JPH01261390A - トリアゾロピリミジン―２―スルホンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なトリアゾロピリミジン−２−スルホンア
ミド、その製造方法およびその除草剤としての使用に関
するものである。

ある種のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミド、
たとえば化合物５．７−シメチルーＮ−（２−メトキシ
カルボニルフェニル）−１，２，４−トリアゾロ−［ｌ
。

５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミドが除草作用
を有することは開示されている（たとえばＥＰ１４２．
１５２を参照）。

しかし、これらの従前より公知の化合物の有害な雑草に
対する除草作用、およびその重要な栽培植物に対する許
容性は、全ての適用分野において完全に満足すべきもの
とはいえない。

−数式（り 式中、 Ｒ１，Ｈ！およびＲ３は相互に独立に、いずれも水素を
表すか、または置換されていることもあるアルキルを表
し、 Ｒ４は、いずれの場合にも置換されていることもあるア
リールまたはへテロアリールを表す の新規なトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドが
ここに見いだされた。

式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する の互変異性体化合物と平衡状態にあるが、式（Ｉ）の化
合物および式（Ｉａ　）の化合物、ならびにこれらの混
合物はいずれも本発明により特許請求されている。

さらに、−数式（Ｉ） 式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＲ３は相互に独立に、いずれも水素を
表すか、または置換されていることもあるアルキルを表
し、 Ｒ４は、いずれの場合にも置換されていることもあるア
リールまたはへテロアリールを表す の新規なトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドお
よびその式（Ｉａ）の互変異性体が、式（ＩＩ）町 式中、 Ｒ４は上記の意味を有する のアミノトリアゾリルスルホンアミドを式（ＩＩ＋）式
中、 Ｒ１，Ｒ２、およびＲ３は上記の意味を有する のケトアルコールと、適宜に希釈剤の存在下番二反応さ
せる方法で得られることも見いだされｔこ。

−数式（Ｉ）の新規なトリアゾ口ピリミジン一２−スル
ホンアミドが除草性を有することも見いだされた。

驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）のトリア
ゾロピリミジン−２−スルホンアミドは、有害な雑草に
対して、同様の型の作用を有する化学的に類似の化合物
である、先行技術より公知のトリアゾロピリミジン−２
−スルホンアミド誘導体、を二とえば５，７−シメチル
−Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−１，２，
４−トリアゾ’−［１，５−ａ　］−］ピリミジンー２
−スルホンアミよりもかなり良好な除草活性を示すので
ある。

式（Ｉ）は本発明記載のトリアゾロピリミジン−２−ス
ルホンアミドの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好まし
い化合物は、式中の、 Ｒ１，Ｒ１およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、
■ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分
かれのあるアルキル、ｌないし４個の炭素原子と１ない
し９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、
いずれも個々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいアルコキシアルキルもしくはアルキルチオア
ルキルを表すか、または、いずれも直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル部分にｌないし４個の炭素原子を
有し、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し
、かつ、そのいずれもがアリール部分において同一の、
もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換され
ていることもあるアリールオキシアルキルもしくはアリ
ールチオアルキルであって、適当な置換基が：ハロゲン
、シアノ、ニトロ；いずれも１ないし４ｍの炭素原子を
有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっ
てもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ；
いずれもｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場
合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオ；いずれも個々のアルキル部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分
かれがあってもよいアルコキシカルボニルもしくはアル
コキシミノアルキル；ならびに、ハロゲンおよび／また
は［ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキルよりなる系列の同一の、もしくは
異なる置換基により一置換もしくは多置換されているこ
ともあるフェニルであるものを表し、 Ｒ４が６ないし１０個の炭素原子を有し、同一の、もし
くは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい
ることもあるアリールを表すか、または、ｌないし３個
のへテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有
し、ベンゾ縮合していてもよく、かつ／または同一の、
もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換され
ていることもある５員ないし７員の異部芳香環であって
、適当な置換基が、いずれの場合にも：フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアン、ニトロ、ヒドロキシル；いずれ
もｌないし６個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルス
ルフィニルもしくはアルキルスルホニル；いずれもｌな
いし６個の炭素原子とｌないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルもし
くはハロゲノアルキルカルボニル；フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヒドロキシル
カルボニル；それぞれ、いずれも個々のアルキル部分に
は１ないし６個の炭素原子を有し、アルケニル部分には
３ないし６個の炭素原子を有する、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルコキシカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニルもしくはアルコキシ
アルコキシカルボニル；および、いずれも個々のアルキ
ル部分に１ないし４個の炭素原子を有するヒドロキシミ
ノアルキルまたは直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
コキシミノアルキルであるものを表す ようなものである。

