RU96106900A - Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents

Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Info

Publication number
RU96106900A
RU96106900A RU96106900/04A RU96106900A RU96106900A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A RU 96106900/04 A RU96106900/04 A RU 96106900/04A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A RU 96106900 A RU96106900 A RU 96106900A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
alkenyl
alkoxyl
Prior art date
Application number
RU96106900/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2147579C1 (ru
Inventor
Шнабель Герхард
Вильмс Лотар
Бауер Клаус
Бирингер Херманн
Original Assignee
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4322067A external-priority patent/DE4322067A1/de
Application filed by Хехст Шеринг Агрево ГмбХ filed Critical Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Publication of RU96106900A publication Critical patent/RU96106900A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2147579C1 publication Critical patent/RU2147579C1/ru

Links

Claims (11)

1. Соединения формулы I и их соли
Figure 00000001

где R1 - водород или алкил;
G - замещенный N-ацил-аминофенил, выбранный из группы, включающей остатки G1, G2 и G3 следующих формул
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

где R2 - карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильной группы с 1 - 20 атомами углерода, предпочтительно 1 - 12 атомами углерода, или ацил типа CO-Rо с 1 - 12 атомами углерода, причем Rо означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или иминовое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-Ro;
R3a - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно с 1 - 10 атомами углерода;
R3b - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1 - 18 атомами углерода, предпочтительно 1 - 10 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил или алкоксикарбонил с 2 - 12 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенная аминогруппа, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, а также алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода, аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
R4b - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2 - 12 атомами углерода, R'SO или R'SO2, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- и N,N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфинил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,N-дизамещены;
W - атом кислорода или серы;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 3 - 5 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 5 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 5 атомами углерода;
Z - CH или азот.
2. Соединения и их соли по п.1, отличающиеся тем, что
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R2 - группа CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17;
R3a - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо, и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R3b - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R4a - алкилкарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей гидроксил, группу NR18R19, азидо, циано, карбоксил, группы S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, незамещенные или N-замещенные одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил;
R4b - группы CHO, CO-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкенил с 2 - 5 атомами углерода в алкенильной части, CS-алкил с 1 - 5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкилнил с 2 - 5 атомами углерода в алкинильной части, СО-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, CS-O-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, и CS-S-алкил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, причем за исключением формила указанные группы могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода в алкильной части, гидроксил, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CONR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, или группы CO-NR24R25, CS-NR26R27, SO2R28 и SO2NR29R30, причем
R5 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода и циклоалкилалкил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части незамещенные или замещенные одним из радикалов, выбранных из группы, включающей галоген, циано, азидо, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, нитро, SCN, галоалкокси с 1 - 3 атомами углерода и галоалкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R6 - имеет значение радикала R5;
R7 - имеет значение радикала R5;
R8 - имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 4 атомами углерода и цианогруппу;
R10 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, галоген, циано, амино, алкиламино с 1 - 4 атомами углерода, и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и гидроксил;
R11 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода и диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода, или
NR10R11 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу и может быть замещено;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода или
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - водород, гидроксил, амино, группы NHR31, NR 31 5 алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода, при этом указанные углеводородные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио с 1 - 3 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкоксил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода,
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R18 - независимо от радикала R19 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода или алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R19 - независимо от R18 имеет значение радикала R18 или означает алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и гидроксил;
NR18R19 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома может содержать еще до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть далее замещено;
R20 независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и CO2-алкил с 1 - 3 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 имеет значение радикала R20 или СНО, СО-алкил с 1 - 5 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода;
NR20R21 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано;
R25 независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода и алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и циано, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R26 независимо от R27 имеет значение радикала R24;
R27 - независимо от R26 означает радикал как R26 или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, гидроксил;
NR26R27 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R28 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода и алкилмеркапто с 1 - 3 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25;
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио с 1 - 4 атомами углерода;
х - независимо от остальных индексов х означает 0, 1 или 2;
X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
z - CH или азот.
3. Соединения и их соли по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
G - радикал формулы (G1);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 и CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3a - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4a - группы СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 5 атомами углерода или CO2-галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, CO-NH2, CO-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2-NH2, SO2-NH-алкил с 1 - 4 атомами углерода, SO2N-алкил с 1 - 4 атомами углерода, предпочтительно ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-хлор-этоксикарбонил, моно- или диметиламинокарбонил, моно- или диэтиламинокарбонил, моно- или дипропиламинокарбонил или моно- или диизопропиламинокарбонил;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и циано;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода и
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группа NHR31, NR 31 2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 - имеет значение радикала R10;
R17 - имеет значение радикала R11;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
W - кислород или сера;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода и алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
Z - группа СН или азот.
4. Соединения и их соли по п.1 или 3, отличающиеся тем, что
G - радикал формулы (G2) и (G3);
R1 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил;
R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N= CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5;
R3b - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R4b - группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода, СО-алкенил с 2 - 4 атомами углерода, и СО-алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, группы NR20R21, S(O)x-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO-NR22R23 и алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, и группы CO-NR24R25, SO2R28 или SO2NR29R30;
R5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода и галоидалкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R6 имеет значение радикала R5;
R7 имеет значение радикала R5;
R8 имеет значение радикала R5;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода и циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1 - 2 атомами углерода и цианогруппу;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 - 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R14 - аминогруппа, группы NHR31, NR 31 2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R15 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
R16 имеет значение радикала R10;
R17 имеет значение радикала R11;
R20 - независимо от R21 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R21 - независимо от R20 и имеет значение радикала R20 или означает группы СНО, СО-алкил с 1 - 4 атомами углерода, CO2-алкил с 1 - 4 атомами углерода;
NR20R21 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое, кроме кольцевого атома азота, может еще содержать еще один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и галоген, при этом в случае серы в качестве кольцевого гетероатома может быть окислено у атома серы;
R22 и R23 независимы друг от друга и означают алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
NR22R23 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R24 - независимо от R25 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу;
R25 - независимо от R24 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода и цианогруппу, или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода или гидроксильную группу;
NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R28 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1 - 2 атомами углерода;
R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24;
R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25, или
NR29R30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21;
R31 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода;
х - независимо от других индексов х - 0, 1 или 2;
W - кислород или сера, предпочтительно кислород;
X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, алкилтио с 1 - 2 атомами углерода, моноалкиламино с 1 - 2 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода, и
Z - группа СН или азот.
5. Способ получения соединений формулы I, определенные по одному из пп.1 - 4, отличающийся тем, что
а) соединение формулы II
Figure 00000005

где R2 - R4 имеют вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с гетероциклическим карбаматом формулы III
Figure 00000006

где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение, а R* означает незамещенный или замещенный фенил или алкил с 1 - 4 атомами углерода или
б) сульфонилизоцианат формулы IV
Figure 00000007

где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанные для R3a и R4a или R3b или R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом формулы V
Figure 00000008

или где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение,
в) сульфохлорид формулы VI
Figure 00000009

где R2 имеет вышеуказанное значение, а R3 и R4 имеют указанное для R3a и R4a или R3b и R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом вышеприведенной формулы V в присутствии соли изоцианата, например, натриевой или калиевой соли, или
г) сульфонамид вышеприведенной формулы II подвергают взаимодействию с (тио)изоцианатом формулы XIX
Figure 00000010

где X, Y, Z и W имеют вышеуказанное значение,
в присутствии основания, причем в вышеуказанных формулах II - VI и XIX R1, R2, W, X, Y и Z имеют указанные в формуле I значения, а в случае соединений формулы I G = (G1), R3 и R4 имеют указанные при R3a или R4a в формуле (G1) значение и положение, а в случае соединений формулы I G = (G2) или (G3), R3 и R4 имеют указанные при R3b или R4b формулы (G2) или (G3) значение и положение.
6. Соединения формулы II по п.5.
7. Соединения формулы IV по п.5.
8. Соединения формулы VI по п.5.
9. Гербицидные или регулирующие рост растений средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере одно соединение формулы I или его соль по одному из пп.1 - 4 и обычные вспомогательные вещества.
10. Применение соединений формулы I по одному из пп.1 - 4 в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
11. Способ борьбы с сорной растительностью или регулирования роста растений, отличающийся тем, что на растения, семена растений или почву, на которой они прорастают, наносят одно или несколько соединений формулы I по одному из пп.1 - 4.
RU96106900/04A 1993-07-02 1994-06-28 Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины и способ их получения RU2147579C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4322067A DE4322067A1 (de) 1993-07-02 1993-07-02 Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe; Darstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
DEP4322067.3 1993-07-02
PCT/EP1994/002091 WO1995001344A1 (de) 1993-07-02 1994-06-28 Acylierte aminophenylsulfonylharnstoffe; darstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96106900A true RU96106900A (ru) 1998-05-20
RU2147579C1 RU2147579C1 (ru) 2000-04-20

Family

ID=6491808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96106900/04A RU2147579C1 (ru) 1993-07-02 1994-06-28 Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины и способ их получения

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5658854A (ru)
EP (1) EP0706518B1 (ru)
JP (1) JPH09500623A (ru)
KR (1) KR960703402A (ru)
CN (1) CN1051305C (ru)
AU (1) AU697495B2 (ru)
BR (1) BR9406994A (ru)
CA (1) CA2166415C (ru)
DE (2) DE4322067A1 (ru)
ES (1) ES2168298T3 (ru)
HU (1) HU223082B1 (ru)
IL (1) IL110168A0 (ru)
MX (1) MXPA94005072A (ru)
RU (1) RU2147579C1 (ru)
UA (1) UA49795C2 (ru)
WO (1) WO1995001344A1 (ru)
ZA (1) ZA944759B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59503620D1 (de) * 1994-06-01 1998-10-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Formylaminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE4440355A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylaminophenylsulfonylharnstoffsalze, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4442236A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19544743A1 (de) * 1995-12-01 1997-06-05 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide
EP1153016B1 (de) 1999-02-10 2007-09-05 Bayer CropScience AG Phenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP2002538151A (ja) 1999-03-02 2002-11-12 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物
US6420364B1 (en) 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
DE10218704B4 (de) * 2002-04-26 2006-11-30 Bayer Cropscience Gmbh Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
CN112661704B (zh) * 2020-12-22 2023-09-05 南开大学 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4892946A (en) * 1979-11-30 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
EP0116518B1 (de) * 1983-02-04 1987-10-28 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4981509A (en) * 1984-05-24 1991-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE4236902A1 (de) * 1992-10-31 1994-05-05 Hoechst Ag Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96106900A (ru) Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU96109050A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU1792280C (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
KR890005073A (ko) 치환된 트리아졸리논
KR960703402A (ko) 아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators)
KR977002853A (ko) 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators)
KR950703538A (ko) 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators)
KR950704268A (ko) 신규한 페닐설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(new phenylsulphonylureas〈their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators)
ATE35265T1 (de) Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren.
RU2007147431A (ru) Соединения 1-(имидазолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, предназначенные для борьбы с животными-вредителями
CA2226669A1 (en) Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl compounds
RU95120099A (ru) Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения
ATE186294T1 (de) N-(ortho-substituierte benzyloxy)imin-derivate und ihre verwendung als fungizide, akarizide oder insektizide
KR900003137A (ko) 헤테로사이클릭 치환체를 갖는 설포닐우레아, 이의 제조 방법, 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 이의 용도
RU95113207A (ru) Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция
ATE77620T1 (de) Sulfamoyl-harnstoff-derivate.
SU651645A3 (ru) Гербицидна композици
RU97103323A (ru) Производные пиразина с гербицидной активностью
ES474696A1 (es) Un procedimiento para preparar una 5-isooxazolil-urea
KR910019997A (ko) 시클로헥세논 옥심 에테르, 이것의 제조방법, 그 제조를 위한 중간 생성물 및 제초제로서의 이것의 용도
RU95120096A (ru) Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения
KR930006005A (ko) 제초제 활성을 보이는 화합물 및 그의 제조 방법
KR970703306A (ko) 카르바모일 카르복실산 히드라지드 및 진균류에 대한 이들의 용도(Carbamoyl Carboxylic Acid Hydrazides and Their Use Against Fungi)
KR900018094A (ko) 술폰 아미드
CA2142463A1 (en) Herbicidal pyrazolyloxy-picolinamides