SU1560055A3 - Способ получени производных 1 - карбамоил-2-пиразолина - Google Patents

Способ получени производных 1 - карбамоил-2-пиразолина Download PDF

Info

Publication number
SU1560055A3
SU1560055A3 SU874203568A SU4203568A SU1560055A3 SU 1560055 A3 SU1560055 A3 SU 1560055A3 SU 874203568 A SU874203568 A SU 874203568A SU 4203568 A SU4203568 A SU 4203568A SU 1560055 A3 SU1560055 A3 SU 1560055A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thirty
pyrazoline
eleven
melting point
phenyl
Prior art date
Application number
SU874203568A
Other languages
English (en)
Inventor
Веллинга Кобус
Х.Х.Эссен Якобус
Original Assignee
Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма) filed Critical Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1560055A3 publication Critical patent/SU1560055A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных 1-карбамоил-2-пиразолина ф-лы @ где R1-H, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил или C2-C5-алкоксикарбонил
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными и означают H или C1-C4-алкил
R3-H, R5-H, C1-C8-алкил, C2-C5-алкоксикарбонил, фенил, фенил, замещенный атомом галогена или нитро-группой, или фурил или R1+R2-C3-C5 - алкилен, AR - фенил или тиенил
R6-H или заместитель в AR, выбранный из группы, состо щей из атома галогена, нитро-группы, C2-C5-алкоксикарбонила, C1-C4-алкила, C1-C4-галоидалкила, C1-C4-алкокси-группы, C1-C4-галоидалкилокси-группы, C1-C4-алкилтиогруппы или C1-C4-алкилсульфонильной группы, причем в случае, если AR-фенил, то заместитель находитс  в фениле в ортоположении по отношению к сульфонильной группе, R7-H, C1-C4-алкил или один или два атома галогена, при условии, что в том случае, если АиR-фенил, а R6-H, R7 не может означать H или галоген, наход щийс  в фениле в параположении по отношению к сульфонильной группе, обладающих гербицидной активностью. Цель изобретени  - разработка способа получени  более активных соединений. Получение ведут реакцией исходного соответствующего соединени  с соединением ф-лы /R6//R7/AR-SO2-Z, где R6 и R7 - указано выше, а Z -изоцианатна , уреидна  или низша  алкоксикарбониламинова  группа с выделением целевого продукта. 5 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных -карба- моил-2-пиразолина, обладающих герби- иидной активностью.
Цель изобретени  - получение но вых производных 1-карбамоил-2-пиразо- лина, обладающих гербицидной активностью и превосход щих по гербидад- ной активности известные.
Пример 1. 1 -(2, 6-Дихлор Ъе- нилсульЛонилкарбамоил)-3,5,5-триме- тил-2-пиразолина (43).
а) 1 л концентрированной сол ной кислоты добавл ют к раствору 162 г 2,6-дихлоранилина в 200 мл уксусной кислоты, после чего к этой смеси добавл ют при перемешивании и охлаждении смесью льда и аиетона до температуры ниже 10°С раствор 76 г нитрита натри  в 120 мл воды. После перемешивани  смеси при этой температуре в течение 1 ч ее фильтруют и Липътрат медленно выливают в смесь 17,1 г CuCLjL 2НгО, 30 мл концентрированной сол ной кислоты, 400 мл уксусной кислоты , 400 мл толуола и 200 мл жидкой двуокиси серы. После перемешивани  в
собой жидкость с т. кип. lOe-lig C (при 50 Га).
( в) К раствору 100,0 г гидрата гид- Разина в 1 00 мл метанола прикапь вают при перемешивании и охлаждении (при температуре ниже 30°С) в атмосфере азота 198,7 г 4-метилпентен-3-он-2. После перемешивани  в течение 3 ч и
выдерживани  смеси в течение ночи в атмосфере азота ее дважды перегон ют при пониженном давлении. В результате получают 122,6 г целевого 3,5,5-три- мет.ил-2-пиразолина в виде бесцветной
жидкости с т.кип. 66-69°С (при 3200 Па).
с) 11,2 г полученного в соответствии с примером 1в 3,5,5-триметил-2- пиразолина прикапывают при перемеши
течение 1 ч толуоловый слой отдел ют, 20 вании и охлаждении холодной водой, в разбавл ют примерно 400 мл толуола,атмосфере азота к раствору 25,2 г
дважды промывают водой, высушивают, фильтруют и упаривают. После перемешивани  с 400 мл петролейного эЛира
2,6-дихлорбензолсулъЛонилизоцианата, полученного в соответствии с примером 1а, в 200 мл сухого толуола. После (40-60 ) получают в виде остатка целе- 25 перемешивани  при комнатной темпера- вой 2,6-дихлорбензолсульфонилхлорид,туре в течение 2 ч выпадающий осадок представл ющий собой кристаллический продукт с температурой плавлени  52- 55°С. Выход 178,6 г.
122,75 г полученного сульАонилхло- 30 20,07 г целевого 1-(2,6-дихлорАенил- рида раствор ют в 1 л этанола. К при- сулъбонилкарбамоил)-3,5,5-триметил-2- готовленному раствору при перемешивании добавл ют 1 л концентрированного раствора аммиака, после чего реакционную смесь кип т т в течение 5 ч с 35 2-пиразолина, которые могут использо- обратным холодильником. После отгонки ватьс  в предлагаемых гербицидных примерно 1 л растворител  целевой 2,6-дихлорбензолсуль4онамид кристаллизуют путем охлаждени  реакционной
40
отсасывают и промывают последовательно сухим толуолом и петролейным эфиром (40-60 ). В результате получают
пиразолина с т.пл, 270 С (с разложением ) .
Примерами производных 1-карбамоилкокпозици х ,  вл ютс 
1-(2-триЛторметилфенилсульдюнил- карбамоил)-2-пиразолин (1);
1 -(2-метоксикарбонилЛенилсульсЬо- нилкарбамоил)-2-пиразслин (2);
1-(2-хлорфенилсулыЬонилкарбамоил)- 2-пиразолин (3)}
1 - (2, 6-дихлорфенилсульсЬонилкарбасмеси , отсасывают, промывают водой и высушивают. Выход 104,84 г, т.пл. 174-176° С. Полученное соединение может быть .очищено путем растворени  в 2Н растворе гидроокиси натри , Фильтрации , подкислени  разбавленным раст- 45 моил)-2-пиразолин (4); вором сол ной кислоты, отсасывани 1-(2,4,6-трихлорЛенилсульЛонилкарвыпадающего кристаллического осадка, его промывки и высушивани .К раствору 85,6 г полученного чистого сульфон50
амида и 1 ,9 г диазобиииклооктана в 650 мл хлорбензола добавл ют 62,0 г хлорсульйюнилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч при температуре около 100°С, затем охлажбамоип )-2-пиразолин (5);
1 - (2-хлорфенилсульгЬонилкарбамоил)- 5-н-пропил-2-пиразолин (6) ;
1 -(2-трифторметилсЬенилсульЛонил- карбамоил)-З-метил-2-пиразолин (7);
1 -(2-метоксикарбонилфенилсульсЬо- нилкарбамоил)-З-метил-2-пиразолин (8);
1-(2-метоксикарбонилЛенипсульЛодают , Декантируют и упаривают. Оста- ,. нилкарбамоил)-3-метил-2-пиразолин (9);
ток дважды перегон ют при пониженном давлении. В результате получают 42,26 г целевого 2,6-дихлорбензол- сульсЬонили опианата, представл ющего
1 -(2,6-дихлорсЬенипсулъЛонилкарба- моил)-З-метил-2-пиразолин (10);
1-ФенилсульЛонилкарбамоип-5-н-про- пил-2-пиразолин (11);
2,6-дихлорбензолсулъЛонилизоцианата, полученного в соответствии с примером 1а, в 200 мл сухого толуола. После перемешивани  при комнатной темпера- туре в течение 2 ч выпадающий осадок
отсасывают и промывают последовательно сухим толуолом и петролейным эфиром (40-60 ). В результате получают
20,07 г целевого 1-(2,6-дихлорАенил- сулъбонилкарбамоил)-3,5,5-триметил-2- 2-пиразолина, которые могут использо- ватьс  в предлагаемых гербицидных
пиразолина с т.пл, 270 С (с разложением ) .
