HUT54287A - Compositions comprising sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient - Google Patents
Compositions comprising sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- HUT54287A HUT54287A HU903488A HU348890A HUT54287A HU T54287 A HUT54287 A HU T54287A HU 903488 A HU903488 A HU 903488A HU 348890 A HU348890 A HU 348890A HU T54287 A HUT54287 A HU T54287A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- formula
- alkoxy
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 10
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 C1-C4- alkylthio Chemical group 0.000 claims abstract description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 78
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 63
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 48
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 29
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XXONZJKORUUFIZ-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylpyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=C1S XXONZJKORUUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 3
- RRLXFVUQHVOUOT-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanatotriazine Chemical compound O=C=NC1=CC=NN=N1 RRLXFVUQHVOUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N triazin-4-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=NN=N1 XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical group [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N methyl hypofluorite Chemical compound COF XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- RISUTSCZAANJJQ-UHFFFAOYSA-N sulfinylurea Chemical class NC(=O)N=S=O RISUTSCZAANJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 13
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 9
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXQKUNICQNTDLU-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=C1F YXQKUNICQNTDLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- ZHWRQIREMHJSOM-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-propan-2-ylsulfanylpyridine Chemical compound CC(C)SC1=NC=CC=C1F ZHWRQIREMHJSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OGVLEPMNNPZAPS-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CN=C1F OGVLEPMNNPZAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDMKKYIJUJBHE-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(3-fluoropropylsulfonyl)pyridin-2-yl]sulfonylurea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)S(=O)(=O)CCCF)=N1 CRDMKKYIJUJBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 2-Propene-1-thiol Chemical compound SCC=C ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXWKZDMWZZISD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1H-pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NC1(NC=CC=C1)S(N)(=O)=O SWXWKZDMWZZISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXAXFLQTHKBDJC-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol propan-2-amine Chemical compound CC(C)N.CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HXAXFLQTHKBDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNDIOAREFNXOF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluoropropylsulfanyl)pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=C1SCCCF RBNDIOAREFNXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTKYSKJIJPEMY-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine-2-sulfonamide Chemical compound NC1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O PGTKYSKJIJPEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- RTSYKYBQMUKIBK-UHFFFAOYSA-N C1C(=CC=CN1S(=O)(=O)N)F Chemical compound C1C(=CC=CN1S(=O)(=O)N)F RTSYKYBQMUKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001098036 Centrosema pubescens Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001551134 Cynosurus Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSMUATKZNGSF-UHFFFAOYSA-N N=[S+]C1=NC=CC=C1 Chemical compound N=[S+]C1=NC=CC=C1 QQQSMUATKZNGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 244000279064 Psophocarpus palustris Species 0.000 description 1
- 235000014465 Psophocarpus palustris Nutrition 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 1
- 235000010729 Trifolium repens Nutrition 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- XLUXHEZIGIDTCC-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;ethyl acetate Chemical compound CC#N.CCOC(C)=O XLUXHEZIGIDTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000004567 azetidin-3-yl group Chemical group N1CC(C1)* 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya uj, herbicid hatású és növény-növekedést szabályozó N-piridinil-szulfonil-N’-pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékok, eljárás előállításukra, valamint ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek, továbbá ezen szerek felhasználása gyomnövények irtására, mindenekelőtt szelektív felhasználásuk haszonnövény kultúrákban vagy a növény-növekedés szabályozására és gátlására történő felhasználásuk.
Herbicid hatású karbamid-, triazin- és pirimidin-vegyületek általában ismertek. Például a 103 543 számú európai szabadalmi bejelentés herbicid hatású és növény-növekedést szabályozó N-piridinil-szulfonil-N’-pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékokat ismertet. Az ott említett hatóanyagok azonban a hatáserősségre és szelektivitásra vonatkozó igényeket nem mindig elégítették ki.
Felmerült tehát hatásosabb és nagyobb szelektivitásu hatóanyagok utáni igény.
Ügy találtuk, hogy az uj szulfonil-karbamid-származékok jobb herbicid és növény-növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek.
A találmány szerinti N-piridinil-szulfonil-N*-pirimidinil- és -triazinil-karbamid-származékok (I) általános képletnek, mely képletben
R2
A hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy CF^ csoport, hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
1-4 szénatomos alkoxicsoporttál, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-,
1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, amino-,
1- 4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos dialkil-amino- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilvagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol a
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, valamint az
5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szintén szubsztitált lehetj vagy egy 4-6-tagú, telitett heterociklus, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogénatom >
Μ
SOg- csoport, vagy egy olyan 1-4 szénatomos alkilcsoport, mely egy 4-6-tagu, telitett heterociklussal szubsztituált, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy S02 csoport;
X 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal
1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénátomos alkoxicsoport vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált
1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Y halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált
1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino-. vagy dimetil-amino-csoport; és
E nitrogénatom vagy metincsoport;
idesorolandók ezen vegyületek sói is.
Az R^, R2 és A csoportokként álló vagy az ezekben előforduló 1-4 szénatomos alkilcsoportok egyenes vagy elágazó láncnak lehetnek, ilyen csoportok például a metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil- és a terc-butil-csoport. Az R^, R2 és A csoportokként álló vagy az ezekben előforduló alkilcsoportok előnyösen 1-3 szénatomot tartalmaznak. R1 és R2 csoportokként a metilcsoport különösen előnyös.
• · · · · • ······ · « ··e· • · · · · ··· «
- 5 Halogén-alkoxi-csoport például a fluor-metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2-klór-etoxiés a 2,2,2-triklór-etoxi-csoport, melyek közül a difluor-raetoxi-, 2-klór-etoxi- és a trifluor-metoxi-csoport előnyös.
Az A szubsztituens halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoportokként, egyenesvagy elágazó szénláncu alkilcsoportokat, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, η-pentil-, izomer pentil-, n-hexil-, valamint izomer hexilcsoportokat tartalmaz, mely csoportok halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituáltak; a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatóra.
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált
1-6 szénatomos alkilcsoportok közül a halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok előnyösek. A 2-6 szénatomos alkilcsoportokban szübsztituensekként előforduló halogénatomok közül a fluor- és a klóratom előnyös. Különösen előnyös, halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituált alkilcsoportok a következők: trifluor-metil-csoport, 1-fluor-etil-, 1,1-diklór-etil-, 3,3,3-trifluor-propil-, 2-fluor-izopropil-, 3-fluor-propil-, 1,1,1-triklór-pentil-, l-fluor-3-metil-pentil-csoport vagy az 1-bróm-hexil-csöpört. Egészen különösen előnyös a 3-fluor-propil• · « · · » · · ·♦·*·· • ······ · ····· ·· · ·· ··· · és a 2-fluor-izopropil-csoport.
Az A csoportokban szubsztituensekként előforduló 2-4 szénatomos alkenilcsoportok Z-alakban (cisz) vagy E-alakban (transz) lehetnek jelen, és egyenes vagy elágazó láncnak lehetnek. A 2-3 szénatomot tartalmazó lánchosszuságu alkenilcsoportok előnyösek. Ilyen 2-4 szénatomos alkenilcsoport például a vinil-, allil-, metallil-, l-metil-vinil-f but-2-en-l-il-csoport. Ezek közül a vinilés az allilcsoport előnyös. Azoknál a 2-4 szénatomos alkenilcsoport oknál, melyek halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituáltak, a halogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódat om lehet.
A 2-4 szénatomos alkenilcsoportokban halogénszubsztituensként a fluor- és a klóratom előnyös. Halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 2-4 szénatomos alkenilcsoportok közül azok előnyösek, melyekben a lánc két-háron szénatomot tartalmaz. Különösen előnyös, halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituált 2-4 szénatomos alkenilcsoport például az 1-klór-vinil-, 2-klór-vinil-, 3-fluor-allil-, és a 4,4,4-trifluor-but-2-en-l-il-csoport. Egészen különösen előnyös az 1-klór-vinil- és a 2-klór-vinil-csoport.
Az A szubsztituensben előforduló 2-4 szénatomos alkinilcsoportok egyenes- vagy elágazó láncnak lehetnek * ·« · ··« ·« • ···««· · · * · 4 · • · · · · ♦ ♦ * ·
Az előnyös alkinilcsoportok 2-3 szénatomot tartalmaznak. 2-4 szénatomos alkinilcsoportok például az. etinil-, propargil-, 1-propinil-, 3-butinil- vagy az 1-metil-propargil-csoport, melyek közül az etinil- és a propargilcsoport különösen eláyös.
Az A szubsztituensekben előforduló, 1-3-szorosan szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok például a következők lehetnek: 2-fluor-ciklopropil-, 2,3-difluor-ciklopropil-, 2,2-diklór-ciklopropil-,
3-bróm-ciklopropil-, 2,3,4-trifluor-ciklopentil- vagy a 2,3-diklór-ciklohexil-csoport. Ezek közül a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok közül a halogénatommal 1-2-szeresen szubsztituált ciklopropil-, ciklopentilés ciklohexilcsoportok előnyösek, ahol halogénatomként a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom jön számításba, főként azonban a fluor- és klóratom előnyös.
További szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok például a 2-metoxi-ciklopropil-, 3-etil-tio-ciklobutil-, 2-metil-szulfonil-ciklopentil-, 2-etil-szulfinil-ciklohexil-, 4-allil-ciklohexil- vagy a 3-propargil-ciklohexil-c sop őrt.
Az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoportok halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituáltak lehetnek. Halogénatomként itt a fluor- és a klóratom előnyös.
<··· • *···<· · · χ ·····«·*«
- 8 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport például a 3-ciklopentenil-, 2-ciklopentenil-, 4-klór-ciklopent-3-enil-,
3,4-difluor-ciklopent-3-enil-, 2-ciklohexenil-, 3-ciklohexenil-, 4,5-dibróra-ciklohex-2-enil- vagy a 4,4,5-trifluor-ciklohex-2-enil-csoport.
4-6-tagu, telített heterociklusos csoport például az oxetán-3-il-, oxolán-2-il-, oxán-2-il-, azetidin-3-il-, azolidin-3-ϋ-, perhidroazin-4-il-, (piperidin-4-il)-dioxo-tiolán-2-il-, dioxo-tietán-3-il- vagy a dioxotián-4-il-csoport. A heterociklusban 1-4 szénatomos alkilcsoporttal nitrogénatom is szubsztituált lehet, ilyen csoport például az N-metil-perhidroazin-4-ilvagy az N-izopropil-azolidin-2-il-csoport.
X és Y csoportokként álló vagy az ezekben a csoportokban előforduló 1-3 szénatomos alkilcsoportok például a metil-, etil-, n-propil- és az izopropilcsoport, valamint az ezekből levezethető halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált halogén-alkil-csoportok. X és Y csoportokként álló vagy az ezekben a csoportokban előforduló alkilcsoportokként az 1-2 szénatomos alkilcsoportok előnyösek.
X és Y csoportokként álló vagy ezekben a csoportokban előforduló, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportok közül a fluor···· « • · • ο ·
V · 5»· > 9 >· · vagy kiórátómmal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoportok előnyösek.
Különösen előnyös, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportok például a trifluor-metil-, difluor-metil-, 2-klór-etil-, klór-difluor-metil-, diklór-metil-, kiór-fluor-metil-, 1,1-diklór-etil-, trifluor-etil-, 3>3í3-trifluor-propil- vagy a 2,3-diklór-propil-csoport, egészen különösen előnyös a £luor-metil-, klór-metil-, difluor-metilés a trifluor-metil-csoport.
Szintén a találmány tárgya az (I) általános képletű vegyületek aminokkal, alkálifémekkel és alkáli-földfémekkel vagy kvaterner ammónium-bázisokkal alkotott sóinak előállitása.
Sóképző alkálifém- és alkáli-földfém-hidroxidokként a litium-, nátrium-, kálium-, magnézium- vagy a kalcium-hidroxid kiemelkedő, főként azonban a nátriumés kálium-hidroxid előnyös.
Sóképző aminokként a primer, szekunder és tercier, alifás és aromás aminok, például a metil-amin, etil-amin, propil-amin, izopropil-amin, a 4-izomer-butil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, dietanol-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, di-n-butil-amin, • ·
- 11 X 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal
1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Y hábgénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, és
E nitrogénatom vagy metincsoport.
