BG63119B1 - Фенилсулфонилкарбамиди, метод за тяхното получаване и използването им като хербициди и растежни регулатори на растенията

Info

Abstract

Description

Claims

BG63119B1

Publication number: BG63119B1
Application number: BG100496A
Authority: BG
Inventors: Klaus Lorenz; Lothar Willms; Klaus Bauer; Hermann Bieringer
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1993-10-15
Filing date: 1996-04-11
Publication date: 2001-04-30
Also published as: JPH09503772A; DE59406570D1; US5925597A; EP0723534B1; US6239306B1; DE4335297A1; RO118713B1; CN1057086C; RU2158732C2; JP3920323B2; CZ290929B6; CA2174127C; HU9600970D0; WO1995010507A1; DK0723534T3; ZA948063B; CL2004001100A1; AU698918B2; AU7855694A; KR960704858A

Изобретението се отнася до съединения с формула, r1 означава со-q-r8, а r8 е н или r, r2 и r3 са н или (с1-с4)алкил, r4 е н, r, rо, он, rсо, rsо2, рнsо2, r5 е rsо2, рнsо2, рнсо, rnнsо2, r2nsо2, rсо, сно, сосоr', сw-т-r9, сw-nr10r11, сw-n(r12)2 или r4, r5 заедно означават веригата (сн2)мв или -в1-(сн2)м1в-, в която в е sо2, со, м има стойност 3,4, м1 е 2,3, т, w са о, s, q е о, s, nr13, като r13 ен, r, r6 е н, r, rо, rсо, rосо, наl, nо2, сn, r7 е н, сн3, r9 е r, r10, r11 са н, r, n(r12)2 е хетероцикъл, а е пиримидинил и триазинил или техен аналог и r е (заместен) алифатен въглеводороден остатък, и техни соли съгласно претенция 1. Тези съединения са подходящи като селективни хербициди. Те сеполучават по аналогични методи, като се използватчастично нови сулфонамиди с формула ii съгласно претенция 4.

Област на техниката

Изобретението се отнася до фенилсулфонилкарбамиди, метод за тяхното получаване и използването им като хербициди и регулатори на растежа на растенията и намира приложение при защита на полезните растения в селското стопанство.

Предшестващо състояние на техниката

Известно е, че някои фенилсулфонилкарбамиди имат хербицидна и регулираща растежа на растенията активност (US-A-4 786 314, US-A-4 927 453 и W0 89/10921). При прилагането им обаче те показват някои недостатъци, например висока устойчивост и недостатъчна селективност при важни полезни културни растения.

Техническа същност на изобретението

Сега са намерени фенилсулфонилкарбамиди със специфични заместители при фениловия пръстен, които могат да се използват като хербициди и регулатори на растежа на растенията с предимство.

Обект на изобретението са съединения с формула I или техни соли

(Ο където R¹ означава CO-Q-R⁸,

R², R³ независимо един от друг означават Н или (См -С₄)ал кил,

R⁴ означава Н, (С,-Се)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, (См-С4)алкилсулфинил, (Ci-C₄)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN или (С₃-Се)алкенил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₆)алкинил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или хидрокси, (Сг С₄)алкокси, [(См-С₄)алкил]карбонил или (См-С₄)алкилсулфонил_;като всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атоми или с (См-С₄)алкокси или (См-С₄)алкилтио заместители, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен например с един или повече заместители от групата халоген, ON, NO₂, (См-С₄)алкил, (См-С₄)халоалкил и (Ci-C₄)алкокси и

R⁵ означава (См-С₄)алкилсулфонил или (С₃-Се)алкенилсулфонил, при което всеки от тези два заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (См-С₄)алкокси или (См-С₄)алкилтио, или фенилсулфонил, или фенилкарбонил, при което фениловите остатъци на последните два заместителя са незаместени или заместени например с един или повече зааместители от групата CN, NO₂, (Ci-С₄)алкил, (Cj-С₄)халоалкил и (Ci-С₄)алкокси, или моно- или ДИ-ЦС1 -С₄)алкил]аминосулфонил, или [(Ci-Сб)алкил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилсул финил, (Ci-C₄)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкил]каронил, [(Ci-C₄)алкокси]карбонил и CN, или формил, група с формула -CO-CO-R’, където R' = H, ОН, (Ci-С₄)алкокси или (Ci-С₄)алкил, или [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₆)алкенил]карбонил или [(С₂-С₆)алкинил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или група с формула

W W W —С— Т— R® —С—NFffi и™ —С—N(^2

R⁴ и R⁵ заедно означават верига с формула (-СН2)тВ- или -В¹-(CH2)_mi-В-, при което веригата е незаместена или заместена с един или повече например с до четири (Ci-Сз)алкилови остатъка и m означава 3 или 4, т¹ означава 2 или 3,

W означава кислороден или серен атом (О или S),

В, В¹ независимо един от друг означават SO₂ или CO, Q означава О, S или -NR¹³-,

Т означава О или S,

R⁶ означава Н, (С-,-С₄)алкил, (Ci-С₄)алкокси, [(С1-С4)алкил[карбонил или [(Ci-С₄)алкокси]карбонил, при което всеки от последните 4 заместителя е незаместен или заместен в алкидната част с един или повече халогенни атоми, или халоген, NO2 или CN,

R⁷ означава Н или СНз,

R⁸ означава Н, (С₄-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, [(Ci-C₄)· алкил]карбонил и [(Ci-С₄)алкокси]карбонил,

R⁹ означава (Ci-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (С,-С₄)алкилтио, [(Ci-C₄)алкил ]карбонил и [(Ci-С₄)-алкокси]карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (С₁-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, ЦСЦ-С₄)алкил]карбонил и [(С₄-С₄)алкокси] карбонил, заместителят R¹² заедно с N-атом означава 5 или 6 членен хетероциклен пръстен, който може да съдържа освен това и хетероатоми от групата Ν, О и S във възможната степен на окисление и е незаместен или заместен с (СтС₄)алкил или оксогрупа или е бензокондензиран,

R¹³ означава Н, (С₃-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси и (С^-С₄)алкилтио,

А означава остатък с формула

единият от заместителите X и Y означава водород, халоген, (С1-С₃)алкил или (Ch-С₃)алкокси, при което двата последни заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атома или с един (Ch-С₃)алкокси заместител , а другият от заместителите X и Y означава водород, (Ci-С₃)алкил, (Ch-С₃)алкокси или (Ch-С₃)алкилтио, при което последните три алкилсъдържащи заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атоми или с един или два (Ci-С₃)алкокси или (Ch-С₃)алкилтио, или остатък с формула NR¹⁴R¹⁵, (С₃-С₆)-циклоал кил, (С₂-С₄)алкенил, (С₂-Сд)алкинил, (С₃-С₄)-алкенилокси или (С₃-С₄)алкинилокси,

Z означава СН или N,

R¹⁴ и R¹⁵ независимо един от друг означават Н, (С,-С₃) алкил или (С₃-С₄)алкенил,

X¹ означава СН₃, ОСН₃, ОС₂Н₅ или OCHF₂₁

Y¹ означава -О- или -СН₂₁

X² означава СН₃₁ C₂Hs или CH₂CF₃,

Y² означава ОСН₃. ОС2Н5, SCH₃ ,SCH₂CH₃, СН₃ или C₂Hs,

X³ означава СН₃ или ОСН₃,

Y³ означава Н или СН_3|

X⁴ означава СН₃, ОСН₃, ОС2Н5, СН₂ОСН₃ или CI,

Y⁴ означава СН3, ОСН3, ОС2Нз или CI и Y⁵ означава СН3, С2Н5, ОСН₃ или CI.

Вьв формула (I) и следващите заместителите алкил, алкокси, халоалкил, алкиламино и алкилтио_?както и съответните ненаситени и/или заместени остатъци са с права или разклонена въглеродна верига. Алкиловият остатък, както и заместителите алкокси, халоалкил и т.н. имат значенията метил, етил, норм- или изопропил, норм-, изо-, трет- или 2-бутил, алкениловите и алкиниловите заместители имат значенията, които са съответните възможни ненаситени заместители на алкиловия остатък като 2-пропенил, 2- или 3бутенил, 2-пропинил, 2- или 3-бутинил. Халоген означава флуор, хлор, бром или йод, халоалкил означава алкил, който е заместен с един или повече атоми от групата халоген, халоалкил е например CF₃, CHF₂, СН₂СР₃. Заместен фенил означава например фенил, който е заместен с един или повече, за предпочитане 1,2 или 3 заместителя от групата халоген като F, Cl, Вг, I, за предпочитане F.CI и Вг, по-нататък алкил, халоалкил, алкокси, халоалкокси, хидрокси, амино, нитро, циано, алкоксикарбонил, алкилкарблонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламино, алкилсулфинил и алкилсулфонил, като предпочетени са остатъците с 1 до 4 въглеродни атоми и особено 1 или 2. В реда на заместителите предпочетени са заместителите от групата халоген, напр. флуор или хлор, (С1-С₄)алкил като метил или етил, (Ci-С₄)халоалкил като трифлуорометил, (Ci-С₄)алкокси като метокси или етокси, (С,-С₄)халоалкокси, нитро и циано.

Пет- или шестчленният хетероциклен остатък, който в даден случай е бензокондензиран и съдържа един N-атом (напр. в случая N(R¹²)₂), може да бъде наситен, ненаситен или хетероароматен остатък, напр. през свързания с N-атома на остатък от групата пиролидинил, пиперидил, пиразолил, морфолинил, индолил, хинолинил, пиримидинил, триазолил, оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, оксазолил, пиролил, имидазолил и бензоксазолил.

Обект на настоящото изобретение са също всички стереоизомери, които се включват във формула (I) и техни смеси. Съединенията с формула (I) съдържат един или повече асиметрични въглеродни атоми или също двойни връзки, които в общата формула (I) не са дадени отделно. Дефинираните заради тяхното специфично разположение възможни стереоизомери като енантиомер, диастереомер, Z- и Е-изомери, всички се включват във формула (I) и могат да се получат по обичайни методи от смеси на стереоизомери или също чрез стереоселективно взаимодействие в комбинация с добавка на стереохимичен чист изходен продукт.

Съединенията с формула (I) могат да образуват соли, при които водородният атом на -БОг-ИН-групата е заместен с подходящ за земеделието катион. Тези соли са например метални соли, по-специално алкалнометални соли или алкалоземнометални соли,по-специално натриева и калиева соли, или също амониева сол или соли с органични амини.

Особено интересни са съединенията с формула (I) или техни соли, където

R⁴ означава Η, (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ο_Ί-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилсулфонил, [(С1-С₄)алкокси]карбонил и CN, или (С₃-С₄)алкенил, (С₃С₄)алкинил, хидрокси, (См-С₄)алкокси, [(С,-С₄)алкил]карбонил или (С1 -С₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните пет заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атома, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Ст С₄)алкокси и (С1 - С₄) а л ки л су л фо н и л, (Ci-С₄)халоалкилсулфонил, фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият остатък в последните два остатъка е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Ci-С₄)алкокси, или моно- или ди-[(Ci-С₄)алкил]аминосулфонил, [(Ci-С₆)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или (Ci-С₄)алкокси и (Ci-C₄)алкилтио, или формил, ОНС-СО-, 2-оксо-(С₃-С5)алканоил, [(Ci-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(Сг-С₄)алкенил]карбонил, или [(С2-С₄)алкинил]карбонил, или група с формула

WWW —С—Т—RP —С—NRW и™ —С—

W означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (Ci-С₄)халоалкил, (С1-С₄)алкокси, (Ci-С₄)халоалкил или халоген,

R⁸ означава (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (Сз-С₄)алкенил или (Сз-С₄)алкинил,

R⁹ означава Н, (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (Ci-C₄)алкокси, (С,-С₄)алкилтио, [(Ст-С₄)алкокси]карбонил и [(Ci-C₄)алкил]карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (С1-С4)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (Сз-С₄)алкенил, или (Сз-С₄)алкинил, при което най-малко единият от заместителите R¹⁰ и R¹¹ е различен от водород,

R¹² заедно с N-атома означава пет- или шестчленен хетероциклен пръстен , който може да съдържа и друг хетероатом от групата N, 0 и S в различните степени на окисление и незаместен или заместен с (С1-С₄)алкил или оксогрупа и

R¹³ означава Н, (С,-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил или (Сз-С₄)алкинил.

Предпочитани съединения с формула (I) или техни соли са такива, при които W означава кислород и А е остатък с формула

където X, Y и Z имат дефинираните по-горе значения.

Особено предпочитани съединения с формула (I) или техни соли са тези, където

R⁴ означава H, (Ci-С₄)алкил, хидрокси или (Ci -С₄)алкокси,

R⁵ означава (Ci-С₄)алкилсулфонил, СНО, [(Ci-С₄)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атома, или [(Ci-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₄)циклоалкил]карбонил или група с формула

WWW —С—Т—HP —С—NFW —С—N(R^2 където

W,T, R⁹ до R¹² имат значенията_?дефинирани във формула (1)_;

R⁶ означава Н, (Ci-С₃)алкил, (Ci-С₃)алкокси или халоген,

А означава остатък с формула

Z означава СН или N, за предпочитане СН и единият от заместителите X и Y означава халоген, (С₃-С2)алкил, (Ci-С₂)алкокси, OCF₂H, CF₃ или OCH₂CF_3> а другият от остатъците X и Y означава (Ci-С₂)алкил, (Ci-С₂)алкокси или (С₃ -С₂)халоалкокси.

От особен интерес, въз основа на по-доброто получаване или по-доброто биологично действие , са съединенията съгласно изобретението с формула (II) или техни соли, в които групата -CR²R³-NR⁴R⁵ е на орто- или пара-място спрямо групата R¹ или на орто-място спрямо сулфогрупата,

--11предпочитано е пара-мястото на групата -CR²R³-NR⁴R⁵ спрямо групата R'.

Обект на настоящото изобретение е също така метод за получаване на съединенията с формула (I) или техни соли, при който

а) съединение с формула (II)

\lR4R⁵ взаимодейства с хетероциклен карбамат с формула (III)

R* - О - CO - NR⁷ - A (III) където R* означава в даден случай заместен фенил или (С -ι -С₄)алкил или

б) фенилсулфонилкарбамат с формула (IV)

взаимодейства с аминохетероцикъл с формула (V)

Н - NR⁷ - A (V) или

в) сулфонилизоцианат с формула (VI) (VI)

\ir4R⁵ взаимодейства c аминохетероцикъл c формула H-NR⁷-A (V) или

r) в едносъдова реакция най-напред аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) взаимодейства с фосген в присъствие на основа и полученият междинен продукт взаимодейства с фенилсулфонамид с формула (II), или

д) сулфонилхлорид с формула (VII)

взаимодейства с цианат M-OCN, където М означава NN4, Na или К и с аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) в присъствие на основа, или

е) сулфонамид с формула (II) взаимодейства с (тио-)изоцианат с формула (V¹)

W = С = N - A (V’) в присъствие на основа, при което остатъците, съответно групите R¹-R⁷, А или W във формулите (II) - (VII) и (V) имат дефинираните във формула (I) значения и съгласно вариантите а) - д) най-напред се получават съединенията с формула (I), където W = О.

Взаимодействието на съединения с формула (II) и (III) се извършва за предпочитане в инертен органичен разтворител като напр. дихлорметан, ацетонитрил, диоксан и тетрахидрофуран при температури между 0°С и температурата на кипене на разтворителя. Като основи се използват например органични аминооснови като 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), особено при R* = заместен фенил (виж ЕР-А-44807), или триметилалуминий или триетилалуминий, последните особено при R* = алкил (виж ЕР-А-166516).

Сулфонамидите с формула (II) са нови съединения. Те и тяхното получаване са също предмет на настоящото 1^ретение.

При примера със съединение с формула (II) с R²=R³= Н и Q = О могат да се обяснят по-подробно със следващите възможности за получаване, които могат да бъдат използвани с незначителни изменения също и за съединенията с R² , R³различно от Н, съответно Q различно от О.

Като се излиза, в даден случай, от заместена метиланилинсулфонова киселина с формула (VII) (виж DRP 48583, S.242), която най-напред чрез диазотиране и взаимодействие с KCN/CuCN по Зандмайер се превръща в нитрил с формула (IX), след естерифициране на нитрила, естерифициране на карбоксилната група и превръщане на сулфокиселинната група в трет-бутилзащитена сулфонамидна група по аналогични известни методи, се получава сулфонамид с формула (X) като междинен продукт (виж схема 1).

СХЕМА 1

СН₃

(VIII) (IX) (X)

Сулфонамид с формула (X) се получава и като се излиза, в даден случай, от заместена метилнитробензоена киселина с формула (XI), която се подлага на естерифициране, редукция на нитрогрупата, диазотиране и свързване с SO₂ /CuCI (виж H.Meerwein et al., Chem.Ber.90, 841-1 178 (1957)) и аминолиза с трет-бутиламин (виж схема 2).

СХЕМА 2

СООН

(XI)

(X)

Също така, сулфонамид с формула (X) може да се получи.като се излезе, в даден случай, от заместен метилнитроанилин с формула (XII). Диазотирането и свързването с KCN/CuCN води до получаване на съответния нитрил, който чрез хидролиза на цианогрупата и естерифициране може да се превърне в естер на нитробензоената киселина с формула (XIII).

Тогава нитрогрупата може, както е описано в схема 2, да се превърне в бутиламиносулфонилна група (виж схема 3).

СХЕМА 3

За получаване на сулфонамид с формула (II), страничната верига на съединенията с формула (X) се халогенира до получаване на съединения с формула (XIV), след което халогенният атом от съединение с формула (XIV) се замества с амин или азид, след което се редуцира до бензиламин с формула (XV’) и след това аминогрупата се активира и трет-бутилзащитната група се отцепва аналогично на известните методи (напр.с CF3COOH) до получаване на сулфонамиди с формула (II¹) (виж схема 4). СХЕМА 4

(XIV)

COOR®

(XV) .SOjNHC^HgJg

⁴R⁵ (II·)

Методът за получаване се провежда аналогично на получаването на други съединения с формула (II), при което в последния етап се получават съединения с формула (XV)

Карбаматите с формула (III) могат да се получат по методи, които са описани в Южноафрикански патентни заявки 82/5671 и 82/5045 съответно ЕР-А-70804 (US-A-4 480 101) или RD 275056.

Взаимодействието на съединения с формула (IV) с аминохетероцикли с формула (V) се провежда за предпочитане в инертен, апротен разтворител като напр. диоксан, ацетонитрил или тетрахидрофуран при температури между 0°С и температурата на кипене на разтворителя. Необходимите изходни продукти с формула (V) са известни от литературата или могат да се получат по методи известни в литературата. Фенилсулфонилкарбаматът с формула (IV) се получава аналогично на US-PS-4 684 393 или US-PS-4 743 290.

Фенилсулфонилизоцианатът с формула (VI) се получава аналогично на US-PS-4 481 029 и взаимодейства с хетероцикъла с формула (V).

Фосгенирането на съединенията с формула (V) съгласно вариант г) може да се проведе за предпочитане в присъствие на основа като пространствено запречена органична аминооснова, например триетиламин. Следващото взаимодействие със съединения с формула (II) съгласно вариант г) може да се проведе аналогично на известни методи (срв. ЕРА-232 067).

Сулфохлоридът с формула (VII) може да се получи от съответната сулфонова киселина, напр. по стандартни методи като взаимодействие на калиеви соли с фосфорен оксихлорид или тионилхлорид в инертен разтворител като ацетонитрил и/или сулфолан или в субстанция при нагряване под обратен хладник (срв. Houben-Weyl-Klamann, Methoden der organischen Chemie”, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 1067-1073, Thieme Verlag Stuttgart, 1985).

Съответните сулфонови киселини се получават от съответните нитросъединения аналогично на взаимодействието на съединенията с формула (XI).

Алтернативно отделни сулфохлориди с формула (VII) се получават чрез сулфониране (+ хлориране) или сулфохлориране на подходящия естер на заместена бензоена киселина, като сулфохлорирането е аналогично на Houben-Weyl-Klamann, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E X1/2.S.1067 ft., Thieme Verlag Stuttgart, 1985, Houben-Weyl-Muller, Methoden der organischen Chemie”, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 563ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1955, а сулфонирането е аналогично на Houben-WeylKlamann, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 1055ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1985, Houben-Weyl-Muller, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 435ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1955.

(Тио-)изоцианатите c формула (V) се получават по известни в литературата методи (ЕР-А-232067, ЕР-А-166516). Взаимодействието на (тио-)изоцианатите с формула (V) със съединения с формула (II) се извършва при температура от -10°С до 100°С, за предпочитане 20 до 100°С в инертен апротен разтворител, като напр. ацетон или ацетонитрил, в присъствие на подходяща основа, напр. N(C₂H5)₃ или K₂CO₃.

Солите на съединенията с формула (I) за предпочитане се получават в инертен полярен разтворител като напр. вода, метанол или ацетон при температури от 0-100°С. Подходящи основи за получаване на солите съгласно изобретението са например алкални карбонати като калиев карбонат, алкални или алкалоземни хидроксиди като напр. NaOH или КОН, или амоняк, или етаноламин.

Означените във вариантите на метода по-горе инертни разтворители са разтворители, които при дадените реакционни условия са инертни, но все пак не трябва да са инертни при всякакви реакционни условия.