Примерами производных 1-карбамоил 20,07 г целевого 1-(2,6-дихлорАенил- сулъбонилкарбамоил)-3,5,5-триметил-2- 2-пиразолина, которые могут использо- ватьс  в предлагаемых гербицидных
кокпозици х,  вл ютс 
1-(2-триЛторметилфенилсульдюнил- карбамоил)-2-пиразолин (1);
1 -(2-метоксикарбонилЛенилсульсЬо- нилкарбамоил)-2-пиразслин (2);
1-(2-хлорфенилсулыЬонилкарбамоил)- 2-пиразолин (3)}
1 - (2, 6-дихлорфенилсульсЬонилкарба моил)-2-пиразолин (4); 1-(2,4,6-трихлорЛенилсульЛонилкарбамоип )-2-пиразолин (5);
1 - (2-хлорфенилсульгЬонилкарбамоил)- 5-н-пропил-2-пиразолин (6) ;
1 -(2-трифторметилсЬенилсульЛонил- карбамоил)-З-метил-2-пиразолин (7);
1 -(2-метоксикарбонилфенилсульсЬо- нилкарбамоил)-З-метил-2-пиразолин (8);
1-(2-метоксикарбонилЛенипсульЛо1 -(2,6-дихлорсЬенипсулъЛонилкарба- моил)-З-метил-2-пиразолин (10);
1-ФенилсульЛонилкарбамоип-5-н-про- пил-2-пиразолин (11);
1 -(2-трифторметилАенилсульсЬонил- карбамоил)-3-этип-2-пиразолин (12);
1 -(2-метоксикарбонилФеннлсулъЛо- нюткарбамоил) -З-этип-2-пиразолин (J3
1 -(2-хлорсЬенилсулъФонилкарбамоил) З-этил-2-пиразолин (14);
1-(2,6-дихлорФенилсульФонилкарба- моил)-З-этил-2-пиразолин (15);
1 -(2-трифторметилФенилсульФонил- карбамоил)-5-метил-2-пиразолин (1 6);
J-(2-метоксикарбонилАенилсулъФо- нилкарбамоил) -5-метил-2-пиразолин (17);
1 -(2-хлорФе.нилсульФонилкарбамоил} 5-метил-2-пиразолин (18);
1-(2,6-дихлорЛенилсульЛонилкарба- мо ил) -5-метил-2-пиразолин (19);
1 -(2,4, 6-трихлорФенипсулъФонилкар бамоил)-5-метил-2-пи разолин (20) ;:
1 -(2, 6-диЛторфенилсульсЬонилкарбз- моил)-5-метил-2-пиразолин (2);
1 -(2-триФторметилФенилсулъФонип- карбамоил)-5-этил-2-лиразолин (2);
1 -(2-метоксикарбонилФенилсульФонилкарбамоип )-5-этил-2-пиразолин (23) 1-(2-хлорФенилсулъФонилкарбамоил)-
5-этил-2-пиразолин (24);
1 -(2, 6-дихлорФенилсульФонилкарба- моил)-5-этил-2-пиразолин (25);
1 -(2-триФторметилАенилсульАонил- карбамоил)-5-н-пропил-2-пиразолин (26);
1 -(2-метоксикарбонилФенилсульАо- нилкарбамоил) -5-н-лропил-2-пиразолин (27);
1 -(2-ФторФенилсульсЬонилка рбамо ил)- 5-н-пропил-2-лиразолин (28);
1 -(2, 6-дихлор ЬенилсульФонилк-арба- моил) -5-н-пропил-2-пиразолин (29);
1 -(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-2-пиразолин (30);
-(2-метоксикарбонилФенилсулъфо- нилкарбамоил)-4,5-диметил-2-пиразолин (31);
1 -(2-хлорфенилсулъФонилкарбамоил)- 4,5-диметил-2-пиразолин (32);
1-(2-метоксикарбонилЛенилсулъФо- нилкарбамоил) -4-метил-5-этил-2-пира- золин (33);
1 -(2-триФторметилфенилсульФонил- карбамоил)-4-этил-5-метил-2-пиразолин (34);
1 -(2-метоксикарбонилгЬенилсульЛо- нипкарбамоигг) -4-этил-5-метгэт-2-пиразолин (35);
1 -(2-хлорЛенилсулъсЬонилкарбамоип) - 4-этил-5-метил-2-пиразолин (36)
0
5
0
5
5
с
I -(2, б-дихлорФенипсулъЛонилкррбч- моип)4-этил-5-метил-2-пир золин (37) ;
1-(З-хлорФенилсульФонилкарбамо)п)- 4-этнл-5-метил-2-пиразол1.н (38)}
1-(2-метилФенилсульЛонилкарбачо- ил)-5,5-диметил-2-пиразоли1, (39) 5
1 -(2-метоксикарбонилФенилсульФо- нилкарбакоил)-3,5,5-триметил-2-пира- золин (40);
1-(2-хлорфенилсульФонилкарбамоил)- 3,5,5ттриметил-2-пиразолин (41);
1 - (2-чЪторфенилсуль 5юнилка рбамоил) - 3,5,5-триметил-2-пиразолин (42);
1 -(2, 6-дихлорФенилсульФонилкарба- моил)-3,5,5-триметип-2-пиразолин (43);
1 -(2, б-диАторфенилсульфонипкарба- моил)-3,5,5-триметил-2-пираэолин (44) ;
2-(2,4,5-трихлорфенилсульфонилкар- бамоил)-3,5,5-триметил-2-пиразолин (45))
1-(2,4,6-трихлорФенилсульфонклкар- бамоил)-3,5,5-триметил-2-пиразолин (46);
1-(2-хлорФенилсульФонилкарбамоип)- 5-й енил-2-пиразолин (47-);
1 -(2-триФторметилсьенилсульФонил- карбамоил)-5-фенип-2-пиразолин (48);
1-(2-метоксикарбонилЛенилсульЛо- н илкарбамоил)-5-фенил-2-пиразолин (49);
1 -(2-трифторметилФенипсульФонил- карбамоил) -5,5-диметил-2-пиразолин (50);
1-фенилсульфонилкарбамоил-3-метил- 2-пиразолин (51);
1-фенилсульфонилкарбамоил-3-эток- сикарбонил-5-метоксикарбонил-5-метил- 2-пиразолин (52);
1-Х2-хлорфенилсульфонилкарбамоип)- З-этоксикарбонил-5-метоксикарбонил- 5-метил-2-пиразолин (53);
1 -(2-метилфенилсулъфонилкарбамоил)- З-метил-2-пиразолин (54);
1 -(2-метилфенилсулъфонилкарбамоил ) -4-этил-5-метил-2-пиразолин (55);
1 -(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-5,5-диметил-2-пиразолин (56);
1 -(3-хлорФенилсульфонилкарбамоил)- 5,5-диметил-2-пиразолин (57);
1 -(2-метоксикарбонилФенилсульФо- нилкарбамоил)-4-метил-2-пиразолин (58);
1 -(2-трий)торметилЛенилсульАонил- карбамоил)-4-метил-2-пиразолин (59);
1 -(2-бромФенилсульФонилкарбамоил)- 5-Фенил-2-пиразолин (60);
1 -(2-, б-дихлорЛенилсульЛонилкарба- моил)-5-Фенил-2-пиразолин (6 );
1 - (2,6-диЬтореЬенилсулыЬонилкарба- моил)-5-Ленил-2-пиразолин (62);
1 - (2, 6-дифторфенилсулъс юнилкарба- моил)-5,5-диметил-2-пиразолин (63);
1-(2,5-диметилфенилсульфонилкар- бамоил)-5,5-диметип-2-пиразолин (64);
1-фенипсульЛонилкарбамоип-3- метил- 5-нгбутил-2 пиразолин (65);
1 -(2-хлорсЬенилсулъ{Ьонилкарбамоил) - 4-метил-27ПИразолин (66);
1 -(2-метилфенилсулъгЬонилкарбамо ип)-4-метил-2-пиразолин (67);
1 -(2,5-диметилфенилсулыЬонилкарба- моил)-4 метил-2-пиразолин (68);
1 -(2-хлорбенз лсульфонилкарбамоип)- З-метил-2-пчразолин (69) ;
1 -(2-бромфенилсулъсЬонилкарбамоил)- 2-пиразолин (70);
1-(5-хлортиенил-2 сульсЬонилкарба- моил)-2-пиразолин (71);
1 -(2,б-диАторфенилсулъАонилкарба- моил)-4 метил-2-пиразолин (72);
1-фенилсульфонилкарбамоил-5,5-ди- метил-2-пиразолин (73);
1 - (2-мет оксикарбонилфенилсульфо- нилкарбамоил)-5,5-диметил-2-пираз олин ( 74);
1-фенилсулъфонилкарбамоил-5-фенил- 2-пиразолин (75);
1-(2-метилфенилсульфонилкарбамоил) 5-фенил-2-пиразолин (76);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)5 ,5-диметил-2-пиразолин (77);
1(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)-
З-метил-2-пиразолин (78);
1-(5-хлортиенил-2 сульфонилкарба- моил)-З-метил-2-пиразолин (79);
1-(5-хлортиенил-2-сульфонилкарба- моил)-5-метил-2-пиразолин (80);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 5,5-диметил-2-пиразолин (81);
1-(2,4,6-трихлорфенилсульфонилкар- бамоил)-5,5-диметил-2-трразолин (82);
1-фенилсульфонилкарбамоил-4-этил- 2-пиразолин (83);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 4-этил-2-пиразолин (84);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо-с нилкарбамоил)-4 этил-2-пиразолин (85)
1-(2-трифторметилфенилсульфонил-. карбамоил)-4-этил-2-пиразолин (86);
1-(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-4-этил-2-пиразолин (87);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)5-метил-2-пиразолин (88);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)- 5-этил-2-пиразолин (89);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)- 5-н-пропил-2-пиразолин (90);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)- 3-метил-5-н-бутил-2-пиразолин (91);
1-(2-метилфенилсульфонилкарбамоил) 4-этил-2-пиразолин (92);
1-(3-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 5-фенил-2-пиразолин (93);
1-(4-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 5-фенил-2-пиразолин (94);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонилкарбамоил ) -4-н-бутил- 2-пиразолин (95);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонилкарбамоил ) -5- н-гексил-2-пиразолин (96);
1-(2-хлорфенилсульфонилкар бамоил)- 3,4-тетраметилен-2-пиразолин (97);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нилкарбамоил)-3,4-тетраметилен-2-пиразолин (98);
1-фенилсульфонилкарбамоил-5-(4- хлорфенил)-2-пиразолин (99);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 5-(4-хлорфенил)-2-пиразолин (100);
1-(2-трифторметилфенилсульфонилкарбамоил ) -3,4-тетраметилен-2-пира- золин (101);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)- 3,4-тетраметилен-2-пиразолин (102);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3,4-тетраметилен-2-пиразолин (103);
1-(2-хлор-4-фторфенилсульфонилкар- бамоил)-3-метил-2-пиразолин (104);
1 - (2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- .: моил)-3-метил-5-изопропил-2-пиразолин (105);
1-(тиенил- -сульфонилкарбамоил)-3- метил-2-пиразолин (106);
1-(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)-4- н-бутил-2-пиразолин (107);
1-(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)- 5-фенил-2-пиразолин (108);
1-(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)-5- (4-хлорфенил)-2-пиразолин (109);
1-(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)- 4-этил-2-пиразолин (110);
1-(2,3-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-5-н-пропил-2-лиразолин (111);
1-(2,3-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3,5,5-триметил-2-пиразолин (112);
1 - (2 53-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-5-&amp;енил-2-пиразолин (113);
1-(2,3-дихлорфенилсульфонилкарбамоил ) -4-этил-2-пиразолин (114);
1-(2,3-дихЛорфенилсульфонилкарба- моил)-5,5-диметил-2-пиразолин (115);
1 -(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 3| 5-диметил-2-пиразолин (116);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3,5-диметил-2-пиразолин (117);
1-(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-3,5-диметил-2-пиразолин (118);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нилкарбамоил)-5-(фурил-2-)-2-пиразо- лин (119);
1-(2-нитрофенилсульфонилкарбамоил)- 2-пиразолин (120);
1-(2-нитрофенилсульфонилкарбамо- ил)-3-метил-2-пиразолин (121);
1-(2-нитрофенилсульфонилкарбамо- ил)-4-метил-2-пиразолин (122);
1-(2-нитрофенилсульфонилкарбамо- ил)-5-метил-2-пиразолин (123);
1 -(2-нитрофенилсульфонилкарбамо- ил)-5-н-пропил-2-пиразолин (124);
1-(2-нитрофенилсульфонилкарбамо- ил)-5-фенил-2-пиразолин (125);
1-фенилсульфонилкарбамоил-3-метил-
5-фенил-2-пиразолин (126);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нилкарбамоил)-3-метил-5-фенил-2-пира- золин (127);
1(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 3-метшт-5-фенил-2-пиразолин (128);
1-(2-бромфенилсульфонилкарбамоил)- 3-метил-5-фенил-2-пиразолин (129);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3-метил-5-фенил-2-пиразолин (130);
1-(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-3-метил-5-фенил-2-пиразолин (131);
1-(2-трифторметилфенилсульфонил- карбамоил)-3-метил-5-фенил-2-пиразо- лин (132);
1(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)-3- метил-5-фенил-2-пиразолин (133);
1-(2-метоксикарбонилтиенил-3-суль- фонилкарбамоил)-3,5,5-триметил-2-пи- разолин (134);
1-(2-метоксикарбонилтиенил-3-суль- фонилкарбамоил)-2-пиразолин (135);
1-(2-метоксикарбонилтиенил-3-суль- фонилкарбамоил)-3-метил-2-пиразолин (136);
1-(2-метоксикарбонилтиенш1-3-суль- фонилкарбамоил)-5-метил-2-пиразолин (137);
1-(2-метоксикарбонилтиенил-3-суль- фонилкарбамоил)-5-фенил-2-пиразолин (138):
д
$
0
5
о
5
0
5
0
5
1-(2-метоксифенилсульфонилкарбд- 1моил)-5-фенил-2-пиразолнн (139);
1 -(2-г етоксифенилсульфонилкарбамо- ил)-2-пиразолин (140);
1-(2-метоксифенштсульфокнлкарбамо- ил)-5,5-димет1ш-2-пиразолин (141);
1-(2-метоксифенилсульфонилкарбамо- ил)-3,5,5-триметгш-2-пиразолин (142);
1-(2-метнлсульфонилфенилсульфонил карбамоил)-5-фенкл-2-пиразолин (1 43);
1-(2-этнлтиофенилсульфонилкарбамо- ил)-2-пиразолин (146);
1-(2-фторфенилсулъфонилкарбамонл) 3-м€тил-2-ггиразолин (147);
1-(2-фторфенилсульфонилкарбамоил)- 5-фенил 2-пиразолкн (148);
1-(2-этилтиофенилсульфонилкарба- моил)-5-фенил-2-пиразолин (149);
1-(2-фторфенилсульфоннлкарбамоил)- 3-метил-5-фенил-2-пиразолин (150);
1-(2-этилтиофенилсульфонилкарбамо- ил)3-метил-5-фенил-2-пиразолин (151);
1-(2-метилсульфонилфенилсульфонил- карбамокл)-4-этил-2-пиразолин (152);
1-(2-метилсульфонилфекилсульфонил- карбамоил)-5-метил-2-пиразолик (153);
1-(2-фторфенилсульфонилкарбамоил)- 4-этил-2-пиразолин (154);
1-(2-фторфенилсульфонилкарбамоил)- 5,5-диметил-2-пНразолин (155);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 3,4-тетраметилен-5-фенш1-2-пиразолин (156);
1-(2-фторфенилсульфонилкарбамоил)- 3,4-тетраметилен-5-фенил-2-пиразолин (157);
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил- карбамоил)-3,4-тетрамет1шен-5-фенйл- 2-пиразолин (158);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3,4-тетраметилен-5-фенил-2-пиразолин (159);
1 - (2-трифторметилфенилсульфонил - карбамоил)-3,4-тетраметилен-5-фенил- 2-пиразолин (160)i
1-(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-3-мети.п-2-пиразолин (161);
1-(1-метил-4-этоксикарбонилпира о- лил-5-сульфонилкарбамоил)-2-пиразо- лин (162);
1 -(2-трифторметоксифекилсульфонил- карбамоил)-2-пиразолин (163);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-2-пиразолин (164);
1 -(1-метил-4-этоксикарбонилпиразо- лил-4-сульфонилкарбамоил)-3,5,5-три- метил-2-пиразолин (165);
1-(2-трифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-3,5,5-триметил-2-пиразолин (166);
1-(1-метил-4-этоксикарбонилпиразо- ,- ил-5- сульфонилкарбамоил)-5-фенил-2- пиразолин (167);
1-(2-трифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-5-фенил-2-пиразолин (167);
1-(2-трифторметоксифенилсульфонил- JQ карбамоил)-3 метил-5-фенил-2-пиразо- ин (169);
1-фенилсульфонилкарбамоил-З-цикло- пропил-5-фенил-2-пиразолин (170);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо- 15 нилкарбамоил)-3 цнклопропил-5-фенил- 2тпиразолин (171);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 3-циклопропил-5-фенил-2-пиразолин (172);20
1-(2-фторфенилсульфонилкарбамоил)- 3-циклопропил-5-фенил-2-пиразолин (173);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-3-циклопропил-5-фенил-2-пиразо- 25 лин (174);
1 -(2, 6-дифторфенилсульфонилкар ба-А- моил)-3-циклопропил-5-фенил-2-пиразо- лин (175);
1-(2-трифторметоксифенилсулъфонил- 30 карбамоил)-3-циклопропил-5-фенил-2- пиразолин (176);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-3-циклопропил-5-фенил-2- пиразолин (177);35
1-(2-трифторметилфенилсульфонил- арбамоил) -3-циклопропил-5-фенил-2- пиразолин (178);
1- 2-(1,1,2,3, З -гексафторпропил- тж фенилсульфонилкарбамоштЗ -пира- до золин (179);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-4-этил-2-пиразолин (1 80),;
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-3,5,5-триметил-2-пиразо- 45 лин (181);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-5,5-диметил-2-пиразолин (182);
(1,1,2,3,3,3-гексафторпропил- тио)фенилсульфонилкарбамоил J-3,5,5- jg триметил-2-пиразолин (183);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-5-этил-2-пиразолин (184);
1-(2-дифторэтоксифенилсульфонил- карбамоил)-3-метил-5-фенил-2-пиразо- s- лин (185);
1-(2-дифторМетоксифенилсульфонил- карбамоил)-3-метил-5-н-бутил-2-пира- золин (186);
1-(2-дифторметоксифенилсульфонил- карбамоил)-5-фенил-2-пиразолин (187);
1-(2-бромфенилсулыЬонилкарбамоил)- 3-циклопропил-5-фенил-2-пиразолин (188);
1-(тиенил-2-сульфонилкарбамоил)-3- циклопропил-5-фенил-2-пиразолин (189);
1-(2-трифторметилфенилсульфонил- карбамоил)-5-(4-нитрофенил)-2-пиразолин (190);
1-(2-хлорфенилсульфонилкарбамоил)- 5-(4-нитрофенил)-2-пиразолин (191);
1-(2,6-дихлорфенилсульфонилкарба- моил)-5-(4-нитрофенил)-2-пиразолин (192);
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нилкарбамоил)-5-(4-нитрофенил)-2-пиразолин (193);
1-(2,6-дифторфенилсульфонилкарба- моил)-5-(4-нитрофенил)-2-пиразолин (194).
В табл. 1 показаны физические характеристики соединений
Пример 2. 1-(2,6-Дифторфе- нилсульфонилкарб амоил)-3-ме тил-2-пи- разолина (161).
а) К раствору 19,3 г 2,6-дифтор- фенилсульфониламида в 100 мл ацето- нитрила, содержащего 35 мл триэтил- амина, добавл ют по капл м при перемешивании 7,7 мл метилхлорформиата. Температуру при этом путем внешнего охлаждени  поддерживают равной 15- 20°С. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, растворитель отгон ют при пониженном давлении,твердый остаток раствор ют в 100 мл воды, полученный раствор фильтруют и подкисл ют сол ной кислотой, В результате получают 20,8 г целевого К-(2,6-дифторфе- нилсульфонил)-метилкарбамата с т.пл. 148°С.
