UA44714C2

UA44714C2 - Похідні фенілсульфонілсечовини та їх солі, похідні сульфонаміду як вихідні сполуки для їх одержання, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю

Info

Publication number: UA44714C2
Application number: UA96041429A
Authority: UA
Inventors: Клаус ЛОРЕНЦ; Лотар Вілльмс; Лотар Вилльмс; Клаус Бауер; Клаус Бауэр; Херманн Бірінгер; Херманн Бирингер
Original assignee: Хьохст Шерінг Агрево Гмбх; Хьохст Шеринг Агрево Гмбх
Priority date: 1993-10-15
Filing date: 1994-10-12
Publication date: 2002-03-15
Also published as: CL2004001100A1; AU7855694A; HU9600970D0; HU215464B; WO1995010507A1; PL313971A1; CN1057086C; ZA948063B; CZ290929B6; KR960704858A; DE4335297A1; DE59406570D1; CA2174127C; US5925597A; CA2174127A1; CN1135211A; KR100354312B1; US6239306B1; HUT74483A; RO118713B1

Abstract

Похідні фенілсульфонілсечовини формули (I): де R1 - група CO-Q-R5, R2 - H, (C1-C4)алкіл, (C1-C4)алкоксил, R3 - (C1-C4)алкілсульфоніл, (C1-C4)моноалкіламіносульфоніл або діалкіламіносульфоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при цьому алкільні частини можуть одно- або багаторазово заміщені на галоген, (C1-C4)алкоксигрупу, фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, фенільний залишок якого може бути заміщено алкілом з 1 -4 атомами вуглецю, форміл, група формули -CO-CO-R1, де R1 позначає (C1-C4)алкоксил, циклоалкілкарбоніл с 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині, група формули –CW-T-R6 або –CW-N7N8, причому, якщо група -CH2-NR2R3 знаходиться в пара-положенні по відношенню до групи -SO2- залишку сульфонілсечовини, то R3 не означає незаміщеного алкілкарбонілу з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, R2 і R3 разом означають групу формули (-СН2)mВ- або -B1-(CH2)m1-B-, де В і В1 незалежно один від одного означають SO2 або CO, m = 3,4, a m1 = 2,3, W – O або S, Q – O або -NR9-, Т – O або S, R4 – H або CH3, R5 – H або (C1-C4)алкіл, R6 - (C1-C4)алкіл, R7 і R8 незалежно один від одного - H або (C1-C4)алкіл, незаміщений або багаторазово заміщений галогеном, R9 - (C1-C4)алкіл, А - група формули, зазначеної нижче, де Z - СН= або -N=, один з радикалів Х і Y означає водень, галоген, (C1-C3)алкіл або (C1-C3)алкоксил, незаміщені або заміщені атомами галогену, а другий радикал Х або Y означає водень, (C1-C3)алкіл або (C1-C3)алкоксил, незаміщені або заміщені атомами галогену, моно- або діалкіламіно з 1-3 атомами вуглецю в кожнй алкільній групі, або їхні солі. Сполуки формули (I) мають гербіцидну дію. Вони можуть застосовуватись як активна речовина гербіцидної композиції, а також в способі боротьби з бур’янами шляхом обробки рослин чи насіння сполуками (I), або солями цих похідних, взятими в ефективній кількості. Винахід також описує нові проміжні продукти формули (III) для одержання сполук (I).

Description

Опис винаходу

МИзвестно, что некоторше фенилсульфонилмочевиньї обладают гербицидньми и регулирующими рост растений свойствами (см. патенть США Мо 4,786,314, 4,927,453 и международную заявку МУО Мо 89/10921).

Однако, при их применении частично обнаруживаются недостатки, такие, как, например, вьсокая персистентность или недостаточная избирательность по отношению к полезньім растениям.

Бьіли найденьї фенилсульфонилмочевиньі, фенильное кольцо которьїх связано с особьіми остатками. Их вьігдно применять в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. 70 Настоящее изобретение относится к соединениям формульі (І) б в

І

К

ОХ М

ПІ

50,МН-С-МА!-А щ 2 в -с-в з мкВ? о где

В! - группа СО-О-Б8, 22 и ВЗ независимь друг от друга и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, «І

В - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенньй или одно- или многократно замещенньй галогеном, алкокси-группой с о 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, - алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом со іч 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и циано-группой, алкенил с 3-6 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, алкинил с 3-6 атомами углерода, незамещенньй З или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, гидроксил, или алкокси с 1-4 атомами углерода, «Ж алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, незамещеннье или замещеннье в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, фенил-сульфонил, незамещенньй или « замещенньій у фенила, предпочтительно одним или несколькими остатками из группьї, включающей галоген, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атмоами углерода, алкокси с 1-4 атомами - с углерода, Б? - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода алкенилсульфонил с 3-6 атомами углерода, в незамещеннье или замещеннье одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1-4 атомами я углерода или алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещеннье или замещеннье в фенильной части, предпочтительно одно- или многократно галогеном, циано-группой, нитро-группой, алкилом с 1-4 атомами углерода, гало-идалкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 ї атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфо-нил с 1-4 їх атомами углерода в каждой алкильной части и алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, незамещеннье или одно- или многократно замещеннье галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, -і алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 шу 20 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и циано-группой, формил, группа формуль! -СО-СО-К", где К означаєт

Я» водород, гидроксил, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкил с 1 -4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенил-карбонил с 2-6 атомами углерода в алкенильной части и алкинилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкинильной части, незамещеннье или замещеннье одним или несколькими атомами галогена, группа формуль!: (Ф) ум УМ ще У

І

60 1 «сті, -б- МАВ! или «с мвВ2,

В" и В? вместе означают цепь формуль (-СН»о)тВ- или -В14(СНао)ти-В-, незамещенная или замещенная 65 одним или несколькими, предпочтительно 1-4 алкильньіми остатками с 1-3 атомами углерода, причем В и в' независимь! друг от друга и означают сульфонил или карбонил, т - 3,4, а т! - 2, 3;

МУ - атом кислорода или серь;

ОД - кислород, сера или группа -МВ 13-;

Т - кислород или сера;

Во - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, незамещеннье или замещеннье в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, или галоген, нитро или циано;

В - водород или метил;

ВЗ - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, незамещеннье или одно- или многократно замещеннье галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части;

ВО - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, 12 незамещеннье или одно- или многократно замещеннье галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части;

ВЗ и в"! независимь друг от друга и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, незамещеннье или одно- или многократно замещеннье галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части и алкокси-карбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксиль-юй части; остатки КЕ? вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо с 5-6 атомами, незамещенноє или сч ов Замещенноє алкилом с 1-44 атомами углерода или оксо-группой или бензоконденсированноє, при зтом гетероцикл может содержать дальнейшие гетероатомь! из числа азота, кислорода и серьї в возможньїх степенях (о) окисления; в'ї- водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, незамещеннье или одно- или многократно замещеннье галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами «Е зо Ууглеродай алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, А - группьії формул

І ! б

Х Х и Х "а р че -и н-- ( й їх « ту о, хх - х зу ї 0-й х! осн, З а Х 7 й - с МН- «7 М Ши р , Н-

І» и ми -йм | ни М, н-- -ї7 їй ви У: - зодр нн « є 9 ї чи е і ї ех /х шу . ; или я-х М щ- ХУ ш- й й ж й зе ту где один из радикалов Х и М означаєет водород, галоген или алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3

Ф) атомами углерода, незамещеннье или замещеннье одним или несколькими атомами галогена или однократно ко алкокси-группой с 1-3 атомами углерода, а другой радикал Х или У означаєт водород или алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, незамещеннье или замещеннье бр одним или несколькими атомами галогена или одно- или двукратно ал-кокси-группой с 1-3 атомами углерода или алкилтио-группой с 1-3 атомами углерода, остаток формуль! МЕ "В 5, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода или алкинилокси с 3-4 атомами углерода, 27 - группа СН или азот, 65 В" и "5 независимь! друг от друга и означают водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода,

Х - группь СНьз, ОСН», ОСЬНь или ОСНЕ»,

У - атом кислорода или группа СН»,

Х2 - группьі СН3, СоНв, СНоСЕ», 9 У2 - группьї ОСНз, ОСоНв, ЗСНз, 5СНоСН», СНз или СоНбв,

ХЗ - группьі СНз или ОСН»,

УЗ - водород или группа СНУ,

Х - группьі СН3, ОСН3з, ОСоНь, СНоОСсН» или хлор, 70 м - группні СН3, ОСН», ОСоНрь или хлор, - группьі СНз, СоНь, ОСН»з или хлор, или их солям.

Упомянутье вьше в связи с формулой (І) и в дальнейшем алкильнье группь), алкокси-группь, галоидалкильньсе группьї, алкиламино-группьї, алкилтио-группьї, а также соответствующие незамещеннье и/или замещенньюе остатки в углеродном скелете могут бьіть неразветвленньми или разветвленньми. Алкильнье 75 группьі, в том числе и группьї, входящие в сложнье соединения, такие, как алкокси, галоидалкил и т.д., представляют собой метил, зтил, н-пропил или изопропил, н-, изо-, трет-- или 2-бутил; алкенильньюе и алкинильньсе группьї представляют собой ненасьіщенньєе остатки с тем же количеством атомов углерода каки у алкильньїх остатков, такие, как 2-пропенил, 2- или З-бутенил, 2-пропинил, 2- или З-бутинил. В качестве галогена применяют фтор, хлор, бром или йод; под термином "галоидалкил" понимают алкил, замещенньй одним или несколькими атомами галогена; в качестве примеров можно назвать группьі СЕз, СНЕ»,. СНЬСР».

Под "замещенньм фенилом" понимают предпочтительно фенил, замещенньй одним или несколькими, предпочтительно 1-3 остатками из группь, включающей галоген, такой, как фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор, хлор и бром, алкил, галоидалкил, алкокси-группу, галоидалкокси-группу, гидроксил, амино-группу, нитро-группу, циано-группу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамойл, моно- и су диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламино-группу, алкилсульфинил и алкилсульфонил, причем из числа остатков, содержащих атомь! углерода, предпочитяются остатки с 1-4 атомами углерода, особенно і) предпочтительно с 1-2 атомами углерода. При зтом предпочитают, как правило, заместители из группь, включающей галогень, такие, как фтор и хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил или зтил, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно трифторметил, алкокси с 1-4 атомами углерода, «ф предпочтительно метокси или зтокси, гало-идалкокси с 1-4 атомами углерода, нитро и циано. 5- или б-членньій гетероциклический остаток, которьій может бьіть бензокон-денсированньм и содержать - один атом азота, например, в случає группьі М(Б'7)», может бьть насьшщенньм, ненасьщенньм или че гетероароматическим. В качестве примеров можно назвать связанньй через атом азота остаток из группь, включающей пирролидил, пиперидил, пиразолил, морфолинил, индолил, хинолинил, пиримидинил, триазолил, ч оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, оксазолил, пирролил, имидазолил и ч«ФЕ бен-зоксазолил.

Изобретение относится и ко всем стереоизомерам, охваченньім формулой (І) и их смесям. Такие соединения формуль! (І) содержат один или несколько асимметричньх атомов углерода или двойнье связи, которье « специально не указаньї в общей формуле (І). Отличающиеся специфичной конфигурацией стерео-изомерь, такие, как знантиомерьї, диастереомерь, цис-изомерь! и транс-изомерьі, охваченьї формулой (І). Их получают - с обьічньми методами из смесей сте-реоизомеров или также путем стереоизбирательной реакции с а использованием стереохимически чистьїх исходньїх веществ. "» Соединения формульї! (І) могут образовать соли, у которьїх водород группьі -5025МН- замещен пригодньім для сельского хозяйства катионом. Такими солями являются, например, соли металлов, в частности щелочньх йли щелочноземельньх металлов, особенно соли натрия и калия, а также аммониевье соли или соли с т. органическими аминами. 1» Особьйй интерес представляют соединения формульі (І), где

В - водород, алкил с 1 -4 атомами углерода, незамещенньй или одно- или многократно замещенньй - галогеном, алкокси-группой с о 1-4 атомами углерода, ал-килтио-группой с 1-4 атомами углерода, щ--кУ 270 алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части или циано-группой, незамещеннье или замещеннье в алкильной части одним или несколькими атомами їз» галогена алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, гидроксил, фенилсульфонил, незамещенньй или одно- или многократно замещенньй в фенильной части галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода и ал-кокси-группой с 1-4 атомами углерода,

ГФ) В? - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галойидалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещеннье или одно-или многократно замещеннье в фенильной части о галогеном, оалкилом с о 1-4 атомами углерода и алкокси-группой с о 1-4 атомами углерода, моноалкилами-носульфонил с 1-4 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в 60 каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, незамещеннье или замещеннье одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, формил, группа ОНС-СО-, 2-оксоалканоил с 3-5 атомами углерода, алкоксиоксалил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенил-карбонил с 2-4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2-4 бо атомами углерода в алкинильной части, группа формуль!

І или Ї 8 10д11 12

С-т-А, -с- ма'сд -с-м(вВ'я, где /0 М означает кислород или серу,

ВО - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части,

ВО и В независимь! друг от друга и означают водород, алкил с 1 -4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, причем по меньшей мере один из заместителей В и В"! не означает водород, оба заместителя ВК? вместе с атомом азота образуют 5- или б--ленное гетероциклическое кольцо, которое может содержать дополнительньїй гетероатом в различньїх степенях окисления из группьї, включающей азот, кислород и серу, и замещено алкилом с 1-4 атомами углерода или оксо-группой,

Во - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода, галоген, остатки КЗ - независимь! друг от друга и означают алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 с 29 атмоами углерода, остатки КЗ независимь! друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, (9 незамещенньій или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, или их соли.

Предпочтительньми являются соединения формульі (1), « где 30

М - атом кислорода, «-

А - группа у

Х М

35 - «

НА - хх гл і; 7 40 4 ші с х . т и? где 45 Х, У и 7 имеют вьішеуказанное значение, или их соли. г» Особенно предпочтительньмми являются соединения формульі (І), где їх В" - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксил или алкокси с 1-4 атомами углерода,

ВЗ - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильйой - части, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими атомами галогена, алкоксиоксалил с 1-4 -лЩ 70 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоал-кильной части, группа формуль! с» в !

І или «сті, с мав -с- (в! іме) где 60 9 ві?

М, т, КУ -К'- имеют вьішеуказанное значение, - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, галоген, А - группа формуль б5

Х

-й - где 27 - группа СН, азот, предпочтительно группа СН, один из радикалов Х и У означает водород, алкил с 1-2 72 атомами углерода, алкокси с 1-2 атомами углерода, группьї ОСЕ»Н, СЕз или ОСНаСР», а другой радикал Х или

М означает алкил с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-2 атомами углерода, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода, или их соли.

По причинам более зффективного получения или биологического действия придают особенное значение предлагаемьм соединениям формульі (ІЇ) или их солям, где группа -СКоРК3-МКаАК»ь находится в орто-положений или пара-положениий по отношению к радикалу К1 или в орто-положении по отношению к суль-фогруппе. При зтом предпочитают пара-положение группьії СК»КЗ-МКаАК» по отношению к радикалу В.

Настоящее изобретение относится и к способу получения соединений общей формульї! (І) или их солей, отличающемуся тем, что а) соединение формуль! (ІЇ) с щі 6)

К в! « «-

О.М й з305МН, (З - я 1 с о 2 В 5 « 1-5

М К К - с тов шк | - где К!-К9У имеют вьішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с гетероциклическим карбаматом . и?» формуль! (ІІІ) ях. 0-сСО-МВ7 - А (І вк -0-сСО-МА - А (І), ве 7 где К' и А имеют вьішеуказанное значение, а К" означает незамещеннье или замещеннье фенил или алкил ї- с 1-4 атомами углерода, или -І б) фенилсульфонилкарбамат формуль (ІМ) пз р 6 ї» Р 1 ю 50 нн ос Н нм о 2 55 юю СКК бо где К -К имеют вьішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с аминогетероциклом формульі (М)

Н-МА7- А (МУ), где В и А имеют вьішеуказанное значение, или в) сульфонилизоцианат формульі (МІ) р (МІ), в 50,-М-с-0

Х где Б'!-К5 )имеют вьшеуказанноє значениє, подвергают взаймодействию с аминогетероциклом сч Вьішеуказанной формуль! (М), или г) аминогетероцикл вьішеуказанной формуль! (М) подвергают взаймодействию с фосгеном в присутствий о основания с опоследующим взаймодействием получаемого при зтом промежуточного продукта с фенилсульфона-мидом формульі (ІІ), или д) сульфонилхлорид формульї! (МІЇ) « 6 - « « 50,1 « , з (МІ), но

ОК -0-К . "» х т ме? щ»

Сг» где В!-Е9 имеют вьшеуказанное значение, подвергают взаймодействию с цианатом М-ОСМ, где М - МН,, - натрий или калий, и с аминогетероциклом вьішеуказанной формуль! (М) в присутствии основания, или е) сульфонамид вьішеупомянутой формуль (Ії) подвергают взаймодействию с (тио)изоцианатом формуль! , - (м) їз» М еСеМ-А У где М/ и А имеют вьішеуказанное значение, в присутствийи основания.

Реакции а) - д) приводят к получению соединений формуль! (І), где МУ означаєт кислород. В случаеєе о необходимости, кислород М/ можно переводить в атом азота.

Реакцию соединений формул (ІІ) и (ІІІ) предпочтительно осуществляют в присутствии служащего в качестве іме) катализатора основания в среде инертного органического растворителя, такого, как, например, дихлорметан, ацетонитрил, диоксан или тетрагидрофуран, при температурах от 0"С до точки кипения растворителя. При зтом бо в качестве основания применяют, например, органические аминооснования, такие, как 1,8-диазабициклої|5.4.0)ундец-7-ен, в частности при К" - (замещенньй) фенил (см. европейскую заявку Мо 44807), триметил- или тризтилалюминий, в частности при К" - алкил (см. европейскую заявку Мо166516).

Сульфонамидь! формульї (Ії) представляют собой новье соединения. К ним и к способу их получения тоже относится изобретение. 65 На примере соединения формуль! (ІІ), где К 2 и ВЗ означают водород, а СО) - кислород, в дальнейшем поясняются возможности их получения, которье с некоторьіми модификациями пригодньі и для получения соединений, где В? и ВЗ не означают водород, а С) не означает кислород.

Исходя из незамещенньх или замещенньїх метиланилинсульфокислот формуль! (МІ) (см. германский патент Мо 48583), которье сначала переводят в нитриль! формульї (ІХ) путем диазотирования и взаймодействия б цианидами калия и меди по способу Зандмайера, получают сульфонамид формуль! (Х) после омьіления нитрила, зтерификации карбоновой кислоть! и перевода сульфокислоть! в защищенньй трет.бутилом сульфонамид по известньім способам в качестве промежуточного продукта (см. схему 1).

Схема 1: " 5 Н

А во Н в ве рови ; ме 50, ту о з под - - ппопланитьняй ; /

СН

5 сн М СН 4 " (МІ (0) (Ю

Кроме того, сульфонамидьй формуль, (Х) получают из незамещенньх или замещенньх метилнитробензойньх кислот формуль (ХІІ) путем зтерификации, восстановления нитро-группь, се диазотирования и сочетания с двуокисью серьі в присутствий хлорида меди (І) (см. Х. Мервайн и др. в о литературе "Спетізспе Вегіспіе", 90, стр. 841-1178, 1957 г.) и аминолиза трет, бутиламином (см. схему 2).

Схема 2: 8 й про сон р сок М «-

Мо, 50.нне(сСН,), й ---я я. « « сн, сн, ші с (ХІ) (0 и» Сульфонамиьі формульі (Х) получают также, исходя из незамещенньх или замещенньх метилнитроанилинов формуль! (ХІІ). Диазотированием и сочетанием с цианидами калия и меди получают боответствующие нитриль, из которьїх путем гидролиза и зтерификации получают сложнье зфирь їз нитробензойной кислоть! формуль! (ХІІ). Нитро-группу можно переводить в трет.бутиламиносульфонил (см. схему 3). т. Схема 3: -І до Мн, в сов" в сов шу 20 - в Е Я мо, ., мо, з бог нНно( СН») т» Ї Н сння-нннн ння І !

Ж

7

СН, сн, сн,

Ф) іме) бо (ХУ (ХП) (ХХ

Сульфонамидь формуль! (І) получают следующим образом: Соединения формуль! (Х) подвергают галогенированию на боковьїх цепях с получением соединений формуль! (ХІМ), в которьїх атом галогена заменяют амином или азидом с последующим восстановлением до бензиламинов формуль (ХУ") и дальнейшей дериватизацией амино-группьі и сьемом защитного трет.бутила известньми оприемами, например с бо применением трифторуксусной кислотьі. Таким образом получают сульфонамидь! формульі (І!) (см. схему 4).

Схема 4: в со в

Е р СО 50,МнНе(сСН,), 50,МНе(СН,), птн поні питань 70 сн, СН.-Но (Х) (ХІМ) г! 8 в 5 Со р сСОоок » 50,ННС(СН,), з0.,нн, --і- с

М щ н 5 о) вісн в ще: (ХУ) (Р) «

Указанньій способ можно также применять для получения других соединений формуль! (И), причем на «- последней стадии процесса применяют соединение формульї (ХМ)

І і - ве Я ій що і 505МН-С( СНІ) з « с « ю (ХУ) З й - 253 "в Р К С п шк Карбамать! формуль (І) получают по способам, описанньмм в южноафриканских заявках Мо 82/5671 и «» 82/5045, а также в европейской заявке Мо 70804 (соответствует патенту США Мо 4 480 101).

Взаймодействие соединений формуль! (ІМ) с аминогетероциклами формуль! (М) ведут предпочтительно в 7 среде инертньїх, апротонньїх растворителей, таких, как диоксан, ацетонитрил или тетрагидрофуран, при -к 70 температурах от 0"С до точки кипения растворителя. Необходимье исходнье соединения формуль! (М) известньї из литературьі или получают по известньм способам. Фенилсульфонил-карбамать! формуль! (ІМ) т» получают аналогично способам, описанньім в патентах США Мо 4 684 393 или 4 743 290.

Фенилсульфонилизоцианать! формульі (МІ) можно получать аналогично способу, описанному в патенте США

Мо 4 481 029, и подвергать взаймодействию с аминогетероциклами формульї! (М). 29 Фосгенирование соединений формуль (М) по способу г) осуществляют предпочтительно в присутствий

ГФ) оснований, таких, как пространственно затрудненнье органические аминооснования, например, тризтиламин. юю Последующее взаймодействие с соединениями формуль! (ІЇ) по способу г) можно осуществлять аналогично известньїм методам (см. европейскую заявку Мо 232 067).

Сульфохплоридь! формуль! (МІЇ) можно получать из соответствующих сульфокислот по обьічньім методам, 60 таким, как, например, взайимодействие калиевой соли с фосфороксихпоридом или тионилхлоридом в среде инертньїх растворителей, таких, как ацетонитрил и/или тетраметиленсульфон, или без них путем нагревания с обратньм холодильником (см. Хубен-»Вайль-Кламанн в литературе "Меїйодеп дег огдапізспеп Спетіе", 4 издание, том Е ХІ/2, стр. 1067-1073, из-во Тиме Ферлаг, г. Штуттгарт, 1985 г.).

Соответствующие сульфокислотьі получают из соотстветствующих нитросоеди-нений опо способу, бо описанному в схеме 2.

Альтернативно, в отдельньх случаях сульфохлоридьі формуль! (МІ) получают сульфонированием с последующим хлорированием или сульфохлорированием пригодньїх замещенньїх сложньїх зфиров бензойной кислоть!ї; сульфохлориро-вание ведут по методам, описаннам в литературе Хубен-Вайль-Кламанн "Меїподеп дег огдапізспеп Спетіе", 4 издание, том Е ХІ/2, стр. 1067 и следующие, из-во Тиме Ферлаг, г. Штуттгарт, 1985 г.;

Хубен-Вайль-Мюллер "Меїподеп дег огдапізспеп Спетіеєе", 4 издание, том ІХ, стр. 563 и следующие, из-во Тиме

Ферлаг, г. Штуттгарт, 1955 г; сульфонирование ведут по методам, описаннам в литературе

Хубен-Вайль-Кламанн "Меїйодеп дег огдапізспеп Спетіе", 4 издание, том Е ХІ/2, стр. 1055 и следующие, из-во

Тиме Ферлаг, г. Штуттгарт, 1985 г.; Хубен-Вайль-Мюллер "Мейподеп дег огдапізспеп Спетіе", 4 издание, том ІХ, 7/0 стр. 435 и следующие, из-во Тиме Ферлаг, г. Штуттгарт, 1955 г. (Тио)изоцианать! формуль! (М) можно получать по известньїм из литературьі! способам (см. европейские заявки Мо 232067 и 166516). Взаймодействие (тис)изоцианатов (М) с соединениями (ІІ) происходит при температурах от -107С до ї-1007С, предпочтительно от 20 до 100"С, в среде инертного апротон-ного растворителя, такого, как, например, ацетон или ацетонитрил, в присутствии пригодного основания, такого, как, /5 например, тризтиламин или карбонат калия.

Соли соединений формульїі (І) предпочтительно получают в среде инертньїх полярньїх растворителей, таких, как, например, вода, метанол или ацетон, при температурах от 0 до 100"С. В качестве пригодньїх оснований для получения солей предлагаемьїх соединений применяют, например, карбонат щелочньїх металлов, такой, как карбонат калия, или гидроокиси щелочньїх или щелочноземельньїх металлов, таких, как, например, гидроокиси 2о Ннатрия или калия, а такоже аммиак или зтаноламин.

Под термином "инертье растворители" понимают растворители, которье являются инертньми в соответствующих условиях реакции, но которье не должнь! бьіть инертньіми в любьїх условиях.

Предлагаемье соєединения формуль! (І) имеют очень хорошую гербицидную активность в отношений широкого спектра важньх с зкономической точки зрения монокотильньх и дикотильньїх сорняков. с Предлагаемье активнье вещества также хорошо пригоднь! для борьбьі с трудноуничтожаемьми многолетними сорняками, которье прорастают из ризом, корневищ и других многолетних органов. При зтом неважно, о используют ли активнье вещества до вьісева, до или после всхода. Можно назвать, например, некоторье представители моно- и дикотильной сорной растительности, которье уничтожаются предлагаемьми соединениями (перечисление ни в коем случаеє не является ограничением уничтожаемьх предлагаемьми «Е зо соединениями сорньх растений).

В качестве примеров однолетних монокотильньїх сорняков можно назвать, например, Амепа, І оїїшт, --

АІоресигив, Рпаїагів, Еспіпоспіса, Оіднага, Зейагіа, а также видь Суреги5, а из группь! многолетних М монокотильньїх сорняков -Адгоругоп, Суоподоп, Ітрегайда, Зогдапит, а также долголетние видьі Сурегив.

В качестве однолетних дикотильньїх сорняков можно назвать, например, Саїїшт, Міоїа, Мегопіса, І атіцт, « еіейПагіа, Атагапійив, Зіпарів, Іротоеа, Маїгісага, АбБшйоп, Біда, а из группьі многолетних дикотильньмх «Е сорняков - Сопмоїмціив, Сігвіцт, Китех и Агпетівіа.

Предлагаемье вещества уничтожают также сорняки, растущие в определенньїх условиях рисовьїх культур, такие, как, например, Задіцагіа, АІїзта, ЕІеоспагів, Зсігриз и Сурегив.

Если предлагаемье соединения наносят на поверхность почвьї до прорастания, то прорастание зародьішей « сорняков или полностью предотвращается, или же они растут до стадии развития зародьішевьх листков, после З) с чего они прекращают расти и, наконец, отмирают через 3-4 недели.

При послевсходовом нанесений активньїх веществ на зеленье части сорняков, скоро после обработки з сорняки перестают расти и либо остаются в зтом стадии развития, либо отмирают через некоторое время, так что очень рано и зффективно предотвращается развитие вредньїх для культурньїх растений сорняков.

Хотя предлагаемье соединения обладают отличньми гербицидньмми свойствами по отношению к ї5» мМОоноКотТильЬньЬІМ и дикотильньмМ сорнякам, они не оказьвают никакого вредного влияния или только незначительное вредное влияние на важнье с зкономической точки зрения культурнье растения, такие, как, ве например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник, соя. Позтому предлагаемье -І соединения очень хорошо пригоднь! для избирательной борьбьі! с нежелательной сорной растительностью в сельскохозяйственньїх плантациях полезньх растений. - Кроме того, предлагаемье вещества имеют очень хорошее рострегулирующее действие на культурнье ї» растения. Они регулируют обмен веществ растений и позтому их можно использовать для целенапралвенного влияния на ингредиенть! растений, а также для улучшения уборки, например, путем вьізьівания десикации и задержки роста. Кроме того, они пригодньі для общего регулирования и торможения нежелательного Вегетативного роста без уничтожения растений. Торможение вегетативного роста играет большую роль при многих моно- и дикотильньїх культурах, так как вследствие зтого уменьшаєтся или даже полностью

Ф) предотвращаєтся полегание. ка Предлагаемье соединения можно использовать в виде смачивающихся порошков, змульгируемьмх концентратов, разбразгиваемьх растворов, пьілевидньїх средств или гранулятов, имеющихся в виде бо стандартньїх препаратов. Позтому обьектом изобретения являются и гербицидное средство регулирующее рост растений средство, содержащие соединения формульі (1).

Соединения формуль! (І) можно переводить в различного рода препаратьї, в зависимости от заданньх биологических и/или физико-химических параметров. Такими препаратами могут бьіть, например, смачивающиеся порошки, водорастворимье порошки, водорастворимье концентратьі, змульгируемье 65 / Концентрать, змульсии, такие, как змульсиий типов вода в масле и масло в воде, разбрьізгиваемьсе растворь, суспензионнье концентратьї, дисперсиий на основе масла или водь, смешиваемье с маслом растворь,,

заключеннье в капсуль! суспензии, пьілевидньюе препаратьії, протравливатели, разбрасьіваемьсе грану-лять, гранулять! для нанесения на почву, микрогранулять, разбрьізгиваемье гранулятьї, суспензионнье гранулять, адсорбционнье гранулятьї, вододиспер-гируемье гранулятьі, водорастворимье гранулять!, препарать,, предназначенньсе для чрезвьчайно тонкого распределения активного начала, микрокапсуль и воски.

Указаннье типьі препаратов в принципе известньї и они оописань, о например, в справочнике

Виннаккер-Кюхьлер "Спетізспе Тесппоіодіе", том 7, 4 издание, из-во Хаузер Ферлаг г. Мюнхен, 1986 г., Ваде фан Валькенбург "Резіїсіде Еогтиайопв", из-во Марсель Деккер, г. Нью Йорк, 1973 г., К. Мартене "Зргау

Огуїпд" - справочник, З издание, из-во Г. Гудвин Лтд., г. Лондон, 1979 г. 70 Кроме того, известньь и необходимье вспомогательнье средства, такие, как, например, инертнье материаль, поверхностно-активнье вещества, растворители и дальнейшие добавки и они описань, например, в литературе Боткине, "Напароок ої Іпзесіїсіде ЮБиві Оіцепів апа Сагіегв", 2 издание, из-во Дарлзнд букс, г.

Колдузл, Нью-Джерси, Х. ф. Ольфен "Іпігодисіоп о Сіау Соїоій Спетівзігу", 2 издание, изво Дж. Вайлей знд

Сане, г. Нью Йорк, К. Марсден "БоЇмепів Сціде", 2 издание, из-во Интерсайзнс, г. Нью Йорк, 1963 г., МзкКатхе-онс "Ое(егдепів апа

Етиївійеге Аппиа!", из-во МС Публ. Кооп., г. Риджвуд, Нью-Джерси, Спелей знд Вуд "Епсусіоредіа ої З,ипасе

Асіме Адепів", из-во Кем. Пабл. Ко. Инк., г. Нью-Йорк, 1964 г., Шенфельдт "ОгепгПаспепакКіїме

АїПпуІепо-хідадашкіе", из-во Виссеншафтлихе Ферлагсгезельшафт, г. Штуттгарт, 1976 г., Виннаккер-Кюхьлер "Спетівзспе Тесппоіодіє", том 7, 4 издание, из-во Хаузер Ферлаг, г. Мюнхен, 1986 г.

На основе указанньх препаратов получают и смеси предлагаемьх активньх веществ с другими пестицидами, такими, как инсектицидь, акарицидь, гербицидь, фунгицидь,, а также с антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста растений. Такие комбинационнье препарать! могут поступать в торговлю уже в готовом виде или же могут приготовляться в баках непосредственно перед употреблением.

Под "смачивающимися порошками" понимают препаратьї, равномерно диспергируемье в воде, которье с об бодержат наряду с активньм веществом и разбавителем или инертньм веществом также поверхностно-активньіе вещества йонного и/или нейоногенного типа (сшивающие агенть, диспергаторьї), такие, о как, например, полиоксизтилированнье алкилфенольі, полиоксизтилированнье спитрьі жирного ряда, полиоксизтилированнье жирнье аминьі, сульфать! простого полигликолевого зфира спирта жирного ряда, алкансульфонать, алкил-бензолсульфонать, лигнинсульфокисльй натрий, «Е 2.2 -динафтилметан-6б,6б'-дисульфокисльй натрий, дибутилнафталинсульфокисльй натрий, олеоилметил-тауринкисльй натрий. Для получения смачивающихся порошков гербициднье активнье вещества -- тонко измельчают, например, в обьічньїх устройствах, таких, как молотковье мельницьї, воздуходувнье ї- мельницьї, мельницьі со струйной воздуходувкой, а одновременно или после измельчением смешивают со вспомогательньми веществами. «

Змульгируемье концентратьії получают путем растворения активного вещества в органическом «г растворителе, таком, как, например, бутанол, циклогексанон, ди-метилформамид, ксилол, вьісококипящие ароматьі или углеводородьі, смеси органических растворителей, при добавлением одного или нескольких поверхностно-активньїх веществ йонного или неионогенного типа (змульгаторов). В качестве змульгаторов применяют, например, алкиларилсульфокислье кальде-вне соли такие, как, например, « додецилбензолсульфонат кальция, или нейоно-геннье змульгаторь, такие, как, например, солжньй в с полигликолевьій зфир жирной кислотьі, простой алкиларилполигликолевьй зфир, простой полигликолевьй

Й зфир спирта жирного ряда, продуктьі конденсации окисей пропилена и зтилена, простой алкилполизфир, ит сложнье сорбитановье зфирьі, такие, как, например, сложньій сорбитановьй зфир жирной кислоть, или сложнНьій полиок-сизтиленсорбитановьй зфир, такой, как, например, сложньій полиоксизтилен-сорбитановьй

Зфир жирной кислоть. ї5» Пьілевиднье препаратьї получают путем размальшвания активного вещества вместе с тонкодисперсньіми твердьми веществами, такими, как, например, тальк, естественньюе глиньі, такие, как каолин, бентонит и ве пирофиллит, или диатомовая земля. -І Суспензионнье концентрать! могут иметься на основе водьі или масла. Их получают, например, путем 5о Мокрого помола посредством имеющихся в торголе мельниц и, при необходимости, добавлением - вьішеуказанньїх поверхностно-активньїх веществ. ї» Змульсии, например, змульсийи типа масло в воде, получают, например, посредством мешалок, коллоидньх мельниц и/или статических смесителей с применением водньїх органических растворителей и, при необходимости, вьішеупомянутьїх поверхностно-активньїх веществ. 5Б Гранулятьї получают либо напьілением активного вещества на способньій к адсорбции, гранулированньй инертньій материал, либо нанесением концентратов активного вещества посредством клеящих веществ, таких,

Ф) как, например, поливиниловьй спирт, полиакрилкисльй натрий, минеральньсе масла, на поверхность носителей, ка как песка, каолинитов, или гранулированного инертного материала. Кроме того, возможно гранулирование пригодньїх активньїх веществ известньми для получения гранулированньїх удобрений способами, в случає 60 необходимости, в смеси с удобрениями.

Диспергируемье в воде гранулять! получают, как правило, по обьічньм способам, таким, как, например, распьілительная сушка, гранулирование в псевдо-ожиженном слое, гранулирование на тарелках, смешивание при помощи вьісокоскоростньїх смесителей и зкструзия без применения твердого инертного материала.

Гранулятьї получают с помощью тарелок, псевдоожиженного слоя, зкструдера или путем разбрьізгивания. 65 По получению гранулятов см. "Зргау-Огуіпд Напдброок", З издание, из-во Г. Гудвин Лтд., г. Лондон, 1979 г.; Дж.

Е. Браунинг, "Ходдіотегайоп", из-во Кемикал знд Знджиниринг, 1967г., стр. 147 и следующие; "Регтуз СПпетісаї

Епдіпеегз Нападброок", 5 издание, из-во МзакГро-Хилпл, г. Нью-Йорк, 1973 г., стр. 8-57.

По дальнейшим подробностям о препаративних формах пестицидов см. Г. С. Клингман "УУеед Сопігої аз а

Зсіепсе", из-во Джон Вайлей знд Сане, Инк., г. Нью Йорк, 1961 г., стр. 81-96; Дж. Д. Фрайер, С.А. Званс "М/еей

Сопіго! Напарсок", 5 издание, из-во Блзкузлл Сайнтифик Пабликейшенс, г. Оксфорд, 1968Гг., стр. 101-103.

Агрохимические препарать! содержат, как правило, 0,1 до 9Овес.9о, в частности 0,1 до 95вес.9Уо активного вещества формульї (І). Концентрация активного вещества в смачивающихся порошках составляет примерно 10 до У9Овес.у5, а остаток до 10Овес.95 состоит из обьічньїх вспомогательньїх веществ. При змуль-гируемьх концентратах концентрация активного вещества составляет примерно 1-90, предпочтительно 5 - 80 вес.9р. 76 Пьілевиднье препаратьії содержат 1 - 30 вес.95юо, предпочтительно 5 - 2О0вес.9Уо активного вещества, а разбразгиваемье растворьі содержат примерно 0,05 - 80, предпочтительно 2 - 5О0вес.9о активного вещества. В случаеє диспергирующихся в воде гранулятов концентрация активного вещества частично зависит от того, находится ли активное вещество в жидком или твердом состоянии, и от вида вспомогательньїх веществ, наполнителей и т. д. При зтом концентрация активного вещества составляет, например, 1 - 95, предпочтительно 7/5. 10 - ВОвес.7ю.

Кроме того, указаннье препаратьї содержат, при необходимости, обьічнье адгезивь, смачиватели, диспергаторьі, змульгаторьі, способствующие прониканию вещества, консервантьі, антифризь!, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, тормозящие испарение средства, средства, влияющие на значение рН и вязкость.

Известнье пестицидьі, которье можно применять в смеси с предлагаемьми активньіми веществами для приготовления вьішеуказанньх готовьїх препаратов или получаемьх в баках непосредственно перед употреблением, описаньії, например, в литературе "У/еей Кезегасі 26", стр. 441-445, 1986г., или "Те Резіїсіде

Мапиа!", 9 издание, Те Вгйіїзй Стор Ргоїесіоп СоишпсіїЇ, из-во Брекнелл, Англия, 1990/91 г и указанной там литературе. В качестве широкоизвестньїх гербицидов, комбинируемьх с соегдинениями формуль! (І), можно с 2г5 назвать, например, следующие активнье вещества (примечание: для соединений дали или название согласно данньм международной организацией по стандартизации, или химическое название, при необходимости, і) вместе с обьічньм кодом): ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АКН 7088, т.е.

ЩО1-(5-(2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси|-2-нитрофенил/|-2-метоксизтилиден|-амино)|-окси|-ук-сусная кислота и ее сложньй метиловьй зфир; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидосульфурон; амитрол; АМ5, т. е. сульфамат «фр зо аммония; анилофос; асулам; атразин; азимсульфуроне (ОРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВА5 516 Н, т. е.

Б-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолин; бенфлуралин; бенфуре-зате; бенсульфурон-метил; (787 бенсулидь; бентазонь; бензофенап; бензофлуор; бензоилпроп-зтил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; М бромацил; бромобу-тиде; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бусоксиноне; бута-хлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазоле; бутралин; бутилате; кафенстроле (СН-900); карбетамиде; кафентразоне « (ІСІ-АО0О51); СОАА, т. е. 2-хлор-М,М-ди-2-пропенилацетамид; СОЕС, т. е. сложньій 2-хлораллиловьій зфир «Е дизтилдитио-карбаминовой кислотьі; хлорметоксифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил, хлор-месулон (ІСІ-АО0О51); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-ме-тил; хлоридазон; хлоримурон зтил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; хлортиамид; цинметилин; цино-сульфурон; клетодим; клодинафоп и его производнье сложньх зфиров (например, « Кклодинафоп-пропаргил); кломацоне; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; кумилурон (/С 940); цианазине; Ше) с циклоате; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его производнье сложньїх зфиров (например, сложньій бутиловьій зфир, ОЕН-112); циперкат; ципразине; ципра-золе; даймурон; 2,4-ЮВ; далапон; ;» десмедифам; десметрин; ди-аллате; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и его сложнье зфирьї, как, например, дик-лофоп-метил; дизтатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; димефу-рон; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (5АМ-582Н); диметазоне, клома-зон; диметипин; диметрасульфурон, динитрамине; їх диносеб; динотерб; дифена-мид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; ОМОС; еглиназине-зтил; ЕЇ. 177, т. е. 5-циано-1-(1,1-диметилотил)-М-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; зндо-таль; ЕРТС; еспрокарб; зтальфлуралин; ве зтаметсульфурон-метил; зтидимурон; зтиозин; зтофумезате; Е5231, т.е. -І М-(2-хлор-4-фтор-5-(4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил|-фенил|-зтансульфонамид; 5о Зтоксифен и его сложньсе зфирь (например, сложньйй зтиловьій зфир, НМ-252); зтобензанид (НМУ 52); фенопроп; - феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р, а также их сложнье зфирьі, например, феноксапроп-Р-зтил и ї» феноксапроп-зтил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп; флуазифоп-Р и их сложнье зфирь), как, например, флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флу-хлоралин; флуметсулам; флуметурон; флумиклорак и его сложнье зфирь (например, сложньй пентиловьй зфир, 5-23031); дв Ффлумиоксазин (5-482); флу-мипропин; флупоксам (КІМУМ-739); флуородифен; флуороглицофен-зтил; флу-пропацил (ШВІС-4243); флуридоне; флурохлоридоне; флуроксипир; флуртамоне; фомесафен; фосамине;

Ф) фурилоксифен; глуфозинате; глифозате; халозатен; га-лосульфурон и его сложнье зфирь! (например, сложньй ка метиловьій зфир, МОС-319); галоксифоп и его сложнье зфирь!; галоксифоп-Р (- К-галоксифоп) и его сложнье зфирьі; гексазиноне; имазаметабенцметил; имазапир; имазаквин и соли, как, например, соль аммония; бо имазетаметапир; имазетапир; имазосуль-фурон; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксапирифоп; карбутилате; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; меко-проп; мефенацет; мефлуидид; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазоле; метоксифеноне; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (ХКО 511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МЬї; молинате; моналиде; монокарбамиде дигидроген-сульфате; монолинурон; монурон; 65 МТ 128, т.е. б-хлор-М-(З-хлор-2-пропенил)-5-метил-М-фенил-З-пиридазинамин; МТ 5950, т. е.

М-І|З-хлор-4--1-метилотил)-фенил|-2-метилпентанамид; напроанилиде; напропамиде; напталам; МС 310, т.е.

4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосуль-фурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; ор-бенкарб; оризалин; оксадиаргил (КР-020630); оксадиазон; оксифлуорфен; па-ракват; пебулате; пендиметалин; перфлуидоне; фенизофам; фенмедифам; пик-лорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифеноп-бутил; претилахлор; примисуль-фурон-метил; проциазине; продиамине; профлуралин; проглиназине-зтил; про-метон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп и его сложнье зфирь; опропазине; профам; пропизохлор; пропизамиде; просульфалин; просульфо-карб; просульфурон (СОБ-152005); принахлор; пиразолинате; пиразон; пиразо-сульфурон-зтил; пиразоксифен; пиридате; пиритиобак (КІН-2031); пироксофоп и его сложнье зфирь (например, сложньй пропаргиловьій зфир); квинклорак; 7/0 Квинмерак; квинофоп и его производнье сложньх зфиров; квизалофоп и квиза-лофоп-Р и их производнье сложньЬій зфиров, например, квизалофоп-зтил; кви-залофоп-Р-тефурил и квизалофоп-Р-зтил; ренридурон; римсульфурон (ОРХ-Е 9636); З 275, т. е. 2-ІД-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенилі/і-4,5,6,7-тетра-гидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; зидурон; зимазине; зиметрин; ЗМ 106279, т. е. 2-((7-(2-хлор-4-(трифтор-метил)-фенокси|-2-нафталенил|-окси|-пропановая /5 Кислота и ее сложньій метиловьій зфир; сульфентразон (ЕМСОС-97285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфосате (ІСІ-АО224); ТСА; тебу-там (ССР-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тер-бутилазине; тербутрин; ТЕН 450, т. е.

М,М-дизтил-3-(2-зтил-б-метилфенил)-сульфонил!д|-Т1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (МК-850); тиазафлу-рон; тизопир (мон-13200); тидиазимин (ЗМ-124085); тифенсульфурон-метил; тиобенкарб; тиокарбазил; го тралкоксидим; три-аллате; триасульфурон; триазо-фенамиде; трибенурон-метил; триклопир; тридифане; тризтазине, трифлура-лин; трифлусульфурон и его сложнье зфирь! (например, сложньй метиловьій зфир,

ОРХ-66037); триметурон; тситодеф; вернолате; ММ 110547, т.е. 5-фе-нокси-1-ІЗ-"-'трифторметил)-фенил|-1Н-тетразол; ОВН-509; 0-489; 15 82-556; КРР-300; МО-324; МО-330;

КН-218; ОРХ-М8189; ОС-0774; БОМУСО-535; ЮК-8910; М-53482; РР-60О0О; МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751;. КІН-6127; с

КІН-2023.

Перед применением вьішеуказаннье препаратьї, например, смачивающиеся порошки, змульгируемье і) концентратьі, дисперсии и диспергируемьсе в воде гранулятьі, можно разбавлять водой известньмм приемами.

Пьілевиднье препаратьї, наносимье на почву гранулятьь или разбавляемье гранулять, а также разбрьізгиваемьсе растворь, до применения, как правило, не разбавляют дальнейшими инертньіми веществами. «ф зо Необходимьй расход соединений формуль! (І) зависит от внешних условий, таких, как, например, температура, влажность, вид используемого гербицида. Он может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до (8-7 10,Окг/га или больше активного вещества, однако предпочтительно он составляет от 0,005 до 5кг/га. М

А. Химические примерь!

Пример А1 «

Получение М-трет.-бутил-5-бромметил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида. «Е

Раствор 54,8г (192ммоль) М-трет.-бутил-2-метоксикарбонил-5-метилбензол-сульфонамида в 420мл тетрахлорметана нагревают с обратньм холодильником в течение часов при одновременном облучении с помощью лампьі дневного света в атмосфере азота после предварительной подачи Збг (202ммоль)

М-бромсукцинимида и 0,5г азобисизобутиронитрила. Затем раствор фильтри-руют, последовательно « промьшвают раствором бисульфита натрия, раствором бикарбоната натрия и водой, сушат над сульфатом в с натрия и полностоью сгущают при пониженном давлениий. Кристаллизацией остатка из диизопропило-вого . зфира и сложного зтилового зфира уксусной кИслОТтЬІ получают 41,9г (5790) и?» М-трет.-бутил-5-бромметил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида с точкой плавления 88 - 9070.

Пример А2

Получение М-трет.-бутил-5-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонами-да/ їх Раствор 25,5г (7Оммоль) М-трет.-бутилл-5-ебромметил-2-метоксикарбонилбен-золсульфонамида и 5,9г (ФОммоль) азида натрия в 240мл зтанола нагревают с обратньм холодильником в течение бчасов. Затем о полностью сгущают и получаемьій остаток зкстрагируют смесью водьі и сложного зтилового зфира уксусной -І кислотьі. В результате дигерирования сьюрого продукта в среде диизопро-пилового зфира получают 16,6бг (Т2о7о) М-трет.-бутил-5-азидометил-2-меток-сикарбонилбензолсульфонамида с точкой плавления 63 - 6570. - Пример АЗ ї» Получение М-трет.-бутил-5-аминометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида. 16,3г (боммоль) М-трет-бутил-5-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсуль-фонамида растворяют в З0Омл метанола и гидрируют в присутствий 595-ного палладия на угле. Реакционную смесь фильтрируют и полностью сгущают. Поучаемьй сьрой продукт очищают в наполненной силикагелем колонке с использованием в качестве злюента смеси сложного зтилового зфира уксусной кислоть! и метанола в соотношений, равном 4 : 1. Получают (Ф, 11,2г (74965) М-трет-бутил-5-аминометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида в качестве вязкого масла. іме) ТН ЯМР (100Мгц, СОСІЗ): 5 - 1,25 (с, 9Н, С(СНЗ)з), 1,80 (шир.с, 2Н, МН»), 3,95 (с, ЗН, ОСН»), 4,00 (с, 2Н, арил-СН»), 6,20 (шир.с, 1Н, 5ОЗМН), 7,58 (дд, 1Н, арил-Н), 7,80 (д, 1Н, арил-Н), 8,10 (дд, 1Н, арил-Н). 60 Пример А4

Получение М-трет-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфо-намида

К охлажденному до температурь! ес раствору 2,01г (б,7ммоль)

М-трет-бутил-5-аминометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида и 0,9Змл (6,7ммоль) тризтиламина в ЗОмл дихлорметана прикальшают раствор 0,63г (дммоль) аце-тилхлорида в 10 мл дихлорметана с последующим 65 перемещением при комнатной температуре в течение 2часов. Затем смесь промьшвают водой, сушат и полностью сгущают при пониженном давлении. Получают 2и1г (91960)

М-трет-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида в качестве вязкой масла.

ТН ЯМР (100Мгц, СОСІз): 5 - 1,25 (с, УН, С(СНа)з), 2,05 (с, ЗН, СОСНУ»), 3,95 (с, ЗН, ОСН»), 4,50 (с, 2Н, арил-СН»о), 6,15 (с, ТН,505МН), 6,38 (шир.т, ТН, МН), 7,47 (дд, 1Н, арил-Н), 7,75 (д, 1Н, арил-Н), 7,95 (дд,

ЗН, арил-Н).

Пример А5

Получение 5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида. Раствор 2,09г (6б,Тммоль)

М-трет.-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикарбо-нилбензолсульфонамида в 25 мл трифторуксусной кислоть размешивают при комнатной температуре в течение 14 часов и затем полностью упаривают. Кристаллизацией 70 остатка из сложного зтилового зфира уксусной кИслОТтЬІ получают 1,33г (7690) 5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида с точкой плавления 173 - 17570.

Пример Аб

Получение М- | ( 4, 6 - диметоксипиримидин - 2- ил ) аминокарбонил | -5 - ацетамидоме - тил -2 метоксикарбонилбензолсульфонамида.

В суспензию 1,3г (4,54ммоль) 5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензол-сульфонамида и /1,25г (4, 54ммоль) М-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)фенилкарбамата в 20мл ацетонитрила подают 0,69г (4,54ммоль) 1,8-диа-забицикло|5,4,0ундец-7-ена при температуре 0"С. Через 2 часа при комнатной температуре смесь разбавляют водой и дизтиловьім зфиром и подкисляют соляной кислотой до значения рН 1 - 2. Вьшпавший осадок отфильтрируют и сушат. Получают 1,32г (6290)

М-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)іаминокарбонил|-5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида с точкой плавления 149 - 15076.

Сведеннье в нижеследующих таблицах 1 - 4 соединения формульї (І), где МУ - кислород, А - пиримидинил или триазинил, получают аналогично примерам А7 - Аб. В таблицах употребляют следующие условнье обозначения латинскими буквами: с "Ер." - точка плавления, указанная вс о

МБ. - номер соединения, т.е. номер примера

Ме - метил Ес - зтил

Ви - п-Ви - н-бутил РА - фенил п - нормальное строение чу

Сусіоргору! - циклопропил

Сусіорціу! - циклобутил -

Сусіорепуїі - циклопентил їч-

Сусіопехуї! - циклогексил

Ма-з5аїз2 - соль натрия т

Таблица 1 чЕ

Х в ра х 0 М 87 пт с І з А А АК.

СН (Із) 7 ї» | 7 ї» М К - ї - й щ К К с» з а тнросна сно о 87 носа сна т пн бнаосанвсн 57 пнросна осві м бо 6рртрнресня сн м п нросна соні 87 нресвано сно 907 т носвноосвансн б5 етнос ово 1 понос осно

217 тнросна вснасн 87 т нросносвв м 47 т нроснзосзнусн в рн вісн ен еосжвсн тр т нросанв осо 777 носжв осюсн о тн освіосвс

МИНА ЕЕ она ЩО

СЕЗ

МИНА Ес шк ЩІ

СЕЗ

22 но осне| оснео|сН

МН ШЕ ен

МИНА КЕ вай їх

СЕЗ,

НА Халк ЩО

Нз) й МИНА НЕ ох он а НА

Нз

Ор

Нз

МИНА чим Пн Пн й ій У

Аз ер т нросня сно о ер нросн снасн юр тн о снзросжвсн 79 т нросну осв мо З 7 арт нросні сом - вар т нросні сс м р трест снсн 50079 т нбсганосюнся З з5 ворот нросні овен « 779 т нроснзосжвсн ер т нросн вснасно ер т нросносвв м « 779 т нроснзосзнусн З 7 троні вісн - ер вуросонісн з» 779 т нросонвосжвсн жо Н саооснся » - 71 свооснс к МИНА Ес Шо ЩІ

З ч МИНА ЕЕ ові ЩО -І СЕЗ - я МН ШЕ есе й МИНА М Ес божі Я ЩІ

СЕЗ

Ор

Нз)2 51 сосну осназ|сн о Ор м МИНА В НЕ бо Шк Я М

БА іі Ба ой шій 60 На 7 тщросну спзснизеня вносив сноснигвиое вв тн о снзросжвсн бе 577, т нросну осн мо вв тнросна| сна; м/о тов

59 ш ши " нГоснЗ СІТСН 125-130 010 носвно снусн 01 носвносвнся 1 вно 0071 н осн оснвсн 071 носна вонусно вн осн осв М я 0010 н осн осзнуєн ні сн воно 1 соснсн 00710 осзнвсн ен св осно ї5 я нос осно

ВКА Ех Но і ЩІ

СЕЗ

НААН Ех жк ЩІ

СЕЗ

" МЕНА НВ КЕ Щ

СЕЗ СЕЗ

М ЕХ ак В ЩІ

СЕЗ

1 віднос сч

Нз)

Й ен ?

Нз 78 сосну снз| М

Нз « ї оБе в еете

Нз|Нз «- 071 снусн щ 1 сна снусн 01 сна осно - зв 071 носвв осв мо « 1 нос св) м 01 нос ес вв 00710 носвно снусно «

Й 00710 носвносвянся - вно вно - 00710 Н осн оснвсн г» 010 нросна вснусн 01 н осв осв М 001 н осв осзнуєн 2 1 сн воно їч ен ооо щ 010 оснвсн й 010 б оснусн - 1 освв оснусн т» Ми Б Но ЩІ

СЕЗ

МОНА Ех Божко ЩІ

СЕЗ і вого

ГФ) 8) СЕЗ СЕЗ і: КІНА Ех жи І ЩІ

МІ в я ЩО во 2 Нз) вого

З Нз горян 4 Нз й КМ Баш жк іі 5 сНнЗ

А

11 НО сну о снзісН 11 Но оснз осн М б 11 НОооснз оснз| М 7 11 НИ осСонь МНонЗ| М 8 ші с 29 11 со оснз осн сн Ге) 9 Нз 12 со оснз о снз| М о) Нз 12 осно ні оснз| осн сн « 1 н «-- 12 НОооснз о снзісН 2 ч- 12 НО сну о снзісН 3 «І 12 Но оснз осн М 12 НОооснз оснз| М 5 б 12 с | оснз оснзісн - с 7 Нз й 12 со оснз о снз| М а 8 Нз 12 о сно) Но осНнзу. осНЗз|СН 142-145 9 с в 45 я 13 НОооснз о снзісН т» о 13 НО сну о снзісН -і 1 шу 13 Но оснз осн М 2

ЧТ» 13 НІ ОосСнУ снз М 3 13 НИ осСонь МНонЗ| М

А

59 13 со оснз осНнзсН

ГФ) 5 Нз 13 со оснз о снз| М 13 о сосні оснз| осн сн 60 7 Но наз 13 НОооснз о снзісН 8 13 НО сну о снзісН 9 65 14 Но оснз осн М о

14 ні осн сна М 14 нНіосСонь МНСНІ. М 2 9 14 со осн осн сн

З Нз 14 сосну снз М

А Нз 14 о |сос| НІ оснз оснз СН 195-196

Б с |НнЗ

Нз 14 Ні осн /снасн 6 14 НІ сна 0 снасн 7 19 14 ні осн осн М 8 14 ні осн сна М 9 20 о с | оснз оснасн 1 Нз 15 сосну снз М 2 Нз се дв 15 нісос| ні осн оснаснН 150-152

З о/Б Ге) 15 Ні осн /снасн

А

15 ні осн осн М 15 ні осн о снз м «- 6 15 с ні оснз осназ|сНн - 7 Нз « 8 « 15 ні осн осн М 9 16 ні осн сна М о « 16 нісос| ні осназ осна сн З 1 Но с осн

З

. а 16 Ні осн /снасн 2 16 ні осн осн М ї- З 16 ні осн сна М ї 4 16 с ні осназ оснасн -к 70 16 Ні осн /снасн 6 їз» 16 ні оснз осн) М 7 8 16 нісос| ні осназ осна сн (Ф; 9 бос т 275 17 Ні осн /снасн о бо 17 ні осн осн М 1 17 ні осн снз М 2 17 с ні оснз оснз сн 65 З Нз

17 ні осн снасн

А

17 ні осн осн М 9 17 ні осн о снз| М 6 17 нісос| ні осн оснасно 158 7 Ез 70 8 17 ні осн осн М 9 18 ні осн сна М о 18 с НІ осн осна СН 144-147 1 Нз 18 ні осн о снасн 2 18 ні осн осн М

КІ

18 ні осн снз М

А

18 нісо | ні осназ оснасн 180-181 5 осн

З

18 ні осн о снасн сч що ; о 18 ні осн осн М 7 18 ні осн сна М 8 чІ зо 18 с НІ осн осна сн 157-159 9 Нз -- 19 ні осн о снасн їм о 1

Зо 19 ні осн сна М З 2 19 нісом| ні оснз оснасн

КІ нсо

Нь « 19 Ні осн о снасн - с 7 . и"? 5 19 ні осн снз М 6 19 с Ні оснз оснасН - 7 Нз їх 19 ні осн о снасн 8 9 їз» о 20 нісвм| ні оснз оснасн 1 НСо

Н5 20 ні оснзЗ снз|існ

Ф. 5 20 ні осн осн М ко З 60 З 20 с ні оснз оснасн 5 Нз 20 ні осн о снасн 6 20 ні осн осн М 65 7

20 ні оснз о снз| м 20 ніво»| ні осна| оснз|сн 9 Мне

Нз 21 ні оснз 0 снзісн о 21 ні оснз осназ| М 1 70 21 ні оснз о снз| м 2 21 с НІ осна осна|сН 171-173

З Нз 21 ні оснз 0 снзісн

А

21 Но осн оснзУ М 5 21 ні оснз о снз| м 6 21 нівог| ні осна| оснз|Сні 162 7 ще

Нз)2 21 ні оснз о снзісн 8 21 ні оснз оснз| М 9 се 22 ні оснзоснз| м ; в сна о 22 с Ні оснз оснз|сН 127-129 1 Нз 2 22 ні оснз осназ| М -

КІ Кк

А «І 22 -снесн| НО оснУ осНнз сн 5 обо «І со- 22 ні оснз 0 снзісн 6 « 1 - с 22 ні оснз о снз| м 8

Із» 22 -снесн| НО оснУ осНнз сн 9 сново 2 2 ї» 23 ні оснз 0 снзісн о щ КН Ви Пл Но КА НИ 1 - 23 Ні оснз о сназ| М - 50 2 23 -снесн| ні оснз) оснз|сн ї» 3 оСНосН осо- 23 ні оснз 0 снзісн

2А НООосна /осназ| М о 2А -сносн| ні осна) оснз сн 1 осно 2

СНо- 2А НО ОоснзУ сна сн 2 2А НО осна осн) М

З

70 2А НООосна /осназ| М

А

2А нНісос но оснуз| осНнз сн 5 ЗИ 6 2А НО осна осн) М 7 2А НООосна /осназ| М 8 2А с НІ оснз осНнз СН

З Нз

НО ОоснзУ сна сн о 25 НО осна осн) М 1 с 25 25 НООосна /осназ| М 2 о 25 Нісос но осну| оснНаз СН 144-145

З НесіІ 25 НО оснзу сна сн 25 НО осна осн) М - 5 б « 25 с НІ оснз осна сн 138-140 1 Нз « 25 НО оснзу сна сн 8 25 НО оснз оснз| М 26 нНООоснУ /оснз| м с ЩЕ нісос| ні оснз оснасн ц 1 нео а 26 НО ОоснзУ сна сн 2 26 НО осна осн) М т» З 26 НООосна /осназ| М т» 4 26 с НІ оснз осНнз СН -й 26 НО ОоснзУ сна сн б ї» 26 НО осна осн) М 7 8 26 нНісос но оснуз| осНнз сн

Ф) 9 Сів ко 21 НО ОоснзУ сна сн о 21 НО осна осн) М 21 НООосна /осназ| М 2 21 с НІ оснз осНнз СН

З Нз бо 21 ні оснз о снзісн

А

27 ні оснз оснз| М 27 ні осну о снз) м 6 5 27 нНісос| но оснз| оснз сн 7 н-с

З

А

З 6/5 29 ні оснз о сна|сНн

З ка зо ні осну о снз) м

А во зо 80802 НІ оснзу осНнз сн 5 2 | СНз с

Нз зо ні оснз о сна|сНн 6 65 зо ні оснз оснз| М 7 зо ні оснаУ сна) м зо нісос ні осназ) оснз|сн 9 НоВг 31 ні осн сна) М о 31 с ні оснау оснзсН 1 Нз 2 31 нісос ні оснз) оснз|сн

З Нок 31 ні осн сна) М

А

ІЙ 31 с ні осназ оснзсн 5 Нз 31 ні осн сна) М в 31 нісос ні осназ) оснз|сн 7 Но

Сас н 31 ні осн сна) М 8 31 с ні осназ оснзсн 32 Ні оснз о сназ| М о о 32 нісос ні осназ) оснз|сн 1 02

СсНЗ «І зо 32 ні осн сна) М 2 ьо 32 с ні осназ оснзсн 32 Но Ооснз| сні М «І

А

32 нісо»| ні оснз оснасн - 5 сон 5 32 ні осн сна) М 32 с Ні оснз оснзісНн - с 7 Нз . 32 ні оснз /снз) М и?» 8 32 нісов ні оснз) оснз|сн 9 сна но з3 ні осн сна) М

З З їх з3 с ні осназ оснзсн 1 Нз

Ш- 33 ні осн сна М - 50 2 з3 нісво ні осназ) оснз|сн

Їх» З снз з3 ні осн сна) М

А з3 с ні оснау оснзсН 5 Нз (Ф) з3 ні оснз /снз) М то 5 з3 нісв8 ні оснз) оснз|сн 7 сна 60 з3 ні осн сна) М 8 з3 с ні осназ оснзсн 9 Нз 65 о за Нсос ні оснз| оснз сн 1 нен 3/2 за НОооснз оснз| М 2 за с Но оснз осНнЗ сн

З Нз за НОооснз оснз| М

А

У!

Сг» 1 Сусі опех

Сг» у! 36 НОооснз о снз| М -о 70 36 с ні оснз. оснзісн

З Нз їз» 36 ні осн сна М

А

36 НсоМм ні оснз| оснзсн 5 нен осн (Ф. сі 2 ко 36 нНІоснз о снз| М б во 36 с Но оснз осНнЗ сн 7 Нз 36 НОооснз оснз| М 8 б5

36 " нісвмі но оснз| осназ сн 9 нен сн 2 сі 2 37 ні осн сна) М о 37 с ні оснау оснзсН 1 Нз 37 ні оснз /снз) М 2 37 нісом ні оснз) оснз|сн

З Н-п-

Са

Но 37 ні осн сна) М и 37 с ні оснау оснзсН 5 Нз 37 ні оснз /снз) М в 37 нісвм ні оснз) оснз|сн 7 нен

З

37 ні осн сна) М

В сч 37 с ні осназ оснзсн 7 ВИНА а п м ЩІ о зв ні осн сна) М о зв нісвм ні осна) оснз|сн 1 нен « сн 2 ч- сно ч- зв ні оснз /снз) М 2 «І зв с ні оснз оснзсн зв ні осн сна) М

А зв нісвм ні осна) оснз|сн « 5 нен 2 - с сос

Нз . и"? зв Ні осн сну) М в 15 зв с |се5мі ні осназ осназсн 7 Нз нен с» 2 сос т» Не 2 - 50 8 зв нісом ні осназ) оснз|сн ї» 9 нен 2 сос

Нз 59 39 ні осн сна) М (Ф) о 39 с сом! ні оснз оснзсн де 1 нз|нсн 2 во сос 2/5 39 ні осн сна) М 2 39 -сомн | ні оснз оснз|сн

З сносо- б5 "

39 нНоосн сні М

А

З сон 5 40 нНооснз о снз| М

А

З с с Нз й

А ді о сосні оснз| оснз сн 5 Ніно ьч С ді нНоосн сні М т» б ді о Но осн осНнЗ|сН і 7 с - 70 Нз ді нНооснз о снз| М їз» 8 ді о сосні оснз| оснз сн 9 НіЕз 42 нНоосн сні М о

Ф) 42 о Но оснз оснз|сН 159-161 1 с ко я 42 нНооснз о снз| М 60 2 42 о сосні оснз| оснз сн

З Ніно осн

З

65 42 нНоосн сні М

А

42 о Ні осна осна|сН 130-131 с

Нз 42 НООосна /осназ| М 5 6 42 осос но оснз| осНнз сн 7 нос 2/5 8 42 о НІ оснУу ОсНЗ|СН 158-159 9 с

Нз 43 НООосна /осназ| М о 43 осо но оснз| осНнз сн 1 ноосн

З

43 нНООоснУ /оснз| м 2 43 о НІ осназ оснзсН 137-138

З с

Нз 43 НООосна /осназ| М ї сч 43 О|Сусі нН ОсНнзУ| ОосНнзЗ СН 5 НІорго Ге) ру! 43 нНООоснУ /оснз| м б 43 о НІ осназ оснзсН 118-120 « 7 с

Нз чи 43 НООосна /осназ| М 43 осос но оснз| осНнз сн «г 9 Нвне «І 44 НООосна /осназ| М о 44 о НІ оснз осНнз СН 1 с

Нз « 44 Ні осн сну) М - с 2 . 44 осос но оснз| осНнз сн ;з З н не

Нз)2 44 нНООоснУ /оснз| м 4 те 44 о НІ осназ оснзсН 126-128 5 с т» На - 70 я 44 осос но оснз| осНнз сн 7 нін-с їз» но 44 НООосна /осназ| М 8 99 44 о НІ оснз осНнз СН

Ф й н

Нз

ГІ 45 нНООоснУ /оснз| м о во 45 осос но оснзу| осНнз СН 1 ні-сн 45 нНООоснУ /оснз| м 2 45 о НІ оснз осНнз СН

З с 65 Нз

45 ні осна| сна) м 45 о|802) НІ оснзу| осНнз сн н сна 9 45 ні осну сні м 6 45 о ні осназ) осна|сн 146-148 7 с

Нз 70 45 ні осну сна м 8 45 01802 ні оснзу| осНнз сн 9 німне

Нз 46 ні оснз сна) м (в) 46 о ні оснз) осна|сн 179-180 1 с

Нз 2 46 о1805) ні оснз| осНнз сн

З ніс

Нз)2 46 ні осну сна м 4 се 46 о ні осназ) осна|сн 179-180 о 5 с

Їх 41 ні осну сні м 8 41 сосі| ні оснз| оснзісн 9 6/5 48 НІ сну сна) м (Ф) о 48 сом ні осна| оснзісн ко 1 Но

Нь во 48 НІ сну сна) м 2 48 сем ні осназ| оснасн

З Но

Нь 48 НІ сну сна) м

48 805| Н оснаУ осна СН 154-155 сн 48 НІ сна о снз| м в 2 48 805 | Н ОоснУ Оосна СН 150-152 7 Мне

Нз 48 НІ сна снз| М 8 70 48 802 | НІ осназ! оснз|сН 9 ще

З в 49 НІ сна снз| М

А

49 сос| н осні осна СН й їз сч 49 НІ сна о снз| м

З З в ШЕ (о) 49 805| Н Осн ОосНзі СН 7 сн 49 НІ снзоснз| м 49 сосно| но оснзоснз сн «- 9 Нз

БО НО сну сну) м - о «

БО сос| н осні осна СН 1 Нз «

БО НІ сна снз| М 2

БО 805| Н Осн ОосНні СН 3 сна «

БО НІ сна о снз| м п Б Нь а

БО НІ снзоснз| м в

БО сос| н осназ оснз СН с» 7 Нз

БО НІ сна снз| М -1 БО 802| Н ОснУ ОосНнз сн ри 9 сна о

Я»

Бі осно! ні оснз! оснз|сн 1 Н

Бі НІ сна снз| М 2 о Бі сос| н осні осна СН

З Нз ко 51 нНІоснз о снз| М

А во Бі 805| Н Осн ОосНні СН 5 сн

Бі ні осн сні М в

Бі о сно) ні оснз оснз|сн 7 с 65 Нз

Б1 ні осн сна) М

Б2СОовСНІС сосні ОосСНнУ, сні) М

А чЕ 53|С0оСНвС СНО НІ осСНна оснЗ СН Ма-ваїх 5 На -236-23 « 8 53|С0оСНв| НО802) НІ ОСНУ ОсНЗ СН Ма-ваїх г сНнз 1170-17

З « сбоснуУ С |805| НІ ОсСНУ ОСНаз СН Ма-8аї:

Й На сна 191 в) с 53|С0оСнНВО СНО НІ осСНна оснЗ СН Ма-ваїх ч 8 с 1215-21 а На в 53|С0оСНо о СОС) НІ осСНзУ ОсНЗ СН Ма-ваїх 9 с |НнЗ : ї» Нз 224-225 5А| С0оСНІ НСО 0 НІ осСНнУ осНнЗз СН Ма-ваїх т» 0 о осн :203-20 -І З 5 5А| С0осСНІС 802 НІ ОСНаУ ОСсНЗ СН Ма-ваїх - 1 нз ще 122

Нз)2

Т» 5А| С0оСНІС СОМ НІ ОосСНнУ ОсНЗз СН Ма-ваїх 2 На|НнЕ 1190-19 2 5Б 5БА| С0оСНІС СОМ НІ ОосСНнаУ осНУ СН 150-152 3 з На|НнЕ

Ф, БА сС0оСНІС СОМ НІ ОосНнУ, сні) М їмо) 4 | 4 Нз НЕ 5БА| с0осСНІ НІСОМ НІ осНнзУ осНнзЗ|сН во Б в НЕ

БА С0оСНІ НІСОМ НІ ОосСНнУ, сні) М 6 в НЕ 5БА| С0осСНІ -сСо- НІ осн оснНаз СН 220-221 2 б5 со.

СбосСНІ -со-| НІ оснз оснз М 8 | в сно

СНо -сб0- 5 5 сСбосСнНІ -со-| Ні оснУу| о снз сн 9 | 9 сно

Нз 9 5БІС0оСНЗО (СО | НІ осСНнУ осНЗз СН Ма-8аї:

З соосн 1184-18

Нз 5

З

55 СО,СНЗ|О |Сусі| НІ ОСнНУ ОсНЗз СН Ма-8аї:

А С |орго 216

На ру!

ББІСОСНЗО |802| НІ ОСНУ ОСНЗ СН |Ма-Ваїх 5 со сн 1183-18 се

З Нь Но осн ч 45 з 5вІСбосНзЗ|Со сос| НІ осн сну М «» А Нь Но осн -І 3 шу 20 5вІС0осНІЗ|Со| 802) НІ ОСНУ ОСсНУЗ СН 154-155 5 Нв СНЗ чз» 5вІСбосНІЗ|Со|802| НІ ОСНУ ОсНЗ СН Ма-8аї: г Нв сНЗ 181 5вІСбосНЗ|Со|802 | НІ ОСНУ ОоСсНЗз СН 150-152 7 Нв МНС

Нз

ГФ) БвІСОоснаі Со|802 | НІ Осн Осн СН Ма-заїх 8 Нв чНС 1165-16 ко Нз 8 5вІсбоснНЗО |802| НІ осСнзу осНз СН 163-164 во 9 Со) СНЗ

Нь 57 сбосНнЗО |802| НІ ОСНЗУ ОсНЗз СН Ма-8аї: о Со СНЗ 1166-16

Нь 8 б5

57|С0оснУО СНО НІ оснНаУ оснз|сН 165-166 1 Со

Нь 57|С0оСнІУО СНО НІ осСНнаУ оснЗ СН Ма-8аїх 2 Со 2207-20

Нь 8 57|С0оснІО СОМ НІ осНнз, оснЗз|сН 178-179

З с |НРИ

Нз 70 57|С0оснІУО СОМ НІ осСНнаУ, осНЗ|СН 155-157 4 сне

Нз 57|С0оснУО СОС) НІ осНнаУ, оснз|сН 165-168 5 с сіз

Нз 15 57|С0оснУО СОС) НІ осСНнаУ, оснЗ СН Ма-ваїх 6 с сіз 100

Нз 57|С0оснІУО СОС) НІ осСНнаУ, осНнУ|СН 145-150 7 сне

Нз 2 20 57|С0оснІО СОС) НІ осСНнзУ оснНЗ СН Ма-8аїх 8 соне! 235

На»

Таблица 2: с щі в) 30

І в І (б) - 2 М « 35 | 7 «

МБ. в!вВі вод х МО Брес 40 - с 1с0оснз нснНОо но осНнУ ОсСНа СНО 142-144 2 боб" оноОосСнУ о снз СН . и» З боб" но СНУ о сНнз СН 4 боб" но СНУ ОоСонь СН 45 5 боб" оноосну осну М т» б бо" нооснз сну м їз 7 боб" но ОосНУ сі сн 8 бо" нНОсСЕонНо сну СН -і 9 бо" нНОсСЕонН осв» СН шу 20 В боб" сноосн Вг сн

Я» пон 11 но осНнз ОсСонь СН 12 бо" оноОоснУ 8сНназ СН 13 боб" но ОосСНнУосСонь М 55 З 215 14 боб" оноосНнУ осСЗНнУ7 СН (Ф; 15 боб" но сну сі сн ко 16 боб н СІ ОСонНь СН 17 бо" но осСонНь ОСонь СН бо 18 м " НН Сонь ОосСнНУз СН 19 боб" НО СЕЗ ОСНУЗ СН боб "оно ОосСнЬ о сНнз СН

СЕЗ

21 боб" оноОосСнЬ ОосНнз сн 65 СЕЗ

СЕЗ СЕЗ

23 боб" онооснь осн М

СЕЗ

24 боб" онооснУу со сн

СНЗ)2 25 боб "бо оснУ ОосСНна СН

Нз 26 боб" б о осну сна М

Нз 21 " "соб он ОосСну осназ СН 167-169

Нз 28 боб" ноОосСнУ сна СН 29 боб" но сну сна сн

Кв боб" но сна Осн СН 5 31 боб" оноосну осн М 32 боб" ноосСну сна М 33 боб" ноОсНнУ сі сн

ЗА бо" нОСЕоН о сна СН 35 боб" нНОСЕоН ОсЕ»о СН н 36 боб" но ОоСНа Вг сн ба с 37 Но осНнз ОСонНв СН 38 боб" оноосСнУ вона СН о 39 боб" ноОосСнУосСоНнь М 40 боб" нооснУз ОосСЗНу СН 41 боб" но сну с сн « поп п 42 Н СІ ОСоНв. СН «- 43 б нНоОСоНьЬ ОСоНв СН 44 Коб но Сенв ОосСНна СН т 45 боб" но СЕЗ ОСНнУ СН « 46 бо" оноОосСна сна сн

СЕЗ «І 4ї боб" оноОоснеа ОсСНна СН

СЕЗ

48 боб" оноОосне Осно СН «

СЕЗ СЕЗ З

70 49 боб" онооснь осн М с СЕЗ "» БО боб" оноосну со сн , снЗ)2 51 боб" бооснУ ОосСНнз СН

Нз г» 52 боб" б о осну сна М їх з 53 "с осно но осСну осНна СН 160-162 -І Нз

БА боб" ноОосСнУ сна СН - 70 боб но сну сна сн їз» 56 боб но сна ОоСонНв СН 57 боб" оноосну осн М 58 боб" ноосСну сна М 55 БО "о" "но осСну с сн

Ф! бо бо" НОСЕЗН СНУ СН юю в1 боб" нНОСЕоН ОсЕ»о СН н зо 62 боб" но ОоСНа Вг сн 63 боб" но ОосНнУ ОСонНв СН 64 боб" оноосСнУ 8сНна СН 65 боб" ноОосСнУосСоНнь М 66 боб" нооснУз ОосСЗНу СН 65 67 боб но сна сі сн

68 щи " н СІ ОСоНь СН 69 щи " нН ОосСоНьЬ ОСонНь СН 70 щи " Но Сонвь ОосСНна сн 71 щи "Но СЕЗ ОСНУ СН 72 щи "носно сна сн

СЕЗ

73 щи "но осн. осНна сн

СЕЗ

74 щи "но осн. ОосСНнеа сн

СЕЗ СЕЗ

75 щи "ноОосСнь осн М

СЕЗ

76 по" "н ОоснзснОо сн сн 75 3)2 77 щи "б осну Оосназ СН

Нз 78 по" "б осну сну М

Нз 79 "с о сос но осСнУу осНна сно 166-168

Нз Нз во щи "ноОосСнУ сна сн 81 щи "но сну сНнз сн 82 по" "но сНнзосСонь СН

З 215 Ге 83 щи "н оОосСнзу осн М 84 щи "ноОосСну сна М о 85 по" "нн ОоснЗ сі сн 86 по" " нНОСЕонН о сна сн 87 по" " НОСЕоН ОСЕ» СН т

Нн - 88 по" "нн ОоснЗ Вг сн 89 щи " но ОосНнУз ОсСонь СН - 90 щи "но осСнУу 8сНназ сн «І 91 щи "но ОосСнзОсСонЬ М « 92 щи "но ОосНнУзосСзНнУ СН 93 " " " н сСНнЗ СІ сн 94 щи " н СІ ОСоНь СН « 95 щи " нН ОосСоНьЬ ОСонНь СН 96 щи " Но Сень ОосСНназ сн о) с 97 щи "Но СЕЗ ОСНз СН "» 98 по "но ОосСнНа сна сн й СЕЗ 99 щи "но осно осНназ сн

СЕЗ т» 10 боб "сноосСна осно сн в) СЕЗ СЕЗ

Сг» 10 щи "ноОосСнь осн М -І 1 СЕЗ 10 щи "н Ооснз сно сн - 2 сна)

Їх» 10 щи "б оснзу ОосНнз сн

З Нз 10 по" "б осну сну М

А Нз 10 "новою но ОосСНнУу ОосСНназ СН

Ф) 5 сНЗ 10 щи "н оОосСнУ сна сн ко в 10 щи "но сСнз сна сн бо 7 10 щи "н оОосСнзу осн М 8 10 по" "ноОосСну сна М 9 в5 11 щи " нооСонЬ МНСНо М о з аю мб осн осн СНО ССС 1 Нз м боб" б осну сну М 2 Нз 1 "с 802 нН Осн ОсНз СН

З Нз снз 1 бо" ноосну сну СН 4 1 боб" но сну сн сн 5 1 бо" ноосну Осн М 6 1 бо" ноосну сну М 7 1 бо" нооСоНнв МНСНОО М в 215

З

1 боб осн ОсНУ СН 9 Нз 12 боб" б осну сну М 0) Нз 12 "осно нН осн Ооснз СН 1 Н 12 бо" ноосну сну СН 2 12 боб" но сну сн сн с й о 12 бо" ноосну Осн М 4 12 бо" ноосну сну М 5 12 НоОоСонь МНН М зо в з «- 12 боб осн ОсНУ СН 7 Нз - 12 боб" б осн сну М «г 8 Нз 325 12 "ОСНО Но Осн оснз СН в 9 с

Нз 13 бо" нооснУ снз СН о « дю 13 боб" но сну сну СН - 1 с 13 бо" ноосну Осн М " 2 а 13 бо" ноосну сну М

З

13 бо" нооСоНв МНСН.О М ьч 4 З їз 13 боб осн ОсНУ СН 5 Нз -і 13 боб" б осн сну М - 50 б Нз 13 "осос он осн ОосНз СН ї» 7 Н наз 13 бо" ноосну сну СН 8 ря 13 боб" но сну сн сн 9 (Ф) 14 бо" ноосну Осн М о ко 14 бо" ноосну сну М 1 бо 14 бо" нооСоНнв МНСНОО М 2 З 14 боб осн ОсНУ СН

З Нз 14 боб" б осну сну М 65 4 Нз

14 "о сос но осНнУ осНз сн со нз

Нз 14 боб" нНОоОосСНнУ 0 сНЗ СН 5 6 14 Коб" но сну 0 сНнз СН 7 14 боб" он оОосСнУ осНнУ М 8 0 14 боб" нНоОоснУу СНУ М 9 бо" нНооСонЬ МНН М о З 15 боб" осн ОосНУ СН 1 Нз 15 15 боб" бо осн сну М 2 Нз 15 " нсОосС но осНнаУ ОосН»з сн 196

З о/5 15 "бо" он оОосСсНнУ о сНнУЗ СН

А

15 боб" он оОосСнХ оснУ М 5 15 боб" нНоОоснУ сну М 6 се 15 "с "но Ооснз осНна сн о 7 Нз 15 боб" нНОоОосСНнУ 0 сНЗ СН 8 15 боб" он оОосСнУ осНнУ М « 9 16 бо" ноосСну сну М -- в) 16 " нсОосС но Осн осНУ СНО 192-195 - 1 Но осн З

З «І 16 "бо" он оОосНнУ 0 сНнЗз сн 2 16 боб" он оОосСнХ оснУ М

З « 16 боб" нНоОоснУу СНУ М 4 37 - с 16 "с "но Ооснау ОосНна сн "» 5 Нз п 16 "бо" он оОосСсНнУ о сНнУЗ СН г 16 боб" он оОосСнХ оснУ М т» Ц 16 боб" нНоОоснУ сну М т» 8 -1 16 " нсОосС но ОосНнУ осНУ СН 183-185 9 бос - 70 о/5

І» 17 боб" нНОоОосСНнУ 0 сНЗ СН в) 17 боб" он оОосСнУ осНнУ М 1 17 боб" нНоОоснУу СНУ М

Ф й 17 "с "но Ооснау ОосНна сн ко З Нз 17 "бо" он оОосСсНнУ о сНнУЗ СН 60 з 17 боб" он оОосСнХ оснУ М 5 17 боб" нНоОоснУ сну М г 17 " нсОосС но осн ОосНУ СН 180-182 б5 7 Ез аю т ноосну сн сно 17 боб" оноосну осн М 9 9 18 боб" ноосСну сна М о 18 "с " Но ОосНнУ ОСсНУ СН 144-147 1 Нз 18 боб" ноОосСнУ сна СН 70 2 18 боб" оноосну осн М

Кк 18 боб" ноосСну сна М

А

18 "нсо но оснУу осСНна СН 178-180 15 5 осн

З

18 боб" оноОосСнУ сна СН г 18 боб" оноосну осн М 20 1 18 боб" ноосну сну М 8 18 "с "но осн осНУз СН 9 Нз сч 19 боб" ноОосСнУ сна СН що о о 19 боб" оноосну осн М 1 19 боб" ноосСну сна М 2 чІ 30 19 "нсОоМ но ОосСНнУ ОосНа СН

Кк нс --

Нь у 19 боб" оноОосСнУ сна СН 4 чІ 19 боб" оноосну осн М 35 5 «І 19 боб" ноосну сну М г 19 "с "но осн осНУз СН 7 Нз « 40 19 боб" оноОосСнУ сна СН - с й 19 боб" оноосну осн М . «» З 20 боб" ноосну сну М о 45 20 " нсВМ но осн Осн СН т» 1 нс

Нь

Сг» 20 боб" ноосСну сна М -І 2 20 боб" оноосну осн М шк 20 Кі

ГТ» 20 боб" ноОосСнУ сна СН

А

20 "с "но осн ОосНУ СН

Нз 55 20 бо" снооснУу сну СН

Ф. й боб" оноосну осн М ко 7 20 боб" ноосну сну М 60 В 20 "НВО. но ОосСНнУ ОсНнз СН 9 Мне

Нз 21 боб" ноОосСнУ сна СН о б5 21 по "но осн оснаХ М 1 -ДО-

21 боб" нооснУу сну М 21 "бо" ноосну осНну СН

З Нз пон " 21 но оснУ сна СН

А

21 боб" ноосну ОосНнУ. М 5 21 боб" оноосну сну М 70 6 21 "новою но осн ОсНнУ СН 7 мс

Нз)2 21 бо" ноосну сну СН 8 21 бо" нооснУ осн М 9 22 боб" оноосну сну М о 22 "бо" ноосну осНну СН 1 Нз 22 бо" ноосну сну СН 2 22 боб" ноосну ОосНнУ. М

К

22 боб" оноосну сну М сч 4 о 22 "-сносн оно осНнУ ОосНнУ СН 5 осно со- 22 " "но осну сну СН « 6 22 " "но оснзу осн М - 7 м 22 " "ноосну сну М 8 чІ 22 "-сносн оно оснУ ОосНнУ СН 9 основ «

У

23 " "но осн сну СН о « 23 " "но осн осн М 1 - с 23 " "ноосну сну М "з 2 и 23 "-«сносн оно осНнУ ОосНнУ СН

К осносН 2бо- ве 23 " "нооснзу снз СН

А с» 23 " "но осн осн М -І 5 23 " "ноосну сну М -к 70 в З З

Т» 23 "-«сносн оно осНнУ ОосНнУ СН 7 оСсНосН 2902- 5Б 23 " "но осн сну СН 8 (Ф) 23 " "но осн осн М о Й 24 " "ноосну сну М о 60 24 "-сносн оно осн ОСсНЗ СН 1 осно 2

СНо- 24 " "но осн сну СН 2 65 24 " "но осн осн М

К

-д1-

24 " "ноосну снз мМ

А

24 "нсОос он осн ОосНнУ сн

Й 5 37 24 бо" оноОосСНнУ СНУ СН 6 24 бо" оноОосНнУ осну М 7 24 бо "он оОосСнУу сну М 10 8 24 "с "но ОосНнУ осНнУ СН 9 Нз 25 бо" оноОосСНнУ сНнз СН о 15 25 бо" оноОосНнУ оснз М 1 25 бо" оноОосСнУу сну М 2 25 "нсОосС но ОосСнУ ОосНназ СН 170-172

З носі 20 25 боб" сноосСнУу сну сн

А

25 бо" оноОосНнУ осну М бо "он оОосСнУу сну М с 6 25 о 25 "с "но ОосНнУ осНнУ СН 7 Нз 25 бо" оноОосСНнУ СНУ СН 8 25 бо" оноОосНнУ осну М М 9 «- 26 бо "он оОосСнУу сну М (в) у 26 " нсОосС но Осн ОосНУ СН 158-160 1 нео в 26 боб" сноосСнУу сну сн «І 2 26 бо" оноОосНнУ осну М

З

26 бо "он оОосСнУу сну М «

А

26 "с " но осну ОосСНна СН З с Б Нз 26 бо" оноОосСНнУ сНнз СН "» в 26 бо" оноОосНнУ осну М 1 ї» 26 бо "он оОосСнУу сну М 8 т. 26 " нсОосС но ОосСНнУ ОсНУ СН 194-196 -1 9 СІЗ 27 бо" оноОосСНнУ сНнз СН -к 70 і) 27 бо" оноОосНнУ оснз М їз» 1 27 бо" оноОосСнУу сну М 2 27 "с "но осн осНнУз СН

З Нз

Ф) 27 бо" оноОосСНнУ СНУ СН т й 27 бо" оноОосНнУ осну М 5 60 27 бо "он оОосСнУу сну М 6 27 "нсОос он осн ОосНнУ сн 7 н-с

Н2 65 27 бо" оноОосСНнУ сНнз СН 8 -дД2-

21 боб" ноосна осну М 28 боб" нооснУа сну М о 28 "с "но ОоснУ ОосНна СН 1 Нз 28 боб" ноосСнаУ сну СН 2 28 боб" ноосна осну М 70 З 28 боб" нооснУа сну М

А

28 "нсосС но осСна осНнУ СН 5 -сН 28 боб" ноосСнаУ сну СН в 28 боб" ноосна осну М 7 28 боб" нооснУа сну М 8 28 "с "но ОоснУ ОосНна СН 9 Нз 29 бо" ноосСнУу сну СН о 29 боб" ноосну осну М 1 с 29 боб" ноосну сну м Го) 2 29 "нсос но осНнУ осНназ СН

З 6/5 29 боб" ноосСнаУ сну СН З 4 «-- 29 боб" ноосна осну М 5 ї- 29 боб" ноосну сну М б « 29 "с "но ОоснУ ОосНнУ СН 7 па «І 29 боб" ноосСнаУ сну СН 8 29 боб" ноосна осну М « 9 зо боб" нооснУа сну М в с о й зо "80802 НН Осн осНнУ СН и"? 1 Дб Сен в 5 5 ї» зо бо" ноосСнУу сну СН 2 т зо боб" ноосну осну М -І З зо боб" ноосну сну М шк 20 А

Т» зо "80802 нН ОсСНнУ осНназ СН 5 2 СНЗ с

Нз зо боб" ноосСнаУ сну СН о й зо боб" ноосна осну М ко 7 зо боб" нооснУа сну М 8 бо зо "нсосС но осСНна осНну. СН 9 Но

Вг 31 боб" нооснУа сну М о 65 31 "с "но ОоснУ ОосНна СН 1 Нз

31 боб" нооснУа сну М 31 "нсосС но осСна осНнУ СН

З Ноє пон " 31 но осн сну М

А

31 "с "но ОоснУ ОосНна СН 5 Нз 31 боб" ноосну сну М б 31 "нсос но осНнУ осНназ СН 7 Но с-с н 31 боб" нооснУа сну М 8 31 "с " нооснзу ОосНна СН 9 Нз 32 боб" ноосну сну М о 32 "нсос но осНнУ осНназ СН 1 02

СсНЗ 32 боб" нооснУа сну М 2 32 "с "но осн ОосНУ СН с

З Нз (о) 32 боб" ноосну сну М

А

32 " нНосо» но осСНнУ осНнУз СН

Б Сен «І 5 32 Ко" нНоОоСНнУу сну М -- б у 32 "с "но ОоснУ ОосНна СН 7 Нз «І 32 боб" нооснУа сну М 8 « 32 "нсоВ но осСна осНнУ СН 9 сНЗ 33 боб" нооснУа сну М о « 33 "с " н осн ОосНнз СН - с 1 Нз й 33 боб" ноосну сну М и?» 2 33 "нсВОо но осНнУ осн СН

З сна 35 33 боб" нооснУа сну М

З З т» А їз 33 "с "но ОоснУ ОосНна СН 5 Нз - 33 бот" оноосну сну м - 50 6 33 "нсВе но осСна осНнУ СН ї» 7 снз 33 боб" нооснУа сну М 8 33 "с "но ОоснУ ОосНна СН 9 Нз

ГФ) за бо" ноосСну сну М то о

ЗА "нсосС но осСНнУ осНУ СН 195-196 1 не бо Нз)2

ЗА боб" нооснУа сну М 2

ЗА "с "но ОоснУ ОосНна СН

З Нз ря ЗА боб" ноосну сну М

А

34 "нсОос он осн ОосНнУ сн (сн 5 ЗА бо "он оОосСнУу сну М 6 34 "с "но ОосНнУ осНнУ СН 7 Нз

ЗА бо "он оОосСнУу сну М 8 за " нНосо- нН осн ОсСНУ СН 202-203 9 Сусі оршї у! 35 бо "он оОосСнУу сну М о 19 35 "с "но осн ОосНУ СН 1 Нз 35 бо "он оОосСнУу сну М 2 35 "носо- н ОосНнУ ОосНнУ сн 3 Сусі оршї у! 35 бо "он оОосСнУу сну М

А

35 "с "но осн ОосНУ СН се 5 Нз о 35 бо "он оОосСнУу сну М 6 35 "носо- н ОосНнУ ОосНнУ сн 7 Сусі оре М пу! «- бо "он оОосСнУу сну М 8 че 35 "с "но ОосНнУ осНнУ СН 9 Нз «І 35 36 бо "он оОосСнУу сну М «І о 36 "нсо- нн осн ОосНна сн 1 Сусі опех « у! 36 бо "он оОосСнУу сну М З с 2 . 36 "с "но ОосНнУ осНнУ СН а З Нз 36 бо "он оОосСнУу сну М

А їз 36 "нсОоМ но Осн ОсНУ СН 178-182 5 нен ї» осн ос! -і 36 бо "он оОосСнУу сну М - 70 6 36 "с "но ОосНнУ осНнУ СН їз» 7 наз 36 бо "он оОосСнУу сну М 8 36 "нсВМ но Осн ОосНнУ сн 9 нен о сн 2 ко р 37 бо "он оОосСнУу сну М 6о о 37 "с "но ОосНнУ осНнУ СН 1 Нз 37 бо" оноОосСнУу сну М 2 б5

37 "нсОоМ но осСНнУ осНну СН 183-184

З Н-п- сан 9 пи и 37 но осн сну м

А

37 "с "но оснУ ОосНнУ СН 5 Нз 37 боб" оноосСнУ сну м 70 6 37 "несВМ но осСНнУ осНнУ СН 7 нен

Кк 37 боб" оноосСну сну м 8 37 "с "но оснау ОосНна СН 9 Нз 38 боб" оноосСнУ сну м о 38 "несВМ но осСНнУ осНнУ СН 1 нен осн

СНо 38 боб" оноосСнУ сну м 2 се 38 "с "но осн ОосНУ СН о

З Нз 38 боб" оноосСну сну м

А

38 "нсВМм но осн осНназ СН «І 20 5 нен 2 - сос

Нз в. 38 боб" оноосСну сну м «І 6 38 "с с8мМ но осн ОосНназ СН «І 7 Нз НСН 2 сос о/5 « й зв боб" оноосну сну М - с й 38 "нсоМ но осСНнУ осНназ СН ч 9 нен и» 2 сос

Нз ї» 39 боб" оноосСнУ сну м о о 39 "со осомМ но осСНнУ осн СН -1 1 Нз НСН 2 -оУу 70 сос 2/5 «г» 39 боб" оноосСнУ сну м 2 39 "-сОМН о ноосСНнУ осНнау СН

З сНносо- о 39 боб" оноосСнУ сну м

А ко) 39 "ново но осСНнУ ОосНнУ СН 5 сно

Е бо 39 боб" оноосСнУ сну м 6 39 "с "но оснз ОосНнз СН 7 Нз 39 боб" оноосСнУ сну м б5 8 -4в-

39 " ново» НН ОсСНнУ ОсНа СН 9 СЕЗ 40 боб" нооснУ сну м о 40 "бо" ноосна оснз СН 1 Нз 40 боб" ноосну сну м 2 40 "НВО; нН ОсНнУ ОСНз СН

З Сен 5 40 боб" нооснУ сну м

А

40 "бо" ноосна оснз СН

Б Нз 40 боб" нооснУ сну м в 40 "НВО. НН ОосСНнУ ОсНа СН 7 -п-С зи 40 боб" ноосСну сну М 8 40 "бо" ноосна оснз СН 9 Нз м боб" оноосну сну М с й і о м "осос но оснУ осн СН 1 Н онв 41 боб" нооснУ сну м 2 «І зо м "0" ноосна оснз СН

З с -

Нз у 41 боб" нооснУ сну м 4 ч;Е м "осос но оснУ осн СН 5 Н Ньсі « 41 боб" нооснУ сну м в м "0" ноосна оснз СН 7 с « н з - п 41 боб" нооснУ сну м 8 "з м "осос но оснУ осн СН 9 Н з 42 боб" нооснУ сну м

Го) - 42 "0 00" ноосну осНну СН 1 с - 42 боб" нооснУ сну м - 70 й 42 "осос но оснУ осн СН

З Н но

Т» осн

З

42 боб" ноосну сну м

А о 42 "0" нооснз оснз СН 5 с о Нз 42 боб" нооснУ сну м в 60 42 "осос но оснУ осн СН 7 нос о 42 боб" нооснУ сну м 8 бо -А7-

42 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 9 с

Нз 43 бо "он оОосСнУу сну М (в) 43 "осо нн осНнУ осНна сн 1 н осн

З

43 бо "он оОосСнУу сну М 70 2 43 "о "но ОосНнУ осНнУ СН

З с

Нз 43 бо "он оОосСнУу сну М

А

19 43 "ОО бус нН осн ОсНна СН

Б Н оро ру! 43 бо "он оОосСнУу сну М 6 43 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 7 с

Нз 43 бо "он оОосСнУу сну М 8 43 "осос но осСнУ ОосНна СН се 9 Н ень о 44 бо "он оОосСнУу сну М о 44 "о " Но ОСНУ осну СН 1 с чІ з 44 бо" оноОосСнУу сну М - 2 у 44 "осос он осн осНнз сн

З н не «

Нз)2

Зо 44 бо" ноосСну сну м З

А

44 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 5 с

Нз « й 44 боб" нооснУ сну м - 6 с 44 "осос он осн осНнУ сн ч 7 н нс -» на 44 бо "он оОосСнУу сну М 8 ї5» 44 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 9 с т» Нз 45 бо "он оОосСнУу сну М -І 0 и - 45 осос но оснУу осн СН 1 н сн їз» 45 бо" ноосСну сну м 2 45 "о "но ОосНнУ осНнУ СН

З с

Нз

ГФ) 45 бо" ноосСну сну М т й 45 "о 802 нН Осн ОСНЗ СН 5 Но сна 60 45 бо" ноосСну сну м 6 45 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 7 с

Нз б 45 бо" оноОосСнУу сну М 8 -АВ-

45 "09805 нН Осн ОСНУ СН 9 н чне

Нз 46 бо "он оОосСнУу сну М (в) 46 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 1 с

Нз 46 бо" оноОосСнУу сну М 2 46 "0805 нН Осн ОСсНЗ СН

З н мс

Нз)2 46 бо "он оОосСнУу сну М

А

46 "о "но ОосНнУ осНнУ СН 5 с

Нз 46 бо "он оОосСнУу сну М 6 46 "Со снОо но осн осНнз сн 7 Нь 46 бо "он оОосСнУу сну М 8 46 " "соб но осн ОосНнУ сн 9 Нз се 47 боб" ноосСну сну М Ге) о 47 " "бус нН ОосСнНУ ОСсНУ СН 1 орго ру! « 47 бо" оноОосСнУу сну М ? З З «- 47 " "соб но ОосСнУз ОосНнз сн

З Несі і - 47 бо "он оОосСнУу сну М «І

А

47 " "соб но осн ОосНнУ сн «І 5 Ез 47 бо "он оОосСнУу сну М 6 47 "0 "со но ОосНнУ ОосНнУ сн « 7 осн - с й 47 бо "он оОосСнУу сну М ч 8 и» 47 " "соб но осн ОосНнУ сн 9 6/5 75 48 "боб" оноосну сну м

З З т» 0 їх 48 " "сом но Осн ОосНнз сн 1 Нсо -і Н5 а ю 48 бо "он оОосСнУу сну М 2

Та» 48 " "с8М но осн ОосНнУ сн

З нс

Нь 48 бо "он оОосСнУу сну М

А

ГФ) 48 " "805 нН Осн ОСНУ СН 5 сна ко 48 боб" ноосну сну м 6 60 48 " "805 нН Осн ОСНУ СН 7 Мне

Нз 48 бо "он оОосСнУу сну М 8 48 " "805 нН Осн ОСНУ СН б5 9 мс

Нз)2 га нооснІ сн МОСС о 49 " "805 нН осСНнУ осНнУ СН 1 сен 9 5 49 боб" оноосСну сну м 2 49 С0оСон носно но ОосСНнз осНнз СН

З 5 10 49 боб" оноосСну сну м

А

49 " "боб но осн оснз СН

Нз 49 боб" оноосСнУ сну м 6 49 " "802 нН ОсСНнУ ОосСНнУ СН 7 сн 49 боб" оноосСнУ сну м 8 49 "с осно но осНнаУ осназ СН

З Нз

БО боб" оноосСнУ сну м о

БО " "боб но осСНнУ осну СН 1 Нз см

БО боб" оноосСну сну м ? (о)

БО " "802 нН Осн осн СН

Кк сн

БО боб" оноосСнУ сну м «

А

БО "С»снОо но осн оснз СН - 5 Нь

БО боб" оноосСнУ сну м т 6 «І

БО " "боб но осСНнУ осну СН 7 Нз «

БО боб" оноосСнУ сну м 8

БО " "802 нН ОсСНнУ ОосСНнУ СН « 9 сНЗ дю Б боб" оноосну сну М - с й 51 "осно но осНнУ осназ СН ч 1 н и»

БІ боб" оноосСнУ сну м 2

Б1 " "соб но осн ОосНназ СН

Сг» КІ Нз

БІ боб" оноосСну сну м т» 4 -І 51 " "802 нН Осн осн СН 5 сн -к 70

БІ боб" оноосСнУ сну м ї» Й 51 "о сно но осНнаУ осназ СН 7 с нЗ 51 боб" ноосСну сна М о й 51 " "боб но осСНнУ осну СН ко 9 нЗ 52 боб" оноосСнУ сну м о бо 52 со» НнсНОо Н " Оте СН 1 -п-Ви

СУД ото, ЩІ НИ "Ме мМ 2 Ме е 52 соМН НО сн " Оте СН б5 3 Ме -БО0-

де ит І ПІ Уч п

А е Ме 52 СбОоМе п- СНО НН " Оте СН

Ви 5 Б2 "пн мем в Ви 52 бно" но ОосСНнЬ ММе» " 7 СЕЗ

Б2 "мон І ще ї і їй неон . по 9 Ме

БЗ мо" н І шк

Го, е

БЗ " "82 нН ОосСнУ ОоСсНЗ СН й у снЗ ва пи "ноосСну СНІ М 2 й "(л-и» но ОоСнУу осНнЗ сн

Кк

Й ва пи "ноосСну СНІ М

А

Таблица З : і с 25 о ; ; «І ї о М (в)

А - й

Й Є 0 М Н М М ї « 7 - "з Ув. вві вв Хх М 7 Броеб ! 1сбОоснзу нснОо но осСнНУ осНньз сн 2 боб" онооснау сНнасн 45 з боб" но сну снТсНн с» 4 боб" но сну осоНь сн в в пи "но Ооснз ОосСНнаХ М ь є бо" но осн сну М 7 пи "нОсСНн сі сн - 70 в поп " носСРонН о сНнз СН їз» 9 боб" носвон осв» СН н 10 по "н ОоснУ Вг сн 55 м бо" нооснз ОсСонь СН

Ф) 12 боб" оноосна 8сНнза сн 13 бо" нооснУуосСонь М ко 14 бо" оноосна осн СН пов "нсн сі сн бо 16 пи " Н СІ оСонь СН 11 пи " НН ОСоНь ОСоНь СН ів пи "Но Сонь ОосНза СН 19 пи " Но СЕЗ ОоСсНЗз сн 65 20 боб" сноосСнЬ /снзсн

СЕЗ

-5Б1-

21 боб" онооснь осНУ сн

СЕЗ

22 боб" онооснь осНЬ сн

СЕЗ СЕЗ

23 боб" оноосне осн М

СЕЗ

24 боб" оноосну сно сн

СН) 25 боб" боосну ОосНУ сн

Нз 26 боб "б осн сну М

Нз 21 "нсос но оснУ Осн» СН 198-2

Нз оо 28 боб "оноосну снзсн 29 боб" но сну снзсн зо боб" но снз осонь сн 31 боб" оноосну осн М » 32 боб" оноосну сну М з3 "б" о" ноосну / сІісН за бо" о" оносвоно сну сн

ЗБ бо" носвонН осв» СН н с зв 36 "боб "оноосну / ВгсН 37 боб" ноосну ОсСонь СН о зв боб" оноосну 8снУ СН 39 боб" нооснзУосСонь М 40 боб" онооснз осЗНІ СН З 4 боб но сну сісН «- 42 боб но осіосоньсН у 43 бо" ноосонь ОсСонь СН 44 боб" но сонв ОСсНУ сн З боб" но свз ОСНУсН «Її 46 боб "оноосн» снзсн

СЕЗ

41 боб" онооснь осНУ сн

СЕЗ « дю 48 боб" оноосна осньЬ сн - с СЕЗ СЕЗ 49 боб" онооснь осНУ М у СЕ ,» З

БО боб" оноосну сно сн

СН) 45 БІ бо" осну осн СН ве На їз Б2 боб "б о осну сну М

Нз

Ше БЗ "с осно но оснз ОосНз сн -л 20 Нз

БА боб "оноосну снзсНн їз» 55 боб" но сну сНнЗзсН

Б боб" но снз осонь сн

Б боб" оноосну осНУ М 52

БВ боб" оноосну сну М

ГФ) БО боб" нос, сі сн з во бо" "носно сНнз сн в1 боб" носвонН осв» СН бо й 62 "боб" ноосну / ВгсН 63 боб" ноосну ОсСонь СН ва боб" оноосну 8снУ СН 65 боб" онооснУосСонь М 65 вв боб" оноосну осзНу СН

67 боб но сна сі СН 68 бот н СІ оСонь СН 69 бо" ноосСонь ОсСонь СН то бо" Но Сонь осНнза СН 71 боб" Но Свз ОосНнУ СН 72 боб" сноосСнЬ сНнзсн

СЕЗ

73 боб" ноосна осНнз сн

СЕЗ

14 боб" ноосна осНь СН

СЕЗ СЕЗ боб" нооснЬ осн М

СЕЗ

15 16 "бо" "снооснз сН( СН

СН)» 77 боб" бооснаУ осНнз сн

Нз 78 боб" оснУ сну М

Нз 79 "с осос но осНнаУ ОосНз СН

Нз Нз во "бо" о" нооснз снзсн 81 боб" но Сну о снасн

З З с 82 боб" но сна оСоНь СН 83 боб" нооснаУ осНнУ М о ва боб" нооснУ сну М 85 боб" ноосна сі СН 86 бо" "носно сна сн З 87 бо" ноОсСвонН ОсЕз СН - н 88 боб" нооснз Вг сн - 89 боб" но оснз осСонь СН «Ї 80 боб" ноосна всНнз СН « 91 боб" нооснУ осСонь М 92 боб" нооснз осзНну СН 93 боб но сна сі СН « 94 бот н СІ оСонь СН 95 бо" ноосСонь ОсСонь СН в с 96 бо" НО Сонь осНнз СН ч» 97 боб" Но Свз ОосНнУТ сн п 98 боб" сноосСнь сна сн

СЕЗ

99 боб" нооснеЬ осНнз сн с» СЕЗ їх 10 боб" ноосна осНь СН в) СЕЗ СЕЗ - 10 боб" нооснЬ осн М цу 5 1 СЕЗ 10 боб" снооснаУ сН(о СН ї» 2 сНЗ) 10 бо" б о оснзу осНнз сн 3 Нз 10 боб" оснУ сну М

А Нз

Ф) 10 "НВО. но осСНаУ ОосНз СН т 5 сНз 10 боб" сноосСнУ сна сн 6 60 1о боб но сну сНнЗзсН 7 10 боб" нооснаУ осНнУ М 8 10 боб" нооснУ сну М 65 З

11 бо" ноосСонЬ МНН М о з 11 бо "76 осн осНнЗ сн 1 Нз м бо" "б осну снз М 2 Нз 11 "б 802 нн ОосНнУ ОоСсНнЗз СН

З Нз снЗ

ЩІ бо" "онооснУу снз сн

А

ЩІ бот но сну сн сн 5 11 ши "ноОосСнз ОосСнНУ М б 11 ши "нн ОоснЗ сСНЗ М 7 11 ши " нОоСонЬ МНСН о М 8 з 11 бо "76 осн осНнЗ сн 9 Нз 12 бо" "б осну снз М 0) Нз 12 "осно но ОосСнНз осНньз сн 1 н 12 ши "нн ОоснЗ сСнз СН с 2 о 12 бот но сну сн сн

З

12 ши "ноОосСнз ОосСнНУ М

А «І зо 12 бо" "оноосну снз М 5 чи: 12 бо" ноосСонЬ МНН М в 215 ча з 12 боб" осСнаУ ОосНнЗ сн «І 7 Нз « 12 ши "б о ОоснУЗ сна М 8 Нз 12 "о сно но ОосСНнз осНньз сн 9 с «

Нз 13 бо" "онооснз снз сн не) с 9 . 13 бот но сну сн сн и? 1 13 ши "ноОосСнз ОосСнНУ М ? 13 бо" "оноосну снз М

ЧК» З ї» 13 бо" ноосСонЬ МНН М 1 з

Ше 13 бо "76 осн осНнЗ сн - 70 5 Нз 13 бо" "б оснз снз М

Я» 6 Нз 13 "особ но осСНнз осНньз сн 7 НН 13 бо" тон ооснУу снз сн 8 (Ф, 13 боб "но сну снТсн ко 9 14 ши "ноосСснз осСНнУ М 0) бо 14 "боб "ноосну сну М 1 14 ши "ноСоне; МНН М 2 з 14 боб оснУ ОосНнЗ СН б5 З Нз

А Нз 14 "о сос но осСнаУ ОосНз сн со На 5 Нз 14 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн г 14 боб" но сну 0 сНнУзсНн 7 70 14 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М 8 14 бо" ноОосСнУ сну М 9 бо" нНооСонв МНСНО М о З 15 15 боб" осСнаУ ОосНнЗ сн 1 Нз 15 бо" "бо осСнаУ сну М 2 Нз 15 " нсос но осн ОосНЗз сн

З Нь 2 15 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн

А

15 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М 5 се 15 бо" ноОосСнУ сну М ! з сна о 15 "с " но оснУ ОосНнз сн 7 Нз 15 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн «г 8 15 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М «- 9 16 бо" ноОосСнУ сну М ї- о) «І 16 " нсос но осСнаУ ОосНз сн 1 Нг «І осн

З

16 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн 2 « дю 16 боб "снооснз осн М -

Кк с 16 боб "оноосну снз М 4 и» 16 "с "но осназ осНнз сн 5 Нз 16 бо" ноОосСнУ сну М

Сг» 6 16 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М т» 7 - 16 бо" ноОосСнУ сну М 8 -й 16 " нсос но осСнаУ ОосНз сн

І 9 ос » 2/5 17 "о" о" ноОосСнУз снз сн о 59 17 би" оноосназ ОосНнЗ М

Ф. 17 "о" о" ноОосСнз сну М ко 2 17 "с "но осназ осНнз сн во З Нз 17 бо" ноОосСнУ сну М

А

17 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М 5 17 "бо" о" ноОосСнз снз М б5 6

17 " нсОосС но осСна осн СН 7 Ез 17 бо" он ооснУ сна сН 8 поп " 17 нН осн осНну М 9 18 боб" ноосну сну М о 18 "с " но оснУ ОосНнз СН 70 1 Нз 18 бо" он ооснУ сНнзсн 2 18 бо" нооснУ осн М

З

18 боб" нооснУу снз М

А

18 "нсОо но осНнУ ОосНнз сн 5 осн

З

18 бо" он ооснУ сна сН 6 18 боб" ноосна осн М 7 18 боб" ноосну сну М 8 18 с нН осн ОосНнз СН що а Нз о 19 бо" он ооснУ сна сН о 19 боб" ноосна осн М 1 « зо 19 боб" ноосну сну М «- 2 19 " нсОоМ но осСНна осн сн ча

З НСо

Нь «І 19 бо" он ооснУ сна сН 4 - 19 боб" ноосна осн М 5 19 боб" ноосну сну М б « 19 "с " н осн ОосНнЗ СН - с 7 Нз й 19 бо" он ооснУ сна сН а 8 19 боб" ноосна осн М 9 20 боб" нооснз сну М т» о ї» 20 "несемо но ОосСна осн сн 1 нс -І НБ 20 "я" он ооснУ сНнзсН - 70 5 Е! 3

Т» 20 "бо" нооснУ осн М

З

20 "бо" нооснУ снз М

А

59 20 "с " но оснУ ОосНнЗ СН

Ге) 5 Нз 20 бо" он ооснУ сна сН ко г 20 боб" ноосна осн М 5) 1 20 боб" ноосну сну М 8 20 "НВО; НН осСНна осн СН 9 Мне

Нз 65 21 бо" он ооснУ сна сН о

21 бо" оноОоснУ ОосСНна М 21 бо" нНоОосСнУу сна М 2 9 21 "с "но осн ОосНнз сн

З Нз 21 бо" он оОосСнУу сна сн

А

21 бо" оноОоснУ ОосСНна М 70 5 21 бо" нНоОосСнУу сна М б 21 "НВО нН ОосСНнУ ОосНаз СН 7 мс

На)» 15 21 бо" он оОосСнУу сна сн 8 21 бо" оноОоснУ ОосСНна М 9 22 бо" нНоОосСнУу сна М о 20 22 "с "но осн ОосНнз сн 1 Нз 22 бо" он оОосСнУу сна сн 2 22 бо" оноОоснУ ОосСНна М с 25 З о 22 бо" нНоОосСнУу сна М

А

22 "-снеснН оно осСНнУ ОсНаз СН осн « зо Со- 22 " "но оснау снз сн - б у 22 " "но осназ осн М 7 чІ 22 " "ноосну снз М 8 «І 22 "-сносн оно осСНнЗ ОосНЗз СН 9 сно 2

Со- « 23 " "но оснз снУз сн о - с 23 " "но оснз осн М 1 :з» 23 " "нооснзу снУ М 2 23 "-«снесн но ОосСНнУ ОсНаз СН 3 оСнасН те со- 2 ве 23 " "нооснз сна сн

А

-іІ 23 " "но осназ осн М - 70 5 23 " "ноосну снз М їз» 6 23 "-«снесн но ОосСНнУ ОсНаз СН 7 оСнасН осо. о 23 " "но оснз снУз сн 8 іме) 23 " "но оснз осн М 9 во 24 " "нооснзу снУ М о 2А "-«снесн но ОосСНнУ ОсНаз СН 1 оснасН со- 2 65 2А " "но оснз снУз сн 2

24 " "но ОоснУ ОосНнЗ М

Кк 24 " "ноОоснУ снз М

А

9 24 " нсос но осСнаУ ОосНз сн 37 24 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн г 24 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М 7 2А бо" ноОосСнУ сну М 8 24 "с " но оснУ ОосНнз сн 9 Нз 25 "бо" о" ноосСнУ 0 снЗз сн о 25 бо" о" онооснз ОосНнЗ М 1 25 "бо" о" ноОосСнз снз М 2 "нсос но осна ОосНнз СН

Кк Ньсі 25 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн

А

25 КО" Но оси, ОСНУ М с 5 з о 25 бо" ноОосСнУ сну М г 25 "с " но оснУ ОосНнз сн 7 Нз 25 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн З 8 «- 25 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М 9 у 26 бо" ноОосСнУ сну М о « 26 " нсос но осСнаУ ОосНз сн « 1 Не» 26 бо" о" ноОосСнУ 0 снУ сн 2 26 бо" ноОосСнУ ОосНнУ М «

Кк 26 бо" ноОосСнУ сну М не с 4 ц 26 "с " но оснУ ОосНнз сн а 5 Нз 26 "бо" о" ноосСнУ 0 снУсНн 6 ї» 26 бо" о" ноОосСнУ ОосНнУ М 7 ї5» 26 бо" о" ноОосСнУ сну М 8 і 26 " нсос но осСнаУ ОосНз сн -оУу 70 9 сіз 21 щи "ноосНнУз сНнз сн їз» о 21 щи "носнз ОосНнз М 1 27 пот "нооснз снз М 2

Ф) 21 "с "н осназ ОосНнз сн кю Кк нЗ 21 " "ноосНнУз сНнз сн

А

60 21 " "н осн ОосНнУ М 5 21 " "нооснз снз М г 21 "нссо н осн ОосНЗз сн 7 сн- бо снг

27 бо" "оноосну сНнзсН 27 бо" оноосну Осн М 9 28 бот" ноОоСнз сНнз М о 28 "бо" нооснз ОосНнЗзсН 1 Нз 28 боб" оноосну сНнзсН 70 2 28 боб" оноосну ОосНнУу М

З

28 боб" оноосну сну М

А

28 "нсос но оснз ОСсНЗз сн

Б сн 28 боб" оноосну сНнзсН 6 28 боб" оноосну ОосНнУу М 7 28 боб" оноосну сну М 8 28 "бо" нооснз ОосНнЗзсН 9 Нз 29 бо" оноосну сНнаТсн о с 29 боб" онооснз ОосНнЗ М Го) 1 29 боб" оноосну снз М 2 29 "нсос но оснз ОсНз сн « зо З 6/5 «- 29 бо" ноосну сНнзсН 4 ча 29 бо" ноосну ОосНнУ М 5 - 29 боб" ноосну снз М в « 29 "с " н оснз ОсНнз сн 7 Нз 29 боб "'ноосну снУсн « 8 29 бо" ноосну ОосНнУу М 8 с З . зо боб" ноосну сну М «» (в) зо "8О 802 НН ОсСНнз ОСНЗ СН 1 с сен з

Її в 5 5 т- зо бо" ноосну сНнаТсн -І 2 зо бо" ноосну ОосНнУ М -їь 250 3 зо боб" ноосну снз М ї» и зо "80 802 НН ОсСНнз ОСНз СН 5 2 СНЗ 25 с о й зо боб" оноосну сНнзсН їмо) 6 зо боб" оноосну ОосНнУу М 7 60 зо боб" оноосну сну М 8 зо "нсос но оснз ОСсНЗз сн 9 НоВг

Ки боб" ноосну снз М бо (в)

31 "с "но осСнУ ОосНнз сн 1 Нз 31 ши "нн ОоСну сназ М 2 2 31 "нсОосС но осСнУ ОосНнз сн

З Ноєг 31 ши "ноОоСнз СНУ М

А

31 "с "нн ОосСнз оснз сн 10 Б Нз 31 ши "ноОоСнзу сСНназ М 6 31 "нсОосС но осСнУ ОосНнз сн 7 Но б-с 15 Нн 31 ши "нн ОоСнУ СНУ М 8 31 "с "но осСнУХ ОосНнз сн 9 Нз 20 32 ше "нн ОоСну сназ М (в) 32 "нсОосС но осСнУ ОосНнз сн 1 02 сНнЗ 32 ше "ноОоСнз СНУ М с 25 2 о) 32 "с "нн ОосСнз оснз сн

З Нз 32 ши "ноОоСнзу сСНназ М

А чЕ 30 32 "нСсо» но ОосСнУ ОосНнз сн

Сен ьо 5 ча 32 ши "нн ОоСну сназ М 6 «І 32 "с "но осСнУ ОосНнз сн 7 На «Ї 32 ши "нн ОоСну сназ М 8 32 "нсоВв но ОосСнУ ОосНньз сн « 9 СНЗ 33 ше "ноОоСнз СНУ М - с о ц 33 "с "нн ОосСнз оснз сн ит 1 Нз 33 ши "ноОоСнзу сСНназ М 2 їз 33 "неБОо но осСнУ ОосНньз сн

З СНЗ ї» 33 ши "нн ОоСну сназ М

А

Ш- 33 "с "но осСнУ ОосНнз сн - 50 5 Нз 33 ши "нн ОоСну сназ М

Я» 6 33 "нев но ОосСНнУ ОосНнз сн 7 сНЗ 5Б 33 ши "нн ОоСнУ СНУ М 8

Ф) 33 "с "но осСнУХ ОосНнз сн г) 9 Нз 34 ши "нн ОоСну сназ М (в) бо и 34 нсосСс о оноосСснУ осНньз сн 1 не

Нз)2 34 ши "ноОоСнз СНУ М 2 65 34 "с "нн ОосСнз оснз сн

З Нз

А

34 "нсоС но ОосСНнз осНньз сн (сн 5 3/3 за боб" оноосну сну М б за "с "но осНна ОосНз сн 7 Нз 70 за боб" оноосну сну М 8 34 "нсо- н ОосСНнз осНньз сн 9 Сусі орго рУ! 35 бо" "ноОосСнз сНнз М 0) 35 "с "ноОосСнНз осНньз сн 1 Нз

КО боб" оноосну сну М 2 "нсо- н ОосСНнз осНньз сн 3 Сусі ори у! 35 боб" оноосну сну М с 5 з о 35 "с "ноОосСнНз осНньз сн 5 Нз 35 ши "нн ОоснЗ сСНЗ М б « зо 35 "нсо- н ОосСНнз осНньз сн 7 Сусі ч- оре піу! че

КО боб" оноосну сну М 8 - 35 35 "с "ноОосСнНз осНньз сн «І 9 Нз 36 "бо "оноосну сну М 0) 36 "нсОо- нН осна ОосНза сн « 1 Сусі опех - с У і 36 "бо "оноосну сну М и? 2 36 "с "ноОосСнНз осНньз сн

З Нз 15 36 ши "ноосн сн М

З З т. А с» 36 "нсої но ОосСНнз осНньз сн 5 ІН -І сно

СНо як, 20 СІ 36 ши "нн ОоснЗ сСНЗ М їз» 6 36 "с "ноОосСнНз осНньз сн 7 Нз 36 боб" оноосну сну М г з 36 "нОовМ но ОосСНнз осНнЬз сн

ГІ 9 нен сн 2 во осі 37 "боб "онооснз сну М 0) 37 "с "ноОоснУ осНньз сн 1 Нз 37 "бо" "нооснз сну М б5 2

37 "нсОоМ но осНнУЗ ОосНЗз СН

З Н-п- сан 9 поп и 37 Но оосну снз М

А

37 "с "но Ооснау ОосНнз сн 5 Нз 37 бо" оноОосСНнУу сна М 70 6 37 "неВМ но ОосСНнУ ОосНЗз СН 7 нен

З

37 бо" оноосСну сну М 8 т 37 "с "но Оосназ ОосНнЗз сн 9 Нз 38 бо" оноОосСНнУу сна М о 38 "неВМ но ОосСНнУ ОосНЗз СН 1 нен осн

СНо 38 бо" о" оноосСнУу сна М 2 З З с 29 38 "с "но оснУ ОосНнЗ сн Ге)

З Нз зв бо" оноосСну сну М

А

38 "с о с8М но осНнЗ ОосНнЗз СН « 5 Нз НСН «- 2 сос

Нз - 38 бо" оноосСну сну М « 6

Зо 38 "с о с8М но осНнЗ ОосНнЗз СН М 7 Нз НСН 2 сос 2/5 « 38 бо" о" оноосСнУу сна М З с В . 38 "б сом но осНнЗ ОосНЗз СН ;» 9 Нз НСН 2 сос

Нз т. 39 боб" нооснз сну М о

Сг» 39 "б сом но осНнЗ ОосНЗз СН -І 1 Нз НСН 2 - сос

Нь чз» 2 39 бо" оноОосСНнУу сна М 2 39 "-СОоМН о но осНнЗ ОосНЗз СН 59 3 сносо- о 39 бо" оноОосСНнУу сна М

А о 39 " ново» но ОосНнУ ОосНЗз СН 5 сно во й 39 бо" оноОосСНнУу сна М 6 39 "с "но Ооснау ОосНнз сн 7 Нз 39 бо" оноОосСНнУу сна М 65 8

39 " Ново» но ОсСНнУ ОСНз СН 9 СЕЗ 40 боб "ноосну снУ М о 2 40 "с "н оснУ ОсНз сн 1 Нз 40 бо "'ноосну снз М 2 40 "нНоВоО» но ОсНнз ОСсНЗз СН 10 З Сен 40 боб" оноосну снУ М

А

40 "бо" нооснз ОосНз сн

Б Нз 40 боб" оноосну снУ М в 40 "ново НН ОсСНнУ ОСсНз СН 7 -п-С зт 40 бо" ноосну сну М 8 40 "бо" нооснз ОосНз сн 9 Нз м боб оноосну сн М с й і о м "осос но осНнУ ОсНз сн 1 Н онв 41 боб" оноосну снУ М 2 «І зо м "0 0" нооснз осНз сн

З с -

Нз у 41 боб" оноосну снУ М 4 ч;Е м "осос но осНнУ ОсНз сн 5 Н ньсі « 41 боб" оноосну снУ М в м "0 0" нооснз осНз сн 7 с « н з - п 41 боб" оноосну снУ М 8 "з м "осос но осНнУ ОсНз сн 9 Н з 42 боб" оноосну снУ М

Го) - 42 "0 0" ноосну осн сн 1 с - 42 боб" оноосну снУ М - 70 й 42 "осос но осНнУ ОсНз сн

З Н но

Т» осн

З

42 боб "оноосну снз М

А о 42 "0" но оснз осНнЗ сн 5 с о Нз 42 боб" оноосну снУ М в 60 42 "осос но осНнУ ОсНз сн 7 нос о 42 боб" оноосну снУ М 8 бо

42 "о "но Ооснау ОосНнз сн 9 с

Нз 43 бо" о" оноосСнУу сна М (в) 43 "осо н оснз оснз сн 1 н осн

З

43 бо" оноОосСНнУу сна М 70 2 43 "о "но Ооснау ОосНнз сн

Кк с

Нз 43 бо" оноОосСНнУу сна М

А

19 43 "о Сусі нН Осн ОсНЗз СН

Б Н оро ру! 43 бо" оноОосСНнУу сна М 6 43 "о "но Ооснау ОосНнз сн 7 с

Нз 43 бо" оноОосСНнУу сна М 8 43 "осос но осСнаУ ОосНз сн се 9 Н внв 5) 44 бо" оноОосСНнУу сна М о 44 "о "но Ооснау ОосНнз сн 1 с чІ з 44 бо" оноосСну сну М - 2 у 44 "осос но осНназ осНЗз СН

Кк н не «

Нз)2 44 бо" оноОосСНнУу сна М т

А

44 "о "но Ооснау ОосНнз сн 5 с

Нз « й 44 бо" "ноосну снз М - 6 с 44 "осос но осНназ ОосНЗз СН ч 7 н нс "» то 44 бо" оноосСну сну М 8 ї» 44 "о "но Оосназ ОосНнЗз сн 9 с с» Нз - 45 бо" оноОосСНнУу сна М о -й 45 "осос но осНназ ОосНЗз СН 1 н-сн їз» 45 боб" оноосну снУ М 2 45 "о "но Ооснау ОосНнз сн

З с

Нз (Ф) 45 "бо "оноосну сну М т " 45 "о 805 нН ОоснНз ОоСсНЗз СН 5 Н снз бо 45 "бо "оноосну сну М 6 45 "о "но Ооснау ОосНнз сн 7 с

Нз ве 45 бо" оноОосСНнУу сна М 8

45 "0805 нН ОсСНназ ОосНз сн 9 н Мне

Нз 46 пот "ноОосСнзу сна М (в) 46 "о "но ОоснаУ ОосНнз сн 1 с

Нз 46 "о" ноОоСнУу сна М 2 46 "0802 нН ОсСНнз ОосНз сн

З н' ще

На)» 46 пот "ноОосСнзу сна М

А

715 46 "о "но ОоснаУ ОосНнз сн 5 с

Нз 46 пот "ноОосСнзу сна М 6 46 "бо сно Н ОосСНз ОосНз сн 7 нь 46 "бо "ноОоСнУу сна М 8 46 " "бос но осСназ оснз сн 9 Н-з се

АТ "би "нн ОоснЗ сСНЗ М о (о) 47 " "бус но ОосСНнУ осНз сн 1 орго ру! « 47 "бо" ноОоСнУу сна М 2 «-- 47 " "бос но осСназ оснз сн

З Но - с 47 "о" ноОоСнУу сна М З

А

« 47 " "бос но осСнз оснз сн 5 Ез 47 "бо" ноОоСнУу сна М б « 47 " "бо но осСназ оснз сн 7 осн - с з ц 47 "бо" ноОоСнУу сна М и?» 8 47 " "бос но осСназ оснз сн 9 6/5 т» 48 бо" ноОоснУ сНнз М (в)

Сг» 48 " "сом но осСнз оснз сн -І 1 НСо їв - 48 бот" ноОосСну СНУ М 2 «г» 48 " "б8мМ но ОосСнУ ОосНз сн

З НСо

Нь 48 "бо" ноОоСнУу сна М

А

Ф) 48 " "805 нн ОосСНназ ОосСНз сн ко 5 сн 48 "бо" ноОоСнУу сна М 6 бо 48 " "802 нн ОосСНнаУ ОосСНз сн 7 Мне

Нз 48 "о" ноОоСнУу сна М 8 б5

48 " "805 нн ОсСнНУ ОСсНаз СН 9 мс

Нз)а 49 бо "он оосСнУу сна М (в) 49 " "805 нН ОсСнНУ ОСсНаз СН 1 сен 5 49 бо "он оосСнУу сна М 70 2 49 сОосон НснНОо НО ОосНна ОосНнз СН

З 5 49 бо" нНоОосСнУу сна М

А

49 " "сос но осСНнУ ОосНаз СН 5 Нз 49 бо" нНоОосСнУу сна М б 49 " "805 нН ОсСнНУ ОСсНаз СН 7 сна 49 бо" "ноОосСнзу сНнз М 8 49 "б осно но осНнз ОосНЗз СН 9 Нз

БО бо" нНоОосСнУу сна М Га й о

БО " "сос но осСНнУ ОосНаз СН 1 Нз

БО бо" нНоОосСнУу сна М 2 а « зо БО 802 нН ОоснНУ ОСсНз СН

З снз «--

БО бо" нНоОосСнУу сна М

А ї-

БО "сеснОо но осСНнУ ОосНз СН - 5 Нь

БО бо" он оОосСнУу СНУ М «І б

БО " "сос но осНнз ОосНЗз СН 7 Нз

БО бо" нНоОосСнУу сна М « й -

БО " "805 нН ОсСнНУ ОСсНаз СН с 9 сна хз» БІ бо" нНоОосСнУу сна М о

БІ "осно нН осНнУ ОосНз СН 1 Нн т» БІ бо" нНоОосСнУу сна М ї» Й

БІ " "сос но осСНнУ ОосНаз СН -І З Нз

БІ бо" нНоОосСнУу сна М шк 20 А

Т» БІ " "805 нН ОсСНнУ ОосНаз СН 5 снз

БІ бо" ноосСнУу СНУ М б 59 Бі "О сно Н Осн ОСсНЗз СН

Ф. ! В

Нз г БІ бо" ноосСнУу сна М 8 во БІ " "сос но осСНнУ ОосНаз СН 9 Нз

Б? бо" нНоОосСнУу сна М о 52 сОоО-п- НСНО НН " ОМе СН 1 Ви б5

2 2 е 52 соМнМ нон " ОМе СН

З е 52 сО8Ме мМ со- Н "Ме м 4 е Ме 52 СООМеп- СНО Н " ОМе СН 5 Ви 52 кон "Ме м 6 52 "бно" ноОосНно ММе?2 М 7 СЕЗ 52 см" н " "М 8 е 52 "нн Со. н " "М 53 см" н " "М (в) е 53 "0"80о нН оснНз ОосН»з сн 1 снЗ 53 бо" оноосСну снз М 2 53 "ляте» ноосНнз осНз сн

З

53 бо" оноосСну сну М с

А

» 53 С0оснз нНсОосС но ОосСНнз осСНнз сн Ма-8 о)

Б Нз аїх: 270

Х - в! А й 0 М 7 й «

А АЖ АХ « 530. М ї 4 2 М (Іг)

К

Зм фе « ї Р т - р и?»

Таблиця 4

І» гч осозсна| нісно/ ні осне оснеіснІ щ ар роста снаісні рн осн снаісні -о ар тн о снаосонісн

І» вір рнроснаросні мо ер роста сні мо ор рнросня вісн 5 в рнросвоні снеісні о ря н ю перо р росте вон чо рн оснаосонвіснІ бо пар роста вона ар тнроснаосі м ер рн осносзниснІ вір рнросна існу в пер рнроецосонвісні

Я 174 нросонв|осонвІсн зро енвросноені 9/7 огз основ 20 НІ осно сна сн ; МН Есе ок ЩО

Ор

СЕЗ

МАЕ Ес

СЕЗ СЕЗ о ІН Есе шк ЩО 24 ні оснз| сН( сн

МІН Ка ЩО

Ор

Нз й МИНА ін Нео Кк ЩО

Нз

МИНЕ о Б й ЩО

Нз 717 т нросна снзсні 2 717 нір сна снзсні юн сна оснасні 83777 тнроснв осн Мо 2717 тнросна сна мо | сч 25 ва тнросн сісн 717 носно снасні | о гром н в тнросна воно | « зо 7777 тн оснвоснвсн вносив вснасні | т ер тнроснвосв Мо ї- 717 тон оснвосантсні | « ні сно сен « щі 71 сгосонвсні 8717 о нросонвосонвсн 471 ні бонвооснсні | « вн сєз оснасні 7 МА Есе Бо й ЩО 7 с СЕЗ ц 47 НІ осно оснз сн "» СЕЗ 48 НІ осно оснг сн я М ЕЕ х БЕН сіль

СЕЗ з МН Ка ЩО -І СНЗ)2

Б1 с | оснз| осНнУз сн з я МОНА чі Бк й ЩО ге МІН ЕХ і НН ЩО

Нз

М ри Бош Б А й

Нз Б1 ер нос сно о | носа снсно ю 5/1 сосен 7 носно ост к зо носно м 8/0 нос сн ни н

Грем н н 7 6271 тнросна овосніо вар 11 р оснаосонесні вар трнроснз|вснасні вві трнроснаосонь мо вв; нроснаосзнуєнІ в трросна; сісні вв сцосонесн вер нросонвіосоньснІ то юн сонь оснасн ру оввроснусн

НЕ

СЕЗ

Ор 15 СЕЗ 1

СЕЗ СЕЗ

Мова

СЕЗ

76 НІ Ооснз, сно (сн м ра 1 лу нсн

Нз

БЕН ех іБиБ НВ

НН я виш 1 СЕЗ 99 10 со оснзу| сно сн о Он ю 11

НІ сна снз М є 111

Рота 5 сНнЗ

БЕН а Ба 6 в Терен 7 - б 9 -

10 Но оснз осніУ М 10 НОооснУ сну М 9 9 11 нНіосонь МНоНОО М о З 11 со) сну осн сн 1 Нз) ОоснЗ 11 сосну сну М 10 2 Нзі ОосСНнЗ 11 со 805) нН осНнз| оснЗсН

З Нз сНнз 11 нНоосніУснзсН

А

15 11 НО сна! снзсН 11 Но оснз осніУ М б 11 НОооснУ сну М 7 11 Н ОосСонБІ МНН М 8 З 11 со) сну осн сн 9 Нз ОоснЗ 12 сі сна сну м с 0) Нз! осНнЗ о 12 осно ні осназ| оснЗ сн 1 Н 12 нНооснз| снзсНн 2 «І 12 НО сну снзсН

З - 12 Но оснз осніУ М 12 НОооснУ сну М «г 5 12 нНіосСонь Мне М « б З 7 Нз) ОоснЗ « 12 со сну 0 снз М 8 На. ОоСсНна - с 12 о сно) но осн! сно(сН 9 с . ит Нз 13 нНоосніУснзсН я їх 13 НО сну снзсН 1 їх 13 Но оснз осніУ М 2

З

- 70 13 НИ ОосСонБІ МНН М

Я» 4 З 13 со) оснУ осн сн 5 Нз 13 со оснз снз М 6 Нз

Ф) 13 о сосні оснз| оснЗ сн т 7 нНінз 13 нНоосніУснзсН 8 60 13 НО сна! снзсН 9 14 Но оснз осніУ М о 65 1

14 с |осСонь МНСН М 2 Нз З 14 с | осна, оснз сн

З Нз 14 НО осн сні М

А

14 о сосні осн оснз|сН 5 с |на

З 25 с

А

15 Н оснз осНнУ| М 5

В С но Щи ЩО т 6 7 н

З

16 Ні осн оснз М т» 4 16 с Ні осна оснз|сН 6 - їз» 1 16 НО осн сні М 8 16 нНісос| но оснз| осНнз СН 9 бос

Ф) 25 17 НО оснз о снз|сНн 17 Н осназ оснз| М бо 1 17 НО оснУ снз| м 2 17 с Ні осна оснз|сН

З Нз 17 НО оснз о снз|сНн

17 Но оснз осніУ М 17 НОооснУ сну М б 9 17 нНсос ні осназ| оснз СН 7 Ез 17 нНоосніУснзсН 8 70 З 18 НОооснУ сну М о 18 с Но оснз оснЗ СН 1 Нз 18 Но оснзуснзісН 2? 18 Но оснз оснз| М

З

18 НОооснзу сні М

А

18 нНсОо | ні оснз| оснз сн 5 осн

З б 18 и Но оснз осніУ М сч що 7 о 18 и НОооснУ сну М 8 18 с Но оснзі оснЗ СН 9 На «І 19 НОоснз| о снз|сН о - 1 2

Зо 19 нНсОМ ні осназ| оснз СН З

З нс

Нь 19 нНоосніУснзсН 19 Ні осніз осн М - с В . и"? 6 19 с Но оснзі оснз|сН 7 Нз 19 нНоосніУснзсН т» в ї» 19 Но оснз осніУ М 9 - 70 З 20 нНсеМм ні оснз| оснз СН 1 НСо з» г, не 20 Но оснзуснзісН 2 59 20 Ні оснз осн М

Ф. 5 20 НОооснзу сні М ко 4 20 с Но оснзі оснз|сН во 5 Нз 20 нНоосніУснзсН б 20 Но оснз осніУ М 7 20 НОооснзу сні М 65 8

20 "| НВО») но оснзі| осНнЗ СН 9 Мне

Нз 21 НооснзснзісН (в) 21 Но оснз оснз| М 1 21 НОооснУу сні М 2 70 21 с Но оснз осНнз|сН

З Нз 21 НооснзснзісН

А

21 Но оснз оснз| М 5 21 НОооснУ сну М б 21 Но 805 НІ оснз| осНнЗ|сН 7 ме

Нз)2 21 НооснзснзісН 8 21 Но оснз| оснз| М 9 22 НОооснзу сні М о се 22 с НІ оснз| осНнз сн о 1 Нз 22 НооснзснзісН 2 3 22 НОооснУу сні М -

А Кк 22 -сньесн| НІ осНнзУ осНнз сн 5 обо « со-

Зо 22 ні оснз| снзісн З б 7

В - с 22 -сньесн| НІ осНнзУ осНнз сн 9 оСН2во . и? р о 1 т» 23 НО оснУ оснз| м 2 це. 23 -сноесн| Но оснз| осНнЗ СН - 3 оСНосн со-

Т» 7 23 НооснзснзісН

А

23 Но оснз оснз| М 5 о 23 НОооснУу сні М б ко 23 -сноснІ НО оснзі| оснз СН 7 сно 2 во снг8о2 23 НооснзснзісН 8 23 Но оснз оснз| М 9 б5 24 Но оснз о снзЗ| М о

24 -снесн| ні оснз осназ|сНн 1 Осн

СНо- 24 но осназ| сна (сН 2 24 Но осназ)| осНназі М

З

24 НО осн сні М

А

Но осназ)| осНназі М 1 25 НО осн сні М 2 се 25 25 нісос| ні оснз, оснз|сн

З НьсіІ о) 25 " "ні осСнз снз|сн

А

З

З Нз 27 Но оснз)| осНна|сН

А

65 21 НО осн сні М 5

27 ні оснз осн М г 27 нісос| но осніУЇ сна сн 7 н-с

Н2 27 ні оснз, оснз|сНн 8 27 ні оснз сна) м 9 70 28 ні оснз осн М о 28 с ні оснз 0 сна|сн 1 Нз 28 ні оснз 0 сна|сн 2 28 НІ оснз) осНнз) М

З

28 ні оснз сна) м

А

З 65 «І 29 ні оснз 0 сна|сн

А

29 ні оснз осн М 5 « 29 ні оснз сна) м 6 - с 29 с ні оснз, оснз|сНн 7 Нз . и"? 29 ні оснз /снзсн 8 29 ні оснз оснз| М зо ні оснз о снз| м їз о зо 8 802) НІ оснз)| оснзІсНн - і 1 о» СвН

Св| в --дь Нь

Т» зо ні оснз о снз|сн 2 зо ні оснз оснз| М

З зо НО ОосНнз| снзЗ М

Ф. и зо 8 802) НІ оснз) оснзісНн ке 5 Оз) СНЗ с

А

31 (о; но осназ)| осНна|сН

СсНЗ 32 НО ОосНназ| сні) М 2 чЕ зо 32 (о; но осназ)| осНна|сН

З Нз « 32 НО ОосНназ| сні) М їм-

А

32 Ні со») ні оснз, осназ|сн Й

Нз)2

34 ні оснзУ сна) М 34 с ні оснз, оснз|сНн

З Нз 34 ні оснзУ сна) М

А

ЗА нНІСОосС| НО осНнЗ ОосНназ(сНн 5 (сн з за ні оснаУ о снз| М 6 34 с ні оснз, оснз|сНн 7 Нз 8

ЗА нНІСо-| ні ОосСНнз, ОосНназ(сНн 9 Сусі орго ру! о 35 с ні оснз, оснз|сНн 1 Нз 35 ні оснзУ сна) М я сч 35 нНІсСо-| ні ОосСНнз, ОосНназ(сНн

КІ Сус! о ори у!

А

« 20 35 с ні оснз, оснз|сНн 5 Нз «- ні осн сн М 35 нНІсСо-| ні ОосСНнз, ОосНназ(сНн «І 7 Сусі 35 оре «Е пу! 35 ні оснзУ сна) М 8 9 Нз З 70 36 ні оснзУ сна) М с о "» 36 нНІСОо- | ні ОосСНнз, ОосНназ(сНн щі 1 Сусі опех

У

36 ні оснзУ сна) М їз 36 с ні оснз, оснз|сНн

З Нз - 50 4 36 НІСОоМ) НІ ОосСНнз, осНназ(сНн ї» 5 нен сн 2 осі 36 ні оснзУ сна) М 6 іФ) 36 с ні оснз, оснз|сНн ка 7 Нз 36 НО Ооснз| сні М 8 бо 36 нісВМ)| НІ ОосСНнзЗ, ОосНнз(сНн 9 нен сн 2

СІ

2 37 НО Ооснз| сні М б5 о

37 с ні оснз, оснз сн 1 Нз 37 Ні осн сна М 2 9 37 нісом) ні оснз) оснз сн 3 Н-п- сн 9 70 ві 37 с ні оснз, оснз сн

Нз 37 Ні осн сна М 6 37 нісвм/| ні оснз) оснз сн 12 7 нен

КІ

37 Ні осн сна М 8 37 с ні оснз, оснз сн 9 Нз 38 Ні осн сна М о 38 нісвмі| ні оснз) оснз сн 1 нен осн се - о сно 38 Ні осн снз М 2 38 с ні оснз, оснз сн « зо З Нз

А у 38 нісвм/| ні оснзі оснз сн 5 нен «Е 2 сос «І

Нз 38 Ні осн сна М 6 « 38 со с8Мм| ні оснз оснз сн з 7 нз|інсн 7 2 с сос н

Г. 5 «» 2 38 Ні осн сна М 8 зв нНсОМ ні осназ| оснз СН пи 9 нсн 2 о сос -І Нз 39 Ні осн сна М

І» 39 с сом) ні оснз оснз сн 1 нз|інсн 2 сос о/5Б о 39 Ні осн сна М 2 ко 39 -СОМНО ні оснз)| оснз сн

КІ сносо 6о 39 нн ОосНнІЗ СНіу М

А

39 Ні 802) ні оснз оснз сн 5 сно

Е

39 Ні осн сна М б5 6

З сон 40 ні оснаУ о снз| М

А

40 с ні осну, оснз|сН 5 Нз 40 ні оснз сна) М 6 40 НІ 802| Н осНнз| осНнз СН 7 -п-С віт 5 й о 40 (в) ні осну, оснз|сН 9 с

Нз 41 ні оснаУ о снз| М 41 о|сос| н оснз| оснз сн

З З чи 1 НН 2 у 41 ні оснаУ о снз| М 2 ч;Е 41 (в) ні осну, оснз|сН 3 с «

З Ніно

Ф, осн ко З

А бо 42 (в) ні осну, оснз|сН 5 с

Нз 42 ні оснаУ о снз| М 6 б5

42 о сос но оснз| осНнз сн 7 нос 42 НО оснУ оснз| м 8 42 о НІ оснау оснз|сН 9 с

Нз о 43 осо н оснз) осНнз сн 1 ноосн

З

2 43 о НІ оснау оснз|сН

Кк с

Нз 43 НО оснз о снз| м

А

43 О Сус нН оснз| осНнз СН

Нз 44 ноосна| сна) м « 2 44 о сос но оснз| осНнз сн

Кк н не наз « 44 НО оснУ оснз| м с 44 (в) ні оснз оснзсНн , 5 с и? Нз 6 ї5» 44 о сос но оснз| осНнз сн 7 нін-с їз нг 44 НО оснУ оснз| м -І 8 - 70 44 о НІ оснз снасн 9 с «г» Нз 45 НІ оснау оснз| М о 5 45 о сос о нооснУ сна сн 1 ні-сн

ГФ) 45 ні оснз осн М 2 о 45 о НО оснУ о снз|сН

Кк с 60 Нз 45 НО оснз о снз| м

А

45 о 802 нН Оснз| осНнз СН 5 Но снз 45 НО оснУ оснз| м

45 о ні оснз, оснз|сНн 7 с

Нз 45 НІ ОСНУ сну) М 8 45 о|805 | ні оснз, осНнЗз|СсН 9 нічне

Нз о 46 о ні оснз, оснз|сНн 1 с

Нз 46 ні оснзУ сна) М 2 46 о|805| НІ оснз осНнЗз|СсН

Кк ніщс

Нз)2 46 ні оснзУ сна) М

А

46 о ні оснз, оснз|сНн 5 с

Нз 46 ні оснзУ сна) М г 46 с2 сно ні осназ осназ|сН се 1 Нь 5) 46 7 ні оснз снз м 8 9 Нз « 4ї ні оснзУ сна) М то РІ о «- 4ї Сус Н осНз| осНнЗ|СсН о й ру! - 2 «І 4ї сос но оснз) осНнЗУ|СН

Кк носі 4ї ні оснз снз) м

РИН НЕ Б Ба КАН « 4ї сос но оснз) осНнЗУ|СН

ЗІ - 5 Ез ч 6 и» 4ї со но оснз) осНнз|сН 7 осн

З т» 47 НО оснУ оснз| м ї» я 4ї сос но оснз) осНнЗУ|СН -і З 6/5 ши 20 48 ні оснзУ сна) М о

ЧТ» 48 СОМ но оснз) осНна|сН 1 НС

Нь 48 ні оснзУ сна) М 2

ГФ) 48 сем ні оснз, оснз|сН

Кк НСо ко Н5 6о ві 48 802| ні оснз, оснз|сНн 5 сНнз 48 7 ні оснзУ сні М г 48 802 нН ОосНз) осНнЗУ|СН б5 7 Мне

Нз

З 5 75 49 ні оснзУ сна) М

А

49 сос но оснз) осНнЗУ|СН

Нз 49 ні оснзУ сна) М г 49 802| Н осНз осн сн 7 сНнз 49 ні оснз снз) м 8 49 сосно но оснз) осНнз|сН с 9 Нз

БО ні оснзУ сна) М і) о

БО сос но оснз) осНнЗУ|СН 1 Нз «

БО ні оснзУ сна) М ? -

БО 805| ні оснз, осназ|сН

Кк снЗ -

БО ні оснзУ сна) М

БО с» сно но осназ) осНнЗ|сН «І 5 Нь

БО ні оснз снз) м г 7 Н

З -

Ф : 51 о сно но осназ) осНнз|сН ко 7 с