CS212336B2 - Herbicide means and method of making the active substances of the same - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances of the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS212336B2 CS212336B2 CS80312A CS31280A CS212336B2 CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2 CS 80312 A CS80312 A CS 80312A CS 31280 A CS31280 A CS 31280A CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- fluoro
- phenyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 3-ethoxycarbonylaminophenyl Chemical group 0.000 claims description 149
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 81
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XOOUNMBHFMARDR-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=C(F)C(F)=C1 XOOUNMBHFMARDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 48
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WZOMBBOIBCHWCP-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=C(F)C=C1 WZOMBBOIBCHWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UAEPXXFSZDCODC-UHFFFAOYSA-N ethyl-(4-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound C(C)N(C(O)=O)C1=CC=C(C=C1)F UAEPXXFSZDCODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MGDDHBBPSNIXFW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC(F)=C1 MGDDHBBPSNIXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CNRYLCJODAIULK-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-(2-phenylethyl)carbamic acid Chemical compound FC1=C(N(C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C=CC=C1 CNRYLCJODAIULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 7
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 7
- DJTODVVYZSSTCR-UHFFFAOYSA-N ethyl-(3-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC(F)=C1 DJTODVVYZSSTCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 6
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VCJUJZHGRYCPGJ-UHFFFAOYSA-N butyl-(4-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCCCN(C(O)=O)C1=CC=C(F)C=C1 VCJUJZHGRYCPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- BSAYWCZHCBTSCD-UHFFFAOYSA-N ethyl-(2-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1F BSAYWCZHCBTSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KPRWEGORVIVZNZ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-(2-phenylethyl)carbamic acid Chemical compound FC1=CC=C(N(C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C=C1 KPRWEGORVIVZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- PATNMSXWIVJSHC-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-propylcarbamic acid Chemical compound FC=1C=C(N(C(O)=O)CCC)C=CC1 PATNMSXWIVJSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDUFFHCIDXAHEZ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-propylcarbamic acid Chemical compound FC1=CC=C(N(C(O)=O)CCC)C=C1 IDUFFHCIDXAHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IPQQXQKSRWITLK-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1F IPQQXQKSRWITLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBXHSGXUDAMAR-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)-ethylcarbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 PCBXHSGXUDAMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- KCVMWGGDYSDGJK-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C(C=C(NC(O)=O)C=C1)F)F Chemical compound C(C)C1(C(C=C(NC(O)=O)C=C1)F)F KCVMWGGDYSDGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- CQSOKXLEBDACLH-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O)C CQSOKXLEBDACLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKALTIEVGGMSB-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O MFKALTIEVGGMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIHZVPIPUBVZCD-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O ZIHZVPIPUBVZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLCYJUKOBQMFTC-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3,4-difluorophenyl)-N-ethylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=C(C=C1)F)F)CC)=O VLCYJUKOBQMFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPDTEKUVAUJIQ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O JQPDTEKUVAUJIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOWLWQMOCDWQH-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O PGOWLWQMOCDWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N diphenylcarbamic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SBNPVCZGSKLRSJ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-fluoroaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(F)=C1 SBNPVCZGSKLRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
212336 2
Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho účinné látky. Konkrétnáse zde pojednává o nových dluretanech, způsobu výroby táchto sloučenin, jakož 1 herbicidnichprostředcích, obsahujících alespoň jednu z táchto sloučenin.
Herbicidní účinek diuretanů je jiř znán. Známé účinné látky tohoto druhu mají selek-tivní herbicidní účinek zejména vůči řepá nebo vůči bobůn sóji. Úlohou vynálezu je vyvinutí herbicidnlho prostředku, která má velmi dobrou účinnostvůči těžce potíratelnému plevelu a současná vykazuje dobrou snášenlivost zejména u bavlní-kových kultur.
