KR960703402A - 아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators) - Google Patents

아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators) Download PDF

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KR960703402A
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게르하르트 쉬나벨
로타르 빌름스
클라우스 바우에르
헤르만 비에링거
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엘케 시몬·알렉산드라 부데
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
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    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms

Abstract

하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염은 작물의 선택적 제초제 및 식물 성장 조절제로서 유용하다:
상기 식에서, G는 라디칼 G1, G2또는 G3:
이고, R1은 H 또는 알킬이고, R2는 COOH, CSOH 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 카복실 또는 티오카복실 그룹의 유도체, 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 CO-R0의 아실, 또는 CO-R0의 아미노, 하이드라존, 또는 옥심 유도체이고, R0, R3a, R4a, R3b, R4b, W,X,Y 및 Z는 제1항에서 정의된 바와 같다.
제조는 벤젠설폰아미드(Ⅱ), 벤젠설포닐 이소시아네이트(Ⅳ) 및 벤젠설포닐 클로라이드(Ⅵ) 및 헤테로사이클릭적으로 치환된 카바메이트(Ⅲ), 아민(Ⅴ) 및/또는 (티오)이소시아네이트(XIX)로 구성되는 군으로부터 출발하여 중간화합물(일부는 신규)을 거쳐 공지 방법(청구항 5 참조)과 유사하게 실시한다.

Description

아실화 아미노페닐우레아 화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(ACYLATED AMINOPHENYL UREA COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT-GROWTH REGULATORS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염:
    상기 식에서, G는
    로 구성되는 군으로부터 선택되는 치환된 N -아실아미노페닐 라디칼이고; R1은 H 또는 알킬이고; R2는 카복실, 티오카복실, 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 카복실 또는 티오카복실 그룹의 유도체, 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 그룹 C0-R0의 아실(이때, R0는 수소이거나 포화 또는 불포화 및 아사이클릭 또는 사이클릭 지방족 라디칼이다)이거나, 또는 그룹 C0-R0의 이민, 히이드라존 또는 옥심 유도체이고; R3a는 수소이거나, 또는 총 탄소 원자수 1 내지 18의 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼이고; R3a는 수소이거나, 또는 총 탄소 원자수 1내지 18의 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼이고; R3b는 수소이거나, 또는 총 탄소 원자수 1 내지 18의 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼이고; R4a는 하이드록실, 아미노, 치환된 아미노, 아지도, 시아노, 카복실, (C1-4-알콕시)카보닐 및 (C1-4알킬)티오, -설피닐 및 -설포닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼려 치환되거나 치환되지 않은 탄소 원자수 2 내지 12의 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐이거나 또는 치환되지 않거나 N-일치환되거나 N,N-이치환된 아미노카보닐 또는 아미노설포닐이고; R4b는 포르밀이거나 또는 CO-R, CS-R, CO-OR, CO-OR 및 CS-OR 및 CS-SR로 구성되는 군으로부터 선택되는 탄소 원자수 2 내지 12의 지방족 아실, R'SO 또는 R'S02(이때, R 및 R'는 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 리디칼이다), 또는 치환되지 않거나 N-일치환되거나 N, N-이치환된 아미노카보닐 및 아미노설포닐이고; W는 산소 또는 황 원자이고; X 및 Y는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 할로겐, C1-4-알콕시 및 C1-4-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C1-4-알콕시 또는 C1-4알킬티오이거나, 또는 모노- 또는 디- (C1-4-알킬)아미노, C3-6-사이클로알킬, C3-5-알케닐, C3-5-알케닐옥시 또는 C3-5-알키닐옥시이고; Z는 CH 또는 N이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 H 또는 C1-3-알킬이고, R2는 CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R15또는 CS-NR16R17이고, R3a는 H이거나 할로겐, C1-4-알콕시, CN, 디-(C1-4-알킬)아미노, N3및 C1-3- 알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-5-알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이고, R3b는 H이거나 할로겐, C1-4-알콕시, CN, 디-(C1-4-알킬)아미노, N3및 C1-3-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-5-알킬, C3-6-시이클로알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이고, R4a는 OH, NR18R19, N3, CN, CO2H, S(O)|x-(C1-4-알킬) 및 CO2-(C1-3-알킬)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 CO-(C1-5-알킬) 또는 CO2-(C1-5-알킬)이거나 또는 C1-4-알킬 및 C1-4-할로알킬로 구성되는 군으로부터 선택되는 같거나 다른 라디칼로 N-치환되거나 치환되지 않은 아미노 카보닐 또는 아미노설포닐이고, R4b는 CHO이거나, 할로겐, CN, N3, CO2H, CO2-(C1-3-알킬), OH, NR20R21, S(O)x=(C1-4-알킬), CO-NR22R|23및 C1-3-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 CO-(C1-5-알킬), CO-S-(C1-6-알킬), CO-(C3-6-사이클로알킬), CO2-(C1-5-알킬), CO-(C|2-5알케닐), CS-(C1-5-알킬), CO-(C2-5-알키닐), CS-O-(C1-6-알킬) 또는 CS-S-(C1-6-알킬)이거나 또는 CO-NR24R25, CS-NR26R27, SO2R28또는 SO|2NR29R30이고, R5는 할로겐, CN, N3, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오, 아미노, 모노-및 디-(C1-4-알킬) 아미노, NO2, SCN, C1-3-할로 알콕시 및 C1-3-할로알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-5-알킬, C2-5-알케닐, C2-5-알키닐, C3-6-사이클로알킬 또는 C4-7-사이클로알킬알킬이고, R6은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디컬이고, R7은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R8은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R9는 H이거나, 할로겐, C1-4-알콕시, C1-4-알킬티오,C1-4-할로알콕시, C1-4-할로알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C3-7-사이클로알킬이고, R10은 H이거나 C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오, 할로겐, CN, 아미노, C1-4-알킬아미노 및 디-(C1-4-알킬)-아미노로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-6-알킬, C2-6-알케닐 또는 C2-6-알케닐이거나, 또는 C1-4-알콕시 또는 OH이고, R11은 H이거나, 할로겐, CN, NH2, 모노-및 디-(C1-4-알킬)아미노, C1-3-알콕시 및 C1-3-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-6-알킬, C2-6-알키닐, C2-6-알케닐이거나, 또는 NR10R11은 함께 고리 질소 원자이외에 N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 2개까지의 고리 이종원자를 함유하고 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 고리이고, R12및 R13은 서로 독립적으로 H, C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이거나 또는 R12및 R13은 함께 C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 또는 4의 알킬렌 사슬이고, R14는 H, OH, NH2, NHR31또는 NR31 2이거나 할로겐, C1-3-알콕시 및 C1-3-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 리디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R15는 H이거나 또는 할로겐, C1-3-알콕시 및 C1-3-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-6-알킬, C1-6-알콕시, C2-6-알케닐, 또는 C2-6-알키닐이고, R16은 R10에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R17DMS R11에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R18은 R19에 독립적으로 H이거나, 할로겐, C1-3-알콜시, C1-3-알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이고, R19는 R18에 독립적으로 R18에 대하여 정의한 바와 같은 리디칼이거나 또는 C1-3-알콕시 또는 OH이거나 또는, NR18R19는 함께 고리 질소 원자이외에 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 2개까지의 고리 이종원자를 함유할 수 있고 치환될 수 있는헤테로사이클릭고리이고, R20은 R21에 독립적으로 H이거나 할로겐, CN, NH2, 모노-및 디(C1-4)알칼아미노, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오 및 CO2-(C1-3-알킬)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R21은 R20에 독립적으로 R20에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이거나 또는 CHO, CO-(C1-5-알킬) 또는 CO2-(C1-5-알킬)이거나, 또는 NR20R21은 NR18R19와 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R22및 R23은 서로 독립적으로 H, C1-3-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, NR22R23은 NR18R19와 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R24SMS R25에 독립적으로 H이거나 할로겐, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지않은 C1-4-알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이고, R25는 R24에 독립적으로 H이거나, 할로겐, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 리디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이거나, 또는 C1-3-알콕시 또는 OH이거나, 또는 NR24R25는 NR18R19에 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R26은 R27에 독립적으로 R24에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R27은 R26에 독립적으로 R26에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이거나 또는 C1-3-알콕시 또는 OH이고, NR26R|27는 NR18R19에 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R28은 할로겐, CN, C1-3-알콕시 및 C1-3-알킬메르캅토로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-5-알킬, C2-5-알케닐 또는 C2-5-알키닐이고, R29은 R30에 대하여 정의한 바 같은 라디칼이고, R30은 R29에 독립적으로 R25에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이거나, 또는 NR29R30는 NR18R19에 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R31은 할로겐, C1-4-알콕시 및 C1-4-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알키닐 또는 C2-4-알케닐이고, X는 다른 X에 독립적으로 0,1 또는 2이고, W는 O 또는 S이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이거나, 할로겐, C1-2-알콕시 및 C1-2-알킬티오로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-2-알킬, C1-2-알콕시 또는 C1-2-알킬티오이거나 또는 모노-또는 디-(C1-2-알킬)아미노, C3-4-알케닐, C3-4-알케닐옥시 또는 C3-4-알키닐옥시이고, Z는 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, G는 일반식(G1)의 라디칼이고, R1은 H 또는 C1-3-알킬이고, R2는 CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-0-N=CR12R13, C(=NR14)R15또는 CS-NR16R17이고, R3a는 H, C1-4-알킬, C1-4-할로알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R4a는 CO-(C1-4-알킬), CO-(C1-4-할로알킬), CO2-(C1-5-알킬), CO2-(C1-5-할로알킬), CO-NH2, CO-NH(C1-4-알킬) CO0N(C1-4-알킬)2, SO2-NH2, SO2NH(C1-4-알킬) 또는 SO2-N(C1-4-알킬)2이고, R5는 C1-4-알킬, C1-4-할로알킬, C2-4-알케닐, C2-4-알키닐, C3-6-사이클로알킬 또는 C4-7-사이클로알킬메틸이고, R6은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R7은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고 R8은 R5에 대하여 정의한 R9는 H이거나, 할로겐, C1-2-알콕시, C1-2-알킬티오, C1-2-할로알콕시, C1-2-할로알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 C1-4-알킬, C|2-4-알케닐, C2-4-알키닐 또는 C3-6-사이클로알킬이고, R10및 R11은 서로 독립적으로 H, C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R12및 R13은 서로 독립적으로 H, C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이거나, 또는 R12및 R13은 함께 C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 또는 4의 알킬렌 사슬이고, R14는 NH|2, NHR31, NR32 2, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R15는 H, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R16은 R10에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R17은 R11에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R31은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, W은 O 또는 S이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 할로겐, C1-2-알킬, C1-2-할로알킬, C1-2-알콕시, C1-2-할로알콕시, C1-2-알킬티오, 모노-또는 디-(C1-2-알킬)아미노, C3-4-알케닐, C3-4-알케닐옥시 또는 C3-4-알키닐 옥시이고 z는 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 또는 제3항에 있어서, G는 일반식(G2) 또는 (G3)의 라디칼이고, R1은 H 또는 C1-3-알킬이고, R2는 CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-0-N=CR12R13,C(=NR14)R15또는 CS-NR16R17이고, R3b는 H, C1-4-알킬, C3-6-사이클로알킬, C1-4-할로알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R4b는 CHO이거나 할로겐, CN, NR20R21,S(O)X-(C1-4-알킬), CO-NR22R23및 C1-3-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 CO-(C1-4-알킬), CO-(C3-6-사이클로알킬), CO2-(C1-4-알킬), CO2-(C2-4-알케닐) 또는 CO-(C|2-4-알키닐)이거나, 또는 CO-NR24R25, OS2R28또는 OS2NR29R30이고, R5는 할로겐, C1-2-알콕시 및 C1-2-할로알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐, C2-4-알키닐, C3-6-사이클로알킬 또는 C4-7-사이클로알킬메틸이고, R6은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R7은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R8은 R5에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R9는 H이거나, 할로겐, C1-2-알콕시, C1-2-알킬티오, C1-2-할로알콕시, C1-2-할로알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐, C2-4-알키닐 또는 C3-6-사이클로알킬이고, R10및 R11은 서로 독립적으로 H, C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R12및 R13은 서로 독립적으로 H, C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R12및 R13은 함께 C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시로 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 또는 4의 알킬렌 사슬이고, R14는 NH2, NHR31, NR31 2, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R15는 H, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R16은 R10에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R17은 R11에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R20은 R21에 독립적으로 H이거나 할로겐 및 C1-2-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R21은 R20에 독립적으로 R20에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이거나 또는 CHO, CO-(C1-4-알킬) 또는 CO2-(C1-4-알킬)이거나, 또는 NR20R21은 함께 고리 질소 원자이외에 또한 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 고리 이종원자를 포함할 수 있고 C1-4-알킬, C1-4-알콕시 및 할로겐으로 구성되는 군으로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 고리이고, 고리 이종원자 S가 존재할 경우 S 원자에서 산화되고, NR22및 R23은 서로 독립적으로 H, C1-3-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이거나 또는 NR22R23은 NR20R|21과 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, NR24R25에 독립적으로 H이거나, 할로겐, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R26는 NR24에 독립적으로 H이거나, 할로겐, C1-3-알콕시, C1-3-알킬티오 및 CN으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이거나, 또는 C1-3-알콕시 또는 OH이거나, 또는 NR24R25는 NR20R|21에 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R28은 할로겐 및 C1-2-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, R29는 R30에 독립적으로 R24에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이고, R30는 R29에 독립적으로 R25에 대하여 정의한 바와 같은 라디칼이거나, 또는 NR29R30는 NR20R21에 유사한 헤테로사이클릭 고리이고, R31은 C1-4-알킬, C2-4-알케닐 또는 C2-4-알키닐이고, x는 0,1 또는 2이고, W은 O 또는 S이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 할로겐, C1-2-알킬, C1-2-할로알킬, C1-2-알콕시, C1-2-할로알콕시, C1-2-알킬티오, 모노-또는 디-(C1-2-알킬)아미노, C3-4-알케닐, C3-4-알케닐옥시 또는 C3-4-알키닐옥시이고, z는 CH 또는 N인 화합물 또는 그의 염.
  5. a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 헤테로사이클릭 카바메이트와 반응시키는 단계; 또는 b) 하기 일반식(Ⅳ)의 설포닐 이소시아네이트를 하기 일반식(Ⅴ)의 아미노 헤테로사이클과 반응시키는 단계; 또는 c) 이소시아네이트 염의 존재하에서 하기 일반식(Ⅵ)의 설포닐 클로라이드를 하기 일반식(Ⅴ)의 아미노헤테로사이클과 반응시키는 단계; 또는 d) 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드를 하기 일반식(XIX)의 (티오)이소시아네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서, R*는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 C1-4-알킬이고, R1, R2, W, X, Y 및 Z는 일반식 (I)에서 정의한 바와 같고, G가 (G1)인 일반식(I)의 화합물의 경우, R3및 R4는 각각 일반식(G1)에서 R3a및 R4a에 대한 위치 및 정의와 동일한 위치 및 정의를 가지고, G가 (G2) 또는 (G3)인 일반식(I)의 화합물의 경우, R3및 R4는 각각 일반식 (G2) 또는 (G3)에서 R3b및 R4b에 대한 위치 및 정의와 동일한 위치 및 정의를 가진다.
  6. 제5항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  7. 제5항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  8. 제5항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅵ)의 화합물.
  9. 1 이상의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염 및 통상의 제형보조제를 함유하는 제초 또는 식물 성장-조절 조성물.
  10. 제초제 또는 식물 성장-조절제로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 이용하는 방법.
  11. 1 이상의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물에 식물체, 식물 종자 또는 식물이 성장하고 있는 토양에 도포함을 포함하는, 식물 성장을 조절하거나 또는 유해 식물을 방제하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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