CS212336B2 - Herbicide means and method of making the active substances of the same - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances of the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS212336B2 CS212336B2 CS80312A CS31280A CS212336B2 CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2 CS 80312 A CS80312 A CS 80312A CS 31280 A CS31280 A CS 31280A CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- fluoro
- phenyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
212336 2
Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho účinné látky. Konkrétnáse zde pojednává o nových dluretanech, způsobu výroby táchto sloučenin, jakož 1 herbicidnichprostředcích, obsahujících alespoň jednu z táchto sloučenin.
Herbicidní účinek diuretanů je jiř znán. Známé účinné látky tohoto druhu mají selek-tivní herbicidní účinek zejména vůči řepá nebo vůči bobůn sóji. Úlohou vynálezu je vyvinutí herbicidnlho prostředku, která má velmi dobrou účinnostvůči těžce potíratelnému plevelu a současná vykazuje dobrou snášenlivost zejména u bavlní-kových kultur.
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena herbicidním prostředkem, který se vyznačujetím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce kde B, znamená methylový, ethylový, propylový, lsopropylový, butylový, isobutylový, sek.butylový nebo 2-fenylethylový zbytek a
Hg ' znamená methylový, ethylový, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek. butylový, allylový, propargylový, ehlorethylový, 1-chlormethylethylový, 4-chlorbuti-nylový, 1-methylpropinylový nebo 4-chlorbutenylový zbytek, Y znamená vodík nebo fluor a X znamená kyslík nebo síru.
Sloučeniny podle vynálezu' jsou s překvapením znamenitá snášeny bavlníkovými kulturami,což nelze tvrdit o známých sloučeninách analogické konstituce.
Kromě toho vykazují velmi dobrý účinek na plevele, které lze jen velmi obtížnápotírat, jako je amaranthus, stellaria, matricaria a jiné, které lze potírat jak předvyklíčením tak i po vyklíčení. K potírání těchto semenných plevelů postačují zpravidla používaná množství 1 až 5 kgúčinné látky/ha, přičemž sloučeniny podle vynálezu působí selektivně kromě u bavlníku i ujiných kultur užitkových rostlin, jako u sóji, podzemnice olejně, brambor, kukuřice, rý-že, ciroku a obilí.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buá samotné nebo ve vzájemné směsi nebove směsi s jinými účinnými látkami. Popřípadě lze přidávat jiné prostředky rostlinnéochrany nebo prostředky pro potírání škůdců, a to vždy podle požadovaného účelu.
Pokud se sleduje rozšíření spektra účinku lze přidávat i jiné herbicidní prostředky.Například jako herbicidná účinní partneři se hodí účinné látky vybrané ze skupin triazinů,aminotriazolů, anilidů, diazinů, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a halogen-karboxalových kyselin, substituovaných benzoových kyselin a aryloxykarboxylových kyselin,hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů takovýchto karboxylových kyselin, esterů kyseliny kar-bamidové a thiokarbamidové, močoviny, 2,3,6-trichlorbenzyloxyisopropanolu a prostředků,obsahujících rhodan aj. Pod pojmem jiné přísady lze rozumět i nefytotoxické přísady,které u herbicidnich prostředků vyvolávají synergické zvýáení účinku, jako smáčedla, emul-gátory, rospouětědla o olejovité přísady. 3 212336 S výhodou a· definovaná účinná látky nebo jejich směsi používají ve.formě přípravků,jako prásků, zásypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/ne-bo pevných nosičů popřípadě zřeúovadel a popřípadě smáčedel, adhezních prostředků, emulgá-torů a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodná kapalná nosiče jsou například voda, alifatická a aromatické uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, a dálefrakce minerálních olejů.
Jako pevná nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, kaolin,attaclay, vápenec, kyselina křemičitá, a rostlinné produkty, například mouky. Z povrchově aktivních látek lze jmenovat například ligninsulfonan vápenatý, polyoxy-etylenalkylfenoléter, naftalensulfonové ky’seliny a jejich soli, fenolsulfonové kyselinya jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sírany vyěěích alifatických alkoholů, jakož isubstituovaná benzenaulfonová kyseliny a jejich soli.
