JPS5820952B2 - ジウレタン、その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規ジウレタン、該化合物の製法及び該化合
物少なくとも１種を含有する選択性除草剤に関する。

除草剤のジウレタンは既に知られている（西ドイツ国特
許第１５６７１５１号明細書）。

特に、これらの作用物質はアブラナに対して極めて良好
な選択性を有するが、例えば綿花、ゴガツササゲ、落花
生、ジャガイモ、ウマゴヤシ及び稲のような他の農業用
栽培植物に対しては選択性ではない。

それ故、本発明の課題は優れている選択的除草性を有す
る新規作用物質を開示することである。

本発明により、この課題は一般式： 〔式中Ｒ１は水素、Ｃ０〜Ｃ４−アルキル基又はアリル
基を表わし、Ｒ２はフェニル基、メチルフェニル基、メ
トキシフェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニ
ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又はフェニルエチ
ル基を表わし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、アリル
基、２−プロピニル基又は４−りａルー２−ブチニル基
を表わしかつＸは酸素又は硫黄を表わす〕の化合物少な
くとも１種を含有する製剤により解決される。

本発明によるジウレタンが多数の農業用栽培植物に対す
る完全な認容性と共に広範囲な作用スペクトルを有して
いることは驚異的であり、それ故この点で公知のジウレ
タンにより技術的に優れている。

本発明によるジウレタンは広範囲な葉面処理除草作用に
より優れており、それ故双子葉の雑草の防除に使用する
ことができる。

発芽後処理法でそれらを使用する場合、例えばヒエ類（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ）、ハコベ類（Ｓ ｔｅｌｌａ
ｒｉａ ）、マツリカリア類（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）、ホトケノザ類（Ｌａｍｉｕｍ）、センタウンア類（
Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ）、イポミア類（Ｉ ｐｏｍｅａ
） 、ナス類（Ｓｏｌａｎｕｍ ）、アブラナ類（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ ）、ノ・ンゴンソウ類（５ｅｎｅｃｉ
ｏ ） 、クリサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕ
ｍ ）、タデ類（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ）等のような耕
地雑草が防除される。

＝般に種子雑草を防除するために作用物質１〜５ｋｇ／
ｈａの使用量を使う。

その際に、本発明による作用物質が綿花、ゴガツササゲ
、落花生、ジャガイモ、ウマゴヤシ、稲及びサトウダイ
コンのような有用栽培植物において選択的であることが
明らかである。

本発明による化合物は単独で、相互に混合して又は他の
作用物質と混合して使用することができる。

場合により、所期の目的に応じて他の落葉剤、植物保護
剤又は殺虫剤を加えることができる。

作用範囲の拡大が目的である場合には、他の除草剤を加
えることもできる。

例えば、除草作用を有する混合成分としてはトリアジン
、アミノトリアゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル
、脂肪族カルボン酸及びアリールオキシカルボン酸、そ
のようなカルボン酸のヒドラジド、アミド、ニトリル、
エステル、カルバミド酸−及びチオカルバミド酸エステ
ル、尿素、２・３・６−ドリクロルベンジルオキシプロ
パニル、ロダン含有製剤等の群類からの作用物質が適当
である。

例えば、他の添加物では除草剤と共に、就中湿潤剤、乳
化剤、溶剤及び油性添加物のような相乗的な作用上昇を
もたらす非植物毒性添加物も挙げられる。

本発明による作用物質又はそれらの混合物を液体及び／
又は固体の賦形剤もしくは稀釈剤の添加及び場合により
湿潤−１付着−１乳化−及び／又は分散助剤の添加下に
粉末、散布剤、顆粒、溶液、乳液又は懸濁液のような調
剤の形で使うと有利である。

例えば、適当な液体賦形剤は水、脂肪族−及び芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、他の鉱油フラクションである。

固体の賦形剤としては鉱物、例えばトンシル、シリカゲ
ル、タルク、カオリン、アタックレイ、石灰石、珪酸、
及び植物性産物、例えば穀粉が適当である。

界面活性物質では、例えばカルシウムリグニンスルホネ
ート、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテ
ル、ナフタリンスルホン酸及ヒソの塩、フェノールスル
ホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アル
コールサルフェート並びに置換されたベンゼンスルホン
酸及びその塩が挙げられる。

種々の調剤中での作用物質の割合は広範囲に変動させる
ことができる。

例えば製剤は作用物質約１０〜８０重量％、液体又は固
体の賦形制約９０゜〜２０重量％並びに場合により界面
活性剤２０重量％までを含有する。

製剤を常法で、例えば賦形剤としての水と共に噴霧液量
約１００〜１０００．ｇ−ｈａ で施すことができる。

所謂低量法（ＬＯＷ−Ｖｏｌｕｙｌｅ −Ｖ ｅ ｒｆ
ａｈｒｅｎ ） 及び超低量法（Ｕｌｔｒａ −Ｌｏ
ｗ −Ｖｏｌｕｍｅ −Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ ）ｆの製
剤の適用は所謂マイクロ顆粒形でのそれらの投与と同様
に可能である。

例えば、新規な本発明によるジウレタンは次の・ように
して製造することができるニ 一般式： 〔式中Ｒ３及びＸは前記のものを表わす〕の化合物を一
般式： （式中Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕のアミンと
、酸受容体の存在で、例えば過剰のアミンもしくは例え
ばカセイソーダ又は炭酸カリウムのような無機塩基もし
くは例えばトリエチルアミンのような第三有機塩基の添
加下に反応させる。

例Ｉ Ｎ−（１−シアン−２−フェニルグロピル）−Ｎ−メチ
ルカルバミン酸−Ｃ３−（メトキシカルボニルアミノ）
−フェニルクーエステル酢酸エチルエステル１００ｍ１
中の２−メチルアミノ−３−フェニルブチロニトリル１
７．４Ｐ（０，１モル）の溶液中に攪拌及び１０〜１５
℃への冷却下に酢酸エチルエステル５０７７ｉｌ中のク
ロル［−３−メトキシカルボニルアミノ−フェニルエス
テル２２．９９（０，１モル）の溶液を及びそれと同時
に水５０ｍ１中の炭酸カリウム１３．８ｆ（０，１モル
）の溶液を滴加する。

有機相を分離し、僅かの稀塩酸を用いて０℃及び水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させかつ減圧下に蒸発濃
縮させる。

酢酸エチルエステル／ペンタンから再結晶させる。

収量２８．９グー理論量の７９％ 融点１２１℃ 次の本発明による化合物が同様にして得られる。

これらの化合物はアセトン、シクロヘキサノン酢酸エス
テル、イソホロン、エーテル及びテトラヒドロフランに
可溶であり、実際に水及び軽質ベンジンに不溶である。

本発明による化合物の製造に必要な出発物質は公知方法
で、例えば相応するアルデヒド、シアン化カリウム及び
相応するアミンのヒドロクロリドから製造することがで
きる。

次の実施例により本発明によるジウレタンの適用可能性
及び優れている選択的除草作用を詳説する。

例２ 次表に記載の本発明による化合物を作用物質５ｋｇ／ｈ
ａ の適用量で水５００／？／ｈａ 中に溶解して試験
植物としてのカラン菜（アブラナ類：Ｂｒａｓｓｉｃａ
）及びトラト（ナス類： Ｓｏｌａｎｕｍ ）に温室
中で発芽後処理法で吹付けた。

