【発明の詳細な説明】
フェニルスルホニル尿素、その製法、並びに除草剤
および植物生長調節剤としてのその使用
ある種のフェニルスルホニル尿素が除草および植物生長調節性を有していると
いうことは、既知である。例えば、US-A-4,786,314、US-A-4,927,453、WO 89／1
0921およびWO 95／10507（＝ZA 94／8063）参照。しかしながら、これらの化合
物の若干は、使用に際して、高い残留性または有用な植物の重要な作物における
不十分な選択性のような不利点を示す。
フェニル環上に特定の基を有し、除草剤および植物生長調節剤として有利に使
用することのできる新規なフェニルスルホニル尿素が見出された。
本発明は、式（Ｉ）
の化合物またはその塩に関する。
上記式において、
R1は、式S(O)n-R10またはCO-Q-R11のアシル基であり、
R2、R3、R4、R5は、Ｈ、(1-6)アルキル、(1-4)アルコキシ、(1-4)ハロアルキ
ル、(1-4)ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群から選択された同一または
異なる基であり、
R6は、Ｈ、OH、ホルミル、式Ｒ、R-O-、R-CO、R-O-CO-、R-SO2-、R-SO-または
RRoNSO2-（式中、基ＲおよびRoのそれぞれは、置換されていないかまたは置換さ
れており、置換分を含めて好ましくは１〜20個の炭素原子を有する炭化水素基で
ある）の基であり、
R7は、アシル基であり、または
NR6R7は、一緒になって複素環式基(３〜８個の環原子を有し、ヘテロ環原子と
して基NR6R7の窒素原子のほかに、場合によっては、さらにＮ、ＯおよびＳから
なる群から選択された１〜３個のヘテロ環原子を有していてもよく、置換されて
いないかまたは置換されており、置換分を含めて好ましくは２〜18個の炭素原子
を有し、基NR6R7の窒素原子に隣接した位置に少なくとも１個の電子吸引基を有
している)であり、
Ｗは、酸素または硫黄原子であり、
R8は、Ｈ、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(1-6)アルコキシ、(1-4)アルキ
ルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボニルまたは〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル（
６個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)
アルコキシ、(1-4)アルキルチオおよびCNからなる群から選択された１個または
２個以上の基によって置換されている）であり、またはハロゲン、NO2、CN、NH2
またはモノ−またはジ置換されたアミノであり、
R9は、Ｈまたは(1-6)アルキルであり、
R10は、NH2、モノ−またはジ置換されたアミノまたは置換されていないかまた
は置換されており、置換分を含めて好ましくは１〜30個の炭素原子を有する炭化
水素基であり、
ｎは、数０、１または２（ｎ＝２である場合のR10がNH2またはモノ−もしくは
ジ置換されたアミノである場合は除く）であり、
R11は、Ｈまたは炭化水素基(置換されていないかまたは置換されており、置換
分を含めて好ましくは１〜30個の炭素原子を有する)または複素環（３〜８個の
環原子を有し、置換されていないかまたは置換されており、置換分を含めて好ま
しくは１〜20個の炭素原子を有する）であり、
Ｑは、酸素または硫黄原子または式-NR'-(式中、R'はＨまたは置換されていな
いかまたは置換されている炭化水素基であるかまたはアシル基であり、R'は好ま
しくはＨであるかまたは１〜10個の炭素原子を有する)の基であり、
Ａは、式の基であり、
基ＸおよびＹの一方は、水素、ハロゲン、(1-3)アルキルまたは(1-3)アルコキ
シ（２個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、(1
-3)アルコキシおよび(1-3)アルキルチオからなる群から選択された１個または２
個以上の基によって置換されている）であり、
基ＸおよびＹの他方は、水素、ハロゲン、(1-3)アルキル、(1-3)アルコキシま
たは(1-3)アルキルチオ（３個の最後に述べたアルキル含有基のそれぞれは、置
換されていないかまたはハロゲン、(1-3)アルコキシおよび(1-3)アルキルチオか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)であ
るかまたは式NRaRbの基、(3-6)シクロアルキル、(2-4)アルケニル、(2-4)アルキ
ニル、(3-4)アルケニルオキシまたは
(3-4)アルキニルオキシであり、
Ｚは、CHまたはＮであり、
RaおよびRbは、相互に独立して、Ｈ、(1-4)アルキルまたは(2-4)アルケニルで
あり、
X1は、CH3、OCH3、OC2H5またはOCHF2であり、
Y1は、-O-または-CH2-であり、
X2は、CH3、C2H5またはCH2CF3であり、
Y2は、OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3またはC2H5であり、
X3は、CH3またはOCH3であり、
Y3は、HまたはCH3であり、
X4は、CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3またはClであり、
Y4は、CH3、OCH3、OC2H5またはClであり、そして
Y5は、CH3、C2H5、OCH3またはClである。
より大きな関心のある化合物は、
R1が、S(O)n-R10またはCOQR11であり、
R2、R3、R4、R5が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R6が、Ｈ、OH、ホルミル、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-4)アルキニ
ル、(1-6)アルコキシ、(2-6)アルケニルオキシ、(2-6)アルキニルオキシ、〔(1-
6)アルキル〕カルボニル、〔(2-6)アルケニル〕カルボニル、〔(2-6)アルキニル
〕カルボニル、(1-4)アルキルスルホニル、(2-6)アルケニルスルホニル、(2-6)
アルキニルスルホニル、(3-6)シクロアルキル、(5-6)シクロアルケニル、〔(3-6
)シクロアルキル〕カルボニル、〔(5-6)シクロアルケニル〕カルボニル、〔(3-6
)シクロアルキル〕スルホニル、〔(5-6)シクロアルケニル〕スルホニル（18個の
最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アル
コキシ、(1-4)アルキ
ルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔(1-4)アル
コキシ〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボ
ニルオキシおよびCNおよび環状基の場合においては、また、(1-4)アルキルおよ
び(1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１個また２個以上の基によって
置換されている）または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそれ
ぞれは、置換されていないかまたはフェニル環において、ハロゲン、CN、NO2、(
1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコキ
シからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている）
であり、
R7が、CHO、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(2-6)アルケニル〕カルボニル
、〔(2-6)アルキニル〕カルボニル、(1-6)アルキルスルホニル、(2-6)アルケニ
ルスルホニル、(2-6)アルキニルスルホニル、〔(3-6)シクロアルキル〕カルボニ
ル、〔(5-6)シクロアルケニル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアルキル〕スルホニ
ル、(5-6)シクロアルケニルスルホニル(10個の最後に述べた基のそれぞれは、置
換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、(1-4
)アルキルスルホニル、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルカルボニル
、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシおよび
CNおよび環状基の場合においては、また、(1-4)アルキルおよび(1-4)ハロアルキ
ルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)
、または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそれ
ぞれは、置換されていないかまたはフェニル環において、ハロゲン、CN、NO2、(
1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコキ
シからなる群から選択された１個または２個以上の基
によって置換されている）、または
モノ−またはジ〔(1-4)アルキル〕アミノスルホニル(この基は、置換されてい
ないかまたはアルキル部分において、ハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキ
ルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔(1-4)アル
キル〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシ、〔(1-4)アルコキシ〕
カルボニルおよびCNからなる群から選択された１個または２個以上の基によって
置換されている)、または式COCOR'(式中、R'はＨ、OH、(1-4)アルコキシまたは(
1-4)アルキルである)の基または式
の基であり、または
R6およびR7が一緒になって式(-CH2)m1B1-または-B1-(CH2)m22B2-の鎖(置換さ
れていないかまたは１個または２個以上の(1-3)アルキル基またはハロゲンによ
って置換されており、m1は３、４または５であり、m2は２、３または４である)
であり、
Ｗ、Woが、酸素原子または硫黄原子であり、
B1、B2が、相互に独立してSO2またはCOであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
Toが酸素原子または硫黄原子であり、
R8が、Ｈ、(1-4)アルキル、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)ア
ルキル〕カルボニルまたは〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル（最後に述べた５個
の基のそれぞれは、置換されていないかまたはアルキル部分において、１個また
は２個以上のハロゲン原子によって置換されている）であるか、または、ハロゲ
ン、NO2、CNまたはモノ−もしくはジ(1-4)
アルキルアミノであり、
R9が、ＨまたはCH3であり、
R10が、NR17R18、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-6)アルキニル、(3-6)
シクロアルキル、(5-6)シクロアルケニルまたはフェニル（最後に述べた６個の
基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、(1-4)アルコキシ、(
1-4)アルキルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔
(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルおよび〔(1-4)ア
ルキル〕カルボニルオキシからなる群から選択された１個または２個以上の基に
よって置換されている）であり、
ｎが、R10＝NR17R18（この場合においてはｎ＝２）でない限り、数０、１また
は２であり、
R11が、Ｈ、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-6)アルキニル、(3-6)シク
ロアルキル、(5-6)シクロアルケニルまたはフェニル(最後に述べた６個の基のそ
れぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、(1-4)アルコキシ、(1-4)ア
ルキルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔(1-4)
アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルおよび〔(1-4)アルキル
〕カルボニルオキシおよび環状基の場合においては、また、(1-4)アルキルおよ
び(1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１個また２個以上の基によって
、置換されている)であるかまたは好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選
択された１〜３個のヘテロ環原子を有している３〜７個の環原子を有するヘテロ
シクリルまたはヘテロシクリル(1-4)アルキル型の基、特に、式Ａ−１〜Ａ−６
の基であり、
R12が、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは(3-4)アルキニル（３個の最後
に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコキ
シ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボニルおよび〔(1-4)アルコキ
シ〕カルボニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換
されている）であり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈ、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは(3
-4)アルキニル(３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは
ハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボニ
ルおよび〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルからなる群から選択された１個または
２個以上の基によって置換されている)であり、
基R15が、窒素原子と一緒になって、複素環式環(５個または６個の環員を有し
、さらに可能である酸化レベルにおけるＮ、ＯおよびＳからなる群から選択され
たヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていないかまたは(1-4)アルキル
またはオキソ基によって置換されており、またはベンゾ縮合している)であり、
R16が、Ｈ、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは(3-4)アルキニル（３個の
最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アル
コキシおよび(1-4)アルキルチオからなる群から選択された１個または２個以上
の基によって置換されている）であり、
R17が、Ｈ、(1-4)アルキルまたは(1-4)アルコキシであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである、本発明による式（Ｉ）の化合物および
その塩である。
式（Ｉ）における炭素原子を有する一般的な基の定義には、しばしば、可能で
ある炭素原子数に対する範囲または個々のデータが含まれている。炭素原子の範
囲または数の表示は、括弧で一般的な化学基の名称に先行する。例えば(1-4)ア
ルキルは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示し；または(1-4)ハロア
ルキルは、アルキル部分またはアルキル骨格中に１〜４個の炭素原子を有するハ
ロアルキルを示し；(１)アルキルはメチルを示し；置換されていない(３)アルキ
ルの一般的定義は、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピルを包含する。
式（Ｉ）の化合物は、-SO2-NH-基の水素が農薬に適しているカチオンによって
置換されている塩を形成することができる。これらの塩の例は金属塩、特にアル
カリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩また
はアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩形成は、酸を例え
ばアミノおよびアルキルアミノのような塩基性基との付加反応に付すことによっ
て行うことができる。この目的に適した酸は、強無機および有機酸、例えばHCl
、HBr、H2SO4またはHNO3である。
式（Ｉ）およびすべてのそれ以後の式において、基アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当す
る不飽和および／または置換された基は、それぞれの場合において、炭素骨格に
おいて直鎖状または分枝鎖状である。特にことわらない限り、これらの基の中で
、低炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するものまたは不飽和基の場合に
おいては、２〜６個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基、そしてま
たアルコキシ、ハロアルキルなどのような混成意義におけるアルキル基は、例え
ばメチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル基、ヘキシル
基、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル
基、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルで
ある。アルケニルおよびアルキニル基は、可能であり、アルキル基に相当する不
飽和基の意義を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エ
ン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−
イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび
１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギ
ル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−
３−イン−１−イルである。
シクロアルキルは、炭素環式飽和環系、例えば３〜８個の炭素原子を有する環
系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
“(3-4)アルケニル”または“(3-6)アルケニル”の形態におけるアルケニルは
、好ましくは、二重結合が化合物（Ｉ）の残留部分に結合している炭素原子上（
“イル”位置）にない３〜４個または３〜６個の炭素原子を有するアルケニル基
である。同じことは同様に、(3-4)アルキニル等に適用される。
ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロ
アルケニルおよびハロアルキニルは各々、部分的にまたは完全にハロゲン、好ま
しくは弗素、塩素および／または臭素、特に弗素または塩素によって置換されて
いるアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2
、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシは、例えばOCF3、O
CHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3および
OCH2CH2Clであり；同じことは、同様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置
換された基に適用される。
炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状の、飽和または不飽和の脂肪族ま
たは芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニルまたはアリールであり；アリールは、一、二または多環
式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、
インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルであり；炭化
水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたは
アルキニルまたは３、４、５、６または７個の環原子を有するシクロアルキルま
たはフェニルである。同じことは、同様に、炭化水素オキシ基における炭化水素
基に適用される。
複素環式基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族
性であることができ；好ましくは、それは、環中に好ましくはＮ、ＯおよびＳか
らなる群から選択された１個または２個以上のヘテロ原子を有し；好ましくは、
それは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または５または６個
の環原子を有するヘテロ芳香族基であり、１、２または３個のヘテロ原子を有し
ている。複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、例
えば少なくとも１個の環が１個または２個以上のヘテロ原子を有する一、二また
は多環式芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル
、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよび
イミダゾリルであることができ、またはそれは、部分的にまたは完全に水素添加
された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオ
キソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換された複素環式基
に対する適当な置換分は、以下に述べる置換分およびさらにまたオ
キソである。オキソ基は、また、例えばＮおよびＳの場合におけるような種々の
酸化レベルで存在することのできるヘテロ環原子上に存在することもできる。
置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、フェニルおよびベンジルまたは置換されたヘテロシクリルまたはヘ
テロアリールのような置換された基は、例えば置換されていない骨格から誘導さ
れた置換された基である。置換分は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、
アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル
、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシル
アミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび環状
基の場合においては、またアルキルおよびハロアルキルそしてまた上述した飽和
炭化水素含有基に相当する不飽和の脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ等からなる群から選択された１個または２
個以上、好ましくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の中で、
１〜４個の炭素原子、特に１個または２個の炭素原子を有する基が好ましい。一
般に、好ましい置換分は、ハロゲン、例えば弗素および塩素、(1-4)アルキル、
好ましくはメチルまたはエチル、(1-4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ
メチル、(1-4)アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(1-4)ハロアル
コキシ、ニトロおよびシアノからなる群から選択されたものである。置換分メチ
ル、メトキシおよび塩素が、特に好ましい。
モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、ア
シルおよびアリールからなる群から選択された１個または２個の同一または異な
る基によってＮ−置換された置換されたアミノ基の群から選択された化学的に安
定な基を意味する。好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシ
ルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノそしてＮ−複素
環が好ましい。１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。アリールは
、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルである。以下に述べる定義は、
アシル、好ましくは(1-4)アルカノイルに適用される。同じことは、同様に、置
換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
場合によっては置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されてい
ないかまたはハロゲン、(1-4)アルキル、(1-4)アルコキシ、(1-4)ハロゲノアル
キル、(1-4)ハロゲノアルコキシおよびニトロからなる群から選択された１個ま
たは多数個の好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換されている
フェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル基、２−、３
−または４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−ト
リクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、ｏ−、
ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
、例えばチオカルボン酸、場合によってはＮ−置換されていてもよいイミノカル
ボン酸の基、または炭酸モノエステル、場合によってはＮ−置換されていてもよ
いカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸およびホスフィン酸の
基である。アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば〔(1-4)
アルキル〕カルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は例えばフェニルに対
して上述したように置換されてい
てもよい）、またはアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−ア
ルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。
本発明は、また、式（Ｉ）が包含するすべての立体異性体およびこれらの混合
物に関するものである。式（Ｉ）のこのような化合物は、１個または２個以上の
不斉炭素原子または式（Ｉ）において具休的に示されていない二重結合を有して
いる。特定の空間形態によって定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオ
マー、ジアステレオマーおよびＺ−およびＥ−異性体は、すべて式（Ｉ）に包含
され、立体異性体の混合物から慣用の方法によって得るかまたは立体化学的に純
粋な出発物質の使用と組合わされた立体選択的反応によって製造することができ
る。
“アルキル”、“アシル”、“置換された基”等のような一般的用語に包含さ
れる基または基の範囲の上記例は、完全な列挙ではない。特に、一般的用語は、
また、以下に述べる好ましい化合物の群の基の範囲、特に以下の表の実施例から
の具体的な基を含む基の範囲の定義を包含する。
主により強力な除草作用、良好な選択性および／または製造がより容易なため
に特に関心のある本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩は、
R1が、S(O)n-R10またはCO-OR11であり、
ｎが、０、１または２〔R10＝NR17R18の場合（この場合においてはｎ＝２であ
る）を除く〕の数であり、
R6が、Ｈまたは(1-4)アルキル(置換されていないかまたは１個または２個以上
のハロゲン原子によってまたは(1-4)アルコキシおよび(1-4)アルキルチオからな
る群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)であり、
R7が、ホルミル、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(2-4)アルケニル〕
カルボニル、〔(2-4)アルキニル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアルキル〕カルボ
ニルまたは(1-6)アルキルスルホニル(５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換
されていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、(1-4)
アルキルスルホニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カル
ボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシおよびCNおよび環状基の場合にお
いては、また、(1-4)アルキルおよび(1-4)ハロアルキルからなる群から選択され
た１個または２個以上の基によって置換されている)、または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそれ
ぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、SO2、(1-4)アルキル、(1-4)
ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコキシからなる群から選択
された１個または２個以上の基によって置換されている）、または
モノ−またはジ〔(1-4)アルキル〕アミノスルホニル、または
式-CO-CO-R'（式中、R'は(1-4)アルコキシである）の基、または
式-CWo-R12、-CWo-NR13R14または-CWo-N(R15)2の基であり、または
R6、R7が、一緒になって、式(-CH2)m1B1-または-B1-(CH2)m2B2-（式中、m1は
３、４または５であり、m2は２、３または４である）の鎖であり、
Ｗ、Woが、それぞれの場合において独立して酸素または硫黄原子であり、
Toが、酸素または硫黄原子であり、
B1が、SO2またはCOであり、
B2が、SO2またはCOであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
R8が、水素原子であり、
R9が、ＨまたはCH3であり、
R10が、NR17R18、(1-6)アルキルまたは(3-6)シクロアルキルであり、
R11が、Ｈ、(1-6)アルキル、(3-6)シクロアルキルまたは式Ａ−１〜Ａ−６
の基であり、
R12が、(1-4)アルキルまたは(1-4)ハロアルキルであり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
基R15が、一緒になって、式-(CH2)m3−（式中、m3は３、４または５である）
または式-CH2CH2-O-CH2CH2-の二価の鎖であり、
R16が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R17が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである化合物である。
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物およびその塩は、
R6が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R7が、CHO、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)ハロアルキル〕カルボニ
ル、〔(1-4)アルコキシー(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアルキル
〕カルボニル、フェニルカルボニル(置換されていないかまたはハロゲン、CN、N
O2、(1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキ
シおよび(1-4)ハロアルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の
基によって置換されている)であるかまたはフェニルスルホニル(置換されていな
いかまたは(1-4)アルキルおよび(1-4)アルコキシからなる群から選択された１個
または２個以上の基によって置換されている)であるかまたはモノ−もしくはジ
〔(1-4)アルキル〕アミノスルホニル、(1-6)アルキルスルホニル、(1-4)ハロア
ルキルスルホニルまたは式-CWo-R12または-CWo-NR13R14の基であり、
Ｗ、Woが、相互に独立して、それぞれの場合においてＯまたはＳであり、
Toが、ＯまたはＳであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
R10が、NR17R18、(1-4)アルキルまたは(3-6)シクロアルキルであり、
R11が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R12が、(1-4)アルキルであり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R16が、Ｈまたは(1-3)アルキルであり、
R17が、(1-4)アルキルであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物またはその塩は、特に関心のある
上述した化合物または好ましい化合物の基の組み合わせを含有する化合物、およ
び表１または２（以下参照）に挙げた化合物の中からの個々のまたはいくつかの
基を含有する化合物である。
本発明は、また式（Ｉ）の化合物またはその塩を製造する方法に関し、その方
法は、
（ａ） 式（II）
の化合物を式（III）
R*-O-CO-NR9-A （III）
（式中、R*は場合によっては置換されていてもよいフェニルまたは(C1-C4)アル
キルである）の複素環式カルバメートと反応させるか、または
（ｂ） 式（IV）（式中、Arはアリール基、好ましくは場合によっては置換されていてもよいフェ
ニルである）のアリールスルホニルカルバメートを式（Ｖ）
H-NR9-A （Ｖ）
のアミノ複素環と反応させるか、または
（ｃ） 式（VI）
のスルホニルイソシアネートを、式
H-NR9-A （Ｖ）
のアミノ複素環と反応させるか、または
（ｄ）ワンポット反応において、はじめに塩基の存在下において式H-NR9-A(Ｖ)
のアミノ複素環をホスゲンと反応させ、形成した中間体を式
（II）のフェニルスルホンアミドと反応させるか、または
（ｅ） 式（VII）
のスルホニルクロリドを、シアネートM-OCN(式中、Ｍはカチオン、例えばNH4、N
aまたはＫである)および塩基の存在下において式H-NR9-A（Ｖ）のアミノ複素環
と反応させるか、または
（ｆ）塩基の存在下において、上述した式（II）のスルホンアミドを式（Ｖ'）
W=C=N-A （Ｖ'）
の（チオ）イソシアネートと反応させる
ことからなる（式中、式（II）〜（VII）および（Ｖ'）において、基または記号
R1〜R9、Ａ、Ｗおよびｎは式（Ｉ）において定義した通りであり、変形方法（ａ
）および（ｃ）〜（ｅ）において、初期の生成物は式(Ｉ)(Ｗ＝Ｏ)の化合物であ
る）。
式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは０℃と溶剤の沸点との
間の温度で例えばジクロロメタン、アセトニトリル、ジオキサンまたはTHFのよ
うな不活性有機溶剤中で、塩基触媒作用を使用して実施される。この目的に対し
て使用される塩基は、例えば、特にR*＝（置換された）フェニルである場合は1,
8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エン（DBU）のような有機アミン塩
基（EP-A-44807参照）または特にR*＝アルキルである場合はトリメチルアルミニ
ウムまたはトリエチルアルミニウム（EP-A-166516参照）である。
スルホンアミド（II）は、新規な化合物である。これらの化合物およびその製
法も、また本発明の主題である。
R2〜R5＝ＨそしてR1＝COQR11（式中、Ｑ＝Ｏである）である化合物(II)に関し
て、以下の記載がより詳細に可能な製法を例示する。僅かに変形して、R2〜R5が
水素以外のものであるかまたはR1が上述した通りである化合物に対して使用する
こともできる。
場合によっては置換されていてもよいベンジルハライド（VIII）（スキーム１
参照；WO 95／10507参照）から出発して、シアニドに対するハライドの求核交換
によってベンジルシアニド（IX）を得ることができる。（IX）の還元または水素
化分解そして適当である場合は、例えばアルキル化によるアミノ基の次の官能化
後に、フェネチルアミン（Ｘ）またはフェネチルアミン（XI）(式中、R1＝COR11
、R2＝R3＝R4＝R5＝R7＝Ｈ)を得、適当である場合は、例えばアシル化によるま
たは第３ブチル基を除去することによる官能後に、これらの化合物を既知方法と
同様に(例えばCF3COOHを使用して)反応させてスルホンアミド（II'）（スキーム
１参照）を得る。
スキーム１
この操作は、また、式（II）の他の化合物の製造に対して同様に使用すること
ができる。この場合においては、式（XI）
の化合物が、最後の工程において使用される。
式(II)のカルバメートは、南アフリカ特許出願82／5671および82／5045および
EP-A-70804(US-A-4 480 101)またはRD 275056に記載されている方法によって製
造することができる。
化合物（IV）とアミノ複素環（Ｖ）との反応は、好ましくは、０℃と溶剤の沸
点との間の温度で例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン
のような不活性非プロトン性溶剤中で実施される。必要な出発物質（Ｖ）は、文
献から既知であるかまたは文献から知られている方法によって製造することがで
きる。式（IV）のアリールスルホニルカルバメートは、US-PS 4 684 393またはU
S-PS-4 743 290と同様にして得られる。
式（VI）のアリール−またはフェニルスルホニルイソシアネートは、US-PS-4
481 029と同様に製造し、アミノ複素環（Ｖ）と反応させることができる。
変形方法ｄ）による式（Ｖ）の化合物のホスゲン化は、好ましくは立体的に障
害された有機アミン塩基、例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下におい
て実施することができる。変形方法ｄ）による式（II）の化合物との次の反応は
、既知方法（EP-A-232 067参照）と同様にして実施することができる。
スルホクロリド（VII）は、例えば還流によってアセトニトリルおよび／
またはスルホランのような不活性溶剤中でまたは物質中においてカリウム塩をオ
キシ塩化燐または塩化チオニルと反応させるような標準方法によって、相当する
スルホン酸から得ることができる（例えば、Houben-Weyl-Klamann，“Methoden
der organischen Chemie”〔Methods in Organic Chemistry〕，4th Ed．Vol 3
XI／2，pp．1067-1073，Thieme Verlag Stuttgart，1985参照）。
相当するスルホン酸は、化合物（XI）の反応と同様にして相当するニトロ化合
物から得ることができる。
別法として、スルホクロリド（VII）は、個々の場合において、適当な置換さ
れた安息香酸エステルをスルホン化（＋塩素化）またはスルホ塩素化することに
よって；Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie”〔Method
s in Organic Chemistry〕，4th Ed．Vol．E XI／2，p．1067以下，Thieme Verl
ag Stuttgart，1985;Houben-Weyl-Muller，“Methoden der organischen Chemie
”〔Methods in Organic Chemistry〕，4th Ed．Vol．IX，p．563以下，Thieme
Verlag Stuttgart，1955と同様のスルホ塩素化によって；Houben-Weyl-Klamann
，“Methoden der organischen Chemie”〔Methods in Organic Chemistry〕，4
th Ed．Vol．E XI／2，p．1055以下，Thieme Verlag Stuttgart，1985;Houben-W
eyl-MUller，“Methoden der organischen Chemie”〔Methods in Organic Chem
istry〕，4th Ed．Vol．IX，p．435以下，Thieme Verlag Stuttgart，1955と同
様のスルホン化によって得ることができる。
式(Ｖ')の(チオ)イソシアネートは、文献（EP-A-232067、EP-A-166516）から
知られている方法によって得ることができる。（チオ）イソシアネート(Ｖ')と
化合物（II）との反応は、適当な塩基、例えばN(C2H5)3またはK2CO3の存在下に
おいて例えばアセトンまたはアセトニトリルのような不
活性非プロトン性溶剤中で例えば−10℃〜100℃、好ましくは20〜100℃で実施さ
れる。
式(Ｉ)の化合物の塩は、好ましくは、０〜100℃の温度で例えば水、メタノー
ルまたはアセトンのような不活性極性溶剤中において製造される。本発明による
塩の製造に適した塩基は、例えばアルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸カリウム、
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOHまたはKOH
、またはアンモニアまたはエタノールアミンである。
上記変形方法において使用される“不活性溶剤”なる用語は、それぞれの場合
において、すべての反応条件下において不活性である必要はないが、問題の反応
条件下において不活性である溶剤を意味すると理解されるべきである。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、広い範囲の経済的に重要な単子葉および双
子葉の有害な植物に対して目立った除草活性を有している。活性成分は、また、
根茎または他の多年生器官から芽を出し、防除することが困難である多年生雑草
に対して有効に作用する。この点に関して、物質を播種前、出芽前または出芽後
に適用するかどうかは重要ではない。
具体的に、ある種の雑草に限定することなく、本発明の化合物によって防除す
ることのできる単子葉および双子葉の雑草フロラの若干の代表的例を挙げること
ができる。
活性成分が有効に作用する雑草の種の例は、単子葉植物の場合においては、一
年生の分野からのAvena，Lolium，Alopecurus，Phalaris，Echinochloa，Digita
ria，SetariaそしてまたCyperus種および多年生種の中からのAgropyron，Cynodo
n，ImperataおよびSorghumそしてまた多年生のCyperus種である。
双子葉植物雑草の場合においては、作用の範囲は、例えば一年生雑草の中から
のGalium，Viola，Veronica，Lamium，Stellaria，Amaranthus，Sinapis，Ipomo
ea，Matricaria，AbutilonおよびSidaおよび多年生雑草の場合におけるConvolvu
lus，Cirsium，RumexおよびArtemisiaのような種に及ぶ。
本発明による活性成分は、また、例えばSagittaria，Alisma，Eleocharis，Sc
irpusおよびCyperusのようなイネ生長の特定の条件下で存在する雑草の目立った
防除を示す。
本発明による化合物を発芽前に土壌表面に適用する場合は、雑草の播苗は完全
に出芽することができないかまたは雑草は子葉段階に達するまで生長するが、そ
れから生長が止まり、実際に３〜４週間経過した後に雑草は完全に枯死する。
活性成分を出芽後植物の緑色部分に施用する場合は、生長は処理後非常に短時
間で徹底的に止まり、そして雑草植物は施用の時点の発育段階にとどまるかまた
は雑草はある時間後に完全に枯死し、その結果、このやり方で、作物に有害であ
る雑草の競合は、非常に初期の時点においておよび持続的に除去される。
本発明による化合物は、単子葉植物および双子葉植物の雑草に対して優れた除
草活性を有しているが、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、トウモロコシ、甜菜
、綿および大豆のような経済的に重要な作物の作物植物は、全く損傷されないか
または無視し得る程度に損傷されるにすぎない。このため本発明の化合物は、農
業目的の植栽における望ましくない植物生長を選択的に防除するのに非常に適し
ている。
さらに、本発明による物質は、作物における優れた生長調節性を有している。
これらの物質は調節的に植物代謝に携わり、その結果、例えば乾燥
および生長阻害を引き起こすことによって植物構成成分を標的調節し、収穫を容
易にするために使用することができる。さらにこれらの物質は、一般に本方法に
おいて植物を破壊することなく、望ましくない栄養生長を調節および阻害するの
に適している。栄養生長の阻害は、それによって倒伏を減少または完全に防止す
ることができるので、多くの単子葉および双子葉作物において重要な役割を果た
す。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤の形態の普
通の製剤において使用することができる。従って、本発明の他の要旨は、式(Ｉ)
の化合物を含有する除草および植物生長調節組成物である。
式（Ｉ）の化合物は、一般の生物学的および／または化学物理学的パラメータ
によって種々の方法で処方することができる。適当である可能な処方の例は：水
和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶剤原液、乳剤（EC）、乳濁液（EW）、例えば水
中油および油中水乳濁液、散布液、懸濁液原液（SC）、油または水をベースとす
る分散液、油と混和性の溶液、カプセル懸濁液（CS）、粉剤（DP）、シードドレ
ッシング製品、全面処理および土壌施用のための顆粒剤、ミクロ顆粒、散布顆粒
剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（WG）、水溶性顆粒
剤（SG）の形態の顆粒剤（GR）、ULV処方物、ミクロカプセルおよびワックスで
ある。
これらの個々の処方型は、原則的に既知であり、例えばWinnacker-KUchler，
“Chemische Technologie”〔Chemical Technology〕，Volume 7，C．Hauser Ve
rlag Munich，4th Ed．1986，Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations
”，Marcel Dekker，N.Y.，1973;K．Martens，“Spray Drying”Handbook，3rd
Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な処方補
助剤もまた既知であり、例えば、Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Di
luents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v．Olphe
n，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”;2nd Ed.，J．Wiley & Sons，
N.Y．；C．Marsden，“Solvents Guide”;2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963;M
cCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp．，Ridge
wood N．J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，
Chem．Publ．Co．Inc.，
〔Surface-active Ethylene Oxide Adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttga
rt 1976;Winnacker-KUchler，“Chemische Technologie”〔Chemical Technolog
y〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Ed．1986に記載されている。
これらの処方に基づき、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態
において、他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤
および毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との混合剤を製造することも
できる。
水和剤は、水中に一様に分散することができ、活性成分以外に、希釈剤または
不活性物質に加えて、イオン性および／または非イオン性の界面活性剤（湿潤剤
、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネ
ート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−ナフチルメタン−6,6'−ジスルホン
酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレ
オイルメチルタウリネートを含有する製剤である。水和剤を製造するためには、
除草的に活性な成分を、
例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、送風機ミルおよびエアージェットミル
中で微粉砕し、処方補助剤を同時にまたはその後に混合する。
乳剤は、例えば活性成分を、一種または二種以上のイオン性または非イオン性
界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素
または有機溶剤の混合物に溶解することによって製造される。使用することので
きる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリ
グリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン縮合物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルである。
粉剤は、活性成分を微粉砕化した固体物質例えばタルク、または天然クレー、
例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と一緒に粉
砕することによって得られる。
懸濁液原液は、水または油をベースとすることができる。例えばこれらは商業
的に入手することのできるビードミルにより、適当である場合は、例えばすでに
他の処方型の場合において上述した界面活性剤を添加して、湿式粉砕することに
よって得ることができる。
乳濁液、例えば水中油乳濁液（EW）は、例えば水性有機溶剤および適当である
場合は、例えばすでに他の処方型の場合において上述した界面活性剤を使用して
、撹拌器、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造する
ことができる。
顆粒剤は、活性成分を吸着性の顆粒不活性物質上に噴霧することによってまた
は結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油
によって活性成分の原液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒不活性物質
の表面に散布することによって製造することができる。適当な活性成分はまた、
所望の場合は肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用の方法で顆粒化する
こともできる。
水分散性顆粒剤は、一般に、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、デ
ィスク顆粒化、高速度混合器による混合および固体の不活性物質なしの押出しに
よって製造される。
ディスク、流動床、押出し機および散布顆粒剤の製造については、例えば、“
Spray-Drying Handbook”3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London；J.E．Brown
ing，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，147頁以下；“Perr
y's Chemical Engineer's Ilandbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973
，8-57頁における方法を参照。
作物保護製品の処方に関する他の処方については、例えば、G.C．Klingman，
“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961
，81-96頁およびJ.D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Handbook”，5th E
d.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103頁を参照。
一般に農薬製剤は、式（Ｉ）の活性成分0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％を
含有する。水和剤においては、活性成分の濃度は例えば約10〜90重量％であり、
100重量％に対する残りは慣用の処方成分からなる。乳剤の場合においては、活
性成分の濃度は約１〜90重量％、好ましくは５〜80重量％であることができる。
粉剤の形態の処方は、活性成分１〜30重量％、好ましくは大部分の場合において
活性成分５〜20重量％を含有し、散布液
は、活性成分約0.05〜80重量％、好ましくは２〜50重量％を含有する。水分散性
顆粒剤の場合においては、活性成分の含量は部分的に活性化合物が液体形態で存
在するかまたは固体形態で存在するかおよび使用される顆粒化補助剤、充填剤等
に依存する。水分散性顆粒剤は、例えば活性成分１〜95重量％好ましくは10〜80
重量％を含有する。
さらに、上述した活性成分の処方は、適当である場合は、それぞれの場合にお
いて慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶
剤、充填剤、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発防止剤、およびpHおよび粘度調節剤
を含有する。
混合した処方またはタンクミックスにおいて本発明による活性成分と混合する
ことのできる適当な活性成分は、例えばWeed Research 26，441-445(1986)また
は“The Pesticide Manual”，10 edition，The British Crop Protection Coun
cil and the Royal Soc．of Chemistry，1994およびその中に引用されている文
献に記載されている。例えば、文献から既知であり、式（Ｉ）の化合物と混合す
ることができる除草剤として次の活性成分を挙げることができる（備考：化合物
は、適当である場合は慣用のコード番号と一緒に、International Organization
for Standardization(ISO)による“普通名称”によってまたは化学名によって
記載した）。
アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088，すなわち〔
〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−
ニトロフェニル〕−２−メトキシエチリデン〕アミノ〕オキシ〕酢酸およびその
メチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；
アミトロール；AMS，すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アス
ラム；アトラジン；アジムスルフロン(DPX-A8947)；アジプロトリン；バルバン
；BAS 516H，すなわち５−フルオロ
−２−フェニル−４Ｈ−3,1−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフ
ルラリン；べンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン
；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチア
ズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェ
ノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロ
ル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフ
ェンストロール（CH-900）；カルベタミド；カフェントラゾン(ICI-A0051)；CDA
A，すなわち２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセトアミド；CDEC，すなわ
ち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロラ
ムベン；クロラジホス−ブチル，クロルメスロン(ICI-A0051)；クロルブロムロ
ン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコール−メチル；クロリ
ダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロク
スウロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロ
ルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホップおよ
びそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；
クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルウロン（JC 940）；シ
アナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（AC 104）；シクロキシジム；
シクルロン：シハロホップおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル，D
EH-112)；シペルクオート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4-DB；
ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカムバ；ジクロベ
ニル；ジクロルプロプ；ジクロホップおよびそのエステル例えばジクロホップ−
メチル；ジエタチル；ジフェノクスウロン；ジフェンゾクオート；ジフルフェニ
カン；ジメフロン：ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテ
ナミド（SAN-582H）；ジメタゾン，ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラ
ミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクオート；ジ
チオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL 77，すなわち５−シア
ノ−１−(1,1−ジメチルエチル)−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボ
キサミド；エンドタール；EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメト
スルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；F5231，す
なわちＮ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（３−フルオロプロピル）
−4,5−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル〕−フェニル〕
エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエス
テル，HN-252）；エトベンザニド（HW 52）；フェノプロプ；フェノキサン，フ
ェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそのエステル，例えばフェノ
キサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フ
ェヌロン；フレームプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップおよび
フルアジホップ−Ｐおよびそのエステル，例えばフルアジホップ−エチルおよび
フルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメトウロ
ン；フルミクロラックおよびそのエステル（例えばペンチルエステル，S-23031
）；フルミオキサジン（S-482）；フルミプロピン；フルポキサム(KNW-739)；フ
ルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル(UBIC-4243)
；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェ
ン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフ
ェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル，NC-319）；
ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ−（＝Ｒ−ハロキシホ
ップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザ
ピル；イマザクインおよび塩例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼ
タピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；
イソプロトウロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチ
レート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；MCPA；MCPB；メコプロプ；メフェ
ナセット；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン
；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン；
メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)；メト
クスウロン；メトリブジン；メトスルフロンーメチル；MH；モリネート；モナリ
ド；モノカルバミドジハイドロジンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；MT
128，すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロル−２−プロペニル）−５−メチル
−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミド；MT 5950，すなわちＮ−〔３−クロロ
−４−（１−メチルエチル）−フェニル〕−２−メチルペンタンアミド；ナプロ
アニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310，すなわち４−(2,4−ジクロロベ
ンゾイル)−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスル
フロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン
；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル(RP-020630
)；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクオート；ペブレート；ペン
ジメタリン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム：ピクロラム
；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プ
リミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロ
グリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；
プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロ
ル；プロピザミド；プロスルファリン：プロスルホカルブ；プロスルフロ
ン（CGA-152005）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロ
ン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバック(KIH-2031)；ピロ
キソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラッ
ク；キンメラック；キノホップおよびそのエステル誘導体，キザロホップおよび
キザロホップ−Ｐおよびそのエステル誘導体，例えばキザロホップ−エチル；キ
ザロホップ−Ｐ−テフリルおよびエチル；レンクジュロン；リムスルフロン(DPX
-E9636)；S 275，すなわち２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−(２−プロピ
ニルオキシ)フェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブ
メトン；セトキシジム；シジュロン；シマジン；シメトリン；SN 106279，すな
わち２−〔〔７−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２
−ナフタレニル〕オキシ〕プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフェント
ラゾン(FMC-97285，F-6285)；スルファズロン；スルホメトウロン−メチル；ス
ルホセート（ICI-A0224）；TCA；テブタム（GCP-5544）；テブチウロン；テルバ
シル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブト
リン；TFH 450，すなわちN,N−ジエチル−３−〔(２−エチル−６−メチルフェ
ニル)スルホニル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニル
クロル(NSK-850)；チアザフルロン；チアゾピル(Mon-13200)；チジアジミン（SN
-24085）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；ト
ラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェンアミド；
トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフル
ラリン；トリフルスルフロンおよびそのエステル(例えばメチルエステル，DPX−
66037)；トリメトウロン；トシトデフ；ベルノレート；WL 110547，すなわち５
−フェノキシ−１−〔３−(トリフルオロメチル)フェニル〕−１Ｈ−
テトラゾール；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218
；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-
9201；ET-751；KIH-6127およびKIH-2023。
使用に際しては、商業的に入手できる形態で存在する処方は、適当である場合
は、慣用の方法で例えば水和剤、乳剤、分散液および水分散性顆粒剤の場合にお
いては水を使用して希釈される。粉剤、土壌施用の顆粒または全面処理および散
布溶液の形態における製品は、普通、使用前に他の不活性物質により希釈しない
。
必要な式（Ｉ）の化合物の施用量は、温度、湿度、使用される除草剤の性質等
のような外部条件によって変化する。例えば、それは、活性物質0.001〜10.0kg
／haまたはそれ以上の広い範囲内において変化し得るが、好ましくは0.005〜5kg
／haの間にある。
Ａ．化学的実施例
略号：％および比率のような用語は、特にことわらない限りは重量に基づき；
真空中は減圧下を意味し；ｈは時間である。
実施例Ａ１
２−(第３ブチルアミノスルホニル)−４−シアノメチル安息香酸メチル ジクロ
ロメタン750mlおよび水150m1中の61.5％の純度の２−（第３ブチルアミノスルホ
ニル）−４−ブロモメチル安息香酸メチル100g(61.5ｇ＝0.169モル)、シアン化
カリウム12.09g（0.186モル）およびテトラブチルアンモニウムブロミド10.89g(
33.8ミリモル）の二相混合物を、室温で６時間撹拌した。処理に際しては、バッ
チを水で希釈し、相を分離し、水性相をジクロロメタンで２回再抽出した。合し
た有機抽出液をNa2SO4上で乾燥する。濃縮後に得られた粗製生成物を、溶離剤と
して酢酸エチル／石油エーテル混合物（１：２、v／v）を使用しシリカゲル上で
クロマトグラフ
ィー処理することによって分離した。フラクション（Rf＝0.18）の濃縮によって
、２−（第３ブチルアミノスルホニル）−４−シアノメチル安息香酸メチル48.1
ｇ（91.8％）を得た。融点86〜88℃。
実施例Ａ２
４−（２−アミノエチル）−２−第３ブチルアミノスルホニル安息香酸メチル
酸化白金水和物0.5gをメタノール200mlおよび濃HC1 4ml中の２−（第３ブチル
アミノスルホニル）−４−シアノメチル安息香酸メチル2.5ｇ（8.05ミリモル）
の溶液に加えた後に、混合物を室温および20バールの水素圧下で10時間水素添加
した。処理に際しては、触媒を濾過によって除去し、濾液を濃縮した。残留物を
酢酸エチルにとり、溶液を２Ｎ HClで４回洗浄した。合した酸性の水性相を濃ア
ンモニアでpH10〜11とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をNa2SO4上で
乾燥し、真空中で濃縮した。これによって、４−（２−アミノエチル）−２−第
３ブチルアミノスルホニル安息香酸メチル1.9ｇ（75％）を油状物として得た。
実施例Ａ３
２−第３ブチルアミノスルホニル−４−〔２−（メトキシカルボニルアミノ）エ
チル〕安息香酸メチル
ジクロロメタン10ml中の４−（２−アミノエチル）−２−第３ブチルアミノス
ルホニル安息香酸メチル1.45ｇ(4.6ミリモル)およびトリエチルアミン0.71ml(5.
1ミリモル)の溶液をジクロロメタン20ml中のクロロギ酸メ
チル1.31ｇ（13.8ミリモル）の氷冷溶液に滴加した。室温で２時間後に、水を加
え、相を分離し、水性相をジクロロメタンで２回再抽出した。合した有機抽出液
を、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、真空中で濃縮した。これによって、粘稠な
油状物として２−第３ブチルアミノスルホニル−４−〔２−(メトキシカルボニ
ルアミノ)エチル〕安息香酸メチル1.4ｇ(81％)を得た。
実施例Ａ４
２−アミノスルホニル−４−〔２−(メトキシカルボニルアミノ)エチル〕安息香
酸メチル
トリフルオロ酢酸20ml中の２−第３ブチルアミノスルホニル−４−〔２−（メ
トキシカルボニルアミノ）エチル〕安息香酸メチル1.4ｇ（3.8ミリモル）の溶液
を、室温で８時間撹拌した。バッチを完全に蒸発し、トルエンと一緒に再蒸発し
、得られた残留物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルを使用して結晶化した
。これによって、融点146〜149℃の２−アミノスルホニル−４−〔２−（メトキ
シカルボニルアミノ）エチル〕安息香酸メチル0.54ｇ（45％）を得た。
実施例Ａ５
２−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニルアミノスルホ
ニル〕−４−〔２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル〕安息香酸メチル
DBU 0.26ml(1.7ミリモル)を、アセトニトリル15ml中の２−アミノスル
ホニル−４−〔２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル〕安息香酸メチル0.54
ｇ（1.7ミリモル）およびＮ−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニ
ルカルバメート0.47ｇ（1.7ミリモル）の懸濁液に滴加した。２時間後に、混合
物を水およびジエチルエーテルで希釈し、HClでpH１〜２に酸性化し、沈殿した
生成物を濾過によって除去し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。
収量：２−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニルアミノ
スルホニル〕−４−〔２−(メトキシカルボニルアミノ)エチル〕安息香酸メチル
0.47ｇ（55.6％）。融点165〜169℃／分解。
以下の表１および２の化合物が、実施例Ａ１〜Ａ５および上述した化学的方法
と同様にするかまたは一般的に既知の方法によって得られる。
表１および２に関する略号および説明
No.＝実施例番号（化合物番号）
Me＝CH3＝メチル
Et＝C2H5＝エチル
pr＝n-Pr=nPr=n-C3H7＝ｎ−プロピル
i-Pr＝iPr＝i-C3H7＝イソプロピル
ｎ−、ｉ−、ｓ−、第３−Bu＝ｎ−、ｉ−、ｓ−、第３−ブチル
ｃ−アルキル＝シクロアルキル
式T*（各々、表１および２の第４欄および第５欄に対する）のサブ構造は、式
の基である。式中、R9、Ｘ、ＹおよびＺは、以下の表に示した意義を有す
る。表１に関する特定の情報
組合わされた表１においては、式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)および(Ｉｄ)の化合
物の例を挙げる。表１の１行目は、式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)および（Ｉｄ）の
それぞれに対する基R6、R7およびT*の組み合わせの定義（R1は、それぞれの場合
において厳格に定義される）を特徴づける。１行目における式（Ｉａ）の化合物
は、文字“ａ”を付け加えた行数からの実施例
番号において示される。同じことは、同様に、式(Ｉｂ)、(Ｉｃ)および（Ｉｄ）
の化合物に適用される。これらの化合物は、それぞれの行においてそれぞれ“ｂ
”、“ｃ”および“ｄ”を付け加えた実施例に相当する。物理的データ、一般に
、問題の実施例の化合物の融点に対する情報は、実施例番号を有する行の式番号
（Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃまたはＩｄ）の下方の欄に位置し明瞭に化合物に対応するボ
ックス内において与えられる。
すなわち、（Ｉａ）の下方の欄におけるボックスは、文字“ａ”を付け加えた
実施例番号において示された式（Ｉａ）の化合物を厳密に定義する。同じことは
、同様に、式(Ｉｂ)〜(Ｉｄ)の化合物の実施例に適用される。
特にことわらない限り、(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の下方の欄中の
ボックスにおける数値は、摂氏度（℃）における融点を示す。
表１：式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物 表２
式（Ｉｅ）の化合物 Ｂ．処方の実施例
（ａ） 粉剤は、式（Ｉ）の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
（ｂ） 水中で容易に分散することのできる水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重
量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、湿潤剤および分散剤とし
てリグノスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリ
ネート１重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって
得られる。
（ｃ） 水中で容易に分散することのできる分散剤原液は、式（Ｉ）の化
ンX207）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(８ E0)３重量
部およびパラフィン鉱油（例えば約255〜277℃以上の沸点範囲）71重量部と混合
し、混合物をボールミル中で５ミクロン未満の粉末度まで粉砕することによって
得られる。
（ｄ） 乳剤は、式（Ｉ）の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得ら
れる。
（ｅ） 水分散性顆粒剤は、
式（Ｉ）の化合物 75重量部
リグノスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部
ポリビニルアルコール ３重量部
および
カオリン ７重量部
を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕し、粉末を顆粒化液体としての水
に噴霧することによって、流動床中で顆粒化して得られる。
（ｆ） 水分散性顆粒剤は、また、
式（Ｉ）の化合物 25重量部
2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン ５重量部
酸ナトリウム
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部
ポリビニルアルコール １重量部
炭酸カルシウム 17重量部
および
水 50重量部
をコロイドミル上で均質化および予備粉砕し、その後混合物をビードミル中で粉
砕し、得られた懸濁液を、単一の物質ノズルによって、スプレー塔中で噴霧化お
よび乾燥することによって得られる。
Ｃ．生物学的実施例
１．雑草に対する出芽前の作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎の片を、プラスチックの植木鉢
中の砂壌土中におき、土壌で覆う。それから、水和剤または乳剤の形態に処方さ
れた本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を、換算したときに600〜800Ｌ
／haの水の散布量で、種々の薬量の水性懸濁液または乳濁液の形態で被覆土壌の
表面に適用した。
処理後、植木鉢を温室中におき、雑草に対する良好な生長条件下に保持した。
試験植物が出芽した後に、３〜４週間の試験期間後の植物に対する損傷または出
芽に対する負の作用を未処理の比較対照との比較によって肉眼的に評価した。試
験結果によって示されるように、本発明による化合物は広い範囲のイネ科雑草お
よび双子葉雑草に対して良好な除草出芽前活性
を有する。例えば、実施例番号１ａ、18a、69a、86a、103a、137a、154a、259a
、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a、1069a、107
0a、1071aおよび1072a（Ａ部、表１参照）の化合物は、１ヘクタール当たり活性
物質0.3kg〜0.005kgの散布量において出芽前の方法で、Sinapis alba、Stellari
a media、Chrysanthemum segetumおよびLoliummultiflorumのような有害な植物
に対して非常に良好な除草活性を有している。
２．雑草に対する出芽後の作用
単子葉および双子葉雑草の種子または根茎片を、プラスチックの植木鉢中の砂
壌土中におき、土壌で覆い、温室中において良好な生長条件下で生長させた。播
種の３週間後に、試験植物を三葉段階において処理した。水和剤または乳剤の形
態で処方された本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を、換算したときに
600〜800Ｌ／haの水の散布量で、種々の薬量で植物の緑色部分に散布した。試験
植物を温室中で最適の生長条件下で約３〜４週間保持した後に、製剤の作用を未
処理の比較対照との比較によって肉眼的に評価した。本発明による剤は、また出
芽後において広い範囲の経済的に重要なイネ科雑草および双子葉雑草に対して良
好な除草活性を有する。例えば、実施例番号１ａ、18a、69a、86a、103a、137a
、154a、259a、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a
、1069a、1070a、1071aおよび1072a(Ａ部、表１参照)の化合物は、１ヘクタール
当たり活性物質0.3kg〜0.005kgの散布量において出芽後の方法で、例えばSinapi
s alba、Stellaria media、Chrysanthemum segetumおよびLoliummultiflorumの
ような有害な植物に対して非常に良好な除草活性を有している。
３．作物による耐性
さらに温室実験において、多数の作物および雑草の種子を砂壌土中におき、土
壌で覆った。
植木鉢の若干は、１に記載したように直ちに処理し、残りの植木鉢は、植物が
２〜３枚の真の葉に発育するまで温室内におき、次いで、本発明による式（Ｉ）
の物質またはその塩の種々の使用量を２に記載したように散布した。
施用および植物を温室中においた４〜５週間後の肉眼的評価は、本発明による
化合物は出芽前および出芽後に使用した場合に、活性成分の高い薬量を使用した
ときでさえも例えば大豆、綿、脂肪種子セイヨウアブラナ、甜菜および馬鈴薯の
ような双子葉作物に対して如何なる損傷も与えないということを示す。さらに、
若干の物質は、また、例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ、とうもろこしまた
イネのようなイネ科作物を害さない。すなわち、式（Ｉ）の化合物またはその塩
は、農作物における望ましくない植物生長を防除するために使用した場合に、高
い選択性を有する。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】平成１１年１月８日（１９９９．１．８）
【補正内容】
請求の範囲
１．式（Ｉ）
の化合物またはその塩。
上記式において、
R1は、式S(O)n-R10またはCO-Q-R11のアシル基であり、
R2、R3、R4、R5は、Ｈ、(1-6)アルキル、(1-4)アルコキシ、(1-4)ハロアル
キル、(1-4)ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群から選択された同一また
は異なる基であり、
R6は、Ｈ、OH、ホルミル、式Ｒ、R-O-、R-CO、R-0-CO-、R-SO2-、R-SO−ま
たはRRoNSO2-(式中、基ＲおよびRoのそれぞれは、置換されていないかまたは置
換されている炭化水素基である)の基であり、
R7は、アシル基であり、または
NR6R7は、一緒になって複素環式基(３〜８個の環原子を有し、ヘテロ環原子
として基NR6R7の窒素原子のほかに、場合によっては、さらにＮ、ＯおよびＳか
らなる群から選択された１〜３個のヘテロ環原子を有していてもよく、置換され
ていないかまたは置換されており、基NR6R7の窒素原子に隣接した位置に少なく
とも１個の電子吸引基を有している）であり、
Ｗは、酸素または硫黄原子であり、
R8は、Ｈ、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(1-6)アルコキシ、(1-4)アル
キルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボニルまたは〔(1-4)アルコ
キシ〕カルボニル（６個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまた
はハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオおよびCNからなる群から選択
された１個または２個以上の基によって置換されている）であり、またはハロゲ
ン、NO2、CN、NH2またはモノ−またはジ置換されたアミノであり、
R9は、Ｈまたは(1-6)アルキルであり、
R10は、NH2、モノ−またはジ置換されたアミノまたは置換されていないかま
たは置換されている炭化水素基であり、
ｎは、数０、１または２（ｎ＝２である場合のR10がNH2またはモノ−もしく
はジ置換されたアミノである場合は除く）であり、
R11は、Ｈまたは炭化水素基(置換されていないかまたは置換されている)ま
たは複素環（３〜８個の環原子を有し、置換されていないかまたは置換されてい
る）であり、
Ｑは、酸素または硫黄原子または式-NR'-(式中、R'はＨまたは置換されてい
ないかまたは置換されている炭化水素基であるかまたはアシル基である)の基で
あり、
Ａは、式
の基であり、
基ＸおよびＹの一方は、水素、ハロゲン、(1-3)アルキルまたは(1-3)アルコ
キシ（２個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、
(1-3)アルコキシおよび(1-3)アルキルチオからなる群から選択された１個または
２個以上の基によって置換されている)であり、
基ＸおよびＹの他方は、水素、ハロゲン、(1-3)アルキル、(1-3)アルコキシ
または(1-3)アルキルチオ(３個の最後に述べたアルキル含有基のそれぞれは、置
換されていないかまたはハロゲン、(1-3)アルコキシおよび(1-3)アルキルチオか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)であ
るかまたは式NRaRbの基、(3-6)シクロアルキル、(2-4)アルケニル、(2-4)アルキ
ニル、(3-4)アルケニルオキシまたは(3-4)アルキニルオキシであり、
Ｚは、CHまたはＮであり、
RaおよびRbは、相互に独立して、Ｈ、(1-4)アルキルまたは(2-4)アルケニル
であり、
X1は、CH3、OCH3、OC2H5またはOCHF2であり、
Y1は、-O-または-CH2-であり、
X2は、CH3、C2H5またはCH2CF3であり、
Y2は、OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3またはC2H5であり、
X3は、CH3またはOCH3であり、
Y3は、ＨまたはCH3であり、
X4は、CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3またはClであり、
Y4は、CH3、OCH3、OC2H5またはClであり、そして
Y5は、CH3、C2H5、OCH3またはClである。
２．R1が、S(O)n-R10またはCOQR11であり、
R2、R3、R4、R5が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R6が、Ｈ、OH、ホルミル、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-4)アルキ
ニル、(1-6)アルコキシ、(2-6)アルケニルオキシ、(2-6)アルキニルオキシ、〔(
1-6)アルキル〕カルボニル、〔(2-6)アルケニル〕カルボニル、〔(2-6)アルキニ
ル〕カルボニル、(1-4)アルキルスルホニル、(2-6)アルケニルスルホニル、(2-6
)アルキニルスルホニル、(3-6)シクロアルキル、(5-6)シクロアルケニル、〔(3-
6)シクロアルキル〕−カルボニル、〔(5-6)シクロアルケニル〕カルボニル、〔(
3-6)シクロアルキル〕スルホニル、〔(5-6)シクロアルケニル〕スルホニル（18
個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)
アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキル
スルホニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニル、
〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシおよびCNおよび環状基の場合においては、
また、(1-4)アルキルおよび(1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１個ま
た２個以上の基によって置換されている）または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそ
れぞれは、置換されていないかまたはフェニル環において、ハロゲン、CN、NO2
、(1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコ
キシからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている
）であり、
R7が、CHO、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(2-6)アルケニル〕カルボニ
ル、〔(2-6)アルキニル〕カルボニル、(1-6)アルキルスルホニル、
(2-6)アルケニルスルホニル、(2-6)アルキニルスルホニル、〔(3-6)シクロアル
キル〕カルボニル、〔(5-6)シクロアルケニル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアル
キル〕スルホニル、(5-6)シクロアルケニルスルホニル(10個の最後に述べた基の
それぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アル
キルチオ、(1-4)アルキルスルホニル、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アル
キルカルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニ
ルオキシおよびCNおよび環状基の場合においては、また、(1-4)アルキルおよび(
1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
換されている)、または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそ
れぞれは、置換されていないかまたはフェニル環において、ハロゲン、CN、NO2
、(1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコ
キシからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている
）、または
モノ−またはジ〔(1-4)アルキル〕アミノスルホニル（置換されていないか
またはアルキル部分において、ハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ
、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔(1-4)アルキル〕
カルボニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシ、〔(1-4)アルコキシ〕カルボ
ニルおよびCNからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換さ
れている）、または式COCOR'(式中、R'はＨ、OH、(1-4)アルコキシまたは(1-4)
アルキルである)の基または式
の基であり、または
R6およびR7が一緒になって式(-CH2)m1B1-または-B1-(CH2)m2B2-の鎖（置換
されていないかまたは１個または２個以上の(1-3)アルキル基またはハロゲンに
よって置換されており、m1は３、４または５であり、m2は２、３または４である
）であり、
Ｗ、Woが、酸素原子または硫黄原子であり、
B1、B2が、相互に独立してSO2またはCOであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
ToがＯまたはＳであり、
R8が、Ｈ、(1-4)アルキル、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)
アルキル〕カルボニルまたは〔(1-4)アルコキシ〕カルボニル(最後に述べた５個
の基のそれぞれは、置換されていないかまたはアルキル部分において、１個また
は２個以上のハロゲン原子によって置換されている)であるか、または、ハロゲ
ン、NO2、CNまたはモノ−もしくはジ(1-4)アルキルアミノであり、
R9が、ＨまたはCH3であり、
R10が、NR17R18、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-6)アルキニル、(3-
6)シクロアルキル、(5-6)シクロアルケニルまたはフェニル（最後に述べた６個
の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、(1-4)アルコキシ
、(1-4)アルキルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル
、〔(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルおよび〔(1-4
)アルキル〕カルボニルオキシからなる群から選択された１個または２個以上の
基によって置換されている）であり、
ｎが、R10＝NR17R18（この場合においてはｎ＝２）でない限り、数０、
１または２であり、
R11が、Ｈ、(1-6)アルキル、(2-6)アルケニル、(2-6)アルキニル、(3-6)シ
クロアルキル、(5-6)シクロアルケニルまたはフェニル（最後に述べた６個の基
のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、(1-4)アルコキシ、(1-
4)アルキルチオ、(1-4)アルキルスルフィニル、(1-4)アルキルスルホニル、〔(1
-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルおよび〔(1-4)アル
キル〕カルボニルオキシおよび環状基の場合においては、また、(1-4)アルキル
および(1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１個また２個以上の基によ
って置換されている）であるかまたはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された
１〜３個のヘテロ環原子を有している３〜７個の環原子を有するヘテロシクリル
またはヘテロシクリル(1-4)アルキル型の基であり、
R12が、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは(3-4)アルキニル（３個の最
後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコ
キシ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボニルおよび〔(1-4)アルコ
キシ〕カルボニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
換されている）であり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈ、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは
(3-4)アルキニル(３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまた
はハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、〔(1-4)アルキル〕カルボ
ニルおよび〔(1-4)アルコキシ〕カルボニルからなる群から選択された１個また
は２個以上の基によって置換されている)であり、
基R15が、窒素原子と一緒になって、複素環式環(５個または６個の環員を有
し、さらに可能である酸化レベルにおけるＮ、ＯおよびＳからな
る群から選択されたヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていないかまた
は(1-4)アルキルまたはオキソ基によって置換されており、またはベンゾ縮合し
ている)であり、
R16が、Ｈ、(1-4)アルキル、(3-4)アルケニルまたは(3-4)アルキニル（３個
の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(1-4)ア
ルコキシおよび(1-4)アルキルチオからなる群から選択された１個または２個以
上の基によって置換されている）であり、
R17が、Ｈ、(1-4)アルキルまたは(1-4)アルコキシであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである、請求項１記載の化合物またはその塩
。
３．R1が、S(O)n-R10またはCO-OR11であり、
ｎが、０、１または２〔R10＝NR17R18の場合（この場合においてはｎ＝２で
ある）を除く〕の数であり、
R6が、Ｈまたは(1-4)アルキル(置換されていないかまたは１個または２個以
上のハロゲン原子によってまたは(1-4)アルコキシおよび(1-4)アルキルチオから
なる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)であり
、
R7が、ホルミル、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(2-4)アルケニル〕カル
ボニル、〔(2-4)アルキニル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアルキル〕カルボニル
または(1-6)アルキルスルホニル(５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換され
ていないかまたはハロゲン、(1-4)アルコキシ、(1-4)アルキルチオ、(1-4)アル
キルスルホニル、〔(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)アルコキシ〕カルボニ
ル、〔(1-4)アルキル〕カルボニルオキシおよびCNおよび環状基の場合において
は、また、(1-4)アルキルおよび(1-4)ハロアルキルからなる群から選択された１
個または２個
以上の基によって置換されている)、または
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル（２個の最後に述べた基のそ
れぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、CN、SO2、(1-4)アルキル、(1-4
)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロアルコキシからなる群から選
択された１個または２個以上の基によって置換されている）、または
モノ−またはジ〔(1-4)アルキル〕アミノスルホニル、または
式-CO-CO-R'（式中、R'は(1-4)アルコキシである）の基、または
式-CWo-R12、-CWo-NR13R14または-CWo-N(R15)2の基であり、または
R6、R7が、一緒になって、式(-CH2)m1B1-または-B1-(CH2)m2B2-(式中、m1は
３、４または５であり、m2は２、３または４である)の鎖であり、
Ｗ、Woが、それぞれの場合において独立して酸素または硫黄原子であり、
Toが、酸素または硫黄原子であり、
B1が、SO2またはCOであり、
B2が、SO2またはCOであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
R8が、水素原子であり、
R9が、ＨまたはCH3であり、
R10が、NR17R18、(1-6)アルキルまたは(3-6)シクロアルキルであり、
R11が、Ｈ、(1-6)アルキル、(3-6)シクロアルキルまたは式Ａ−１〜Ａ−６
の基であり、
R12が、(1-4)アルキルまたは(1-4)ハロアルキルであり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
基R15が、一緒になって、式-(CH2)m3-（式中、m3は３、４または５である）
または式-CH2CH2-O-CH2CH2-の二価の鎖であり、
R16が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R17が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである、請求項１または２記載の化合物また
はその塩。
４．R6が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R7が、CHO、〔(1-6)アルキル〕カルボニル、〔(1-4)ハロアルキル〕カルボ
ニル、〔(1-4)アルコキシ−(1-4)アルキル〕カルボニル、〔(3-6)シクロアルキ
ル〕カルボニル、フェニルカルボニル（置換されていないかまたはハロゲン、CN
、NO2、(1-4)アルキル、(1-4)ハロアルキル、(1-4)アルコキシおよび(1-4)ハロ
アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換され
ている）であるかまたはフェニルスルホニル（置換されていないかまたは(1-4)
アルキルおよび(1-4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上
の基によって置換されている）であるかまたはモノ−もしくはジ〔(1-4)アルキ
ル〕アミノスルホニル、(1-6)アルキルスルホニル、(1-4)ハロアルキルスルホニ
ルまたは式-CWo-To-R12または-CWo-NR13R14の基であり、
Ｗ、Woが、相互に独立して、それぞれの場合においてＯまたはＳであり、
Toが、ＯまたはＳであり、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはNR16であり、
R10が、NR17R18、(1-4)アルキルまたは(3-6)シクロアルキルであり、
R11が、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R12が、(1-4)アルキルであり、
R13、R14が、相互に独立して、Ｈまたは(1-4)アルキルであり、
R16が、Ｈまたは(1-3)アルキルであり、
R17が、(1-4)アルキルであり、そして
R18が、Ｈまたは(1-4)アルキルである、請求項１〜３の何れかの項記載の化
合物またはその塩。
５．(ａ)式（II）の化合物を式（III）
R*-O-CO-NR9-A （III）
（式中、R*は場合によっては置換されていてもよいフェニルまたは(C1-C4)アル
キルである）の複素環式カルバメートと反応させるか、または
（ｂ）式（IV）
（式中、Arはアリール基である）のアリールスルホニルカルバメートを
式（Ｖ）
H-NR9-A （Ｖ）
のアミノ複素環と反応させるか、または
（ｃ） 式（VI）
のスルホニルイソシアネートを、式
H-NR9-A （Ｖ）
のアミノ複素環と反応させるか、または
（ｄ） ワンポット反応において、はじめに塩基の存在下において式H-NR9-A(
Ｖ)のアミノ複素環をホスゲンと反応させ、そして形成した中間体を式（II）の
フェニルスルホンアミドと反応させるか、または
（ｅ） 式（VII）
のスルホニルクロリドを、シアネートM-OCN(式中、Ｍはカチオンである)および
塩基の存在下において式H-NR9-A（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、または
（ｆ） 塩基の存在下において、上述した式（II）のスルホンアミドを式（Ｖ'
）
W=C=N-A （Ｖ'）
の（チオ）イソシアネートと反応させる
ことからなる請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩
の製法（式中、式（II）〜（VII）および（Ｖ'）において、基または記号R1〜R9
、Ａ、Ｗおよびｎは請求項１記載の式（Ｉ）において定義した通りであり、変形
方法(ａ)および（ｃ）〜（ｅ）において、初期の生成物は式（Ｉ）（Ｗ＝Ｏ）の
化合物である）。
６．請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の一種また
は二種以上の化合物および作物保護において普通使用されている処方補助剤から
なる除草または植物生長調節組成物。
７．請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の一種また
は二種以上の化合物の有効な量を、植物、植物の種子または栽培下の領域に施用
することからなる有害な植物を防除するかまたは植物の生長を調節する方法。
８．除草剤および植物生長調節剤としての請求項１〜４の何れかの項記載の式（
Ｉ）の化合物またはその塩の使用。
９．請求項５において定義された式（II）および(IV)、(VI)および（VII）の化
合物。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 311/65 Ｃ０７Ｃ 311/65
Ｃ０７Ｄ 213/85 Ｃ０７Ｄ 213/85
239/42 239/42 Ｈ
239/47 239/47 Ａ
239/54 251/46 Ｇ
251/46 251/52 Ｇ
251/52 405/12
405/12 491/048
491/048 239/54
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ
Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，Ｉ
Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ
，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，
ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ
Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ
(72)発明者 ヴィルムス，ロータール
ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ
イム．ケーニヒシュタイナーシュトラーセ
50
(72)発明者 バウアー，クラウス
ドイツ連邦共和国デー―63456 ハーナウ.
ドールナーシュトラーセ53デー
(72)発明者 ビーリンガー，ヘルマン
ドイツ連邦共和国デー―65817 エプシュ
タイン．アイヒェンヴェーク26
(72)発明者 ロージンガー，クリストファー
ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ
イム．アム・ホーホフェルト33