KR910000706A - N-피리딘술폰일-n'-피리미딘일-및-트리아진일우레아, 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (38)
- 하기 일반식(1)의 N-피리딘술폰일-N′-피리미딘일-및-트리아진일우레아 및 이들 화합물의 염:상기식에서, R1은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시 또는 CF3이고; R2는 수소 또는 C1-C4알킬이며; A는 각각 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C6알킬 또는 C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각각 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술폰일,C1-C4알킬술핀일, C2-C4알켄일, C5-C6시클로알켄일, 아미노, C1-C4알킬아미노, C1-C4디알킬아미노 또는 C2-C4알킨일에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C3-C6시클로알킬이며, 이 경우 C2-C4알켄일 라디칼 및 C5-C6시클로알켄일 라디칼은 할로겐에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있으며; 또는 A는 O, N 및 SO2로 부터 선정된 헤테로 원자를 함유하는 4-내지 6-원 포화 헤테로고리이거나; 또는 A는 O, N 및 SO2로부터 선정된 헤테로 원자를 함유하는 6-내지 4-원 포화 헤테로고리에 의해 치환된 C1-C4알킬이고; X는 C1-C3알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C1-C3알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시이며; Y는 할로겐, C1-C3알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C1-C3알콜시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시이거나, 또는 시클로프로필, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이고; E는 질소 또는 메틴기이다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 CF3이고; R2가 수소 또는 C1-C4알킬이며; A가 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C2-C6알킬이거나; 또는 A가 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술폰일, C1-C4알킬술핀일, C2-C4알켄일(이것은 할로겐에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있음) 또는 C2-C4알킨일에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, X가 C1-C3알킬 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C1-C3알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시이고; Y가 할로겐, C1-C3알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알킬이거나, 또는 C1-C3알콕시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시이거나, 또는 시클로프로필, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이며, E가 질소 또는 메틴기인 화합물 및 이들 화합물의 염.
- 제1항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시이고: Y가 염소 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C3알콕시인 화합물.
- 제1항에 있어서, X가 메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이고; Y가 메틸, 메톡시, 에톡시, 디풀루오로메톡시 또는 염소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 있어서, X가 메톡시 또는 에톡시이고; Y가 메틸 또는 메톡시인 일반식(Ⅰ)의 화합물
- 제1항에 있어서, E가 메틴 브리지인 일반식(Ⅰ)의 화합물
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 메톡시, 플루오르 또는 염소인 일반식(Ⅰ)의 화합물
- 제1항에 있어서, A가 각각 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C6알킬 또는 C3-C6시클로알킬이거나; 또는 A가 각각 C1-C4알콕시, C5-C6시클로알켄일 또는 C2-C4알켄일에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C3-C6시클로알킬이며; 이때 C2-C4알켄일 라디칼 및 C5-C6시클로알켄일 라디칼이 할로겐에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 각각 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C2-C6알킬이거나; 또는 A가 C1-C4알콕시 또는 C2-C4알켄일에 의해 치환된 C1-C4알킬이며, 이때 C2-C4알켄일 라디칼이 1내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제10항에 있어서, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제10항에 있어서, X가 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼충치환된 C1-C3알콕시이고, Y가 C1-C3알킬, C1-C|3알콕시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼충치환된 C1-C3알콕시이거나 또는 염소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제10항에 있어서, X가 메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이고 Y가 메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 또는 염소인 일반식(Ⅰ)인 화합물.
- 제10항에 있어서, X가 메톡시 또는 에톡시이고 Y가 메틸 또는 메톡시인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 알릴, 메탈릴, 2-메탈프로펜일, 3-클로로알릴, 메톡시에틸, 플루오르 또는 염소에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이거나, 또는 3-플루오로프로필인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제15항에 있어서, R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2할로알콕시 또는 CF3이고; R2가 수소 또는 C1-C2알킬이고; A가 각각 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C4알킬 또는 C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각각 C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술폰일, C1-C2알킬술핀일, C2-C3알켄일, C3-C6시클로알켄일, 아미노, C1-C2알킬아미노, C1-C4디알킬아미노 또는 C2-C3알킨일에 의해 치환된 C1-C2알킬 또는 C3-C6시클로알킬이며, 이때 C2-C3알켄일라디칼 및 C5-C6시클로알켄일 라디칼이 할로겐에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있으며; 또는 A가 O, N 및 SO2로부터 선정된 헤테로 원자를 함유하는 4- 내지 6-원 포화 헤테로 고리이거나; 또는 A가 O, N 및 SO2로부터 선정된 헤테로 원자를 함유하는 4- 내지 6-원포화 헤테로 고리에 의해 치환된 C1-C2알킬이고; X가 C1-C|2알킬 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 C1-C2알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알콕시이며; Y가 할로겐 C1-C|2알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 C1-C2알콕시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알콕시이거나, 또는 시클로프로필, 메틸아미노 또는 디메틸아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알킬티오 또는 CF3이고; R2가 수소 또는 C1-C2알킬이며; A가 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C2-C4알킬이거나, 또는 C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C|2알킬술폰일, C1-C2알킬술핀일, C2-C3알켄일 또는 C2-C3알킨일에 의해 치환된 C1-C2알킬이고, 이때 C2-C3알켄일 라디칼이 할로겐에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있으며; X가 C1-C2알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알콕시이고; Y가 할로겐, C1-C2알킬, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 C1-C2알콕시 또는 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알킬이거나, 또는 C1-C|2알콕시, 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C1-C2알콕시이거나, 또는 시클로프로필, 메틸아미노 또는 디메틸아미노인 일반식(Ⅰ)인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소이고; A가 할로겐에 의해 단일치환된 내지 삼중치환된 C1-C4시클로알킬이거나, 또는 각각 C1-C4알콕시, C|5-C6시클로알킬 또는 C2-C4알켄일에 의해 치환된 C1-C2알킬 또는 C3-C6시클로알킬이고, 이때 C2-C4알켄일 라디칼 및 C5-C6시클로알켄일 라디칼이 플루오르 또는 염소에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있는 일반식(Ⅰ) 화합물.
- 제16항에 있어서, A가 알릴, 메탈릴, 3-클로로알릴, 메톡시에틸, 2-플루오로이소프로필 또는 3-플루오로프로필이고; X가 메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이며 Y가 메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 또는 염소인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소이고; A가 할로겐에 의해 단일치환 내지 삼중치환된 C2-C4알킬이거나, 또는 C1-C4알콕시 또는 C2-C|4알켄일에 의해 치환된 C1-C4알킬이며, 이 경우 C2-C4알켄일 라디칼이 플루오르 또는 염소에 의해 부가적으로 단일치환 내지 삼중치환될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제16항에 있어서, A가 알릴, 메탈릴, 3-클로로알릴, 메톡시에틸 또는 3-플루오로프로필이고; X가 메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이고 Y가 메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 또는 염소인 화합물.
- N-(3-플루오로르로필술폰일피리딘-2-일술폰일)-N′-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아.
- N-(3-알릴술폰일피리딘-2-일술폰일)-N′-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아.
- N-(3-메톡시에틸술폰일피리딘-2-일술폰일)-N′-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아.
- 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅳ)의 N-피리미딘일 카르바메이트 또는 N-트리아진일 카르바메이트와 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딜술폰아미드를 반응시키는, 제1항 내지 제25항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법;상기 식에서, R1,A,X,Y,R2및 E는 제1항에서 일반식(Ⅰ)하에 정의한 바와 같고, R3은 C1-C4알킬, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐이다.
- 하기 일반식(XVI)의 화합물을 산화시키는, 제1항 내지 제25항 중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법;상기 식에서, R1,R2,A,E,X 및 Y는 제1항에서 일반식(Ⅰ)하에 정의한 바와 같다.
- 염기의 존재 하에서 하기 일반식(Ⅷ)의 피리미딘일이소시아네이트 또는 트리아진일 이소시아네이트와 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딜술폰아미드를 반응시키는, 제1항 내지 제25항 중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1,A,E,X 및 Y는 제1항에서 일반식(Ⅰ)하에 정의한 바와 같다.
- 염기의 존재하에 하기 일반식(XⅧ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲb)의 3-메르캅토피리딘-2-일술폰아미드를 반응시켜 하기 일반식(XX)의 화합물을 생성시키고 이어 이 화합물을 산화시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하는, 일반식(Ⅱ)의 피리딜술폰아미드를 제조하는 방법;상기 식에서, R1및 A는 제1항에서 일반식(Ⅰ) 하에 정의한 바와 같고, Z는 염소, 브롬, 요오드, CH3SO2O- 또는이다.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물;(Ⅱ)상기 식에서, R1및 A는 제1항에서 일반식(Ⅰ) 하에 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물;(Ⅲ)상기 식에서, R1은 일반식(Ⅰ)하에 정의한 바와 같고, Q는 플루오르 또는 -SH이고, 단 R1이 수소인 경우 Q는 -SH가 아니다.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 술폰일우레아를 1이상 함유하는 제초 및 식물 생장-억제 조성물.
- 제32항에 있어서, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 활성성분 0.1% 내지 95%를 함유하는 조성물.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 활성성분, 또는 이 활성성분을 함유하는 조성물 유효량을 식물 또는 그 주위환경에 투여하는, 바람직하지 못한 식물의 생장을 조절하는 방법.
- 제34항에 있어서, 핵타아르 당 0.001 내지 5㎏의 활성성분을 투여하는 방법.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 활성성분, 또는 이 활성성분을 함유하는 조성물 유효량을 식물 또는 그 주위환경에 투여하는, 식물의 생장을 억제하는 방법.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 활성성분, 또는 이 활성성분을 함유하는 조성물 유효량을 식물 또는 그 주위환경에 투여하는, 수확을 증대시키기 위하여 식물의 생장을 조성하는 방법.
- 제34항에 있어서, 발아전 또는 발아후 작물에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위한 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의해 공개하는 것임.
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