一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の、Ｒ１，
Ｒ２およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ
−もしくは　を−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、フルオロクロロメチル、メト
キシメチル、エトキシメチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロ
ポキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
ｎ−もしくは　ｉ〜プロピルチオメチルを表すか、また
は、いずれもそのフェニル部分において同一の、もしく
は異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換さ
れていることもフェノキシメチルもしくはフェニルチオ
メチルであって、適当な置換基が：フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメ
チル、メトキシミノエチルおよびエトキシミノエチルで
あるものを表すか、または、フッ素、塩素、臭素、メチ
ルおよび／またはエチルよりなる系列の同一の、もしく
は異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換さ
れていることもあるフェニルを表し、 Ｒ４がいずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるフェ
ニルもしくはナフチルを表すか、または式 （これらの式において、 Ｘはいずれの場合にも酸素、硫黄、ＮＨ基もしくはＮ−
ＣＨ，を表し、 これらの環はベンゾ縮合していてもよく、かつ／または
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあり、フェニル、ナフチ
ルおよび異節環に適した置換基がいずれの場合にも＝フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−または　ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−または　ｉ−プロボキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、アセチル、プロピオニル、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ヒ
ドロキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−または　ｉ−プロポキシカルボニル、
アリロキシカルボニル、メトキシメトキシカルボニル、
エトキシエトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、
メトキシミノメチル、メトキシミノエチルおよびエトキ
シミノエチルである）の異節環を表す ようなものである。

−ｆｉ式（Ｉ）の特に非常に好ましい化合物は、式中の
、 Ｒ１およびＲ１が相互に独立に水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくは
　ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシメチル、メチルチオメチル、ト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、クロロジフルオロメチル、フェノキシメチル
またはフェニルチオメチルを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ４がいずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるフェ
ニル、α−ナフチルもしくはβ−す７チルを表すか、ま
たは式（これらの式において、 Ｘはいずれの場合にも酸素、硫黄、ＮＨ基もしくはＮ−
ＣＨ，基を表し、 これらの環はベンゾ縮合していてもよく、かつ／または
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあり、フェニル、ナフチ
ルおよび異部環に適した置換基がいずれの場合にも；フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、アセチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ヒド
ロキシルカルボニル、メトキシカルボニルニル、エトキ
シエトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、メトキ
シミノメチルまたはメトキシミノエチルである） の異部環を表す ようなものである。

式（夏）の極めて好ましい化合物は、式中の、Ｒ１がメ
チルまｔ；はメトキシメチルを表し、Ｒ２が水素を表し
、 Ｈｓが水素、メチルまたはメトキシメトキシを表し、 Ｒ４が同一の、または異なる置換基により一置換、二置
換または三置換されていることもあるフェニルであって
、適当な置換基がニア７素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、アセ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ヒドロキシルカルボニル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、アリロキシカルボニル、エトキ
シエトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、メトキ
シミノメチルまたはメトキシミノエチルであるものを表
す ようなものである。

以下の一般式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン−２−スル
ホンアミドは、製造実施例に挙げた化合物に加えて、個
々に挙げ得るものである：Ｃ，Ｈｓ ＣＩ ＣＩ。

。、、　□　　。、、　　　　　、、、ニアさ、＼、　
７／ ７″″″″′ ｒ ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＣＨ１ ＣＯＯＣＨｌ Ｃル Ｃ００Ｃ２Ｈｓ ６ＣＩ　。

Ｉ ＱＣ，Ｈ。

ｌ ０ＣＲ（ＣＨｓ　）　２ ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＳＣＨ。

ＯＣＲ。

Ｉ ＳＣ，Ｈ。

ｌ ５ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ｌ ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ｌ ０ＣＲ。

ｒ ＱＣ，Ｈ。

Ｓ、Ｃ２Ｈ。

ゝＣＨ。

Ｉ ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ０ＣＨ。

ＳＣＨ。

Ｉ ＼ ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＣＩ ＣＨ。

ＣＩ ＣＨ３ ＣＨｓ ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ Ｉ ■ ＣＨｌ ＣＨ３ ＣＨｌ しｌ　　　　Ｌ；Ｒ１３ ＲＩ　　　　　　Ｒ！　　　　　　ＲＳ　　　　　　　
　　　　　　　　Ｒ４９Ｈ・ ＣＩ。

