NL8000112A - Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op deze verbindingen gebaseerde herbiciden. - Google Patents
Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op deze verbindingen gebaseerde herbiciden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000112A NL8000112A NL8000112A NL8000112A NL8000112A NL 8000112 A NL8000112 A NL 8000112A NL 8000112 A NL8000112 A NL 8000112A NL 8000112 A NL8000112 A NL 8000112A NL 8000112 A NL8000112 A NL 8000112A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- ester
- acid
- phenyl
- fluoro
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
\
Nh * TO 8790
Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op deze verbindingen gebaseerde herbiciden.
De uitvinding heeft betrekking op diurethanen, op een werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op herbiciden op basis van deze verbindingen.
De herbicide-werking van diurethanen is reeds bekend. Be-5 kende actieve verbindingen van dit type bezitten een selectieve herbicidewerking, in het bijzonder met betrekking tot Beta-bieten (Duits octrooischrift 1.567*151) of sojabonen (Duits oc-trooischrift 2.658.897)*
De onderhavige uitvinding heeft tot doel de ontwikkeling 10 van een herbicide, dat een zeer goede werking bezit ten opzich te van moeilijk te bestrijden onkruidsoorten en tegelijkertijd een verdraaglijkheid, in het bijzonder ten opzichte van katoen-culturen, vertoont.
Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost door een 15 herbicide, dat gekenmerkt is, doordat het ten minste een ver binding met de algemene formule 1 bevat, waarin C^-C^-alkyl of fenylethyl; Rg C^C^-alkyl, halogeen-C,,-C^-alkyl, Cg-C^-alkenyl, halogeen-C^-C^-alkenyl, Cg-C^-alkynyl of halogeen-C^-C^-alkynyl} Y waterstof of fluor en X zuurstof of zwavel 20 voorstellen.
De verbindingen volgens de uitvinding vertonen verrassen-derwijze een uitstekende verdraaglijkheid in katoenculturen, hetgeen bij de bekende verbindingen met analoge constitutie niet het geval is.
25 De nieuwe verbindingen vertonen bovendien.een zeer goede werking ten opzichte van moeilijk te bestrijden onkruidsoorten, zoals Amaranthus, Stellaria, Matricaria, en andere, die zowel vóór als na het opkomen bestreden kunnen worden.
Toor het bestrijden van deze zaad-onkruidsoorten zijn in 800 0 1 12 - 2 - de regel toe te passen hoeveelheden van 1 tot maximaal 5 kg actieve verbinding/ha voldoende, waarbij de verbindingen volgens de uitvinding behalve bij katoen ook bij andere culturen van verbruiksplanten, zoals soja, aardnoten, aardappelen, maïs, 5 rijst, Sorghum en graan, een selectieve werking vertonen.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij alleen, hetzij als mengsel onderling, hetzij als mengsel met andere actieve verbindingen worden toegepast. Desgewenst kunnen andere plantenbeschermingsmiddelen of middelen ter bestrijding van 10 schadelijke organismen, al naar gelang het gewenste doel, worden toegevoegd.
Yoor zover een verbreding van het werkingsspeetrum beoogd wordt, kunnen ook andere herbiciden worden toegevoegd. Zo zijn b.v. als herbicide werkzame mengcomponenten geschikt: 15 actieve verbindingen uit-de groepen der triazinen, aminotriazo-len, aniliden, diazinen, uracilen, alifatische carbonzuren en halogeencarbonzuren, gesubstitueerde benzoëzuren en aryloxycar-bonzuren, hydraziden, amiden, nitrilen, 'esters van dergelijke carbonzuren,, carbamidezuuresters en thiocarbamidezuuresters, 20 ureumderivaten, 2,3,6-trichloorbenzyloxyisopropanol en thiocy-aan-bevattende middelen en andere. Onder andere toevoegsels dient b.v. ook te worden verstaan niet-fytotoxische toevoegsels, die bij herbiciden een synergistische verhoging van de werking tot stand brengen, zoals bevochtigingsmiddelen, emulgatoren, 25 oplosmiddelen en olie-achtige toevoegsels.
Het verdient aanbeveling de bovenomschreven nieuwe actieve verbindingen of mengsels daarvan toe te passen in de vorm van preparaten, zoals poeders, strooisels, granulaten, oplossingen, emulsies of suspensies, onder toevoeging van vloeibare en/of 30 vaste dragers of verdunningsmiddelen en desgewenst van bevoch-tigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen.
Geschikte vloeibare dragers zijn b.v. water, alifatische en aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, xyleen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulforyde, dimethylformamide en 800 0 1 12 * Λ - 3 - voorts frakties van minerale oliën.
Als vaste dragers zijn geschikt: minerale aarden, b.v, tonsil, silicagel, talk, kaolien, attaclay, kalksteen, kiezel-zuur en plantaardige produkten, b.v. meelsoorten.
5 Als oppervlakactieve stoffen kunnen b.v. worden genoemd: calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenolethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzuren en zouten daarvan, formaldehyde-condensatieprodukten, vetalcohol-sulfaten, alsmede gesubstitueerde benzeensulfonzuren en de zou-10 ten daarvan.
Het gehalte aan actieve verbinding of actieve verbindingen in de verschillende preparaten kan binnen ruime grenzen variëren. Zo bevatten de middelen b.v. ongeveer 5 tot 95 gew.$ actieve verbindingen, ongeveer 95 tot 5 gew.$ vloeibare of vaste 15 dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 20 geir.% oppervlakac tieve verbindingen.
Het toepassen van de middelen kan op de gebruikelijke wijze plaatsvinden, b.v..met.water als drager in te verspuiten hoeveelheden van ongeveer 50 tot 1000 liter/ha. Toepassing van 20 de middelen bij de zogenaamde "Low-volume"- en "Ultra-Low-Volu- me"-werkwijze is even zeer mogelijk als toepassing in de vorm van zogenaamde microgranulaten.
Voorbeelden van de in de algemene formule door B1 voorgestelde groepen zijn b.v. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 25 butyl, isobutyl, sec-butyl of 2-fenylethyl en voorbeelden van de door E^ voorgestelde groepen zijn methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, allyl, propargyl, ehloor-ethyl, 1-chloormethylethyl, 4-cbloorbutynyl, 1-methylpropynyl en 4-cbloorbutenyl.