Podíl účinná látky, popřípadě účinných látek, v různých přípravcích se může měnitv ěirokých mezích. Prostředky obsahují například asi 5 až 95% hmot. účinná látky, asi95 až 5 % hmot. kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 hmot. % povrchověaktivních látek.
Nanášení prostředků se může provádět různým způsobem, například s vodou jako nosičemv postřiková břečce v množství asi 50 až 1' 000 litrů/ha. Použití prostředků při tak zva-ném maloobjemovém a ultramaloobjemovém způsobu je právě tak možná jako jejich aplikaceve formě tak zvaných mikrogranulí.
Za sloučenin podle vynálezu se vynikajícím selektivním účinkem vyznačují zejména(3-ethoxykerbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny, /3-(1-methylethoxy-karbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny. (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonýlaminofenyl)ester 4-fluor-N--mathylkarbanilové kyseliny, /3-t1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluor-karbanilové kyseliny, /3-(,-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-4-fluorkarbanilo-vé kyseliny, /3-(1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester 4-fluor-N-methylkarbanilovékyseliny, /3-(T-methylethoxykarbonylsmino)fenyl/ester 3-fluor-N-methylkarbenilové kyseli-ny, (3-athoxykarbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny a (3-methoxy-karbonylaminofenyl)ester N-athyl-2-fluorkarbanilové kyseliny. Účinné látky používané v herbicidním prostředku podle vynálezu se dají vyrobit napří-klad tím, že se sloučenina obecného vzorce O-co-Cl
^J~NH-COXR2 kdeX a R2 mají shora uvedený význam, nechá reagovat v přítomnosti akceptoru kyseliny s aminem obecného vzorce
HN
212336 4
Jako akceptor kyseliny se například může použít přídavek přebytečného množství aminunebo anorganické .zásady, jako například hydroxidu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanudraselného nebo terciární organické báze, jako například triethylaminu, Následující příklady vysvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu. Přikladl /3-(ethylthiokarbonylamino)fenylester N-ethyl-3-fluorkarbonilové kyseliny
Do roztoku 13,9 g (0,1 molu) N-ethyl-3-fluoranilinu v 70 ml ethylesteru kyselinyoctové se přikape za míchání a ochlazení na 10 až 15 °C roztok 26,0 g (0,1 molu) /3--(ethylthiokarbonylamino)fenyl/esteru kyseliny chlormnavenčí v 70 ml ethylesteru ky-seliny octové a současné roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody. Míchá se dále 30 minut při 15 °C, potom se oddélí organická fáze a za přidání ledu sepromývá zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Po usušeni síranem hořečnatýmse za sníženého tlaku odpaří. Odparek se překrystaluje ze směsi ethylesteru kyselinyoctové a pentanu. Výtěžek: 29,4 g 8, % teorie [3-(etylthiokarbonylamino)-fenyl]-esteru N-ethyl 3-fluorkar-benilové kyseliny.
Teplota tání: 127 °C
Analogickým způsobem lze vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu: Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)fenyl] -ester4-£luor-N-metylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenylJ esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové. kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilová kyseliny(3-ethoxykarbonyleminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny[3- (ethyl thiokarbonylamino)-f enyl] -ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny(3-etoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání:n£°: 1,5472
105 až 107 °C 108 až 109 °C 125 až 127 °C 96 i až ! 97 °C 106 až 108 °C 143 až 144 °C 117 až 118 °C 76 . až 77 °C 122 °C 91 i až : 92 °C 116 °c 124 až 125 °C 5 212336 Název sloučeniny (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester4-fluor-Nt- (2-fenyletbyl) -karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-3-fltorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-etyl-4-fluorkarbanilové kyselinyÍ3—(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylJ -ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(2-propionyloxykarbonylamino)-fenylj-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenylj-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny f.3-( ethylthiokarbonylamino )f enylj-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es terN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-propinyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(3-aie thoxykarbonylaminof enyl)-es terN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-d -methylethoxykarbonylamino)-fenylj-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es ter 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-ohlormethyletoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-e thoxykarbonylaminofenyl)-e sterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny fyzikální konstanty
teplota tání: 137 °Cteplota tání: 103 až 104 °Cteplota tání: 98 °Cteplota tání: 84 až 86 °Cteplota tání: 88 °Cteplota tání: 79 °Cteplota tání: 97 až 99 °Cteplota táni: ,42 až ,44 °Cteplota tání: 148 až ,50 °Cteplota tání 117 °Cteplota tání: 81 až 83 °Cteplota tání: 73 až 74 °Cteplota tání: 79 až 80 °Cteplota tání: 8, °Cteplota tání: 1,2 až 113 °C
teplota tání: ,06 až 107 °C teplota tání: ,21 až 122 °Cteplota tání: 115 °Cteplota tání: 91 až 93 °Cteplota tání: 74 až 76 °Cteplota tání: 78 až 80 °Cteplota tání: 101 až 103 °Cn^° : 1,5536
