KR880005088A - 제초활성을 갖는 1-카바모일-2-피라졸린 유도체 - Google Patents

제초활성을 갖는 1-카바모일-2-피라졸린 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

제초활성을 갖는 1-카바모일-2-피라졸린 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 1-카바모일-2-피라졸린 유도체 및 이 화합물의 무기 또는 유기 염기와의 염.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알콕시카보닐 그룹을 나타내고 ; R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 할로 알킬 그룹, 치환되거나 비치환된 페닐 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹, 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐, 알키닐 또는 알콕시카보닐 그룹이며 ; 여기에서 R1, R2, R3, R4및 R5그룹중 둘이 함께는 탄소수 3 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹을 형성할 수 있고 ; Ar은 페닐 그룹, 페닐(C1내지 C4)알킬 그룹 또는 헤테로아릴 그룹이며 ; R6는 수소원자 또는 Ar상의 치환체(Ar이 페닐 또는 페닐알킬 그룹인 경우, 치환체는 설포닐 또는 설포닐 알킬 그룹에 대해 오르토 위치에서 페닐 그룹에 부착되며, 치환체는 할로겐 원자 ; 니트로 그룹 ; 비치환되거나 하나 이상의 하이드록시 또는 C1내지 C4알콕시 그룹으로 치환된 탄소수 2 내지 8의 알콕시 카보닐 그룹 ; 및 탄소수 1 내지 6의 알킬, 하이드록시알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설포닐 및 할로알킬 설포닐 그룹중에서 선택된다)이고 ; R7은 수소원자 또는 1 또는 2개의 할로겐 원자 또는 C1내지 C4알킬 그룹을 나타내며 ; 단, Ar이 페닐 그룹이고 R6가 수소원자인 경우, R7은 수소 원자, 또는 설포닐 그룹에 대해 파라위치에서 페닐그룹에 부착된 할로겐 원자를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물 또는 이 화합물의 무기 또는 유기염기와의 염.
    상기식에서 R1′, R2′, R3′및 R4′는 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타내거나, 여기에서 R1′와 R2′가 함께, 또는 R3′와 R4′가 함께 테트라메틸렌 그룹을 형성하며, R5′는 수소원자, 할로겐화되거나 비할로겐화된 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 또는 할로겐, 니트로, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시로 치환된 페닐 그룹이고, R6′는 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수 2내지 5의 알콕시카보닐 그룹 또는 탄소수 1 내지 4의 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오 또는 알킬설포닐 그룹이며, R7′및 R7″는 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(III)의 화합물.
    상기식에서, R1′, R2′, R3′, R4′, R6′및 R7′는 제2항에서 정의한 바와 같으며, R5″는 페닐 그룹, 또는 할로겐 또는 니트로로 치환된 페닐그룹을 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐카바모일)-3-메틸-2-피라졸린, 1-(2-메톡시카보날페닐설포닐카바모일)-5-에틸-2-피라졸린, 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐카바모일)-5-n-프로필-2-피라졸린, 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐카바모임)-4, 5-디메틸-2-피라졸린, 1-(2-클로로페닐설포닐카바모일)-5-페닐-2-피라졸린, 1-(2-트리플루오로메틸페닐설포닐카바모일)-5-페닐-2-피라졸린, 1-(2, 6-디플루오로페닐설포닐카바모일)-5-페닐-2-피라졸린, 1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐카바모일)-4-에틸-2-피라졸린, 및 1-(2-트리플루오로메틸설포닐카바모일)-4-에틸-2-피라졸린으로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  5. 일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시킴으로써 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 Ar이 제1항에서 정의한 바와 같은 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여 1-카바모일-2-피라졸린 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 Ar은 제1항에서 정의한 바와 같으며, Z는 이소시아네이토 그룹, 우레이도 그룹, 페녹시카보닐 아미노 그룹 또는 저급 알콕시카보닐아미노 그룹이다.
  6. 활성물질이 일반식(I)의 화합물 또는 이 화합물의 무기 또는 유기 염기와의 염임을 특징으로 하는, 활성물질 이외에 고체 또는 액체 불활성 담체 물질을 함유하는 제초활성 및/또는 식물생장조절 활성을 갖는 조성물.
    상기식에서 R1, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알콕시 카보닐 그룹이고 ; R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 할로알킬 그룹, 치환되거나 비치환된 페닐 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹, 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐, 또는 알콕시 그룹이며 ; 여기에서 R1, R2, R3, R4및 R5그룹 중 둘이 함께는 탄소수 3 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹을 형성할 수 있고 ; Ar은 페닐 그룹, 페닐(C1내지 C4)알킬 그룹 또는 헤테로아릴 그룹이며 ; R6는 수소원자 또는 Ar 상의 치환체(Ar이 페닐 또는 페닐알킬 그룹인 경우, 치환체는 설포닐 또는 설포닐 알킬 그룹에 대해 오르토 위치에서 페닐 그룹에 부착되며, 치환체는 할로겐 원자, 니트로 그룹, 비치환되거나 하나이상의 하이드록시 또는 C1내지 C4알콕시 그룹으로 치환된 탄소수 2 내지 8의 알콕시카보닐 그룹 ; 및 탄소수 1 내지 6의 알킬, 하이드록시알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설포닐 및 할로알킬설포닐 그룹 중에서 선택된다) 이고 ; R7는 수소원자 또는 1 또는 2개의 할로겐 원자 또는 C1내지 C4알킬 그룹을 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서, 활성물질이 R1′, R2′, R3′, R4′, R5′,R6′, R7′및 R7″가 제2항에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는 일반식(II)의 화합물 또는 이 화합물의 무기 또는 유기 염기와의 염임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 활성물질이 R1′, R2′, R3′, R4′, R6′및 R7′가 제2항에서 정의한 바와같은 의미를 가지며 R5″가 제3항에서 정의한 바와 같은 의미를 갖는 일반식(III)의 화합물 임을 특징으로 하는 조성물.
  9. 경우에 따라 다른 제초 및/또는 살충화합물, 인공 비료 및/또는 계면활성물질 및 안정제와 같은 보조물질을 가하면서, 고체 또는 액체 불활성 담체물질 이외에 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 Ar이 제6항에서 정의한 바와같은 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물, 또는 이 화합물의 무기 또는 유기 염기와의 염을 조성물에 혼입시킴을 특징으로 하여, 제 6항 내지 8항 중 어느 한 항에 청구된 제초 및/또는 식물 생장 조절 활성을 갖는 조성물을 제조하는 방법.
  10. 바람직하지 못한 식물 또는 그들의 경작지를 제6항 내지 8항 중 어느 한 항에 청구된 조성물로 헥타르당 활성물질 0.01 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당 0.1 내지 3kg의 용량으로 처리함을 특징으로 하여, 바람직하지 못한 식물의 생장을 억제 및/또는 방지하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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