Továbbá az (I) általános képletű vegyületek közül azok előnyösek, melyekben a/ R2 hidrogénatom, b/ Rj és Rg hidrogénatom, c/ hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, fluor- vagy klóratom, d/ X 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy hal cg énatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, és Y 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy klóratom, e/ A 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált, vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy • ·
- 12 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely 1-4 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkenil- vagy
2-4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált, ahol még a 2-4 szénatomos alkenilcsöpört, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport halo- génatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
Ezek közül a vegyületek közül különösen kiemelkedőek azok, melyekben a/ A allil-, metallil-, 3-klór-allil-, metoxi-etil-,
2-fluor-izopropil- vagy 3-fluor-propil-csoport, b/ és Rg hidrogénatom, c/ X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-csoport és
Ϊ metil-, metoxi-, etoxi-, difluor-metoxi-csoport vagy klóratom.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös alcsoportja az, ahol
R1 hidrogénatom, halogénatom, 1-2 szénatomos alkil-,
1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-tio-,
1-2 szénatomos halogén-alkoxi- vagy CF^ csoport,
R2 hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport,
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-2 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, amino-, • · ·
- 13 1-2 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos clialkil-amino- vagy 2-3 szénatomos alkinilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilvagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol még a 2-3 szénatomos alkenil-, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet, vagy egy 4-6-tagu heterociklus, mely heteroatomként oxigén-, nitrogén- vagy SC>2 csoportot tartalmaz; vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport, mely egy 4-6-tagu, telitett heterociklusos csoporttal szubsztituált, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy SOg csoport,
X 1-2 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal,
1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport,
Y halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek egy további csoportja azzal jellemezhető, hogy
r2
A
szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-2 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-3 szénatomos alkenil- vagy 2-3 szénatomos alkinilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, ahol még a 2-3 szénatomos alkenilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet,
1-2 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal
1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, halogén atommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport·
Az (I) általános kepletü vegyületek további előnyös alcsoportjaként az a vegyületcsoport kiemelkedő, ahol
R^ és Rg hidrogénatom,
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 5-6 szénatomos cikloalkenilvagy 1-2 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil_ vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol még a 2-3 szénatomos alkenil-, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport fluor- vagy klóratommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
Ezekből a csoportokból jó biológiai hatásuk következtében azok a vegyületek tűnnek ki, melyekben A allil-, metallil-, 3-klór-allil-, metoxi-etil-,
2-fluor-izopropil- vagy 3-fluor-propil-csoport, X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-
-csoport,
Y metil-, metoxi-, etoxi-, difluor-metoxi-csoport vagy klóratom, és
E metincsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek csoportjából név szerint a következők emlitésreméltóak: N-(3-allil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-N,-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, • « ·
- 16 N-(3-metox±-etil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-N,“ -(4,6-dime toxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(3-fluor-propil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid és
H-(3-metállil-szulfonil -p iridin-2-il-szulfonil)-N * -(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid.
Egy első eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű piridinil-szulfc?imidot - mely képletben
R- és A az előzőekben megadott jelentésű, azzal a feltéA tellel, hogy/nem lehet α-halogén-alkil- vagy cc-halogén-cikloalkilcsoport - bázis jelenlétében egy (IV) általános képletű N-pirimidinil- vagy N-triazinil-karbamáttal - ahol X, Y, R2 és E az (I) általános képletnél megadott jelentésű és R^ 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, mely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált lehet - reagáltatunk.
Egy második eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű piridinil-szulfonamidot - mely képletben és A az előzőekben megadott jelentésű - bázis jelenlétében egy (VIII) általános képletű pirimidinil- vagy triazinil-izocianáttal - ahol E, X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű - reagáltatunk.
• · ·
- 17 Az (I) általános kápletü vegyületek előállítására egy harmadik mód az, hogy a 103 543 számú európai szabadalmi bejelentésből ismert (XVI) általános kápletü vegyületeket - ahol Ηχ, Rg, A, E, X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű - az ismert eljárások szerint oxidáljuk.
Tio-vegyületek megfelelő szulfonil-vegyületekké történő oxidálssát ismertetik a 4,774,337 számú amerikai szabadalmi leírásban. Ezeknél a reakcióknál megfelelő oxidálószerek például a persavak vagy a hidrogén-p,eroxid. A keletkezett (I) általános képletű karbamidokat kívánt esetben aminokkal, alkálifém- vagy alkáli-földfém-hidroxidokkal vagy kvaterner ammónium-bázisokkal sókká alakíthatjuk. Ez például úgy történik, hogy egyenértéknyi menynyiségü bázissal reagáltatunk, és az oldószert lepároljuk.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását előnyösen aprotikus, inért, szerves oldószerben végezzük. Ilyen oldószerek például a szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol vagy a ciklohexanon; klórozott szénhidrogének, például a diklór-metán, triklér-metán, tetraklór-metán vagy a klór-benzol; éterek, például a dietil-éter, etilén-glikol-dimetil-éter, dietilén-glikol-dimetil-éter, tetrahidrofurán vagy a dioxán; nitrilek, például az acetonitril vagy a propionitril; amidok, például • ·
- 18 a dimetil-formamid, dietil-formamid vagy az N-metil-pirrolidinon. A reakcióhőmérséklet előnyösen -2O°C és + 12.0°C közötti tartományba esik. A reakciók általában enyhén exotermek és szobahőmérsékleten véghezvihetők.
A reakcióidő csökkentése vagy a reakció beindítása céljából célszerű a reakcióelegyet rövid ideig forráspontjára melegíteni. A reakcióidőt néhány csepp bázis, mint katalizátor hozzáadásával szintén csökkenthetjük. Bázisokként főként a tercier aminok, például a trimetil-amin, trietil-amin, kinuklidin, 1,4-diazabiciklo[2..2..2]oktán,
1,5-diazabiciklo[4.3.0]non-5-én vagy az 1,5-diazabiciklo[5.4.O]undec-7-én megfelelőek. Bázisokként azonban szervetlen bázisokat, például hidrideket, például nátriumvagy kalcium-hidridet, hidroxidokat, például nátriumvagy kálium-hidroxidot, karbonátokat, például nátriumvagy kálium-karbonátot vagy hidrogén-karbonátokat, például kálium- vagy nátrium-hidrogén-karbonátot is használhatunk.
Az (I) általános képletű végtermékeket az oldószer beszűkítésével és/vagy lepárlásával különíthetjük el és átkristályositással vagy a szilárd maradék oldószerben - melyben a szilárd anyag nem jól oldódik történő eldörzsölésével tisztíthatjuk. E célra megfelelő oldószerek az éterek, aromás szénhidrogének vagy klórozott szénhidrogének.
A (II) általános képletű közbenső termékek újak és az (I) általános képletű vegyületek szintéziséhez állítottuk azokat elő. Ezek az eljárások szintén a találmány tárgyát képezik.
Az uj (II) általános képletű közbenső termékek különböző eljárásokkal állíthatók elő. így például a (IIc) általános képletű vegyületeket, ahol az (I) általános képletnél megadott jelentésű és A*” 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal, 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoporttal, i-4 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy fluoratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport - úgy állítjuk elő, hogy egy (Illa) általános képletü 3-fluor-piridin-l-il-szulfonamidot - ahol R1 az (I) általános képletnél megadott jelentésű - bázis jelenlétében (V) általános képletű merkaptánnal - ahol A”* a (IIc) általános képletnél megadott jelentésű - reagáltatjuk, és az igy nyert (VI) általános képletű vegyületet - mely képletben R1 az (I) általános képletnél és A”* a (IIc) általános képletnél megadott jelentésű - az önmagukban ismert eljárások szerint (IIc) általános képletű vegyületté oxidáljuk.
···« · ···· ··«· · * · · · · • · · ······ • ·«···· · ····· ·· · ·· ··· ·
Az olyan (II) általános képletű közbenső termékeket, melyekben R^ és A az (I) általános képletnél megadott jelentésű, úgy is előállíthatjuk, hogy egy (Illb) általános képletű 3-raerkapto-piridil-2-il-szulfonamidot - ahol R^ az (I) általános képletnél megadott jelentésű - bázis jelenlétében (XVIII) általános képletű vegyülettel - ahol A az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Z klór-, bróm- vagy jódatom, CH^SO^O- vagy (XXII) képletű csoport - (XX) általános képletű vegyületté - ahol A az (I) általános képletű vegyületnél megadott jelentésű - reagáltatjuk, és végül ezt (II) általános képletű vegyületté oxidáljuk.
A (III) általános képletű közbenső termékek előállítása, mely képletben R1 az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Q fluoratom vagy -SH- csoport, azokat a vegyületeket kivéve, melyekben R^ hidrogénatom és Q -SH- csoport, újak, és szintén a találmány tárgyát képezi. A (III) általános képletű vegyületek körébe tartoznak a (Illa) és (IITb) általános képletű vegyületek is.
A (Illa) és (Illb) általános képletű vegyületeket az önmagukban ismert módszerekkel állítjuk elő úgy, hogy egy (IX) általános képletű 2,3-difluor-piridint - ahol Rx az (I) általános képletnél megadott jelentésű (X) általános képletű merkaptánnal - ahol R^ benzil- vagy • * · 4 · • · • · ····
- ιι izopropilcsoport - (IX) általános képletű vegyületté
- ahol az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és R^ benzil- vagy izopropilcsoport - reagáitatjuk, és ezt végül klórgázzal klórozva és ammóniával reagáltatva a (Illa) általános képletű vegyületet nyerjük.
A (Illa) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy (XXI) képletű 3-amino-piridin-2-il-szulfonamidot fluorhidrogén jelenlétében és adott esetben inért oldószerben egy nitrittel diazotáljuk.
Megfelelő nitritek például a nátrium-niti-it vagy a kálium-nitrit, oldószerként a dimetil-szulfoxid, szulfólán, dimetil-formamid vagy a dimetil-acetamid különösen alkalmas.
A (Illb) általános képletű közbenső termékeket úgy állítjuk elő, hogy egy (Illa) 3-fluor-piridin-2-il-saiLf onamidot (XIX) általános képletű merkaptiddel
- ahol Me nátrium-, kálium- vagy litiumatom és n értéke 1 vagy 2 - reagáltatunk.
A (IX) általános képletű vegyületek előállítására módszereket például a következő irodalmi helyeken ismertetnek: J. Fluorine Chem., 21, 171. (1982.) (R^ = H); USP 4 713 109 (Rt = Cl) vagy Advanc. Heterocycl. Chem., 6, 223. (1966).
♦ ··· 4 ««*· «*·· · • « · · · « ·* · · · ♦ » · · ··4· · · · 4 * <4 « » ’· *·’ *
- VL A (Ila) általános képletű vegyületeket - mely képletben R^ az (I) általános képletnél megadott jelentésű és A’ fluoratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1-4 szénatomot alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport - úgy állíthatjuk elő, a 4 774 337 számú USA szabadalmi bejelentésben leirt eljáráshoz hasonlóan, hogy egy (XII) általános képletű vegyületet, mely képletben R1 az (I) általános képletnél megadott jelentésű, erős bázis, például n-butil-litium vagy litium-diizopropil-amid jelenlétében, (XIII) általános képletű diszulfiddal - ahol A’ a (Ha) általános képletnél megadott jelentésű - reagáltatjuk, és az igy nyert (XIV) általános képletű vegyületet - ahol R1 az (I) általános képletnél és A* a (Ha) általános képletnél megadott jelentésű - megfelelő savval, például trifluor-ecetsavval kezeljük, és az igy nyert (XV) általános képletű szulfonamidot - mely képletben R,^ az (I) általános képletnél és A’ a (Ha) általános képletnél megadott jelentésű -, végül (II) általános képletű vegyületté oxidáljuk.
·*·· · *··· ··%-♦ * * · * *♦ • a· · ·»··♦ • · ···· · · » *«·* • · · «···« *
- 13 A (Ilb) általános kepletü közbenső termékeket - mely képletben az (I) általános képletnél megadott jelentésű és A” fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált Z-k szénatomos alkilcsoport, továbbá úgy állítjuk elő, hogy egy (XVII) általános képletű - mely képletben az (I) általános képletnél megadott jelentésű és R^ 2.-4 szénatomos alkiléncsoport - a megfelelő halogéneddé alakítunk át. Ilyen átalakításokat például a Can. J. Chem., 57, 3139. (1979) helyen, vagy a Z 509 725 számú francia szabadalmi leírásban ismertetnek.
Az (V) és (X) általános képletű merkaptánok, valamint a (XIII) általános képletű diszulfidok előállítása az irodalomból ismert módszerekkel történik. A nagyszámú publikált cikk helyett a következőket említjük:
DE 2 832. 977,
J. Am. Chem. Soc., 7£, 285. (1955),
J. Am. Chem. Soc., 72, 1687. (1950) és Org. Synth., 35, 66. (1955).
í
Az (I) általános képletű hatóanyagokat általában 0,001 - 5 kg/ha, főként 0,005 - 3 kg/ha mennyiséget használva sikerrel alkalmazhatjuk. A kívánt hatás eléréséhez szükséges dózist kísérletek során állapíthatjuk meg. A dózis függ a hatásmódtól, a kultúrnövények és gyomnövények fejlődési állapotától, valamint az adagolástól (hely, idő, eljárás), és ezeknek a paramétereknek a figyelembevételével, széles határok között változtatható.
Az (I) általános képletű vegyületek kis mennyiségben alkalmazva fejlődést gátló és herbicicL tulajdonságokkal tűnnek ki, erre a hatásra haszonnövény-kulturákban, főként gabonaféléknél, gyapotnál, szójánál, repcénél, kukoricánál és rizsnél képesek, alkalmazásuk kukoricakulturákban különösen előnyös.
···· 4 *·«· f··· · • · · ·· · · * ···· · • a ···· · W · ···· ·♦ · 99 ····
- 2.5Szintén a találmány tárgya herbicid és növénynövekedést befolyásoló szerek, melyek hatóanyagként az uj (I) általános képletű vegyületeket tartalmazzák, valamint eljárás növénynövekedés gátlására.
A növénynövekedés-szabályozó vegyüleí tek olyan anyagok, melyek a növényekben/növényeknél agronómiailag kívánatos biokémiai és/vagy fiziológiai és/vagy morfológiai változásokat okoznak.
A találmány szerinti szerekben levő hatóanyagok a növénynövekedést az adagolás időpontjától, mennyiségétől, módjától és környezeti körülményektől függően különböző módon befolyásolják. Az (I) általános képletű növénynövekedés-szabályozók például a növények vegetatív növekedését gátolják.
I ···« · • ·
- 26 Az ilyen jellegű hatás különösen fontos füves területeken, dísznövény-termesztésben, gyümölcsösökben, utcai bokros területeken, sport- és ipari területeken, valamint az oldalhajtások célzott gátlásánál, például dohány esetén. Gabonaféléknél a vegetatív növekedés gátlása a szár megerősödésén keresztül a dőlésveszély csökkenéséhez vezet, és hasonló hatások érhetők el repce, napraforgó, kukorica és más, hasonló kultúrnövények esetén. A vegetatív növekedés gátlásával ezenkívül az adott felületre eső növények száma is növelhető. A növedésgátlók további alkalmazási területe az ültetvényeken vagy hasonló tenyészterületeken a talajboritó növények szelektív kontrollja, melynek során a növekedés gátlásával, azonban a talajboritó növényzet egyidejű elpusztítása nélkül az erózió gátlása, a nitrogén-megkötés és a talajkötés változatlanul fenntartható.
A növénynövekedés gátlására alkalmazott eljárás alatt a természetes növénynövekedés szabályozása értendő, anélkül, hogy a növény genetikai tulajdonsága által meghatározott életciklus valamely mutációval megváltozna. A növekedésszabályozási eljárást a növények egy meghatározott növekedési pontján alkalmazzuk. Az (I) általános képletü hatóanyagokat a növények kikelése előtt alkalmazhatjuk, például már a vetőanyagon vagy magokon, gyökereken, hagymákon, hajtásokon, leveleken, virágokon vagy más növényi részeken. Az eljárás történhet például olymódon, hogy a hatóanyagot magát, vagy azt valamely készítmény formájában a növényekre visszük fel, és/vagy a növények tenyészközegét (talajt) kezeljük,
A növénynövekedés szabályozására az (I) általános képletű vegyületeket vagy az azokat tartalmazó készítményeket különböző módszerekkel hordhatjuk fel, például a következő módszerekkel:
i) ' magosávázás a/ a magok csávázása nedvesíthető porként formált hatóanyaggal, mely úgy történik, hogy a készítményt és magokat megfelelő tartályban a magok felületén történő egyenletes eloszlásig rázatjuk (száraz csávázás). Erre a célra 4 g-ig terjedő mennyiségű (I) általános képletű hatóanyagot (50 $-os készítmény esetén 8 g-ig terjedő nedvesíthető port) alkalmazunk 1 kg vetőanyagra.
b/ A magok csávázása a hatóanyag emulzió-koncentrátumával vagy a nedvesíthető porként formált (I) általános képletű hatóanyag vizes oldatával az a/ módszer szerint (nedves csávázás).
c/ A vetőanyag merítéssel történő csávázása az (I) általános képletű hatóanyagot legfeljebb 1000 ppm koncentrációban tartalmazó fürdőben, 1-72 órán át, majd adott esetben a magok szárításával (meritéses csávázás, Seed soaking).
A vetőanyag csávázása vagy a kicsirázott magoncok csávázása természetszerűen az adagolás legelőnyösebb módszere, mivel a hatóanyaggal történő kezelés kirázólag a céltenyészetre irányul. Általában 4-0,01 g hatóanyagot alkalmazunk 1 kg vetőanyagra, melynek során a módszertől, valamint a további hatóanyagok és mikrotápanyagok adagolásától függően a megadott határ-koncentrációktól felfelé és lefelé egyaránt eltérhetünk (ismétléses csávázás).
ii) Szabályozott hatóanyag-leadás: a hatóanyagot oldatként ásványi granulátum hordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamid/f ormai dehid) hordjuk fel és szárítjuk. Adott esetben erre bevonat is felvihető (borított granulátum), mely lehetővé teszi, hogy a hatóanyag-leadás meghatározott időtartam alatt történjen.
• ·
- 28 Az (I) általános képletű vegyületeket változatlan alakban vagy előnyösen szerekként a formálási technikában szokásos segédanyagokkal együtt alkalmazzuk, és ezért az ismert módokon emulziókoncentrátum, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, nedvesíthető por, oldható por, porozószer, granulátum, vagy akár kapszulázott, például polimer anyagokba kapszulázott alakra dolgozzuk fel. A felhasználási eljárásokat - például permetezés, ködösítés, porozás, szórás vagy öntözés ugyanúgy, mint a szer jellegét a kitűzött céloknak és az adott viszonyoknak megfelelően választjuk meg.
A különböző kiszerelési alakok, azaz az (I) általános képletű hatóanyagot és adott esetben egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó szerek, készítmények vagy összetételek az ismert módszerekkel állíthatók elő, például a hatóanyagok töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal, és adott esetben felületaktív vegyületekkel (tenzidekkel) történő alapos összekeverésével és/vagy őrlésével.
Oldószerekként a következők jönnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen 8-12 szénatomos frakciók, például xilolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftslsav-észterek, például dibutil- vagy dioktil-ftálát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán, vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometilvagy -etil-éter, ketonok, például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszdió- vagy szójaolaj, vagy a viz.
Porozószerek és diszpergálható porok előállításához alkalmas szilárd hordozóanyagok általában a természetes kőzetlisztek, például a kálóit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítása céljából nagydiszperzitásu kovasavat vagy nagydiszperzitásu, szivóképes polimerizátumokat is adagolhatunk. Szemcsés, adszorptiv granulátumhordozókként a porózus típusúak, például a habkő, téglatörmelék, szepiolit vagy bentonit, nem-szorptiv hordozóanyagokként például a kalcit vagy homok jön számításba. Ezeken kívül sokféle előgranulált szervetlen vagy szerves anyagot, például főként dolomitot vagy aprított növényi maradványokat is használhatunk.
Felületaktív anyagokként a formálandó (I) általános képletű hatóanyag jellegétől függően nem-ionos, kation- és/vagy anionaktiv, jó emulgeáló-, diszpergálóés nedvesítő tulajdonságú tenzidek jönnek számításba.
Tenzidek alatt tenzidelegyek is értendők.
Megfelelő anionos tenzidek az úgynevezett vizoldható szappanok, továbbá a vizoldható, szintetikus felületaktív vegyületek is.
Szappanokként a nagyobb szénatomszámu (10-22 szénatomos) zsírsavak, alkálifém-, alkáli-földfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olajvagy sztearinsav, vagy természetes zsirsavelegyek - melyek például kókuszdió- vagy faggyuolajból nyerhetők - nátriumvagy káliumsói említendők. Emlitésreméltóak a zsirsav-metil-taurinsók is.
Gyakran használnak azonban szintetikus tenzideket is, főként zsirszulfonátokát, zsirszulfátokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-aril-szulfonátokát.
A zsirszulfátok vagy -szulfonátok általában alkálifém-, alkáli-földféra vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsók alakjában fordulnak elő, és egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot - ahol az alkilcsoport magábanfoglalja az acilcsoport alkilrészét is - tartalmaznak, ilyen például a ligninszulfonsav, dodecil-kénsav-észter vagy egy természetes zsirsavelegyből előállított zsiralkohol-szulfát-elegy nátrium- vagy kalciumsója. Idetartoznak a zsiralkohol-etilénoxid-adduktok szulfonsavainak és kénsav-észtereinek sói is. A szulfonált benzimidazol-származékok előnyösen két szulfonsavcsoportot és egy 8-22 szénatomos zsirsavcsoportot tartalmaznak. Alkil-aril-szulfonátok például a dodecil-benzol-szulfonsav, a dibutil-naftalin-szulfonsav vagy egy naftalin-szulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-aminsói.
Számitásba jönnek továbbá a megfelelő foszfátok is, például egy p-nonil-fenol-(4-14)-etilénoxid-addukt foszforsav-észterének sói vagy a foszfolipidek. Kem-ionos tenzidekként elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai jönnek számításba, melyek 3-10 glikolétercsoportot és az alifás részben 8-20 és az alkil-fenolok alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmaznak.
További megfelelő nem-ionos tenzidek a vizoldható 20-250 etilén-glikoléter-csoportot és 10-100 propilén-glikoléter-csoportot tartalmazó polipropilén-glikol-, etilén-diamino-polipropilén-glikol- és az alkil-polipropilén-glikol-polioxi-etilén-adduktok - melyek az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmaznak -, és az említett vegyületek szokásosan propilénglikol-egységenként 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidekként a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, ricinusolaj-polietilén-glikoléterek, polipropilén-polietilénoxid-adduktok, a tributil-fenoxi-polioxietanol, a polietilén-glikol és a 2-oktil-fenoxi-polietoxi-etanol említendők. Számításba jönnek továbbá a polioxi-etilén-szorbitán zsírsav-ésierei is, mint például a polioxi-etilén-szorbitán-trioleát.
A kationos tenzidek mindenekelőtt kvaterner ammóniumsók, melyek N-szubsztituensekként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot és további szubsztituensekként rövidszénláncu, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncu hidroxi-alkil-csoportot tartalmaznak. A sók előnyösen halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok alakjában vannak jelen, mint például a sztearil-metil-ammónium-klorid vagy a benzil-di-(2-klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
Formálási technikában használatos tenzideket többek között a következő publikációkban ismertetnek:
”Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”
MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981;
H. Stache, Tensid-Taschenbuch”, 2. Aufl., C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981;
M. és J. Ash. Encyclopedia of Surfactans”, Vol.I-III., Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
- 33 Az agrokémiai készítmények általában
0,1 - 95 főként 0,1 - 80 $ (I) általános képletű hatóanyagot, 1 -99,9 $ szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0,25 ¢, főként 0,1 - 25 % tenzidet tartalmaznak.
Az előnyös készítmények főként a következő összetételüek = tömegé):
EMULGEÁLHATÓ KONCENTRÁTUM:
aktív hatóanyag felületaktív anyag folyékony hordozóanyag
1-20 %>, előnyösen 5-10
5-30 előnyösen 10-20
50-94 előnyösen 70-85
POROZÓSZER:
aktív hatóanyag szilárd hordozóanyag
SZUSZPENZIÓ-KONCENTRÁTUM:
aktív hatóanyag víz felületaktív anyag
0,1-10 előnyösen 0,1-1
99,9-90 előnyösen 99,9-99 $.
5-75 előnyösen10-50
94-24 előnyösen88-30
1-40 előnyösen2-30
- 34 NEDVESÍTHETŐ POR:
aktív hatóanyag felületaktív anyag szilárd hordozóanyag
GRANULÁTUM:
aktív hatóanyag szilárd hordozóanyag • · * · · « * · * ··· * · * ······ · · ♦·· előnyösen 1-80 $,
0,5-20 9, előnyösen 1-15
5-99 $, előnyösen 15-90 ¢.
0,5-30 $, előnyösen 3-15 $,
99,5-70 előnyösen 97-85
Mig a kereskedelemben a koncentrált szerek előnyösek, a végső felhasználók általában hígított szereket .alkalmaznak. A készítmények egészen 0,001 $ hatóanyag-tartalomig hígíthatok. A felhasznált mennyiség általában 0,001 - 5 kg aktivanyag/ha, előnyösen
0,001 - 3 kg aktivanyag/ha.
A szerek további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlót, viszkozitás-szabályozót, kötőanyagokat, vázanyagokat, valamint tápanyagokat vagy más, speciális hatás elérésére alkalmas hatóanyagokat tartalmazhatnak.
• «V · · · · ·*«*»· · • · · · · ·«
- 35 FORMÁLÁSI PÉLDÁK
1, példa (I) általános képletű hatóanyagok formálási példái (# = tömeg#)
a) NEDVESÍTHETŐ POR:
| a) | C) | |||
| 1,001. számú hatóanyag | 20 # | 50 # | 0,5 | |
| nátrium-ligninszulfonát | 5 # | 5 # | 5 | |
| nátrium-laurilszulfonát | 3 # | - | MB | |
| nátrium-diizobutil-naftalin- szulfonát | - | 6 # | 6 | |
| oktilfenol-polietilén-glikoléter (7-8 mól AeO) | - | 2 # | 2 # | |
| nagydiszperzitásu kovasav | 5 # | 27 # | 27 # | |
| kaolin | 67 # | 10 # | - | |
| nátrium-klorid | — | - | 59.,5 | #· |
A hatóanyagot az adalékanyagokkal egy megfelelő malomban alaposan megőröljük. így nedvesíthető port nyerünk, melyből vízzel történő hígítás után bár mely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
b) EKWLZIÓ-KONCEHTRÁTUMí
a)b)
l.OOl. számú hatóanyag 10 $1 $ oktilfenol-polietilén-glikoléter $3 # (4-5 mól AeO) kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 $ 3$ ricinusolaj-poliglikoléter (36 mól AeO) 4 # 4$ ciklohexanon 30 $ 10$ xilolelegy 50 $ 79$.
Ebből a koncentrstumból vízzel higitva bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
c) POROZCSZER:
a)b)
1.002. számú hatóanyag 0,1 $1 í talkum 99,9 $ kaolin -99
Felhasználásra kész porozószert nyerünk úgy, hogy a hatóanyagot a hordozóanyaggal egy megfelelő malomban megőröljük.
» · 9 · · ·
d) EXTRUDÁLT GRANULÁTUM:
a) b)
| 1.001. számú hatóanyag | 10 $ | 1 | $ |
| ná trium-lignins zulfonát | 2 $ | 2 | * |
| karboxi-metilcellulőz | 1 $ | 1 | $ |
| kaolin | 87 $ | 96 |
A hatóanyagot as adalékanyagokkal összekeverjük, megőröljük és vízzel benedvesitjük. Ezt a keveréket extrudáljuk, és végül levegőáramban szárítjuk.
e) BORÍTOTT GRANULÁTUM:
1.001. számú hatóanyag polietilén-glikol (mőlsuly: 200) kaolin
A finomra őrölt hatóanyagot egy keverőben a polietilén-glikollal megnedvesitett kaolinon egyenletesen eloszlatjuk. Ily módon pormentes, borított granulátumot nyerünk.
f) SZUSZPENZIÓ-KONCENTRÁTUM:
a)b)
1.002. számú hatóanyag 40 $5 $ etílénglikol 10 $10 $ nonilfenol-polietilén-glikoléter $ 1 $ (15 mól AeO) nátrium-ligninszulfonát 10 $5 $ karboxi-metilcellulóz 1 $1 $ $-os, vizes formaldehid-oldat 0,2 $0,2 $ szilikonolaj, 75 $-os, vizes
0,8 $ 0,8 % emulzió alakjában viz 32 $ 77 %·
A finomra őrölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. így szuszpenzió-koncentráumot nyerünk, melyből vízzel hígítva bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
g) SÓOLDAT:
1.002. számú hatóanyag izopropil-amin oktilfenol-polietilén-glikoléter
55 (78 mól AeO) viz 91 »
···« * • * • « · • · · · ·>
előállítási példák
1. példa
2-Izopropil-tio-3-fluor-piridin előállítása [Közbenső tennék, (XXIII) képlet]
324 g vízmentes kálium-karbonát és 335,6 g 2,3-difluor-piridin 4500 ml piridinnel készített szuszpenziójához 0 - +2°C-on, 25 perc alatt 181,2 g izopropil-merkaptánt csepegtetünk. A reakcióelegyet 18 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 8000 ml jeges viz és 4000 ml etil-acetát elegyébe öntjük. Ezután a szerves fázist elválasztjuk és jeges vízzel és etil-acetáttal mossuk. Az egyesitett szerves fázisokat nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Szilikagéllel töltött oszlopon kromatografalva tisztítjuk, eluálószerként 1 : 9 arányú etil-acetát-n-hexán elegyet használunk, így 362,9 g 2-izopropil-tio-3-fluor-piridint nyerünk olajos anyag alakjában.
« · • *····. · ·»«·· * ··»♦»·*·*
2. példa
3-Fluor-piridin-2-il-szulfonamid előállítása [3.001. számú, (XXIV) képletű vegyület] a/ változat
21,4 g 2-izopropil-tio-3-flu.or-piridin, 340 ml diklór-metán és 500 ml 1 n sósav keverékébe -5°C-on 36 percen át 36,9 g klórgázt vezetünk. Ezután 30 percen át keverjük 0°C-on, az utolsó 10 perc folyamán intenzív nitrogénáramot vezetünk az oldaton keresztül. A szerves fázist elválasztjuk, jeges vízzel és diklór-metánnal mossuk és nátrium-szulfát felett szárítjuk.
Ezután az egyesitett szerves fázisokat -75°C és -50°C közötti „Hőmérsékleten 25 perc alatt 31,8 g ammónia 63,6 ml diklór-metánnal készített oldatához csepegtetjük. A hűtés megszüntetése után a reakcióelegyet 150 percen át keverjük, végül szűrjük. Bepárlás után a maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként 1 : 1 arányú etil-acetát-n-hexán elegyet használunk. így 11,1 g 3-fluor-piridin-2-il-szulfonamidot nyerünk (3.001. számú vegyület), mely +124 - +125°C-on olvad.
···· < ··· <·*Ι»4 • · · · « * » w · ·· · * • «»·«»· · ··«« • ♦ * · · «· * · a
b) változat
5,3 g (0,30 mól) 2-amino-piridin-2-il-szulo fonamidot oldunk 12 ml dimetil-szulfoxidban, es 0 C-on 14,3 g (0,72 mól) íluorhidrogénhez csepegtetjük (exoterm reakció). Ezután 0°C-on 2,4 g (0,035 mól) nátrium-nitritet adunk hozzá részletenként. Egy óra múlva 70°C-ra melegítjük (nitrogén-fejlődés).
Lehűtés után a reakcióelegyet jég-viz keverékre öntjük, és nátrium-hidrogén-karbonát és nátrium-klorid hozzáadása után tetrahidro-furánnal és etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesitett szerves fázisokat telitett nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot dietil-éter-petroléter eleggyel felkeverjük. Szűrés után 3,7 g 3-íluor-piridin-2-il-szulfonamidot (3.001. számú vegyület) nyerünk, mely +124 - +125°C-on olvad.
3. példa
3-Merkapto-piridin-2-il-szulfonamid előállítása [3.008. számú, (XXV) képletű vegyület]
6,88 g kálium-tere-butilát és 5 g 3-fluor-piridin-2-il-szulfonamid 90 ml dimetil-formamiddal készített keverékébe nitrogén atmoszférában +16°C és +20°C közötti hőmérsékleten 1,06 g kénhidrogént vezetünk.
A reakcióelegyet 4 és fél órán át keverjük +50°C-on, majd. 0,32 g kálium-terc-butilátot adunk hozzá, és 0,1 g kénhidrogént vezetünk bele. További 2 órán át keverjük +50°C-on, majd vákuumban +75°C-on bepároljuk. Az igy nyert olajos maradékot 135 ml hideg, 0,75 n kénsavval eldörzsöljük. Ezután szűrjük, kevés vízzel mossuk és a kapott terméket vákuumban, foszfor-pentoxid felett szárítjuk. így 3»58 g 3-merkapto-piridin-2-il-szulfonamidot nyerünk, mely +102 - +104°C-on olvad.
4. példa
3-(3-Fluor-propil-tio)-piridin-2-il-szulfonamid előállítása /közbenső termék/ [a (XX) általános képletnek megfelelő, (XXa) képletű vegyület]
0,285 g 3-merkapto-piridin-2-il-szulfonamid, 0,455 g kálium-karbonát, 5 ml vízmentes dimetil-formamid és 0,23 g 3-fluor-l-üröm-propán keverékét- nitrogén atmoszférában, +25°C-on, 90 percen át keverjük. Ezután a reakcióelegyet jég-viz keverékhez adjuk. A pH~t 2,8 ml 2 n sósav hozzáadásával 2 értékre állítjuk, és kétszer extrahálunk etil-acetáttal. Az egyesített szerves fázisokat háromszor mossuk vízzel, végül nátrium-szulfát felett szárítjuk. Lepárlás után a maradékot szilikagéllel töltött • · · · · • ♦ e · ···· « • * ···* ι · · *···
9 99 ····
- 43oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként 1 : 1 arányú etil-acetát-n-hexán elegyet használunk· így 0, 12 g 3(3“'f‘luor-propil-tio)-piridin-2-il-szulf onamidot nyerünk, mely +85 - +86°C-on olvad.
5. példa
17,62 g (0, 1 mól) j-f luor-piridin-2-i 1-szulfonamid 400 ml aoetonitrillái készitett és +5°C—ra hütött oldatához 33,2 g (0,24 mól) kálium-karbonátot, valamint 1,32 g (0,005 mól) 18-korona-ó-étert és 15,8 g (0,17 mól) 5θ ml aoetonitrillái készitett 80 $-os allil-merkaptán-oldatot adunk,
A reakcióelegyet 46 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd a keletkezett csapadékot szűrjük, A szűrletet bepároljuk, és egy szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként 2 : 1 arányú etil-acetát—ciklohexán elegyet használunk, így 10 g (termelés: az elméletileg számított 50 #~a) 3·&11ί1-ίχο-piridin-2-il-szulfonamidot kapunk.
6. példa
3-Allil-s zulf oni 1-pirídin-2-i 1- s zulfonamid j[2,OO1, szánni, (XXVII) képletű vegyület] g (0,050 mól), az 5. példában leírt eljárás szerint előállított 3~allil-tio-píridin~2*-í 1-szulfonamid 130 ml ecetsavval készített és +8°C-ra hűtött oldatához
62,5 g 4θ %-os perecetsavat csepegtetünk. Ezután a reakoióelegyet 19 órán át keverjük +8 - +30°C-on, majd jeges vízre öntjük, és négyszer extraháljuk etil-aoetáttal. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, kálium-szulfittal kezeljük, és végül magnézium-szulfát felett szárítjuk. Szűrés után a szürletet bepároljuk, és a keletkezett maradékot etil— -acetát-n-hexán elegyből átkristály ősi tjük, és végül szűrjük,
A szüredéket vákuumban, szobahőmérsékleten szárítjuk, igy 8,1 g (termelés: az elméletileg számított 62 $-a) 3-allil-szulfonil-piridin-2-íl-szulfonamidot nyerünk (2,001, számú vegyület), mely +178°C-on ol vad
- 45 7· példa
Ν- ( 3-Allil-szulf ο ni 1-piridi η-2-i1-s zulf on.il) -N* -(4,6-dimetoxi~piriinidin-2-il)-karbamid előállítása [1,001. számi vegyület, (XXVTIT) képletű vegyület]
7,1 g (0,027 mól), a 6. példában leírtak szerint előállított 3-allil-szulfoni1-piridiη-2-ί1-szul— fonamid 90 ml aoetonitrillel készített és +5°C-ra hütött oldatához 10 perc alatt 4,66 g (0,029 mól) 1,5“diazabicikloÍ5»4»O] undec-5”én 15 ml acetonitrillái készített oldatát csepegtetjük. 7,8 g N-(4,6-dimetoxi-piriüiidin.-2-il)-feni 1-karbarnát hozzáadása után a reakcióelegyet két és fél órán át keverjük.
Az acetonitrilt csökkentett nyomáson, +45°C-on ledesztilláljuk, a kapott maradékhoz kevés jeget, és végül 15 ffil 2 n sósavat adunk.
Intenzív keverés után kis mennyiségű dietil-éter hozzáadásával beindítjuk a termék kristályosodását, A kristályos anyagot szűrjük, vízzel és dietil-éterrel mossuk, és dietil-éterrel mégegyszer felkeverjük,
A maradékot szűrjük és szárítjuk, majd végül etil-acetát-aoetonitril elegyből átkristályositjuk, igy
- l±6 8,1 g (termelés: az elméletileg számított 68 ^-a)
N- (3~al li 1-s zulf onil-piridi η-2-i 1-s zulf onil)-Ν’ - ( 4,6-dinietoxi-piriniidin“2-ll)-karbatnidot nyerünk (1.001. szánni vegyület), mely +185°C-on olvad.
Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatokban felsorolt (i) általános képletű vegyületeket, valamint a (H) és (Hl) általános képletű közbenső termékeket • · · · • · · · · • · · · /1/
1. táblázat:
| Vegy. szásis | A | R1 | r2 | E | X | Y | ülv adáspont t^C] |
| 1.001 | -CH2CH=CH2 | H | H | CH | OCH3 | och3 | +185 ( 3 .) |
| 1.002 | -ch2ch2och3 | H | H | CH | och3 | och3 | +158· *+159 |
| 1.003 | -ch2ch=ch2 | H | H | CH | och3 | ch3 | +172( 3. ) |
| 1.004 | -ch2ch=ch2 | H | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.005 | -ch2ch=ch2 | H | H | CH | ochf2 | OCHF2 | |
| 1.006 | -ch2ch=ch2 | H | H | CH | ochf2 | och3 | |
| 1.007 | -ch2ch=ch2 | H | H | CH | ochf2 | ch3 | |
| 1.008 | -ch2ch=ch2 | H | H | N | och3 | och3 | +181 (.Β. Ϊ |
| 1.009 | -ch2ch=ch2 | H | H | N | och3 | ch3 | +170 ( |
| 1.010 1.011 | -ch2ch=ch2 -ch2ch=ch2 | H H | H H | N N | oc2h5 | ch3 nhch3 | |
| 1.012 | -ch2ch=ch2 | H | H | N | och3 | N(CH3)2 | |
| 1.013 | -ch2ch=ch2 | H | H | N | och3 | C3Hrcycl. | |
| 1.014 | -ch2ch=ch2 | H | H | N | oc2h5 | C3H5-cycl. | |
| 1.015 | -ch2ch=ch2 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.016 | -ch2ch=ch2 | 6-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.017 | -ch2ch=ch2 | 6-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.018 | -CHoCH=CH2 | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.019 | -ch2ch=ch2 | 5-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.020 | -ch2ch=ch2 | 5-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.021 | -ch,ch=ch2 | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.022 | -ch2ch=ch2 | 4-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.023 | -ch2ch=ch2 ch3 1 J | 4-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.024 | -ch2-c=ch2 ch3 1 -5 | H | H | CH | och3 | och3 | +1661 b. .) |
| 1.025 | -ch2-c=ch2 ch3 1 ύ | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.026 | -ch2-c=ch2 ch3 1 0 | H | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.027 | -ch2-c=ch2 ch3 1 J | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.028 | -ch2-c=ch2 ch3 1 J | H | H | CH | ochf2 | ochf2 | |
| 1.029 | -ch2-c=ch2 | H | H | N | och3 | och3 |
1. táblázat / folytatás/;
| Vegj' · 5Z3.ZZLc: | A | R) | r2 | E | X | Y | Jlvaüáspont f°C] |
| 1.030 | ch3 I -ch2-c=ch2 | H | H | N | OCH3 | ch3 | |
| 1.031 | ch3 1 -ch2-c=ch2 | H | H | N | 0(¾¾ | ch3 | |
| 1.032 | ch3 1 -ch2-c=ch2 | H | H | N | 0¾¾ | nhch3 | |
| 1.033 | ch3 1 3 -ch2-c=ch2 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.034 | ch3 1 -ch2-c=ch2 | H | H | N | 0¾¾ | C3H5-cycl. | |
| 1.035 | ch, 1 -ch2-c=ch2 | H | H | CH | ochf2 | ch3 | |
| 1.036 | CH, 1 -ch2-c=ch2 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.037 | CH, 1 -ch2-c=ch2 -ch2-ch=chci | 5-C1 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.038 | H | H | CH | och3 | och3 | ||
| 1.039 | -ch2-ch=chci | H | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.040 | -ch2-ch=chci | H | H | CH | och3 | CH3 | |
| 1.041 | -ch2-ch=chci | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.042 | Cl 1 -ch2-c=ch2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.043 | Cl 1 -ch2-c=ch2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.044 | Cl 1 -ch2-c=ch2 | H | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.045 | Cl 1 -ch2-c=ch2 | H | H | N | och3 | CH3 | |
| 1.046 | -ch2ch2ch2f | H | H | CH | och3 | och3 | +155 - +157 |
| 1.047 | -ch2ch1ch,f | H | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.048 | -ch2ch2ch2f | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.049 | -ch2ch2ch2f | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.050 | -ch2ch2ch2f | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.051 | -ch2ch2ch2f | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.052 | -ch2ch2ch2f | H | H | N | och3 | och3 |
• ·
1. táblázat /íol^ tatás/:
| Vsgy □ zása | ► A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvadáspont [°C] |
| 1.053 | -CH7CH7CH7F | H | H | N | 0(¾¾ | C3H5-cycl. | |
| 1.054 | -ch7ch2ch7f | H | H | N | 0(¾¾ | CH3 | |
| 1.055 | -ch7ch7ch7f | H | H | N | 0(¾¾ | nhch3 | |
| 1.056 | -ch2ch2ch2f | H | H | N | OCH3 | N(CH3)2 | |
| 1.057 | -ch2ch2ch7f | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.058 | -ch7ch7ch7f | 6-CH3 | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.059 | -ch7ch7ch7f | 6-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.060 | -ch2ch2ch7f | o-och3 | H | CH | och3 | och3 . | |
| 1.061 | -ch2ch2ch7f | 6-F | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.062 | -ch2ch7och7 | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.063 | -ch2ch2och^ | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.064 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | H | CH | och3 | och3 | +153 - +156( B .) |
| 1.065 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.066 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.067 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | H | CH | och3 | Cl | |
| 1.068 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | H | CH | ch3 | ch3 | |
| 1.069 | -CH(CH3)CH2F | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.070 | -CH(CH3)CH2F | H | H | CH | Cl | och3 | |
| 1.071 | -CH(CH3)CH2F | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.072 | -CH(CH3)CH2F | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.073 | -CH(CH3)CH2F | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.074 | -CH(CH3)CH2F | H | H | N | oc2h5 | C-íHs-cycl. | |
| 1.075 | -CH(CH3)CH2F | H | H | N | 0(¾¾ | ch3 | |
| 1.076 | -CH(CH3)CH2F | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.077 | -CH(CH3)CH2F | 6-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.078 | -CH(CH2F)C2H5 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.079 | -CH(CH7F)C7Hs | H | H | CH | Cl | och3 | |
| 1.080 | -CH(CH7F)C7Hs | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.081 | -CH(CH2F)CH2F | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.082 | -CH(CH2F)CH2F | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.083 | -CH(CH2F)CH2F | H | H | CH | Cl | och3 | |
| 1.084 | -CH(CH.F)CH2F | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.085 | -CH(CH2F)CH2F | 6-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.086 | -CH(CH2F)CH2F | 6-CH3 | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.087 | -CH(CH2F)C2H5 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.088 | c | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.089 | Γ T | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.090 | H | H | CH | och3 | och3 |
/ B • · · · «
1. táblázat /folytatás/:
| Vfejy. S Ζ3.Ώ3 | A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvadáspont pQ |
| 1.091 | -Ο-°ι | H | H | N | och3 | ch3 | |
| F / | |||||||
| 1.092 | —c | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| Cl / | |||||||
| 1.093 | -c | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| Br ,____/ | |||||||
| 1.094 | H | H | CH | och3 | och3 | ||
| Cl Cl \_J | |||||||
| 1.095 | Á5 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.096 | —ch2KI | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.097 | -ch2-oh2£) | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.098 | -Q | H | H | CH | och3 | och3 | |
| och3 | |||||||
| 1.099 | H | H | CH | och3 | och3 | ||
| sch3 | |||||||
| 1.100 | CH2CH2.CH2f^ | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.101 | -ch2-ch2.ch2£) | H | H | CH | ch3 | ch3 |
«·*· · ··*· · ·4 · · • * * · · • · · ·«···· • ··»··· * · · · · · »4 4 · 4 · · · «
1. t-Áilázat /folytatás/·.
| V - v - * O</ · szá-üc | A | R1 | r2 | E | X | Y | Jlva dáspont [°C] |
| 1.102 | -ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.103 | -ch2ch=ch2 | H | ch3 | CH | och3 | OCH3 | |
| 1.104 | -ch2ch=ch2 | 5-OCH3 | H | CH | och3 | OCH3 | |
| 1.105 | -ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | H | CH | ch3 | OCH3 | |
| 1.106 | -ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | H | CH | och3 | OCH3 | |
| 1.107 | -ch2och | H | H | CH | och3 | OCH3 | |
| 1.108 | -ch2och | H | H | N | OCH3 | OCH3 | |
| 1.109 | -ch2och | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.110 | -ch2och | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.111 | -ch2och | 6-OCH3 | H | CH | 0CH3 | OCH3 | |
| 1.112 | -ch2och | H | H | CH | OCH3 | ochf2 | |
| 1.113 | -ch2g=ch | H | H | CH | OCHF2 | ochf2 | |
| 1.114 | -ch2ch2ch=ch2 | H | H | CH | och3 | och3 | +168(3. .) |
| 1.115 | -ch?ch,ch=ch9 | H | H | CH | ch3 | och3 | |
| 1.116 | -CH7CH7CH=CH9 | H | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.117 | -ch7ch7ch=ch? | H | H | CH | 0CH3 | ochf2 | |
| 1.118 | -ch2ch2ch=ch2 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.119 | -ch2ch2ch=ch2 | 6-CH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.120 | -CH7CH7CH=CH7 | 5-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.121 | -CH7CH7CH=CH7 | 5-CH3 | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.122 | -ch7ch2ch=ch2 | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.123 | -CH7CH7CH=CH7 | 4-CH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.124 | -ch7ch7ch=ch7 | 4-CH3 | H | CH | OCH3 | N(CH3)2 | |
| 1.125 | -CH7CH2CH=CH9 | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.126 | -ch2ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.127 | -CH(CH3)CH=CH2 | H | H | CH | OCH3 | och3 | +113(3..) |
| 1.128 | -CH(CH3)CH=CH2 | H | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.129 | -CH(CH3)CH=CH2 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.130 | -CH(CH3)CH=CH2 | H | H | CH | OCH3 | ochf2 | |
| 1.131 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.132 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-CH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.133 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.134 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-OCH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.135 | -CH(CH3)CH=CH2 | 5-CH3 | N | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.136 | -CH(CH3)CH=CH2 | 5-C1 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.137 | -CH(CH3)CH=CH2 | 4-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.138 | -CH(CH3)CH=CH2 | 4-CH3 | H | CH | OCH3 | N(CH3)2 | |
| 1.139 | -CH(CH3)CH=CH2 | 4-CH3 | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.140 | -ch2ch=chch3 | H | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.141 | -ch2ch=chch3 | H | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.142 | -ch2ch=chch3 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.143 | -ch2ch=chch3 | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.144 | -ch2ch=chch3 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.145 | -ch2ch=chch3 | 6-CH3 | H | N | och3 | 0CH3 | |
| 1.146 | -ch2ch=chch3 | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.147 | -ch2ch=chch3 | 6-OCH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.148 | -ch2ch=chch3 | 5-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 |
/g, = bo^Ue kbzben/ • · t *
1. táblázat /folytatás/:
| Vp?V • -aj · számé | A | R1 | r2 | E | X | Y | Olvadd soor.t [°C] |
| 1.149 | -CH2CH=CHCH3 | 4-CH3 | H | CH | 0CH3 | och3 | |
| 1.150 | -ch2ch=chch3 | 4-CH3 | H | CH | och3 | N(CH3)2 | |
| 1.151 | -CH2-ChC-CH3 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.152 | -CH2-ChC-CH3 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.153 | -ch2-oc-ch3 | H | H | CH | ch3 | ch3 | |
| 1.154 | -ch2-oc-ch3 | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.155 | -CH2-OC-CH3 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.156 | -ch2-c=c-ch3 | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.157 | -ch2-oc-ch3 | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.158 | -CH2-ChC-CH3 | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.159 | -ch2-c>c-ch3 | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.160 | -ch2-oc-ch3 | 4-CH3 | H | CH | och3 | N(CH3)2 | |
| 1.161 | -ch2ch2c=ch | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.162 | -CH2CH2ChCH | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.163 | -ch2ch2och | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.164 | -ch2ch2och | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.165 | -CH2CH2ChCH | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.166 | -ch2ch2och | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.167 | -ch2ch2c=ch | 6-OCHFo | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.168 | -ch9ch2och | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.169 | -ch2ch2c=ch | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.170 | -ch2ch2och | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | OCH3 | |
| 1.171 | -CH2CH=CHC1 (E) | H | H | CH | och3 | OCH3 | +184( ) |
| 1.172 | -CH2CH=CHC1 (E) | H | H | N | och3 | och3. | |
| 1.173 | -CH2CH=CHC1 (E) | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.174 | -CH2CH=CHC1 (E) | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.175 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.176 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.177 | -CH2CH=CHC1 (E) | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.178 | -CH2CH=CHC1 (E) | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.179 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-OCH3 | H | N | och3 | OCH3 | |
| 1.180 | -CH2CH=CHC1 (Z) | H | H | CH | och3 | och3 | +151 - +152 |
| 1.181 | -CH2CH=CHC1 (Z) | H | H | N | och3 | och3 | ( 3 . J |
| 1.182 | -CH2CH=CHC1 (Z) | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.183 | -CH2CH=CHC1 (Z) | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.184 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.185 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.186 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-OCH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.187 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.188 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.189 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 4-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.190 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 4-CH3 | H | CH | och3 | N(CH3)2 | |
| 1.191 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.192 | -ch2ch=chcf3 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.193 | -ch2ch=chcf3 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.194 | -ch2ch=chcf3 | H | H | CH | och3 | ch3 |
/3. = bomlás közben/ • ··* · ··*«»»·»· « « «4·
Φ ·· « * · ··« • *···»« · » *·»· ·· 4 ·· «·· *
1. táblázat /fol\t?.tás/:
| tegy. S Z32<. | A | Ri | r2 | E | X | Y | Olvadáspont ra |
| 1.195 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | H | H | CH | och3 | och3 | +157 - 158 |
| ($ .) | |||||||
| 1.196 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.197 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.198 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.199 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.200 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 6-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.201 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.202 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 6-OCH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.203 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.204 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 4-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.205 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 4-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.206 | -CH2CH=CHBr (Z/E) | 4-CH3 | H | CH | och3 | N(CH3)2 | |
| 1.207 | •^Η2 —U | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.208 | H | H | N | och3 | och3 | ||
| -^2 — | |||||||
| 1.209 | -^2 — | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.210 | _ch2 — | 6-CH3 | H | N | och3 | och3 | |
| 1.211 | “^2 — | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.212 | 6-OCH3 | N | N | och3 | och3 | ||
| “CH2 -- | |||||||
| 1.213 | -°H2-íO | 5-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1,214 | -°Η2 — | H | H | CH | och3 | och3 |
/3.= bomlás közben/ ·«·· « «
«·· ·«*··· • · *·*· · · · ···· • · · ·♦ ··« ·
«··· «
- 55 1. táblázat /folytatás/:
| Vegy szán; | A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvadáspon t [°C] |
| 1.229 | H | H | CH | och3 | och3 | ||
| 1.230 | — | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.231 | — | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.232 | -ζ7° | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.233 | —k/ó | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.234 | r i —\/0 | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.235 | Γ 1 —x/° | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.236 | -CH2 —\yQ | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.237 | -CH2 — | H | H | N | och3 | och3 | • |
| 1.238 | -ch2 —^/° | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.239 | -CH2 — | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.240 | -ch2-^\> | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.241 | -CH2 — | H | H | CH | och3 | ochf2 | |
| 1.242 | -ch2-<0o | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.243 | _ch2 —J | H | H | CH | och3 | och3 | +138 - +139 |
| 1.244 | —CH2 —k0 J | H | H | N | och3 | och3 |
• · • · • ···· «* .1, táblázat/íol.vtatás/:
| Szánií | A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvactasponi; ,[°C] | ||
| 1.245 | _ch2 -Ι^θ) | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |||
| 1.246 | —CH2 — | H | H | CH | OCH3 | ochf2 | |||
| 1.247 | _CH2 — | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |||
| 1.248 | —CH2 —LqZJ | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |||
| 1.249 | -ch2 — | 0 | H | H | CH | OCH3 | 0CH3 | ||
| 1.250 | —ch2 — | 0 | H | H | N | 0CH3 | OCH3 | ||
| 1.251 | -ch2 — | 0 | H | H | CH | OCH3 | CH3 | ||
| 1.252 | —CH2 — | 0 /X | H | H | CH | 0CH3 | ochf2 | ||
| 1.253 | -ch2 — | c | 6-CH3 | H | CH | 0CH3 | 0CH3 | ||
| 1.254 | -ch2 — | 0 | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | ||
| 1.255 | -ch2 — | c | 6-OCHF2 | H | CH | 0CH3 | OCH3 | ||
| 1.256 | X | >°2 | H | H | CH | 0CH3 | OCH3 | ||
| 1.257 | -O | H | H | N | OCH3 | 0CH3 |
1. táblázat /feljutás/;
| Vq »- • cov számi | A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvadásoont [°C] * ' |
| 1.258 | --<^SO2 | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.259 | --<^^S02 | H | H | CH | OCH3 | ochf2 | |
| 1.260 | ---<\^,S02 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.261 | ~7)s°2 | 6-OCH3 | H | CH | 0CH3 | och3 | |
| 1.262 | ~~7)s°2 | 5-CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.263 | ~X)s°2 | 4-CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.264 | ~X)s°2 | 6-OCHF2 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.265 | Ή | H | CH | OCH3 | 0CH3 | ||
| 1.266 | H | H | N | OCH3 | OCH3 | ||
| 1.267 | --ζ~Α-0Η3 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.268 | —\~CH3 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | 0CH3 | |
| 1.269 | —\i~ch3 | 6-OCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.270 | -Q | H | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.271 | H | H | N | OCH3 | OCH3 | ||
| 1.272 | -Q | H | H | CH | OCH3 | ch3 |
1. tátiázat /folytatás/:
| VegS. száma | A | R1 | r2 | E | X | Y | Olvadáspont, [°C] |
| 1.273 | H | H | CH | OCH3 | och3 | ||
| 1.274 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | ||
| 1.275 | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | ||
| 1.276 | 6-OCHF2 | H | CH | och3 | och3 | ||
| 1.277 | —ch2 —/ 3 so2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.278 | -ch2—Z 5 so2 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.279 | -ch2 —/ 3 SO2 | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.280 | —ch2 —Z 5 so2 | 6-CH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.281 | -ch2—ς 3 so2 | 6-OCH3 | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.282 | -chf2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.283 | -chf2 | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.284 | -chf2 | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.285 | -chf2 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.286 | -cf2chf2 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.287 | -cf2chf2 | H | H | N | och3 | ch3 | |
| 1.288 | -cf2chf2 | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.289 | -cf2chf2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.290 | -cf2chf2 | H | H | CH | ch3 | ch3 | |
| 1.291 | -CH2CH2N(CH3)2 | H | H | CH | ch3 | ch3 | |
| 1.292 | -CH2CH2N(CH3)2 | H | H | CH | och3 | och3 | |
| 1.293 | -CH2CH2N(CH3)2 | H | H | N | och3 | och3 | |
| 1.294 | -CH2CH2N(CH3)2 | H | H | N | och3 | ch3 |
1. táblázat /folytatás/;
| v’sgy. ssáaí | A | Rí | r2 | E | X | Y | Olvadáspont [°C] |
| 1.295 | -CH2CH2N(C2H5)2 | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.296 | -CH2CH2N(C2H5)2 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.297 | -CH^NtC^ | H | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.298 | -CH2CH2NHCH3 | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.299 | -ch2ch2nhch3 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.300 | -ch2ch2nhch3 ch3 1 | H | H | N | OCH3 | ch3 | |
| 1.301 | -CHCH2OCH3 ch3 1 J | H | H | N | CH3 | och3 | |
| 1.302 | -CHCH2OCH3 ch3 1 -3 | H | H | CH | OCH3 | och3 | +136 - +138 |
| 1.303 | -CHCH2OCH3 fH3 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |
| 1.304 | -CHCH2OCH3 ch3 1 -5 | 6-CH3 | H | N | OCH3 | CH3 | |
| 1.305 | -CHCH2OCH3 fH3 | H | H | CH | ch3 | ch3 | |
| 1.306 | -CHCH2OCH3 | H | H | CH | och3 | ch3 | |
| 1.307 | -CH,CH7SO?CH3 | H | H | CH | och3 | och3 | +133 - +137 |
| 1.308 | -ch2ch2so2ch3 | H | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.309 | -ch,ch,so,ch3 | H | H | N | OCH3 | ch3 | |
| 1.310 | -ch,ch,so,ch3 | H | H | N | OCH3 | och3 | |
| 1.311 | -ch2ch2ch2ci | H | H | N | OCH3 | och3 | +166 - +168 |
| 1.312 | -ch2ch2ch2ci | H | H | N | OCH3 | OCH3 | |
| 1.313 | -CH2CH2CHjC1 | H | H | N | OCH3 | ch3 | |
| 1.314 | -ch2ch2ch2ci | 6-CH3 | H | N | OCH3 | ch3 | |
| 1.315 | -ch2ch2ch2ci | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | ch3 | |
| 1.316 | -ch2ch2ch2ci fH3 | 6-CH3 | H | CH | OCH3 | och3 | |
| 1.317 | -CHCH2C1 ch3 | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | +145-+148 |
| 1.318 | -éHCH2Cl ch3 1 J | H | H | N | OCH3 | OCH3 | |
| 1.319 | -CHCH2C1 ch3 1 | H | H | N | OCH3 | CH3 | |
| 1.320 | -CHCH2OCH3 | H | H | CH | OCH3 | Cl | |
| 1.321 | -ch2ch2ch2ci | H | H | CH | OCH3 | Cl |
2. táblázat:
Rí
so2-a so2nh2 (Π)
| Vegy, száae | A | Rí | Olvadáspont [°C] |
| 2.001 | -CH2CH=CH2 | H | +178 |
| 2.002 | -ch2ch2och3 | H | |
| 2.003 | -ch2ch=ch2 | 6-CH3 | |
| 2.004 | -ch2ch=ch2 | 5-CH3 | |
| 2.005 | -ch2ch=ch2 ch3 1 J | 4-CH3 | |
| 2.006 | -ch2-c=ch2 ch3 1 J | H | +180 |
| 2.007 | -ch2-c=ch2 ch3 1 -5 | 6-CH3 | |
| 2.008 | -ch2-c=ch2 | 5-C1 | |
| 2.009 | -ch2ch=ch2 | 5-C1 | +193 - +195 (B·..) |
| 2.010 | -ch2ch=chci Cl | H | |
| 2.011 | | -ch2-c=ch2 | H | |
| 2.012 | -ch2ch2ch2f | H | |
| 2.013 | -ch2ch2ch2f | 6-CH3 | |
| 2.014 | -ch2ch2ch2f | 6-OCH3 | |
| 2.015 | -ch2ch2ch2f | 6-F | |
| 2.016 | -CH(CH3)CH2F | 6-F | |
| 2.017 | -CH(CH3)CH2F | 6-CH3 | |
| 2.018 | -CH(CH2F)C2H5 | H | |
| 2.019 | -CH(CH2F)C2H5 | 6-CH3 | |
| 2.020 | -CH(CH2F)CH2F | H | |
| 2.021 | -CH(CH2F)CH2F | 6-CH3 | |
| 2.022 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-OCHF2 | |
| 2.023 | -CH2CH=CHC1 (E) | 5-CH3 | |
| 2.024 | -CH2CH=CHC1 (E) | 4-CH3 | |
| 2.025 | -ch2ch=ch-cf3 | H | |
| 2.026 | -CH2CH=CHBr | H | +188 - +190 |
| 2.027 | -CH2CH=CHBr | ^CH3 | |
| 2.028 | -CH2CH=CHBr | 6-OCH3 | |
| 2.029 | -CH2CH=CHBr | 5-CH3 | |
| 2.030 | -CH2CH=CHBr | 4-CH3 | |
| 2.031 | H |
közben/
2. táblázat /folytétás/:
Vegy
Rí
Olvadáspont [°C]
2.032
2.033
2.034
2.035
2.036
2.037
2.038
2.039
2.040
2.041
2.042
2.043
2.044
-CH2
6-CH3
6-OCH3
5-CH3
H
6-CH3
6-OCH3
6-OCHF2
5-CH3
4-CH3
H
6-CH3
6OCH3
5-C1
2. táblázat /foljtatás/;
| Vegy. | A | Rí | Olvadáspont [°C] |
| 2.045 | 5-ch3 | ||
| 2.046 | I 1 — | H | |
| 2.047 | I 1 — \/0 | 6-CH3 | |
| 2.048 | 1 1 —\/0 | 6-OCH3 | |
| 2.049 | - | 6-OCHF2 | |
| 2.050 | -CH2<Qo | H | |
| 2.051 | — ch2-<0o | 6-CH3 | |
| 2.052 | — ch2<2> | 6-OCH3 | |
| 2.053 | _ch2^Qo | 6-OCHF2 | |
| 2.054 | _ch2 —kQ J | H | |
| 2.055 | -ch2 —Lo J | 6-CH3 | |
| 2.056 | _ch2 —Lo J | 6-OCH3 | |
| 2.057 | —ch2 —f | H | |
| 0 | |||
| 2.058 | _A | 6-CH3 | |
| —ch2 —J | |||
| o |
2. táblázat /folytatás/:
| Vegj. száca | A | R1 | Olvadáspont· [°C] |
| 2.059 | “ch2 — | 6-OCH3 | |
| 2.060 | “ch2 — | 6-OCHF2 | |
| 2.061 | ~O | H | |
| 2.062 | ^0s°2 | 6-CH3 | |
| 2.063 | <2>°2 | 6-OCH3 | |
| 2.064 | —0°2 | 5-CH3 | |
| 2.065 | so2 | H | |
| 2.066 | so2 | 6-CH3 | |
| 2.067 | -O so2 | 6-OCH3 | |
| 2.068 | -CH2-/^3 so2 | H | |
| 2.069 | —ch2 —Q > so2 | 6-CH3 | |
| 2.070 | —ch2 -—ó so2 | 6-OCH3 | |
| 2.071 | —Q-ch3 | H |
2. táblázat /folytétás/:
| — VS-y S ZHZaő· | A | Olvadás | pont [°C] | |
| 2.072 | -θ-CH, | 6-CH3 | ||
| 2.073 | --/ N - CH3 | 6-OCH3 | ||
| 2.074 | -CH2-CBr=CH2 | H | +158 - | +159 |
| 2.075 | -CH2-CC1=CH2 | H | +172 - | +173 |
| 2.076 | -CH2CH=CHC1 (Z) | H | +196 - | +197 |
| 2.077 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-CH3 | ||
| 2.078 | -CH2CH=CHC1 (Z) ch3 | 6-OCH3 | ||
| 2.079 | 1 -CHCH2OCH3 ch3 1 J | H | +232 - | +234 |
| 2.080 | -CHCH2OCH3 | 6-CH3 | ||
| 2.081 | -ch2ch2so2ch3 | H | +105 - | +110 |
| 2.082 | -chch2ci 1 Z | H | +185 ~ | +188 |
| ch3 | ||||
| 2.083 | -ch2ch2ch2ci | H | +194 - | +195 |
| 2.084 | -ch2ch2ch2ci | 6-CH3 | ||
| 2.085 | -ch2ch2ch2ci | 6-OCH3 | ||
| 2.086 | -CHF2 | H | ||
| 2.087 | -cf2chf2 | H | ||
| zCH3 | ||||
| 2.088 | -ch2ch2n | H | ||
| ^ch3 | ||||
| 2.089 | -CH2CH2N(C2H5)2 | H | ||
| 2.090 | -ch2ch2nhch3 | H | ||
| 2.09 Ϊ | -ch2ch2nhch3 | 6-CH3 | ||
| 2.092 | -CH2CH2N(CH3)2 | 6-CH3 | ||
| 2.093 | -ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | ||
| 2.094 | -ch2ch=ch2 | 6-OCHF2 | ||
| 2.095 | -ch2och | H | +164 - | +165 |
| 2.096 | -ch2och | 6-CH3 | ||
| 2.097 | -ch2och | 6-OCH3 | ||
| 2.098 | -ch2cf=chch3 | H | +116 - | +118(3 ·) |
| 2.099 | -ch2ch2ch=ch2 | H | ||
| 2.100 | -ch2ch2ch=ch2 | 6-CH3 | ||
| 2.101 | -ch2ch2ch=ch2 | 6-OCH3 | ||
| 2.102 | -ch2ch2ch=ch2 | 5-CH3 |
/£· · tollas kozoen/ ·· »
2. táblázat /folytatás/;
| V&ÖÍ· 3 zóna | A | R1 | Olvadáspont [°C] |
| 2.103 | -CH2CH2CH=CH2 | 4-CH3 | |
| 2.104 | -CH(CH3)CH=CH2 | H | +176 ( S .) |
| 2.105 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-CH3 | |
| 2.106 | -CH(CH3)CH=CH2 | 6-OCH3 | |
| 2.107 | -CH(CH3)CH=CH2 | 5-CH3 | |
| 2.108 | -CH(CH3)CH=CH2 | 5-C1 | |
| 2.109 | -CH(CH3)CH=CH2 | 4-CH3 | |
| 2.110 | -ch2ch=chch3 | H | |
| 2.111 | -ch2ch=chch3 | 6-CH3 | |
| 2.112 | -ch2ch=chch3 | 6-OCH3 | |
| 2.113 | -ch2ch=chch3 | 5-CH3 | |
| 2.114 | -ch2ch=chch3 | 4-CH3 | |
| 2.115 | -CH2ChC-CH3 | H | |
| 2.116 | -CH2ChC-CH3 | 6-CH3 | |
| 2.117 | -ch2c=c-ch3 | 6-OCH3 | |
| 2.118 | -CH2CsC-CH3 | 6-OCHF2 | |
| 2.119 | -CH2ChC-CH3 | 5-CH3 | |
| 2.120 | -CH2ChC-CH3 | 5-C1 | |
| 2.121 | -CH2ChC-CH3 | 4-CH3 | |
| 2.122 | -ch2ch2och | H | |
| 2.123 | -CH2CH2OCH | 6-CH3 | |
| 2.124 | -CH2CH2CsCH | 6-OCH3 | |
| 2.125 | -ch2ch2och | 6-OCHF2 | |
| 2.126 | -ch2ch2och | 5-CH3 | |
| 2.127 | -CH2CH2ChCH | 4-CH3 | |
| 2.128 | -CH2CH=CHC1 (E) | H | +230 ( β .) |
| 2.129 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-CH3 | |
| 2.130 | -CH2CH=CHC1 (E) | 6-OCH3 | |
| 2.131 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 6-OCHF2 | |
| 2.132 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 5-CH3 | |
| 2.133 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 5-C1 | |
| 2.134 | -CH2CH=CHC1 (Z) | 4-CH3 |
/a. ~ bo=láz közben/ • * • * ·
3. táblázat:
| VesJ. szárra | Ri | Q | Olvadáspont [°Q] |
| 3.001 | H | F | +121 - +123 |
| 3.002 | 5-C1 | F | +119 - +122 |
| 3.003 | 5-CH3 | F | |
| 3.004 | 6-F | F | |
| 3.005 | 6-CH3 | F | |
| 3.006 | 6-OCH3 | F | |
| 3.007 | 4-CH3 | F | |
| 3.008 | H | SH | +102 - +104 |
| 3.009 | 6-CH3 | SH | |
| 3.010 | 6-OCHF2 | F | |
| 3.011 | 6-OCHF2 | SH |
« • · ·
- 67 BIOLÓGIAI PÉLDÁK
B1 · példa
Kikelés előtti herbicid hatás
Melegházban közvetlenül a kísérleti növényeknek talajba ültetése után a talaj felületét 4 kg hatóanyag/hanak megfelelő vizes permetlével kezeljük. Ezután a tálcákat 22 - 25°C hőmérsékletű és 50 - 70 $ relatív nedvességtartalmú levegőjű melegházban tartjuk.
hét elteltével a herbicid hatást kilenc-lépcsős (1 s= teljes károsodás; 9 = nincs hatás) kiértékelési séma szerint értékeljük ki, egy kezeletlen kontrollcsoporthoz viszonyítva.
Az 1 - 4 (főleg 1-3) értékek jó, illetve igen jó herbicid hatást jelentenek. A 6 - 9 (főleg 7-9) értékek azt jelentik, hogy a növények (főleg a kultúrnövények) a hatóanyagot jól tolerálják.
Ebben a kísérletben az I. táblázat szerinti vegyületek erős herbicid hatást mutattak.
*· « * · · ♦ · • «· · ··· ·· «<·····«*
- 68 B2. példa
Kikelés utáni herbicid hatás (kontaktherbicid)
Különböző, egyszikű és kétszikű gyomnövényeket kikelésük után, 4-6 leveles állapotukban vizes hatóanyag-diszperzióval permetezünk be, 4 kg hatóanyag/ha dózisban, és a növényeket 24 - 26°C hőmérsékleten és 40 - 60 $-os relatív nedvességtartalmu levegőn tartjuk. 15 nappal a kezelés után a kísérletet kiértékeljük. Ebben a kísérletben is az I. táblázat szerinti vegyületek jó herbicid hatást mutattak.
B3. példa
Herbicid hatás vízzel borított rizsen (paddy)
Az Echinochloa crus galli és Monocharia vág. vízi gyomnövényeket műanyag tartályokban (60 cm felület, 500 ml térfogat) ültettük ki. Az ültetést követően az edényekbe a talaj felületéig vizet töltöttünk. 3 nappal az ültetés után a vizszintet kissé (3-5 mm-rel) a talaj felülete fölé emeltük. A hatóanyagot 3 nappal az ültetés után vittük fel oly módon, hogy azt az edényekre permeteztük. Az alkalmazott dózis 3 kg hatóanyag/ha-nak felelt meg. A tartályokat ezután melegházban optimális növekedési körülmények között (a rizsnövényre vonatkoztatva) tartottuk, azaz 25 - 30°C hőmérsékleten és magas páratartalma levegőn.
• ·
- 69 A kísérletet 3 héttel az adagolás után értékeltük ki. Az I. táblázat szerinti vegyületek a gyomnövényeket károsították, a rizst azonban nem.
B4. példa
Növekedésgátlás trópusi talajboritó-hüvelyesekkel szemben (cover crops)
Centrosema pubescens és Psophocarpus palustris növényeket 4 cm-es átmérőjű cserepekben 45 # erdei talajt, 45 # agyagot és 10 # zonolitot tartalmazó talajban dugványokról szaporítottunk. A növényeket melegházban 27°C nappali és 23°C éjszakai hőmérsékleten tartottuk. A megvilágítás időtartama naponta legalább 14 óra volt, legalább 7000 Lux intenzitás mellett.
Körülbelül 50 nappal a dugványok kihajtása után azokat 13 cm átmérőjű cserepekbe ültettük át, cserepenként
4-5 növényt. További 60 nap elteltével a növényeket körülbelül 15 cm-esre vágtuk vissza, és a kísérleti anyagokkal kezeltük. Erre a célra 0,1 - 300 g hatóanyag/ha dózist alkalmaztunk, vizes permetléként (általában 25 #-os készítményként). A felhasznált viz mennyisége körülbelül 200 1/ha volt.
héttel az adagolás után meghatároztuk az uj hajtások súlyát a kezeletlen kontrollok átlagának #-ában. A nekrotikus károsodást az összes levélfelület #-ában fejeztük ki. A kísérlet során a kezelt növények újonnan kihajtott része jelentősen kisebb volt, mint a kezeletlen kontrollok esetében.
• 4* · ·»» · « • ··»««· · ··**« , ·«»·····»
- 70 Β5. példa
Növekedésszabályozás szójababnál
Williams fajtájú kísérleti növényeket 11 cm átmérőjű, 45 # szántófölddel, 45 # agyaggal és 10 # zonolittal töltött cserepekbe ültettünk, és 24°C nappali és 19°C éjszakai hőmérsékletű klimakamrában tartottuk. A megvilágítás időtartama 16 óra/nap volt, kb. 350 mikro-Einstein intenzitás mellett.
Körülbelül 24 nappal az ültetést követően a növényeket 18 cm-es átmérőjű cserepekbe ültettük át, cserepenként két növényt. További 12 nap elteltével, 5-6 trifóliáns-leveles állapotban a hatóanyagot 0,1 - 300 g/ha mennyiségben hordtuk fel, általában 25 #-os, vizes permetlé formájában. A felhasznált vízmennyiség körülbelül 200 1/ha volt.
Körülbelül 4 héttel az adagolás után kiértékeltük a kísérletet. Az uj hajtásokat levágtuk, és a kezelőien kontrollok hasonló átlagának #-ában fejeztük ki. A nekrotikus károsodást a teljes levélfelület #-ában adtuk meg.
A kezelt növények lényegesen kisebb uj hatással rendelkeztek, mint a kezeletlen kontrollok.
B6. példa
Növekedésgátlás gabonafélén
Kísérleti növényeket (Iban-fajta nyári árpát) steril szántófölddel töltött 15 cm-es műanyag cserepekbe ültettünk, és klimakamrában tartottuk, 10 - 15°C nappali és 5 - 10°C éjszakai ·
* « • · · r w·· · « • » «««·« · · · «·«<
♦ «· ► ·· ·«· .
- 71 hőmérséklet mellett. A megvilágítás időtartama 13,5 óra/nap volt, 25.000 Lux intenzitás mellett.
nappal az ültetést követően a cserepekben növény/cserép ritkítást végeztünk, majd a hatóanyagot
0,1 - 300 g/ha mennyiségben vittük fel, általában 25 $-os készítményként, vizes permetlé formájában. A felhasznált viz mennyisége körülbelül 500 1/ha volt. Az adagolás után a növényeket melegházban helyeztük el, melyben a nappali hőmérséklet minimálisan 10°0 volt. A megvilágítás időtartama legalább 13,5 óra/nap.
nappal a kezelés után a kísérletet kiértékeltük. Ennek során az uj hajtást a kezeletlen kontrollok átlagának $-ában fejeztük ki. A nekrotikus károsodást a teljes levélfelület $-ában adtuk meg.
A kezelt növények a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva lényegesen kisebb uj hajasokat hoztak.
B7. példa
Növekedésgátlás füvek esetén
Füfélék (például Poa, Festuca, Lolium, Bromus, Cynosurus) és here (Trifolium pratense/repens) keverékét steril szántófölddel töltött 15 cm-es műanyag cserepekbe ültettük, és melegházban 21°C nappali és 17°C éjszakai hőmérséklet mellett kihajtattuk. A megvilágítás időtartama
13,5 óra/nap volt, 7000 Lux fényintenzitás mellett.
···· ·
- 72 Kikelés után a növényeket hetente körülbelül 6 cm-re vágtuk vissza. Körülbelül 42 nappal az ültetés után és 1 nappal az utolsó vágás után vittük fel a hatóanyagot 0,1 - 300 g/ha mennyiségben, általában 25 $-os készítményként és vizes permetlé formájában. A felhasznált vízmennyiség körülbelül 500 1/ha volt.
Körülbelül 3 héttel a kezelés után kiértékeltük a kísérletet. Ennek során lemértük az uj hajtásokat, és azt a kezeletlen kontrollok átlagának $-ában fejeztük ki. A nekrotikus károsodást a teljes levélfelület $-ában adtuk meg.
Az I. táblázat szerinti vizsgált vegyületek az uj hajtások csökkenését eredményezték a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva.
Claims (34)
1. igénypont szerinti (I) általános képletű hatóanyaggal, vagy egy ilyen hatóanyagot hatásos menynyiségben tartalmazó szerrel a növényeket vagy életterüket kezeljük.
1-2 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsöpört, halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkosd.-, halogénatómmal 1-3“szorosan szubsztituált alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport.
1-2 szénatomos alkil-, halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport,
1-2 szénatomos alkil-tio- vagy CF^ -csoport, hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoriicsoporttal, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatomos alkil-szulfóiil-, 1-2 szénatomos alkil-szulfin.il-, 2-3 szénatomos alkenil- vagy 2-3 szénatomos alkinilesöpörttál szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, ahol még a 2-3 szénatomos alkenilesöpört halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet,
1—2 szénatomos alkil—amino-, 1-4 szénatomos dialkil-amino- vagy 2-3 szénatomos alkini lesöpört— tál szubsztituált 1-2 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalki lesöpört, ahol még a 2-3 szén— atomos alkenil-, valamint az 5-6 szénatomos oikloa lkeni lesöpört halogénatoraml 1-3-szorosan szubsztituált lehet; vagy egy 4-6-tagú, telitett heterociklusos csoport, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy SOg -csoport, vagy egy 1-2 szénatcraos alkilcsoport, mely egy 4-6-tagú, telitett heterooíklusD s csoporttal - ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy SO^ -csoport szubszti tuált f
X 1-2 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi— vagy hal ogé na tómmal 1—3—szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport,
Y halogénatom, 1-2 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3“szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport·
1-2 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-3 szánatomos ♦ · ,
- 81 alkenil-, 5”ö szénatomos oikloalkenil-, amino-,
1-2 szénatomos halogén-alkoxi- vagy CF^ -csoport, R2 hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport,
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3“ó szénatomos cikloalkilesoport, vagy 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatoraos alkil-szulf onil-,
1-2 szénatomos alkoxi—, 1-2 szénatomos alkil-tio—,
1-3 szénatomos alkoxicsoport, és
Y 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénátomos alkoxicsoport vagy klóratom.
1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxi csoport,
Y halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3“szorosan szubsztituált alkoxicsoport, eiklopropilesöpört, raetil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, és
E nitrogénatom vagy metincsoport.
1-3 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal
1- 4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 2-4 szénatomos alkini lesöpörttál szubszti— tuált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol még a
1-3—szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatotmnal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxi csoport,
Y halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3“szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3“szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos á. koxicsoport, ciklopropil-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, és
E nitrogénatom vagy metincsoport vagy» sóját tartalmazza.
1, Herbicid és növénynövekedést gátló készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több (Z) általános képletű szulfinil-karbamid-származékot - mely képletben
R^ hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy CF^ csoport,
Rg hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
A halogénatommal; 1-3“szorosan szubsztituált 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-anri.no-, 1-4 szénatomos diaiki 1-amino- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatotnos cikloalkil— csoport, ahol még, a 2-4 szénatomos alkenilcsoport, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált ···· · ·»·· ···* · • · · ·· • · · * ···· ν • · ···· · · · ···· ·· · ····· · lehet; vagy egy 4“ó-tagu, telitett heterociklusos csoport, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy S02 -csoport; vagy 1-4 szénato0os alkilcsoport, mely egy 4“6-tagú telitett heterociklusos csoporttal, ahol a heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy SO^ -csoport, szubsztituált;
X 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatómmal
2-fluor-izopropíl- vagy 3-fluor-propil-csoport,
X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi—csoport, és
Y metil-, metoxi-, etoxi-difluor-metoxi-csoport vagy klóratóm.
• · · * · ··· ······ ,. ·······»···,·
2- 4 szénatomos alkenllesöpört halogénatómmal 1-3~szorosan szubsztituált lehet,
X 1-3 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
2, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan egy vagy több (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazza, mely képletben
R.| hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy CF^ -csoport,
Rg hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport; vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál, 1-4 szénatomos alkil-tio-,
3* Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű Vegyületet vagy sóját tartalmazza, mely képletben
R2 hidrogénatom.
k, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (T) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazza, mely képletben
X 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxiesoport, és
Y klóratom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxiesoport vagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxiesoport.