teplota tání: 68 až 70 °Cteplota tání: 69 áž 70 °Cteplota tání: 130 až 132 °C 6 212336. Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(me thylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3- (1 -me thyle thoxykarbony1amino)-f enyl]-e s ter 2- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-methylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-( 1-methy).-2-propenyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-2-fluorkarbanllové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylesterN-butyl-3-fluorkarbánilové kyseliny[3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino, -fenyl] -ester 4— fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3—(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(.3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarobnylamino)-fenylj-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání
125 až 126 °C
128 až ,30 °C148 až 149 °C
124 °C
109 až 110 °C
90 až 92 °C
103 až 105 °C103 až 105 °C
100 až 101 °C
109 až 110 °C73 až 74 °C79 až 80 °C
94 až 95 °C „20.nD . 1,5578 „20.nD . 1,5632 „20.nD · 1,5509 „20.nD · 1,5465 „20 nD : 1,5298 „20 nn : 1,5313 teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání
75 až 76 °C151 až 153 °C160 až 162 °C
146 až 147 °C126 až 127 °C
: 150 °C
: 72 až 73 °C 7 212336 Název sloučeniny · fyzikální- konstanty [3-(2-methylpropoxykarbonylamino )-fenyl] -ester 2-fluor-N-2-fenyle thyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 'N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny(3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylaniino) -f enyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny teplota tání: 57 až 58 np°: 1,5345 teplota tání: 64 až 66 n£Ď: 1,5322 n^0: 1,5305 teplota tání: 81 až 83 teplota táni: 73 až 75 n^°: 1,5439 teplota tání: 53 až 55 n^0: 1,5461 teplota táni: 85 až 89 teplota táni: 93 až 94
Sloučeniny podle vynálezu jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu, isoforonu, tetra-hydrofuranu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu a ethylesteru kyseliny octové. Následující příklady slouží k objasnění možností použití a to ve srovnání se známýmisloučeninami. Příklad 2
Ve skleníku byly nastříkány sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce v množství5 kg účinné látky/ha emulgované v 500 litrech vody/ha. na Brassica a Solanum jako testo-vané rostliny a to po vyklíčení. Tři týdny po ošetření byl bonitován výsledek ošetření,přičemž 0 = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.
Je je zřejmé z tabulky, bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-éthyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 8 212336
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brasslca [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminof enyl) -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-( methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-me thoxykarbony1arainofenyl)-e s ter N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-e ster 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-{methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(e thylthiokarbonylami no)-fenyl]-e ster 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbohylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilovó kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 Γ.3- (ethylthiokarbonylamino, -f enyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny , 4 [3—X ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylemino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 F.3-( 1 -methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N- (2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 sloučeniny podle vynálezu
Solanum 2)2336
Brassica (3-allyloxykerbonylaminofenyl)-e ster 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-chlormethylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(aethylthiokarbonylamino)-fenyl] -2-fluor- N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(e thy1thi o karbonylamino)-fenyl]-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-e ster 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3- (2-propinyloxykarbonylamino) -f enyl] -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(me thylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 Í3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 !. 3- (1 -me thylethoxykarbony lamino) -feny l]-es ter N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 f3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 f.3-( 2-methylpropoxykarbonylamino)-fenylJ -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny ‘4 4 212336 10 sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiQkarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino )-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3—(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-butyl-4-fluorkanbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarJianilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-fluorkarbanilovó kyseliny e 4 [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylaminoJ -fenyl] -esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester N-buty1-3-fluorkarbánilové kyseliny 4 [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanílové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbainilóvé kyseliny 4 [3-(l-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-me thylpropoxykarbonylamirio)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Příklad 3
Ve skleníku byly před vyklíčením postříkány Brassica a Solanum jako testovanérostliny sloučeninami podle vynálezu, uvedenými v tabulce použitým množstvím 5 kg účinnélátky/ha emulgované v 600 litrech vody /ha. Po třech týdnech po ošetření byl bonitovánvýsledek ošetření, přičemž 11 212336 O = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.