処理してから３週間後に処理結果を評価した。

その際に評価は次の通りである二 〇−作用せず ４−植物を撲滅 表から明らかであるように、一般に試験植物の撲滅が達
成された。

例３ 温室中で記載の植物を発芽後に作用物質１ｋｇ／ｈａ
の使用量の記載の製剤で処理した。

製剤を均質に植物に噴霧した。

ここでは処理して３週間後に本発明による製剤は雑草に
対して優れた作用と共に高い選択性を示した。

比較製剤は選択性を示さなかった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はアリル
   基を表わし、Ｒ２はフェニル基、メチルフェニル基、メ
   トキシフェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニ
   ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又はフェニルエチ
   ル基を表わし、Ｒ３はＣ０〜Ｃ４−アルキル基、アリル
   基、２−プロピニル基又は４−クロル−２−ブチニル基
   を表わしかつＸは酸素又は硫黄を表わす〕のジウレタン
   。 ２ α−シアンベンジル−カルバミン酸−Ｃ３−（メト
   キシカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ α−シアンベンジル−カルバミン酸−Ｃ３−（エト
   キシカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ α−シアンベンジル−カルバミン酸−（３−（メチ
   ルチオカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ α−シアンベンジル−カルバミン酸−Ｃ３−（エチ
   じレチオカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ α−シアンベンジル−カルバミン酸−Ｃ３−（１−
   メチルエトキシカルボニルアミノ）−フェニルクーエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ α−シアンベンジル−カルバミン１−（３−（２−
   メチルプロポキシカルボニルアミノ）−フェニルクーエ
   ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ α−シアンベンジル−カルバミン酸−（３−（１−
   メチルプロポキシカルボニルアミノ）−フェニルクーエ
   ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ α−シアンベンジル−Ｎ−７”チルカルバミン酸−
   Ｃ３−（メチルチオカルボニルアミノ）−フェニルクー
   エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ α−シアンベンジル−Ｎ−（２−メチルプロピ
   ル）カルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルシーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １１ α−シアンベンジル−Ｎ−（２−メチルグロビ
   ル）−カルバミン酸−Ｃ３−（メチルチオカルボニルア
   ミノ）−フェニルシーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １２ α−シアンベンジル−Ｎ−７”チルカルバミン
   酸−（３−（２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）
   −フェニルシーエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 １３ α−シアンベンジル−Ｎ−７’チルカルバミン
   酸−〔３−（１−メチルプロポキシカルボニルアミノ）
   −フェニルシーエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 １４ α−シアンベンジル−Ｎ−（２−メチルグロビ
   ル）カルバミン酸−（３−（２−メチルプロポキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １５ α−シアンベンジル−Ｎ−ブチルカルバミン酸
   −（３−（アリルオキシカルボニルアミノ）−フェニル
   クーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １６ α〜シアンベンジルーＮ−７”チルカルバミン
   酸−（３−（メトキシカルボニルアミノ）−フェール〕
   −エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７ α−シアンベンジル−Ｎ−ブチルカルバミンｅ
   −Ｃ’３− （エトキシカルボニルアミノ）−フェニル
   シーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １８ α−シアンベンジル−Ｎ−メチルカルバミン酸
   −Ｃ３−（メトキシカルボニルアミノ）−フェニルシー
   エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９ α〜シアンベンジルーＮ−メチルカルバミン酸
   −Ｃ３−（アリルオキシカルボニルアミノ）−フェニル
   シーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２０ α−シアンベンジル−Ｎ−メチルカルバミン酸
   −（１（２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）−フ
   ェニルシーエステルである％許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２１ α−シアンベンジル−Ｎ−エチルカルバミン酸
   −（３−（アリルオキシカルボニルアミノ）−フェニル
   クーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 η α−シアンベンジル−Ｎ−メチルカルバミン酸−〔
   ３−（エトキシカルボニルアミノ）−フェニルシーエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｎ α−シアンベンジル−Ｎ−メチルカルバミン酸−（
   ３−（エチルチオカルボニルアミノ）−フェニルシーエ
   ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４ α−シアンベンジル−Ｎ−エチルカルバミン酸
   −〔３−（エトキシカルボニルアミノ）−フェニルシー
   エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 δ α−シアンベンジル−Ｎ−エチルカルバミン酸−（
   ３−（エチルチオカルボニルアミノ）−フェニルシーエ
   ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６ α−シアンヘンシル−Ｎ−エチルカルバミン酸
   −（３−（２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）−
   フェニル〕エステルである４’？許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２７ α−シアンベンジル＝Ｎ−エチルカルバミン酸
   −（３−（メチルチオカルボニルアミノ）−フェニルシ
   ーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｎ α−シアンベンジル−Ｎ−アリルカルバミン酸−Ｃ
   ３−（メトキシカルボニルアミノ）−フェニルシーエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 乃 α−シアンベンジル−Ｎ−アリルカルバミン酸−〔
   ３−（エトキシカルボニルアミノ）−フェニルシーエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０ α−シアンベンジル−Ｎ−アリルカルバミンｅ
   −Ｃ３−（エチルチオカルボニルアミノ）−フェニルシ
   ーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１ α−シアンベンジル−Ｎ−アリルカルバミン［
   （３−アリルオキシカルボニルアミノ）−フェニルシー
   エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３２Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−７’Ｊルカルバ
   ミン酸−〔３−（２−プロビニルオキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルでアル特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３３Ｎ −（α−シアンベンジル）−Ｎ−エチルカルバ
   ミン酸−（３−（２−フロビニルオキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３４ Ｎ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ
   −エチルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３５ Ｎ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−（３−（エトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３６Ｎ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（エチルチオカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３７Ｎ−（α−シアン−４−エチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（１−；メチルエトキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルターエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ３８Ｎ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−Ｃ３−（アリルオキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３９Ｎ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（２−）チルプロポキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルターエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ４ＯＮ−（α−シアン−４−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（２−７’＋＝ｒ ビニルオ
   キシカルボニルアミノ）−フェニルターエステルである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４１ Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ
   −エチルカルバミンｒｌ！−（３−（メトキシカルボニ
   ルアミノ）−フェニルターエステルでする特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ４２Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−Ｃ３−（エトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ４３Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（２−プロピニルオキシカル
   ボニルアミノ）−フエニ／１／ ） −ｘ 、ｚ、 フ
   ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４４Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−メチルカルバミ
   ン酸−〔３−（ｌ−メチルエトキシカルボニルアミノ）
   −フェニルターエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ４５Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−〔３−（アリルオキシカルボニルア
   ミノ）−フェニル〕−エステルテする特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ４６Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−エチルチオカルボニルアミノ
   ）−フェニル〕−エステルテアル特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ４７Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミンｉ］３−（１−メチルエトキシカルボニ
   ルアミノ）−フェニルターエステルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ４８Ｎ−（α−シアン−３−メチルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−、Ｃ３−（２−メチルプロポキシカ
   ルボニルアミノ）−フェニルターエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ４９Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−メチルカルバミ
   ン酸−（３−（２−プロピニルオキシカルボニルアミノ
   ）−フェニル〕エステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５ＯＮ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−メチルカルバミ
   Ｊｅ−Ｃ３−（１−メチルプロポキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ５１Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−エチルカルバミ
   ンｅ−（３−（１−メチルエトキシカルボニルアミノ）
   −フェニル〕−エステルテアル％許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５２Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−Ｃ３−（エトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ５３Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン［（３−（エチルチオカルボニルアミ
   ノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ５４Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−（３−（１−メチルエトキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５５Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−Ｃ３−（２−Ｉｆルプロポキシカ
   ルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ５６ Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ
   −エチルカルバミンｅ−Ｃ３−（２−プロピニルオキシ
   カルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ５７Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−〔３−（メチルチオカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ５８ Ｎ−（α−シアン−４−メトキシベンジル）−
   Ｎ−エチルカルバミン酸−Ｃ３−（メチルチオカルボニ
   ルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ５９Ｎ＝（α−シアン−４−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−ＣＩ（メトキシカルボニルアミノ）
   −フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ６ＯＮ−（α−シアン−４−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（メチルチオカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ６１Ｎ−（α−シアン−４−クロルベンジル）−Ｎ＝エ
   チルカルバミン酸−（３−（エトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６２Ｎ−（α−シアン−４−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（アリルオキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ６３Ｎ−（α−シアン−４−クロルベンジル）−１Ｎ−
   エチルカルバミン酸−Ｃ３−（エチルチオカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルでアル特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ６４Ｎ−（α−シアン−４−クロルベンジル）−Ｎ−メ
   チルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６５Ｎ−（α−シアンベンジル１−Ｎ−エチルカルバミ
   ン酸−（３−（メトキシカルボニルアミノ）−フェニル
   クーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ６６Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−エチルカルバミ
   ン酸−〔３−（１−メチルグロポキシヵルポニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６７Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−アリルカルバミ
   ン酸−〔３−（１−メチルエトキシカルボニルアミノ）
   −フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ６８Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−アリルカルバミ
   ン酸−〔３−（２−メチルグロポキシヵルポニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６９Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−エチルカルバミン酸−Ｃ３−（２−メチルエトキシ
   カルボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ＯＮ−（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン［（３−（１−メチルエトキシカルボニ
   ルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ７１Ｎ−（α−シアン−シクロヘキシルメチル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−〔３−（メトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルでアル特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ７２Ｎ−（α−シアン−シクロヘキシルメチル）−Ｎ−
   メチル−カルバミン酸−（３−（エチルチオカルボニル
   アミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ７３Ｎ−（α−シアン−シクロヘキシルメチル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（２−メチルエトキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ７４Ｎ−（α−シアン−３−メトキシベンジル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（メチルチオカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ７５Ｎ−（α−シアン−３−メトキシベンジル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−〔３−アリルオキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ７６Ｎ−（α−シアン−３−メトキシベンジル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（１（２−プロピニルオキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ｎ Ｎ−（α−シアン−３−メトキシベンジル）−Ｎ
   −メチルカルバミン［（３−（２−メチルグロポキシカ
   ルポニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ７８Ｎ−（１−シアン−２−フェニルエチル）−Ｎ−、
   エチルカルバミン酸−ｃ３−Ｃ２−プロピニルオキシカ
   ルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ７９Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−エチルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニル
   アミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ８ＯＮ−（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ８１Ｎ−（α−シアン−３−メトキシベンジル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ８２Ｎ ＝（１−シアン−２−フェニルエチル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ８３Ｎ−（α−シアンベンジル）−Ｎ−エチルカルバミ
   ン酸−（３”−（４”−Ｉ’ロルー２−ブチニルオキシ
   カルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ８４Ｎ−（１−シアン−２−フェニルエチル）−Ｎ−メ
   チルカルバミン酸−（３−（アリルオキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ８５Ｎ−（α−シアン−２・６−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−（１（メトキシカルボニルア
   ミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ８６Ｎ−（α−シアン−２・６−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（メチルチオカルボニ
   ルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ８７Ｎ−（α−シアン−２・６−ジクロルベンジル）
   −Ｎ−メチルカルバミン酸＝（３−（２−プロピニルオ
   キシカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８８Ｎ−（１−シアン−２−フェニルエチル）−Ｎ−メ
   チルカルバミン酸−〔３−（メチルチオカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ８９ Ｎ−（α−シアン−２・６−ジクロルベンジル
   ） −Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（７’Ｊルオキ
   シ力ルポニルアミノ）−フェニルクーエステルである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ＯＮ−（α−シアン−２・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−〔３−（メトキシカルボニル
   アミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ９１Ｎ−（α−シアン−２・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（メチルチオカルボニ
   ルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ９２Ｎ−（α−シアン−２・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（７１Ｊルオキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ９３Ｎ−（α−シアン−２・４−ジクロルベンジル）−
   Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（２−プロピニルオキ
   シカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９４ Ｎ−（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−
   エチルカルバミン酸−Ｃ３−（アリルオキシカルボニル
   アミノ）−フェニル〕−エステルテする特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ９５Ｎ−（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（２−プロピニルオキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルクーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ９６Ｎ＝（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−（３−（メチルチオカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ９７Ｎ−（１−シアン−２−フェニルグロピル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（エトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルクーエステルでアル特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ９８Ｎ−（１−シアン−２−フェニルプロピル）−Ｎ−
   メチルカルバミンｅ−Ｃ３−（メチルチオカルボニルア
   ミノ）−フェニルシーエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ９９Ｎ＝（α−シアン〜３−クロルベンジル）−Ｎ−エ
   チルカルバミン酸−Ｃ３−（エトキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルシーエステルである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １００ Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジ
   ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（メトキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １０１ Ｎ−（α−シアン−３°４−ジクロルベンジ
   ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（エトキシカル
   ボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １０２ Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジ
   ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（メチルチオカ
   ルボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １０３ Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジ
   ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸−Ｃ３−（アリルオキシ
   カルボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 １０４ Ｎ−（α−シアン−３・４−ジクロルベンジ
   ル）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（２−プロピニ
   ルオキシカルボニルアミノ）−フェニルエチル基ある特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０５ Ｎ −（１−シアン−２−フェニルプロピル
   ）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（２−プロピニル
   オキシカルボニルアミノ）−フェニルシーエステルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０６ Ｎ −（１−シアン−２−フェニルプロピル
   ）−Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（アリルオキシカ
   ルボニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １０７ Ｎ−（１−シアン−２−フェニルプロピル）
   −Ｎ−メチルカルバミン酸−（３−（エチルチオカルボ
   ニルアミノ）−フェニルシーエステルである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １０８Ｎ−（α−シアン−３−クロルベンジル）−Ｎ−
   メチルカルバミン酸−（３−（メトキシカルボニルアミ
   ノ）−フェニルシーエステルである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 １０９ 一般式： 〔式中Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はアリル
   基を表わし、Ｒ２はフェニル基、メチルフェニル基、メ
   トキシフェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニ
   ル基、シクロヘキシル基、ヘンシル基又はフェニルエチ
   ル基を表わし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、アリル
   基、２−プロピニル基又は４−クロル−２−ブチニル基
   を表わしかつＸは酸素又は硫黄を表わす〕のジウレタン
   を製造する方法において、一般式： 〔式中Ｒ３及びＸは前記のものを表わす〕の化合物を一
   般式： 〔式中Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕のアミンと
   、酸受容体の存在で反応させることを特徴とするジウレ
   タンの製法。 １１〇 一般式： 〔式中Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はアリル
   基を表わし、Ｒ２はフェニル基、メチルフェニル基、メ
   トキシフェニル基、クロルフェニル基、ジクロルフェニ
   ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又はフェニルエチ
   ル基を表わし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、アリル
   基、２−プロピニル基又は４−クロル−２−ブチニル基
   を表わしかつＸは酸素又は硫黄を表わす〕の化合物少な
   くとも１種を含有することを特徴とする選択性除草剤。 １１１ 賦形剤及び／又は助剤と混合してなる特許請
   求の範囲第１１０項記載の除草剤。