в) Смесь 2,51 г N-(2,6-дифторфе- нилсульфонил)-метилкарбамата,1,68 г З-метил-2-пиразолина и 3 мл пиридина в 20 мл диоксана нагревают на паровой бане в течение 2 ч. После охлаждени  растворитель отгон ют при пониженном давлении, а остаток раствор ют в 20 мл воды. Полученный раствор фильтруют и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. В результате получают 2,50 г целевого 1 -(2,6-дифторфе- нилсульфонилкарбамоил)-3-метил-2-пи- разолина с т.пл, 196°С . Те же самые результаты получают и при использовании вместо пиридина другого органического основани  типа триэтиламина.
Аналогично получают следующие соединени :
Соединение Температура Выход, %
плавлени 
215674
715784
2712057
4815455
4917257 85 12862 Исходное соединение дл  получени 
указанных соединений 2, 27, 49 и 85 может быть легко получено из N-(ме- токсикарбонил)сахарина, который получают из сахарина натри  и метилхлор- миата, например, при кип чении в аце- тонитриле с обратным холодильником, после чего полученное производное сахарина перевод т в М-(метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-метилкарбамат (т.пл. 148 С) путем взаимодействи  с метоксидом натри  в среде метанола. Пример 3. 1-(2,6-Дифторфе- нилсульфонилкарбамоил)-2-пиразолина (30).
а) 9,65 г 2,6-дифторфенилсульфо- ниламида и 6,5 г цианата кали  в 100 мл этанола кип т т в течение Зч с обратным холодильником. После этого реакционную смесь разбавл ют водой, фильтруют и подкисл ют в гор чем состо нии 5 мл концентрированной сол ной кислоты. В результате получают целевой продукт, М-(2,6-дихлорфенилсуль- фонил)мочевину, в количестве 10,0 г с т.пл. 198 С (с разложением).
в) Кип т т в течение 4 ч с обратным холодильником смесь К-(2,6-дифтор фенилсульфонил)мочевины и 1,40 г 2- пиразолина в 20 мл диоксана. После отгонки растворител  при пониженном давлении твердый остаток раствор ют в 20 мл воды, раствор фильтруют и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Выпадающий осадок отсасывают на фильтре, промывают водой и высушивают . В результате получают 1,87 г целевого 1-(2,6-дифторфенилсульфонил- карбамоил)-2-пиразолина с т.пл. 183 С.
Аналогичным образом получают соединение 63 с выходом 65% и т.пл. 142 С. И42 С,
Пример 4. а) Получение раствора активного вещества, а именно 1- (2-метоксикарбонилфенилсульфонилкар-
0
5
0
5
бамоил)-2-пиразолина (2) в смешивающейс  с водой жидкости,
10 г указанного активного вещества раствор ют в смеси 10 мл изофорона и примерно 70 мл диметилформамида, после чего к полученному раствору добавл ют 10 г полиоксиэтиленгликоль- рицинилового эфира в качестве эмульгатора . Аналогично готов т 10- или 20%-ные жидкие композиции других активных веществ. Аналогично получают жидкие композиции, использу  N-метилпирролидон и изофорон в качестве растворител .
b)Получение раствора активного вещества в органическом растворителе.
10 г испытуемого активного вещества раствор ют в 1000 мл ацетона в присутствии 1,67 г эмульгатора, представл ющего собой смесь алкиларил- сульфоната и нонилфенолполиоксиэтиле- на. Этот раствор после разбавлени  до нужной концентрации используют в качестве жидкости дл  опрыскивани .
c)Получение концентрата эмульсии активного вещества.
10 г испытуемого активного вещества раствор ют в смеси 15 мл изофоре- на и 70 мл ксилола и добавл ют к полученному раствору 5 г смеси поли- оксиэтиленсорбитанового эфира и ал- килбензолсульфоната в качестве эмульгатора .
d)Получение смачивающегос  порога-, 5 ка.
25 г испытуемого активного вещества смешивают с 68 г каолина в присутствии 2 г бутилнафталинсульфоната натри  и 5 г лигнинсульфоната.
e)Получение концентрата суспензии .
К смеси 10 г активного вещества, 2 г лигнинсульфоната и 0,8 г алкил- сульфата натри .добавл ют воду до общего объема 100 мл.
f)Получение гранул та.
Смешивают 7,5 г активного вещества , 5 г сульфитного щелока и 87,5 г измельченного доломита и на основе полученной смеси готов т гранул т-методом прессовани .
Пример 5. Контроль роста сорн ков (при послевсходовой обработке ) в теплице. .
Предлагаемые соединени  используют в количествах, соответствующих расходу 1 кг/га, дл  борьбы со следующими сорн ками: Galinsoga parvif lora (small0
0
5
0
5
flowered, g. Gp). Datura stramonium (дурман вонючий DS). Chemopodium al-, bum (марь бела , Са) и Polygonum convolvulus (горец вьющийс , Рс). Кроме того, на опытных дел нках росли сле- дующйе культурные растени : Triticum aestivum (пшеница, Та), Zea mays (.кукуруза , Zm) и Gossipum hirsutum (хлопчатник , Gh), После всхода сорн ки и культурные растени  опрыскивались жидким препаратом, полученным по способу , в соответствии с примером с помощью подход щего устройства дл  опрыскивани . Через 3 недели после обработки оценивалась гербицидна  активность .
Ущерб, нанесенный растени м, приведен в табл. 2.
Пример 6. Контроль роста сорн ков (при послевсходовой обработки ) в теплице.
Предлагаемые соединени  используют (в количествах, соответствующих расходу 1000 и 300 г/га) дл  борьбы со следующими сорн ками: Galinsoga раг- viflora (small-flowered g.Gp), Datura stramonium (дурман вонючий DS), Che- nopodium album (марь бела , Са), Polygonum convolvulus (горец вьющийс , PC) и Galium aparine (подмаренник цепкий , Ga). Обработку провод т так же, как и в примере 5. Полученные результаты приведены в табл. 3.
,. однолетний), Avena fatna (овсюг),
Alopecurus myo suroides (blackgrass), Panicum miliaecum (просо) и Echino-: chloacnisgalli (просо петушиное), а также с двудольными сорн ками, такими как Galinsoga parviflora (small-flowered g.), Galium aparine (подмаренник . цепкий), Chenopodium album (марь бела ), Datura stramonium (дурман вонючий ) , Polygonum convolvulus (горец
Соединени  а и б описаны в патенте США № 4095026,кл. С 07D 231/06, опубл. 13.06.78, соединение г - в европейском патенте № 65334, кл. С 07 D 231/06, опублик. 24.11.82, 4Q соединени  д, е, ж и з описаны в патенте США № 4070365,юь,С 07D 231/06, опублик. 24.01.78.
Пример 7. Контроль роста
сорн ков (при послевсходовой обработ- вьющийс ), Capsella bursa-pastoris ке) в теплице.(пастушь  сумка обыкновенна ), Stellaria media (звездчатка средн  ), Se- necio vulgaris (крестовник обыкновенный ), Veronica arvensis (вероника походах . Полученные результаты при- 5fl лева ), Ipomoea purpurea (ипоме ), ведены в табл. 4.Matricaria spp (различные виды ромашки ), Amaranthus spp. (различные виды ширицы) , Solanum nigium (паслен черный), Spergula spp. (различные ви- „ ды торицы), Urtica dioca (крапива двудомна ), Polygonum aviculare (горец птичий), Sonchus arvensis (осот полевой), S.lybom marionum (расторопПредлагаемое соединение используют дл  борьбы с теми же сорн ками, что и в примере 6, при различных расПример 8. Селективный контроль роста сорн ков (при послевсходовой обработке).
Предлагаемые соединени  используют дл  борьбы с теми же сорн ками, что и та примере 5, при различных расходах . Кроме того, на опытных дел нках растут те же культурные растени ,
ша), Xanthium pensyl vanicum, Ipomo
что и в примере 5..Полученные результаты приведены в табл. 5.
Пример 9. Контроль роста сорн ков (при послевсходовой обработке ) в теплице.
Предлагаемые соединени  используют в количестве, соответствующем расходу 3 кг/га дл  борьбы со следующими сорн ками: Galinsoga parviflora (small-flowered g.)Gp), Galium aparine (подмаренник цепки1 :Са Khenopodium album (марь бела , Са) и Polygonum convolvulus (горец вьющийс , Рс). Засе нную почву до восхода сорн ков опрыскивают жидкостью дл  опрыскивани  полученную предлагаемым способом по примеру 4в, как это описано в примере 5. Гербицидную активность
оценивают по примеру 5. Ущерб, нанесенный растени ми, приведен в табл.6. Предлагаемые соединени  могут использоватьс  дл  контрол  роста нежелательной растительности. Хот  новые соединени  и обладают достаточно высокой гербицидной активностью при предвсходовой обработке, однако наи- более высокую активность они про вл ют при послевсходовой обработке, Поэтому предлагаемые соединени  предпочтительно использовать в качестве гербицидов дл  послевсходовой обработки дл  борьбы с однодольными сорн ками , такими как Роа annua (м тлик
однолетний), Avena fatna (овсюг),
Alopecurus myo suroides (blackgrass), Panicum miliaecum (просо) и Echino-: chloacnisgalli (просо петушиное), а также с двудольными сорн ками, такими как Galinsoga parviflora (small-flowered g.), Galium aparine (подмаренник . цепкий), Chenopodium album (марь бела ), Datura stramonium (дурман вонючий ) , Polygonum convolvulus (горец
вьющийс ), Capsella bursa-pastoris (пастушь  сумка обыкновенна ), Stelша ), Xanthium pensyl vanicum, Ipomo17
ea muricata, Ipomoea hederacea, Ipo- moea lucunosa, Cassia abtusifolia, Sidaspinosa, Anuda cristate, Abuti- lon theophrasti. Portulaca olera ea и т.д., различных культурных растений , таких как зерновых, например пшеницы, риса, овса и  чмен , кукурузы и хлопчатника.
Форм упл а изобретени 
Способ получени  производных 1 - карбамоил-2-пиразолина общей формулы
2
Л %Л
I
3 TU
5
SOo-Ar
/
R6
7
де R1 - водород, С .,-С алкш1,С3-С6- циклоалкил или С -С -алкок- - . сикарбонил;
одинаковые или различные и
a иК
R3 - R. , и R
Аг Rl
означают водород или алкил; водород;:
водород, C -Ce-алкил, Са-С5- алкоксикэрбонил, фенил, фенил , замещенный атомом галогена или нитрогруппой, или фурил или
вместе образуют СуСу-алки- лен;
фенил или тиенил; водород или заместитель в Аг, выбранный из группы,состо щей из атома галогена, нитрогруппы, Сг-С5-алкокси- карбонила, С,-С -алкила,
560055
0
Rv 5
0
С1-С4-галоидалкила, ,,- алкоксигруппы, С ,-С4-галгид- алкилоксигруппы, С -С4-ал- килтиогруппы или С1-С4 ал- килсульфонильной группы,гри- чем, если Аг - фенил, то за- меститель находитс  в фениле в ортоположении по отношению к сульфонилъной группе; водород, С,,-С -алкил или один или два атома галогена при условии, если Аг - фенил , а R( - водород, R не может означать атом водорода или атом галогена, наход щийс  в фениле .в параположении по отношению к сульЛонильной группе,
отличающийс  тем, что
соединение общей формулы
1 вГ
5
RS
И
т/УВ ЧктЛк
где R - R5 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
Вб Аг-302-2.
Щ
где Rt и R-J имеют указанные значени ;
Z - изоционатна , уреидна 
или низша  алкоксикарбо- ниламинова  группа, с выделением целевого продукта.
Таблица 1
jf
|| И II
195 (с разл.
i97 ;
(с разл.У
255
185 (с разл,)
177
153
171
129
146
145
123
Температура плавлени , °С
it
и, п и и ||. II
Масл ниста  жидкость Rf(EtOAc) Температура плавлени .
«
144
174
100
160
127
128
84
129
0,40
132 125 108 146
27
1560055
28 Продолжение табл.2
29
1560055
30 Таблица 3
Продолжение табл. 3
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-клорфенил)-2-пиразолин (а); 1 -(2-хлорфенилкарбамоил)-3,5-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (б); J-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлор(Ъенил)-4-фенил-2-пиразолин (в) ; J (4-метоксикарбонилфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил) -44-(4-цианобутил) - 2-пиразолин (r)j
1 (4-трифторметилфенилкарбамоип)-3,4-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (д); J-(3-тpифтopмeтилфeнилкapбaмoил)-3-(4-хлорфенил)-2-пиразолин (е) ; 1 -(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3,4-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (ж); 1-(4-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-2-пиразолин (з) .
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. k
41
1560П55
42 Продолжение табл.5
43
1560055
44 Продолжение табл.6

Claims (1)

  1. Формупла изобретения
    Способ получения производных 1карбамоил—2-пиразолина общей формулы
    N
    I
    0=С
    В3 •В 4 в 5 •ΝΗ-5О2-АГ<
    ХВ7 алкоксигруппы, С ,-С.^-галоидалкилоксигруппы, С4-С4-алкилтиогруппы или С1-С4~алкилсульфонильной группы,причем, если Аг - фенил, то заместитель находится в фениле в ортоположении по отношению к сульфонильной группе;
    Εγ - водород, С,-С ^-а л к ил или один или два атома галогена при условии, если Аг - фенил, а Е( - водород, Εγ не может означать атом водорода или атом галогена, находящий ся в фениле в параположении по отношению к сульфонильной группе, о тлич ающийс я тем, что соединение общей формулы где Εή - водород, С .,-С ^алкил, С3-С6циклоалкил или С^-С ,-алкок- - ?. сикарбонил;
    одинаковые или различные и означают водород или С,-С^алкил;
    водород;:
    водород, С^-С^-алкил, Сг-С5алкоксикэрбонил, фенил, фенил, замещенный атомом галогена или нитрогруппой, или фурил или вместе образуют С,-Сς-алкилен;
    фенил или тиенил; водород или заместитель в Аг, выбранный из группы,состоящей из атома галогена, нитрогруппы, С2-С5-алкоксикарбон ила , С, -С алкила,
    Е1 и Ег
    Аг
    А<
    ’Ч и5 где к, - К5 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где и Е, Ζ имеют указанные значения;
    изоционатная, уревдная или низшая алкоксикарбониламиновая группа, вьделением целевого продукта.
    Таблица 1
    Соеди- нение Физические характеристики Соеди- нение Физические характеристики 1 ----- Ί 3 4 5 1 6 1 Температура плав- 6 138 ления, С 120 7 158 2 157 8 _п __ 118 3 __н — 148 9 — 182 (с раз л. ) 10 _п — 187 4 _п — 180 5 — 150 1 1 134 (с разл. ) 12 115
    Продолжение табл.1
    а 3 У и
    13 -41- 124 54 —11 — 170 14 —II — 147 55 Стеклообразн ая масса 15 -Н — 184 К£(ЕгОАс) 0,65 16 —И — 127 56 Температура плавле- 17 _υ_ 111 ния, °С 221 · 18 —ι» — 130 57 —II — 160 —п_ (с разл.) 19 132 58 -11 — 144 20 —и — 150 (с разл.) .59 —II — 155 21 Маслянистая жвд*- 60 —II — 194 кость К£(ЕЩАс) 0,20 ! 61 —ιΐ — 178 22 11 62 -11- 184 0,45 ' ' 63 —и — 142 23 0,43 64 —п —. 128 65 —11 — 86 24 —ιΐ- 0,50 66 _’г— 187. 25 —И — 0,35 67 / 140 26 0,55 68 -11- 165 27 Температура плавле- 69 —II — .153 ния, °С 120 70 —II — 147 28 —II — 125 71 —II — 152 29 —И — 152 72 —II — 106 31 Маслянистая жидкость 73 -11- 131 ЕГ(ЕсОАс) 0,50 74 —11 — 111 32 —11 — 0,52 75 Маслянистая ЖИДКОСТЬ 33 —II м II 0,45 Е£(ЕсОАс) 0,48 34 35 0,48 0,44 76 1 Температура ния, °С плавле- 165 36 —II — 0,48 77 -Ц- 143 37 —Н — 0,50 38 -II- 0,42 78 —И — 188
    39 Температура плавле-
    0Х ния, С 130 79 —11 — 185 40 —II а» .165 80 Маслянистая жидкость 41 182 Е£(ЕсОАс) 0,45 81 Температура плавле- НИЯ, °С -ч V 144 42 —11 — 1 95 82· —11 — 174 (с разл. 83 -И — 100 44 _н . , ’97 ' 84 —II — 160 (с разл,)'* 85 —II — 127 45 —и — 255 86 —II — 128 46 —П — 185 87 -II- 84 (с разл.) 88 —11 — 129 47 —ιΐ — 177 48 —II — 153 89 Маслянистая жид- 49 —11 — 171 кость К£(ЕСОАс) 0,40 50 — И- 129 90 Температура плавле- 51 —11 — 146 ния, °С. 132 52 —II — 145 91 —11 — 125 92 -II- 108 53 —II — 123 93 —И — 146
    1560055·
    — Продолжение табл. 1 ~т _________ П з ! и И___________„1_ 6 94 Маслянистая жид- 130 Температура плавле- ' кость К£ (ЕсОАс) 0,52 ния, С .191 131 3 75 95 Температура плавле- 132 — 177 ния, С 65 '133 —п — 137 96 Маслянистая жид- 134 158 кость К£(ЕсОАс) 0,59 97 0,48 135 —и — 184 98 0,41 136 Маслянистая жвд- 99 0,43 ? кость К£(ЕсОАс) 0,30 1 00 Температура плавле- 137 Температура плавле- ния, С , 182; ния, С 164 138 Маслянистая жвд- 101 Маслянистая жид- кость Е£(ЕсОАс) 0,43 кость К£(ЕсОАс) 0,39 139 —п — 0,40 102 Температура плавле- 140 Температура плавле- ния, С 1 25 ния, °С 158 103 __|| — · 124 . • 141 Маслянистая жид- 104 —11 _ 160 кость К£(ЕСОАс) 0,39 105 — 162 106 —н — 174 142 Температу плавле- 107 Маслянистая жид- ния, ’С 165 кость К£(ЕсОАс) 0,50 143 —и β 228 108 _II _ 0,42 144 265 109 —— 0,40 145 —п — 285 НО Маслянистая жидкость 146 Маслянистая жидкость 0,30 К£(ЕсОАс) 0,38 147 Температура плавле- 111 Температура плавле- ния, °С 174 ния, С 128 148 178 1 12 —11 — 208 149 Маслянистая жидкость 0,50 113 —11 — 177 114 —11 ~ 137 150 Температура плавле- 115 _ 162 ния, 9С 127 151 т 138 116 — 151 152 Маслянистая жидкость 0,4! 153 _|| — 0,32 117 21 2 154 Температура плавле- ния1, э С 3 08 118 159 155 140 119 147 120 «.н — 177 156 Маслянистая жидкость 0,53 121 143 157 Температура плавле- ния, °С 178 122 _ II _ 193 158 — (1 — 178 123 —11 — 148 159 Маслянистая жидкость КГ(ЕсОАс) 0,55 124 —п — 120 160 0,60 125 196 162 - Температура плавле- 126 153 ния, °С 139 163 334 127 _н~ 182 128 _11 — 161 164 —н — 120 329 —11 — 171 165 —п _ 127
    Продолжение табл.1
    1 1 . 5 4 У 6 Температура плавле- I 66 Температура плавле- 183 ния, С 156 ния» С 167 163 184 —и — 118 168 123 185 140 169 · 17) 186 Стеклообразная масса 170 162 К£(ЕсОАс) 0,55 171 364 1877 Температура плавле- ния, С 89 172 . 145 188 Маслянистая жидкость 173 п”- 138 * К£ (ЕсОАс) 0,42 174 187 189 . 0,39 175 — 164 Ϊ90 Стеклообразная масса К£(ЕсОАс) 0,23 176 150 191 0,12 177 128 192 0,17 178 171 179 148 193 0,24 180 из 194 —п — 0,13 181 127 182 ' 128 I ,ΐΐΝ^-Τ-ΓΜ ·....... ..—- Таблица 2
    СоедиПоражение, %
    ение Са Ое 1Ер | Ре Та 1 * | сь 1 са. 70 са, 70 90-100 са. 70 са. 30 са. 30 0-10 2 90-100 са. 70 90-100 90-100 0-10 са. 30 са. 30 3 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 6 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 7 са. 70 90-100 90-100 90-100 0-10 0-10 0-10 8 90-100 са. 70 90-1 00 90-100 0-10 са. 30 0-10 9 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 10 са* 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-10 ' 11 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 12 са. 70 са. 7& са. 70 90-100 . 0-1.0 са. 30 са. 30 14,. са. 70 са, 70 са. 70. 90-100_ 0-10 0-10 0-10 15 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10' 0-10 са. 30 16 са. 70 са. 70 90-100 90-100 са. 30 0-10 0-10 18 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 19 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30 0-10 0-10 22 90-100 са. 70 90-100 са. 70 0—10 0-10 0-1 0 24 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 . 0-10 0-10 са. 30 25 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 26 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70· 0-10 0-1 0 0-10 28 са. 70 са. 7(3 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 29 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-10 0-10 32 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 33 90-1 00 са. 70 90-100 са. 70 са. 30 0-10 са. 30 38 90-100 са. 70 90-100 90-100 0-10 0-10 са. 30
    Продолжение табл.2
    СоедиПоражение,
    нение Са Ов I «р я Ре Та йп п__. 39 са, 70 са. 70 са. 70 са, 70 0-10 0-10 0-10 40 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-1 0 0-1 0 0-1 0 41 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 42 90-100 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 43 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 0-1 0 0-10 са. 30 44 90-100 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-10 са. 30 45 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 51 90—к! 00 са, 70 90-100 90-10,0 0-1 0 0-10 0-10 52 са. 70 са. 70 90-100: са. 70 0-10 0-10 0-1 0 53 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-10 0-10 54 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 0-10 0-10 са. 30 56 90-100 са. 70 90-1 00 90-100 0-1 0 0-10 0-10 57 90-100 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-10 0-10 63 са. 70 са. 70 90-100 90-100 са. 30 0-10 0-1 0 64 са. 70 са, 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 65 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 66 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 67 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-1 0 68 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 69 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 70 са. 70 90т100 са.. 70 90-1 00 са. 30 0-10 0-1 0 71 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 са. 30 72 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 73 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-10 74 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30> 0-10 са. 30 75 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-10 0-10 76 са. 70 са, 70 90-100 90-1 00 0-10 0-10 0-10 77 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 0-1 0 0-10 0-10 78 90-100 са. 70 90-3 00 90-1 00 0-10 0-10 са. 30 79 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 80 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-3 0 0-10 81 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-Л0 са; 30 82 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 83 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30 0-10 са. 30 89 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 90 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 91 са. 70. са. 70 са. 70 90-1 00~ 0-10- 0-10 са. 30 92 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 са. 30 0-10 са. 30 93 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-3 0 94 90-100 са. 70 са. 70 90-100 0-10 0-10 0-10 95 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 са. 30 са. 30 96 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 97 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 99 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 0-10 0-10 0-10 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-3 0 0-3 0 102 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-3 0 са, 30 103 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 105 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-10 106 са. 70 са. 70 90-100 90-100 0-10 0-10 са. 30 107 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-3 0 са, 30 108 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 са. 30 109 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-10 0-3 0
    Продолжение табл.2
    Оееда” ИЙНК® Поражение, Ζ Са ϋθ -1 $ Ре Та а. | сь 1 10 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30 0-1 0 0-1 0 1 11 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 0-1 0 0-1 0 0-1 0 112 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-1 0 0-1 0 0-10 1 13 са. 70 90- 100 90-100 са. 70 0-10 0-10 са. 30 1 14 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30 0-1 0 са. 30 115 90-1 00 са. 70 90-100 90-100 0-1 0 0-1 0 0-1 0 N6 са. 70 са. 70 са. 70 са’. .70 0-1 0 0-1 0 0-1Ό 117 са. 70’ са. 70 са. 70 90-100 0-1 0 0-1 0 са. 30 118 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 119 са. 70 90- 100 90-100 90—1 00 са. 30 са. 30 0-1 0 120 са. 70 са. 7чб са. 70 са. 70 са. 30 0-10 0-1 0 1 21 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 122 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-1 0 0-10 0-1 0 1 23 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 30 са.. 30 0-10 124 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 126 90-1 00 са. 70 90-1 00 са. 70 0-10 0-10 са. 30 128 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 0-10 са. 30 са, 30 129 са. 70 са„ 70 90-1 00 са. 70 0-1 0 са. 30 са. 30 134 са. 70 са. 70 са.' 70 са. 70 0-1 0 0-1 0 0-10 135 са. 70 са. 70 са. 70 с а. 70 0-1 0 0-10 0-1 0 136 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 0-1 0 0-10 са. 30 137 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 са. 30 138 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-1 0 0-1 0 са. 30 140 са. 70 са. 70 . са. 70 са. 70 са. 30 0-10 0-1 0 141 са, 70 са. 70 90-1 ОС са. 70 са. 30 0-1 0 са. 30 142 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 са. 30 0-1 0 са. 30 144 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-10 147 с а. 7 0 са. 70 са. 70 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 1 56 90-1 00 са. 70 90-100 90-1 00 0-1 0 0-1 0 са. 30 157 90-1 00 са. 70 90-100 90-1 00 0-10 0-1.0 са. 30 159 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-1 0 0-1 0 1 64 70 70 са. 70 90-100 ' 0-10 . 0-1 0 0-1 0 166 90-100 70 90-1 00 70 0-10 0-10 30 ι 170 90-100 90- 100 90-100 90-100 0-10 30 30 173 70 70 90-100 70 0-10 30 • 30 175 90-100 90- 100 90-100 90-100 0-10 30 30 178 90-100 70 90-100 70 0-10 30 30 180 70 90- 100 90-1 00 70 0-10 30 30 181 70 70 90-100 90-100 0-10 30 30 182 70 70 90-100 70 0-1 0 0-1 0 30 184 70 70 90-100 90-100 0-10 0-1 0 0-10 187 70 70 90-100 70 0-10 0-1 0 С-1 0 189 70 70 90-100 90-1 00 0-10 Около 30 Около 30 190 70 70 90-100 70- 0-1 0 0-1 0 0-1 0 1 91 70 70 Около 70 70 0-1 0 0-1 0 0-1 0 193 70 70 Около 70 70 0-1 0 0-1 0 0-10 1 94 70 70 Около 70 70 0-1 0 0-10 0-1 0.
    Т а б л и
    Соединение
    Количество, г/га
    Поражение, %
    Са | ϋδ | Са 1 Ср 1 1000 са. 70 са. 70 90-100 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 2 1000 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 300 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 7 1000 са. 70 90-1 00 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 8 1000 90-1 00 са. 70 90-1 00 90-1 00 300 90-100 са. 70 л 90-100 са. 70 12 1000 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 13 1 000 90-100 90-1 00 са. 70 са. 70 300 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 14 1000 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са, 70 са. 70 са. 70 15 1 000 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 16 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 17 1000 са. 70 са. 70 90—1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 23 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-100 са. 7.0 са. 70 90-100, 27 1 000 90-100 90-100 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 31 1000 90-1 00 са. 70 90-1 00 90-100 300 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 33 1000 90-100 са. 70 са. 70 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 34 1000 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 35 1000 90-100 са. 70 90-1 00 90-1 00 300 90-100 са. 70 90-100 90-100 36 1 000 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 37 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-100 са. 70 са. 70 90-1 оо- 41 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 300 90-100 ' са. 70 са. 70 са. 70 42 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 300 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 43 1000 са. 70 са. 7 0 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 44 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-100 са. 70 са. 70 90-3 00 47 1000 90-100 са. 70 са. 70 90-100 300 90-100 са. 70 са. 70_ 90-100_ 48 1ОО0 са. 70 90-100 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 49 1 000 90-100 90-100 са. 70 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 50 1000 90-100 90-100 са. 70 90-100 300 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00
    Рс са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 9С-1 00 90-1 00 90-1 00 90-1 00 ' 90-100 90-1 00 90-1 00 са. 70 90-100 90-100 90-1 00 90-100 90-1 00 са. 70 90-100 са. 70 . 90-1 00 90-100 90-1 00' 90-1 00 90-1 00 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 90-100 90-1 00 90-1 00 904-100 90-100 са.' 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 са. 70 са. /О са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00
    1560055,
    Продолжение табл.З
    Соеди- нение Количество, г/га Са Поражение, Ва Ι Са % Ср Р Рс 58 1000 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 ,90-1 00 300 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 70 1000 са. 70 90-100 са. 70 са, 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 76 1000 са, 70 с а. 70 са, 70 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 77 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 300 са. 70 : са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 78 1 000 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 84 1000 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са, 70 са. 70 85 1000 90-1 00 90-1 00 ' 90-1 00 90-1 00 90-100 300 90-100 90-100 90-100 са. 70 90-1 00 86 1000 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 87 1000 90-100 · са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 94 1000 90-1 00' са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 98 1 000 са. 70 са. 70 са, 70 90-Л 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 . са. 70 са. 70 са. 70 101. 1000 90-1 00 са, 70 са. 70 са. 70 са. 70 300 са, 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 104 1000 са. 70 . 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 106 1000 са. 70 са. 70 са. 70 • 90-100 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са.'70 113 1 000 са. 70 9.0-100 90-1 00 . 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 115 1 000 90-100 са. 70. са. 70 90-100 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 125 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90—100 300 са. 70 са. 70 са. .70 90-100 90-1 00 126 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 127 1 000 са. 70 90-1 00 са. 70 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 128 1000 са. 70 90-100 са. 70 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-3 00 са. 70 129 1 000 са. 70 са. 70 са. 70 90-3 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 130 1 000 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70; 90-100 са. 70 131 1000 90-1 00 са. 70 90-100 90-100 са. 70 300 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 са. 70. 132 1 000 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 300 са. 70 са. 70 90-100 90-3 00 са. 70 133 1000 90-1 00 90-1 00 90-1 00 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 - са. 70 90-100 90-1 00 90-100 136 1000 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 139 1 000 са. 70 90-100 90-100 90-100 са. 70
    Продолжение табл. 3
    -.......-- Соеди- нение Количество, г/га Поражение, X РС Са Пе Са .1 300 са,. 70 са. 70 са. 70 90-100 са, 70 143 1000 90-1 00 са. 70 90-100 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 145 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 146 1000 90-1 00 90-1 00 са. 70 90-100 90-1 00 300 са. 70 са. 70 пса. 70 са. 70 са. 70 148 1000 са. 70 90-1 00 90-Г00 90-1 00 90-1 00 300 са. 70 90-1 00 са. 70 90-1 00 90-1 00 149 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 150 1000 са. 70 90-100 90-100 90-100 90-1 00 300 са. 70 90+100 са. 70 90-1 00 90-1 00 151 1000 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 152 1000 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70__. са. 70- 153 1000 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 154 1000 , 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 . 90-1 00 300 са. 70 са. 7.0 са. 70 са. 70 90-100 155 1000 са., 70 90-1 00 са. 70 90-1 00 90-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 156 1 000 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 300 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 150 1000 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 158 1000 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 900-100 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 166 .1000 90-1 00 70 90-100 90-1 00 ок. 70 300 90-100 70 70 90-1 00 ок. 70 168 1000 90-1 00 90-1 00 90-100 90-1 00 90-100 300 90-100 90-100 70 90-100 90-1 00 169 1000 90-100 70 90-100 90-100 90-100 300 90-100 70 70 90-1 00 90-1 00 170 1000 90-100 90-100- 70 90-1 00 90-100 300 70 70 70 90-1 00 70 171 1 000 90-100 90-100 70 90-100 90-100 300 70 70 70 90-1 00 90-1 00 172 1 000 70 70 70 90-100 70 300 70 70 70 са. 70 70 173 1000 70 70 70 90-1 00 70 300 70 70 70 90-1 00 70 174 1000 70 90-1 00 90-1 00 90-1 00 90-1 СО 300 70 70 90-1 00 90-100 70 175 1000 90-1 00 90-1 00 70 90-1 00 90-1 00 300 70 70 70 90+100 70 176 1000 70 70 90-1 00 90-100 70 300 70 70 70 90-1 00 70 177 1 000 90-100 90-100 100 90-1 00 70 300 70 90-100 100 90-100 70
    Продолжение табл. 3
    Соеди- нение Количество, г/га Са Поражение, % Пе Са „р- 1 Рс 178 1 000 90-1 00 1 70 70 90-100 70 300 70 70 70 90-1 00 70 180 1 000 70 90-1 00 70 90-1 00 70 300 70 70 70”' 90-1 00 70 185 1000 90-1 00 90-1 00 90-1 00 90-1 00 70 300 70 90-100 90-Ю0 90-100 70 188 .1000 90-1 00 90-100 70 90-1 00 90-3 00 300 70 . 70 • 70 90-100 70 189 1000 70 70 70 90-1 00 90-100 300 70 70 70 90-100 90-1 00 190 1000 70 70 90-100 90-100 70 300 70 70 70 90-100 70 а# 1 0000 0-10 — 0-10 0-10 0-10 1000 0-10 - - 0-1 0 0-10 0-1 0 б 10000 0-1 0 - 0-10 0-10 0-10 1000 0-10 - 0-1 0 0-10 0-1 0 В 10000 ок. 30 - 0-1 0 ок. 30 0-1 0 1000 0-10 Г 0-1 0 0-10 0-1 0 г 10000 0-10 - 0-10 0-10 0-10 1000 0-10 - 0-10 0-1 0 0-1 0 Д 10000 0-10 - 0-10 0-10 0-10 1000 0-10 - 0-1 0 0-10 0-1 0 е 10000 0-1 0 - 0-10 0-1 с 0-1 0 1000 0-10 - 0-1 0 0-10 0-1 0 ж 10000 0-1 0 - 0-10 0-10 0-10 1000 0-10 - 0-1 0 .0-10 0-1 0 3 10000 0-1 0 - 0-1 0 Около 30 0-1 0 1000 0-10' - 0-1 0 0-10 0-1 0
    *1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-2-лиразолин (а);
    1-(2-хлорфенилкарбамоил)-3,5-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (б);
    1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенип-2-пиразолин (в) ; 1 ~(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил) -4*(4-дианобутил) -пиразолин (г);
    1-(4-трифторметилфенилкарбамоип)-3,4-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (д) ;
    1 - (3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-2-пиразолин (е);
    1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3,4-бис(4-хлорфенил)-2-пиразолин (ж) ;
    1 -(4-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-2-пиразолин (з) .
    Таблица 4
    Соединение
    Поражение, 7,
    Са β8 1 Са 1.2’______1 Рс 2 300 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 са, 70 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 7 300 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 8 300 90-100 90-100 90-100 90-1 00 • 90-100 100 са. 70 90-100 са. 70 са. 70 90-100 30 са. 70 90-100 •са. 70 са. 70 90-1 00 23 300 90-100 90-100 90-1 00 90-1 00 90-1 00 100 90-1 00 са. 70 90-100 90-100 90-1 00 30 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 27 300 са. 70 90-100 са. 70 90-1 00 90-100 100 са. 70 са. 70 са, 70 90-100 90-1 00 30 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 ПО 31 300 90-1 00 90-100 90-1 00 90-1 00 90-1 00 100 са. 70 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 30 са. 70 90-1 00 са. 70 са. 70 . са. 70 44 300 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 100 90-100 са. 70 са. 70 90-100 90-100 85 300 90-1 00 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 100 90-100 90-100 са. 70 са. 70 са. 70 30 90-1 00 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 86 300 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 30 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 1 06 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 100 са. 70 сае. 70 са. 70 са. 70 са. 70 125 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 100 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 130 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 100 са 70 са. 70 са. 70 90-1.00 са. 70 30 са. 70 сае. 70 са. 70. 90-ЮО. са. 70. 131 зоо- са, 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 100 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 132 300 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 100 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 са, 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 133 300 са. 70 са. 70 90-1 00 90-1 00 90-1 00 100 са. 70 са. 70 се. 70 90-1 00 90-100 139 300 са. 70 са. 70 се. 70 90-100 са. 70 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 148 300 са. 70 90-100 са. 70 90-1 00 90-100 100 •са. 70 са. 70 са. 70 90-100 са. 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 90-1 00 са. 70 150 300 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 100 са. 70 са. 70 са. 70 Чса. 70 са. 70 30 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 ; 151 300 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 100 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70
    1560055г
    Продолжение табл. 4
    няа Количество, г/га Поражение, ор 7 — Са 08 Са 166 300 90-100 70 70 90—1 00 70 100 70 70 70 90-1 00 70 30 70 70 70 90-100 70 ’ 168 300 90-100 90-100 70 90-100 90-100 100 70 70 . 70 90-1 00 70 ,30 70 70 70 90-100 70. 169 300 90-1 00 70 . 70 90-1 00 90-1 00 100 70 70 70 90-100 70 30 70 70 70 90-1 00 70 170 300 70 70 70 90-100 70 100 70 70 . 70 ок. 70 70 30 70 70 . 70 ок. 70 70 173 300 70 . 70 70 90-1 00 70 100 70 70 70 90-100 70 30 70 70 70 ок. 70 70 1 74 300 '70 70 90-1 00 90-1 00 70 100 70 70 90-100 90-1 00 70 30 70 70 0 70 90-1 00 70 175 300 70 70 Около 7 0 90-1 00 70 1 00 70 70 Около 70 90-100 70 30 70 70 Около 70 90-1 00 70 176 . 300 70 70 Около 7 0 90-100 70 100 70 70 Около 7 0 90-1 00 70 30 70 70 Около’ 7 0 90-1 0.0 ' 70 177 300 70 90-100 . 90-100 90-1 00 70 100 70 70 90-100 90-1 00 70 30 70 70 Около 70 90-1 00 70 185 300 70 90-1 00 90-1 00 90-1 00 70 100 70 70 90-100 90-1 00 70 30 70 70 ' Около 70 90-1 00 70 188 300 70 70 Около 70 90-100 •70 100 70 70 Около 70 90-1 00 • 70 30 70 70 Около 7 0 90-1 00 70 1 } 1 Т а б л и ц а 5
    КоличеПоражение, %
    Соеди-
    нение СТВО, ' г/га Са Ср Ре 1 ----- 2т 1 сь 2 300 90-1 00 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-1 0 0-10 7 300 90-1 00 са. 70 са. 70 90-1 00 0-10 0-1 0 0-10 8 100 са. 70 90-1 00 са. 70 90-100 0-10 0-1 0 са. 30 30 са. 70 90-100 са. 70 90-100 0-10 0-1 0 са. 30 27 100 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100 0-10 0-1 0 са. 30 31 1 00 са. 70 90-1 00 са. 70 са. 70 0-1 0 0-1 0 0-10 36 300 90-100 са. 70 90-1 00 90-100 0-10 0-1 0 са. 30 41 300 90-100 са. 70 90-100 са. 70 0-10 0-1 0 0-10 42 300 90-100 да. 70 90-1 00 са. 70 0^10 0-1 0 0-10 43 100 са. 70 са. 70 90-100 90-100 0-10 0-1 0 сае. 30 44 7 300 90-100 са. 70 90-1 00 90-1 00 0-1 0 0-1 0 0-1 0 100 90-100 са. 70 90-1 00 90-1 00 0-10 О-1 о са. 30
    87.
    126
    133
    143
    149
    151
    100 100 30 300 100 1 00 30 300 100 100 са. 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 са. са. са. са, са. са. са. са. са.
    са. са. са. са, са. са, са. са. са. са, са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 са. 70 90-100 90-1 00 -Сй. 7Ό са. 70 са. 70 са. 70 са. 70
    0-1 0 0-10 0-10 0-1 О 0-10 0-10 0-1 О 0-10 0-10 0-10
    0-10 0-10 0-1 о с а . 3 О са. 30 0-10 0-10 са. 30 0-10 0-10 с’а. 3 О са. 30 0-10 са. 30 30 30 30 30 30 30 са, са, са. са, са. са.
    ι
    Таблица 6
    СоедиПоражение, %
    ение Са ' Ср Рс 1 90-1 00 1 90-1 00 90-100 90-100 2 90-100 90-100 90-100 са. 70 4 90-100 90-100 90-100 90-100 8 90-1 00 90-100 90-100 90-100 9 90-1 00 90-100 90-100 90-1 00 16 90-100 90-100 90-100 90-100 17 90-100 90-100 90-100 90-1 00 19 90-100 90-1 00 , 90-1 00 90-1 00 31 90-100 90-1 00 90-100 90-100 32 90-100 са. 70 90-100 са. 70 41 са. 70 90-1 00 90-1 00 са. 70 42 90-100 90-1 00 90-100 са. 70 43 90-100 90-100 90-1 00 90-1 00 44 90-100 90-100 90-1 00 90-1 00 45 са. 70 са. 70 90-1 00 90-100. 74 са. 70 90-100 90-1 00 90-100 75 90-100 90-100 90-100 са. 70 76 90-1 00 са. 70 са. 70 90-100 78 90-1 00 90-;100 са. 70 90-1 00 84 90-100 са. 70 са. 70 90-100 85 са. 70 90-100 90-100 90-1 00 86 90-100 са. 70 90-100 90-1 00 87. 90-100 90-1 00 90-*1 00. 90-1 00. 88 90-100 са. 70 са. 70 90-1 00 89 90-100 са. 70 са. 70 90-100 92 90-100 са. 70 90-100 90-1 00 95 90-1 00 са. 70 90-1 00 90-100 163 70 90-1 00 70 70 166 90-100 90-100 70 90-1 00 1 68- 70 90-100 90-1 00 90-100 169 90-100 90-100 90-1 00 70 171 70 90-100 90-1 00 70
    Продолжение табл.6
    Поражение, X- Са Са Ср I рс 173 , 70 90-100 70 90-1 00 174 . 70 90-1 00 70 70 175 90-100 ' 90-1 00 90-100 70 176 70 904-100 90-1 00 70 177 70 90-100 90-100 70 180 90-100 ок. 70 90-100 70 181 70 90-1 00 90-1 00 70 182 70 90-100 70 90-1 00 185 90-100 90-1 00 90-1 00 70 188 70 90-100 70 70 189 70 90-1.00 70 70 190 70 90-100 70 70
SU874203568A 1986-10-31 1987-10-28 Способ получени производных 1 - карбамоил-2-пиразолина SU1560055A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8602746 1986-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1560055A3 true SU1560055A3 (ru) 1990-04-23

Family

ID=19848755

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203568A SU1560055A3 (ru) 1986-10-31 1987-10-28 Способ получени производных 1 - карбамоил-2-пиразолина

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4927452A (ru)
EP (1) EP0269141B1 (ru)
JP (1) JPS63122671A (ru)
KR (1) KR950013851B1 (ru)
AT (1) ATE80621T1 (ru)
AU (1) AU603390B2 (ru)
BR (1) BR8705745A (ru)
CA (1) CA1314554C (ru)
DE (1) DE3781769T2 (ru)
DK (1) DK170374B1 (ru)
ES (1) ES2052549T3 (ru)
HU (1) HU203728B (ru)
IL (1) IL84300A (ru)
NZ (1) NZ222321A (ru)
PH (1) PH25315A (ru)
SU (1) SU1560055A3 (ru)
ZA (1) ZA878093B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2538965C2 (ru) * 2009-01-19 2015-01-10 Эббви Инк. Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5116405A (en) * 1989-11-06 1992-05-26 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides
DE4029753A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag Sulfonamide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL76607B1 (ru) * 1970-09-19 1975-02-28
US3887709A (en) * 1971-09-16 1975-06-03 Zdzislaw Brzozowski 2-Pyrazoline-1-carboxamide sulfonamide derivatives useful as hypoglycemic agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент P 4070365, кл„ С 07 D 231/06, опублик. 24.01.78. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2538965C2 (ru) * 2009-01-19 2015-01-10 Эббви Инк. Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний

Also Published As

Publication number Publication date
ZA878093B (en) 1988-04-26
ATE80621T1 (de) 1992-10-15
IL84300A (en) 1991-11-21
HUT45373A (en) 1988-07-28
KR950013851B1 (en) 1995-11-17
DK170374B1 (da) 1995-08-14
EP0269141A2 (en) 1988-06-01
US4927452A (en) 1990-05-22
IL84300A0 (en) 1988-03-31
ES2052549T3 (es) 1994-07-16
CA1314554C (en) 1993-03-16
DK565787A (da) 1988-05-01
JPS63122671A (ja) 1988-05-26
EP0269141A3 (en) 1990-04-04
PH25315A (en) 1991-04-30
DE3781769T2 (de) 1993-02-11
KR880005088A (ko) 1988-06-28
AU8047487A (en) 1988-05-05
NZ222321A (en) 1990-08-28
HU203728B (en) 1991-09-30
BR8705745A (pt) 1988-05-31
DK565787D0 (da) 1987-10-28
AU603390B2 (en) 1990-11-15
DE3781769D1 (de) 1992-10-22
EP0269141B1 (en) 1992-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960012198B1 (ko) 치환된 트리아졸리논
EP0083613B1 (en) N-phenylpyrazole derivatives useful as herbicides
KR20110020801A (ko) 치환된 1-(다이아진일)피라졸-4-일-아세트산, 이의 제조 방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 이의 용도
CA2607473A1 (en) Herbicidally active phenylsulphonyl-urea
DK166083B (da) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylurinstoffer og deres salte, middel med herbicid og plantevaekstregulerende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelsen deraf til plantevaekstregulering
PT96445A (pt) Processo para a preparacao de piridil-sulfonil-ureias e de composicoes herbicidas e de regulacao do desenvolvimento de plantas que as contem
PT87646B (pt) Processo para a preparacao duma composicao herbicida contendo triazolinonas substituidas, e de produtos intermediarios para a sua preparacao
JPH08501542A (ja) ヒドロキシルアミノ‐フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途
JPS63150285A (ja) トリアゾロ‐ピリミジン‐２‐スルホンアミド
SU1560055A3 (ru) Способ получени производных 1 - карбамоил-2-пиразолина
CA1244448A (en) Substituted 5-acylamino-1-phenylpyrazoles
CA1228859A (en) N-phenylpyrazole derivatives
US4897105A (en) Herbicidal compounds, their production and use
JPS6136267A (ja) 置換された５‐アミノ‐１‐フエニルピラゾール
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
US7855166B2 (en) Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds
US5919732A (en) Herbicidal 3-arylamino-6-trifluoromethyluracils
JPH07304759A (ja) イミノチアゾロン誘導体およびその用途
JPH0390067A (ja) 置換されたアリールスルホニルアミノグアニジノアジン
EP0596109B1 (en) Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
NZ241501A (en) Pyrimidinyl-(and triazinyl-) salicyl- (and picolinyl-) aldehyde derivatives and herbicidal compositions
JPH0225467A (ja) アミノグアニジノアジン、その製造方法及び除草剤
DE3517842A1 (de) Sulfonylguanidinopyrimidin-derivate
JP3010709B2 (ja) スルファミドスルホニルウレア誘導体及び除草剤