30 Van de verbindingen volgens de uitvinding munten door een uitstekende selectieve herbicide-werking in het bijzonder uit: IT-ethyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester, lT-ethyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoiycarbonylaminofenyl)-ester, N-ethyl-3-fluorcarbanilzuur-^3-(1-methylethoxycarbonylamino)- 800 0 1 12 - 4 - fenyl__7-ester, E-ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxycarbonyl-aminofeny1)-ester, 4-fluor-E-methylcarbanilzuur-(3-e thoxycar-bony laminof eny l) -ester, N-ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/~3-0-methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester, F-ethyl-4-fluorcar-5 banilzuur-/”3-(l-methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester, 4- fluor-E-methylcarbanilzuur-/- 3-(l-oethylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester, 3-fluσr-l!T-methylcarbanilzuuΓ-/,'"3-(l-niethylethoxy-carbonylamino)-fenylJ7-ester, E-ethyl-3,4-difluorcarbanilzuur-(3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester en ÏT-ethyl-2-fluorcarbanil- 10 zuur-(3-niethoxycarbonylaminofenyl)-ester.
De tot nu toe niet bekende verbindingen kunnen worden be reid volgens een voor analoge verbindingen bekende methode.
Yolgens de uitvinding kunnen de nieuwe verbindingen worden bereid door: 15 a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoordig heid van een zuuracceptor, b.v. onder toevoeging van overmaat amine of van een anorganische base, zoals b.v, natronloog, na-triumcarbonaat, kaliumcarbonaat of een tertiaire organische base, zoals b.v. triëthylamine, om te zetten met een amine met de al- 20 gemene formule 3» of b) verbindingen met de algemene formule 4» in tegenwoordigheid van een tertiaire organische base, zoals b.v. triëthylamine of pyridine of in de vorm van alkalizouten, bij temperaturen van 0° tot 100°C te laten reageren met carbamoylchloriden met de 25 algemene formule 5» of c) verbindingen met de algemene formule 6 katalytisch, b.v. onder toepassing van nikkel in methanol, tot het overeenkomstige amine te hydrogeneren en vervolgens in tegenwoordigheid van een zuuracceptor, b.v. een anorganische base, zoals natronloog, 30 natriumcarbonaat of kaliumcarbonaat of van een tertiaire organische base, zoals b.v. triëthylamine, met verbindingen met de algemene formule 7, om te zetten in de gewenste eindprodukten en deze daarna op de gebruikelijke wijze te isoleren? waarbij in deze formules , Eg, Y en X de eerdergenoemde 800 0 1 12 - 5 - * «ir betekenissen bezitten.
De bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding wordt door het volgende voorbeeld (i) nader toegelioht.
Voorbeeld I
5 N-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/""3-(ethylthio-carbonylamino)- fenyl_/-ester-
In een oplossing van 13,9 S (.0,1 mol) N-ethyl-3-fluorani-line in 70 ml ethylacetaat werd onder roeren en koelen tot 10 tot 15°C een oplossing van 26,0 g (0,1 mol) chloormierezuur-10 /~3-(ethylthio-carbonylamino)-fenyl_i7’-ester in 70 ml ethylace taat en tegelijkertijd een oplossing van 13,8 g (0,1 mol) kali-umcarbonaat in 50 ml water gedruppeld. Bij 15°C werd 30 min nageroerd en vervolgens de organische fase afgescheiden en onder toevoeging van ijs met verdund zoutzuur en water gewassen. Na 15 drogen met magnesiumsulfaat werd onder verminderde druk inge dampt. Het indampresidu werd uit ethylacetaat/pentaan herkris-talliseerd.
Opbrengst» 29,4 g » 81$ N-ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/"*3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl__7-ester, smeltpunt 127°C.
20 Op analoge wijze konden de volgende verbindingen volgens de uitvinding worden bereid»
Naam van de verbinding Fysische constante 3- Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-methoxy- Smeltpunt» 105-107°C carbonylaminofenyl)-ester
25 N-Ethyl-3-flnorcarbanilzuur-(3-methoxy- Smeltpunt» 108-109°C
carbonylaminofenyl)-ester N-Ethyl-3-flnorcarbanilzuur-/'-5-(methyl- Smeltpunt» 125-127°C thio-carbonylamino)-fenylJ7-ester
4- Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-methoxy- Smeltpunt» 96-, 97°C
50 carbonylaminofenyl)-ester 4-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/~3“(methyl- Smeltpunt» 106-108°C thio-carbonylamino)-fenyl7-ester N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/”3-(®ethyl- Smeltpunt» 143-144°C thio-carbonylamino)-fenyl_i7-e8ter 80 0 0 1 12 - 6 -
Naam van de verbinding Fysische constante lT-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- Smeltpunt: 117—118°C carbonylaminofenyl)-ester
H-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxy- Smeltpunt: 76- 77°C
5 carbonylaminofenyl)-ester
!T-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxy- Smeltpunt: 122°C
carbonylaminofenyl)-es ter
3-Fluor-H-methylcarbanilzuur-(3-ethoxy- Smeltpunt: 91- 92°C
carbonylaminofenyl)-ester
10 3-Fluor-li-methylcarbanilzuur-/~3-(niethyl- Smeltpunt: 116°C
thio-carbonylamino)-fenyl(_7-ester
3- Fluor-N-methylcarbanilzuur-/_3-(ethyl- Smeltpunt: 124-125°C
thio-carbonylamino)-fenyl_7-e ster 4- Fluor-ïT-methylcarbanilzuur-(3-ethoxy- η^20: 1 *5472 15 carbonylaminofenyl)-ester
4-Fluor-H-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 137°C
(3-methoxycarbonylaminofenyl)-ester
4-Fluor-U-(2-fenylethyl)-carbanilzuür- - "Smeltpunt: 103-104°C (3-e thoxy carb onylaminof eny1)-e s t e r 20 N-Ethyl-3~fluorcarbanilzuur-/”3-(l- Smeltpunt: 9S°C
methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester N'-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-^""3-,(l“ Smeltpunt: 84- 86°C
methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester
4-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/”3-0- Smeltpunt: 88°C
25 methylethoxycarbonylamino)-fenylJ7-ester
!I-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/”3-(ethyl- Smeltpunt: 79°C
thiocarbonylaminoj-fenyl^-ester
4-Fluor-li-methylcarbanilzuur-/”3-(ethyl- Smeltpunt: 97- 99°C
thiocarbonylamino)-fenyl_7-ester
30 3-Fluor-F-methylcarbanilzuur-/”3-(2- Smeltpunt: 142-144°C
propynyloxycarbonylamino)-fenyl_J7-ester
IT-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/”3-( 2- Smeltpunt: 148-150°C
propynyloxycarbonylamino)-fenyl_/-e ster 80 0 0 1 12 • + - 7 -
Naam van de verbinding Fysische constante
4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt! 117°C
£" 3-( ethylthio-carbonylamino) -feny1J-ester
5 4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 81- 83°C
/"*3-( 1 -methyle thoxy carbonylamino) -fenyl_J -ester
N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-allyloay- Smeltpunt: 73- 74°C
carbonylaminofenyl)-ester
10 N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-propynyl- Smeltpunt: 79- 80°C
oxycarbonylaminofenyl)-ester
4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3- Smeltpunt: 81°C
allyloxycarbonylaminofenyl)-ester 3-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3- Smeltpunt: 112-113°C 15 methoxycarbonylaminofenyl)-ester
N-Ethyl-2-fluoroarbanilzuur-(3-methojcy- Smeltpunt 106-107°C
carbonylaminofenyl)-ester
N-Ethyl-3»4-difluorcarbanilzuur-(3- Smeltpunt: 121-122°C
metho3cycarbonylaminofenyl)-ester
20 3-Plnor-N-(2-fenylethyl)-qarbanilzuur-(3- Smeltpunt: 115°C
ethorycarbanylaminofenyl)-ester
3-Fluor-N-(2-fenylethyl)-earbanilzuur- Smeltpunt: 91- 93°C
C 3-( ethylthio-carbonylaaino)-fenyl_7-
3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/-3-(1- Smeltpunt: 74- 76°C
25 methylethoxycarbonylamino)-fenylJ7-ester
3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-allyloxy- Smeltpunt: 78- 80°C
carbonylaminofenyl)-ester 3-Fluor-N'-ethylcarbanilzuur-(3-allyloxy- Smeltpunt: 101-103°C carbonylaminofenyl)-ester 30 4-Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-allyloxy- n^20: 1.5536 carbonylaminofenyl)«ester
N-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/”3-(l-chloor- Smeltpunt: 68- 70°C
methylethoxycarbonylamimO-fenyl^-ester 800 0 1 12 - 8 -
Haam van de verbinding Fysische constante H-Ethyl-3t4-<iifluorcarbanilzuur-(3-ethoxy- Smeltpunt: 69- 70°0 carbonylaminofenyl)-ester
H-Ethyl-3,4-4ifluorcarbanilzuur-/"”3- Smeltpunt: 130-132°C
5 (methylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester
2-Fluor-H-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 125-126°C
(3-methoxycarbonylaminofenyl)-ester
2-Fluor-H-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 128-130°C
(3-ethoxycarbonylamiaofenyl)-ester
10 2-Fluor-U-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 148-149°C
Z*5-C methylthiocarbonylamino)-fenylJ-ester
2- Fluor-ïir-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/,’3- Smeltpunt: 124°C
(ethylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester -l;.
15 2-Fluor-H-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/~3” Smeltpunt: 109-110°C
(1 -methylethoxycarbonylamino) -feny 1J- . ester
3- Fluor-N-propylcarbanilzuur-(5-methoxy- Smeltpunt: -90- 92°C
carbonylamino)-fenylester
20 3-Fluor-H-propylcarbanilzuur-/”3-(jnethyl- Smeltpunt: 103-105°C
thiocarbonylamino)-fenyl__7-ester
3-Fluor-N-propylcarbanilzuur-(3-ethoxy- Smeltpunt: 103-105°C
carbonylamino)-fenylester
H-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/—3-(1-methyl- Smeltpunt: 100-101°C
25 2-propenyloxycarbonylamino)-fenylJT-ester
H-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-/~3-(l-methyl- Smeltpunt: 109-110°C
2-propenyloxycarbonylamino)-fenyl_7-ester H-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/_3-(‘I-methyl- Smeltpunt: 73- 74°C
2- propenyloxycarbonylamino)-fenyl_7~ester
30 H-Butyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- Smeltpunt: 79- 80°C
carbonylamino)-fenylester
3- Fluor-H-methylcarbanilzuur-/”3-(2- Smeltpunt: 94- 95°C
methylpropoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 80 0 0 1 12 _ 0 * - 9 -
Naam van de verbinding Fysische constante 4-Fluor-N-(2-feuylethyl)-carbaailzuur-/~3- 0^20: 1.5578 (1-methyl-2-propeayloxycarboaylamiao)-fenyl_7-ester 5 3-Fluor-ïï-(2-feaylethyl)-carbaailzuur-/""3- a^20: 1.5632 (1 -methyl-2-propeayloxycarboaylamiao) -fenyl_7-ester 3- Fluor-N-methylearbaailzuur-/"’3-(1-methyl a^20: 1.55Ö9 -2-propenyloxyearboaylamiao)-feayl_7-ester 10 4-Fluor-F-methylcarbaailzuur-/~3-(1-methyl a^20: 1.5465 -2-propenylo3cycarbonylamino)-fenyl_i7-ester lf-Butyl-4“fluorcarbaailzuur-^"3-( 1 -methyl- ^20: 1.5298 2-propenyloxycarboaylamiao)-fenyl_7-ester 4- Fluor-N-methylcarbaailzuur-^"3-(2-methyl*a^20s 1.5313 15 propoxycarboaylamiao)-feayl_7-ester
4-Fluor-N-propylcarbaailzuur-^”3-(l-methyl Smeltpuat: 75- 76°C
-2-propenyloxycarboaylamiao)-£eayl_7-ester
N-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur-(3-ethoxy- Smeltpuat: 151 —153°C
carbonylamiaofeayl)-ester
20 iï-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur-(3-(methyl- Smeltpuat: 160-162°C
thiocarboaylamiao)-feayl)-ester
N-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur-(3-ethylthio- Smeltpuat: 146-147°C
carboaylamiao)-feayl)-ester
ÏT-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur- (3-(1 -methyl- Smeltpuat: 126-127°C
25 ethoxycarboaylamiao)-feayl)-ester
N-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur-(3-(2-propy- Smeltpuat: 150°C
ayloxycarboaylamiao)-feay1)-ester
2-Fluor-N-(2-feaylethyl)-carbaailzuur-(3- Smeltpuat: 72- 73°C
allyloxycarboaylamiao)-feayl)-ester
30 2-Fluor-Ii-(2-feaylethyl)-carbaailzuur-(3- Smeltpuat: 57- 58°C
(2-me thylpropoxycarboay lamiao.) -f eayl) -ester 4-Fluor-N-propylcarbaailzuur-3-(methoxy- β^20: 1.5345 carboaylamiaofeayl)-ester 80 0 0 1 12 - 10 -
Faam van de verbinding Fysische constante
4-Fluor-N-propylcarbanilzuur-3-(ethoxy- Smeltpunt: 64- 66°C
carhonylaminofenyl)-ester F-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-3-(methoxy- n^20: 1.5322 5 carbonylaminofenyl)-ester F-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-3-(ethoxy- n.^20 ï 1.5305 carbonylaminofenyl)-e ster
4-Fluor-F-butylcarbanilzuur-(3-(l-methyl- Smeltpunt: 81- 83°C
ethoxycarbonylamino)-fenyl)-ester
10 4-Fluor-F-butylcarbanilzuur-(3-ethylthio- Smeltpunt: 73- 75°C
carbonylamino)-f eny1)-e ster F-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(2- n^20: 1.5439 propynyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester
4-Fluor-F-propylcarbanilzuur-(3-(ethyl- Smeltpunt: 53- 55°C
15 thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4-Fluor-3S’-propylcarbanilzuur-(3-(2- n^20: 1 · 54^1 propynyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester
N-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(methyl- Smeltpunt: 85- 89°C
thiocarbonylamino)-fenyl)-e ster
20 2-Fluor-F-(2-fenylethyl)-carbanilzuur- Smeltpunt: 93- 94°C
5-(2-propynyloxycarbonylamino)-feny1_7-ester
De verbindingen volgens de uitvinding zijn oplosbaar in aceton, cyclohexanon, isoforon, tetrahydrofuran, dimethylform-25 amide, dimethylsulfoxyde en ethylacetaat.