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena herbicidním prostředkem, který se vyznačujetím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce kde B, znamená methylový, ethylový, propylový, lsopropylový, butylový, isobutylový, sek.butylový nebo 2-fenylethylový zbytek a
Hg ' znamená methylový, ethylový, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek. butylový, allylový, propargylový, ehlorethylový, 1-chlormethylethylový, 4-chlorbuti-nylový, 1-methylpropinylový nebo 4-chlorbutenylový zbytek, Y znamená vodík nebo fluor a X znamená kyslík nebo síru.
Sloučeniny podle vynálezu' jsou s překvapením znamenitá snášeny bavlníkovými kulturami,což nelze tvrdit o známých sloučeninách analogické konstituce.
Kromě toho vykazují velmi dobrý účinek na plevele, které lze jen velmi obtížnápotírat, jako je amaranthus, stellaria, matricaria a jiné, které lze potírat jak předvyklíčením tak i po vyklíčení. K potírání těchto semenných plevelů postačují zpravidla používaná množství 1 až 5 kgúčinné látky/ha, přičemž sloučeniny podle vynálezu působí selektivně kromě u bavlníku i ujiných kultur užitkových rostlin, jako u sóji, podzemnice olejně, brambor, kukuřice, rý-že, ciroku a obilí.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buá samotné nebo ve vzájemné směsi nebove směsi s jinými účinnými látkami. Popřípadě lze přidávat jiné prostředky rostlinnéochrany nebo prostředky pro potírání škůdců, a to vždy podle požadovaného účelu.
Pokud se sleduje rozšíření spektra účinku lze přidávat i jiné herbicidní prostředky.Například jako herbicidná účinní partneři se hodí účinné látky vybrané ze skupin triazinů,aminotriazolů, anilidů, diazinů, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a halogen-karboxalových kyselin, substituovaných benzoových kyselin a aryloxykarboxylových kyselin,hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů takovýchto karboxylových kyselin, esterů kyseliny kar-bamidové a thiokarbamidové, močoviny, 2,3,6-trichlorbenzyloxyisopropanolu a prostředků,obsahujících rhodan aj. Pod pojmem jiné přísady lze rozumět i nefytotoxické přísady,které u herbicidnich prostředků vyvolávají synergické zvýáení účinku, jako smáčedla, emul-gátory, rospouětědla o olejovité přísady. 3 212336 S výhodou a· definovaná účinná látky nebo jejich směsi používají ve.formě přípravků,jako prásků, zásypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/ne-bo pevných nosičů popřípadě zřeúovadel a popřípadě smáčedel, adhezních prostředků, emulgá-torů a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodná kapalná nosiče jsou například voda, alifatická a aromatické uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, a dálefrakce minerálních olejů.
Jako pevná nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, kaolin,attaclay, vápenec, kyselina křemičitá, a rostlinné produkty, například mouky. Z povrchově aktivních látek lze jmenovat například ligninsulfonan vápenatý, polyoxy-etylenalkylfenoléter, naftalensulfonové ky’seliny a jejich soli, fenolsulfonové kyselinya jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sírany vyěěích alifatických alkoholů, jakož isubstituovaná benzenaulfonová kyseliny a jejich soli.
Podíl účinná látky, popřípadě účinných látek, v různých přípravcích se může měnitv ěirokých mezích. Prostředky obsahují například asi 5 až 95% hmot. účinná látky, asi95 až 5 % hmot. kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 hmot. % povrchověaktivních látek.
Nanášení prostředků se může provádět různým způsobem, například s vodou jako nosičemv postřiková břečce v množství asi 50 až 1' 000 litrů/ha. Použití prostředků při tak zva-ném maloobjemovém a ultramaloobjemovém způsobu je právě tak možná jako jejich aplikaceve formě tak zvaných mikrogranulí.
Za sloučenin podle vynálezu se vynikajícím selektivním účinkem vyznačují zejména(3-ethoxykerbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny, /3-(1-methylethoxy-karbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny. (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonýlaminofenyl)ester 4-fluor-N--mathylkarbanilové kyseliny, /3-t1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluor-karbanilové kyseliny, /3-(,-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-4-fluorkarbanilo-vé kyseliny, /3-(1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester 4-fluor-N-methylkarbanilovékyseliny, /3-(T-methylethoxykarbonylsmino)fenyl/ester 3-fluor-N-methylkarbenilové kyseli-ny, (3-athoxykarbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny a (3-methoxy-karbonylaminofenyl)ester N-athyl-2-fluorkarbanilové kyseliny. Účinné látky používané v herbicidním prostředku podle vynálezu se dají vyrobit napří-klad tím, že se sloučenina obecného vzorce O-co-Cl
^J~NH-COXR2 kdeX a R2 mají shora uvedený význam, nechá reagovat v přítomnosti akceptoru kyseliny s aminem obecného vzorce
HN
212336 4
Jako akceptor kyseliny se například může použít přídavek přebytečného množství aminunebo anorganické .zásady, jako například hydroxidu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanudraselného nebo terciární organické báze, jako například triethylaminu, Následující příklady vysvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu. Přikladl /3-(ethylthiokarbonylamino)fenylester N-ethyl-3-fluorkarbonilové kyseliny
Do roztoku 13,9 g (0,1 molu) N-ethyl-3-fluoranilinu v 70 ml ethylesteru kyselinyoctové se přikape za míchání a ochlazení na 10 až 15 °C roztok 26,0 g (0,1 molu) /3--(ethylthiokarbonylamino)fenyl/esteru kyseliny chlormnavenčí v 70 ml ethylesteru ky-seliny octové a současné roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody. Míchá se dále 30 minut při 15 °C, potom se oddélí organická fáze a za přidání ledu sepromývá zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Po usušeni síranem hořečnatýmse za sníženého tlaku odpaří. Odparek se překrystaluje ze směsi ethylesteru kyselinyoctové a pentanu. Výtěžek: 29,4 g 8, % teorie [3-(etylthiokarbonylamino)-fenyl]-esteru N-ethyl 3-fluorkar-benilové kyseliny.
Teplota tání: 127 °C
Analogickým způsobem lze vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu: Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)fenyl] -ester4-£luor-N-metylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenylJ esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové. kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilová kyseliny(3-ethoxykarbonyleminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny[3- (ethyl thiokarbonylamino)-f enyl] -ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny(3-etoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání:n£°: 1,5472
105 až 107 °C 108 až 109 °C 125 až 127 °C 96 i až ! 97 °C 106 až 108 °C 143 až 144 °C 117 až 118 °C 76 . až 77 °C 122 °C 91 i až : 92 °C 116 °c 124 až 125 °C 5 212336 Název sloučeniny (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester4-fluor-Nt- (2-fenyletbyl) -karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-3-fltorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-etyl-4-fluorkarbanilové kyselinyÍ3—(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylJ -ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(2-propionyloxykarbonylamino)-fenylj-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenylj-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny f.3-( ethylthiokarbonylamino )f enylj-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es terN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-propinyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(3-aie thoxykarbonylaminof enyl)-es terN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-d -methylethoxykarbonylamino)-fenylj-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es ter 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-ohlormethyletoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-e thoxykarbonylaminofenyl)-e sterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny fyzikální konstanty
teplota tání: 137 °Cteplota tání: 103 až 104 °Cteplota tání: 98 °Cteplota tání: 84 až 86 °Cteplota tání: 88 °Cteplota tání: 79 °Cteplota tání: 97 až 99 °Cteplota táni: ,42 až ,44 °Cteplota tání: 148 až ,50 °Cteplota tání 117 °Cteplota tání: 81 až 83 °Cteplota tání: 73 až 74 °Cteplota tání: 79 až 80 °Cteplota tání: 8, °Cteplota tání: 1,2 až 113 °C
teplota tání: ,06 až 107 °C teplota tání: ,21 až 122 °Cteplota tání: 115 °Cteplota tání: 91 až 93 °Cteplota tání: 74 až 76 °Cteplota tání: 78 až 80 °Cteplota tání: 101 až 103 °Cn^° : 1,5536
teplota tání: 68 až 70 °Cteplota tání: 69 áž 70 °Cteplota tání: 130 až 132 °C 6 212336. Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(me thylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3- (1 -me thyle thoxykarbony1amino)-f enyl]-e s ter 2- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-methylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-( 1-methy).-2-propenyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-2-fluorkarbanllové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylesterN-butyl-3-fluorkarbánilové kyseliny[3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino, -fenyl] -ester 4— fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3—(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(.3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarobnylamino)-fenylj-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání
125 až 126 °C
128 až ,30 °C148 až 149 °C
124 °C
109 až 110 °C
90 až 92 °C
103 až 105 °C103 až 105 °C
100 až 101 °C
109 až 110 °C73 až 74 °C79 až 80 °C
94 až 95 °C „20.nD . 1,5578 „20.nD . 1,5632 „20.nD · 1,5509 „20.nD · 1,5465 „20 nD : 1,5298 „20 nn : 1,5313 teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání
75 až 76 °C151 až 153 °C160 až 162 °C
146 až 147 °C126 až 127 °C
: 150 °C
: 72 až 73 °C 7 212336 Název sloučeniny · fyzikální- konstanty [3-(2-methylpropoxykarbonylamino )-fenyl] -ester 2-fluor-N-2-fenyle thyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 'N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny(3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylaniino) -f enyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny teplota tání: 57 až 58 np°: 1,5345 teplota tání: 64 až 66 n£Ď: 1,5322 n^0: 1,5305 teplota tání: 81 až 83 teplota táni: 73 až 75 n^°: 1,5439 teplota tání: 53 až 55 n^0: 1,5461 teplota táni: 85 až 89 teplota táni: 93 až 94
Sloučeniny podle vynálezu jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu, isoforonu, tetra-hydrofuranu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu a ethylesteru kyseliny octové. Následující příklady slouží k objasnění možností použití a to ve srovnání se známýmisloučeninami. Příklad 2
Ve skleníku byly nastříkány sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce v množství5 kg účinné látky/ha emulgované v 500 litrech vody/ha. na Brassica a Solanum jako testo-vané rostliny a to po vyklíčení. Tři týdny po ošetření byl bonitován výsledek ošetření,přičemž 0 = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.
Je je zřejmé z tabulky, bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-éthyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 8 212336
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brasslca [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminof enyl) -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-( methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-me thoxykarbony1arainofenyl)-e s ter N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-e ster 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-{methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(e thylthiokarbonylami no)-fenyl]-e ster 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbohylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilovó kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 Γ.3- (ethylthiokarbonylamino, -f enyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny , 4 [3—X ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylemino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 F.3-( 1 -methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N- (2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 sloučeniny podle vynálezu
Solanum 2)2336
Brassica (3-allyloxykerbonylaminofenyl)-e ster 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-chlormethylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(aethylthiokarbonylamino)-fenyl] -2-fluor- N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(e thy1thi o karbonylamino)-fenyl]-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-e ster 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3- (2-propinyloxykarbonylamino) -f enyl] -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(me thylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 Í3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 !. 3- (1 -me thylethoxykarbony lamino) -feny l]-es ter N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 f3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 f.3-( 2-methylpropoxykarbonylamino)-fenylJ -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny ‘4 4 212336 10 sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiQkarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino )-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3—(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-butyl-4-fluorkanbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarJianilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-fluorkarbanilovó kyseliny e 4 [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylaminoJ -fenyl] -esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester N-buty1-3-fluorkarbánilové kyseliny 4 [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanílové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbainilóvé kyseliny 4 [3-(l-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-me thylpropoxykarbonylamirio)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Příklad 3
Ve skleníku byly před vyklíčením postříkány Brassica a Solanum jako testovanérostliny sloučeninami podle vynálezu, uvedenými v tabulce použitým množstvím 5 kg účinnélátky/ha emulgované v 600 litrech vody /ha. Po třech týdnech po ošetření byl bonitovánvýsledek ošetření, přičemž 11 212336 O = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.
Jak je zřejmé z tabulky bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu
Solanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenylí-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methyletoxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 neošetřeno 0 0 Příklad 4
Ve skleníku byly ošetřeny rostliny, uvedené v následující tabulce, po vyklíčení uve-denými prostředky v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly za tímtoúčelem rozprášeny rovnoměrně nad rostlinami. Prostředky podle vynálezu zde vykazovaly3 týdny po ošetření vysokou selektivitu při současně vynikajícím účinku na plevel.Srovnávací prostředky nevykazovaly žádnou selektivitu.
Sloučeniny podle vyná-lezu podzem- niceolejná bavl- ník kuku- řice- rýže Ama- ran- thus Ipo- mea Seta- ria Echi- no- chloa (3-ethoxykarbonylamino-fenyl)~ester N-ethyl-3--fluorkarbanilové kyseliny 10 ,0 10 ,0 0 0 0 0 3-methoxykarbonylamino-fenl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyse-liny 10 10 10 0 0 0 0 [3-(1-methyletoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N--ethyl-3-fluorkarbanilovékyseliny 10 ,0 10 10 0 0 0 0 £}-( 1-methylethoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N-ethyl--4-fluorkarbanilové kyseliny 10 10 10 10 0 0 0 0 Srovnávané, prostředkymetyl-N-(3-N'-(3'-methyl-fenyl)-karbamoyloxy)-fe-nyl)-karbamid (podle NSHpat. ,567151) 10 1 2 10 6 1 3 6
Claims (2)
12 212336 Sloučeniny podle vyná-lezu podzem·» baví- kuku-nice nik řičeolejná rýže Ama- Ipo- Seta- ran- mea ria thus Bchi- no- chloa (3-ethoxykarbonylaminofe-nyl)ester 3-chlor-4-fluorkarbanilové kyseliny(podle NSR pat. 2638897) (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3,4-difluorkarbanilo-vé kyseliny (podle něm. pat.2638897) neoSetřeno 10 4 10 10 10 10 10 2 5 8 10 10 3 5 7 10 10 10 10 10 10 0 = totálnč zničeno10 » žádný účinek PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoňjednu sloučeninu obecného vzorce O—CO—N — nh-co-x-r2
kde Rj znamená methylový, ethylový, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek.butylový nebo 2-fenylethylový zbytek a Rg znamená methylový, ethylový-, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek. butylový, allylový, propargylový, chlorethylový, 1-chlormethylethylový, 4-chlorbuti-nylový, 1-methylpropinylový, nebo 4-chlorbutenylový zbytek, Y znamená vodík nebo fluor a X znamená kyslík nebo siru.
2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 vyznačený tlm, že se sloučenina obecnéhovzorce o-co-cr NH -COXR2 kde X a Rg mají shora uvedený význam, nechá reagovat v přítomnosti akceptoru kyseliny s aminem obecného vzorce
kde R, a Y mají shora uvedený význam. Severografia, n. p., Mos Cena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901658 DE2901658A1 (de) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212336B2 true CS212336B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=6060757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80312A CS212336B2 (en) | 1979-01-15 | 1980-01-15 | Herbicide means and method of making the active substances of the same |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823865B2 (cs) |
| AR (1) | AR224143A1 (cs) |
| AT (1) | AT365411B (cs) |
| AU (1) | AU532736B2 (cs) |
| BE (1) | BE881152A (cs) |
| BG (2) | BG31465A3 (cs) |
| BR (1) | BR8000161A (cs) |
| CA (1) | CA1128061A (cs) |
| CH (1) | CH645343A5 (cs) |
| CS (1) | CS212336B2 (cs) |
| DD (1) | DD148709A5 (cs) |
| DE (1) | DE2901658A1 (cs) |
| DK (1) | DK16380A (cs) |
| EG (1) | EG14116A (cs) |
| ES (1) | ES487720A1 (cs) |
| FI (1) | FI794081A7 (cs) |
| FR (1) | FR2446275A1 (cs) |
| GB (1) | GB2040939B (cs) |
| GR (1) | GR71679B (cs) |
| HU (1) | HU181682B (cs) |
| IL (1) | IL59126A (cs) |
| IN (1) | IN153545B (cs) |
| IT (1) | IT1130864B (cs) |
| MA (1) | MA18702A1 (cs) |
| MX (1) | MX5743E (cs) |
| NL (1) | NL8000112A (cs) |
| PH (1) | PH15195A (cs) |
| PL (1) | PL125248B1 (cs) |
| PT (1) | PT70692A (cs) |
| RO (1) | RO79454A (cs) |
| SE (1) | SE8000278L (cs) |
| SU (1) | SU942587A3 (cs) |
| TR (1) | TR20529A (cs) |
| YU (1) | YU1180A (cs) |
| ZA (1) | ZA80244B (cs) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1978-10-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-01-15 DE DE19792901658 patent/DE2901658A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-24 IN IN940/DEL/79A patent/IN153545B/en unknown
- 1979-12-28 FI FI794081A patent/FI794081A7/fi not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-03 YU YU00011/80A patent/YU1180A/xx unknown
- 1980-01-08 NL NL8000112A patent/NL8000112A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 TR TR20529A patent/TR20529A/xx unknown
- 1980-01-11 MX MX808584U patent/MX5743E/es unknown
- 1980-01-11 PH PH23505A patent/PH15195A/en unknown
- 1980-01-11 AT AT0013980A patent/AT365411B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-11 SU SU802867755A patent/SU942587A3/ru active
- 1980-01-11 DD DD80218424A patent/DD148709A5/de unknown
- 1980-01-12 EG EG21/80A patent/EG14116A/xx active
- 1980-01-14 PT PT70692A patent/PT70692A/pt unknown
- 1980-01-14 SE SE8000278A patent/SE8000278L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-01-14 IT IT19194/80A patent/IT1130864B/it active
- 1980-01-14 BG BG046235A patent/BG31465A3/xx unknown
- 1980-01-14 RO RO8099869A patent/RO79454A/ro unknown
- 1980-01-14 PL PL1980221361A patent/PL125248B1/pl unknown
- 1980-01-14 MA MA18899A patent/MA18702A1/fr unknown
- 1980-01-14 HU HU8063A patent/HU181682B/hu unknown
- 1980-01-14 GR GR60957A patent/GR71679B/el unknown
- 1980-01-14 BG BG046234A patent/BG31495A3/xx unknown
- 1980-01-14 CA CA343,600A patent/CA1128061A/en not_active Expired
- 1980-01-14 IL IL59126A patent/IL59126A/xx unknown
- 1980-01-15 BE BE0/198971A patent/BE881152A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 GB GB8001303A patent/GB2040939B/en not_active Expired
- 1980-01-15 ZA ZA00800244A patent/ZA80244B/xx unknown
- 1980-01-15 ES ES487720A patent/ES487720A1/es not_active Expired
- 1980-01-15 CS CS80312A patent/CS212336B2/cs unknown
- 1980-01-15 CH CH32280A patent/CH645343A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 AU AU54604/80A patent/AU532736B2/en not_active Ceased
- 1980-01-15 FR FR8000793A patent/FR2446275A1/fr active Granted
- 1980-01-15 DK DK16380A patent/DK16380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-15 AR AR279638A patent/AR224143A1/es active
- 1980-01-16 JP JP55002672A patent/JPS5823865B2/ja not_active Expired
- 1980-09-10 BR BR8000161A patent/BR8000161A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0131258B1 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0096003A2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| HU188541B (en) | Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents | |
| US4749812A (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide | |
| EP0081141B1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CS212336B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances of the same | |
| US4453973A (en) | Carbaminic acid esters with herbicidal properties | |
| GB1596647A (en) | N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| JPS6256864B2 (cs) | ||
| EP0269141B1 (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| CA1097675A (en) | Diurethanes | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| US6197727B1 (en) | Herbicide compositions | |
| US4221816A (en) | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds | |
| SK85096A3 (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| US4075235A (en) | N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions | |
| CS209949B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| EP0091639B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions | |
| JPS5820952B2 (ja) | ジウレタン、その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |