JPH09500623A - アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途

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JPH09500623A JP7503261A JP50326194A JPH09500623A JP H09500623 A JPH09500623 A JP H09500623A JP 7503261 A JP7503261 A JP 7503261A JP 50326194 A JP50326194 A JP 50326194A JP H09500623 A JPH09500623 A JP H09500623A
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シュナーベル・ゲルハルト
ヴィルムス・ロタール
バウアー・クラウス
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ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩に関する：式（Ｉ）において、Ｇは式Ｇ1,Ｇ2またはＧ3で表される基であり；Ｒ1はＨまたはアルキルであり；Ｒ2はＣＯＯＨ、ＣＳＯＨまたは１ないし２０個のＣ- 原子を有するカルボキシル基- またはチオカルボキシル基誘導体、または１ないし１２個のＣ-原子を有するＣＯ-Ｒo型のアシル基、またはイミノ、ヒドラゾンまたはＣＯ- Ｒo基のオキシム誘導体であり、そしてＲo，3a，Ｒ4a，Ｒ3b，Ｒ4b，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、請求の範囲１に定義された意味を有する。そのような化合物は、農作物における選択的除草剤および植物生長調整剤として使用するのに適している。それらはベンゼンスルホンアミド(II)、ベンゼンスルホニルイソシアネート（IV）、ベンゼンスルホクロライド（VI）および複素環置換カルバソート（III）、アミン（Ｖ）または〔チオ〕イソシアネート（XIX）からなる群から選択された、それらのうちの若干のものは新規化合物である中間体を経て、公知技術によって製造されうる。

Description

【発明の詳細な説明】 アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの 除草剤および植物生長調整剤としての用途 本発明は、除草剤および植物生長調整剤、特に有用植物の栽培における広葉の 雑草および禾本科の雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。 フエニル環上にアミノ基または官能性化されたアミノ基を有する複素環置換フ エニルスルホニル尿素類が除草性および植物生長調整性を有することは、よく知 られている（ヨーロッパ特許出願公開第１５１５号；米国特許第４，８９２，９ ４６号；同第４，９８１，５０９号；ヨーロッパ特許出願公開第１１６，５１８ 号；米国特許第４，６６４，６９５号；同第４，６３２，６９５号参照）。 更に、ドイツ特許出願Ｐ．４２３６９０２．９には、すでにフエニル環上の２ - 位にカルボキシ基またはカルボキシ基の誘導体を有し、そして５- 位にＮ- ア ルキル -Ｎ- アシル- アミノ基を有するフエニルスルホニル尿素類が提案されて いる。 驚くべきことには、更に一定の複素環置換フエニルスルホニル尿素類が除草剤 または植物生長調整剤として特に好適であることがこの度判明した。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 ＧはＧ1,Ｇ2およびＧ3 からなる群からの置換Ｎ- アシル- アミノフエニル基を意味し、 Ｒ1はＨまたはアルキルを意味し、 Ｒ2はカルボキシ、チオカルボキシ基または１ないし２０個、好ましくは１な いし１２個の炭素原子を有するカルボキシまたはチオカルボキシ基の誘導体また は、１ないし１２個の炭素原子を有する型ＣＯ- Ｒo（ここでＲoは水素または飽 和または不飽和の、非環式または環式脂肪族基である）で表されるアシルを意味 するか、またはイミン、ヒドラゾンまたは基ＣＯ- Ｒoで表されるオキシム誘導 体を意味し、 Ｒ3aは水素または非置換または置換の、そして全部で１ないし１８個、好まし くは１ないし１０個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味し、 Ｒ3bは水素または非置換または置換の、そして全部で１ないし１８個、好まし くは１ないし１０個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、 Ｒ4aは２ないし１２個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコキ シカルボニル｛ここでこれらの２種の基は非置換であるかまたはヒドロキシ、ア ミノ、置換アミノ、アジド、シアノ、カルボキシ、(Ｃ1-Ｃ1-アルコキ シ)-カルボニルならびに(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-チオ、-スルフイニルおよび-スル ホニルからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝、ま たはアミノカルボニルまたはアミノスルホニル（ここでこれらの２種の基は非置 換であるか、Ｎ- モノ置換またはＮ，Ｎ- ジ置換されている）を意味し、 Ｒ4bはホルミルであるかまたは２ないし１２個の炭素原子を有するＣＯ- Ｒ、 ＣＳ- Ｒ、ＣＯ- ＯＲ、ＣＳ- ＯＲおよびＣＳ- ＳＲからなる群からの脂肪族ア シル、Ｒ’ＳＯまたはＲ’ＳＯ2（ここでＲおよびＲ’はそれぞれ非置換である かまたは、例えばハロゲン、シアノ、アジド、カルボキシ、アルコキシカルボニ ル、ヒドロキシ、アミノ、モノ- およびジ置換アミノ、アミノカルボニル、Ｎ- モノ- およびＮ，Ｎ- ジ置換アミノカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフイニルおよびアルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている炭化水素基を意味する）、またはアミノカルボ ニルまたはアミノスルホニル（その際これらの後尾の２個の基は非置換であるか 、Ｎ- モノ置換またはＮ，Ｎ- ジ置換されている）を意味し、 Ｗは酸素または硫黄原子を意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ア ルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオ（ここで後尾の３種の基は非置換であるか またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる群か らの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはモ ノ- またはジ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ5- アルケニル、Ｃ3-Ｃ5-アルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ5-アルキニルオキシを意味 し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩である。 式（Ｉ）および以下の各式において、炭素骨格中の基アルキル、アルコキシ、 ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対 応する不飽和の、およびまたは炭素骨格中で置換された基は、それぞれ直鎖状ま たは分枝鎖状であってもよい。特記しない限り、これらの基において１ないし４ 個の炭素原子、または不飽和基においては２ないし４個の炭素原子を有する炭素 骨格が好ましい。アルキル基は、そしてまたアルコキシ、ハロアルキルその他の ような複合的意味においても、例えば、メチル、エチル、ｎ- またはｉ- プロピ ル、ｎ-、ｉ-、ｔ- または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル例えばｎ- ヘキシル 、ｉ- ヘキシルおよび１，３- ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ- ヘプチル 、１- メチルヘキシルおよび１，４- ジメチルペンチルを意味し；アルケニル- およびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し、ア ルケニル基は、例えば、アリル、１- メチルプロペン-(２)-１- イル、２- メチ ル- プロペン-(２)-１- イル、ブテン-(２)-１- イル、ブテン-(３)-１- イル、 １−メチル- ブテン-(３)-１- イルおよび１- メチル- ブテン-(２)-１- イルを 意味し；アルキニル基は、例えばプロパルギル、ブチン-(２)-１- イル、ブチン -(３)-１- イル、１- メチル- ブチン-(３)-１- イルを意味する。 脂肪族基は、飽和または不飽和の、非環状または環状の炭化水素基を意味し、 それらはＯ，ＳおよびＮのようなヘテロ原子によって中断されそして更に官能基 、例えばニトロ、シアノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ ニル、カルボンアミドその他を有していてもよい。 非置換または置換炭化水素基は、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール（ヘテロアリールを含む）、例 えばフエニル、ナフチル、ピリジルおよびチエニル、アルアルキル、例えばベン ジル、アルキルアリール、例えばトリルであり、その際上記の基は、非置換であ るかまたは例えば、ハロゲン、アルコキシ、ＣＮ、アミノ、モノ- およびジアル キルアミノ、アジド、アルキルチオ、場合によっては置換されたカルボンアミド 、ニトロ、アルカノイル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフ イニル、アルキルスルホニルおよびその他の、当該の化合物において室温で比較 的安定であってしかも水中で中性の条件下で全くまたは僅かしか反応性を示さな い、好ましくは低分子量の基または官能性基からなる群からの１種またはそれ以 それ以上の基によって置換されている。 置換アミノカルボニルまたはアミノスルホニルは、例えば、それらの置換基が 、アルキル、ハロアルキル、アリール（ヘテロアリールを含む）、例えば場合に よっては置換されたフエニルおよびアシル、例えばアセチルのようなアルカノイ ルおよびベンゾイルのようなアリールカルボニルからなる群からの、場合によっ ては異なる基、好ましくはアルキルである当該のＮ- モノ置換またはＮ，Ｎ- ジ 置換された基を意味する。 更に置換されていてもよい、Ｎ- 原子を介して結合されている複素環基は、例 えば１- ピペリジニル、１- ピペラジニル、４- モルホリニル、１- ピロリジニ ル、１- オキサ -３- アザ- シクロペンチル-(３)、１- オキサ -２- アザ- シ クロペンチル-(２)であり、その際これらの基は、場合によっては更に例えばア ルキル、アルコキシおよびハロゲンによって置換されている。 場合によっては置換されたフエニルとは、非置換フエニルまたは置換フエニル であって、その際置換基が例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ ニル、アルカノイル、カルバモイル、モノ- およびジアルキルアミノカルボニル 、モノ- およびジアルキルアミノ、アルキルスルフイニルおよびアルキルスルホ ニルからなる群からの１種ないしそれ以上、好ましくは１，２または３種の基を 意味し、そして炭素原子を有する基の場合には１ないし４個の炭素原子、特に１ または２個の炭素原子を有する基が好ましく；一般的に好ましいとされるものは 、フッ素および塩素のようなハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルま たはエチル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ4- アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニ トロおよびシアノからなる群からの置換基であり、その際特に好ましいものは、 メチル、メトキシおよび塩素である。 ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。ハロアルキル、 -アルケニルおよび -アルキニルとは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素およ び／または臭素、特にフッ素または塩素によって部分的にまたは完全に置換され たアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ 、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを意味 し；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ 、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。同様なことは、ハロアルケニル およびその他の、ハロゲンによって置換された基に当てはまる。 本発明の対象は、また式（Ｉ）で総括されるすべての立体異性体およびそれら の混合物である。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、一般式（Ｉ）におい て特に示されていない１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合を有す る。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ- およびＥ異性体のような、それらの特定の 空間的形状によって定義される可能な立体異性体は、式（Ｉ）によってすべて包 含され、そしてこれらの立体異性体の混合物から通常の方法によって得られるか または立体化学的に純粋な出発物質の使用と組合わされた立体選択的反応によっ て製造されうる。 式（Ｉ）で表される化合物は、-ＳＯ2-ＮＨ基の水素または他の酸性水素原子 （例えばＣＯＯＨその他からのもの）が農業に適した陽イオンによって置換され ている塩が形成されうる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩ま たはアルカリ土類金属塩、たとえばナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはま たアンモニウム塩または有機アミン類との塩である。同様に、塩形成はまた例え ばアミノおよびアルキルアミノのような塩基性基への酸の付加によっても行われ る。その際、適当な酸は強い無機酸および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2 ＳＯ4またはＨＮＯ3である。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩のうちで重要なもの は、基Ｒ1ないしＺについて下記の意味のうちの一つまたはそれ以上に相当する もの： すなわち、 Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、ＣＯ - ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ-Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- Ｎ Ｒ16Ｒ17を意味し、 Ｒ3aがＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル（ ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、 ＣＮ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｎ3およびＣ1-Ｃ3-アルキルチオからな る群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ3bがＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルま たはＣ2-Ｃ5-アルキニル（ここで後尾の４種の基は非置換であるかまたはハロゲ ン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ＣＮ、ジ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｎ3およびＣ1- Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されて いる）を意味し、 Ｒ4aがＣＯ-(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)またはＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ5-アルキル）（ここで上 記の２種の基は非置換であるかまたはＯＨ、ＮＲ18Ｒ19、Ｎ3、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、 Ｓ（Ｏ）x-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）およびＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）からなる群 からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）、またはアミノカルボ ニルまたはアミノスルホニル（ここで上記の２種の基は非置換であるかまたはＣ1 -Ｃ4-アルキルおよびＣ1-Ｃ4-ハロアルキルからなる同一のまたは相異なる基に よってＮ- 置換されている）を意味し、 Ｒ4bがＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル)、Ｃ Ｏ2-（Ｃ1-Ｃ5-アルキル）、ＣＯ-(Ｃ2-Ｃ5-アルケニル)、ＣＳ-(Ｃ1-Ｃ5-アル キル）、ＣＯ-(Ｃ2-Ｃ5-アルキニル)、ＣＯ -Ｓ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)、ＣＳ- Ｏ -(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)またはＣＳ -Ｓ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)｛ここで後尾の９種の 基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｎ3、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ3-ア ルキル）、ＯＨ、ＮＲ20Ｒ21、Ｓ（Ｏ）x -(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ- ＮＲ22 Ｒ23およびＣ1-Ｃ3-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によっ て置換されている｝、またはＣＯ- ＮＲ24Ｒ25、ＣＳ- ＮＲ26Ｒ27、ＳＯ2Ｒ28 またはＳＯ2ＮＲ29Ｒ30を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6- シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルアルキル｛ここで上記の５種の基 は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｎ3、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3- アルキルチオ、アミノ、モノ- およびジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、 ＮＯ2、ＳＣＮ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシおよびＣ1-Ｃ3-ハロアルキルチオから なる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し；ここ で、 Ｒ6はＲ5は同様な基を意味し、 Ｒ7はＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8はＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ3- Ｃ7-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に、非置換であるか またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-ハロア ルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそ れ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル｛ここ で後尾の３種の基は非置換であるかまたはＣ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキ ルチオ、ハロゲン、ＣＮ、アミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル- アミノおよび-(Ｃ1-Ｃ4- アルキル)-アミノからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されて いる｝、またはＣ1-Ｃ4-アルコキシまたはＯＨを意味し、 Ｒ11はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル｛ここ で後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、モノ- およ びジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシおよびＣ1-Ｃ3-アルキル チオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味 するか、または、 ＮＲ10Ｒ11は一緒でＮ- 環原子と共に更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２個 までの複素環原子を有しそして更に置換されていてもよい複素環を意味し、 Ｒ12およびＲ13は互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13は一緒で更にＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシによっ て置換されていてもよい３または４個の炭素原子を有するアルキレン鎖を意味し 、 Ｒ14はＨ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ア ルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（ここで後尾の４種の 基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシおよびＣ1-Ｃ3-アルキ ルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意 味し、 Ｒ15はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2- Ｃ6-アルキニル（ここで後尾の４種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1- Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の 基によって置換されている）を意味し、 Ｒ16はＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17はＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ18はＲ19と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5- アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ19はＲ18と無関係に、Ｒ18と同様な基を意味するかまたはＣ1-Ｃ3-アルコキシ またはＯＨを意味するか、または、 ＮＲ18Ｒ19は一緒でＮ-環原子と共に更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２個 までの複素環原子を有しそして更に置換されていてもよい複素環、例えば、式Ｋ １ないしＫ５ で表される複素環を意味し、 Ｒ20はＲ21と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2- Ｃ4-アルキニル｛ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、 ＣＮ、ＮＨ2、モノ- およびジ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）からなる群からの１ 種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ21はＲ20と無関係に、Ｒ20と同様な基を意味するかまたはＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1- Ｃ5-アルキル)またはＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ5-アルキル）を意味するか、あるいは、Ｎ Ｒ20Ｒ21はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ22およびＲ23は互いに無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、 ＮＲ22Ｒ23はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ24はＲ25と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5- アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ25はＲ24と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2- Ｃ5-アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1- Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種または それ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはＣ1-Ｃ3-アルコキ シまたはＯＨを意味するか、または、 ＮＲ24Ｒ25はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ26はＲ27と無関係にＲ24と同様な基を意味し、 Ｒ27はＲ26と無関係にＲ26と同様な基を意味するか、またはＣ1-Ｃ3-アルコキシ またはＯＨを意味するか、あるいは、 ＮＲ26Ｒ27はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ28はＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル（ここ で後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ およびＣ1-Ｃ3-アルキルメニカプトからなる群からの１種またはそれ以上の基に よって置換されている）を意味し、 Ｒ29はＲ30と無関係に、Ｒ24と同様な基を意味し、 Ｒ30はＲ29と無関係に、Ｒ25と同様な基を意味するか、または、 ＮＲ29Ｒ30はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ31はＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（ここ で上記の３種の基は非置換であるか、または、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシお よびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置 換されている）を意味し、 Ｒ32はＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシアル キル、ハロゲンまたはＣＮを意味し、 Ｒ33はＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル（ここ で後尾の３種の基は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ ＮおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオによって置換されている）を意味し、 ｘは指数ｘの他の意味と無関係に０，１または２を意味し、 ｎは指数ｎの他の意味と無関係に１，２，３または４を意味し、 ｍは指数ｍの他の意味と無関係に１または２を意味し、 ｗはＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アル コキシまたはＣ1-Ｃ2-アルキルチオ（ここで後尾の３種の基は非置換であるかま たはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-アルキルチオからなる群から の１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはモノ - またはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アルケ ニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシを意味し、そして、 ＺはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味する。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩のうちで特に重要な ものは、式（Ｉ）において、 Ｇが式（Ｇ１）で表される基であり、そして Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキル、好ましくはＨまたはメチルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、ＣＯ - ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ -Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- Ｎ Ｒ16Ｒ17、好ましくはＣＯ- ＯＲ5を意味し、 Ｒ3aがＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまた はＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ4aがＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル)、ＣＯ2-（Ｃ1- Ｃ5-アルキル）またはＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル）、ＣＯ- ＮＨ2、ＣＯ- ＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、ＣＯ- Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2またはＳＯ2-ＮＨ2、 ＳＯ2-ＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）またはＳＯ2-Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2、好まし くはアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、２- クロロ- エトキシカルボニ ル、モノ- またはジメチルアミノカルボニル、モノ- またはジエチルアミノカル ボニル、モノ- またはジプロピルアミノカルボニルまたはモノ- またはジイソプ ロピルアミノカルボニルを意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4 -アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルメチルを 意味し、 Ｒ6がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたは Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に非置換である かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-ハロ アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種または それ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ12およびＲ13が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13が一緒で３ないし４個の炭素原子を有し、更にＣ1-Ｃ4-アルキル またはＣ1-Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキレン鎖を意味し、 Ｒ14がＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、 Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ15がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたは Ｃ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ16がＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17がＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ31がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味 し、 ＷがＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、 ＸおよびＹが互いに無関係に、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアル キル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、 モノ- またはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-ア ルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシ、好ましくは１個の基がメチル 、メトキシまたは塩素を意味し、そして他の基がメチルまたはメトキシを意味し 、そして、 ＺがＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味する、 化合物およびそれらの塩である。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩のうちで極めて重要 なものは、式（Ｉ）において、 Ｇが式（Ｇ２）または（Ｇ３）で表される基であり、そして Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキル、好ましくはＨまたはメチルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、ＣＯ - ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ -Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- Ｎ Ｒ16Ｒ17、好ましくはＣＯ- ＯＲ5を意味し、 Ｒ3bがＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル 、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ4bがＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル)、Ｃ Ｏ2-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ2-Ｃ4-アルケニル)またはＣＯ-(Ｃ2-Ｃ4-ア ルキニル)｛ここで後尾の５種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｎ Ｒ20Ｒ21、Ｓ（Ｏ）x -(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ- ＮＲ22Ｒ23およ びＣ1-Ｃ3-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換さ れている｝を意味するか、またはＣＯ- ＮＲ24Ｒ25、ＳＯ2Ｒ28またはＳＯ2ＮＲ29 Ｒ30を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6- シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルメチル（ここで後尾の５種の基は 非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-ハロアルコ キシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ6がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたは Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に非置換である かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-ハロ アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種または それ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ12およびＲ13が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13が一緒で３または４個の炭素原子を有し、更にＣ1-Ｃ4-アルキル またはＣ1-Ｃ4-アルコキシによって置換されていてもよいアルキレン鎖を意味し 、 Ｒ14がＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2 -Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ15がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたは Ｃ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ16がＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17がＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ20がＲ21と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4 -アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1 -Ｃ2-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されて いる）を意味し、 Ｒ21がＲ20と無関係に、Ｒ20と同様な基またはＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル )またはＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）を意味するか、または、 ＮＲ20Ｒ21が一緒でＮ環原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの１個 の複素原子を有しそして更にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびハロ ゲンからなる群からの基によって置換されており、そして複素環原子としてのＳ の場合には、Ｓ-原子において酸化されていてもよく、例えば式Ｋ１ないしＫ５ で表される基を意味し、 Ｒ22およびＲ23が互いに無関係にＨ，Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 ＮＲ22Ｒ23がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ24がＲ25と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-ア ルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ア ルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ25がＲ24と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-ア ルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ア ルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている）を意味するか、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシまた はＯＨを意味するか、または、 ＮＲ24Ｒ25がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ28がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル（ここで後 尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1-Ｃ2-アルコキシからな る群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ29がＲ30と無関係にＲ24と同様な基を意味し、 Ｒ30がＲ29と無関係にＲ25と同様な基を意味しするか、または Ｒ29Ｒ30がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ31がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味 し、 Ｒ32がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシアル キル、ハロゲンまたはＣＮを意味し、 Ｒ33がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル（ここ で後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよび Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換さ れている）を意味し、 ｘが指数ｘの残りのものと無関係に０，１または２を意味し、 ｎが指数ｎの残りのものと無関係に１，２または３を意味し、 ｍが指数ｍの残りのものと無関係に１または２を意味し、 ＷがＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、 ＸおよびＹが互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキ ル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、モ ノ- またはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アル ケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシ、好ましくは一方の基はメチル、 メトキシまたは塩素を意味し、そして他方の基はメチルまたはメトキシを意味し 、そして ＺがＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味する、 化合物およびそれらの塩である。 本発明のもう一つの対象は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物またはそ れらの塩を製造する方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたはＣ1-Ｃ4-アルキルを 意味する）で表される複素環式カルバミン酸エステルと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるか、または ｃ）式（VI） で表されるスルホクロライドを上記式（Ｖ）のアミノ複素環と、イソシアネート - 塩、例えばＮａ- またはＫ塩の存在下に反応させるか、または ｄ）上記式（II）のスルホンアミドを式（XIX） で表される（チオ）イソシアネートと、塩基、例えば炭酸カリウムまたはトリエ チルアミンの存在下に反応させる（その際、上記式（II）ないし（VI）および(X IX)においてＲ1,Ｒ2,Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは式（Ｉ）においてと同じ意味を有し 、そしてＧ＝（Ｇ１）である式（Ｉ）の化合物の場合には、Ｒ3およびＲ4は式（ Ｇ１）におけるＲ3aおよびＲ4aのそれぞれと同じ意味および位置を有し、そして Ｇ＝（Ｇ２）または（Ｇ３）である式（Ｉ）の化合物の場合には、Ｒ3およびＲ4 は式（Ｇ２）および（Ｇ３）におけるＲ3bおよびＲ4bのそれぞれと同じ意味およ び位置を有する）ことを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物またはそれら の塩の製造方法である。 スルホンアミド（II）、スルホニルイソシアネート（IV）およびスルホニルク ロライド（VI）は、新規化合物である。これらの化合物およびその製造方法も同 様に本発明の対象である。 式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは、例えばジクロロメタ ン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性溶媒中で、−１０ ℃からそれぞれの溶媒の沸点までの温度において、塩基触媒を用いて実施される 。その際、塩基としては、有機アミン塩基、例えば、１，８- ジアザビシクロ〔 ５．４．０〕ウンデセン-(７)(ＤＢＵ)が特にＲ*＝（置換）フエニルの場合に（ ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７号参照）、またはトリメチルアルミニウム またはトリエチルアルミニウムが特に後者はＲ*＝アルキルの場合に（ヨーロッ パ特許出願公開第１６６，５１６号参照）使用される。 式（II）で表される化合物を合成するためには、種々の方法が用いられうる： 式（VII）の化合物、例えば２- メチル -４- ニトロ- ベンゼンスルホン酸か ら出発し、メチル基を例えば過マンガン酸カリウムのような適当な酸化剤を用い て酸化することによって、対応するカルボン酸へと導き〔Org．Syn．Coll．誌第 ３巻第７４０頁（１９５５年）と類似方法〕、このものを次いで酸触媒を用いる エステル化により〔この点に関しては「テトラヘドロン(Tetrahedron)」誌第３ ６巻第２４０９頁（１９８０年）参照〕、対応するアルコールＲ5-ＯＨを使用し て式（VIII）のエステルに変換する（反応式１参照）。 スルホン酸（VIII）は、公知の標準的な方法によってＮ- 第三- ブチルスルホン アミド（IX）に変換されうる： この目的で、例えばスルホン酸（VIII）のカリウム塩がオキシ塩化リンまたは塩 化チオニルを用いて、例えばアセトニトリルおよび／またはスルホランのような 不活性溶媒中で、あるいは溶媒を用いずに還流下に加熱することによって対応す る塩化スルホニルに変換される〔ホウベン- ウエイル−クラマン編「有機化学の 方法」第４版第ＥＸ1/2 巻第１０６７−１０７３頁、ティーメ出版社(Houben-We yl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie”，Thieme Verlag Stuttgart ，1985参照〕。次いでこれらの塩化スルホニルは、式（IX）のスルホンアミドを 得るために第三- ブチルアミンと反応せしめられる（反応式２）。これらの反応 は、一般に−７８℃ないし＋８０℃、好ましくは０℃ないし３０℃の温度におい てジクロロメタン、トリクロロメタン、ＴＨＦ、ジオキサン、メタノールまたは エタノールのような溶媒中で実施される。 式（IX）の化合物中のニトロ基は、次にアミノ基に還元される（反応式３）。 還元は、例えば、Ｐｄのような触媒の存在下に水素を使用して、または酢酸媒質 中の鉄を使用して実施されるにの点については、ベリ-、ノイホールド、スプリ ングの論文(H．Berrie，G.T．Neuhold，F.S．Spring，J．Chem．Soc．1952，204 2）；フライフェルダー著「有機合成における接触水素化：その手法および解説 」ジヨン・ウィリー社１９７８年刊第５章(M．Freifelder，“CatalyticHydroge nation in Organic Synthesis：Procedures and Commentary”，J.Wiley & Sons ，New York(1978),Chapter5)参照〕。 得られた式（Ｘ）のアニリン類は、次にアミノ基において官能化され：Ｒ3が Ｈである場合にはアシル化が、そしてＲ3がＨでない場合にはモノアルキル化お よび更にアシル化が行われる（反応式４）。 化合物（Ｘ）のＮＨ2基のモノアルキル化は、クリシュナムルティ(S．Krishna murthy)の方法〔テトラヘドロン・レターズ第２３巻第３３１５頁（１９８２年 ）（Tetrahedron Lett．23，3315(1982)参照〕によって容易に実施されうる。Ｎ - アシル化化合物（XI）を得るための、例えば酸塩化物、酸無水物、 イソシアネート、チオイソシアネート、塩化スルホニル、塩化アミドスルホニル のような適当な求電子試薬との反応は、文献公知の方法に類似する方法によって 実施されうる〔これについては：ザビキー著「アミドの化学」第７３−１８５頁 所載のベックニターの論文(A.L.J．Bechniter in J．Zabicky，“The Chemistry of Amides”，pp．73-185，Interscience，New York，1970)；コレーらの論文( E.J．Corey et al.，Tetrahedron Lett．1978，1051)：サンダース、スロコンブ の論文(H.J．Saunders，R.J．Slocombe，Chem．Rev．43，203(1948)；オザキの 論文(S．Ozaki，Chem．Rev．72，457，469(1972)；ゼルスの論文(G．Zoelss，Ar zneim.-Forsch．33，2(1983)；ホウベン- ウェイル- ハゲマン編「有機化学の方 法」第４版第Ｅ４巻第４８５頁以下(Houben-Weyl-Hagemann，“Methoden der Or ganischen Chemie”，Thieme Verlag Stuttgart，1983)：ゴリンスキー、マホス ザの論文(J．Golinsky，M．Mahosza，Synthesis 1978，823)；ホウベン- ウェイ ル- ミュラー編「有機化学の方法」第４版第IX巻第３３８−４００頁および第６ ０５- ６２２頁(Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der organischen Chemie” ，Thieme Verlag Stuttgart 1955)；ホウベン- ウェイル- クラマン編「有機化 学の方法」第４版第Ｅ11/2巻第１０２０- ２２頁(Houben-Weyl-Klamann，“Meth oden der organischen Chemie”，Thieme Verlag Stuttgart，1985)参照〕。 式（XI）の化合物から第三-ブチル基を除去してスルホンアミド（II）を得る 反応は、例えば強酸を使用して実施される（これについてはＷＯ８９／１０９２ １参照）（反応式５）。 強酸としては、例えば硫酸または塩酸のような鉱酸またはトリフルオロ酢酸の ような強有機酸が使用される。反応は、例えば、−２０℃からそれぞれの還流温 度までの温度、好ましくは０℃ないし４０℃の温度において、例えばジクロロメ タンまたはトリクロロメタンのような不活性の溶媒中で、または溶媒を用いずに 実施される。 化合物（II）を得るためのもう一つの方法は、以下の反応経路によって提供さ れる（反応式６参照）：式（XII）のアミノ- ニトロトルエン類、例えば３- ア ミノ -２- メチル- ニトロベンゼンから出発して、モノアルキル化およびアシル 化によって置換基Ｒ3およびＲ4が導入される（反応式４に類似する方法）。この ）。これらの安息香酸誘導体は、次いで公知の標準的な方法によってエステル化 される（反応式１に類似する方法）。得られた芳香族エステル（XIV）は、式（X V）のアニリン類まで還元されうる（反応式３に類似する方法）。これらのアニ リン類のジアゾ化および続いての二酸化硫黄との反応によって、塩化スルホニル （VI）が得られる〔ホウベン- ウェイル- ミュラー編「有機化学の方法」第４版 第IX巻第５６３頁以下(Houben-Weyl-Mueller，“Meth．d．org．Chemie”，Thie me Verlag Stuttgart 1955)参照〕。 塩化スルホニル（VI）のアンモノリシスにより最終的にスルホンアミド（II） が得られる。この反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメ タン、トリクロロメタン、メタノール、エタノールその他のような有機溶媒の存 在下に０℃ないし４０℃の温度において実施される。 反応式６： 塩化スルホニル（VI）を得るための二者択一的な方法は、以下の反応経路によ って可能になる（反応式７）： 式（XVI）のニトロ安息香酸、例えば２- クロロ -３- ニトロ- または２- ク ロロ -５- ニトロ- 安息香酸は、エステル化された後に（反応式１の工程２に類 似 反応によって式（XVII）の硫化物を生成する。メルカプタンとしては、例えばベ ンジルメルカプタンのナトリウム塩またはカリウム塩が好適である。化合物（XV II）のニトロ基の還元および置換基Ｒ3およびＲ4の導入（反応式４に類似する方 法による）の後に、式（XVIII）の化合物が得られ、この硫化物を塩素または次 亜塩素酸塩を用いて酸化的に塩化スルホニル（VI）が分離される〔これについて は、ラングラーの論文(R.T．Langler，Can．J．Chem．54，498(1976)；ホウベン - ワイル- ミュラー編「有機化学の理論」第４版第９巻第５８０- ５８３頁(Hou ben-Weyl-Mueller，“Methoden der Organischen Chemie”，4．Aulf．Bd．9,S. 580-583，Thieme Verlag Stuttgart，1955)；これらの反応は、−１０℃ないし ６０℃、好ましくは０℃ないし１５℃の温度で２相系において行われる。水性相 としては、例えば水、ホスフエート緩衝液（ｐＨ＝７）が、そして有機相として は、例えばジ- またはトリクロロメタンが好適である。 反応式７： 方法ａ）による化合物（II）の反応のために必要な式（III）のカルバメート は、文献から公知となっているかまたは公知の方法に類似する方法によって製造 されうる（ヨーロッパ特許出願公開第７０，８０４号または米国特許第４，４８ ０，１０１号参照）。 式（IV）のフエニルスルホニルイソシアネートは、式（II）の化合物から、例 えばヨーロッパ特許出願公開第１８４，３８５号の方法に類似する方法で、例え ばホスゲンを使用して製造されうる。 化合物（IV）と式（Ｖ）のアミノ複素環式環との反応は、好ましくは、例えば ジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような不活性の非プロ トン性溶媒中で、０℃は溶媒の沸点との間の温度において実施される。 塩化スルホニル（VI）と式（Ｖ）のアミノ複素環式環およびイソシアン酸ナト リウムおよびイソシアン酸カリウムのようなイソシアン酸塩との反応は、例えば アセトニトリルのような非プロトン性溶媒中で、塩基０．２ないし２当量の存在 下に、−１０℃ないし６０℃、好ましくは１５℃ないし４０℃の温度において実 施される。塩基としては、例えばピリジン、ピコリンまたはルチジンあるいはこ れらの混合物が使用される（米国特許第５，１５７，１１９号参照）。 式（XIX）の（チオ-）イソシアネートは、文献公知の方法によって得られる（ ヨーロッパ特許出願公開第２３２，０６７号および同第１６６，５１６号参照） 。（チオ-）- イソシアネート（XIX）と化合物（II）との反応は、−１０℃ない し１ ００℃、好ましくは２０ないし１００℃において、例えばＮ（Ｃ2Ｈ5）3または Ｋ2ＣＯ3のような適当な塩基の存在下に、例えばアセトンまたはアセトニトリル のような不活性の非プロトン性溶媒中で行われる。 式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば水、メタノール、アセトン、ジクロ ロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンまたはヘプタンような不活性溶媒中で 、０ないし１００℃の温度において製造される。本発明によるこれらの塩の製造 される。本発明によるこれらの塩の製造に適した塩基は、例えば炭酸カリウムの ような炭酸のアルカリ金属塩、ＮａＯＨ、ＫＯＨおよびＣａ（ＯＨ）2のような アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアまたはトリエチル アミンまたはエタノールアミンのような適当なアミン塩基である。塩形成のため の塩としては、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3が好適である。 上記のそれぞれの方法において用いられた「不活性溶媒」という用語は、それ ぞれの反応条件下では不活性であるが、任意の反応条件下で不活性である必要は ないような溶媒を意味する。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩は、経済的な重要な 単子葉および双子葉の広範な有害植物に対して卓越した除草作用を示す。根茎、 根の断片またはその他の継続的な器官から発芽する多年生の防除困難な雑草もま た本発明による有効物質によって効果的に防除される。その際、これらの物質が 播種前、発芽前または発芽後処理法のいずれによって適用されるかということは 重要なことではない。本発明による化合物によって防除されうる単子葉および双 子葉の雑草群の若干の代表的なものを例示として挙げることができるが、これは 特定の種に限定することを意味するものではない。 単子葉に属する雑草類については、一年生植物群から、例えばカラスムギ(Avena )、ライグラス(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、カズノコグサ(Phalar is)、イヌビエ(Echinochloa)、メヒシバ(Digitaria)、エノコログサ(Setaria)お よびカヤツリグサ(Cyperus)の類が、そして多年生の種属からカモジグサ(Agropy ron)、ギヨウギシバ(Cynodon)、チガヤ(Imperata)ソルガム類(Sorghum)ならびに また宿根性のカヤツリグサ類(Cyperus)が効果的に防除される。 双子葉の雑草類の場合には、作用の範囲は、例えばヤエムグラ(Galium)、スミ レ(Viola)、イヌノフグリ(Veronica)、ホトケグサ(Lamium)、ハコベ(Stellaria) 、イヌビエ(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis)、イポモエア(Ipomoea)、マトリカ リア(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)およびシダ(Sida)ならびに多年生の雑 草類においてはコンボルブス(Convolvulus)、エゾノキツネアザミ（Cirsium）、 スイバ(Rumex)およびヨモギ(Artemisia)にまで及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ(Sagittaria)、 オモダカ(Alisma)、マツバイ(Eleocharia)、ホタルイ(Scirpus)およびカヤツリ グサ(Cyperus)のような雑草類もまた本発明による有効物質によって顕著に防除 される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれ らの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的防 除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内組 織に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止によっ て収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物 の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適し ている。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな 役割を演ずる。何故ならばそれによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されう るからである。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および／または化学- 物理的 パラメーターに規定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤として は例えば以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、 噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶 液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、散布用および土壌施 用粒剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、 水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ- 調合物、マイクロカプセ ルおよびワックス。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウィナッカー- キュヒラー、「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年 (Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Verlag ，Muenchen，4．Aufl．1986)；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬調合 物、マルセル・デッカー社１９７３年刊(Wade van Valkenburg，“Pesticide Fo rmulations”，Marcel Dekker，N.Y.,1973)；マルテンス、「噴霧乾燥便覧」第 ３版１９７９年グッドウィン社刊(K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3r dEd．1970，G．Goodwin Ltd.，London)。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーラン ド・ブックス社刊(Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コ ロイド化学入門」第２版ウィリー社刊(H.v．Olphen，“Introduction to ClayCo lloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Willey & Sons，N.Y.）；マースデン著「溶剤 ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊(C．Marsden，“SolventsGui de”，2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963）：マククチエオン編「洗剤および乳 化剤年鑑、ＭＣ出版社刊(McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual” ，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事 典」ケミカル出版社１９６４年刊(Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surfac eActive Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y.1964）：シエーンフェルト著「 界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(S choenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss.Verlagsges ell.，Stuttgart 1976)；ウィナッカー- キュヒラー一編「化学技術」第７巻ハ ウザー社刊第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie” ，Band 7，C．Hauser Verlag，Muenchen，4．Aufl．1986)。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除 草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、 例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキル化脂肪アミン、脂肪アル コールポリグリコールエーテルサルフエール、アルカンスルホネート、アルキル ベンゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメ タン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン- スルホン酸ナト リウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造す るためには、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよび エアージェットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に 調合助剤と混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサン、ジメチル ホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種また はそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加し ながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが使 用されうる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、ア ルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ ル、プロピレンオキシド- エチレンオキシド- 縮合生成物、アルキルポリエーテ ル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイトおよび葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕するこ とによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは、例えば市販のビーズミ ルを用いる湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合 にすでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば攪拌機、コロ イドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によっ ては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用の 下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水分散性粒剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサー による混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によっ て製造される。 本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質またはそれらの 塩０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％を含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であ り、、１００重量％までの残りは、通常の調合成分からなる。乳剤の場合には、 有効物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％であ りうる。粉剤は、約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の 有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ ないし５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の 含有量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる 造粒助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の 場合には、有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０な いし８０重量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤 、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する 。 混合調合物またはタンクミックスにおいて、本発明による有効物質のための組 合せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１- ４４５ 頁（１９８６年）(Weed Research，26，441 -445(1986))、または「農薬便覧」 、第９版英国作物保護協議会編(“The Pesticide Manual”，9th Ed．The Briti sh Crop Protection Council，1990/91，Bracknell，England)および同書に引用 された文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合 されうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註： これらの化合物は、国際標準化機構(Internatioal Organization for Standardi zation （ＩＳＯ）による「一般名称(Common name)または場合によっては通常の コード番号と共に、化学名によって示されている）： アセトクロール；アシルフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、す なわち、〔〔〔１〔５- 〔２- クロロ -４-（トリフルオロメチル）-フエノキシ 〕 -２- ニトロフエニル〕 -２- メトキシエチリデン〕- アミノ- 〕オキシ〕- 酢 酸および -酢酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；ア ミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわち、スルファミン酸アンモニウ ム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５ １６Ｈ、すなわち、５- フルオロ -２- フエニル -４Ｈ- ３，１- ベンズオキサ ジン -４- オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロ ン- メチル；ベンスリド；ベンタゾンンベンゾフエナップ；ベンゾフルオール； ベンゾイルプロップ- エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス ；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロ ン；ブミナホス；ブソキシノン：ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロル；ブ チダゾール；ブトラリン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち２- クロロ -Ｎ，Ｎ- ジ -２- プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわちジエチ ルジチオカルバミン酸 -２- クロロアリルエステル；ＣＧＡ１８４９２７、すな わち２- 〔４- 〔５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジニル)-オキシ〕- フエ ノキシ〕- プロパン酸および２- プロピニルエステル；クロメトキシフエン；ク ロラムベン；クロラジフオップ- ブチル；ピリフエノップ- ブチル；クロルブロ ムロン；クロルフエナック；クロルフルレコール- メチル；クロリダゾン；クロ リムロン- エチル；クロニトロフエン；クロロメルロン；クロロキシウロン；ク ロルプロフアム；クロルスルフロン；クロルタル- ジメチル；クロルチアミド； シンメチリン；シノスルフロン；クレソジム；クロマゾン；クロメプロップ；ク ロプロキシジム；クロピラリド；シアナジン；シクロエート；シクロキシジム； シクルロン；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；２，４- ＤＢ；ダラ ポン；デスメジフアン；デスメトリン；ジ- アレート；ジカンバ；ジクロベニル ；ジクロルプロップ；ジクロホップ- メチル；ジエタチル；ジフエノクスウロン ；ジフエンゾクワット；ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタ メトリン；ジメタゾン；シクロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；シノ スルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド；ジプロペト リン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン- エチル； ＥＬ１７７、すなわち５- シアノ -１-(１，１- ジメチルエチル)-Ｎ- メチル - ３Ｈ- ピラゾール -４- カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロ カルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン- メチルエチジムロン；エチオ ジン；エトフメセート；Ｆ５２３ＬすなわちＮ- 〔２- クロロ -４- フルオロ - ５- 〔４-(３- フルオロプロピル)-４，５- ジヒドロ -５- オキソ -１Ｈ- テト ラゾール -１- イル〕- エタンスルホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち１- 〔５ -(Ｎ- メチルスルホニル)-アミノ -２，４- ジクロロフエニル〕 -３- メチル - ４- ジフルオロメチル -１，２，４- トリアゾール -５- オン；フエノプロップ ；フエノキサン；クロマゾン；フエノキサプロップ- エチル；フエヌロン；フラ ムブロップ- メチル；フラザスルフロン；フルアジンホップおよびそのエステル 誘導体；フルクロラリン；フルメトスラム；Ｎ- 〔２，６- ジフルオロフエニル 〕 -５- メチル-(１，２，４)-トリアゾロ〔１，５ａ〕ピリミジン -２- スルホ ンアミド；フルメチュロン；フルミプロピン；フルオロジフエン；フルオログリ コフエン- エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピール；フルル タモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシフエン；グルホシネート；グリ ホセート；ハロサフエン；ハロキシホップおよびエステル誘導体；ヘキサジノン ；ＨＷ５２、すなわちＮ-(２，３- ジクロロフエニル)-４-(エトキシメトキシ)- ベンズアミド；イマザメタベンズ- メチル；イマザピール；イマザキン；イマゼ タメタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバ ミド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキ サピリホップ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰ Ａ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフエナセット；メフルイディッド；メタミトロ ン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエ ノン；メチルジムロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトクウロン；メトリ ブジン；メトスルフロン- メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸二水素モ ノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、すなわち６- クロロ -Ｎ -(３クロロ -２- プロペニル)-５- メチル -Ｎ- フエニル -３- ピリダジナミン ；ＭＴ５９５０、すなわちＮ- 〔３- クロロ -４-(１- メチルエチル)-フエニル 〕 -２- メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；Ｎ Ｃ３１０、すなわち４-(２，４- クロロベンゾイル)-１- メチル -５- ベンジル オキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフエン；ニトラ リン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラクワット：ペブレ ート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンメジフアム；フエニソフアム； フエンメジフアム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフエノップ - ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン- メチル；プロシアジン；プロジ アミン；プロフルラリン；プログリナジン- エチル；プロメトン；プロメトリン ；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル誘導体；プ ロパジン；プロフアム；プロピザミド；プロスルフアリン；プロスルホカルブ； プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン- エチル；ピラゾ キシフエン；ピリデート；キンクロラック；キンメラック；キノホップおよびそ のエステル誘導体、キザロホップおよびその誘導体；キザロホップ- エチル；キ ザロホップ -ｐ- テフリル；レンリズロン；ジムロン；Ｓ２７５、すなわち２- 〔４- クロル -２- フルオロ -５-(２- プロピニルオキシ)-フエニル〕 -４，５ ，６，７- テトラヒドロ -２Ｈ- インダゾール；Ｓ４８２、すなわち２- 〔７- フルオロ -３，４- ジヒドロ -３- オキソ -４-(２- プロピニル)-２Ｈ- １，４ - ベンズオキサジン -６- イル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ -１Ｈ- イソ インドール -１．３(２Ｈ)-ジオン；セクブメトン；セトキシジム；シズロン； シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち２- 〔〔７- 〔２- クロロ -４-(トリフルオロ- メチル)-フエノキシ〕 -２- ナフタレニル〕- オキシ〕- プロパン酸およびメチルエステル；スルホメチュロン- メチル；フルフアズロン ；フラザスルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テルバシル；テルブカ ルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４ ５０、すなわちＮ，Ｎ- ジエチル -３- 〔２- エチル -６- メチルフエニル)-ス ルホニル〕 -１Ｈ- １，２，４- トリアゾール -１- カルボキサミド；チアザフ ルロン；チフエンスルフロン- メチル；チオベンカルブ；チカルバジル；トラル コキシジム；トリ- アレート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリ ベヌロン- メチル；トリクロピール；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラ リン；トリメチュロン；ヴエルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５- フエ ノキシ -１- 〔３-(トリフルオロメチル)-フエニル〕 -１Ｈ- テトラゾール。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えは水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水で希釈され、 そして次いで、植物に、植物の部分に、あるいは植物が立っており、または植物 が生長しまたは種子として存在している工業的または農業的に利用されている土 地に適用される。粉剤、土壌用または散布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使 用前に他の不活性物質でもはやそれ以上希釈されることはない。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類そ の他のような外的条件によって変えられる。それは、広い範囲内において例えば 、有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で、しかし 好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間で変えることができる。 Ａ．化合物製造例 ａ）２- クロロ -３- ニトロ安息香酸メチルエステル ２- クロロ -３- ニトロ安息香酸２５．５０ｇ（０．１２７モル）をメタノー ル５０ｍｌに溶解し、そして濃硫酸３ｍｌを添加する。反応混合物を沸騰温度に ４時間加熱する。オルト酢酸トリメチル１０ｍｌを添加した後、この混合物を沸 騰温度に更に２時間加熱する。０℃まで冷却しそして固形物を吸引濾別した後に 、無色の２- クロロ -３- ニトロ安息香酸メチルエステル２６．４ｇ（９６％） を得る：融点６８−７０℃。 ｂ）２- ベンジルメルカプト -３- ニトロ- 安息香酸メチルエステル メタノール２００ｍｌ中の２- クロロ -３- ニトロ安息香酸メチルエステル５ ０．０ｇ（０．２３モル）とベンジルメルカプタン２８．８１ｇ（０．２３モル ）とからなる混合物に、メタノール４００ｍｌ中カリウム第三- ブチレート２６ ．０ｇ（０．２３モル）の溶液を滴加する。室温において６時間攪拌しそして更 に１５時間放置した後に、反応混合物を濃縮する。残渣を酢酸エチル中に入れ、 そして飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水および飽和ＮａＣｌ溶液で次々に洗滌する。Ｍ ｇＳＯ4上で乾燥した後、この溶液を減圧下に濃縮する。淡黄色の油状残渣（６ ８．５ｇ、理論量の９７％）を更に精製することなく次の反応に使用する（例ｃ ）参照）。 ｃ）３- アミノ -２- ベンジルメルカプト安息香酸メチルエステル ２- ベンジルメルカプト -３- ニトロ安息香酸メチルエステル６８．０ｇ（０ ．２２モル）、氷酢酸２１５ｍｌおよび水４８０ｍｌからなる混合物に鉄粉６９ ．８ｇを少量宛添加する。次にこの反応溶液を５０−６０℃において３時間攪拌 する。濾過により固形物を分離した後に、母液を水および食塩で洗滌しそして次 にＭｇＳＯ4上で乾燥する。この溶液を減圧下に濃縮した後、黄色の油状物４７ ．１ｇ（７７％）を得る；1Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、８０ＭＨｚ）：δ＝３．８ (ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)、３．９（ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ2Ｐｈ）、５．９(ｓ，２Ｈ， ＮＨ2)、６．６−７．３（ｍ，８Ｈ，Ｈarom.）。 ｄ）２- ベンジルメルカプト -３- ホルミルアミノ- 安息香酸メチルエステル 無水酢酸４８．６ｇ（０．４７６モル）に０℃においてギ酸２７．０ｇ（０． ５８６モル）を滴加する。５０−６０℃において２時間攪拌した後に、混合物を ０℃に冷却し、そしてＴＨＦ１５０ｍｌ中、３- アミノ -２- ベンジルメルカプ ト- 安息香酸メチルエステル５０．０ｇ（０．１８３モル）の溶液と混合する。 次いでこの反応溶液を室温において４時間攪拌する。この混合物を減圧下に（６ ０℃、０．１トル）濃縮する。得られた油状の残渣を更に精製することなく次の 反応に使用する（例ｅ）参照）。 ｅ）２- ベンジルメルカプト -３- メチルアミノ- 安息香酸メチルエステル ＣＨＣｌ3１００ｍｌ中、２- ベンジルメルカプト -３- ホルミル- アミノ安 息香酸メチルエステル（例ｄ）参照）６１．５ｇの溶液に０℃においてボランジ メチルスルフィド錯体（ＢＭＳ）２０ｍｌを滴加する。次に６０℃に２時間加熱 し、ＢＭＳを更に２０ｍｌ添加し、そしてこの混合物をこの温度において更に２ ．５時間攪拌する。次に０℃においてメタノール３０ｍｌを滴加する。この混合 物を分液漏斗に移し、水およびブラインで洗滌しそして次いでＭｇＳＯ4で乾燥 する。揮発性成分を留去した後に、２- ベンジルメルカプト -３- メチルアミノ - 安息香酸メチルエステル５４．６０ｇを淡黄色の油状物の形で得る。 1Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，８０ＭＨｚ）：δ＝２．６(ｄ，３Ｈ，ＮＨ- ＣＨ3 )、３．８(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)、３．９（ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ2Ｐｈ）、５．２（ ｓ，広域，１Ｈ，ＮＨ- Ｍｅ）、６．５（ｄ，１Ｈ，Ｈarom.）、６．８（ｄ， １Ｈ，Ｈarom.）、７．０- ７．４（ｍ，６Ｈ，Ｈarom.）。 ｆ）２- ベンジルメルカプト -３-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-安 息香酸メチルエステル ＣＨ2ＣＮ１００ｍｌ中、２- ベンジルメルカプト -３- メチルアミノ- 安息 香酸メチルエステル１５．０ｇ（０．０５２モル）および炭酸水素ナトリウム５ ．８８ｇ（０．０７モル）からなる懸濁物に、クロロギ酸メチルエステル４．６ ｍｌを滴加する。揮発性成分を５時間後に留去する（１５トール、４０℃）。残 渣を酢酸エチル中に入れ、そして１Ｎの塩酸および水で次々に洗滌する。ＭｇＳ Ｏ4上で有機相を乾燥した後に、溶媒を留去する。２- ベンジルメルカプト -３- (Ｎ- メトキシカルボニルメチルアミノ)-安息香酸メチルエステルを淡黄色の油 状物の形で得る（１４．８ｇ）； 1Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，８０ＭＨｚ）：δ＝３．０（ｓ，３Ｈ，Ｎ- ＣＨ3 ）、３．６（ｓ，３Ｈ，Ｏ- ＣＨ3）、３．９（ｓ，５Ｈ，ＯＣＨ3およびＳＣＨ2 Ｐｈ）、７．１- ７．６（ｍ，８Ｈ，Ｈarom.）。 ｇ）２- クロロスルホニル -３-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-安息 香酸メチルエステル ＣＨ2Ｃｌ2５０ｍｌ中の２- ベンジルメルカプト -３-(Ｎ- メトキシカルボニ ルメチルアミノ)-安息香酸メチルエステル８．１０ｇとリン酸二水素カリウム- リン酸水素二ナトリウムの溶液〔リーデル・ヘーン社(Riedel-de Haen AG)製、 ｐＨ＝７〕１５０ｍｌとの混合物中に０℃ないし５℃の温度において塩素を導入 する。３０分後に過剰の塩素を除去するためにアルゴンを反応装置を介して導入 する。相分離の後に、ＭｇＳＯ4上で有機相を乾燥し、そして次に減圧下に濃縮 する。酢酸エチル／ヘキサンから結晶化することによって２- クロロスルホニル -３-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-安息香酸メチルエステル４．５ ｇが得られる；融点１０２−１０５℃。 ｈ）Ｎ- 〔（４- ジメチルアミノ -６- トリフルオロエトキシ- トリアジン -２ - イル)-アミノカルボニル〕 -２- メトキシカルボニル -６-(Ｎ- メトキシカル ボニル- メチルアミノ)-ベンゼンスルホンアミド（表１、例２４） ＮａＯＣＮ０．２５ｇ（０．００３８モル）、ピリジン０．６ｍｌおよびアセ トニトリル１２ｍｌからなる懸濁物に、室温において２- アミノ -４- ジメチル アミノ -６-(２，２，２- トリフルオロエトキシ)-トリアジン０．７１ｇ（０． ００３モル）および２- クロロスルホニル -３-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチ ルアミノ)-安息香酸メチルエステル１．０ｇ（０．０３モル）が次々に添加され る。室温において３．５ｈ攪拌した後に反応混合物を氷水上に注ぐ。分離された スルホニル尿素を精製するために少量のメタノール中で攪拌し、濾過によって分 離し、そして乾燥する。スルホニル尿素が無色の固体として得られる（０．７５ ｇ）。融点：１２５−１２６℃。 ｉ）Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕 -２- メトキシカルボニル -６-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-ベン ゼンスルホンアミド（表１、例１３） シアン酸ナトリウム０．６１ｇ、ピリジン０．８ｍｌおよびアセトニトリル１ ８ｍｌからなる懸濁物に、室温において２- アミノ -４，６- ジメトキシピリミ ジン０．５４ｇおよび２- クロロスルホニル -３-(Ｎ- メトキシカルボニルメチ ルアミノ)-安息香酸メチルエステル１．５０ｇを次々に添加する。室温において ３．５時間攪拌した後、反応混合物を氷水上に注ぐ。精製するために分離された スルホニル尿素を少量のメタノール中で攪拌し、濾過によって分離しそして乾燥 する。このようにして得られたＮ- 〔（４，６- ジメトキシピリミジン- ２- イ ル）- アミノカルボニル〕- ２- メトキシカルボニル- ６- （Ｎ- メトキシカル ボニル- メチルアミノベンゼンスルホンアミドを無色の固体として得る（１．３ ５ｇ）；１５０−１５４℃。 ｊ）Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕 -２- メトキシカルボニル -４-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-ベン ゼンスルホンアミド（表２、例８０） アセトニトリル１０ｍｌ中の２- メトキシカルボニル -４-(Ｎ- メトキシカル ボニル- メチルアミノ)-ベンゼンスルホンアミド０．８７ｇと４，６- ジメトキ シ -２- フエノキシカルボニルアミノ- ピリミジン０．９０ｇとからなる混合物 に０℃においてＤＢＵ０．６ｍｌを滴加する。次に反応溶液を室温において６時 間攪拌する。溶媒を留去した後に、残渣を水中に入れ、そしてジエチルエーテル で洗滌する。水性相を濃塩酸（ｐＨ＝１）で酸性化した後に、分離されたスルホ ニル尿素を少量のメタノール中で攪拌する。濾過および乾燥によって無色の固体 を分離した後に、Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）-アミノ カルボニル〕 -２- メトキシカルボニル -４-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチル アミノ)-ベンゼンスルホンアミド１．１８ｇを得る；融点：１８４−１８６℃（ 分解）。上記の方法を以下の出発量を使用して反復する：使用されたベンゼンス ルホンアミド３１．８ｇ、使用されたピリミジン５８．０ｇ、アセトニトリル１ ５０ｍｌ、ＤＢＵ３９．４ｍｌ。室温において４時間反応せしめそして上記のよ うに処理した後に、１８７−１８９℃の融点を有する生成物４５．０ｇを得る。 ｋ）Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシ- ピリミジン -２- イルアミノカルボニル〕 - ２- メトキシカルボニル -４-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-ベン ゼン スルホンアミド- ナトリウム塩（表４、例１） Ｎ- 〔（４，６- ジメチルピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕 -２- メトキシカルボニル -４-(Ｎ- メトキシカルボニル- メチルアミノ)-ベンゼンス ルホンアミド０．５３ｇをＣＨ3Ｃｌ2５０ｍｌおよびＣＨ3ＣＮ３０ｍｌ中で室 温において攪拌しそして１Ｎの力性ソーダ１．１ｍｌを添加する。２時間攪拌し た後、反応溶液を減圧下に濃縮する（５０℃、０．１トール）。無色の塩（０． ５９ｇ）が無色の固形物として得られる；融点：１５５−１５８℃。置換された ベンゼンスルホンアミド１５．０ｇ、唯一の溶媒としてのＣＨ3ＣＮ１２０ｍｌ および１Ｎのカ性ソーダ溶液３０ｍｌを使用した場合には、１６６℃の融点（分 解）を有する生成物１６．２ｇが得られる。 以下の表１ないし４に記載された化合物は、上記の例ｈ）ないしｋ）に従って 、または上記の方法に類似する方法によって得られる。 表１−４における略語は、以下のとおりである： Ｅｔ＝エチル Ｍｅ＝メチル Ｐｒ＝nＰｒ＝ｎ- プロピルi Ｐｒ＝イソプロピルc Ｐｒ＝シクロプロピル ＣＨ2ＣＣＨ＝プロパギル Ｂ．調合例： ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質として、タルク９０ 重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕することによって得られる。 ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性 物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量 部および湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部 を混合し、そしてピンディスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中で容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物２０重量部を、 アルキルフエノールポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Triton)Ｘ２０７〕 ６重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上 ）と混合し、そしてボールミル内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することに よって得られる。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５ 重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得 られる。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコール ３ 〃 およびカオリン ７ 〃 を混合し、ピンミルで粉砕しそしてこの粉末を流動床において粒状化液体とし ての水を噴霧することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５ 〃 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １ 〃 炭酸カルシウム １７ 〃 および水 ５０重量部 をコロイドミルで均一化し、そして前粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔において単一物質用ノズルを用 いて噴霧しそして乾燥することによって得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックポット 内の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆う。水和剤または乳剤の形態に 調合された本発明による化合物を、換算して６００ないし８００Ｌ／ｈａに相当 する水使用量における水性懸濁液または乳濁液として、種々の配量において上記 の覆土の表面上に施用する。 処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件下 に保つ。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する害について、３ない し４週間の試験期間の後に未処理の対照と比較することによって視覚的な評価を 行った。試験の結果が示すように、本発明による化合物は、広範にわたるイネ科 に属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。例え ば、表１ないし４からの例１．１３、１．１４、１．２４、２．１、２．１５、 ２．６９、２．８０、２．８１、２．９２、２．１０１、２．１０５、２．１０ ６、２．１１９- ２．１２５、４．１、４．３、４．６、４．８、４．１４、４ ．１５および４．１６の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、キクの類(Chrysan themum segetum）、カラスムギ(Avena sativa)、ハコベ(Stellaria media)、イ ヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびライグラスの類(Lolium multiflorum)の ような有害植物に対して、発芽前処理法において１ヘクタール当り有効物質０． ３ｋｇないしそれ以下の使用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、プラスチックポット内 の砂の多いローム質の土に植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下に 栽培する。播種の３週間後に試験植物を三葉期の段階で処理した。 水和剤としてまたは乳剤として調合された本発明による化合物を、換算して６ ００ないし８００Ｌ／ｈａに相当する水使用量において植物の緑色部分に噴霧し 、そして試験植物を温室内で最適の成育条件下で約３ないし４週間置いた後に、 調合物の効果を未処理の対照と比較することによって視覚的に評価した。本発明 による薬剤は、発芽後処理においても広範にわたる経済的に重要なイネ科に属す る雑草およびその他の雑草に対してすぐれた除草効果を示す。例えば、表１ない し４からの例１．１３、１．１４、１．２４、２．１、２．１５、２．６９、２ ．８０、２．８１、２．９２、２．１０１、２．１０５、２．１０６、２．１１ ９- ２．１２５、４．１、４．３、４．６、４．８、４．１４、４．１５および ４．１６、の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、ハコベ(Stellaria media)、 イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ライグラスの類(Lolium muetiflorum)、キ クの類(Chrysanthemum segetum)およびカラスムギ(Avena sativa)のような有害 植物に対して発芽後処理法においても１ヘクタール当り有効物質０．３ｋｇない しそれ以下の使用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内試験において、かなり多数の栽培植物および雑草類の種子を砂 の多いローム質の土に播種しそして土で覆った。 一部のポットを上記の１．において記載したように直ちに処理し、そして残り のポットを２ないし３枚の本葉が生ずるまで温室内に置き、そして次に上記の２ ．において記載したように、本発明による式（Ｉ）の有効物質を種々の施用量に おいて噴霧した。施用しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚的評価 によって、本発明による化合物が、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよ びバレイショのような双子葉の栽培植物に対して、発芽前および発芽後処理にお いて、高い施用量で有効物質が使用された場合においてすら、薬害を与えないこ とが立証された。若干の物質は、更に、例えばオオムギ、コムキ、ライムギ、ソ ルガム類、トウモロコシまたはイネのような禾本科の作物に対しても害を与えな い。従って、式（Ｉ）の化合物は、農作物における望ましくない植物の生長の防 除に使用した場合に高い選択性を示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９４年１２月２日 【補正内容】 ＮＲ29Ｒ30はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ31はＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（こ こで上記の３種の基は互いに無関係に、非置換であるか、または、ハロゲン、Ｃ1 -Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 ｘは指数ｘの他の意味と無関係に０，１または２を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ア ルコキシまたはＣ1-Ｃ2-アルキルチオ（ここで後尾の３種の基は非置換であるか またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-アルキルチオからなる群か らの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはモ ノ- またはジ-(Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アル ケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシを意味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する、 請求の範囲１による化合物およびそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、Ｇが式（Ｇ１）で表される基であり、そして Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、Ｃ Ｏ- ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- ＮＲ16Ｒ17を意味し、 Ｒ3aがＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ4aがＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ5-アルキル）、ＣＯ-ＮＨ2 、ＣＯ-ＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、ＣＯ-Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2またはＳＯ2- ＮＨ2、ＳＯ2- ＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）またはＳＯ2-Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2 を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2- Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルメ チルを意味し、 Ｒ6がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまた はＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に非置換であ るかまたは ．．．．．．．．．．．． 請求の範囲１または２による化合物およびそれらの塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＩ，ＳＫ， ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヴィルムス・ロタール ドイツ連邦共和国、デー―65719 ホーフ ハイム、イルブストイバー・ストラーセ、 59 (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー―63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー―65817 エップ シュタイン、アイヒェンヴェーク、26

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 ＧはＧ1,Ｇ2およびＧ3 からなる群からの置換Ｎ-アシル-アミノフエニル基を意味し、 Ｒ1はＨまたはアルキルを意味し、 Ｒ2はカルボキシ、チオカルボキシ基または１ないし２０個の炭素原子を有 するカルボキシまたはチオカルボキシ基または、 １ないし１２個の炭素原子を有する型ＣＯ- Ｒo（ここでＲoは水素または飽和ま たは不飽和の、非環式または環式脂肪族基である）で表されるアシルまたはイミ ン、ヒドラゾンまたは基ＣＯ- Ｒoで表されるオキシム誘導体を意味し、 Ｒ3aは水素または非置換または置換の、そして全部で１ないし１８個の炭素 原子を有する炭化水素基を意味し、 Ｒ3bは水素または非置換または置換の、そして全部で１ないし１８個の炭素 原子を有する炭化水素基を意味し、 Ｒ4aは２ないし１２個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコ キシカルボニル｛ここでこれらの２種の基は非置換であるかまたはヒドロキシ、 アミノ、置換アミノ、アジド、シアノ、カルボキシ、(Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カ ルボニルならびに(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-チオ、-スルフィニルおよび -スルホニル からなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝、またはア ミノカルボニルまたはアミノスルホニル（ここでこれらの２種の基は非置換であ るか、Ｎ- モノ置換またはＮ，Ｎ- ジ置換されている）を意味し、 Ｒ4bはホルミルであるかまたは２ないし１２個の炭素原子を有するＣＯ- Ｒ 、ＣＳ- Ｒ、ＣＳ- ＯＲ、ＣＳ- ＯＲおよびＣＳ- ＳＲからなる群からの脂肪族 アシル、Ｒ’ＳＯまたはＲ’ＳＯ2（ここでＲおよびＲ’はそれぞれ非置換であ るかまたは置換されている炭化水素基を意味する）、またはアミノカルボニルま たはアミノスルホニル（その際これらの後尾の２種の基は非置換であるか、Ｎ- モノ置換またはＮ，Ｎ- ジ置換されている）を意味し、 Ｗは酸素または硫黄原子を意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4- アルコキシまたはＣ1-Ｃ4-アルキルチオ（ここで後尾の３種の基は非置換である かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる群 からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を 意味するか、またはモノ- またはジ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ6-シク ロアルキル、Ｃ3-Ｃ5-アルケニル、Ｃ3-Ｃ5-アルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ5-ア ルキニルオキシを意味し、そしてＺはＣＨまたはＮを意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、Ｃ Ｏ- ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- ＮＲ16Ｒ17を意味し、 Ｒ3aがＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル （ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ 、ＣＮ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｎ3およびＣ1-Ｃ3-アルキルチオから なる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ3bがＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル またはＣ2-Ｃ5-アルキニル（ここで後尾の４種の基は非置換であるかまたはハロ ゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、ＣＮ、ジ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｎ3およびＣ1 -Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換され ている）を意味し、 Ｒ4aがＣＯ-(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)またはＣＯ2-(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)(ここで上記 の２種の基は非置換であるかまたはＯＨ、ＮＲ18Ｒ19、Ｎ3、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、Ｓ （Ｏ）x-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)およびＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）からなる群から の１種またはそれ以上の基によって置換されている）、 またはアミノカルボニルまたはアミノスルホニル（ここで上記の２種の基は 非置換であるかまたはＣ1-Ｃ4-アルキルおよびＣ1-Ｃ4-ハロアルキルからなる同 一のまたは相異なる基によってＮ- 置換されている）を意味し、 Ｒ4bがＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル) 、ＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ5）-アルキル、ＣＯ -（Ｃ2-Ｃ5-アルケニル）、ＣＳ -(Ｃ1-Ｃ5-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ2-Ｃ5-アルキニル)、ＣＯ- Ｓ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキ ル)、ＣＳ -Ｏ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル）またはＣＳ -Ｓ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)｛ここ で後尾の９種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｎ3、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2 -（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）、ＯＨ、ＮＲ20Ｒ21、Ｓ（Ｏ）x-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、 ＣＯ-ＮＲ22Ｒ23およびＣ1-Ｃ3-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている｝、またはＣＯ- ＮＲ24Ｒ25、ＣＳ- ＮＲ26Ｒ27 、ＳＯ2Ｒ28またはＳＯ2ＮＲ29Ｒ30を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6 -シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルアルキル｛ここで上記の５種の 基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｎ3、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3 -アルキルチオ、アミノ、モノ-およびジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、ＮＯ2、 ＳＣＮ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシおよびＣ1-Ｃ3-ハロアルキルチオからなる群か らの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し；ここで、 Ｒ6はＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7はＲ6と同様な基を意味し、 Ｒ8はＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ3 -Ｃ7-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に、非置換である かまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-ハロ アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種または それ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル｛こ こで後尾の３種の基は非置換であるかまたはＣ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アル キルチオ、ハロゲン、ＣＮ、アミノ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アミノおよびジ-(Ｃ1- Ｃ4-アルキル)-アミノからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換さ れている｝、またはＣ1-Ｃ4-アルコキシまたはＯＨを意味し、 Ｒ11はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル｛こ こで、後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、モノ-お よびジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシおよびＣ1-Ｃ3-アルキ ルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意 味するか、または、 ＮＲ10Ｒ11は一緒でＮ-環原子と共に更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２ 個までの複素環原子を有しそして更に置換されていてもよい複素環を意味し、 Ｒ12およびＲ13は互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13は一緒で更にＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシによ って置換されていてもよい３または４個の炭素原子を有するアルキレン鎖を意味 し、 Ｒ14はＨ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ア ルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（ここで後尾の４種の 基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシおよびＣ1-Ｃ3-アルキ ルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意 味し、 Ｒ15はＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2 -Ｃ6−アルキニル（ここで後尾の４種の基は非置換であるかまたはハロゲン、 Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ16はＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17はＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ18はＲ19と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2 -Ｃ5-アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1- Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種また はそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ19はＲ18と無関係に、Ｒ18と同様な基を意味するかまたはＣ1-Ｃ3-アルコキ シまたはＯＨを意味するか、または、 ＮＲ18Ｒ19は一緒でＮ-環原子と共に更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２ 個までの複素環原子を有しそして更に置換されていてもよい複素環を意味し、Ｒ20 はＲ21と無関係に、Ｈ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4 -アルキニル｛ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、 ＮＨ，、モノ-およびジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1 -Ｃ3-アルキルチオおよびＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）からなる群からの１種ま たはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ21はＲ20と無関係に、Ｒ20と同様な基を意味するかまたはＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1 -Ｃ5-アルキル)またはＣＯ2-(Ｃ1-Ｃ5-アルキルを意味するか、あるいはＮＲ20 Ｒ21はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ22およびＲ23は互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、 ＮＲ22Ｒ23はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ24はＲ25と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5- アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ25はＲ24と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2- Ｃ5-アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1- Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種または それ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはＣ1-Ｃ3-アルコキ シまたはＯＨを意味するか、または、 ＮＲ24Ｒ25はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ26はＲ27と無関係にＲ24と同様な基を意味し、 Ｒ27はＲ26と無関係にＲ26と同様な基を意味するか、またはＣ1-Ｃ3-アルコキ シまたはＯＨを意味するか、あるいは、 ＮＲ26Ｒ27はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環を意味し、 Ｒ28はＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル（こ こで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキ シおよびＣ1-Ｃ3-アルキルメルカプトからなる群からの１種またはそれ以上の基 によって置換されている）を意味し、 Ｒ29はＲ30と無関係に、Ｒ24と同様な基を意味し、 Ｒ30はＲ29と無関係に、Ｒ25と同様な基を意味するか、または、 ＮＲ29Ｒ30はＮＲ18Ｒ19と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ31はＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニル（こ こで上記の３種の基は非置換であるか、または、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ およびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる群からの１種またはそれ以上の基によって 置換されている）を意味し、 ｘは指数ｘの他の意味と無関係に０，１または２を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ア ルコキシまたはＣ1-Ｃ2-アルキルチオ（ここで後尾の３種の基は非置換であるか またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-アルキルチオからなる群か らの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、またはモ ノ-またはジ-(Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アル ケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシを意味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する、 請求の範囲１による化合物およびそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、 Ｇが式（Ｇ１）で表される基であり、そして Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、Ｃ Ｏ- ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ- Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- ＮＲ16Ｒ17を意味し、 Ｒ3aがＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルま たはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ4aがＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル)、ＣＯ2-(Ｃ1 -Ｃ5-アルキル)またはＣＯ2-(Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル)、ＣＯ- ＮＨ2、ＣＯ- Ｎ Ｈ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、ＣＯ- Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2またはＳＯ2-ＮＨ2、Ｓ Ｏ2-ＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）またはＳＯ2-Ｎ(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)2を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2- Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルメチル を意味し、 Ｒ6がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまた はＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-ハ ロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種また はそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ12およびＲ13が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13が一緒で３ないし４個の炭素原子を有し、更にＣ1-Ｃ4-アルキ ルまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキレン鎖を意味し、 Ｒ14がＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、 Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ15がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまた はＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ16がＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17がＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ31がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意 味し、 ＷがＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹが互いに無関係に、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロア ルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ 、モノ-またはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4- アルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシを意味し、そして、 ＺがＣＨまたはＮを意味する、 請求項１または２による化合物およびそれらの塩。 ４．式（Ｉ）において、 Ｇが式（Ｇ２）または（Ｇ３）で表される基であり、そして Ｒ1がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ2がＣＯ- ＯＲ5、ＣＳ- ＳＲ6、ＣＯ- ＳＲ7、ＣＳ- ＯＲ8、ＣＯ- Ｒ9、Ｃ Ｏ- ＮＲ10Ｒ11、ＣＯ -Ｏ- Ｎ＝ＣＲ12Ｒ13、Ｃ（＝ＮＲ14）Ｒ15またはＣＳ- ＮＲ16Ｒ17を意味し、 Ｒ3bがＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキ ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ4bがＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ-（Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル） 、ＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、ＣＯ-(Ｃ2-Ｃ4-アルケニル)またはＣＯ-(Ｃ2- Ｃ4-アルキニル)｛ここで後尾の５種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ Ｎ、ＮＲ20Ｒ21、Ｓ（Ｏ）x-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、ＣＯ- ＮＲ22Ｒ23およびＣ1- Ｃ3-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されてい る｝を意味するか、または、ＣＯ-ＮＲ24Ｒ25、ＳＯ2Ｒ28またはＳＯ2ＮＲ29Ｒ3 0 を意味し、 Ｒ5がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6 -シクロアルキルまたはＣ4-Ｃ7-シクロアルキルメチル（ここで後尾の５種の基 は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-ハロアル コキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換され ている）を意味し、 Ｒ6がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ7がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ8がＲ5と同様な基を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまた はＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで後尾の４種の基は互いに無関係に非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-ハ ロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種また はそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ12およびＲ13が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 Ｒ12およびＲ13が一緒で３または４個の炭素原子を有し、更にＣ1-Ｃ4-アルキ ルまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシによって置換されていてもよいアルキレン鎖を意味 し、 Ｒ14がＮＨ2、ＮＨＲ31、ＮＲ31 2、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、 Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ15がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまた はＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味し、 Ｒ16がＲ10と同様な基を意味し、 Ｒ17がＲ11と同様な基を意味し、 Ｒ20がＲ21と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2- Ｃ4-アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲンおよび Ｃ1-Ｃ2-アルコキシからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換され ている）を意味し、 Ｒ21がＲ20と無関係に、Ｒ20と同様な基またはＣＨＯ、ＣＯ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキ ル)またはＣＯ2-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）を意味するか、または、 ＮＲ20Ｒ21が一緒でＮ環原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの１ 個の複素環原子を有しそして更にＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよび ハロゲンからなる群からの基によって置換されており、そして複素環原子として のＳの場合には、Ｓ-原子において酸化されていてもよく、 Ｒ22およびＲ23が互いに無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル またはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意味するか、または、 ＮＲ22Ｒ23がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ24がＲ25と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4- アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ25がＲ24と無関係にＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4- アルキニル（ここで後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ3- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオおよびＣＮからなる群からの１種またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味するか、Ｃ1-Ｃ3-アルコシまたはＯＨ を意味するか、または、 ＮＲ24Ｒ25がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ28がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル（ここで 後尾の３種の基は非置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1-Ｃ2-アルコキシから なる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ29がＲ30と無関係にＲ24と同様な基を意味し、 Ｒ30がＲ29と無関係にＲ25と同様な基を意味するか、または、 ＮＲ29Ｒ30がＮＲ20Ｒ21と同様な複素環式環を意味し、 Ｒ31がＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニルまたはＣ2-Ｃ4-アルキニルを意 味し、 ｘが０，１または２を意味し、 ＷがＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹが互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアル キル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチ オ、モノ- またはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4 -アルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ4-アルキニルオキシを意味し、そして ＺがＣＨまたはＮを意味する、 請求の範囲１または３による化合物およびそれらの塩。 ５．請求の範囲１ないし４において定義された式（Ｉ）で表される化合物または それらの塩を製造する方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたはＣ1-Ｃ4-アルキル を意味する）で表される複素環式カルバミン酸エステルと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるか、または、 ｃ）式（VI） で表されるスルホクロライドを上記式（Ｖ）のアミノ複素環と、イソシアネー ト- 塩の存在下に反応させるか、または ｄ）上記式（II）のスルホンアミドを式（XIX） で表される（チオ）イソシアネートと、塩基の存在下に反応させる（その際、 上記式（II）ないし（VI）および（XIX）においてＲ1,Ｒ2,Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺ は式（Ｉ）においてと同じ意味を有し、そしてＧ＝（Ｇ１）である式（Ｉ）の化 合物の場合には、Ｒ3およびＲ4は式（Ｇ１）におけるＲ3aおよびＲ4aのそれぞれ と同じ意味および位置を有し、そしてＧ＝（Ｇ２）または（Ｇ３）である式（Ｉ ）の化合物の場合には、Ｒ3およびＲ4は式（Ｇ２）および（Ｇ３）におけるＲ3b およびＲ4bのそれぞれと同じ意味および位置を有する）ことを特徴とする上記式 （Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。 ６．請求の範囲５において定義されている式（II）で表される化合物。 ７．請求の範囲５において定義されている式（IV）で表される化合物。 ８．請求の範囲５において定義されている式（VI）で表される化合物。 ９．請求の範囲１ないし４のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）で表される化合 物またはそれらの塩の少なくとも１種および通常の調合助剤を含有することを特 徴とする除草剤または植物生長調整剤。 １０．請求の範囲１ないし４のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）で表される化 合物を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 １１．請求の範囲１ないし４のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）で表される化 合物１種またはそれ以上を、植物、植物の種子または植物がその上またはその中 で成育している土に適用することを特徴とする、有害植物を防除し、または植物 の生長を調整する方法。
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