ＣＨ。

ＣＨ３ たとえば５−アミノ−３−（２，６−シクロロフエニル
アミノスルホニル）−１，２，４−）リアゾールとペン
タン−４−オール−２−オンとを出発物質として使用す
るならば、本発明記載の方法の反応の過程は次式により
表すことができる： Ｃ’１ 式（ＩＩ）は、本発明記載の方法を実施する際に出発物
質として必要なアミノトリアゾリルスルホンアミドの一
般的定義を与える。この式（ＩＩ）において　Ｒ′は好
ましくは、または特に好ましくは、本発明記載の式（Ｉ
）の物質の記述との関連で、この置換基に好ましいもの
として、まｔ；は特に好ましいものとして既に挙げたよ
うな基を表す。

式（ＩりにおいてＲ１は特に非常に好ましくは、本発明
記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、この置換基に
特に非常に好ましいものとして挙げたような基を表す。

式（Ｉ１）のアミノトリアゾリルスルホンアミドのある
ものは公知物質である（たとえばＥＰ−Ａ　２４４．８
４４を参照）。

これらの化合物は、第１段階において、まず式（ＩＶｂ
） Ｈｌ の対応する５−アミノ−３−ベンジルチオ化合物との互
変異性の平衡状態で存在する式（ＩＶａ）の３−アミノ
−５−ベンジルチオ−１，２，４−）リアゾール（たと
えば異節環化学雑誌（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。

Ｃｈｅｍ、）　１２．１１８７　［１９７５］　まｔ；
は　ＥＰ　　１４２．１５２を参照）をクロロギ酸、フ
ェニルと、−２０℃ないし　＋２０°Ｃの温度で、希釈
剤、たとえばピリジンの存在下に反応させ、生成する式
（Ｖ）のｌ−フェノキシカルボニル− アミノ−１．２．４−トリアゾールを、第２段階におい
て単体塩素と、−２０℃ないし＋２０℃の温度で水の存
在下に、かつ希釈剤、たとえばクロロホルムの存在下に
、かつ、反応助剤、たとえば氷酢酸の存在下に反応させ
、このようにして得られる式の塩化５−アミノ−１−フ
ェノキシカルボニル−１，２。

４−トリアゾール−３−イルスルホニルを、第３段階に
おいて式（Ｖｌｌ） Ｒ’−ＮＨ！　　　　　　　（Ｖｌｌ）式中、 Ｒ４は上記の意味を有する のアミンと、０℃ないし６０℃の温度で、適宜に希釈剤
、たとえばジクロロメタンの存在下に、かつ、酸結合剤
、たとえばピリジンの存在下に、かつ、適宜に反応助剤
、たとえば４−ジメチルアミノピリジンの存在下に反応
させ、ついで、生成する式（Ｖｌｌ＋） 式中、 Ｒ４は上記の意味を有する の５−アミノ−ｌ−７二ノキシカルポニルーリアゾール
−３−イルスルホンアミドから、第４段階において、水
酸化ナトリウム水溶液を用いてＯｏＣないし４０°Ｃの
温度で、適宜に希釈剤、たとえばエタノールの存在下に
チアゾール環の１−位のフェノキシカルボニル保護基を
除去する方法で得られる。

式（Ｖ目）のアミンは有機化学で周知の化合物である。

式（ＩＩＩ）は、本発明記載の方法を実施する際に出発
物質としてさらに必要なケトアルコールの一般的定義を
与える。この式（［１）においてＲ１、Ｒ２およびＲ３
は好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との
関連で、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げ
たような基を表す。

式（ＩＩＩ）のケトアルコールは周知の化合物であるか
、または、周知の方法から類推して得られる化合物であ
る。

本発明記載の方法の実施に適した希釈剤は不活性有機溶
媒である。極性有機溶媒、たとえば高沸点アルコールタ
トエハエチレングリコールモノメチルエーテル、エタノ
ール、グロバノールもしくはブタノール、またはカルボ
ン酸、たとえば酢酸が特に好適に使用される。

本発明記載の方法を実施する際に、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。この方法は一般に２０℃
ないし２００°Ｃの温度で、好ましくは５０℃ないし１
５０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法を実施する際には一般に、式％式％ ルあたり　１．０ないし３．０モルの、好ましくは１．
０ないし２．０モルの式（Ｉｌｌ）のケトアルコールを
使用する。本件反応を実施したのち、一般に慣用される
方法により式（Ｉ）の反応生成物を後処理し、単離する
（製造実施例をも参照）。

本発明記載の活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ
）、脱水剤（ｄｅｓｉｃａｎｔ）、広葉植物枯死剤（ａ
ｇｅｎｔ　ｆｏｒｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ　ｂｒｏａｄ−
１ｅａｖｅｄ　ｐｌａｎｔｓ）および、特に雑草防除剤
（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒ）として使用することができ
る。雑草とは最も広義に、望ましくない場所に生育する
全ての植物をいうと理解すべきである。本発明記載の物
質が全除草剤として作用するか、選択的除草剤として作
用するかは、基本的には使用量に応じて決まる。

本発明記載の活性化合物は、たとえば以下の植物との関
連で使用することができる： 以下の属の双子葉雑草：　カラシ（５ｉｎａｐｉｓ）、
マメグイバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、”コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
　、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、アンチ
ミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、
イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）　、ハンゴンソウ（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリヒ
−Ｌ　（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ）、ヒルガオ（ＣｏｎｖｏｌｖｕＬｕｓ）、アサ
ガオ（ｌｐｏｍｏｅａ）　、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏ
ｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、ブタフ
サ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）　、カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（５ｏ
ｎｃｈｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラ
ジ（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）　、
リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコソウ
（Ｌａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）　、イチビ（Ａｂｕｔ　ｉ　ｆａｎ）、エメクス（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミ
レ（Ｖｉｏｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）およびヤグルマギク（
Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

以下の属の双子葉栽培植物：　ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ（Ｇ、１ｙｃｉｎｅ）　、サトウダイコン
（Ｂｅｔａ、）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（Ｐｉｓｕｍ）
　、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎｕ
ｍ）　ｓサツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ンラマメ（
Ｖｉｃｉａ）　、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマ
ト（Ｌｙｃ。

ｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ
）　、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲシ
（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キラリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およ
びカポチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

以下の属の単子葉雑草：　ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エンコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、アワ
ガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）　、イチゴツナギ（Ｐｏａ）　
、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉ
ａ）、ドウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）　、キツネガヤ（Ｂｒ
ｏｍｕｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリ
グサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
　、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キノトン（Ｃ
ｙｎ６ｄｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　
、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ
（Ｓａｇ　ｉ　ｔ　ｔａｒ　ｉａ）、ハリイ（ＥＬｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　ｓス
ズメツヒエ（Ｐａ５ｐａ　Ｊｕｎ）、カモノハシ（［ｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）　ｓ　ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔ
ｅｎｉｕｍ）　、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメ
ノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ（Ａ
ｐｅｒａ）。

以下の属の単子葉栽培植物：　イネ（Ｏｒｙｚａ’）　
、トウモロコシ（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
＋＋＋）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスム
ギ（Ａｖｅｎａ）　、ライムギ（Ｓｅｃ：ａｌｅ）、モ
ロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、パイナツプル
（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
）およびネギ（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかし１、本発明記載の活性化合物□の使用は決してこ
れらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同様
に拡張し得′るものである。

本件化゛合物はその濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の雑草の全防除に適している。

同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば植
林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、・柑橘樹園、硬果
果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、″ゴム園、アブ
ラヤシ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の雑
草の防除に、また、−年生栽培植物中の雑草の選択的防
除に使用することができる。

本発明記載の式（Ｉ）の化合物は、単子葉栽培植物、た
とえばコムギ中の単子葉雑草および双子葉雑草の、発芽
前処理および発芽後処理による選択的防除に特に適して
いる。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、水和性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ用粉末剤、
ペースト、可溶性粉末、顆粒、けん濁−乳濁濃縮液、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびに重
合体物質中の微少カプセルに転化させることができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体担体と、
″任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または起泡剤を用いて混合することにより
製造する。

増量剤として水を使用する場合には、たとえば有機溶媒
を補助溶剤として使用することもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン：塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば石油留分のような脂肪族炭化水素；鉱油および
植物油；アルコール類、たとえばブタノールまたはグリ
コールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケト
ン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトンノン；極
性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシドならびに水がある。

固体担体として適当なものには：たとえばアンモニウム
塩、ならびに、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土の
ような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アル
ミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの：ならびに無機およ
び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：
たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキル
アリールポリクリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非
イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。分散剤として適当なものには
：たとえば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロ
ーズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤
中に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油
および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物はまた、単独でも、その配合剤
の形状においても、公知の除草剤との混合物として雑草
の防除に使用することもでき、調合ずみ配合剤も、タン
ク混合剤も可能である。

上記の混合物に適した除草剤は公知の除草剤、たとえば
穀類中の雑草制御用の１−アミノ−６−ニチルチオー３
−（２．２−ジメチルプロピル）−１．３．５−　１−
リアジン−２．４−（ＩＨ　、３Ｈ　）−ジオン（アメ
チジオン（　ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）　’）または　
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素（メタベンズチアズロン（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡ
ＺＵＲＯＮ）　）　；サトウダイコン中のｆｉ草制ａｌ
用＋７）４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１゜
２．４−　）リアジン−５−（４Ｈ）−オン（メタミド
ロン（ｕＥｒＡＭ＋ＴｐｏＮ）　）　；およびダイズ中
の雑草制御用の４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
−（４Ｈ）−オン（メトリブジン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩ
Ｎ）　）である。

２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）　　；
４−（２゜４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−
ＤＢ）　　；２．４−ジクロロフェノキシプロピオン酸
（２，４−ＤＰ）　；６．６−シメチルー２．４−ジオ
キソ−３−［１−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブ
チリデン１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（アロキ
シジム（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）　）　　；３−イソプロ
ピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２．
２−ジオキシド（ペンタシン（ＢＥＮＴＡＺＯＮ）　）
　：５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ
安息香ｆｉ）　＋ル（ヒフ　工／　ックス（ＢＩＦＥＮ
ＯＸ）　）；　３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル（ブロモキシニル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）
　）　；　　２−りａ　ｒｙ　−Ｎ−（［（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ］−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（
クロルスルフロン（ＣＨＬＯＲ５ＵＬＦＵＲＯＮ）　）
；　Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ″−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−尿素（りｒｙ　ＪレトルＴ：Ｉ　ン
（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　）　；　２−［４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピ
オン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル
（ジクロフォップ（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）　）　ｉ　４−
アミノ−５−を−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５−（４）１）−オン（−ｒ−＋ｔジン
（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）　）　；　２−（４−［（６−ク
ロロ−２−ベンズオキサシリル）−オキシ］−フェノキ
シ）−プロパン酸、そのメチルエステルまたはそのエチ
ルエステル（フェノキサプロップ（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯ
Ｐ））；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（
ｌ−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール
−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマ
ザメタヘンズ（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）　）　
；　３，５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（イオキシニル（ＩＯＸＹＮＩＬ））；Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ’−（４−イングロビルフエ二ル）−尿素（イン
プロドウｔ１７　ン（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ））；（
２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ
）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオ
ン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンズ
チアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（メフ
ェナセット（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ））　；　２−（［［
（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミノ１−
スルホニル）−安息香酸またはそのメチルエステル（メ
ツルア０ン（ＭＥＴＳＵＬＦＩＪＲＯＮ））；Ｎ−（Ｉ
−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニ
トロアニリン（ベンジメタリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡ
ＬＩＮ））；Ｓ−オクチルチオ炭酸０−（６−クロロ−
３−フェニルピリダジン−４−イル）（ピリデー）　（
ＰＹＲＩＤＡＴＥ））；４−エチルアミノ−２〜ｔ−ブ
チルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（チルブ
トリフ　（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ））；３−　　　［［
［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−１−リ
アジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ
］−スルホニルコーチオフエン−２−カルボン酸メチル
（チアメトウロン（ＴＨＩＡＭＥ丁ＵＲＯＮ）　）　；
　Ｎ　、Ｎ−ジイソプロピルチオカルバミン酸　Ｓ　−
２，３，３−）リクロロアリル（トリアレート（ＴＲＩ
ＡＬＬＡＴＥ）　）および３．５．６−ドリクロロー２
−ピリジルオキシ酢酸（トリクロピル（ＴＲＩＣＬＯＰ
ＹＲ）　）との混合物も可能である。驚くべきことには
、ある種の混合物は共働作用をも示すのである。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤、お
よび土壌の構造を改良する薬剤との混合物も可能である
。　本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状にお
いても、または、配合剤をさらに希釈して製造した使用
形態、たとえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末
、ペーストおよび顆粒の形状においても使用することが
できる。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、ス
プレー、噴霧または粒剤散布により使用する。

本発明記載の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも
適用することができる。

播種前の土壌中に混入することもできる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。使用量は一般には、土壌表面１ヘクタールあたり活
性化合物０．Ｏｌないし１０ｋｇ、好ましくはｌヘクタ
ールあたり０．０５ないし５　ｋｇである。

本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実施
例より見ることができる。

製造実施例 実施例　ｌ ＣＨ３ ５−アミノ−３−（２−クロロ−６−メチルフェニルア
ミノスルホニル）−１，２，４−トリアゾール５ｇ（Ｉ
帆７４モル）とペンタン−４−オール−２−オン（たと
えば化学ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）　１００．
６０５　［１９６７］　を参照）　３．０　ｇ　（０，
０２９４モル）とを５０　ｍＱのジオキサン中、窒素保
護雰囲気下で、還流温度で４０時間加熱し、この混合物
を冷却し、真空中で蒸発させ、生成物をクロマトグラフ
ィー（シリカゲル；溶離液ニジクロロメタン／アセトン
４：１）により精製する。生成する固体を少量の酢酸エ
チルとともに撹拌し、吸引濾別し、乾燥する。

融点２１１’Ｏ−２１４°Ｃの５．７−シメチルーＮ　
−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［１゜５ａ］［４Ｈ，７Ｈ］−ジヒドロピリ
ミジン−２−スルホンアミド１．８　ｇ　（理論量の３
０％）が得られる。

以下の一般式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン−２−スル
ホンアミドは対応する手法で、製造に関する一般的指示
に従って得られる： 表　　１ ｏ３ Ｉ Ｃ，Ｈ，Ｏ Ｏｌ （ＣＨ３）２ＣＨ−０′ ＣＨ。

５−アミノ−１−フェノキシカルボニル−１，２，４−
トリアゾール−３−イル−［Ｎ−（２−クロロ−６−メ
チルフェニル）１−スルホンアミド３４．１　ｇ　（０
，０８３７モル）を３５０１のエタノールに入れ、これ
に４５％強度水酸化ナトリウム水溶液１４．９　ｇ　（
０，１６８モル）を添加し、この混合物を室温で１時間
撹拌し、氷酢酸で酸性化し、真空中で蒸発させる。残留
物を水で３回洗浄し、ついで真空中８０℃で乾燥する。

残留する固体をジエチルエーテルとともに撹拌すること
により精製する。

融点２１７℃の５−アミノ−１，２，４−トリアゾール
−−３−イル−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニ
ル）］−スルホンアミド１３．５　ｇ　（理論量の５６
％）が得られる。

ＣＨ３ 絶対ピリジン７．３　ｇ　（０，０９２２モル）、２−
クロロ−６−メチルアニリン１３　ｇ　（０，０９２モ
ル）および４−ジメチルアミノピリジン１．１　ｇ　（
０，００９モル）を３００　ｍＱの乾燥ジクロロメタン
に入れ、これに５−アミノ−１−フェノキシカルボニル
−１，２，４−トリアゾール−３〜イルスルホクロリド
　２７　、９　ｇ　（０，０９２２モル）を添加し、こ
の混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空中で除去し
、油状の残留物を水とともに撹拌し、水相を傾瀉除去し
、残留する油状物をエタノールより結晶化させる。

融点２００℃の５−アミノ−１−フェノキシカルボニル
−１，２，４−１−リアゾール−３−イル−（Ｎ−（２
−クロロ−６−メチルフェニル）】−スルホンアミＦ　
３５．５　ｇ　（理論量の９５％）が得られる。

５−アミノ−１−フェノキシカルボニル−３−ベンジル
チオ−１，２，４−）リアゾール１３６．６　ｇ　（０
，４１９モル）ヲ１．７００　ｍＱのクロロホルムに入
れ、これに氷酢酸３０１１（ｌと水１５　ｔｍ（ｔとを
添加し、このけん濁液に、乾燥していない塩素気流を一
５°Ｃで１時間通じ、透明な溶液を形成させる。後処理
には、溶媒を真空中で除去し、残留物をｌｆ２のエーテ
ルとともに撹拌する。エーテルに溶解しない固体を吸引
濾別し、乾燥する。

融点１６４℃の５−アミノ−１−フェノキシカルボ＝ル
１．２．４−トリアゾール−３−イルスルホクロリドｔ
ｏ１ｇ（理論量の８０％）が得られる。

３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール（異節環化学雑誌（Ｊ、　Ｈｅｔ、　Ｃｈｅｍ、）
　１２．１１８７［１９７５］　を参照）　１００　ｇ
　（０，４８５４モル）を７００ｍＱの絶対ピリジンに
入れ、これにクロロギ酸フェニル８３．６　ｇ　（０，
５３３９モル）を、内部温度が５°Ｃを超えて上昇しな
いような手法で、冷却しなから滴々添加する。添加が完
了したところで、この混合物をｌＯｏＣでさらに６０分
間撹拌し、ついで、この反応混合物を氷水に注ぎ入れ、
沈澱しｔ；固体を吸引濾別し、エタノールから再結晶さ
せる。

融点２８５°Ｃ（分解）の５−アミノ−３−ベンジルチ
オ−１−フェノキシカルボニル−１，２，４−トリアゾ
ール１０１ｇ（理論量の８８．５％）が得られる。

使用実施例 以下の使用実施例においては、下に記した化合物を比較
例の物質として使用する： 沖＝− ＣＨ，０ＯＣ ５，７−シメチルーＮ−（２−メトキシカルボニルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ−［１，５ａｌ−ピリ
ミジン−２−スルホンアミド （ＥＰ−Ａ　１４２．１５２／化合物１０に開示されて
いる）。

実施例　Ａ 発芽前試験 溶剤：　　５重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

試験植物の種子を正常の土壌に播種し、２４時間後、活
性化合物の配合液を散布する。単位面積あたりの水量を
一定に保つのが望ましい。配合液中の活性化合物の濃度
は重要ではなく、巣位面積あたりの活性化合物の適用量
のみが決定的である。

３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照例の成長と比
較して、％損傷率で測定する。数字は次の意味を表す。

０％・作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
枯死 この試験において、たとえば製造実施例（Ｉ）により得
られる化合物が、単子葉雑草および双子葉雑草に対して
、比較例の化合物（Ａ）と比較して明らかに優れた除草
活性を示す。

実施例　Ｂ 発芽後試験 溶剤：　　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

草丈５−１５　ｃｍの試験植物に活性化合物の配合液を
、単位面積あたりに所望の、特定量の活性化合物が適用
されるような方法でスプレーする。

スプレー液の濃度は所望の、特定量の活性化合物が１ヘ
クタールあたり　２，０００　（ｌの水で適用されるよ
うに選択する。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対
照例の成長と比較して、％損傷率で測定する。数字は次
の意味を表す。

０％・作用なしく未処理対照例と同様）１００％・全数
枯死 この試験において、たとえば製造実施例（Ｉ）により得
られる化合物が、単子葉雑草および双子葉雑草に対して
、比較例の化合物（Ａ）と比較して明らかに優れた除草
活性を示す。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１０式（Ｉ） 式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＲ３は相互に独立に、いずれも水素を
表すか、または置換されていることもあるアルキルを表
し、 Ｒ４は、いずれの場合にも置換されていることもあるア
リールまたはへテロアリールを表す のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドおよびそ
の互変異性体。

２、式中の、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、
ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分
かれのあるアルキル、ｌないし４個の炭素原子と１ない
し９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、
いずれも個々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいアルコキシアルキルもしくはアルキルチオア
ルキルを表すか、または、いずれも直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
有し、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し
、かつ、そのいずれもがアリール部分において同一の、
もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換され
ていることもあるアリールオキシアルキルもしくはアリ
ールチオアルキルであって、適当な置換基が：ハロゲン
、シアノ、ニトロ；いずれもｌないし４個の炭素原子を
有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっ
てもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ；
いずれもｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場
合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオ：いずれも個々のアルキル部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分
かれがあってもよいアルコキシカルボニルもしくはアル
コキシミノアルキル；ならびに、ハロゲンおよび／まＩ
；は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルキルよりなる系列の同一の、もしく
は異なる置換基により一置換もしくは多置換されている
こともあるフェニルであるものを表し、 Ｒ１が６ないし１０個の炭素原子を有し、同一の、もし
くは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい
ることもあるアリールを表すか、または、工ないし３個
のへテロ原子を有し、ベンゾ縮合していてもよく、かつ
／または同一の、もしくは異なる置換基により一置換も
しくは多置換されていることもある５員ないし７員の異
部芳香環であって、適当な置換基が、いずれの場合にも
：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシル；いずれもｌないし６個の炭素原子を有し、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボ
ニルアルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル
；いずれもｌないし６個の炭素原子と１ないし９個の同
一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの
場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル
スルホニルモジくはハロゲノアルキルカルボニル；フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル
、ヒドロキシルカルボニル；それぞれ、いずれも個々の
アルキル部分には１ないし６個の炭素原子を有し、アル
ケニル部分には３ないし６個の炭素原子を有する、いず
れの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいア
ルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル ルボニル；および、いずれも個々のアルキル部分にｌな
いし４個の炭素原子を有するヒドロキシミノアルキルま
たは直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルコキシミノア
ルキルであるものを表す ことを特徴とする、上記の第１項記載の式（Ｉ）のトリ
アゾロピリミジン−２−スルホンアミド。

３、式中の、 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、Ｓ二もしくは　ｔ−ブチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、フルオロクロロメチル
、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−もしくは　ｉ
−プロポキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメ
チル、ｎ−もしくは　−一プロビルチオメチルを表すか
、または、いずれもそのフェニル部分において同一の、
もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三
置換されていることもフェノキシメチルもしくはフェニ
ルチオメチルであって、適当な置換基が＝フッ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
は　ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくは　ｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシ
ミノメチル、メトキシミノエチルおよびエトキシミノエ
チルであるものを表すか、または、フッ素、塩素、臭素
、メチルおよび／またはエチルよりなる系列の同一の、
もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三
置換されていることもあるフェニルを表し、 Ｒ４がいずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるフェ
ニルもしくはナフチルを表すか、または式 （これらの式において、 Ｘ　はいずれの場合にも酸素、硫黄、ＮＨ基もしくはＮ
−ＣＨ，を表し、 これらの環はベンゾ縮合していてもよく、かつ／または
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあり、フェニル、ナフチ
ルおよび異部環に適した置換基がいずれの場合にも：フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−
１ｌ−１Ｓ−または　ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−または　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、アセチル、フロピオニル、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ヒ
ドロキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−または　ｉ−プロポキシカルボニル、
アリロキシカルボニル、メトキシメトキシカルボニル、
エトキシエトキシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、
メトキシミノメチル、メトキシミノエチルおよびエトキ
シミノエチルである）の異部環を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）のトリア
ゾロピリミジン−２−スルホンアミド。

４、式中の、 Ｒ１およびＲ３が相互に独立に水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくは
　ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシメチル、メチルチオメチル、ト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、クロロジフルオロメチル、フェノキシメチル
またはフェニルチオメチルを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ４がいずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるフェ
ニル、ａ−ナフチルもしくは　β−ナフチルを表すか、
または式（これらの式において、 Ｘはいずれの場合にも酸素、硫黄、ＮＨ基もしくはＮ−
ＣＨ，基を表し、 これらの環はベンゾ縮合していてもよく、かつ／または
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあり、フェニル、ナフチ
ルおよび異部環に適した置換基がいずれの場合にも：フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、アセチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ヒド
ロキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、アリロキシカルボニル、エトキシエトキシカ
ルボニル、ヒドロキシミノメチル、メトキシミノメチル
またはメトキシミノエチルである） の異節環を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）のトリア
ゾロピリミジン−２−スルホンアミド。

５、式中の、 Ｒ１がメチルまたはメトキシメチルを表し、Ｒ２が水素
を表し、 Ｒ３が水素、メチルまたはメトキシメトキシを表し、 Ｒ４が同一の、または異なる置換基により一置換、二置
換または三置換されていることもあるフェニルであって
、適当な置換基が＝フッ素、塩素、臭素、シアン、ニト
ロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、アセ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ヒドロキシルカルボニル キシカルボニル、アリロキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル、ヒドロキシミノメチル、メトキシミノ
メチルまｔ二はメトキシミノエチルであるものを表す ことを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）のトリア
ゾロピリミジン−２−スルホンアミド。

６、式（Ｉ１） 式中、 Ｒ４は、いずれの場合にも置換されていることもあるア
リールまたはへテロアリールを表す のアミノトリアゾリルスルホンアミドを式（ＩＩＩ）！ 式中、 ＲＩ，ＨｚおよびＲ３は相互に独立に、いずれも水素を
表すか、または置換されていることもあるアルキルを表
す のケトアルコールと、適宜に希釈剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする、−数式（Ｉ）式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドおよびそ
の互変異性体の製造方法。

７、上記の第１項ないし第６項に記載された式（Ｉ）の
トリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドを少なくと
も１種含有することを特徴とする除草剤。

８、上記の第１項ないし第６項に記載された式（Ｉ）の
トリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドを雑草およ
び／またはその環境に作用させることを特徴とする雑草
防除方法。

９、上記の第１項ないし第６項に記載された式（Ｉ）の
トリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドの雑草防除
用の使用。

１０、上記の第１項ないし第６項に記載された式（Ｉ）
のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドを増量剤
および／または界面活性剤と混合することを特徴とする
除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に、いずれも
   水素を表すか、または置換されていることもあるアルキ
   ルを表し、 Ｒ＾４は、いずれの場合にも置換されていることもある
   アリールまたはヘテロアリールを表す のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドおよびそ
   の互変異性体。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾４は、いずれの場合にも置換されていることもある
   アリールまたはヘテロアリールを表す のアミノトリアゾリルスルホンアミドを式（III）▲数
   式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２および　Ｒ＾３は相互に独立に、いずれ
   も水素を表すか、または置換されていることもあるアル
   キルを表す のケトアルコールと、適宜に希釈剤の存在下に反応させ
   ることを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有
   する のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドおよびそ
   の互変異性体の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドを少な
   くとも１種含有することを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）のトリアゾロピリミジン−２−スルホンアミドの雑草
   防除用の使用。