JP2544566B2 - アリ―ルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、複素環置換フエニルスルホニル尿素の型の
植物保護剤の分野に関する。

ヨーロッパ特許出願公開第007687号から、なかんずく
すでに式（１） （上式中、R²はH,Cl,Br,F,（C₁−C₃）−アルキル、−NO
₂,−SO₂CH₃,−OCH₃,−SCH₃,−CF₃,−Ｎ（CH₃）₂,−NH₂
または−CNであり;R³はH,Cl,Br,FまたはCH₃であり;XはC
HまたはＮであり;XはCHまたはＮであり、ＱはO,Sまたは
場合によっては置換されたNHであり；そしてＹおよびＺ
はH,Clまたは各種の有機の基を意味する） で表されるスルホニル尿素が知られている。これらの化
合物は、除草剤および植物生長調整剤として記載されて
いる。

ヨーロッパ特許出願公開第0291851号およびドイツ特
許出願公開第3900472号から、式（２） （上式中、ＺはF,ClまたはBrを意味し、R¹はＨ、場合に
よっては置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
またはシクロアルキルを意味し、R²はＨ、CH₃またはC₂H
₅を意味し、R³はH,F,Cl,Br,CH₃またはOCH₃を意味し、R⁴
はH,CH₃,（C₁−C₄）−アルコキシを意味しそしてＸはCH
またはＮを意味する） で表される除草剤および植物生長調整剤が知られてい
る。

更に、米国特許第4,566,898号には、特に、オオムギ
およびコムギにおけるスズメノテッポッウの防除するた
めの卓越した性質を有する除草剤としての式（３） で表されるスルホニル尿素が記載されている。

驚くべきことには、本発明者らは、若干のヨウ素化ア
リールスルホニル尿素が有利な性質を有することを見出
した。

従って、本発明の対象は、式（Ｉ） 〔Ｑは酸素、硫黄または−Ｎ（R⁴）−、好ましくはＯま
たはＳ、特にＯを意味し； Ｗは酸素または硫黄、好ましくはＯを意味し； ＹおよびＺは互いに独立的にCHまたはＮを意味し、その
際ＹおよびＺは同時にCHであることはなく、好ましくは
ＹはCHまたはＮでありそしてＺはＮであり； Ｒは水素；（C₁−C₁₂）−アルキル；（C₂−C₁₀）−アル
ケニル；（C₂−C₁₀）−アルキニル；（C₁−C₆）−アル
キル｛これはハロゲン、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁
−C₄）−チオアルキル、−CH、（C₂−C₅）−アルコキシ
カルボニルおよび（C₂−C₆）−アルケニルよりなる群か
らの基によってモノ−ないしテトラ置換されている｝；
（C₃−C₈）−シクロアルキル｛これは未置換であるかま
たは（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ、
（C₁−C₄）−アルキルチオおよびハロゲンよりなる群か
らの基によって置換されている｝；（C₅−C₈）−シクロ
アルケニル；フエニル−（C₁−C₄）−アルキル（これは
フエニル基において未置換であるかまたは置換されてい
る）；または式Ａ−１ないしＡ−10 上式中、 ＸはO,S,S（Ｏ）またはSO₂を意味し； R¹は水素または（C₁−C₃）−アルキルを意味し； R²は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、（C₁−C₃）−ア
ルキル、（C₁−C₃）−アルコキシ（ここで最後に挙げた
２種の基は未置換であるかまたはハロゲンまたは（C₁−
C₃）−アルコキシによってモノ−またはポリ置換されて
いる）を意味し； R³は水素、ハロゲン、好ましくは塩素、（C₁−C₃）−ア
ルキル、（C₁−C₃）−アルコキシ、または（C₁−C₃）−
アルキルチオ（ここで上記のアルキル含有基は未置換で
あるかまたはハロゲンによってモノ−またはポリ置換さ
れているかまたは（C₁−C₃）−アルコキシまたは（C₁−
C₃）−アルキルチオによってモノ−またはジ置換されて
いる）を意味するかまたは式NR⁵R⁶、（C₃−C₆）−シク
ロアルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂−C₄）−ア
ルキニル、（C₃−C₄）−アルケニルオキシまたは（C₃−
C₆）−アルキニルオキシを意味し； R⁴は水素、（C₁−C₄）−アルキルまたは（C₁−C₄）−ア
ルコキシを意味しそして R⁵およびR⁶は互いに独立的に水素、（C₁−C₄）−アルキ
ル、（C₃−C₄）−アルケニル、（C₁−C₄）−ハロアルキ
ルまたは（C₁−C₄）−アルコキシを意味する｝で表され
る基を意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩である。

式（Ｉ）中および以下において、アルキル−、アルコ
キシ−、ハロアルキル−、アルキルアミノ−およびアル
キルチオ基、ならびに対応する不飽和の、および／また
は置換された基は、それぞれ直鎖状または分岐鎖状であ
りうる。アルコキシ、ハロアルキルその他のような複合
的意味においても、アルキル基は、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または
２−ブチルその他を意味し、アルケニル−およびアルキ
ニル基は、それらのアルキル基に対応する可能な不飽和
基、例えば、２−プロペニル、２−または３−ブテニ
ル、２−プロピニル、２−または３−ブチニルの意味を
有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を意味する。アリールは、好ましくは炭素環または複素
環式芳香族環を意味し、これらは場合によっては更に脂
肪族または芳香族環と融合されうる。アリールは、特に
フエニルである。置換フエニルは、例えば、ハロゲン、
（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁
−C₄）−ハロアルキル、（C₁−C₄）−チオアルキル、
（C₂−C₅）−アルコキシカルボニル、（C₂−C₅）−アル
キルカルボニルオキシ、カルボンアミド、（C₂−C₅）−
アルキルカルボニルアミノ、（C₂−C₅）−アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−〔（C₁−C₄）−アルキル〕−アミノ
カルボニルおよびニトロよりなる群からの１個またはそ
れ以上、好ましくは１個ないし３個の基によって置換さ
れているフエニルを意味する。同様なことは、置換アリ
ールにも妥当する。

式（Ｉ）で表される化合物は、−SO₂−NH−基の水素
が農業に適した陽イオンによって置換されている塩を形
成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属塩、あるいはまたアンモ
ニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩形
成は、また式（Ｉ）の化合物の複素環部分への強酸の付
加によっても行われうる。その目的に適した酸は、例え
ば、HCl,HNO₃、トリクロロ酢酸、酢酸またはパルミチン
酸である。

式（Ｉ）で表される若干の化合物は、一般式（Ｉ）に
おいて特に指示されていないが、１個またはそれ以上の
不斉炭素原子またはあるいはまた二重結合を有しうる。
しかしながら、対称体、ジアステレオマー、Ｚ−および
Ｅ異性体のようなそれらの特定の空間形態によって定義
されたすべての可能な立体異性体は、式（Ｉ）で表さ
れ、そして通常の方法に従って立体異性体の混合物から
得られるかまたは立体化学的に純粋な出発物質の使用と
組合された立体選択的反応によっても製造されうる。上
記の立体異性体は、純粋な形のみならずそれらの混合物
もまた本発明の対象である。

特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、 Ｒが水素；（C₁−C₆）−アルキル；（C₂−C₆）−アルケ
ニル；（C₂−C₆）−アルキニル；（C₁−C₄）−アルキル
｛これはハロゲン、（C₁−C₂）−アルコキシ、（C₁−
C₂）−チオアルキル、（C₂−C₃）−アルコキシカルボニ
ルおよび（C₂−C₄）−アルケニルよりなる群からの基に
よってモノ−ないしテトラ置換、好ましくはモノ置換さ
れている｝；（C₅−C₆）−シクロアルキル（これは未置
換であるかまたは（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−
アルコキシ、（C₁−C₄）−アルキルチオおよびハロゲン
よりなる群からの基によって置換されている）；（C₅−
C₆）−シクロアルケニル；ベンジル（これはフエニル基
において未置換であるかハロゲン、（C₁−C₂）−アルキ
ル、（C₁−C₂）−アルコキシ、（C₁−C₂）−ハロアルキ
ル、（C₁−C₂）−チオアルキルおよび（C₂−C₄）アルコ
キシカルボニルよりなる群からの１個ないし３個までの
基によって置換されている）；上記の式Ａ−１ないしＡ
−10 （上式中、 ＸがO,S,S（Ｏ）またはSO₂、好ましくはＯを意味す
る） で表される本発明による化合物およびそれらの塩であ
る。

特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、 R¹が水素またはCH₃を意味し； R²が水素、ハロゲン、好ましくは塩素、（C₁−C₂）−ア
ルキル、（C₁−C₂）−アルコキシ（ここで最後に挙げた
２種の基は未置換であるかまたはハロゲンまたは（C₁−
C₃）−アルコキシによってモノ−またはポリ置換されて
いる）を意味し； R³が水素、ハロゲン、好ましくは塩素、（C₁−C₂）−ア
ルキル、（C₁−C₂）−アルコキシまたは（C₁−C₂）−ア
ルキルチオ（ここで前記のアルキル含有基は未置換であ
るかまたはハロゲンによってモノ−またはポリ置換され
ているかまたは（C₁−C₂）−アルコキシまたは（C₁−
C₂）−アルキルチオによってモノ−またはジ置換されて
いる）；または式NR⁵R⁶で表される基を意味し； R⁴が水素または（C₁−C₂）−アルキルを意味しそして R⁵およびR⁶が互いに独立的に水素または（C₁−C₂）−ア
ルキルを意味する、 本発明による化合物またはそれらの塩である。

式（Ｉ）において、 Ｗが酸素を意味し、そして R¹が水素またはCH₃を意味する本発明による化合物また
はそれらの塩が好ましい。

特に好ましいものは、式（Ｉ）において、 ＹがCHまたはＮであり、 ＺがＮであり、 R²が水素、CH₃,CH₂CH₃,OCH₃,OCH₃CH₃,OCHF₂,Clであり、
そして R³が水素、CH₃,CH₂CH₃,OCH₃,OCH₂CH₃,OCHF₂,NH（CH₃）,
N（CH₃）₂,CF₃,OCH₂CF₃またはClである、式（Ｉ）の化
合物またはそれらの塩である。

上記の好ましい特徴の組合せを示すような本発明によ
る化合物が好ましい。

更に本発明のもう一つの対象は、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ′は未置換または置換アリールまたはアル
キル、好ましくは未置換または置換フエニルまたは（C₁
−C₄）−アルキル、特にフエニルまたはメチルである） で表される複素環式カルバメートと反応せしめるか、ま
たは ｂ）式（IV） で表されるフエニルスルホニルカルバメートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｃ）式（VI） で表されるスルホニルイソシアネートを上記のｂ）に記
載された式（Ｖ）のアミノ複素環と反応せしめることを
特徴とする上記一般式（Ｉ）で表される化合物およびそ
れらの塩の製造方法である。

式（II）および（III）の化合物の反応は、例えばア
セトニトリル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランの
ような不活性溶媒中で０℃ないし溶媒の沸点までの温度
において塩基性触媒反応として実施される。塩基として
は、好ましくは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ
ン−（７）（DBU）が使用される。

スルホンアミド（II）は、新規化合物であり、それら
およびそれらの製造方法もまた同様に本発明の対象であ
る（後記の表1aおよび1b参照）。それらは、対応するハ
ロゲン化スルホン酸、好ましくは対応するスルホクロリ
ドから出発し、それらを直接にアンモニアまたは第三ブ
チルアミンと反応せしめ、次いで例えば、トリフルオロ
酢酸を用いる処理によって保護基を除去して式（II）の
スルホンアミドを得ることによって得られる。この反応
において使用されうるハロゲン化スルホン酸は、対応す
るアニリンから出発してジアゾ化および塩化銅（Ｉ）の
ような触媒の存在下に塩酸または酢酸中で二酸化硫黄を
用いるジアゾ基の交換によって得られる〔メールワイン
（Meerwein）、Chem.Ber.90,841−52（1957）参照〕。
式（III）のカルバメートは、南アフリカ特許出願82/56
71および同82/5045（またはヨーロッパ特許出願公開第0
072347号および／または同第0070802号に記載された方
法によって製造されうる。

化合物（IV）とアミノ複素環（Ｖ）との反応は、好ま
しくは、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテト
ラヒドロフランのような不活性の非プロトン性溶媒中で
０℃と溶媒の沸点との間の温度において実施される。必
要な式（Ｖ）の出発化合物は、公知であるかまたは原理
的に知られた方法に従って製造される〔“複素環化合物
の化学（The Chemistry of Heterocyclic Compounds,Vo
l.XVI,（1962）,Interscience Publ.New York ＆ Londo
n）およびこのハンドブックの補遺Ｉ、参照〕。アミノ
置換トリアジン誘導体は、スモリン（Smolin）およびラ
パポート（Rapaport）によって“複素環化合物の化学
（The Chemistry of Heterocyclic Compounds,Vol.XIII
（1959）,Interscience Publ.,New York ＆ London）”
に概観されている。ヨーロッパ特許出願公開第0237292
号に記載されている類似の方法でヨウ素化フエニルスル
ホニルカルバメート（IV）が同第0044808号に記載され
ている。

式（VI）のヨウ素化アリールスルホニルイソシアネー
トは、新規化合物でありそして同様に本発明の対象であ
る。それらはヨーロッパ特許出願公開第0184385号の方
法と類似の方法で製造されそして式（Ｖ）の上記のアミ
ノ複素環と反応せしめられる。

式（Ｉ）で表される化合物の塩は、好ましくは例えば
水、メタノール、ジクロロメタンまたはアセトンのよう
な不活性溶媒中で０〜100℃の温度において製造され
る。本発明による塩を製造するための好適な塩基は、例
えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属−またはアルカリ土類金属水酸化物、アンモニ
アまたはエタノールアミンである。塩形成のための酸と
しては、特にHCl,HNO₃、トリクロロ酢酸、酢酸またはパ
ルミチン酸が好適である。

式（Ｉ）で表される本発明による化合物は、広範囲に
わたる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に
対して卓越した除草作用を示す。根茎、根の断片または
その他の持続的な器官から発芽する多年生の防除するこ
との困難な雑草もまた本発明による有効物質によって効
果的に防除される。その際、物質が播種前、発芽前また
は発芽後処理法のいずれによって適用されるか否かとい
うことは重要なことではない。本発明による化合物によ
って防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干の
代表的なものを例示として個々に挙げうるが、これは、
特定の種に限定することを意味するものと解すべきでは
ない。

単子葉の雑草種のうちでは、例えば、一年生の群から
カラスムギ（Avena）、ドクムギ（Lolium）、スズメノ
テッポウ（Alopecurus）、クサヨシ（Phalaris）、ヒエ
（Echinochloa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコロ
（Setaria）等、ならびにカヤツリグサ類（Cyperus s
p.）が、そして多年生の種のうちではカモジグサ（Agro
pyron）、ギヨウギシバ（Cynodon）、チガヤ（Imperat
a）およびモロコシ（Sorghum）が、そしてまた多年生の
カヤツリグサ類が効果的に防除される。

双子葉の雑草の場合には、作用の範囲は、例えば、一
年生植物からヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viol
a）、クワガタソウ（Veronica）、オドリコソウ（Lamiu
m）、ハコベ（Stellaria）、ヒユ（Amaranthus）、カラ
シ（Sinapis）、ヒルガオ（Ipomoea）：カミルレ（Matr
icaria）、アブチロン（Abutilon）およびキンゴジカ
（Sida）等に及び、そして多年生の雑草の場合には、コ
ンボルブルス（Convolvulus）、ノアザミ（Cirsium）、
スイバ（Rumex）およびヨモギ（Artemesia）を包含す
る。

イネの特定の栽培条件の下で生ずる、例えば、オモダ
カ（Sagittaria）、ヘラオモダカ（Alisma）、ハリイ
（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpus）およびカヤツリ
グサ（Cyperus）等のような雑草もまた本発明による有
効物質によって同様に卓越して防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌表面に適用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は子葉の段階に達するまでは成長するが、成長は
その時停止しそして３ないし４週間の期間の後に、植物
は結局完全に枯死する。同様に、発芽後処理法において
有効物質が植物の緑色部分に適用された場合においても
成長は処理後極めて速やかに劇的に停止し、そして雑草
植物は適用の時点の成長段階のまま留まるか、あるいは
或る期間の後に完全に枯死するので、栽培植物にとって
有害である雑草の共生が本発明による新規化合物を使用
することによってこのようにして極めて初期の段階でし
かも持続的に排除されうる。

本発明による化合物が単子葉ならびに双子葉の雑草に
対して卓越した除草作用を有するとしても、例えばコム
ギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサ
イ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽
培植物は、無視しうる程度しか被害を受けないかあるい
は全く被害を受けない。これらの理由から、本発明によ
る化合物は、有用植物の農場における望ましくない植物
の生長を選択的に防除するために非常に適している。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において生長
調整作用を示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節
的に関与し、そしてそれによって例えば乾燥の開始、器
官脱離および生長の阻止（矮小化）によって収穫を容易
にするために使用されうる。更に、それらはまた望まし
くない植物の生長を植物を枯死させることなく一般的に
調整しそして抑制するためにも適している。多くの単子
葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大
きな役割を演ずる、何故ならば、それによって倒臥が減
少されまたは完全に阻止されうるからである。

本発明による化合物は、生物学的および／または化学
−物理的パラメーターに依存して多種多様に調合されう
る。調合物として好適な可能性としては、例えば以下の
ものがある：水和剤（WP）、水溶性粉末（SP）、水溶性
濃縮物、乳化性濃縮（EC）、エマルション（EW）例えば
水中油型および油中水型エマルション、噴霧用溶液また
はエマルション、懸濁濃縮物（SC）、油または水を基剤
とした分散物、油混和性溶液、サスポエマルション、カ
プセル懸濁物（CS）、粉剤（DP）、種子処理剤、撤布用
および土壌施用粒剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被
覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（GR）、水分散性粒
剤（WG）、水溶性粒剤（SG）、ULV調合物、マイクロカ
プセルおよびワックス。

これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている：ウイナッカ
ー−キュヒラー（Winnacker−Kuechler）、「化学技
術」（Chemische Technologie）、第７巻ハウザー社刊
（C.Hauser Verlag Muenchen）第４版1986年；ヴアン・
フアルケンブルク（van Valkenburg,「農業調合物」
（“Pesticides Formulations"）マルセルデッカー社刊
（Marcel Dekker N.Y.,2nd Ed.1972−73;マルテンスK.M
artens）、「粉霧乾燥便覧」（“Spray Drying Hand bo
ok"）、第３版1977年、グッドウイン社刊（G.Goodwin L
td.London）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような、必要な調合助剤もまた知られており、例えば
下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤未
希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント・
ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insecticide Du
st Diluents and Carriers",2nd Ed,Darland Books,Cal
dwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」
第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introduction to C
lay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons,N.
Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイ
エンス社1950年刊（Marsden,“Solvents Guide",2nd E
d.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編「洗剤
および乳化剤年鑑、MC出版社刊（Mc Cutcheon's“Deter
gents and Emulsifiers Annual",MG Publ.Corp.,Ridgew
ood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事
典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Wood,“Ency
clopedia of Surface Active Agents",Chem Publ.Co.In
c.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活性エチレ
ンオキシドアダクツ」ヴイッセンシャフト出版社1976年
刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxid
addukte",Wiss.Verlaggesell.,Stuttgart 1976）；ウイ
ナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出
版社第４版1986年巻（Winnacker−Kuechler,“Chemisch
e Technologie",Vol.7,G.Hauser Verlag Muenchen,4th
Ed.1986）。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であっ
て、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪ア
ルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートおよ
びアルキルアリールスルホネート、および分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナトリウム
オレイルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物
質と共に含有する。

乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種
またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することに
よって調製される。使用されうる乳化剤は、例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化
剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合生成物（例えばブロック重合体）、アルキル
グリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオ
キシエチレンソルビトールエステルである。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
トまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕すること
によって得られる。

粉剤は、有効物質を吸着性の粉状不活性物質上に噴霧
するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは
粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレート
あるいは鉱油によって塗布することによって調製されう
る。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望なら
ば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化するこ
ともできる。デイスク粒剤、流動床粒剤、押出機粒剤お
よび噴霧粒剤は、通常の方法で製造されうる；例えば、
“噴霧乾燥ハンドブック”第３版1979年（Spray Drying
Handbook,3rd Ed.,1979,G.Goodwin Ltd.,London;ブラ
ウニング著「アグロメレーション」1967年第147頁以下
（J.E.Browning,“Agglomeration",Chemical and Engin
eering 1967,pp147ff）；「ペリー編化学工学便覧第５
版pp.8−57（“Perry's Chemical Engineer's Handboo
k",5th Ed.,McGraw−Hill,New York,1973,pp.8−57。

植物保護剤の調合のためのその他の情報については、
例えば、クリングマン著「科学としての雑草防除」ジョ
ンウィリー社刊1961年第81−91頁（G.G.Klingman,“Wee
d Control as a Science"John Wiley and Sons,Inc.,Ne
w York,1961,pp.81−96）およびフレヤーズ、エヴァン
ス編「雑草防除ハンドブック」第５版1968年第101−103
頁（J.D.Freyer's,A.Evans,“Weed Control Handbook",
5th Ed.Blackwell Scientific Publications,Oxford,19
68,pp.101−103）を参照のこと。

水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10な
いし90重量％であり、100重量％までの残りは通常の調
合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約
１ないし80重量％である。粉剤は、有効物質を大抵１な
いし20重量％含有し、噴霧用溶液は、約0.2ないし20重
量％含有する。粉剤の場合には、有効物質含量は、ある
程度まで有効化合物が液状でまたは固体状で存在するか
ということに依存する。水分散性粒剤の含量は、大抵10
ないし90重量％である。

加うるに、上記の有効物質調合物は、場合によって
は、それぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

これらの調合物を基剤にして、他の植物栽培における
有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤および除草
剤のような殺有害生物剤および／または肥料および／ま
たは生長調整剤との組合せもまた、例えば直用調合物ま
たはタンクミックスとしても製造されうる。

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、特に、例
えば「ウィード・リサーチ」第26巻第441−５頁（1986
年）（Weed Research 26,441−５（1986）または「農薬
便覧」第９版英国作物保護協議会（1990）（“The Pest
icide Manual",9th Ed.The British Crop Protection C
ouncil,1990,England）から知られているようなその他
の除草剤と共に使用されうる。本発明に従って、式
（Ｉ）の化合物と組合されうる文献公知の除草剤の例と
しては、下記の有効物質を挙げられる（有効物質につい
ては、それぞれ最初に普通名、または商品名そして次に
化学名が示されている〔図式〕）： 一般名（または生産者コード）化学名〔図式〕 AC263222 2−〔4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１
−メチルエチル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２
−イル〕−５−メチル−３−ピリジンカルボン酸； アセトクロール（acetochlor）２−クロロ−Ｎ−（エト
キシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニ
ル）−アセトアミド； アシフルオルフエン（acifluorfen）５−〔２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）−フエノキシ〕−２−ニ
トロ安息香酸； アクロニフエン（aclonifen）２−クロロ−２−ニトロ
−３−フエノキシアニリン； AKH7088 メチル〔〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フエノキシ〕−２−ニトロフエ
ニル〕−２−メトキシエチリデン〕−アミノ〕−オキ
シ〕−アセテート； アラクロール（alachlor）２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフエニル）−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトア
ミド； アロキシジム（alloxydim）メチル３−〔１−（アリル
オキシイミノ）−ブチル〕−４−ヒドロキシ−6,6−ジ
メチル−２−シクロヘキス−３−エン−カルボキシレー
ト； アメトリン（ametryn）Ｎ−エチル−Ｎ′−（１−メチ
ルエチル）−６−（メチル）−1,3,5−トリアジン−2,4
−ジアミン； アミドスルフロン（amidosulfuron）１−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（メチルスルホニル）−アミノスルノニル〕−３
（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素； アミトール（amitrole）1H−1,2,4−トリアゾール−３
−アミン； AMSアンモニウムスルフアメート； アニロフオス（anilofos）Ｓ−〔２−〔（４−クロロフ
エニル）（−メチルエチル）アミノ〕−２−オキソエチ
ル〕0,0−ジメチルホスホロジチオエート； アスラム（asulam）メチル〔（４−アミノフエニル）ス
ルホニル〕カルバメートアトラジン（atrazine）６−ク
ロロ−Ｎ−エチル−Ｎ′−（１−メチルエチル）−1,3,
5−トリアジン−2,4−ジアミン； アジプロトリン（aziprotryne）２−アジド−Ｎ−（１
−メチルエチル）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジ
ン−２−アミン； バルバン（barban）４−クロロ−２−ブチニル３−クロ
ロフエニルカルバメート； BAS516H 5−フルオロ−２−フエニル−4H−3,1−ベンズ
オサジン−４−オン； ベナゾリン（benazolin）４−クロロ−２−オキソ−３
（2H）−ベンゾチアゾール酢酸ベンフルラリン（benflu
ralin）Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,6−ジニトロ−４−
（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン； ベンフレセート（benfuresate）2,3−ジヒドロ−3,3−
ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスルホネー
ト； ベンスルフロン−メチル）bensulfurom−methyl）２−
〔〔〔〔（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ア
ミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕０メラ
ル〕−安息香酸，メチルエステル； ベンスリード（bensulide）0,0−ビス−（１−メチルエ
チル）Ｓ−〔２−〔（フエニルスルホニル）−アミノ〕
−エチル〕ホスホロジチオエート； ベンタゾン（bentazone）３−（１−メチルエチル）−1
H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン,2,2−
ジオキスイド； ベンゾフエナップ（benzofenap）２−〔〔４−（2,4−
ジクロロ−３−メチルベンゾニル）1,3−ジメチル−1H
−ピラゾール−５−イル〕−オキシ〕−１−（４−メチ
ルフエニル）エタノン； ベンゾフルオル（benzofluor）Ｎ−〔４−（エチルチ
オ）−２−（トリフルオロメチル）フエニル〕メタンス
ルホンアミド； ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop−ethyl）Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフエニル）−アラニ
ン、エチルエステル； ベンズチアズロン（benzthiazuron）Ｎ−２−ベンゾチ
アゾルイル−Ｎ′−メチル尿素； ビアフオス（bialaphos）ヒドロキシメチルホスピニル
−Ｌ−２−アミノブタノイル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラ
ニン； ビフエノックス（bifenox）メチル５−（2,4−ジクロロ
フエノキシ）−２−ニトロベンゾエート； ブロマシル（bromacil）ブロモ−６−メチル−３−（１
−メチルプロピル）−2,4−（1H,3H）ピリミジンジオ
ン； ブロモブチド（bromobutide）Ｎ−〔（1,1−ジメチル）
メチルフエニル〕−２−ブロモ−3,3−ジメチルブチル
アミド； ブロモフエノキシム（bromofenoxim）3,5−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンズアルデヒド０−（2,4−ジニトロ
ジニトロフエニル）オキシム； ブロモキシニル（bromoxynil）3,5−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル； ブロムロン（bromuron）Ｎ′−（４−ブロモフエニル）
−N,N−ジメチル尿素； ブミナフオス（buminafos）ジブチル〔１−（ブチルア
ミノ）シクロヘキシル〕ホスホネート； ブタクロール（butachlor）Ｎ−（ブトキシメチル）−
２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）アセトア
ミド； ブタミホス（butamifos）０−エチル０−（５−メチル
−２−ニトロフエニル）（１−メチルプロピル）−ホス
ホルアミドチオエート； ブテナクロール（butenachlor）（Ｚ）−Ｎ−ブト−２
−エニルオキシメチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ルアセトアニリド； ブソキシノン（busoxinone）３−〔５−（1,1−ジメチ
ルエチル）−イソオキサゾール−３−イル〕−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン； ブチダゾール（buthidazole）３−〔５−（1,1−ジメチ
ルエチル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル〕−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン； ブトラリン（butralin）４−（1,1−ジメチルエチル）
−Ｎ−（１−メチルプロピル）−2,6−ジニトロベンゼ
ンアミン； ブチレート（butylate）Ｓ−エチルビス（２−メチルプ
ロピル）カルバモチオエート； C4874 2−〔４−〔（６−クロロ−２−キノキサリニ
ル）オキシ〕フエノキシ〕プロパン酸，（テトラヒドロ
−２−フラニル）メチルエステル； カルベタミド（carbetamide）（Ｒ）−Ｎ−エチル−２
−〔〔（フエニルアミノ）カルボニル〕オキシ〕プロパ
ンアミド； CDAA 2−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセトアミ
ド； CDEC 2−クロロアリル ジエチルジチオカルバメート； CGA 184927 ２−〔４−〔（５−クロロ−３−フルオロ
−２−ピリジニル）オキシ〕フエノキシ〕プロパン酸； クロメトキシフエン（chlomethoxyfen）４−（2,4−ジ
クロロフエノキシ）−２−メトキシ−１−ニトロベンゼ
ン； クロラムベン（chloramben）３−アミノ−2,5−ジクロ
ロ安息香酸； クロルブロムロン（chlorbromuron）３−（４−ブロモ
−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素； クロルブフアム（chlorbufam）１−メチル−２−プロピ
ニル（３−クロロフエニル）カルバネート； クロルフエナック（chlorfenac）2,3,6−トリクロロベ
ンゼン酢酸； クロルフルレコル−メチル（chlorflurecol−metyhl）
２−クロロ−９−ヒドロキシ−9H−フルオレン−９−カ
ルボン酸，メチルエステル； クロリダゾン（chloridazon）５−アミノ−４−クロロ
−２−フエニル−３（2H）−ピリダジノン； クロリムロンエチル（chlorimuron ethyl）２−
〔〔〔〔（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニ
ル）−アミノ〕−カルボヨニ〕−アミノ〕−スルホニ
ル〕−安息香酸，エチルエステル； クロルニトロフエン（chlornitrofen）1,3,5−トリクロ
ロ−２−（４−ニトロフアノキシ）ベンゼン； クロロトルロン（chlorotoluron）Ｎ′−（３−クロロ
−４−メチルフエニル）−N,N−ジメチル尿素； クロロクスロン（chloroxuron）Ｎ′−〔４−（４−ク
ロロフエノキシ）フエニル〕−N,N−ジメチル尿素； クロルプロフアム（chlorpropham）１−メチルエチル３
−クロロフエニルカルバメート クロルスルフロン（chlorsulfuron）２−クロロ−Ｎ−
〔〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン
−２−イル）アミノ〕−カルボニル〕−ベンゼンスルホ
ンアミド； クロルタール−ジメチル（chlorthal−dimethyl）2,3,
5,6−テトラクロロ−1,4−ベンゼンジカルボン酸，ジメ
チルエステル； クロルチアミド（chlorthiamid）2,6−ジクロロベンゼ
ンカルボチオアミド； ジンメチリン（cinmethylin）エキソ−１−メチル−４
−（１−メチルエチル）−２−〔（２−メチルフエニ
ル）メトキシ〕−７−オキサビシクロ〔2.2.1〕ペプタ
ン； シノスルフロン（cinosulfuron）１−（4,6−ジメトキ
シ−1,3,5−トリアジン−２−イル）３−〔２−（２−
メトキシエトキシ）−フエニルスルホニル〕−尿素； クレトジム（cletodim）（E,E）−２−〔１−〔〔３−
クロロ−２−プロペニル）−オキシ〕−イミノ〕−プロ
ピル〕−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン； クロマゾン（clomazone）２−〔（２−クロロフエニ
ル）メチル〕−4,4−ジメチル−３−イソキサゾリジノ
ン； クロメプロップ（clomeprop）〔（2,4−ジクロロ−３−
メチルフエニル）オキシ〕−２−プロピオン酸アニリ
ド； クロプロキシジム（cloproxydim）（E,E）−２−〔１−
〔〔（３−クロロ−２−プロペニル）−オキシ〕−イミ
ノ〕−ブチル〕−５−〔２−（エチルチオ）−プロピ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン； クロピラリド（clopyralid）3,6−ジクロロ−２−ピリ
ジンカルボン酸； シアナジン（cyanazine）２−〔〔４−クロロ−６−
（エチルアミノ）−1,3,5−トリアジン−２−イル〕ア
ミノ〕−２−メチルプロパンニトリル； シクロエート（cycloate）Ｓ−エチルシクロヘキシルエ
チルカルバモチオエート； シクロキシジム（cycloxydim）２−〔１−（エトキシイ
ミノ）ブチル〕−５−（テトラヒドロチオピラン−３−
イル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン； シクルロン（cycluron）３−シクロロクチル−１−ジメ
チル尿素； シペルクワット（cyperquat）１−メチル−４−フエニ
ルピリジニウム； シプラジン（cyprazine）２−クロロ−４−（シクロプ
ロピルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−Ｓ−ト
リアジン； シプラゾール（cyprazole）Ｎ−〔５−（２−クロロ−
1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−チアジアゾール−２−
イル〕−シクロプロパンカルボキシアミド； 2,4−DB ４−（2,4−ジクロロフエノキシ）ブタン酸； ダラポン（dalapon）2,2−ジクロロプロパン酸； デスメデイフアム（desmedipham）エチル〔３−
〔〔（フエニルアミノ）カルボニル〕オキシ〕フエニ
ル〕カルバメート； デスメトリン（desmetryn）２−（イソプロピルアミ
ノ）−４−（メチルアミノ）−６−（メチルチオ）−Ｓ
−トリアヴン； ジ−アレート（di−allate）Ｓ−（2,3−ジクロロ−２
−プロペニル）ビス（１−メチルエチル）カルバモチオ
エート； ジカンバ（dicamba）3,6−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸； ジクロベニル（dichlobenil）2,6−ジクロロベンゾニト
リル； ジクロルプロップ（dichlorprop）２−（2,4−ジクロロ
フエノキシ）プロパン酸； ジクロフォップ−メチル（diclofop−methyl）２−〔４
−（2,4−ジクロロフエノキシ）フエノキシ〕プロパン
酸，メチルエステル； ジエタチル（diethatyl）Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ
−（2,6−ジエチルフエニル）グリシン； ジフエノクスロン（difenoxuron）Ｎ−〔４−（４−メ
トキシフエノキシ）フエニル〕−N,N−ジメチル尿素； ジフエンゾコート（difenzoquat）1,2−ジメチル−3,5
−ジフエニル−1H−ピラゾリウム； ジフルフエニカン（diflufenican）Ｎ−（2,4−ジフル
オロフエニル）−２−〔３−（トリフルオロメチル）−
フエノキシ〕−３−ピリジンカルボキシアミド； ジメフロン（dimefuron）Ｎ′−〔３−クロロ−４−
〔５−（1,1−ジメチルエチル）−２−オキソ−1,3,4−
オキサジアゾール−３（2H）−イル〕フエニル〕−N,N
−ジメチル尿素； ジメタクロール（dimethachlor）２−クロロ−Ｎ−（2,
6−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）
−アセトアミド； ジメタメトリン（dimethametryn）Ｎ−（1,2−ジメチル
プロピル）−Ｎ′−エチル−６−（メチルチオ）−1,3,
5−トリアジン−2,4−ジアミン； ジメチピン（dimethipin）2,3−ジヒドロ−5,6−ジメチ
ル−1,4−ジチイン,1,1,4,4−テトラオキシド； ジニトラミン（dinitramine）N³,N³−ジエチル−2,4−
ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）−1,3−ベンゼ
ンジアミン； ジノセブ（dinoseb）２−（１−メチルプロピル）−4,6
−ジニトロフエノール； ジノターブ（dinoterb）２−（1,1−ジメチルエチル）
−4,6−ジニトロフエノール； ジフエナミド（diphenamid）N,N−ジメチル−2,2−ジフ
エニルアセトアミド； ジプロペトリン（dipropetryn）６−エチルチオ−N,N′
−ビス（１−メチルエチル）−1,3,5−トリアジン−2,4
−ジアミン； ジクワット（diquat）6,7−ジヒドロジピリド〔1,2−a:
2′,1′−ｃ〕ピラジンジイウム； ジチオピル（dithipyr）２−（ジフルオロメチル）−４
−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチ
ル）−3,5−ピリジン−ジカルボチオ酸 ジウロン（diuron）Ｎ′−（3,4−ジクロロフエニル）
−N,N−ジメチル尿素 DNOC ２−メチル−4,6−ジニトロフエノール； DPX−A 7881 ２−〔〔〔〔（４−エトキシ−６−Ｎ−
（メチル）アミノ−1,3,5−トリアジン−２−イル〕−
アミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕−安
息香酸，メチルエステル； DPX−E 9636 Ｎ−〔〔4,6−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）−アミノ〕−カルボニル〕−３−（エチルスルホ
ニル）−２−ピリジンスルホンアミド； ジムロン（dymron）Ｎ−（４−メチルフエニル）−Ｎ′
−（１−メチル−１−フエニルエチル）尿素； エグリナジン−エチル（eglinazine−ethyl）Ｎ−〔４
−クロロ−６−（エチルアミノ）−1,3,5−トリアジン
−２−イル〕−グリシンエチルエステル； EL 177 ５−シアノ−（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−
メチル−3H−ピラゾール−４−カルボキシアミド； エンドタル（endothal）７−オキサビシクロ〔2.2.1〕
ヘプタン−2,3−ジカルボン酸 EPTC Ｓ−エチル ジプロピルカルバモチオエート； エスプロカルブ（esprocarb）Ｓ−（メチルフエニル）
Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチル）プロピルカルバモ
チオエート； エタルフルラリン（ethalfluralin）Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−メチル−２−プロピル）−2,6−ジニトロ−４−
（トリフルオロメチル）−ベンゼンアミン； エチジムロン（ethidimuron）Ｎ−〔５−（エチルスル
ホニル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル〕−N,N′
−ジメチル尿素； エチオジン（ethiozin）４−アミノ−６−（1,1−ジメ
チルエチル）−３−（エチルチオ）−1,2,4−トリアジ
ン−５（4H）−オン； エトフメセート（ethofumesate）２−エトキシ−2,3−
ジヒドロ−3,3−ジメチル−５−ベンゾフラニルメタン
−スルホネート； F 5231 Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−
（３−フルオロプロピル）−4,5−ジヒドロ−５−オキ
ソ−1H−テトラゾール−１−イル〕−フエニル〕−エタ
ン−スルホン−アミド； フエノプロップ（fenoprop）２−（2,4,5−トリクロロ
フエノキシ）プロパン酸； フエノキサプロップ−エチル（fenoxaprop−ethyl）２
−〔４−〔（６−クロロ−２−ベンゾキサゾルイル）−
オキシ〕−フエノキシ〕−プロパン酸，エチルエステ
ル； フエヌロン（fenuron）N,N−ジメチル−Ｎ′−フエニル
尿素； フラムプロップ−メチル（flamprop−methyl）Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）ア
ラニン，メチルエステル； フラザスルフロン（flazasulfuron）１−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）３−〔３−（トリフルオロ
メチル）２−ピリジル−スルホニル〕−尿素； フルアジフォップ−ブチル（fluazifop−butyl）２−
〔４−〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニ
ル〕オキシ〕フエノキシ〕プロパン酸，ブチルエステ
ル； フルクロラリン（fluchloralin）Ｎ−（２−クロロエチ
ル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフル
オロメチル）−ベンゼンアミン； フルメチュロン（flumeturon）N,N−ジメチル−Ｎ′−
〔３−（トルフルオロメチル）フエニル〕尿素； フルミプロピン（flumipropyn）２−〔４−クロロ−２
−フルオロ−５−〔（１−メチル−２−プロピニル）オ
キシ〕フエニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソイ
ンドール−1,3（2H）−ジオン； フルオロジフエン（fluorodifen）２−ニトロ−１−
（４−ニトロフエノキシ）−４−（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン； フルオログリコフエン−エチル（fluoroglycofen−ethy
l）カルボキシメチル ５−〔２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フエノキシ〕−２−ニトロヘンゾエー
ト、エチルエステル； フルリドン（fluridon）１−メチル−３−フエニル−５
−〔３−（トリフルオロメチル）フエニル〕−４（1H）
−ピリジノン； フルロクロリドン（flurochloridone）３−クロロ−４
−（クロロメチル）−１−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フエニル〕−２−ピロリジノン； フルロキシピル（fluroxypyr）４−アミノ−3,5−ジク
ロロ−６−フルオロ−２−ピリジルオキシ酢酸； フルルタモン（flurtamone）５−（メチルアミノ）−２
−フエニル−４−〔３−（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕−３（2H）−フラノン； フオメサフエン（fomesafen）５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フエノキシ〕−Ｎ−（メチルス
ルホニル）−２−ニトロベンズアミド； ホサミン（fosamin）エチルヒドロゲンカルバモイルホ
スホネート； フリロキシフエン（furyloxyfen）３−〔５−〔２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）−フエノキシ〕−２
−ニトロフエノキシ〕−テトラヒドロフラン； グルホシネート（glufosinate）４−〔ヒドロキシ（メ
チル）ホスフイノイル〕−ホモアラニン； グリホサート（glyphosate）Ｎ−（ホスホノメチル）グ
リシン； ハロサテン（holosaten）５−〔６−クロロ−２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）−フエノキシ〕−Ｎ
−（エチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド； ハロキシフォップ（haloxyfop）２−〔４−〔〔３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル〕
−オキシ〕−フエノキシ〕−プロパン酸； ヘキサジノン（hexazinone）３−シクロヘキシル−６−
（ジメチルアミノ）−１−メチル−1,3,5−トリアジン
−2,4（1H,3H）−ジオン； Hw 52 Ｎ−（2,3−ジクロロフエニル）−４−（エトキ
シメトキシ）ベンズアミド； イマザメタベンズ−メチル（Imazamethabenz−methyl）
６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルエン酸，メチル
エステルおよび６−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−トル
エン酸，メチルエステル； イマザピル（imazapyr）２−〔4,5−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−1H−イ
ミダゾール−２−イル〕−３−ピリジンカルボン酸； イマザキン（imazaquin）２−〔4,5−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−1H−イ
ミダゾール−２−イル〕−３−キノリンカルボン酸； イマゼタピル（imazethapyr）２−〔4,5−ジヒドロ−４
−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−1H
−イミダゾール−２−イル−５−エチル−３−ピリジン
カルボン酸； イマゾスルフロン（imazosulfuron）２−クロロ−Ｎ−
〔〔4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ〕
−カルボニル〕−イミダゾ〔1,2−ａ〕ピリジン−３−
スルホンアミド； イオキシニル（ioxynil）４−ヒドロキシ−3,5−ジヨー
ドベンゾニトリル； イソカルバミド（isocarbamid）Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシア
ミド； イソプロパリン（isopropalin）４−（１−メチルエチ
ル）−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピルベンゼンアミ
ン； イソプロチュロン（isoproturon）Ｎ−〔４−（メチル
エチル）フエニル〕−Ｎ′,N′−ジメチル尿素； イソウロン（isouron）Ｎ′−〔５−（1,1−ジメチルエ
チル）−３−イソキサゾルイル〕−N,N−ジメチル尿
素； イソキサベン（isoxaben）Ｎ−〔３−（１−エチル−１
−メチルプロピル）−５−イソキサゾルイル〕−2,6−
ジメトキシベンズアミド； イソキサピリフォップ（isoxapyrifop）２−〔２−〔４
−〔（3,5−ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ〕フエ
ノキシ〕−１−オキソプロピル〕−イソキサゾリジン； カルブチレート（karbutilate）３−〔〔（ジメチルア
ミノ）カルボニル〕−アミノ〕−フエニル（1,1−ジメ
チルエチル）−カルバメート； ラクトフエン（lactofen）２−エトキシ−１−メチル−
２−オキソエチル ５−〔２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フエノキシ〕−２−ニトロベンゾエート； レナシル（lenacil）３−シクロヘキシル−6,7−ジヒド
ロ−1H−シクロペンタピリジン−2,4（3H,5H）−ジオ
ン； リニュロン（linuron）Ｎ′−（3,4−ジクロロフエニ
ル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素； MCPA （４−クロロ−２−メチルフエノキシ）酢酸； MCPB ４−（４−クロロ−２−メチルフエノキシ）ブタ
ン酸； メコプロップ（mecoprop）２−（４−クロロ−４−メチ
ルフエノキシ）プロパン酸； メフエナセット（mefenacet）２−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド； メフルイジド（mefluidide）Ｎ−〔2,4−ジメチル−５
−〔〔（トリフルオロメチル）−スルホニル〕−アミ
ノ〕フエニル〕−アセトアミド； メタミトロン（metamitron）４−アミノ−３−メチル−
６−フエニル−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン； メタザクロール（metazachlor）２−クロロ−Ｎ−（2,6
−ジメチルフエニル）−Ｎ−（１（Ｈ）−ピラゾール−
１−イルメチル）−アセトアミド； メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）1,3−ジ
メチル−３−（２−ベンゾチアゾルイル）尿素； メタム（metham） メチルカルバモジチオ酸； メタゾール（methazole）２−（3,4−ジクロロフエニ
ル）−４−メチル−1,2,4−オキサジアゾリジン−3,5−
ジオン； メトキシフエノン（methoxyphenone）（４−メトキシ−
３−メチルフエニル）（３−メチルフエニル）メタノ
ン； メチルジムロン（methyldymron）Ｎ−メチル−Ｎ′−
（１−メチル−１−フエニルエチル）−Ｎ−フエニル尿
素； メトブロムロン（metobromuron）Ｎ′−（４−ブロモフ
エニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素； メトラクロール（metolachlor）２−クロロ−Ｎ−（２
−エチル−６−メチルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）−アセトアミド； メトキシウロン（metoxuron）Ｎ′−（３−クロロ−４
−メトキシフエニル）−N,N−ジメチル尿素； メトリブジン（metribuzin）４−アミノ−６−（1,1−
ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−1,2,4−トリ
アジン−５（4H）−オン； メトスルフロン−メチル（metsulfuron−methyl）２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリア
ジン−２−イル）アミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−
スルホニル〕−安息香酸，メチルエチル； MH 1,2−ジヒドロ−3,6−ピリダジンジオン； モリネート（molinate）Ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H−
アゼピン−１−カルボチオエート； モナリド（monalide）Ｎ−（４−クロロフエニル）−2,
2−ジメチルペントアミド； モノリニュロン（monolinuron）３−（４−クロロフエ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素； モニュロン（monuron）Ｎ′−（４−クロロフエニル）
−N,N−ジメチル尿素； MT 128 ６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニ
ル）−５−メチル−Ｎ−フエニル−３−ピリダジンアミ
ン； MT 5950 N−〔３−クロロ−４−（１−メチルエチル）
フエニル〕−２−メチルペンタンアミド； ナプロアニリド（naproanilide）２−（２−ナフタレニ
ルオキシ）−Ｎ−フエニルプロパンアミド； ナプロパミド（napropamide）N,N−ジエチル−２−（１
−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド； ナプタラム（naptalam）２−〔（１−ナフタレニルアミ
ノ）カルボニル〕安息香酸； NC 310 4−（2,4−ジクロロベンゾイル）−１−メチル
−５−ベンジルオキシピラゾール； ネブロン（neburon）１−ブチル−３−（3,4−ジクロロ
フエニル）−１−メチル尿素； ニコスルフロン（nicisulfuron）２−〔〔〔〔（4,6−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ〕−カルボニ
ル〕−アミノ〕スルホニル〕−N,N−ジメチル−３−ピ
リジンカルボキシアミド； ニピラクロフエン（nipyraclophen）５−アミノ−１−
（2,6−ジクロロ−４−（トルフルオロメチル）−フエ
ニル）−４−ニトロピラゾール； ニトラリン（nitralin）４−（メチルスルホニル）−2,
6−ジニトロ−N,N−ジプロピルアニリン； ニトロフエン（nitrofen）2,4−ジクロロ−１−（４−
ニトロフアノキシ）ベンゼン； ニトロフルオルフエン（nitrofluorfen）２−クロロ−
１−（４−ニトロフエノキシ）−４−（トリフルオロメ
チル）ベンゼン； ノルフルラゾン（norflurazon）４−クロロ−５−メチ
ルアミノ）−２−〔３−（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕−３（2H）−ピリダジノン； オルベンカーブ（orbencarb）Ｓ−〔２−（クロロフエ
ニル）メチル〕ジエチルカルバモチオエート； オリザリン（oryzalin）４−（ジプロピルアミノ）−3,
5−ジヒトロベンゼンスルホンアミド； オキサジアゾン（oxadiazon）３−〔2,4−ジクロロ−５
−（１−メチルエトキシ）−フエニル〕−５（1,1−ジ
メチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）
−オン； オキシフルオルフエン（oxyfluorfen）２−クロロ−１
（３−エトキシ−４−ニトロフエノキシ）−４−（トリ
フルオロメチル）−ベンゼン； パラコート（paraquat）1,1′−ジメチル−4,4′−ジピ
リジニウムイオン； ペブレート（pebulate）Ｓ−プロピル ブチルエチルカ
ルバモチオエート； ペンジメタリン（pendimethalin）Ｎ−（１−エチルプ
ロピル−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼンアミン ペルフルイドン（perfluidone）1,1,1−トリフルオロ−
Ｎ−〔２−メチル−４−（フエニルスルホニル）フエニ
ル〕−メタンスルホンアミド； フエニソフアム（phenisopham）３−〔〔（１−メチル
エトキシ）カルボニル〕アミノ〕フエニルエチルフエニ
ルカルバメート； フエンメデンフアム（phenmedipham）３−〔（メトキシ
カルボニル）アミノ〕フエニル（３−メチルフエニル）
カルバメート； ピクロラム（picloram）４−アミノ−3,5,6−トリクロ
ロ−２−ピリジンカルボン酸； ピペロホス（piperophos）Ｓ−〔２−（２−メチル−1,
1−ピペリジニル）−２−オキメエチル 0,0−ジプロピ
ルホスホロジチオエート； ピリフエノップ−ブチル（pirifenop−butyl）２−〔４
−〔（3,5−ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ〕フエ
ノキシ〕プロパン酸，ブチルエステル； PPG−1013 ５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フエノキシ〕−２−ニトロアセトフエノンオキシ
ム−０−酢酸，メチルエステル； プロチアクロール（pretilachlor）２−クロロ−Ｎ−
（2,6−ジエチルフエニル）−Ｎ−（２−プロポキシエ
チル）−アセトアミド； プリミスルフロン−メチル（primisulfuron−methyl）
２−〔〔〔〔〔4,6−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリ
ミジン−２−イル〕−アミノ〕−カルボニル〕−アミ
ノ〕−スルホニル〕−安息香酸，メチルエステル； プロシアジン（procyazine）２−〔〔４−クロロ−６
（シクロプロピルアミノ）−1,3,5−トリアジン−２−
イル〕アミノ〕−２−メチルプロパン−ニトリル； プロジアミン（prodiamine）2,4−ジニトロ−N³,N³−ジ
プロピル−６−（トリフルオロメチル）−1,3−ベンゼ
ンジアミン； プロフルラリン（proflualin）Ｎ−（シクロプロピルメ
チル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフ
ルオロメチル）−ベンゼンアミン； プログリナジン−エチル（proglinazine−ethyl）Ｎ−
〔４−クロロ−６−〔（１−メチルエチル）−アミノ〕
−1,3,5−トリアジン−２−イル〕−グリシン，エチル
エステル； プロメトン（prometon）６−メトキシ−N,N′−ビス
（１−メチルエチル）−1,3,5−トリアヴン−2,4−ジア
ミン； プロメトリン（prometryn）N,N′−ビス（１−メチルエ
チル）−６−（メチルチオ）−1,3,5−トリアジン−2,4
−ジアミン； プロパクロール（propachlor）２−クロロ−Ｎ−（１−
メチルエチル）−Ｎ−フエニルアセトアミド； プロパニル（propanil）Ｎ−（3,4−ジクロロフエニ
ル）プロパンアミド； プロパキザフォップ（propaquizafop）２−〔４−
〔（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ〕フエノ
キシ〕プロパン酸,2−〔〔（１−メチルエチリデン）ア
ミノ〕オキシ〕エチルエステル； プロパジン（propazine）６−クロロ−N,N′−ビス（１
−メチルエチル）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミ
ン； プロフアム（propham）１−メチルエチルフエニルカル
バメート； プロピザミド（propyzamide）3,5−ジクロロ−Ｎ−（1,
1−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド； プロスルフアリン（prosulfalin）Ｎ−〔〔４−ジプロ
ピルアミノ）−3,5−ジニトロフエニル〕−スルホニ
ル〕−S,S−ジメチルスルフイリミン； プロスルフオカーブ（prosulfocarb）Ｓ−（フエニル）
メチルジプロピルカルバモチオエート； プリナクロール（prynachlor）２−クロロ−Ｎ−（１−
メチル−２−プロピニル）アセトアニリド； ピラゾリネート（pyrazolinate） 〔４−（2,4−ジク
ロロベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イ
ル〕トルエン−４−スルホネート； ピラゾン（pyrazon）５−アミノ−４−クロロ−２−フ
エニル−３（2H）−ピリダジノン； ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron−ethyl）
１−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−
〔〔（１−メチル）−４−（エトキシカルボニル）ピラ
ゾール−５−イル〕スルホニル〕尿素； ピラゾキシフエン（pyrazoxyfen）２−〔〔４−（2,4−
ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾー
ル−５−イル〕オキシ〕−１−フエニルエタノン； ピリブチカーブ（pyributicarb）Ｏ−〔３−（1,1−ジ
メチルエチル）−フエニル〕−（６−メトキシ−２−ピ
リジニル）メタルカルバモチオエート； ピリデート（pyridate）Ｏ−（６−クロロ−３−フエニ
ル−４−ピリダジニル）Ｓ−オクチルカルボノチオエー
ト； キンクロラック（quinclorac）3,7−ジクロロ−８−キ
ノリンカルボン酸； キンメラック（quinmerac）７−クロロ−３−メチル−
８−キノリンカルボン酸； キザロフォップ−エチル（quizalofop−ethyl）２−
〔４−〔（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ〕
フエノキシ〕プロパン酸，エチルエステル； S 275 2−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プ
ロピニルオキシ）−フエニル〕−4,5,6,7−テトラヒド
ロ−2H−イミダゾール； S 482 2−〔７−フルオロ−3,4−ジヒドロ−３−オキソ
−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ベンズオキサジ
ン−６−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソイ
ンドール−1,3（2H）−ジオン； セクブメトン（secbumeton）Ｎ−エチル−６−メトキシ
−Ｎ′−（１−メチルプロピル）−1,3,5−トリアジン
−2,4−ジアミン； セトキシジム（sethoxydim）２−〔１−（エトキシイミ
ノ）ブチル〕−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−
３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン； シデュロン（siduron）Ｎ−（２−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｎ′−フエニル尿素； シマジン（simazine）６−クロロ−N,N′−ジエチル−
1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン； シメトリン（simetryn）Ｎ−Ｎ′−ジエチル−６−（メ
チルチオ）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン； SN 106279 2−〔〔７−〔２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フエノキシ〕−２−ナフタレニル〕−オキ
シ〕−プロパン酸，メチルエチル； スルフオメチュロン−メチル（sulfometuron−methyl）
２−〔〔〔〔（4,6−ジメチル−２−ピリミジニル）−
アミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕−安
息香酸，メチルエステル； TCAトリクロロ酢酸 テブタム（tebutam）2,2−ジメチル−Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−（フエニルメチル）プロパンアミド； テブチウロン（tebuthiuron）Ｎ−〔５−（1,1−ジメチ
ルエチル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル〕−N,
N′−ジメチル尿素； ターバシル（terbacil）５−クロロ−３−（1,1−ジメ
チルエチル）−６−メチル−2,4（1H,3H）−ピリミジン
ジオン； ターブカーブ（terbucarb）2,6−ビス（1,1−ジメチル
エチル）−４−メチルフエニルメチルカルバメート； ターブクロール（terbuchlor）Ｎ−（ブトキシメチル）
−２−クロロ−Ｎ−〔２−（1,1−ジメチルエチル）−
６−メチルフエニル〕−アセトアミド； ターブメトン（terbumeton）Ｎ−（1,1−ジメチルエチ
ル）−Ｎ′−エチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−2,4−ジアミン； ターブチラジン（terbuthylazine）６−クロロ−Ｎ−
（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ′−エチル−1,3,5−トリ
アジン,2,4−ジアミン； ターブトリン（terbutryn）Ｎ−（1,1−ジメチルエチ
ル）−Ｎ′−エチル−６−（メチルチオ）−1,3,5−ト
リアジン−2,4−ジアミン； TFH 450 N,N−ジエチル−３−〔（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−スルホニル）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−１−カルボキシアミド； チアザフルロン（thiazafluron）Ｎ−Ｎ′−ジメチル−
Ｎ−〔５−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジア
ゾール−２−イル〕−尿素； チフエンスルフロン−メチル（thifensulfuron−methy
l）３−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル〕−アミノ〕−カルボニル〕−ア
ミノ〕−スルホニル〕−チオフエン−カルボン酸，メチ
ルエステル； チオベンカーブ（thiobencarb）Ｓ−〔（４−クロロフ
エニル）−メチル〕−ジエチルカルバモチオエート； チオカルバジル（tiocarbazil）Ｓ−（フエニルメチ
ル）−ビス（１−メチルプロピル）−カルバモチオエー
ト； トラルコキシジム（tralkoxydim）２−〔１−（エトキ
シイミノ）−プロピル〕−５−〔2,4,6−トリメチルフ
エニル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン； トリ−アレート（tri−allate）Ｓ−（2,3,3−トリクロ
ロ−２−プロペニル）ビス（１−メチルエチル）カルバ
モチオエート； トリアスルフロン（triasulfuron）１−（４−メトキシ
−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）３−
〔２−（２−クロロエトキシ）−フエニルスルホニル〕
−尿素； トリアゾフエナミド（triazofenamide）１−（３−メチ
ルフエニル）−５−フエニル−1,2,4−トリアゾール−
２−−２−カルボキシアミド； トリベニュロン−メチル（tribenuron−methyl）２−
〔〔〔Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕−カルボニ
ル〕−アミノ〕−スルホニル〕−安息香酸，メチルエス
テル； トリクロピル（triclopyr）〔（3,5,6−トリクロロ−２
−ピリジニル）オキシ〕酢酸； トリジフアン（tridiphane）２−（3,5−ジクロロフエ
ニル）−２−（2,2,2−トリクロロエチル）−オキシラ
ン； トリエタジン（trietazine）６−クロロ−N,N′，−ト
リエチル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン； トリフルラリン（trifluralin）2,6−ジニトロ−N,N−
ジプロピル−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンア
ミン； トリメチュロン（trimeturon）１−（４−クロロフエニ
ルフエニル）−2,3,3−トリメチルプソイド尿素； バーノレート（vernolate）Ｓ−プロピル ジプロビル
カルバモラオリート； WL 110547 5−フエノキシ−１−〔３−（トリフルオロ
メチル）フエニル〕−1H−テトラゾール； 有効物質の施用形態の有効物質含量は、広範囲にわた
って、例えば有効物質0.0001ないし100重量％、好まし
くは0.001ないし99重量％の範囲内で変動しうる。

農薬製剤（調合物）は、一般に、0.1ないし99重量
％、特に0.1ないし95重量％の除草性有効物質および１
ないし99.9重量％、好ましくは５ないし99.9重量％の貯
蔵および使用条件下で不活性の調合助剤を含有する。

使用は、製剤形態に適した通常の方法で実施する。

例えば、市販の形態で存在する調合物は、施用に際し
ては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および
水分散性粒剤の場合には水で希釈される。粉剤、粒剤な
らびに噴霧用溶液は、施用前に通常はもはや更に他の不
活性物質で希釈されることはない。

本発明による式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温
度、湿度のような外的条件および使用される除草剤の種
類その他によって変動する。それは、例えば、広い範囲
内で、例えば有効物質、0.001ないし10.0kg/haの間で変
動しうるが、好ましくはそれは0.005ないし5kg/haであ
る。

A.化合物製造例 例1:N−第三ブチル−（２−ヨード−３−メトキシカル
ボニル）ベンゼンスルホンアミド ジクロロメタン300ml中の２−ヨード−３−メトキシ
カルボニルベンゼンスルホクロライド59.3gに、ジクロ
ロメタン30ml中第ブチルアミン24.1gの溶液を室温にお
いて滴加する。室温において３時間撹拌を続け、2Nの塩
酸で洗滌し、Na₂SO₄上で乾燥し、そして溶媒を蒸発せし
める。残渣をエーテル中に温浸せしめる。融点148−９
℃の無色の結晶としてＮ−第三ブチル−（２−ヨード−
３−メトキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド30.0
gを得る。

例2:2−ヨード−３−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホンアミド Ｎ−第三ブチル−（２−ヨード−３−メトキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホンアミド27.9gを室温においてト
リフルオロ酢酸100mlと共に４時間撹拌し、沸騰温度に
おいて２時間加熱し、そして次いで有機相を減圧下に蒸
発せしめる。残渣をジクロロメタン／水中に吸収し、そ
して中性反応になるまで炭酸ナトリウムを添加する。相
分離を行い、そして水性相をジクロロメタンで２回抽出
する。一緒にされた有機相をNa₂SO₄上で乾燥し、そして
溶媒を蒸発せしめる。残渣をエーテルと共に撹拌した
後、融点155−７℃の２−ヨード−３−メトキシカルボ
ニルベンゼンスルホンアミド17.4gを得る。

例3:メチル２−アミノ−４−ヨードベンゾエート 無水メタノール325ml中２−アセチルアミノ−４−ヨ
ード安息香酸（融点233−５℃、米国特許第4,762,838号
に従って製造されたもの）16.1gの溶液を０℃において
乾燥塩化水素ガスで飽和せしめる。沸騰温度に15時間加
熱し、室温まで冷却し、乾燥塩化水素ガスで再び飽和し
そして室温において24時間放置する。溶媒を減圧蒸発せ
しめ、残渣をジクロロメタン中に吸収せしめ、そして有
機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で酸を含まなくな
るまで洗滌する。有機相をNa₂SO₄上で乾燥せしめそして
減圧下に蒸発せしめる。融点63−７℃のメチル２−アミ
ノ−４−ヨード安息香酸13.8gを得る。

例4:ビス−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードベン
ゼン）ジサルフアイド メチル２−アミノ−４−ヨードベンゾエート13.8gを
氷酢酸48mlで、そして次に濃塩酸86mlで処理する。−５
℃に冷却されたこの懸濁物に、水15ml中亜硝酸ナトリウ
ム3.8gの溶液を徐々に滴加し、そしてこの温度において
30分間撹拌を続ける。この冷却されたジアゾニウム塩溶
液を、０℃において二酸化硫黄20ml、氷酢酸60ml、水10
mlおよび塩化銅（II）二水和物3.1gよりなる溶液に滴加
し、そしてまず０℃において１時間そして次に室温にお
いて一夜撹拌を続ける。この反応混合物を氷酢酸１上
に注ぎ、そして生成物を吸引濾別する。融点133−５℃
のビス−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼ
ン）ジサルフアイド12.7gを得る。

例5:2−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼンスル
ホクロライド 1,2−ジクロロエタン30mlおよび2Nの塩酸15mlよりな
る溶液中のビス−（２−メトキシカルボニル−５−ヨー
ドベンゼン）ジサルフアイド12.2gに、20−25℃におい
て塩素ガスを発熱反応の終了まで導入する。吸引濾別
し、水性相をジクロロメタンで抽出し、一緒にされた有
機相をNa₂SO₄上で乾燥し、そして溶媒を減圧下に蒸発せ
しめる。かくして吸引濾別しそして抽出された生成物か
ら融点119−120℃（分解）の２−メトキシカルボニル−
５−ヨードベンゼンスルホクロライド15.0gの全量を得
る。

例6:2−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼンスル
ホンアミド テトラヒドロフラン100ml中の２−メトキシカルボニ
ル−５−ヨードベンゼンスルホクロライド15.0gに、室
温においてアンモニアガスをそれがもはや吸収されなく
なるまで導入する。この溶液を減圧下に蒸発せしめ、残
渣を水と共に十分に撹拌しそして生成物を吸引濾別す
る。フイルターの残渣を70℃において減圧下に乾燥後、
融点176−７℃の白色粉末として２−メトキシカルボニ
ル−５−ヨードベンゼンスルホンアミド10.7gを得る。

例7:3−エトキシカルボニル−２−ヨードベンゼンスル
ホクロライド エチル３−アミノ−２−ヨードベンゾエート24.0gを
氷酢酸60mlおよび濃塩酸120ml中に溶解する。−５℃に
冷却されたこの懸濁液に、水30ml中亜硝酸ナトリウム6.
9gの溶液を徐々に滴加し、そしてこの温度において30分
間撹拌を続ける。冷却されたこのジアゾニウム塩溶液
を、５−10℃において、氷酢酸70ml、濃塩酸70mlおよび
塩化銅（II）＝水和物3.0gよりなり二酸化硫黄で約10℃
において飽和された溶液に滴加する。室温において３時
間撹拌しそして次に塩素ガスを発熱反応がおさまるまで
導入する。この反応混合物を氷酢酸１に注ぎ、生成物
を吸引濾別し、そして50℃において減圧下に乾燥する。
かくして融点80−３℃の３−エトキシカルボニル−２−
ヨードベンゼンスルホクロライド25.3gを得る。

例8:3−エトキシカルボニル−２−ヨードベンゼンスル
ホンアミド 例６と類似方法で３−エトキシカルボニル−２−ヨー
ドベンゼンスルホクロライド25.3gおよびアンモニアか
ら融点138−９℃の３−エトキシカルボニル−２−ヨー
ドベンゼンスルホンアミド20.4gが得られる。

例9:2−〔〔〔（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
−アミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕−
４−ヨード安息香酸メチルエステル 無水アセトニトリル50ml中の５−ヨード−２−メトキ
シカルボニルベンゼンスルホンアミド3.4gおよびＯ−フ
エニル（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）カルバ
メート2.8gの混合物に、無水アセトニトリル10ml中1,8
−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−７−エン1.7gの
溶液を室温において滴加する。この温度において３時間
撹拌し、約1/3になるまで濃縮し、そして生成物を吸引
濾別する。減圧下に60℃において乾燥した後、融点169
−71℃の２−〔〔〔4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）−アミノ〕カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル〕
−４−ヨード−安息香酸メチルエステル3.3gを得る。

例10:2−ヨード−３−〔〔〔〔４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ〕−カル
ボニル〕−スルホニル〕−安息香酸エチルエステル 無水ジクロロメタン100ml中３−エトキシカルボニル
−２−ヨードベンゼンスルホンアミド3.6gの懸濁物に窒
素の保護ガス下に、トリメチルアンモニウム14mmol（ヘ
キサン中2Mの溶液7ml）を滴加する。室温において30分
間撹拌した後に、ジクロロメタン25ml中のＯ−メチル
（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジン−２
−イル）−カルバメート2.2gを添加し、そして還流下に
13時間加熱する。室温まで冷却された溶液に、氷冷下に
2Nの塩酸25mlを滴下しそして塩酸性相をジクロロメタン
を用いて２回抽出する。有機相を減圧下に濃縮し、そし
て残渣をアセトンおよび酢酸ナトリウムの10％水溶液10
0mlで処理する。３時間撹拌した後、吸引濾別し、ジエ
チルエーテルで洗滌し、水性相を濃塩酸でpH2−３に調
整し、そして生成物を15分間の撹拌後に吸引濾別する。
減圧下に50℃において乾燥後に、融点177−９℃の２−
ヨード−３−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ〕−スルホニ
ル〕−安息香酸エチルエステル1.7gを得る。

例11:2−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼンスル
ホニルイソシアネート 例６において得られたスルホンアミド50gを1,2−ジク
ロロエタン150ml中に懸濁し、塩化チオニル27.7mlで処
理する。沸騰温度に４時間加熱し、50−55℃まで冷却
し、ピリジン0.5mlで処理し、そして今度は沸騰せしめ
られた溶液にホスゲンを導入する。水分の排除下に減圧
において濃縮する。残留する粗スルホニルイソシアネー
ト（52.6g）は、放置すると結晶化する。

例12:2−ヨード−３−メトキシカルボニルベンゼンスル
ホニルイソシアネート 無水アセトン300ml中の２−ヨード−３−メトキシカ
ルボニルベンゼンスルホンアミド27.3gおよびｎ−ブチ
ルイソシアネート9.0mlを室温においてDBU12mlで処理
し、そして沸騰下に３時間加熱する。室温まで冷却し、
約1/3の体積まで濃縮し、そして反応溶液を水１中に
注ぐ。水性相を濃塩酸を用いてpH1−２まで酸性化し、
そして得られた沈殿物を吸引濾別する。融点163−７℃
の２−ヨード−〔〔〔（ｎ−ブチルアミノ）−カルボニ
ル〕−アミノ〕−スルホニル〕−安息香酸メチルエステ
ル31.3gが得られる。このようにして得られたブチルス
ルホニル尿素29.0gをクロロベンゼン400ml中に懸濁せし
め、そして沸騰下に加熱する。次に沸騰加熱下にホスゲ
ンを導入する。得られたブチルイソシアネートを20cmの
ビグルーカラムを介してクロロベンゼンとの混合物とし
て徐々に５時間内に留去する。水分の排除下に減圧にお
いて濃縮する。２−ヨード−３−メトキシカルボニルベ
ンゼンスルホニルイソシアネート28.4gが油状物として
得られる。

表1aおよび1bのスルホンアミドは、例１ないし８の方
法に類似する方法で得られる。

表２−６のスルホニル尿素は、例９および10の方法に
類似する方法で得られる。これらの表においては、それ
ぞれの表において、略語は、それぞれの表の先頭の一般
式に関するものである。

表1cおよび1dのスルホニルイソシアネートは、例11お
よび12の方法に類似する方法で得られる。

B.調合例 ａ）式（Ｉ）の化合物10重量部、および不活性物質とし
てのタルク90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕
することによって粉剤が得られる。

ｂ）式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性物質としてのカ
オリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム
10重量部および湿潤剤および分散剤としてオレイルメチ
ルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピン
ミルで粉砕することによって水中で容易に分散されうる
水和剤が得られる。

ｃ）式（Ｉ）の化合物20重量部をアルキルフエノールポ
リグリコールエーテル〔^(R)トリトン（Triton）X207〕
６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル
（8EO）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例
えば約255ないし277℃以上）と混合し、そしてボールミ
ル内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによっ
て水中で容易に分散されうる分散濃縮物が得られる。

ｄ）式（Ｉ）の化合物15重量部、溶媒としてのシクロヘ
キサン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノ
ニルフエノール10重量部から乳剤が得られる。

ｅ）式（Ｉ）の化合物75重量部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重量部
を混合し、ピンミルで粉砕しそしてこの粉末を流動床に
おいて粒状化液体としての水を噴霧することによって水
分散性粒剤が得られる。

ｆ）式（Ｉ）の化合物25重量部、2,2′−ジナフチルメ
タン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレ
イルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニル
アルコール１重量部、炭酸カルシウム17重量部および水
50重量部をコロイドミルで均一化し、そして前粉砕し、
次いでビーズミルで粉砕し、そしてこのようにして得ら
れた懸濁物をスプルー塔において単一物質用ノズルを用
いて噴霧しそして乾燥することによっても水分散性粒剤
が得られる。

ｇ）有効物質20重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム
３重量部、カルボキシメチルセルロース１重量部および
カオリン76重量部を混合し、粉砕しそして水で湿潤せし
めることによって押出し粒剤が得られる。この混合物
は、押出されそして次に空気流中で乾燥される。

C.生物試験例 雑草植物の損傷度および／または栽培植物の許容度
を、０ないし５の数値によって効果を表す評価基準によ
って評価した。上記の数値は次の意味を有する： ０＝効果または損傷なし １＝０〜20％の効果または損傷度 ２＝20〜40％の効果または損傷度 ３＝40〜60％の効果または損傷度 ４＝60〜80％の効果または損傷度 ５＝80〜100％の効果または損傷度 1.発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断
片をプラスチック製のポットの砂の多いローム質の土に
入れ土で覆った。次に、水和剤または乳剤の形に調合さ
れた本発明による化合物を、換算して600〜800/haの
水使用量の水性懸濁物または乳濁物として種々の施用量
で覆土の表面上に施用した。処理後、上記のポットを温
室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件に保っ
た。試験植物が発芽した後、３ないし４週間の試験期間
後に試験植物に対する損傷度および発芽に及ぼす影響の
視覚的な評価を未処理の対照に比較して行った。表７の
評価の数値によって示されているように、本発明による
化合物は、広範囲にわたるイネ科の雑草およびその他の
雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示している。

表２ないし７よりのその他の化合物の場合においても
類似のすぐれた作用が一般に見出される。

2.発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草類の種子および根茎の断片
をプラスチック製のポットの砂の多いローム質の土の中
に入れ、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽
培した。播種の３週間後に、３葉期の段階の試験植物を
処理した。水和剤または乳剤として調合された本発明に
よる化合物を、換算された600〜800l/haの水使用量にお
いて植物の緑色部分に種々の施用量で噴霧し、そして試
験植物を温室内で最適の成育条件下に約３ないし４週間
置いた後に、調合物の作用を未処理の対照と比較して評
価を行った。

本発明による薬剤は、広範囲の経済的に重要なイネ科
の雑草およびその他の雑草類に対して発芽後処理におい
てもすぐれた除草作用を示す（表８参照）。

表２ないし７よりのその他の化合物の場合において
も、類似のすぐれた作用が一般に見出される。ヨーロッ
パ特許出願公開第7687号または米国特許第4,566,898号
よりの化合物に比較して本発明による式Ｉの化合物は、
ヤエムグラ（Galium aparine）またはイヌビエ（Echino
chloa crus−galli）のような重要な雑草に対して大抵
より高い効果を示す。

3.栽培植物に対する許容性 温室内における更に他の試験において、多数の栽培植
物および雑草類の種子を砂の多いローム質の土に播種
し、土で覆った。

ポット群のうちの一部を直ちに前記の1.において記載
したように処理し、そして残りのポットを植物が二三枚
の本葉をつけるまで温室内に置き、そして次に前記の2.
において記載したように本発明による有効物質を用いて
種々の施用量で噴霧した。

薬剤を施用しそして植物を温室内に置いて４ないし５
週間後に行った視覚による評価によって、本発明による
化合物は、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよ
びバレイショのような双子葉の栽培植物に対して、発芽
前および発芽後処理法において有効物質の高い施用割合
が用いられた場合においてさえ薬害を与えないことが立
証された。更に、若干の物質は、例えばオオムギ、コム
ギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコシまたはイネの
ような禾本科の栽培植物に対しても薬害を与えなかっ
た。従って本発明による化合物は、農作物における望ま
しくない植物の生長を防除するために使用した場合に高
い選択性を有する。米国特許第4,566,898号による化合
物（式（３）の化合物参照）またはヨーロッパ特許出願
公開第0,291,851号の例80の化合物に比較して、本発明
による式Ｉで表される化合物は、特にヤエムグラ（Gali
um aparine）またはイヌビエ（Echinochloa crus−gall
i）のような問題の雑草の有用植物の栽培における防除
において一般によりすぐれた選択性を示す。

4.稲作に使用された場合の除草効果 カヤツリグサ類（Cyperus sp.）、ハリイ（Eleocari
s）、ホタルイ（Scirpus）およびイヌビエ（Echinochlo
a）のような各種のイネの雑草類の塊茎および根茎また
は苗または種子を特定の稲作用土を入れた封をしたプラ
スチックのポットに播種しまたは植付け、そして土の面
の上方1cmまで冠水させた。イネにも同様の手法を適用
した。

発芽前処理法においては、すなわち、植付けの３〜４
日後に、本発明による化合物を水性懸濁液または乳濁液
の形で冠水に注ぐかまたは粉剤の形で水に散布した。

それぞれの場合に３週間後に、除草効果およびイネに
対するなんらかの薬害について視覚的に評価を行った。
結果は、本発明による化合物は、イネにおける雑草の選
択的防除に好適であることを示した。

従来のイネ用除草剤に比較して、本発明による化合物
は、多年生の器官から発芽する多数の雑草、特に防除の
困難な雑草をも効果的に防除と、しかもその際イネに害
を与えることがないという点において卓越している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/14 Ｃ０７Ｄ 251/42 251/42 251/46 Ｇ 251/46 239/54 Ｚ

Claims (12)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） 〔Ｑは酸素、硫黄または−Ｎ（R⁴）−を意味し； Ｗは酸素または硫黄を意味し； ＹおよびＺは互いに独立的にCHまたはＮを意味し、その
   際ＹおよびＺは同時にCHであることはなく； Ｒは水素；（C₁−C₁₂）−アルキル；（C₂−C₁₀）−アル
   ケニル；（C₂−C₁₀）−アルキニル；（C₁−C₆）−アル
   キル（これはハロゲン、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁
   −C₄）−チオアルキル、−CN、（C₂−C₅）−アルコキシ
   カルボニルおよび（C₂−C₆）−アルケニルよりなる群か
   らの基によって１回ないし４回置換されている）；（C₃
   −C₈）−シクロアルキル（これは未置換であるか（C₁−
   C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁−C₄）
   −アルキルチオおよびハロゲンよりなる群からの基によ
   って置換されている｝；（C₅−C₈）−シクロアルケニ
   ル；フエニル−（C₁−C₄）−アルキル（これはフエニル
   基において未置換であるかまたは置換されている）；ま
   たは式Ａ−１ないしＡ−10 ｛上式中、 ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはSO₂を意味し； R¹は水素または（C₁−C₃）−アルキルを意味し； R²は水素、ハロゲン、（C₁−C₃）−アルキル、（C₁−
   C₃）−アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は未置
   換であるかまたはハロゲンまたは（C₁−C₃）−アルコキ
   シによってモノ−またはポリ置換されている）を意味
   し； R³は水素、ハロゲン、（C₁−C₃）−アルキル、（C₁−
   C₃）−アルコキシ、または（C₁−C₃）−アルキルチオ
   （ここで上記のアルキル含有基は未置換であるかまたは
   ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されているかま
   たは（C₁−C₃）−アルコキシまたは（C₁−C₃）−アルキ
   ルチオによってモノ−またはジ置換されている）を意味
   するかまたは式NR⁵R⁶で表される基、（C₃−C₆）−シク
   ロアルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂−C₄）−ア
   ルキニル、（C₃−C₄）−アルケニルオキシまたは（C₃−
   C₆）−アルキルオキシを意味し； R⁴は水素、（C₁−C₄）−アルルまたは（C₁−C₄）−アル
   コキシを意味しそして R⁵およびR⁶は互いに独立的に水素、（C₁−C₄）−アルキ
   ル、（C₃−C₄）−アルケニル、（C₁−C₄）−ハロアルキ
   ルまたは（C₁−C₄）−アルコキシを意味する｝で表され
   る基を意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩。
2. 【請求項２】ＱがＯまたはＳを意味し、 ＷがＯを意味し、 ＹがCHまたはＮを意味しそして ＺがＮを意味する ことを特徴とする請求の範囲１による化合物またはそれ
   らの塩。
3. 【請求項３】式（Ｉ）において、 Ｒが水素；（C₁−C₆）−アルキル；（C₂−C₆）−アルケ
   ニル；（C₂−C₆）−アルキニル；（C₁−C₄）−アルキル
   （これはハロゲン、（C₁−C₂）−アルコキシ、（C₁−
   C₂）−チオアルキル、（C₂−C₃）−アルコキシカルボニ
   ルおよび（C₂−C₄）−アルケニルよりなる群からの基に
   よってモノ−ないしテトラされている）；（C₅−C₆）−
   シクロアルキル（これは未置換であるかまたは（C₁−
   C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁−C₄）
   −アルキルチオおよびハロゲンよりなる群からの基によ
   って置換されている）；（C₅−C₆）−シクロアルケニ
   ル；ベンジル（これはフエニル基において未置換である
   かまたはハロゲン、（C₁−C₂）−アルキル、（C₁−C₂）
   −アルコキシ、（C₁−C₂）−ハロアルキル、（C₁−C₂）
   −チオアルキルおよび（C₂−C₄）−アルコキシカルボニ
   ルよりなる群からの１個ないし３個までの基によって置
   換されている）；または上記の式Ａ−１ないしＡ−10 （上式中、 ＸがＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはSO₂を意味する）で表され
   る基であることを特徴とする請求の範囲１または２によ
   る化合物およびそれらの塩。
4. 【請求項４】式（Ｉ）において、 R¹が水素またはCH₃を意味し； R²が水素、ハロゲン、（C₁−C₂）−アルキル、（C₁−
   C₂）−アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は未置
   換であるかまたはハロゲンまたは（C₁−C₃）−アルコキ
   シによってモノ−またはポリ置換されている）を意味
   し； R³が水素、ハロゲン、（C₁−C₂）−アルキル、（C₁−
   C₂）−アルコキシまたは（C₁−C₂）−アルキルチオ（こ
   こで前記のアルキル含有基は未置換であるかまたはハロ
   ゲンによってモノ−またはポリ置換されているかまたは
   （C₁−C₂）−アルコキシまたは（C₁−C₂）−アルキルチ
   オによってモノ−またはジ置換されている）；または式
   NR⁵R⁶で表される基を意味し； R⁴が水素または（C₁−C₂）−アルキルを意味しそして R⁵およびR⁶が互いに独立的に水素または（C₁−C₂）−ア
   ルキルを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲１ないし３のうちのいずれ
   かによる化合物またはそれらの塩。
5. 【請求項５】式（Ｉ）において、 Ｗが酸素であり、、 R¹が水素またはCH₃であり、 ＹがCHまたはＮであり、 ＺがＮであり、 R²が水素、CH₃,CH₂CH₃,OCH₃,OCH₂CH₃,OCHF₂,またはClで
   あり、 R³が水素、CH₃,CH₂CH₃,OCH₃,OCH₂CH₃,OCHF₂,NH（CH₃）,
   N（CH₃）₂,CF₃,OCH₂CF₃またはClであることを特徴とす
   る請求の範囲１ないし４のいずれかによる化合物または
   それらの塩。
6. 【請求項６】請求の範囲１ないし５のうちのいずれかに
   よる式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩を製造
   すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ′は未置換または置換アリールまたはアル
   キルである）で表される複素環式カルバメートと反応せ
   しめるか、または ｂ）式（IV） で表されるフエニルスルホニルカルバメートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｃ）式（VI） で表されるスルホニルイソシアネートを上記のｂ）に記
   載された式（Ｖ）のアミノ複素環と反応せしめることを
   特徴とする上記一般式（Ｉ）で表される化合物またはそ
   れらの塩の製造方法。
7. 【請求項７】請求の範囲１ないし５のうちのいずれかに
   よる式（Ｉ）で表される化合物またはその塩および通常
   の調合助剤を含有することを特徴とする除草剤。
8. 【請求項８】請求の範囲１ないし５のうちのいずれかに
   よる式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を除草剤として
   使用する方法。
9. 【請求項９】請求の範囲１ないし５のうちのいずれかに
   よって定義された化合物またはそれらの塩のうちの１種
   の有効量を植物、植物の種子またはそれらの栽培地に施
   用することを特徴とする有害植物の選択的防除方法。
10. 【請求項１０】３−アミノスルホニル−４−ヨード安息
    香酸を除く式（II） （上式中、ＱおよびＲは請求の範囲１ないし５のうちの
    いずれかに定義された式（Ｉ）と同じ意味を有する） で表される化合物。
11. 【請求項１１】請求の範囲11による式（II）で表される
    化合物を製造すべく、式 （上式中、ＱおよびＲは式（II）において定義された意
    味を有しそしてHalはＦ、Cl、BrまたはＩを意味する）
    で表されるスルホン酸ハロゲン化物をアンモニアまたは
    第三ブチルアミンと反応せしめそして次いでトリフルオ
    ロ酢酸を使用して保護基を除去することを特徴とする上
    記式（II）の化合物の製造方法。
12. 【請求項１２】式（VI） （上式中、ＱおよびＲは請求の範囲１ないし５のうちの
    いずれかにおいて定義された式（Ｉ）と同じ意味を有す
    る）で表されるスルホニルイソシアネート。