KR930002309A - 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아의 염, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아의 염, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아의 염, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 :
    상기식에서, R1은 H, 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 (C1-C6)알킬, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C3-C6)알케닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C3-C6)알키닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C1-C4)알킬설포닐, 페닐 라디칼이 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4) 알콕시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐설포닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알콕시이고, R2는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C1-C4)알킬, 페닐 라디칼이 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐이거나 또는 디-[(C1-C4)알킬)아미노이거나, 또는 R1및 R2는 함께 1내지 4개의 (C1-C3)알킬 라디칼에 의해 또한 치환될 수 있는 일반식 -(CH2)0-의 쇄이고,0는 3또는 4이고, R3는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C3)할로알킬, 할로겐, NO2, CN, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C3)알킬티오, (C1-C3)알콕시-(C1-C3)알킬, [(C1-C3)알콕시] 카보닐, (C1-C3)알킬아미노, 디-[(C1-C3)알킬)아미노, (C1-C3)알킬설피닐, (C1-C3)알킬설포닐, SO2NRa, Rb또는 C(O)NRa및 Rb이고, Ra및 Rb는 서로 독립적으로 H, (C1-C3)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 프로파길이거나, 또는 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5또는 -CH2CH2OCH2CH2- 이고, R4는 H 또는 CH3이고, n 은 0 또는 1이고, m 은 1 또는 2이고, A 는 하기 일반식의 라디칼
    [상기 식에서, X 및 Y는 서로 독립적으로 H, 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오 (이때 상기 알킬-함유 라디칼은 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 디치환되거나, 또는 (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오에 의해 일치환 또는 이치환된다) 더욱 또한, 일반식 NR5R6의 라디칼, (C3-C6)사이 클로알킬(C2-C4)알케닐, (C3-C4)알키닐, (C2-C4)알케닐록시 또는 (C3-C4)알키닐록시이고, Z 는 CH 또는 N 이고, R5및 R6은 서로 독립적으로 H, (C1-C3) 알킬 또는 (C3-C4)알케닐이다]이고, M 은 알칼리 금속, 알칼리 토금속을 포함하는 그룹으로부터 선택된 원자 또는 하기 일반식(M1)의 그룹이다:
    [상기식에서, R7, R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 H, (C1-C12)알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C8)사이클로알킬 또는 페닐이고, 이때, 상기 H 를 제외한 라디칼들은 각각의 경우에 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4) 알킬, 하이드록시, (C1-C4)알콕시, 티오, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 임의로 치환된 페닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나, 또는 라디칼 R7내지 R10중 2개는 함께 포화되거나 또는 불포화된 탄소수 3 내 지 7의 쇄이고 (여기에서, 1 내지 2개의 탄소는 0, N 또는 S를 포함하는 그룹으로부터 선택된 원자에 의해 치환될 수 있고, 상기 쇄는 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬라디칼에 의해 치환될 수 있다), 나머지 2개의 라디칼은 각각의 라디칼 R7내지 R10의 상기 정의한 의미를 갖는다].
  2. 제1항에 있어서, R3, R9, R및 A가 제7항에서 정의한 바와 같고, n이 0이고, R1이 H, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자, 또는 (C1-C3)알콕시, (C1-C3)알킬티오, (C1-C3)알킬설포닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CH 을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 라디칼에 의해 치환된 (C1-C4)알킬이거나, 또는 (C3-C4)알케닐, (C3-C4)알키닐, (C1-C4)알킬 설포닐, (C1-C3)알콕시 또는 [(C1-C3)알킬]카보닐이고, R2가 비치환되거나 또는 할로겐 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼에 의해 치환된 (C1-C4)알킬이거나, 또는 R1및 R2가 함께 일반식 -(CH2)O-(여기에서,0는 3 또는 4이다)의 쇄인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R'이 수소, (C1-C4)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬이고, R2가 (C1-C2)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬이고, R3가 H, (C1-C3)알킬, (C1-C3) 알콕시, 할로겐 또는 (C1-C3)알킬티오이고, Z가 CH또는 N이고, X가 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)할로 알콕시(C1-C3)알콕시-(C1-C3) 알킬 또는 (C1-C3)알콕시-(C1-C3)알콕시이고, Y가 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)-알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오이고, 이때 할로겐을 제외한 상기 라디칼들은 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환되거나, 또는 (C1-C3)알콕시 및 (C1-C3)알킬티오를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 라디칼에 의해 일치환 또는 이치환필수 있거나, 또는 잎반식 NR5R6(여기에서, R5및 R6은 상기 정의한 의미를 갖는다)의 라디칼, 또는 (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C4)알키닐, (C3-C4)알케닐록시 또는 (C3-C4)알키닐록시인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 있어서, X가 (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, OCF2H, CF3또는 OCH2CF3이고, Y 가 (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로겐 또는 OCF2H 인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, M이 Na, Li, K, Ca 또는 일반식 NR7R8R9R10(M1)(여기에서 R7, R7, R9및 R10은 서로 독립적으로 H, (C1-C12)알킬, (C3-C4)알케닐, (C3-C4)알키닐, (C5-C6)사이클로알킬, [(C1-C4)알콕시)카보닐-(C1-C4)알킬, 하이드록시-(C1-C4)알킬, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이다)의 그룹이거나, 또는 피페리딘, 피롤돌리딘, 모르필린 또는 피리딘인 화합물.
  6. 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(IIIa) 또는 (IIIb)의 염기와 반응시키거나, 또는 R10이 H인 경우에, 하기 일반식 (H)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 아민과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 청구된 일반식 (I) 화합물인 제조방법 :
    상기식들에서, R은 H 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설퍼닐. (C1-C4)알킬 설포닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 CN 을 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 (C1-C6)알킬, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C3-C6)알케닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C3-C6)알키닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 (C1-C4)알킬설포닐, 페닐라디칼이 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐설포닐, 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 (C1-C4)알콕시이고, R2는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 (C1-C4)알킬, 페닐 라디칼이 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐이거나 또는 디-[(C1-C4)알킬]아미노이거나, 또는, R1및 R2는 함께 1 내지 4개의 (C1-C3)알킬 라디칼에 의해 또한 치환될 수 있는 일반식 -(CH2)0-의 쇄이고,0는 3 또는 4이고, R3는 H, (C1-C3)알킬, (C1-C3)할로알킬, 할로겐, NO2, CN, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C3)알킬티오, (C1-C3)알콕시-(C1-C3)알킬, [(C1-C3)알콕시]카보닐, (C1-C3)알킬아미노, 디-[(C1-C3)알킬]아미노 (C1-C3)알킬설피닐, (C1-C3)알킬설포닐, SO2NRaRb또는 C(O)Ra및 Rb는 서로 독립적으로 H, (C1-C3)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 프로파길이거나, 또는 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-이고, R4는 H 또는 CH3이고, n 은 0 또는 1이고, m 은 1 또는 2이고, A 는 하기 일반식의 라디칼
    [상기식에서, X 및 Y 는 서로 독립적으로 H, 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오)일때 상기 알킬-함유 라디칼은 비치환되거나 또는 할로겐에 일치환 또는 다치환되거나, 또는 (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)알킬티오에 의해 일치환 또는 이치환된다), 더욱 또한, 일반식 NR5R6의 라디칼, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C4)알케닐록시 또는 (C3-C4)알키닐록시이고, Z는 CH 또는 N이고, R5및 R6은 서로독립적으로 H, (C1-C2)알킬 또는 (C3-C4)알케닐이다]이고, M 은 알칼리 금속, 알칼리토금속을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 원자 또는 하기 일반식(M1)의 그룹이다:
    [상기식에서, R7, R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 H, (C1-C12)알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C8)사이클로알킬 또는 페닐이고, 이때, 상기 H 를 제외한 라디칼들은 각각의 경우에 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, 하이드록시, (C1-C4)알콕시, 티오, (C1-C4)알킬티오, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 임의로 치환된 페닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나, 또는 라디칼 R7내지 R10중 2개는 함께 포화되거나 또는 불포화된 탄소수 3 내지 7의 쇄이고 (여기에서, 1내지 2개의 탄소는 O, N 또는 S 를 포함하는 그룹으로부터 선택된 원자에 의해 치환될 수 있고, 상기 쇄는 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬라디칼에 의해 치환될 수 있다), 나머지 2개의 라디칼은 각각의 라디칼 R7내지 R10의 상기 정의한 의미를 갖는다]이고, R11은 H, 또는 지방족 또는 방향족 유기 라디칼이고, p 는 m 이 1인 경우에 2이고, m 이 2인 경우에 1이다.
  7. 제초제 또는 식을 성장 조절제로서의 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 청구된 일반식(I) 화합물의 용도.
  8. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 청구된 일반식(I)의 화합을 및 통상적인 제형 보조제틀 포함하는 제초제 및 식물 성장 조절 조성물
  9. 제1항 내지 제5항중 어느한 항에 청구된 일반식 (I)의 하나 이상의 화합물을 유해 식물, 상기 식물의 부분, 상기 식물의 종자 또는 경작지에 적용시킴을 포함하는, 상기 식물의 선택적이거나 또는 비선택적인 방제 또는 상기 식물의 성장 조절 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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