De nu volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de toepassingsmogelijkheden, alsmede ter vergelijking met bekende verbindingen.
Voorbeeld II
30 In een broeikas werden de in de hierna volgende tabel ver melde verbindingen volgens de uitvinding in een toe te passen hoeveelheid van 5 kg actieve verbinding/ha, geëmulgeerd in 500 liter water/ha, op Brassica en Solanum als te toetsen planten na het opkomen gespoten. Drie weken na de behandeling werd het 80 0 0 1 12 • * - 11 - behandelingsresultaat gewaardeerd, waarbij O = geen werking en 4 * vernietiging van de planten betekent.
5 Zoals uit de tabel blijkt werd een vernietiging van de proefplanten bereikt.
Verbindingen volgens de uitvinding Solanum Brassica 3- Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 10 N-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 N-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/"" 3-(®ethyl-thio-carbonylamino)-fenyl__7-ester 4 4 4- Fluor-ft-methylcarbanilzuur-(3-methoxy- 15 carbonylaminofenyl)-ester 4 4 4-Fluor-ÏT-methylcarbanilzuur-/'” 3-(®ethyl-thio-carbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/_ 3“(®ethyl-thio-carbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 20 ïï-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3~ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 !T-Ethyl-3-fluoroarbanilzuur-(3-ethoxy-25 carbonylaminofenyl)-ester 4 4 3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 3- Fluor-rr-methylcarbanilzuur-/"" 3-(methyl- thio-carbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 30 3-FlTior''ft*,®e‘fchylcarbanilzuur-/"" 3-(ethyl- thio-carbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 4- Fluor-ÏI-methylcarbanilzuur-( 3-ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 800 0 1 12 - 12 -
Verbindingen volgens de uitvinding Solanum Brassica 4-Fluor-H-(2-fenylethy1)-carbanilzuur- (3-methoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 4-Fluor-ïf-( 2-fenylethyl) -carbanilzuur-5 (3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 N-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/” 3-0-methyl-ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 ÏT-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/""3-( 1-methyl-ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 10 4-Fluor-ïï-methylcarbanilzuur-/- 3-(l-methyl- ethoxycarbonylamino)-fenylJ7-ester 4 4 ïf-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/"" 3-(ethylthio-carbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 4-Fluor-H-methylcarbanilzuur-/"’ 3-(ethyl- 15 thiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 3- Fluor-N-methylcarbanilzuur-/"" 3-(2- propynyloxycarbonylamino)-fenyl_J7-ester 4 4 U--Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/"’3-(2- propynyloxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 20 4-Fluor-ïï-(2-fenylethyl )-carbanilzuur-/~* 3- ethylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 4- Fluor-IT-( 2-f enylethyl)-carbanilzuur-/~ 3- (l-methylethoxycar'bonylamino)-fenyl_i7-ester 4 4 N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-allyloxy- 25 carbonylaminofenyl)-ester 4 4 U-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(5-propynyl-oxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-allyloxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 30 3-Fluor-ïï-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3- methoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/~ 3-(1-methyl-ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 80 0 0 1 12 - 13 -
Verbindingen volgens de uitvinding Solanmn Brassica 3-Fluor-IT-methylcarbanilzuur-(3-allyl- oxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 3- Fluor-!i-etliylcarbanilzuur-(3-allyl- 5 oxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 4- Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-allyl- oxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 IT-Ethyl-3-i“luorcarbanilzuur-/"” 3-(1-chloormethylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-10 ester 4 4 ïï-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 N-Etliyl-3,4“difluorcarbanilzuur-(3- methoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 15 3-Fluor-!i-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur- (3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 5- Fluor-N-(2-fenylethyl)-earbanilzuur-/” 3- (ethylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 3-Fluor-ïï-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/”3- 20 (ethylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 N-Ethyl-3,4-difluorcarbanilzuur-(3-ethory-carbonylaainofenyl)-ester 4 4 ïï-Ethyl-3,4-difluorcarbanilzuur-/-3- (methylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 25 2-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3- methoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 2-Fluor-]T-(2-fenyletiiyl)-carbanilzuur-(3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester 4 4 2-Flnor-ïï-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/” 3-30 (methylthiocarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 2-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/~3-(ethyltbiocarbonylamino)-fenyl^-ester 4 4 2-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/” 3-(1-methylethorycarbonylamino)-fenyl-7'-ester 4 4 80 0 0 1 12 - 14 -
Verbindingen volgens de uitvinding _ Solanum Brassica 2-Fluor-N-(2-fenylethylJ-carbanilzuur-/"" 3“ (2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4 Iï-Ethyl-2-fliiorcarbanilzuur-(3-etkoxy-* 3 carbonylaminofenyl)-ester 4 4 ET-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-iaethyl-thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(ethyl- thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 10 N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(1 -methyl- ethoxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 U-Ethyl-2-fluorcarbanilztrar-(3-(2-propy-nyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 2-Fluor-ïf-( 2-f enylethyl)-carbanilzuur-( 3-15 allyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 2-Fluor-IT-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur-( 3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4-Fluor-H-propylcarbanilzuur-3-(methoxy-carbonylaminofenyl)-ester 4 4 20 4-ï’luor-H-propylcarbanilzuur-3-(ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 N-Butyl-4-flnorcarbanilzuur-3-(methoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 ïï-Butyl-4-fluoroarbanilzuur-3-(ethoxy-25 carbonylaminofenyl)-ester 4 4 4-Fluor-IT-butylcarbanilzuur-( 3-( 1 -methyl-ethoxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4-Fluor-N-butylcarbanilzuur-(3-ethylthio-carbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 30 ïï-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(2- propynyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4-Fluor-U-propylcarbanilzuur-(3-(ethy1- thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 80 0 0 1 12 «Γ - 15 -