Jak je zřejmé z tabulky bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenylí-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methyletoxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 neošetřeno 0 0 Příklad 4
Ve skleníku byly ošetřeny rostliny, uvedené v následující tabulce, po vyklíčení uve-denými prostředky v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly za tímtoúčelem rozprášeny rovnoměrně nad rostlinami. Prostředky podle vynálezu zde vykazovaly3 týdny po ošetření vysokou selektivitu při současně vynikajícím účinku na plevel.Srovnávací prostředky nevykazovaly žádnou selektivitu.
Sloučeniny podle vyná-lezu podzem- niceolejná bavl- ník kuku- řice- rýže Ama- ran- thus Ipo- mea Seta- ria Echi- no- chloa (3-ethoxykarbonylamino-fenyl)~ester N-ethyl-3--fluorkarbanilové kyseliny 10 ,0 10 ,0 0 0 0 0 3-methoxykarbonylamino-fenl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyse-liny 10 10 10 0 0 0 0 [3-(1-methyletoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N--ethyl-3-fluorkarbanilovékyseliny 10 ,0 10 10 0 0 0 0 £}-( 1-methylethoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N-ethyl--4-fluorkarbanilové kyseliny 10 10 10 10 0 0 0 0 Srovnávané, prostředkymetyl-N-(3-N'-(3'-methyl-fenyl)-karbamoyloxy)-fe-nyl)-karbamid (podle NSHpat. ,567151) 10 1 2 10 6 1 3 6
Claims (2)
12 212336 Sloučeniny podle vyná-lezu podzem·» baví- kuku-nice nik řičeolejná rýže Ama- Ipo- Seta- ran- mea ria thus Bchi- no- chloa (3-ethoxykarbonylaminofe-nyl)ester 3-chlor-4-fluorkarbanilové kyseliny(podle NSR pat. 2638897) (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3,4-difluorkarbanilo-vé kyseliny (podle něm. pat.2638897) neoSetřeno 10 4 10 10 10 10 10 2 5 8 10 10 3 5 7 10 10 10 10 10 10 0 = totálnč zničeno10 » žádný účinek PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoňjednu sloučeninu obecného vzorce O—CO—N — nh-co-x-r2
kde Rj znamená methylový, ethylový, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek.butylový nebo 2-fenylethylový zbytek a Rg znamená methylový, ethylový-, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek. butylový, allylový, propargylový, chlorethylový, 1-chlormethylethylový, 4-chlorbuti-nylový, 1-methylpropinylový, nebo 4-chlorbutenylový zbytek, Y znamená vodík nebo fluor a X znamená kyslík nebo siru.
2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 vyznačený tlm, že se sloučenina obecnéhovzorce o-co-cr NH -COXR2 kde X a Rg mají shora uvedený význam, nechá reagovat v přítomnosti akceptoru kyseliny s aminem obecného vzorce
kde R, a Y mají shora uvedený význam. Severografia, n. p., Mos Cena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901658 DE2901658A1 (de) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212336B2 true CS212336B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=6060757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80312A CS212336B2 (en) | 1979-01-15 | 1980-01-15 | Herbicide means and method of making the active substances of the same |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823865B2 (cs) |
| AR (1) | AR224143A1 (cs) |
| AT (1) | AT365411B (cs) |
| AU (1) | AU532736B2 (cs) |
| BE (1) | BE881152A (cs) |
| BG (2) | BG31495A3 (cs) |
| BR (1) | BR8000161A (cs) |
| CA (1) | CA1128061A (cs) |
| CH (1) | CH645343A5 (cs) |
| CS (1) | CS212336B2 (cs) |
| DD (1) | DD148709A5 (cs) |
| DE (1) | DE2901658A1 (cs) |
| DK (1) | DK16380A (cs) |
| EG (1) | EG14116A (cs) |
| ES (1) | ES487720A1 (cs) |
| FI (1) | FI794081A (cs) |
| FR (1) | FR2446275A1 (cs) |
| GB (1) | GB2040939B (cs) |
| GR (1) | GR71679B (cs) |
| HU (1) | HU181682B (cs) |
| IL (1) | IL59126A (cs) |
| IN (1) | IN153545B (cs) |
| IT (1) | IT1130864B (cs) |
| MA (1) | MA18702A1 (cs) |
| MX (1) | MX5743E (cs) |
| NL (1) | NL8000112A (cs) |
| PH (1) | PH15195A (cs) |
| PL (1) | PL125248B1 (cs) |
| PT (1) | PT70692A (cs) |
| RO (1) | RO79454A (cs) |
| SE (1) | SE8000278L (cs) |
| SU (1) | SU942587A3 (cs) |
| TR (1) | TR20529A (cs) |
| YU (1) | YU1180A (cs) |
| ZA (1) | ZA80244B (cs) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1978-10-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-01-15 DE DE19792901658 patent/DE2901658A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-24 IN IN940/DEL/79A patent/IN153545B/en unknown
- 1979-12-28 FI FI794081A patent/FI794081A/fi not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-03 YU YU00011/80A patent/YU1180A/xx unknown
- 1980-01-08 NL NL8000112A patent/NL8000112A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 TR TR20529A patent/TR20529A/xx unknown
- 1980-01-11 PH PH23505A patent/PH15195A/en unknown
- 1980-01-11 SU SU802867755A patent/SU942587A3/ru active
- 1980-01-11 MX MX808584U patent/MX5743E/es unknown
- 1980-01-11 DD DD80218424A patent/DD148709A5/de unknown
- 1980-01-11 AT AT0013980A patent/AT365411B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-12 EG EG21/80A patent/EG14116A/xx active
- 1980-01-14 RO RO8099869A patent/RO79454A/ro unknown
- 1980-01-14 IL IL59126A patent/IL59126A/xx unknown
- 1980-01-14 GR GR60957A patent/GR71679B/el unknown
- 1980-01-14 HU HU8063A patent/HU181682B/hu unknown
- 1980-01-14 PT PT70692A patent/PT70692A/pt unknown
- 1980-01-14 SE SE8000278A patent/SE8000278L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-01-14 CA CA343,600A patent/CA1128061A/en not_active Expired
- 1980-01-14 BG BG8046234A patent/BG31495A3/xx unknown
- 1980-01-14 BG BG8046235A patent/BG31465A3/xx unknown
- 1980-01-14 PL PL1980221361A patent/PL125248B1/pl unknown
- 1980-01-14 MA MA18899A patent/MA18702A1/fr unknown
- 1980-01-14 IT IT19194/80A patent/IT1130864B/it active
- 1980-01-15 CH CH32280A patent/CH645343A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ZA ZA00800244A patent/ZA80244B/xx unknown
- 1980-01-15 AU AU54604/80A patent/AU532736B2/en not_active Ceased
- 1980-01-15 BE BE0/198971A patent/BE881152A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ES ES487720A patent/ES487720A1/es not_active Expired
- 1980-01-15 CS CS80312A patent/CS212336B2/cs unknown
- 1980-01-15 AR AR279638A patent/AR224143A1/es active
- 1980-01-15 DK DK16380A patent/DK16380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-15 FR FR8000793A patent/FR2446275A1/fr active Granted
- 1980-01-15 GB GB8001303A patent/GB2040939B/en not_active Expired
- 1980-01-16 JP JP55002672A patent/JPS5823865B2/ja not_active Expired
- 1980-09-10 BR BR8000161A patent/BR8000161A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| HU188541B (en) | Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents | |
| US4749812A (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide | |
| EP0081141B1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| CS212336B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances of the same | |
| US4426222A (en) | Carbaminic acid esters with herbicidal properties | |
| GB1596647A (en) | N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| EP0269141B1 (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CA1097675A (en) | Diurethanes | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| US6197727B1 (en) | Herbicide compositions | |
| US4221816A (en) | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds | |
| SK85096A3 (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| US4075235A (en) | N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions | |
| CS209949B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| CS249547B2 (en) | Insecticide and acaricide method of its efficient substance production | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| EP0091639B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions |