JPH09503772A - フェニルスルホニル尿素、その製造方法およびその除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

フェニルスルホニル尿素、その製造方法およびその除草剤および植物生長調整剤としての用途

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JPH09503772A JP7511290A JP51129095A JPH09503772A JP H09503772 A JPH09503772 A JP H09503772A JP 7511290 A JP7511290 A JP 7511290A JP 51129095 A JP51129095 A JP 51129095A JP H09503772 A JPH09503772 A JP H09503772A
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Abstract

(57)【要約】 請求の範囲第１項において定義されているような、式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩〔式（Ｉ）において、Ｒ1はＣＯ-Ｑ-Ｒ8（ここで、Ｒ8＝ＨまたはＲ）；Ｒ2、Ｒ3はＨまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキル；Ｒ4はＨ、Ｒ、ＲＯ、ＯＨ、ＲＣＯ、ＲＳＯ2、ＰｈＳＯ2；Ｒ5はＲＳＯ2、ＰｈＳＯ2；ＰｈＣＯ、ＲＮＨＳＯ2、Ｒ2ＮＳＯ2、ＲＣＯ、ＣＨＯ、ＣＯＣＯＲ、ＣＷ-Ｔ-Ｒ9、ＣＷ-ＮＲ10Ｒ11、ＣＷ-Ｎ（Ｒ12）2を意味するかまたはＲ4およびＲ5は一緒で連鎖（ＣＨ2）mＢまたは-Ｂ1-（ＣＨ2）m1Ｂ-（ここでＢ＝ＳＯ2、ＣＯ；ｍ＝３，４；ｍ1＝２，３）；Ｔ、Ｗ＝Ｏ、Ｓ；Ｑ＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ13（ここでＲ13＝Ｈ、Ｒ）；Ｒ6＝Ｈ、Ｒ、ＲＯ、ＲＣＯ、ＲＯＣＯ、Ｈａｌ、ＮＯ2、ＣＮ；Ｒ7＝Ｈ、ＣＨ3；Ｒ9＝Ｒ；Ｒ10、Ｒ11＝Ｈ、Ｒ；Ｎ（Ｒ12）2＝複素環、Ａ＝ピリミジニル−およびトリアジニル残基またはその類似基（ここでＲ＝（置換）脂肪族炭化水素基）を意味する〕は、選択的除草剤として好適である。その製造は、式（II）で表される一部新規なスルホンアミドを使用して類似方法で達成さる（請求の範囲第４項参照）。

Description

【発明の詳細な説明】 フエニルスルホニル尿素、その製造方法およびその除草剤および植物生 長調整剤としての用途 ある種のフエニルスルホニル尿素は、除草性および植物生長調整性を有するこ とが知られている：米国特許第４，７８６，３１４号、同第４，９２７，４５３ 号およびＷＯ８９／１０９２１参照。しかしながら、これらのフエニルスルホニ ル尿素は、それらの使用に際してある場合には重要な有用植物の栽培において例 えば持続性が高いかまたは選択性が不十分であるというような欠点を示す。 フエニル環上に特定の基を有するフエニルスルホニル尿素が除草剤および植物 を生長調整剤として有利に使用されうることがこの度発見された。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ1はＣＯ−Ｑ−Ｒ8を意味し、 Ｒ2およびＲ3は互いに無関係にＨまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味し、 Ｒ4はＨ、(Ｃ1-Ｃ8)アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、( Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕カルボニルおよびＣＮ からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されて いる｝または(Ｃ3-Ｃ6アルケニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ 以上のハロゲン原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ6)アルキニル｛こ れは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換され ている｝、またはヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕- カルボニルまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後に挙げた３種の基の それぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハ ロゲン原子によってまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオに よって置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換 であるかまたは好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1- Ｃ4)ハロアルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている｝を意味し、そして Ｒ5は(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルまたは(Ｃ3-Ｃ6)アルケニルスルホニル｛ ここで後に挙げた２つの基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以 上のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルキキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキル チオによって置換されている｝またはフエニルスルホニルまたはフエニルカルボ ニル｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれにおけるフエニル基は非置換である かまたは、好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4) ハロアルキルおよび(（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ以 上の基によって置換されている｝またはモノ-またはジ-〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕- アミノスルホニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ6)アルキル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた ３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、( Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルス ルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カル ボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されて いる｝、またはホルミル、式−ＣＯ−ＣＯ−Ｒ’｛ここでＲ’＝Ｈ、ＯＨ、(Ｃ1 -Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルである｝で表される基または〔(Ｃ3- Ｃ6)シクロアルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ2-Ｃ6)アルケニル〕- カルボニルまたは〔(Ｃ2-Ｃ6)アルキニル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種 の基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によ って置換されている｝または式 で表される基を意味するか、または Ｒ4およびＲ5は一緒で式(-ＣＨ2)mＢ-または-Ｂ1-(ＣＨ2)m1-Ｂ-で表される連 鎖｛ここでこの連鎖は非置換であるかまたは１個またはそれ以上、好ましくは４ 個までの(Ｃ1-Ｃ3)アルキル基で置換されており、そしてｍは３または４である かまたはｍ1は２または３である｝を意味し、そして Ｗは酸素-または硫黄原子（すなわちＯまたはＳ）を意味し、 ＢおよびＢ1は互いに無関係にＳＯ2またはＣＯを意味し、 ＱはＯ，Ｓまたは−ＮＲ13を意味し、 ＴはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕 -カルボニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニル｛ここで後に挙げた４ 種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ 以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはハロゲン、ＮＯ2またはＣ Ｎを意味し、 Ｒ7はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ8はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニ ル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、( Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボ ニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそ れ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ9は(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルケニル｛ ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル 〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１ 種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニ ルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換 であるか、またはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔 (Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ12はＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび可能な酸化段階のＳからなる群からのも う一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環式環を形成し、そ して非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたはオキソ基によって置換され ているかまたはベンゾ縮合されており、 Ｒ13はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキ ニル｛ここで後で挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン( Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオからなる群からの１個または それ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ａは下記式 で表される基を意味し、 基ＸおよびＹのうちの一方は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ1- Ｃ3)アルコキシ｛ここで後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲンに よってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシによってモノ置換さ れている｝を意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの他方は水素、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ または(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種のアルキル含有基は非置 換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)ア ルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている｝ 、または式ＮＲ14Ｒ15で表される基、(Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、(Ｃ2-Ｃ4)アル ケニル、(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは(Ｃ3-Ｃ4)ア ルキニルオキシを意味し、 ＺはＣＨまたはＮを意味し、 Ｒ14およびＲ15は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アル ケニルを意味し、 Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨＦ2を意味し、 Ｙ1は-Ｏ-または-ＣＨ2-を意味し、 Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはＣＨ2ＣＦ3を意味し、 Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を意味 し、 Ｘ3はＣＨ3またはＯＣＨ3を意味し、 Ｙ3はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｘ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣｌを意味し、 Ｙ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣｌを意味し、そして Ｙ5はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3またはＣｌを意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）および以下において、炭素骨格中のアルキル、アルコキシ、ハロアル キル、アルキルアミノおよびアルキルチオ基ならびに対応する不飽和の、および ／または置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝状でありうる。アルコキシ 、ハロアルキルその他のような複合的な意味においてもアルキル基は、メチル、 エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｔ-または２-ブチルを意味し；アル ケニル-およびアルキニル基は、２-プロペニル、２-または３-ブテニル、２-プ ロピニル、２-または３-ブチニルのような、アルキル基に対応する可能な不飽和 基の意味を有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し；ハ ロアルキルは、ハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の原子によって置 換されているアルキルを意味し；ハロアルキルは、例えば、ＣＦ3、ＣＨＦ2、Ｃ Ｈ2ＣＦ3である。置換フエニルは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＦ 、ＣｌおよびＢｒのようなハロゲン、更にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボ ニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-およびジアルキル アミノカルボニル、モノ-およびジアルキルアミノ、アルキルスルフイニルおよ びアルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ以上、好ましくは１，２ または３個の基によって置換されているフエニルを意味し、そしてＣ-原子を有 する基の場合においては、１ないし４個のＣ-原子、特に１または２個のＣ-原子 を有するものが好ましい。その際、一般に、ハロゲン、例えばフッ素および塩素 、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、 好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまた はエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置 換基が好ましい。 場合によってはベンゾ縮合されており、そして１個のＮ-原子を有する｛例え ばＮ(Ｒ12)2の場合｝５-または６環員の複素環基は、飽和、不飽和の、またはヘ テロ芳香族基、例えば、ピロリジル、ピペリジル、ピラゾリル、モルホリニル 、インドリル、キノリニル、ピリミジニル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリ ジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、 ピロリル、イミダゾリルおよびベンズオキサゾリルからなる群からの、Ｎ-原子 を介して結合されている基である。 本発明の対象は、また式（Ｉ）によって包括されるすべての立体異性体および それらの混合物である。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、１個またはそ れ以上の不斉炭素原子または一般式（Ｉ）に特に示されていない二重結合を有す る。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ-異性体のような、それらの特定の 空間形状によって定義される可能な立体異性体は、すべて式（Ｉ）によって包括 されそして通常の方法によって立体異性体の混合物から得られるか、または立体 化学的に純粋な出発物質の使用と組合わされた立体選択的反応によっても製造さ れる。 式（Ｉ）の化合物は、-ＳＯ2-ＮＨ-基の水素が農業に適した陽イオンによって 置換されている塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ 金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム-およびカリウム塩、または アンモニウム塩または有機アミンとの塩である。 本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩において、特に重要なものは Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アル コキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ4) アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基 によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4)アルケニル、(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル， ヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルまたは( Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後で挙げた５種の基のおのおのは非置換で あるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって 置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換である かまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシからなる群か らの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、そして Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルスルホニル、フ エニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛ここで後に挙げた２種の基におけ るフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されてい る｝またはモノ-またはジ〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル-アミノスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ6) アルキル-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロ ゲン原子または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによって置換 されている｝またはホルミル、ＯＨＣ-ＣＯ-、２-オキソ-(Ｃ3-Ｃ5)アルカノイ ル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル〕-カル ボニル、〔(Ｃ2-Ｃ4)アルケニル〕-カルボニルまたは〔(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル〕- カルボニルまたは式 で表される基を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)ハロアルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ8が互いに無関係に、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個ま たはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または(Ｃ3-Ｃ4)アル ケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味し、 Ｒ9がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上 のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、 〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル によって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換である かまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または (Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで基Ｒ10およびＲ11のう ちの少なくとも１つは水素でない｝を意味し、 Ｒ12がＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階におけるＳからなる群から のもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環であって非置 換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルによってまたはオキソ基によって置換され ているものを意味し、そして Ｒ13が互いに無関係に、Ｈ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは １個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4) アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味する 上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩において、好ましいものは、Ｗが酸素原子 を意味し、そして Ａが式 で表される基を意味し、ここでＸ，ＹおよびＺは前記と同様な意味を有する、化 合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩において、特に好ましいものは、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ヒドロキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシを意味し 、 Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ＣＨＯ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニ ル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置 換されている｝または〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シク ロアルキル〕-カルボニルまたは式 （上記各式中、Ｗ，Ｔ，Ｒ9〜Ｒ12は前記の式（Ｉ）において定義されている） Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはハロゲンを意味し 、 Ａが で表される基を意味し、 ＺがＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコキ シ、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味し、そして基ＸおよびＹのうち の他方が(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ2)ハロアルコ キシを意味する、 上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 改善された製造の容易性または向上された生物活性のゆえに、基-ＣＲ2Ｒ3-Ｎ Ｒ4Ｒ5が基Ｒ1に対してオルトまたはパラ位に、またはスルホ基に対してオルト 位に存在する本発明による式（II）の化合物またはそれらの塩が特に重要であり ；その際、基-ＣＲ2Ｒ3-ＮＲ4Ｒ5が基Ｒ1に対してパラ位に存在するものが好ま しい。 本発明の対象は、また、一般式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製 造方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） Ｒ*-Ｏ-ＣＯ-ＮＲ7-Ａ （III） （上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキル を意味する） と反応させるかまたは ｂ）式（IV） で表されるフエニルスルホニルカーバメートを式（Ｖ） Ｈ-ＮＲ7-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは ｃ）式（VI） で表されるスルホニルイソシアネートを式Ｈ-ＮＲ7-Ａ（Ｖ）で表されるアミノ 複素環と反応させるかまたは ｄ）ワン-ポット反応において、まず式Ｈ-ＮＲ7-Ａ（Ｖ）のアミノ複素環を塩 基の存在下にホスゲンと反応させそして生成された中間体を式（II）のフエニル スルホンアミドと反応させるか、または ｅ）式（VII） で表されるスルホニルクロライドをＭ−ＯＣＮ（ここでＭはＮＨ4、Ｎａまたは Ｋを意味する）で表されるシアネートと、そして塩基の存在下に式Ｈ-ＮＲ7-Ａ （Ｖ）のアミノ複素環と反応させるかまたは ｆ）上記の式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下に Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ （Ｖ'） で表される（チオ-）イソシアネートと反応させることを特徴とする上記一般式 （Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法であり、その際、式（II）〜（VII ）および（Ｖ'）における基Ｒ1〜Ｒ7、ＡまたはＷは式（Ｉ）と同様に定義され そして方法ａ）〜ｅ）においてはまずＷ＝Ｏである式（Ｉ）の化合物が得られる 。 式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは、不活性有機溶剤、例 えばジクロロメタン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦ中で０℃と溶媒 の沸点との間の温度において塩基性触媒を用いて実施される。その際、塩基とし ては例えば、１，８-ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン-(７)(ＤＢＵ)を 、特にＲ*＝（置換）フエニルである場合に、（ヨーロッパ特許出願公開第４４ ８０７号参照）、またはトリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウム を特にＲ*＝アルキルの場合に（ヨーロッパ特許第１６６５１６号参照）使用さ れる。 スルホンアミド（II）は、新規化合物である。それらおよびそれらの製造方法 もまた本発明の対象である。 例として、Ｒ2＝Ｒ3＝ＨでありそしてＱ＝Ｏである化合物（II）について、製 造の可能性をより詳細に例示し、そしてＲ2およびＲ3が水素以外のものでありお よび／またはＱがＯ以外である化合物については多少の改変もまた使用されうる 。 場合によっては置換されたメチルアニリンスルホン酸(VIII)(ＤＲＰ４８５８ ３、代２４２頁参照)から出発して、まずジアゾ化およびサンドマイヤー反応に よってＫＣＮ／ＣｕＣＮを用いてニトリル（IX）へと反応させ、ニトリルのケン 化、カルボン酸基のエステル化および文献から公知の方法に類似する方法でのス ルホン酸基の第三ブチルで保護されたスルホンアミド基への変換によってスルホ ンアミド（Ｘ）が中間生成物として得られる（反応図１参照）。 反応図１ 更に、スルホンアミド（Ｘ）は、場合によっては置換されたメチルニトロ安息 香酸（ＸＩ）から出発して、エステル化、ニトロ基の還元、ジアゾ化およびＳＯ2 ／ＣｕＣｌとのカップリング〔メールワインら、ヘミッシエ・ベリヒテ第９０ 巻第８４１-１１７８頁（１９５７年）（H．Meerwein，et al.，Chem．Ber．90 ，841-1178(1957)参照〕および第三ブチルアミンを用いるアミノリシス（反応図 ２参照）。 反応図２ 同様に、スルホンアミド（Ｘ）は、場合によっては置換されたメチルニトロア ニリン(XII))から出発して製造される。ジアゾ化およびＫＣＮ／ＣｕＣＮとのカ ップリングによって対応するニトリルが得られ、これはシアノ基の加水分解およ びエステル化によってニトロ安息香酸エステル(XIII)へと変換されうる。 ニトロ基は、次に反応図２に記載されているように、第三ブチルスルホニル基 に変換されうる（反応図３参照）。 反応図３ スルホンアミド（II）を製造するためには、式（Ｘ）の化合物を側鎖のハロゲ ン化によって化合物(XIV)を得、次いで(XIV)中のハロゲン原子の置換によってア ミンまたはアジドにし、次いでベンジルアミン(XV')へと還元しそしてアミノ基 の官能基化および公知の方法（例えばＣＦ3ＣＯＯＨを用いる）に類似する方法 によって第三ブチル保護基の除去によってスルホンアミド(II')を得る（反応図 ４参照）。 反応図４ 式（II）の他の化合物を製造するためには、最終工程において式(XV) で表される化合物を使用する類似方法もまた使用されうる。 式（III）で表されるカーバメートは、南アフリカ特許出願８２／５６７１お よび８２／５０４５またはヨーロッパ特許出願公開第７０８０４号（米国特許第 ４，４８０，１０１号）またはＲＤ２７５０５６に記載されている方法に従って 製造されうる。 化合物（IV）とアミノ複素環（Ｖ）との反応は、好ましくは、例えはジオキサ ン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフロンのような不活性の、非プロトン性 溶媒中で０℃と溶媒の沸点との間の温度において人士される。必要な出発物質（ Ｖ）は、文献から公知であるかまたは文献公知の方法に従って製造されうる。式 （IV）のフエニルスルホニルカーバメートは、米国特許第４６８４３９３号また は米国特許第４７４３２９０号に類似する方法に従って得られる。 式（VI）のフエニルスルホニルイソシアネートは、米国特許第４４８１０２９ 号に類似する方法で製造され、そしてアミノ複素環（Ｖ）と反応せしめられる。 方法ｄ）による式（Ｖ）の化合物のホスゲン化は、好ましくは、立体障害性有 機アミン塩基、例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下に実施されうる。 方法ｄ）による式（II）の化合物との次の反応は、公知の方法に類似する方法に 従って実施されうる（ヨーロッパ特許出願第２３２０６７号参照）。 スルホクロライド（VII）は、対応するスルホン酸から、例えばアセトニトリ ルおよび／またはスルホランのような不活性溶媒中でのカリウム塩 とオキシ塩化リンまたは塩化チオニルとの反応のような標準的方法によって、ま たは塊状で還流温度まで加熱することによって得られる〔ホウベン-ワイル-クラ マン編、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」、第４版第EXI／２ 巻、第１０６７-１０７３頁、テイーメ出版社１９８５年刊(Houben-Weyl-Klaman n，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．E XI/2，S．1067-107 3，Thieme Verlag Stuttgart，1985 参照〕。 対応するスルホン酸は、対応するニトロ化合物から化合物（XI）の反応に類似 する方法で得られる。 あるいは、個々の場合に、スルホクロライド（VII）は、適当な置換安息香酸 エステルのスルホン化（＋塩素化）またはスルホクロリネーション(Sulfochlori erung)によって製造されうる：ホウベン-ワイル-クラマン編、「メトーデン・デ ア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ XI／２巻第１０６７頁以下、テイ ーメ出版社１９８５年刊(Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen C hemie”，4．Aufl．Bd．E XI/2，S.1067 ff.，Thieme Verlag Stuttgart，1985 ）；ホウベン-ワイル-ミュラー編、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘ ミー」第４版第IX巻第５６３頁以下、テイーメ出版社1955年刊(Houben-Weyl-Mue ller，“Methoden der organichen Chemie”，4．Aufl．Bd.IX，S.563 ff 1955( Thime Verlag Sttutgart)の方法による類似する方法によるスルホクロリネーシ ョン；ホウベン-ワイル-クラマン編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘ ミー」第４版第Ｅ XI/2巻第1055頁以下(Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie，4．Aufl.，Bd．E XI/2，S．1055 ff．Thieme vVerlag St uttgart 1985)；ホウベン-ワイル-ミュラー、「メトーデン・デア・オルガニッ シエン・ヘミー」第４版第IX第４３５頁以下、テイーメ出版社１９５５年刊(Hou ben-Weyl-Mueller，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．IX， S．435 ff.，Thieme Verlag Stuttgart)の方法に類似する方法によるスルホン 化。 式（Ｖ'）の（チオ）イソシアネートは、文献公知の方法によって得られる（ ヨーロッパ特許出願公開第２３２０６７号、同第１６６５１６号参照）。（チオ ）イソシアネート（Ｖ'）と化合物（II）との反応は、例えばアセトンまたはア セト ニトリルのような不活性非プロトン性溶媒中で、適当な塩基、例えばＮ(Ｃ2Ｈ5)3 またはＫ2ＣＯ3の存在下に−１０℃ないし１００℃、好ましくは２０ないし１ ００℃において行われる。 式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは、例えば水、メタノールまたはアセトン のような不活性非プロトン性溶媒中で０−１００℃の温度において製造される。 本発明による塩の製造に適した塩基は、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ 金属炭酸塩、アルカリ金属-およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ またはＫＯＨ、またはアンモニアまたはエタノールアミンである。 上記の各変法における「不活性溶媒」とは、それぞれの反応条件下では不活性 であるが、任意の反応条件下では必ずしも不活性であるというわけではないよう なそれぞれの溶媒を意味するものとする。 本発明による式（Ｉ）の化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉およ び双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果を示す。根茎、根の断片またはそ の他の多年生の器官から発芽しそして防除することの困難な多年生の雑草もまた 本発明による有効物質によって効果的に防除されうる。その際、これらの有効物 質が播種前、発芽前または発芽後のいずれの時点で施用されるかということは重 要なことではない。 本発明による化合物によって防除されうる単子葉および双子葉の雑草群のうち からいくつかの代表例を例示として挙げることができるが、特定の種に限定する ことを意図するものではない。 単子葉に属する雑草類については、一年生植物群から、例えばカラスムギ(Ave na)、ライグラス(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、カズノコグサ(Phal aris)、イヌビエ(Echinochloa)、メヒシバ(Digitaria)、エノコログサ(Setaria) およびカヤツリグサ(Cyperus)の類が、そして多年生の種属からカモジクサ(Agro pyron)、ギョウギシバ(Cynodon)、チガヤ(Imperata)ソルガム類(Sorghum)ならび にまた宿根性のカヤツリグサ類(Cyperus)が効果的に防除される。 双子葉の雑草類の場合には、作用の範囲は、例えば、ヤエムグラ(Galium)、ス ミレ(Viola)、イヌノフグリ(Veronica)、ホトケグサ(Lamium)、ハコベ (Stellaria)、イヌビエ(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis)、イポモエア(Ipomoea )、マトリカリア(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)およびシダ(Sida)ならび に多年生の雑草類においてはコンボルブルス(Convolvulus)、エゾノキツネアザ ミ(Cirsium)、スイバ(Rumex)およびヨモギ(Artemisia)にまで及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ(Sagittaria)、 オモダカ(Alisma)、マツバイ(Eleocharia)、ホタルイ(Scirpus)およびカヤツリ グサ(Cyperus)のような雑草類もまた本発明による有効物質によって顕著に防除 される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれ らの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的 防除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内組 織に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止によっ て収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物 の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適し ている。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな 役割を演ずる。何故ならばそれによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されう るからである。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および／または化学-物理的 パラメーターに規定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤として は例えば以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、 噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶 液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、散布用および土壌施 用粒剤ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、水 分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセル およびワックス。 これらの個々の製剤形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウイナッカー-キュヒラー「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年(Wi nnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Verlag，M venchen，4．Aufl．1986)；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬調合物 、マルセル・デッカー社１９７３年刊(Wade van Valkenburg，“Pesticide Form ulations”，Marcel DeKKer，N.Y.，1973)；マルテンス、「噴霧乾燥便覧」第３ 版１９７９年グッドウィン社刊(K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London)。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な製剤助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーラン ド・ブックス社刊(Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Ca rriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コ ロイド化学入門」第２版ウィリー社刊(H．v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Willey & Sons，N.Y.)；マースデン著「溶 剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊(C．Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963)；マククチエオン編「洗剤および 乳化剤年鑑」ＭＣ出版社刊(McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual ”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.)；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科 事典」ケミカル出版社１９６４年刊(Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surf ace Active Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．1964)；シエーンフエルト 著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年 刊(Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadukte”，Wiss．Verla gsgesell.，Stuttgart 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻 ハウザー社刊第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie ”，Band 7，C．Hauser Verlag，Muenchen，4．Aufl．1986)。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、 除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた 、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシ エチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリ グリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６， ６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウムまた はオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するためには 、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージェ ットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に製剤助剤と 混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま たはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加 しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが 使用されうる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪族ポリグリコールエステル、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエー テル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物、アルキルポリエーテ ル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは例えば市販のビーズミル を用いて湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合に すでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、攪拌機、コ ロイドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によ っては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用 の下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサ ーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によ って製造される。 デイスク、流動床、押出しおよび噴霧による粒状物については、例えば、「噴霧 乾燥ハンドブック」第３版１９７９年グッドウィン社刊(“Spray-Drying Handbo ok”3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London)；ブローニング「アグロメレーシ ョン」、ケミカル・アンド・エンジニアリング誌１９７９年第１４７頁以下(J． E．Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，pp．147 f f)；「ペリー編化学工学ハンドブック」第５版マグローヒル社１９７３年刊 pp. 8-57(“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973，pp.8-57)を参照されたい。 植物保護剤の製剤についてのその他の詳細については、例えば、クリングマン 著「科学としての雑草防除」ジョンウィリー社１９６０年刊第８１-９６頁(G．C ．Klingman，“Weed Control as a Science”，John Willy and Sons，Inc.，Ne w York，1961，pp.81-96)およびフライヤエヴァンス共著「雑草防除ハンドブッ ク」第５版ブラックウエル科学出版社１９６８年刊第１０１-１０３頁(J．D．Fr eyer，S．A．Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scienti fic Publications，Oxford，1968，pp．101-103)を参照されたい。 本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質０．１ないし９ ９重量％、特に０．１ないし９５重量％を含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であ り、１００重量％までの残りは、通常の調合成分からなる。乳剤の場合には、有 効物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％であり うる。粉剤は約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有効 物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ない し５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有 量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造粒 助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場合 には、有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし ８０重量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤 、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する 。 混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合 せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１-４４５頁( １９８６年)(Weed Research，26，441-445(1986))、または「農薬便覧」、第９ 版英国作物保護協議会編(“The Pesticide Manual”，9th Ed．The British Cr op Protection Council，1990/91，Bracknell，England)および同書に引用され た文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合され うる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註：これ らの化合物は、国際標準化機構(International Organization for Standardizat ion（ISO）による「一般名称(common name)または場合によっては通常のコード 番号と共に、化学名によって示されている）： アセトクロール；アシフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すな わち、〔〔〔１-〔５-〔２-クロロ-４-(トリフルオロメチル)-フエノキシ〕-２- ニトロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ-〕オキシ〕-酢酸および-酢 酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロ ン；アミトロール：ＡＭＳ、すなわち、スルフアミン酸アンモニウム；アニロホ ス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ-Ａ８９４７）；アジプ ロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、すなわち、５-フルオロ-２-フエニル-４ Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレ セート；ベンスルフロン-メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフエナップ ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ-エチル；ベンズチアズロン；ビアラ ホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロ モキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホ ス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフエンストロ ール（ＣＨ-９００）；カルベタミド；カフエントラゾン（ＩＣＩ-Ａ００５１） ＣＤＡＡ、すなわち、２-クロロ-Ｎ，Ｎ-ジ-２-プロペニルアセトアミド；ＣＤ ＥＣ、すなわちジエチルジチオカルバミン酸-２-クロロアリルエステル；クロメ トキシフエン；クロラムベン；クロラジフオップ -ブチル；クロルメスロン（ＩＣＩ-Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブ フアム；クロルフエナック；クロルフルレコール-メチル；クロリダゾン；クロ リムロン-エチル；クロニトロフエン；クロロトルロン；クロロキシウロン；ク ロルプロフアム；クロルスルフロン；クロルタル-ジメチル；クロルチアミド； シンメチリン；シノスルフロン；クレソジム；クロジナホップおよびそのエステ ル誘導体（例えばクロジナホップ-プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロッ プ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン ；シクロエート；シクロスルフアムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シク ルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥ Ｈ-１１２）；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２， ４-ＤＢ；ダラポン；デスメジフアン；デスメトリン；ジ-アレート；ジカンバ； ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホップおよびジクロホップ-メチルの ようなそのエステル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエンゾクワット； ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテンアミ ド（ＳＡＮ-５８２Ｈ）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスル フロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド；ジプロペトリン ；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン-エチル；ＥＬ １７７、すなわち、５-シアノ-１-（１，１-ジメチルエチル）-Ｎ-メチル-１Ｈ- ピラゾール-４-カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エ タルフルラリン；エタメトスルフロン-メチル；エチジムロン；エチオジン；エ トフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ-５-〔４-(３ -フルオロプロピル)-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テトラゾール-１-イル〕 -フエニル〕-エタンスルホンアミド；エトキシフエンおよびそのエステル（例え ば、エチルエステル、ＨＮ-２５２）；エトベンザニド（ＨＷ５２）；フエノプ ロップ；フエノキサプロップ；フエノキサン；およびフエノキサプロップ-Ｐな らびにそのエステル、例えばフエノキサプロップ-Ｐ-エチルおよびフエノキサプ ロップ-エチル；フエノキシジム；フエヌロン；フラムプロップ-メチル；フラザ スルフロン；フルアジホップおよびフルアジホップ-Ｐおよびそのエステル、例 えばフルアジホップ-ブチルおよびフルアジホ ップ-Ｐ-ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメチュロン；フルミク ラックおよびそのエステル（例えば、ペンチルエステル、Ｓ-２３０３１）；フ ルミオキサジン（Ｓ-４８２）；フルミプロピン；フルポキサム（ＫＮＷ-７３９ ）；フルオロジフエン；フルオログリコフエン-エチル；フルプロパシル（ＵＢ ＩＣ-４２４３）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピール；フルル タモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシフエン；グルホシネート；グホ セート；ハロサテン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステ ル、ＮＣ-３１９）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ-Ｐ-( ＝Ｒ-ハロキシホップ)およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ- メチル；イマザピール；イマザキンおよびアンモニウム塩のような塩；イマゼタ メタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミ ド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサ ピリホップ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフエナセット；メフルイディッド；メタミトロン ；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエノ ン；メチルジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メト ラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトス ルフロン-メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸二水素モノカルバミド； モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、すなわち、６-クロロ-Ｎ-(３-クロロ-２ -プロペニル)-５-メチル-Ｎ-フエニル-３-ピリダジナミン；ＭＴ５９５０、すな わちＮ-〔３-クロロ-４-(１-メチルエチル)-フエニル〕-２-メチルペンタミド； ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、４-(２， ４-ジクロロベンゾイル)-１-メチル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン； ニコスルフロン；ニピラクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオ ルフエン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアジル（Ｒ Ｐ-０２０６３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラクワット； ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンイソフアム；フエンメジ フアム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフエノップ-ブチル； プレチラクロル；プリミスルフロン-メチル； プロシアジン；プロジアミン；プロフニクラリン；プログリナジン-プロメトン ；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエス テル；プロパジン；プロフアム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルフア リン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ-１５２００５）；プリナク ロル；ピラゾリネート：ピラゾン；ピラゾスルフロン-エチル；ピラゾキシフエ ン；ピリデート；ピリチオバック（ＫＩＨ-２０３１）；ピロキソホップおよび そのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック ；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ-Ｐ およびそのエステル誘導体、例えばキザロホップ-エチル；キザロホップ-Ｐ-テ フリルおよび-エチル；レンリズロン；リムスルフロン（ＤＰＸ-Ｅ９６３６）； Ｓ２７５、すなわち、２-〔４-クロル-２-フルオロ-５-(２-プロピニルオキシ)- フエニル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インダゾール；セクブメトン； セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち 、２-〔〔７-〔２-クロロ-４-(トリフルオロ-メチル)-フエノキシ〕-２-ナフタ レニル〕-オキシ〕-プロパン酸およびメチルエステル；スルフエントラゾン（Ｆ ＭＣ-９７２８５、Ｆ-６２８５）；スルフアズロン；スルホメチュロン-メチル ；スルホセート（ＩＣＩ-Ａ０２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ-５５４４） ；テブウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テル ブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわち、Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-〔 ２-エチル-６-メチルフエニル)-スルホニル〕-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール- １-カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ-８５０）；チアザフルロン；チゾピ ル（Ｍｏｎ-１３２００）；チジアジミン（ＳＮ-１２４０８５）；チフエンスル フロン-メチル；チオベンカルブ；チカルバジル；トラルコキシジム；トリ-アレ ート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌロン-メチル；トリ クロピール；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロ ンおよびエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ-６６０３７）；トリメチュ ロン；トシトデフ；ヴエルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち、５-フエノ キシ-１-〔３-(トリフルオロメチル)-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール；ＵＢＨ- ５０９；Ｄ-４８９；ＬＳ８２ -５５６；ＫＰＰ-３００；ＮＣ-３２４；ＮＣ-３３０；ＫＨ-２１８；ＤＰＸ-Ｎ ８１８９；ＳＣ-０７７４；ＤＯＷＣＯ-５３５；ＤＫ-８９１０，Ｖ-５３４８２ ；ＰＰ-６００；ＭＢＨ-００１；ＫＩＨ-９２０１；ＥＴ-７５１；ＫＩＨ-６１ ２７およびＫＩＨ-２０２３。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水で希釈される 。粉剤、土壌用または散布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使用前に他の不活 性物質でもはやそれ以上希釈されることはない。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類そ の他のような外的条件によって変えられる。それは、広い範囲内において、例え ば、有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で、しか し好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間で変えることができる。 Ａ．化合物製造例 略語：百分率および割合は、特記しない限り重量に関するものとする。 ｉ．ｖ．＝減圧下 ｈ＝時間 例Ａ１ Ｎ-第三ブチル-５-ブロムメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミ ド Ｎ-ブロモサクシンイミド３６ｇ（２０２ｍｍｏｌ）およびアゾビスイソブチ ロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５ｇの添加を昼光電球の照射を同時に行いながら実 施した後に、テトラクロロメタン４２０ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカ ルボニル-５-メチルベンゼンスルホンアミド５４．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）の溶 液を窒素の保護ガスの雰囲気中で還流温度で６〜８時間加熱する。次に、この溶 液を濾過し、そして二硫化ナトリウム溶液、炭酸水素ナトリウムおよび水で順次 洗滌し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥しそして減圧下に蒸発乾固する。残渣をジイソプロ ピルエーテル／酢酸エチルから結晶化すると、融点８８−９０℃のＮ-第三ブチ ル-５-ブロモメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド４１．９ｇ （５７％）が得られる。 例Ａ２ Ｎ-第三ブチル-５-アジドメチル-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミ ド エタノール２４０ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-５-ブロモメチル-２-メトキシカル ボニルベンゼンスルホンアミド２５．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリ ウム５．９ｇ（９０ｍｍｏｌ）の溶液を還流温度で６時間加熱する。次にこの溶 液を蒸発乾固し、そして残渣を水／酢酸エチルを用いて抽出する。粗生成物をジ イソプロピルエーテルと共に温浸すと、融点６３−６５℃のＮ-第三ブチル-５- アジドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１６．６ｇ（７２ ．５％）が得られる。 例Ａ３ Ｎ-第三ブチル-５-アジドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミ ド Ｎ-第三ブチル-５-アミノメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンア ミド１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）をメタノール３００ｍｌ中に溶解し、そしてＰ ｄ／Ｃ（５％）上で水素化する。この混合物を濾過しそして蒸発乾固する。得ら れた粗生成物を４：１の割合で酢酸エチルエステル／メタノールを用いるシリカ ゲルカラムを通す溶離によって精製する。粘稠な油状物としてＮ-第三ブチル-５ -アミノメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１１．２ｇ（７ ４％）が得られる。1 Ｈ ＮＭＲ(１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)：δ＝１．２５(ｓ，９Ｈ，Ｃ(ＣＨ3)3) 、１．８０(ｂｓ，２Ｈ，ＮＨ2)、３．９５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)、４．００(ｓ ，２Ｈ，Ａｒ-ＣＨ2)、６．２０（ｂｓ，１Ｈ，ＳＯ2Ｎ）、７．５８（ｄｄ，１ Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ -Ｈ）． 例Ａ４ Ｎ-第三ブチル-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホ ンアミド ジクロロメタン３０ｍｌ中のＮ-第三ブチル-５-アミノメチル-２-メトキ シカルボニルベンゼンスルホンアミド２．０１ｇ（６．７ｍｍｏｌ）およびトリ エチルアミン０．９３ｍｌ（６．７ｍｍｏｌ）の０℃に冷却した溶液に、ジクロ ロメタン１０ｍｌ中に溶解された塩化アセチル０．６３ｇ（８ｍｍｏｌ）を滴加 し、そして次に室温において２時間攪拌を続ける。反応溶液を水で洗滌し、そし て減圧下に蒸発乾固する。粘稠な油状物としてＮ-第三ブチル-５-アセトアミド メチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２．１ｇ（９１％）が得 られる。1 Ｈ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）： δ＝１．２５(ｓ，９Ｈ，Ｃ(ＣＨ3)3)、２．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ3） 、３．９５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)、４．５０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ-ＣＨ2）、６．１ ５（ｓ，１Ｈ，ＳＯ2ＮＨ）、６．３８（ｂｔ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４７（ｄｄ ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ， Ａｒ-Ｈ）． 例Ａ５ ５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド トリフルオロ酢酸２５ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-５-アセトアミドメチル-２-メ トキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２．０９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の溶液 を室温において１４時間攪拌し、次いで蒸発乾固する。残渣を酢酸エチルから結 晶化すると、融点１７３−１７５℃の５-アセトアミドメチル-２-メトキシカル ボニルベンゼンスルホンアミド１．３３ｇ（７６％）が得られる。 例Ａ６ Ｎ-〔４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）アミノカルボニル〕-５-アセトア ミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド アセトニトリル２０ｍｌ中、５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニル ベンゼンスルホンアミド１．３ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）およびＮ-(４，６-ジメ トキシピリミジン-２-イル)フエニルカーバメート１．２５ｇ（４．５４ｍｍｏ ｌ）の懸濁物に、１，８-ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン-(７)(ＤＢ Ｕ)０．６９ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）を０℃において添加する。室温において２ 時間の後に水およびジエチルエーテルで希釈し、塩酸でｐＨ１〜２まで酸性 化しそして得られた沈澱物を濾別しそして乾燥する。融点１４９−１５０℃のＮ -〔（４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）アミノカルボニル〕-５-アセトア ミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１．３２ｇ（６２％ ）が得られる。 以下の表１〜４に記載された式（Ｉ）の化合物（Ｗ＝Ｏ、Ａ＝ピリミジニルま たはトリアジニル）は、例Ａ１ないしＡ６に類似する方法で得られる。表中に用 いられた略語は、次のとおりである： Ｆｐ．＝℃で表された融点 Ｖｂ．＝化合物番号＝例番号 Ｍｅ＝メチル＝ＣＨ3 Ｅｔ＝エチル Ｂｕ＝ｎ-Ｂｕ＝ｎ-ブチル＝ｎ-Ｃ4Ｈ9 Ｐｈ＝フエニル Ｂ．製剤例 ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混 合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量 部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてオレ イルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミルで 粉砕することによって、水中で容易に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）式（Ｉ）の化合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグリコールエーテ ル〔(R)トリトン((R)Triton)Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリ コールエーテル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例え ば約２５５ないし２７７℃以上）と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下 の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に分散されうる分散濃縮物が得 られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部およ び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が得られる 。 ｅ）式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコールおよび ３ 〃 カオリン ７ 〃 以上のものを混合し、ピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床に おいて造粒液体としての水により噴霧して粒状化することによって、水中で分散 されうる粒剤が得られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５ 〃 オレイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １ 〃 炭酸カルシウムおよび １７ 〃 水 ５０重量部 以上のものをコロイドミルで均質化し、粉砕し、次いでビーズミルで細砕しそ してこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一物質ノズルによって噴 霧しそして乾燥することによって、水中で分散されうる粒剤が得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子および／または根茎の断片をプラスチッ クポットの砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆う。次に、水和剤ま たは乳剤の形態に製剤された本発明による例（Ｉ）の化合物またはその塩を水性 懸濁剤または乳剤として６００ないし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量にお いて種々の施用量で覆土の表面上に施用する。 処理後に上記のポットを温室内に移し、そして雑草にとって良好な成育条件に 保つ。３ないし４週間の試験期間の後に、未処理の対照植物に比較した試験植物 の発芽後の植物または発芽への薬害の視覚的な評価を行った。試験結果が示すよ うに、本発明による化合物は、広範なイネ科の雑草類およびその他の雑草類に対 してすぐれた発芽前処理除草効果を示す。例えば、表１からの例１，２７，５３ 〜５５，５８，５９，７９，１０５，１１３，１２９，１４５，１５３，１７７ ，１８１，１８５，１８９，２１３，２１７，２２１，２５３，２５７，４２１ ，４２５，４２９，４３３，４３７，４４５，４５７，４６１，４６５，４６７ ，４８５，４８７，５３５〜５４３，５４７，５５１〜５５９，５６２，５６３ および５６５〜５７８の化合物ならびに表２からの例１，２７，５３，７９，１ ５３，１６１，１６９，１７７，１８１，１８５，２５３，２６１，２６９，３ ４１，３４９，３６５および３７３の化合物ならびに表３からの例２７および５ ３５の化合物ならびに表４からの例５３の化合物は、発芽前処理法において１ヘ クタールあたり有効物質０．３ｋｇないし０．００５ｋｇの施用量においてカラ シナ(Sinapis alba)、ハコベ（Stellaria media）、キクの類(Chrysanthemum se getum)およびライグラス(Lolium multiflorum)のような有害植物に対して極めて すぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草類の種子および／または根茎の断片をプラスチック ポット内の砂の多いローム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な 成育条件下で栽培する。播種の３週間後に、三葉期の段階の試験植物を処理する 。水和剤および／または乳剤として製剤された本発明による式（Ｉ）の化合物ま たはその塩を、６００ないし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々 の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、そして温室内において最適の成育条件下で 試験植物を約３ないし４週間栽培した後、薬剤の効果を未処理の対照と比較して 視覚的に評価する。本発明による薬剤は、発芽後処理においても広範にわたる経 済的に重要なイネ科の雑草類およびその他の雑草類に対してすぐれた除草効果を 示す。例えば、表１からの例１，２７，５３〜５５，５８，５９，７９，１０５ ，１１３，１２９，１４５，１５３，１７７，１８１，１８５，１８９，２１３ ，２１７，２２１，２５３，２５７，４２１，４２５，４２９，４３３，４３７ ，４４５，４５７，４６１，４６５，４６７，４８５，４８７，５３５〜５４３ ，５４７，５５１〜５５９，５６２，５６３および５６５〜５７８の化合物なら びに表２からの例１，２７，５３，７９，１５３，１６１，１６９，１７７，１ ８１，１８５，２５３，２６１，２６９，３４１，３４９，３６５および３７３ の化合物ならびに表３からの例２７および５３５の化合物ならびに表４からの例 ５３の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、ハコベ(Stellaria media)、キクの 類(Chrysanthemum segetum)およびライグラス(Lolium multiflorum)のような有 害植物に対して発芽後処理法において１ヘクタールあたり０．３ｋｇないし０． ００５ｋｇの施用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 温室内におけるその他の試験において、多数の栽培植物および雑草植物の種子 を砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆った。 ポットのうちの一部のものは、直ちに上記の１．に記載したように処理し、残 部は、温室内において、植物を２枚ないし３枚の本葉が生えるまで成育させ、そ して次に本発明による式（Ｉ）の物質またはその塩を２．において記載したよう に種々の施用量において噴霧した。 施用および温室内における栽培の４ないし５週間後に、視覚的な評価によって 、本発明による化合物が例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイ ショのような双子葉の栽培植物に対して、発芽前および発芽後処理法において有 効物質の高い施用量においても薬害を与えないことが立証された。いくつかの有 効物質は、更に例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコシ またはイネのようなイネ科の栽培植物にたいしても薬害をもたらさない。従って 、式（Ｉ）の化合物またはその塩は、農作物における望ましくない植物の生長の 防除に使用する場合において高い選択性を示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年１０月６日 【補正内容】 請求の範囲 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ1はＣＯ-Ｑ-Ｒ8を意味し、 Ｒ2およびＲ3は互いに無関係にＨまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味し、 Ｒ4はＨ、(Ｃ1-Ｃ8)アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1 -Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、( Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮ からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または(Ｃ3 -Ｃ6)アルケニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン 原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ6)アルキニル｛これは非置換であ るかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、また はヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルまた は(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によ って、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによって置換さ れている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換 であるかまたは置換されている｝を意味し、そして Ｒ5は(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルまたは(Ｃ3-Ｃ6)アルケニルスルホニル ｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ 以上のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキ ルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニルまたはフエニルカル ボニル｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれにおけるフエニル基は非置換であ るかまたは置換されている｝またはモノ-またはジ〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-アミ ノスルホニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ6)アルキル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種 の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1- Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホ ニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニ ルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている ｝、またはホルミル、式 ＣＯ-ＣＯ-Ｒ’｛ここでＲ’＝Ｈ、ＯＨ、(Ｃ1-Ｃ4) アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルである｝で表される基または〔(Ｃ3-Ｃ6)シ クロアルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ2-Ｃ6)アルケニル〕-カルボニルまたは〔(Ｃ2 -Ｃ6)アルキニル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝ または式 で表される基を意味する｛その際、基ＣＲ1Ｒ2−ＮＲ4Ｒ5がスルホニル尿素分子 のＳＯ2基に対してパラ-位に位置する場合には、Ｒ5＝非置換の〔（Ｃ1−Ｃ6） アルキル〕−カルボニルという定義は除外される｝かまたは Ｒ4およびＲ5は一緒で式(-ＣＨ2)mＢ-または-Ｂ1-(ＣＨ2)m1-Ｂ-で表される 連鎖｛ここでこの連鎖は非置換であるかまたは１個またはそれ以上の(Ｃ1-Ｃ3) アルキル基で置換されており、そしてｍは３または４であ るかまたはｍ1は２または３である｝を意味し、そして Ｗは酸素-または硫黄原子を意味し、 ＢおよびＢ1は互いに無関係にＳＯ2またはＣＯを意味し、 ＱはＯ，Ｓまたは-ＮＲ13を意味し、 ＴはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル 〕-カルボニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニル｛ここで後に挙げた ４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそ れ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはハロゲン、ＮＯ2または ＣＮを意味し、 Ｒ7はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ8はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキ ニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、 (Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボ ニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそ れ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ9は(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル ｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1 -Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル および〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケ ニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔 (Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ12はＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階のＳからなる群からの もう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環式環を形成し、 そして非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたはオキソ基によって置換さ れているかまたはベンゾ縮合されており、 Ｒ13はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アル キニル｛ここで後で挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン 、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオからなる群からの１個また はそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ａは下記式 で表される基を意味し、 基ＸおよびＹのうちの一方は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ1 -Ｃ3)アルコキシ｛ここで後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲン によってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシによってモノ置換 されている｝を意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの他方は水素、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキ シまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種のアルキル含 有基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまた(Ｃ1 -Ｃ3)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ-またはジ置換され ている｝、または式ＮＲ14Ｒ15で表される基、(Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、(Ｃ2- Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは(Ｃ3 -Ｃ4)アルキニルオキシを意味し、 ＺはＣＨまたはＮを意味し、 Ｒ14およびＲ15は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ4)ア ルケニルを意味し、 Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨＦ2を意味し、 Ｙ1は-Ｏ-または-ＣＨ2-を意味し、 Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはＣＨ2ＣＦ3を意味し、 Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を意 味し、 Ｘ3はＣＨ3またはＯＣＨ3を意味し、 Ｙ3はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｘ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣｌを意味し、 Ｙ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣｌを意味し、そして Ｙ5はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3またはＣｌを意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔( Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4)アルケニル、(Ｃ3-Ｃ4)アル キニル、ヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニ ルまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後で挙げた５種の基のおのおの は非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原 子によって置換されている｝またはフエ ニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4 )アルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基 によって置換されている｝を意味し、そして Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルスルホニル、フ エニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛ここで後に挙げた２種の基におけ るフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されてい る｝またはモノ-またはジ〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル-アミノスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ6) アルキル-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロ ゲン原子または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによって置換 されている｝またはホルミル、ＯＨＣ-ＣＯ-、２-オキソ-(Ｃ3-Ｃ5)アルカノイ ル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル〕-カル ボニル、〔(Ｃ2-Ｃ4)アルケニル〕-カルボニルまたは〔(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル〕- カルボニルまたは式 で表される基を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ 、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ8が互いに無関係に、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個 またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または(Ｃ3-Ｃ4)-ア ルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味し、 Ｒ9がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以 上のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ 、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニ ルによって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であ るかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、また は(Ｃ3-Ｃ4)-アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで基Ｒ10およびＲ11 のうちの少なくとも１つは水素ではない｝を意味し、 Ｒ12がＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階におけるＳからなる群か らのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環であって非 置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルによってまたはオキソ基によって置換さ れているものを意味し、そして Ｒ13が互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは １個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4) アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味する 請求の範囲第１項による化合物およびそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ヒドロキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシを意味 し、 Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ＣＨＯ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボ ニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって 置換されている｝、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シクロ アルキル〕-カルボニルまたは式 （上記各式中、Ｗ，Ｔ，Ｒ9〜Ｒ12は前記の式（Ｉ）において定義されている） Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはハロゲンを意味し 、 Ａが式 で表される基を意味し、 ＺがＣＨまたはＮを意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコ キシ、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味しそして基ＸおよびＹのうち の他方が(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ2)ハロアルコ キシを意味する、 請求の範囲第１項または第２項による化合物およびそれらの塩。 ４．式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） Ｒ*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ7−Ａ （III） （上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルを 意味する） と反応させるかまたは ｂ）式（IV） で表されるフエニルスルホニルカーバメートを式（Ｖ） Ｈ−ＮＲ7−Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは ｃ）式（VI） で表されるスルホニルイソシアネートを式Ｈ−ＮＲ7−Ａ（Ｖ）で表されるアミ ノ複素環と反応させるかまたは ｄ）ワン-ポット反応において、まず式Ｈ−ＮＲ7−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環を 塩基の存在下にホスゲンと反応させそして生成された中間体を式（II）のフエニ ルスルホンアミドと反応させるか、または ｅ）式（VII） で表されるスルホニルクロライドをＭ−ＯＣＮ（ここでＭはＮＨ4、Ｎａまたは Ｋを意味する）で表されシアネートと、そして塩基の存在下に式Ｈ−ＮＲ7−Ａ （Ｖ）のアミノ複素環と反応させるかまたは ｆ）上記の式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下に式（Ｖ'） Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ （Ｖ'） で表される(チオ-)イソシアネートと反応させることを特徴とする方法であって 、その際、式（II）〜（VII）および（Ｖ'）における基Ｒ1〜Ｒ7、ＡまたはＷは 式（Ｉ）と同様に定義されそして方法ａ）〜ｅ）においてはまずＷ＝Ｏである式 （Ｉ）の化合物が得られる上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法。 ５．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または その塩の少なくとも１種および植物保護において通常の製剤助剤を含有すること を特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ６．有害植物を防除するための、または植物の生長を調整するための方法におい て、請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または その塩の少なくとも１種の有効量を有害植物または植物、それらの植物の種子ま たはそれらの耕作地に施用することを特徴とする上記方法。 ７．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または それらの塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 ８．式（II） （上式中、Ｒ1ないしＲ6は請求の範囲第１項による式（Ｉ）において定義された 意味を有する） で表される化合物。 ９．請求の範囲第８項による式（II）の化合物の製造方法において、式(XV) （上式中、Ｒ1ないしＲ6は式（II）において定義された意味を有する） で表される化合物を第三ブチル保護基を除脱するための公知の方法に類似する 方法によって反応させることを特徴とする上記方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/42 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 251/46 7431−4Ｃ 251/46 Ｆ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ)，ＡＭ， ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，Ｅ Ｅ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヴィルムス・ロタール ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホーフ ハイム、ケーニッヒシュタイナー・ストラ ーセ、59 (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー‐63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー ク、26

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ1はＣＯ-Ｑ-Ｒ8を意味し、 Ｒ2およびＲ3は互いに無関係にＨまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味し、 Ｒ4はＨ、(Ｃ1-Ｃ8)アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1 -Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、( Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮ からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または(Ｃ3 -Ｃ6)アルケニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン 原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ6)アルキニル｛これは非置換であ るかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、また はヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルまた は(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によ って、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによって置換さ れている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換 であるかまたは置換されている｝を意味し、そして Ｒ5は(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルまたは(Ｃ3-Ｃ6)アルケニルスルホニル ｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ 以上のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキ ルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニルまたはフエニルカル ボニル｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれにおけるフエニル基は非置換であ るかまたは置換されている｝またはモノ-またはジ〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-アミ ノスルホニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ6)アルキル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種 の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1- Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフイニル、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホ ニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニ ルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている ｝、またはホルミル、式 ＣＯ-ＣＯ-Ｒ’｛ここでＲ’＝Ｈ、ＯＨ、(Ｃ1-Ｃ4) アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルである｝で表される基または〔(Ｃ3-Ｃ6)シ クロアルキル〕-カルボニル、〔(Ｃ2-Ｃ6)アルケニル〕-カルボニルまたは〔(Ｃ2 -Ｃ6)アルキニル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝ または式 で表される基を意味するか、または Ｒ4およびＲ5は一緒で式(-ＣＨ2)mＢ-または-Ｂ1-(ＣＨ2)m1-Ｂ-で表される 連鎖｛ここでこの連鎖は非置換であるかまたは１個またはそれ以上の(Ｃ1-Ｃ3) アルキル基で置換されており、そしてｍは３または４であるかまたはｍ1は２ま たは３である｝を意味し、そして Ｗは酸素-または硫黄原子を意味し、 ＢおよびＢ1は互いに無関係にＳＯ2またはＣＯを意味し、 ＱはＯ，Ｓまたは-ＮＲ13を意味し、 ＴはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル 〕-カルボニルまたは〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニル｛ここで後に挙げた ４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそ れ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはハロゲン、ＮＯ2または ＣＮを意味し、 Ｒ7はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ8はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキ ニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、 (Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボ ニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそ れ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ9は(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル ｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1 -Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニル および〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１種またはそれ以 上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケ ニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、〔 (Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ｒ12はＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階のＳからなる群からの もう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環式環を形成し、 そして非置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたはオキソ基に よって置換されているかまたはベンゾ縮合されており、 Ｒ13はＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ3-Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アル キニル｛ここで後で挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン 、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオからなる群からの１個また はそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 Ａは下記式 で表される基を意味し、 基ＸおよびＹのうちの一方は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ1 -Ｃ3)アルコキシ｛ここで後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲン によってモノ-またはポリ置換されまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシによってモノ置換 されている｝を意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの他方は水素、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキ シまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種のアルキル含有基は非 置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまた(Ｃ1-Ｃ3)ア ルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている｝ 、または式ＮＲ14Ｒ15で表される基、(Ｃ3-Ｃ6 )シクロアルキル、(Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、(Ｃ3-Ｃ4)ア ルケニルオキシまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキシを意味し、 ＺはＣＨまたはＮを意味し、 Ｒ14およびＲ15は互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ4)ア ルケニルを意味し、 Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨＦ2を意味し、 Ｙ1は-Ｏ-または-ＣＨ2-を意味し、 Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはＣＨ2ＣＦ3を意味し、 Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を意 味し、 Ｘ3はＣＨ3またはＯＣＨ3を意味し、 Ｙ3はＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｘ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣｌを意味し、 Ｙ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣｌを意味し、そして Ｙ5はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3またはＣｌを意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、〔( Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4)アルケニル、(Ｃ3-Ｃ4)アル キニル、ヒドロキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニ ルまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル｛ここで後で挙げた５種の基のおのおの は非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原 子によって置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非 置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、そ して Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルスルホニル、フ エニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛ここで後に挙げた２種の基におけ るフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1- Ｃ4)アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されてい る｝またはモノ-またはジ〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル-アミノスルホニル、〔(Ｃ1-Ｃ6) アルキル-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロ ゲン原子または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによって置換 されている｝またはホルミル、ＯＨＣ-ＣＯ-、２-オキソ-(Ｃ3-Ｃ5)アルカノイ ル、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル〕-カル ボニル、〔(Ｃ2-Ｃ4)アルケニル〕-カルボニルまたは〔(Ｃ2-Ｃ4)アルキニル〕- カルボニルまたは式 で表される基を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ 、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｒ8が互いに無関係に、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個 またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または(Ｃ3-Ｃ4)-ア ルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味し、 Ｒ9がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以 上のハロゲン原子により、または(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ 、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-カルボニルおよび〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボニ ルによって置換されている｝を意味し、 Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であ るかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、また は(Ｃ3-Ｃ4)-アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニル｛ここで基Ｒ10 およびＲ11のうちの少なくとも１つは水素ではない｝を意味し、 Ｒ12がＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階におけるＳからなる群か らのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環であって非 置換であるかまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルによってまたはオキソ基によって置換さ れているものを意味し、そして Ｒ13が互いに無関係にＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル｛これは非置換であるかまたは １個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または(Ｃ3-Ｃ4) アルケニルまたは(Ｃ3-Ｃ4)アルキニルを意味する 請求の範囲第１項による化合物およびそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ヒドロキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシを意味 し、 Ｒ5が(Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ＣＨＯ、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕-カルボ ニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって 置換されている｝、〔(Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ〕-オキサリル、〔(Ｃ3-Ｃ6)シクロ アルキル〕-カルボニルまたは式 （上記各式中、Ｗ，Ｔ，Ｒ9〜Ｒ12は前記の式（Ｉ）において定義されている） Ｒ6がＨ、(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、(Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはハロゲンを意味し 、 Ａが式 で表される基を意味し、 ＺがＣＨまたはＮを意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコ キシ、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味しそして基ＸおよびＹのうち の他方が(Ｃ1-Ｃ2)アルキル、(Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ2)ハロアルコ キシを意味する、 請求の範囲第１項または第２項による化合物およびそれらの塩。 ４．式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） Ｒ*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ7−Ａ （III） （上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたは(Ｃ1-Ｃ4)アルキルを 意味する） と反応させるかまたは ｂ）式（IV） で表されるフエニルスルホニルカーバメートを式（Ｖ） Ｈ−ＮＲ7−Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは ｃ）式（VI） で表されるスルホニルイソシアネートを式Ｈ−ＮＲ7−Ａ（Ｖ）で表されるアミ ノ複素環と反応させるかまたは ｄ）ワン-ポット反応において、まず式Ｈ−ＮＲ7−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環を 塩基の存在下にホスゲンと反応させそして生成された中間体を式（II）のフエニ ルスルホンアミドと反応させるか、または ｅ）式（VII） で表されるスルホニルクロライドをＭ−ＯＣＮ（ここでＭはＮＨ4、Ｎａまたは Ｋを意味する）で表されるシアネートと、そして塩基の存在下に式Ｈ−ＮＲ7− Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるかまたは ｆ）上記の式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下に式（Ｖ'） Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ （Ｖ'） で表される（チオ-）イソシアネートと反応させることを特徴とする方法であっ て、その際、式（II）〜（VII）および（Ｖ'）における基Ｒ1〜Ｒ7、ＡまたはＷ は式（Ｉ）と同様に定義されそして方法ａ）〜ｅ）においてはまずＷ＝Ｏである 式（Ｉ）の化合物が得られる上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法 。 ５．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または その塩の少なくとも１種および植物保護において通常の製剤助剤を含有すること を特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ６．有害植物を防除するための、または植物の生長を調整するための方法におい て、請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または その塩の少なくとも１種の有効量を有害植物または植物、それらの植物の種子ま たはそれらの耕作地に施用することを特徴とする上記方法。 ７．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または それらの塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 ８．式（II） （上式中、Ｒ1ないしＲ6は請求の範囲第１項による式（Ｉ）において定義された 意味を有する） で表される化合物。 ９．請求の範囲第８項による式（II）の化合物の製造方法において、式（XV） （上式中、Ｒ1ないしＲ6は式（II）において定義された意味を有する） で表される化合物を第三ブチル保護基を除脱するための公知の方法に類似する 方法によって反応させることを特徴とする上記方法。
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