Verbindingen volgens de uitvinding Solanum Brassica 4-Fluor-N-propylcarbanilzuur-(3-( 2- propynyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 N-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(inethyl-5 thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 ÏT-Ethyl-3-f’luorcarbanilzuur-( 3-( 1 -methyl- 2-propenyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(1-methyl- 2-propenylorycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 10 U-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(1-methyl- 2- propenyloxycarbonylainino)-fenyl)-ester 4 4 N-Butyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy-carbonylamino)-fenylester 4 4 3- Fluor-ÏT-methylcarbanilzuur-(3-( 2-methyl- 15 propoxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4- Fluor-IT-( 2-fenylethyl)-oarbanilzuur-(3-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)- fenyl)-ester 4 4 3 -Fluor-ïf- (2-f eny le thy 1) - carbanil zuur- (3 -20 (1 -methyl-2-propenyloxycarbonylainino)- fenyl)-ester 4 4 3- Fluor-N-iaethylcarban.ilzuur-( 3-( 1 -methyl- 2-propenyloxyearbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4- Fluor-N-methylcarbaailzuur-(3-(l-methyl- 25 2-propenyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 H'-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(l -methyl- 2- propenyloxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 4-Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-C 2-methyl-propoxycarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 30 3-Fluor-N-propylcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylamino)-fenylester 4 4 3- Fluor-N-propylcarbanilzuur-(3-(methyl- thiocarbonylamino)-fenyl)-ester 4 4 80 0 0 1 12 - 16 -
Verbindingen volgens de uitvinding Solanum Brassica 3- Fluor-N-propylcarbanilzuur-(3-etho:cy- carbonylamino)-fenylester 4 4
Voorbeeld III
5 In een broeikas werden de in de hierna volgende tabel ver melde verbindingen volgens de uitvinding in een toe te passen hoeveelheid van 5 kg actieve verbinding/ha, geëmulgeerd in 600 liter water/ha, op Brassica en Solanum als proefplanten vóór het opkomen gespoten. Drie weken na de behandeling werd het be-10 handelingsresultaat gewaardeerd, waarbij 0 = geen werking en 4 * vernietiging van de planten betekent.
Zoals uit de tabel blijkt, werd een vernietiging van de 15 proefplanten bereikt.
Verbindingen volgens de uitvinding Solanum Brassica 4- Fluor-N-methylcarbanilzuur-(3-methoxy- carbonylaminofenyl)-ester '4 - — 4 U-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-methoxy- 20 carbonylaminofeny1)-ester 4 4 IT-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 4-Fluor-lf-methylcarbanilzuur-(3-ethoxy- carbonylaminofenyl)-ester 4 4 25 N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/”~3-( 1 -methyl- ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester 4 4
Onbehandeld O 0
Voorbeeld IV
In een broeikas werden de in de navolgende tabel genoemde 30 planten na het opkomen met de vermelde middelen in een hoeveel heid van 1 kg actieve verbinding/ha behandeld. De middelen werden voor dit doel gelijkmatig over de planten versproeid. Hier vertoonden de middelen volgens de uitvinding drie weken na de behandeling een grote selectiviteit naast een uitstekende wer- 800 0 1 12 - Π - king ten opzichte ran het onkruid. Het rergelijkingsmiddel vertoonde de selectiviteit niet.
800 0 1 12 _ - 18 - ΒοχιτοοτιτυοΕ ο ο ο ο so ο οο Τ- Τ~ τ— Ο Ο Ο Ο κ\ (D *— Ο ΒθΐϋΟίχ ΟΟ Ο Ο τ- ια ια ο snqq.xx'Bj'BiiiY οο ο ο so csj kso q.sCjïï ?°°° ejfli “ 2 ° 2 tceoq.BX 2 1 ? ° ^ in ^ o uaq.ottpj'BY o o o o o ι i o
P ® P
p © I I Ό CD
© +s *~v *~s iH +»
+9 03 O O E CD
CO CD ES S CCS Φ
© I iH τ-I A I P
l x-v S B P ^~s © ^—V rP © © CÖ ιΗ Ί-5 r+ >4 H H O >» © >4 Ö >4 >4 I S3 ® ES Φ Ei S3 * - <D ι
© Cp O O l-t «H
«H O rO A >3 o rH
O S P P £3 S3 f>3 S3 -rt CÖ Cd CD -H c •HEo o Cw B © B © >4 >4 » (Ö ch
cd Tl x 8 <—- H O
rH >s O O >4 >» S3 >4 S3 Λ Λ 8 S3 -Η
S3 O +9 +» O O S
O fO φ © rt fQ CÖ
Ρ P rH r+ >> F-C «—I
P © >4 >4 O'-SCÖ''-'^'-·' ©O Λ Λ E O t— © t~-
O >4 -P -P CÖ IA >4 CTS O OS
>,8® © ,0^80,00 8 O E B P · ° · P · ΟΛ » I Ö h 33 CO Ö ®
t£ ,£3 -P T- ' r- O VO -P KS O KS
S3 +3 © v— w I tA Φ so >4 so •Η © S I · ^.|·8·
-ÖllfA KS rP τ- KS CM O CM
© ks ks ! I >4 W A
•p--- "\| 'vj c -P | -P +9 -P
>111 I © «p p Cp © Cp +* Ρ Ρ P P «p i-i © τ! I ·Ρ
•P © © © © <H p S3 P KS P
© © © © © >4 ,© N ,© -0-9 A
NNN N .© O rP O I O
© r-i r-i rP A *d -Ρ © ·Η CD p 03 •βτΙιΗτΙ Ή £3 ® Ή S3 Ή © ·Ρ S3 S3 S3 S3 τΙ Β Ο © Ο © Ο © © © © cd Ί3) ι ο ,ο ο to ο
S3 ,α +2 ,α +3 © - Ρ Ρ Ρ Η Ρ tJ
φ p Ρ Ρ p Ή Ks -Ρ cd -Ρ -Η -Ρ *30 ÖC © © © © A —' ο Ο Ο £3ο ι-l Μ r-IOÖO Ο Ρ I Ο Ρ Ο © Ο Φ © Ο Ρ Ρ Ρ Ρ Φ- ο A Τ3 τ) >ooo Ο > fe m © m ρ © Ρ ,Μ © © © Ρ © Ρ CD —' -Ρ rP +3 © -Ρ Φ Ρ S3rHrPiH©rP®*3C I Ή Cp ·ρ Ο ·Ρ >Φ ©CpCpCp+sCH+ifiKS© I ©·Ρ©©3 £ t£| I I 03 I Ο τ( Μ fl fi Ο fi Η Η ÖKSKSKS®rd-®Jrfl I © ® Φ © ρ ι ι ι ι ι i-rrSmpoQi-icDO©® ^,ρρρΚηΚτ! ι © ο «Cp © © Α Φ © >4 >4 >4 |>4 ΐΗΓΡΦσΦ^ω ώΦΜ τΙΛΛΛγΗΛΗ Φ >» *50 γη *30 Ρ Ϊ50 Μ o+4-p-P >4+9 >J 6£ Λ Η Λ Η ΙιΡΦ Β pHHHaHöP-POUO^OP ΙΙλ ©I I I φ I Φ © © > I ί> «·>© ο l>SUlS<Hi?<H>Ss9K3-w-lAwOOr 80 0 0 1 12
Claims (27)
1. Diurethanen met de algemene formule 1, waarin Cl'C4“alkyl fenylethyl; Eg C^-C^-alkyl, halogeen-C^-C^-alkyl, Cg-C^-alkenyl, halogeen-Cg-C^-alkenyl, Cg-C^-alkynyl of halogeen-Cg-C^-alkynyl; 5. waterstof of fluor en Z zuurstof of zwavel voorstellen.
2. Diurethanen met de algemene formule volgens conclusie 1, waarin
10 E1 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, hutyl, isobutyl, sec- butyl of 2-fenylethyl en Rg methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, allyl, propargyl, chloorethyl, 1-chloormethylethyl, 4-chloor-butynyl, 1-methylpropynyl en 4-chloorbutenyl 15 voorstellen. 5t N,-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/” 3-(ethylthiocarbonylamino)- fenyl_7~ester. 4. 3-Pluor-ÏT-methylcarbanilzuur-( 3-methoxycarbonylamino- fenyl)-ester. 20 5· ïï-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoxycarbonylamino- fenyl)-ester, 6. ï-Ethyl-3-fluorcarhanilzuur-/” 3-(methylthiocarbonyl-amino)-fenyl_y-ester. 7. 4-Pluor-N-methylcarbanilzuur-(3-methoxycarbonylamino- 25 fenyl)-ester. 8. 4-Pluor-N-methylcarbanilzuur-/"3-(methylthiocarbonyl-amino)-fenyl_7-ester.
9. N-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/~ 3-(methylthiocarbonyl-amino)-fenyl_7-ester. 10. lf-Ethyl-4-fluoroarbanilzuur-(3-metho3tycarbonylamino- fenyl)-ester,
11. IT-Ethyl-4-flu.orcarbanilzuur-(3-ethoxyoarbonylaminofenyl)- ester. 800 0 1 12 - 20 -
12. N-Ethyl-3-fluoroarbanilzuur-(3-ethoxycarbonylaminofenyl)-ester, 13. 3“£,luor-iT-methylcarbaailzuur-(3-ethoxycarbonylamino-fenyl)-ester. 5 14. 3-Flttor-lT-methylcarbanilzuur-/’'3”(me'fchylthiocarbonyl- amino)-fenyl_7-ester. 15. 3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/"’ 5-(ethylthiocarbonyl-amino) -f enyl__7-es ter. 16. 4-Eluor-H'-methylcarbanilzuur-( 3-ethoxycarbonylamino- 10 fenyl)-ester. 17. 4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonyl-aminofenyl)-ester. 18. 4-Fluor-li-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-ethoxyoarbonyl-aminofenyl)-ester.
19. IT-Ethyl-3-fluorcarbanilzuur-/-3-(l-niethylethoxycarbonyl- amino)- fenyl__7-ester. 20. ïï-Ethyl-4-flTiorcarbanilzuur-/”3-0 -methylethoxycarbonyl- amino)fenyl_7-ester. ' - — 21. 4-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/-3-(1-methylethoxycarbonyl- 20 amino)fenyl_7-ester. 22. ïï-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-/**3-(ethylthiocarbonylamino)-f enyl__7-ester. 23. 4-Fluor-lf-methylcarbanilzutir-/” 3-(ethylthiocarbonyl-amino)-fenyl_7-ester. 25 24. 3-Fluor-IT-methylcarban.ilzuur-/-3-(2-propynyloxycarbonyl- amino)fenyl_7-ester.
25. U-Ethyl-3-fluoroarbanilzuur-/”3-(2-propynyloxycarbonyl-amino)-fenyl_7-ester. 26. 4-I’luor-H'-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur-/” 3-ethyl thio- 30 carbonylamino)-fenyl_7-ester. 27. 4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/_3-(l-nethyl-ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. 28. ir-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-allyloxyoarbonylamino-fenyl)-ester. 80 0 0 1 12 - 21 - * * 29. tf-Ethyl-4-fluorcarbanilzuur-(5-propynyloxycarbonylamino-fenyl)-ester. 30. 4-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-allyloxycarbo-nylaminofenyl)-ester. 5 31 · 3-Fluor-Ii-( 2-fenylethyl) -carbanilzuur-( 3-methoxycarbonyl- aminofenyl)-ester.
32. N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-inethoxycarbonylamino- fenyl)-ester. 33* N-Ethyl-3»4-difluorearbanilzuur-(3-jnetho3cycarbonylamino- 10 fenyl)-ester. 34. 3-Fluor-IT-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-ethoxycarbonyl- aminofenyl)-ester. 33» 3-Fluor-ÏT-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-/*’ 3-(ethylthio- carbonylamino)-fenyl__7-ester. 15 36. 3-Fluor-lT-methylcarbanllzuur-</”3-('I“iaethylethoxycarbonyl- amino)-fenyl_/-ester. 37* 3-Fluor-H,-methylcarbanilzuur-(3-allyloxycarbonylamino- fenyl)-ester. 38· 3-Fluor-IT-ethylca2'banilzuur-(4-allyloxycarbonylainino- 20 fenyl)-ester. 39. 4-Fluor-N«methylcarbanilzuur-(3-allyloxycarbonylamino-fenyl)-ester,
40. IT-Ethyl^-fluorcarbanilzuur-^f^-O-chloormethylethory-carbonylamincO-fenylJZ-ester.
41. IT-Ethyl-3,4-difluorcarbanilzuur-(3-ethoxycarbonylamino- fenyl)-ester.
42. N'-Ethyl-3»4-difluorcarbanilzuur-/""3-(»ethylthiocarbonyl-amino)fenyl_7-ester. 43. 2-Fluor-N-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonyl- 30 aminofenyl)-ester. 44. 2-Fluor-U-(2-fenylethyl)-carbanilzuur-(3-ethoxycarbonyl-aminofenyl)-ester. 45. 2-Fluor-'H’-( 2-f enylethyl )-carbanilzimr-/_ 3-(methylthio- carbonylaaino)-fenyl_7-ester. 80 0 0 1 12 - 22 - 4β. 2-Pluor-jJ-(2-fenylethyl)-car'banilzuur-/- 3-(ethylthio- carbonylamino)-fenyl_7-ester. 47. 2-Pluor-IT-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur-/"" 3-0-niethyl- ethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. 5 48. 2-Fluor-N-( 2-£enylethyl)-carbaIlilzuur-/'"3-(2-propyIlyl- oxycarbonylamino)-f enyl^-ester. 49* 3-Fluor-N-propylcarbanllzuur-(3-methoxycarbonylainino)- fenylester. 50. 3-Fluor-H-propylcarbanilzuur-/" 3-(methylthiocarbonyl- 10 amino)-fenylJ7-®ster. 51. 3-Pluor-lf-propyloarbanilzuiir-(3-ethoxycarbonylamino)-fenylester.
52. H-Ethyl-5-fluorcarbanilzuur-/~ 3-(l-methyl-2-propenyl-oxycarbonylamino)-fenyl_7-ester.
53. Bf-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-/”3-('1-,Diethyl-2-propenyl- oxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. 54. ÏT-Etiiyl-4-fluorcarbanilzuur-/~ 5-( 1 -methyl-2-propenyl-oxycarbonylamino)-fenyl_/-ester. 55* N-Butyl-3-fluorcarbanilzuur-(3-methoxycarbonylamino)- 20 fenylester. 56. 3-Fluor-N-methylcarbanilzuur-/” 3-(2-methylpropoxycarbon- ylamino) -f enyl_J7-ester. 57· 4-Fluor-N-( 2-fenylethyl)-carbanilzuur-/’” 3-(1-methyl-2- propenyloxyoarbonylamino)-fenyl_7-ester. 25 58. 3-Fluor-IT- (2-fenyle thy l)-carbanilzuur-i£,",3-(l-methyl-2- propenyloxycarbonylamino) -f eny st er. 59« 3-Pluor-N-methylcarbanilzuur-/”3-(1-methyl-2-propenyl- oxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. 60. 4-Pluor-K-methylcarbanilzuur-/-3-(1-methyl-2-propenyl- 30 oxycarbonylamiao)-fenyl_7-ester.
61. H-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-/_3-(1-methyl-2-propenyl-oxycarbonylamino)-fenyl_7-ester. 62. 4-I'luor-lT-methylcarbaiiilzuur-/”3-( 2-methylpropoxycarbon- ylamino) -f eny ster. 800 0 1 12 - 25 - 63. 4-Fluor-lT-propy lcarbanilzuur-^-^- ('1 -methyl- 2-propenyl- oxycarbony1amino)-fenylj^-ester. 64. 2-Fluor-N-(2-£enylethyl)-carbanilzuur-(3-(2-methyl-propoxycarbonylamino)-f eny1)-e ster. 5 65. 4-Fluor-N-propylcarbanilzuur-3-(methoxycarbonylamino- fenyl)-ester. 66. 4-Fluor-Hr-propylcarbanilzuur-3-(ethoxycarbonylamino-fenyl)-ester.
67. N-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-3-(methoxycarbonylamino- 10 fenyl)-ester. 68. ir-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-3-(ethoxycarbonylaminofenyl)-ester. 69. 4-Fluor-I-butylcarbanilzuur-(3-(l-methylethoxycarbonyl-amino)-fenyl)-ester. 15 70. 4-Fluor-N-butylcarbanilzuur-(3-ethylthiocarbonylamino)- fenyl)-ester.
71. N'-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-( 3-( 2-propynyloxy carbonyl-amino )-fenyl)-ester. 72. 4-Fluor-N«propylcarbanilzuur-(5-ethylthiocarbonylamino)- 20 fenyl)-ester. 73. 4-Fluor-H,-propylcarbanilzuur-(3-( 2-propynyloxycarbonyl-amino)fenyl)-ester.
74. H-Butyl-4-fluorcarbanilzuur-(3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl)-ester. 25 75* N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-ethoxycarbonylaminofenyl)- ester.
76. N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(methylthiocarbonylamino)- fenyl)-ester. 77* N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(ethylthiocarbonylamino)- 30 fenyl)-ester.
78. N-Ethyl-2-fluorcarbanilzuur-(3-(l-methylethoxyoarbonyl-amino)-fenyl)-ester,
79. H-Ethyl-2-fluorcarbaailzuur-(3-(2-propynyloxycarbonyl-amino)-feny1)-ester. 800 0 1 12 - 24 - 80. 2-Fluor-N-(2-fenyle thyl)-carbanilzuur-(3-allyloxy-carbonylamino)-fenyl)-ester.
81. Werkwijze voor het bereiden van diurethanen, met het kenmerk, dat diurethanen volgens een der conclusies 1 t/m 80 5 worden bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende methode.
82. Werkwijze voor het bereiden van diurethanen, met het kenmerk, dat diurethanen volgens een der conclusies 1 t/m 80 worden bereid door: 10 a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoordig heid van een zuuracceptor om te zetten met een amine met de algemene formule 3; of b) verbindingen met de algemene formule 4 ia tegenwoordigheid van een tertiaire organische base of in de vorm van alkali- 15 zouten bij temperaturen van 0° tot 100°C te laten reageren met carbamoylchloriden met de algemene formule 5» of c) verbindingen met de algemene formule 6 katalytisch tot het overeenkomstige amine te hydrogeneren en vervolgens in tegenwoordigheid van een zuuracceptor met verbindingen met de al- 20 gemene formule 7 om te zetten tot de gewenste eindprodukten en deze daarna op de gebruikelijke wijze te isoleren; waarbij in de genoemde formules , Rg, Y en X de eerder-, genoemde betekenissen bezitten.
83. Werkwijze voor het bereiden van een herbicide, met het 25 kenmerk, dat een of meer verbindingen volgens een der conclu sies 1 - 80 in een voor herbiciden geschikte toepassingsvorm worden gebracht. 84., Gevormd herbicide, verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 83.
85. Werkwijze voor het behandelen van katoenculturen met herbiciden, met het kenmerk, dat daarbij herbiciden volgens een der conclusies 83 of 84 worden toegepast.
86. Herbiciden op basis van diurethanen, die bereid zijn onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 81 of 82. 800 0 1 12 -1 ? Bi r L 0. co - \-0rK' ° - “C1
1 A NH - CO - X - R2 m " C0XR2 3 , OH *» ____ γ I «-ΑΠτ" Π W\ p - NH - COXR2 5 _____^ N - CO - Cl 6 /Ri J ’ C° ’ ril w\f kj - no2 7 Cl -C0XR2 80 0 0 1 12
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901658 DE2901658A1 (de) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
| DE2901658 | 1979-01-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8000112A true NL8000112A (nl) | 1980-07-17 |
Family
ID=6060757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8000112A NL8000112A (nl) | 1979-01-15 | 1980-01-08 | Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op deze verbindingen gebaseerde herbiciden. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823865B2 (nl) |
| AR (1) | AR224143A1 (nl) |
| AT (1) | AT365411B (nl) |
| AU (1) | AU532736B2 (nl) |
| BE (1) | BE881152A (nl) |
| BG (2) | BG31495A3 (nl) |
| BR (1) | BR8000161A (nl) |
| CA (1) | CA1128061A (nl) |
| CH (1) | CH645343A5 (nl) |
| CS (1) | CS212336B2 (nl) |
| DD (1) | DD148709A5 (nl) |
| DE (1) | DE2901658A1 (nl) |
| DK (1) | DK16380A (nl) |
| EG (1) | EG14116A (nl) |
| ES (1) | ES487720A1 (nl) |
| FI (1) | FI794081A (nl) |
| FR (1) | FR2446275A1 (nl) |
| GB (1) | GB2040939B (nl) |
| GR (1) | GR71679B (nl) |
| HU (1) | HU181682B (nl) |
| IL (1) | IL59126A (nl) |
| IN (1) | IN153545B (nl) |
| IT (1) | IT1130864B (nl) |
| MA (1) | MA18702A1 (nl) |
| MX (1) | MX5743E (nl) |
| NL (1) | NL8000112A (nl) |
| PH (1) | PH15195A (nl) |
| PL (1) | PL125248B1 (nl) |
| PT (1) | PT70692A (nl) |
| RO (1) | RO79454A (nl) |
| SE (1) | SE8000278L (nl) |
| SU (1) | SU942587A3 (nl) |
| TR (1) | TR20529A (nl) |
| YU (1) | YU1180A (nl) |
| ZA (1) | ZA80244B (nl) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1978-10-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-01-15 DE DE19792901658 patent/DE2901658A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-24 IN IN940/DEL/79A patent/IN153545B/en unknown
- 1979-12-28 FI FI794081A patent/FI794081A/fi not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-03 YU YU00011/80A patent/YU1180A/xx unknown
- 1980-01-08 NL NL8000112A patent/NL8000112A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 TR TR20529A patent/TR20529A/xx unknown
- 1980-01-11 AT AT0013980A patent/AT365411B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-11 PH PH23505A patent/PH15195A/en unknown
- 1980-01-11 MX MX808584U patent/MX5743E/es unknown
- 1980-01-11 DD DD80218424A patent/DD148709A5/de unknown
- 1980-01-11 SU SU802867755A patent/SU942587A3/ru active
- 1980-01-12 EG EG21/80A patent/EG14116A/xx active
- 1980-01-14 PL PL1980221361A patent/PL125248B1/pl unknown
- 1980-01-14 HU HU8063A patent/HU181682B/hu unknown
- 1980-01-14 SE SE8000278A patent/SE8000278L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-01-14 MA MA18899A patent/MA18702A1/fr unknown
- 1980-01-14 IL IL59126A patent/IL59126A/xx unknown
- 1980-01-14 CA CA343,600A patent/CA1128061A/en not_active Expired
- 1980-01-14 BG BG046234A patent/BG31495A3/xx unknown
- 1980-01-14 GR GR60957A patent/GR71679B/el unknown
- 1980-01-14 IT IT19194/80A patent/IT1130864B/it active
- 1980-01-14 RO RO8099869A patent/RO79454A/ro unknown
- 1980-01-14 BG BG046235A patent/BG31465A3/xx unknown
- 1980-01-14 PT PT70692A patent/PT70692A/pt unknown
- 1980-01-15 ES ES487720A patent/ES487720A1/es not_active Expired
- 1980-01-15 DK DK16380A patent/DK16380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-15 FR FR8000793A patent/FR2446275A1/fr active Granted
- 1980-01-15 CS CS80312A patent/CS212336B2/cs unknown
- 1980-01-15 CH CH32280A patent/CH645343A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 AU AU54604/80A patent/AU532736B2/en not_active Ceased
- 1980-01-15 GB GB8001303A patent/GB2040939B/en not_active Expired
- 1980-01-15 AR AR279638A patent/AR224143A1/es active
- 1980-01-15 BE BE0/198971A patent/BE881152A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ZA ZA00800244A patent/ZA80244B/xx unknown
- 1980-01-16 JP JP55002672A patent/JPS5823865B2/ja not_active Expired
- 1980-09-10 BR BR8000161A patent/BR8000161A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
| CA2770801A1 (en) | Pesticidal carboxamides | |
| BRPI0614911A2 (pt) | 3-acilaminobenzanilidas inseticidas | |
| DE69108356T2 (de) | Hydrazonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. | |
| DE3143303A1 (de) | Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| US6657085B2 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| NL8000112A (nl) | Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede op deze verbindingen gebaseerde herbiciden. | |
| NO135471B (nl) | ||
| US4080193A (en) | (Trifluoromet hylphenoxy)-phenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| NL7906464A (nl) | Carbanilzuuresters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede herbiciden op basis van deze verbindingen. | |
| FR2495609A1 (fr) | Acylurees, procedes pour les preparer et produits insecticides contenant de tels composes | |
| GB1572542A (en) | Herbicidally active diurethanes process for their manufacture and their use | |
| DE69223132T2 (de) | Benzoylharnstoff-derivatisierte pyrazole, zusammensetzungen und anwendungen | |
| PL91404B1 (nl) | ||
| US4076519A (en) | N-substituted perfluoroalkanesulfonamides as herbicides | |
| HU187447B (en) | Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients | |
| EP0328999A1 (de) | N-sulfenylierte 2-Amino-4-chlorthiazol-sulfonamide, ihre Verwendung, Verfahren zu ihrer Herstellung und die dabei auftretenden Zwischenprodukte 2,4-Dichlor-thiazol-sulfonsäurechlorid und 2-Amino-4-chlor-thiazol-sulfonsäureamid | |
| US4163659A (en) | Stunting plant growth with N-substituted perfluoroalkanesulfonamides | |
| US3717668A (en) | Substituted biscarbamates | |
| EP0406700A1 (de) | 3-Anilino-benzisothiazole und diese enthaltende Fungizide | |
| PL81425B1 (nl) | ||
| CS195342B2 (en) | Selective herbicide | |
| SU1148561A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины | |
| NL8001638A (nl) | Carbanilzuur-(3-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. | |
| CA1100987A (en) | Herbicidally active carbanilic acid esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |