JPS63122671A - １−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導体、その製造方法およびこの化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導
体およびその製造方法に関するものである。また本発明
は上述の新規な化合物を有効成分とし除草活性および／
または植物生長調整活性を有する除草剤に関するもので
ある。

所定の情況下に望ましくないと考えられる植物は雑草と
呼ぶことができる。普通、雑草の防除は植物の発芽後ま
たは前に行うことができ；雑草を発芽後に防除すること
を目的とするものは発芽後除草剤と呼ばれ、他のものは
発芽前除草剤と呼ばれる。雑草を防除または予防するた
めに、雑草そのものまたは雑草が生育している圃場を処
理することができる。農業、園芸および林業では、全生
長期間にわたって作物の生長を制約しないために、所要
に応じて両方の種類の除草剤が使用されている。しかし
、施用を１回とするのが好ましい筈で、発芽前除草剤を
使用する場合には、播種または植物の植付けの前、また
は同時、または直後に、また、発芽後除草剤を使用する
場合には、発芽した雑草が作物の生長を妨害し始める前
に、施用するのが普通である。発芽前除草剤は作物が直
立状態になる前に施用するのが普通であるので、除草剤
を使用する場合に作物に対する損傷が回避される。

しかも、作物の播種および作物に予定されている土壌中
への除草剤の施用は１操作で行うことができる。他方、
発芽後除草剤は一層能率的に行うことができることが多
い。

当然のことながら、使用する除草剤の活性のほかに選択
性が極めて重要である。事実、望ましくない植物は防除
する必要がある、すなわち望ましくない植物の生長は抑
制する必要があるが、作物の生長は使用する除草剤によ
って有害な影響を受けないようにする必要がある。理想
的な除草剤は低用量で１回施用後に作物の全生長季節に
わたって作物中の雑草を防除できることが必要である。

除草剤はあらゆる種類の雑草を防除できるほか、これら
の雑草の実生および生長している雑草植物を枯死させる
ことができ、また雑草の種子の発芽を阻止できることが
必要である。しかし、除草剤はこれを施用した作物に有
害な影響を及ぼしてはならない。

現在使用されている除草剤はこれらの条件を同時には満
たすことはなく、従って理想的なものでないのは明らか
である。有効な雑草の防除は作物゛に対する認められる
損傷を伴うのが普通であるが、所定用量では作物に有害
な影響を及ぼさない除草剤は同じ用量においてすべての
雑草を効果的には防除しないのが普通である。上述の説
明から、除草活性および作物に対する影響における小さ
い差異が、除草剤をその実際の施用可能性を評価する際
に極めて重要であることがあるのは明らかである。

農業および園芸においては、樹木、潅木または非木質植
物あるいはこれらの一部分の生長を制御するのが望まし
いことが多い。例えば、果樹、生垣用潅木または芝草の
ような植物の生長を抑制するのが必要であることがある
。また、例えば、サトウキビの末端つぼみの生長を抑制
して茎が一層良く生育することができかつ砂糖の収率が
増大するようにすることによって、植物の一部分の生長
に影響を及ぼすのが有利であることがある。また、徒長
枝の生育を、特に徒長枝の形成が起ることの多い植物に
おいて、例えば、種々の観賞植物、トマト植物、タバコ
植物において、阻止または抑制するのが重要であること
がある。前記徒長枝は多量の栄養分を消費する。これは
当然のことであるが植物の他の部分、例えば、葉、花お
よび果実の生育にとって不利である。タバコ植物の場合
には、徒長枝を著しく阻止する必要があることが多く、
この理由はタバコ植物の大きさおよび品質が徒長枝の生
育によって極めて悪い影響を受けるからである。実際に
、多数のタバコ植物が植えられている大きな圃場の場合
には、徒長枝を手で除去するのは時間および費用のかか
ることである。

殺虫活性を有する１−力ルバモイル−２−ピラゾリン誘
導体は文献から既知であり、例えば、１−　（４−Ｉ’
ロロフェニル力ルバモイル）−３−（４−４０ロフエニ
ル）−２−ピラゾリンおよび１−　（２−４０ロフエニ
ル力ルバモイル）−３，５−ビス（４−クロロフェニル
）−２−ピラゾリンは米国特許第４．０９５．０２６号
明細書から既知であり、例えば１−（３−）リフルオロ
メチルフェニルカルバモイル）−３−（４−クロロフェ
ニル）−４＝フェニル−２−ピラゾリンは米国特許第４
．０７０゜３６５号明細書から既知であり、例えば１−
　（４−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル）−
３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノブチル
）−２−ピラゾリンは欧州特許第６５３３４号明細書か
ら既知である。しかし、これらの化合物またはこれらも
しくは関連する特許明細書から既知である他の化合物は
いずれも、除草用途に従来使用されている用量において
除草活性を全く示さない。

本発明においては、次の一般式： （上式において、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同一または異なる基で、
水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または２
〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を示
し： Ｒ５は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル
基またはハロアルキル基、置換あるいは未置換のフェニ
ル基、置換あるいは未置換の複素環式基、または２〜５
個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基ある
いはアルコキシカルボニル基を示し； 基Ｒ１１Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｒ４およびＲ３のうちの２個
は一緒になって３〜５個の炭素原子を有する直鎖あるい
は分枝鎖のアルキレン基を形成することができ；Ａｒハ
フェニル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基または
へテロアリール基を示し； Ｒ６はＡｒ上の水素原子または置換基を示し、該置換基
は、Ａｒがフェニル基またはフェニルアルキル基を示す
場合にはスルホニル基またはスルホニルアルキル基に関
してオルト位においてフェニル基に結合し、前記置換基
はハロゲン原子；ニトロ基；２〜８個の炭素原子を有し
かつ未置換であるかあるいは１個以上の水酸基または０
１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されているアルコキシカル
ボニル基；および１〜６個の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基およびハロアルキルス
ルホニル基からなる群から選定した原子あるいは基を示
し： Ｒ７は水素原子または１〜２個のハロゲン原子またはＣ
，−Ｃ，アルキル基を示す）で表わされる１−カルバモ
イル−２−ピラゾリン透導体またはこの化合物と無機あ
るいは有機の塩基との塩が興味ある除草活性を示すこと
を見い出した。

ここに「除草」という用語は広義に解釈する必要があり
、植物生長調整を包含するものとする。

上式■においてＲ５が複素環式基を示す場合には、この
基は種々の複素環式基、例えば、フリル基、チェニル基
等から選定することができる。Ａｒがヘテロアリール基
を示す場合には、この基は種々のへテロアリール基、例
えば、チェニル基、ピラゾリル基等から選定することが
できる。Ｒ３が置換フェニル基または置換複素環式基を
示す場合には、置換基は種々の原子および基、例えば、
ハロゲン原子、ニトロ基、ｃｌ〜Ｃ，ハロアルキル基、
ｃｌ〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基
等から選定することができる。

低血糖活性を有する１−力ルバモイル−２−ピラゾリン
誘導体はオランダ国特許出願第７１１２８１９号、米国
特許第３．８８７．７０９号およびケミカル・アブろト
ラクト第８２巻（１９７５）　Ｎｏ、１１７２８６１お
よび７２８６２から既知である。従って、上述の一般式
Ｉにおいて、Ａｒがフェニル基を示しかつＲ６が水素原
子を示す場合には、Ｒ７はスルホニル基に関してパラ位
においてフェニル基に結合している水素原子またはハロ
ゲン原子を示す化合物は、本発明には包含されない。

活性および選択性の両者を考慮する必要がある場合には
、次の一般式： （上式に右いて、 Ｒ１’　＋　Ｒ２’　＊　Ｒ，３′およびＲ４／は同一
または異なる基で、水素原子または１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を示すか、あるいはＲ，／とＲ２′
とは一緒になって、あるいはＲ，／　とＲ，／　とは−
緒になってテトラメチレン基を形成し； Ｒ，／は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するハロゲ
ン化されたかあるいはされていないアルキル基、フェニ
ル基、またはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃｌ−Ｃ４アル
キル基あるいはＣ３〜Ｃ４アルコキシ基で置換されてい
るフェニル基を示し；Ｒ６／はハロゲン原子、ニトロ基
、２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基
、または１〜４個の炭素原子を有するハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハ
ロアルキルチオ基あるいはアルキルチオスルホニル基を
示し； Ｒ，／およびＲ，ＩＰは同一または異なる基で、水素原
子またはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物また
はこの化合物と無機あるいは有機の塩基との塩が特に適
当であると考えられる。

最後に述べた化合物のうち、次の一般式：（上式におい
て、 Ｒ１’　ｒ　Ｒ２’　＊　Ｒ３’　＊　Ｒ４’　＋　Ｒ
６′およびＲ１／は上述のものと同一のものを示し； Ｒ５′はフェニル基またはハロゲン原子あるいはニトロ
基で置換されているフェニル基を示す）で表わされる化
合物が好ましい。

以下に（４７）、　　（４８）および（６２）として挙
げる５−フェニル置換２−ピラゾリン化合物のほかに、
以下に（８）、　　（２３）、　　（２７）、　（３１
ン、　　（８５）および（８６）として挙げる２−ピラ
ゾリン化合物が除草剤として極めて適していることが分
った。

本発明の除草剤として使用できる１−力ルバモイル−２
−ピラゾリン誘導体の例は次の通りである： （１）　　１−（２−）リフルオロメチルフェニルスル
ホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、（２）１−（
２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルカルバモイ
ル）−２−ピラゾリン、（３）１−（２−クロロフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−２ピラゾリン、 （４）　　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニル
カルバモイル）−２−ピラゾリン、 （５）　　１−（２，４，６−）ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、（６）　　１
−（２−クロロフェニルスルホニルカルバモイル）−５
−ｎ−プロピル−２−ピラゾリン、 （７）　　１−（２−）リフルオロメチルフェニルスル
ホニルカルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 （８）１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 （９）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカルバ
モイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、（１０）　　
１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニルカルバモイ
ル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 （１１）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−５
−ｎ−プロピル−２−ピラゾリン、 （１２）　　１−（２−）ＴＪフルオロメチルフェニル
スルホニルカルバモイル）−３−エチル−２−ピラゾリ
ン、 （１３）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−３−エチル−２−ピラゾリン
、 （１４）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−３−エチル−２−ピラゾリン、（１５）　
　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニルカルバモ
イル）−３−エチル−２−ピラゾリ　ン、 （１６）　　１−（２−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （１７）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （１８）　　１−（２−”ロロフェニルスルホニル力ル
バモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン、（１９）　
　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニルカルバモ
イル）−５−メチル−２−ピラゾリ　ン、 （２０）　　１−（２，４，６−）ジクロロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （２１）　　１−　（２，６−’；フルオロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （２２）　　１−（２−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−エチル−２−ピラゾリン
、 （２３）　　１．−（２−メトキシカルボニルフェニル
スルホニルカルバモイル）−５−エチル−２−ピラゾリ
ン、 （２４）　　１−（２−７０ロフエニルスルホニル力ル
バモイル）−５−エチル−２−ピラゾリン、（２５）　
　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニルカルバモ
イル）−５−エチル−２−ピラゾリン、 （２６）　　１−（２−）’Ｊフルオロメチルフェニル
スルホニルカルバモイル）　−５−ｎ−プロピル−２−
ピラゾリン、 （２７）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−ｎ−プロピル−２−ピラ
ゾリン、 （２８）　　１−（２−フルオロフェニルスルホニルカ
ルバモイル）−５−ｎ−プロピル−２−ピラゾリン、 （２９）　　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−５−ｎ−プロピル−２−ピラゾリン
、 （３０）　　１−（２，６−ジフルオロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 （３１）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４，５−ジメチル−２−ピラ
ゾリン、 （３２）　　１−（２−４０ロフエニルスルホニル力ル
バモイル）−４，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （３３）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４−メチル−５−エチル−２
−ピラゾリン、 （３４）　　１−（２−）リフルオロメチルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４−エチル−５−メチル−２
−ピラゾリン、 （３５）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４−エチル−５−メチル−２
−ピラゾリン、 （３６）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−４−エチル−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （３７）　　１−　（２，６−シクロロフエニルスルホ
ニルカルバモイル）−４−エチル−５−メチル−２−ピ
ラゾリン、 （３８）　　１−（３−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−４−エチル−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （３９）　　１−（２−メチルフェニルスルホニルカル
バモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾリ　ン、 （４０）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）　−３，５，５−）ヅメチル−
２−ピラゾリン、 （４１）　　１−（２−４０ロフエニルスルホニル力ル
バモイル）　−３，５，５−）ヅメチル−２−ピラゾリ
ン、 （４２）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）　−３，５，５−）ヅメチル−２−ピラゾリ
ン、 （４３）　　１−　（２，６−’；クロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）　−３，５，５−トリメチル−２
−ピラゾリン、 （４４）　　１−（２，６−ジフルオロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）　−３，５，５−）　ｖメチル−２
−ピラゾリン、 （４５）　　２−（２，４，５−）リクロロフェニルス
ルホニル力ルバモイル）　−３，５，５−）ヅメチル−
２−ピラゾリン、 （４６）　　１−（２，４，６−）リクロロフェニルス
ルホニル力ルバモイル）−３，５，５〜トリメチル−２
−ピラゾリン、 （４７）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （４８）　　１−（２−）ＩＪフルオロメチルフェニル
スルホニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾ
リン、 （４９）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリ
ン、 （５０）　　１−（２−１−リフルオロメチルフェニル
スルホニルカルバモイル）−５，５−ジメチル−２−ピ
ラゾリン、 （５１）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−−
メチル−２−ピラゾリン、 （５２）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−３
−エトキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−５−
メチル−２−ピラゾリン、（５３）　　１−（２−クロ
ロフェニルスルホニルカルバモイル）−３−エトキシカ
ルボニル−５−メドキシ力ルボニル−５−メチル−２＝
ピラゾリン、 （５４）　　１−（２−メチルフェニルスルホニルカル
バモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、（５５）　
　１−（２−メチルフェニルスルホニルカルバモイル）
−４−エチル−２−ピラゾリン、（５６）　　１−（２
．６−シクロロフエニルスルホニルカルバモイル）−５
．５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （５７）　　１−（３−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−５．５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （５８）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニル力ルバモイル）−４−メチル−２−ピラゾリン
、 （５９）　　１−（２−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４−メチル−２−ピラゾリン
、 （６０）　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカル
バモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （６１）　　Ｉ−（２，６−ジクロロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （６２）　　１−（２，６−ジフルオロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （６３）　　１−（２，６−’；フルオロフェニルスル
ホニルカルバモイル）　−５，５−ジメチル−２−ピラ
ゾリン、 （６４）　　１−　（２，５−’；メチルフェニルスル
ホニルカルバモイル）−５，５−ジメチル−２〜ピラゾ
リン、 （６５）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−３
−メチル−５−ｎ−ブチル−２−ピラゾリン、 （６６）　　１−（２−４０ロフエニルスルホニルカル
バモイル）−４−メチル−２−ピラゾリン、（６７）　
　１−（２−メトキシフェニルスルホニルカルバモイル
）−４−メチル−２−ピラゾリン、 （６８）　　１−　（２，５−’；メチルフェニルスル
ホニルカルバモイル）−４−メチル−２−ピラゾリン、 （６９）　　１−（２−クロロベンジルスルホニルカル
バモイル−３−メチル−２−ピラゾリン、（７０）　　
１−（２−’ロモフェニルスルホニル力ルバモイル）−
２−ピラゾリン、 （７１）　　１−（５−クロロチェニル−２−スルホニ
ルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 （７２）　　１−　（２，６−ジフルオロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−４−メチル−２−ピラゾリン、 （７３）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−５
，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （７４）　　１−（２−メトキシカルバモイルフェニル
スルホニルカルバモイル）−５，５−ジメチル−２−ピ
ラゾリン、 （７５）　　Ｉ−フェニルスルホニルカルバモイル−５
−フェニル−２−ピラゾリン、 （７６）　　１−（２−メチルフェニルスルホニルカル
バモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （７７）　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカル
バモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾリ　ン、 （７ｇ）　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカル
バモイル）〜３−メチルー２−ピラゾリン、（７９）　
　Ｉ−（５−クロロチェニル−２−スルホニルカルバモ
イル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 （８０）　　１−（５−、クロロチェニル−２−スルホ
ニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラプリン、 （８１）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （８２）　　１−（２，４，６−）ジクロロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラ
ゾリン、 （８３）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−４
−エチル−２−ピラゾリン （８４）　　１−（２−クロロフェニルスルホニルカル
バモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、（８５）　
　１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルカ
ルバモイル）−４−エチル−２＝ピラゾリン、 （８６）　　１−（２−１フルオロメチルフエニルスル
ホニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、 （８７）　　１−（２，６−ジフルオロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、 （８８）　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカル
バモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン、（８９）’
　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカルバモイル
）−５−エチル−２−ピラゾリン、（９０）　　１−（
２−ブロモフェニルスルホニルカルバモイル）−５−ｎ
−プロピル−２−ピラゾリン、 （９１）　　１−（２−ブロモフェニルスルホニルカル
バモイル）−３−メチル−５−ｎ−ブチル−２−ピラゾ
リン、 （９２）　　１−（２−メチルフェニルスルホニルカル
バモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、（９３）　
　１−（３−クロロフェニルスルホニルカルバモイル）
−５−フェニル−２−ピラフ’　ＩＪン、 （９４）　　１−（４−クロロフェニルろルホニルカル
バモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （９５）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−４−ｎ−ブチル−２−ピラゾ
リン、 （９６）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−ｎ−へキシル−２−ピラ
ゾリン、 （９７）　　１−（２−４０ロフエニルスルホニル力ル
バモイル）−３，４−テトラメチレン−２−ピラゾリン
、 （９８）　　１−（２−メトキシかルポニルフェニルス
ルホニル力ルバモイル）−３，４−テトラメチレン−２
−ピラゾリン、 （９９）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−５
−（４−クロロフェニル）−２−ピラゾリン、 （１００）　　１−　（２−クロロフェニルスルホニル
カルバモイル”）　−５−（４−クロロフェニル）−２
−ピラゾリン、 （１０１）　　１−（２−）　ＩＪフルオロメチルフェ
ニルスルホニルカルバモイル）−３，４−テトラメチレ
ン−２−ピラゾリン、 （１０２）　　１−（２−７”ロモフェニルスルホ、ニ
ルカルバモイル）−３，４−テトラメチレン−２−ピラ
ゾリン、 （１０３）　　１−（２，６−ジクロロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−３，４−テトラメチレン−２−ピ
ラゾリン、 （１０４）　　１−　（２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルスルホニルカルバモイル）−３−メチル−２−ピラ
ゾリン、 （１０５）　　１−　（２，６−ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−３−メチル−５−イソプロピル
−２−ピラゾリン、 （１０６）　　１−　（チェニル−２−スルホニルカル
バモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、（１０７＞
　　１−　（チェニル−２−スルホニルカルバモイル）
−４−ｎ−ブチル−２−ピラゾリン、（１０８）　　１
−　（チェニル−２−スルホニルカルバモイル）−５−
フェニル−２−ピラゾリン、（１０９）　　１−（チェ
ニル−２−スルホニルカルバモイル）−５−（４−クロ
ロフェニル）−２−ピラゾリン、 （１１０）　　１−　＜ｆユニルー２−スルホニルカル
バモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、（１１１）
　　１−　（２，３−’；クロロフェニルスルホニルカ
ルバモイル’）　−５−ＴＩ−プロピル−２−ピラゾリ
ン、 （１１２）　　１−　（２，３−ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）　−３，５，５−）ジメチル−２
−ピラゾリン、 （１１３）　　１−　（２，３−ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン
、 （１１４）　　１−（２，３−ジクロロフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、 （１１５）　　１−　（２，３−ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾ
リン、 （１１６）■−（２−クロロフェニルスルホニルカルバ
モイル）−３，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （１１８）　　１−（２，６−’；クロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−３，５−ジメチル−２−ピラゾ
リン、 （１１９）　　１−　＜２．６−ジフルオロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−３，５−ジメチル−２−ピラ
ゾリン、 （１２０）　　１−　（２−ニトロフェニルスルホニル
カルバモイル）−２−ピラゾリン、 （１２１）　　１−　（２−ニトロフェニルスルホニル
カルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、（１２
２）　　１−　（２−ニトロフェニルスルホニルカルバ
モイル）−４−メチル−２−ピラゾリン、（１２３）１
−（２−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）−５
−メチル−２−ピラゾリン、（１２４）　　ｌ−（２−
ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）−５−ｎ−プ
ロピル−２−ピラゾリン、 （１２５）　　１−　（２−ニトロフェニルスルホニル
カルバモイル）−５−フェニル−２−ビラプリン、 （１２６）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−
３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン、（１２７
）　　■−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−ピ
ラゾリン、 （１２８）　　１−　（２−１０ロフエニルスルホニル
力ルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン、 （１２９）　　１−　（２−ブロモフェニルスルホニル
カルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン、 （１３０）　　１−　（２，６−シクロロフエニルスル
ホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２
−ピラゾリン、 （１３１）　　１−　（２，６−ジフルオロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−
２−ピラゾリン、 （１３２）　　ｌ−（２−）リフルオロメチルフェニル
スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン、 （１３３）　　１−　（チェニル−２−スルホニルカル
バモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリ
ン、 （１３４）　　１−　（２−メトキシカルボニルチェニ
ル−３−スルホニルカルバモイル）　−３，５，５−ト
リメチル−２−ピラゾリン、 （１３５）　　１−　（２−メトキシカルボニルチェニ
ル−３−スルホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 ＜１３６）　　１−　（２−メトキシカルボニルチェニ
ル−３−スルホニルカルバモイル）−３−メチル−２−
ピラゾリン、 （１３７）　　１−　（２−メトキシカルボニルチェニ
ル−３−スルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−
ピラゾリン、 （１３８）　　１−　（２−メトキシカルボニルチェニ
ル−３−スルホニルカルバモイル）−５−フェニル−２
−ビラプリン、 （１３９）　　ｌ−（２−メトキシフェニルスルホニル
カルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１４０）　　１−　（２−メトキシフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 （１４１）　　１−（２−メトキシフェニルスルホニル
カルバモイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （１４２）　　１−　（２−メトキシフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３，５，５−トリメチル−２−ピラ
ゾリン、 （１４３）　　１−　（２−メチルスルホニルフェニル
スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン、 （１４４）　　ｌ−（２−メチルスルホニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン
、 （１４５）１−（２−メチルスルホニルフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１４６）　　１−　（，２−エチルチオフェニルスル
ホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 （１４７）　　１−　（２−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 （１４８）　　ｌ−（２−フルオロフェニルスルホニル
カルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリ　ン、 （１４９）　　１−　（２−エチルチオフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１５０）１−　（２−フルオロフェニルスルホニルカ
ルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾ
リン、 （１５１）　　１−、（２−エチルチオフェニルスルホ
ニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−
ピラゾリン、 （１５２）　　１−　（２−メチルスルホニルフェニル
スルホニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリ
ン、 （１５３）　　１−（２−メチルスルホニルフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−メチル−２−ピラゾリン
、 （１５４）　　１−　（２−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン、 （１５５）ｌ（２−フルオロフェニルスルホニルカルバ
モイル）−５，５−ジメチル−２−ピラゾリン、 （１５６）　　１−　（２−クロロフェニルスルホニル
カルバモイル）−３，４−テトラメチレン−５−フェニ
ル−２−ピラゾリン、 （１５７）　　１−、（２−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３，４−テトラメチレン−５＝フェ
ニル−２−ピラゾリン、 （１５８）　　１−　（２−エトキシカルボニルフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−３，４−テトラメチレン
−５−フェニル−２−ピラゾリン、（１５９）　　１−
　（２，６−’；クロロフェニルスルホニルカルバモイ
ル）−３，４−テトラメチレン−５−フェニル−２−ピ
ラゾリン、 （１６０）１−（２−トリフルオロメチルフェニルスル
ホニルカルバモイル）−３，４−テトラメチレン−５−
フェニル−２−ピラゾリン、（１６１）　　１−　（２
，６−ジフルオロフェニルスルホニルカルバモイル）−
３−メチル−２−ピラゾリン、 （１６２）　　１−（１−メチル−４−エトキシカルボ
ニルピラゾリル−５−スルホニルカルバモイル）−２−
ピラゾリン、 （１６３）　　ｌ−（２−）リフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、 （１６４）　　１−’（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−２−ピラゾリン、（１６
５）　　１−　（１−メチル−４−エトキシカルボニル
ビラソリルー５−スルホニルカルバモイル）　−３，５
，５−）ジメチル−２−ピラゾリン、 （１６６）　　１−　（２−）リフルオロメトキシフェ
ニルスルホニルカルバモイル）−３，５，５−トリメチ
ル−２−ピラゾリン、 （１６？）　　１−　（１−メチル−４−エトキシカル
ボニルビラソリルー５−スルホニルカルバモイル）−５
−フェニル−２−ピラゾリン、（１６８）　　１−　（
２−）リフルオロメトキシフェニルスルホニルカルバモ
イル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１６９）　　１−（２−トリフルオロメトキシフェニ
ルスルホニル力ルバモそル）−３−メチル−５−フェニ
ル−２−ピラゾリン、 （１７０）　　１−フェニルスルホニルカルバモイル−
３−シクロプロピル−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１７１）　　１−（２−メトキシカルボニルフェニル
スルホニルカルバモイル）−３−シクロプロピル−５−
フェニル−２−ピラゾリン、（１７２）　　１−　＜２
−クロロフェニルスルホニルカルバモイル）−３−シク
ロプロピル−５−フェニル−２−ピラゾリン、 （１７３）　　１−　（２−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル）−３−シクロプロピル−５−フェニル
−２−ピラゾリン、 （１７４）　　１−　（２，６−ジクロロフェニルスル
ホニルカルバモイル）−３−シクロプロピル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリン、 （１７５）　　１−（２，６−シフルオロフエニルスル
ホニルカルバモイル）−３−シクロプロピル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリン、 （１７６）　　１−　（２−）リフルオロメトキシフェ
ニルスルホニルカルバモイル）−３−シクロプロピル−
５−フェニル−２−ピラゾリン、（１７７）　　１−　
（２−ジフルオロメトキシフェニルスルホニルカルバモ
イル）−３−シクロプロピル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン、（１７８）　　１−　（２−）　！Ｊフルオロ
メチルフェニルスルホニルカルバモイル）−３−シクロ
プロピル−５−フェニル−２−ピラゾリン、（１７９）
　　１−　Ｃ２−（１，１，２，３，３，３−へキサフ
ルオロプロピルチオ）フェニルスルホニルカルバモイル
〕−２−ピラゾリン、 （１８０）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾ
リン、 （１８１）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）　−３，５，５−）　’）
メチル−２−ピラゾリン、 （１８２）　　１−　（２−’）フルオロメトキシフェ
ニルスルホニルカルバモイル）　−５，５−ジメチル−
２−ピラゾリン、 （１８３）　　１−　［２−（１，１，２，３，３，３
−へキサフルオロプロピルチオ）フェニルスルホニルカ
ルバモイル〕−３，５，５−）ジメチル−２−ピラゾリ
ン、 （１８４）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−５−エチル−２−ピラゾ
リン、 （１８５）　　ｌ−（２−ジフルオロメトキシフェニル
スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリン、 （１８６）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−ｎ−ブ
チル−２−ピラゾリン、 （１８７）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−３−メチル−４−フェニ
ル−２−ピラゾリン、 （１８８）　　１−　（２−ジフルオロメトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン、 （１８９）　　１−　（２−、’ロモフェニルスルホニ
ル力ルバモイル）−３−シクロプロピル−５−フェニル
−２−ピラゾリン、 （１９０）　　１−（チェニル−２−スルホニルカルバ
モイル）−３−シクロプロピル−５−フェニル−２−ピ
ラゾリン、 （１９１）　　１−　（２−トリフルオロメチルフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−５−（４−ニトロフェニ
ル）−２−ピラゾリン、 （１９２＞　　１−　（２−クロロフェニルスルホニル
カルバモイル）−５−（４−ニトロフェニル）−２−ピ
ラゾリン、 （１，９３）　　１−　（２，６−ジクロロフェニルス
ルホニルカルバモイル）−５−（４−ニトロフェニル）
−２−ピラゾリン、 （１９４）　　１−　（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−５−（４−ニトロフェニ
ル）−２−ピラゾリン、 （１９５）　　１−　（２，６−−／’フルオロフェニ
ルスルホニルカルバモイル）−５−（４−ニトロフェニ
ル）−２−ピラゾリン。

本発明の化合物は望ましくない植物の生長を防除するた
めに使用することができる。本発明の化合物は興味深い
発芽前除草活性を有し、またその発芽後除草剤としての
活性は極めて顕著である。

従って、本発明の化合物は種々の作物、例えば、小麦、
米、カラス麦およびハダカ麦のような穀物、トウモロコ
シ、および棉のような単子葉植物、例えば、ボア・アヌ
ラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕｌａ）　（−年生イチゴツナギ）
、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　　（
野性カラスムギ）、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　（ブ
ラックグラス）、パニクム・ミリアセラム（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（アワ）およびエキツクロ
ア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏ−ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ
ｇａｌｌｉ）　（イヌエビ）の防除、および双子葉植物
、例えば、ガリンソガ・バルビフロラ（Ｇａｌｉｎｓｏ
ｇａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）　（スモールーグラワー
ド・ジー、　（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒｅｄ　ｇ、）
　）、ガリウム・アバリン（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉ
ｎｅ）　（ヤエムグラ）、ケノポジウム・アルブム（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｃｌｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　　（’ｙ　ｏ
　Ｔカザ）、ダッラ−ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａ　
ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）（チョウセンアサガオ）、ポリ
ゴヌム・コンポルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）　　（野性のフノリカプセラ・プル
サーバストリス（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａ
ｓｔｏｒｉｓ）　　（ペンペングサ）、ステラリア・メ
ディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　　（ハコ
ベ）、セネキオ・ブルガリス（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）　（ノボロギク）、ベロニカ・アルペンシ
ス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）（クワガタ
ソウ）、イボモニア・プルプレア（Ｉｐｏ−ｍｏｅａ　
ｐｕｒρｕｒｅａ）　（マルバアサガオ）、マトリカリ
ア・スピーシズ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｓｐｐ、　）
　　（ｏ　−？カミツレ）、アマランラス・スピーシズ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｓｐｐ、）　　（ヒュ）、ソラ
ヌム拳ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）　　（
イヌホオズキ）、スペルグラ・スピーシズ（Ｓｐｅｒｇ
ｕｌａ　ｓｐｐ、）　　（オオッメクサ）、ウルチカ・
ディ才力（Ｕｒｔｉｃａ　ｄｉｏｃａ）　（イラクサ）
、ボリゴヌム・アビクラレ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖ
ｉｃｕｌａｒｅ）　　（ミチヤナギ）、ソンクス・アル
ペンシス（Ｓｏｎｃｈｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）　　（野
まきアザミ）、シリブム・マリアヌム（Ｓｉｌｙｂｕｍ
ｏｍａｒｉａｎｕｍ）　　（オオアザミ）、キサンチウ
ム１ペンシルバニクム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙ
ｌｖａ−ｎｉｃｕｒｎ）、イボモニア・ムリカタ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ　ｍｕｒｉｃａｔａ）、イボモニアＱヘデラ
ヶア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、イボモ
ニア・ルクノサ（Ｉｐｏｍｏｅａ　Ｉｕｃｕｎｏｓａ）
、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈ
ｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ポルツラカ・オレラセア（Ｐｏ
ｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）等の防除に発芽後
除草剤として使用するのが好ましい。

実際に施用するために、本発明の化合物を処理して組成
物にする。このような組成物において、有効成分である
本発明の化合物は固体担体と混合されているか、液体担
体物質中に溶解または分散させ、所望に応じて補助物質
、例えば、乳化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤と組み
合わせられている。

本発明の組成物の例は水溶液および分散液、油状溶液お
よび油状分散液、有機溶媒中の溶液、ペースト、粉剤、
分散粉剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ　ｐｏｗｄｅｒ）、乳
化剤、頚粒剤およびペレットである。

分散粉剤、ペーストおよび乳化剤は濃厚物形態の組成物
であって、使用前または使用中に希釈する。

有機溶媒中の溶液は主として空中散布、すなわち広い区
域を比較的少量の組成物で処理する場合に使用される。

活性物質を有機溶媒に溶解した溶液には、薬害を減少さ
せる物質、例えば、羊毛脂、羊毛脂肪酸または羊毛脂肪
アルコールを加えることができる。

組成物のいくつかの形態を以下に例について説明する。

顆粒状組成物は、例えば、活性物質を溶媒中に溶解する
かあるいは希釈剤中に分散させ、生成した溶液または懸
濁液を、所望に応じて結合剤の存在下に、顆粒状担体、
例えば、多孔質顆粒（例えば、砂または粉砕した泥灰岩
）および有機質顆粒（例えば、粉砕した乾燥コーヒー、
刻んだタバコの菫またはトウモロコシの穂軸を粉砕した
もの）に含浸させることによって製造する。また、顆粒
状組成物は、活性物質を無機質粉末と一緒に滑剤および
結合剤の存在下に圧縮し、この圧縮生成物を所望の粒径
まで粉砕し、これをふるい分けることによっても製造す
ることができる。顆粒状組成物は、粉末形態の活性物質
を増量剤粉末と混合し、次いでこの混合物を球形に固め
て所望の粒径にすることにより、種々の方法で製造する
ことができる。

粉剤は、活性物質を不活性固体担体粉末材料、例えば、
タルクと緊密に混合することによって得ることができる
。

分散粉剤は、１０〜８０重量部の固体不活性担体、例え
ば、カオリン、ドロマイト、石膏、チョーク、ベントナ
イト、アタパルジャイト、コロイド状Ｓ＋０２またはこ
れらの混合物および類似の物質と、１〜５重量部の分散
剤、例えば、この目的に知られているリグニンスルホン
酸塩またはアルキルナフタリンスルホン酸塩と、好まし
くはさらに０．５〜５重量％の湿潤剤、例えば、脂肪族
アルコール硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、脂
肪酸縮合生成物、またはポリオキシエチレン化合物と、
最後に所望に応じて他の添加剤とを混合することにより
、製造する。

乳化剤を製造するには、活性化合物を適当な溶媒に溶解
する。溶媒としては水混和性の小さいものが好ましい。

この溶液に１種以上の乳化剤を添加する。適当な溶媒は
、例えば、ラウリルアルコール、デカノールおよびオク
タツールのような高級アルコーノペさらにキシレン、ト
ルエン、芳香族分に富んだ石油留出物、例えば、ソルベ
ントナフサ、蒸留タール油およびこれらの液体の混合物
である。乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレン
化合物および／またはアルキルアリールスルホン酸塩を
使用することができる。これらの乳剤中の活性化合物濃
度は狭い範囲に限定されず、例えば、２〜５０重量％の
範囲で変えることができる。

また、乳濁液のほかに、液状高濃度−次組酸物として、
活性物質を、水と容易に混合する液体、例えば、グリコ
ーノペグリコールエーテルまたはジメチルホルムアミド
中に溶解した溶液を挙げることができ、この溶液には所
望に応じて表面活性剤を添加する。噴霧する直前または
噴霧している間に水で希釈すると、活性物質の水分散液
が得られる。

また、本発明の除草剤は上述の諸成分のほかにこの種の
除草剤に使用されることが知られている他の物質を含有
することができる。例えば、滑剤、例えば、ステアリン
酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを分散粉
剤または顆粒剤にしようとする混合物に添加することが
できる。「接着剤」、例エバ、ポリビニルアルコールセ
ルローズ誘導体またはカゼインのような他のコロイド状
物質を添加して植物に対する組成物の付着を改善するこ
とができる。さらに、活性物質の薬害を減少するために
、担体物質または補助物質、例えば、羊毛脂または羊毛
脂肪アルコールを添加することができる。

また、既知の植物生長調整剤および／または殺虫剤を本
発明の組成物に組込むことができる。この結果、組成物
の活性範囲が拡大し、また相乗作用が生じることがある
。さらに、肥料を組成物に添加することができる。

本発明の組成物と組み合わせて使用するために、既知の
殺虫剤および殺ダニ剤のほかに、次の既知の植物生長調
整および／または除草活性を有する化合物および殺カビ
活性を有する化合物を考慮することができる。

除草剤の例 １、　フェノキシ化合物、例えば、（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−酢酸、４−クロロ−〇）ＩＪルオキシ酢
酸、および２−　［４−（５−）　１１Ｊフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ブ
チルエステル； ２、　カルボン酸、例えば、３−アミノ−２，５−ジク
ロロ安息香酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香
酸およびその塩、およびＮ−１−ナフチルフタラミン酸
くナプタラム）およびその塩；３、　ニトロ化合物およ
びアミド、例えば、２．６−シニトローＮ、Ｎ　−ジプ
ロピル−４−）　ＩＪフルオロメチルアニリン、Ｎ−（
２−クロロエチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル
−４−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−（１−エトキ
シプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロア
ニリン、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン
アミド、２−クロロ−２’、６’　−ジエチル−Ｎ−（
メトキシメチル）−アセトアニドおよび２−クロロ−Ｎ
−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（１−Ｈ−ピラ
ゾール−１−イルメチル）アセトアミド； ４、　カルバメート、例えば、１−イソプロピル−３−
１０口フェニル力ルバメート、Ｓ−エチルジイソブチル
チオカルバメート、１−（エチルカルバモイル）エチル
フェニルカルバメート、２．３−ジクロ口アリルジイソ
プ口ビルチオカルバメー）、２．３．３−）リクロロア
リルジイソブロピルチオ力ルバメート、メチルスルフア
ニリルカルバメートおよび５−（ｐ−クロロベンジル）
ジエチルチオカルバメート； ５、複素環式窒素化合物、例えば、３−アミノ−ＬＨ−
１，２，４−トリアゾール−１３，５，６−）ジクロロ
−２−ピリジルオキシ酢酸、４−アミノ−３，５，６−
）　’Ｊクロロピリジンー２−カルボン酸、１．２−ジ
メチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウムメチ
ルサルフェート、５−アミノ−４−クロロ−２−フェニ
ル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−５−（メ
チルアミノ）　−２［３−（）リフルオロメチル）フェ
ニル：ｌ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４．５−ジメト
キシ−２−フェニル−３−（２Ｈ）−ピリダジノン、３
−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−）リフルオロ
メチルフェニル）−２−ピロトン、１−メチル−３−フ
ェニル−５−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル’
］　−４−（ＩＨ）−ビリジノン、対称トリアジン化合
物（例えば、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツ
ブロビルアミノー１，３．５−）リアジンおよび２−ク
ロロ−４−（１−シアノ−１−メチル−エチルアミノ）
−６−ニチルアミノー１．３゜５−トリジン）、スルホ
ニル尿素化合物、（例、ｔハ、１−　（２−４０ロフエ
ニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素および２−Ｃ
３−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）ウレイ
ドスルホニル〕安息香酸）およびイミダゾリトン（例え
ば、２−　（３−カルボキシキノリル）−５−イソプロ
ピル−５−メチルイミダリドン−４）； ６、尿素化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル−１，１−ジメチル尿素、３−　Ｃ４−（４−クロ
ロフェノキシ）フェニル）　−１，１−ジメチル尿素、
１．１−ジメチル−３−［３−（トリフルオロメチル）
フェニルツー尿素、３−（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）　−１，１−ジメチル−尿素、５−ブロモ−３−
ｓｅｅ、−ブチル−６−メチルウラシル、１−ベンゾチ
アゾール−２−イル−１，３−ジメチル尿素、３−（４
−インプロピルフェニル）−１，１−ジメチル−尿素、
ニトロフェニルエーテル、例えば、２．４−ジクロロフ
ェニル３−メトキシ−４−二トロフェニルエーテル、５
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ］　−２−ニトロ安息香酸、２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル３−エトキシ−４−ニトロフェニ
ルエーテルペ４−（２，４−ジクロフェノキシ）−２−
二トロ安息香酸メチル、２　［（２−ニトロ−５−（２
−９０ロー４−）！Ｊフルオロメチルフェノキシ））フ
ェニルカルボニルオキシ〕プロピオン酸エチルおよび２
−クロロ−４＝トリフルオロメチルフエニル３−メチル
スルホニルカルバモイル−４−ニトロフェニルエーテル
； ８、　ニトリル、例えば、２．６−ショートベンゾニト
リル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ルおよび４−ヒドロキシ−３，５−ショートベンゾニト
リル； およびさらに： ２−（Ｎ−７’ンゾイルー３，４−ジクロロアニリノ）
フロピオン酸エチル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）−２−アミノプロピオン酸
メチル、２−　（４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェノキシプロピオン酸ブチル、２−
（３，５−ジクロロフェニル）　−２−（２，２，２−
）ジクロロエチル）オキシラン、Ｓ−エチルＮ、Ｎ−へ
キサメチレンチオカーバメート、５−ｔｅｒｔ、−ブチ
ル−３−（２，４−ジクロロ−５−インプロポキシフェ
ニル）−１゜３．４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−
オン、Ｎ−（フォスホノメチル）グリシンまたはその塩
、２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ〕−プロピオン酸メチノペ　３−イソプロピル−（Ｉ
　Ｈ）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）
−オン、２，２−ジオキシドおよび２−（１−エトキシ
イミノブチル’）−５−（２−（エチルチオ）フロビル
〕−３−ヒドロキシシクロヘキシ−２−エンオン。

植物生長調整剤の例 ジベレリン酸、α−シクロプロピル−α−（４−メトキ
シフェニル）−５−ピリミジンメタノーノペ２−クロロ
エチルトリメチルアンモニウム塩、２．３　：　４．６
−ジー０−インプロピリデン−α−り一キシロー２−へ
キスロフラノソニック（ｈｅｘｕｌｏ−ｆｕｒａｎｏｓ
ｏｎｉｃ）アシド・ナトリウム、２−クロロエチルリン
酸、Ｎ、Ｎ−ビス（フォスホノメチル）グリシン、１．
１−ジメチルピペリジニウム・クロリド、Ｎ−Ｃ２，４
−ジメチル−５−（トリフルオロメチルスルホニルアミ
ノ）フェニルクーアセトアミド、マレイン酸ヒドラジド
、２−（１−ナフチル）酢酸、および脂肪酸およびその
低級エステル。

殺カビ剤の例 １、有機錫化合物、例えば、トリフェニル錫ヒドロキシ
ドおよびトリフェニル錫アセテート；２、　アルキレン
ビスジチオカルバメート、例えば１、エチレンビスチオ
カルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マ
ンガン； ３、　１−７シルーマタは１−力ルバモイルーＮ−ベン
ズイミダゾール（−２）カルバメートおよび１．２−ビ
ス（３−アルコキシカルボニル−２−チウレイド）ベン
ゼン、 およびさらに、２，４−ジニトロ−６−（１−メチルへ
ブチルフェニルクロトネート）、１−〔ビス（ジメチル
アミノ）フォスホリル〕−３−フェニル−５−アミノ−
１，２，４−）リアゾール、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエ
チルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ、Ｎ′−ジメチル
スルファミド、テトラクロロインフタロニトリノベ　２
−（４′−チアゾリル）−ベンズイミダゾーノペ５−ブ
チルー２−エチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
イル−ジメチルスルファメート、■−（４−クロロフェ
ノキシ）−３，３−ジメチル−１（１，２，４−１−リ
アゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−　［：２−
　（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−Ｉ　Ｈ−１，２
，４−）リアゾーノペ２．４’−ジフルオロ−α−（Ｉ
　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）ベ
ンズヒドリルアルコール、α−（２−クロロフェニル）
−α−（４−フルオロフェニル）−５−ピリミジンメタ
ノールベａ　−（２−クロロフェニル）−α−（４−ク
ロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、１−（イ
ソプロピルカルバモイル）−３−（３，５−ジクロロフ
ェニル）ヒダントイン、Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
クロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン−１゜２−カ
ルボキシイミド、Ｎ−Ｎ−）ジクロロメチルチオ−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、Ｎ−）
リゾシル−２，６−ジメトキシモルホリン、５，６−シ
ヒドロー２−メチル−１，４−オキサチアン−３−カル
ボキシアニリド、亜リン酸トリエチルの金属塩、および
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（メトキシア
セチル）アラニンメチルエステル、またはこれらの化合
物の混合物。

実際の施用に望ましい本発明の組成物の用量は勿論、種
々の要因、例えば、施用分野、選定した活性物質、組成
物の形態、雑草および作物の性質および大きさ、および
気象条件によって変動する。

一般に、好ましい結果は０．０１〜１０ｋｇ／ヘクター
ノペ好ましくは０．１〜３ｋｇ／ヘククールに相当する
用量の場合に達成される。

本発明においては、本発叫の組成物の除草活性は、適当
な補助剤、例えば、鉱油および／またはポリアルコール
および／またはポリオキシエチレン化合物、例えば、オ
ランダ国特許出願第７６１３４５３号明細書に記載され
ている鉱油および界面活性剤を使用することにより相当
増大することがある。

補助剤使用量は施用条件によって幅の広い限界内で変動
することができ、普通１０〜１０．０００ｍβ／ヘクタ
ールである。

一般式■で表わされる本発明の化合物は、次の一般式： （上式において、 Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同一または異なる基で、
水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または２
〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を示
し； Ｒ３は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル
基またはハロアルキル基、置換あるいは未置換のフェニ
ル基、置換あるいは未置換の複素環式基、または２〜５
個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基ある
いはアルコキシカルボニル基を示し； 基Ｒ，，Ｒ２，Ｒ，、Ｒ，およびＲ６のうちの２個は一
緒になって３〜５個の炭素原子を有する直鎮あるいは分
枝鎖のアルキレン基を形成することができ；Ａｒはフェ
ニル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１）アルキル基またはへテ
ロアリール基を示し： Ｒ６はＡｒ上の水素原子または置換基を示し、該置換基
は、Ａｒがフェニル基またはフェニルアルキル基を示す
場合にはスルホニル基またはスルホニルアルキル基に関
してオルト位においてフェニル基に結合し、前記置換基
はハロゲン原子；ニトロ基：２〜８個の炭素原子を有し
かつ未置換であるかあるいは１個以上の水酸基またはＣ
Ｉ””’Ｃ４アルコキシ基で置換されているアルコキシ
カルボニル基；右よび１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アル
コキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロア
ルキルチオ基、アルキルスルホニル基およびハロアルキ
ルスルホニル基からなる群から選定した原子あるいは基
を示し； Ｒ７は水素原子または１〜２個のハロゲン原子またはＣ
ｌ−Ｃ４アルキル基を示す； ただし、Ａｒがフェニル基を示しかつＲ６が水素原子を
示す場合には、Ｒ７はスルホニル基に関してパラ位にお
いてフェニル基に結合している水素原子またはハロゲン
原子を示さない）で表わされる１−カルバモイル−２−
ピラゾリン誘導体を製造するに当り、 次の一般式： （式中のＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ６は上述のも
のと同一のものを示す）で表わされる化合物と、次の一
般式： （式中のＲｓ、　ＲｔおよびＡｒは上述のものと同一の
もの、Ｚはインシアネート基、ウレイド基、フェノキシ
カルボニルアミノ基または低級アルコキシカルボニルア
ミノ基を示す）で表わされる化合物とを反応させること
により製造することができる。

１−未置換−２−ピラゾリンとアリールスルホニルイソ
シアネートとを結合させる反応は好ましくは不活性溶媒
中、例えば、トルエンのような芳香族炭化水素またはク
ロロホルム、塩化メチレンまたはジクロロエタン中で、
好ましくは室温または僅かに低い温度で行う。出発物質
として使用されるアリールスルホニルイソシアネートは
、類似の化合物を製造するそれ自体既知の方法で、例え
ば、相当するアリールスルホアミドとクロロスルホニル
イソシアネートとを、好ましくは適当な有機溶媒、例え
ば、芳香族炭化水素中で、温度を上げて反応させること
により、製造することができる。１−未置換−２−ピラ
ゾリンとアリールスルホニル尿素またはアリールスルホ
ニルカルバミン酸エステルとの反応は、好ましくは不活
性溶媒、例えば、ジオキサンのようなエーテル中で、所
望に応じてアミンのような有機塩基の存在下に、好まし
くは室温と使用溶媒の沸点との間の温度で行う。出発物
質であるスルホニル尿素またはスルホニルカルバミン酸
エステルは対応するスルホアミドおよびアルカリ金属シ
アネートまたはクロロホルメートのそれぞれから常法で
製造することができる。アリールスルホアミドは、例え
ば、アリールスルホニルクロリドとアンモニアとから常
法で製造することができる。出発物質として使用する２
−ピラゾリンは、適当なα、β−アルケノンまたはα、
β−アルケナールとヒドラジン、場合によっては水和物
の形態のヒドラジンとを、好ましくは極性溶媒、例えば
、メタノールのようなアルカノール中で、０℃と溶媒の
沸点との間の温度で反応させることにより、製造するこ
とができる。

ピラゾリン環における置換基の配置によって、本発明の
新規なピラゾリン誘導体は立体異性体、例えば、シス型
またはトランス型の立体異性体となることがある。勿論
、これらの立体異性体はすべての比で存在することがで
きる。場合によっては、これらの立体異性体を、再結晶
および／またはカラムクロマトグラフィーのような既知
の分離技術によって互に分離することができる。活性物
質の活性は立体的配置によって影響されることがある。

本発明の１−カルバモイル−２−ピラゾリンは無機塩基
、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水
酸化カルシウム、および有機塩基、例えば、ピリジンま
たはジエチルアミン、トリエチルアミン、ジェタノール
アミンまたはトリエタノールアミンのようなアミンと塩
を形成することができる。この結果、除草剤への配合に
好都合になることがあり、かつ／または植物による吸収
が改善されることがあり、これは活性にとって有利であ
る。さらに、本発明においては、本発明の１−カルバモ
イル−２−ピラゾリンは一般的に水または水性混合物に
可成り易溶性であり、このことはまた配合を容易にする
。このような水溶液は広いｐＨ範囲にわたって安定であ
ることが分り、ｐＨ４においても分解しないことを立証
することができる。

次に本発明を実施例について説明する。

実施例１ ｌ−（２，６−シクロロフエニルスルホニルカルバモイ
ル’）　−３，５，５−）ツメチル−２−ピラゾリン（
４３）の製造 （ａ）ＩＡの濃硫酸を、１６２　ｇｃ７）２．６−ジク
ロロアニリンを２００ｍβの酢酸に溶解した溶液に添加
し、次いでかきまぜ下に１０℃（氷／アセトン）以下に
冷却しながら、７６ｇの亜硝酸ナトリウムを１２０ｍ１
の水に溶解した溶液を添加した。同じ温度で１時間かき
まぜた後に、反応混合物を濾過し、濾液を緩徐に１７．
１ｇのＣｕＣｌ□・２Ｈ２０と、３０ｍｆの濃塩酸と、
４００ｍ　ｌの酢酸と、４００ｍ　１２のトルエンと、
２０６ｍｆの液体二酸化硫黄との混合物中に注いだ。１
時間かきまぜた後に、トルエン層を分離し、約４００ｍ
１のトルエンで希釈し、２回水洗し、乾燥、濾過右よび
蒸発を行った。４００ｍ　（ｌの石油エーテル（４０〜
６０）　　と−緒にしてかきまぜた後に、残留物から所
Ｗ（７）２．６−シクロロベンゼンスルホニルクロリト
を融点５２〜５５℃の結晶質生成物として得た。収量１
７８．６　ｇｏ このスルホニルクロリド１２２．７５　ｇを１１のエタ
ノールに溶解した。この溶液に１１の濃アンモニアをか
きまぜながら添加し、次いで反応体混合物を５時間還流
させた。約１１の溶媒を留出させた後、反応混合物を冷
却した際に所望の２．６−シクロロベンゼンスルホンア
ミドが晶出した。この結晶を吸引濾過し、水洗し、乾燥
した。収量１０４．８４ｇ；融点１７４〜１７６℃。こ
の物質は、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液中に溶解し、生成
した溶液を濾過し、希塩酸で再度酸性にし、生成した沈
殿を吸引濾過、水洗および乾燥することにより、さらに
精製することができた。６２．０　ｇのタロロスルホニ
ルイソシアネートを、８５．６ｇの純粋なスルホンアミ
ドおよび１．９ｇのＤＡＢＣＯ（ジアザビシクロオクタ
ン）を６５０ｍ１のクロロベンゼンに溶解した溶液に添
加した。この反応体混合物を約１００℃において３０時
間かきまぜた。冷却、デカンテーションおよび蒸発を行
った後に、生成した残留物を減圧下に２回蒸留した。所
望の２．６−シクロロベンゼンスルホニルイソシアネー
トを４２．２６　ｇの収量で得た。

生成物は沸点１０６〜１１９℃１５０Ｐａの液体であっ
た。

（ｂ）　　窒素雰囲気下にかきまぜかつ冷却（３０℃以
下の温度まで）しながら、１９８．７　ｇの４−メチル
ペンテン−３−オン−２を、１００．０　ｇのヒドラジ
ン水和物を１００ｍ　！！のメタノールに溶解した溶液
に滴下した。３時間かきまぜ、窒素雰囲気下に一夜放置
した後に、反応混合物を減圧下に２回蒸留した。所望の
３．５．５−）ツメチル−２−ピラゾリンを無色の液体
として１２２．６　ｇの収量で得た。沸点６６〜６９℃
／３２００Ｐａ０ （Ｃ）　　実施例１ら）で得た３、５．５−）ツメチル
−２−ピラゾリンを、かきまぜかつ冷水中で冷却しなが
ら窒素雰囲気下に、実施例１（ａ）で得た２、６−シク
ロロベンゼンスルホニルイソシアネート２５．２　ｇを
２００ｍ　Ｉ！の乾燥トルエンに溶解した溶液に滴下し
た。室温で２時間かきまぜながら、沈殿物を吸引濾過し
、乾燥トルエンおよび石油エーテル（４０〜６０）で逐
次洗浄した。所望の１−（２，６−シクロロフエニルス
ルホニルカルバモイル）　−３，５，５−トリメチル−
２−ピラゾリンを２０．０７　ｇの収量で得た。融点２
７０℃（分解）。

次の化合物を同様な方法で製造した。化合物番号は先に
使用した化合物番号と同じ化合物を示す。

第１表 第　１　表　（つづき） 第　１　表　（つづき） 第　１　表　（つづき） 第　１　表　（つづき） 実施例２ １−　（２，６−ジフルオロフェニルスルホニルカルバ
モイル）−３−メチル−２−ピラゾリン（１６１）の製
造 （ａ）　　１９．３ｇノ２．６−ジフルオロフェニルス
ルホニルアミドを、３５ｍＡのトリエチルアミンを含有
するＬｏｏｍ　ｆ！のアセトニトリルに溶解した溶液に
、かきまぜながら７，７ｍｌのクロロギ酸メチルを滴下
した。温度は外部冷却により１５〜２０℃に維持した。

次いで、この反応混合物を室温で３時間かきまぜた。溶
媒を減圧下に除去し、残留固体を１００ｍ１の水に溶解
し、生成した溶液を濾過し、２５　ｆｌｉβの濃塩酸で
酸性にした。所望のＮ−（２，６−シクロロフエニルス
ルホニル）−メチル力ルバメートヲ２０．８ｇの収量で
得た。融点１４８℃。

（ｂ）　　２．５１ｇのＮ−（２，６−シフルオロフエ
ニルスルホニル）メチルカルバメートと、１．６８ｇの
３−メチル−２−ピラゾリンと、２０ｍ１のジオキサン
中の３ｍｌのピリジンとの混合物を水蒸気浴上で２時間
加熱した。冷却後に溶媒を減圧下に蒸発させ、残留物を
２０ｍ１の水に溶解した。この溶液を濾過し、次いで濃
塩酸で酸性にした。目的化合物、すなわち１−（２，６
−シフルオロフエニルスルホニルカルバモイル）−３−
メチル−２−ピラゾリンを２．５０　ｇの収量で得た。

融点１９６℃。

ピリジンの代りにトリエチルアミンのような他の有機塩
基を使用した場合にも、同様な結果を得た。

同様にして次の化合物を製造した。化合物の番号は先に
記載した番号の化合物を示す。

第２表 上述の化合物（２）、　　（２７）、　　（４９）およ
び（８５）の出発物質は、例えば還流下のアセトニトリ
ル中のサッカリンナトリウムおよびクロロギ酸メチルか
らＮ−（メトキシカルボニル）サッカリンを生成し、生
成したサッカリン誘導体をメタノール中のメトキシドに
よってＮ−（メトキシカルボニルフェニルスルホニル）
−メチルカルバメートに転化することによって製造する
のが好都合である。融点１４８℃。

実施例３ １−　（２，６−１フルオロフエニルスルホニルカルバ
モイル）−２−ピラゾリン（３０）　の製造（ａ）　　
９．６５ｇの２．６−シフルオロフエニルスルホニルク
ロリドおよび６．５ｇのシアン酸カリウムを１００ｍ　
ｌのエタノール中で３時間還流させた。水による希釈お
よび熱濾過を行った後に、溶液を５ｍβの濃塩酸で酸性
にした。所望のＮ−（２，６−シフルオロフエニルスル
ホニル）尿素を１０．０　ｇの収量で得た。融点１９８
℃（分解）。

（５）２．３６　ｇのＮ−（２，６−シフルオロフエニ
ルスルホニル）尿素および１．４０　ｇの２−ピラゾリ
ンを２０ｍｊ’のジオキサン中で４時間還流させた。溶
媒を減圧下に蒸発させた後に、残留固体を２０ｍＪの水
に溶解した。この溶液を濾過し、濃塩酸で酸性にした。

生成した沈殿を吸収濾過し、水洗、乾燥し、目的化合物
、すなわち１−（２，６−シフルオロフエニルスルホニ
ルカルバモイル）−２−ピラゾリンを１．８７　ｇの収
量で得た。融点１８３℃。

同様にして、化合物Ｎα（６３〉を６５％の収率で得た
。

融点１４２℃。

実施例４ （ａ）　　活性物質、すなわち１−（２−メトキシカル
ボニルフェニルスルホニルカルバモイル）−２−ピラゾ
リン（２）を水混和性液体に溶解した溶液（「溶剤」）
の製造 １０ｇの上述の固体化合物を１０ｍｊ７のイソホロンと
約７０ｍ！！のジメチルホルムアミドとの混合物中に溶
解した。次いでポリオキシエチレングリコールリンニル
エーテルを乳化剤として１０ｇ添加した。

他の種々の活性物質を同様に処理して１０％または２０
％の「液剤」にした。

、同様にして、溶媒としてＮ−メチルピロリドンおよび
イソホロンを使用して「液剤」を得た。

（ハ）活性物質を有機溶媒に溶解した溶液の製造１０ｇ
の供試活性物質を、アルキルアリールスルホネート混合
物とノニルフェノールポリオキシエチレンとからなる１
、　６７　ｇの乳化剤混合物の存在下に、１．０００ｍ
　ｊ２のアセトンに溶解した。この溶液を、所望の濃度
に希釈した後に、噴霧用液剤として使用した。

（Ｃ）　　活性物質の乳剤の製造 １０ｇの供試活性物質を１５ｍｎのイソホロンと７０ｍ
１のキシレンとの混合物に溶解し、この溶液に乳化剤と
してポリオキシエチレンソルビクンエステルトアルキル
ベンゼンスルホネートとの混合物５ｇを添加した。

（ｄ）　　活性物質の分散粉剤（Ｗ、　Ｐ、　）の製造
２５ｇの供試活性物質を６８ｇのカオリンと、２ｇのブ
チルナフタリンスルホン酸ナトリウムおよび５ｇのリグ
ニンスルホン酸塩の存在下に、混合した。

（ｅ）　　活性物質の流動性濃厚懸濁液の製造１０ｇの
活性物質と、２ｇのリグニンスルホン酸塩と、０．８ｇ
のアルキル硫酸ナトリウムとの混合物に水を添加して全
量を１００ｍ１にした。

（ｆ）　　活性物質の顆粒剤の製造 ７．５ｇの活性物質と、５ｇの亜硫酸アルカリ（ｓｕｌ
ｆｉｔｅ　１ｙｅ）　　と、８７．５　ｇの粉砕ドロマ
イトとを混合し、次いで生成した混合物をいわゆる圧縮
法により処理して顆粒剤にした。

実施例５ 温室内における雑草の発芽後防除 本発明の化合物を１ｋｇ／ヘククールの用量で次の雑草
に対して施用したニガリンツガ・パルビフロラ（スモー
ルーフラワード・ジー、　Ｇｐ）　、ダツラ・ストラモ
ニウム（チョウセンアサガオ、Ｏ８）、ケノボジウム・
アルブム（シロアカザ、Ｃａ）およびポリゴヌム・コン
ポルブルス（野性のソバ、ＰＣ）なお、次の作物が存在
していた：トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　　（小麦、Ｔａ）、ゼア・メ
イス（２ｅａ　ｍａｙｓ）　（）ウモロコシ、２ｍ）お
よびゴシブム・ヒルスツム（綿、Ｇｈ）。実施例４（ｂ
）で得た噴霧用液剤を適当な噴霧装置によって、発芽後
に雑草および作物に噴霧した。３週間後に除草活性を評
価した。植物に対する損傷を次表にパーセントで示した
。

第Ａ表 第　Ａ　表　（つづき） 第　Ａ　表　（つづき） 第　Ａ　表　（つづき） 第　Ａ　表　（つづき） 第　Ａ　表　（つづき） 実施例６ 温室内における雑草の発芽後防除 本発明の化合物を１．０００　ｇおよび３００　ｇ／ヘ
ククールの用量で実施例５に記載したと同様にして施用
したニガリンツガ・パルビフロラ（スモールーフラワー
ド・ジー、　Ｇｐ）　、ダツラ・ストラモニウム（チョ
ウセンアサガオ、ＤＳ）、ケノボジウム・アルブム（シ
ロアカザ、Ｃａ）、ポリゴヌム・コンポルブルス（野性
のソバ、Ｐｃ）およびガリウム・アバリン（ヤエムグラ
、Ｇａ）。結果を次の第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 第　Ｂ　表　（つづき） 実施例７ 温室内における雑草の発芽後防除 本発明の化合物を実施例６と同じ雑草に対して種々の用
量で施用した。この結果を第０表に示す。

第０表 第　Ｃ表　（つづき） ３０　１９ｏ〜１００　９０〜１００　　約７０　　約
７０　　約７０耐：：：　Ｋ：：：：　：ｔＦ　：Ｆ　
：：：第　Ｃ表　（つづき） 実施例８ 雑草の発芽後における選択的防除 温室内で本発明の化合物を実施例５と同じ雑草に対して
種々の用量で施用した。なお、実施例５と同じ作物が存
在していた。次の第り表に示す結果を得た。

実施例９ 温室内における雑草の発芽前防除 本発明の化合物を次の雑草に対して３ｋｇ／ヘククール
の用量で施用したニガリンツガ・バルビフロラ（スモー
ルーフラワード・ジー、　Ｇｐ）　、ガリウム・アバリ
ン（ヤエムグラ、Ｇａ）、ケノポジウム・アルブム（シ
ロアカザ、Ｃａ）、雑草の発芽前に、種をまいた土壌に
実施例」う）で得た噴霧用液剤を実施例５に記載したと
同様に噴霧した。植物に対する損傷（％）を次の第８表
に示した。

第Ｅ表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式において、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または異な
   る基で、水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
   または２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
   ル基を示し； Ｒ＿５は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル基またはハロアルキル基、置換あるいは未置換のフェ
   ニル基、置換あるいは未置換の複素環式基、または２〜
   ５個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基あ
   るいはアルコキシカルボニル基を示し； 基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５のうち
   の２個は一緒になって３〜５個の炭素原子を有する直鎖
   あるいは分枝鎖のアルキレン基を形成することができ； Ａｒはフェニル基、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ル基またはヘテロアリール基を示し； Ｒ＿６はＡｒ上の水素原子または置換基を示し、該置換
   基は、Ａｒがフェニル基またはフェニルアルキル基を示
   す場合にはスルホニル基またはスルホニルアルキル基に
   関してオルト位においてフェニル基に結合し、前記置換
   基はハロゲン原子；ニトロ基；２〜８個の炭素原子を有
   しかつ未置換であるかあるいは１個以上の水酸基または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で置換されているアルコキ
   シカルボニル基；および１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基およびハロアル
   キルスルホニル基からなる群から選定した原子あるいは
   基を示し； Ｒ＿７は水素原子または１〜２個のハロゲン原子または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示す；ただし、Ａｒがフェ
   ニル基を示しかつＲ＿６が水素原子を示す場合には、Ｒ
   ＿７はスルホニル基に関してパラ位においてフェニル基
   に結合している水素原子またはハロゲン原子を示さない
   ）で表わされる１−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導
   体あるいはこの化合物と無機または有機の塩基との塩。 ２、次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式において、 Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′およびＲ＿４′は同一ま
   たは異なる基で、水素原子または１〜４個の炭素原子を
   有するアルキル基を示すか、あるいはＲ＿１′とＲ＿２
   ′とは一緒になって、あるいはＲ＿３′とＲ＿４′とは
   一緒になってテトラメチレン基を形成し； Ｒ＿５′は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するハロ
   ゲン化されたかあるいはされていないアルキル基、フェ
   ニル基、またはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル基あるいはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で置
   換されているフェニル基を示し； Ｒ＿６′はハロゲン原子、ニトロ基、２〜５個の炭素原
   子を有するアルコキシカルボニル基、または１〜４個の
   炭素原子を有するハロアルキル基、アルコキシ基、ハロ
   アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基あ
   るいはアルキルチオスルホニル基を示し； Ｒ＿７′およびＲ＿７″は同一または異なる基で、水素
   原子またはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物ま
   たはこの化合物と無機あるいは有機の塩基との塩である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式において、 Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′、Ｒ＿４′、Ｒ＿６′お
   よびＲ＿７′は上述のものと同一のものを示し； Ｒ＿５″はフェニル基またはハロゲン原子あるいはニト
   ロ基で置換されているフェニル基を示す）で表わされる
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル
   カルバモイル）−３−メチル−２−ピラゾリン、 １−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニルカルバモイル）−５−エチル−２−ピラゾリン
   、 １−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニルカルバモイル）−５−ｎ−プロピル−２−ピラ
   ゾリン、 １−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニルカルバモイル）−４，５−ジメチル−２−ピラ
   ゾリン、 １−（２−クロロフェニルスルホニルカル バモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、１−（２
   −トリフルオロメチルフェニルス ルホニルカルバモイル）−５−フェニル−２−ピラゾリ
   ン、 １−（２，６−ジフルオロフェニルスルホニルカルバモ
   イル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、 １−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン
   、および １−（２−トリフルオロメチルフェニルス ルホニルカルバモイル）−４−エチル−２−ピラゾリン からなる群から選定した１種の化合物である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ５、次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式において、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または異な
   る基で、水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
   または２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
   ル基を示し； Ｒ＿５は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル基またはハロアルキル基、置換あるいは未置換のフェ
   ニル基、置換あるいは未置換の複素環式基、または２〜
   ５個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基あ
   るいはアルコキシカルボニル基を示し； 基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５のうち
   の２個は一緒になって３〜５個の炭素原子を有する直鎖
   あるいは分枝鎖のアルキレン基を形成することができ； Ａｒはフェニル基、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ル基またはヘテロアリ−ル基を示し； Ｒ＿６はＡｒ上の水素原子または置換基を示し、該置換
   基は、Ａｒがフェニル基またはフェニルアルキル基を示
   す場合にはスルホニル基またはスルホニルアルキル基に
   関してオルト位においてフェニル基に結合し、前記置換
   基はハロゲン原子；ニトロ基；２〜８個の炭素原子を有
   しかつ未置換であるかあるいは１個以上の水酸基または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で置換されているアルコキ
   シカルボニル基；および１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基およびハロアル
   キルスルホニル基からなる群から選定した原子あるいは
   基を示し； Ｒ＿７は水素原子または１〜２個のハロゲン原子または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示す；ただし、Ａｒがフェ
   ニル基を示しかつＲ＿６が水素原子を示す場合には、Ｒ
   ＿７はスルホニル基に関してパラ位においてフェニル基
   に結合している水素原子またはハロゲン原子を示さない
   ）で表わされる１−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導
   体を製造するに当り、 次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は上述のものと同一のものを示す）で表わされる化合物
   と、次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿６、Ｒ＿７およびＡｒは上述のものと同一
   のもの、Ｚはイソシアネート基、ウレイド基、フェノキ
   シカルボニルアミノ基または低級アルコキシカルボニル
   アミノ基を示す）で表わされる化合物とを反応させるこ
   とを特徴とする１−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導
   体の製造方法。 ６、有効成分のかほに固体または液体の不活性担体物質
   を含有する除草活性および植物生長調整活性の少くとも
   一方の活性を有する除草剤において、 有効成分が次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式において、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または異な
   る基で、水素原子、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
   または２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
   ル基を示し； Ｒ＿５は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル基またはハロアルキル基、置換あるいは未置換のフェ
   ニル基、置換あるいは未置換の複素環式基、または２〜
   ５個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基あ
   るいはアルコキシカルボニル基を示し； 基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５のうち
   の２個は一緒になって３〜５個の炭素原子を有する直鎖
   あるいは分枝鎖のアルキレン基を形成することができ； Ａｒはフェニル基、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ル基またはヘテロアリール基を示し； Ｒ＿６はＡｒ上の水素原子または置換基を示し、該置換
   基は、Ａｒがフェニル基またはフェニルアルキル基を示
   す場合にはスルホニル基またはスルホニルアルキル基に
   関してオルト位においてフェニル基に結合し、前記置換
   基はハロゲン原子；ニトロ基；２〜８個の炭素原子を有
   しかつ未置換であるかあるいは１個以上の水酸基または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で置換されているアルコキ
   シカルボニル基；および１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基およびハロアル
   キルスルホニル基からなる群から選定した原子あるいは
   基を示し； Ｒ＿７は水素原子または１〜２個のハロゲン原子または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示す；ただし、Ａｒがフェ
   ニル基を示しかつＲ＿６が水素原子を示す場合には、Ｒ
   ＿７はスルホニル基に関してパラ位においてフェニル基
   に結合している水素原子またはハロゲン原子を示さない
   ）で表わされる１−カルバモイル−２−ピラゾリン誘導
   体あるいはこの化合物と無機または有機の塩基との塩で
   あることを特徴とする除草剤。 ７、活性成分が次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式において、 Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′およびＲ＿４′は同一ま
   たは異なる基で、水素原子または１〜４個の炭素原子を
   有するアルキル基を示すか、あるいはＲ＿１′とＲ＿２
   ′とは一緒になって、あるいはＲ＿３′とＲ＿４′とは
   一緒になってテトラメチレン基を形成し； Ｒ＿５′は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するハロ
   ゲン化されたかあるいはされていないアルキル基、フェ
   ニル基、またはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル基あるいはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で置
   換されているフェニル基を示し； Ｒ＿６′はハロゲン原子、ニトロ基、２〜５個の炭素原
   子を有するアルコキシカルボニル基、または１〜４個の
   炭素原子を有するハロアルキル基、アルコキシ基、ハロ
   アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基あ
   るいはアルキルチオスルホニル基を示し； Ｒ＿７′およびＲ＿７″は同一または異なる基で、水素
   原子またはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物で
   ある特許請求の範囲第６項記載の除草剤。 ８、有効成分が次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式において、 Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′、Ｒ＿４′、Ｒ＿６′お
   よびＲ＿７′は上述のものと同一のものを示し； Ｒ＿５″はフェニル基またはハロゲン原子あるいはニト
   ロ基で置換されているフェニル基を示す）で表わされる
   化合物である特許請求の範囲第６項記載の除草剤。