Съединенията съгласно изобретението с формула (I) притежават отлична хербицидна активност спрямо широк спектър от стопански важни едно- и двусемеделни плевели. Също така активните съединения действат добре върху трудни за унищожаване многогодишни плевели, които изкарват от корени коренища или други трайни органи. При това е безразлично дали субстанциите се прилагат преди посяването, преди поникването или след поникването.

По-специално, в описанието са посочени примери за представители на едно- и двусемеделни плевели, които могат да се контролират със съединенията съгласно настоящото изобретение, без това да ограничава определени видове.

От едносемеделните плевели добре се повлияват например Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Srtaria както и Cyperus видове от групата на едногодишните, а от групата на многогодишните - видовете Agropyron, Cynodon, Imperata както и Sorgum и сьщо издръжливи Cyperus видове.

При двусемеделните видове плевели спектърът на действие се простира върху видове като например Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida от едногодишните, както и върху Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia от многогодишните плевели.

Срещащите се при специфичните условия на култивиране в ориза плевели като например Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus също много добре се унищожават от съединенията съгласно настоящото изобретение,

Ако съединенията съгласно изобретението се приложат преди покълването върху земната повърхност, тогава поникването на кълновете на плевелите се препятства напълно или плевелите израстват до стадий на зародишен лист, тогава спира растежът им и накрая загиват напълно в течение на три до четири седмици.

При прилагане на действащата съставка върху зелени части на растенията по метода след поникване твърде скоро след третиране също настъпва драстично спиране на растежа и плевелите остават в достигнатия преди прилагането стадий на развитие или загиват след известно време напълно, така че по този начин вредните за културните растения плевели твърде рано и трайно се отстраняват.

Макар че съединенията съгласно изобретението показват отлична хербицидна активност срещу едно- и двусемеделни плевели, културните растения от стопански значими култури като например пшеница, ечемик, ръж, ориз, царевица, захарно цвекло, памук и соя или само незначително_;или никак не се увреждат. Поради това съединенията съгласно изобретението са много подходящи също за селективна борба с нежелан растеж при селскостопански полезни посеви.

Освен това, съединенията съгласно изобретението показват забележителни свойства за регулиране на растежа на културни растения. Те се намесват регулиращо в специфичната обмяна на веществата в растенията и поради това могат да бъдат използвани за целенасочено повлияване на съдържащите се в растението вещества и за улесняване на жътвата, като например чрез предизвикване на десикация и регулиране на растежа. Поради това те са подходящи също за общо регулиране и спиране на нежелан вегетативен растеж, без при това да се убиват растенията. Спирането на вегетативния растеж играе голяма роля при много едно- и двусемеделни култури, тъй като с това може да се намали или напълно да се избегне лагеруването.

Съединенията съгласно изобретението могат да се прилагат под формата на прахове за разпръскване, емулгиращи се концентрати, разтвори за разпръскване, средства за опудряне или гранулати в обичайните готови форми.

Поради това обект на изобретението са също хербицидни и регулиращи растежа на растенията средства, съдържащи съединения с формула (I).

Съединенията с формула (I) могат да се приготвят в готови форми по различен начин, според това какви биологични и/или физикохимични параметри са зададени предварително.

Като възможности за готови форми се имат предвид например: омокрящи се прахове (WP), водноразтворими прахове (SP), водноразтворими концентрати, емулгиращи се концентрати (ЕС), емулсии (EW) като масло във вода и вода в масло емулсии, разтвори за разпръскване, суспензионни концентрати (SC), дисперсии на база масло или вода, разтвори^смесващи се с масло, суспензии за капсули, средства за опудряне (DP), средства за байцване, гранулати за прилагане чрез напръскване или за прилагане върху почвата, гранулати (GR) като микрогранулати, гранулати за разпръскване и адсорбционни гранулати, воднодиспергиращи се гранулати (WG), водноразтворими гранулати (SG), ULV-форми, микрокапсули и восъци.

Тези отделни типове форми са по принцип познати и са описани например в: Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie, Band 7, C.Hauser Verlag Munchen, 4 Aufl.1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K.Martens, “Spray Drying” “Handbook, 3rd Ed.1979,

G. Goodwin Ltd.London.

Необходимите помощни средства за изготвяне на формите като инертни материали, повърхностноактивни вещества, разтворители и други добавки са също познати и са описани например: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.,

H. v.,Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden “Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, N.Y., 1963, McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisely and

Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ.Co.Inc., N.Y. 1964, Schonfeldt, “Grenzflachenactive Athylenoxidadductq”, Wiss.Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie, Band 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4 Aufl.1986.

Ha база на тези форми могат да се приготвят също комбинации с други пестицидно^цействащи вещества като например инсектициди, акарициди, хербициди, фунгициди^ както и с обезопасяващи средства, торове и/или регулатори на растежа като готови форми или като резервоарна смес.

Праховете за разпръскване са равномерно диспергиращи се във вода препарати, които освен действащата съставка съдържат и разредители или инертни вещества, повърхностноактивни вещества от йонвН или нейонен вид (омокрящи и диспергиращи средства), например полиоксиетилирани алкилфеноли, полиоксиетилирани мастни алкохоли, полиоксиетилирани мастни амини, полигликолетерсулфати на мастни алкохоли, алкансулфонати, алкилбензолсулфонати, натриев лигнинсулфонат, натриев 2,2’динафтилметан-6,6’-дисулфонат, натриев дибутилнафталинсулфонат или също натриев олеоилметилтаурат. За получаване на разпръскващи се прахове, хербицидните вещества се смилат фино в обичайни апаратури като чукови мелници, струйни мелници и микронизатори и едновременно или след това се смесват с помощните средства.

Емулгиращите се концентрати се получават чрез разтваряне на активното вещество в органичен разтворител, например бутанол, циклохексанон, диметилформамид, ксилол или също висококипящи ароматни съединения и въглеводороди или смеси от органични разтворители при добавяне на едно или повече повърхностно активни вещества с Йонна и/или нейонна природа (емулгатори). Като емулгатори могат да се прилагат например калциеви соли на алкиларилсулфоновата киселина като калциев додецилбензолсулфонат или нейонни емулгатори като полигликолов естер на мастна киселина, алкиларилполигликолетер, полигликолетер на мастни алкохоли, кондензационни продукти на пропиленоксид-етиленоксид, алкилполиетер, сорбитанестер като например сорбитанов естер на мастна киселина или полиоксиетиленсорбитанов естер като например полиоксиетиленсорбитанов естер на мастна киселина.

Средствата за опудряне се приготвят чрез смилане на активното вещество с фино разпределени твърди вещества като например талк, природни глини като каолин, бентонит и пирофилит или инфузорна пръст.

Суспензионните концентрати могат да бъдат на водна или маслена база. Те могат да се приготвят например чрез мокро смилане посредством обичайни топкови мелници, в даден случай с добавяне на повърхностно{активни вещества^както вече са споменати по-горе при други видове форми.

Емулсиите, например масло във вода емулсиите (EW) се приготвят чрез разбъркване, колоидно смилане и/или статично смесване при прилагане на водни органични разтворители и в даден случай повърхностно[активни вещества^както вече са споменати по-горе при други типове форми.

Гранулатите могат да се получат или чрез разпръскване на активното вещество върху абсобционно способен гранулиран инертен материал^или чрез нанасяне на концентрати от активното вещество посредством лепилни средства, например поливинилалкохол, натриев полиакрилат или също минерални масла върху повърхностите на носители като пясък, каолинит или гранулиран инертен материал. Да се гранулират могат и подходящи активни вещества по обичайния начин за получаването на гранулати от торове, по желание в смес с торове.

Воднодиспергиращите се гранулати се получават по правило съгласно обичайните методи като разпрашително сушене, гранулиране в кипящ слой, гранулиране в тарелки, смесване с високоскоростни смесители и екструзия без твърд инертен материал.

За получаването на тарелкови гранулати, екструдати, кипящ слой виж гранулати,получени чрез разпрашаване, гранулати_?получени в “Spray-Drying Handbook, 3rd Ed.,1979, and Engineering

Handbook, 5th

1967, s. 1 47ff, “Perry’s Chemical Engineer’s

Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, s. 8-57.

За други особености при приготвянето на готови форми от средства за растителна защита виж също G.C.Kingman, Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., N.Y., 1961, s.8196 и J.D.Freyer, S.A.Evans, Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, s. 101-103.

Агрохимичните препарати съдържат по правило 0,1 до тегловни %, по-специално 0,1 до 95 тегловни % активно вещество с формула (I). В праховете за разпръскване концентрацията на активното вещество заема например около

10-90 тегловни %, остатъкът до 100 тегловни % се състои от обичайните съставни части на готовите форми. При емулгиращите се концентрати концентрацията на активната съставка може да бъде около 1 до 90, за предпочитане 5 до 80 тегловни %. Формите за опудряне съдържат 1 до 30 тегловни % активно вещество, за предпочитане главно 5 до 20 тегловни % активно вещество, разтвбрите за разпръскване съдържат около 0,05 до 80, за предпочитане 20 до 50 тегловни % активно вещество. При воднодиспергиращите се гранулати съдържанието на активно вещество зависи отчасти от това дали активното съединение е течно или твърдо и какво гранулиращо помощно средство, пълнител и т.н. са използвани. При диспергиращите се във вода гранулати съдържанието на активно вещество е например между 1 до 95 тегловни %, за предпочитане между 10 до 80 тегловни %.

Освен това готовите форми с активните съставки съдържат в даден случай обичайни адхезивни, омокрящи, диспергиращи, емулгиращи, пенетрационни, консервиращи средства, средства против замръзване и разтворители, пълнители, носители и багрила, противопенители, средства,, препятстващи изпаряването и средства .повлияващи pH стойността и вискозитета.

Заедно с активните вещества съгласно изобретението в готовите форми или в резервоарните смеси могат да се въвеждат известни активни съставки като тези₇описани в напр. от Weed Research 26, 441-445(1986), или “The Pesticide Manual, 9th ed., The British Crop Council, 1990/9 1, Bracnell, England и цитираната там литература. Като известни от литературата хербициди, които могат да се комбинират със съединенията с формула (I), са например следните активни вещества (Забележка: Съединенията са посочени или с тяхното обичайно наименование според International Organisation for

Standardization (ISO)_?nnn c химическото им наименование, ggf. заедно c общоприети кодови номера): ацетохлор, ацифлуорфен, АКН 7088 - [[[ 1 -5-[2-хлоро-4-(трифлуорометил)фенокси]-2нитрофенил]-2-метоксиетилиден]амино]окси]оцетна киселина и нейния метилов естер, алахлор, алоксидим, аметрин, амидосулфурон, амитрол, AMS - амониев сулфамат, анилофос, асулам, атразин, азимсулфурон (DPX-A8947), барбан, BAS 516 Н « 5-флуоро-2-фенил-4Г-3,1 -бензоксаззин-4-он, беназолин, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулфурон-метил, бенсулид, бентазон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп-етил, бензтиазурон, биалафос, бифенокс, бромацил, бромобутид, бромофеноксим.бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутралин, бутилат, кафенстрол (СН-900), карбетамид, кафентразон (ICI-A0051), CDAA - 2-хлоро-И,Ν-ди-гпропенилацетамид, CDEC - 2-хлорамилов естер на диетилдитиокарбаминова киселина, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп-бутил, хлормезулон (ICI-A005 1), хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфлурекол-метил, хлоридазон, хлоримурон-етил, хлорнитрофен, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсулфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, цинметилин, циносулфурон, клетодиум, клодинафоп и негови естерни производни (напр. клодинафоп-пропаргил), кломазон, клометроп, клопроксидим, клопиралид, кумилурон (JC 940), цианазин, циклоат, циклосулфамурон (АС 104), циклоксидим, циклурон, цихалофоп и негови естерни производни (напр. бутилов естер, DEH-112), циперкват, ципразин, ципразол, диамурон, 2,4-DB, далапон, дезмедифам, дезметрин, ди-алат, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, диклофоп и негов естер като диклофоп-метил, диетатил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, димефурон, диметахлор, диметаметрин, диметенамид (SAN-582H), диметазон, кломазон, диметипин, диметрасулфурон, динитрамин, динозеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитиопир, диурон, DNOC, еглиназин-етил, EL-177 - 5-циано-1 -(1,1 -диметилетил)-М-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралин, етаметсулфурон-метил, етидимурон, етиозин, етофумесат, F5231 - М-[2-хлоро-4-флуоро-5-[4-(3-флуоропропил)-4,5-дихидро-5оксо-1 Н-тетразол-1 -ил]фенил]етансулфонамид, етоксифен и негов естер (напр.етилов естер, HN-252), етобензанид (HW 52), фенопроп, феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р както и негов естер, напр. феноксапроп-Р-етил и феноксапроп-етил, феноксидим, фенурон, флампроп-метил, флазасулфурон, флуазифоп и флуазифоп-Р и техни естери, напр. флуазифопбутил и флуазифоп-Р-бутил, Флухлоралин, флуметсулан, флуметурон, флумиклорак и негов естер (напр. фенилов естер, S-23031), флумиоксазин (s-482), флумипропин, флупоксан (KNW739), флуородифен, флуорогликофен-етил, флупропацил (UBIC4243), флуридон, флурохлоридон, фруроксипир, флуртамон, фомезафен, фозамин, фурилоксифен.глуфозинат, глйфозат, халозатен, халосулфорон и негов естер (напр. метилестер, NC319), халоксифоп и негов естер, халоксифоп-Р (= Rхалоксифоп) и негов естер, хексазинон, имазаметабенз-метил, имазапир, имазаквин и сол като амониева сол, имазетаметапир, имазетапир, имазосулфурон, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксапирифоп, карбутилат, лактофен, ленацил, линурон, МСРА, МСРВ, мекопроп, мефенацет, мефлуидид, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метам, метазол, метоксифенон, метилдимрон, метабензурон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам (XRD 511), метоксурон, метрибузин, метсулфуронметил, МН, молинат, моналид, монокарбамид дихидрогенсулфат, монолинурон, монурон, МТ 128 - 6-хлоро-М-(3-хлоро-2пропенил)-5-метил-М-фенил-3-пиридазинамин, МТ 5950 - N-[3хлоро-4-(1-метилетил)фенил]-2-метилпентанамид, напроанилид, напропамид, нафталам, NC 310 - 4-(2,4-дихлоробензоил)-1метил-5-бензилоксипиразол, небурон, никосулфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил (RP-020630), оксадиазон, оксифлуорфен, паракват, пебулат, пендиметалин, перфлуидон, фенизофам, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, пирибутикарб, пирифеноп-бутил, претилахлор, примисулфуронметил, проциазин, продиамин, профлуралин, проглиназин-етил, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп и негов естер, пропазин, профам, пропизохлор, пропизамид, просулфалин, просулфокарб, просулфурон 1CGA-152005), примахлор, пиразолинат, пиразон, пиразосулфурон-етил, пиразоксифен,, пиридат, пиритиобак (KIH-2031), пироксофоп и негов естер (напр. пропаргилов естер), хинклорак, хинмерак, хинофоп и негово естерно производно, хизалофоп и хизалофопР и тяхно естерно производно напр. хизалофоп-етил, хизалофопР-тефурил и -етил, ренридурон, римсулфурон (DPX-E 9636), S 275 - 2-[4 -хлоро-2-флуоро-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7тетрахидро-2Н-индазол, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрии, SN 106279 - 2-[[7-[2-хлоро-4(трифлуорометил) фенокси]- 2-нафталенил]окси]-пропанова киселина и неин метилов естер, сулфентразон (FMC-97285, F

6285), сулфазурон, сулфометурон-метил, сулфозат (ICI-A0224), ТСА, тебутам (GCP-5544), тебутиурон, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, TFH 450 - Ν,Νдиетил-3- [(2-етил - 6-метил фенил )сул фонил] - 1Н-1,2,4-триазол-1 карбоксамид, тиенилхлор (NSK-850), тиазафлурон, тизопир (Моп-13200), тидиазимин (SN-124085), тифенсулфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, три-алат, триазасулфурон, триазофенамид, трибенурон, трибенуронметил, триклопир, тридифан, триетазин, трифлуралин, трифлусулфурон и естер (напр. метилов естер, DPX-66037), триметурон, тситодеф, вернолат, WL 1105471 - 5-фенокси-1 -[3(трифлуорометил)фенил] 1 Н-тетразол, UBH-509, D-489, LS 82556, КРР-300, NC-324, NC-330, КН-218,

DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V-53482, РР-600, MBH-001, ΚΙΗ-9201, ЕТ-751, ΚΙΗ-6127 и ΚΙΗ-2023.

За прилагане, намиращите се в търговско достъпна форма готови форми в даден случай се разреждат по обичаен начин например при праховете за разпръскване, емулгиращите се концентрати, дисперсии и воднодиспергиращите се гранулати с вода. Прахообразните препарати, гранулатите за почвата или за разпръскване, както и разтворите за разпръскване обикновено не се разреждат повече с инертни вещества преди прилагането им.

А. ХИМИЧНИ МЕТОДИ

Съкращения: Данните за процентното и количественото съотношение са тегловни, ако не е посочено специално.

ПРИМЕР А1

М-трет-бутил-5-бромометил-2-метоксикарбонилбензосулфонамид

Разтвор на 54,8 g (192 mmol) N-трет-бутил-2метоксикарбонил-5-метилбензолсулфонамид в 420 ml тетрахлорметан, под защитна азотна атмосфера след прибавяне на 36 g (202 mmol) N-бромсукцинимид и 0,5 g азобисизобутиронитрил се нагрява под обратен хладник и едновременно се облъчва с лампа с дневна светлина в продължение на 6-8 часа. След това разтворът се филтрира и последователно се промива с разтвор на натриев бисулфит, разтвор на натриев хидрогенкарбонат и вода, суши се над Na2SO₄ и се изпарява напълно под вакуум. След кристализиране на остатъка под вакуум из диизопропилетер/ етилацетат се получава 41,9 g (57%) N-третбутил-5-бромометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 88-90°С.

ПРИМЕР А2

М-трет.бутил-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсул фонамид

Разтвор на 25,5 g (70 mmol) И-трет.бутил-ббромометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид и 5,9 g (90 mmol) натриев азид в 240 ml етанол се нагрява в продължение на 6 часа под обратен хладник. Непосредствено след това се изпарява напълно и остатъкът се екстрахира с вода/етилацетат. Екстрахирането на суровия продукт с диизопропилов етер води до получаване на 16,6 g (72,5%) И-трет.утил-5-азидометил-2метоксикарбонилбензол-сулфонамид с т. на топене 63-65°С.

ПРИМЕР АЗ

N - бутил-5-аминометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид

16,3 g (50 mmol) М-трет-бутил-5-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид се разтварят в 300 ml и се хидрира върху Pd/C (5%). Изходната смес се филтрира и се изпарява напълно. Изпадналият суров продукт се пречиства чрез елуиране на кизелгелна колона с етилацетат/метанол 4:1. Получават се 11,2 g (74%) М-трет.утил-5-аминометил-2метоксикарбонилбензол-сулфонамид като вискозно масло.

¹Н-ЯМР (100 MHz, CDCI₃): δ = 1,25 (s,9H,C(CH₃)₃),

1.80 (bs,2H,NH₂),

3,95 (в.ЗН.ОСНз),

4,00 (s,2H,Ar-CH₂),

6,20 (bs, 1Н, SO₂NH),

7,58 (dd, 1 Η,Αγ-Η).

7.80 (d,1H,Ar-H),

8,10 (dd, 1 Η,Αγ-Η).

ПРИМЕР A4

1Ч-трет-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикаронилбензолсулфонамид

Към охладен до 0°С разтвор от 2,01 g (6,7 mmol) Nтрет-бутил-5-аминометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид и 0,93 ml (6,7 mmol) триетиламин в 30 ml дихлорметан на капки се прибавят 0,63 g (8 mmol) ацетилхлорид_;разтворен в 10 ml дихлорметан и се разбърква в продължение на 2 часа при стайна температура. Реакционният разтвор се промива с вода, суши се и се изпарява напълно под намалено налягане. Получават се 2,1 g (91%) М-трет-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид като вискозно масло.

¹Н-ЯМР (MHz,CDCI₃): δ =

1,25 (s,9H,C(CH₃)₃),

2,05 (s,3H,COCH₃),

3.95 (s,3H,OCH₃),

4,50 (s, 2H, Аг-СНг),

6,15 (s, 1H, SO₂NH),

6,38 (bt.1H.NH).

7,47 (dd, 1 H,Ar-H),

7,75 (d,1H,Ar-H).

7.95 (d,1H,Ar-H).

ПРИМЕР A5

5-ацетамидометил-2-етоксикарбонилбензолсул фонамид Разтвор на 2,09 g (6,1 mmol) N-трет-бутил-5ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид в 25 mi трифлуороцетна киселина се разбърква в продължение на 14 часа при стайна температура и след това се изпарява напълно. След кристализиране на остатъка из етилацетат се получава 1,33 g (76%) 5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 173-175°С.

ПРИМЕР А6

М-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-5ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид

Към суспензия от 1,3 g (4,54 mmol) 5-ацетамидометил2-метоксикарбонилбензолсулфонамид и 1,25 g (4,54 mmol) N(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)фенилкарбамат в 20 ml ацетонитрил се прибавя при 0°С 0,69 д (4,54 mmol) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. След 2 часа при стайна температура се разрежда с вода и диетилов етер, подкислява се със солна киселина до pH

1-2 и изпадналата утайка се филтрира и суши. Получават се 1,32 g (62%) М-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-5ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 149-150°С.

В следващите таблици 1-4, съединенията с формула (I) (W = О, А = пиримидинил или триазинил) се получават аналогично на примери А1 до А6 . В таблиците означенията са: Т.т. = Температура на топене в °C

Съед. = Пореден номер на съединението = номера на примера

Ме = Метил = СН₃

Et = Етил

Ви = n-Ви = норм-бутил = Н-СдНд

Ph = Фенил

ТАБЛИЦА 1

R⁴ R⁵

Съед.	R¹	R⁴	R^s	R⁷	X	Y	z	T.t°C
1	CO₂CH₃	Н	СНО	Н	осн₃	OCH₃	CH	124-125
2	я	я	я	Н	осн₃	CH₃	CH
3	я	я	я	н	сн₃	CH₃	CH
4	я	я	я	н	сн₃	oc₂H₅	CH
5	я	N	я	н	осн₃	0CH3	N
6	я	я	я	н	осн₃	CH₃	N
7	я	я	я	н	осн₃	Cl	CH
8	я	я	я	н	ocf₂h	CH₃	CH
9	я	я	я	н	ocf₂h	ocf₂h	CH
10	я	я	я	н	осн₃	Br	CH
11	я	я	я	н	осн₃	OC₂H₅	CH
12	я	я	я	н	осн₃	SCH3	CH
13	я	я	я	н	осн₃	OC₂H₅	N
14	я	я	W	н	осн₃	OC₃H₇	CH
15	Я	я	я	н	сн₃	Cl	CH
16	я	я	я	н	CI	oc₂H₅	CH
17	я	я	•	н	0С₂н₅	oc₂H₅	CH
18		я	я	н	С₂Н₅	0CH3	CH
19	я	я	я	н	CF₃	0CH3	CH
20	я	я	я	н	och₂cf₃	CH3	CH
21	я	я	W	н	och₂cf₃	0CH3	CH
22	W	я	я	н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23	я	я	я	н	och₂cf₃	0CH3	N

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.	T.f’C
24		V	R	H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
25	•	a ►	•	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
26	w	R	II	CH₃	OCH₃	CH₃	N
27		H	coch₃	H	OCH₃	0CH₃	CH	149-150
28	w	N	R	H	OCH₃	CH₃	CH
29	я	R	R	H	CH₃	CH₃	CH
30	w	R	II	H	CH₃	oc₂H₅	CH
31			•	H	OCH₃	OCH₃	N
32		R		H	OCH₃	CH₃	N
33	w	W	•	H	OCH₃	Cl	CH
34	w	R	R	H	ocf₂h	CH₃	CH
35	r	R	•	H .	ocf₂h	ocf₂h	CH
36	r	R	R	H	och₃	Br	CH
37	r	R	R	H	OCH₃	0C₂H₅	CH
38	r	Я	«	H	OCH₃	SCH₃	CH
39	R	R		H	OCH₃	OC₂H₅	N
40	R	R	R	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
41	R	R		H	CH₃	Cl	CH
42	«*	R	R	H	Cl	oc₂H_s	CH
43	R	R	R	H	OC₂H₅	0C₂H₅	CH
44	R	R	R	H	C₂H₅	OCH₃	CH
45	R	R	R	H	CF₃	OCH₃	CH
46	R	R	R	H	och₂cf₃	CH₃	CH
47	R	W		H	och₂cf₃	OCH₃	CH
48	R	R	«	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
49	R	w	R	H	och₂cf₃	och₃	N
50		R	R	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
51	R	R	W	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
52	R	R	R	CH₃	OCH₃	CH₃	N
53	R	CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	171-175
54	*	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH	135-140
55	R	R	R	H	CH₃	CH₃	CH	123-126
56	R	R	R	H	CH₃	OC₂H₅	CH
57	R	R	W	H	OCH₃	OCH₃	N
58	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N	105

Съед. R¹	R⁴ R⁵	R⁷	X	Y	z .	T.t°C
59		a	H	0CH₃	Cl	CH	125-130
60	а	It « 1»	H	0CF₂H	CH₃	CH
61	a	a	H	OCFjH	ocf₂h	CH
62		•	H	OCH₃	Br	CH
63	a	•	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
64		a a	H	OCH₃	SCH₃	CH
65	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
66	a	It 11	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
67	a	11 «	H	CH₃	Cl	CH
68	a	«	H	Cl	OC₂H₅	CH
69	It	It W	H	oc₂H₅	OC₂H₅	CH
70	и	a ·	H	c₂h₅	OCH₃	CH
71	а	И Я	H	CF₃	OCH₃	CH
72	а	a	H	och₂cf₃	CH₃	CH
73	a	Я W	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74		a	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	a	*	H	och₂cf₃	och₃	N
76	a	w a	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	•	a a	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
78	a	a *	CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	It	CH₃ COCH₃ H	OCH₃	OCH₃	CH	146-149
80	It	a a	H	OCH₃	CH₃	CH
81	It	a a	H	CH₃	CH₃	CH
82	a	a a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
83	«	a a	H	OCH₃	OCH₃	N
84	*	a a	H	OCH₃	CH₃	N
85	It	a a	H	OCH₃	Cl	CH
86	a	a a	H	ocf₂h	CH₃	CH
87	It	a a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
88		a a	H	OCH₃	Br	CH
89	a	a a	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
90	It	a a	H	OCH₃	SCH₃	CH
91	It	a a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
92	a	a a	H	OCHg	OC₃H₇	CH
93	a	a a	H	CH₃	Cl	CH

Съед. R¹ t	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z	Т.т°С
94	я	я	я	Н	CI	OC₂H_S	сн
95	я	•V	я	Н	0С₂Нд	ос₂н₅	сн
96	я	я	я	Н	с₂н₅	осн₃	сн
97	я	я	я	Н	CF₃	осн₃	сн
98	я	я	я	Н	och₂cf₃	сн₃	сн
99	я	я	я	Н	och₂cf₃	осн₃	сн
100	я	я	я	Н	och₂cf₃	och₂cf₃	сн
101	я	я	я	Н	och₂cf₃	осн₃	N
102	я	я	я	Н	0CH₃	СН(ОСН₃	2 СН
103	я	Я	»	сн₃	осн₃	осн₃	сн
104	R	я	я	сн₃	0CH₃	сн₃	N
105	я	н	SO₂CH₃	н	осн₃	0СН₃	сн	192-194
106	я	Я	Я	н	0СН₃	сн₃	сн
107	R	Я		н	сн₃	сн₃	сн
108	я	Я	я	н	осн₃	осн₃	N
109	я	W	N	н	ОСН₃	сн₃	N
110	я	я	R	н	ос₂н₅.	NHCH₃	N
111	W	я		сн₃	осн₃	осн₃	сн
112	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
113	Я	сн₃	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн	107-109
114	я	я	Я	н	осн₃	сн₃	сн
115	я	Я	R	н	сн₃	СН₃	сн
116	я	Я	R	н	осн₃	0СН₃	N
117	я		я	н	осн₃	сн₃	N
118	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
119	я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
120	я	я	я	СН₃	осн₃	сн₃	N
121	я	он	сно	н	осн₃	осн₃	сн
122	я	я	R	н	осн₃	сн₃	сн
123	я	я	Я	н	СН₃	сн₃	сн
124	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
125	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
126	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
127	я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
128	я	W	я	сн₃	осн₃	сн₃	N

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	2 .	Т.т°С
129	а»	осн₃	СНО	Н	осн₃	осн₃	сн	142-145
130	я	я to	я	Н	осн₃	сн₃	сн
131	я	я	я	Н	сн₃	сн₃	сн
132	Я	ш	я	Н	0СН₃	осн₃	N
133	Я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
134	я	Я	я	Н	θ^₂Η₅	NHCH₃	N
135	Я	я	я	СН₃	0СН₃	осн₃	сн
136	Я	я	я	сн₃	0СН₃	СН₃	N
137	я	он	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
138	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
139	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
140	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
141	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
142	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
143	я	W	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
144	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
145	я	осн₃	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн	195-196
146	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
147	я	я	я	н	СН₃	сн₃	сн
148	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
149	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
150	W	W	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
151	Я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
152	я	я	R	сн₃	0СН₃	сн₃	N
153	я	н	СОС₂Н₅	н	0СН₃	осн₃	сн	150-152
154	я	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
155	W	я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	я	W	я	н	осн₃	сн₃	N
157	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
158	я	W	я	н	осн₃	сн₃	сн
159	W	я	я	н	0СН₃	осн₃	N
160	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
161	я	н	СОСН₂ОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
162	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
163	я	я	W	н	осн₃	ОСН₃	N

Съед.я¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	²	Т.т°С
164	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
165	я	сн₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
166	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
167	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
168	я	•	я	н	осн₃	сн₃	N
169	я	н	сосо₂с₂н₅	н	осн₃	осн₃	сн
170	е	' W	я	н	осн₃	сн₃	сн
171	я	W	я	н	осн₃	осн₃	N
172		я	я	н	0СН₃	сн₃	N
173	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
174	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
175	я	я	я	н	0СН₃	осн₃	N
176	я	я	W	н	осн₃	сн₃	N
177	я	н	COCF₃	н	0СН₃	осн₃	сн	158
178	я	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
179	я	в	я	н	осн₃	осн₃	N
180	я	W	я	н	осн₃ .	сн₃	N
181	я	СН₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	144-147
182	я	я	W	н	осн₃	сн₃	сн
183	я	В	я	н	осн₃	осн₃	N
184	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
185	я	н	соосн₃	н	осн₃	осн₃	сн	160-161
186	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
187	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
188	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
189	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	157-159
190	я	W	я	н	осн₃	сн₃	сн
191	я	в	я	н	осн₃	осн₃	N
192	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
193	я	н	conhc₂h₅	н	осн₃	осн₃	сн
194	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
195	я	я	я	н	ОСН₃	осн₃	N
196	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
197	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
198	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.	T.t°C
199	•	Я	fl	H	OCH₃	0CH3	N
200	w	fl ►	w 1	H	OCH₃	CH₃	N
201		H.	csnhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
202	w		«	H	0CH₃	CH₃	CH
203	*			H	OCH₃	och₃	N
204	N	ft	fl	H	OCH₃	CH₃	N
205		CH₃		H	OCH₃	OCH₃	CH
206		ft	•	H	OCH₃	CH₃	CH
207	N	•		H	OCH₃	OCH₃	N
208	•	It		H	OCH₃	CH₃	N
209	a	H	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
210	*	a		H	0CH₃	CH₃	CH
211		it	a	H	0CH₃	OCH₃	N
212	w	It		H	OCH₃	CH₃	N
213		CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH	171-173
214	a	It		H	OCH₃	CH₃	CH
215	a	fl		H	OCH₃	OCH₃	N
216	a			H	0CH₃	CH₃	N
217	1»	H	SO₂N(CH₃)₂	H	0CH₃	OCH₃	CH	162
218	Я	fl	•	H	OCH₃	CH₃	CH
219	W	ft	a	H	OCH₃	OCH₃	N
220	a	fl	a	H	0CH₃	CH₃	N
221	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH	127-129
222	a	fl	a	H	OCH₃	CH₃	CH
223	a	ft	a	H	OCH₃	OCH₃	N
224	a	fl	a	H	0CH₃	CH₃	N
225	a	-CH₂CH₂CH₂C0-	H	OCH₃	OCH₃	CH
226	ft		a	H	OCH₃	CH₃	CH
227	ft		a	H	0CH₃	OCH₃	N
228			a	H	OCH₃	CH₃	N
229	a	-CH₂CH₂CH₂S0₂-	H	0CH₃	0CH₃	CH
230	Ii		a	H	0CH3	CH3	CH
231	It		a	H	OCH3	OCH₃	N
232	ft		a	H	OCH₃	CH₃	N
233	a	-CH₂CH₂CH₂CH₂C0-	H	0CH3	0CH₃	CH

Съед.Я¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z	Т.т°с
234	я	я		Н	осн₃	сн₃	сн
235		я to		Н	0СН₃	осн₃	N
236	Я	ш		Н	осн₃	сн₃	N
237	я	-сн₂сн₂	CH₂CH₂S0₂-	Н	0СН₃	0СН₃	сн
238	я			Н	осн₃	сн₃	сн
239	я	я		Н	осн₃	осн₃	N
240	я			Н	осн₃	сн₃	N
241	я	-сн₂сн₂	ОСН₂СН₂-	Н	0СН₃	осн₃	сн
242				Н	0СН₃	сн₃	сн
243	я	я		н	осн₃	осн₃	N
244	W	W		н	осн₃	сн₃	N
245	я	н	сос₃н₇	н .	осн₃	осн₃	сн
246	W	я	я	н	0СН₃	сн₃	сн
247	W	W	Я	н	осн₃	осн₃	N
248	я	«*	я	н	0СН₃	сн₃	N
249	я	СН₃	я	н	0СН₃	осн₃	сн
250	я	я		н	осн₃	сн₃	сн
251		я	я	н	осн₃	0СН₃	N
252	я	-	я	н	осн₃	сн₃	N
253	я	н	СОСН₂С1	н	осн₃	осн₃	сн	144-145
254	я	я	м	н	0СН₃	сн₃	сн
255	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
256	я	я	и	н	осн₃	сн₃	N
257	я	сн₃		н	осн₃	осн₃	сн	138-140
258	я	я		н	осн₃	СН₃	сн
259	W	-	я	н	осн₃	осн₃	N
260	W	я	я	н	осн₃	сн₃	N
261		н	COCHCt₂	н	осн₃	осн₃	сн
262	я	W	я	н	осн₃	сн₃	сн
263	я	N	я	н	осн₃	осн₃	N
264	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
265	я	сн₃	м	н	осн₃	осн₃	сн
266	я	я		н	осн₃	сн₃	сн
267	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
268		я	W	н	осн₃	сн₃	N

Съед.;я¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z .
269	я	Н	СОСС1₃	Н	осн₃	ОСН₃	сн
270	w	я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
271		я	я	Н	осн₃	осн₃	N
272	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
273	Я	сн₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
274	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
275	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
276	II	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
277	«I	н	сосн=сн₂	Н	осн₃	осн₃	сн
278	N	я	W	н	осн₃	сн₃	сн
279	W			н	осн₃	осн₃	N
280	•		я	н	осн₃	сн₃	N
281	Я	сн₃	•	н	осн₃	осн₃	сн
282	я	я	•	н	осн₃	сн₃	сн
283	«1	я	W	н	осн₃	осн₃	N
284	w	я		н	осн₃	сн₃	N
285	я	н	сос-сн	н	осн₃	осн₃	сн
286	w	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
287	я	я		н	осн₃	осн₃	N
288	Я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
289	11	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
290	Я	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
291	и	R		н	осн₃	осн₃	N
292	IV		я	н	осн₃	сн₃	N
293	я	н	СОС₆Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
294	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
295	я	я	•	н	осн₃	осн₃	N
296	я	я		н	осн₃	сн₃	N
297	я	сн₃	R	н	осн₃	осн₃	сн
298		я		н	осн₃	сн₃	сн
299	я	я		н	осн₃	осн₃	N
300	я	я	R	н	осн₃	сн₃	N
301	я	SO₂C_eH₅	SO₂C₆H_s	н	осн₃	осн₃	сн
302	я	я	•	н	осн₃	сн₃	сн
303	я	Я		н	осн₃	осн₃	N

T.fC

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
304	•	P	H	0CH₃	CH₃	N
305	€0₂CH₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
306		*	H	0CH₃	CH₃	CH
307		•	H	0CH₃	0CH₃	N
308 -	w	•	H	0CH₃	CH₃	N
309	H	C0CH₂Br	H	0CH₃	OCH₃	CH
310	w		H	OCH₃	CH₃	N
311	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
312	*	r	H	0CH₃	CH₃	N
313	H	coch₂f	H	OCH₃	OCH₃	CH
314		R	H	OCH₃	CH₃	N
315	CH₃	R	H.	0CH₃	0CH₃	CH
316	r		H	OCH₃	CH₃	N
317	H	COCH₂C = CH	H	OCH₃	OCH₃	CH
318	w	-	H	OCH₃	CH₃	N
319	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
320	w	Я	H	OCH₃	CH₃	N
321	H	COCO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
322	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
323	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
324	r	Я	H	OCH₃	CH₃	N
325	H	CO₂C₂H₅	H	OCH₃	0CH₃	CH
326	r	R	H	0CH₃	CH₃	N
327	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
328	r	R	H	OCH₃	CH₃	N
329	H	C0SCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
330	r	R	H	0CH₃	CH₃	N
331	CH₃	R	H	0CH₃	OCH₃	CH
332	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
333 ' ’	H	CS0CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
334	R	fi	H	0CH₃	CH₃	N
335	CH₃	R	H	0CH₃	OCH₃	CH
336	R	•	H	OCH₃	CH₃	N
337	H	CSSCH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
338		R	H	0CH₃	CH₃	N

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
339	a	ch₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
340	0	*	a	H	0CH₃	CH₃	N
341	0	H	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
342	0	a		H	0CH₃	CH₃	N
343	w	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
344	*	0		H	0CH₃	CH₃	N
345	0	H	COC(CH₃)₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
346	0	a	0	H	0CH₃	CH₃	N
347	0	CH₃	0	H	0CH₃	OCH₃	CH
348	0	a	0	H	OCH₃	CH₃	N
349	0	H	СО-ЦИКЛОПрОПЛП	H	0CH₃	OCH₃	CH
350	0	a	0	H	0CH₃	CH₃	N
351	0	CH₃	0	H	OCH₃	0CH₃	CH
352	0	0	0	H	0CH₃	CH₃	N
353	0	H	CO- циклобутил	H	OCH₃	OCH₃	CH
354	0	a	N	H	0CH₃	CH₃	N
355	0	CH₃	0	H	0CH₃ .	OCH₃	CH
356	0	a	0	H	0CH₃	CH₃	N
357	0	H	CO- циклопентил	H	0CH₃	0CH₃	CH
358	0	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
359	0	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
360	0	0	a	H	0CH₃	CH₃	N
361	0	H	СО-Циклохексил	H	0CH₃	0CH₃	CH
362	0	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
363	0	CH₃	a	H	0CH₃	0CH₃	CH
364	0	a	0	H	0CH₃	CH₃	N
365	0	H	conhch₂ch.c:	H	OCH₃	0CH₃	CH
366	0	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
367	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
368	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
369	a	H	CSNHCH₂CH-C!	H	OCH₃	OCH₃	CH
370	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
371	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
372	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
373	a	H	CONH-n-C₄H₉	H	0CH₃	OCH₃	CH

R⁴ R⁵R • -H

CH₃ H

- -H

H CSNHCH₃H

H

CH₃. H

-H

H csnhch₂ch = ch₂h

- *H

CH₃ ’H

- H

CH₃ csnhch₂coch₃h ’H

CH₃ csnhch₂coc₂h=h ’H

CH₃ conhch₂coch₃h . .H

CH₃ conhch₂coc₂h₅h

- ’H

-conhch₂co-h

H

H so₂ch₂fh ’H

CH3 ·H

H

H so₂cf₃h • ·H

CH₃ ’H

H

H SO₂C₂H₅H

H

CH₃ H ’H

H SO₂-n-C₃H₇H

H

X	Y	z T.t°C
0CH3	CH₃	N
0CH3	0CH3	CH
OCH3	CH₃	N
OCH3	OCH₃	CH
0CH₃	CH₃	N
OCH₃	0CH3	CH
OCH3	CH₃	N
OCH₃	0CH3	CH
OCH3	CH₃	N
OCH₃	0CH3	CH
OCH₃	CH₃	N
0CH3	0CH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	OCH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	0CH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	0CH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	OCH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	OCH3	CH
OCH₃	CH₃	N
OCH₃	OCH3	CH
OCH₃	CH₃	N
0CH3	OCH3	CH
OCH3	CH₃	N
0CH3	OCH3	CH
OCH3	CH₃	N
OCH3	OCH3	CH
0CH3	CH₃	N
OCH3	OCH3	CH
OCH3	CH₃	N
OCH3	0CH₃	CH
OCH₃	CH₃	N

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z .	Т.т°С
409		СН₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
410	•	я ь	я	н	осн₃	сн₃	N
411	я	он	СОС₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
412	я	•	я	н	осн₃	сн₃	N
413	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
414	«	W	я	н	осн₃	сн₃	N
415	•	он	СОСН₂С1	н	осн₃	осн₃	сн
416		я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
417	я	осн₃	я	н	0СН₃	осн₃	сн
418	Μ	я	я	н	0СН₃	сн₃	N
419	•	он	COCF₃	н	осн₃	осн₃	сн
420	•	я	W	н	осн₃	сн₃	N
421	я	осн₃	я	н	осн₃	0СН₃	сн	159-161
422	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
423	я	он	СОСН₂ОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
424	я	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
425	я	осн₃	W	н	осн₃	осн₃	сн	130-131
426	я	я	W	н	осн₃	СН₃	N
427	я	он	СОСО₂С₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
428	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
429	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	158-159
430	я	я	я	н	0СН₃	сн₃	N
431	я	он	соосн₃	н	ОСН₃	осн₃	сн
432	я		я	н	ОСН₃	сн₃	N
433	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	137-138
434	W	W	я	н	осн₃	сн₃	N
435	я	он	Cyclopropyl	н	осн₃	осн₃	сн
436		я	я	н	осн₃	сн₃	N
437		осн₃	W	н	осн₃	осн₃	сн	118-120
438	ш		я	н	осн₃	сн₃	N
439	«	он	сос_бн₅	н	осн₃	осн₃	сн
440	W	я	я	н	осн₃	сн₃	N
441	N	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
442	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
443	я	он	СОСН(СН₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн

Съед.	IR¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.t°C
444	я	Я	Я	H	0CH₃	CH₃	N
445	я	OCH₃	Я	H	0CH₃	OCH₃	CH	126-128
446	•	Я	Я	H	0CH₃	CH₃	N
447	ft	OH	C0CH=CH₂	H	0CH₃	0CH₃	CH
448		w	R	H	0CH₃	CH₃	N
449	ft	OCH₃	Я	H	0CH₃	OCH₃	CH
450	ft	-	Я	H	0CH₃	CH₃	N
451	я	OH	СОСяСН	H	0CH₃	OCH₃	CH
452	fl	w	Я	H	0CH₃	CH₃	N
453	ft	OCH₃	Я	H	0CH₃	OCH₃	CH
454	ft	-	w	H	0CH₃	CH₃	N
455	ft	OH	SO₂CH₃	H .	0CH₃	0CH₃	CH
456	Я	Я	Я	H	0CH₃	CH₃	N
457	Я	OCH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH	146-148
458	It	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
459	ft	OH	so₂nhch₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
460	fl	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
461	Я	OCH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH	179-180
462	fl	w	Я	H	0CH₃	CH₃	N
463	w	OH	SO₂N(CH₃)₂	H	0CH₃	OCH₃	CH
464	R	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
465	fl	OCH₃	R	H	OCH₃	0CH₃	CH	179-180
466	It	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
467	ft	^C2^H5	CHO	H	0CH₃	OCH₃	CH	168-170
468	fl	Я	H	H	0CH₃	CH₃	N
469	Я	Я	COCH₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
470	w	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
471	w	Я	Cyclopropyl	H	OCH₃	OCH₃	CH
472	r	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
473		Я	COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
474	Я	w	Я	H	0CH₃	CH₃	N
475	Я	Я	COCF₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
476	Я	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
477	Я	w	COOCH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
478	Я	-	Я	H	0CH₃	CH₃	N

Съед.В¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.t°C
479	a	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
480 '	a №	a	H	OCHj	CH₃	N
481	a	conhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
482	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
483	a	csnhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
484	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
485	a	S0₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH	154-155
486	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
487	a	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	150-152
488	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
489		SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
490	a	a	H .	OCH₃	CH₃	N
491	a	SO₂C_SHg	H	OCH₃	OCH₃	CH
492	a		H	0CH₃	CH₃	N
493 C0₂	C₂H₅ H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
494	a	•	H	0CH₃	CH₃	N
495 ’	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
496	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
497	a	SO₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
498	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
499	CH₃	CHO	H	OCH₃	CCH₃	CH
500	a		H	OCH₃	CH₃	N
501	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
502	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
503 ’	a	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
504	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
505	C₂H₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
506 ’	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
507 ’	a	C0CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
508	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
509	a	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
510	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
511	OH	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
512 ’	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
513 ’	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.	T.t°C
514	я	Я		H	OCH₃	CH₃	N
515	w	Я	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
516	w		Я	H	OCH₃	CH₃	N
517	я	0CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
518	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
519	•	Я	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
520	я		Я	H	OCH₃	CH₃	N
521	C0₂-n-Bu	H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
522	CON(CH₃)₂	CH₃	CHO	H	OCH₃	CH₃	N
523	CONHCH3	H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
524	C0SCH₃	CH₃	COCH3	H	OCH3	CH₃	N
525	CO₂CH₃	n-Bu	CHO	H	OCH3	OCH₃	CH
526	*	R	R	H	OCH3	CH₃	N
527	я	H	R	H	och₂cf₃	N(CH₃)₂	N
528	Я	CH₃	R	H	Я	Я	N
529	Я	H	COCH3	H	R	Я	•
530	Я	CH₃	R	H	R	r	Я
531	Я	Я	SO₂CH₃	H	och₃	OCH₃	CH
532	Я	w	Я	H	och₃	CH₃	N
533	C0₂CH₃	CH, Ύ	- ..... 4 p u	H	OCH₃	OCH₃	CH
		^{z 3}
534	Я	Я		H	OCH₃	CH₃	N
535	CO₂CH₃	CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								236-238
536	CO₂CH₃	H	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								170-173
Н37	C0₂CH₃	CH₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								191
538	C0₂CH₃	0CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								215-216
539	C0₂CH₃	0CH₃	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na- сол
								224-225

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.i°C
540	со₂сн₃	н	соосн₃	H	0CH₃	0CH₃	CH	Na-сол
								203-205
541	C0₂CH₃	СН₃	SO₂N(CH₃)₂	H	0CH₃	0CH₃	CH	Na-сол
								122
542	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	0CH3	OCH₃	CH	Na-сол
								190-192
543	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	0CH₃	OCH₃	CH	150-152
544	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	0CH₃	CH₃	N
545	СО₂СН₃	н	CONHEt	H	0CH₃	OCH₃	CH
546	СО₂СН₃	Н	CONHEt	H	0CH₃	CH₃	N
547	С0₂СН₃		•CO-CH₂CH₂-CO-	H	0CH₃	OCH₃	CH	220-221
548	со₂сн₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	0CH₃	OCH₃	N
549	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	0CH₃	CH₃	CH
550	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	0CH₃	CH₃	N
551	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	0CH₃	OCH₃	CH	Na- сол
								210-212
552	СО₂СН₃	осн₃	COCF₃	H	OCH3	0CH3	CH	Na-сол
								228-229
553	со₂сн₃	осн₃	соосн₃	H	0CH₃	0CH₃	CH	Ng.COJl
								184-185
554	СО₂СН₃	осн₃	циклопропил	H	0CH₃	0CH₃	CH	Na-сол
								216
555	СО₂СН₃	осн₃	so₂ch₃	H	0CH₃	0CH₃	CH	Na-сол
								183-185
556	СО₂СН₃	С₂Н₅	CHO	H	0CH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								237-239
557	СО₂СН₃	С₂Нд	циклопропил	H	0CH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								178-180
558	СО₂СН₃	С₂Н₅	COCCI₃	H	0CH3	OCH₃	CH	109-111
559	СО₂СН₃	с₂н₅	COCCI₃	H	0CH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								174-176
560	со₂сн₃	с₂н₅	COCCI₃	H	0CH₃	CH₃	N
561	СО₂СН₃	с₂н₅	C0C00CH₃	H	OCH₃	CH₃	N
562	СО₂СН₃	С₂Н₅	C0C00CH₃	H	0CH₃	0CH₃	CH	138-140
563	СО₂СН₃	С₂Н₅	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	121-123

Съед.Я¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.t°C
564	СО₂СН₃	С₂Н₅	СОСН₂ОСН₃	H	OCH₃	CH₃	N
565	СО₂СН₃	С₂Н₅	SO₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH	154-155
566	СО₂СН₃	С₂Н₅	SO₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH	Na-сол 161
567	СО₂СН₃	С₂Н₅	so₂nhch₃	H	OCH₃	0CH3	CH	150-152
568	СО₂СН₃	с₂н₅	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 165-168
569	С0₂СН₃	ОС₂Н₅	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	163-164
570	СО₂СН₃	ос₂н₅	SO₂CH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH	Na-СОЛ 166-168
571	со₂сн₃	ос₂н₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	165-166
572	С0₂СН₃	OC₂H_S	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 207-208
573	СО₂СН₃	осн₃	CONHPh	H	OCH3	OCH3	CH	178-179
574	со₂сн₃	осн₃	CONHEt	H	OCH₃	OCH₃	CH	155-157
575	С0₂СН₃	осн₃	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	165-168
576	СО₂СН₃	осн₃	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-СОЛ 100
577	со₂сн₃	осн₃	COCHClj	H	OCH₃	OCH₃	CH	145-150
578	со₂сн₃	осн₃	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол

235

ТАБЛИЦА 2

(ib)

Съед.	R¹	R⁴	R^s	R⁷	X	Y	z	T.t°C
1	СО₂СН₃	Н	СНО	Н	ОСН₃	OCH₃	CH	142-144
2	я	я	я	Н.	ОСН₃	CH₃	CH
3		я	я	Н	сн₃	CH₃	CH
4	я	я	W	Н	СН₃	oc₂H₅	CH
5	я	я	я	Н	ОСН₃	OCH₃	N
6	я	я	я	Н	осн₃	CH₃	N
7	я	я	я	Н	ОСН₃	Cl	CH
8	я	я	я	Н	0CF₂H	CH₃	CH
9	я	я	я	Н	ocf₂h	OCF₂H	CH
10	я	я	я	н	осн₃	Br	CH
11	я	я	я	н	осн₃	OC₂H₅	CH
12	я	я	я	н	осн₃	SCH₃	CH
13	я	я	я	н	осн₃	oc₂H₅	N
14	я	я	я	н	осн₃	oc₃H₇	CH
15	я	я	Я	н	сн₃	Cl	CH
16	я	я	я	н	CI	oc₂H₅	CH
17	я	я	я	н	ОС₂Н₅	OC₂H₅	CH
18	я	я	я	н	с₂н₅	OCH₃	CH
19	я	я	я	н	CF₃	OCH₃	CH
20		я	я	н	OCH₂CF₃	CH₃	CH
21	я	я	я	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	я	я	я	н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23	я	я	я	н	och₂cf₃	och₃	N
24	я	я	я	н	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
25	я	я	я	сн	3 OCH₃	осн₃	CH

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.t°C
26	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
27	a	bi	COCH₃	H	OCH3	0CH3	CH	167-169
28	a	a	a	H	OCH3	CH₃	CH
29	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
30	a	a	a	H	CH₃	oc₂H₅	CH
31	a	a	a	H	OCH3	0CH3	N
32	a	a	a	H	0CH3	CH₃	N
33	a	a	a	H	0CH₃	Cl	CH
34	a	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH
35	a	a	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
36	a	a	a	H	OCH₃	Br	CH
37	a	a	a	H .	OCH₃	0C₂H₅	CH
38	a	a	a	H	OCH₃	SCH3	CH
39	a	a	a	H	0CH3	OC₂H₅	N
40	a	a	a	H	0CH3	oc₃H₇	CH
41	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
42	a	a	a	H	ci	OC₂H₅	CH
43	a	a	a	H	OC₂H₅	oc₂H₅	CH
44	a	a	a	H	C₂H₅	0CH₃	CH
45	a	a	a	H	CF3	OCH₃	CH
46	a	a	a	H	och₂cf₃	CH₃	CH
47	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
48	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
49	a	a	a	H	och₂cf₃	0CH3	N
50	a	a	a	H	OCH₃	CH{OCH₃	2 CH
51	a	a	a	CH	3 OCH₃	OCH₃	CH
52	a	a	a	CH	3 OCH₃	CH₃	N
53	a	CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH3	CH	160-162
54	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
55		a	a	H	CH₃	CH₃	CH
56	a	a	a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
57	a	a	a	H	OCH₃	OCH3	N
58	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
59	a	a	a	H	OCH₃	Cl	CH
60	a	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH

Съед-R¹ R⁴ R⁵

Z T.t°C

61		a *	H	ocf₂h	OCF₂H	CH
62	a	•	H	och₃	Br	CH
63	a		H	0CH₃	OC₂H_S	CH
64	a	a a	H	OCH₃	SCH₃	CH
65	a	a a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
66	a	a ·	H	OCH₃	OC₃H₇	CH
67	a	a a	H	CH₃	Cl	CH
68	a	a a	H	Cl	OC₂H₅	CH
69	a	a a	H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
70	a	a a	H	C₂Hg	0CH₃	CH
71	a	a a	H	CF₃	OCH₃	CH
72	a	a a	H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
73	a	a a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	a	a a	H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
75	a	a a	H	och₂cf₃	OCH₃	N
76	a	a a	H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	a	a a	CH₃	OCH₃ .	OCH₃	CH
78	a	a a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	a	CH₃ C0CH₃ H	OCH₃	0CH₃	CH 166-168
80	a	a a	H	OCH₃	CH₃	CH
81	a	a a	H	CH₃	CH₃	CH
82	a	a a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
83	a	a a	H	OCH₃	0CH₃	N
84	a	a a	H	OCH₃	CH₃	N
85	a	It a	H	OCH₃	Cl	CH
86	a	a a	H	OCF₂H	CH₃	CH
87	a	a a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
88	a	a a	H	OCH₃	Br	CH
89	a	a a	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
90	a	a a	H	OCH₃	SCH₃	CH
91	a	a a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
92	a	a a	H	OCH₃	0C₃H₇	CH
93	a	a a	H	CH₃	Cl	CH
94	a	a a	H	Cl	θ^₂Η₅	CH
95	a	a a	H	OC₂Hg	OC₂H₅	CH

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
96		a	a	H	C₂H₅	OCH₃	CH
97	a	a to	a	H	CF₃	OCH₃	CH
98		a	a	H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
99		a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
100	а	a	a	H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
101	a	a	a	H	och₂cf₃	0CH3	N
102		a	a	H	0CH₃	CH(OCH₃)₂	CH
103	а	a	a	CH₃	OCH₃	0CH3	CH
104	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
105	a	H	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH3	CH
106	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
107	a	H	a	H.	CH₃	CH₃	CH
108	a	a	a	H	OCH₃	OCH3	N
109	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
110	a	a	a	H	OC₂H₅	NHCH3	N
111	a	a	a	CH₃	OCH₃	0CH3	CH
112	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
113	a	CH₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	0CH3	CH
114	a	Я	a	H	OCH₃	CH3	CH
115	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
116	H	a	a	H	OCH₃	0CH3	N
117	a	Я	a	H	OCH₃	CH₃	N
118	a	a	a	H	OC₂H₅	NHCH3	N
119	a	a	a	CH₃	OCH₃	OCH3	CH
120	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
121	a	OH	CHO	H	OCH₃	0CH3	CH
122	a	a	a	H	OCH₃	CH3	CH
123	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
124	a	a	a	H	OCH3	0CH3	N
125		a	a	H	OCH3	CH₃	N
126	a	a	a	H	OC₂H₅	NHCH3	N
127	a	a	a	CH₃	OCH3	0CH3	CH
128	a	a	a	CH,	OCH3	CH₃	N
129	a	OCH₃	CHO	H	0CH3	0CH3	CH
130	a	a	a	H	OCH3	CH₃	CH

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z	Т.-РС
131	я	я	я	Н	сн₃	сн₃	сн
132	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
133	w	я	я	н	0СН₃	сн₃	N
134	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
135	я	я	я	сн₃	ОСН₃	осн₃	сн
136	я	я	я	сн₃	0СН₃	СН₃	N
137	я	он	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
138	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
139	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
140	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
141	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
142	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
143	И	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
144	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
145	Я	осн₃	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
146	я	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
147	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
148	я	я	я	н	осн₃	ОСН₃	N
149	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
150	я	я	я	н	OC₂Hg	NHCH₃	N
151	я	я	я	сн₃	осн₃	ОСН₃	сн
152	я	я	я	сн₃	осн₃	СН₃	N
153	я	н	СОС₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн	196
154	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
155	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	я	я	я	н	0СН₃	сн₃	N
157	Я	сн₃	Я	н	осн₃	осн₃	сн
158	я	я	в	н	осн₃	сн₃	сн
159	я	я	я	н	0СН₃	осн₃	N
160	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
161	я	н	сосн₂осн₃	н	осн₃	осн₃	сн	192-195
162	я	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
163	я	я	я	н	0СН₃	осн₃	N
164	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
165	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн

Съед. fa¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.T°C
166	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
167	a	a №	a	H	OCH₃	OCH₃	N
168	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
169	a	H	COCO₂C₂H_S	H	OCH₃	OCH₃	CH	183'185
170	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
171	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
172	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
173	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
174	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
175	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
176	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
177	a	H	COCF₃	H.	OCH₃	OCH₃	CH	180-182
178	a	a	r	H	OCH₃	CH₃	CH
179	R	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
180	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
181	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH	144-147
182	a	R	a	H	OCH₃	CH₃	CH
183	a	a	R	H	OCH₃	OCH₃	N
184	w	a	R	H	OCH₃	CH₃	N
185	a	H	COOCH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH	178-180
186	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
187	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
188	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
189	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
190	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
191	r	r	a	H	OCH₃	OCH₃	N
192	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
193	и	H	conhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
194	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
195		a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
196	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
197	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
198	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
199	R	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
200	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N

Съед.Р¹	R⁴ R⁵	R⁷	X	Y	Z
201	я	н csnhc₂h₅	Н	осн₃	осн₃	СН
202	я	Я я я>	Н	осн₃	сн₃	СН
203	•	я я	Н	осн₃	осн₃	N
204	Я	W я	Н	осн₃	сн₃	N
205	я	сн₃	Н	осн₃	осн₃	СН
206	я		Н	осн₃	сн₃	СН
207	я	Я я	Н	осн₃	осн₃	N
208	я	Я я	н	осн₃	сн₃	N
209	я	н so₂nhch₃	н	осн₃	осн₃	СН
210	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
211	я	я	н	осн₃	осн₃	N
212	W	Я Я	н.	0СН₃	сн₃	N
213	я	сн₃	н	осн₃	осн₃	СН
214	R	н Я	н	осн₃	сн₃	СН
215	я	Я я	н	осн₃	осн₃	N
216	R	я я	н	осн₃	сн₃	N
217	R	н SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	СН
218	я	я	н	0СН₃	сн₃	СН
219	я	я	н	осн₃	осн₃	N
220	я	я я	н	осн₃	сн₃	N
221	Я	сн₃	н	осн₃	осн₃	СН
222	Я	я ·	н	осн₃	сн₃	СН
223	Я	R Я	н	осн₃	осн₃	N
224	Я	Я Я	н	осн₃	сн₃	N
225	Я	-сн₂сн₂сн₂со-	н	осн₃	осн₃	СН
226	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
227	я	я	н	осн₃	осн₃	N
228	я	я	н	осн₃	сн₃	N
229	я	-CH₂CH₂CH₂SO₂-	н	осн₃	осн₃	СН
230		я	н	осн₃	сн₃	СН
231	я	я	н	осн₃	осн₃	N
232	я	я	н	осн₃	сн₃	N
233	я	-сн₂сн₂сн₂сн₂со-	н	осн₃	осн₃	СН
234	R	я	н	осн₃	СН₃	СН
235	я	я	н	осн₃	осн₃	N

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.-r’C
236	r		R	H	0CH₃	CH₃	N
237	r	₆CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	0CH₃	0CH3	CH
238	R		R	H	OCH₃	CH₃	CH
239	r		R	H	0CH₃	0CH3	N
240	R		R	H	0CH₃	CH₃	N
241		-CH₂CH₂OCH₂CH₂-	H	OCH₃	0CH3	CH
242	R		R	H	0CH₃	CH3	CH
243	R		R	H	0CH₃	0CH3	N
244	R		R	H	0CH₃	CH₃	N
245	R	H	COC₃H₇	H	0CH₃	0CH3	CH
246	R	R	Я	H	0CH₃	CH₃	CH
247	R	R	R	H .	0CH₃	0CH₃	N
248	R	R	R	H	0CH₃	CH₃	N
249	R	CH₃	R	H	OCH₃	0CH3	CH
250	R	R		H	0CH₃	CH₃	CH
251	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
252	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
253	R	H	COCH₂C1	H	OCH₃	OCH₃	CH	170-172
254	R	R	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
255	R	R	R	H	OCH₃	0CH3	N
256	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
257	W	CH₃	R	H	OCH₃	0CH₃	CH
258	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
259	R	R	R	H	OCH₃	0CH3	N
260	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
261	R	H	COCHCI₂	H	0CH₃	OCH₃	CH	158-160
262	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
263	R	R	R	H	OCH₃	0CH₃	N
264	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
265		CH₃	R	H	0CH₃	0CH₃	CH
266	R	R	R	H	0CH₃	CH₃	CH
267	R	R	H	H	OCH₃	OCH₃	N
268	W	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
269	R	H	COCCI₃	H	0CH₃	0CH₃	CH	194-196
270	R	R	R	H	0CH₃	CH₃	CH

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
271	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
272	Я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
273	Я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
274		я	я	н	0СН₃	сн₃	сн
275		я	я	н	осн₃	осн₃	N
276		я	я	н	осн.	сн₃	N
277	«в	н	сосн=сн₂	н	осн₃	осн₃	сн
278	я	я	R	н	0СН₃	сн₃	сн
279	Я	я	Я	н	0СН₃	осн₃	N
280	я	я	Я	н	осн₃	сн₃	N
281	Я	сн₃	R	н	осн₃	осн₃	сн
282	Я	я	R	н .	осн₃	сн₃	сн
283	Я	R	R	н	0СН₃	осн₃	N
284	я	Я	R	н	осн₃	сн₃	N
285	я	н	СОСяСН	н	осн₃	осн₃	сн
286	я	R	я	н	0СН₃	сн₃	сн
287	я	R	я	н	осн₃	осн₃	N
288	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
289	я	сн₃	R	н	осн₃	осн₃	сн
290	R	R	Я	н	осн₃	сн₃	сн
291	я	R	Я	н	0СН₃	осн₃	N
292	я	R	Я	н	осн₃	СН₃	N
293	я	н	сос₆н₅	н	осн₃	осн₃	сн
294	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
295	я	я	*	н	осн₃	осн₃	N
296	я	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
297	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
298	я	я	R	н	осн₃	СН₃	сн
299	я	R		н	осн₃	осн₃	N
300		R	R	н	осн₃	сн₃	N
301	я	S0₂C₆Hg		н	осн₃	осн₃	сн
302	я	я	R	н	осн₃	сн₃	сн
303	я	я	R	н	осн₃	осн₃	N
304	я	R	Я	н	осн₃	сн₃	N
305	я	so₂ch₃	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн

Т.т°С

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
306	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
307	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
308	я	Ϊ	я	Н	осн₃	сн₃	N
309	я	н	СОСН₂Вг	Н	осн₃	осн₃	сн
310	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
311	я	сн₃	я	Н	ОСН₃	осн₃	сн
312	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
313	я	н	COCH₂F	Н	осн₃	осн₃	сн
314	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
315	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
316	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
317	я	н	сосн₂с=сн	н	осн₃	осн₃	сн
318	W	я	W	н	осн₃	СН₃	N
319	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
320	я	и	я	н	осн₃	сн₃	N
321	я	н	СОСО₂СН₃	н	осн₃	осн₃	сн
322	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
323	я	СН₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
324	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
325	я	н	С0₂С₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
326	N	я	я	н	осн₃	сн₃	N
327	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
328	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
329	я	н	C0SCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
330	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
331	W	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
332	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
333	я	н	CSOCH₃	н	0СН₃	осн₃	сн
334	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
335	Я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
336	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
337	я	н	CSSCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
338	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
339	W	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
340	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N

Тл°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	Тл°С
341	R	H	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH	195-196
342	W		•	H	0CH₃	CH₃	N
343	*	CH₃	IV	H	0CH₃	OCH₃	CH
344	»	w	H	H	0CH₃	CH₃	N
345	a	H	COC(CH₃)₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
346		a	«	H	0CH₃	CH₃	N
347	*	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
348		R	fl	H	0CH₃	CH₃	N
349	R	H	СО-циклопропил	H	0CH₃	OCH₃	CH	202-203
350		R		H	OCH₃	CH₃	N
351	R	CH₃	R	H	0CH₃	OCH₃	CH
352	1«	R	R	H	0CH₃	CH₃	N
353	R	H	СО-циклобутил	H	0CH₃	OCH₃	CH
354	R	R	fl	H	0CH₃	CH₃	N
355	R	CH₃	R	H	0CH₃	OCH₃	CH
356	R	w	fl	H	0CH₃	CH₃	N
357	R	H	CO- циклопентил	H	0CH₃	OCH₃	CH
358	R	•	II	H	0CH₃	CH₃	N
359	R	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
360	R		M	H	0CH₃	CH₃	N
361	*	H	CO- Циклохексил	H	0CH₃	0CH₃	CH
362	R	fl	fl	H	OCH₃	CH₃	N
363	R	CH₃	R	H	0CH₃	OCH₃	CH
364	R	R	fl	H	0CH₃	CH₃	N
365	R	H	CONHCH₂CH₂C!	H	0CH₃	OCH₃	CH	178-182
366	R	n		H	0CH₃	CH₃	N
367	R	CH₃	fl	H	0CH₃	OCH₃	CH
368	R	«Г	II	H	0CH₃	CH₃	N
369	R	H	CSNHCH₂CH₂C!	H	0CH₃	0CH₃	CH
370			fl	H	0CH₃	CH₃	N
371	R	CH₃	•	H	0CH₃	OCH₃	CH
372	R	R	1*	H	0CH₃	CH₃	N
373	R	H	C0NH-n-C₄H₉	H	0CH₃	OCH₃	CH	183-184
374	R	fl	fl	H	OCH₃	CH₃	N
375	R	CH₃	fl	H	0CH₃	OCH₃	CH

R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
r	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η	CSNHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
•	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
n	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η	csnhch₂ch=ch₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
-	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	csnhch₂coch₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	csnhch₂coc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	conhch₂coch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	conhch₂coc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃.	CH₃	N
-CONHCH	₂CO-	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η	so₂ch₂f	H	OCH₃	0CH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η	so₂cf₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
w	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
r	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η	SO₂C₂H₅	H	0CH₃	OCH₃	CH
R	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
	R	H	OCH₃	CH₃	N
Η		H	OCH₃	OCH₃	CH
я	R	H	OCH₃	CH₃	N
сн₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH

ОСН₃

R

Съед. ^r1	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
411		OH	COC₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
412	0	0 0	0	H	OCH₃	CH₃	N
413	a	0CH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
414	в	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
415	a	OH	COCH₂C1	H	OCH₃	0CH₃	CH
416	в	0		H	OCH₃	CH₃	N
417	w	OCH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
418	«	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
419	w	OH	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
420	9	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
421	9	OCH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
422	0	-		H .	OCH₃	CH₃	N
423	0	OH	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
424	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
425	0	0CH3	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
426	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
427	0	OH	COCO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
428	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
429	0	OCH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
430	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
431	0	OH	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
432	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
433	0	OCH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
434	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
435	0	OH	Cyclopropyl	H	OCH₃	0CH₃	CH
436	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
437	0	0CH3	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
438	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
439	0	OH	COCgHg	H	OCH₃	OCH₃	CH
440	0		0	H	OCH₃	CH₃	N
441	0	OCH₃	0	H	OCH₃	OCH₃	CH
442	0	0	0	H	OCH₃	CH₃	N
443	0	OH	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
444	0	0	•	H	OCH₃	CH₃	N
445	0	OCH₃	•	H	OCH₃	OCH₃	CH

Т.т°С

65
Съед. ^r1	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z T.T°C
446		Я	a	H	OCH₃	CH₃	N
447	a	OH	COCH=CH₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
448		a	Я	H	OCH₃	CH₃	N
449	•	OCH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
450	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
451	я	OH	COC«CH	H	0CH3	OCH₃	CH
452	•		a	H	OCH₃	CH₃	N
453	a	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
454	•	Я	-	H	OCH₃	CH₃	N
455	a	OH	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH3	CH
456	a	a	Я	H	OCH₃	CH₃	N
457	Я	OCH₃	Я	H .	OCH₃	OCH₃	CH
458	a	a	и	H	OCH₃	CH₃	N
459	Я	OH	so₂nhch₃	H	0CH3	OCH3	CH
460	R	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
461	Я	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
462	Я	Я	a	H	OCH₃	CH₃	N
463	Я	OH	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
464	Я	-	a	H	OCH₃	CH₃	N
465	w	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
466	Я	w	a	H	OCH₃	CH₃	N
467	Я	c₂H₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
468	Я	Я	a	H	OCH₃	CH₃	N
469	Я	w	COCH3	H	OCH₃	OCH₃	CH
470	Я	a	w	H	OCH₃	CH₃	N
471	Я	w	циклопропил	H	OCH₃	OCH₃	CH
472	Я	w	a	H	OCH₃	CH₃	N
473	Я	Я	COCH₂C1	H	OCH₃	OCH₃	CH
474	Я		Я	H	OCH₃	CH₃	N
475		a	COCF3	H	OCH₃	OCH₃	CH
476	Я	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
477	Я	a	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
478	Я	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
479	Я	a	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
4 RO	Я	Я	a	H	OCH,	CH₃	N

Съед.Р¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z .
481		а	CONHC₂H₅	Н	осн₃	осн₃	сн
482	а	а to	а	Н	осн₃	сн₃	N
483	а	а	csnhc₂h₅	Н	осн₃	осн₃	сн
484	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
485	а	а	SO₂CH₃	Н	осн₃	осн₃	сн
486	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
487	а	а	so₂nhch₃	н	осн₃	осн₃	сн
488	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
489	а	а	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн
490	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
491	а	а	SO₂C₆H₅	н	осн₃	осн₃	сн
492	а	а	а	н .	осн₃	СН₃	N
493	CO₂C₂Hg	н	сно	н	осн₃	осн₃	сн
494	а	а	R	н	осн₃	сн₃	N
495	а	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
496	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
497	а	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
498	а	а		н	осн₃	сн₃	N
499	а	сн₃	сно	н	осн₃	осн₃	сн
500	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
501	а	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
502	а	а	•	н	осн₃	СН₃	N
503	а	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
504	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
505	а	с₂н₅	СНО	н	осн₃	осн₃	сн
506	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
507	а	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
508	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
509	а	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
510	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
511	а	он	СНО	н	осн₃	осн₃	сн
512	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
513	а	а	СОСН₃	н	0СН₃	осн₃	сн
514	а	а	а	н	0СН₃	СН₃	N
515	а	а	SO,CH,	н	осн.	осн.	сн

Т.т°С

R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
-	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
	рсн₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
	a	a	H	0CH3	CH₃	N
	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
	a	a	H	0CH3	CH₃	N
CO₂-n-Bu	H	CHO	H	a	OMe	CH
CONMe₂	Me	a	H	a	Me	N
CONHMe	H	a	H	a	OMe	CH
COSMe	Me	CO-Me	H	a	Me	N
CO₂Me	n-Bu	CHO	H	a	OMe	CH
	n-Bu	a	H	a	Me	N
	H		H .	och₂cf₃	NMe₂	a
	Me	a	H	a	a	a
	H	CO-Me	H	a	a	a
	Me	a	H	a	a	a
	a	SO₂CH₃	H	OCH3	OCH₃	CH
	a	a	H	0CH3	CH₃	N
	CH,		H	0CH3	OCH3	CH
a		a	H	0CH3	CH₃	N

ТАБЛИЦА 3

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
1	со₂сн₃	Н	СНО	Н	осн₃	OCH₃	CH
2	R	W		Н	осн₃	CH₃	CH
3	R	Я		Н	сн₃	CH₃	CH
4	R	R		Н	сн₃	OC₂H₅	CH
5	Я	R		Н	осн₃	OCH₃	N
6	R	•		Н	осн₃	CH₃	N
7	•	Я		Н	осн₃	Cl	CH
8	Я	я		Н	ocf₂h	CH₃	CH
9	Я	я		Н	ocf₂h	ocf₂h	CH
10	R	я		н	осн₃	Br	CH
11	R	R		н	осн₃	OC₂H₅	CH
12	Я	Я		н	0СН₃	SCH₃	CH
13	R			н	осн₃	OC₂H₅	N
14	Я	я		н	осн₃	oc₃H₇	CH
15	•	я		н	сн₃	ci	CH
16	Я	W		н	CI	OC₂H₅	CH
17	W	я		н	OC₂Hg	OC₂H₅	CH
18	N	я		н		OCH₃	CH
19		W		н	CF₃	OCH₃	CH
20	Я	Я		н	och₂cf₃	CH₃	CH
21	R	я		н	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	Я	я		н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23	Я	я		н	och₂cf₃	och₃	N
24	R	R	я	н	OCH₃	CH(OCH₃	2 CH

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	²
25	a	a	a	CH₃	OCH₃	0CH₃	CH
26	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
27	a	H	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
28	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
29	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
30	a	a	a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
31	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
32	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
33	a	a	a	H	OCH₃	Cl	CH
34	a	a	a	H	OCF₂H	CH₃	CH
35	a	a	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
36	a	a	a	H	OCH₃	Br	CH
37	a	a	R	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
38	a	a	a	H	OCH₃	SCH₃	CH
39	a	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
40	a	a	a	H	0CH₃	OC₃H₇	CH
41	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
42	a	a	a	H	Cl	oc₂H₅	CH
43	a	a	a	H	OC₂H_S	oc₂H₅	CH
44	a	a	a	H	C₂H₅	OCH₃	CH
45	a	a	a	H	CF3	0CH3	CH
46	a	a	a	H	och₂cf₃	CH₃	CH
47	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
48	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
49	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	N
50	a	a	a	H	OCH₃	CH(OCH₃	2 CH
51	a	a	a	CH	3 OCH₃	OCH₃	CH
52	a	a	a	CH	3 OCH₃	CH₃	N
53	a	CH₃	CHO	H	OCH₃	0CH3	CH
54	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
55	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
56	a	a	a	H	CH₃	oc₂H₅	CH
57	a	a	a	H	OCH₃	OCH3	N
58	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
59	a	a	a	H	0CH3	Cl	CH

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
60	η	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH
61	a	a to	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
62	a	a	a	H	och₃	Br	CH
63	а	•	a	H	0CH₃	OC₂H₅	CH
64	a	a	a	H	och₃	SCH₃	CH
65	a	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
66	a	a	a	H	0CH₃	oc₃H₇	CH
67	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
68	a	a	a	H	Cl	OC₂H₅	CH
69	a	a	a	H	oc₂H_s	OC₂H₅	CH
70	a	a	a	H	C₂H₅	OCH₃	CH
71	a	a	a	H	CF₃	OCH₃	CH
72	a	a	a	H	och₂cf₃	CH₃	CH
73	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	a	a	a	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	a	a	a	H	och₂cf₃	0CH3	N
76	a	a	a	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	a	a	a	CH₃	0CH₃	0CH3	CH
78	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	a	CH₃	COCH₃	H	0CH₃	0CH3	CH
80	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	CH
81	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
82	a	a	a	H	CH₃	0C₂H₅	CH
83	a	a	a	H	0CH₃	0CH3	N
84	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
85	a	a	a	H	OCH₃	Cl	CH
86	a	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH
87	a	a	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
88	a	a	a	H	och₃	Br	CH
89	a	a	a	H	OCH₃	oc₂H₅	CH
90	a	a	a	H	0CH₃	SCH3	CH
91	a	a	a	H	0CH₃	oc₂H₅	N
92	a	a	a	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
93	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
94	a	a	a	H	Cl	oc₂H₅	CH

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷ X	Y	Z
95	Μ	в	в	н ос₂н₅	ос₂н₅	сн
96	в	и»·	в	н с₂н₅	осн₃	сн
97	в		в	н CF₃	осн₃	сн
98		в	в	н och₂cf₃	сн₃	сн
99	в	в	В	н och₂cf₃	осн₃	сн
100	в	в	в	н och₂cf₃	och₂cf₃	сн
101	в	в	в	н och₂cf₃	осн₃	N
102	в	в	в	н осн₃	СН(ОСН₃)₂	сн
103	в	в	в	сн₃ осн₃	ОСН₃	сн
104	в	в	в	сн₃ осн₃	сн₃	N
105	в	н	SO₂CH₃	н осн₃	ОСН₃	сн
106	в	в	в	н осн₃	сн₃	сн
107	в	в	в	Н сн₃	сн₃	сн
108	в	в	в	н осн₃	осн₃	N
109	в	в	в	н осн₃	сн₃	N
110	и	и	в	н ос₂н₅	NHCH₃	N
111	в	в	в	сн₃ осн₃ .	осн₃	сн
112	в	в	в	сн₃ осн₃	сн₃	N
113	в	СН₃	SO₂CH₃	н осн₃	осн₃	сн
114	в	в	в	н осн₃	сн₃	сн
115	в	в	в	Н сн₃	сн₃	сн
116	в	в	в	н осн₃	осн₃	N
117	в	в	в	н осн₃	сн₃	N
118	в	в	в	Η ОС₂Н₅	NHCH₃	N
119	в	в	в	СН₃ ОСН₃	осн₃	сн
120	в	в	в	сн₃ ОСН₃	сн₃	N
121	в	он	сно	Н ОСН₃	осн₃	сн
122	в	в	в	Н ОСН₃	сн₃	сн
123	в	в	в	н сн₃	сн₃	сн
124	в	в	в	н осн₃	осн₃	N
125	в	в	·’	н осн₃	сн₃	N
126	в	в	в	Н OCjHg	NHCH₃	N
127	в	в	в	сн₃ осн₃	осн₃	СН
128	в	в	в	сн₃ осн₃	СН₃	N
129	в	осн₃	сно	н осн₃	осн₃	СН

Съед	R¹	R⁴	R^s	R⁷	X	Y	Z
130	я	а	я	Н	осн₃	СН₃	сн
131	а	к	я	Н	сн₃	сн₃	сн
132	а	Я	я	Н	осн₃	осн₃	N
133	я	а	н	Н	осн₃	сн₃	N
134	а	а	я	Н		NHCH₃	N
135	а	а	W	СН₃	осн₃	осн₃	сн
136	а	е	я	СН₃	осн₃	сн₃	N
137	а	ОН	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
138	а		а	н	осн₃	сн₃	сн
139	а	N	я	н	сн₃	сн₃	сн
140	а	N	я	н	осн₃	осн₃	N
141	*	Я	н	н	осн₃	сн₃	N
142	а	Я	я	н	0С₂н₅	NHCH₃	N
143	а	Я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
144	я	Я	я	СН₃	осн₃	сн₃	N
145	а	ОСН₃	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
146	Я	я	R	н	осн₃	сн₃	сн
147	Я	я	Я	н	СН₃	сн₃	сн
148	Я	W	я	н	осн₃	осн₃	N
149	1«	я	я	н	осн₃	СН₃	N
150	а	Я	я	н	0С₂Н₅	NHCH₃	N
151	а	я	R	сн₃	осн₃	осн₃	сн
152	а	я	R	СН₃	осн₃	сн₃	N
153	а	н	С0С₂Н₅	н	0СН₃	осн₃	сн
154	а	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
155	а	я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	а	а	я	н	0СН₃	СН₃	N
157	и	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
158	а	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
159		я	я	н	осн₃	осн₃	N
160	а	я	я	н	осн₃	сн₃	N
161	а	н	СОСН₂ОСН₃	н	0СН₃	осн₃	сн
162	а	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
163	я	я	я	н	0СН₃	осн₃	N
164	а	я	я	н	осн₃	СН₃	N

Т.т°С

165	я	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
166	я	fl		H	0CH₃	CH₃	CH
167	w	R		H	0CH₃	OCH₃	N
168	w	fl		H	0CH₃	CH₃	N
169	Я	H	COCO₂C₂H₅	H	0CH₃	OCH₃	CH
170	Я	fl		H	OCH₃	CH₃	CH
171	fl			H	0CH₃	OCH₃	N
172	Я	•		H	0CH₃	CH₃	N
173	fl	CH₃		H	0CH₃	0CH₃	CH
174	Я	-		H	0CH₃	CH₃	CH
175	fl	R		H	0CH₃	OCH₃	N
176	Я	fl		H	0CH₃	CH₃	N
177	fl	H	C0CF₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
178	Я	R		H	0CH₃	CH₃	CH
179	Я	R		H	0CH₃	0CH₃	N
180	fl	R		H	0CH₃	CH₃	N
181	Я	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
182	fl	fl		H	0CH₃	CH₃	CH
183	fl	R		H	OCH₃	OCH₃	N
184	Я	fl		H	0CH₃	CH₃	N
185	fl	H	C00CH₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
186	Я	fl		H	0CH₃	CH₃	CH
187	fl	R		H	0CH₃	0CH₃	N
188	fl	fl		H	0CH₃	CH₃	N
189	Я	CH₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
190	R	R		H	0CH₃	CH₃	CH
191		R		H	0CH₃	0CH₃	N
192	R	fl		H	0CH₃	CH₃	N
193	fl	H	conhc₂h₅	H	0CH₃	OCH₃	CH
194	R	fl		H	0CH₃	CH₃	CH
195	R	H		H	0CH₃	OCH₃	N
196	R			H	0CH₃	CH₃	N
197	R	CH₃		H	0CH₃	0CH₃	CH
198	Я	fl		H	0CH₃	CH₃	CH
199	fl	fl	fl	H	0CH₃	0CH₃	N

ΊΑ

Съед.	R¹	R⁴ R⁵	R⁷	X	Y	z
200	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
201	0	н csnhc₂h₅	H	0CH₃	OCH₃	CH
202	0	0 ·	H	OCH₃	CH₃	CH
203	0	0 «	H	0CH₃	OCH₃	N
204	0	0 ·	H	0CH₃	CH₃	N
205	0	сн₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
206	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	CH
207	0	0	H	0CH₃	OCH₃	N
208	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
209	0	H so₂nhch₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
210	0	0 0	H	0CH3	CH₃	CH
211	0	0 0	H	0CH₃	OCH₃	N
212	0	0 0	H	OCH3	CH₃	N
213	0	CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
214	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	CH
215	0	0 0	H	0CH₃	OCH₃	N
216	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
217	0	Н SO₂N(CH₃)₂	H	0CH₃	OCH₃	CH
218	0	0 0	H	OCH₃	CH₃	CH
219	0	0 0	H	0CH₃	OCH₃	N
220	0	0 0	H	OCH₃	CH₃	N
221	0	сн₃	H	0CH3	OCH₃	CH
222	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	CH
223	0	0 0	H	0CH₃	0CH₃	N
224	0	0 *	H	0CH₃	CH₃	N
225	0	-CH₂CH₂CH₂CO-	H	0CH₃	OCH₃	CH
226	0	0	H	0CH₃	CH₃	CH
227	0	a	H	0CH₃	OCH₃	N
228	0	a	H	0CH₃	CH₃	N
229	ОТ	-CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	0CH₃	OCH₃	CH
230	0	0	H	0CH₃	CH₃	CH
231	0	0	H	0CH₃	OCH₃	N
232	0	0	H	0CH₃	CH₃	N
233	0	-CH₂CH₂CH₂CH₂C0-	H	0CH3	och₃	CH
234	0	0	H	OCH₃	CH₃	CH

т.г>с

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
235	a	a		H	0CH3	OCH₃	N
236	a	a		H	OCH₃	CH₃	N
237	a	-CH₂CH₂	CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
238	a	a		H	OCH3	CH₃	CH
239	a	a		H	0CH3	OCH₃	N
240	a	a		H	OCH3	CH₃	N
241	a	-CH₂CH₂	OCH₂CH₂-	H	OCH3	OCH₃	CH
242	a	a		H	OCH3	CH₃	CH
243	a	a		H	0CH₃	OCH₃	N
244	a	a		H	0CH₃	CH₃	N
245	a	H	COC₃H₇	H	OCH3	OCH₃	CH
246	a	a	a	H .	0CH3	CH₃	CH
247	a	a	a	H	0CH₃	OCH₃	N
248	a	a	a	H	0CH3	CH₃	N
249	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
250	a	a	a	H	0CH3	CH₃	CH
251	a	a	a	H	och₃	OCH₃	N
252	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
253	a	H	COCH₂CI	H	0CH₃	OCH₃	CH
254	a	a	a	H	осн₃	CH₃	CH
255	a	a	a	H	0CH₃	OCH₃	N
256	a	a	a	H	0CH3	CH₃	N
257	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
258	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	CH
259	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
260	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
261	a	H	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
262	a	a	a	H	0CH3	CH₃	CH
263	a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
264	a	a	a	H	0CH3	CH₃	N
265	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
266	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
267	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
268	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
269	a	H	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH

Съед.	R¹	R⁴
270	a	a
271	a	a
272	a	a
273		CH₃
274	a	a
275	a	a
276	a	a
277	a	H
278	a	-
279	a	-
280	a	a
281	a	CH₃
282	a	a
283	a	a
284	a	a
285	a	H
286	a	a
287	a	-
288	a	a
289	a	CH₃
290	a	a
291	a	a
292	a	a
293	a	H
294	a	a
295	a	a
296	a	a
297	a	CH₃
298	a	a
299		a
300	a	a
301	a	so₂c₆H₅
302	a	a
303	a	a
304	a	a

R⁵ R⁷ X

	H	OCH₃
	H	OCH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	OCH₃
	H	OCH₃
COCH=CH₂	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
СОС»CH	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
COC₆H₅	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
	H	OCH₃
	H	0CH₃
so₂c₆h₅	H	OCH₃
	H	OCH₃
	H	OCH₃
a	H	0CH₃

Y	Z T.t°C
CH₃	ch
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
0CH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N

~П

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
305	я	SO₂CH₃	SO₂CH₃	Н	осн₃	0СН₃	сн
306	я	я Ь	я	Н	осн₃	сн₃	сн
307	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
308	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
309	я	н	COCHjBr	н	осн₃	осн₃	сн
310	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
311	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
312	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
313	я	н	coch₂f	н	осн₃	осн₃	сн
314	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
315	я	сн₃		н	осн₃	0СН₃	сн
316	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
317	я	н	СОСН₂С«СН	н	осн₃	осн₃	сн
318	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
319	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
320	я	-	я	н	осн₃	сн₃	N
321	я	н	СОСО₂СН₃	н	осн₃ .	осн₃	сн
322	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
323	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
324	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
325	я	н	С0₂С₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
326	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
327	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
328	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
329	я	н	COSCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
330	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
331	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
332	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
333	я	н	CSOCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
334	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
335	я	сн₃	я	н	осн₃	0СН₃	сн
336	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
337	я	н	CSSCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
338	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
339	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн

Т.т°С

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Ζ
340		а»	я	Η	осн₃	сн₃	N
341	η	н	СОСН(СН₃)₂	Η	осн₃	осн₃	СН
342	я	и		Η	осн₃	сн₃	N
343	и	сн₃		Η	осн₃	осн₃	СН
344		в		Η	осн₃	сн₃	N
345	в	н	СОС(СН₃)₃	Η	0СН₃	осн₃	СН
346	Я	в		Η	0СН₃	сн₃	N
347	я	СН₃		Η	осн₃	осн₃	СН
348	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
349	в	н	С0-Циклопропил	Η	осн₃	0СН₃	СН
350	я	я		Η	осн₃	сн₃	N
351	я	СН₃		Η	осн₃	осн₃	СН
352	я	в		Η	осн₃	СН₃	N
353	я	н	СО-циклобутил	Η	осн₃	осн₃	СН
354	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
355	я	сн₃		Η	осн₃	осн₃	СН
356	я	в		Η	осн₃	СН₃	N
357	я	н	CO- циклопентил	Η	0СН₃	осн₃	СН
358	я	в		Η	осн₃	СН₃	N
359	я	СН₃		Η	осн₃	осн₃	СН
360	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
361	я	н	С0- Циклохексил	Η	осн₃	осн₃	СН
362	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
363	я	сн₃		Η	осн₃	осн₃	СН
364	а	я		Η	осн₃	сн₃	N
365	я	н	CONHCH₂CH₂CI	Η	осн₃	осн₃	СН
366	я	я		Η	осн₃	сн₃	N
367	я	сн₃		Η	осн₃	осн₃	СН
368	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
369	_ я	н	csnhch₂ch₂ci	Η	осн₃	осн₃	СН
370	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
371	я	сн₃		Η	осн₃	осн₃	СН
372	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
373	в	н	CONH-n-C₄H₉	Η	осн₃	осн₃	СН
374	я	в	я	Η	осн₃	сн₃	N

Т.т°С

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
375		сн₃	я	H	0CH₃	OCH₃	CH
376		я		H	0CH₃	CH₃	N
377		н.	CSNHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
378		я	я	H	0CH₃	CH₃	N
379		сн₃	•	H	0CH₃	OCH₃	CH
380		Я	я	H	0CH₃	CH₃	N
381		н	csnhch₂ch = ch₂	H	0CH₃	0CH₃	CH
382		я	я	H	0CH₃	CH₃	N
383		СН₃	я	H	0CH₃	(?CH₃	CH
384		я	R	H	0CH₃	CH₃	N
385		СН₃	csnhch₂coch₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
386		я		H	0CH₃	CH₃	N
387		сн₃	csnhch,coc₂h₅	H	0CH₃	0CH₃	CH
388		Я	я	H	0CH₃	CH₃	N
389		сн₃	CONHCH₂COCH₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
390		я		H	0CH₃	CH₃	N
391		СН₃	conhch₂coc₂h₅	H	0CH₃ .	0CH₃	CH
392		я	я	H	0CH₃	CH₃	N
393		-CONHCH	₂С0-	H	0CH₃	0CH₃	CH
394		-		H	0CH₃	CH₃	N
395		н	so₂ch.f	H	0CH₃	och₃	CH
396		-		H	0CH₃	CH₃	N
397		сн₃		H	0CH₃	OCH₃	CH
398		я		H	0CH₃	CH₃	N
399		н	so₂cf₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
400				H	0CH₃	CH₃	N
401		сн₃		H	0CH₃	0CH₃	CH
402		я		H	0CH₃	CH₃	N
403		н	SO2C2H5	H	0CH₃	OCH₃	CH
404		я		H	0CH₃	CH₃	N
405		сн₃		H	OCH₃	OCH₃	CH
406		я		H	OCH₃	CH₃	N
407		н	SO₂-n-C₃H₇	H	OCH₃	0CH₃	CH
408		я	-	H	OCH₃	CH₃	N
409	я	сн₃		H	OCH₃	OCH₃	CH

Сьед. R¹	R⁴	R⁵
410	a	a	a
411		OH	COC₂H_S
412	a	a	a
413		OCH₃	a
414	•	a	a
415	a	OH	COCH₂CI
416	a	a	-
417	a	OCH₃	a
418	a	a	a
419	a	OH	COCF₃
420	a	a	a
421	a	OCH₃	a
422	a	a	a
423	a	OH	coch₂och₃
424	a	a	R
425	a	OCH₃	a
426	a	R	R
427	a	OH	С0С0₂С_?Нс;
428	a	a	a
429	a	OCH₃	a
430	a	R	a
431	a	OH	C00CH₃
432	a	R	a
433	a	OCH₃	a
434	a	R	R
435	a	OH	циклопропил
436	a	a	R
437	a	OCH₃	a
438	a	a	a
439	a	OH	COC₆H₅
440	a	a	a
441	a	OCH₃	a
442	a		a
443	a	OH	COCH(CH₃)₂
444	a	a	a

R⁷	X	Y	Z T.t°C
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
445	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
446	1«	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
447		OH	COCH=CH₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
448	*	•	R	H	OCH₃	CH₃	N
449	Μ	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
450	It	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
451	ft	OH	COCeCH	H	OCH₃	OCH₃	CH
452	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
453	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
454	R	R		H	OCH₃	CH₃	N
455	R	OH	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
456	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
457	R	OCH₃		H	OCH₃	OCH₃	CH
458	R	R	И	H	OCH₃	CH₃	N
459	R	OH	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
460	R	R	Я	H	OCH₃	CH₃	N
461	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
462	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
463	R	OH	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
464	R	w		H	OCH₃	CH₃	N
465	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
466	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
467	R	C₂H₅	CHO	H	0CH₃	OCH₃	CH
468	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
469	R	R	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
470	R	R	w	H	OCH₃	CH₃	N
471	R	R	циклопропил	H	OCH₃	OCH₃	CH
472	R	R		H	OCH₃	CH₃	N
473	R		COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
474	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
475	R	R	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
476	W	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
477	R	R	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
478	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
479	R	R	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
480	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
481	а	conhc₂h₅	Н	0СН₃	осн₃	сн
482	а	в	Н	осн₃	сн₃	N
483	а	csnhc₂h₅	Н	осн₃	осн₃	сн
484	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
485	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
486	•	а	н	осн₃	сн₃	N
487	а	SO₂NHCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
488	а	а	н	осн₃	сн₃	N
489	а	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн
490	а	а	н	осн₃	сн₃	N
491	а	SO₂C₆H₅	н	осн₃	осн₃	сн
492	а	а	н	осн₃	сн₃	N
493 С0₂	с₂н₅ н	сно	н	осн₃	осн₃	сн
494	а		н	осн₃	сн₃	N
495	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
496	а	я	н	осн₃	сн₃	N
497	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
498	а		н	осн₃	сн₃	N
499	сн₃	сно	н	осн₃	осн₃	сн
500	а	а	н	осн₃	сн₃	N
501	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
502	а	R	н	осн₃	сн₃	N
503	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
504	а	а	н	осн₃	сн₃	N
505	с₂н₅	сно	н	осн₃	осн₃	сн
506	а	а	н	осн₃	сн₃	N
507	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
508	а	в	н	осн₃	сн₃	N
509 ’	а	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
510	а	а	н	осн₃	сн₃	N
511	ОН	СНО	н	осн₃	осн₃	сн
512		•	н	осн₃	сн₃	N
513	а	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
514	а	а	н	осн₃	сн₃	N

Т.т°с

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z	Т.т°С
515	a	-	SO₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
516	в	в	а	Η	осн₃	сн₃	N
517	в	осн₃	сно	Η	осн₃	осн₃	сн
518	в	в	в	н	осн₃	сн₃	N
519	в	в	сосн₃	н	осн₃	осн₃	СН
520	в	-	в	н	осн₃	сн₃	N
521	СОО-п-Ви	н	сно	н		ОМе	СН
522	CONMe₂	Ме	в	н		Ме	N
523	CONHMe	Н	в	н		ОМе	СН
524	COSMe	Ме	СО-Ме	н		Ме	N
525	COOMe	п-Ви	СНО	н		ОМе	СН
526	в	в	в	н		Ме	N
527	в	н	в	н	och₂cf₃	NMe₂	N
528	В	Ме		н		-	N
529	в	Н	СО-Ме	н		в	N
530	в	Ме		н		а	N
531	в	в	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН
532	в		в	н	осн₃	сн₃	N
533	в	сн, Ί		н	осн₃	осн₃	СН
534	в		-	н	осн₃	сн₃	N
535	СО₂СН₃	н	сосн₃	н	осн₃	осн₃	СН	Na- сол
								270

ТАБЛИЦА 4

(Id)

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
1	С0₂СН₃	Н	СНО	Н	0СН₃	OCH₃	CH
2	а	а	я	Н	осн₃	CH₃	CH
3	а	а	я	Н	СН₃	CH₃	CH
4	а	а	я	Н	сн₃	oc₂H₅	CH
5	а	а	я	н	осн₃	OCH₃	N
6	я	а	а	н	осн₃	CH₃	N
7	а	а	а	н	осн₃	Cl	CH
8	а	а	я	н	ОСР₂Н	CH₃	CH
9	а	а	а	н	ocf₂h	ocf₂h	CH
10	а	а	я	н	0СН₃	Br	CH
11	а	а	я	н	осн₃	OC₂H₅	CH
12	а	а	я	н	осн₃	SCH₃	CH
13	а	а		н	осн₃	oc₂H₅	N
14	а	а	а	н	осн₃	OC3H7	CH
15	а	а	я	н	сн₃	Cl	CH
16	а	а	я	н	CI	OC₂H₅	CH
17	а	а	я	н	ос₂н₅	OC₂H₅	CH
18	а	а		н	с₂н₅	OCH₃	CH
19		а	я	н	CF₃	OCH₃	CH
20	а	а		н	och₂cf₃	CH₃	CH
21	я	а	а	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	а	а	а	н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23	а	а	а	н	och₂cf₃	och₃	N
24	а	а	а	н	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH

Т.т°С

Съед. R¹ R⁴ r5

R⁷ X Y

Z T.t°C

25	fl	fl	R
26		R	If
27	fl	H .	COCH₃
28	fl
29	w
30	*
31	«
32	fl
33	fl
34	fl
35	fl
36	w
37	n
38	fl
39	«*
40	fl
41	fl
42	fl
43	ft
44	*1
45	fl
46	ft
47	ft
48	R
49	w
50	fl
51	fl
52	fl
53	fl	CH₃	CHO
54
55	R
56	fl
57	fl
58	w
59	fl	«

CH₃ OCH₃	OCH₃	CH
CH	3 OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	OC₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH
H	ocf₂h	CH₃	CH
H	ocf₂h	0CF₂H	CH
H	och₃	Br	CH
H	OCH₃	OC₂Hg	CH
H	OCH₃	SCH₃	CH
H	OCH₃	OC₂H₅	N
H	OCH₃	OC₃H₇	CH
H	CH₃	Cl	CH
H	Cl	OC₂H₅	CH
H	OC₂H₅	OC₂H₅	CH
H	c₂h₅	OCH₃	CH
H	CF₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
H	och₂cf₃	och₃	N
H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	0C₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH

Т.Т°С

Съед. R¹	R⁴	R^s	я⁷	X	Y	z
60		я	я	н	ocf₂h	CH₃	CH
61	я	я		н	ocf₂h	ocf₂h	CH
62	я	я	я	н	0CH₃	Br	CH
63	я	я	я	н	0СН₃	oc₂H_s	CH
64	я	я	Я	н	осн₃	SCH₃	CH
65	я	я	Я	н	осн₃	OC₂H_S	N
66	я	я	Я	н	0СН₃	OC₃H₇	CH
67	я	я	Я	н	сн₃	Cl	CH
68	W	я	Я	н	CI	OC₂H_S	CH
69	я	я	R	н	0С₂Н₅	OC₂H_S	CH
70	W	я	R	н	C₂Hg	OCH₃	CH
71	я	W	R	н	CF₃	OCH₃	CH
72	я	я	R	н	och₂cf₃	CH₃	CH
73	я	я	Я	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	я	я	W	н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	я	я	я	н	och₂cf₃	och₃	N
76	я	я		н	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	я	я		сн₃	0CH₃	OCH₃	CH
78	я	я	я	сн₃	0CH₃	CH₃	N
79	я	сн₃	сосн₃	н	0CH₃	OCH₃	CH
80	я	я	W	н	0CH₃	CH₃	CH
81	я	я	я	н	CH₃	CH₃	CH
82	W	R	я	н	CH₃	0C₂H₅	CH
83	W	я	я	н	0CH₃	0CH₃	N
84	я	я	R	н	0CH₃	CH₃	N
85	я	я	Я	н	0CH₃	Cl	ch
86	я	я	я	н	ocf₂h	CH₃	CH
87	я	я	R	н	ocf₂h	ocf₂h	CH
88	я	я	Я	н	och₃	Br	CH
89	я	я	Я	н	0CH₃	0C₂H₅	CH
90	я	я	Я	н	0CH₃	SCH₃	CH
91	я	R	Я	н	0CH₃	OC₂H₅	N
92	я	Я	Я	н	0CH₃	θ^₃Η₇	CH
93	я	Я	я	н	CH₃	Cl	CH
94	я	Я	я	н	Cl	OC₂H₅	CH

95				H	OC₂H₅	OC₂H₅	CH
96	а			H	(-2H5	OCH₃	CH
97	a			H	CF3	OCH₃	CH
98	a			H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
99	a			H	och₂cf₃	OCH₃	CH
100	a			H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
101	a			H	och₂cf₃	och₃	N
102	a			H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
103	a			CH₃	OCH₃	och₃	CH
104	a			CH₃	OCH₃	CH₃	N
105	a	H	SO₂CH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
106	a			H	0CH₃	CH₃	CH
107	a			H	CH₃	CH₃	CH
108	a			H	OCH₃	OCH₃	N
109	a			H	OCH₃	CH₃	N
110	a			H	OC₂H₅	NHCH₃	N
111	a			CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
112	a			CH₃	OCH₃	CH₃	N
113	a	CH₃	SO₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
114	a			H	OCH₃	CH₃	CH
115	a			H	CH₃	CH₃	CH
116	a			H	OCH₃	OCH₃	N
117	a			H	OCH₃	CH₃	N
118	a			H	oc₂H₅	NHCH₃	N
119	a			CH.	OCH₃	0CH3	CH
120	a			CH.	OCH₃	CH₃	N
121	a	OH	CHO	H	OCH₃	0CH₃	CH
122	a			H	OCH₃	CH₃	CH
123	a			H	CH₃	CH₃	CH
124	a			H	OCH₃	OCH₃	N
125	a			H	OCH₃	CH₃	N
126	a			H	OC₂H₅	NHCH₃	N
127	a			CH	3 OCH₃	OCH₃	CH
128	a	a		CH	3 OCH₃	CH₃	N
129	a	OCH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH

Съед. R¹ R⁴ r5

130

131’

132

133

134’

135’

136’

137 ’ OHCOCH

138

139

140'

141’

142'

143

144’

145 OCH₃COCH

146

147

148

149

150’

151

152

153 H COC₂H₅

154

155

156’

157 ’CH

158’

159’

160

161 ’H

162'

163

164

88
R⁷	X	Y	Z T.t°C
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OC₂H_S	NHCH₃	N
CH	3 OCH₃	OCH₃	CH
CH	3 OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OC₂Hg	NHCH₃	N
CH,	, OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	0C₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
- H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N

COCH₂OCH₃

Т.т°С

Съед. Ri	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
165	•	CH₃	-	Н	осн₃	осн₃	сн
166		я	я	Н	осн₃	сн₃	СН
167		в	R	Н	0СН₃	осн₃	N
168		я	R	Н	0СН₃	сн₃	N
169		Η	сосо₂с₂н₅	Н	осн₃	осн₃	сн
170		N	я	Н	осн₃	сн₃	сн
171		R	я	Н	осн₃	осн₃	N
172		«	я	Н	осн₃	сн₃	N
173		CH₃	я	Н	0СН₃	осн₃	сн
174		и	я	н	осн₃	сн₃	сн
175		и	Я	н	осн₃	0СН₃	N
176		я	я	н	осн₃	сн₃	N
177		н	COCF₃	н	осн₃	осн₃	сн
178			я	н	осн₃	сн₃	сн
179			я	н	осн₃	осн₃	N
180		я	я	н	осн₃	сн₃	N
181		сн₃	R	н	осн₃	осн₃	сн
182		я	Я	н	осн₃	сн₃	сн
183		я	R	н	осн₃	осн₃	N
184		я	R	н	осн₃	сн₃	N
185		н	СООСН-	н	осн₃	0СН₃	сн
186		я	η	н	осн₃	сн₃	сн
187			я	н	осн₃	осн₃	N
188		я	R	н	осн₃	сн₃	N
189		сн₃	W	н	осн₃	0СН₃	сн
190		я	W	н	осн₃	сн₃	сн
191		R	R	н	осн₃	осн₃	N
192		R	Я	н	осн₃	сн₃	N
193		н	conhc₂h₅	н	осн₃	осн₃	сн
194		R	R	н	осн₃	сн₃	сн
195		R	Я	н	осн₃	осн₃	N
196		R	я	н	осн₃	сн₃	N
197		сн₃	Я	н	осн₃	осн₃	сн
198		R	R	н	осн₃	сн₃	сн
199	Я	Я	Я	н	осн₃	осн₃	N

I

Съед.я¹	R⁴ R^s	R⁷	X	Y	·“T L.
200	0	0 *	H	0CH₃	CH₃	N
201	0	H CSNHC₂H_s	H	0CH3	0CH3	CH
202	0	0 ·	H	0CH3	CH₃	CH
203	0	0 »	H	0CH3	OCH₃	N
204	0	0	H	0CH3	CH₃	N
205	0	CH₃	H	0CH3	OCH₃	CH
206	0	0	H	CCH₃	CH₃	CH
207	0	0	H	0CH₃	OCH₃	N
208	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
209	0	H so₂nhch₃	H	CCH₃	OCH₃	CH
210	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	CH
211	Η	0	H	CCH₃	0CH3	N
212	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
213	0	CH₃	H	0CH₃	0CH3	CH
214	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	CH
215	0	0 0	H	0CH₃	OCH₃	N
216	0	0 0	H	0CH₃	CH₃	N
217	0	H S0₂N(CH₃)₂	H	0CH₃	OCH₃	CH
218	0	0	H	0CH₃	CH₃	CH
219	0	0	H	0CH₃	OCH3	N
220	0	0 «	H	0CH₃	CH₃	N
221	0	CH₃	H	0CH₃	OCH3	CH
222	0	W a	H	0CH₃	CH₃	CH
223	0	0	H	0CH3	OCH₃	N
224	0	0 *	H	0CH₃	CH₃	N
225	0	-CH₂CH₂CH₂CO-	H	0CH₃	OCH₃	CH
226	0	0	H	0CH₃	CH₃	CH
227	0	0	H	0CH₃	OCH₃	N
228	0	-	H	OCH₃	CH₃	N
229	0	-CH₂CH₂CH₂S0₂-	H	0CH3	OCH₃	CH
230	a		H	0CH₃	CH₃	CH
231	a	0	H	0CH₃	OCH3	N
232	a	0	H	0CH₃	CH₃	N
233	0	-CH₂CH₂CH₂CH₂C0-	H	0CH₃	0CH3	CH
234	0	0	H	0CH₃	CH₃	CH

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
235			я	н	осн₃	осн₃	N
236	*		я	н	осн₃	сн₃	N
237	в	-сн₂	ch₂ch₂ch₂so₂-	н	осн₃	осн₃	СН
238	«1		я	н	осн₃	сн₃	СН
239	в		я	н	осн₃	осн₃	N
240	я		в	н	осн₃	сн₃	N
241		-СН₂	сн₂осн₂сн₂-	н	осн₃	осн₃	СН
242	В		в	н	осн₃	сн₃	СН
243	в			н	осн₃	осн₃	N
244	я		в	н	осн₃	сн₃	N
245	я	н	С0С₃Н₇	н	осн₃	осн₃	СН
246	я	R	я	н	осн₃	сн₃	СН
247	я	Я	я	н	осн₃	0СН₃	N
248	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
249	я	СН₃	W	н	осн₃	осн₃	СН
250	я	R	я	н	осн₃	сн₃	СН
251	в	R	я	н	осн₃	осн₃	N
252	я	И	я	н	осн₃	сн₃	N
253	я	н	СОСН₂С1	н	осн₃	осн₃	СН
254	я	R	я	н	осн₃	сн₃	СН
255	я	В	я	н	осн₃	осн₃	N
256	R	Я	R	н	осн₃	СН₃	N
257	W	сн₃	R	н	осн₃	осн₃	СН
258	в	я	В	н	осн₃	сн₃	СН
259	я	я	В	н	осн₃	осн₃	N
260	я	я	В	н	осн₃	СН₃	N
261	я	н	СОСНС1₂	н	осн₃	осн₃	СН
262	я	я	в	н	осн₃	сн₃	СН
263	я	В	W	н	осн₃	осн₃	N
264	я	η	я	н	осн₃	сн₃	N
265	в	сн₃	н	н	осн₃	осн₃	СН
266	я	в	я	н	осн₃	СН₃	СН
267	я	В	я	н	осн₃	осн₃	N
268	W	R	в	н	осн₃	СН₃	N
269	я	н	СОСС1₃	н	осн₃	осн₃	СН

Съед. R¹	R⁴	R⁵
270		«I	•
271	w	и	«
272	•	w
273		CH₃	fl
274		a	«
275	w	•	fl
276	fl	fl	*
277	fl	H	COCH=CH₂
278	fl	fl	fl
279	fl	fl
280	fl		H
281	fl	CH₃	M
282	fl	fl	fl
283	w	fl	fl
284	tr	fl	II
285	fl	H	COCrCH
286	Я	fl
287	fl	fl	fl
288	II	fl	fl
289	«	CH₃	R
290	и	fl	fl
291	и	fl	fl
292	11	II	fl
293	fl	H	coc₆H₅
294		fl	a
295		fl	я
296	fl	R
297	fl	CH₃	fl
298	fl	fl	R
299		R	N
300	fl	R	II
301		SO₂C₆H₅	SO₂C₆H₅
302		n	R
303	«	fl	fl
304	•	fl	II

R⁷	X	Y	Z T.I°C
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH3	N
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	0CH3	0CH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	. 0CH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	0CH3	CH₃	CH
H	0CH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	0CH3	0CH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Ζ
305	-	SO₂CH₃	S0₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
306	В	а		Η	осн₃	СН₃	сн
307	а	а		Η	осн₃	осн₃	N
308	а	а		Η	осн₃	СН₃	N
309	а	н	СОСН₂Вг	Η	осн₃	осн₃	сн
310	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
311	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
312	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
313	а	н	coch₂f	Η	осн₃	осн₃	сн
314	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
315	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
316	а	а		Η .	осн₃	сн₃	N
317	а	н	сосн,осн	Η	осн₃	осн₃	сн
318	я			Η	осн₃	сн₃	N
319	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
320	а	я		Η	осн₃	СН₃	N
321	а	н	сосо₂сн₃	Η	осн₃	осн₃	сн
322	а			Η	осн₃	сн₃	N
323	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
324	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
325	а	н	СО₂С₂Н₅	Η	осн₃	осн₃	сн
326	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
327	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
328	а	в		Η	осн₃	сн₃	N
329	а	н	COSCH₃	Η	осн₃	•осн₃	сн
330	а	а		Η	осн₃	сн₃	N
331	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
332	и	а		H	осн₃	сн₃	N
333	а	н	CSOCH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
334		а		Η	осн₃	сн₃	N
335	а	сн₃		Η	осн₃	осн₃	сн
336	я	в		Η	осн₃	сн₃	N
337	а	н	CSSCH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
338	а	а		Η	осн₃	СН₃	N
339	а	СН₃		Η	0СН₃	осн₃	сн

R¹	R⁴	R^s
	.	R
	Η	COCH(CH₃)₂
	•	R
	сн₃	H
	R	R
	Η	C0C(CH₃)₃
	•	R
	сн₃	R
	1»	R
	Η	CO-циклопропил
	η	R
	сн₃	w
	R	R
	Η	CO-цикло бутил
	R	R
	сн₃	R
	R	R
	Η	СО-Циклопентил
	w	R
	сн₃	R
	R	R
	Η	CO-циклохексил
	R	R
	CH₃	R
	-	R
	Η	conhch₂ch₂ci
	R	R
	сн₃
	R	R
	Η	csnhch₂ch₂ci
	R	a
	CH₃	a
	a	a
	Η	C0NH-n-C₄H₉
	R	R

R⁷	X	Y	z T.T^C
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	0CH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	0CH₃	0CH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	0CH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	N

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
375	а	CH₃	-	H	0CH₃ '	OCH₃	CH
376		a	-	H	0CH₃	CH₃	N
377	•	H	CSNHCH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
378	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
379	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
380	*	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
381	a	H	csnhch₂ch=ch₂	H	0CH₃	OCH₃	CH
382	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
383	a	CH₃	•	H	0CH₃	OCH₃	CH
384	a	-	a	H	0CH₃	CH₃	N
385	a	CH₃	csnhch₂coch₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
386	a	a	-	H	0CH₃	CH₃	N
387	a	CH₃	csnhch₂coc₂h₅	H	0CH₃	0CH₃	CH
388	a	a	-	H	0CH₃	CH₃	N
389	a	CH₃	conhch₂coch₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
390	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
391	a	CH₃	CONHCH₂COC₂H_s	H	0CH₃	0CH₃	CH
392	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
393	a	-conhch₂co-	H	0CH₃	OCH₃	CH
394	a	a		H	0CH₃	CH₃	N
395	a	H	so₂ch₂f	H	0CH₃	OCH₃	CH
3S ·>	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
397	a	CH₃	a	H	0CH₃	OCH₃	CH
398	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
399	a	H	so₂cf₃	H	0CH₃	0CH₃	CH
400	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
401	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
402	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
403	a	H	SO₂C_:H₅	H	0CH₃	0CH₃	CH
404	a	a	a	H	och₃	CH₃	N
405	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
406	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
407	a	H	SO2“n^wCjH7	H	OCH₃	OCH₃	CH
408	a	a	a	H	0CH₃	CH₃	N
409	a	CH₃		H	0CH₃	0CH₃	CH

Т.т°С

Сьед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
410	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
411	а	ОН	СОС₂Н₅	Н	0СН₃	осн₃	сн
412	а	•	а	Н	осн₃	сн₃	N
413	а	осн₃	а	Н	осн₃	осн₃	сн
414	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
415	а	он	СОСН₂С1	Н	0СН₃	осн₃	сн
416	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
417	а	осн₃	а	Н	осн₃	осн₃	сн
418	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
419	а	он	COCF₃	н	осн₃	осн₃	сн
420	а	а	я	н	осн₃	сн₃	N
421	а	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
422	а		я	н	осн₃	сн₃	N
423	а	он	СОСН₂ОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
424	а	W	я	н	осн₃	сн₃	N
425	а	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
426	я	а	я	н	0СН₃	сн₃	N
427	я	он	СОСО₂С₂Н₅	н	ОСН₃	осн₃	сн
428	а	а	я	н	осн₃	сн₃	N
429	а	осн₃	а	н	осн₃	осн₃	сн
430	а	я	я	н	0СН₃	сн₃	N
431	я	он	СООСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
432	а	я	а	н	0СН₃	сн₃	N
433	а	осн₃	а	н	ОСН₃	осн₃	сн
434	а	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
435	я	он	циклопропил	н	ОСН₃	осн₃	сн
436	а	а	а	н	0СН₃	сн₃	N
437	а	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
438	а	а	а	н	ОСН₃	сн₃	N
439		ОН	СОС₆Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
440	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
441	а	осн₃	а	н	осн₃	осн₃	сн
442	а	а	я	н	осн₃	сн₃	N
443	а	ОН	СОСН(СН₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн
444	а	а	а	н	осн.	сн₃	N

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
445	в	осн₃	а	н	осн₃	осн₃	сн
446	в	а	а	н	осн₃	сн₃	N
447	в	ОН	С0СН = СН₂	н	осн₃	осн₃	сн
448	в	*	а	н	осн₃	сн₃	N
449	в	осн₃	в	Н	осн₃	осн₃	сн
450	в	а	в	Н	осн₃	сн₃	N
451	в	ОН	С0С«СН	Н	осн₃	осн₃	сн
452	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
453	в	осн₃	а	Н	осн₃	осн₃	сн
454	в	а	в	Н	осн₃	сн₃	N
455	в	ОН	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
456	в	а	а	н	осн₃	сн₃	N
457	в	осн₃		н	осн₃	осн₃	сн
458	в	и	а	н	осн₃	сн₃	N
459	в	ОН	so₂nhch₃	н	осн₃	осн₃	сн
460	в	а	в	н	осн₃	сн₃	N
461	а	осн₃	а	н	осн₃	осн₃	сн
462	а		в	н	осн₃	сн₃	N
463	а	ОН	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн
464	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
465	а	ОСН₃	а	н	осн₃	осн₃	сн
466	а		а	н	осн₃	СН₃	N
467	а	С₂Нд	СНО	н	осн₃	0СН₃	сн
468	а	В	а	н	осн₃	СН₃	N
469	а	а	сосн₃	н	осн₃	0СН₃	сн
470	в	а	а	н	осн₃	СН₃	N
471	в	*	циклопропил	н	осн₃	осн₃	сн
472	а	а	в	н	осн₃	сн₃	N
473	в	и	СОСН₂С1	н	осн₃	осн₃	сн
474		а	а	н	осн₃	сн₃	N
475	в	а	COCF₃	н	осн₃	осн₃	сн
476	а	а	в	н	осн₃	сн₃	N
477	а	в	соосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
478	а	W	м	н	осн₃	сн₃	N
479	а	в	COCgHg	н	осн₃	осн₃	сн

Съед.и¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
480	и	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
481	я	я	conhc₂h₅	Н	осн₃	осн₃	сн
482	я	я	я	Η	осн₃	сн₃	N
483	я	я	csnhc₂h₅	Η	осн₃	осн₃	сн
484	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
485	я	я	SO₂CH₃	Н	осн₃	осн₃	сн
486	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
487	я	я	SO₂NHCH₃	Н	осн₃	осн₃	сн
488	я	я	я	Н	0СН₃	сн₃	N
489	W	я	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн
490	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
491	я	я	SO₂C₆H₅	н .	0СН₃	осн₃	сн
492	Я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
493	С0₂С₂Н₅	н	сно	н	осн₃	осн₃	сн
494	я	я		Н	осн₃	сн₃	N
495	Я	я	сосн₃	н	осн₃	0СН₃	сн
496	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
497	я	я	so₂ch₃	н	осн₃	осн₃	сн
498	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
499	я	СН₃	сно	н	осн₃	осн₃	сн
500	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
501	η	я	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
502	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
503	я	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
504	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
505	я	с₂н₅	сно	н	осн₃	осн₃	сн
506	Я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
507	я	я	сосн₃	н	осн₃	ОСН₃	сн
508	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
509	я	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
510	я	я	W	н	осн₃	сн₃	N
511	я	он	сно	н	ОСН₃	осн₃	сн
512	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
513	я	я	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
514	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N

Т.т°С

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	. Z
515	я	я	SO₂CH₃	Н	0СН₃	ОСН₃	сн
516	Я	я	я	Н	0СН₃	СН₃	N
517	я	осн₃	сно	Н	0СН₃	осн₃	сн
518	я		я	н	ОСН₃	сн₃	N
519	я	я	сосн₃	н	ОСН₃	осн₃	сн
520	я	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
521	С00-п-Ви	н	сно	н	я	ОМе	СН
522	CONMe₂	Ме	я	н	я	Ме	N
523	CONHMe	Н	я	н	я	ОМе	СН
524	CO-SMe	Ме	СО-Ме	н		Ме	N
525	СО-ОМе	n-Bu	СНО	н	R	ОМе	СН
526	w	п-Ви	я	н .	*	Ме	N
527	я	Н	R	н	OCH₂CF₃	NMe₂	N
528	я	Ме		н	я	я	N
529	я	Н	СО-Ме	н	я	я	N
530	я	Ме	-	н	я	я	N
531	я		SO₂CH₃	н	ОСН₃	осн₃	СН
532	я	я	η	н	ОСН₃	сн₃	N
533	СО₂СН₃	сн_т	/ '^/^СН3	н	ОСН₃	осн₃	СН
534	я		я	н	0СН₃	сн₃	N

- 100

Б. ПРИМЕРИ ЗА ГОТОВИ ФОРМИ

а) Средство за опудряне се приготвя_хкато Ю тегловни части от съединение с формула (I) и 90 тегловни части талк като инертно вещество се смесват и се оситняват в ударна мелница.

б) Леснодиспергиращ се във вода омокрящ се прах се получава като 25 тегловни части от съединение с формула (I), 64 тегловни части съдържащ каолин кварц като инертно вещество, 10 тегловни части калиев лигнинсулфонат и 1 тегловна част натриев олеолилметилтаурат като омокрящо и диспергиращо средство се смесват и се смилат на щифтова мелница.

в) Леснодиспергиращ се във вода диспергиращ се концентрат се получава?като 20 тегловни части от съединение с формула (I) се смесват с 6 тегловни части алкилфенолполигликолетер (©Triton х 207), 3 тегловни части изотридеканолполигликолетер (8ЕО) и 71 тегловни части парафиново минерално масло (температура на кипене напр. около 255 до около 277°С) и се смилат в толкова мелница до големина на частиците под 5 микрона.

г) Емулгиращ се концентрат се получава от 15 тегловни части съединение с формула (I), 75 тегловни части циклохексанон като разтворител и 10 тегловни части оксетилиран нонилфенол като емулгатор.

д) Диспергиращ се във вода гранулат се получава чрез смесване на тегловни части съединение с формула (I), тегловни части калциев лигнинсулфонат, тегловни части натриев лаурилсулфат, тегловни части поливинилов алкохол и

101 тегловни части каолин смилане в щифтова мелница и гранулиране на праха в кипящ слой и се гранулира чрез напръскване с вода като гранулираща течност.

е)

Воднодиспергиращ се гранулат се получава^като тегловни части от съединение с формула (I), тегловни части натриев

2,2’-дина фтил метан-6,6'дисулфонат, тегловни части натриев олеоилметилтаурат, тегловна част поливинилов алкохол, тегловни части калциев карбонат и тегловни части вода се хомогенизират и оситняват предварително на колоидна мелница, след това се смилат в топкова мелница и така получената суспензия се разпръсква и суши на разпрашителна сушилня с еднокомпонентна дюза.

В. БИОЛОГИЧНИ ПРИМЕРИ . Действие върху плевелите преди поникване

Семена, съответно части от коренища от едно- и двусемеделни плевелни растения се поставят в пластмасови саксии с песъклива глинеста почва и покриват с пръст. Прилага се съединение съгласно изобретението с формула (I) или негова сол, приготвени под формата на омокрящи се прахове или емулгиращи се концентрати като водни суспензии, съответно емулсии с изчислен разход на вода от 600 до 800 l/ha в различни дозировки върху повърхността на покриващата пръст.

След третирането саксиите се поставят в оранжерия и се държат при добри условия за растеж на плевелите. Визуална оценка на растенията, съответно на уврежданията на кълновете

102 се прави след поникването на опитните растения след време от 3 до 4 седмици, като се сравняват с нетретирани контроли. Както се вижда от резултатите, съединенията съгласно изобретението показват добра хербицидна активност преди поникване срещу широк спектър от плевели и бурени. Например, съединенията от пример 1, 27, 53-55, 58, 59, 79, 105, 1 13, 129,, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 4457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 и 565-578 от таблица 1.както и примерите 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 253, 261, 269, 341, 349, 365 и 373 от таблица 2?както и примерите 27 и 535 от таблица 3, както и пример 53 от таблица 4 имат много добро хербицидно действие срещу вредни растения като Sinapis alba, Stellaria media, Chrysanthemum segetum и Lolium multiforum при метод преди поникване при разход на активно вещество от 0,3 kg до 0,005 kg/ha.

2. Действие върху плевелите след поникване

Семена, съответно части от коренища от едно- и двусемеделни плевели се поставят в пластмасови саксии в песъклива глинеста почва, покриват се с пръст и се оставят в оранжерия при доЗри условия за растеж. Три седмици след посяването опитните растения в стадий на трети лист се третират. Съединенията с формула (I) или техни соли, приготвени като прах за разпръскване, съответно като емулгиращ се концентрат се напръскват върху зелените части на растението в различни дозировки с разход на вода,пресметнато от 600 до 800 l/ha и след престояване на опитните растения в оранжерията около 3 до 4 седмици при оптимални условия за растеж действието на препаратите се оценява визуално в

103 сравнение с нетретираните контроли. Средствата съгласно изобретението показват също и след поникване добра хербицидна активност срещу широк спектър стопански важни плевели и бурени. Например, съединенията от примерите 1, 27, 53-55, 58,59, 79, 105, 1 13, 129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 и 565-578 от таблица 1?както и примерите 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 253, 261, 269, 341, 349, 365 и 373 от таблица 2_;както и примерите 27 и 535 от таблица 3,както и пример 53 от таблица 4 имат много добра хербицидна активност срещу вредни растения като Sinapis alba, Stellaria media, Chrysanthemum segetum и Lolium multiforum по метода след поникването при разход на активна субстанция от 0,3 kg до 0,005 kg/ha.

3. Поносимост на културните растения

В следващи опити в оранжерия се засяват в песъклива глинеста почва семена от голямо количество културни растения и плевели и се покриват с пръст.

Една част от саксиите се обработват веднага₇както е описано в 1, а останалите се оставят в оранжерията_;докато растенията развият два до три истински листа и след това се напръскват със съединенията съгласно изобретението с формула (I) или техни соли при различни дозировки.както е описано в 2.

Четири до пет седмици след прилагането и престоя в оранжерията посредством визуална оценка се потвърждава, че съединенията съгласно изобретението не увреждат култури с два зародишни листа като например соя, памук, рапица, захарно цвекло и картофи по метода преди или след поникването дори

104 при високи дози на активното вещество. Няколко вещества освен това запазват култури от житни растения например ечемик, пшеница, ръж, сорго, грах, царевица или ориз. Съединенията с формула (I) или твхни соли показват следователно висока селективност при прилагането им за борба с нежелана растителност в селскостопански култури.

4. Сравнителни изпитания

Част 1: Съединения от изобретението Е1 до Е8 с обща формула А и използвани за сравнение съединения V1 до V8 с обща формула В (виж таблица 1а) се изпитват по двойки по отношение на хербицидната им активност при борба с някои вредни растения.

Таблица 1а: Опитни съединения с формули А и В
съед.	формула	r₄	r₅	справка
Е1	А	Н	сно	таблица 1; пример 1
V1	В	Н	сно	таблица 2; пример 1
Е2	А	Н	СОСНз	таблица 1; пример 27
V2	В	Н	СОСНз	таблица 2; пример 27
ЕЗ	А	СН₃	сно	таблица 1; пример 53
V3	В	СНз	сно	таблица 2; пример 53
Е4	А	СН₃	СОСНз	таблица 1; пример 79

105

съед.	формула	r₄	r₅	справка
V4	В	СН₃	СОСН3	таблица 2; пример 79
Е5	А	Н	СОСН₂СН₃	таблица 1; пример 153
V5	В	Н	СОСН₂СН₃	таблица 2; пример 153
Е6	А	Н	COCFg	таблица 1; пример 177
V6	В	Н	COCF₃	таблица 2; пример 177
Е7	А	Н	COOCH3	таблица 1; пример 185
V7	В	Н	COOCH3	таблица 2; пример 185
Е8	А	Н	COCH₂CI	таблица 1; пример 253
V8	В	Н	СОСН₂С1	таблица 2; пример 253

Част II: Съединенията от изобретението Е9 до Е 16 с обща формула С и използваните за сравнение съединения V9 до V10 (виж таблица 16) се изпитват по отношение на хербицидната им активност за борба с някои вредни растения.

Таблица 1б: Опитни съединения с формула С

съед.	формула	r₄	Rs	справка
V9	С	н	COCH3	таблица 2; пример 27
Е9	С	н	COCF3	таблица 2; пример 177
Е10	С	н	COCCI3	таблица 2; пример 269
Е11	С	н	COCHClj	таблица 2; пример 261
Е12	С	н	СОСН₂СН₃	таблица 2; пример 161
Е13	С	н	СООСНз	таблица 2; пример 185
Е14	С	н	СОСООСН₂СН₃	таблица 2; пример 169
Е15	С	н	сно	таблица 2; пример 1

106 съед. формула R₄ R₅ справка

V10 С СН₃ СОСН₃ таблица 2; пример 79

Е16 С СН₃ СНО таблица 2; пример 53

Забележка: съединение от таблица (No) и пример (No) са от патентното описание на нястоящето изобретение.

Условия за провеждане на опита

1. Хербицидно действие преди поникване

Семена и части от корени на различни нежелани растения се засаждат в пластмасови саксии с диаметър 9 см в песъчноглинеста почва, покрити с пръст и се отглеждат в оранжерия. Опитните съединения с формула А, В и съответно С, формулирани като мокрим прах или диспергируем концентрат, се нанасят разредени с вода_?за да се получи работен разтвор 600 л/хек, върху повърхността на почвата. След това саксиите се оставят в оранжерия при добри условия за растеж на растенията. Около 4 седмици след третирането растенията се оценяват визуално по отношение на вякакъв вид увреждане. Оценяването става в процентни стойности в сравнение с нетретирани контроли (0- 100 % хербицидно действие; 0 % е равно на контролата, 100 % е пълно унищожаване на растенията, отмиране на растението). Резултатите са дадени на таблици 2а до 2з (сравнение на А с В), респективно таблица 4 (в сравнение със съединения с обща формула С).

2. Хербицидно действие след поникване

Семена и части от корени на различни вредни растения се засаждат в пластмасови саксии с диаметър 9 см в песъчноглинеста почва, покрити с пръст и се отглеждат в оранжерия при добри условия за растеж, докато растенията достигнат стадий 3-ти до 4-ти лист. Формулираните като мокрими прахове или диспергируеми концентрати опитни растения с формула А, респ. В се разреждат с вода до работен разтвор 600 л/хек и се изпръскват върху зелените растения. След това

107 саксиите се оставят в оранжерия при добри условия за растеж на растенията. Около 4 седмици след третирането растенията се оценяват визуално по отношение на вякакъв вид увреждане₇аналогично на горния начин. Резултатите са дадени на таблици За до Зз (сравнение на А с В).

Съкращения в следващите таблици:

ALOMY = Alopecurus myosuroides

SETPU = Setaria pumila

LOLMU = Lolium multiflorum

GALAP = Galium aparine

MATIN = Matricaria inodora

STEME = Stellaria media

AS = активно вещество, отнесено към 100 %

- = не е изпитано

Таблица	2а: активност	преди поникване
съединение	норма	хербицидно действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е1	80	100	99	100
	20	99	98	99
V1	300	40	40	30
Таблица	26: активност	преди поникване
съединение	норма	хербицидно действие (в %) срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е2	80	100	99	100
	20	99	98	100
V2	300	30	20	30

108

Таблица 2в: активност преди поникване

съед.	норма rAS/хек	ALOMY	хербицидно действие (в %) срещу
SETPU	LOLMU	GALAP	MATIN	STEM Е
ЕЗ	80	100	100	100	100	99	100
	20	100	100	100	99	99	100
V3	300	85	85	70	45	88	65
	80	70	45	25	35	45	50

Таблица 2г: активност преди поникване
съединение	норма	хербицидно действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е4	80	88	96	100
	20	68	93	100
V4	300	40	60	40

Таблица 2Д: активност преди поникване съединение норма хербицидно действие (в %) срещу

	г	AS/хек	LOLMU	MATIN		STEME
Е5		80	97	99		100
		20	95	98		100
V5		300	20	70		0
Таблица 2е:	активност	преди поникване
съед.	норма		хербицидно	действие (в %) срещу
	г AS/хек	ALOMY	SETPU	LOLMU	GALAP	STEME
Е6	20	100	99	99	90	99
	5	98	94	73	85	98
V6	20	98	88	85	50	73
	5	88	55	30	50	35

109

Таблица 2ж: активност преди поникване

съед.	норма г AS/хек	ALOMY	хербицидно действие (в %) срещу	STEME
SETPU	LOLMU	GALAP
Е7	80	100	100	99	99	100
	20	99	100	98	95	100
V7	80	88	99	88	40	88
	20	70	75	40	20	80

Таблица 2з: активност преди поникване
съединение	норма	хербицидно	действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEM Е
Е8	80	60	98	98
	20	35	90	95
V8	300	0	30	0
Таблица	За: активност	след поникване
съединение	норма	хербицидно	действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е1	80	100	99	100
	20	99	98	99
V1	300	30	40	40
Таблица	36: активност	след поникване
съединение	норма	хербицидно	действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е2	80	98	98	97
	20	83	90	88
V2	300	40	40	40

110

Таблица Зв: активност след поникване

съед.	норма rAS/хек	ALOMY	хербицидно действие (в %) срещу
SETPU	LOLMU	GALAP	MATIN	STEME
ЕЗ	80	100	100	98	98	99	97
	20	100	99	90	96	96	88
V3	300	55	55	0	45	75	5
	80	30	30	0	15	30	0

Таблица Зг: активност след поникване

Таблица Зд: активност след поникване съединение норма хербицидно действие (в %) срещу

	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е5	80	98	99	100
	20	80	98	93
V5	300	20	70	30

Таблица Зе: активност след поникване
съед.	норма		хербицидно действие	(в %) срещу
	г AS/хек	ALOMY	SETPU	LOLMU	GALAP	STEME
Е6	20	98	97	80	99	98
	5	65	45	40	55	96
V6	20	50	5	0	20	0
	5	10	0	0	0	0

Ill

Таблица Зж: активност след поникване

Таблица Зз: активност след поникване
съединение	норма	хербицидно действие (в %)	срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
Е8	80	100	70	100
	20	80	50	90
V8	300	20	50	30

Таблица ‘	1: активност преди поникване
съединение	норма	хербицидно действие (в	%) срещу
	г AS/хек	LOLMU	MATIN	STEME
V9	300	30	20	30
Е9	80	98	100	96
Е10	300	30	80	5
Е11	300	-	90	30
Е12	300	-	50	30
Е13	80	88	98	88
Е14	300	70	80	60
Е15	300	40	40	30
V10	300	20	70	30
Е26	80	70	88	65

112

Част III: Изводи

В серията опити към част I най-близките по структура съединения с формули А и В се различават в позицията на заместителя CH₂NR₄R5 във фениловя остатък. По отношение на използваните за сравнение съединения В, най-близките по структура съединения с формула А на изобретението показват явно по- добро, частично значително по-добро, хербицидно действие по отношение на опитните растения при приложетие преди и след поникване. Трябва да се има предвид съответната норма на приложение, която отчасти е различна при сравняваните по двойки съединения.

При опитите към част II опитните съединения се различават по заместителите с формула CH₂NR₄R₅, по-конкретно по R₅. Сравнението показва, че заместителят R₅ има значително влияние върху хербицидната активност при съединенията с формула С. По-конкретно съединения от изобретението, при които R₅= субституиран алкилкарбонил и различни други заместители като R₅= апкоксикарбонил или формил имат отчасти значително по-добра хербицидна активност при приложение преди поникване, отколкото сравнителните съединеня, при които R₅ = ацетил.

норма г AS/хек

хербицидно действие (в %) срещу

1. Съединения с формула (I) и техни соли „ /V SO₂NH-C-NR⁷-A (I) r²-c-r³

NR-R⁵ където

R¹ означава CO-Q-R^,

R², R² означават независимо един от друг Н или (С1-С₄)алкил, означава Н, (Cj-Cg)aAkuA, който е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С1-С₄)алкокси, (С1-С₄)алкилтио, (Сх-С₄)алкилсулфинил, (Ср С₄)алкилсулфонил, [(С1-С₄)алкокси]карбонил и CN, или означава (С3Сб)алкенил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означава (Сз-Сб)алкинил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означава хидрокси, (С1-С₄)алкокси, [(С1-С₄)алкил]карбонил или (CjС₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните три радикала е незаместен или заместен в алкиловата част с един или повече халогенни атоми или с (С]-С₄)алкокси или (С1-С₄)алкилтио, или означава фенилсулфонил, при което фениловият радикал е незаместен или заместен,

R² означава (С1-С₄)алкилсулфонил или (Сз-Сб)алкенилсулфонил, при което всеки от последните два радикала е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (С1-С₄)алкокси или (С1-С₄)алкилтио, или означава фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият радикал във всяка една от последните две

114 групи е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С^-С^алкил, (С1-С4)халогеноалкил, (С]-С4)алкокси, (С]-С4)халогеноалкокси, хидрокси, амино, нитро, циано, [(Сд-С4)алкокси]карбонил, [(С1-С4)алкил]карбонил, формил, карбамоил, моно- и ди[(С]-С4)алкил]амино-карбонил, моно- и ди[(С1-С4)алкил]амино, (С1-С4)алкилсулфинил и (С1-С4)алкилсулфонил, или означава моно- или ди[(С1-С4)алкил]аминосулфонил или [(С1-Сб)алкил]карбонил, при което всеки от последните три радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С]-С4)алкокси, (С]-С4)алкилтио, (С]-С4)алкилсулфинил, (С]-С4)алкилсулфонил, [(С1-С4)алкил]карбонил, [(С]-С4)алкокси]карбонил и CN, или означава формил, група с формула-CO-COR', където R' = Н, ОН, (С1-С4)алкокси или (С4-С4)алкил, или означава [(Сз-Сб)циклоалкил]карбонил, [(С2-Сб)алкенил]карбонил или [(С2-Сб)алкинил]карбонил, при което всеки един от последните три радикала· е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означава група с формула

W W W —C-T-R⁹ , — C-NR¹⁰Rⁿ или —C-N(R¹²)2 при което в случай, че радикалът -CR²R³-NR⁴R⁵ е в пара-позиция спрямо БО²-групата на сулфонилкарбамидната молекула, значението r5 = [(С1-Сб)алкил]карбонил се изключва, или

R⁴ и r5 заедно означават верига с формула (СН2)тВ- или -В¹(СН2)т1-В-, при което веригата е незаместена или заместена с един или повече (С}-Сз)алкилови радикали и т е 3 или 4, съответно ml = 2 или 3,

W означава кислороден или серен атом,

В, В^ независимо един от друг означават SO2 или CO,

Q означава О, S или -NR^·-,

Т означава О или S,

115

R.6 означава H, (С1~С4)алкил, (С^-С^алкокси, [(С]-С4)алкил]карбонил или [(С1-С4)алкокси]карбонил, при което всеки от последните 4 радикала е незаместен или заместен в алкиловата част с един или повече халогенни атоми, или означава халоген, ΝΟ2 или CN, R⁷ означава Н или СН3,

R& означава Н, (С]-С4)алкил, (Сз-С4)алкенил или (С3-С4)алкинил, при което всеки един от последните три радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилтио, [(С4-С4)алкил]карбонил и [(С1-С4)алкокси]карбонил,

R^ означава (С1-С4)алкил, (Сз-С4)алкенил или (С3-С4)алкинил, при което всеки един от последните три радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали, избрани от групата, състояща се от халоген, (С1-С4)алкокси, (С}-С4)алкилтио, [(С1-С4)-алкил]карбонил и [(С1-С4)алкокси]карбонил, rIO, r11 означават независимо един от друг Н, (С1-С4)алкил, (С3С4)-алкенил или (Сз-С4)-алкинил, при което всеки един от последните три радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали, избрани от групата, състояща се от халоген, (Ср С4)алкокси, (С]-С4)алкилтио. [(С1-С4)-алкил]карбонил и [(С4-С4)алкокси]-карбонил, радикалите R¹² заедно с N-атома означават хетероцикличен пръстен с 5 или 6 пръстенни члена, който може да съдържа и други хетероатоми от групата N, О и S във възможните степени на окисление и да бъде незаместен или заместен с (С1-С4)алкил или оксогрупа или е бензокондензиран,

R¹^ означава Н, (С1-С4)алкил, (Сз-С4)алкенил или (С3-С4)алкинил, при което всеки един от последните три радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С1-С4)алкокси и (С]-С4)алкилтио,

А означава радикал с формула

116 единият от радикалите X и Y означава водород, халоген, (CjСз)алкил или (Сз-Сз)алкокси, при което двата последни радикала са незаместени или са едно- или многократно заместени с халоген или еднократно с (С1-Сз)алкокси, а другият от радикалите X и Y означава водород, (Сз-Сз)алкил, (С4Сз)алкокси или (Сх-Сз)алкилтио, при което последните три алкилсъдържащи радикала са незаместени или едно- или многократно заместени с халоген или едно- или двукратно заместени с (CjСз)алкокси или (С1-Сз)алкилтио, или означава радикал с формула NR¹⁴R¹⁵, (Сз-Сб)циклоалкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, (С3С4)алкенилокси или (Сз-С4)алкинилокси,

Z означава СН или N, r!4_{u 03Ha4a}g_am независимо един от друг Н, (Сз-Сз)алкил или (Сз~С4)алкенил, χΐ означава СН3, ОСН3, ОС2Н5 или OCHF2,

Υ¹ означава -О- или -СЩX- означава СН3, С2Н5 или CH2CF3

Υ^ означава ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SCH2CH3, СН3 или С2Н5,

Χ^ означава СН3 или ОСН3,

117 ο

Υ означава Η или СН3,

X⁴ означава СН₃, ОСН₃, ОС₂Н₅, СН₂ОСН₃ или С1,

Υ⁴ означава СН3, ОСН3, ОС₂Н5 или С1,

Υ⁵ означава СН3, С₂Нз, ОСН3 или С1.

2. Съединения и техни соли съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че

R⁴ означава Н, (С]-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (С]-С₄)алкокси, (С1-С₄)алкилтио, (С]-С₄)алкилсулфонил, [(Сз-С₄)алкокси]карбонил и CN, или означава (Сз-С₄)алкенил, (С3С₄)алкинил, хидрокси, (С1-С₄)алкокси, [(С]-С₄)алкил]-карбонил или (С1-С₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните пет радикала е незаместен или заместен в алкиловата част с един или повече халогенни атоми, или означава фенилсулфонил, при което фениловият радикал е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (Сз-С₄)алкил и (CjС₄)алкокси,

R.5 означава (Сз-С₄)алкилсулфонил, (С1-С₄)халогеноалкилсулфонил, фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият радикал в последните две групи е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, състояща се от халоген, (Сз-С₄)алкил и (С]-С₄)алкокси, или означава моно- или ди[(С]С₄) алкил] аминосулфонил, [(С]-Сб)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или с (С1-С₄)алкокси, или с (С4-С₄)алкилтио, или означава формил, ОНССО-, 2-оксо-(С₃-С5)алканоил, [(С1-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃Сб)циклоалкил]-карбонил, [(С₂-С₄)алкенил]-карбонил или [(С₂С₄)алкинил]карбонил, или означава група с формула

W W —C-T-R⁹ , — C-NR¹⁰Rⁿ или

W

II iq

-c-N(R¹²)₂

118

W означава O или S,

R.6 означава H, (С^-С^алкил, (С1-С4)халогеноалкил, (CjС4)алкокси, (С1-С4)халогеноалкокси или халоген, r8 означава (С]-С4)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означава (Сз-С4)алкенил или (Сз-С4)алкинил,

R^ означава Н, (С^-СгЦалкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (С1~С4)алкокси, (С1-С4)алкилтио, [(С1-С4)алкокси]карбонил и [(С1-С4)алкил]карбонил, rIO, r1 1 означават независимо един от друг Н, (С]-С4)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означават (Сз-С4)-алкенил или (Сз-С4)-алкинил, при което поне един от радикалите R^iU и R¹¹ не е водород, радикалите R¹² заедно с N-атома означават хетероцикличен пръстен с 5 или 6 пръстенни члена, който може да съдържа и друг хетероатом от групата Ν, О и S в различните степени на окисление и да бъде незаместен или заместен с (Сх-С4)алкил или оксогрупа, и R¹³ означава Н, (С1-С4)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или означава (С3-С4)алкенил или (Сз-С4)алкинил.

3. Съединения и техни соли съгласно претенция 1 или 2, характеризиращи се с това, че

R⁴ означава Н, (С1-С4)алкил, хидрокси или (С1-С4)алкокси, r5 означава (С]-С4)алкилсулфонил, СНО, [(С1-С4)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един повече халогенни атоми, или означава [(С1-С4)алкокси]оксалил, [(Сз-Сб)циклоалкил]карбонил или група с формула

W ¹¹ 9 —C-T-R⁹ ,

W —C-NR¹⁰Rⁿ

W ¹¹ п —C-N(R¹²)₂ или

119 където W, Т, R⁹ go R¹² са дефинирани както по-горе във формула (I), R⁶ означава Н, (С]-Сз)алкил, (С1~Сз)алкокси или халоген,

А означава група с формула х

Y

Z означава СН или N и един от радикалите X и Y означава халоген, (С]-С2)алкил, (Ср С2)алкокси, OCF2H, CF3 или OCH2CF3, а другият от радикалите X и Y означава (С1-С2)алкил, (С1-С2)алкокси или (С1-С2)халогеноалкокси.

4. Метод за получаване на съединения с формула (I) или техни соли съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че

а) съединение с формула (II) (П) взаимодейства с хетероцикличен карбамат с формула (III)

R*-O-CO-NR⁷-A (III) където R* означава евентуално заместен фенил или (С^-С^алкил, или

Ь) фенилсулфонилкарбамат с формула (IV) (IV) взаимодейства с аминохетероцикъл с формула (V) H-NR⁷-A (V) или

120

с) сулфонилизоцианат с формула (VI) взаимодейства с аминохетероцикъл с формула H-NR-A (V), или

d) в един съд най-напред аминохетероцикъл с формула НNR^-A (V) взаимодейства в присъствие на база с фосген, а след това полученото междинно съединение взаимодейства с фенилсулфонамид с формула (II) или

e) сулфонилхлорид с формула (VII)

RV. R¹ , /Y^SO₂-C1 (VII)

R—C-R³

NR-R⁵ взаимодейства с цианат M-OCN, където М означава NH4, Na или К, и с един аминохетероцикъл с формула H-NR^-A (V) в присъствие на база, или

f) сулфонамид със споменатата формула (II) взаимодейства с (тио-)изоцианат с формула (V)

W=C=N-A (V) в присъствие на база, при което във формулите (II)-(VII) и (V) радикалите, съответно групите R¹ - R⁷, А или W са дефинирани както във формула (I) и при което Във вариантите а) - е) се получават първо съединенията с формула (I) с W = О.

5. Хербицид или средство за регулиране растежа на растенията, характеризиращо се с това, че съдържа най-малко едно съединение с формула (I) или негова сол съгласно една от претенциите 1 до 3 и обичайните за растителната защита средства за формулиране.

121

6. Метод за борба с плевели или за регулиране растежа на растенията, характеризиращ се с това, че се прилага ефективно количество от най-малко едно съединение с формула (I) или от една от техните соли съгласно една от претенциите 1 до 3 върху плевелите, съответно върху растенията, техните семена или площите, където растат.

7. Приложение на съединенията с формула (I) или техни соли съгласно една от претенциите 1 до 3 като хербициди или регулатори на растежа на растенията.

8. Съединения с формула (II) (П) където R¹ go R⁶ са дефинирани както във формула (I) съгласно претенция 1.

9. Метод за получаване на съединения с формула (II) съгласно претенция 8, характеризиращ се с това, че съединение с формула (XV) (XV) реагира аналогично на известен метод за отцепване на третбутилова защитна група, при което радикалите R^ go R^ във формула (XV) са дефинирани както във формула (II).