HU215464B - Fenil-szulfonil-karbamid-vegyületek, eljárás előállításukra, valamint ezek alkalmazása herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményként - Google Patents

Fenil-szulfonil-karbamid-vegyületek, eljárás előállításukra, valamint ezek alkalmazása herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményként Download PDF

Info

Publication number
HU215464B
HU215464B HU9600970A HU9600970A HU215464B HU 215464 B HU215464 B HU 215464B HU 9600970 A HU9600970 A HU 9600970A HU 9600970 A HU9600970 A HU 9600970A HU 215464 B HU215464 B HU 215464B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
alkyl
formula
alkoxy
hydrogen
Prior art date
Application number
HU9600970A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT74483A (en
HU9600970D0 (en
Inventor
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Klaus Lorenz
Lothar Willms
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh. filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh.
Publication of HU9600970D0 publication Critical patent/HU9600970D0/hu
Publication of HUT74483A publication Critical patent/HUT74483A/hu
Publication of HU215464B publication Critical patent/HU215464B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

A találmány (I) általánős képletű vegyületekre, ezek előállításieljárására, valamint az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazóherbicid és növényi növekedésszabályőzó készítményekre vő atkőzik. Az(I) általánős képletben R1 jelentése CO–Q–R8 általánős képletű csőpőrt, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrőgénatőm, R4 jelentése hidrőgénatőm, alkil-, hidrőxi-, alkőxi-, alkil-karbőnil-vagy alkil-szűlfőnil-csőpőrt, R5 jelentése alkil-szűlfőnil- vagy mőnő- vagy dialkil-aminő-szűlfőnil-vagy alkil-karbőnil-csőpőrt, amely adőtt esetben szűbsztitűált lehet,tővábbá főrmilcsőpőrt, egy CO–CO–R' általánős képlet csőpőrt, ahől R'jelentése alkőxicsőpőrt, tővábbá lehet ciklőalkil-karbőnil-csőpőrtvagy egy W W || vagy || —C—T—R9 —C—NR10R11 általánős képletű csőpőrt,azzal a megkötéssel, hőgy ha a CR2R3NR4R5csőpőrt a szűlfőnilkarbamid mőlekűla SO2– csőpőrtjáhőz képestparahelyzetben van, R5 jelentése szűbsz itűálatlan alkil-karbőnil-csőpőrttól eltérő, vagy R4 és R5 jelentése együttesen egy –B1–(CH2)m1–B – általánős képletű csőpőrt,ahől m1 értéke 2 vagy 3, W, Q és T jelentése őxigénatőm, B és B1 jelentése CO-csőpőrt, R6 jelentése hidrőgénatőm, R7 jelentése hidrőgénatőm vagy CH3-csőpőrt, R8 jelentése hidrőgénatőm, vagy adőtt esetben szűbsztitűált alkil-,alkenil- vagy alkinil-csőpőrt, R9 jelentése adőtt esetben szűbsztitűált alkil-, alkenil- vagy alkinil-csőpőrt, R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrőgénatőm, vagy adőtt esetbenhalőgénatőmmal szűbsztitűált alkilcsőpőrt, A jelentése (a) általánős képletű csőpőrt, amely képletben az X és Y csőpőrtők jelentése hidrőgén- vagy halőgénatőm, alkil- vagyalkőxicsőpőrt, Z jelentése CH vagy N. ŕ

Description

A találmány fenil-szulfonil-karbamid vegyületekre, ezek előállítási eljárására, valamint herbicidként és növényi növekedésszabályozóként való alkalmazásukra vonatkozik.
Ismert, hogy bizonyos fenil-szulfonil-karbamidok herbicid és növényi növekedésszabályozó tulajdonsággal rendelkeznek (US-A-4786314, US-A-4927453 számú szabadalmi leírások és WO 89/10921 számú közzétételi irat). Ezek azonban alkalmazásuknál bizonyos hátrányokat mutatnak, ilyenek például a nagy perzisztencia vagy nem kielégítő szelektivitás fontos haszonnövényeknél.
Felismertük, hogy bizonyos fenil-szulfonil-karbamidok, amelyek a fenilgyűrűn speciális csoportokat tartalmaznak, igen előnyösen alkalmazhatók herbicidként és növényi növekedésszabályozóként.
A fentiek alapján a találmány (I) általános képletű vegyületekre és ezek sóira vonatkozik - a képletben R1 jelentése CO-Q-R8 általános képletű csoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport,
R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminoszulfonil- vagy (1-6 szénatomos alkil)-karbonilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituálva van: halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, lehet továbbá formilcsoport, egy CO-CO-R’ általános képletű csoport, ahol R’ jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, továbbá lehet (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport vagy egy
W W
II vagy II —C—T—R9 —C—NR10R11 általános képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha a CR2R3NR4R5 csoport a szulfonilkarbamid molekula SO2- csoportjához képest parahelyzetben van, R5 jelentése szubsztituálatlan (1-6 szénatomos alkil)-karbonilcsoporttól eltérő, vagy
R4 és R5 jelentése együttesen egy -B>-(CH2)ml-Báltalános képletű csoport, ahol m1 értéke 2 vagy 3,
W jelentése oxigénatom,
B és B1 jelentése CO-csoport,
Q jelentése oxigénatom,
T jelentése oxigénatom,
R6 jelentése hidrogénatom,
R7 jelentése hidrogénatom vagy CH3-csoport,
R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinil-csoport, amely három utóbbi csoport lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,
R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinil-csoport, amely három utóbbi csoport lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,
R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely utóbbi lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen halogénatommal szubsztituált;
A jelentése (a) általános képletű csoport, amely képletben az
X és Y szubsztituensek közül az egyiknek a jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, és az
X és Y szubsztituensek közül a másiknak a jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Z jelentése CH vagy N.
A fenti (I) általános képletben, valamint a következőkben az alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, alkil-amino- és alkil-tio-csoportok, valamint a megfelelő telítetlen és/vagy szubsztituált csoportok mindegyike lehet egyenes vagy elágazó láncú. Az alkilcsoport, valamint a megfelelő alkoxi-, halogén-alkil- stb. -csoportok jelentése lehet metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, tere- vagy 2-butil-csoport; az alkenil- és alkinil-csoportok bármelyikének jelentése lehet például 2-propenil-, 2- vagy 3butenil-, 2-propinil-, 2- vagy 3-butinil-csoport. A halogénatom jelentése lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; a halogén-alkil-csoport olyan alkilcsoportot jelent, amely egy- vagy többszörösen halogénatommal szubsztituálva van; a halogén-alkil-csoport lehet például -CF3, -CHF2 vagy -CH2CF3 csoport. Előnyös szubsztituensek a halogénatomok közül például a fluor- vagy klóratom, az 1 -4 szénatomos alkilcsoport esetén a metil- vagy etilcsoport, az 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport esetén a trifluor-metil-csoport, az 1 -4 szénatomos alkoxicsoport esetén a metoxi- vagy etoxiesoport, továbbá az 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
A találmány oltalmi körébe tartoznak továbbá az (I) általános képletű vegyületek összes sztereoizomeijei, valamint ezek keverékei is. Az ilyen (I) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetriás szénatomot vagy egy kettős kötést tartalmaznak, amely az (I) általános képletben külön nincs megadva. A speciális térformával definiált lehetséges sztereoizomerek, mint az enantiomerek, diasztereomerek, Z- és E-izomerek mind az (I) általános képletű vegyületek körébe tartoznak, és ezeket szokásos módszerekkel a sztereoizomerek keverékéből kinyerhetjük, vagy sztereoszelektív reakciókkal a sztereokémiailag tiszta kiindulási anyagok alkalmazásával előállíthatjuk őket.
Az (I) általános képletű vegyületek sókat is képezhetnek, amelyeknél a hidrogénatomot vagy az
HU 215 464 Β
-SO2-NH-csoportot egy mezőgazdaságilag alkalmas kationnal reagáltatjuk. Ilyen sók lehetnek például a fémsók, különösen az alkálifémsók vagy alkáliföldfémsók, különösen a nátrium- és káliumsók, vagy az ammóniumsók vagy szerves aminókkal képzett sók.
Különösen érdeklődésre tartanak számot azok az (I) általános képletű vegyületek vagy sóik, amelyek képletében
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminoszulfonil- vagy (1-6 szénatomos alkilj-karbonilcsoport, amely lehet szubsztituálatlan, vagy egyvagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, lehet továbbá formil, 2-oxo(3-5 szénatomos alkanoil)-, (1-4 szénatomos alkoxij-oxalil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)karbonil-csoport vagy valamely következő általános képletű csoport:
w w
II vagy II —c—T—R9 —c—NR10R11 amely képletekben W, T, R9, R10 és R11 jelentése a fenti, vagy azzal a megkötéssel, hogy ha a CR2R3NR4R5 csoport a szulfonilkarbamid molekula SO2- csoportjához képest parahelyzetben van, R5 jelentése szubsztituálatlan (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-csoporttól eltérő, vagy R4 és R5 jelentése együttesen egy B’-(CH2)ml-B általános képletű csoport, ahol Β, B1 és M1 jelentése az 1. igénypont szerinti,
R7 jelentése H,
R8 jelentése H, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált,
R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált,
Rio és R11 jelentése egymástól függetlenül H vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált, és az R10 és R11 csoportok között legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyek képletében R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, hidroxil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport,
R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, CHO-, (1-4 szénatomos alkoxij-oxalil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil- vagy valamely következő általános képletű csoport:
amely képletekben W és T jelentése az (I) általáw w
I! vagy II —C—T—R9 —C—NR10R11 nos képletnél megadottakkal azonos,
R7 jelentése H,
R8 jelentése H vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R9 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül H vagy
-4 szénatomos alkilcsoport, és R10 és R11 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
A jobb előállíthatóság vagy a jobb biológiai hatás szempontjából különös érdeklődésre tartanak számot azok az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek vagy sóik, amelyekben a -C2R3-NR4R5 csoport az R1 csoporthoz viszonyítva orto- vagy para-helyzetben van, vagy a szulfocsoporthoz viszonyítva ortohelyzetben van, ezek közül előnyös, ha a -CR2R3-NR4R5 csoport az R1 csoporthoz képest para-helyzetben van.
A találmány oltalmi körébe tartozik az (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítási eljárása is, amelynél egy (II) általános képletnek megfelelő vegyületet a képletben R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti egy (III) általános képletű heterociklusos karbamáttal a képletben R* jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R7 jelentése a fenti - reagáltatjuk.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reagáltatását előnyösen egy bázikus katalizátor és egy inért szerves oldószer, így például diklór-metán, acetonitril, dioxán vagy THF jelenlétében végezzük 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. Bázisként például valamilyen szerves amint, így például 1,8diazabiciklo[5.4.0]undec-7-ént (DBU) - különösen ha RK jelentése szubsztituált fenilcsoport (EP-A-44807)
- vagy trimetil-alumíniumot vagy trietil-alumíniumot
- különösen ha R = alkilcsoport (EP-A-166516) alkalmazunk.
A (II) általános képletű szulfonamid-vegyületek újak. Ezen vegyületek, valamint előállításuk ugyancsak a találmány oltalmi körébe tartozik.
Példaképpen azon (II) általános képletű vegyület előállítását, amelyek képletében R2 = R3 = H és Q = O, a következőkben közelebbről bemutatjuk, ez csekély módosítással azon vegyületek előállítására is alkalmazható, ahol R2, R3 nem azonos hidrogénatommal, illetve Q nem azonos O-val.
Az adott esetben szubsztituált (VIII) általános képletű metil-anilinszulfonsavakból kiindulva (DRP 48583, 242. oldal), amelyet közvetlenül diazotálással és KCN/CuCn anyaggal végzett átalakítás után a Sandmeyer-reakcióval a (IX) általános képletű vegyületté alakítunk, nyerjük a nitril elszappanosítása, a karbonsavcsoport észterezése és a szulfonsavcsoport terc-butil-csoporttal védett szulfonamid-csoporttá való alakításával ismert módon a (X) általános képletű szulfonamidot mint köztiterméket (A reakcióvázlat).
A (X) általános képletű szulfonamidot előállíthatjuk a (XI) általános képletű, adott esetben szubsztituált metil-nitrobenzo-savból is észterezéssel, a nitrocsoport redukálásával, diazotálással és SO2/CuCl kapcsolással [H. Meerwein és munkatársai, Chem. Bér. 90,
HU 215 464 Β
841-1178 (1957)], valamint terc-butil-aminnal végzett aminolízissel is (B reakció vázlat).
Ugyancsak a (X) általános képletű vegyületet állítjuk elő (XII) általános képletű, adott esetben szubsztituált metil-nitroanilinből kiindulva is. Diazotálás és KCN/CuCN kapcsolás után nyerjük a megfelelő nitrilt, majd ezt a cianocsoporton hidrolizáljuk, és (ΧΙΠ) általános képletű nitro-benzoesawá észterezzük. A nitrocsoportot ezután a B reakcióvázlatnál leírtak szerint a terc-butil-aminoszulfonsav-csoporttá alakítjuk (C reakcióvázlat).
A (II) általános képletű szulfonamidok előállításához a (X) általános képletű vegyületet oldallánc-halogénezéssel (XIV) általános képletű vegyületté, majd a halogéncsoportot aminná vagy aziddá cserélve, majd redukálva (XV’) általános képletű benzil-aminná alakítjuk, majd az aminocsoportot szubsztituáljuk, valamint a terc-butil-védőcsoportot ismert módon lehasítjuk (például CFjCOOH alkalmazásával), amikor is a (II’) általános képletű szulfonamidot nyerjük (D reakcióvázlat).
A fenti módszert alkalmazhatjuk más (II) általános képletű vegyületek előállítására is, amikor is az utolsó lépésben a (XV) általános képletű vegyületet alkalmazzuk.
A (III) általános képletnek megfelelő karbamátokat például a 82/5671 és 82/5045 számú dél-afrikai szabadalmi bejelentésben, illetve az EP-A 70804 (US-A 4480101) vagy RD 275056 számú szabadalmi leírásokban ismertetett módszerekkel állíthatjuk elő.
Az (I) általános képletű vegyületek sóit előnyösen inért poláros oldószerben, így például vízben, metanolban vagy acetonban 0-100 °C közötti hőmérsékleten állítjuk elő. A találmány szerinti sók előállításához alkalmas bázisok például az alkáli-karbonátok, így például kálium-karbonát, az alkáli- és alkáliföldfém-hidroxidok, például NaOH vagy KOH, vagy ammónia vagy etanol-amin.
A találmány szerinti eljárásoknál említett „inért oldószer” bármilyen oldószert jelenthet, amely az adott reakciókörülmények között inért, de tetszés szerinti reakciókörülmények között nem kell, hogy inért legyen.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kiemelkedő herbicid hatásúak, gazdaságilag fontos egyés kétszikű gyomnövények széles spektrumával szemben. Még az igen nehezen kiirtható évelő gyomok is, amelyek rizómákból, gyökérdarabokból vagy más áttelelő részekből hajtanak ki, a találmány szerinti hatóanyagokkal jól elpusztítathatók. Ebből a szempontból mindegy, hogy az anyagot ültetés előtt, kikelés előtt vagy kikelés után alkalmazzuk.
Példaképpen megemlítünk az egy- és kétszikű gyomnövények közül néhányat, amelyek a találmány szerinti vegyületekkel irthatok, anélkül azonban, hogy ez a megnevezés az adott fajokra való korlátozást jelentene.
Egyszikű gyomnövények, egynyáriak: például Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, Cyperus-félék; egyszikűek, évelők, például Agropyron, Cynodon, Imperata, valamint cirok és évelő Cyperus-félék.
A kétszikű egynyári gyomnövények esetében alkalmazhatók például a következő fajoknál: Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon és Sida; és kétszikű évelő gyomnövények esetében pedig például a következőknél : Convolvulus, Cirsium, Rumex és Artemisia.
Specifikus termesztési körülmények között rizsnél előforduló gyomnövények, így például Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus és Cyperus esetén a találmány szerinti hatóanyagok ugyancsak kiválóan alkalmazhatók.
Ha a találmány szerinti hatóanyagokat a csírázás előtt a talaj felületére adagoljuk, akkor vagy teljesen meggátoljuk a gyomnövénycsírák kikelését, vagy gátoljuk a gyomnövények növekedését a csíralevél-állapotig, a növekedésük teljesen leáll, és véglegesen elpusztulnak 3-4 héten belül.
Ha a hatóanyagot a zöld növényi részekre a kikelés után visszük fel, ugyancsak egy igen gyors és drasztikus növényi növekedésleállást érünk el a kezelés után, és a gyomnövények megmaradnak az alkalmazási időpontban meglévő növekedési stádiumban, vagy egy bizonyos idő után teljesen elpusztulnak úgy, hogy ezen módszerrel a kultúrnövényekre káros gyomnövényeket igen korán és tartósan elpusztíthatjuk.
Bár a találmány szerinti vegyületek igen kiváló herbicid hatásúak az egyszikű és kétszikű gyomnövényekkel szemben, a gazdasági szempontból jelentős kultúrnövényekkel, így például búzával, árpával, rozzsal, rizzsel, kukoricával, cukorrépával, gyapottal és szójával szemben lényegtelen károsítást fejtenek ki vagy egyáltalán nem károsítják azokat. A találmány szerinti vegyületek ily módon igen jól alkalmazhatók a mezőgazdaságilag hasznos növényeknél előforduló nemkívánatos növények szelektív irtására.
Ezen túlmenően a találmány szerinti vegyületek kiváló növényi növekedésszabályozó tulajdonságot mutatnak kultúrnövényeknél. Szabályozó hatással vannak a növényi anyagcserére, és ezért célzottan befolyásolni képesek a növények beltartalmi anyagait, és alkalmasak a betakarítás megkönnyítésére is, így például a deszikkáció és a tömörítés kiváltásával. Alkalmasak továbbá általános szabályozóként és gátlóként a nemkívánatos vegetatív növekedésre anélkül, hogy a növényeket elpusztítanák. A vegetatív növekedés gátlása igen sok egyszikű és kétszikű kultúra esetében nagy szerepet játszik, mivel ezáltal a dőlés csökkenthető vagy teljesen megakadályozható.
A találmány szerinti vegyületeket alkalmazhatjuk a szokásos készítmények formájában, így például permetporok, emulgeálható koncentrátumok, permetezhető oldatok, porozószerek vagy granulátumok formájában. Ennek megfelelően a találmány oltalmi körébe tartoznak az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények is.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket különböző módon alakíthatjuk készítménnyé at4
HU 215 464 Β tói függően, hogy milyen biológiai és/vagy kémiai-fizikai paraméter adott. Készítményként a következők jöhetnek például számításba: permetporok (WP), oldható porok (SP), oldható koncentrátumok, emulgeálható koncentrátumok (EC), emulziók (EW), így például „olaj a vízben” és víz-az-olajban emulziók, permetezhető oldatok, szuszpenzió-koncentrátumok (SC), olajvagy vízalapú diszperziók, olajjal elkeverhető oldatok, kapszula-szuszpenziók (CS), porozószerek (DP), csávázószerek, granulátumok kiszórásra és talajban való alkalmazásra, granulátumok (GR) mikro-, permet-, bevonó és adszorpciós granulátum formájában, vízben diszpergálható granulátum (WG), vízoldható granulátum (SG), ULV-készítmények, mikrokapszulák és viaszok.
Az egyes készítménytípusok ismertek, és például a következő irodalmi helyeken vannak ismertetve: Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986, Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying” Handbook, 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd., London.
A szükséges formázási segédanyagok, úgymint inért anyagok, tenzidek, oldószerek és egyéb adalékok, szintén ismertek, és például a következő irodalmi helyeken vannak ismertetve: Watkins, „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers”, 2. kiadás, Derland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2. kiadás, J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide”; 2. kiadás, Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986.
Ezen készítmények alapján különböző más peszticid hatású anyagokkal való kombinációk is előállíthatok, a kombinációkban például inszekticidek, akaricidek, herbicidek, füngicidek, valamint safenerek, műtrágyák és/vagy növényi növekedésszabályozók alkalmazhatók, a készítmények lehetnek felhasználásra kész készítmények vagy tankkeverékek.
A permetporok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett még hígítóvagy inért anyagokat, valamint ionos és/vagy nemionos típusú tenzideket (nedvesítőszerek, diszpergálószerek) is tartalmaznak, ez utóbbiak közé tartoznak például a következők: poli(oxi-etilénezett) alkil-fenolok, poli(oxietilénezett) zsíralkoholok, poli(oxi-etilénezett) zsíraminok, zsíralkohol-poliglikol éter-szulfátok, alkánszulfonátok, alkil-benzolszulfonátok, ligninszulfonsavas nátrium, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsavas nátrium, dibutil-naftalinszulfonsavas nátrium vagy oleoil-metiltaurinsavas nátrium. A permetporok előállításához a herbicid hatású hatóanyagot például egy szokásos berendezésben, így például kalapácsos malomban, fuvatásos malomban vagy légáramlásos malomban finomra őröljük, és egyidejűleg vagy az őrlést követően a formázási segédanyagokkal elkeverjük.
Az emulgeálható koncentrátumok előállításánál a hatóanyagot egy szerves oldószerben, így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás vegyületben vagy szénhidrogénben vagy különböző szerves oldószerek keverékében feloldjuk egy vagy több ionos és/vagy nemionos típusú tenzid (emulgeátor) jelenlétében. Emulgeátorként például a következőket alkalmazhatjuk: alkil-aril-szulfonsavak kalciumsói, így például Ca-dodecil-benzolszulfonát vagy nemionos emulgeátorok, így például zsírsav-poliglikolészter, alkil-aril-poliglikoléter, zsíralkohol-poliglikoléter, propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékek, alkil-poliéterek, szorbitán észterek, így például szorbitán-zsírsavészter vagy poli(etilén-oxi)-szorbitánészterek, így például poli(etilén-oxi)-szorbitánzsírsavészter.
A porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy finom eloszlású szilárd anyaggal, például talkummal, természetes agyaggal, így például kaolinnal, bentonittal vagy pirofillittel vagy diatómafolddel együtt megőröljük.
A szuszpenzió-koncentrátumok lehetnek víz- vagy olajbázisúak. Ezeket például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy kereskedelmi forgalomban beszerezhető golyós malomban adott esetben tenzidekkel, így például valamely fentiekben említett tenzid jelenlétében nedvesen megőröljük.
Az emulziókat, például az „olaj a vízben” típusú emulziókat (EW) például úgy állítjuk elő, hogy keverőben, kolloid malomban és/vagy statikus keverőben a hatóanyagot vizes szerves oldószerekkel és adott esetben tenzidekkel, így például a fentiekben említett valamely tenziddel elkeveijük.
A granulátumokat például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy abszorpcióképes granulált inért anyagra fuvatjuk, vagy pedig a hatóanyag-koncentrátumot egy valamely ragasztóanyag segítségével, például poli(vinil-alkohol), poliakrilsav-nátrium vagy valamely ásványi olaj segítségével egy hordozóanyag felületére, így például homokra, kaolinitra vagy granulált inért anyagra visszük fel. Az alkalmas hatóanyagot a műtrágyáknál szokásos módszerek alkalmazásával kívánt esetben műtrágyával való keverék formájában is granulálhatjuk.
A vízben diszpergálható granulátumot általában a szokásos módszerekkel, így például porlasztva szárítással, vibrációs granulálással, tányéros granulálással, nagy sebességű keveréssel vagy extrudálással állíthatjuk elő szilárd inért anyag nélkül.
A tányéros, folyadékágyas, extrudálásos és porlasztásos granulátum-előállítási eljárásokat ismertetnek például a következő irodalmi helyeken: „Spray-Drying Handbook, 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 147 ff oldal; „Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5. kiadás, McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
HU 215 464 Β
A növényvédő szerek formulálásával kapcsolatos további részleteket ismertetnek például a következő irodalmi helyeken: G. C. Klingman, „Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Intracelluláris., New York, 1961, 81-96. oldal és J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103. oldal.
A mezőgazdasági készítmények általában 0,1-99 tömeg%, különösen 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. A permetporokban a hatóanyag-koncentráció általában 10-90 tömeg0/), a fennmaradó részt a szokásos formulázási adalékanyagok teszik ki. Az emulgeálható koncentrátumok esetén a hatóanyag-koncentráció 1-90, előnyösen 5-80 tömeg%, a por alakú készítmények 1-30, előnyösen 5-20 tömeg%, a permetezhető porok általában 0,05-80, előnyösen 2-50 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A vízben diszpergálható granulátumoknál a hatóanyag-tartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú, és milyen granulálási segédanyagot, töltőanyagot stb. alkalmazunk. A vízben diszpergálható granulátumok esetében az anyagtartalom például 1-95 tömeg%, előnyösen 10-80 tömeg%.
A találmány szerinti készítmények a hatóanyag mellett még adott esetben a szokásos adalékokat is tartalmazhatják, így például ragasztó-, nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló-, penetrációt elősegítő, konzerválóvagy védőanyagokat, valamint oldószereket, továbbá töltő-, hordozó-, színező-, habzásgátló-, valamint párologtatást gátló anyagokat, továbbá a pH-t és a viszkozitást befolyásoló szereket.
A találmány szerinti hatóanyagoknál a keverék készítményekben vagy a tankkeverékekben kombinációs partnerként például ismert hatóanyagokat alkalmazunk, például amelyek a következő irodalmi helyen, valamint az ott hivatkozott további irodalmi helyeken vannak ismertetve: Weed Research 26, 441-445 (1986), vagy „The Pesticide Manual”, 9. kiadás, The British Crop Protection Council, 1990/91, Braknell, England. Az irodalomból ismert herbicidként, amelyekkel az (I) általános képletű vegyületek kombinálhatok, említjük például a következő hatóanyagokat (megjegyezzük, hogy a vegyületeket vagy az ISO (International Organization fór Standardization) által elfogadott „common name” alapján, vagy a kémiai nevükkel adjuk meg, adott esetben a szokásos kódszámúkkal együtt):
acetoklór; acifluorfen; aklonifen; AKH 7088, azaz [[[l-[5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-fenil]2-metoxi-etilidén]-amino]-oxi]-ecetsav és -ecetsavmetilészter; alaklór; alloxidim; ametrin; amidoszulfuron; amitrol; AMS, azaz ammónium-szulfamát; anilofosz; aszulam; atrazkin; az imszulfurone (DPX-A8947); aziprotrin; barban; BAS 516 H, azaz 5-fluor-2-fenil-4H-3,l-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfurezát; benszulfuron-metil; benzulid; bentazon; benzofenap; benzofluor; benzoil-prop-etil; benztiazuron; bialafosz; bifenox; bromacil; brómbutid;
brómfenoxim; brómxinil; bromuron; buminafosz; buzoxinon; butaklór; butamifosz; butenaklór; butidazol; butralin; butilát; kafensztrol (CH-900); karbetamid; kafentrazon; (ICI-A0051); CDAA, azaz 2-klór-N,N-di-2-propenil-acetamid; CDEC, azaz dietil-ditio-karbaminsav-2-klór-allil-észter; klometoxifen; klóramben; klórazifop-butil, klórmezulon (ICI-A0051); klórbromuron; klórbufam; klórfenak; klórfurekol-metil; klóridazon; klórimuron- etil; klómitrofen; klórotoluron; klóroxuron; klórprofam; klórszulfuron; klórtal-dimetil; klórtiamid; cinmetilin; cinoszulfuron; kletodim; klodinafop és észter-származékai (például klodinafop-propargil); klomazon; klomeprop; kloproxidim; klopiralid; kumiluron (JC 940); kianazin; cikloát; cikloszulfamuron (AC 104); cikloxidim; cikluron; cihalofop és észter-származékai (például butil-észter, DEH-112); ciperkvat; ciprazin; ciprazol; daimuron; 2,4-DB; dalapon; dezmedifam; dezmetrin; di-allát; dikamba; diklobenil; diklórprop; diklofop és észtere, például diklofop-metil; dietatil; difenoxuron; difenzokvat; diflufenikan; dimefiiron; dimetaklór; dimetametrin; dimetánamid (SAN-582H); dimetazon, clomazon; dimetipin; dimetraszulfuron, dinitramin; dinozeb; dinoterb; difenamid; dipropetrin; dikvat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazin-etil; EL 177, így például 5-ciano-l(1,1 -dimetil-etil)-N-metil-1 H-pirazol-4-karboxamid; endotal; EPTC; eszprokarb; etalfluralin; etametszulfuron-metil; etidimuron; etiozin; etofumezát; F5231, így például N-[2-klór-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol- l-il]-fenil]etánszulfonamid; etoxifen és észtere (például ethylester, E1N-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop és fenoxaprop-P és észtereik, például fenoxaprop-P-etil és fenoxaprop-etil; fenoxidim; fenuron; flamprop-metil; flazaszulfuron; fluazifop és fluazifop-P és észtereik, például fluazifop-butil és fluazifop-P-butil; flukloralin; flumetszulam; flumeturon; flumiklorak és észtere (például pentil-észter, S —23031); flumioxazin (S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglikofenetil; flupropacil (UBIC-4243); fluridon; flurokloridon; fluroxipir; flurtamon; fomezafen; fozamin; furiloxifen; glufozinát; glifozát; hálózatén; haloszulfuron és észtere (például metil-észter, NC-319); haloxifop és észtere; haloxifop-P (= R-haloxifop) és észtere; hexazinon; imazametabenz-metil; imazapir; imazakvin és sója, például ammóniumsója; imazetametapir; imazetapir; imazoszulfuron; ioxinil; izokarbamid; izopropalin; izoproturon; izouron; izoxaben; izoxapirifop; karbutilát; laktofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mekoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazaklór; metabenztiazuron; métám; metazol; metoxifenon; metildimron; metabenzuron; metobenzuron; metobromuron; metolaklór; metoszulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metszulfuron-metil; MH; molinát; monalid; mono-karbamid-dihidrogén-szulfát; monolinuron; monuron; MT 128, azaz 6-klór-N-(3-klór-2-propenil)-5-metil-Nfenil-3-piridazinamin; MT 5950, azaz N-[3-klór-4-(l6
HU 215 464 Β metil-etil)-fenil]-2-metil-pentánamid; naproanilid; napropamid; naptalam; NC 310, azaz 4-(2,4-diklórbenzoil)-1 -metil-5-benziloxi-pirazol; neburon; nikoszulfuron; nipiraklofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbenkam; orizalin; oxadiargil (RP-020630); oxadiazon; oxifluorfen; parakvat; pebulát; pendimetalin; perfluidon; fenizofam; fenmedifam; pikloram; piperofos; piributikarb; pirifenop-butil; pretilaklór; primiszulfuron-metil; prokiazin; prodiamin; profluralin; proglinazin-etil; prometon; prometrin; propaklór; propanil; propakvizafop és ezek észtere; propazine; profám; propizoklór; propizamid; proszulfalin; proszulfokarb; proszulfuron (CGA-152005); prinaklór; pirazolinát; pirazon; pirazoszulfuron-etil; pirazoxifen; piridát; piritiobak (KIH-2031); piroxofop és észtere (például propargilészter); kvinklorak; kvinmerak; kvinofop és észtere, kvizalofop és kvizalofop-P és észterei, például kvizalofop-etil; kvizalofop-P-tefuril és -etil; renriduron; rimszulfuron (DPX-E 9636); S 275, azaz 2-[4-klór-2-fluor-5-(2propiniloxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; szekbumeton; szetoxidim; sziduron; szimazin; szimetrin; SN 106279, azaz 2-[[7-[2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]-propánsav és -metilészter; szulfentrazon (FMC-97285, F-6285); szulfazuron; szulfometuron-metil; szulfozát (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; terbacil; terbukarb; terbuklór; terbumeton; terbutilazin; terbutrin; TFH 450, azaz N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)-szulfonil]-1 Η-1,2,4-triazol-1 -karboxamid; tenilklór (NSK-850); tiazafluron; tizopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-124085); tifenszulíuron-metil; tiobenkarb; tiokarbazil; tralkoxidim; triallát; triaszulíuron; triazofenamid; tribenuron-metil; triklopir; tridifán; trietazin; trifluralin; triíuszulfuron és észtere (például metil-észter, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vemolát; WL 110547, azaz 5-fenoxi-l[3-(trifluor-metil)-fenil]-lH-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001;
KIH-9201; ET-751; KIH-6127 és KIH-2023.
A felhasználásnál a kereskedelmi forgalomban beszerezhető készítményeket adott esetben a szokásos módon hígítjuk, így például a permetporokat, emulgeálható koncentrátumokat, diszperziókat és vízzel diszpergálható granulátumokat vízzel. A por formájú készítményeket, a talaj-, illetve szórásra alkalmas granulátumokat, valamint a permetezhető oldatokat a felhasználás előtt a szokásos módon tovább már inért anyagokkal nem hígítjuk.
A külső körülmények, így például hőmérséklet, nedvességtartalom, az alkalmazott herbicid fajtája stb. alapján az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek kívánt felhasználási mennyisége változik. Ez a mennyiség széles határok között változhat, így például 0,01 és 10 kg/ha vagy még több hatóanyagot alkalmazunk, előnyösen a felhasznált mennyiség 0,05-5 kg/ha hatóanyag.
A. Kémiai példák
Rövidítések: a megadott százalékos adatok és tömegarányok minden esetben tömeg%-ot, illetve tömegarányt jelentenek, ha másképp nem jelöljük.
Al. példa
N-terc-Butil-5-(bróm-metil)-2-(metoxi-karbonil)benzol-szulfonamid
54,8 g, 192 mmol N-terc-butil-2-(metoxi-karbonil)5-metil-benzolszulfonamidot feloldunk 420 ml tetraklór-metánban, és nitrogéngáz-atmoszférában hozzáadunk 36 g, 202 mmol N-bróm-szukcinimidet és 0,5 g azo-bisz(izobutironitril)-t (AIBN), és egyidejűleg besugározzuk egy napfénylámpával 6-8 órán át visszafolyatásig. Az oldatot ezután szüljük, egymást követően nátrium-hidrogén-szulfít-oldattal, nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, Na2SO4 felett szárítjuk és vákuumban teljesen betöményítjük. A visszamaradó anyagot diizopropil-éter/ecetsav-etilészterből kikristályosítjuk, így 41,9 g, 57% cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspont: 88-90 °C.
A2. példa
N-terc-Butil-5-(azido-metil)-2-metoxi-karbonilbenzol-szulfonamid
25,5 g, 70 mmol N-terc-butil-5-(bróm-metil)-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamidot és 5,9 g, 90 mmol nátrium-azidot feloldunk 240 ml etanolban és 6 órán át visszafolyatásig melegítjük. Ezután teljesen betöményítjük, és a visszamaradó anyagot víz/ecetsav-etil-észter eleggyel extraháljuk. A kapott nyers terméket ezután diizopropil-éterrel kezeljük, ily módon 16,6 g, 72,5% cím szerinti vegyületet nyerünk, olvadáspont: 64—65 °C.
A3. példa
N-terc-Butil-5-(amino-metil)-2-(metoxi-karbonil)benzol-szulfonamid
16,3 g, 50 mól N-terc-butil-5-(azido-metil)-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamidot feloldunk 300 ml metanolban és Pd/C (5%) katalizátor felett hidrogénezzük. A keveréket ezután szűrjük, majd betöményítjük. A kapott nyers terméket szilikagélen tisztítjuk (ecetsavetil-észter/metanol = 4:1), ily módon 11,2 g, 74% cím szerinti vegyületet nyerünk nyúlós olaj formájában. Ή-NMR (100 MHz, CDC13):
δ = 1,25 (s, 9H, C(CH3)3);
1.80 (széles s, 2H, NH2);
3,95 (s, 3H, OCH3);
4,00 (s, 2H, Ar-CH2);
6,20 (széles s, 1H, SO2NH);
7,58 (dd, 1H, Ar-H);
7.80 (d, 1H, Ar-H);
8,10 (dd, 1H, Ar-H).
A4. példa
N-terc-Butil-5-(acetamido-metil)-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid
2,01 g, 6,7 mmol N-terc-butil-5-(amino-metil)-2(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamidot és 0,93 ml, 6,7 mmol trietil-amint feloldunk 300 ml diklór-me7
HU 215 464 Β tanban, lehűtjük 0 °C-ra és hozzácsepegtetünk 0,63 g, 8 mmol acetil-kloridot 10 ml diklór-metánban oldva, és a keveréket 2 órán át szobahőmérsékleten még keverjük. Az oldatot ezután vízzel átmossuk, szárítjuk, vákuumban betöményítjük, így 2,1 g, 91% cím szerinti vegyületet nyerünk nyúlós olaj formájában. iH-NMR (100 MHz, CDC13):
δ = 1,25 (s, 9H, C(CH3)3);
2,05 (s, 3H, COCH3);
3.95 (s, 3H, OCH3);
4,50 (s, 2H, Ar-CH2);
6,15 (s, 1H, SO2NH);
6,38 (szélest, 1H,NH);
7,47 (dd, 1H, Ar-NH);
7,75 (d, 1H, Ar-H);
7.95 (dd, 1H, Ar-H).
A 5. példa
5-(Acetamido-metil)-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid
2,09 g, 6,1 mmol N-terc-butil-5-acetamido-metil-2metoxi-karbonil-benzolszulfonamidot feloldunk 25 ml trifluor-ecetsavban, 14 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd teljesen betöményítjük. A visszamaradó anyagot ecetsav-etil-észterből kikristályosítjuk, így 1,33 g, 76% cím szerinti vegyületet nyerünk, olvadáspont: 173-175 °C.
A6. példa
N-[4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-5(acetamido-metil)-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid
1,3 g, 4,54 mmol 5-(acetamido-metil)-2-(metoxikarbonil)-benzolszulfonamidot és 1,25 g, 4,54 mmol N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-fenil-karbamátot 20 ml acetonitrilben szuszpendálunk, és 0 °C-on hozzáadunk 0,69 g, 4,54 mmol 1,8-diazabiciklo [5.4.0]undec-7-én-t (DBU), majd 2 óra elteltével szobahőmérsékleten vízzel és dietil-éterrel hígítjuk, és a pH-értékét sósavval 1-2 közötti értékre beállítjuk, majd a kiváló csapadékot szűrjük és szárítjuk. Ily módon 1,32 g, 62% cím szerinti vegyületet nyerünk, olvadáspont: 149-150 °C.
A következő 1 -4. táblázatokban megadott (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket (W - O, A = pirimidinil vagy triazinilcsoport) az A1-A6. példák szerint állítottuk elő. A táblázatban a rövidítések a következőket jelentik:
Vsz = vegyület száma
Me = metil = CH3
Et = etil
Bu = n-Bu = n-butil = n-C4H9
Ph = fenil
HU 215 464 Β
1. táblázat (la) általános képletnek megfelelő vegyületek
R' R4 R5
CO2CH3 H CHO
R7 X Y z
H OCH3 och3 CH
H och3 ch3 CH
H ch3 ch3 CH
H CH3 oc2h5 CH
H OCH3 och3 N
H 0CH3 ch3 N
H och3 Cl CH
H OCFjH CHj CH
H OCF2H ocf2h CH
H 0CH3 Br CH
H och3 OC2H5 CH
H och3 sch3 CH
H och3 oc2h5 N
H och3 oc3h7 CH
H CH3 Cl CH
H Cl OCjHg CH
H OC2H5 oc2hs CH
H c2h5 och3 CH
H och3 CH
H OCH2CF3 ch3 CH
H OCH2CF3 och3 CH
H och2cf3 0CH2CF3 CH
H och2cf3 och3 N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y z O.p. °
24 • a a H OCHj CH(OCHj)2 CH
25 a a a ch3 och3 OCHj CH
26 a a a ch3 OCHj CHj N
27 a H COCHj H och3 OCHj CH 149-150
28 a a a H och3 CHj CH
29 a a H ch3 CHj CH
30 a a a H CHj oc2h5 CH
31 a a a H OCHj OCHj N
32 a a a H och3 CHj N
33 a a a H och3 Cl CH
34 a a a H ocf2h CHj CH
35 a a H ocf2h ocf2h CH
36 a a a H och3 Br CH
37 a a a H och3 OC2H5 CH
38 a a a H OCHj sch3 CH
39 a a a H och3 OC2Hs N
40 a a a H OCHj oc3h7 CH
41 a a a H ch3 Cl CH
42 a a a H Cl OCjHg CH
43 a a a H OCjHg OC2HS CH
44 a a a H CjHg OCHj CH
45 a a a H CFj OCHj CH
46 a a a H 0CHzCF3 CHj CH
47 a a a H 0CH2CFj OCHj CH
48 a a a H och2cf3 OCH2CFj CH
49 a a a H och2cf3 OCHj N
50 a a a H och3 CH(OCHjI2 CH
51 a a a ch3 OCHj OCHj CH
52 a a a ch3 OCHj CHj N
53 a CHj CHO H OCHj OCHj CH 171-175
54 a a a H OCHj CHj CH 135-140
55 a a a H CHj CHj CH 123-126
56 a a a H CHj OCjHg CH
57 a a a H OCHj OCHj N
58 a a a H OCHj CHj N 105
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R* R5 R7 X Y Z O.p 0
59 a a a H OCH3 Cl CH 125-130
60 a a a H OCF2H ch3 CH
61 • a a H OCFjH ocf2h CH
62 a a a H och3 Br CH
63 a a a H och3 OC2H5 CH
64 a 0 a H och3 sch, CH
65 a a a H OCHj OC2Hs N
66 a a a H och3 oc3h7 CH
67 a a H ch3 Cl CH
68 a a a H Cl 0C2Hs CH
69 a a a H OCjH5 oc2h5 CH
70 a a a H C2Hs OCHj CH
71 a a a H cf3 OCHj CH
72 a a a H OCH2CF3 ch3 CH
73 a a a H OCH2CF3 OCHj CH
74 a a a H OCHjCFj OCHjCFj CH
75 a a a H OCH2CF3 OCHj N
76 a a a H OCH3 CH(OCH3)2 CH
77 a a a CH3 OCHj OCHj CH
78 a a a ch3 och3 CHj N
79 a ch3 COCH3 H och3 och3 CH 146-149
80 a a a H och3 CHj CH
81 a a a H ch3 ch3 CH
82 a a a H ch3 oc2h5 CH
83 a a a H och3 OCHj N
84 a a a H och3 CHj N
85 a a H OCHj Cl CH
86 a a a H OCFjH ch3 CH
87 a a a H OCFjH ocf2h CH
88 a a a H OCHj Br CH
89 a a a H OCHj oc2hs CH
90 a a a H OCHj SCHj CH
91 a a a H OCH3 oc2h5 N
92 a a a H OCHj oc3h7 CH
93 a a a H CH3 Cl CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R* R5 R7 X Y z O p. °
94 - a B H Cl oc2h5 CH
95 • B a H OCjHg oc2hs CH
96 B B H CjHg och3 CH
97 a B B H cf3 och3 CH
98 B a H och2cf3 ch3 CH
99 a B B H OCH2CF3 och3 CH
100 > a a H 0CH2CF3 OCH2CF3 CH
101 • a a H 0CH2CF3 och3 Ν
102 B a H och3 CH(OCH3)2 CH
103 a B B ch3 och3 och3 CH
104 a B ch3 och3 CH, N
105 N H so2ch3 Η och3 OCHj CH 192-194
106 a B B Η och3 ch3 CH
107 a B B Η ch3 ch3 CH
108 • a a Η OCHj och3 N
109 • a B Η 0CH3 ch3 N
110 • a B Η OCjHg NHCHj N
111 • a B ch3 och3 OCHj CH
112 a B ch3 och3 ch3 N
113 B ch3 SO2CH3 Η och3 och3 CH 107-109
114 B a Η och3 ch3 CH
115 B a a Η ch3 ch3 CH
116 B B a Η och3 och3 N
117 B a a Η och3 ch3 N
118 B B B Η oc2h5 NHCH3 N
119 B a a ch3 och3 och3 CH
120 B a B ch3 och3 ch3 N
121 B OH CHO Η OCHj och3 CH
122 B B B Η OCHj ch3 CH
123 B B B Η ch3 ch3 CH
124 B B B Η och3 och3 N
125 B B B Η och3 ch3 N
126 B B B Η OC2Hs nhch3 N
127 a B B CH3 och3 OCHj CH
128 B a B ch3 och3 ch3 N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
O.p. e
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
129 OCHj CHO H och3 och3 CH
130 • a a H och3 ch3 CH
131 a a H ch3 ch3 CH
132 a a H och3 och3 N
133 • a a H och3 ch3 N
134 • • a H oc2h5 NHCH3 N
135 a a CH, och3 och3 CH
136 • a a ch3 och3 ch3 N
137 OH COCHj H och3 och3 CH
138 a a H och3 ch3 CH
139 a a H ch3 ch3 CH
140 II a a H OCH3 och3 N
141 a * H och3 ch3 N
142 a a H oc2h5 nhch3 N
143 a a • ch3 och3 och3 CH
144 a a ch3 och3 CHj N
145 och3 coch3 H och3 och3 CH
146 a a a H och3 ch3 CH
147 a a a H CHj CHj CH
148 a a a H och3 och3 N
149 • a a H och3 ch3 N
150 • a a H oc2h5 nhch3 N
151 a a a ch3 och3 och3 CH
152 a a a CH3 och3 ch3 N
153 a H COC2HS H och3 och3 CH
154 a a a H och3 ch3 CH
155 a a a H och3 OCHj N
156 a a a H och3 ch3 N
157 a ch3 a H och3 och3 CH
158 a a a H och3 ch3 CH
159 a a a H och3 och3 N
160 a a a H och3 ch3 N
161 a H COCH2OCH3 H och3 och3 CH
162 a a a H och3 ch3 CH
163 a a a H och3 och3 N
142-145
195-196
150-152
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* Rs R7 X Y z 0 p ’
164 • a H OCHj CH, N
165 ch3 a H och3 OCHj CH
166 • a H och3 CHj CH
167 a • a H och3 OCHj N
168 a a • H och3 CH3 N
169 • H COCO2C2H5 H OCHj OCHj CH
170 a • a H och3 CHj CH
171 • • a H och3 OCHj N
172 • a H OCHj CHj N
173 a CH3 a H och3 OCHj CH
174 «1 a H och3 CHj CH
175 • a a H och3 OCHj N
176 • a H OCHj CHj N
177 H COCF3 H och3 OCHj CH 158
178 a a H OCHj CHj CH
179 a β H och3 OCHj N
180 a a H och3 CHj N
181 a ch3 a H och3 OCHj CH 144-147
182 • M a H och3 CHj CH
183 • « a H OCHj OCHj N
184 N « a H och3 CHj N
185 H cooch3 H OCHj OCHj CH 160-161
186 a a H och3 CHj CH
187 a a H och3 OCHj N
188 • a a H och3 CHj N
189 CH3 H OCHj OCHj CH 157-159
190 « a H OCHj CHj CH
191 a a H OCHj OCHj N
192 « a a H OCHj CHj N
193 H conhc2h5 H OCHj OCHj CH
194 a a H OCHj CHj CH
195 • a a H OCHj OCHj N
196 a H OCHj CHj N
197 « ch3 a H OCHj OCHj CH
198 • * a H OCHj CHj CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y z O.p. °C
199 • a a H och3 och3 N
200 a a H OCHj ch3 N
201 • H CSNHC2Hs H OCHj och3 CH
202 • H och3 ch3 CH
203 • a • H och3 OCHj N
204 • a a H och. ch. N
205 • ch3 a H och3 och3 CH
206 a a H och3 ch3 CH
207 a a a H och3 och. N
208 a a a H och3 ch3 N
209 a H SO2NHCH3 H 0CH3 0CH3 CH
210 a a a H OCHj CH3 CH
211 a a a H och3 och3 N
212 a a a H och. ch3 N
213 « ch3 a H och3 och3 CH 171-173
214 a a a H och3 ch3 CH
215 a a a H och3 OCHj N
216 a a a H och3 ch3 N
217 a H SO2N(CH3>2 H och3 och3 CH 162
218 a a a H och3 ch3 CH
219 a a a H och. OCHj N
220 a a H och3 ch3 N
221 a ch3 a H och3 och3 CH 127-129
222 a a a H och3 ch3 CH
223 a a a H och3 OCHj N
224 a a H OCHj ch3 N
225 a -CHjCHjCH 2C0- H och3 OCHj CH
226 a • H och3 CHj CH
227 a a H och3 och3 N
228 a a H OCHj ch3 N
229 a -ch2ch2ch 2SO2- H och3 och3 CH
230 a a H och3 CH, CH
231 a a H och3 OCHj N
232 a • H OCHj CHj N
233 a -ch2ch2ch2ch2co- H och3 OCHj CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 Rs R7 X Y z O.p. ’C
234 H OCHj CHj CH
235 a H OCH, OCHj N
236 a H OCHj CHj N
237 a -ch2ch 2CH2CH2SO2- H OCHj OCHj CH
238 a H OCHj CHj CH
239 a H OCH, OCHj N
240 a H OCHj CH, N
241 a CHjCH 2och2ch2- H OCHj OCHj CH
242 a H OCHj CHj CH
243 a H OCHj OCHj N
244 a H OCHj CHj N
245 a H coc3h7 H OCHj OCHj CH
246 a a a H OCHj CHj CH
247 a a a H OCHj OCHj N
248 a a a H OCHj CHj N
249 a ch3 a H OCHj OCHj CH
250 • • a H OCHj CHj CH
251 a a a H OCHj OCHj N
252 a a a H OCHj CHj N
253 a H COCHjCI H OCHj OCHj CH 144-145
254 a a a H OCHj CHj CH
255 a a a H OCHj OCHj N
256 a a H OCHj CHj N
257 CHj • H OCHj OCHj CH 138-140
258 a a a H OCHj CHj CH
259 a a a H OCHj OCHj N
260 a a H OCHj CHj N
261 a H COCHClj H OCHj OCHj CH
262 a a H OCHj CHj CH
263 a a a H OCHj OCHj N
264 a a H OCHj CHj N
265 a CHj a H OCHj OCHj CH
266 a a a H OCHj CHj CH
267 a a • H OCHj OCHj N
268 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R* R5 R7 X Y z
269 « H COCCI3 H OCHj OCHj CH
270 a a a H 0CH3 CHj CH
271 a a a H och3 OCHj N
272 a a a H och3 CHj N
273 a ch3 a H och3 OCHj CH
274 a a a H och3 CH3 CH
275 a a a H och3 OCHj N
276 a a a H OCHj CHj N
277 a H COCH = CHj H OCHj OCHj CH
278 a a a H OCHj CHj CH
279 a a H OCHj OCHj N
280 a a a H OCHj CHj N
281 a ch3 a H OCHj OCHj CH
282 a a a H OCHj CHj CH
283 a a a H OCHj OCHj N
284 a a a H OCHj CHj N
285 a H COC-CH H OCHj OCHj CH
286 a a a H OCHj CHj CH
287 a a a H OCHj OCHj N
288 a a a H OCHj CHj N
289 a ch3 a H OCHj OCHj CH
290 a a a H OCHj CHj CH
291 a a a H OCHj OCHj N
292 a a a H OCHj CHj N
293 a H C0CeHs H OCHj OCHj CH
294 a a H OCHj CHj CH
295 a a a H OCHj OCHj N
296 a a a H OCHj CHj N
297 a ch3 a H OCHj OCHj CH
298 a a a H OCHj CHj CH
299 a a a H OCHj OCHj N
300 a a H OCHj CHj N
301 a SOjCgHg SO2CeH5 H OCHj OCHj CH
302 a a a H OCHj CHj CH
303 a a a H OCHj OCHj N
HU 215 464 Β
/. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 R5 R7 X Y z
304 • • a H och3 CH, N
305 SO2CH3 SO2CH3 H och3 OCHj CH
306 • • a H och3 CHj CH
307 • a a H OCHj OCHj N
308 a a H och3 CHj N
309 • H COCHjBr H och3 OCHj CH
310 a a H och3 CHj N
311 ch3 a H OCHj OCHj CH
312 a a H och3 CHj N
313 H COCHjF H och3 OCHj CH
314 a a H och3 CHj N
315 CH3 a H och3 OCHj CH
316 * a a H och3 CHj N
317 H COCH2CaCH H och3 OCHj CH
318 a a a H och3 CHj N
319 a ch3 a H och3 OCHj CH
320 a a a H OCHj CHj N
321 a H COCO2CH3 H och3 OCHj CH
322 a - a H och3 CHj N
323 a ch3 a H och3 OCHj CH
324 a a a K och3 CHj N
325 • H COjCjHg K och3 OCHj CH
326 a a a H och3 CHj N
327 a ch3 a H OCHj OCHj CH
328 a a a H och3 CHj N
329 a H COSCH3 H OCHj OCHj CH
330 a a a H OCHj CHj N
331 a ch3 a H OCHj OCHj CH
332 a • H OCHj CHj N
333 a H csoch3 H OCHj OCHj CH
334 a - a H OCHj CHj N
335 a ch3 a H OCHj OCHj CH
336 a a a H OCHj CHj N
337 a H CSSCH3 H OCHj OCHj CH
338 a • • H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
339 ch3 a H OCH3 och3 CH
340 • a H och3 ch3 N
341 H coch<ch3>2 H OCH3 och3 CH
342 • a H och3 ch3 N
343 CH3 a H och3 och3 CH
344 a H och3 ch3 N
345 H COC(CH3)3 H och3 OCHj CH
346 ’ a H och3 ch3 N
347 ch3 a H och3 och3 CH
348 a a C0-Eyiloprop)l H OCHj ch3 N
349 ’ H H och3 och3 CH
350 a a H och3 ch3 N
351 CH3 a H och3 och3 CH
352 • a C0-Éy*lobut)l H och3 ch3 N
353 H H och3 och3 CH
354 a a H och3 ch3 N
355 CH3 a H och3 OCHj CH
356 a a U.V. t H och3 ch3 N
357 H CO-eydlopentyl H och3 OCHj CH
358 a a H och3 ch3 N
359 ch3 a H och3 och3 CH
360 a a H OCHj ch3 N
361 H CO-Gyélohex^l H och3 och3 CH
362 a a H och3 ch3 N
363 ch3 a H och3 OCHj CH
364 ’ a a H OCHj ch3 N
365 H CONHCHjCHjCI H OCHj och3 CH
366 ’ > a H och3 ch3 N
367 ch3 a H och3 och3 CH
368 - a H och3 ch3 N
369 ’ H CSNHCHjCHjCI H och3 och3 CH
370 a a H och3 ch3 N
371 CH3 a H och3 och3 CH
372 a a H och3 ch3 N
373 * H C0NH-n-C4H9 H och3 och3 CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y Z
374 a • Η OCHj ch3 N
375 M ch3 a H OCHj OCHj CH
376 I* • a H OCHj ch3 N
377 • H CSNHCHj H 0CH3 OCHj CH
378 a a H och3 ch3 N
379 ch3 a H och3 och3 CH
380 « a a H och3 ch3 N
381 N H CSNHCH2CH=CH2 H och3 OCHj CH
382 a a H och3 ch3 N
383 • ch3 a H och3 0CH3 CH
384 a H OCHj ch3 N
385 ch3 csnhch2coch3 H och3 och3 CH
386 N a H och3 ch3 N
387 «* ch3 csnhch2coc2h5 H OCHj OCHj CH
388 1» a H och3 ch3 N
389 a ch3 conhch2coch3 H och3 OCHj CH
390 4* • H och3 CHj N
391 « ch3 conhch2coc2h5 H och3 OCHj CH
392 « a a H och3 CHj N
393 «1 -CONHCH 2C0- H OCHj OCHj CH
394 a H och3 CHj N
395 H SO2CH2F H och3 OCHj CH
396 a a a H och3 CHj N
397 « ch3 a H och3 OCHj CH
398 a a H och3 CHj N
399 a H SO2CF3 H och3 OCHj CH
400 a a H och3 CHj N
401 a ch3 a H och3 OCHj CH
402 a a a H och3 CHj N
403 a H SO2C2Hg H och3 OCHj CH
404 a a H OCHj CHj N
405 a ch3 a H och3 OCHj CH
406 a a a H och3 CHj N
407 a H SO2-rvC3H7 H och3 OCHj CH
408 a - - H och3 CHj N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 R5 R7 X Y z o.p.
409 • CH, a H och3 OCH, CH
410 * a H OCHj CHj N
411 • OH COCjHs H och3 OCHj CH
412 a a a H OCHj CHj N
413 a OCHj a H och3 OCHj CH
414 • • a H OCHj CHj N
415 OH COCHjCI H och3 OCHj CH
416 a a a H OCHj CHj N
417 a och3 a H och3 OCHj CH
418 • a a H OCHj CHj N
419 a OH cocf3 H OCHj OCHj CH
420 a a a H OCHj CHj N
421 a och3 a H OCHj OCHj CH 159-161
422 a • a H OCHj CHj N
423 OH C0CH20CH3 H OCHj OCHj CH
424 a a a H OCHj CHj N
425 a och3 a H OCHj OCHj CH 130-131
426 a a a H OCHj CHj N
427 a OH coco2c2hs H OCHj OCHj CH
428 a a H OCHj CHj N
429 a och3 a H OCHj OCHj CH 158-159
430 a a a H OCHj CHj N
431 a OH cooch3 H OCHj OCHj CH
432 a a a H OCHj CHj N
433 a och3 a H OCHj OCHj CH 137-138
434 a a a feydlopropVl H OCHj CHj N
435 a OH H OCHj OCHj CH
436 a a H OCHj CHj N
437 a OCH3 a H OCHj OCHj CH 118-120
438 a a a H OCHj CHj N
439 a OH coc6h5 H OCHj OCHj CH
440 a • a H OCHj CHj N
441 a och3 a H OCHj OCHj CH
442 a a a H OCHj CHj N
443 a OH C0CH(CH3l2 H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R‘ R5 R7 X Y Z O.p. 0
444 • - H 0CH3 ch3 N
445 och3 • H och3 och3 CH 126-128
446 • • H H och3 ch3 N
447 r OH coch = ch2 H och3 och3 CH
448 R • H och3 ch3 N
449 OCHj fl H och3 och3 CH
450 M - • H och3 ch3 N
451 OH COC-CH H och3 och3 CH
452 » • « H och3 ch3 N
453 OCHj - H och3 OCHj CH
454 R H och3 ch3 N
455 OH so2ch3 H och3 och3 CH
456 R H OCH3 ch3 N
457 * OCH3 - H och3 och3 CH 146-148
458 • r R H och3 ch3 N
459 « OH so2nhch3 H och3 och3 CH
460 R H och3 ch3 N
461 M OCH3 H och3 och3 CH 179-180
462 R • • H och3 ch3 N
463 a OH SO2N(CH3)j H och3 och3 CH
464 R H och3 ch3 N
465 R och3 R H och3 OCHj CH 179-180
466 n r R H och3 ch3 N
467 N C2Hs CHO H och3 OCHj CH 168-170
468 R H och3 ch3 N
469 • COCH3 H och3 OCHj CH
470 R 1» H och3 ch3 N
471 R tytJlopropVl H och3 OCHj CH
472 - H och3 ch3 N
473 - coch2ci H och3 OCHj CH
474 H • H och3 ch3 N
475 R - COCF3 H och3 och3 CH
476 R H och3 ch3 N
477 R • cooch3 H och3 och3 CH
478 • - H och3 ch3 N
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 Rs R7 X Y z O.p.
479 COCgHg H OCHj OCHj CH
480 • a a H OCHj CHj N
481 • a CONHCjHg H OCHj OCHj CH
482 a a H OCHj CHj N
483 a a CSNHCjHg H OCHj OCHj CH
484 a a a H OCHj CHj N
485 a a SOjCHj H OCHj OCHj CH 154-155
486 a a a H OCHj CHj N
487 a a SO2NHCH3 H OCHj OCHj CH 150-152
488 a a a H OCHj CHj N
489 a a SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
490 a a H OCHj CHj N
491 a a SOjCgHg H OCHj OCHj CH
492 a a a H OCHj CHj N
493 COjCjHg H CHO H OCHj OCHj CH
494 a a a H OCHj CHj N
495 a a COCH3 H OCHj OCHj CH
496 a a • H OCHj CHj N
497 a a SO2CH3 H OCHj OCHj CH
498 a a a H OCHj CHj N
499 a ch3 CHO H OCHj OCHj CH
500 a a • H OCHj CHj N
501 a COCH3 H OCHj OCHj CH
502 a a • H OCHj CHj N
503 a a SO2CH3 H OCHj OCHj CH
504 a a • H OCHj CHj N
505 a C2Hs CHO H OCHj OCHj CH
506 a H OCHj CHj N
507 a COCHj H OCHj OCHj CH
508 a a • H OCHj CHj N
509 a a SO2CH3 H OCHj OCHj CH
510 a a H OCHj CHj N
511 a OH CHO H OCHj OCHj CH
512 a a a H OCHj CHj N
513 a COCH3 H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y z O.p.
514 • H och3 ch3 N
515 • SO2CH3 H och3 och3 CH
516 • • * H och3 ch3 N
517 • och3 CHO H och3 OCHj CH
518 « H och3 CHj N
519 « • COCH3 H och3 och3 CH
520 « • H och3 ch3 N
521 CO2-n-Bu H CHO H och3 och3 CH
522 CON(CHj) 2 CH3 CHO H OCHj ch3 N
523 conhch3 H CHO H och3 och3 CH
524 COSCHj ch3 coch3 H och3 ch3 N
525 co2ch3 n-Bu CHO H och3 och3 CH
526 « - - H och3 ch3 N
527 • H » H och2cf3 N|CH3)j N
528 ch3 • H 1» N
529 H coch3 H • •
530 ch3 • H w •
531 • SO2CH3 H och3 OCHj CH
532 N • H och3 ch3 N
533 CO2CH3 CH. Ύ >- H och3 OCHj CH
534 H och3 ch3 N
535 co2ch3 ch3 CHO H och3 och3 CH Na-SeM': 236-238
536 co2ch3 H SO2CH3 H och3 och3 CH Na-fcatí: 170-173
337 CO2CH3 ch3 so2ch3 H och3 och3 CH Na-Sety 1914
538 co2ch3 och3 CHO H och3 och3 CH 215-216
539 co2ch3 och3 coch3 H och3 och3 CH Na-Baty
224-225
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R7 X Y z O.p. “C
540 CO2CH3 Η COOCHj H OCHj OCHj CH Na-fcaft
541 COjCHj CHj S0jN(CHj1j H OCHj OCHj CH 203-205 só Na-feaU:
542 COjCHj CHj CONHEt H OCHj OCHj CH 122 , só Na-fcrti
543 COjCH3 CHj CONHEt H OCHj OCHj CH 190-192 150-152
544 COjCHj CHj CONHEt H OCHj CHj N
545 COjCHj H CONHEt H OCHj OCHj CH
546 COjCHj H CONHEt H OCHj CHj N
547 COjCH3 -CO-CHjCH j-CO- H OCHj OCHj CH 220-221
548 549 550 CO2CH3 C02CH3 co2ch3 -CO-CHjCHj-CO- -CO-CHjCHj-CO- -CO-CHjCHj-CO- H Η H OCHj OCHj OCHj OCHj CHj CHj N CH N iA Na-Jal}:
551 COjCHj -CO-CHjCHj-CO- H OCHj OCHj CH
552 COjCHj OCHj COCFj H OCHj OCHj CH 210-212 Na-Saty
553 COjCHj OCHj COOCHj H OCHj OCHj CH 228-229 Na-Sa^:
554 COjCHj OCHj υ-Κ í ty^lopropVl H OCHj OCHj CH 184-185 sA Na-W/
555 COjCHj OCHj SOjCHj H OCHj OCHj CH 216, Na-Bafr:
556 COjCHj CjHg CHO H OCHj OCHj CH 183-185 «3 Na-&e^:
557 COjCHj c2hs 'Oy4lopropVl H OCHj OCHj CH 237-239 Na-Sa^:
558 COjCHj CjH5 COCClj H OCHj OCHj CH 178-180 109-J11
559 COjCHj CjH5 COCCIj H OCHj OCHj CH Na-£a1z(
560 COjCHj CjH5 COCClj H OCHj CHj N 174-176
561 COjCHj CjHg COCOOCHj H OCHj CHj N
562 COjCHj CjH5 COCOOCHj H OCHj OCHj CH 138-140
563 COjCHj CjHs COCHjOCHj H OCHj OCHj CH 121-123
HU 215 464 Β
1. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 R5 R7 X Y z O.p. °<
564 co2ch3 02Hg coch2och3 H och3 ch3 N
565 co2ch3 Cjhs so2ch3 H och3 OCHj CH 154^55
566 COjCH3 CjH5 so2ch3 H OCH3 och3 CH Na-gat^: 161
567 COjCH3 C2HS so2nhch3 H OCHj och3 CH 150-152
568 co2ch3 C2H5 so2nhch3 H och3 OCHj CH Na-|getí: 165-168
569 co2ch3 oc2h5 so2ch3 H och3 och3 CH 163-164 Na-lU: 166-168
570 co2ch3 oc2hs so2ch3 H och3 och3 CH
571 co2ch3 oc2h5 CHO H och3 OCHj CH 165-166
572 co2ch3 OCjHg CHO H och3 och3 CH Na-gaty: 207-208
573 co2ch3 OCK3 CONHPh H och3 OCHj CH 178-179
574 co2ch3 och3 CONHEt H och3 OCHj CH 155-157
575 co2ch3 och3 COCCI3 H och3 OCHj CH 165-,168
576 co2ch3 OCH3 COCCI3 H och3 OCHj CH Na-&al$: 100
577 co2ch3 och3 C0CHCI2 H och3 OCHj CH 145-150 1
578 co2ch3 och3 COCHCI2 H och3 och3 CH Na-gat^: 235
HU 215 464 Β
2. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
1 COjCH3 H CHO H OCHj OCHj CH
2 • a H OCHj CHj CH
3 a a H CHj CHj CH
4 a a H CHj OC2Hs CH
5 a a H OCHj OCHj N
6 a a H OCHj CHj N
7 a a H OCHj Cl CH
8 a a H OCFjH CHj CH
9 a a H 0CF2H ocf2h CH
10 a a H OCHj Br CH
11 a a H OCHj OC2Hs CH
12 a a H OCHj sch3 CH
13 a a H OCHj oc2h5 N
14 a a H OCHj OC3H7 CH
15 a a H CHj Cl CH
16 a a H Cl OC2H5 CH
17 a a H oc2h5 oc2h5 CH
18 a a H c2h5 OCHj CH
19 a a H OCHj CH
20 a a H och2cf3 CH, CH
21 a a H och2cf3 OCHj CH
22 a a H och2cf3 OCH2CF3 CH
23 a H och2cf3 OCH, N
24 a H OCHj CH(OCH3)2 CH
25 * a CHj OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z O.D. 0
26 - - - ch3 och3 CHj N
27 • H COCHj H OCHj OCHj CH 167-169
28 « a a H och3 CHj CH
29 a a H ch3 CHj CH
30 a • H ch3 0C2H5 CH
31 a a H OCHj OCHj N
32 a H OCHj CHj N
33 • a a H OCHj Cl CH
34 a a a H ocf2h CHj CH
35 a H OCFjH ocf2h CH
36 • a a H och3 Br CH
37 a a H och3 OC2H5 CH
38 a a H OCHj SCHj CH
39 a a H OCHj 0C2Hs N
40 a a H OCHj oc3h7 CH
41 a a H ch3 Cl CH
42 • a H Cl OC2H5 CH
43 a a a H OC2Hs OCjHg CH
44 • a H C2Hs OCHj CH
45 a a a H cf3 OCHj CH
46 a a a H OCH2CFj CHj CH
47 a a a H OCH2CFj OCHj CH
48 a M a H och2cf3 OCH2CFj CH
49 a a a H OCH2CFj OCHj N
50 a a a H OCHj CH(OCHj)2 CH
51 a a a CH3 OCHj OCHj CH
52 a a a ch3 OCHj CHj N
53 ch3 CHO H OCHj OCHj CH 160-162
54 a a a H OCHj CHj CH
55 a a a H CHj CHj CH
56 a a a H CHj 0C2Hs CH
57 a a a H OCHj OCHj N
58 a a a H OCHj CHj N
59 a a a H OCHj Cl CH
60 a a a H ocf2h CHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y Z O.p. ’
61 • a H 0CF2H OCF2H CH
62 • H OCHj Br CH
63 • • H OCHj 0C2H5 CH
64 • a H OCHj SCHj CH
65 • a H OCHj OC2H5 N
66 • a H OCHj OCjH7 CH
67 • a H CHj Cl CH
68 a a H Cl OC2Hs CH
69 a a H OCjHg oc2h5 CH
70 a H C2Hs OCHj CH
71 a a H cf3 OCHj CH
72 a a H OCHjCFj CHj CH
73 a a H OCHjCFj OCHj CH
74 a a H OCHjCFj och2cf3 CH
75 a a H OCHjCFj OCHj N
76 a a H OCHj CH<OCHj)2 CH
77 • a ch3 OCHj OCHj CH
78 a a ch3 OCHj CHj N
79 ch3 coch3 H OCHj OCHj CH 166-168
80 a • H OCHj CHj CH
81 a a H CHj CHj CH
82 a a H CHj OCjHg CH
83 a a H OCHj OCHj N
84 a H OCHj CHj N
85 a a H OCHj Cl CH
86 a a H OCFjH CHj CH
87 a a H OCFjH OCF2H CH
88 a a H OCHj Br CH
89 a H OCHj OCjHg CH
90 a a H OCHj SCH3 CH
91 a a H OCHj OCjHg N
92 a a H OCHj OCjH7 CH
93 a a H CHj Cl CH
94 a a H Cl OC2Hs CH
95 - H oc2h5 OCjHg CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R* R3 R7 X Y z
96 0 0 0 H C2H5 OCHj CH
97 0 N 0 H cf3 OCHj CH
98 0 0 0 H och2cf3 CHj CH
99 0 0 0 H OCHjCFj OCHj CH
100 0 0 0 H och2cf3 OCH2CF3 CH
101 0 0 0 H och2cf3 OCHj N
102 0 0 0 H och3 CH(OCHj12 CH
103 0 0 0 ch3 och3 OCHj CH
104 0 0 0 ch3 och3 CHj N
105 0 H SO2CH3 H OCHj OCHj CH
106 0 0 0 H och3 CHj CH
107 0 0 0 H ch3 CHj CH
108 0 0 H OCHj OCHj N
109 0 0 0 H och3 CHj N
110 0 0 0 H oc2h5 NHCHj N
111 • 0 0 ch3 och3 OCHj CH
112 0 0 0 ch3 och3 CHj N
113 « ch3 SO2CH3 H OCHj OCHj CH
114 0 0 0 H och3 CHj CH
115 0 0 0 Η ch3 CHj CH
116 0 0 0 H och3 OCHj N
117 0 0 0 Η och3 CHj N
118 0 0 0 H OC2Hs NHCHj N
119 0 0 0 ch3 OCHj OCHj CH
120 0 0 0 ch3 och3 CHj N
121 0 OH CHO H och3 OCHj CH
122 0 0 0 H och3 CHj CH
123 0 0 0 H ch3 CHj CH
124 0 0 • H och3 OCHj N
125 0 0 0 H 0CH3 CH3 N
126 0 0 0 H oc2h5 NHCHj N
127 0 0 0 ch3 OCHj OCHj CH
128 0 0 0 ch3 OCHj CHj N
129 0 och3 CHO Η OCHj OCHj CH
130 0 0 H OCHj CHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* R5 R7 X Y Z O p. ’C
131 a a H CHj CHj CH
132 a a H OCHj OCHj N
133 a a H OCHj CHj N
134 a a H OC2Hs NHCHj N
135 a a ch3 OCHj OCHj CH
136 a a ch3 OCHj CHj N
137 OH COCH, H OCHj OCHj CH
138 a a H OCHj CHj CH
139 a a H CHj CHj CH
140 a a H OCHj OCHj N
141 a a H OCHj CHj N
142 a a H oc2h5 NHCHj N
143 a a CH3 OCHj OCHj CH
144 a a CHj OCHj CHj N
145 OCHj COCHj H OCHj OCHj CH
146 a a H OCHj CHj CH
147 a a H CHj CHj CH
148 a a H OCHj OCHj N
149 a a H OCHj CHj N
150 a a H OC2Hs NHCHj N
151 a a CHj OCHj OCHj CH
152 a a CHj OCHj CHj N
153 H coc2h5 H OCHj OCHj CH
154 a a H OCHj CHj CH
155 a a H OCHj OCHj N
156 a a H OCHj CHj N
157 ch3 a H OCHj OCHj CH
158 a H OCHj CHj CH
159 a a H OCHj OCHj N
160 a a H OCHj CHj N
161 H COCHjOCHj H OCHj OCHj CH
162 a a H OCHj CHj CH
163 a a H OCHj OCHj N
164 a a H OCHj CHj N
165 ch3 a H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* R5 R7 X Y z O.p. ’
166 M a H och3 ch3 CH
167 « a a H och3 och3 N
168 • a a H och3 ch3 N
169 « H COCO2C2Hs H och3 och3 CH 183-185
170 a a a H och3 ch3 CH
171 a a a H och3 och3 N
172 a a a H och3 ch3 N
173 a CH3 a H OCHj OCHj CH
174 a a a H och3 ch3 CH
175 a a a H och3 och3 N
176 a a a H och3 ch3 N
177 a H COCF3 H och3 och3 CH 180-182
178 a a a H och3 ch3 CH
179 a a a H och3 och3 N
180 a a a H och3 ch3 N
181 a CH, a H och3 och3 CH 144-147
182 a a a H och3 ch3 CH
183 a a a H och3 och3 N
184 a a a H och3 ch3 N
185 a H cooch3 H OCHj och3 CH 178-180
186 a a a H och3 ch3 CH
187 a a a H och3 och3 N
188 a a a H och3 ch3 N
189 a ch3 a H och3 och3 CH
190 a a a H och3 ch3 CH
191 a a a H och3 och3 N
192 a H och3 ch3 N
193 a H CONHCjHg H och3 och3 CH
194 a • a H och3 ch3 CH
195 a a a H och3 OCHj N
196 a a a H och3 ch3 N
197 a ch3 a H och3 och3 CH
198 a a a H och3 CH3 CH
199 a a a H OCHj OCHj N
200 a a a H OCHj ch3 N
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y z
201 a H csnhc2h5 H OCHj OCH, CH
202 a a a Η OCHj CH, CH
203 • a a H OCHj OCHj N
204 a a a H OCHj CHj N
205 a CHj a H OCHj OCHj CH
206 a a a H OCHj CHj CH
207 a a a H OCHj OCHj N
208 a a a H OCHj CHj N
209 a Η SO2NHCHj H OCHj OCHj CH
210 a a a H OCHj CHj CH
211 a a a H OCHj OCHj N
212 a a a H OCHj CHj N
213 a CHj a H OCHj OCHj CH
214 a • a H OCHj CHj CH
215 a a a H OCHj OCHj N
216 a a a H OCHj CHj N
217 a H SO2N{CHj)2 H OCHj OCH, CH
218 a a a H OCHj CHj CH
219 a a a H OCHj OCHj N
220 a a a H OCHj CHj N
221 a CHj a H OCHj OCHj CH
222 a a H OCHj CH, CH
223 a a a H OCHj OCHj N
224 a a a H OCHj CHj N
225 a -CHjCHjCHjCO- H OCHj OCHj CH
226 a • H OCHj CH, CH
227 • a H OCHj OCHj N
228 a a H OCHj CH, N
229 a -CH2CHjCH2SO2- H OCHj OCHj CH
230 a a H OCHj CHj CH
231 a a H OCHj OCH, N
232 a • H OCHj CHj N
233 a -CH2CH2CH2CH2CO- H OCHj OCHj CH
234 a a H OCHj CHj CH
235 a a H OCHj OCH, N
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
VSZ. R1 R4 R5 R7 X Y z O.D. ’
236 • - H OCHj CHj N
237 • -CHjCHjCH 2CH2SO2- H OCHj OCHj CH
238 • a H OCHj CHj CH
239 a a H OCHj OCHj N
240 a a H OCHj CHj N
241 a -ch2ch2och2ch2- H OCHj OCHj CH
242 a a H OCHj CHj CH
243 a • H OCH, OCHj N
244 a a H OCHj CHj N
245 a H COCjH7 H OCHj OCHj CH
246 a a a H OCHj CHj CH
247 a a a H OCHj OCHj N
248 a a H OCHj CHj N
249 a CHj a H OCHj OCHj CH
250 a a a H OCHj CHj CH
251 a a a H OCHj OCHj N
252 a a a H OCHj CHj N
253 a H coch2ci H OCHj OCHj CH 170-172
254 a a a H OCHj CHj CH
255 a a a H OCHj OCHj N
256 a a a H OCHj CH, N
257 a CHj a H OCHj OCHj CH
258 a a a H OCHj CHj CH
259 a a a H OCHj OCHj N
260 a a a H OCHj CHj N
261 a H COCHCIj H OCHj OCHj CH 158-160
262 a a a H OCHj CHj CH
263 a a a H OCHj OCHj N
264 a a a H OCHj CHj N
265 CHj a H OCHj OCHj CH
266 a a a H OCHj CHj CH
267 a a a H OCHj OCHj N
268 a a a H OCHj CHj N
269 a H COCCIj H OCHj OCHj CH 194-196
270 a a - H OCHj CHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
O.p. C
R* R5 R7 X Y z
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
CHj a H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
H coch=ch2 H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
CHj a H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
H COCaCH H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
CHj a H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
H COCeHs H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
CHj a H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
a a H OCHj CHj N
SOjCgHg SO2C6H5 H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj CH
a a H OCHj OCHj N
- H OCHj CHj N
SOjCHj S02CHj H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
306 a a H OCHj CHj CH
307 a a a H OCHj OCHj N
308 • « a H OCHj CHj N
309 a H COCHjBr H OCHj OCHj CH
310 • a a H OCHj CHj N
311 • CHj a H OCHj OCHj CH
312 • a a H OCHj CHj N
313 • H COCHjF H OCHj OCHj CH
314 • a a H OCHj CHj N
315 • CHj a H OCHj OCHj CH
316 a - a H OCHj CHj N
317 a H COCHjC-CH H OCHj OCHj CH
318 a a a H OCHj CHj N
319 a CHj a H OCHj OCHj CH
320 a a a H OCHj CHj N
321 a H COCO2CH3 H OCHj OCHj CH
322 a a a H OCHj CHj N
323 a CHj a H OCHj OCHj CH
324 a • a H OCHj CHj N
325 a H COjCjHg H OCHj OCHj CH
326 a • a H OCHj CHj N
327 a CH3 a H OCHj OCHj CH
328 • a a H OCHj CHj N
329 a H COSCHj H OCHj OCHj CH
330 a • a H OCHj CHj N
331 a CHj a H OCHj OCHj CH
332 a a a H OCHj CHj N
333 a H CSOCH3 H OCHj OCHj CH
334 a a a H OCHj CHj N
335 a CHj a H OCHj OCHj CH
336 a H OCHj CHj N
337 a H CSSCHj H OCHj OCHj CH
338 a a a H OCHj CHj N
339 a CHj a H OCHj OCHj CH
340 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
O.p. 0
Vsz. R1 R4 R5 Rr X Y z
341 • H COCHlCHjíj H OCHj OCHj CH
342 • • a H OCHj CHj N
343 ff CHj a H OCHj OCHj CH
344 • a H OCHj CHj N
345 ff H COCICHjlj H OCHj OCHj CH
346 » a • H OCHj CHj N
347 CHj a H OCHj OCHj CH
348 ff a a Λ i H OCHj CHj N
349 • H CO-Cytlopropjyl H OCHj OCHj CH
350 a • • H OCHj CHj N
351 a CHj a H OCHj OCHj CH
352 a a λ H OCHj CHj N
353 a H CO-Cyelobutyl H OCHj OCHj CH
354 a a H OCHj CHj N
355 a CH3 a H OCHj .OCHj CH
356 a a ib v H OCHj CHj N
357 a H CO-Cyelopentyl H OCHj OCHj CH
358 a • a H OCHj CHj N
359 a CHj • H OCHj OCHj CH
360 • * •a ; H OCHj CHj N
361 a H CO-Cyelohexyl H OCHj OCHj CH
362 a a a H OCHj CHj N
363 a CHj a H OCHj OCHj CH
364 a - H OCHj CHj N
365 a H CONHCHjCHjCl H OCHj OCHj CH
366 a a H OCHj CHj N
367 a CHj a H OCHj OCHj CH
368 a • H OCHj CHj N
369 a H CSNHCHjCHjCI H OCHj OCHj CH
370 a a • H OCHj CHj N
371 CHj • H OCHj OCHj CH
372 • H OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H9 H OCHj OCHj CH
374 a a H OCHj CHj N
375 a CHj a H OCHj OCHj CH
195-196
202-203
178-182
183-184
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
376 • • H OCHj CHj N
377 H CSNHCHj H OCHj OCHj CH
378 a • H OCHj CHj N
379 a ch3 a H OCHj OCHj CH
380 a a a H OCHj CHj N
381 a H CSNHCHjCH = CHj H OCHj OCHj CH
382 a a a H OCHj CHj N
383 a CH3 a H OCHj OCHj CH
384 a a a H OCHj CHj N
385 • ch3 CSNHCH2COCHj H OCHj OCHj CH
386 a a a H OCHj CHj N
387 a ch3 CSNHCH2COC2H5 H OCHj OCHj CH
388 • a a H OCHj CHj N
389 a CHj CONHCHjCOCHj H OCHj OCHj CH
390 a a a H OCHj CHj N
391 a CHj C0NHCH2C0C2H5 H OCHj OCHj CH
392 a a a H OCHj CHj N
393 a -CONHCH 2C0- H OCHj OCHj CH
394 a a a H OCHj CHj N
395 a H SO2CH2F H OCHj OCHj CH
396 a a a H OCHj CHj N
397 a CHj a H OCHj OCHj CH
398 a a a H OCHj CHj N
399 a H SO2CFj H OCHj OCHj CH
400 a • • H OCHj CHj N
401 a CHj a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj CHj N
403 a H SOjCjHg H OCHj OCHj CH
404 a a - H OCHj CHj N
405 a CH3 a H OCHj OCHj CH
406 a a a H OCHj CHj N
407 a H SO2-n-C3H7 H OCHj OCHj CH
408 a a • H OCHj CHj N
409 a CHj a H OCHj OCHj CH
410 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
VSZ. R1 R4 R5 R7 X Y Ξ
411 • OH COCjHs Η OCHj OCHj CH
412 a a a H OCHj CHj N
413 a OCH, a H OCHj OCHj CH
414 a a H OCHj CHj N
415 a OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 a a a H OCHj CHj N
417 a OCH3 a H OCHj OCHj CH
418 a a a H OCHj CHj N
419 a OH COCFj H OCHj OCH, CH
420 a a a H OCHj CHj N
421 a OCHj a H OCHj OCHj CH
422 a a a H OCHj CH, N
423 a OH COCHjOCHj H OCHj OCHj CH
424 a a a H OCHj CHj N
425 a OCHj a H OCHj OCHj CH
426 a a a H OCHj CHj N
427 a OH coco2c2h5 H OCHj OCHj CH
428 a a a H OCH, CHj N
429 a OCHj a H OCH, OCHj CH
430 a a a H OCHj CHj N
431 a OH COOCHj H OCHj OCH, CH
432 a a a H OCHj CHj N
433 a OCHj a H OCHj OCHj CH
434 a a JA t H OCHj CHj N
435 a OH CO-Cyeloprop/l H OCH, OCHj CH
436 a * H OCHj CHj N
437 a OCHj H OCHj OCHj CH
438 a • H OCHj CHj N
439 a OH COC6H5 H OCHj OCHj CH
440 a a a H OCHj CHj N
441 a OCHj a H OCHj OCHj CH
442 a a H OCHj CHj N
443 a OH C0CH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
444 a a H OCHj CHj N
445 a OCHj a H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R* R5 R7 X Y z
446 a a a H OCHj CHj N
447 a OH coch=ch2 H OCHj OCHj CH
448 a - H OCHj CHj N
449 a OCHj - H OCHj OCHj CH
450 a H OCHj CHj N
451 a OH COCaCH H OCHj OCHj CH
452 a a H OCHj CHj N
453 a OCHj a H OCHj OCHj CH
454 a - a H OCHj CHj N
455 a OH SOjCHj H OCHj OCHj CH
456 • H OCHj CHj N
457 a OCHj • H OCHj OCHj CH
458 a a H OCHj CHj N
459 a OH SOjNHCHj H OCHj OCHj CH
460 a * a H OCHj CHj N
461 a OCHj * H OCHj OCHj CH
462 a - H OCHj CHj N
463 a OH SOjNICHjIj H OCHj OCHj CH
464 a a a H OCHj CHj N
465 a OCHj - H OCHj OCHj CH
466 a - • H OCHj CHj N
467 a CjHg CH0 H OCHj OCHj CH
468 a • a H OCHj CHj N
469 a • COCHj H OCHj OCHj CH
470 • H OCHj CHj N
471 CO- Cyaloprop/I H OCHj OCHj CH
472 a • - H OCHj CHj N
473 a - COCHjCI H OCHj OCHj CH
474 a • * H OCHj CHj N
475 COCFj H OCHj OCHj CH
476 - H OCHj CHj N
477 COOCHj H OCHj OCHj CH
478 • * H OCHj CHj N
479 a a coc6h5 H OCHj OCHj CH
480 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
R' R4 °2C2HS H
Hj c2hs
OH
R5 R7 X Y “7 L·
C0NHC2Hs H och3 OCHj CH
• H och3 CHj N
CSNHCjHg H och3 OCHj CH
• H och3 CHj N
SOjCH, H och3 OCHj CH
a H OCHj CHj N
SOjNHCHj H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SOjCgHg H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
so2ch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
H OCHj CHj N
coch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
so2ch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
coch3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
so2ch3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
- H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
2. táblázat (folytatás)
R’ R4 R5 R7 X Y z
a a a H OCHj CHj N
* OCHj CHO H OCHj OCHj CH
a a a H OCHj CHj N
• a COCHj H OCHj OCHj CH
a a H OCHj CHj N
CO2-n-Bu H CHO H • OMe CH
C0NMe2 Me H a Me N
CONHMe H a H a OMe CH
COSMe Me CO-Me H a Me N
C02Me n-Bu CHO H a OMe CH
n-Bu * H a Me N
H a H ochjCFj NMe2
Me a H • «
H CO-Me H a - a
Me a H a - a
a SOjCHj H OCHj OCHj CH
• • H OCHj CHj N
CH, ? '^jZCH3 H OCHj OCHj CH
- - H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (Ic) általános képletű vegyületek
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
1 CO2CH3 H CHO H OCHj OCHj CH
2 • a H OCHj CHj CH
3 a a H CH, CHj CH
4 a a a H CHj 0C2Hs CH
5 a a a H OCHj OCHj N
6 a a a H OCHj CHj N
7 a a a H OCHj Cl CH
8 a a a H ocf2h CHj CH
9 a a a H ocf2h 0CF2H CH
10 a a a H OCHj Br CH
11 a a H OCHj OC2Hs CH
12 a a H OCHj sch3 CH
13 a a a H OCHj 0C2Hs N
14 a a H OCHj 0CjH7 CH
15 a a a H CH, Cl CH
16 a a a H Cl 0C2Hs CH
17 a a a H oc2hs 0C2H5 CH
18 a a a H c2h5 OCHj CH
19 a a a H cf3 OCHj CH
20 a a a H OCH2CFj CH, CH
21 a a H OCHjCFj OCH, CH
22 a H OCH2CFj och2cf3 CH
23 a a H och2cf3 OCH, N
24 a H OCHj CHtOCHj 2 CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
O.P. °
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y Z
25 • a a ch3 OCHj OCHj CH
26 a a a ch3 OCHj CHj N
27 a H COCH3 Η OCHj OCHj CH
28 a a a H OCHj CHj CH
29 a a a H CHj CHj CH
30 a a a H CHj oc2h5 CH
31 a a a H OCHj OCHj N
32 a a a H OCHj CHj N
33 a a a H OCHj Cl CH
34 a a a H ocf2h CHj CH
35 a a a H OCF2H ocf2h CH
36 a a H OCHj Br CH
37 a a a H OCHj oc2h5 CH
38 a a a H OCHj SCHj CH
39 a a a H OCHj oc2h5 N
40 a a a H OCHj OCjH7 CH
41 a a a H CHj Cl CH
42 a a a H Cl oc2h5 CH
43 a a a H OC2Hs 0C2Hs CH
44 a a a H c2h5 OCHj CH
45 a a a H cf3 OCHj CH
46 a a a H OCHjCFj CHj CH
47 a a a H OCHjCFj OCHj CH
48 a a a H OCHjCFj OCHjCFj CH
49 a a a H OCHjCFj OCHj N
50 a a a H OCHj CH(OCHj)j CH
51 a a a ch3 OCHj OCHj CH
52 a a a CHj OCHj CHj N
53 a ch3 CHO H OCHj OCHj CH
54 a a a H OCHj CHj CH
55 a a a H CHj CHj CH
56 a a a H CHj oc2h5 CH
57 a a a H OCHj OCHj N
58 a a a H OCHj CHj N
59 a a a H OCHj Cl CH
198-200
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R7 X Y Z
60 R a H 0CF2H ch3 CH
61 • a a H OCFjH OCF2H CH
62 a a a H OCH3 Br CH
63 a a a H och3 OC2H5 CH
64 • a a H och3 sch3 CH
65 • a a K OCHj OC2H5 N
66 • a a H OCHj oc3h7 CH
67 a a a H ch3 Cl CH
68 a a a H Cl OC2HS CH
69 • a a H OCjH5 0C2Hs CH
70 a a a H CjHs OCHj CH
71 a a a H cf3 OCHj CH
72 a a a H OCHjCFj CHj CH
73 a a a H och2cf3 OCHj CH
74 a a a H 0CH2CF3 0CH2CFj CH
75 a a a H OCH2CF3 OCHj N
76 a a a H OCHj CH(OCHj)2 CH
77 a a a ch3 OCHj OCHj CH
78 a a a ch3 OCHj CHj N
79 a ch3 coch3 H OCHj OCHj CH
80 a a a H OCHj CHj CH
81 a a a H ch3 CHj CH
82 a a a H CH, OC2Hs CH
83 a a a H OCHj OCHj N
84 a a a H OCHj CH, N
85 a a a H OCHj Cl CH
86 a a H ocf2h CHj CH
87 a a a H ocf2h OCF2H CH
88 a a a H OCHj Br CH
89 a a a H OCHj OC2H5 CH
90 a a H OCHj SCHj CH
91 a a a H OCHj OC2Hg N
92 a a a H OCHj OC3H7 CH
93 a a a H CHj Cl CH
94 a a a H Cl OC2Hs CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R? X γ z
95 a a a H 0C2H5 oc2h5 CH
96 a a a H c3h5 OCHj CH
97 a a a H cf3 och3 CH
98 a a a H OCH2CF3 ch3 CH
99 a a a H OCH2CF3 och3 CH
100 a a a H och2cf3 och2cf3 CH
101 a a a H och2cf3 OCHj N
102 a a a H och3 CH(OCH3I2 CH
103 a a a CH3 och3 och3 CH
104 a a a ch3 och3 ch3 N
105 a H S02CH3 H och3 och3 CH
106 a a a H OCHj ch3 CH
107 a a a H CH3 ch3 CH
108 a a a H och3 och3 N
109 a a a H OCHj ch3 N
110 a a a H OC2Hs NHCH3 N
111 a a a ch3 OCHj och3 CH
112 a a a CH3 och3 ch3 N
113 a CH3 SO2CH3 H och3 och3 CH
114 a a a H OCHj ch3 CH
115 a a a H ch3 CH3 CH
116 a a a H OCHj och3 N
117 a a a H och3 ch3 N
118 a a a H oc2h5 nhch3 N
119 a a a CH3 och3 och3 CH
120 a a a ch3 och3 ch3 N
121 a OH CHO H OCHj och3 CH
122 a a H och3 ch3 CH
123 a a a H ch3 ch3 CH
124 a a a H och3 och3 N
125 a a H och3 ch3 N
126 a a a H oc2h5 NHCHj N
127 a a a ch3 0CH3 OCHj CH
128 a a ch3 OCHj ch3 N
129 a och3 CHO H OCHj och3 CH
HU 215 464 Β
3. táblázat'(folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
130 0 0 0 Η OCHj CHj CH
131 0 0 0 Η CHj CHj CH
132 0 0 0 Η OCHj OCHj N
133 0 0 Η OCHj CHj N
134 0 0 0 Η OCjHg NHCHj N
135 0 0 0 CHj OCHj OCHj CH
136 0 0 * CHj OCHj CHj N
137 • OH COCHj Η OCHj OCHj CH
138 0 0 Η OCHj CHj CH
139 • 0 0 Η CHj CHj CH
140 0 0 0 Η OCHj OCHj N
141 0 0 Η OCHj CHj N
142 • 0 0 Η OCjHg NHCHj N
143 a 0 0 CHj OCHj OCHj CH
144 0 0 CHj OCHj CHj N
145 0 OCHj COCHj Η OCHj OCHj CH
146 0 0 0 Η OCHj CHj CH
147 0 0 0 Η CHj CHj CH
148 0 0 0 Η OCHj OCHj N
149 0 0 0 Η OCHj CHj N
150 0 0 0 Η OCjHg NHCHj N
151 0 0 0 CHj OCHj OCHj CH
152 0 0 0 CHj OCHj CHj N
153 0 H COCjHg Η OCHj OCHj CH
154 0 0 0 Η OCHj CHj CH
155 0 0 0 Η OCHj OCHj N
156 0 0 0 Η OCHj CHj N
157 0 CHj 0 Η OCHj OCHj CH
158 0 0 0 Η OCHj CHj CH
159 • 0 0 Η OCHj OCHj N
160 0 0 Η OCHj CHj N
161 0 H COCHjOCHj Η OCHj OCHj CH
162 0 0 Η OCHj CHj CH
163 0 0 0 Η OCHj OCHj N
164 0 0 0 Η OCHj CHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
165 CHj a H OCHj OCHj CH
165 • a a H OCHj CHj CH
167 a a a H OCHj OCHj N
168 a a a H OCHj CHj N
169 • H C0C02C2Hs H OCHj OCHj CH
170 a a a H OCHj CHj CH
171 a a a H OCHj OCHj N
172 a a a H OCHj CHj N
173 a CHj a H OCHj OCH, CH
174 a a a H OCHj CHj CH
175 a a a H OCHj OCHj N
176 a a a H OCHj CHj N
177 a H COCFj H OCHj OCHj CH
178 a a a H OCHj CHj CH
179 a a a H OCHj OCHj N
180 a a a H OCHj CHj N
181 a CHj a H OCHj OCHj CH
182 a a a H OCHj CHj CH
183 a a a H OCHj OCHj N
184 a a a H OCHj CHj N
185 a H COOCHj H OCHj OCHj CH
186 a a a H OCHj CHj CH
187 a a a H OCHj OCHj N
188 a a a H OCHj CHj N
189 a CH, a H OCHj OCHj CH
190 a a a H OCHj CHj CH
191 a a a H OCHj OCHj N
192 a a a H OCHj CHj N
193 a H CONHC2HS H OCHj OCHj CH
194 a a H OCHj CHj CH
195 a a H OCHj OCHj N
196 a a H OCHj CHj N
197 a CHj a H OCHj OCHj CH
198 a a H OCHj CHj CH
199 a a H OCHj OCHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 Rs R7 X Y z
200 • a H OCHj CH3 N
201 • H CSNHCjHg H och3 OCHj CH
202 a H OCHj CHj CH
203 • a H och3 OCHj N
204 • • » H och3 CHj N
205 ch3 H OCHj OCHj CH
206 • a H och3 CHj CH
207 a • a H och3 OCHj N
208 • a H och3 CHj N
209 N H SO2NHCH3 H och3 OCHj CH
210 • a H och3 CHj CH
211 a a H OCHj OCHj N
212 a a H OCHj CHj N
213 ch3 H och3 OCHj CH
214 a H OCHj CHj CH
215 • a H och3 OCHj N
216 • * a H och3 CHj N
217 H SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
218 « a H OCHj CHj CH
219 a a H och3 OCHj N
220 a a H OCHj CHj N
221 ch3 H OCHj OCHj CH
222 M a » H och3 CHj CH
223 1* • a H OCHj OCHj N
224 • a a H OCHj CHj N
225 • -ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
226 • H OCHj CHj CH
227 » • H OCHj OCHj N
228 • - H OCHj CHj N
229 -ch2ch2ch2so2- H OCHj OCHj CH
230 M a H OCHj CHj CH
231 H OCHj OCHj N
232 « a H OCHj CHj N
233 W -ch2ch2ch2ch2co· H OCHj OCHj CH
234 • • H OCHj CHj CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R7 X Y z
235 > H och3 OCHj N
236 a H OCHj CHj N
237 -CHj CHjCHjCHjSOj- H OCHj OCHj CH
238 a H OCHj CHj CH
239 a H OCHj OCHj N
240 a H OCHj CHj N
241 -CHj CHjOCHjCHj- H OCHj OCHj CH
242 a H OCHj CHj CH
243 a H OCHj OCHj N
244 a H OCHj CHj N
245 H COC3H7 H OCHj OCHj CH
246 • a H OCHj CHj CH
247 a H OCHj OCHj N
248 a a H OCHj CHj N
249 CH3 a H OCHj OCHj CH
250 . a a H OCHj CHj CH
251 a a H OCHj OCHj N
252 ’ a N H OCHj CHj N
253 H COCHjCI H OCHj OCHj CH
254 a H OCHj CHj CH
255 a a H OCHj OCHj N
256 a a H OCHj CHj N
257 CHj a H OCHj OCHj CH
258 a a H OCHj CHj CH
259 a a H OCHj OCHj N
260 a a H OCHj CHj N
261 H COCHCIj H OCHj OCHj CH
262 ’ a a H OCHj CHj CH
263 a a H OCHj OCHj N
264 a a H OCHj CHj N
265 ch3 a H OCHj OCHj CH
266 a a H OCHj CHj CH
267 a a H OCHj OCHj N
268 ’ a a H OCHj CHj N
269 * Η COCCI3 H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z.
270 a a H OCHj CHj CH
271 a a H OCHj OCHj N
272 a a H OCHj CHj N
273 CHj a H OCHj OCH, CH
274 a a H OCHj CH, CH
275 a a H OCHj OCH, N
276 a a H OCHj CH, N
277 H coch-ch2 H OCHj OCH, CH
278 a a H OCHj CHj CH
279 a a H OCHj OCHj N
280 a a H OCHj CHj N
281 CHj a H OCHj OCHj CH
282 ’ a a H OCHj CH3 CH
283 a a H OCHj OCHj N
284 * a a H OCHj CHj N
285 H COC-CH H OCHj OCHj CH
286 a a H OCHj CH, CH
287 a a H OCHj OCH, N
288 a a H OCHj CH, N
289 CHj a H OCHj OCH, CH
290 a a H OCHj CHj CH
291 a a H OCHj OCHj N
292 a a H OCHj CHj N
293 H COCgHg H OCHj OCHj CH
294 a a H OCHj CHj CH
295 a a H OCH, OCHj N
296 ' a a H OCHj CHj N
297 CHj a H OCHj OCHj CH
298 * a H OCHj CHj CH
299 a H OCHj OCHj N
300 a H OCHj CHj N
301 SO2C6Hs SO2CeHg H OCHj OCHj CH
302 ’ a a H OCHj CHj CH
303 a a H OCHj OCHj N
304 a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* R5 R7 X Y z
305 SOjCHj SOjCHj H OCHj OCHj CH
306 • a a H OCHj CHj CH
307 a a H OCHj OCHj N
308 a a H OCHj CHj N
309 • H COCHjBr H OCHj OCHj CH
310 • a a H OCHj CHj N
311 • CHj a H OCHj OCHj CH
312 • a a H OCHj CHj N
313 • H COCHjF H OCHj OCHj CH
314 a a H OCHj CHj N
315 a CHj a H OCHj OCHj CH
316 N • H OCHj CHj N
317 H H COCHjCaCH H OCHj OCHj CH
318 « • a H OCHj CHj N
319 CHj a H OCHj OCHj CH
320 a a H OCHj CHj N
321 • H COCOjCHj H OCHj OCHj CH
322 a a a H OCHj CHj N
323 a CHj a H OCHj OCHj CH
324 • a a H OCHj CHj N
325 N H COjCjHg H OCHj OCHj CH
326 a a H OCHj CHj N
327 « CHj a H OCHj OCHj CH
328 a a H OCHj CHj N
329 a H COSCHj H OCHj OCHj CH
330 a a a H OCHj CHj N
331 CHj a H OCHj OCHj CH
332 a • H OCHj CHj N
333 • H CSOCHj H OCHj OCHj CH
334 a a H OCHj CHj N
335 a CHj a H OCHj OCHj CH
336 a a a H OCHj CHj N
337 a H CSSCHj H OCHj OCHj CH
338 a a a H OCHj CHj N
339 a CHj a H OCH, OCHj CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R“ R5 Rr X Y z
340 a • • H OCHj CHj N
341 a H COCH(CH3)2 H OCHj OCHj CH
342 a a a H OCHj CHj N
343 a CHj a H OCHj OCHj CH
344 a a a H OCHj CHj N
345 a H COCtCHjlj H OCHj OCHj CH
346 a • a H OCHj CHj N
347 • CHj a H OCHj OCHj CH
348 a a V» i. H OCHj CHj N
349 a H CO-Cyelopropyt H OCHj OCHj CH
350 a w H OCHj CHj N
351 CH3 H OCHj OCHj CH
352 353 H ’ Λ i CO-Cyelobutyl H H OCHj OCHj CHj OCHj N CH
354 a a H OCHj CHj N
355 a CHj H OCHj OCHj CH
356 357 a a a H H -Jí i, CO-Cyetopentyl H H OCHj OCHj CHj OCHj N CH
358 • • a H OCHj CHj N
359 a CHj a H OCHj OCHj CH
360 a •Λ L H OCHj CHj N
361 H CO-Cyelohexyl H OCHj OCHj CH
362 * H OCHj CHj N
363 a CH3 H OCHj OCHj CH
364 a « H OCHj CHj N
365 a H C0NHCH2CH2CI H OCHj OCHj CH
366 a H OCHj CH3 N
367 CHj a H OCHj OCHj CH
368 a a H OCHj CHj N
369 a H csnhch2ch2ci H OCHj OCHj CH
370 a H OCHj CHj N
371 CHj a H OCHj OCHj CH
372 * a H OCHj CHj N
373 H C0NH-n-C4H3 H OCHj OCHj CH
374 • H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
375 a ch3 • H OCHj OCHj CH
376 a a a H OCHj CHj N
377 a H CSNHCHj H OCHj OCHj CH
378 a a H OCHj CHj N
379 a CHj a H OCHj OCHj CH
380 a a a H OCHj CHj N
381 a H csnhch2ch=-ch2 H OCHj OCHj CH
382 a a • H OCH, CHj N
383 a CHj H OCH, OCHj CH
384 a a B H OCHj CHj N
385 a CHj CSNHCH2COCHj H OCHj OCHj CH
386 a a a H OCHj CHj N
387 a CHj CSNHCH2C0C2Hs H OCHj OCHj CH
388 a a - H OCHj CHj N
389 a CHj CONHCH2COCHj H OCHj OCHj CH
390 a a a H OCHj CHj N
391 a CHj CONHCH2COC2Hs H OCHj OCHj CH
392 a a H OCHj CHj N
393 a -CONHCHjCO- H OCHj OCHj CH
394 a a H OCHj CHj N
395 a H so2ch2f H OCHj OCHj CH
396 a a a H OCHj CHj N
397 a CHj a H OCHj OCHj CH
398 a a H OCHj CHj N
399 a H SO2CFj H OCHj OCHj CH
400 a a a H OCHj CHj N
401 a CHj a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj CHj N
403 a H SOjCjHg H OCHj OCHj CH
404 a a a H OCHj CHj N
405 a CHj a H OCHj OCHj CH
406 a • a H OCH, CHj N
407 a H S02-n-C3H7 H OCHj OCHj CH
408 a a a H OCH, CHj N
409 • CHj a H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz R' R4 R5 R7 X Y z
410 a • • H OCHj CHj N
41 1 a OH COCjHg H OCHj OCHj CH
412 a a H OCHj CHj N
413 OCH3 a H OCHj OCHj CH
414 a a H OCHj CHj N
415 a OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 a a a H OCHj CHj N
417 OCHj a H OCHj OCHj CH
418 a a a H OCHj CHj N
419 OH COCFj H OCHj OCHj CH
420 a • a H OCHj CHj N
421 a OCHj a H OCHj OCHj CH
422 a a a H OCHj CH, N
423 OH COCH2OCH3 H OCHj OCHj CH
424 a a H OCHj CHj N
425 a OCHj a H OCHj OCHj CH
426 a a a H OCHj CHj N
427 a OH COCO2C2H5 H OCHj OCHj CH
428 a a a H OCHj CHj N
429 a OCHj a H OCHj OCHj CH
430 a a H OCHj CHj N
431 OH COOCHj H OCHj OCHj CH
432 a a H OCHj CH, N
433 a OCHj H OCHj OCHj CH
434 435 a a N OH Úö-Cyíloprop^l H H OCHj OCHj CHj OCHj N CH
436 a a a H OCHj CHj N
437 a OCHj a H OCHj OCHj CH
438 a - a H OCHj CHj N
439 OH COC6H5 H OCHj OCHj CH
440 • a H OCHj CHj N
441 a OCHj a H OCHj OCHj CH
442 • a H OCHj CHj N
443 a OH COCHICHjlj H OCHj OCHj CH
444 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
5. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 Rs R7 X Y Z
445 - och3 • Η OCHj och3 CH
446 ff ff » Η OCHj ch3 N
447 • OH coch=ch2 Η OCHj och3 CH
448 * • Η OCHj ch3 N
449 och3 « Η OCH3 OCHj CH
450 a Η och3 CHj N
451 OH COC-CH Η och3 och3 CH
452 ff • • Η OCHj ch3 N
453 • och3 • Η OCH3 OCHj CH
454 ff ff Η och3 ch3 N
455 OH SO2CH3 Η OCHj OCHj CH
456 Η och3 ch3 N
457 och3 ff Η och3 och3 CH
458 • Η och3 CHj N
459 ff OH so2nhch3 Η och3 OCHj CH
460 • ff • Η och3 CHj N
461 ff och3 Η och3 OCHj CH
462 ff • Η och3 CHj N
463 ff OH SO2N(CH3)2 Η och3 OCHj CH
464 • • Η och3 CHj N
465 och3 Η och3 OCHj CH
466 ff - • Η och3 CHj N
467 ff CjHg CHO Η och3 OCHj CH
468 ff • Η OCHj CHj N
469 ff coch3 Η och3 OCHj CH
470 471 ff « - Cö-Cyelopropyl Η Η och3 och3 CHj OCHj N CH
472 ff ff Η och3 CHj N
473 ff ff coch2ci Η och3 OCHj CH
474 ff a Η och3 CHj N
475 ff cocf3 Η och3 OCHj CH
476 • Η och3 CH, N
477 ff cooch3 Η och3 OCHj CH
478 ff « ff Η och3 CHj N
479 • ff coc6h5 Η och3 OCHj CH
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
R’ R4
COjCjHg H
CH3
C2Hs
OH
R5 R7 X V z
• Η OCH, CHj N
C0NHC2Hs H och3 OCHj CH
• H och3 CHj N
CSNHC2Hs H 0CH3 OCHj CH
• H och3 CHj N
SO2CH3 H och3 OCHj CH
a H och3 CHj N
SOjNHCH3 H och3 OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2N(CH3)2 H och3 OCHj CH
a H OCHj CHj N
SOjCgHg H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CHO H och3 OCHj CH
a H och3 CHj N
coch3 H och3 OCHj CH
a H och3 CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
a H och3 CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
so2ch3 H OCHj OCHj CH
- H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
coch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
3. táblázat (folytatás)
Vsz. R' r4 r5 r7 X y Z O.p. °
515 a a SO2CH3 H OCK3 OCHj CH
516 a a • H OCHj CHj N
517 a OCHj CHO H och3 OCHj CH
513 a a a H OCHj CHj N
519 a a COCH3 H OCHj OCHj CH
520 a - - H OCHj CHj N
521 COO-n-Bu H CHO H OMe CH
522 CONMe2 Me a H a Me N
523 CONHMe H • H a OMe CH
524 COSMe Me CO-Me H a Me N
525 COOMe n-Bu CHO H a OMe CH
526 a • a H a Me N
527 a H ff H 0CH2CF3 NMe2 N
528 a Me a H a » N
529 a H CO-Me H a a N
530 • Me • H • N
531 a a SO2CH3 H och3 OCHj CH
532 a a H OCHj CHj N
533 a CH, ''ίγ'<:Η5 H OCHj OCHj CH
534 > a H OCHj CHj N
535 co2ch3 H COCH3 H och3 OCHj CH
270
HU 215 464 Β
R’ R4
4. táblázat (Id) általános képletű vegyületek
CO2CH3 H
CHO
R7 X Y z
H och3 OCHj CH
H och3 CHj CH
H ch3 CHj CH
H ch3 oc2h5 CH
H och3 OCHj N
H och3 CHj N
H OCHj Cl CH
H OCF2H CHj CH
H OCF2H OCF2H CH
H OCHj Br CH
H OCHj OCjHg CH
H OCHj SCHj CH
H OCHj OCjHg N
H OCHj OCjH7 CH
H CHj Cl CH
H Cl OCjHg CH
H oc2h5 OCjHg CH
H c2hs OCHj CH
H CFj OCHj CH
H OCHjCFj CHj CH
H OCHjCFj OCHj CH
H OCHjCFj OCHjCFj CH
H OCHjCFj OCHj N
H OCHj CH|OCHj)j CH
O.p. °C
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5
25 a a a
26 a a a
27 a H coch3
28 a a a
29 a a a
30 a a a
31 a a a
32 a a a
33 a a a
34 a a a
35 a a
36 a a
37 a a a
38 a a a
39 a a a
40 a a a
41 a a a
42 a a a
43 a a a
44 a a a
45 a a a
46 a a a
47 a a a
48 a a a
49 a a a
50 a a a
51 a a a
52 a a a
53 a ch3 CHO
54 a a a
55 a a a
56 a a a
57 a a a
58 a a a
59 a a a
R7 X Y Z O.p. 0
CH3 0CH3 OCHj CH
CH3 och3 CH3 N
H och3 och3 CH
H och3 ch3 CH
H CHj CHj CH
H ch3 oc2h5 CH
H OCHj och3 N
H OCHj ch3 N
H och3 Cl CH
H OCFjH CHj CH
H ocf2h OCF2H CH
H OCHj Br CH
H och3 oc2h5 CH
H och3 sch3 CH
H OCHj oc2hs N
H OCHj oc3h7 CH
H ch3 Cl CH
H Cl oc2h5 CH
H OCjHg oc2hs CH
H c2hs och3 CH
H cf3 och3 CH
H och2cf3 ch3 CH
H OCHjCFj OCHj CH
H OCH2CF3 OCHjCFj CH
H OCH2CF3 OCHj N
H OCH, CHIOCH3)2 CH
ch3 och3 OCHj CH
ch3 OCHj CHj N
H OCHj OCHj CH 150-151
H och3 CHj CH
H CHj CHj CH
H CHj OC2Hs CH
H OCHj OCHj N
H och3 CHj N
H och3 Cl CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* R5 R7 X Y Z
60 a a a H OCF2H CHj CH
61 • a a H OCFjH ocf2h CH
62 • • a H OCHj Br CH
63 a a a H OCHj OC2Hs CH
64 a a a H OCHj SCHj CH
65 a a a H OCHj oc2h5 N
66 a a a H OCHj oc3h7 CH
67 a a a H CHj Cl CH
68 a a a H Cl OC2Hs CH
69 a a a H OCjHg oc2h5 CH
70 a a a H C2Hs OCHj CH
71 a a H cf3 OCHj CH
72 a a a H OCHjCFj CHj CH
73 a a a H OCHjCFj OCHj CH
74 a a a H OCHjCFj och2cf3 CH
75 a a a H OCH2CF3 OCHj N
76 a a a H OCHj chioch3)2 CH
77 a a a CHj OCHj och, CH
78 a a a CHj OCHj CHj N
79 a CHj COCHj H OCHj OCHj CH
80 a a a H OCHj CH, CH
81 a a a H CH, CHj CH
82 a a a H CHj oc2hs CH
83 a a a H OCHj OCHj N
84 a a a H OCHj CHj N
85 a • a H OCHj Cl CH
66 a a a H ocf2h CHj CH
87 a a a H ocf2h OCFjH CH
88 a a H OCHj Br CH
89 a a H OCHj OC2Hs CH
90 a a H OCHj SCHj CH
91 a a H OCHj OCjHg N
92 a a a H OCHj oc3h7 CH
93 a a a H CHj Cl CH
94 a a a H Cl 0C2H5 CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 Rs R' X Y Z
95 0 0 0 H OCjHg OCjHg CH
96 0 0 H CjHg OCHj CH
97 0 0 a H CPj OCHj CH
98 0 0 a H OCHjCFj CHj CH
99 0 0 H OCHjCFj OCHj CH
100 0 0 « H OCHjCFj OCHjCFj CH
101 « 0 b H OCHjCFj OCHj N
102 0 H OCH, CHlOCHjlj CH
103 0 0 0 CHj OCHj OCHj CH
104 0 0 a CHj OCHj CHj N
105 0 H SOjCHj H OCHj OCHj CH
106 H OCHj CHj CH
107 0 H CHj CHj CH
108 0 0 0 H OCHj OCHj N
109 0 0 H OCHj CHj N
110 0 0 a H OCjHg NHCHj N
111 0 0 a CHj OCHj OCHj CH
112 0 0 a CHj OCHj CHj N
113 • CHj SOjCHj H OCHj OCHj CH
114 0 0 H OCHj CHj CH
115 0 0 • H CHj CHj CH
116 0 0 0 H OCHj OCHj N
117 0 0 0 H OCHj CHj N
118 0 0 0 H OCjHg NHCHj N
119 0 0 0 CHj OCHj OCHj CH
120 0 0 0 CHj OCHj CH3 N
121 0 OH CHO H OCHj OCHj CH
122 0 0 0 H OCHj CHj CH
123 0 0 0 H CHj CHj CH
124 0 0 0 H OCHj OCHj N
125 0 0 H OCHj CHj N
126 0 0 0 H OCjHg NHCHj N
127 0 0 0 CH3 OCHj OCHj CH
128 0 0 0 CHj OCHj CHj N
129 0 OCHj CHO H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R7 X Y Z
130 M a a H OCHj CHj CH
131 a a a H CH, CHj CH
132 a a a H OCHj OCHj N
133 a a a H OCHj CHj N
134 a a a H oc2h5 NHCHj N
135 a a a CHj OCHj OCHj CH
136 a a a CHj OCHj CHj N
137 a OH COCHj H OCHj OCHj CH
138 a a a H OCHj CHj CH
139 a a a H CHj CH, CH
140 a a a H OCHj OCHj N
141 a a a H OCHj CHj N
142 a a a H oc2h5 NHCHj N
143 a a a CHj OCHj OCHj CH
144 a a a CHj OCHj CHj N
145 a OCHj COCH, H OCHj OCHj CH
146 a a a H OCHj CH, CH
147 a a a H CHj CHj CH
148 a a a H OCHj OCHj N
149 a a a H OCHj CHj N
150 a a a H OCjHg NHCHj N
151 a a a CHj OCHj OCHj CH
152 a a CHj OCHj CHj N
153 a H COCjHg H OCHj OCHj CH
154 a a a H OCHj CHj CH
155 a a a H OCHj OCHj N
156 a a a H OCHj CHj N
157 a CHj a H OCHj OCHj CH
158 a a a H OCHj CHj CH
159 a a a H OCHj OCH, N
160 a a H OCHj CHj N
161 a H COCH2OCHj H OCHj OCHj CH
162 a a a H OCHj CHj CH
163 a a a H OCH, OCHj N
164 a a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 Rs R7 X Y z
165 • CHj a H OCHj OCHj CH
166 a • H OCHj CHj CH
167 • a • H OCHj OCHj N
168 • a a H OCHj CHj N
169 a H COCO2C2Hs H OCHj OCHj CH
170 a a a H OCHj CHj CH
171 a a a H OCHj OCHj N
172 a a • H OCHj CHj N
173 a CHj a H OCHj OCHj CH
174 a a a H OCHj CHj CH
175 a a a H OCHj OCHj N
176 • a a H OCHj CHj N
177 H COCFj H OCHj OCHj CH
178 a a H OCHj CHj CH
179 • a a H OCHj OCHj N
180 a a a H OCHj CHj N
181 a CHj a H OCHj OCHj CH
182 a a a H OCHj CHj CH
183 a a a H OCHj OCHj N
184 a a a H OCHj CHj N
185 a H COOCHj H OCHj OCHj CH
186 a a a H OCHj CHj CH
187 a • a H OCHj OCHj N
188 a a a H OCHj CHj N
189 s CH3 a H OCHj OCHj CH
190 a a a H OCHj CHj CH
191 a a a H OCHj OCHj N
192 a a a H OCHj CHj N
193 a H CONHC2H5 H OCHj OCHj CH
194 a a H OCHj CHj CH
195 a a a H OCHj OCHj N
196 a a a H OCHj C«3 N
197 a CHj a H OCHj OCHj CH
198 a a a H OCHj CHj CH
199 a a a H OCHj OCHj N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 R5 R7 X Y z
200 • a a H OCHj CHj N
201 • H csnhc2h5 H OCHj OCHj CH
202 • a a H OCHj CHj CH
203 a a a H OCHj OCH, N
204 a a a H OCHj CH, N
205 a CHj a H OCHj OCHj CH
206 a a a H OCHj CH, CH
207 a a a H OCHj OCH, N
208 a a a H OCHj CHj N
209 a H SO2NHCHj H OCHj OCH, CH
210 a a a H OCHj CHj CH
211 a a a H OCHj OCHj N
212 a a a H OCHj CH, N
213 a CHj a H OCHj OCHj CH
214 a a a H OCHj CHj CH
215 a a a H OCHj OCHj N
216 a a a H OCHj CHj N
217 a H SO2N(CHj)2 H OCHj OCHj CH
218 a a H OCHj CHj CH
219 a a a H OCHj OCHj N
220 a a a H OCHj CHj N
221 a CHj a H OCHj OCHj CH
222 a a H OCHj CHj CH
223 a a a H OCHj OCH, N
224 a a a H OCHj CH, N
225 a -ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
226 a a H OCHj CHj CH
227 a a H OCHj OCHj N
228 a a H OCHj CH, N
229 a -ch2ch2ch2so2- H OCHj OCHj CH
230 a a H OCHj CHj CH
231 a a H OCHj OCHj N
232 a a H OCHj CHj N
233 a -ch2 ch2ch2ch2co- H OCHj OCHj CH
234 a a H OCHj CHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R’ R4 Rs R7 X Y z
235 a a H och3 OCHj N
236 a a H och3 CH3 N
237 a -CHjCHjCHjCHjSOj- H och3 OCHj CH
238 a a H och3 CHj CH
239 a a H och3 OCHj N
240 a a H och3 CHj N
241 a -CHjCHj □CHjCHj- H och3 OCHj CH
242 a a H OCHj CHj CH
243 a a H OCHj OCHj N
244 a a H och3 CH, N
245 a H COC3H7 H OCHj OCHj CH
246 a a a H OCHj CHj CH
247 a a a H och3 OCHj N
248 a a a H och3 CHj N
249 a ch3 a H och3 OCHj CH
250 a a a H OCHj CHj CH
251 a a a H och3 OCHj N
252 a a a H OCHj CHj N
253 a H COCHjCI H OCHj OCHj CH
254 a a a H OCHj CHj CH
255 a a a H OCHj OCHj N
256 a a a H OCHj CHj N
257 a ch3 a H OCHj OCHj CH
258 a a a H OCHj CHj CH
259 a a a H OCHj OCHj N
260 a a a H och3 CHj N
261 a H COCHCIj H och3 OCHj CH
262 a a a H och3 CHj CH
263 a a a H OCHj OCHj N
264 a a a H OCHj CHj N
265 a ch3 a H OCHj OCHj CH
266 a a a H OCHj CHj CH
267 a a a H OCHj OCHj N
268 a a H OCHj CHj N
269 a H COCCIj H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
270 • a a H OCHj CHj CH
271 a a a H OCHj OCHj N
272 a a H OCHj CHj N
273 a CHj a H OCHj OCHj CH
274 a a a H OCHj CHj CH
275 a a a H OCHj OCHj N
276 a a a H OCHj CHj N
277 a H C0CH-CH2 H OCHj OCHj CH
278 a a a H OCHj CHj CH
279 a a a H OCHj OCHj N
280 a a a H OCHj CHj N
281 a CHj a H OCHj OCH, CH
282 a a a H OCHj CHj CH
283 a a a H OCHj OCHj N
284 a a a H OCHj CHj N
285 a H COC-CH H OCHj OCHj CH
286 a a a H OCHj CH, CH
287 a a a H OCHj OCH, N
288 a a a H OCHj CHj N
289 a CHj a H OCHj OCHj CH
290 a a a H OCH, CHj CH
291 a a a H OCHj OCHj N
292 a a a H OCHj CHj N
293 a H COCgHg H OCHj OCHj CH
294 a a a H OCHj CHj CH
295 a a a H OCHj OCHj N
296 a a a H OCHj CHj N
297 a CHj a H OCHj OCHj CH
298 a a a H OCHj CHj CH
299 a a a H OCHj OCHj N
300 a a a H OCHj CHj N
301 a SOjCgHg SOjCgHg H OCHj OCHj CH
302 a a a H OCHj CH, CH
303 a a a H OCHj OCHj N
304 a a a H OCHj CH, N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R* R5 R7 X Y z
305 - SO2CH3 SO2CHj H och3 OCHj CH
306 a a H och3 CHj CH
307 a • a H OCHj OCHj N
308 a a a H OCHj CHj N
309 a H COCK2Br H OCHj OCHj CH
310 a a a H OCHj CHj N
311 a ch3 a H OCHj OCHj CH
312 a a a H OCHj CHj N
313 a H COCH2F H OCHj OCHj CH
314 a • a H OCHj CHj N
315 a ch3 a H OCHj OCHj CH
316 a • a H OCHj CHj N
317 a H coch2c-ch H OCHj OCHj CH
318 a a H OCHj CHj N
319 a ch3 a H OCHj OCHj CH
320 a a a H OCHj CHj N
321 a H coco2ch3 H OCHj OCHj CH
322 a a a H OCHj CHj N
323 a ch3 a H OCHj OCHj CH
324 a - a H OCHj CHj N
325 » H CO2C2HS H OCHj OCHj CH
326 a a • H OCHj CHj N
327 a ch3 a H OCHj OCHj CH
328 a a H OCHj CHj N
329 a H COSCH3 H OCHj OCHj CH
330 a • a H OCHj CHj N
331 • ch3 a H OCHj OCHj CH
332 a a a H OCHj CHj N
333 a H csoch3 H OCHj OCHj CH
334 a a H OCHj CHj N
335 a ch3 a H OCHj OCHj CH
336 a a a H OCHj CHj N
337 a H CSSCHj H OCHj OCHj CH
338 • a a H OCHj CHj N
339 a ch3 a H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R* R5 R7 X Y z
340 a • - H OCHj CHj N
341 a H C0CH(CHj)2 H OCHj OCHj CH
342 a a a H OCHj CHj N
343 a CHj * H OCHj OCHj CH
344 a a a H OCHj CHj N
345 a H COC(CHj)3 H OCHj OCHj CH
346 a a a H OCHj CHj N
347 a CHj a H OCHj OCHj CH
348 a a Λ i H OCHj CHj N
349 a H CO'Cyelopropyl H OCHj OCHj CH
350 a a a H OCHj CHj N
351 a CHj a H OCHj OCHj CH
352 a * •Λ t H OCHj CHj N
353 a H CO-Cyelobuxvl H OCHj OCHj CH
354 a • a H OCHj CHj N
355 a CHj a H OCHj OCHj CH
356 357 a a H a CO-Cyelopent^l H H OCHj OCHj CHj OCHj N CH
358 a a a H OCHj CHj N
359 a CHj a H OCHj OCHj CH
360 a a « H OCHj CHj N
361 a H CO-Cyelohexyl H OCHj OCHj CH
362 a a a H OCHj CHj N
363 a CHj a H OCHj OCHj CH
364 a a a H OCHj CHj N
365 a H conhch2ch2ci H OCHj OCHj CH
366 a a H OCHj CHj N
367 a CHj H OCHj OCHj CH
368 a H OCHj CHj N
369 a H csnhch2ch2ci H OCHj OCHj CH
370 a a H OCHj CHj N
371 CHj H OCHj OCHj CH
372 a a H OCHj CHj N
373 a H C0NH-n-C4H3 H OCHj OCHj CH
374 a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz R1 R4 R5 R7 X Y z
375 - CHj - H OCHj OCHj CH
376 a - a H OCHj CHj N
377 a H CSNHCHj Η OCHj OCH, CH
378 a a a H OCHj CHj N
379 • CHj a H OCHj OCHj CH
380 a a H OCHj CHj N
381 a H csnhch2ch=ch2 H OCHj OCHj CH
382 a a a H OCHj CHj N
383 a CHj a H OCHj OCHj CH
384 a - a H OCHj CHj N
385 a CHj CSNHCH2COCHj H OCHj OCHj CH
386 a * - H OCHj CHj N
387 a CHj csnhch2coc2h5 H OCHj OCHj CH
388 a a H OCHj CHj N
389 a CHj CONHCHjCOCHj H OCHj OCHj CH
390 a a a H OCHj CHj N
391 a CHj conhch2coc2hs H OCHj OCHj CH
392 a a a H OCHj CHj N
393 a -CONHCHjCO- H OCHj OCH, CH
394 a a H OCHj CHj N
395 a H so2ch2f H OCHj OCHj CH
39 3 a a a H OCHj CHj N
397 a CHj a H OCHj OCHj CH
398 a a a H OCHj CHj N
399 a H SO2CFj H OCHj OCHj CH
400 a a a H OCHj CHj N
401 a CHj a H OCHj OCHj CH
402 a a a H OCHj CHj N
403 a H so2c2h5 H OCHj OCHj CH
404 a • a H OCHj CHj N
405 a CHj a H OCHj OCHj CH
406 a a a H OCHj CHj N
407 a H S02-n-C3H7 H OCHj OCHj CH
408 a a a H OCH, CHj N
409 a CHj a H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R1 R4 R5 R7 X Y z
410 a - H OCH, CHj N
411 OH COCjHg H OCHj OCHj CH
412 a a a H OCHj CH, N
413 a OCHj a H OCHj OCHj CH
414 a • a H OCHj CHj N
415 a OH COCHjCI H OCHj OCHj CH
416 • a a H OCHj CHj N
417 a OCHj a H OCHj OCHj CH
418 a a a H OCHj CHj N
419 a OH COCFj H OCHj OCHj CH
420 a - a H OCHj CHj N
421 a OCHj a H OCHj OCHj CH
422 a a H OCHj CHj N
423 a OH COCH2OCH3 H OCHj OCHj CH
424 a • H OCHj CHj N
425 a OCHj a H OCHj OCHj CH
426 a a H OCHj CHj N
427 a OH COCOjCjHg H OCHj OCHj CH
428 a a a H OCHj CHj N
429 a OCHj a H OCHj OCHj CH
430 a a a H OCHj CHj N
431 a OH COOCHj H OCHj OCHj CH
432 a H OCHj CHj N
433 a OCH, H OCHj OCHj CH
434 a a H OCHj CHj N
435 a OH LO-Cveiopropíl H OCHj OCHj CH
436 a a a H OCHj CHj N
437 a OCHj a H OCHj OCHj CH
438 a a a H OCHj CHj N
439 OH COC6HS H OCHj OCHj CH
440 a a a H OCHj CHj N
441 a OCH, a H OCHj OCHj CH
442 a * a H OCHj CHj N
443 a OH COCHICHjlj H OCHj OCHj CH
444 a • - H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R4 R5 R7 X Y z
445 OCH3 a H OCHj OCHj CH
446 a - H OCHj CHj N
447 OH COCH = CH2 H OCHj OCHj CH
448 • - H OCHj CHj N
449 OCHj a H OCHj OCHj CH
450 • a H OCHj CHj N
451 OH COC-CH H OCHj OCHj CH
452 a H OCHj CHj N
453 OCHj a H OCHj OCHj CH
454 a H OCHj CHj N
455 OH SO2CHj H OCHj OCHj CH
456 • H OCHj CHj N
457 OCHj - H OCHj OCHj CH
458 H OCHj CHj N
459 OH S02NHCHj H OCHj OCHj CH
460 a H OCHj CHj N
461 OCHj - H OCHj OCHj CH
462 - a H OCHj CHj N
463 OH so2n(ch3)2 H OCHj OCHj CH
464 - - H OCHj CHj N
465 OCHj H OCHj OCHj CH
466 » - H OCHj CHj N
467 c2h5 CHO H OCHj OCHj CH
468 a a H OCHj CHj N
469 • COCHj H OCHj OCHj CH
470 a a H OCHj CHj N
471 C0CyeÍoprop$H H OCHj OCHj CH
472 H OCHj CHj N
473 - coch2ci H OCHj OCHj CH
474 • - H OCHj CHj N
475 a COCFj H OCHj OCHj CH
476 a H OCHj CHj N
477 - COOCHj H OCHj OCHj CH
478 • a H OCHj CHj N
479 - COCgHg H OCHj OCHj CH
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
R’ R*
O2C2H5 H ch3 c2h5
OH
Rs R7 X Y z
• H OCHj CHj N
CONHCjHg H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CSNHCjHg H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
so2nhch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2N(CH3)2 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
SO2CeH5 H OCHj OCHj CH
- H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
coch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
so2ch3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
a H OCHj CHj N
SO2CH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
CHO H OCHj OCHj CH
- H OCHj CHj N
COCH3 H OCHj OCHj CH
• H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
4. táblázat (folytatás)
Vsz. R' R* R5 R' X Y z
515 • a SOjCHj H OCHj OCHj CH
516 a • a H OCHj CHj N
517 a OCHj CHO H OCHj OCHj CH
518 a a a H OCHj CHj N
519 a a COCHj H OCHj OCHj CH
520 a a a H OCHj CHj N
521 COO-n-Bu H CHO H a OMe CH
522 CONMe2 Me a H • Me N
523 CONHMe H - H • OMe CH
524 CO-SMe Me CO-Me H a Me N
525 CO-OMe n-Bu CHO H - OMe CH
526 n-Bu a H • Me N
527 a H a H OCHjCFj NMe2 N
528 a Me a H a a N
529 a H CO-Me H a a N
530 a Me • H • a N
531 a • SO2CH3 H OCHj OCHj CH
532 a a a H OCHj CHj N
533 CO2CH3 CH, 3> ? '^CH5 H OCHj OCHj CH
534 a a H OCHj CHj N
HU 215 464 Β
B. Készítmény-előállítási példák
a) Porozószert állítunk elő, amely 10 tömeg% (I) általános képletnek megfelelő vegyületet és inért anyagként 90 tömeg% talkumot tartalmaz, az összetevőket elkeverjük, és kalapácsos malomban aprítjuk.
b) Vízben könnyen diszpergálható nedvesíthető port állítunk elő, amely 25 tömeg% (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, inért anyagként 64 tömeg% kaolintartalmú kvarcot és nedvesítő- és diszpergálószerként 10 törneg% ligninszulfonsavas káliumot és 1 tömeg% oleoil-metil-taurinsavas nátriumot tartalmaz, az alkotókat elkeveijük és egy kúpos malomban megőröljük.
c) Vízben könnyen diszpergálható diszperzió-koncentrátumot állítunk elő, amely 20 tömeg% (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, 6 tömeg% alkil-fenol-poliglikol-étert (®Triton X 207), 3 tömeg% izo-tridekanol-poliglikol-étert (8 EO) és 71 tömeg% paraffinos ásványi olajat (forráspont: például körülbelül 255 és 277 °C között) tartalmaz, az összetevőket elkeverjük, és egy golyós malomban 5 mikron szemcsefinomság alatti szemcseméretére őröljük.
d) Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő, amely 15 tömeg% (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, oldószerként 75 tömeg% ciklohexanont és emulgeátorként 10 tömegrész oxetilezett nonilfenolt tartalmaz.
e) Vízben diszpergálható granulátumot állítunk elő a következő összetétel szerint:
tömeg% (I) általános képletű vegyület, tömeg% ligninszulfonsavas kalcium, tömeg% nátrium-lauril-szulfát, tömeg% poli(vinil-alkohol) és 7 tömeg% kaolin.
Az összetevőket elkeverjük, és egy kúpos malomban megőröljük, a kapott poranyagot egy vibrációs ágyon vizes permetezéssel nedvesítve granuláljuk.
f) Vízben diszpergálható granulátumot állítunk elő a következő összetételben:
tömeg% (I) általános képletű vegyület, tömeg% 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsavas nátrium, tömeg% oleoil-metil-taurinsavas nátrium, tömeg% poli(vinil-alkohol), tömeg% kalcium-karbonát és 50 tömeg% víz.
A fenti összetevőket kolloid malomban homogenizáljuk és aprítjuk, majd egy golyós malomban őröljük, a kapott szuszpenziót egy permetezőtoronyban egy füvóka segítségével porlasztjuk, majd szárítjuk.
C. Biológiai vizsgálatok
1. Gyomirtó hatás kikelés előtt
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve rizómadarabjait egy műanyag edényben homokos talajba elültetjük, és földdel befedjük. A nedvesíthető por vagy emulzió-koncentrátum formájában kialakított (I) általános képletű hatóanyagot vagy annak sóját vizes szuszpenzió, illetve emulzió formájában 600-800 1/ha vízmennyiségnek megfelelő vízzel különböző dózisokban a felületre visszük.
A kezelés után az edényeket üvegházban tartjuk, és a gyomnövények számára megfelelő növekedési körülményeket biztosítunk. A növények károsodását, illetve a kikelés mértékét a kísérleti növények kikelése után körülbelül 3-4 hét elteltével vizsgáljuk, összehasonlítva a kezeletlen kontrollal. A vizsgálati eredményekből kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek igen jó herbicid kikeléssel szembeni hatásosságot mutatnak a gyomnövények egy igen széles spektrumával szemben. így például az 1. táblázatból a következő számú vegyületek: 1, 27, 53-55, 58, 59, 79, 105, 113, 129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 és 565-578, a 2. táblázatból a következő számú vegyületek: 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 253,261,269, 341,349,365 és 373, a 3. táblázatból a 27 és 535 számú vegyületek és a 4. táblázatból az 53 számú vegyület mutat igen jó herbicid hatást 0,3 kg-0,05 kg hatóanyag/ha mennyiségben: Sinapis alba, Stellaria média, Chrysanthemum segetum és Lolium multiflorum esetén.
2. Gyomirtó hatás kikelés után
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve rizómadarabjait műanyag edényekben elültetjük homokos talajba, majd földdel betakarjuk, és növényházban a gyomnövények számára jó növekedési körülmények között tartjuk. 3 héttel a kikelés után a kísérleti növényeket a háromleveles stádiumban kezeljük. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket permetpor, íilletve emulzió-koncentrátum formájában különböző dózismennyiségben visszük fel a növényekre, 600-800 liter/ha vízmennyiség alkalmazásával. A készítményeket a zöld növényi részekre permetezzük, és 3-4 hetes állásidő után, miközben a növényeket az üvegházban a növekedéshez optimális körülmények között tartottuk, vizuálisan értékeljük, összehasonlítva a kezeletlen kontrollal. A vizsgálati eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti készítmények igen jó herbicid hatást mutatnak kikelés után a gyomnövények széles skálájával szemben. így például 0,3-0,05 kg hatóanyag/ha mennyiségben igen jó herbicid hatást mutattak a következőkben felsorolt vegyületek Sinapis alba, Stellaria média, Chrysanthemum segetum és Lolium multiflorum gyomnövényekkel szemben: az 1. táblázat szerinti 1, 27, 53-55, 58, 59, 79, 105, 113, 129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 és 565-578 számú vegyületek, a 2. táblázat szerinti 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 263, 261, 269, 341, 349, 365 és 373 számú vegyületek, valamint a 3. táblázatból a 27 és 535 számú vegyületek, és a 4. táblázatból az 53 számú vegyület.
3. Kultúrnövényekkel szembeni elviselhetőség
A kísérletnél különböző kultúrnövények és gyomnövények magjait ültettük el homokos talajba, és a magokat földdel betakartuk.
HU 215 464 Β
Az edények egy részét rögtön az előző 1. pontban leírtak szerint kezeltük, a többit üvegházban tartottuk, amíg a növények a 2-3 valódi leveles állapotukat elérték, majd ezután a növényeket különböző dózisban a 2. pontban leírtak szerint valamely találmány szerinti (I) általános képletű vegyülettel vagy sójával kezeltük.
4-5 héttel a felvitel és állásidő után vizuális értékeléssel megállapítottuk, hogy a találmány szerinti vegyületek két csíraleveles kultúráknál, mint például szója, gyapot, repce, cukorrépa és burgonya, a kikelés előtti és kikelés utáni kezelésnél egyaránt nagy hatóanyag-dózisban sem okoztak károsodást. Egyes anyagok ezen túlmenően kímélték a pázsitfűféle kultúrákat is, így például árpa, búza, rozs, cirok, köles, kukorica vagy rizs. Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek vagy sóik így nagy szelektivitással alkalmazhatók nemkívánatos növények növekedésének gátlására a mezőgazdasági kultúráknál.

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyületek, valamint sóik a képletben
    R1 jelentése CO-Q-R8 általános képletű csoport,
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport,
    R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-aminoszulfonil- vagy (1-6 szénatomos alkil)-karbonilcsoport, amely szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituálva van: halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, lehet továbbá formilcsoport, egy CO-CO-R’ általános képletű csoport, ahol R’ jelentése 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, továbbá lehet (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport vagy egy
    W W
    II vagy II —C—T—R9 —C—NR'°R11 általános képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha a CR2R3NR4R5 csoport a szulfonilkarbamid molekula SO2- csoportjához képest para-helyzetben van, R5 jelentése szubsztituálatlan (1-6 szénatomos alkil)-karbonilcsoporttól eltérő, vagy
    R4 és R5 jelentése együttesen egy -B1-(CH2)ml-Báltalános képletű csoport, ahol m1 értéke 2 vagy 3,
    W jelentése oxigénatom,
    B és B1 jelentése CO-csoport,
    Q jelentése oxigénatom,
    T jelentése oxigénatom,
    R6 jelentése hidrogénatom,
    R7 jelentése hidrogénatom vagy CH3-csoport,
    R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinil-csoport, amely három utóbbi csoport lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,
    R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinil-csoport, amely három utóbbi csoport lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,
    R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely utóbbi lehet szubsztituálatlan, vagy egy- vagy többszörösen halogénatommal szubsztituált,,
    A jelentése (a) általános képletű csoport, amely képletben az
    X és Y csoportok közül az egyiknek a jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, és az
    X és Y szubsztituensek közül a másiknak a jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
    Z jelentése CH vagy N.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek és sóik, amelyek képletében
    R4 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminoszulfonil- vagy (1-6 szénatomos alkil)-karbonilcsoport, amely lehet szubsztituálatlan, vagy egyvagy többszörösen valamely következő csoporttal szubsztituált: halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, lehet továbbá formil, 2-oxo(3-5 szénatomos alkanoil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-oxalil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)karbonil-csoport vagy valamely következő általános képletű csoport:
    W W
    II vagy II —C—T—R9 —C—NR10R11 amely képletekben W, T, R9, R10 és R11 jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal a megkötéssel, hogy ha a CR2R3NR4R5 csoport a szulfonilkarbamid molekula SO2- csoportjához képest para-helyzetben van, R5 jelentése szubsztituálatlan (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttól eltérő, vagy
    R4 és R5 jelentése együttesen egy B’-(CH2)ml-B általános képletű csoport, ahol Β, B1 és M1 jelentése az 1. igénypont szerinti,
    R7 jelentése H,
    HU 215 464 Β
    R8 jelentése H, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált,
    R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált,
    R'° és R jelentése egymástól függetlenül H vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált, és az R'° és R11 csoportok között legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti vegyületek és sóik, amelyek képletében
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, hidroxil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport,
    R5 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, CHO, (1-4 szénatomos alkoxi)-oxalil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil- vagy valamely következő általános képletű csoport:
    W W
    II vagy II —C—T—R9 —C—NR10R11 amely képletekben W és T jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal azonos,
    R7 jelentése H,
    R8 jelentése H vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
    R9 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
    Rio és R11 jelentése egymástól függetlenül H vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoport, és R10 és R11 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
  4. 4. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek vagy sóik előállítására — a képletben a szubsztituensek jelentése azonos az 1. igénypontban megadottakkal -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletnek megfelelő vegyületet - a képletben R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti egy (III) általános képletű heterociklusos karbamáttal a képletben R* jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R7 jelentése a fenti - reagáltatjuk.
  5. 5. Herbicid vagy növényi növekedésszabályozó készítmény, amely legalább egy, valamely 1. igénypont szerinti vegyületet vagy annak sóját tartalmazza a növényvédelemben szokásos formulázási segédanyagokkal együtt.
  6. 6. Eljárás káros növények leküzdésére vagy növények növekedésének szabályozására, azzal jellemezve, hogy a káros növényekre, illetve a növényekre, azok magjára vagy a felületre, ahol azok növekednek, legalább egy, valamely 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy sóját visszük fel.
  7. 7. (II) általános képletnek megfelelő vegyületek - a képletben R'-R6 jelentése az 1. igénypont szerinti.
  8. 8. Eljárás a 7. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben R'-R6 jelentése a 7. igénypont szerinti -, azzal jellemezve, hogy egy (XV) általános képletű vegyületről - a képletben R'-R6 jelentése azonos a (II) általános képletnél megadottakkal - ismert módon a terc-butil-védőcsoportokat eltávolítjuk.
HU9600970A 1993-10-15 1994-10-12 Fenil-szulfonil-karbamid-vegyületek, eljárás előállításukra, valamint ezek alkalmazása herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményként HU215464B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4335297A DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1993-10-15 Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9600970D0 HU9600970D0 (en) 1996-06-28
HUT74483A HUT74483A (en) 1997-01-28
HU215464B true HU215464B (hu) 1999-01-28

Family

ID=6500299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9600970A HU215464B (hu) 1993-10-15 1994-10-12 Fenil-szulfonil-karbamid-vegyületek, eljárás előállításukra, valamint ezek alkalmazása herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményként

Country Status (22)

Country Link
US (3) US5648315A (hu)
EP (1) EP0723534B1 (hu)
JP (1) JP3920323B2 (hu)
KR (1) KR100354312B1 (hu)
CN (1) CN1057086C (hu)
AT (1) ATE169006T1 (hu)
AU (1) AU698918B2 (hu)
BG (1) BG63119B1 (hu)
BR (1) BR9407832A (hu)
CA (1) CA2174127C (hu)
CL (1) CL2004001100A1 (hu)
CZ (1) CZ290929B6 (hu)
DE (2) DE4335297A1 (hu)
DK (1) DK0723534T3 (hu)
ES (1) ES2122338T3 (hu)
HU (1) HU215464B (hu)
PL (1) PL180011B1 (hu)
RO (1) RO118713B1 (hu)
RU (1) RU2158732C2 (hu)
UA (1) UA44714C2 (hu)
WO (1) WO1995010507A1 (hu)
ZA (1) ZA948063B (hu)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE4442236A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19616445A1 (de) * 1996-04-25 1997-11-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19650955A1 (de) * 1996-12-07 1998-06-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden
DE19702200A1 (de) 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
AU771265B2 (en) 1999-09-30 2004-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of N-aryl-triazoline(thi)ones
PL362894A1 (en) 1999-11-17 2004-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10036184A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
WO2005090299A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Carbamates as hiv anti-viral agents
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
ITMI20062368A1 (it) * 2006-12-11 2008-06-12 Isagro Spa Composizioni erbicide
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
JP6027009B2 (ja) 2010-10-15 2016-11-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
CN102792958A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和唑嘧磺草胺的除草剂组合物
CN102792960A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和氟啶嘧磺隆的除草剂组合物
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
CN102550585A (zh) * 2012-01-16 2012-07-11 河北博嘉农业有限公司 甲基二磺隆复配除草剂
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN103355336B (zh) * 2013-07-30 2015-09-09 河北博嘉农业有限公司 氟磺隆复配的玉米田除草剂
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103524386B (zh) * 2013-10-24 2016-05-18 江苏鼎龙科技有限公司 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法
CN103755603B (zh) * 2014-01-28 2015-07-08 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 2-氨基磺酰基-4-甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯的制备方法
KR20160004095U (ko) 2015-05-21 2016-11-30 이영재 전선연결구
US9693558B2 (en) * 2015-12-03 2017-07-04 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a novel crystalline form of mesosulfuron-methyl and use of the same
US9661851B1 (en) * 2015-12-03 2017-05-30 Rotam Agrochem International Company Limited Synergistic herbicidal composition and use thereof
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN106305749B (zh) * 2016-08-15 2019-01-25 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 一种结缕草中防治杂草的除草剂
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
GB202117598D0 (en) 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN114456120B (zh) * 2021-12-24 2024-06-18 郑州手性药物研究院有限公司 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6216457A (ja) * 1985-06-12 1987-01-24 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性スルホンアミド類
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
WO1989010921A1 (en) * 1988-05-12 1989-11-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
US6239306B1 (en) 2001-05-29
BG63119B1 (bg) 2001-04-30
JPH09503772A (ja) 1997-04-15
BG100496A (bg) 1997-03-31
DK0723534T3 (da) 1999-05-03
CL2004001100A1 (es) 2005-04-29
HUT74483A (en) 1997-01-28
CN1057086C (zh) 2000-10-04
EP0723534A1 (de) 1996-07-31
CA2174127C (en) 2005-12-20
RO118713B1 (ro) 2003-09-30
AU698918B2 (en) 1998-11-12
EP0723534B1 (de) 1998-07-29
CZ290929B6 (cs) 2002-11-13
UA44714C2 (uk) 2002-03-15
JP3920323B2 (ja) 2007-05-30
ATE169006T1 (de) 1998-08-15
KR100354312B1 (ko) 2002-12-28
KR960704858A (ko) 1996-10-09
US5648315A (en) 1997-07-15
AU7855694A (en) 1995-05-04
DE4335297A1 (de) 1995-04-20
PL180011B1 (pl) 2000-11-30
WO1995010507A1 (de) 1995-04-20
RU2158732C2 (ru) 2000-11-10
CN1135211A (zh) 1996-11-06
CZ108396A3 (en) 1996-06-12
US5925597A (en) 1999-07-20
CA2174127A1 (en) 1995-04-20
DE59406570D1 (de) 1998-09-03
HU9600970D0 (en) 1996-06-28
BR9407832A (pt) 1997-05-13
ZA948063B (en) 1995-06-06
PL313971A1 (en) 1996-08-05
ES2122338T3 (es) 1998-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5648315A (en) Phenylsulfonylureas, Processes for their-preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US20020065200A1 (en) Benzoylpyrazoles and their use as herbicides
DE19521355A1 (de) Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US20050282709A1 (en) Substituted benzoylpyrazoles as herbicides
CA2206125C (en) N-substituted hydrazinophenylsulphonylureas, as herbicides and plant growth regulators
US6228808B1 (en) Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US20030186817A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US20050282710A1 (en) Substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides
CA2252952C (en) Substituted aminomethylphenylsulphonylureas, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US5922645A (en) Alkylidenehydrazinophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6331506B1 (en) Disubstituted methylidene hydrazinophenyl sulfonylureas, process for their production and their use as herbicides and plant growth regulators
AU763467B2 (en) Formulation of herbicides and plant growth regulators
CA2278553C (en) Phenylsulfonylureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE4439676A1 (de) Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6410482B1 (en) (Het) arylsulfonylureas having an amino function, their presentation and their use as herbicides and plant growth regulators
DE19521668A1 (de) Substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4439675A1 (de) N-Acyl-N-alkylaminophenylsulfonylharnstoffe mit Schwefelsubstituenten, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
MXPA94007991A (en) Phenylsulfonylureas, synthesis and use thereof as herbicides and vegetal growth regulators
DE19627433A1 (de) Pyrimidinyl-oder Triazinyl-o-(nitroalkyl)- phenylethern, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): HOECHST SCHERING AGREVO GMBH., DE