JPS63150285A - トリアゾロ‐ピリミジン‐２‐スルホンアミド - Google Patents

トリアゾロ‐ピリミジン‐２‐スルホンアミド

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JPS63150285A
JPS63150285A JP62290769A JP29076987A JPS63150285A JP S63150285 A JPS63150285 A JP S63150285A JP 62290769 A JP62290769 A JP 62290769A JP 29076987 A JP29076987 A JP 29076987A JP S63150285 A JPS63150285 A JP S63150285A
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alkyl
case
pyrimidine
triazolo
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JP62290769A
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クラウス・イエリツヒ
ボルフガング・クレーマー
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
ハリイ・ストラング
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Bayer AG
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンア
ミド類、その製造のための数種の方法及び新規中間生成
物並びに除草剤としてのその利用法に関する。
或種のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド誘
導体、例えば、２，６−シメチルーＮ−（２−ノドキシ
カルボキシフェニル）−１．２．４−トリアシー［１＊
５　　ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミドが除草剤
的性質を有することは既に周知である（例えば、ヨーロ
ッパ特許公開公報第１４２。
１５２号参照）。
しかし、これらの既知の化合物の或種の問題となってい
る雑草に対する除草的活性は、或種の作物に対する許容
性と同様、常に完全に満足できるものとは言えない。
下記一般式（１） 但し　Ｒ’は一ＣＨ２−０−Ｒ’残基を表し、且つ同時
にＲ２がアルキルを表すか、又は Ｒ２は一ＣＨ２−０−Ｒ５残基を表し、且つ同時にＲ１
がアルキルを表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル又はア
ルキニルを表し、又は随時置換されたアラルキルを表し
、Ｒ４は各場合共随時置換されたアリール又はヘテロア
リールを表し、及び Ｒ５はアルキルを表す、 の新規トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミドが
見出だされた。
１ｔ− 更に下記一般式（Ｉ） ｇ＋ 但し　Ｒ１は一ＣＨ２−０−ＲＳ残基を表し、且つ同時
にＲ２がアルキルを表すか、又は Ｒ２が一ＣＨ２−０−ＲＳ残基を表し、且つ同時にＲ１
がアルキルを表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アル
キニルを表し、又は随時置換されたアラルキルを表し、
Ｒ４は夫々随時置換された７　１７ール又はヘテロアリ
ールを表し、及び Ｒ５はアルキルを表す、 の新規トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミドは
下記に記載された方法のーっによって得られる： （ａ）、下記（１ａ）式 但し　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は上記と同じ意味を有する、 のトリアゾ誼−ピリミシンー２−スルホンアミドは式（
■） 但し　Ｒ４は上記と同じ意味を有する、のアミノ−トリ
アゾリルスルホン７ミドを式（Ｉ［） 但し　Ｒ５は上記と同じ意味を有し、 Ｒ６はアルキルを表す、 の１．３−ジケトンと随時希釈剤の存在下で反応させる
方法によって得られ；又は （ｂ）式（Ｉｂ） 但し　Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表し、Ｒ６はア
ルキルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミドは式（
ＩＶ） 口６ 但し　Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を有する、のトリ
アゾロ−ピリミジン−２−スルホニルクロリド類を下記
式（Ｖ） Ｒ’　　ＮＨ２（Ｖ） 但し　Ｒ４は上記と同じ意味を有する、のアミンと随時
希釈剤の存在において又は随時酸結合剤の存在において
反応させる方法によって得られる；又は （ｃ）式（Ｉｅ） 但し　Ｒ１，Ｒ２及びＲ（は上記と同じ意味を有し及び
、 Ｒ”はアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、又
は随時置換されたアラルキルを表し、又はアルキルカル
ボニル、アルキルカルボニル又はアルキルスルホニ ルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミドは（ａ
）又は（ｂ）法によって得られる式（Ｉａ）１？１ 但し　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は上記と同じ意味を有する、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミドを式（
Ｗ） Ｒ３−’−Ｙ　　　　　　　（ＶＩ） 但し　Ｒ３−１は上記と同じ意味を有し、及びＹは電子
吸引残基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ　−ｗｉｔｈｄｒａｕ＋ｉ
ｎｇｌｅａｖｉｎｇ　　ｇｒｏｕｐ）を表す、のアルキ
ル化、アシル化又はスルホニル化剤と随時希釈剤の存在
において及び随時塩基の存在においで反応する方法の一
つによって得られることが更に見出だされた。
最終的に一般式（１）の新規トリアゾロ−ピリミジン−
２−スルホンアミドは除草的性質を有することが見出だ
された。
驚くべきことには、一般式（１）の新規トリアゾロ−ピ
リミジン−２−スルホンアミドは、従来既知のトリアゾ
ロ−ピリミジン−２−スルホンアミド誘導体、例えば化
学的及び作用面の両方から見ても近縁の化合物である、
２．６−シメチルーＮ−（２−メトキンカルボニルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ−［１，５ａｌ−ピリ
ミジン−２−スルホンアミドよりも厄介な雑草に対して
者しく良好な除草活性を呈している。
式（Ｉ）は本発明によるトリアゾロービリミシン−２−
スルホンアミドの一般的な定義を与えるものである。式
（１）の好適な化合物は、上式で　Ｒ１が−ＣＨ２−０
−Ｒ５を表し、同時にＲ２が炭素原子１ないし６の直鎖
状又は分枝状アルキルを表し、又はＲ２が−ＣＨ２−０
Ｒ５を表し、同時にＲ１が炭素原子１ないし６の直鎖状
又は分枝状アルキルを表し、 但し　Ｒ５は両方の場合とも炭素原子１ないし６の直鎖
状又は分校状アルキルを表し、Ｒ３は水素を表すか、又
は個々のアルキル部分に各場合共１ないし４の炭素原子
を有する各場合共面鎖状又は分枝状のアルキル、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルスル
ホニルを表し、又は各場合共３ないし６の炭素原子を有
する各場合共面鎖状又は分枝状のアルケニル又はアルキ
ニルを表し、又はアルキル部分は１ないし４の炭素原子
を有し、アリール部分は６ないし１０の炭素原子を有し
、アルキル部分は直鎖状又は分校状であって、アリール
部分は随時一つ又は多数の、同−又は異種の置換基を有
するアラルキルを表し、その場合アリール基上にあり得
る置換基としては弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル並びに、各場合共１ないし４の炭素
原子を有し、且つ随時１ないし９の同−又は異種のハロ
ゲン原子を有する、各場合共面鎖状又は分校状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハ
ロゲンアルコキシ、又はハロゲンアルキルチオであり、
及びＲ４は随時一つ又は多数の、同−又は異種の置換基
を有する炭素数６ないし１０の７リールを表し、又は１
ないし３のへテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄
を有する随時一つ又は多数の、同−又は異種の置換基を
有し及び／又はベンゾ縮合環化した５ないし７貝環の複
素環式残基を表し、その際各場合の置換基としては、弗
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル
並びに、各場合共１ないし６の炭素原子を有し、且つ各
場合共面鎖状又は分校状のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル
又はアルキルスルホニル、各場合共１ないし６の炭素原
子を有し且つ１ないし９の同−又は異種のハロゲン原子
を持った各場合共面鎖状又は分枝状のハロゲンアルキル
、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲ
ンアルキルスルフィニル、ハロゲンアルキルスルホニル
、ハロゲンアルキルカルボニル又はハロゲンアルコキシ
カルボニル、及び７エ二ル、フェノキシ、フェニルチオ
、７ヱニルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、及び個
々のアルキル部分に各場合共１ないし６の炭素原子を有
し、或いはアルケニル部分に３ないし６の炭素原子を有
する直鎖状又は分校状のアルコキシカルボニル、アルケ
ニルオキシカルボニル又はアルコキシアルコキシカルボ
ニル、並びに個々のアルキル部分に各場合共１ないし４
の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル及び直鎖
状又は分校状のアルコキシイミノアルキルであることが
できる、 化合物である。
一般式（Ｉ）の特に好適な化合物は 該式中　Ｒ’が残基−ＣＨ２−０−ＣＨ３又はＣＨ２０
Ｃ２Ｈ５であり、同時にＲ２ がメチル又はエチルを表し、 Ｒ２が残基−ＣＨ２−０−ＯＨ，又は −ＣＨ２０−Ｃ２Ｈｓであり、同時にＲ１がメチル又は
エチルを表し、 Ｒ′ｌが水素、メチル、エチル、アセチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、ア
リル、プロパルギル、又はペンシルを表し、及び Ｒ４が各場合共随時同−又は異種の置換基でモノ−、シ
ーはトリ置換された７エ二ル又はす７チルを表し、又は
随時同一又は異種の置換基でモノ−、ジー又はトリ置換
され及Ｖ／又はベンゾ縮合環化（ｂｅｎｚｏ　−ｆｕｓ
ｅｄ）　した下記式但し　Ｘは場合により酸素、硫黄又
はＮＨ−基又はＮＣＲ，−基を表し、且つ置換基として
は各場合共、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、アセチル、プロピオニル、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、ｌＪフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロア
セチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ク
ロロエトキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、７エ
二ルチオ、ベンゾイル、ヒドロキシカルボニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロ
ポキシカルボニル、アリロキシカルボニル、メチキシメ
チキシカルボニル、エトキシエトキシカルボこル、ヒド
ロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチル及びエトキシイミノエチルであることがで
きる、 の複素環式基を表す、 化合物である。
一般式（１）の極めて好適な化合物は 該式中　Ｒ１がメトキシメチル基であり、同時にＲ２が
メチルを表し、 Ｒ２がメトキシメチルであり、同時にＲ１がメチルを表
し、 Ｒ３が水素を表し、及び Ｒ４が各場合共随時同−又は異種の置換基でモノ−、ジ
ー又はトリ置換された７エ二ル又はα−す７チル又はβ
−す７チルを表し、又は随時向−又は異種の置換基でモ
ノ−、シー又はトリ置換され及び／又はベンゾ縮合環化
した下記式 但し　Ｘは各場合共酸素、硫黄又はＮＨ−基又はＮＣＲ
，−基を表し、且つ置換基としては各場合共、弗素、塩
素、臭素、沃素、シア７、ニトロ、ヒドロキシ、メチル
、エチル、メチルチオ、アセチル、クロロエトキシカル
ボニル、トリフルオロメトキン、トリフルオロメチルチ
オ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ヒドロキシ
カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、アリロキシカルボニル、エトキシエトキシカルボニル
、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、又
はメトキシイミノエチルであることができる、 の複素環式基を表す、 化合物である。
下記の一般式（１）のトリアゾロ−ピリミジン−２−ス
ルホンアミドは製造実施例に記載された化合物と並んで
特に言及されるべきであろう：ｇ＋ −９グー ＣＯＯＣ２Ｈ５ ＩＬ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ９Ｑ− 例えば５−アミノ−３−（２，６−シクロロフエニルー
アミノスルホニル）−１，２，４−）リアゾール及びメ
トキシアセチルアセトンが原料物質として使用されるな
らば、本発明による方法（ａ）における反応の経過は下
記式によって表すことができる： 例えば５−メトキシメチル−７−メチル−１゜２．４−
）リアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−スルホ
ニルクロリド及び２−クロロ−６−メチルアニリンが原
料物質として使用されるならば、本発明による方法（ｂ
）における反応の経過は下記式によって表すことができ
る： 例えば５−メチル−７−メトキシメチルー１゜２．４−
トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−［Ｎ−
（２，６−シメチルフエニル）］−スルホンアミド及び
沃化メチルが原料物質として使用されるならば、本発明
による方法（ｅ）における反応の経過は下記式によって
表すことができる：式（ＩＩ）は本発明の方法を実施す
るための原料物質として必要なアミノトリアゾリルスル
ホンアミドの一般的な定義を与えるものである。この式
（ｎ）において、Ｒ４は本発明による式（Ｉ）の物質の
記述に関連して、この置換基についで既に好適又は特に
好適であると称された残基が、好適又は特に好適である
。式（ＩＩ）において、Ｒ４は本発明による式（１）の
物質の記述に関連して、この置換基について既に特に好
適であると称された残基が、特に好適である。
式（ｎ）の７ミノトリアゾリルスルホンアミドは未知の
化合物である。
該化合物は式（■ａ） ■ の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−）リア
ゾール（例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック
・ケミストリー［Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈ
ｅｍ、　］　１２．１１８７頁、１９７５年；及びヨー
ロッパ特許第１４２，１５２号参照）は式（■ｂ）■ の５−アミノ−３−ベンジルチオ−化合物と互変異性的
平衡関係にあるが、該化合物を第一段階において例えば
ピリジンのような希釈剤の存在において一２０℃及び＋
２０℃の間の温度で先ずフェニルクロロホルメートと反
応させ、こうして得られた式（■） の１−フェノキシカルボニル−３−ベンジルチオ−５−
アミノ−１，２，４−）リアゾールを、第二段階として
水の存在において、及び例えばクロロホルムのような希
釈剤の存在において、及び例えば氷酢酸のような反応助
剤の存在において一２０℃及び＋２０℃の間の温度で元
素状塩素と反応させ、そしてこのような方法で得られた
式（ＩＫ　）の５−アミノ−１−フェノキシカルボニル
−１ｔ２．４−）リアゾール−３−イル−スルホニルク
ロリドを、第三段階として随時例えば塩化メチレンのよ
うな希釈剤の存在において、及び例えばピリジンのよう
な酸結合剤の存在において、及び随時例えば４−ツメチ
ルアミノピリジンのような反応助剤の存在において、０
℃及び６０℃の間の温度において式（Ｖ） Ｒ４−ＮＨ２（Ｖ） 但し　Ｒ４は前記と同じ意味を有する、のアミンと反応
させ、且つ第四段階としてこのようにして得られる式（
Ｘ） 但し　Ｒ４は前記と同じ意味を有する、の５−アミノ−
１−フェノキシカルボニル−１゜２．４−）リアゾール
−３−イル−スルホンアミドのトリアゾール環の１の位
置にあるフェノキシカルボニル保護残基を引き続き随時
例えばエタノールのような希釈剤の存在において、０℃
及び４０℃の間の温度で、水酸化ナトリウム水溶液で再
度分離させる方法によって製造される。
３６一 式（■）、（’ＩＸ　）及び（Ｘ）の化合物は新規であ
り、そして同様に本発明の主題である。それらは共通の
構造要素を有しており、式（ＸＩＶ＞但し　Ｒ＠はベン
ジルチオ、−８Ｏ２ＣＩ又は−８ｏ２−ＮＨ−Ｒ’を表
し、ここで Ｒ４は各場合とも随時置換されたアリール又はヘテロア
リールを表す、 により表現することができる。
式（Ｘ）及び（Ｘ　■）において、Ｒ（は本発明による
式（１）の物質の記述において、この置換基について既
に好適又は特に好適であると称された残基が、好適又は
特に好適である。
式（１）は本発明による方法（ａ）を実行する原料物質
として更に必要とされる１、３−ジケトンの一般的定義
を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ５は本発明
による式（１）の物質の記述に関連して、この置換基に
ついて既に好適であると称された残基が好適である。Ｒ
６は１ないし６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキル、特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又
はｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、特にメチル又はエ
チルを表す。
式（Ｉｌｌ）の１．３−ジケトンは有機化学で一般に知
られているか又は既知の方法に類似した一般的に周知の
方法によって製造することができる（Ｗ。
Ｆ、ブリユース［Ｂ　ｒｕｃｅｌ及びＨ，Ｗ、　クーヴ
アー［Ｃｏｏｖｅｒｌ、ジャーナル・オプ・アメリカン
・ケミカル・ソサイ７ティ［Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、
　Ｓｏｃ、　］Ｌ影、２０９２頁（１９４４年１参照の
こと）。
式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）を実行する際の原
料物質として必要なトリアゾロ−ピリミジン−２−スル
ホニルクロリドの一般的定義を提供する。
この式（ＩＶ）において、Ｒ５及びＲ６は好適には各場
合共１ないし６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状ア
ルキル、特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又
はｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、特にメチル又はエ
チルを表す。
式（ｆｆ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホニル
クロリドは未知の化合物であり、本発明の主題である。
該化合物は式（■） 但し　Ｒ７は水素を表し、又はベンジル基を表す、の５
−アミノ−１，２，４’−）リアゾール誘導体を本発明
の方法（ａ）に類似した第一段階において、随時例えば
氷酢酸のような希釈剤の存在下に、２０℃及び１２０℃
の間の温度で、先ず式（Ｉ［［）但し　Ｒ５及びＲ６は
前記と同じ意味を有する、の１ｅ３−ジケトンと縮合反
応を行なわせ、このようにして得られる式（Ｘｌａ）及
び（ＸＩｂ’）（Ｘ　Ｔａ）　　　　　　　　　　　　
（Ｘ　Ｉｂ）但し　Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意
味を有する、 のトリアゾールピリミジン誘導体の位置異性体混合物を
第二段階において水の存在下に、随時例えばクロロホル
ムのような希釈剤の存在において、−２０℃及び＋２０
℃の闇の温度で元素状−素と反応させる方法によって製
造される。この方法で得られる式（ＩＶ） の所望のトＩＪ７ゾローピリミシンー２−スルホニルク
ロリドと、式（Ｘｌ［） 但し　式（ＩＶ）及び式（Ｘ［）の二つの式において、
Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を有する、の６−位置が
塩素化された化合物との混合物は本発明の方法（ｂ）を
実施する原料化合物としでそれ以上分離することなく使
用できる。
式（■）、（■ａ）及び（■ｂ）の５−アミノ−１，２
゜４−トリアゾール誘導体は既知である（例えばヨーロ
ッパ特許第１４２，１５２号参照）。
式（ＸＩ　ａ）及び（ＸＩ　ｂ）のトリアゾールピリミ
ジン誘導体は新規であり、本発明の主題である。これら
の式（ＸＩ　ａ）及び（ＸＩ　ｂ）において、Ｒ５及び
Ｒ６は好適には１ないし６の炭素原子を有する直鎖状又
は分校状アルキル、特にメチル、エチル、ｎＸはｉ−プ
ロピル又はｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、殊にメチ
ル又はエチルを表す。
式（ＩＶ）、（Ｘｌａ）及び（ＸＩｂ）は共通の構造要
素を有しており、従って式（ＸＶ） 但し　Ｒ＠は一８Ｏ２ＣＩ又は−８−Ｒ’を表し、Ｒ７
は水素を表し、又はベンジル基を表し、Ｒ”はＲ′′を
表し、耳つ Ｒ口は一〇Ｈ２−０−Ｒ５、又は Ｒ９が−３−Ｒ’を表す場合には、Ｒ”は又−ＣＨ２−
０−Ｒ５を表し、且つ Ｒ目はＲ６を表す、 但し　Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を表す、として記
載することがでトる。
式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）を実行する際の原料
物質として更に必要とされるアミンの一般的な定義を提
供する。この式（Ｖ）においで、Ｒ４は本発明による式
（１）の物質の記述に関連して、この置換基について既
に好適であると称された残基が好適である。
式（Ｖ）のアミンは一般に有機化学において既知の化合
物である。
式（Ｉａ）は本発明の方法（ｅ）を実行する際に必要な
原料物質であるトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホン
アミドの一般的定義を提供する。この式（Ｉａ）におい
て、Ｒ１、Ｒ２及びはＲ４は本発明による式（１）の物
質の記述に関連して、この置換基について既に好適であ
ると称された残基が好適である。
式（Ｉａ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンア
ミドは本発明による化合物であり、本発明による方法（
ａ）又は（ｂ）の助力によって製造することがで終る。
式（ＶＩ）は本発明による方法（ｅ）を実行する際に更
に必要な原料であるアルキル化剤、アシル化剤及びスル
ホニル化剤の一般的な定義を提供するものである。この
式（Ｖｌ）において％　Ｒ３１は個々のアルキル部分に
１ないし４の炭素原子を有する夫々直鎖状又は分校状の
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
又はアルキルスルホ二ルを表し、夫々３ないし６の炭素
原子を有する直鎖状又は分校状のフルケニル又はアルキ
ニルを表し、又はアルキル部分は直鎖状又は分枝状であ
って、１ないし４の炭素原子を有し、６ないし１０の炭
素原子を有するアリール部分に随時一つ又は多数の、同
−又は異種の置換基を有するアラルキルを表し、その場
合７リール基上にあり得る置換基としては、弗素、塩素
、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル並びに、
各場合共１ないし４の炭素原子を有し、且つ随時１ない
し９の同−又は異種のハロゲン原子を有する、各場合共
直鎖状又は分校状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、又はハロ
ゲンアルキルチオが該当する。
Ｒ３−１は特にメチル、エチル、アセチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、ア
リル、プロパギル又はベンジルを表す。Ｙは好適にはハ
ロゲン、特に塩素、臭素又は沃素を表す。
式（Ｖｌ）のアルキル化、アシル化又はスルホニル化剤
は有機化学において一般に既知な化合物である。
本発明による方法（ａ）を実施する際の希釈剤は不活性
な溶剤である。極性有機溶剤、例えばエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エタノール、プロパツール又は
ブタノールのような高沸点アルコール、又は例えば酢酸
のようなカルボン酸は特に好適に使用される。
本発明による方法（ａ）を実施する際の反応温度は相当
な範囲内で変えることができる。反応は一般に２０℃及
び２００℃の間の温度で、好適には５０℃及び１５０℃
の間の温度で行なわれる。
本発明による方法（、）を実施する際には、式（ＩＩ）
のアミノトリアゾリルスルホンアミド１モル当たり式（
Ｉ［［）の１，３−ジケトンが一般に１．０ないし３．
０モル、好適には１．０モルないし２．０モル使用され
る。反応は実施され、式（１）の反応生成物は精製され
て既知の方法に類似の方法で単離される（例えばヨーロ
ッパ特許第１４２，１５２号参照）。その際通常は式（
Ｉａｌ）及び（Ｉｂ）（Ｉａｌ）　　　　　　　　　　
　　　　　（Ｉｂ）但し　Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記と
同じ意味を有する、 のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドの位置異
性体の混合物が得られる。
これらの混合物は通常の分離方法（クロマトグラフィー
又は結晶化）の助けを借りて構成成分に分離できる。し
かし本発明に従って混合物をそのまま利用することも□
可能である。
本発明による方法（ｂ）を実行する際の希釈剤として同
様に不活性な有機溶剤が使用できる。
これら溶剤は特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム及び
四塩化炭素のような脂肪族又は芳香族の、随時ハロゲン
化された炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロ７ラン、又はエチレングリコールジメチル又
はジエチルエーテルのようなエーテル、アセトン又はブ
タノンのようなケトン、アセトニトリル又はプロピオニ
トリルのようなニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルビリリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミドのよう
なアミド、酢酸エチルのようなエステル、又はジメチル
スルホキシドのようなスルホキシドを含んでいる。
本発明による方法（ｂ）は適当な酸結合剤の存在におい
て行なわれる。総ての通常の無機又は有機塩基がこれに
該当する。特に例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩、並びにトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）又はジアザビシクロウン
デセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）のような第三アミンが包含され
る。
反応相手として用いられる式（Ｖ）のアミンを同時に酸
結合剤として使用するために、相応する過剰量に添加す
ることも可能である。
本発明の方法（ｂ）を実行する際の反応温度は相当な範
囲内で変えることができる。反応は一般に０℃ないし１
５０℃の温度で、好適には１０℃ないし８０℃の温度で
実行される。
本発明の方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）の
トリ７ゾローピリミシンー２−スルホニルクロリド１モ
ル当たり一般に１．０ないし５．０モル、好適には１．
０ないし２．０モルの式（Ｖ）のアミン及び随時１．０
ないし２．０モルの酸結合剤が使用される。好適な具体
化においては原料物質として適当な式（Ｖｌ）のトリア
ゾロ−ピリミジン−２−スルホニルクロリドは、同時に
生成する式（Ｘｌ［）但し　Ｒ５及びＲ６は前記と同じ
意味を有する、の６−クロロ−トリアゾロ−ピリミジン
−２−スルホニルクロリドとの粗製生成混合物中におい
て原料として利用される。式（Ｉｂ）及び式（Ｘ　ＩＩ
Ｉ　）（Ｔｂ）　　　　　　　　　（Ｘｌｌ）但し　夫
々Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を有する、 の対応する最終生成物は例えばクロマトグラフィーのよ
うな普通の分離方法の助けを借りて分離される（なお又
製造実施例を参照のこと）。
本発明の方法（ｅ）を実施する際の希釈剤としては同様
に不活性有機溶剤が使用される。方法（ｂ）で挙げられ
た溶剤が好適に使用される。
本発明による方法（ｅ）は塩基性反応助剤の存在下で行
なわれることが好ましい。総ての通常の無機又は有機塩
基がこれに該当する。方法（１＋）で挙げられた水酸化
物、炭酸塩又はアミンが好適に使用できる。
本発明の方法（、）を実行する際の反応温度は相当な範
囲内で変えることができる。反応は一般に一２０℃ない
し＋１５０℃の温度で、好適には０℃ないし＋１２０℃
の温度で実行される。
本発明の方法（ｃ）を実行する際には、式（Ｉａ）のト
リアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド１モル当た
り式（Ｖｌ）のアルキル化、アシル化又はスルホニル化
剤が一般に１．０ないし５．０モル、好適には１．０モ
ルないし２．０モル使用され、随時塩基性反応助剤が１
．０モルないし５．０モル、好適には１．０モルないし
２．０モル使用される。反応が行なわれ、式（Ｉｃ）の
反応生成物が精製され、且つ一般的な従来法に類似した
方法により単離される。
本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤としで用いることができる。
雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に生
長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤又は選択的除草剤と
して作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関して使用
することができる： ンの　の　子゛　草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｐｉｃｌｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅ＋＋＋ｉｓ）、〃リンツ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕａ＋）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕＩｌｌ）、ヒルガオ属（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏ
ｅａ）、タデＪＫ（ＰｏｌｙｇｏｎｕＩｌｌ）、セスバ
ニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉｇ）、オナモミ属（Ａｍｂｒ
ｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ
属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、７ゲシＪｌ（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ
）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ
属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ
ョウセンア＝５１− サ〃オ１（Ｄａｔ、ｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ
）、チシマオドリコＭ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属
（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）。
ン′の属の双子葉栽立植　：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ　）、インゲ
ンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉ
ｓｕ＋ｎ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕＩｌｌ）、アマ属
（Ｌ　１ｎｕａ＋）、サツマイモＪＫ（Ｉ　ｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１
ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｌ＋ｉｓ）、アブラナ属
（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌ　ａｃｔ
ｕｅａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（
Ｃｕｅｕｒｂ　ｉ　ｔａ　）。
゛ツノ°：ヒ、：ＬＪｉ（Ｅｃｂｉｎｏｃｂｌｏａ）、
エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ　ａ
ｎｉｃｕＩｌｌ）、メヒシバ属（ｐ　１ｇ１ｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｗ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（ＣＦｐｅｒｕｓ）、
モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモシグサ属（Ａ　
ｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）
、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属
（Ｆ　１ＩＩｌｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ
　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイＪＫ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパル
ムｌＬ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモタバコ属（Ｉ　５ｃ
ｈａｅＩＩｌｕＩ１１）、スベ７クレアＪｌ　（Ｓ　ｐ
ｈｅｎｏｅ　ｌｅａ　）、グクチロクテニウム属（Ｄ　
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌヵボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテッボウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
〉の　の゛　立　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（’ｌ”　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕａ＋）、カラスムギ属（
Ａ　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ　ｏｒａｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕ
ａ＋）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕａ＋）、ア
ナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　
ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、がん外つ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果＃ｊｔの植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして−年
上栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
本発明による式（１）の化合物は、単子葉及び双子葉雑
草を発芽前及び発５Ｆ−後散布方法によって防除するた
めに殊に適当している。
本活性化合物は普通の調合物、例えば溶液、乳液、水利
剤、懸濁液、粉剤、散布粉剤、塗布剤、水和性粉剤、粒
剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、重合体物質中の極く微細なカプセルに変え
ることができる。
これらの調合物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶剤及び／又は固体の担体と随時
表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発
泡剤と混合して製造することができる。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶剤として有
機溶剤を用いることもできる。液体溶剤として、主に、
例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのよ
うな芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレンのような塩素化された芳香族又
は脂肪族炭化水素、シクロヘキサンのような脂環式炭化
水素、又は鉱油留分のようなパラフィン、鉱油及び植物
油、例えばブタノール又はグリコールのようなアルコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノンのようなケトン、或いは例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水のような
強い有極性溶剤が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレー、クルク、チョーク
、石英、アクパルシャイト、モントモリロナイト、又は
ケイソウ土並びに合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸
、アルミナ及びシリケートが適している、　粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒、例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基
が適している；乳化剤及び／又は発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
が適している；分散剤として、例えば亜硫酸リグニン廃
液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又は格子状の天然及び合成重合体、例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質を調合物に用いることができる。他の添加
物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤として例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン
ブルーのような無機顔料、並びに例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料のような有機染
料、並びに微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、硼素、
銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることが
できる。
調合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明における活性化合物は、そのまま或いはその調合
物の形態で、既知の除草剤との混合物としてｔＳ＊駆除
に用いることができ、既製品調合又はタンク混合が可能
である。
混合に適する既知の除草剤は、例えば穀物中の雑草を駆
除するためには１−７ミノー６−エチルチオー３−（２
，２−ジメチルプロピル）−１，３゜５−トリアジン−
２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン又はＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ツメチルウレア；てんさい中の
雑草を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−
フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
、そして大豆中の雑草を駆除するためには４−アミノ−
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１
，２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−オンである。
又混合物としてＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ
−４−メチルフェニル）−ウレア；Ｎ、Ｎ−ツメチル−
Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１
，３，５−トリアジン；４−ニチルアミノ−２−ｔ−ブ
チルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ）リアジン；２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１゜３．５−）リアジン；４−７ミノー６−ｔ−
ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−）リアジン−５
（４Ｈ）−オン；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチ
アゾール−２−イルオキシ）−７セトアニリド；Ｎ−（
メトキシメチル）−２，６−ジニチルクロロアセトアニ
リド：２−エチル−６−゛メチルＮ−（１−メチル−２
−ノドキシエチル）−クロロアセトアニリド；２−クロ
ロ−Ｎ−（２１６−シメチル７エ二ル）−Ｎ−［（ＩＨ
）−ピラゾル−１−イル−メチル１−７セトアミド；α
−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキ
シエチル）−７セトアニリド；Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
−８−（２，３，３−）リクロａアルキル）−チオール
カルバメート；Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンー
チオールカルパメー）；２，６−ジ二トロー４−トリフ
ルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジブａビルアニリン；Ｎ−（１
−エチルプロピル）−３，５−ツメチル−２，６−シニ
トロアニリン；２−クロロ−Ｎ　−［（（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−
アミノ］−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；　
２−　（［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜
５−トリアジン−２−イル）−７ミノ）−カルボニル１
−アミノ１−スルホニル）−安息香酸又はそのメチルエ
ステル；エチル−２−（［（４−クロロ−６一メトキシ
ー２−ピリミノニル）−アミノカルボニル１−７ミノス
ルホニル）ベンゾニー）　：２−（４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチル
エステル；２−（４−［（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）−オキシ１−フェノキシ）
−プロパン酸又は−プロパン酸エチルエステル；メチル
−５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート；５−（２−クロロ−４−）　＋７　フルオ
ロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸；３ｔ
５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル；３．５
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル；２−［５
−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル１−３−キノリンカルボン酸
；メチル−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾー
ル−２−イル］−４（５）−メチルベンゾエート；エキ
ソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２
−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−
（２，２＊１）−ヘプタン；２，４−νり１ｊｏフェノ
キシ酢酸；２，４−ジクロロフェノキシ−プロピオン酸
；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン
酸；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸；０
−（６−クロロ−３−７ヱニルーピリグジンー４−イル
）−Ｓ−オクチル−チオカーボネート又は３−イソプロ
ピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシドとの混合物が可能である。驚くべきこ
とに、又成る種の混合物は相乗作用を示す。
又他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
Ｂｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその調合物の形態また
は該調合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布（１１ａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー
、アトマイジング（ａｔｏｍ　ｉｚ　ｉｎｇ）及び粒剤
散布によって用いられる。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前又は後に施用
することができる。
又は本化合物は種子を播く前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は相当な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。
一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合％
０．０１ないし１０ｋｇの間、好適には０．０５ないし
５　ｋｇである。
本発明による活性化合物の製造及び使用方法は下記の実
施例で明らかにされる。
Ｋ凰１−１］ （方法ａ） ５．０　　、　（０，０１７４モル）の５−７ミノー１
菅２．４−）リアゾール−３−イル−Ｎ−（２−クロロ
−６−メチル−フェニル）−スルホンアミド及び２．９
９　（０，０２２３モル）のメトキシアセチルアセトン
を３０＊１の氷酢酸中で還流下にｌｌｌ１？闇加熱する
。冷却した反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をエーテ
ルと共に攪拌する。沈殿した固体を吸引炉別して乾燥す
る。融点２０３℃を有する５−メチル−７−メドキシー
メチルーＮ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１
，２，４−）リアゾロ−［１，５，ａｌ−ピリミジン−
２−スルホンアミド（７０％）及び７−メチル−５−メ
トキシ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチル７エ二
ル）−１，２，４−）リアゾロ−（ｉｗｓｖ−ａｌ−ピ
リミジン−２−スルホンアミド（３０％）の混合物５．
７　ｇ（理論量の８６％）が得られる。
火１省−λ］ 融点２２７℃を有する５−メチル−７−メドキシーメチ
ルーＮ−（２−クロロ−６−メチル７エ二ル）−１，２
，４−）リアゾロ−［１，５，ａｌ−ピリミジン−２−
スルホンアミドの２．Ｏｇ（理論量の３０％）が数回の
再結晶により、化合物の位置異性体混合物（実施例１）
から得られる。
実】Ｉ殊−」じ− （方法ｂ） ５１１１の乾燥した塩化メチレンに溶かした６−クロロ
−５−メチル−７−メトキシメチルー１゜２．４−トリ
アゾロ−［１，５，−ａｌ−ピリミジン−２−スルホニ
ルクロリド及び７−メチル−５−メトキシメチル−１，
２，４−トリアゾロ−［１，５゜−ａｌ−ピリミジン−
２−スルホニルクロリドの粗製混合物２．７　ｇ（約０
．００９５モル）を、５０社の乾燥塩化メチレンに溶か
した１、３５　ｇ（０゜００９３５モル）の２−クロロ
−６−メチルアニリン、０．７５　　＃（０，００９５
モル）の純ピリノン及び０，１２　、　（０，００１モ
ル）の４−ジメチルアミノピリジンに添加し、混合物を
室温で１５時間攪攪拌、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で濃縮する。油状の残渣をクロマトグ
ラフィー（シリカゲル：移動相：塩化メチレン／アセト
ン　４：１）により分離する。融点１６９℃を有する０
、７ｇ（使用した５（７）−メチル−７（５）−メトキ
シメチル−２−メルカプト−１，２゜４−トリアゾロ−
［１ｔ５＊　　ａｌ−ピリミジン先駆物質に対し理論量
の１９％）の７−メチル−５−メトキシメチル−Ｎ−（
２−クロロ−６−７トキシフエニル）−１，２，４−）
リアゾロ−［１，５，−ａｌ−ピリミジン−２−スルホ
ンアミドが第二画分としで得られる。
融点２４４℃（分解）を有する０、５ｇ（使用した５（
７）−メチル−７（５）−７トキシメチルー２−メルカ
プト−１，２，４−）リアゾロ−［１，５゜−、］−ピ
リミジン先駆物質に対し理論量の１２％）の６−クロロ
−５−メチル−７−メドキシメチルーＮ−（２−クロロ
−６−メドキシフエニル）−１゜２．４−）リアゾロ−
［１，５，−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミドが
副産物として最初に溶離する。
同様な方法により且つ一般的な製造法の記載に従って、
一般式（Ｉ）を有する下記のトリアゾロ−ピリミジン−
２−スルホンアミドが得られる：Ｒ」 九ｉ　　　、ｎｒｏに 犬ｍｉ　　ｎ二」ｔ ３５０ｉｖのエタノールに溶かした３４．１９（０，０
８３７モル）の５−アミノ−１−フェノキシカルボニル
−１，２，４−）リアゾール−３−イル−［Ｎ−（２−
クロロ−６−メチル−フェニル）］−スルホンアミドに
、１４．９　ｇ　（０，１６８モル）の濃度４５％の水
酸化ナトリウム水溶液を添加し、混合物を室温で１時間
攪拌し、氷酢酸で酸性として、真空中で濃縮する。残渣
を三回水で洗い、次いで真空中で８０℃で乾燥する。こ
のようにして得られた固体はジエチルエーテルと共に攪
拌することにより精製される。
融点２１７℃を有する１３．５　ｇ（理論量の５６％）
の５−アミノ−１，２，４−）リアゾール−３−イル−
［Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−７エ二ル）］−スル
ホンアミドが得られる。
類似の方法で下記の化合物を得ることができるに誰何−
■：」」 ３００ｘｌの純塩化メチレンに溶かした７、３　ｇ（０
，０９２２モル）の純ピリジン、１３ｇ（０，０９２モ
ル）の２−クロロ−６−メチルアニリン及び１．１　　
ｇ（０，００９モル）の４−ジメチルアミノピリジンに
、２７．９　、（０，０９２２モル）の５−７ミノー１
−フェノキシカルボニル−１，２゜４−トリアゾール−
３−イル−スルホニルクロリドを添加し、室温で１時間
攪件し、溶剤を真空中で留去し、油状残渣を水と共に攪
拌し、混合物を傾斜し、残留する油状物をエタノールか
ら再結晶する。
融点２００℃を有する３５．５　ｇ（理論量の９５％）
の５−アミノ−１−フェノキシカルボニル−１，２，４
−）リアゾール−３−イル−［Ｎ−（２−クロロ−６−
メチルフェニル）］−スルホンアミドが得られる。
類似の方法で下記の化合物を得ることができる実１劃「
−Ｘ：」じ− 衷１１し二連二１士 大ｆｌ二【二１士 来ＪＬＩＩＩＩＸ士 ６．６　ｇ　（０，４１９モル）の５−アミノ−１−フ
ェノキシカルボニル−３−ペンシルチオ−１，２，４−
トリアゾールに、３０ｘ１の氷酢酸と１５ｉ１の水を添
加し、−５℃でこの懸濁物を通して未乾燥の塩素ガスを
１時間流すと、透明な溶液が生成する。
精製のために溶剤を真空中で留去し、残渣を１βのエー
テルと共に攪拌する。エーテル不溶性の固体を吸引枦別
し、乾燥する。
融点１６４℃を有する１０１　９（理論量の８０％）の
５−アミノ−１−フェノキシカルボニル−１，２，４−
）リアゾール−３−イル−スルホニルクロリドが得られ
る。
Ｋ層重−１士 内部の温度が５℃以上に上がらないように冷却しながら
、７００ｚ１の純ピリジン中の１００ｇ（０，４８５４
モル）の３−７ミノー５−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾールに、８３．６ｇ（０，５３３９モル）のフ
ェニルフルロホルメートを滴々と添加する（ジャーナル
・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［Ｊ、Ｈｅ
ｔ、　　Ｃｈｅｗ、　］　　１２−５１１８７頁、［１
９７５年１参照）。添加が終了した時に更に６０分間１
０℃で攪拌を継続し、反応混合物を氷水中に注加し、沈
殿した固体を吸引枦別し、エタノールから再結晶する。
融点２８５℃（分解）を有する１４０ｙ（理論量の８８
．５％）の５−７ミノー３−ベンシルチオ−１−フェノ
キシカルボニル−ｉ　＝　２　ｔ　４−）リアゾールが
得られる。
■−１■−１： （１％’−１）　　　　　　　　　（Ｘ　ＩＩ　−１＞
１５０１１Ｎのクロロホルムに溶かした７−メチル−５
−メトキシメチル−２−メルカプト−１゜２．４−）リ
アゾロ−［１−５−−ａｌ−ピリミジン及び５−メチル
−７−メドキシメチルー２−メルカプト−１，２，４−
）リアゾロ−［１ｗ５−　　ａｌ−ピリミジンの１：１
混合物２ｇ（０，００９５モル）に０．５ｗｌの水を添
加し、−５℃でこの懸濁物を通して未乾燥の塩素がスを
約３０分間流すと、透明な溶液が生成する。仕上げに際
し、溶剤を真空中で留去し、こうして得られた無色の液
体を更に精製することなく次の段階に使用する。
’　　　ＸＩａ−Ｉ　　Ｘｌ−１： １００ｗＩの氷酢酸に入れた１　０，０　、　（０，０
８６モル）の３−７ミノー５−メルカプト−１，２゜４
−トリアゾール及び１３．４　ｇ　（０，１０３モル）
のメトキシアセチルアセトンを、９０分間還流下に加熱
する。反応混合物を冷却すると生成物が結晶状に沈殿す
る。
融点２０９℃を有する５−メチル−７−メドキシメチル
ー３−メルカプト−１，２，４−）リアゾロ−［１，５
，−ａｌ−ピリミジン（５０％）及び７−メチル−５−
メトキシメチル−３−メルカプト−１，２，４−トリア
ゾロ−［１，５，−ａｌ−ピリミジン（５０％）の混合
物１２ｇ（理論量の６６％）が得られる。
使用」９１１ 下記の使用実施例においては比較物質として下記に示す
化合物が使用された： Ｃ）Ｉ。
５．７−シメチルーＮ−（２−メトキシカルボニル−フ
ェニル）−１，２，４−）リアゾロ−［１，５−ａｌ−
ピリミジン−２−スルホンアミド （ヨーロッパ特許第１４２．１５２号／化合物１０とし
て既知である） Ｋ１乱−Ｍ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物は通常の土壌に播種され、２４時間後に活性化
合物の調合物を散水した。その際便宜上単位面積当たり
の散水量を一定に保った。調合物中の活性化合物の濃度
は重要でなく、単位面積当たりに施用された活性化合物
の量だけが決定的であった。３週間後、植物に対する損
傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷として評
価した。
数字は次の意味を表わす： θ％二作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、比較化合物（Ａ）と比較して、例え
ば製造実施例１．２．３．４．５．６．７及び８による
化合物は単子葉及び双子葉雑草に対して明らかに優れた
除草活性を示した。
ふ 堂 十− ロ　　　０　　０　　　ロ ０ロロロ 甲 ロロロロ ０Ω０口 ０．００口 ０ロロロ ロｃｏ　ｃｏ　ｃ。
実１１ｔ−」− 発芽後試験 溶　媒：　アセトン５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５畑の試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調
合物を噴霧した。噴霧液の濃度は所望の活性化合物の特
定の量が１ヘクタール当り水２００　ＯＲとして施用さ
れるように選定された。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： Ｏ％二作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、比較化合物（Ａ）と比較して、例え
ば製造実施例１．２．３．４．５．６．７及び８による
化合物は単子葉及び双子葉雑草に対して明らかに優れた
除草活性を示した。
クロ ー　　　　　　　　　　　η ｌ　　　　　　　　　　　　　　ｃｗ 口→ のｃｏ寸Ｃ −〇　　り　　ロ のののω 〒 ロロロ０ ω寸ｃｏ口 ０　０　　ロ　　哨 ■のΦの ００　Ａ　Ｏ 口ののの ロ　　ＯＯＯ のａ″ＩＯ″１ω ロ　　００　　　ロ ｃｎ　ｃｏ　ｃｏ　＋ｅＰ 口○ｏＯ 口寸寸寸 哨０蛸口 ａ′１００口 の１／）−− ＣＩＩＩへ〜へ 鎖ｃＯｔ＋ω

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 但しＲ＾１は−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５残基を表し且つ同
    時にＲ＾２がアルキルを表すか、又は Ｒ＾２は−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５残基を表し且つ同時に
    Ｒ＾１がアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコ
    キシカルボニル、アルキルスル ホニル、アルケニル又はアルキニルを表す か、又は随時置換されたアラルキルを表し、Ｒ＾４は、
    各場合において、随時置換されていてもよいアリール又
    はヘテロアリールを 表し、及び Ｒ＾５はアルキルを表す、 を有することを特徴とするトリアゾロ−ピリミジン−２
    −スルホンアミド類。 ２）上式において、 Ｒ＾１が−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５を表しそして同時にＲ
    ＾２が炭素原子１ないし６の直鎖状又は分枝状アルキル
    を表すか、又は Ｒ＾２が−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５を表しそして同時にＲ
    ＾１が炭素原子１ないし６の直鎖状又は分枝状アルキル
    を表し、 ここでＲ＾５は両方の場合とも炭素原子１ないし６の直
    鎖状又は分枝状アルキルを表し、 Ｒ＾３は水素を表すか又は個々のアルキル部分に、各場
    合において、１ないし４の炭素 原子を有する各場合共直鎖状又は分枝状の アルキル、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル又はアルキルスルホニルを表 すか、又はＲ＾５は各場合共３ないし６の炭素原子を有
    する各場合共直鎖状又は分枝状 のアルケニル又はアルキニルを表すか、又 はＲ＾５はアルキル部分が１ないし４の炭素原子を有し
    、アリール部分が６ないし １０の炭素原子を有し、アルキル部分は直 鎖状又は分枝状であって、アリール部分は 随時一つ又は多数の、同一又は異種の置換 基を有するアラルキルを表し、その場合ア リール基上の置換基としては、弗素、塩素、臭素、沃素
    、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ ル並びに、各場合共１ないし４の炭素原子 を有し且つ随時１ないし９の同一又は異種 のハロゲン原子を有していてもよい、各場 合共直鎖状又は分枝状のアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキ ルチオであることができ、及び Ｒ＾４は随時一つ又は多数の、同一又は異種の置換基を
    有していてもよい炭素数６ない し１０のアリールを表すか、又はＲ＾４は１ないし３の
    ヘテロ原子、特に窒素、酸素及 び／又は硫黄を有する随時一つ又は多数の、同一又は異
    種の置換基を有していてもよい 及び／又はベンゾ縮合環化していてもよい ５ないし７員環の複素環式残基を表し、そ の際各場合の置換基としては、弗素、塩素、臭素、沃素
    、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ ル並びに、各場合共１ないし６の炭素原子 を有し且つ各場合共直鎖状又は分枝状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル キルカルボニル、アルキルスルフィニル又 はアルキルスルホニル、各場合共１ないし ６の炭素原子を有し且つ１ないし９の同一 又は異種のハロゲン原子を持った各場合共 直鎖状又は分枝状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
    ルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカ ルボニル又はハロゲノアルコキシカルボニ ル、及びフェニル、フェノキシ、フェニル チオ、フェニルカルボニル、ヒドロキシカ ルボニル、及び個々のアルキル部分に各場 合共１ないし６の炭素原子を有すか或いは アルケニル部分に３ないし６の炭素原子を 有する直鎖状又は分枝状のアルコキシカル ボニル、アルケニルオキシカルボニル又は アルコキシアルコキシカルボニル、並びに 個々のアルキル部分に各場合共１ないし４ の炭素原子を有するヒドロキシイミノアル キル及び直鎖状又は分枝状のアルコキシイ ミノアルキルであることができる ことを特徴とする特許請求の範囲１項記載の式（ I ）
    のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類。 ３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＲ＾１は−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５残基を表し且つ同
    時にＲ＾２がアルキルを表すか、又は Ｒ＾２は−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５残基を表し且つ同時に
    Ｒ＾１がアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコ
    キシカルボニル、アルキルスル ホニル、アルケニル又はアルキニルを表し、又は随時置
    換されていてもよいアラルキル を表し、 Ｒ＾４は各場合共随時置換されていてもよいアリール又
    はヘテロアリールを表し、及び Ｒ＾５はアルキルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類の製
    造方法であって、 （ａ）下記（ I ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 但しＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は上記と同じ意味を有す
    る、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類が式
    （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但しＲ＾４は上記と同じ意味を有する、 のアミノ−トリアゾリルスルホンアミド類を式（III） Ｒ＾６−Ｃ−ＣＨ＿２−Ｃ−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾５（I
    II）但しＲ＾５は上記と同じ意味を有し、 Ｒ＾６はアルキルを表す、 の１，３−ジケトン類と、随時希釈剤の存在下で、反応
    させる方法によって製造されるか；又は（ｂ）式（ I
    ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 但しＲ＾４及びＲ＾５は上記と同じ意味を表し、Ｒ＾６
    はアルキルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類が式
    （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但しＲ＾５及びＲ＾６は上記と同じ意味を有する、のト
    リアゾロ−ピリミジン−２−スルホニルクロリド類を下
    記式（Ｖ） Ｒ＾４−ＮＨ＿２（Ｖ） 但しＲ＾４は上記と同じ意味を有する、 のアミンと、随時希釈剤の存在において、及び随時酸結
    合剤の存在において、反応させる方法によって製造され
    るか；又は （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 但しＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は上記と同じ意味を有し
    及び、 Ｒ＾３＾−＾１はアルキル、アルケニル又はアルキニル
    を表すか、又は随時置換されていても よいアラルキルを表すか、又はアルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル又はアル キルスルホニルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類が（
    ａ）又は（ｂ）法によって得られる式（ I ａ）▲数式
    、化学式、表等があります▼（ I ａ） 但しＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は上記と同じ意味を有す
    る、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類を式
    （VI） Ｒ＾３＾−＾１−Ｙ（VI） 但し　Ｒ＾３＾−＾１は上記と同じ意味を有し、及びＹ
    は電子吸引残基を表す、 のアルキル化、アシル化又はスルホニル化剤と随時希釈
    剤の存在において、及び随時塩基の存在において、反応
    させる方法によって製造されることを特徴とするトリア
    ゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類の製造方法。 ４）特許請求の範囲１ないし３項及び１１項記載の式（
    I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド
    類を少なくとも一種含むことを特徴とする除草剤。 ５）雑草を防除するために特許請求の範囲１ないし３項
    及び１１項記載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジン
    −２−スルホンアミド類を使用すること。 ６）特許請求の範囲１ないし３項及び１１項記載の式（
    I ）のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド
    類を伸展剤及び／又は界面活性物質と混合することを特
    徴とする除草剤の製造方法。 ７）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但しＲ＾４は各場合共随時置換されていてもよいアリー
    ル又はヘテロアリールを表す、 のアミノトリアゾリルスルホンアミド類。 ８）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但しＲ＾５はアルキルを表し、及び Ｒ＾６はアルキルを表す、 のトリアゾロ−ピリミジン−２−スルホニルクロリド類
    。 ９）式（Ｘ I ａ）及び式（Ｘ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ａ）及び▲
    数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ｂ） 但しＲ＾５はアルキルを表し、 Ｒ＾６はアルキルを表し、及び Ｒ＾７は水素又はベンジル基を表す、 のトリアゾロピリミジン誘導体。 １０）式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 但しＲ＾８はベンジルチオ、−ＳＯ＿２Ｃｌ又は−ＳＯ
    ＿２−ＮＨ−Ｒ＾４を表し、ここで Ｒ＾４は各場合共随時置換されていてもよいアリール又
    はヘテロアリールを表す、 の化合物。 １１）下記式 ＣＨ＿２−ＯＣＨ＿３ ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。
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