< · « · · • ♦ · -· ···· · • · ··«· »4 · ·»·4 ·· « ····· ·
* **’ · ·«·«««*·« • · <4 · • · · ··«··' *· » ··*»» *
5· Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (Z) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-osoport, és
Y metil-, metoxi-, etoxi-difluor-metoxi—csoport vagy klóratom.
ó.
Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű Vegyületet tartalmaz, mely képletben
X metoxi- vagy etoxicsoport, és
Y metil- vagy metoxicsoport.
7, Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
E metinhidat jelent.
8, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben hidrogénatom, metil-, metoxicsoport, fluorvagy klóratom·
9, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
A 1-6 szénatomos alkil- vagy 3“6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely halogénatormnal 1-3-szorosan szubsztituált lehet; vagy 1-4 szénatomos alkilvagy 3~6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely 1-4 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkenilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal szubszti— tuált lehet, ahol még a 2—4 szénatomos alkenil—, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkenilesoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
10, Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű Vegyületet tartalmaz, mely képletben A ha logé na tómmal 1-3-szorosan szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-4 szénatowos alkoxi- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol még a 2-4 szénatomos alkenilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
11, A 10, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
R1 és Rg hidrogénatom.
12, A 10, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
X 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxivagy halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált
13, A 10, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-csoport és
Y metil-, metoxi-, etoxi-, difluor-metoxi-csoport vagy klóratom,
14, A 10, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű Vegyületet tartalmaz, mely képletben X metoxi- vagy etoxicsoport és
Y metil- vagy metoxicsoport.
15, Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy Vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben A allil—, metallil-, 2-netil-propenil-, 3“klór—allil-, metoxi-etil-osoport, fluoratommal vagy klóratommal szubsztituált 3-6 szénát omos oikloalkilesöpört vagy 3-fluor-propil-csöpört·
16, A 15· igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben R^ és R2 hidrogénatom.
17, Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (l) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben hidrogénatom, halogénatom, 1-2 szénatomos alkil—,
18. Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben r2
A hidrogénatom, halogénatom, 1-2 szénatomos alkil-,
19. Az 1, igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben és hidrogénatom,
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttál, 5-6 szénatomos cikloalkenilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil- vagy 3“6 szénatomos cikloalki1csöpört, ahol még a 2-4 szénatomos aIkerül-, valamint az 5“ó szénatomos cikloalke— nilcsoport fluor- vagy klóratommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
20, A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
A a 11x1-, metallil-, 3-klór-allil-, inétoxi-etil-,
21. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
R^ és Rg hidrogénatom, és
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 2-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, ahol még a 2-4 szénatomos alkenilcsoport fluorvagy klóratómmal 1-3-szorosan szubsztituált lehet.
22. A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben
A allil-, metallil-, 3-klór-allil-, metoxi-etilvagy 3-fluor-propil-osoport,
X metil-, metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-csoport, és
Y metil-, metoxi-, etoxi-difluor-metoxi-csoport vagy kiórátom.
23. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként lf-(3-fluor-propil-szulfonil-piridin-2-il-s zulf oni 1) -N ’ - (4,6-dime t oxi-pir imidin-2 -il) -karbamidot tartalmaz.
24. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(3-allil-szulfonil-pirimidil-2-il-szulfonil)-N *-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
25. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(3-metil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
26. Eljárás az 1 - 25. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű hatóanyagok és sóik előállítására, mely képletben
R^ hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy -csoport,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport
A halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos ’ cikloalkenil-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos diaiki1-amino- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos
.... . .... ,... .
♦ * · ··«··« • ···««· · ··«««
Λ ♦ *♦··*···*
- 86 cikloalkilcsoport, ahol még a 2-4 szénatomos alkenil-, valamint az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált lehet, vagy egy 4-6-tagu, telitett heterociklusos csoport, ahol a heteroatomoxigén-, nitrogén- vagy S02 -csoport, vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoport, mely 4-6-tagu, telitett heterociklusos csoporttal - ahol a hetéroatom oxigén-, nitrogén- vagy S02 -csoport szubsztituált,
X 1-3 szénatomos alkil-, halogénatómmal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Y halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxi-, halogénatommal 1-3-szorosan szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, ciklopropil-, metil-aminovagy dimetil-amino-csoport, és
E nitrogénatom vagy metincsoport azzal jellemezve, hogy
Λ «9
a) egy (II) általános képletű piridil-szulfonamidot - mely képletben
R^ és A az (I) általános képletnél megadott jelentésű (IV) általános képletű N-pirimidinil- vagy N-triazinil-karbamáttal - ahol
X, Y, R2 és E az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és
R-j 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fed lesöpört, mely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált lehet bázis jelenlétében reagáltatunk; vagy
b) egy (XVI) általános képletű vegyületet - ahol
R1, R2, A, Ε, X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű oxidálunk; vagy
c) egy (II) általános képletű piridil-szulfonamidot - ahol
Rj^ és A az (I) általános képletnél megadott jelentésű bázis jelenlétében (VIII) általános képletű pirimidinilvagy triazinil-izocianáttal - ahol
Ε, X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű reagá Itatunk.
* * • ί· ·« ·«·« · · • · • · · • ·«···· ·· » ··· ♦··· · • < « • ·
27· Eljárás (II) általános képletű pirid.il-szulfonamid-származékok - mely képletben
R^ és A az (I) általános képletnél megadott jelentésű előállitására, azzal jellemezve, hogy egy (Illb) általános képletű 3-merkapto-piridin-2-il-szulfonamidot - ahol
R^ az (I) általános képletnél megadott jelentésű bázis jelenlétében (XVIII) általános képletű vegyülettel - ahol
A az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és
Z klór-, bróm- vagy jódatom, CH^SOgO- vagy (XXII) képletű csoport (IX) általános képletű vegyületté - ahol
A az (I) általános képletnél megadott jelentésű reagáltatunk, és ezt végül (II) általános képletű vegyületté oxidáljuk·
28. Eljárás (III) általános képletű vegyületek
- mely képletben az (I) általános képletnél megadott jelentésű és
Q fluoratom vagy SH- csoport, azzal a feltétellel, hogy Q -SH- csoporttól eltérő jelentésű, ha R1 hidrogénatomot jelent előállitására.
29. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1 - 95 56 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
30. Eljárás nem-kivánatos növénynövekedés gátlására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű hatóanyaggal vagy egy ilyen hatóanyagot hatásos mennyiségben tartalmazó szerrel a növényeket vagy életterüket kezeljük.
31. A 30. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot 0,001 - 5 kg/ha mennyiségben adagoljuk.
32. Eljárás a növénynövekedés gátlására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű hatóanyaggal vagy egy ilyen hatóanyagot hatásos mennyiségben tartalmazó szerrel a növényeket vagy életterüket kezeljük.
33. Eljárás növénynövekedés befolyásolására, termésnövelés céljából, azzal jellemezve, hogy egy
34, A 30. igénypont szerinti eljárás gyomnövények haszonnövény kultúrákban történő kikelés
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH213589 | 1989-06-06 | ||
| CH267989 | 1989-07-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU903488D0 HU903488D0 (en) | 1990-10-28 |
| HUT54287A true HUT54287A (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=25689607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU903488A HUT54287A (en) | 1989-06-06 | 1990-06-05 | Compositions comprising sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5352654A (hu) |
| EP (1) | EP0402316B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0324075A (hu) |
| KR (1) | KR910000706A (hu) |
| AT (1) | ATE111463T1 (hu) |
| AU (2) | AU634239B2 (hu) |
| BR (1) | BR9002663A (hu) |
| CA (1) | CA2018150A1 (hu) |
| DE (1) | DE59007102D1 (hu) |
| ES (1) | ES2060124T3 (hu) |
| HU (1) | HUT54287A (hu) |
| IL (1) | IL94607A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ233916A (hu) |
| TR (1) | TR24500A (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4889882A (en) * | 1988-12-15 | 1989-12-26 | Ici Americas Inc. | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides |
| CA2059450A1 (en) * | 1991-01-24 | 1992-07-25 | Nobuyuki Sakashita | Subsituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| US5403814A (en) * | 1991-03-25 | 1995-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylureas |
| US6407316B1 (en) * | 1997-08-22 | 2002-06-18 | Rhone-Poulenc Ag Company Inc. | Method of increasing foreign protein expression |
| CN101362716B (zh) * | 2008-09-24 | 2012-06-06 | 江苏省激素研究所股份有限公司 | 3-三氟乙氧基吡啶-2-磺酰胺的制备方法 |
| US11835224B2 (en) | 2021-03-18 | 2023-12-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electronic device and controlling method of the same |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832977A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-07 | Spiess C F & Sohn | Verfahren zur herstellung von thiolverbindungen |
| US4435206A (en) * | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| US4522645A (en) * | 1978-12-04 | 1985-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| US4456469A (en) * | 1980-03-07 | 1984-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridyl sulfone herbicides |
| AU543161B2 (en) * | 1980-03-07 | 1985-04-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidine or s.triazine derivatives |
| US4605432A (en) * | 1980-03-07 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridyl sulfone herbicides |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| FR2509725A1 (fr) * | 1981-07-15 | 1983-01-21 | Choay Sa | (hydroxyalkyl)phenylsulfures, leurs procedes de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4528024A (en) * | 1981-09-09 | 1985-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkyl sulfones |
| CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| US4579583A (en) * | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
| CA1308101C (en) * | 1986-12-08 | 1992-09-29 | Paul Hsiao-Tseng Liang | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| US4774337A (en) * | 1987-04-16 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| US4808721A (en) * | 1987-04-16 | 1989-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| US4946494A (en) * | 1987-10-30 | 1990-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| DE59107185D1 (de) * | 1990-05-30 | 1996-02-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung |
-
1990
- 1990-05-29 AT AT90810392T patent/ATE111463T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-29 EP EP90810392A patent/EP0402316B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-29 ES ES90810392T patent/ES2060124T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-29 DE DE59007102T patent/DE59007102D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-30 US US07/530,690 patent/US5352654A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-01 NZ NZ233916A patent/NZ233916A/xx unknown
- 1990-06-04 CA CA002018150A patent/CA2018150A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-04 IL IL94607A patent/IL94607A0/xx unknown
- 1990-06-04 TR TR90/0536A patent/TR24500A/xx unknown
- 1990-06-05 AU AU56294/90A patent/AU634239B2/en not_active Ceased
- 1990-06-05 BR BR909002663A patent/BR9002663A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-06-05 HU HU903488A patent/HUT54287A/hu unknown
- 1990-06-05 KR KR1019900008335A patent/KR910000706A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-06-06 JP JP2148441A patent/JPH0324075A/ja active Pending
-
1993
- 1993-02-10 AU AU32962/93A patent/AU3296293A/en not_active Abandoned
-
1994
- 1994-04-01 US US08/221,734 patent/US5410063A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ233916A (en) | 1992-11-25 |
| US5410063A (en) | 1995-04-25 |
| DE59007102D1 (de) | 1994-10-20 |
| EP0402316B1 (de) | 1994-09-14 |
| JPH0324075A (ja) | 1991-02-01 |
| ES2060124T3 (es) | 1994-11-16 |
| AU634239B2 (en) | 1993-02-18 |
| CA2018150A1 (en) | 1990-12-06 |
| AU5629490A (en) | 1990-12-13 |
| BR9002663A (pt) | 1991-08-20 |
| HU903488D0 (en) | 1990-10-28 |
| EP0402316A1 (de) | 1990-12-12 |
| US5352654A (en) | 1994-10-04 |
| KR910000706A (ko) | 1991-01-30 |
| ATE111463T1 (de) | 1994-09-15 |
| AU3296293A (en) | 1993-04-22 |
| TR24500A (tr) | 1991-11-01 |
| IL94607A0 (en) | 1991-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000495B1 (ko) | N-페닐설포닐-n'-피리미디닐-및-트리아지닐우레아의 제조방법 | |
| KR890002084B1 (ko) | N-페닐설포닐-n'-피리미디닐-및-트리아지닐-우레아의 제조방법 | |
| KR900005370B1 (ko) | 설포닐 우레아의 제조방법 | |
| RU2056415C1 (ru) | Производные сульфонилмочевины или их соли, способ их получения, фенилсульфонамиды, сульфонилкарбаматы, фенилсульфохлориды, гербицидное и подавляющее рост растений средство, способ борьбы с нежелательным ростом растений и способ подавления роста растений | |
| EP0070802B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| KR920004189B1 (ko) | 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법 | |
| US4940482A (en) | Aminopyrazinones and aminotriazinones of the formula | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| DK163123B (da) | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse | |
| EP0082108B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン | |
| DK169919B1 (da) | Fluoralkoxyaminotriaziner, herbicide præparater indeholdende sådanne forbindelser og metode til bekæmpelse af uønsket plantevækst, navnlig ukrudt i sukkerroer | |
| CA2043376A1 (en) | Sulfonylureas | |
| HUT54287A (en) | Compositions comprising sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| JPS6245228B2 (hu) | ||
| EP0169815B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| EP0102924B1 (de) | N-Azidophenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0151554A1 (de) | Neue Phenylsulfonamidderivate | |
| DD294844A5 (de) | Neue sulfonylharnstoffe | |
| EP0717745A1 (en) | N-pyridinyl 1,2,4]triazolo 1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| DD299294A5 (de) | Neue pyridylsulfonamide | |
| EP0251998A2 (de) | Neue Phenylsulfonylharnstoffe | |
| WO1993017015A1 (en) | Sulfonylureas as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |