KR960704858A - 페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) - Google Patents

페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) Download PDF

Info

Publication number
KR960704858A
KR960704858A KR1019960701935A KR19960701935A KR960704858A KR 960704858 A KR960704858 A KR 960704858A KR 1019960701935 A KR1019960701935 A KR 1019960701935A KR 19960701935 A KR19960701935 A KR 19960701935A KR 960704858 A KR960704858 A KR 960704858A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
substituted
unsubstituted
carbonyl
Prior art date
Application number
KR1019960701935A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100354312B1 (ko
Inventor
로렌쯔 클라우스
윌름스 로타르
바우어 클라우스
비에링거 헤르만
Original Assignee
루돌프 바이세르트·베르너 슈미트
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 루돌프 바이세르트·베르너 슈미트, 훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하 filed Critical 루돌프 바이세르트·베르너 슈미트
Publication of KR960704858A publication Critical patent/KR960704858A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100354312B1 publication Critical patent/KR100354312B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

본 발명은 제1항에서 정의된 것과 동일한 선택적 제초제로서 적합한 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염에 관한 것이다 :
상기 식에서, R1은 R8은 H또는 R인 CO-Q- R8이고, R2및 R3는 H또는 (C1-C4)알킬이고, R4는 H, R, RO, OH, RCO, RSO2, PhSO2이고, R5는 RSO2, PhSO2,PhCO, RNHSO2, RCO, CHO, COCR′, CW-T-R9. CW-NR10R11, CW-N(R12)이거나, 또는 R4및 R5는 함께 B가 SO2, 또는 CO이고, m이 3 또는 4이고, m1이 2 또는 3인 (CH2)mB 또는 -B1-(CH2)m1B-의 쇄를 이루고, T 및 W는 O,S이고; Q는 O, S, R13(H=,R)이고, R6는 H, R, RO, RCO, ROCO, Hal, NO2, CN이고, R7는 H, CH3이고; 은 H, R; N(R12)2는 헤테로시클이고, A는 피리미딜 및 트리아지닐 라디칼이거나 또는 이들의 유사물이고, R은 (치환된) 지방족 탄화수소 라디칼이다.
이들은 몇몇은 신규한, 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드를 매개로하여 이와 유사한 제조 방법에 의하여 제조할 수 있다.(특허 청구항 제 4항 참조)

Description

페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도(PHENYLSULFONYLUREAR, PROCESS FOR PROCUDING THE SAME AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 염 :
    상기 식에서, R1은 CO-Q- R8이고, R2및 R3는 각각 H 또는 (C1-C4)알킬이고, R4는 H; 비치환된 (C1-C4)알킬 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐,(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여서 치환된 (C1-C8)알킬; 비치환된 (C3-C6)알케닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여서 치환된 (C3-C6)알케닐; 비치환된 (C3-C6)알키닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C3-C6)알키닐; 하이드록실; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐; 또는 페닐 라디킬이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐설포닐이고, R5는 비치환되었거나 또는 하나 이상의 팔로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬설포닐 또는 (C3-C6)알케닐설포닐; 페닐 라디칼이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐설포닐 또는 페닐카보닐; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 모노[(C1-C4)알킬]아미노설포닐, 디[(C1-C4)알킬]아미노설포닐 또는 [(C1-C6)알킬]카보닐; 일반식 -CO-CO-R′에서 R′이 H, OH, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬인 포리밀; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 라디칼인 [(C3-C6)시크로알킬]카보닐, [(C2-C6)알케닐]카보닐 또는 [(C2-C6)알케닐]카보닐; 또는 하기 일반식의 그룹이거나, 또는
    R4및 R5는 함께 비치환되었거나 또는 하나 이상의 (C1-C3)알킬 라디칼에 의하여 치환된 일반식(-CH2)mB- 또는 -B1-(CH2)m1-B-의 쇄를 이루고, m은 3 또는 4이고, m1은 2 또는 3이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, B 및 B1은 각각 이산화황 또는 일반화 탄소이고, Q는 O, S 또는 -NR13-이고, T는 O 또는 S이고, R6는 H; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [(C1-C4)알콕시]카보닐; 할로겐; 이산화 질소; 또는 CN이고, R7은 H 또는 CH3이고, R8은 수소; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R9은 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R10및 R11은 각각 H, 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 [(C1-C4)알콕시]카보닐로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, 질소 원자와 결합한 라디칼 R12는 산화 가능 상태에서 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있고 비치환되었거나 (C1-C4)알킬 또는 옥소 그룹에 의하여 치환된 5 또는 6개의 고리원을 갖는 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 벤조 융합되어있고, R13은 H; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, A는 하기 일반식의 라디칼이고,
    라디칼 X 및 Y중의 하나는 수소; 할로겐; 비치환되었거나 또는 할로겐에 의하여 일-또는 다치환되었거나 또는 (C1-C3)에 의하여서 일치환된 (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시이고, 라디칼 X 및 Y의 나머지는 수소; 비치환되었거나 또는 할로겐에 의하여 일-또는 다치환되거나 (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오에 의하여 이치환된 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오; 또는 일반식 NR14R15, (C3-C6)시클로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C4)알케닐옥시 또는 (C3-C4)알키닐옥시의 라디칼이고, Z는 CN 또는 N이고, R14및 R15는 각각 H, (C1-C3)알킬 또는 (C3-C4)알케닐이고, X1은 CH3, OCH3, OC2H5또는 OCHF2이고, Y1은 -O-또는 -CH2-이고, X2는 CH3, C2H5또는 CH2CF3이고, Y2는 OCH3, O3H3SCH3, SCH2CH3, CH3또는 C2H5이고, X3는 CH3또는 OCH3이고, Y3는 H 또는 CH3이고, X4는 CH3, OCH3, OC2H3, CH2OCH3또는 Cl이고, Y4는 CH3, C2H5, OCH3또는 Cl이다.
  2. 제 1항에 있어서, R4는 H; 비치환되었거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐 및 CN으로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; (C3-C4)알케닐; 비치화되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 알킬 성분이 치환된 (C3-C4)알키닐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐; 또는 페닐 라디칼이 비치환되었거나 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 페닐설포닐이고, R5는 (C1-C4)알킬설포닐; (C1-C4)할로알킬설포닐, 페닐설포닐이 비치환되었거나 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹 중에서 하나 이상의 라디칼에 의하여 치환된 페닐설포닐 또는 페닐카보닐; 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오에 의하여서 치환된 모노-또는 디-[(C1-C4)알킬]아미노설포닐, [(C1-C4)알킬]카보닐; 포르밀; OHC-CO-;2-옥소-(C3-C5)알카노일; [(C1-C4)알콕시]옥살일; [(C3-C6)시클로알킬]카보닐; [(C2-C4)알케닐]카보닐 또는 [(C2-C4)알키닐]카보닐; 또는 하기 일반식의 그룹이고,
    W는 O또는 S이고, R6는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 또는 할로겐이고, R8은 각각의 경우에 비치환되었거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; 또는 (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고, R9은 H, 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 [(C1-C4)알킬]카보닐에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬이고, R10및 R11은 각각 H; 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알킬; (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이고; 여기서 R10및 R11라디칼 중의 적어도 하나는 수소가 아니고, 질소 원자와 결합한 라디칼 R12는 다양한 산화 상태에서 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 헤테로원자를 또한 함유할 수 있고 비치환되었거나 또는 (C1-C4)알킬 또는 옥소 그룹에 의하여 치환된 5또는 6개의 고리원을 갖는 복소환식 고리이고 R13은 각각의 경우에 H; 비치환되었거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 (C1-C4)알킬; 또는 (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐인, 화합물 또는 이들의 염.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R4가 각각의 경우에 H, (C1-C4)알킬, 하이드록실 또는 (C1-C4)알콕시이고, R5은 (C1-C4)알킬설포닐, CHO, 치환되지 않았거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환된 [(C1-C4)알킬]카보닐, 또는 [(C1-C4)알콕시]옥살일, [(C3-C6)시클로알킬]카보닐 또는 하기 일반식의 그룹이고,
    상기 식에서, W, T 및 R9내지 R12는 일반식(Ⅰ)에서 상술한 정의와 동일하고, R6는 H, (C1-C3)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐이고, A는 일반식의 라디칼이고,
    Z는 CH또는 N이고, 라디칼 X 및 Y의 하나는 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, OCF2H, CF3또는 OCH2CF3이고, 라디칼 X 및 Y의 나머지는 (C1-C2)알킬,(C1-C2)알콕시 또는 할로알콕시인, 화합물 및 이들의 염.
  4. 제 1항에 있어서, a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을, R★이 비치환되었거나 또는 치환된 페닐 또는 치환된 (C1-C4)알킬인 하기 일반식(Ⅲ)의 헤테로사이클 카르바메이트와 반응시키거나; 또는
    b)하기 일반식(Ⅳ)의 페닐 설포닐카르바메이트를 하기 일반식(Ⅴ)의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    c)하기 일반식(Ⅵ)의 설포닐 이소시안산염을 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    d)일련의 반응에서, 첫 번째로 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클을 염기 상태로 존재하는 포스겐과 반응시키고 중간 생성물을 상기 일반식(Ⅱ)의 페닐설폰아미드와 반응시키거나; 또는 e)하기 일반식 (Ⅶ)의 염화설포닐을 M이 암모늄, 나트륨 또는 칼륨인 시안산염 M-OCN, 및 염기 상태로 존재하는 상기 일반식(Ⅴ)의 H-NR7-A의 아미노 헤테로사이클과 반응시키거나; 또는
    f)염기의 존재하에 상술한 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드를 일반식 W=C=N-A(V′)의 (티오)이소시안산염과 반응시킴을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 제조방법; 상기 일반식 (Ⅱ) 내지 (Ⅶ) 및 (V′)의 화합물에서, 라디칼 및 그룹 R1내지 R7, A 및 W는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 정의된 바와 같고, 상기 a)내지 d)의 방법에서 W가 O인 일반식(Ⅰ)의 화합물들은 초기에 수득된다.
  5. 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염 및 농작물보호에 통상적인 배합물 보조제를 포함하는 제초 식물 성장-조절 조성물.
  6. 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 효과적인 양을 유해 식물(들), 식물 종자 또는 이들의 성장 영역에 적용함을 포함하는 유해 식물 억제 및 식물 성장 조절 방법.
  7. 제초제 또는 식물 성장 조절제로서 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 염의 용도.
  8. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물;
    상기 식에서, R1내지 R6는 제 1항의 일반식(Ⅰ)에서의 정의와 동일하다.
  9. 3급-부틸 보호 그룹을 제거하기 위하여 하기 일반식(ⅩV)의 화합물을 공지된 방법과 유사하게 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(Ⅱ)의 제조방법;
    상기 식에서, 일반식(XV)의 라디칼 R1내지 R6는 상기 일반식(Ⅱ)에서 정의된 것과 동일하다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960701935A 1993-10-15 1994-10-12 페닐설포닐우레아,그의제조방법,및제초제및식물성장조절제로서의그의용도 KR100354312B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4335297.9 1993-10-15
DE4335297A DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1993-10-15 Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PCT/EP1994/003369 WO1995010507A1 (de) 1993-10-15 1994-10-12 Phenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960704858A true KR960704858A (ko) 1996-10-09
KR100354312B1 KR100354312B1 (ko) 2002-12-28

Family

ID=6500299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960701935A KR100354312B1 (ko) 1993-10-15 1994-10-12 페닐설포닐우레아,그의제조방법,및제초제및식물성장조절제로서의그의용도

Country Status (22)

Country Link
US (3) US5648315A (ko)
EP (1) EP0723534B1 (ko)
JP (1) JP3920323B2 (ko)
KR (1) KR100354312B1 (ko)
CN (1) CN1057086C (ko)
AT (1) ATE169006T1 (ko)
AU (1) AU698918B2 (ko)
BG (1) BG63119B1 (ko)
BR (1) BR9407832A (ko)
CA (1) CA2174127C (ko)
CL (1) CL2004001100A1 (ko)
CZ (1) CZ290929B6 (ko)
DE (2) DE4335297A1 (ko)
DK (1) DK0723534T3 (ko)
ES (1) ES2122338T3 (ko)
HU (1) HU215464B (ko)
PL (1) PL180011B1 (ko)
RO (1) RO118713B1 (ko)
RU (1) RU2158732C2 (ko)
UA (1) UA44714C2 (ko)
WO (1) WO1995010507A1 (ko)
ZA (1) ZA948063B (ko)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE4442236A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19616445A1 (de) * 1996-04-25 1997-11-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19650955A1 (de) * 1996-12-07 1998-06-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden
DE19702200A1 (de) 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
AU771265B2 (en) 1999-09-30 2004-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of N-aryl-triazoline(thi)ones
PL362894A1 (en) 1999-11-17 2004-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10036184A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
WO2005090299A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Carbamates as hiv anti-viral agents
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
ITMI20062368A1 (it) * 2006-12-11 2008-06-12 Isagro Spa Composizioni erbicide
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
JP6027009B2 (ja) 2010-10-15 2016-11-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
CN102792958A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和唑嘧磺草胺的除草剂组合物
CN102792960A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 山东滨农科技有限公司 含有甲基二磺隆和氟啶嘧磺隆的除草剂组合物
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
CN102550585A (zh) * 2012-01-16 2012-07-11 河北博嘉农业有限公司 甲基二磺隆复配除草剂
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN103355336B (zh) * 2013-07-30 2015-09-09 河北博嘉农业有限公司 氟磺隆复配的玉米田除草剂
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103524386B (zh) * 2013-10-24 2016-05-18 江苏鼎龙科技有限公司 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法
CN103755603B (zh) * 2014-01-28 2015-07-08 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 2-氨基磺酰基-4-甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯的制备方法
KR20160004095U (ko) 2015-05-21 2016-11-30 이영재 전선연결구
US9693558B2 (en) * 2015-12-03 2017-07-04 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a novel crystalline form of mesosulfuron-methyl and use of the same
US9661851B1 (en) * 2015-12-03 2017-05-30 Rotam Agrochem International Company Limited Synergistic herbicidal composition and use thereof
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN106305749B (zh) * 2016-08-15 2019-01-25 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 一种结缕草中防治杂草的除草剂
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
GB202117598D0 (en) 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN114456120B (zh) * 2021-12-24 2024-06-18 郑州手性药物研究院有限公司 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6216457A (ja) * 1985-06-12 1987-01-24 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性スルホンアミド類
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
WO1989010921A1 (en) * 1988-05-12 1989-11-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
US6239306B1 (en) 2001-05-29
BG63119B1 (bg) 2001-04-30
JPH09503772A (ja) 1997-04-15
BG100496A (bg) 1997-03-31
DK0723534T3 (da) 1999-05-03
CL2004001100A1 (es) 2005-04-29
HU215464B (hu) 1999-01-28
HUT74483A (en) 1997-01-28
CN1057086C (zh) 2000-10-04
EP0723534A1 (de) 1996-07-31
CA2174127C (en) 2005-12-20
RO118713B1 (ro) 2003-09-30
AU698918B2 (en) 1998-11-12
EP0723534B1 (de) 1998-07-29
CZ290929B6 (cs) 2002-11-13
UA44714C2 (uk) 2002-03-15
JP3920323B2 (ja) 2007-05-30
ATE169006T1 (de) 1998-08-15
KR100354312B1 (ko) 2002-12-28
US5648315A (en) 1997-07-15
AU7855694A (en) 1995-05-04
DE4335297A1 (de) 1995-04-20
PL180011B1 (pl) 2000-11-30
WO1995010507A1 (de) 1995-04-20
RU2158732C2 (ru) 2000-11-10
CN1135211A (zh) 1996-11-06
CZ108396A3 (en) 1996-06-12
US5925597A (en) 1999-07-20
CA2174127A1 (en) 1995-04-20
DE59406570D1 (de) 1998-09-03
HU9600970D0 (en) 1996-06-28
BR9407832A (pt) 1997-05-13
ZA948063B (en) 1995-06-06
PL313971A1 (en) 1996-08-05
ES2122338T3 (es) 1998-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960704858A (ko) 페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators)
KR977002853A (ko) 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators)
KR960703402A (ko) 아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators)
ES8205764A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de ureas e isoureas, utiles como herbicidas y como reguladores del crecimiento delas plantas.
RU96109050A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
ES2058257T5 (es) Compuestos herbicidas.
KR920703574A (ko) 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아, 그의 제조방법 및 용도
ES8105275A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un isocianato
ES484495A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de n-(heterocicloami- nocarbonil) instituidosulfonamidas.
Sharma Isothiocyanates in heterocyclic synthesis
BG60335B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинил карбамиди
KR840006651A (ko) 페닐치환된 설폰아미드의 제조방법
KR890017238A (ko) 설포닐아미노카보닐트리아졸리논
JPS6089467A (ja) 置換スルホニル尿素、その製法及び用途
ES8801825A1 (es) Un procedimiento para preparar tetrazol-sustituido-benceno-sulfonamidas
ES8706638A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos de sulfonilurea
KR930017890A (ko) N-헤테로아릴-n&#39;-(피리드-2-일-설포닐)우레아, 그의 제조방법, 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도
KR950701631A (ko) 헤테로사이클릭적으로 이치환된 설포닐아미노(티오)카보닐 화합물(Heterocyclically disubstituted sulphonylamino(thio) carbonyl compounds)
KR910000662A (ko) 치환된 설포닐디아미드, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도
KR930002309A (ko) 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아의 염, 그의 제조방법 및 용도
KR900014338A (ko) 제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 이들을 사용하는 제초방법
KR840006650A (ko) 제초제의 제조 방법
RU99118300A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
US3819626A (en) Substituted triazines
KR910000706A (ko) N-피리딘술폰일-n&#39;-피리미딘일-및-트리아진일우레아, 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130903

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140829

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term