RU96106900A - Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents
Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растенийInfo
- Publication number
- RU96106900A RU96106900A RU96106900/04A RU96106900A RU96106900A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A RU 96106900/04 A RU96106900/04 A RU 96106900/04A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- alkenyl
- alkoxyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 293
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 72
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 27
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 15
- -1 amino, substituted amino Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединения формулы I и их соли
где R1 - водород или алкил;
G - замещенный N-ацил-аминофенил, выбранный из группы, включающей остатки G1, G2 и G3 следующих формул
где R2 - карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильной группы с 1 - 20 атомами углерода, предпочтительно 1 - 12 атомами углерода, или ацил типа CO-Rо с 1 - 12 атомами углерода, причем Rо означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или иминовое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-Ro;
R3a - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно с 1 - 10 атомами углерода;
R3b - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно 1 - 10 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил или алкоксикарбонил с 2 - 12 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенная аминогруппа, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, а также алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода, аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
R4b - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2 - 12 атомами углерода, R'SO или R'SO2, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- и N,N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфинил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
W - атом кислорода или серы;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 3 - 5 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 5 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 5 атомами углерода;
Z - CH или азот.
где R1 - водород или алкил;
G - замещенный N-ацил-аминофенил, выбранный из группы, включающей остатки G1, G2 и G3 следующих формул
где R2 - карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильной группы с 1 - 20 атомами углерода, предпочтительно 1 - 12 атомами углерода, или ацил типа CO-Rо с 1 - 12 атомами углерода, причем Rо означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или иминовое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-Ro;
R3a - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно с 1 - 10 атомами углерода;
R3b - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно 1 - 10 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил или алкоксикарбонил с 2 - 12 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенная аминогруппа, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, а также алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода, аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
R4b - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2 - 12 атомами углерода, R'SO или R'SO2, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- и N,N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфинил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
W - атом кислорода или серы;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 3 - 5 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 5 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 5 атомами углерода;
Z - CH или азот.
2. Соединения и их соли по п.1, отличающиеся тем, что
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R2 - группа CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17;
R3a - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо, и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R3b - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей гидроксил, группу NR18R19, азидо, циано, карбоксил, группы S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, незамещенные или N-замещенные одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил;
R4b - группы CHO, CO-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкенил с 2 - 5 атомами углерода в алкенильной части, CS-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкилнил с 2 - 5 атомами углерода в алкинильной части, СО-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, CS-O-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, и CS-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, причем за исключением формила указанные группы могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода в алкильной части, гидроксил, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CONR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, или группы CO-NR24R25, CS-NR26R27, SO2R28 и SO2NR29R30, причем
R5 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода и циклоалкилалкил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части незамещенные или замещенные одним из радикалов, выбранных из группы, включающей галоген, циано, азидо, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, нитро, SCN, галоалкокси с 1 - 3 атомами углерода и галоалкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R6 - имеет значение радикала R5;
R7 - имеет значение радикала R5;
R8 - имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода и цианогруппу;
R10 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, галоген, циано, амино, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и гидроксил;
R11 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, или
NR10R11 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу и может быть замещено;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода или
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - водород, гидроксил, амино, группы NHR31, NR алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода, при этом указанные углеводородные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкоксил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода,
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R18 - независимо от радикала R19 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода или алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R19 - независимо от R18 имеет значение радикала R18 или означает алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и гидроксил;
NR18R19 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома может содержать еще до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть далее замещено;
R20 независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 имеет значение радикала R20 или СНО, СО-алкил с 1 - 5 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода;
NR20R21 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано;
R25 независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R26 независимо от R27 имеет значение радикала R24;
R27 - независимо от R26 означает радикал как R26 или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR26R27 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R28 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилмеркапто с 1 - 3 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25;
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода;
х - независимо от остальных индексов х означает 0, 1 или 2;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
z - CH или азот.
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R2 - группа CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17;
R3a - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо, и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R3b - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей гидроксил, группу NR18R19, азидо, циано, карбоксил, группы S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, незамещенные или N-замещенные одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил;
R4b - группы CHO, CO-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкенил с 2 - 5 атомами углерода в алкенильной части, CS-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкилнил с 2 - 5 атомами углерода в алкинильной части, СО-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, CS-O-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, и CS-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, причем за исключением формила указанные группы могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода в алкильной части, гидроксил, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CONR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, или группы CO-NR24R25, CS-NR26R27, SO2R28 и SO2NR29R30, причем
R5 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода и циклоалкилалкил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части незамещенные или замещенные одним из радикалов, выбранных из группы, включающей галоген, циано, азидо, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, нитро, SCN, галоалкокси с 1 - 3 атомами углерода и галоалкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R6 - имеет значение радикала R5;
R7 - имеет значение радикала R5;
R8 - имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода и цианогруппу;
R10 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, галоген, циано, амино, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и гидроксил;
R11 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, или
NR10R11 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу и может быть замещено;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода или
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - водород, гидроксил, амино, группы NHR31, NR
R15 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкоксил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода,
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R18 - независимо от радикала R19 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода или алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R19 - независимо от R18 имеет значение радикала R18 или означает алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и гидроксил;
NR18R19 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома может содержать еще до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть далее замещено;
R20 независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 имеет значение радикала R20 или СНО, СО-алкил с 1 - 5 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода;
NR20R21 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано;
R25 независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R26 независимо от R27 имеет значение радикала R24;
R27 - независимо от R26 означает радикал как R26 или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR26R27 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R28 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилмеркапто с 1 - 3 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25;
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода;
х - независимо от остальных индексов х означает 0, 1 или 2;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
z - CH или азот.
3. Соединения и их соли по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
G - радикал формулы (G1);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 и CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3a - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4a - группы СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода или CO2-галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, CO-NH2, CO-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2-NH2, SO2-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, предпочтительно ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-хлор-этоксикарбонил, моно- или диметиламинокарбонил, моно- или диэтиламинокарбонил, моно- или дипропиламинокарбонил или моно- или диизопропиламинокарбонил;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и циано;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода и
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группа NHR31, NR алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
W - кислород или сера;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
Z - группа СН или азот.
G - радикал формулы (G1);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 и CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3a - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4a - группы СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода или CO2-галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, CO-NH2, CO-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2-NH2, SO2-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, предпочтительно ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-хлор-этоксикарбонил, моно- или диметиламинокарбонил, моно- или диэтиламинокарбонил, моно- или дипропиламинокарбонил или моно- или диизопропиламинокарбонил;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и циано;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода и
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группа NHR31, NR
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
W - кислород или сера;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
Z - группа СН или азот.
4. Соединения и их соли по п.1 или 3, отличающиеся тем, что
G - радикал формулы (G2) и (G3);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3b - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4b - группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-алкенил с 2 - 4 атомами углерода, и СО-алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-NR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, и группы CO-NR24R25, SO2R28 или SO2NR29R30;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и цианогруппу;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 - 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группы NHR31, NR алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 имеет значение радикала R10;
R17 имеет значение радикала R11;
R20 - независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 и имеет значение радикала R20 или означает группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода;
NR20R21 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое, кроме кольцевого атома азота, может еще содержать еще один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и галоген, при этом в случае серы в качестве кольцевого гетероатома может быть окислено у атома серы;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R24 - независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R25 - независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода или гидроксильную группу;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R28 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25, или
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
х - независимо от других индексов х - 0, 1 или 2;
W - кислород или сера, предпочтительно кислород;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода, и
Z - группа СН или азот.
G - радикал формулы (G2) и (G3);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3b - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4b - группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-алкенил с 2 - 4 атомами углерода, и СО-алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-NR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, и группы CO-NR24R25, SO2R28 или SO2NR29R30;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и цианогруппу;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 - 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группы NHR31, NR
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 имеет значение радикала R10;
R17 имеет значение радикала R11;
R20 - независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 и имеет значение радикала R20 или означает группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода;
NR20R21 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое, кроме кольцевого атома азота, может еще содержать еще один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и галоген, при этом в случае серы в качестве кольцевого гетероатома может быть окислено у атома серы;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R24 - независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R25 - независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода или гидроксильную группу;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R28 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25, или
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
х - независимо от других индексов х - 0, 1 или 2;
W - кислород или сера, предпочтительно кислород;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода, и
Z - группа СН или азот.
5. Способ получения соединений формулы I, определенные по одному из пп.1 - 4, отличающийся тем, что
а) соединение формулы II
где R2 - R4 имеют вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с гетероциклическим карбаматом формулы III
где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение, а R* означает незамещенный или замещенный фенил или алкил с 1 - 4 атомами углерода или
б) сульфонилизоцианат формулы IV
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанные для R3a и R4a или R3b или R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом формулы V
или где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение,
в) сульфохлорид формулы VI
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанное для R3a и R4a или R3b и R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом вышеприведенной формулы V в присутствии соли изоцианата, например, натриевой или калиевой соли, или
г) сульфонамид вышеприведенной формулы II подвергают взаимодействию с (тио)изоцианатом формулы XIX
где X, Y, Z и W имеют вышеуказанное значение,
в присутствии основания, причем в вышеуказанных формулах II - VI и XIX R1, R2, W, X, Y и Z имеют указанные в формуле I значения, а в случае соединений формулы I G = (G1), R3 и R4 имеют указанные при R3a или R4a в формуле (G1) значение и положение, а в случае соединений формулы I G = (G2) или (G3), R3 и R4 имеют указанные при R3b или R4b формулы (G2) или (G3) значение и положение.
а) соединение формулы II
где R2 - R4 имеют вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с гетероциклическим карбаматом формулы III
где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение, а R* означает незамещенный или замещенный фенил или алкил с 1 - 4 атомами углерода или
б) сульфонилизоцианат формулы IV
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанные для R3a и R4a или R3b или R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом формулы V
или где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение,
в) сульфохлорид формулы VI
где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанное для R3a и R4a или R3b и R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом вышеприведенной формулы V в присутствии соли изоцианата, например, натриевой или калиевой соли, или
г) сульфонамид вышеприведенной формулы II подвергают взаимодействию с (тио)изоцианатом формулы XIX
где X, Y, Z и W имеют вышеуказанное значение,
в присутствии основания, причем в вышеуказанных формулах II - VI и XIX R1, R2, W, X, Y и Z имеют указанные в формуле I значения, а в случае соединений формулы I G = (G1), R3 и R4 имеют указанные при R3a или R4a в формуле (G1) значение и положение, а в случае соединений формулы I G = (G2) или (G3), R3 и R4 имеют указанные при R3b или R4b формулы (G2) или (G3) значение и положение.
6. Соединения формулы II по п.5.
7. Соединения формулы IV по п.5.
8. Соединения формулы VI по п.5.
9. Гербицидные или регулирующие рост растений средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере одно соединение формулы I или его соль по одному из пп.1 - 4 и обычные вспомогательные вещества.
10. Применение соединений формулы I по одному из пп.1 - 4 в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
11. Способ борьбы с сорной растительностью или регулирования роста растений, отличающийся тем, что на растения, семена растений или почву, на которой они прорастают, наносят одно или несколько соединений формулы I по одному из пп.1 - 4.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4322067A DE4322067A1 (de) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe; Darstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
DEP4322067.3 | 1993-07-02 | ||
PCT/EP1994/002091 WO1995001344A1 (de) | 1993-07-02 | 1994-06-28 | Acylierte aminophenylsulfonylharnstoffe; darstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96106900A true RU96106900A (ru) | 1998-05-20 |
RU2147579C1 RU2147579C1 (ru) | 2000-04-20 |
Family
ID=6491808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96106900/04A RU2147579C1 (ru) | 1993-07-02 | 1994-06-28 | Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины и способ их получения |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5658854A (ru) |
EP (1) | EP0706518B1 (ru) |
JP (1) | JPH09500623A (ru) |
KR (1) | KR960703402A (ru) |
CN (1) | CN1051305C (ru) |
AU (1) | AU697495B2 (ru) |
BR (1) | BR9406994A (ru) |
CA (1) | CA2166415C (ru) |
DE (2) | DE4322067A1 (ru) |
ES (1) | ES2168298T3 (ru) |
HU (1) | HU223082B1 (ru) |
IL (1) | IL110168A0 (ru) |
MX (1) | MXPA94005072A (ru) |
RU (1) | RU2147579C1 (ru) |
UA (1) | UA49795C2 (ru) |
WO (1) | WO1995001344A1 (ru) |
ZA (1) | ZA944759B (ru) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59503620D1 (de) * | 1994-06-01 | 1998-10-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Formylaminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
DE4440355A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylaminophenylsulfonylharnstoffsalze, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE4442236A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19544743A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide |
EP1153016B1 (de) | 1999-02-10 | 2007-09-05 | Bayer CropScience AG | Phenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
JP2002538151A (ja) | 1999-03-02 | 2002-11-12 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物 |
US6420364B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-07-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
DE10218704B4 (de) * | 2002-04-26 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
EP2193712A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
ES2649937T3 (es) | 2010-12-21 | 2018-01-16 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas |
DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
CN112661704B (zh) * | 2020-12-22 | 2023-09-05 | 南开大学 | 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK401978A (da) * | 1977-10-06 | 1979-04-07 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
US4892946A (en) * | 1979-11-30 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
EP0116518B1 (de) * | 1983-02-04 | 1987-10-28 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
US4981509A (en) * | 1984-05-24 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1993
- 1993-07-02 DE DE4322067A patent/DE4322067A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-06-28 EP EP94919665A patent/EP0706518B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-28 CN CN94192909A patent/CN1051305C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 AU AU70732/94A patent/AU697495B2/en not_active Ceased
- 1994-06-28 ES ES94919665T patent/ES2168298T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-28 DE DE59410023T patent/DE59410023D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 HU HU9503838A patent/HU223082B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-06-28 JP JP7503261A patent/JPH09500623A/ja active Pending
- 1994-06-28 WO PCT/EP1994/002091 patent/WO1995001344A1/de active IP Right Grant
- 1994-06-28 BR BR9406994-8A patent/BR9406994A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-06-28 RU RU96106900/04A patent/RU2147579C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-06-28 CA CA002166415A patent/CA2166415C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 UA UA96010391A patent/UA49795C2/ru unknown
- 1994-06-28 KR KR1019950706036A patent/KR960703402A/ko active IP Right Grant
- 1994-06-30 US US08/268,274 patent/US5658854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-30 IL IL11016894A patent/IL110168A0/xx unknown
- 1994-07-01 MX MXPA94005072A patent/MXPA94005072A/es unknown
- 1994-07-01 ZA ZA944759A patent/ZA944759B/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU96106900A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
RU1792280C (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
KR890005073A (ko) | 치환된 트리아졸리논 | |
KR960703402A (ko) | 아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators) | |
KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
KR950704268A (ko) | 신규한 페닐설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(new phenylsulphonylureas〈their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators) | |
ATE35265T1 (de) | Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren. | |
RU2007147431A (ru) | Соединения 1-(имидазолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, предназначенные для борьбы с животными-вредителями | |
CA2226669A1 (en) | Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl compounds | |
RU95120099A (ru) | Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
ATE186294T1 (de) | N-(ortho-substituierte benzyloxy)imin-derivate und ihre verwendung als fungizide, akarizide oder insektizide | |
KR900003137A (ko) | 헤테로사이클릭 치환체를 갖는 설포닐우레아, 이의 제조 방법, 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 | |
RU95113207A (ru) | Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция | |
ATE77620T1 (de) | Sulfamoyl-harnstoff-derivate. | |
SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
ES474696A1 (es) | Un procedimiento para preparar una 5-isooxazolil-urea | |
KR910019997A (ko) | 시클로헥세논 옥심 에테르, 이것의 제조방법, 그 제조를 위한 중간 생성물 및 제초제로서의 이것의 용도 | |
RU95120096A (ru) | Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
KR930006005A (ko) | 제초제 활성을 보이는 화합물 및 그의 제조 방법 | |
KR970703306A (ko) | 카르바모일 카르복실산 히드라지드 및 진균류에 대한 이들의 용도(Carbamoyl Carboxylic Acid Hydrazides and Their Use Against Fungi) | |
KR900018094A (ko) | 술폰 아미드 | |
CA2142463A1 (en) | Herbicidal pyrazolyloxy-picolinamides |