KR960704858A - 페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) - Google Patents

페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) Download PDF

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Abstract

본 발명은 제1항에서 정의된 것과 동일한 선택적 제초제로서 적합한 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염에 관한 것이다 :
상기 식에서, R1은 R8은 H또는 R인 CO-Q- R8이고, R2및 R3는 H또는 (C1-C4)알킬이고, R4는 H, R, RO, OH, RCO, RSO2, PhSO2이고, R5는 RSO2, PhSO2,PhCO, RNHSO2, RCO, CHO, COCR′, CW-T-R9. CW-NR10R11, CW-N(R12)이거나, 또는 R4및 R5는 함께 B가 SO2, 또는 CO이고, m이 3 또는 4이고, m1이 2 또는 3인 (CH2)mB 또는 -B1-(CH2)m1B-의 쇄를 이루고, T 및 W는 O,S이고; Q는 O, S, R13(H=,R)이고, R6는 H, R, RO, RCO, ROCO, Hal, NO2, CN이고, R7는 H, CH3이고; 은 H, R; N(R12)2는 헤테로시클이고, A는 피리미딜 및 트리아지닐 라디칼이거나 또는 이들의 유사물이고, R은 (치환된) 지방족 탄화수소 라디칼이다.
이들은 몇몇은 신규한, 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드를 매개로하여 이와 유사한 제조 방법에 의하여 제조할 수 있다.(특허 청구항 제 4항 참조)

Description

페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도(PHENYLSULFONYLUREAR, PROCESS FOR PROCUDING THE SAME AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염 :
    상기 식에서, R1은 CO-Q- R8이고, R2및 R3는 각각 H 또는 (C1-C4)알킬이고, R4는 H; 비치환된 (C1-C4)알킬 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐,(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여서 치환된 (C1-C8)알킬; 비치환된 (C3-C6)알케닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여서 치환된 (C3-C6)알케닐; 비치환된 (C3-C6)알키닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C3-C6)알키닐; 하이드록실; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐; 또는 페닐 라디킬이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐설포닐이고, R5는 비치환되었거나 또는 하나 이상의 팔로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬설포닐 또는 (C3-C6)알케닐설포닐; 페닐 라디칼이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐설포닐 또는 페닐카보닐; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 모노[(C1-C4)알킬]아미노설포닐, 디[(C1-C4)알킬]아미노설포닐 또는 [(C1-C6)알킬]카보닐; 일반식 -CO-CO-R′에서 R′이 H, OH, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬인 포리밀; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 라디칼인 [(C3-C6)시크로알킬]카보닐, [(C2-C6)알케닐]카보닐 또는 [(C2-C6)알케닐]카보닐; 또는 하기 일반식의 그룹이거나, 또는
    R4및 R5는 함께 비치환되었거나 또는 하나 이상의 (C1-C3)알킬 라디칼에 의하여 치환된 일반식(-CH2)mB- 또는 -B1-(CH2)m1-B-의 쇄를 이루고, m은 3 또는 4이고, m1은 2 또는 3이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, B 및 B1은 각각 이산화황 또는 일반화 탄소이고, Q는 O, S 또는 -NR13-이고, T는 O 또는 S이고, R6는 H; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [(C1-C4)알콕시]카보닐; 할로겐; 이산화 질소; 또는 CN이고, R7은 H 또는 CH3이고, R8은 수소; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R9은 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R10및 R11은 각각 H, 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, 질소 원자와 결합한 라디칼 R12는 산화 가능 상태에서 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있고 비치환되었거나 (C1-C4)알킬 또는 옥소 그룹에 의하여 치환된 5 또는 6개의 고리원을 갖는 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 벤조 융합되어있고, R13은 H; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, A는 하기 일반식의 라디칼이고,
    라디칼 X 및 Y중의 하나는 수소; 할로겐; 비치환되었거나 또는 할로겐에 의하여 일-또는 다치환되었거나 또는 (C1-C3)에 의하여서 일치환된 (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시이고, 라디칼 X 및 Y의 나머지는 수소; 비치환되었거나 또는 할로겐에 의하여 일-또는 다치환되거나 (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오에 의하여 이치환된 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오; 또는 일반식 NR14R15, (C3-C6)시클로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C4)알케닐옥시 또는 (C3-C4)알키닐옥시의 라디칼이고, Z는 CN 또는 N이고, R14및 R15는 각각 H, (C1-C3)알킬 또는 (C3-C4)알케닐이고, X1은 CH3, OCH3, OC2H5또는 OCHF2이고, Y1은 -O-또는 -CH2-이고, X2는 CH3, C2H5또는 CH2CF3이고, Y2는 OCH3, O3H3SCH3, SCH2CH3, CH3또는 C2H5이고, X3는 CH3또는 OCH3이고, Y3는 H 또는 CH3이고, X4는 CH3, OCH3, OC2H3, CH2OCH3또는 Cl이고, Y4는 CH3, C2H5, OCH3또는 Cl이다.
  2. 제 1항에 있어서, R4는 H; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; (C3-C4)알케닐; 비치화되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C3-C4)알키닐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐; 또는 페닐 라디칼이 비치환되었거나 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 페닐설포닐이고, R5는 (C1-C4)알킬설포닐; (C1-C4)할로알킬설포닐, 페닐설포닐이 비치환되었거나 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 페닐설포닐 또는 페닐카보닐; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오에 의하여서 치환된 모노-또는 디-[(C1-C4)알킬]아미노설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐; 포르밀; OHC-CO-;2-옥소-(C3-C5)알카노일; [(C1-C4)알콕시]옥살일; [(C3-C6)시클로알킬]카보닐; [(C2-C4)알케닐]카보닐 또는 [(C2-C4)알키닐]카보닐; 또는 하기 일반식의 그룹이고,
    W는 O또는 S이고, R6는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 또는 할로겐이고, R8은 각각의 경우에 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; 또는 (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R9은 H, 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 [(C1-C4)알킬]카보닐에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬이고, R10및 R11은 각각 H; 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알킬; (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고; 여기서 R10및 R11라디칼 중의 적어도 하나는 수소가 아니고, 질소 원자와 결합한 라디칼 R12는 다양한 산화 상태에서 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 헤테로원자를 또한 함유할 수 있고 비치환되었거나 또는 (C1-C4)알킬 또는 옥소 그룹에 의하여 치환된 5또는 6개의 고리원을 갖는 복소환식 고리이고 R13은 각각의 경우에 H; 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; 또는 (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐인, 화합물 또는 이들의 염.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R4가 각각의 경우에 H, (C1-C4)알킬, 하이드록실 또는 (C1-C4)알콕시이고, R5은 (C1-C4)알킬설포닐, CHO, 치환되지 않았거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 [(C1-C4)알킬]카보닐, 또는 [(C1-C4)알콕시]옥살일, [(C3-C6)시클로알킬]카보닐 또는 하기 일반식의 그룹이고,
    상기 식에서, W, T 및 R9내지 R12는 일반식(Ⅰ)에서 상술한 정의와 동일하고, R6는 H, (C1-C3)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐이고, A는 일반식의 라디칼이고,
    Z는 CH또는 N이고, 라디칼 X 및 Y의 하나는 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, OCF2H, CF3또는 OCH2CF3이고, 라디칼 X 및 Y의 나머지는 (C1-C2)알킬,(C1-C2)알콕시 또는 할로알콕시인, 화합물 및 이들의 염.
  4. 제 1항에 있어서, a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을, R이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐 또는 치환된 (C1-C4)알킬인 하기 일반식(Ⅲ)의 헤테로사이클 카르바메이트와 반응시키거나; 또는
    b)하기 일반식(Ⅳ)의 페닐 설포닐카르바메이트를 하기 일반식(Ⅴ)의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    c)하기 일반식(Ⅵ)의 설포닐 이소시안산염을 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    d)일련의 반응에서, 첫 번째로 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클을 염기 상태로 존재하는 포스겐과 반응시키고 중간 생성물을 상기 일반식(Ⅱ)의 페닐설폰아미드와 반응시키거나; 또는 e)하기 일반식 (Ⅶ)의 염화설포닐을 M이 암모늄, 나트륨 또는 칼륨인 시안산염 M-OCN, 및 염기 상태로 존재하는 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    f)염기의 존재하에 상술한 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드를 일반식 W=C=N-A(V′)의 (티오)이소시안산염과 반응시킴을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 제조방법; 상기 일반식 (Ⅱ) 내지 (Ⅶ) 및 (V′)의 화합물에서, 라디칼 및 그룹 R1내지 R7, A 및 W는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 정의된 바와 같고, 상기 a)내지 d)의 방법에서 W가 O인 일반식(Ⅰ)의 화합물들은 초기에 수득된다.
  5. 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염 및 농작물보호에 통상적인 배합물 보조제를 포함하는 제초 식물 성장-조절 조성물.
  6. 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 효과적인 양을 유해 식물(들), 식물 종자 또는 이들의 성장 영역에 적용함을 포함하는 유해 식물 억제 및 식물 성장 조절 방법.
  7. 제초제 또는 식물 성장 조절제로서 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 용도.
  8. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물;
    상기 식에서, R1내지 R6는 제 1항의 일반식(Ⅰ)에서의 정의와 동일하다.
  9. 3급-부틸 보호 그룹을 제거하기 위하여 하기 일반식(ⅩV)의 화합물을 공지된 방법과 유사하게 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(Ⅱ)의 제조방법;
    상기 식에서, 일반식(XV)의 라디칼 R1내지 R6는 상기 일반식(Ⅱ)에서 정의된 것과 동일하다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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