HU220023B - Eljárás aril-szulfonil-karbamid-származékok és intermedierjeik előállítására, alkalmazásuk, valamint a vegyületeket tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó hatású készítmények - Google Patents

Eljárás aril-szulfonil-karbamid-származékok és intermedierjeik előállítására, alkalmazásuk, valamint a vegyületeket tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó hatású készítmények Download PDF

Info

Publication number
HU220023B
HU220023B HU9302319A HU9302319A HU220023B HU 220023 B HU220023 B HU 220023B HU 9302319 A HU9302319 A HU 9302319A HU 9302319 A HU9302319 A HU 9302319A HU 220023 B HU220023 B HU 220023B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
och
alkoxy
halogen
Prior art date
Application number
HU9302319A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT65227A (en
HU9302319D0 (en
Inventor
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Oswald Ort
Original Assignee
Hoechst Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6424887&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU220023(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag. filed Critical Hoechst Ag.
Publication of HU9302319D0 publication Critical patent/HU9302319D0/hu
Publication of HUT65227A publication Critical patent/HUT65227A/hu
Publication of HU220023B publication Critical patent/HU220023B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

A találmány (I) általános képletű aril-szulfonil-karbamid-származékokés (II) általános képletű intermedierjeik előállítására vonatkozik,amelyek képleteiben Q jelentése oxigénatom, kénatom vagy –N(R4) képle-| tű csoport, W jelentése oxigén- vagy kénatom, Y és Z jelentéseegymástól függetlenül =CH– vagy nitrogénatom, de Y és Z nem lehetegyszerre =CH– képletű csoport, R jelentése hidrogénatom, C1–C12alkil-, C2–C10 alkenil-, C2–C10 alkinilcsoport; C1–C6 alkilcsoport,amely 1–4-- szeresen halogénatommal, C1–C4 alkoxi-csoporttal, C1–C4alkil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, C2–C5 alkoxi-- karbonil-csoporttal és/vagy C2–C6 alkenilcsoporttal szubsztituált; vagy C3–C8ciklo-alkilcsoport, amely adott esetben C1–C4 alkil-, C1–C4 alkoxi-,C1–C4 alkil-tio-csoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált; C5–C8cikloalkenil-, fenil-(C1–C4-alkil)-csoport, amely a fenilrészben adottesetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, C1–C4 alkil-,C1–C4 alkoxi-, C1–C4 halogén-alkil-, C1–C4 alkil-tio-, C2–C5 alkoxi-karbonil-, C2– C5-alkil-karbonil-oxi-, karbamoil-, C2–C5-alkil-karbonil-amino-, C2–C5 alkil-amino-karbonil-, di(C1–C4 alkil)-- amino-karbonil- és/vagy nitrocsoporttal; vagy jelentése az (A1)–(A10)képletű csoportok valamelyike, ahol X jelentése O, S, S(O) vagy –SO2–,R1 jelentése hidrogénatom vagy C1–C3-alkilcsoport, R2 jelentésehidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan-2-il-csoport, C1–C3alkilcsoport vagy C1–C3 alkoxicsoport, mely utóbbi két csoportszubsztituálatlan vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommalvagy C1–C3 alkoxi- csoporttal szubsztituált; R2 jelentésehidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan-2-il-csoport, C1–C3alkilcsoport vagy C1–C3 alkoxicsoport, mely utóbbi két csoportszubsztituálatlan vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommalvagy C1–C3 alkoxi- csoporttal szubsztituált; R3 jelentésehidrogénatom, halogénatom, C1–C3 alkil-, C1–C3 alkoxi-, C1–C3 alkil-tio-csoport, amely csoportok szubsztituálatlanok, vagy egyszeresenvagy többszörösen halogénatommal, vagy egyszeresen vagy kétszeresenC1– C3-alkoxicsoporttal vagy C1–C3 alkil-tio-csoporttalszubsztituáltak; vagy jelentése –NR5R6 általános képletű csoport,C3–C6 cikloalkilcsoport, C2–C4 alkenilcsoport, C2–C4 alkinilcsoport,C3–C4 alkenil-oxi- vagy C3–C4 alkinil-oxi-csoport; R4 jelentésehidrogénatom vagy C1–C4 alkilcsoport, R5 és R6 jelentése egymástólfüggetlenül hidrogénatom vagy C1–C4 alkilcsoport. ŕ

Description

R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan2-il-csoport, Cj-C3 alkilcsoport vagy C,-C3 alkoxicsoport, mely utóbbi két csoport szubsztituálatlan vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy Cj-C3 alkoxicsoporttal szubsztituált;
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan2-il-csoport, C,-C3 alkilcsoport vagy Cj-C3 alkoxicsoport, mely utóbbi két csoport szubsztituálatlan vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy C|-C3 alkoxicsoporttal szubsztituált;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C3-C3 alkil-, C,-C3 alkoxi-, C,-C3 alkil-tio-csoport, amely csoportok szubsztituálatlanok, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, vagy egyszeresen vagy kétszeresen Cj-C3-alkoxicsoporttal vagy Cj-C3 alkil-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy jelentése -NR5R6 általános képletű csoport, C3-C6 cikloalkilcsoport, C2-C4 alkenilcsoport, C2-C4 alkinilcsoport, C3-C4 alkenil-oxi- vagy C3-C4 alkinil-oxicsoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy Cj-C4 alkilcsoport, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy C|-C4 alkilcsoport.
A találmány hatóanyagként heterociklussal szubsztituált fenil-szulfonil-karbamid típusú vegyületeket tartalmazó, szelektív hatású herbicid és növekedésszabályozó készítményekre, továbbá a hatóanyagok és interme- 20 dieijeik előállítására vonatkozik.
A 007 687 számú európai szabadalmi leírásból ismertek az (1) általános képletű szulfonil-karbamid-vegyületek, amelyekben R2=H, Cl, F, Cj-C3 -alkil-, -NO2, -SO2CH3, -OCH3, -SCH3, -CF3, -N(CH3)2, 25 -NH2 vagy -CN; R3=H, Cl, Br, F vagy CH3; X=CH vagy N, Q=O- vagy S-atom vagy adott esetben szubsztituált NH-csoport; és Y, Z jelentése =H, Cl vagy számos különböző szerves csoport lehet. A vegyületeknek herbicid és növekedésszabályozó hatása van.
A 0291 851 számú európai szabadalmi leírásból és a 39 00 472 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból (2) általános képletű, herbicid és növekedésszabályozó hatású szulfonil-karbamid-vegyületek ismertek, ahol Z=F, Cl vagy Br, R> =H, adott eset- 35 ben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil- vagy cikloalkilcsoport, R2=H, CH3 vagy C2H5-csoport, R3=H, F, Cl,
Br, -CH3 vagy -OCH3, R4=H, -CH3, (C,-C4)-alkoxicsoport és X jelentése =CH- vagy =N-.
A 4 566 898 számú amerikai egyesült államokbeli 40 szabadalmi leírás végül a (3) képletű szulfonil-karbamidot írja le mint kiváló herbicid hatású anyag, főleg (Alopecurus) irtására árpa- és búzatáblákon.
Meglepő módon azt találtuk, hogy néhány jódozott aril-szulfonil-karbamid-származéknak előnyös tulajdon- 45 ságai vannak.
A találmány tehát (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására vonatkozik, amelyek képletében Q jelentése oxigénatom, kénatom vagy -N(R4) képletű csoport,
W jelentése oxigén- vagy kénatom,
Y és Z jelentése egymástól függetlenül =CH- vagy nitrogénatom, de Y és Z nem lehet egyszerre =CHképletű csoport,
R jelentése hidrogénatom, C|-C12-alkil-, C2-C10-alkenil-, £·2_£10 -alkinilcsoport; C j - C6-alkilcsoport, amely 1-4-szeresen halogénatommal, C, C4-alkoxicsoporttal, C|-C4-alkil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, C2- C5-alkoxi-karbonil-csoporttal és/vagy
C2-C6-alkenilcsoporttal szubsztituált; vagy C3-C4cikloalkilcsoport, amely adott esetben C|-C4-alkil-, Cj-C4-alkoxi-, Cj-C4-alkil-tio-csoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált; C5-Cg-cikloalkenil-, fenil-(C,-C4-alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, C|-C4-alkil-, Cj-C^alkoxi-, C(-C4-halogén-alkil-, Cj-Q-alkil-tio-, C2-C5-alkoxi-karbonil-, C2-C5alkil-karbonil-oxi-, karbamoil-, C2-C5-alkil-karbonil-amino-, C2-C5-alkil-amino-karbonil-, di(C,-C4alkil)-amino-karbonil- és/vagy nitrocsoporttal; vagy jelentése az (AÍ)-(AÍO) képletű csoportok valamelyike, ahol
X jelentése O, S, S(O) vagy-SO2-,
R1 jelentése hidrogénatom vagy C|-C3-alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan2-il-csoport, C,-C3-alkilcsoport vagy Cj-Q-alkoxicsoport, mely utóbbi két csoport szubsztituálatlan vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy C| -C3-alkoxicsoporttal szubsztituált;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C1-C3-alkil-, Ci-C3-alkoxi-, Cj-C3-alkil-tio-csoport, amely csoportok szubsztituálatlanok, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy egyszeresen vagy kétszeresen C|-C3-alkoxicsoporttal vagy C1-C3-alkil-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy jelentése -NR5R6 általános képletű csoport, C3-C6-cikloalkilcsoport, C2-C4-alkenilcsoport, C2-C4-alkinilcsoport, C3-C4-alkenil-oxi- vagy C3-C4-alkinil-oxicsoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy C1-C4-alkilcsoport, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy Ci-C4-alkilcsoport.
Az R jelentéseként fent említett (Al)-(A10) képletű csoportok ismertek. A herbicid hatású fenil-szulfonil-karbamidok területén bázispublikációnak számító EP-A007687 olyan fenil-szulfonil-karbamidokat ismertet, amelyek fenilgyűrűjében -COOR általános képletű ész55 tercsoport található, és R jelentésében különböző (részben -CH2-csoporton keresztül kapcsolódó) ciklusos csoportok szerepelnek, egyebek között az (Al)-(A10) általános képletű csoportok is. Ez a publikáció megerősíti, hogy az (Al)—(A 10) képletű csoportok a herbicid hatású fenil-szulfonil-karbamidok területén tipikus észtercsopor2
HU 220 023 Β tok és ezen a műszaki területen már 1980 előtt ismertek voltak.
Az (I) általános képletű vegyületek sókat képezhetnek, amelyekben az -SO2NH- csoport hidrogénatomja mezőgazdaságilag alkalmas kationnal van lecserélve. Ilyen sók például a fém-, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfémsók, vagy ammóniumsók vagy szerves aminok sói. A sóképzés úgy is történhet, hogy erős sav addicionálódik az (I) általános képletű vegyületek heterociklusos részéhez. Alkalmas savak például a sósav, salétromsav, triklór-ecetsav, ecetsav vagy palmitinsav.
Az (I) általános képletű vegyületek közül néhánynak egy vagy több aszimmetrikus szénatomja vagy kettős kötése lehet, amelyet az (I) általános képlet nem mutat ki külön. A fajlagos térbeli szerkezetükkel definiált lehetséges sztereoizomerek (enantiomerek, diasztereomerek, Z- és E-izomerek) mind az (I) általános képleten belül vannak, és a sztereoizomerek elegyeiből a szokásos módon elkülöníthetők. Úgy is állíthatók elő, hogy sztereokémiailag tiszta kiindulási anyagokat alkalmazunk vagy sztereoszelektív módszerekkel dolgozunk. Az említett sztereoizomerek mind tisztán, mind elegy alakjában, tehát a találmány tárgyát képezik.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek vagy sóik, amelyekben R jelentése hidrogénatom, C,-C6 alkil-, C2-C6 alkenil-, C2-C6 alkinilcsoport vagy Cj-C6 alkilcsoport, amely legfeljebb négyszeresen, előnyösen azonban csak egyszeresen halogénatommal, Ct-C2 alkoxi-, C,-C2 alkil-tio C2-C3 alkoxi-karbonil-, és/vagy C2-C4 alkenilcsoporttal szubsztituált; C5-C6 cikloalkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy Cj-C4 alkil-, C,-C4 alkoxi-, Cj-C4 alkil-tio-csoporttal és halogénatommal szubsztituált; C5-C6 cikloalkenilcsoport; benzilcsoport, amely a fenilrészben szubsztituálatlan vagy halogénatommal, Cj-C2 alkil-, C}-C2 alkoxi-, C]-C2 halogén-alkil-, C,-C2 alkil-tio- és (C2-C4 alkoxi)-karbonil-csoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált, vagy az (A-1).. .(A-10) képletű csoportok valamelyikét képviseli, ahol
X jelentése -O-, -S-, -S(O)- vagy -SO2-, előnyösen -O-.
A legelőnyösebbek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom vagy -CH3,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, előnyösen klóratom, Cj-C2 alkil-, C)-C2 alkoxi-, mely utóbbi két csoport lehet szubsztituálatlan vagy halogénatommal vagy Cj-C3 alkoxicsoporttal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, előnyösen klóratom, C,-C2 alkil-, Cj-C2 alkoxi- vagy C]-C2 alkiltio-csoport, mely utóbbi három csoport halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen vagy Cf-C2 alkoxi- vagy Cj-C2 alkil-tio-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált; vagy -NR5R6 képletű csoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy Cl-C2 alkilcsoport; és
R5, valamint R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy C,-C2 alkilcsoport.
A W helyén oxigénatomot és R1 helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek különösen előnyösek.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése -CH= vagy -N=,
Z jelentése -N=,
R2 jelentése hidrogénatom, -CH3, -CH2CH3, -OCH3,
-OCH2CH3, -OCHF2j Cl, és R3 jelentése hidrogénatom, -CH3, -CH2CH3, -OCH3,
-OCH2CH3, -OCHF2, -NH(CH3), -N(CH3)2,
-CF3, -OCH2CF3 vagy Cl.
Azok a találmány szerinti vegyületek is előnyösek, amelyek a fent előnyösnek mondott ismérvek kombinációival rendelkeznek.
A találmány tárgyához eljárás is tartozik az (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására. Az eljárás során
a) egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű heterociklusos karbamáttal - a (III) általános képletben R’ jelentése szubsztituálatlan vagy szubsztituált aril- vagy alkilcsoport, előnyösen szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenil- vagy Cj-C4 alkilcsoport, előnyösen fenil- vagy metilcsoport - reagáltatunk, vagy
b) egy (IV) általános képletű fenil-szulfonil-karbamátot egy (V) általános képletű heterociklusos aminovegyülettel reagáltatunk, vagy
c) egy (VI) általános képletű szulfonil-izocianátot a b) alatt említett (V) általános képletű vegyületek valamelyikével reagáltatunk.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reagáltatását bázikus katalizátor jelenlétében, közömbös oldószerben, például acetonitrilben, dioxánban vagy tetrahidrofuránban, 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. Bázisként előnyösen 1,8-diaza-biciklo[5.4.0]undec-ént (DBU) alkalmazunk.
A (II) általános képletű szulfonamidok új vegyületek, tehát előállításuk szintén a találmány tárgyához tartoznak (lásd la. és lb. táblázat). Előállításuk a megfelelő szulfo-kloridokból kiindulva történik, amelyek vagy közvetlenül ammóniával reagálnak (II) általános képletű szulfonamiddá, vagy terc-butil-aminnal való reagálás és a védőcsoport (például trifluor-ecetsavval végzett) lehasítása után adják a kívánt vegyületet. A szükséges szulfonsav-halogenidek a megfelelő anilinek diazotálása, majd a diazocsoport kén-dioxiddal katalizátor, így réz(I)-klorid jelenlétében, sósavban végzett lecserélése útján állíthatók elő [Meerwein, Chem. Bér. 90, 841-52 (1957)].
A (III) általános képletű karbamátok előállítására például a 82/5671 és 82/5045 számú dél-afrikai szabadalmi bejelentések (=EP-A-0072347 és EP-A-0070802) adnak útmutatást.
A (IV) általános képletű vegyületek és az (V) általános képletű heterociklusos aminvegyületek reagáltatása előnyösen közömbös, protonmentes oldószerben történik, például dioxánban, acetonitrilben vagy tetrahidrofuránban, 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmér3
HU 220 023 Β sékleten. Az (V) általános képletű kiindulási anyagok vagy ismertek, vagy ismert módszerek segítségével állíthatók elő „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XVI. kötet (1962), Interscience Publ., New York & London, valamint e kézikönyv I. függeléke. Az aminocsoporttal szubsztituált triazinszármazékokat Smolin és Rapaport referálják [„The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XIII. kötet (1959), Interscience Publ., New York & London], A (IV) általános képletű jódozott fenil-szulfonil-karbamátok az EP-A-0044808 vagy EP-A-0237292 szerinti eljáráshoz analóg módon állíthatók elő.
A (VI) általános képletű aril-szulfonil-izocianátok új vegyületek. Az EP-A-0184385 számú európai szabadalmi leírásban közöltekhez analóg módon állíthatók elő, és az (V) általános képletű heterociklusos aminvegyületekkel reagáltathatók.
Az (I) általános képletű vegyületek sóit előnyösen közömbös oldószerekben, 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten állítjuk elő. Oldószerként előnyösen vizet, metanolt, diklór-metánt vagy acetont alkalmazunk. Bázisként például alkálifém-karbonátok, így kálium-karbonát, alkálifém- és alkálifoldfém-hidroxidok, ammónia vagy etanol-amin kerül felhasználásra. A savaddíciós sók előállítására savként sósavat, salétromsavat, triklór-ecetsavat, ecetsavat vagy palmitinsavat alkalmazhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületeknek kiváló herbicid hatása van gazdaságilag fontos egy- és kétszikű gaznövények széles skálája ellen. Gyökérből, rizómából és egyéb télálló szervekből kihajtó évelő gaznövények ellen a vegyületek szintén hatásosak. A hatás szempontjából közömbös, hogy a vegyületeket kikelés előtt, kikelés után vagy még a vetés előtt alkalmazzuk. Az alábbiakban az (I) általános képletű vegyületek segítségével kiirtható egy- és kétszikű gyomnövények néhány példáját adjuk meg anélkül, hogy ezzel a felsorolással a találmányt ezekre a fajokra korlátoznánk.
Az egyszikűek közül például: Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria- és Cyperus-fajták az egyéves növények között; Agropyron, Cynodon, Imperata és Sorghum, valamint évelő Cyperus-fajták az évelő gyomnövények között.
A kétszikű nyári gyomok közül az alábbiakat soroljuk fel: Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomea, Matricaria, Abutilon és Sida; évelő kétszikű gyomok: Convolvulvus, Cirsium, Rumex és Artemisia.
A rizs különleges termesztési körülményei között előforduló gyomnövények, így például Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus és Cyperus ellen az új vegyületek szintén kiváló hatást mutatnak.
Ha az (I) általános képletű vegyületeket csírázás előtt visszük fel a talajra, a gyommagoncok csírázását vagy teljesen gátolják, vagy a gyomnövények a szikleveles fejlődési szakaszig eljutnak, utána a növekedés megszűnik, és a növény 3-4 hét alatt teljesen elpusztul.
Ha kikelés után a növény zöld részeit kezeljük az új vegyületekkel, szintén igen gyorsan drasztikus megállás következik be a növekedésben, a gyomnövények a kezelés időpontjában elért állapotban megállnak, és bizonyos idő múlva teljesen elpusztulnak, így a kultúrnövény számára káros konkurenciát igen korán és teljesen megszüntetjük.
Annak ellenére, hogy az új vegyületeknek kiváló herbicid hatása van egy- és kétszikű gyomnövényekkel szemben, a gazdaságilag jelentős kultúrnövényeket, így a rozsot, búzát, árpát, rizst, kukoricát, cukorrépát, gyapotot és a szóját csak jelentéktelen mértékben károsítják. Ennek alapján a találmány szerint előállított vegyületek igen alkalmasak mezőgazdasági kultúrákban mutatkozó nemkívánatos növények szelektív pusztítására.
Az (I) általános képletű vegyületeknek emellett kiváló növekedésszabályozó hatása is van. A hatóanyagok befolyást gyakorolnak a növényi anyagcserére, ezért a növények béltartalmának befolyásolására, a betakarítás könnyítésére, például a levelek elszáradásának elősegítésére vagy zömök növények kialakítására alkalmazhatók. A vegyületek továbbá nemkívánatos vegetatív növekedés visszaszorítására és gátlására is alkalmazhatók anélkül, hogy a kezelt növény elpusztulna, A vegetatív növekedés visszaszorítása számos egy- és kétszikű kultúra esetén nagy szerepet játszik, mert így a növény (például gabona) eldőlése („lefekvése”) csökkenthető, illetve teljesen megakadályozható.
Az új vegyületek nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum, permetezhető oldat, porozószer vagy granulátum alakjában alkalmazhatók a szokásos felhasználási formákban.
A vegyületeket különböző módon kiszerelhetjük, attól függően, milyenek az adott esetben a biológiai és/vagy fizikokémiai paraméterek. Például az alábbi készítménytípusok jöhetnek számításba: nedvesíthető por (WP), emulgeálható koncentrátum (EC), tömény emulziók (EW), így olaj a vízben vagy víz az olajban típusú emulziók, permetezhető oldatok vagy emulziók, olaj- és vízbázisú diszperziók (SC), porozószerek (DP), csávázószerek, granulátum (G), így szórható, talajra való granulátum (FG), vízben diszpergálható granulátum (WDG), ULV-készítmények, mikrokapszulák és viaszok.
A különböző típusú készítmények elvileg ismertek, és például az alábbi irodalomban találhatók: WinnackerKüchler, Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás 1986; van Valkenburg, Pestidides Formulations, Marcel Dekker, N. Y., 2. kiadás, 1972-73; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. kiadás 1979, G. Goodwin Ltd., London.
A készítmények előállításához szükséges közömbös hordozóanyagok, tenzidek, oldószerek és egyéb adalékok szintén ismertek, és például az alábbi irodalomban fellelhetők: Watkins, Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. kiadás, J. Wiley & Sons, N. Y.; Marsden, Solvents Giude, 2. kiadás, Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesellsch.,
HU 220 023 Β
Stuttgart 1976: Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás 1986.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett közömbös hígítóanyagot és nedvesítőszert, például polietoxilezett alkil-fenolt, polioxetilezett zsíralkoholt, alkán- vagy alkil-aril-szulfonátot és diszpergálószert, például ligninszulfonsav-nátriumsót, 2,2-dinaftil-metán6,6 ’ -diszulfonsav-nátriumsót, dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót vagy oleil-metil-taurinsav-nátriumsót tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumokat a hatóanyag szerves oldószerben történő feloldásával, egy vagy több emulgeátor adagolásával állítjuk elő. Oldószerként például ciklohexén, xilol, magas forráspontú aromás vegyületek vagy szénhidrogének, emulgeálószerként például alkil-aril-szulfonsav-kalciumsók, így Ca-dodecil-benzolszulfonát vagy nemionos emulgeálószerek, például zsírsav-poliglikol-észterek, alkil-aril-poliglikol-éterek, zsíralkohol-poliglikol-éter, propilén-oxid-etilén-oxid-adduktumok (például tömbpolimerek), zsíralkohol-propilénoxid-etilén-oxid-adduktumok, szorbitán-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek vagy poli(oxi-etilén)-szorbit-észterek alkalmazhatók.
Porozószereket úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot finom diszperz szilárd anyagokkal, például talkummal, természetes agyagfolddel, így kaolinnal, bentonittal, pirofilittel vagy diatómafölddel együtt őröljük. Granulátumot, így szórható granulátumot vagy vízben diszpergálható granulátumot úgy készíthetünk, hogy a hatóanyagot nedvszívó, granulált közömbös anyagra permetezzük, vagy a hatóanyag-koncentrátumot ragasztóval rögzítjük a granulák felületén. Ragasztóként például poli(vinil-alkohol), poliakrilsav-nátriumsó, vagy ásványi olajok, hordozóként homok, kaolinit vagy granulált közömbös anyagok alkalmazhatók. Az arra alkalmas hatóanyagokat a műtrágya granulálása esetén alkalmazható eljárással, kívánt esetben műtrágyával együtt is granulálhatjuk.
A granulálási tányéros, fluid ágyas, extruderes vagy porlasztó granulálási berendezéssel végezhetjük, lásd például: Spray-Drying Handbook, 3. kiadás 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, 147. oldaltól kezdve; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 5. kiadás, McGraw-Hill, New York 1973, 8-57. oldal.
A növényvédő szerek kikészítése, formázása területén a fentieken túlmenően még az alábbi irodalmat adjuk meg: G. C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., N. Y., 1961, 81-96. oldal; J. D. Freyer, S. A. Evans, Weed Control Handbook, Oxfort, 1968,101-103. oldal.
Általában a vízzel diszpergálható granulátum hatóanyag-tartalma 10 tömeg% és 90 tömeg% között van. A 100%-ig fennálló maradék a szokásos kikészítőanyagokból áll. Emulgeálható koncentrátumok esetén a hatóanyag-tartalom mintegy 1-20 tömeg%. Porozószerek általában 1-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, a permetezhető oldatok mintegy 0,2-20 tömeg%. Granulátum esetén a hatóanyag-tartalom részben attól is függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú. A vízben diszpergálható granulátumok többnyire 10-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
Ezen túlmenően a készítmények adott esetben még a szokásos segédanyagokat, így a tapadást elősegítő, nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeálószereket, a behatolást elősegítő anyagokat, oldószereket, töltő- és hordozóanyagokat is tartalmazhatnak.
A készítményekből más, a növényvédelemben használatos anyagokat, például peszticidet, így inszekticidet, akaricidet, fungicidet és herbicidet és/vagy trágyázószert és/vagy növekedésserkentőt tartalmazó kombinációkat is készíthetünk, vagy készítmény, vagy tankkeverék alakjában.
Különösen előnyösen az (I) általános képletű vegyületek olyan további herbicid hatóanyagokkal alkalmazhatók együtt, amilyeneket ismertet például a Weed Research 26, 441-445 (1986), vagy „The Pesticide Manual”, 9. kiadás, The British Crop Protection Council, 1990. Az ilyen herbicid hatóanyagok példáiként az alábbiakat soroljuk fel (a nemzetközi szabad név, illetve gyári kód dőlttel szedve, utána a kémiai elnevezés). AC 263222: 2-[4,5-dihiodro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5oxo-lH-imidazol-2-il]-5-metil-piridin-3-karbonsav; acetoklór: 2-klór-N-(etoxi-metil)-N-(2-etil-6-metil-fenil)-acetamid;
acifluorfen: 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoesav;
aklonifen: 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin;
AKH 7088: metil[[[l-[5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-fenil]-2-metoxi-etilidén]-amino]-oxi]-acetát];
alaklór 2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)-N-metoxi-metil]-acetamid;
alloxiditn: metil-3-[l-(allil-oximino)-butil]-4-hidroxi6,6-dimetil-2-ciklohexén-3-karboxilát;
ametrin: N-etil-N’-(l-metil-etil)-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin;
amido-szulfuron: l-[N-metil-N-(metil-szulfonil)-aminoszulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid; amitrol: lH-l,2,4-triazol-3-amin;
AMS: ammónium-szulfamát;
anilofosz: S-[2-[(4-klór-fenil)-(l-metil-etil)-amino]-2oxo-etil]-O,O-dimetil-foszforditioát;
aszulam: metil-[(4-amino-fenil)-szulfonil]-karbamát;
atrazin: 6-klór-N-etil-N’-(l-metil-etil)-l,3,5-triazin2,4-diamin;
aziprotrin: 2-azido-N-(l-metil-etil)-6-metil-tio-l,3,5triazin-2-amin;
barbán: 4-klór-2-butinil-3-klór-fenil-karbamát;
BAS 516 H: 5-fluor-2-fenil-4H-3,l-benzoxazin-4-on; benazolin: 4-klór-2-oxo-3(2H)-benztiazol-ecetsav; benfluralin N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzil-amin;
benfureszat: 2,3-dihidro-3,3-dimetil-benzofurán-5-iletánszulfonát;
benszulfuron-metil: 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-metil]-benzoilsavmetil-észter;
HU 220 023 Β benszulid: O,O-bisz(l-metil-etil)-S-[2-fenil-szulfonil)amino]-etil]-foszforditioát;
bentazon: 3-( 1 -metil-etil)- 1H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid;
benzofenap: 2-((4-(2,4-diklór-3-metil-benzoil)-l,3-dimetil-1 H-pirazol-5-il]-oxi]-1 -(4-metil-fenil)-etanon; benzofluor: N-(4-(etil-tio)-2-(trifluor-metil)-fenil]-metánszulfonamid;
benzoilprop-etil: N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-alaninetil-észter;
benztiazuron: N-2-benzotiazolil-N ’ -metil-karbamid; bialafosz: 4-(hidroxi-metil-foszfinil)-L-2-amino-butanoil-L-alanil-L-alanin;
bifenox-metil: 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát; brómacil: bróm-6-metil-3-(l-metil-propil)-2,4-(lH,3H)pirimidindion;
brómbutid: N-[(l,l-dimetil)-metil-fenil]-2-bróm-3,3-dimetil-butiramid;
brómfenoxim: 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldehidO-(2,4-dinitro-fenil)-oxim;
brómoxinil: 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril;
bromuron: N ’-(4-bróm-fenil)-N,N-dimetil-karbamid;
buminafosz: dibutil-[l-(butil-amino)-ciklohexil]-foszfonát, butaklőr: N-(butoxi-metil)-2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)acetamid;
butenaklór: (Z)-N-but-2-enil-oxi-metil-2-klór-2 ’ ,6 ’ -dietil-acetanilid;
buszoxinon: 3-(5-(1,l-dimetil-etil)-izoxazol-3-il]-4-hidroxi-1 -metil-2-imidazolidinon;
butilát: S-etil-bisz(2-metil-propil)-karbamotioát;
C 4874: 2-[4-[(6-klór-2-kinoxalinil)-oxi]-fenoxi]-propionsav-(tetrahidro-2-furanil)-metil-észter; karbetamid (R)-N-etil-2-[[(fenil-amino)-karbonil]-oxi]propilamid;
CDEC: 2-klór-allil-dietil-ditiokarbamát;
CGA 184927: 2-[4-[(5-klór-3-fluor-2-piridinil)-oxi]-fenoxi-propionsav-2-propinil-észter;
klometoxifen: 4-(2,4-diklór-fenoxi)-2-metoxi-1 -nitrobenzol;
kloramben: 3-amino-2,5-diklór-benzoesav; klórbromuron: 3-(4-bróm-3-klór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid;
klórbufam: l-metil-2-propinil-(3-klór-fenil)-karbamát;
klórfenak: 2,3,6-triklór-benzil-ecetsav;
klórflurekol-metil: 2-klór-9-hidroxi-9H-fluorenil9-karbonsav-metil-észter;
kloridazon: 5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon; klórnitrofen: l,3,5-triklór-2-(4-nitro-fenoxi)-benzol; klórtoluron: N’-[3-klór-4-metil-fenil]-N,N-dimetil-karbamid;
klóroxuron: N’-[4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-N,N-dimetilkarbamid;
klórszulfuron: 2-klór-N-[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-benzolszulfonamid; cinmetilin: exo-l-metil-4-(l-metil-etil)-2-[(2-metil-fenil)-metoxi]-7-oxa-biciklo[2.2.1 ]heptán; kinoszulforon: l-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-3-[2(2-metoxi-etoxi)-fenil-szulfonil-karbamid;
kletodim: (E,E)-2-[l-[[(3-klór-2-propenil)-oxi]-imino]-propil]-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on;
klomazon: 2-[(2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon;
klopiralid: 3,6-diklór-2-piridin-karbonsav;
cianazin: 2-[[4-klór-6-(etil-amino)-l,3,5-triazin-2-il]amino]-2-metil-propanitril;
cikloxidim: 2-[ 1 -(etoximino)-butil]-5-(tetrahidrotiopirán-3-il)-3-hidroxi-2-ciklohexén-1 -on;
cikluron: 3-ciklooktil-l-dimetil-karbamid;
ciperkvat: 1 -metil-4-fenil-piridinium;
ciprazin: 2-klór-4-(ciklopropil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin;
2.4- DB: 4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav;
dalapon: 2,2-diklór-propionsav;
dezmedifa-metil: [3-[[(fenil-amino)-karbonil]-oxi]-fenil]-karbamát;
dezmetrin: 2-(izopropil-amino)-4-(metil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin;
diaiiát: S-(2,3-diklór-2-propenil)-bisz(l-metil-etil)-karbamotiát;
dikloben il: 2,6-diklór-benzonitril;
diklórprop: 2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav; diklofop-metil: 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi] -propionsav-metil-észter;
dietaril: N-(klór-acetil)-N-(2,6-dietil-fenil)-glicin; difenoxuron: N’-[4-(4-metoxi-fenoxi)-fenil]-N-dimetilkarbamid;
difenzokvat: 1,2-dimetil-3,5-difenil-1 H-pirazol; diflufenikan: N-(2,4-difluor-fenil)-2-[3-(trifluor-metil)fenoxi]-piridin-3-karbonsavamid;
dimefuron: N’-[3-klór-4-[5-(l,l-dimetil-etil)-2-oxo1.3.4- oxadiazol-3(2H)-il]-fenil]-N,N-dimetil-karbamid; dimetaklór: 2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxietil)-acetamid;
dimetametrin: N-( 1,2-dimetil-propil)-N’-etil-6-(metiltio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin;
dimetipin: 2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid;
dinoszeb: 2-(l-metil-propil)-4,6-dinitro-fenol; dinoterb: 2-( 1, l-dimetil-etil)-4,6-dinitro-fenol; difenamid: N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid; dipropetrin: 6-(etil-tio)-N,N’-bisz(l-metil-etil)l,3,5triazin-2,4-diamin;
ditiopir: 2-(difluor-metil)-4-(2-metil-propil)-6-(trifluormetil)-3,5-piridin-ditiokarbonsav;
diuron: N’-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid;
DNCO: 2-metil-4,6-dinitro-fenol;
DPX-E9636: N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]karbonil]-3-(etil-szulfonil)-2-piridinszulfonamid; dimron: N-(4-metil-fenil)-N ’ -(1 -metil-1 -fenil-etil)karbamid;
eglinazin-etil: N-[4-klór-6-(etil-amino)-l,3,5-triazin2-il]-glicin-etil-észter;
EL 177: 5-ciano-l-(l,l-dimetil-etil)-N-metil-3Hpirazol-4-karbinsavamid;
endotal: 7-oxa-biciklo[2.2.1]heptán-2,3-dikarbonsav; etidimuron N-[5-etil-szulfonil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]N,N ’-dimetil-karbamid;
HU 220 023 Β etiozin: 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(etil-tio)-l,2,4triazin-5(4H)-on;
etofumezat: 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metánszulfonsav;
F 5231: N-[2-klór-4-fluor-5-[4-(3-fluor-propil)-4,5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il]-fenil]-etánszulfonamid; feoprop: 2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav; fenoxaprop-etil: 2-[4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi]-propionsav-etil-észter;
fenuron: N,N’-dimetil-N’-fenil-karbamid, flamprop-metil: N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-alanin-metil-észter;
flazaszulfuron: l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-[3-(trifluor-metil)-2-piridilszulfonil)-karbamid;
fluazifop-butil: 2-[4-[[5-(trifluor-metil)-2-piridinil]oxi]-fenoxi]-propionsav-butil-észter;
flumeturon: N,N-dimetil-N’-[3-(trifluor-metil)-fenil]karbamid;
flumipropin: 2-[4-klór-2-fluor-5-[(l-metil-2-propinil)-oxi]-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-1 H-izoindol-1,3(2H)dion;
fluorodifen: 2-nitro-1 -(4-nitro-fenoxi)-4-(trifluor-metil)-benzol;
fluridon: l-metil-3-feml-5-[3-(trifluor-metil)-fenil]4(lH)-piridinon;
fluokloridon: 3-klór-4-(klór-metÍl)-l-[3-(trifluor-metil)-fenil]-2-pirrolidinon;
fluroxipir: 4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxiecetsav;
flurtamon: 5-(metil-amino)-2-fenil-4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)-furanon;
fomaszafen: 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-N(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid; foszamin: etil-hidrogén-karbamoil-foszfonát; furiloxifen: 3-[5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2nitro-fenoxi]-tetrahidrofurán;
glufozinát: 4-[hidroxi-(metil)-foszfinoil]-homoalanin;
glifozát: N-(foszfonometil)-glicin;
haloxifop: 2-[4-[[3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridinil]oxi]-fenoxi]-propionsav;
hexazinon: 3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l-metill,3,5-triazin-2,4(lH, 3H)-dion;
Hw52: N-(2,3-diklór-fenil)-4-(etoxi-metoxi)-benzamid;
imazapir: 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-( 1 -metil-etil)-5-oxolH-imidazol-2-il]-3-piridin-karbonsav;
imazakvin: 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5oxo-lH-imidazol-2-il]-3-kinolin-karbonsav;
imazetapir: 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-( 1 -metil-etil)-5oxo-lH-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridin-karbonsav;
imaszulfuron: 2-klór-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]-karbonil]-imidazo[l ,2-a]piridinszulfonamid;
ioxinil: 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril;
izokarbamid: N-(2-metil-propil)-2-oxo-l-imidazolidinkarbonsavamid;
izoproturon: N-[4-(metil-etil)-fenil]-N’,N’-dimetil-karbamid;
izuron: N’-[5-(l,l-dimetil-etil)-3-izoxazolil]-N,N-dimetil-karbamid;
izoxaben: N-[3-(l-etil-l-metil-propil)-5-izoxazolil]-2,6dimetoxi-benzamid;
izoxapirifop: 2-[2-[4-[(3,5-diklór-2-piridinil)-oxi]-fenoxi]-1 -ixipropil]-izoxazolidin;
karbutilát: 3-[[(dimetil-amino)-karbonil]-amino]-fenilfenil-( 1,1 -dimetil-etil)-karbamát;
lenacil: 3-ciklohexil-6,7-dihidro-1 H-ciklopentapirimidin-2,4(3H,5H)-dion;
linuron: N’-(3,4-diklór-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid;
MCPA: (4-klór-2-metil-fenoxi)-ecetsav;
MCPB: 4-(4-klór-2-metil-fenoxi)-vajsav; mekoprop: 2-(4-klór-4-metil-fenoxi)-propionsav; mefenacet: 2-benzotiazol-2-il-oxi-M-metil-acetanilid; mefluidid: N-[2,4-dimetil-5-[[(trifluor-metil)-szulfonil]amino]-fenil]-acetamid;
metamitron: 4-amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazm5(4H)-on;
metazaklór: 2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(l(H)-pirazol-1 -il-metil)-acetamid;
meta-benztiazuron: l,3-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-karbamid;
metazol: 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion;
metidimron: N-metil-N’-(l-metil-l-fenil-etil)-N-fenilkarbamid;
metilbromuron: N ’ -(4-bróm-fenil)-N-metoxi-N-metilkarbamid;
metolaklór: 2-klór-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-acetamid;
metoxuron: N’-(3-klór-4-metoxi-fenil)-N,N-dimetilkarbamid, metribuzin: 4-amino-6-( 1,1 -dimetil-etil)-3-(metil-tio)1,2,4-triazin-5(4H)-on;
ΜΗ: 1,2-dihidro-3,6-piridazindion; monalid: N-(4-klór-fenil)-2,2-dimetil-pentánamid; monolinuron: 3-(4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid;
monuron: N’-(4-klór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid;
MT128: 6-klór-N-(3-klór-2-propenil)-5-metil-N-fenil3-piridazin-amin;
MT 5950: N-[3-klór-4-(l-metil-etil)-fenil]-2-metil-pentánamid;
NC 310: 4-(2,4-diklór-benzoil)-l-metil-5-benzil-oxipirazol;
neburon: 1 -butil-3-(3,4-diklór-fenil)-1 -metil-karbamid; nikoszulfuron: 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-N,N-dimetil-3-piridinkarbonsavamid;
nipiraklofen: 5-amino-1 -(2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil)-4-nitro-pirazol;
nitralin: 4-(metil-szulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin;
nitrofen: 2,4-diklór-l-(4-nitro-fenoxi)-benzol; nitrofluorfen: 2-klór-1 -(4-nitro-fenoxi)-4-(trifluor-metil)-benzol;
norflurazon: 4-klór-5-(metil-amino)-2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)-piridazinon;
oxadiazon: 3-[2,4-diklór-5-(l-metil-etoxi)-fenil]-5(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on; oxifluorfen: 2-klór-l-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4-(trifluormetil)-benzol;
HU 220 023 Β parakvat: 1,1 ’-dimetil-4,4’-dipiridinium-ion; pebulát: S-propil-butil-etil-tiokarbamát, perfluidon 1,1,1 -trifluor-N- [2-metil-4-(fenil-szulfonil)fenilj-metánszulfonamid;
fenizofam: 3-[[(l-metil-etoxi)-karbonil]-amino]-feniletil-fenil-karbamát;
fenmedifam: 3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenil-(3-metil-fenil)-karbamát;
pikloram: 4-amino-3,5,6-triklór-piridin-2-karbonsav; pirifenop-butil: 2-[4-[(3,5-diklór-2-piridinil)-oxi]-fenoxi]-propionsav-butil-észter;
PPG-1013: 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitroacetofenon-oxim-O-ecetsav-metil-észter; pretilaklór: 2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)-N-(2-propoxietil)-acetamid;
prociazin: 2-[[4-klór-6-(ciklopropil-amino)-1,3,5triazin-2-il]-amino]-2-metil-propánnitril; proglinazin-etil: N-[4-klór-6-[(l-metil-etil)-amino]1.3.5- triazin-2-il]-glicin-etil-észter;
prometon: 6-metoxi-N,N ’-bisz( 1 -metil-etil)-1,3,5 -triazin-2,4-diamin;
prometrin: N,N’-bisz(l-metil-etil)-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin;
propaklór: 2-klór-N-( 1 -metil-etil)-N-fenil-acetamid; propanil: N-(3,4-diklór-fenil)-propánamid; propakvizafop: 2-[4-[(6-klór-2-kinoxalinil)-oxi]-fenoxi]-propionsav-2-{[[(l-metil-etilidén)-amino]-oxi]etil-észter};
propazin .'6-klór-N, N’-bisz(l-metil-etil)-l, 3,5-triazin2.4- diamin;
profam: 1-metil-etil-fenil-karbamát;
proszulfokarb: S-(fenil)-metil-dipropil-tiokarbamát; prinaklór: 2-klór-N-(l-metil-2-propinil)-acetanilid; pirazon: 5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon; pirazoszulfuron-etil: l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3[[(l-metil)-4-(etoxi-karbonil)-pirazol-5-il]-szulfoniljkarbamid;
pirazoxifen: 2-[[4-(2,4-diklór-benzoil)-l,3-dimetil-lHpirazol-5-il]-oxi]-l-fenil-etanon;
piributikarb: O-[3-( 1,1 -dimetil-etil)-fenil]-(6-metoxi-2piridinil)-metil-tiokarbamát;
kvinklorak: 3,7-diklór-kinolin-8-karbonsav;
kvinmerak: 7-klór-3-metil-kinolin-8-karbonsav;
kvizalofop-etil: 2-[4-[(6-klór-2-kinoxalinil)-oxi]-fenoxi]propionsav-etil-észter;
275: 2-[4-klór-2-fluor-5-(2-propinil-oxi)-fenil]4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol;
S 482: 2-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H1.4- benzoxazin-6-il]-4,5,6,7-tetrahidro-lH-izoindoll,3(2H)-dion;
szekbumeton: N-etil-6-metoxi-N’-(1 -metil-propil)1.3.5- triazin-2,4-diamin;
szetoxidim: 2-[l-(etoximino)-butil]-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on;
sziduron: N-(2-metil-ciklohexil)-N’-fenil-karbamid;
simazin: 6-klór-N,N’-dietil-l,3,5-triazin-2,4-diamin;
SN 106279 : 2-[[7-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2naftalenil]-oxi]-propionsav-metil-észter;
TCA: triklór-ecetsav;
tebutiron: N- [5-( 1,1 -dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]N,N’-dimetil-karbamid;
terbacil: 5-klór-3-(1,1 -dimetil-etil)-6-metil-2,4( 1 H,3H)pirimidindion;
terbukarb: 2,6-bisz(l,l-dimetil-etil)-4-metil-fenil-metil-karbamát;
terbuklór: N-(butoxi-metil)-2-klór-N-[2-( 1,1 -dimetiletil)-6-metil-fenil]-acetamid;
terbumeton: N-(l,l-dimetil-etil)-N’-etil-6-metoxi1.3.5- triazin-2,4-diamin;
terbutilazin: 6-klór-N-(l, 1 -dimetil-etil)-N’-etil-1,3,5-triazin-2,4-diamin;
terbutrin: N-(l ,l-dimetil-etil)-N’-etil-6-(metil-tio)1.3.5- triazon-2,4-diamin;
TFH 450: N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metil-fenil)-szulfonil]lH-l,2,4-triazol-l-karbonsavamid;
tiazofluron: N,N’-dimetil-N-[5-(trifluor-metil)-l,3,4tiadiazol-2-il]-karbamid;
tiobenkarb: S-[(4-klór-fenil)-metil]-dietil-tiokarbamát; tiokarbazil: S-(fenil-metil)-bisz( 1 -metil-propil)-tiokarbamát;
tralkoxidim: 2-[l-(etoximino)-propil]-5-[2,4,6-trimetil-fenil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on;
triallát: S-(2,3,3-triklór-2-propenil)-bisz(l-metil-etil)tiokarbamát;
triaszulfuron: l-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)3-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-karbamid; triklopir: [(3,5,6-triklór-2-piridinil)-oxi]-ecetsav; tridifán: 2-(3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-etil)-oxirán; trietazin: 6-klór-N,N,N ’-trietil-1,3,5-triazin-2,4-diamin; trifluralin: 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluor-metil)benzil-amin;
trimeturon: l-(4-klór-fenil)-2,3,3-trimetil-karbamid; vernolát: S-propil-dipropil-tiokarbamát;
WL110547: 5-fenoxi-l-[3-trifluor-metil]-fenil]-lH-tetrazol.
A felhasználási formák hatóanyag-tartalma széles tartományon belül változhat, és lehet például 0,0001100 tömeg%, előnyösen 0,001-99 tömeg%.
Az agrokémiai készítmények általában 0,1-99 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg% herbicid hatóanyagot és 1-99 tömeg%, előnyösen 5-99,9 tömeg% közömbös formulázási segédanyagokat tartalmaz, amelyek a tárolás és felhasználás körülményei között közömbösek.
A felhasználása a készítmények típusainak megfelelő módon történik. Például a kereskedelmi forgalomban kapható készítményt adott esetben a szokásos módon hígítjuk, nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum, diszperzió és vízzel diszpergálható granulátum esetén például vízzel. Por alakú készítményeket, granulátumokat, valamint permetezhető oldatokat általában felhasználás előtt nem hígítjuk további közömbös anyagokkal.
Az (I) általános képletű vegyületek felhasználási mennyisége a külső körülmények, például hőmérséklet, nedvesség, az alkalmazott herbicid hatóanyagfajta függvényében változik, általában 0,001 -10,0 kg/ha, vagy ennél több hatóanyag, előnyösen azonban 0,005-5 kg/ha lehet.
HU 220 023 Β
A) Kémiai példák
1. példa
N-terc-Butil-2-jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid
59,3 g 2-jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfoklorid 300 ml diklór-metánnal készített oldatához szobahőmérsékleten 24,1 g terc-butil-amin 30 ml diklórmetánnal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, 2 n sósavval mossuk, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot éterben digeráljuk. 30,0 g N-(terc-butil)-2-jód-3(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamidot kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspont: 148-149 °C.
2. példa
2-Jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid
27,9 g N-terc-butil-2-jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid és 100 ml trifluor-ecetsav elegyét szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük, utána 2 órán át forraljuk, majd a szerves fázist vákuumban bepároljuk. A maradékot diklór-metán és víz között megosztjuk, nátrium-karbonáttal semlegesítjük. A fázisokat szétválasztjuk, és a vizes fázist diklór-metánnal kétszer mossuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot éterrel kezelve 17,4 g 2-jód-3-(metoxi-karbonil-benzolszulfonamidot kapunk, amely 155-157 °Con olvad.
3. példa
Metil-2-amino-4-jód-benzoát
16,1 g 2-(acetil-amino)-4-jód-benzoesav (olvadáspont: 233-235 °C, előállítását lásd 4 762 838 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) 325 ml vízmentes metanollal készített oldatát 0 °C-on száraz sósavgázzal telítjük. Az oldatot 15 percen át forraljuk, utána szobahőmérsékletre hűtjük, újból száraz sósavgázzal telítjük, majd szobahőmérsékleten 24 órán át állni hagyjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot diklór-metánban oldjuk, és az oldatot telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal savmentesre mossuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. 13,8 g metil-2-amino4-jód-benzoátot kapunk, amely 63-67 °C-on olvad.
4. példa bisz(2-Metoxi-karbonil-5-jód-benzol)-diszulfid
13,8 g metil-2-amino-4-jód-benzoát, 48 ml jégecet és 86 ml tömény sósav -5 °C-ra hűtött szuszpenziójához lassan 3,8 g nátrium-nitrit 15 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük és az elegyet -5 °C-on 15 percen át keverjük. Ezt a hűtött diazóniumoldatot 0 °C-on 20 ml kén-dioxid, 60 ml jégecet, 10 ml víz és 3,1 g réz (Il)-kloriddihidrát elegyéhez adjuk, majd a reakcióelegyet egy órán át 0 °C-on, majd egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána 1 liter jeges vízre öntjük és a terméket leszívatjuk. 12,7 g bisz(2-metoxi-karbonil-5-jód-benzol)-diszulfidot kapunk, amely 133-135 °C-on olvad.
5. példa
2-(Metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfo-klorid
12,2 g bisz(2-metoxi-karbonil-5-jód-benzol)-diszulfid 30 ml 1,2-diklór-etán és 15 ml 2 n sósav elegyével készített oldatába 20-25 °C-on klórgázt vezetünk be, míg az exoterm reakció le nem csendül. Leszívatás után a vizes fázist diklór-metánnal extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert vákuumban bepároljuk. A leszívatott és az extrahált termék összmennyisége 15,0 g 2(metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfo-klorid, amely 119-120 °C-on bomlás közben olvad.
6. példa
2- (Metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfonamid
15,0 g 2-(metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfo-klorid 100 ml tetrahidrofúránnal készített oldatába addig vezetünk be ammóniumgázt, míg több ammónia már nem fogy. Az oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel elkeverjük és a terméket leszívatjuk. A szűrőmaradékot 70 °C-on vákuumban szárítjuk. 10,7 g 2(metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfonamidot kapunk fehér por alakjában. Olvadáspont: 176-177 °C.
7. példa
3- (Etoxi-karbonil)-2-jód-benzolszulfo-klorid
24,0 g etil-3-amino-2-jód-benzoát 60 ml jégecet és 120 ml tömény sósav elegyével készített, -5 °C-ra hűtött szuszpenziójához lassan 6,9 g nátrium-nitrit 30 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük, és a reakcióelegyet -5 °C-on még 30 percen át keverjük. A hűtött diazóniumsó-oldatot 5-10 °C-on 70 ml jégecet, 70 ml tömény sósav és 3,0 g réz (Il)-klorid-dihidrát mintegy 10 °C-on kén-dioxiddal telített oldatához csepegtetjük. Az elegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, utána klórgázt vezetünk be, míg az exoterm reakció le nem csendül. A reakcióelegyet 1 liter jeges vízre öntjük, a terméket leszívatjuk, majd vákuumban 50 °C-on szárítjuk. 25,3 g 3-(etoxi-karbonil)-2-jód-benzolszulfokloridot kapunk, amely 80-83 °C-on olvad.
8. példa
3-(Etoxi-karbonil)-2-jód-benzolszulfonamid
A 6. példához analóg módon 25,3 g 3-(etoxi-karbonil)-2-jód-benzolszulfo-kloridból és ammóniából állítjuk elő a cím szerinti terméket, mennyisége 20,4 g, olvadáspont: 138-139 °C.
9. példa
2-[(4,6-Dimetoxi-2-pirimidinil)-amino-karbonilamino-szulfonil]-4-jód-benzoesav-metil-észter
3,4 g 5-jód-2-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid és 1,8 g O-fenil-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamát 50 ml vízmentes acetonitrillel készített elegyéhez szobahőmérsékleten 1,7 g l,8-diaza-biciklo[5.4.0]undec-7-én 10 ml vízmentes acetonitrillel készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, utána térfogatának mintegy egyharmadára betöményítjük, végül 200 ml jeges vízre öntjük. A vizes fázist dietil-éterrel extraháljuk, tömény sósavval pH 1-29
HU 220 023 Β re savanyítjuk és a terméket leszívatjuk. A terméket vákuumban szárítjuk. 3,3 g 2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino-karbonil-amino-szulfonil]-4-jód-benzoesavmetil-észtert kapunk. Olvadáspont: 169-171 °C.
10. példa
2-Jód-3-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil-amino-szulfonil]-benzoesav-etil-észter
Nitrogén védőgáz alatt 3,6 g 3-(etoxi-karbonil)-2jód-benzolszulfonamid 100 ml vízmentes diklór-metán- 10 nal készített szuszpenziójához 14 mmol trimetil-alumíniumot (2 M hexános oldatból 7 ml) adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük, utána 2,2 g O-metil-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2il)-karbamát 25 ml diklór-metánnal készített oldatát ada- 15 góljuk, és az elegyet visszafolyató hűtő alatt 3 órán át forraljuk. A szobahőmérsékletre hűtött oldathoz jeges hűtés mellett 25 ml 2 N sósavat csepegtetünk, és a sósavas fázist diklór-metánnal kétszer extraháljuk. A szerves fázist vákuumban betöményítjük, és a maradékhoz 20 acetont és 100 ml 10 tömeg%-os vizes nátrium-acetátoldatot adunk. 3 órás keverés után az oldatot szüljük, dietil-éterrel mossuk, a vizes fázis pH-ját tömény sósavval 2-3-ra állítjuk, és 15 perces keverés után a terméket leszívatjuk. A terméket vákuumban 50 °C-on szárítjuk. 25 1,7 g 2-jód-3-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil-amino-szulfonil]-benzoesav-etil-észtert kapunk. Olvadáspont: 177-179 °C.
11. példa
2-(Metoxi-karbonil)-5-jód-benzolszulfonil-izocianát
A 6. példa szerint kapott szulfonamid 50 g-ját 150 ml 1,2-diklór-etánban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz 27,7 ml tionil-kloridot adunk. Az elegyet 4 órán át forraljuk, majd 50-55 °C-ra hűtjük. 0,5 ml pi35 la. táblázat ridin adagolása után az oldatot forrásig melegítjük és
3,5 órán át foszgént vezetünk be. A levegőnedvesség kizárása mellett csökkentett nyomás mellett betöményítjük a reakcióelegyet. A visszamaradó nyers szulfonil5 izocianát (52,6 g) állás közben kristályosodik.
12. példa
2-Jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonil-izocianát
27,3 g 2-jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonamid és 9,0 ml n-butil-izocianát 300 ml vízmentes acetonnal készített oldatához szobahőmérsékleten 12 ml DBU-t adunk, és a reakcióelegyet 3 órán át forraljuk. A szobahőmérsékletre lehűtött elegyet térfogatának egyharmadára betöményítjük, majd 1 liter vízbe öntjük. A vizes fázist tömény sósavval pH 1-2-re savanyítjuk, és a kivált csapadékot leszívatjuk. 31,3 g 2-jód-3-(nbutil-amino-karbonil-szulfonil-amino)-benzoesav-metil-észtert kapunk, amely 163-167 °C-on olvad.
Az így kapott butil-szulfonil-karbamid 29,0 g-ját 400 ml klór-benzolban szuszpendáljuk és a szuszpenziót felforraljuk. A forró elegybe foszgént vezetünk be. A keletkező butil-izocianátot 20 cm-es Vigreux-kolonnán keresztül 5 órán át lassan ledesztilláljuk a klórbenzollal vegyesen. A terméket a nedvesség kizárása mellett vákuumban betöményítjük. 28,4 g 2-jód-3-(metoxi-karbonil)-benzolszulfonil-izocianátot kapunk olaj alakjában.
Az la. és lb. táblázatban szereplő szulfonamidokat az 1-8. példák szerint állítjuk elő. A 2-6. táblázatban 30 szereplő szulfonil-karbamidok a 9. és 10. példákban leírtakhoz analóg módon készülnek. A táblázatokban a rövidítések a táblázat fejlécében szereplő képletre vonatkoznak.
Az le. és ld. táblázatban feltüntetett szulfonil-izocianátok a 11. és 12. példák szerint állíthatók elő.
O-R
SO/JHj (Ha)
lla Q R I Olvadáspont [°C]
a O CHj 2-1 155-7
b O CH2CH3 2-1 138-9
c O CH2CH2CH3 2-1 130-1
d O CH(CH3)2 2-1 133
e O ch2ch2ch2ch3 2-1
f O CH2CH(CH3)2 2-1
g O CH(CH3)CH2CHj 2-1
h O C(CH3)j 2-1
i O ch2ch=ch2 2-1
j O ch2c=ch 2-1
k O ch2ch2ci 2-1
HU 220 023 Β la. táblázat (folytatás)
Ila Q R I Olvadáspont [°C]
1 0 CH2CH2OCHj 2-1
m 0 C-C6H|J 2-1
n 0 CHj 6-1 161 2
0 O ch2ch3 6-1
P O ch2ch2ch3 6-1
q 0 CH(CH3)2 6-1
r 0 ch2ch2ch2ch3 6-1
s 0 CH2CH(CH3)2 6-1
t 0 CH(CH3)CH2CH3 6-1
u 0 C(CHj)3 6-1
V 0 ch2ch=ch2 6-1
w o ch2c=ch 6-1
X 0 ch2ch2ci 6-1
y 0 ch2ch2och3 6-1
z o c-C6H„ 6-1
lb. táblázat
Ilb Q R I Olvadáspont [°C]
a 0 ch3 3-1 194-6
b 0 ch2ch3 3-1
c 0 ch2ch2ch3 3-1
d 0 CH(CH3)2 3-1
e 0 ch2ch2ch2ch3 3-1
f 0 CH2CH(CH3)2 3-1
g 0 CH(CH3)CH2CHj 3-1
h 0 C(CHj)3 3-1
i 0 ch2ch=ch2 3-1
j 0 ch2cch 3-1
k 0 ch2ch2ci 3-1
1 0 ch2ch2och3 3 1
m 0 c-C6Hi, 3-1
n 0 ch3 5-1 181-182
0 0 ch2ch3 5-1 162
P 0 ch2ch2ch3 5-1
q o CH(CH3)2 5-1 139
r o ch2ch2ch2ch3 5-1
s 0 CH2CH(CHj)2 5-1
t 0 CH(CH3)CH2CH3 5-1
u o C(CH3)3 5-1
HU 220 023 Β lb. táblázat (folytatás)
Ilb Q R I Olvadáspont [°C]
V 0 ch2ch=ch2 5-1
w O ch2och 5-1
X 0 ch2ch2ci 5-1
y 0 ch2ch2och3 5-1
z O c-C6H„ 5-1
aa 0 ch3 6-1 213-5
ab O ch2ch3 6-1
ac 0 ch2ch2ch3 6-1
ad 0 CH(CH3)2 6-1
ae 0 ch2ch2ch2ch3 6-1
af 0 CH2CH(CH3)2 6-1
ag o CH(CH3)CH2CH3 6-1
ah 0 C(CH3)3 6-1
ai o ch2ch=ch2 6-1
aj 0 ch2c=ch 6-1
ak 0 ch2ch2ci 6-1
al 0 ch2ch2och3 6-1
am 0 c-C6Hh 6-1
le. táblázat
(Via)
Via Q R I IR-sáv, cm’1
n O ch3 5-1 2225
0 0 ch2ch3 5-1 2230
P O ch2ch2ch3 5-1 2225
q 0 CH(CH3)2 5-1 2225
Γ 0 ch2ch2ch2ch3 5-1
s 0 CH2CH(CH3)2 5-1
t 0 CH(CH3)CH2CH3 5-1
u 0 C(CH3)3 5-1
V 0 ch2ch=ch2 5-1
w o ch2c=ch 5-1
X 0 ch2ch2ci 5-1
y 0 ch2ch2och3 5-1
z o c-CóHh 5-1
aa o ch3 6-1
ab 0 ch2ch3 6-1
ac 0 ch2ch2ch3 6-1
ad 0 CH(CH3)2 6-1
HU 220 023 Β le. táblázat (folytatás)
Via Q R I IR-sáv, cm 1
ae 0 ch2ch2ch2ch3 6-1
af 0 CH2CH(CH3)2 6-1
ag 0 CH(CH3)CH2CH3 6-1
ah 0 C(CH3)3 6-1
ai 0 ch2ch=ch2 6-1
aj 0 ch2och 6-1
ak 0 ch2ch2ci 6-1
al O ch2ch2och3 6-1
am O c-CéHn 6-1
ld. táblázat o
Q-R
(VIb)
VIb Q R I IR-sáv, cm 1
a 0 ch3 3-1 2230
b 0 ch2ch3 3-1
c 0 ch2ch2ch3 3-1
d 0 CH(CH3)2 3-1
e 0 ch2ch2ch2ch3 3-1
f 0 CH2CH(CH3)2 3-1
g 0 CH (CH3) CH2CH3 3-1
h 0 C(CH3)3 3-1
i 0 ch2ch=ch2 3-1
j 0 ch2c=ch 3-1
k o ch2ch2ci 3-1
1 0 ch2ch2och3 3-1
m 0 c-C6Hh 3-1
n 0 ch3 5-1 2230
0 o ch2ch3 5-1 2225
P 0 ch2ch2ch3 5-1
q 0 CH(CH3)2 5-1 2225
Γ 0 ch2ch2ch2ch3 5-1
s 0 CH2CH(CH3)2 5-1
t 0 CH(CH3)CH2CH3 5-1
u 0 C(CH3)3 5-1
V 0 ch2ch=ch2 5-1
w 0 ch2c=ch 5-1
X 0 ch2ch2ci 5-1
y 0 ch2ch2och3 5-1
HU 220 023 Β ld. táblázat (folytatás)
VIb Q R I IR-sáv, cm_l
z 0 cCóH|i 5-1
aa 0 ch3 6-1 2225
ab 0 ch2ch3 6-1
ac 0 ch2ch2ch3 6-1
ad 0 CH(CH3)2 6-1
ae 0 ch2ch2ch2ch3 6-1
af 0 CH2CH(CH3)2 6-1
ag 0 CH(CH3)CH2CH3 6-1
ah O C(CH3)3 6-1
ai 0 ch2ch=ch2 6-1
aj 0 ch2c=ch 6-1
ak o ch2ch2ci 6-1
al 0 ch2ch2och3 6-1
am o c-C6H, i 6-1
2. táblázat
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
1. 0 ch3 H och3 OCH3 o CH N 216-7
2. 0 ch3 ch3 och3 och3 o CH N 181-2
3. 0 ch3 CH3 och3 ch3 0 N N 133-4
4. 0 ch3 H ch3 ch3 o CH N 210
5. 0 ch3 H och3 ch3 0 CH N 201-2
6. 0 ch3 H ch3 ch3 0 N N
7. 0 ch3 H och3 ch3 o N N 196 Z.
8. 0 ch3 H och3 och3 0 N N 205-6
9. 0 ch3 H och3 Cl 0 CH N 218-21
10. 0 ch3 H ocf2h CH3 0 CH N
11. 0 ch3 H ocf2h ocf2h 0 CH N 192-3
12. 0 ch3 H och3 Br 0 CH N
13. 0 ch3 H OCH, OC2H5 o CH N
14. 0 ch3 H OCH, sch3 0 CH N
15. 0 ch3 H och3 oc2h5 0 N N
16. 0 ch3 H och3 oc3h7 0 CH N
17. o ch3 H och3 Cl 0 N N
18. 0 ch3 H Cl OC2H5 0 CH N
19. 0 ch3 H OC2H5 OC2Hj 0 CH N
20. 0 ch3 H c2h5 och3 0 CH N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Pclda száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
21. 0 ch3 H cf3 och3 o CH N
22. 0 ch3 H och2cf3 ch3 0 CH N
23. 0 ch3 H OCH2CF3 OCHj 0 CH N
24. 0 ch3 H OCH2CF3 OCH2CF3 o CH N
25. 0 ch3 H och2cf3 och3 o N N
26. O ch3 H och3 NHCHj 0 N N
27. 0 ch3 H oc2h5 NHCH3 0 N N
28. 0 ch3 H c2h5 OC2H5 0 N N
29. 0 ch3 H och3 ch3 o N N
30. O ch3 H Cl ch3 0 N N
31. 0 ch3 H ch3 ch3 o N N
32. 0 ch3 H och3 och3 s CH N
33. 0 ch3 H och3 ch3 s CH N
34. 0 ch3 H CHj CHj s CH N
35. 0 ch3 H och3 och3 s N N
36. 0 ch3 H och3 ch3 s N N
37. 0 ch3 H ch3 ch3 s N N
38. O c2h5 H och3 och3 o CH N
39. 0 c2h5 ch3 och3 och3 0 CH N
40. 0 c2h5 ch3 och3 ch3 0 N N
41. O c2h5 H ch3 ch3 o CH N
42. 0 c2h5 H och3 ch3 o CH N
43. O c2h5 H ch3 ch3 o N N
44. O c2h5 H och3 ch3 0 N N
45. O c2h5 H och3 och3 0 N N
46. 0 c2h5 H och3 Cl 0 CH N
47. 0 c2h5 H ocf2h ch3 0 CH N
48. 0 c2h5 H ocf2h OCFjH 0 CH N
49. 0 c2h5 H och3 Br 0 CH N
50. o c2h5 H och3 OC2H5 0 CH N
51. 0 c2h5 H och3 sch3 o CH N
52. 0 c2h5 H och3 oc2h5 o N N
53. 0 c2h5 H och3 oc3h7 0 CH N
54. 0 c2h5 H och3 Cl o N N
55. 0 c2h5 H Cl OC2H5 0 CH N
56. 0 c2h5 H OC2H5 oc2h5 o CH N
57. 0 c2h5 H c2h5 OCHj 0 CH N
58. 0 c2h5 H cf3 och3 0 CH N
59. 0 c2h5 H och2cf3 ch3 0 CH N
60. 0 c2h5 H OCH2CF3 och3 0 CH N
61. 0 c2h5 H OCH2CF3 och2cf3 o CH N
62. 0 c2h5 H OCH2CF3 OCHj 0 N N
63. 0 c2h5 H och3 NHCHj 0 N N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
64. O c2h5 H OC2Hj NHCHj O Ν N
65. 0 c2h5 H c2h5 OC2H5 O Ν N
66. O c2h5 H och3 CHj 0 N N
67. 0 c2h5 H Cl CHj 0 N N
68. 0 c2h5 H ch3 CHj 0 N N
69. 0 c2h5 H och3 OCHj s CH N
70. 0 c2h5 H och3 CHj s CH N
71. 0 C2Hs H ch3 CHj s CH N
72. 0 c2h5 H OCHj OCHj s N N
73. O c2h5 H och3 CHj s N N
74. 0 C2H5 H ch3 CHj s N N
75. 0 n-C3H7 H och3 OCHj 0 CH N
76. 0 n-C3H7 ch3 och3 OCHj 0 CH N
77. O n-C3H7 ch3 och3 CHj 0 N N
78. 0 n-C3H7 H CHj CHj o CH N
79. 0 n-C3H7 H och3 CHj o CH N
80. 0 n-C3H7 H ch3 CHj 0 N N
81. 0 n-C3H7 H OCHj CHj 0 N N
82. 0 n-C3H7 H och3 OCHj o N N
83. 0 n-C3H7 H och3 Cl o CH N
84. o n-C3H7 H ocf2h CHj 0 CH N
85. 0 n-C3H7 H ocf2h ocf2h 0 CH N
86. 0 n-C3H7 H och3 Br 0 CH N
87. 0 n-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
88. 0 n-C3H7 H OCH3 SCHj 0 CH N
89. 0 n-C3H7 H OCHj OC2H5 o N N
90. 0 n-C3H7 H OCHj oc3h7 0 CH N
91. 0 n-C3H7 H OCHj Cl 0 N N
92. o n-C3H7 H Cl oc2h5 0 CH N
93. 0 n-C3H7 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
94. 0 n-C3H7 H c2h5 OCHj 0 CH N
95. 0 n-C3H7 H CF3 OCHj 0 CH N
96. 0 n-C3H7 H OCH2CFj CHj o CH N
97. 0 n-C3H7 H OCH2CFj OCHj 0 CH N
98. 0 n-C3H7 H OCH2CFj OCH2CFj 0 CH N
99. 0 n-C3H7 H OCH2CFj OCHj 0 N N
100. 0 n-C3H7 H OCHj NHCHj 0 N N
101. 0 n-C3H7 H oc2h5 NHCHj 0 N N
102. 0 n-C3H7 H c2h5 OC2Hj 0 N N
103. 0 n-C3H7 H OCHj CHj 0 N N
104. 0 n-C3H7 H Cl CHj 0 N N
105. 0 n-C3H7 H CHj CHj 0 N N
106. o n-C3H7 H OCHj OCHj s CH N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
107. 0 n-C3H7 H och3 ch3 s CH N
108. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
109. 0 n-C3H7 H och3 och3 s N N
110. 0 n-C3H7 H och3 ch3 s N N
lll. 0 n-C3H7 H ch3 CH3 s N N
112. 0 i-C3H7 H OCH3 och3 0 CH N
113. 0 í-C3H7 ch3 och3 och3 0 CH N
114. 0 í-C3H7 ch3 och3 ch3 o N N
115. O í-C3H7 H ch3 ch3 0 CH N
116. O í-C3H7 H och3 ch3 0 CH N
117. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
118. 0 í-C3H7 H OCH3 ch3 0 N N
119. 0 í-C3H7 H och3 och3 o N N
120. o í-C3H7 H och3 Cl o CH N
121. o í-C3H7 H ocf2h ch3 0 CH N
122. 0 í-C3H7 H ocf2h ocf2h o CH N
123. 0 í-C3H7 H och3 Br 0 CH N
124. o í-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
125. 0 í-C3H7 H och3 sch3 o CH N
126. 0 í-C3H7 H och3 OC2Hj 0 N N
127. o í-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
128. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 N N
129. 0 í-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
130. 0 í-C3H7 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
131. 0 í-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
132. 0 í-C3H7 H cf3 OCHj 0 CH N
133. 0 í-C3H7 H och2cf3 ch3 0 CH N
134. 0 í-C3H7 H och2cf3 och3 o CH N
135. 0 í-C3H7 H OCH2CF3 och2cf3 0 CH N
136. 0 í-C3H7 H OCH2CF3 och3 0 N N
137. 0 í-C3H7 H och3 NHCHj 0 N N
138. 0 í-C3H7 H oc2h5 NHCHj 0 N N
139. o í-C3H7 H c2h5 OC2H5 0 N N
140. 0 í-C3H7 H och3 ch3 0 N N
141. 0 í-C3H7 H Cl CHj 0 N N
142. o í-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
143. 0 í-C3H7 H och3 och3 s CH N
144. 0 í-C3H7 H och3 ch3 s CH N
145. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
146. 0 í-C3H7 H och3 och3 s N N
147. 0 í-C3H7 H och3 ch3 s N N
148. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 s N N
149. o ch2ch=ch2 H och3 och3 0 CH N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
150. 0 ch2ch=ch2 CHj och3 OCHj 0 CH N
151. 0 ch2ch=ch2 ch3 OCHj CHj 0 N N
152. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj o CH N
153. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj o CH N
154. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 0 N N
155. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj 0 N N
156. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj 0 N N
157. 0 ch2ch=ch2 H och3 Cl o CH N
158. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h ch3 0 CH N
159. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h ocf2h o CH N
160. 0 ch2ch=ch2 H och3 Br 0 CH N
161. 0 ch2ch=ch2 H och3 OC2H5 0 CH N
162. 0 ch2ch=ch2 H och3 SCHj 0 CH N
163. O ch2ch=ch2 H OCHj OC2H5 o N N
164. 0 ch2ch=ch2 H och3 oc3h7 O CH N
165. O ch2ch=ch2 H och3 Cl O N N
166. 0 ch2ch=ch2 H Cl OC2H5 O CH N
167. 0 ch2ch=ch2 H oc2h5 oc2h5 O CH N
168. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 och3 O CH N
169. O ch2ch=ch2 H cf3 och3 O CH N
170. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 CHj O CH N
171. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och3 O CH N
172. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och2cf3 O CH N
173. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och3 O N N
174. 0 ch2ch=ch2 H och3 NHCHj O N N
175. 0 ch2ch=ch2 H oc2h5 NHCHj O N N
176. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 OC2H5 O N N
177. o ch2ch=ch2 H OCHj CHj O N N
178. 0 ch2ch=ch2 H Cl CHj O N N
179. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 O N N
180. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OCHj s CH N
181. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj s CH N
182. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj s CH N
183. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj s N N
184. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj s N N
185. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj s N N
186. 0 ch2c=ch H och3 OCHj 0 CH N
187. 0 ch2c=ch ch3 OCHj OCHj 0 CH N
188. 0 CH2CsCH ch3 OCHj CHj o N N
189. 0 ch2och H ch3 CHj 0 CH N
190. 0 ch2c=ch H OCHj CHj o CH N
191. 0 CHjOCH H CHj CHj 0 N N
192. 0 ch2c=ch H och3 CHj 0 N N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Pclda száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
193. 0 CH2O=CH H och3 och3 0 N N
194. 0 CH2CsCH H och3 Cl 0 ch N
195. 0 ch2c=ch H ocf2h ch3 0 CH N
196. 0 ch2c=ch H ocf2h ocf2h 0 CH N
197. 0 ch2c=ch H och3 Br o CH N
198. O ch2c=ch H och3 OC2H5 0 CH N
199. 0 ch2c=ch H och3 sch3 0 CH N
200. 0 ch2c=ch H och3 oc2h5 0 N N
201. 0 ch2c=ch H och3 oc3h7 0 CH N
202. 0 ch2c=ch H och3 Cl 0 N N
203. 0 ch2c=ch H Cl OC2H5 0 CH N
204. 0 ch2och H OC2H5 oc2h5 0 CH N
205. 0 ch2ch=ch H c2h5 och3 0 CH N
206. 0 CH2CsCH H cf3 och3 0 CH N
207. 0 CH2CsCH H och2cf3 ch3 0 CH N
208. 0 ch2c=ch H och2cf3 och3 0 CH N
209. 0 ch2c=ch H OCH2CF3 och2cf3 0 CH N
210. o ch2c-ch H OCH2CF3 och3 0 N N
211. 0 ch2c=ch H och3 NHCHj o N N
212. 0 CHjC=CH H oc2h5 NHCH3 o N N
213. o ch2c=ch H c2h5 OC2Hj o N N
214. 0 ch2c=ch H och3 ch3 0 N N
215. 0 ch2c=ch H Cl ch3 o N N
216. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 o N N
217. 0 ch2och H och3 och3 s CH N
218. 0 CHjCsCH H och3 ch3 s CH N
219. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 s CH N
220. 0 CH2CsCH H och3 och3 s N N
221. 0 CHjCsCH H och3 ch3 s N N
222. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 s N N
223. 0 n-C4H9 H OCHj och3 o CH N
224. 0 n-C4H9 CH, och3 OCR, 0 CH N
225. 0 n-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
226. 0 n-C4H9 H ch3 ch3 0 CH N
227. 0 n-C4H9 H OCHj ch3 0 CH N
228. 0 n-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
229. 0 n-C4H9 H och3 ch3 0 N N
230. 0 n-C4H9 H och3 och3 0 N N
231. 0 i-C4H9 H och3 och3 0 CH N
232. 0 í-C4H„ ch3 och3 och3 0 CH N
233. o í-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
234. 0 í-C4H9 H ch3 ch3 0 CH N
235. o í-C4H9 H och3 ch3 0 CH N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R* R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
236. 0 i-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
237. 0 í-C4H, H och3 ch3 0 N N
238. O í-C4H9 H och3 och3 0 N N
239. 0 szek-C4H9 H och3 och3 0 CH N
240. 0 szek-C4H9 ch3 OCHj OCHj o CH N
241. 0 szek-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
242. 0 szek-C4H9 H ch3 ch3 0 CH N
243. 0 szek-C4H9 H och3 ch3 0 CH N
244. 0 szek-C4H9 H CHj CHj 0 N N
245. 0 szek-C4H9 H och3 CHj 0 N N
246. 0 szek-C4H9 H och3 OCHj 0 N N
247. 0 t-C4H9 H och3 och3 0 CH N
248. 0 t-C4H9 ch3 och3 och3 0 CH N
249. 0 t-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
250. 0 t-C4H9 H ch3 ch3 0 CH N
251. 0 t-C4H9 H och3 ch3 o CH N
252. 0 t-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
253. o t-C4H9 H och3 ch3 O N N
254. 0 t-C4H9 H och3 och3 O N N
255. 0 CH2CH2C1 H och3 OCH3 O CH N
256. o ch2ch2ci ch3 och3 OCHj O CH N
257. 0 ch2ch2ci ch3 och3 CHj O N N
258. 0 ch2ch2ci H ch3 CHj O CH N
259. 0 ch2ch2ci H och3 CHj O CH N
260. 0 ch2ch2ci H ch3 ch3 O N N
261. 0 ch2ch2ci H OCHj CHj O N N
262. 0 ch2ch2ci H och3 OCHj O N N
263. 0 ch2ch2och3 H OCHj OCHj O CH N
264. 0 ch2ch2och3 ch3 och3 OCHj O CH N
265. 0 ch2ch2och3 ch3 och3 CHj O N N
266. 0 ch2ch2och3 H ch3 CHj O CH N
267. 0 ch2ch2och3 H och3 CHj O CH N
268. o ch2ch2och3 H ch3 CHj O N N
269. 0 ch2ch2och3 H och3 CHj O N N
270. 0 ch2ch2och3 H och3 OCHj O N N
271. 0 C’QH,, H och3 OCHj O CH N
272. 0 C-C6H„ ch3 och3 OCHj O CH N
273. 0 C'CíHii ch3 och3 CHj O N N
274. 0 e-CsH,, H ch3 CHj O CH N
275. 0 c-C6H, | H och3 CHj O CH N
276. 0 c-QHn H ch3 CHj O N N
277. 0 c-C6Ht | H och3 CHj O N N
278. 0 c-C6Hn H och3 OCHj 0 N N
HU 220 023 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
279. 0 CH3 H och3 sch3 0 CH N 211-3, (bomlás)
280. 0 ch3 H ch3 sch3 0 N N 196-8
281. 0 CHj H c-C3H5 och3 0 N N 175-8
282. 0 ch3 H c2h5 och3 0 N N 195-6
283. 0 ch3 H ch2sch3 och3 o N N 147-50
284. 0 ch3 ch3 och3 och3 0 N N 131-3
285. 0 ch3 H och3 och3 0 CH N Na-só, 189
286. 0 ch3 H och3 ch3 0 N N Na-só, 195
287. 0 ch3 H och3 ch3 0 CH N Na-só, 189
288. 0 ch3 H c-C3H5 ch3 o N N Na-só, 170
289. 0 ch3 ch3 och3 och3 0 N N Na-só, 130
290. 0 ch3 H c2h5 och3 o N N Na-só, 172
291. 0 ch3 ch3 och3 oc2h5 0 N N Li-só, 124
292. 0 CHj H och3 ch3 o CH N Na-só, 191
293. 0 ch3 ch3 och3 och3 0 CH N Na-só, 118
294. 0 ch3 ch3 och3 ch3 0 N N Na-só, 138
295. 0 ch3 H och3 och3 0 N N Na-só, 184
3. táblázat o
Q-R R2 / ζ O W N—X r-S OH R1 Z=< .
R3
Példa száma Q R R' R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
1. O ch3 H och3 och3 o CH N 169-71
2. O ch3 ch3 och3 och3 0 CH N 186-7
3. O ch3 ch3 och3 CHj o N N 172-3
4. O ch3 Η ch3 ch3 0 CH N 195-6
5. O ch3 H och3 ch3 0 CH N 177
6. O ch3 H ch3 ch3 0 N N 182-4
7. O ch3 H och3 ch3 0 N N 158-63
8. O ch3 H OCHj och3 0 N N 174
9. 0 ch3 H och3 Cl 0 CH N 170-2
10. 0 ch3 H ocf2h ch3 0 CH N
11. 0 ch3 H ocf2h ocf2h 0 CH N 178-9
12. 0 ch3 H och3 Br 0 CH N
13. 0 ch3 H och3 OC2H5 0 CH N
14. 0 ch3 H och3 sch3 0 CH N
15. 0 ch3 H och3 oc2h5 0 N N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
16. 0 ch3 H OCHj OC3H7 o CH N
17. 0 ch3 H och3 Cl 0 N N
18. 0 ch3 H Cl OC2H5 0 CH N
19. 0 ch3 H OC2H5 oc2h5 o CH N
20. 0 ch3 H c2h5 och3 0 CH N
21. 0 ch3 H cf3 OCHj 0 CH N
22. 0 ch3 H och2cf3 ch3 0 CH N
23. 0 ch3 H och2cf3 och3 0 CH N
24. 0 ch3 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
25. 0 ch3 H och2cf3 OCHj 0 N N 125 (bomlás)
26. 0 ch3 H OCHj nhch3 0 N N
27. 0 ch3 H oc2h5 NHCHj 0 N N
28. 0 ch3 H c2h5 OC2H5 0 N N
29. 0 ch3 H OCHj ch3 0 N N
30. 0 ch3 H Cl ch3 o N N
31. 0 ch3 H ch3 CHj 0 N N
32. 0 ch3 H OCHj och3 s CH N
33. 0 ch3 H och3 ch3 s CH N
34. o ch3 H ch3 ch3 s CH N
35. 0 ch3 H och3 och3 s N N
36. o ch3 H och3 CHj s N N
37. 0 ch3 H ch3 ch3 s N N
38. 0 c2h5 H och3 och3 0 CH N 174-7
39. 0 C2H5 ch3 och3 OCHj 0 CH N 155-7
40. 0 c2h5 ch3 och3 CHj 0 N N 163-4
41. 0 c2h5 H ch3 ch3 0 CH N
42. 0 C2Hs H och3 ch3 0 CH N 183-4
43. 0 c2h5 H ch3 ch3 0 N N
44. 0 c2h5 H och3 CHj o N N 168 70
45. 0 C2Hs H och3 OCHj o N N 154-8
46. 0 c2h5 H och3 Cl 0 CH N 151-3
47. 0 C2Hs H ocf2h ch3 0 CH N
48. 0 C2H5 H ocf2h ocf2h 0 CH N
49. 0 C2H5 H och3 Br 0 CH N
50. 0 c2h5 H OCHj OC2H5 0 CH N
51. 0 c2h5 H OCHj sch3 0 CH N
52. 0 c2h5 H OCHj oc2h5 0 N N
53. 0 c2h5 H och3 oc3h7 0 CH N
54. 0 c2h5 H OCHj Cl 0 N N
55. 0 C2H5 H Cl OC2H5 0 CH N
56. o c2h5 H OC2H5 OC2Hs 0 CH N
57. 0 c2h5 H C2Hs och3 0 CH N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
58. 0 c2h5 H cf3 och3 0 CH N
59. 0 C2Hs H och2cf3 ch3 0 CH N
60. 0 c2h5 H och2cf3 och3 0 CH N
61. 0 c2h5 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
62. 0 c2h5 H och2cf3 och3 0 N N
63. O c2h5 H och3 NHCHj 0 N N
64. 0 C2H5 H oc2h5 NHCH3 0 N N
65. 0 c2h5 H c2h5 OC2H5 0 N N
66. 0 c2h5 H och3 ch3 o N N
67. 0 c2h5 H Cl ch3 0 N N
68. 0 c2h5 H ch3 ch3 o N N
69. 0 c2h5 H och3 och3 s CH N
70. 0 C2H5 H och3 ch3 s CH N
71. O c2h5 H ch3 ch3 s CH N
72. 0 c2h5 H och3 och3 s N N
73. 0 c2h5 H och3 ch3 s N N
74. 0 c2h5 H CHj ch3 s N N
75. 0 n-C3H7 H och3 och3 0 CH N
76. 0 n-C3H7 ch3 och3 och3 0 CH N
77. O n-C3H7 ch3 och3 ch3 0 N N
78. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 0 CH N
79. 0 n-C3H7 H och3 ch3 0 CH N
80. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 o N N
81. 0 n-C3H7 H och3 ch3 o N N
82. 0 n-C3H7 H och3 och3 0 N N
83. 0 n-C3H7 H och3 Cl 0 CH N
84. 0 n-C3H7 H ocf2h ch3 0 CH N
85. o n-C3H7 H OCF,H ocf2h 0 CH N
86. o n-C3H7 H och3 Br 0 CH N
87. 0 n-C3H7 H och3 oc2H5 0 CH N
88. 0 n-C3H7 H och3 sch3 o CH N
89. 0 n-C3H7 H och3 oc2h5 0 N N
90. 0 n-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
91. 0 n-C3H7 H och3 Cl 0 N N
92. 0 n-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
93. 0 n-C3H7 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
94. 0 n-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
95. 0 n-C3H7 H cf3 och3 0 CH N
96. 0 n-C3H7 H OCH2CF3 ch3 0 CH N
97. 0 n-C3H7 H OCH2CF3 och3 0 CH N
98. 0 n-C3H7 H och2cf3 och2cf3 o CH N
99. 0 n-C3H7 H och2cf3 och3 0 N N
100. 0 n-C3H7 H och3 NHCHj 0 N N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
101. 0 n-C3H7 H OC2H3 NHCH, 0 N N
102. 0 n-C3H7 H c2h5 OC2H5 0 N N
103. 0 n-C3H7 H och3 ch3 o N N
104. 0 n-C3H7 H Cl ch3 o N N
105. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
106. 0 n-C3H7 H och3 och3 s CH N
107. 0 n-C3H7 H och3 ch3 s CH N
108. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
109. 0 n-C3H7 H och3 och3 s N N
110. O n-C3H7 H och3 ch3 s N N
111. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 s N N
112. 0 i-C3H7 H och3 och3 0 CH N 190-1
113. 0 í-C3H7 ch3 och3 och3 0 CH N
114. 0 í-C3H7 ch3 och3 ch3 0 N N
115. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 CH N
116. 0 í-C3H7 H och3 ch3 0 CH N
117. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
118. 0 í-C3H7 H och3 ch3 o N N
119. 0 í-C3H7 H och3 och3 0 N N
120. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 CH N
121. 0 í-C3H7 H OCFjH ch3 o CH N
122. 0 í-C3H7 H ocf2h OCFjH 0 CH N
123. 0 í-C3H7 H och3 Br o CH N
124. 0 í-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
125. 0 í-C3H7 H och3 sch3 0 CH N
126. o í-C3H7 H och3 oc2h5 0 N N
127. 0 í-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
128. o í-C3H7 H och3 Cl o N N
129. 0 í-C3H7 H Cl OC2H5 o CH N
130. 0 í-C3H7 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
131. 0 í-C3H7 H c2h5 och3 o CH N
132. 0 >C3H7 H cf3 och3 0 CH N
133. 0 í-C3H7 H och2cf3 ch3 0 CH N
134. 0 í-C3H7 H och2cf3 och3 o CH N
135. 0 í-C3H7 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
136. 0 í-C3H7 H och2cf3 och3 0 N N
137. 0 í-C3H7 H och3 nhch3 o N N
138. 0 í-C3H7 H OC2Hs NHCHj 0 N N
139. 0 í-C3H7 H c2h5 OC2H5 0 N N
140. 0 í-C3H7 H och3 ch3 0 N N
141. 0 í-C3H7 H Cl ch3 o N N
142. o í-C3H7 H ch3 ch3 o N N
143. 0 í-C3H7 H och3 och3 s CH N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
144. 0 i-C3H7 H och3 ch3 s CH N
145. 0 í-c3h7 H ch3 ch3 s CH N
146. 0 í-C3Hv H och3 och3 s N N
147. 0 í-C3H7 H och3 ch3 s N N
148. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 s N N
149. 0 ch2ch=ch2 H och3 och3 o CH N
150. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 och3 0 CH N
151. O ch2ch=ch2 ch3 och3 ch3 o N N
152. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 o CH N
153. 0 ch2ch=ch2 H och3 ch3 o CH N
154. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 o N N
155. 0 ch2ch=ch2 H och3 ch3 0 N N
156. O ch2ch=ch2 H och3 och3 o N N
157. O ch2ch=ch2 H och3 Cl o CH N
158. O ch2ch=ch2 H OCFjH ch3 0 CH N
159. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h ocf2h o CH N
160. 0 ch2ch=ch2 H och3 Br 0 CH N
161. 0 ch2ch=ch2 H och3 OC2H5 o CH N
162. 0 ch2ch=ch2 H och3 sch3 0 CH N
163. 0 ch2ch=ch2 H och3 oc2h5 0 N N
164. 0 ch2ch=ch2 H och3 oc3h7 o CH N
165. 0 ch2ch=ch2 H och3 Cl 0 N N
166. O ch2ch=ch2 H Cl OC2H3 o CH N
167. 0 ch2ch=ch2 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
168. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 och3 o CH N
169. 0 ch2ch=ch2 H cf3 och3 o CH N
170. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 ch3 0 CH N
171. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och3 0 CH N
172. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
173. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och3 0 N N
174. 0 ch2ch=ch2 H och3 NHCHj o N N
175. 0 ch2ch=ch2 H OC2H5 nhch3 0 N N
176. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 oc2h5 0 N N
177. o ch2ch=ch2 H och3 ch3 o N N
178. 0 ch2ch=ch2 H Cl ch3 0 N N
179. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 0 N N
180. 0 ch2ch=ch2 H och3 och3 s CH N
181. o ch2ch=ch2 H och3 ch3 s CH N
182. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 s CH N
183. 0 ch2ch=ch2 H och3 och3 s N N
184. 0 ch2ch=ch2 H och3 ch3 s N N
185. o ch2ch=ch2 H ch3 ch3 s N N
186. 0 ch2c=ch H och3 och3 o CH N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R* R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
187. 0 ch2c=ch ch3 och3 och3 0 CH N
188. 0 ch2c=ch ch3 och3 ch3 0 N N
189. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 o CH N
190. 0 ch2c=ch H och3 ch3 o CH N
191. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 o N N
192. 0 ch2c=ch H och3 ch3 o N N
193. 0 ch2c=ch H och3 och3 0 N N
194. 0 ch2c=ch H och3 Cl 0 CH N
195. 0 CHjCsCH H ocf2h ch3 o CH N
196. 0 ch2c=ch H ocf2h ocf2h o CH N
197. 0 ch2c=ch H och3 Br 0 CH N
198. 0 CH2CeCH H och3 OC2H5 0 CH N
199. 0 ch2c=ch H och3 sch3 0 CH N
200. 0 ch2c=ch H och3 oc2h5 0 N N
201. O ch2c=ch H och3 oc3h7 0 CH N
202. 0 ch2c=ch H och3 Cl o N N
203. 0 ch2c=ch H Cl OC2H5 0 CH N
204. 0 ch2c=ch H OC2H5 oc2h5 o CH N
205. 0 ch2c=ch H c2h5 OCHj 0 CH N
206. 0 ch2c=ch H cf3 och3 0 CH N
207. 0 CH2C=CH H och2cf3 ch3 0 CH N
208. 0 ch2c=ch H och2cf3 och3 0 CH N
209. 0 CHjC=CH H och2cf3 och2cf3 0 CH N
210. o ch2c=ch H och2cf3 och3 o N N
211. o CHjCsCH H och3 nhch3 0 N N
212. 0 ch2c=ch H oc2h5 nhch3 0 N N
213. 0 ch2c=ch H c2h5 oc2h5 0 N N
214. 0 ch2c=ch H och3 ch3 0 N N
215. 0 ch2c=ch H Cl ch3 0 N N
216. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 0 N N
217. o ch2c=ch H och3 och3 s CH N
218. 0 ch2c=ch H och3 ch3 s CH N
219. 0 ch2c=ch H CHj ch3 s CH N
220. 0 ch2c=ch H och3 och3 s N N
221. 0 ch2c=ch H och3 ch3 s N N
222. o ch2c=ch H ch3 ch3 s N N
223. 0 n-C4H9 H och3 och3 0 CH N
224. 0 n-C4H9 ch3 och3 och3 0 CH N
225. 0 n-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
226. 0 nC4H9 H ch3 ch3 0 CH N
227. 0 n-C4H9 H och3 CHj 0 CH N
228. o n-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
229. 0 n-C4H9 H och3 ch3 0 N N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
230. O n-C4H9 H och3 och3 o N N
231. 0 i-C4H9 H och3 och3 0 CH N
232. 0 í-C4H9 CHj och3 och3 o CH N
233. 0 í-C4H9 ch3 och3 ch3 o N N
234. 0 í-C4H9 H ch3 ch3 0 CH N
235. 0 í-C4H9 H och3 ch3 0 CH N
236. 0 í-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
237. 0 í-C4H9 H och3 ch3 o N N
238. 0 í-C4H9 H och3 och3 0 N N
239. 0 szek-C4H9 H OCHj och3 O CH N
240. 0 szek-C4H9 ch3 och3 och3 O CH N
241. 0 szek-C4H9 ch3 och3 ch3 O N N
242. o szek-C4H9 H ch3 ch3 O CH N
243. o szek-C4H9 H och3 CHj O CH N
244. 0 szek-C4H9 H ch3 ch3 O N N
245. o szek-C4H9 H och3 CHj O N N
246. 0 szek-C4H9 H och3 OCHj O N N
247. 0 t-C4H9 H och3 och3 O CH N
248. 0 t-C4H9 ch3 och3 OCHj O CH N
249. 0 t-C4H9 ch3 och3 CHj O N N
250. 0 t-C4H9 H ch3 CHj O CH N
251. 0 t -C4H9 H och3 CHj O CH N
252. 0 t-C4H9 H ch3 CHj O N N
253. o t-C4H9 H och3 CHj O N N
254. 0 t-C4H9 H och3 OCHj O N N
255. 0 CHjCHjCl H och3 OCHj O CH N
256. 0 CH2CH2C1 ch3 och3 OCHj O CH N
257. 0 ch2ch2ci ch3 och3 CHj O N N
258. 0 ch2ch2ci H ch3 CHj O CH N
259. 0 ch2ch2ci H och3 CHj O CH N
260. 0 ch2ch2ci H ch3 CHj O N N
261. 0 ch2ch2ci H och3 CHj O N N
262. 0 ch2ch2ci H OCHj OCHj O N N
263. o ch2ch2och3 H och3 OCHj O CH N
264. 0 ch2ch2och3 ch3 och3 OCHj O CH N
265. 0 ch2ch2och3 ch3 OCHj CHj 0 N N
266. 0 ch2ch2och3 H ch3 CHj 0 CH N
267. 0 ch2ch2och3 H och3 CHj 0 CH N
268. 0 ch2ch2och3 H ch3 CHj 0 N N
269. 0 ch2ch2och3 H och3 CHj 0 N N
270. 0 ch2ch2och3 H och3 OCHj 0 N N
271. 0 c-C6Hh H och3 OCHj o CH N
272. 0 c-C6H| ) CHj och3 OCHj 0 CH N
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
273. 0 c-C6H„ CHj OCHj CHj O N N
274. 0 C'CeHn H CHj CHj 0 CH N
275. 0 c-CeHu H och3 ch3 o CH N
276. 0 C-C6H,! H ch3 CHj o N N
277. 0 c-C6Hn H OCHj CHj 0 N N
278. 0 c-CeHn H OCHj OCHj o N N
279. 0 CH3 H OCHj SCHj 0 N N 185-7
280. 0 CH3 H SCHj CHj 0 N N 188
281. 0 CHj H och3 c2h5 0 N N 177-8
282. O CH, H c-CjH5 OCHj 0 N N 180-1
283. 0 CH3 H CH2SCHj OCHj 0 N N 108
284. 0 CH3 H CH2CH(OCH3)2 OCHj 0 N N 137-8
285. 0 ch3 H <3 OCHj 0 N N 157-8
286. 0 CHj H í-CjH7 OCHj 0 N N 164-5
287. 0 ch3 H n-CjH7 OCHj 0 N N 154-5
288. 0 ch3 H CH2C1 OCHj o N N 178-9
289. 0 ch3 H OCHj OCHj 0 N N 150-5
290. 0 ch3 H OCHj CH(OCHj)2 o N N 108
291. o ch3 H OCHj sch3 0 N N 153-5
292. o c2h5 ch3 OCHj OCHj o N N 158-60
293. o ch3 CHj OCHj OCHj 0 N N Na-só, 230-3
294. 0 ch3 CHj OCHj och3 o CH N Na-só, 251-3
295. 0 ch3 H CHj CHj o CH N Na-só, 108
296. 0 ch3 H OCHj CHj 0 CH N Na-só, 135
297. 0 ch3 H CHj CHj 0 N N Na-só, 165
298. 0 ch3 H OCHj CHj o N N Na-só, 155
299. 0 ch3 H och3 CHj o N N Li-só, 153
300. 0 CHj H och3 CHj o N N K-só, 140
301. 0 ch3 H OCHj OCHj 0 N N Na-só, 155
302. 0 c2h5 H OCHj OCHj 0 CH N Na-só, 150
303. 0 í-CjH7 H OCHj OCHj 0 CH N Na-só, 160
304. 0 CHj H OCH2CFj OCHj 0 N N Na-só, 110
305. 0 CHj H OC2H5 NHCH3 0 N N Na-só, 115
306. 0 C2Hj CHj OCHj OCHj 0 CH N Na-só, 115
307. 0 c2h5 H och3 ch3 0 CH N Na-só, 145
308. 0 c2h5 H OCHj Cl 0 CH N Na-só, 150
309. 0 c2h5 CHj OCHj CHj 0 N N Na-só, 113
310. 0 c2h5 H OCHj OCHj 0 N N Na-só, 140
311. 0 CHj H OCHj c2h5 0 N N Na-só, 132
312. 0 CHj H CH2CH(OCHj)2 och3 0 N N Na-só, 155
HU 220 023 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
313. 0 ch3 H ch2sch3 och3 0 N N Na-só, 145
314. 0 ch3 H í-C3H7 och3 0 N N Na-só, 155
315. 0 ch3 H n-C3H7 och3 0 N N Na-só, 157
316. 0 ch3 H CH2C1 och3 o N N Na-só, 185
317. 0 ch3 ch3 och3 och3 0 N N Na-só, 227-30
318. 0 ch3 H och3 CH(OCH3)2 0 N N Na-só, 135
319. 0 ch3 H SCH3 ch3 o N N Na-só, 165
320. 0 c2h5 ch3 OCHj och3 0 N N Na-só, 115
4. táblázat o
O-R R2
O W N-/
I * » ι 4 _/
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
1. O ch3 H och3 och3 o CH N 19-2
2. O ch3 ch3 och3 och3 0 CH N
3. O ch3 ch3 och3 CH3 o N N
4. O ch3 H ch3 ch3 o CH N
5. O ch3 H och3 CH3 0 CH N
6. O ch3 H ch3 ,ch3 o N N
7. O ch3 H och3 ch3 o N N
8. O ch3 H och3 och3 0 N N
9. O ch3 H och3 Cl 0 CH N
10. O CH3 H ocf2h ch3 0 CH N
11. O ch3 H ocf2h ocf2h o CH N
12. O ch3 H och3 Br o CH N
13. 0 ch3 H och3 OC2H5 0 CH N
14. 0 ch3 H och3 sch3 0 CH N
15. 0 ch3 H och3 oc2h5 0 N N
16. 0 ch3 H OCHj oc3h7 0 CH N
17. 0 ch3 H OCH3 Cl 0 N N
18. 0 ch3 H Cl OC2H5 0 CH N
19. 0 ch3 H oc2H5 oc2h5 0 CH N
20. 0 ch3 H c2h5 och3 0 CH N
21. o ch3 H cf3 och3 0 CH N
22. 0 ch3 H och2cf3 CHj o CH N
23. 0 ch3 H OCH2CF3 OCHj 0 CH N
24. 0 ch3 H OCH2CF3 OCHjCFj 0 CH N
25. 0 ch3 H OCH2CF3 och3 0 N N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 W Y z Olvadáspont [°C]
26. O ch3 H och3 nhch3 O N N
27. O ch3 H oc2h5 NHCHj O N N
28. 0 ch3 H c2h5 OC2Hs O N N
29. 0 CHj H och3 ch3 o N N
30. 0 ch3 H Cl ch3 o N N
31. 0 ch3 H CHj CHj o N N
32. 0 ch3 H och3 och3 s CH N
33. 0 ch3 H och3 ch3 s CH N
34. O ch3 H ch3 ch3 s CH N
35. 0 CHj H och3 och3 s N N
36. 0 ch3 H och3 ch3 s N N
37. 0 ch3 H ch3 ch3 s N N
38. 0 c2h5 H och3 och3 0 CH N
39. o c2h5 CH3 och3 och3 o CH N
40. o c2h5 CHj och3 ch3 0 N N
41. o C2Hs H ch3 ch3 0 CH N
42. o c2h5 H och3 ch3 0 CH N
43. 0 C2H5 H CHj ch3 o N N
44. 0 c2h5 H och3 ch3 0 N N
45. o c2h5 H OCHj OCHj o N N
46. 0 c2h5 H OCHj Cl o CH N
47. 0 c2h5 H ocf2h CHj 0 CH N
48. 0 c2h5 H OCF2H ocf2h 0 CH N
49. 0 c2h5 H OCHj Br 0 CH N
50. 0 c2h5 H OCHj OC2H5 0 CH N
51. 0 C2Hs H och3 sch3 o CH N
52. 0 c2h5 H och3 oc2h5 0 N N
53. o c2h5 H och3 oc3h7 0 CH N
54. o c2h5 H OCHj Cl 0 N N
55. 0 c2h5 H Cl oc2H5 0 CH N
56. 0 c2h5 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
57. 0 c2h5 H c2h5 OCHj 0 CH N
58. o c2h5 H CFj OCHj o CH H
59. 0 c2h5 H OCH2CF3 ch3 0 CH N
60. 0 c2h5 H OCH2CF3 OCHj 0 CH N
61. 0 c2h5 H OCH2CF3 och2cf3 0 CH N
62. 0 c2h5 H OCH2CF3 OCHj 0 N N
63. o c2h5 H och3 nhch3 0 N N
64. o c2h5 H oc2h5 NHCHj o N N
65. 0 c2h5 H c2h5 OC2H5 0 N N
66. 0 c2h5 H OCHj ch3 0 N N
67. 0 c2h5 H Cl ch3 0 N N
68. o C2Hs H CHj ch3 0 N N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
69. 0 c2h5 H OCHj OCHj s CH N
70. O c2h5 H OCHj CHj s CH N
71. O c2h5 H CHj CHj s CH N
72. O c2h5 H OCHj OCHj S N N
73. 0 c2h3 H OCHj CHj S N N
74. 0 c2h5 H CHj CHj S N N
75. 0 n-C3H7 H OCHj OCHj O CH N
76. 0 n-C3H7 ch3 OCHj OCHj O CH N
77. O n-C3H7 CHj OCHj CHj O N N
78. 0 n-C3H7 H CHj CHj O CH N
79. 0 n-C3H7 H OCHj CHj O CH N
80. 0 n-C3H7 H CHj CHj O N N
81. O n-C3H7 H OCHj CHj O N N
82. O n-C3H7 H OCHj OCHj O N N
83. O n-C3H7 H OCHj Cl O CH N
84. 0 n-C3H7 H ocf2h CHj O CH N
85. 0 n-C3H7 H ocf2h ocf2h O CH N
86. 0 n-C3H7 H OCHj Br O CH N
87. 0 n-C3H7 H OCHj oc2H5 O CH N
88. o n-C3H7 H OCHj SCHj O CH N
89. o n-C3H7 H OCHj oc2h5 O N N
90. o n-C3H7 H OCHj oc3h7 O CH N
91. o n-C3H7 H OCHj Cl O N N
92. o n-C3H7 H Cl OC2H5 O CH N
93. 0 n-C3H7 H oc2h3 oc2h5 o CH N
94. 0 n-C3H7 E c2h5 OCHj o CH N
95. 0 n-C3H7 H CFj OCHj 0 CH N
96. 0 n-C3H7 H OCH2CFj CHj o CH N
97. o n-C3H7 H OCH2CFj OCHj 0 CH N
98. 0 n-C3H7 H OCH2CFj OCH2CFj o CH N
99. 0 n-C3H7 H och2cf3 OCHj o N N
100. 0 n-C3H7 H OCHj NHCHj 0 N N
101. o n-C3H7 H oc2h5 NHCHj 0 N N
102. 0 n-C3H7 H c2h5 oc2h5 0 N N
103. 0 n-C3H7 H OCHj CHj o N N
104. 0 n-C3H7 H Cl CHj 0 N N
105. o n-C3H7 H CHj CHj 0 N N
106. o n-C3H7 H OCHj OCHj s CH N
107. 0 n-C3H7 H OCHj CHj s CH N
108. 0 n-C3H7 H CHj CHj s CH N
109. 0 n-C3H7 H OCHj OCHj s N N
110. 0 n-C3H7 fi OCHj CHj s N N
111. 0 n-C3H7 H CHj CHj s N N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
112. 0 i-C3H7 H och3 och3 0 CH N
113. 0 í-C3H7 CH3 och3 och3 0 CH N
114. 0 í-C3H7 ch3 och3 ch3 0 N N
115. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 CH N
116. 0 í-C3H7 H och3 ch3 o CH N
117. O í-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
118. 0 í-C3H7 H OCHj ch3 0 N N
119. O í-C3H7 H och3 och3 0 N N
120. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 CH N
121. 0 í-C3H7 H ocf2h ch3 o CH N
122. 0 í-C3H7 H ocf2h ocf2h o CH N
123. 0 í-C3H7 H OCHj Br 0 CH N
124. 0 í-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
125. o í-C3H7 H och3 sch3 0 CH N
126. o í-C3H7 H OCHj oc2h5 o N N
127. o í-C3H7 H och3 oc3h7 o CH N
128. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 N N
129. 0 í-C3H7 H Cl oc2h5 0 CH N
130. 0 í-C3H7 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
131. 0 í-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
132. o í-C3H7 H cf3 och3 o CH N
133. o í-C3H7 H och2cf3 ch3 0 CH N
134. 0 í-C3H7 H och2cf3 och3 o CH N
135. 0 í-C3H7 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
136. 0 í-C3H7 H och2cf3 och3 0 N N
137. 0 í-C3H7 H och3 nhch3 0 N N
138. o í-C3H7 H oc2h5 nhch3 0 N N
139. 0 í-C3H7 H c2h5 oc2h5 0 N N
140. 0 í-C3H7 H och3 ch3 o N N
141. 0 í-C3H7 H Cl ch3 0 N N
142. 0 í-C3H7 H CH3 ch3 0 N N
143. 0 í-C3H7 H och3 och3 s CH N
144. o í-C3H7 H och3 ch3 s CH N
145. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
146. 0 í-C3H7 H och3 och3 s N N
147. o í-C3H7 H och3 ch3 s N N
148. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 s N N
149. 0 ch2ch=ch2 H och3 och3 0 CH N
150. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 och3 0 CH N
151. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 CHj 0 N N
152. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 0 CH N
153. o ch2ch=ch2 H och3 ch3 0 CH N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
154. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj 0 N N
155. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj 0 N N
156. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj 0 N N
157. 0 ch2ch=ch2 H och3 Cl 0 CH N
158. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h CHj 0 CH N
159. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h ocf2h 0 CH N
160. 0 ch2ch=ch2 H OCHj Br 0 CH N
161. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OC2H5 0 CH N
162. O ch2ch=ch2 H OCHj SCHj O CH N
163. 0 ch2ch=ch2 H och3 OC2H5 O N N
164. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OCjH7 O CH N
165. 0 ch2ch=ch2 H OCHj Cl O N N
166. O ch2ch=ch2 H Cl oc2h5 O CH N
167. 0 ch2ch=ch2 H OC2H5 oc2h5 O CH N
168. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 OCHj O CH N
169. o ch2ch=ch2 H CF3 OCHj O CH N
170. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CF3 CHj O CH N
171. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 OCHj O CH N
172. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CFj OCH2CFj O CH N
173. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 OCHj O N N
174. o ch2ch=ch2 H och3 NHCHj O N N
175. 0 ch2ch=ch2 H oc2h5 NHCHj O N N
176. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 oc2h5 O N N
177. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj O N N
178. o ch2ch=ch2 H Cl CHj O N N
179. o ch2ch=ch2 H ch3 CHj O N N
180. o ch2ch=ch2 H och3 OCHj s CH N
181. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj s CH N
182. 0 ch2ch=ch2 H CHj CHj s CH N
183. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OCHj s N N
184. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj s N N
185. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj s N N
186. 0 ch2c=ch H och3 OCHj 0 CH N
187. 0 ch2c=ch ch3 OCHj OCHj o CH N
188. 0 ch2c=ch ch3 OCHj CHj o N N
189. 0 CHjC=CH H CHj CHj 0 CH N
190. 0 ch2c=ch H OCHj CHj 0 CH N
191. 0 CHjOCH H CHj CHj 0 N N
192. 0 ch2c=ch H OCHj CHj 0 N N
193. 0 ch2och H OCHj OCHj 0 N N
194. 0 ch2och H OCHj Cl 0 CH N
195. 0 ch2c=ch H ocf2h CHj 0 CH N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Pclda száma Q R R' R2 R’ w Y Z Olvadáspont t°C]
196. 0 CH2C=CH H OCFjH OCFjH 0 CH N
197. 0 ch2c=ch H OCHj Br 0 CH N
198. 0 CH2C=CH H OCHj OC2Hs 0 CH N
199. 0 CHjOCH H OCHj SCHj 0 CH N
200. 0 ch2c=ch H OCHj oc2h5 0 N N
201. 0 ch2c=ch H OCHj OCjH7 0 CH N
202. 0 CHjOCH H OCHj Cl 0 N N
203. 0 ch2c=ch H Cl OC2H5 0 CH N
204. 0 CHjOCH H OC2H5 oc2h5 0 CH N
205. 0 CHjC=CH H c2h5 OCHj 0 CH N
206. 0 CH2CCH H CFj OCHj 0 CH N
207. 0 ch2c=ch H OCH2CFj CHj 0 CH N
208. 0 CH2OCH H OCHjCFj OCHj 0 CH N
209. 0 ch2chch H OCH2CFj OCH2CFj 0 CH N
210. 0 CHjOCH H OCH2CFj OCHj 0 N N
211. 0 CHjOCH H OCHj NHCHj 0 N N
212. o CHjOCH H oc2h5 NHCHj 0 N N
213. 0 CHjOCH H C2Hs oc2h5 0 N N
214. 0 CHjOCH H OCHj CHj 0 N N
215. o CHjOCH H Cl CHj 0 N N
216. o CH2OCH H CHj CHj 0 N N
217. 0 CHjOCH H OCHj OCHj s CH N
218. o CH2OCH H OCHj CHj s CH N
219. 0 ch2c=ch H CHj CHj s CH N
220. 0 ch2och H OCHj OCHj s N N
221. 0 ch2och H OCHj CHj s N N
222. 0 CHjC-CH H CHj CHj S N N
223. o n-C4H9 H OCHj OCHj 0 CH N
224. 0 n-C4H9 CHj OCHj OCHj 0 CH N
225. 0 n-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
226. 0 n-C4H9 Η CHj CHj 0 CH N
227. 0 n-C4H9 H OCHj CHj 0 CH N
228. 0 n-C4H9 H CHj CHj 0 N N
229. 0 n-C4H9 H OCHj CHj 0 N N
230. 0 n-C4H9 H OCHj OCHj 0 N N
231. 0 i-C4H9 H OCHj OCHj 0 CH N
232. 0 1-C4H9 CH, OCHj OCHj 0 CH N
233. 0 Í-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
234. 0 i-C4H9 H CHj CHj 0 CH N
235. 0 í-C4H9 H OCHj CHj 0 CH N
236. 0 í-C4H9 H CHj CHj 0 N N
237. 0 1-C4H9 H OCHj CHj 0 N N
HU 220 023 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y z Olvadáspont [°C]
238. 0 i-C4H9 H OCHj OCHj 0 N N
239. 0 szek-C4H9 H OCHj OCHj 0 CH N
240. 0 szek-C4H9 CHj OCHj OCHj 0 CH N
241. O szek-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
242. 0 szek-C4H9 H CHj CHj 0 CH N
243. 0 szek-C4H9 H OCHj CHj o CH N
244. 0 szek-C4H9 H CHj CHj 0 N N
245. 0 szek-C4H9 H OCHj CHj 0 N N
246. 0 szek-C4H9 H OCHj OCHj o N N
247. 0 t-C4H9 H OCHj OCHj o CH N
248. 0 t-C4H9 CHj OCHj OCHj 0 CH N
249. 0 t-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
250. 0 t-C4H9 H CHj CHj o CH N
251. 6 t-C4H9 H OCHj CHj 0 CH N
252. 0 t-C4H9 H CHj CHj 0 N N
253. O t-C4H9 H OCHj CHj o N N
254. 0 t-C4H9 H OCHj OCHj o N N
255. 0 CH2CH2C1 H OCHj OCHj 0 CH N
256. 0 ch2ch2ci CHj OCHj OCHj o CH N
257. O ch2ch2ci CHj OCHj CHj o N N
258. 0 ch2ch2ci H CHj CHj 0 CH N
259. 0 ch2ch2ci H OCHj CHj 0 CH N
260. o ch2ch2ci H CHj CHj o N N
261. o ch2ch2ci H OCHj CHj o N N
262. 0 ch2ch2ci H OCHj OCHj 0 N N
263. 0 CH2CH2OCHj H OCHj OCHj 0 CH N
264. 0 ch2ch2och3 CHj OCHj OCHj o CH N
265. 0 ch2ch2och3 CHj OCHj CHj 0 N N
266. 0 ch2ch2och3 H CHj CHj 0 CH N
267. 0 ch2ch2och3 H OCHj CHj 0 CH N
268. 0 ch2ch2och3 H CHj CHj 0 N N
269. 0 ch2ch2och3 H OCHj CHj 0 N N
270. 0 ch2ch2och3 H OCHj OCHj 0 N N
271. 0 c-CeHn H OCHj OCHj 0 CH N
272. o C'CeHn CHj OCHj OCHj 0 CH N
273. 0 c-CjHn CHj OCHj CHj 0 N N
274. 0 C'CeHu H CHj CHj o CH N
275. 0 c-c6H„ H OCHj CHj o CH N
276. o c-CöH,, H CHj CHj 0 N N
277. 0 c-CfiHn H OCHj CHj 0 N N
278. 0 c-C6Hh H OCHj OCHj 0 N N
HU 220 023 Β
5. táblázat
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
1. 0 ch3 H och3 och3 0 CH N 199-202
2. 0 ch3 ch3 och3 och3 o CH N
3. 0 ch3 ch3 och3 ch3 0 N N
4. 0 ch3 H ch3 ch3 o CH N 212-5
5. 0 ch3 H och3 ch3 0 CH N 193-4
6. 0 ch3 H ch3 CH3 0 N N 196-7
7. O ch3 H och3 CHj 0 N N 192
8. 0 ch3 H och3 OCHj 0 N N
9. 0 ch3 H och3 Cl o CH N
10. 0 ch3 H ocf2h ch3 0 CH N
11. o ch3 H ocf2h ocf2h 0 CH N
12. 0 ch3 H och3 Br 0 CH N
13. 0 ch3 H och3 OC2H5 o CH N
14. 0 CHj H och3 SCH3 o CH N
15. 0 ch3 H och3 OC2H5 0 N N
16. 0 ch3 H och3 oc3h7 0 CH N
17. o ch3 H och3 Cl 0 N N
18. 0 ch3 H Cl OC2H5 o CH N
19. o ch3 H OC2H5 oc2h5 0 CH N
20. 0 ch3 H c2h5 och3 0 CH N
21. 0 ch3 H CFj och3 o CH N
22. 0 ch3 H OCH2CF3 ch3 0 CH N
23. 0 ch3 H och2cf3 och3 o CH N
24. 0 ch3 H och2cf3 OCH2CFj o CH N
25. 0 ch3 H och2cf3 0CH3 0 N N
26. 0 ch3 H OCHj nhch3 0 N N
27. 0 ch3 H oc2h5 nhch3 0 N N
28. 0 ch3 H c2h5 oc2h5 0 N N
29. 0 ch3 H och3 ch3 0 N N
30. 0 ch3 H Cl ch3 0 N N
31. 0 ch3 H ch3 ch3 o N N
32. 0 ch3 H och3 och3 s CH N
33. 0 ch3 H OCHj ch3 s CH N
34. 0 ch3 H ch3 CHj s CH N
35. 0 ch3 H och3 och3 s N N
36. 0 ch3 H och3 ch3 s N N
37. 0 ch3 H ch3 ch3 s N N
38. 0 c2h5 H OCHj och3 0 CH N 182
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
39. 0 c2h5 ch3 och3 och3 0 CH N
40. 0 c2h5 ch3 och3 ch3 0 N N
41. O c2h5 H ch3 ch3 0 CH N
42. O c2h5 H OCHj CHj 0 CH N
43. 0 c2h5 H ch3 ch3 O N N
44. 0 c2h5 H OCHj ch3 O N N 177-179
45. 0 c2h5 H och3 och3 O N N
46. O c2h5 H och3 Cl O CH N
47. 0 c2h5 H ocf2h ch3 O CH N
48. 0 c2h5 H ocf2h OCF2H O CH N
49. 0 c2h5 H och3 Br O CH N
50. 0 c2h5 H och3 OC2H5 O CH N
51. 0 c2h5 H och3 sch3 O CH N
52. 0 c2h5 H OCHj oc2h5 O N N
53. 0 c2h5 H och3 oc3h7 O CH N
54. O c2h5 H och3 Cl O N N
55. 0 c2h5 H Cl OC2Hj O CH N
56. O c2h5 H OC2H5 OC2Hj O CH N
57. O c2h5 H c2h5 OCHj O CH N
58. 0 c2h5 H CF3 OCHj O CH N
59. 0 c2h5 H OCH2CF3 CHj O CH N
60. 0 c2h5 H och2cf3 OCHj O CH N
61. 0 c2h5 H och2cf3 OCH2CFj O CH N
62. 0 C2Hs H och2cf3 OCHj O CH N
63. 0 c2h5 H och3 NHCHj O N N
64. o c2h5 H oc2h5 NHCHj O N N
65. 0 c2h5 H c2h5 OC2H5 O N N
66. 0 c2h5 H och3 CHj 0 N N
67. o c2h5 H Cl CHj o N N
68. 0 c2h5 H ch3 CHj 0 N N
69. 0 c2h5 H och3 OCHj 0 CH N
70. 0 c2h5 H och3 ch3 0 CH N
71. 0 c2h3 H ch3 CHj 0 CH N
72. 0 c2h5 H och3 och3 0 N N
73. 0 c2h5 H OCHj CH, 0 N N
74. 0 c2h5 H ch3 CHj 0 N N
75. 0 n-C3H7 H och3 OCHj 0 CH N 186-188
76. 0 n-C3H7 ch3 och3 och3 0 CH N
77. 0 n-C3H7 ch3 och3 CHj 0 N N
78. 0 n-C3H7 H CHj CHj 0 CH N
79. 0 n-C3H7 H och3 CHj 0 CH N
80. 0 n-C3H7 H ch3 CHj 0 N N
81. 0 n-C3H7 H och3 CHj 0 N N 107-108
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 W Y Z Olvadáspont ra
82. 0 n-C3H7 H och3 OCHj 0 N N
83. 0 n-C3H7 H OCHj Cl 0 CH N
84. O n-C3H7 H ocf2h CHj 0 CH N
85. 0 n-C3H7 H ocf2h ocf2h 0 CH N
86. 0 n-C3H7 H OCHj Br o CH N
87. 0 n-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
88. 0 n-C3H7 H OCHj SCHj 0 CH N
89. 0 n-C3H7 H OCHj oc2h5 0 N N
90. 0 n-C3H7 H OCHj oc3h7 0 CH N
91. 0 n-C3H7 H OCHj Cl 0 N N
92. O n-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
93. 0 n-C3H7 H oc2h5 oc2h5 0 CH N
94. 0 n-C3H7 H c2h5 OCHj 0 CH N
95. 0 n-C3H7 H cf3 och3 0 CH N
96. 0 n-C3H7 H OCH2CFj CHj 0 CH N
97. o n-C3H7 H och2cf3 OCHj 0 CH N
98. 0 n-C3H7 H och2cf3 OCH2CFj 0 CH N
99. 0 n-C3H7 H och2cf3 OCHj 0 N N
100. o n-C3H7 H OCHj NHCHj 0 N N
101. 0 n-C3H7 H oc2h5 NHCHj 0 N N
102. o n-C3H7 H c2h5 OC2H5 0 N N
103. 0 n-C3H7 H OCHj CHj 0 N N
104. 0 n-C3H7 H Cl CHj o N N
105. 0 n-C3H7 H CHj ch3 0 N N
106. 0 n-C3H7 H OCHj OCHj s CH N
107. 0 n-C3H7 H OCHj CHj s CH N
108. 0 n-C3H7 H CHj CHj s CH N
109. 0 n-C3H7 H och3 OCHj s N N
110. 0 n-C3H7 H OCHj CHj s N N
lll. 0 n-C3H7 H CHj CHj s N N
112. 0 i-C3H7 H OCHj och3 0 CH N 185
113. 0 í-C3H7 ch3 OCHj och3 0 CH N
114. o í-C3H7 ch3 OCHj CHj 0 N N
115. 0 í-C3H7 H CHj CHj o CH N
116. 0 í-C3N7 H OCHj ch3 0 CH N
117. 0 í-C3H7 H ch3 CHj 0 N N
118. 0 í-C3H7 H OCHj CHj 0 N N 150
119. 0 í-C3H7 H OCHj OCHj o N N
120. 0 í-C3H7 H OCHj Cl 0 CH N
121. 0 í-C3H7 H ocf2h CHj 0 CH N
122. 0 í-C3H7 H OCFjH ocf2h o CH N
123. 0 í-C3H7 H OCHj Br o CH N
124. o í-C3H7 H OCHj oc2h5 0 CH N
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
125. 0 i-C3H7 H och3 sch3 o CH N
126. 0 í-C3H7 H och3 oc2h5 0 N N
127. O í-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
128. 0 í-C3H7 H OCHj Cl 0 N N
129. 0 í-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
130. 0 í-C3H7 H oc2H5 oc2h5 o CH N
131. 0 í-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
132. O í-C3H7 H cf3 OCHj 0 CH N
133. 0 í-C3H7 H och2cf3 ch3 0 CH N
134. 0 í-C3H7 H OCHjCFj OCHj 0 CH N
135. 0 í-C3H7 H OCHjCF3 och2cf3 0 CH N
136. 0 í-C3H7 H OCH2CF3 OCHj 0 N N
137. 0 í-C3H7 H och3 nhch3 0 N N
138. 0 í-C3H7 H oc2h5 NHCH3 0 N N
139. O í-C3H7 H c2h5 OC2H5 0 N N
140. O í-C3H7 H och3 CHj 0 N N
141. 0 í-C3H7 H Cl ch3 0 N N
142. 0 í-C3H7 H ch3 CHj 0 N N
143. O í-C3H7 H och3 OCHj s CH N
144. O í-C3H7 H och3 ch3 s CH N
145. O í-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
146. O í-C3H7 H och3 och3 s N N
147. O í-C3H7 H och3 ch3 s N N
148. O í-C3H7 H ch3 ch3 s N N
149. 0 ch2ch=ch2 H OCHj och3 0 CH N
150. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 och3 o CH N
151. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 ch3 0 N N
152. 0 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 0 CH N
153. 0 ch2ch=ch2 H och3 ch3 0 CH N
154. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj 0 N N
155. 0 ch2ch=ch2 H och3 ch3 0 N N
156. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj 0 N N
157. 0 ch2ch=ch2 H och3 Cl 0 CH N
158. 0 ch2ch=ch2 H OCFjH ch3 0 CH N
159. 0 ch2ch=ch2 H OCF2H ocf2h 0 CH N
160. 0 ch2ch=ch2 H och3 Br 0 CH N
161. 0 ch2ch=ch2 H och3 OC2H5 0 CH N
162. 0 c h2c h=ch2 H och3 sch3 0 CH N
163. 0 ch2ch=ch2 H och3 oc2h5 o N N
164. 0 ch2ch=ch2 H och3 oc3h7 0 CH N
165. 0 ch2ch=ch2 H och3 Cl 0 N N
166. 0 ch2ch=ch2 H Cl oc2H3 o CH N
167. 0 ch2ch=ch2 H oc2h5 oc2h5 0 CH N
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
168. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 OCHj 0 CH N
169. 0 ch2ch=ch2 H cf3 OCHj 0 CH N
170. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 CHj 0 CH N
171. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och3 o CH N
172. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
173. 0 ch2ch=ch2 H och2cf3 OCHj 0 N N
174. 0 ch2ch=ch2 H och3 NHCH3 0 N N
175. 0 ch2ch=ch2 H OC2H5 NHCH3 o N N
176. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 oc2h5 o N N
177. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj 0 N N
178. 0 ch2ch=ch2 H Cl CHj 0 N N
179. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj 0 N N
180. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj s CH N
181. O ch2ch=ch2 H och3 CHj s CH N
182. O ch2ch=ch2 H ch3 CHj s CH N
183. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj s N N
184. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj s N N
185. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj s N N
186. 0 ch2c=ch H och3 OCHj 0 CH N
187. 0 CH2CsCH ch3 och3 OCHj 0 CH N
188. 0 CH2C=CH ch3 och3 CHj 0 H N
189. 0 ch2c=ch H ch3 CHj 0 CH N
190. 0 ch2c=ch H och3 CHj 0 CH N
191. 0 ch2c=ch H ch3 CHj 0 N N
192. 0 CH2C=CH H och3 CHj 0 N N
193. 0 ch2och H och3 OCHj 0 N N
194. 0 ch2och H och3 Cl o CH N
195. o CHjOCH H ocf2h CHj o CH N
196. 0 ch2c=ch H ocf2h ocf2h o CH N
197. 0 ch2c=ch H och3 Br 0 CH N
198. o ch2c=ch H och3 OC2H5 0 CH N
199. o ch2c=ch H OCHj SCHj 0 CH N
200. 0 ch2c=ch H OCHj OC2H5 0 N N
201. 0 ch2c=ch H OCHj oc3h7 0 CH N
202. 0 ch2c=ch H OCHj Cl 0 N N
203. 0 ch2c=ch H Cl OC2H5 0 CH N
204. 0 ch2och H OC2H5 oc2h5 0 CH N
205. 0 ch2och H c2h5 OCHj 0 CH N
206. 0 ch2c=ch H CF, OCHj o CH N
207. 0 ch2c=ch H OCH2CF3 CHj 0 CH N
208. 0 ch2c=ch H och2cf3 OCHj 0 CH N
209. o ch2c=ch H och2cf3 och2cf3 o CH N
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 W Y Z Olvadáspont [°C]
210. O CHjC=CH H OCH2CF3 OCH„ O N N
211. 0 CH2C=CH H OCHj NHCH3 O N N
212. 0 CH2CsCH H oc2h5 nhch3 0 N N
213. 0 CH2C=CH H c2h5 oc2h5 0 N N
214. 0 CH2OCH H och3 ch3 0 N N
215. 0 CH2OCH H Cl ch3 0 N N
216. 0 ch2c=ch H ch3 ch3 0 N N
217. 0 ch2c=ch H och3 och3 s CH N
218. 0 CH2OCH H och3 ch3 s CH N
219. 0 CH2C=CH H ch3 ch3 s CH N
220. 0 ch2c=ch H och3 OCHj s N N
221. 0 CH2C=CH H och3 ch3 s N N
222. 0 CH2C=CH H ch3 ch3 s N N
223. o n-C4H9 H och3 och3 0 CH N
224. 0 n-C4H9 CHj OCHj och3 0 CH N
225. 0 n-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
226. 0 n-C4H9 H ch3 CHj 0 CH N
227. 0 n-C4H9 H 0CH3 CHj 0 CH N
228. o n-C4H9 H CH3 CHj 0 N N
229. 0 n-C4H9 H OCHj CHj 0 N N
230. o n-C4H9 H och3 och3 0 N N
231. 0 i-C4H9 H och3 OCHj 0 CH N
232. o í-C4H9 ch3 och3 OCH„ 0 CH N
233. 0 1-C4H9 ch3 och3 ch3 0 N N
234. o i-C4H, H ch3 ch3 0 CH N
235. 0 í-C4H9 H OCHj CH3 0 CH N
236. 0 í-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
237. 0 í-C4H9 H och3 ch3 0 N N
238. o í-C4H9 H och3 OCHj 0 N N
239. 0 szek-C4H9 H och3 OCHj 0 CH N
240. 0 szek-C4H9 ch3 OCH3 och3 0 CH N
241. 0 szek-C4H9 ch3 OCH3 ch3 0 N N
242. 0 szek-C4H9 H ch3 CHj 0 CH N
243. 0 szek-C4H9 H och3 CHj 0 CH N
244. 0 szek-C4H9 H ch3 ch3 0 N N
245. o szek-C4H9 H OCH„ CHj 0 N N
246. 0 szek-C4H9 H OCHj OCHj 0 N N
247. 0 t-C4H9 H och3 OCHj 0 CH N
248. 0 t-C4H9 ch3 OCH, OCHj 0 CH N
249. 0 t-C4H9 ch3 OCHj CHj 0 N N
250. 0 t-C4H9 H ch3 CHj 0 CH N
251. 0 t-C4H9 H och3 ch3 0 CH N
252. 0 t-C4H9 H CHj CHj 0 N N
HU 220 023 Β
5. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y Z Olvadáspont [°C]
253. 0 t-C4H9 H OCHj CHj o N N
254. 0 t-C4fÍ9 H och3 OCHj 0 N N
255. 0 CH2CH2C1 H och3 OCHj 0 CH N
256. 0 ch2ch2ci ch3 OCHj OCHj 0 CH N
257. 0 ch2ch2ci ch3 och3 CHj 0 N N
258. 0 ch2ch2ci H ch3 CHj o CH N
259. 0 ch2ch2ci H OCHj CHj 0 CH N
260. 0 ch2ch2ci H CHj CHj 0 N N
261. 0 ch2ch2ci H OCHj CHj 0 N N
262. 0 ch2ch2ci H OCHj OCHj 0 N N
263. 0 ch2ch2och3 H OCHj OCHj o CH N
264. b ch2ch2och3 CH3 OCHj OCHj 0 CH N
265. 0 ch2ch2och3 ch3 OCHj CHj 0 N N
266. 0 ch2ch2och3 H CHj CHj o CH N
267. 0 ch2ch2och3 H OCHj CHj O CH N
268. O ch2ch2och3 H CHj CHj O N N
269. 0 ch2ch2och3 H OCHj CHj O N N
270. 0 ch2ch2och3 H OCHj OCHj O N N
271. 0 c-CöH,, H OCHj OCHj O CH N
272. 0 c-CíH,, ch3 OCHj OCHj O CH N
273. 0 c-C6H„ ch3 OCHj CHj O N N
274. 0 c-C6H„ H CHj CHj O CH N
275. 0 °^6Ηι 1 H OCHj CHj O CH N
276. 0 C'QHn H CHj CHj O N N
277. 0 c C6H, , H OCHj CHj O N N
278. 0 c-C6H, i H OCHj OCHj O N N
279. O ch3 H CHj Cl O CH N 214-6 (bomlás)
280. 0 ch3 H CHj H O CH N 201-3 (bomlás)
281. 0 ch3 H OCHj CHj O N N Na-só, 200
6. táblázat
S - N -IL N «xT Ö A’ 0
Példa száma Q R R> R2 R3 W Y E Olvadáspont [°CJ
1. CHj H OCHj OCHj o CH N 173-177
2. O CHj CHj OCHj OCHj 0 CH N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y E Olvadáspont [°C]
3. 0 CHj CHj OCHj CHj 0 N N
4. 0 CHj H CHj CHj 0 CH N
5. O CHj H OCHj CHj 0 CH N
6. O CHj H CHj CHj o N N
7. 0 CHj H OCHj CHj 0 N N 187-188
8. 0 CHj H OCHj OCHj o N N
9. 0 CHj H OCHj Cl 0 CH N
10. 0 CHj H ocf2h CHj 0 CH N
11. 0 CHj H ocf2h ocf2h 0 CH N
12. 0 CHj H OCHj Br 0 CH N
13. 0 CHj H OCHj OC2H5 0 CH N
14. 0 CHj H OCHj SCHj 0 CH N
15. 0 CHj H OCHj oc2h5 o N N
16. o CHj H OCHj OCjH7 0 CH N
17. 0 CHj H OCHj Cl O N N
18. o CHj H Cl oc2h5 O CH N
19. 0 CHj H OC2H5 oc2h5 O CH N
20. o CHj H c2h5 OCHj O CH N
21. 0 CHj H CFj OCHj O CH N
22. o CHj H OCH2CFj CHj O CH N
23. 0 CHj H OCH2CFj OCHj O CH N
24. 0 CHj H och2cf3 OCH2CFj O CH N
25. 0 CHj H OCH2CFj OCHj O N N
26. 0 CHj H OCHj NHCHj O N N
27. 0 CHj H oc2h5 NHCHj O N N
28. 0 CHj H c2h5 OC2H5 O N N
29. 0 CHj H OCHj CHj O N N
30. 0 CHj H Cl CHj O N N
31. o CHj H CHj CHj O N N
32. 0 CHj H OCHj OCHj S CH N
33. 0 CHj H OCHj CHj s CH N
34. 0 CHj H CHj CHj s CH N
35. o CHj H OCHj OCHj s N N
36. 0 CHj H OCHj CHj s N N
37. o CHj H CHj CHj s N N
38. 0 c2h5 H OCHj OCHj 0 CH N
39. 0 c2h5 CHj OCHj OCHj 0 CH N
40. 0 c2h5 CHj OCHj CHj 0 N N
41. 0 c2h5 H CHj CHj 0 CH N
42. 0 c2h5 H OCHj CHj 0 CH N
43. o c2h5 H CHj CHj 0 N N
44. o c2h5 H OCHj CHj 0 N N
45. 0 c2h5 H OCHj OCHj 0 N N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 W Y E Olvadáspont [°C]
46. 0 c2h5 H och3 Cl O CH N
47. 0 C2Hs H ocf2h ch3 0 CH N
48. 0 c2h5 H ocf2h ocf2h o CH N
49. 0 c2h5 H och3 Br 0 CH N
50. O c2h5 H och3 OC2H5 0 CH N
51. 0 c2h5 H och3 SCHj 0 CH N
52. 0 c2h5 H och3 OC2H5 0 N N
53. 0 c2h5 H och3 oc3h7 o CH N
54. 0 c2h5 H och3 Cl 0 N N
55. 0 c2h5 H Cl OC2H5 0 CH N
56. 0 c2h5 H oc,h5 oc2h5 0 CH N
57. 0 c2h5 H C2Hs och3 0 CH N
58. o c2h5 H cf3 och3 o CH N
59. 0 c2h5 H och2cf3 ch3 0 CH N
60. 0 c2h5 H och2cf3 OCHj o CH N
61. 0 c2h5 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
62. 0 c2h5 H och2cf3 och3 0 N N
63. 0 c2h5 H och3 nhch3 o N N
64. o c2h5 H oc2h5 nhch3 o N N
65. 0 c2h5 H C2H5 oc2h5 0 N N
66. 0 c2h5 H och3 ch3 0 N N
67. 0 c2h5 H Cl ch3 0 N N
66. o c2h5 H ch3 ch3 0 N N
69. o c2h5 H och3 och3 s CH N
70. 0 c2h5 H och3 ch3 s CH N
71. 0 c2h5 H ch3 CHj s CH N
72. 0 c2h5 H OCHj och3 s N N
73. 0 c2h5 H och3 ch3 s N N
74. 0 c2h5 H ch3 ch3 s N N
75. o n-C3H7 H och3 och3 0 CH N
76. o n-C3H7 ch3 och3 OCHj o CH N
77. 0 n-C3H7 ch3 och3 CHj o N N
78. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 o CH N
79. 0 n-C3H7 H och3 ch3 0 CH N
80. o n-C3H7 H ch3 CHj 0 N N
81. 0 n-C3H7 H och3 ch3 0 N N
82. 0 n-C3H7 H och3 OCHj 0 N N
83. 0 n-C3H7 H och3 Cl 0 CH N
84. 0 n-C3H7 H ocf2h ch3 0 CH N
85. 0 n-C3H7 H ocf2h ocf2h o CH N
86. 0 n-C3H7 H och3 Br 0 CH N
87. 0 n-C3H7 H och3 OC2H5 0 CH N
88. 0 n-C3H7 H och3 SCHj 0 CH N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y E Olvadáspont [°C]
89. 0 n-C3H7 H och3 OC2H5 0 N N
90. 0 n-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
91. 0 n-C3H7 H och3 Cl 0 N N
92. 0 n-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
93. 0 n-C3H7 H OC2H3 oc2h5 0 CH N
94. 0 n-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
95. 0 n-C3H7 H cf3 och3 0 CH N
96. 0 n-C3H7 H och2cf3 ch3 0 CH N
97. O n-C3H7 H och2cf3 och3 o CH N
98. 0 n-C3H7 H och2cf3 och2cf3 0 CH N
99. 0 n-C3H7 H och2cf3 och3 o N N
100. 0 n-C3H7 H och3 NHCHj 0 N N
101. 0 n-C3H7 H oc2h5 nhch3 o N N
102. 0 n-C3H7 H c2h5 OC2Hj 0 N N
103. 0 n-C3H7 H och3 ch3 0 N N
104. 0 n-C3H7 H Cl ch3 0 N N
105. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
106. 0 n-C3H7 H och3 och3 s CH N
107. 0 n-C3H7 H och3 ch3 s CH N
108. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 s CH N
109. o n-C3H7 H och3 och3 s N N
110. 0 n-C3H7 H och3 ch3 s N N
111. 0 n-C3H7 H ch3 ch3 s N N
112. 0 i-C3H7 H och3 och3 o CH N
113. 0 í-C3H7 ch3 och3 och3 0 CH N
114. 0 í-C3H7 ch3 och3 ch3 0 N N
115. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 CH N
116. 0 í-C3H7 H och3 ch3 0 CH N
117. 0 í-C3H7 H ch3 ch3 0 N N
118. 0 í-C3H7 H och3 ch3 0 N N
119. 0 í-C3H7 H och3 och3 0 N N
120. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 CH N
121. 0 í-C3H7 H ocf2h ch3 o CH N
122. 0 í-C3H7 H ocf2h ocf2h 0 CH N
123. 0 í-C3H7 H och3 Br 0 CH N
124. 0 í-C3H7 H och3 OC2Hj o CH N
125. 0 í-C3H7 H och3 sch3 0 CH N
126. 0 í-C3H7 H och3 oc2h5 0 N N
127. 0 í-C3H7 H och3 oc3h7 0 CH N
128. 0 í-C3H7 H och3 Cl 0 N N
129. 0 í-C3H7 H Cl OC2H5 0 CH N
130. 0 í-C3H7 H OC2Hj oc2h5 o CH N
131. 0 í-C3H7 H c2h5 och3 0 CH N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Pclda száma Q R R1 R2 R3 W Y E Olvadáspont [°C]
132. 0 i-C3H7 H cf3 OCHj O CH N
133. 0 í-C3H7 H och2cf3 CHj O CH N
134. 0 í-C3H7 H och2cf3 OCHj 0 CH N
135. 0 í-C3H7 H och2cf3 OCH2CFj 0 CH N
136. 0 í-C3H7 H och2cf3 OCHj o N N
137. 0 í-C3H7 H och3 NHCHj 0 N N
138. 0 í-C3H7 H oc2h5 NHCHj 0 N N
139. 0 í-C3H7 H c2h5 oc2h5 0 N N
140. 0 í-C3H7 H och3 CHj o N N
141. o í-C3H7 H Cl CHj 0 N N
142. 0 í-C3H7 H ch3 CHj o N N
143. 0 í-C3H7 H OCHj OCHj s CH N
144. 0 í-C3H7 H OCHj CHj s CH N
145. 0 í-C3H7 H ch3 CHj s CH N
146. 0 í-C3H7 H och3 OCHj s N N
147. 0 í-C3H7 H och3 CHj s N N
148. 0 í-C3H7 H ch3 CHj s N N
149. o CH2CH=CH2 H och3 OCHj o CH N
150. 0 ch2ch=ch2 ch3 och3 OCHj 0 CH N
151. o ch2ch=ch2 ch3 och3 CHj 0 N N
152. o ch2ch=ch2 H ch3 CHj o CH N
153. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj o CH N
154. 0 ch2ch=ch2 H ch3 CHj o N N
155. 0 ch2ch=ch2 H och3 CHj o N N
156. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCHj 0 N N
157. 0 ch2ch=ch2 H OCHj Cl 0 CH N
158. 0 ch2ch=ch2 H ocf2h CHj 0 CH N
159. o ch2ch=ch2 H ocf2h ocf2h 0 CH N
160. o ch2ch=ch2 H OCHj Br 0 CH N
161. 0 ch2ch=ch2 H och3 OC2H5 0 CH N
162. 0 ch2ch=ch2 H OCHj SCHj 0 CH N
163. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OC2H5 0 N N
164. 0 ch2ch=ch2 H och3 OCjH7 0 CH N
165. 0 ch2ch=ch2 H OCHj Cl 0 N N
166. 0 ch2ch=ch2 H Cl OC2H5 0 CH N
167. 0 ch2ch=ch2 H oc2h5 oc2h5 o CH N
168. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 OCHj 0 CH N
169. 0 ch2ch=ch2 H CFj OCHj 0 CH N
170. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CFj CHj o CH N
171. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CFj OCHj 0 CH N
172. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CFj OCH2CFj o CH N
173. 0 ch2ch=ch2 H OCH2CFj OCHj 0 N N
174. 0 ch2ch=ch2 H OCHj NHCHj 0 N N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y E Olvadáspont [°C]
175. 0 ch2ch=ch2 H OC2H5 NHCHj O N N
176. 0 ch2ch=ch2 H c2h5 oc2h5 O N N
177. O ch2ch=ch2 H OCHj CHj O N N
178. 0 ch2ch=ch2 H Cl CHj O N N
179. 0 ch2ch=ch2 H CHj CHj O N N
180. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OCHj S CH N
181. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj s CH N
182. 0 ch2ch=ch2 H CHj CHj s CH N
183. 0 ch2ch=ch2 H OCHj OCHj s N N
184. 0 ch2ch=ch2 H OCHj CHj s N N
185. O ch2ch=ch2 H CHj CHj s N N
186. 0 ch2c=ch H OCHj OCHj O CH N
187. 0 ch2c=ch CHj OCHj OCHj 0 CH N
188. 0 ch2c=ch CHj OCHj CHj 0 N N
189. 0 CHjOCH H CHj CHj 0 CH N
190. 0 ch2c=ch H OCHj CHj o CH N
191. 0 ch2c=ch H CHj CHj 0 N N
192. o CH2C=CH H OCHj CHj o N N
193. o ch2c=ch H OCHj OCHj 0 N N
194. o ch2c=ch H OCHj Cl 0 CH N
195. 0 ch2c=ch H ocf2h CHj o CH N
196. 0 ch2c=ch H ocf2h ocf2h o CH N
197. 0 ch2c=ch H OCHj Br o CH N
198. 0 ch2c=ch H OCHj OC2H5 0 CH N
199. 0 ch2c=ch H OCHj SCHj 0 CH N
200. 0 CHjOCH H OCHj oc2h5 0 N N
201. 0 ch2c=ch H OCHj OCjH7 0 CH N
202. o ch2c=ch H OCHj Cl o N N
203. 0 ch2c=ch H Cl OC2H5 0 CH N
204. o ch2c=ch H OC2H5 oc2h5 0 CH N
205. 0 ch2c=ch H c2h5 OCHj 0 CH N
206. 0 ch2c=ch H CFj OCHj 0 CH N
207. o ch2c=ch H OCH2CFj CHj o CH N
208. o CHjfeCH H OCH2CFj OCHj 0 CH N
209. 0 ch2c=ch H OCHjCFj och2cf3 0 CH N
210. o ch2c=ch H och2cf3 OCHj 0 N N
211. 0 ch2c=ch H OCHj NHCHj o N N
212. o ch2c=ch H oc2h5 NHCHj 0 N N
213. 0 ch2c=ch H c2h5 oc2h5 0 N N
214. 0 ch2c=ch H OCHj CHj 0 N N
215. o ch2c=ch H Cl CHj 0 N N
216. 0 ch2c=ch H CHj CHj 0 N N
217. 0 ch2c=ch H OCHj OCHj s CH N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R1 R2 R3 w Y E Olvadáspont [°C]
218. 0 ch2c=ch H OCHj CHj s CH N
219. 0 CHjOCH H CHj CHj s CH N
220. 0 ch2c=ch H OCHj OCHj s N N
221. 0 ch2c=ch H OCHj CHj s N N
222. o ch2och H CHj CHj s N N
223. 0 n-C4H9 H OCHj OCHj 0 CH N
224. 0 n-C4H9 CHj OCHj OCHj 0 CH N
225. 0 n-C4H9 CHj OCHj CHj 0 N N
226. 0 n-C4H9 H CHj CHj 0 CH N
227. 0 n-C4H9 H OCHj CHj 0 CH N
228. 0 n-C4H9 H CHj CHj 0 N N
229. 0 n-C4H9 H OCHj CHj 0 N N
230. o I1-C4H9 H OCHj OCHj 0 N N
231. 0 Í-C4H9 H OCHj OCHj 0 CH N
232. 0 i-C4H9 CHj OCHj OCHj O CH N
233. 0 i-C4H9 CHj OCHj CHj O N N
234. 0 í-C4H9 H CHj CHj O CH N
235. 0 í-C4H9 H OCHj CHj O CH N
236. o í-C4H9 H CHj CHj O N N
237. 0 í-C4H9 H OCHj CHj O N N
238. 0 í-C4H9 H OCHj OCHj O N N
239. 0 szek-C4H9 H OCHj OCHj O CH N
240. o szek-C4H9 CHj OCHj OCHj O CH N
241. 0 szek-C4H9 CHj OCHj CHj O N N
242. 0 szek-C4H9 H CHj CHj O CH N
243. 0 szek-C4H9 H OCHj CHj O CH N
244. 0 szek-C4H9 H CHj CHj O N N
245. 0 szek-C4H9 H OCHj CHj O N N
246. 0 szek-C4H9 H OCHj OCHj O N N
247. 0 t-C4H9 H OCHj OCHj O CH N
248. 0 t-C4H9 CHj OCHj OCHj O CH N
249. 0 t-C4H9 CHj OCHj CHj O N N
250. 0 t-C4H9 H CHj CHj O CH N
251. o t-C4H9 H OCHj CHj O CH N
252. 0 t-C4H9 H CHj CHj O N N
253. 0 t-C4H9 H OCHj CHj O N N
254. 0 t-C4H9 H OCHj OCHj O N N
255. 0 CH2CH2C1 H OCHj OCHj O CH N
256. 0 ch2ch2ci CHj OCHj OCHj O CH N
257. 0 ch2ch2ci ch3 OCHj CHj O N N
258. o ch2ch2ci H CHj CHj O CH N
259. 0 ch2ch2ci H OCHj CHj O CH N
260. 0 ch2ch2ci H CHj CHj O N N
HU 220 023 Β
6. táblázat (folytatás)
Példa száma Q R R> R2 R3 w Y E Olvadáspont [°C]
261. O CH2CH2C1 H och3 ch3 0 N N
262. O ch2ch2ci H och3 och3 0 N N
263. O ch2ch2och3 H och3 och3 0 CH N
264. O ch2ch2och3 ch3 och3 och3 0 CH N
265. O ch2ch2och3 ch3 och3 ch3 0 N N
266. O ch2ch2och3 H ch3 ch3 0 CH N
267. O ch2ch2och3 H och3 ch3 0 CH N
268. O ch2ch2och3 H ch3 ch3 o N N
269. O ch2ch2och3 H och3 ch3 o N N
270. O ch2ch2och3 H och3 och3 0 N N
271. O c-QHn H OCHj och3 o CH N
272. O C'QHu ch3 och3 och3 o CH N
273. 0 e-CóHn ch3 och3 ch3 0 N N
274. 0 C'QHn H ch3 ch3 0 CH N
275. 0 c-C6H„ H och3 ch3 0 CH N
276. 0 C'QH,, H ch3 ch3 0 N N
277. 0 c-C6Hn H och3 ch3 o N N
278. 0 c-C6H„ H och3 och3 0 N N
B) Készítménypéldák
a) Porozószert úgy készítünk, hogy 10 tömegrész (I) általános képletű vegyületet és 90 tömegrész talkumot összekeverünk és a keveréket lécmalomban aprítjuk.
b) Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port úgy készíthetünk, hogy 25 tömegrész (I) általános képletű vegyület, 64 tömegrész kaolintartalmú kvarc, 10 tömegrész kálium-ligninszulfonát és 1 tömegrész oleil-metil-taurin-Na-diszpergálószerek elegyét lécmalomban aprítjuk.
c) Vízben könnyen diszpergálható koncentrátum összetétele: 20 tömegrész (I) általános képletű vegyület, 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éter [(R)Triton X 207], 3 tömegrész izotridekanol-poliglikol-éter (8 EO) és 71 tömegrész paraffines ásványolaj (forrástartomány például 255-277 °C) keverékét homogenizáljuk, majd dörzsgolyós malomban 5 mikrométer alatti finomságra őröljük.
d) Emulgeálható koncentrátum nyerhető 15 tömegrész (I) általános képletű vegyület, 75 tömegrész ciklohexán és 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenol felhasználásával.
e) Vízben diszpergálható granulátum:
tömegrész (I) általános képletű vegyület 10 tömegrész ligninszulfonsav-Ca tömegrész nátrium-lauril-szulfát 3 tömegrész poli(vinil-alkohol) és 7 tömegrész kaolin elegyét lécmalomban őröljük, majd fluid ágyban, granulálófolyadékként vizet használva granuláljuk.
f) vízben diszpergálható granulátum:
tömegrész (I) általános képletű vegyület tömegrész 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsav-Na 2 tömegrész oleil-metil-taurinsav-Na 1 tömegrész poli(vinil-alkohol) tömegrész kalcium-karbonát 50 tömegrész víz elegyét kolloidmalomban homogenizáljuk, majd gyöngymalomban őröljük, és a kapott diszperziót porlasztótoronyban egyközeges porlasztóval porlasztjuk, majd légáramban szárítjuk.
g) Extrudált granulátum tömegrész hatóanyag, 3 tömegrész ligninszulfonsav-Na, 1 tömegrész karboxi-metil-cellulóz és 76 tömegrész kaolin elegyét homogenizáljuk, őröljük és víz45 zel nedvesítjük. Az elegyet extrudáljuk, majd légáramban szárítjuk.
C) Biológiai példák
A gyomnövények, illetve a kultúrnövények károso50 dását pontszámokkal bonitáljuk, amelyek jelentése az alábbi:
nincs hatás, illetve károsodás
1 -20% hatás, illetve károsodás
20-40% hatás, illetve károsodás
3 40-60% hatás, illetve károsodás
60-80% hatás, illetve károsodás
80-100% hatás, illetve károsodás
1. Herbicid hatás kikelés előtt (pre emergens)
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve gyö60 kérdarabjait műanyag cserepekben homokos agyagföld49
HU 220 023 Β re helyezzük és földdel lefedjük. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó nedvesíthető porokat és diszpergálható koncentrátumokat vizes szuszpenzió alakjában annyi vízzel visszük fel, amennyi 600-800 1/ha-nak felel meg. Különböző dózisokat vizsgálunk. Kezelés után a cserepeket üvegházba helyezzük, és jó növekedési körülmények között állni hagyjuk. A bonitálás, azaz a kikelést károsodás és a beteg növények pontszámozása és a kontrollal való összehasonlítása 3-4 hét elteltével, a növények kikelése után történik. A 7. táblázat adatai azt mutatják, hogy az (I) általános képletű vegyületeknek számos gyomnövény ellen a kikelés előtti alkalmazás során jó herbicid hatása van.
7. táblázat
0,3 kg/ha hatóanyag kikelés előtti alkalmazása
Hatóanyag
5/1* 3/1*
Stellaria média 5 5
Chrysanthemum segetum 5 5
Sinapis alba 4 5
Lolium multiflorum 3 5
Echinochloa crus-galli 3 5
Avena sativa 3 4
* 5. táblázat/l. példa. 3. táblázat/1. példa.
A 2-7. táblázatokban szereplő egyéb vegyületek hatása hasonlóképpen jó.
2. Kikelés utáni alkalmazás (poszt emergens)
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve gyökérdarabjait műanyag cserepekben homokos agyagföldre helyezzük és földdel lefedjük. A növényeket üvegházban jó körülmények között neveljük. Vetés után 3 héttel a három levelet hordozó növényeket kezeljük. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó nedvesíthető porokat és diszpergálható koncentrátumokat vizes szuszpenzió alakjában annyi vízzel visszük fel a zöld növényekre, amennyi 600-800 1/ha-nak felel meg. Különböző dózisokat vizsgálunk. A növényeket optimális növekedési feltételek mellett üvegházban neveljük. 3-4 hét elteltével meghatározzuk a pontszámot a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. A 8. táblázat adatai azt mutatják, hogy az (I) általános képletű vegyületeknek számos, gazdaságilag fontos gyomnövény ellen a kikelés előtti alkalmazás során jó herbicid hatása van.
8. táblázat
Dózis 3/1*
Stellaria média 0,3 kg/ha 5
Chrysanthemum segetum 0,3 kg/ha 5
Sinapis alba 0,3 kg/ha 5
Dózis 3/1*
Lolium multiflorum 0,3 kg/ha 5
Echinochloa crus-galli 0,3 kg/ha 5
Avena sativa 0,3 kg/ha 5
* 3. táblázat/l. példa szerinti hatóanyag.
A 2-7. táblázatokban szereplő egyéb vegyületek hatása hasonlóképpen jó. Az EP-A-7687 számú európai szabadalmi leírásból, illetve a 4 566 898 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert hatóanyagokhoz viszonyítva az (I) általános képletű vegyületek problémás gyomnövények, például Galium aparine vagy Echinochloa crus-galli esetében rendszerint jobb hatást mutatnak.
3. Hatás a kultúrnövényekre - szelektivitás
További kísérletek során nagyobb számú kultúrnövény és gyomnövény vetőmagvait homokos agyagtalajba vetjük és földdel lefedjük. A cserepek egy részét az
1. alatt leírtak szerint mindjárt kezeljük, a másik részét üvegházban hagyjuk, míg 2-3 valódi levelet nem hajtott, és utána kezeljük a 2. pont alatt leírtak szerint a találmány szerinti vegyületekkel.
4-5 héttel az alkalmazás után megszemlélve a növényeket megállapítottuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a kétszikűeket - például szója, gyapot, repce, cukorrépa és burgonya - még nagy felhasználási mennyiség esetén is mind kikelés előtti, mind kikelés utáni alkalmazásnál nem károsítják. Egyes vegyületek a gabonákat, például az árpát, búzát, rozsot, kölest, kukoricát és rizst sem károsítják. A találmány szerinti vegyületeknek tehát nagy szelektivitása van a nemkívánatos növényi növekedés leküzdésében. A 4 566 898 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert (3) képletű vegyülethez (vagy EP-A-0291851 európai szabadalmi leírás 8. példája) képest az (I) általános képletű vegyületeknek általában nagyobb a szelektivitása, főleg ha haszonnövények kultúrájában problémás gyomnövényeket, például Galium aparinét vagy Echinochloa crus-gallit kell irtani.
4. Herbicid hatás rizstáblán
Különböző rizsgyomnövények, például Cyperus-fajták, Eleocharis, Scirpus és Echinochloa gyökér- és gumórészeit, illetve fiatal növényeit vagy magvait műanyag cserepekben speciális rizsföldbe helyezzük és így öntözzük, hogy a víz 1 cm-rel ellepje. Rizsnövényekkel ugyanígy járunk el.
Kikelés előtt, azaz átültetés után 3-4 nappal a találmány szerinti hatóanyagokat vizes szuszpenzió vagy emulzió alakjában hozzáadjuk a talaj fölött álló vízhez, vagy granulátumként szórjuk a vízbe. Három hét elteltével megvizsgáljuk a herbicid hatást és a rizs esetleges károsodását.
Az eddigi rizsherbicidekkel szemben a találmány szerinti vegyületek azzal tűnnek ki, hogy számos, részben nehezen irtható, mert áttelelő szervekből csírázó gyomnövényeket elpusztítanak, míg a rizst nem károsítják.
HU 220 023 Β
Összehasonlító kísérletek
A találmány szerint előállított vegyületek herbicid hatását összehasonlítottuk a szerkezetileg azonos, de jódatom helyett a fenilgyűrűben más halogénatomot tartalmazó ismert vegyületek hatásával, és sikerült kimutat- 5 ni, hogy a jódatom jelenléte a hatást nagymértékben fokozza. Az alábbi táblázatokban a találmány szerinti vegyületeket dőlt betűkkel jelöljük. A tesztelt vegyületek az (Γ) képletnek felelnek meg. Az alábbi A) táblázat a kísérleti (Γ) általános képletű vegyületeket mutatja be.
A. táblázat
Vegyület X R R2 R3 z
VI. 1 3-Cl CH3 -OCHj -OCH3 =CH-
VI.2 3-F ch3 -OCHj -och3 =CH-
El* ÍSIlaMS/gI -OCHj -OCHj llllilBlÉlll?
V2 3-Cl CH, -och3 -ch3 =CH-
E2** CH3 och3 -CHj
V3 3-Cl CH3 OCHj -ch3 N
E3*** 3 1 CH, -OCHj -CHj n
V4.1 5-C1 CH3 -och3 -och3 =CH-
V4.2 5-Br CH3 -och3 -och3 =CH-
E4+ 5 1 CHj -OCH, -OCHj = CH~
V5 5-Cl izopropil -och3 -och3 =CH-
E5++ 5-1 izopropil -och3 -OCHj =CH-
V6 V5 nátriumsója
E6 E5 nátriumsója
V7 5-C1 izopropil och3 -CHj N
£7+++ 5-1 izopropil -OCHj -CHj V
V8.1 5-Cl CH3 -och3 CHj N
V8.2 5-Br ch3 -och3 CHj N
Ε8» 5-1 ch3 -OCHj -CHj N
V9.1 V8.1 nátriumsója
V9.2 V8.2 nátriumsója
E9 E8 nátriumsója
* 2. táblázat 1. példája.
** 2. táblázat 5. példája.
*** 2. táblázat 7. példája.
+ 3. táblátzat 1. példája.
++ 3. táblázat 112. példája.
+ ++ 3. táblázat 118. példája # 3. táblázat 7. példája.
1. A kikelés előtti hatás vizsgálata
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve gyökérdarabjait műanyag cserepekben homokos földre helyezzük, majd földdel takarjuk és az A) táblázatban szereplő vegyületekből készített nedvesíthető porok vi- 50 zes szuszpenziójával kezeljük különböző dózisokban, egy hektárra vonatkoztatva 600 liter víz felhasználásával. Kezelés után a cserepeket üvegházban elhelyezzük jó növekedési feltételek mellett. A kezelés után 4 héttel összehasonlítjuk a növényeket a kezeletlen kontrollal, 55 és a herbicid hatást százalékban fejezzük ki.
2. Kikelés utáni hatás vizsgálata
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, illetve gyökérdarabjait műanyag cserepekben homokos földre helyezzük, majd földdel takarjuk, és a cserepeket üveg- 60 házban elhelyezzük jó növekedési feltételek mellett. Körülbelül három héttel később a három levelet hordozó növények zöld részeit az A) táblázatban szereplő vegyületekből készített nedvesíthető porok vizes szuszpenziójával kezeljük különböző dózisokban, egy hektárra vonatkoztatva 600 liter víz felhasználásával. A kezelt növényeket optimális növekedési feltételek mellett üvegházban elhelyezzük, majd 4 hét elteltével szemrevételezéssel bonitáljuk a vegyületek hatását és százalékban fejezzük ki.
3. A herbicid hatás szelektivitása A fítotoxikus (herbicid) hatást kultúrnövények esetén ugyanúgy vizsgáljuk, mint a gyomnövények esetén. Az eredményeket az alábbi I-X. táblázatokban foglaltuk össze.
HU 220 023 Β
I. táblázat
Százalékos herbicid hatás kikelés előtti alkalmazás esetén
Vegyület VI. 1 VI.2 El
0,02 kg/ha 0,0005 kg/ha 0,02 kg/ha 0,005 kg/ha 0,02 kg/ha 0,005 kg/ha
Viola tricolor 90 90 80 65 100 100
Abutilon teophrasti 70 60 70 60 80 80
Galium aparine 80 70 75 70 95 93
Lamium purpureum 95 80 90 75 95 95
II. táblázat
Százalékos herbicid hatás kikelés utáni alkalmazás esetén
Vegyület V2 E2
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Viola tricolor 100 95 60 100 100 100
Abutilon teophrasti 95 90 80 100 95 85
Galium aparine 90 80 70 98 95 75
Lamium purpureum 100 80 60 95 95 90
III. táblázat
Kikelés előtti alkalmazás
Vegyület V3 E3
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Viola tricolor 85 85 80 98 95 95
Abutilon teophrasti 55 50 55 95 90 60
Lamium purpureum 80 75 75 95 90 80
Polygonum persicaria 80 70 50 100 100 100
Veronica persica 100 95 85 100 98 95
IV. táblázat
Kikelés utáni alkalmazás, szelektivitás kukoricatáblán
Vegyület V4.1 V142 E4
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Abutilon theophrasti 95 90 80 75 60 50 98 95 90
Galium aparine 80 70 40 70 60 35 98 95 80
Alopecurus myosuroides 100 90 70 99 75 20 98 98 95
Polygonum persicaria 90 70 50 - - - 98 95 90
Zea mays (kukorica) 30 20 10 50 35 15 30 20 10
V. táblázat
Kikelés előtti alkalmazás
Vegyület V5 E5
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Abutilon teophrasti 95 90 80 98 95 90
Galium aparine 95 90 80 95 95 90
Lamium purpureum 95 90 90 100 100 100
Veronica persica 98 95 90 100 98 95
Viola tricolor 98 95 95 100 100 100
HU 220 023 Β
VL táblázat
Kikelés előtti alkalmazás
Vegyület V6 E6
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Veronica persica 50 40 35 100 95 90
Viola tricolor 90 80 70 98 98 95
Laminum purpureum 90 80 70 95 95 70
Galium aparine 90 80 60 95 90 80
VII. táblázat
Kikelés utáni alkalmazás és a szelektivitás búzatáblán
Vegyület V7 E7
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Galium aparine 96 40 20 geilllil! 80 gUgggg
Laminum purpureum 98 75 40 90 Sl|s#lll3 EllOi/iw
Veronica persica 60 50 30 98 iisiKia
Viola tricolor 65 90 50 95 /2/littaill gggiSfSg
Triticum aestivum 40 30 20 30 20 10
VIII. táblázat
Kikelés utáni alkalmazás és szelektivitás búzában
Vegyület V8.1 V8.2 E8
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Galium aparine 80 70 60 98 96 80 98 95 90
Laminum purpureum 100 98 95 99 99 85 100 100 100
Viola tricolor 100 100 98 100 100 80 100 100 100
Abutilon theophrasti 80 70 60 70 65 50 95 95 90
Triticum aestivum 70 60 50 40 10 5 40 20 10
IX. táblázat
Kikelés utáni alkalmazás és szelektivitás búzában
Vegyület V9.1
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 0,02 0,005
Amaranthus retroflexus 100 99 98 100 100 100
Sida spinosa 95 90 80 iSS/BISísS ggSSgggg
Poa annua 100 100 70 100 100 gsSeSgg-
Triticum aestivum 95 70 40 40 ggílggEA ggg^ggf
X. táblázat
Kikelés utáni alkalmazás
Vegyület V9.2 £í>
Dózis kg/ha 0,08 0,02 0,005 0,08 gggsgKgi 0,005
Amaranthus retroflexus 99 99 98 100 vggggss 100
Matricaria inodora 100 99 60 100 100 100
Galium aparine 99 90 90 gggSgggi 98 97
Cyperus esculentus 70 60 20 100 ggggggi gggggg:
Avena fatua 94 35 15 100 100 92
Setaria pumila 40 40 30 90 80 45
Poa annua 98 85 30 100 100 93
Lolium multiflorum 100 90 20 100 100 100
HU 220 023 Β
A fenti I-X. táblázatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek meglepően erősebb herbicid hatást mutatnak, mint a szerkezetileg legközelebb álló, de a fenilcsoportban nem jódatomot tartalmazó vegyületek. A hatás igen széles spektrumú; számos egy- és kétszikű gyomon kipróbáltuk. A találmány szerinti vegyületek ugyanakkor kevésbé károsítják a kultúrnövényeket.

Claims (5)

1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására - az (I) általános képletben Q jelentése oxigénatom, kénatom vagy -N(R4) képletű csoport,
W jelentése oxigén- vagy kénatom,
Y és Z jelentése egymástól függetlenül =CH- vagy nitrogénatom, de Y és Z nem lehet egyszerre =CHképletű csoport,
R jelentése hidrogénatom, Ci-Cl12 alkil-, C2-C10 alkenil-, Ci_CI0 alkinilcsoport; Cj-C6 alkilcsoport, amely 1-4-szeresen halogénatommal, C!-C4 alkoxicsoporttal, Cj-C4 alkil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, Cj-Cj-alkoxi-karbonil-csoporttal és/vagy C2-C6 alkenilcsoporttal szubsztituált; vagy C3-Cx cikloalkilcsoport, amely adott esetben C[-C4 alkil-, C,-C4 alkoxi-, C,-C4 alkil-tio-csoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált; C5-C8-cikloalkenil-, fenil-(C!-C4 alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, C]-C4 alkil-, C]-C4 alkoxi-, C!-C4 halogén-alkil-, C,-C4 alkil-tio-, C2-C5 alkoxi-karbonil-, C2-C5 alkil-karbonil-oxi-, karbamoil-, C2-C5 alkilkarbonil-amino-, C2-C5 alkil-amino-karbonil-, dí(Cf-C4 alkil)-amino-karbonil- és/vagy nitrocsoporttal; vagy jelentése az (Al)-(A10) képletű csoportok valamelyike, ahol
X jelentése O, S, S(O) vagy-SO2-.
R1 jelentése hidrogénatom vagy Cj-C3 alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1,3-dioxolan2-il-csoport, C(-C3 alkilcsoport vagy Ci~C3 alkoxicsoport, mely utóbbi két csoport szubsztituálatlan, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy Cj-C3 alkoxicsoporttal szubsztituált;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C]-C3 alkil-, C)-C3 alkoxi-, Cj-Cj alkil-tio-csoport, amely csoportok szubsztituálatlanok, vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, vagy egyszeresen vagy kétszeresen C[-C3 alkoxicsoporttal vagy C,-C3 alkil-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy jelentése
NR5R6 általános képletű csoport, C3-C6 cikloalkilcsoport, C2-C4 alkenilcsoport, C2-C4 alkinilcsoport,
C3-C4 alkenil-oxi- vagy C3-C4 alkinil-oxi-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy Cj-Ci alkilcsoport, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy C!-C4 alkilcsoport azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű heterociklusos karbamáttal - a (III) általános képletben R’ jelentése szubsztituálatlan vagy szubsztituált aril- vagy alkilcsoport - reagáltatunk, vagy
b) egy (IV) általános képletű fenil-szulfonil-karbamátot egy (V) általános képletű heterociklusos aminovegyülettel reagáltatunk, vagy
c) egy (VI) általános képletű szulfonil-izocianátot a b) alatt említett (V) általános képletű vegyületek valamelyikével reagáltatunk és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk.
2. Herbicid vagy növekedésszabályozó készítmény, azzaljellemezve, hogy egy, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében az A szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott, vagy sóját tartalmazza 0,1-95 tömeg% mennyiségben a szokásos hordozó- és segédanyagok mellett.
3. Eljárás gyomnövények szelektív leküzdésére, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, amely képletében a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott, vagy sóját készítmény formájában a növényekre, környezetükre vagy magvaikra juttatjuk, hatóanyagra vonatkoztatva 0,001-10,0 kg/ha mennyiségben.
4. Eljárás a növényi növekedés szabályozására, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet vagy sóját készítmény formájában a növényekre, környezetükre vagy magvaikra juttatjuk, hatóanyagra vonatkoztatva 0,001-10,0 kg/ha mennyiségben.
5. Eljárás (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Q és R jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy (VII) általános képletű szulfonsav-halogenidet - e képletben Q és R jelentése az 1. igénypontban megadott, míg Hal fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - ammóniával vagy terc-butil-aminnal reagáltatunk, és a tercbutil-csoportot trifluor-ecetsawal lehasítjuk.
HU9302319A 1991-02-12 1992-02-12 Eljárás aril-szulfonil-karbamid-származékok és intermedierjeik előállítására, alkalmazásuk, valamint a vegyületeket tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó hatású készítmények HU220023B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4104227 1991-02-12
PCT/EP1992/000304 WO1992013845A1 (de) 1991-02-12 1992-02-12 Arylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und wachstumsregulatoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9302319D0 HU9302319D0 (en) 1993-11-29
HUT65227A HUT65227A (en) 1994-05-02
HU220023B true HU220023B (hu) 2001-10-28

Family

ID=6424887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302319A HU220023B (hu) 1991-02-12 1992-02-12 Eljárás aril-szulfonil-karbamid-származékok és intermedierjeik előállítására, alkalmazásuk, valamint a vegyületeket tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó hatású készítmények

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5463081A (hu)
EP (1) EP0574418B1 (hu)
JP (1) JP2544566B2 (hu)
KR (1) KR100236807B1 (hu)
AT (1) ATE173250T1 (hu)
AU (2) AU666644B2 (hu)
BR (1) BR9205626A (hu)
CA (1) CA2103894C (hu)
DE (1) DE59209557D1 (hu)
DK (1) DK0574418T3 (hu)
ES (1) ES2124724T3 (hu)
HK (1) HK1009963A1 (hu)
HU (1) HU220023B (hu)
PL (1) PL171449B1 (hu)
RU (1) RU2314291C2 (hu)
UA (1) UA41258C2 (hu)
WO (1) WO1992013845A1 (hu)
ZA (1) ZA92970B (hu)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4411682A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten
DE19520839A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern
DE19625831A1 (de) * 1996-06-28 1998-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Jod-2-[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)- aminosulfonyl)]-benzoesäuremethylester und -derivate und Verfahren zu deren Herstellung
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
DK1104243T3 (da) 1998-08-13 2013-06-17 Bayer Cropscience Ag Herbicide midler til tolerante eller resistente majskulturer
DE19946341B4 (de) 1999-09-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
DE10036184A1 (de) 2000-07-24 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10218704B4 (de) * 2002-04-26 2006-11-30 Bayer Cropscience Gmbh Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
BRPI0509244A (pt) * 2004-03-27 2007-09-04 Bayer Cropscience Gmbh combinação herbicida
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1717232A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Phenylsulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
EP2675277A1 (en) 2011-02-15 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
RU2455004C1 (ru) * 2011-04-01 2012-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ЯГТУ") Способ получения сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2н)-онов
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
CN102283236B (zh) * 2011-09-27 2015-04-22 娄底农科所农药实验厂 一种稻田除草组合物
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN105432645A (zh) * 2014-09-28 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与氟啶嘧磺隆的除草组合物及其应用
CN105707103A (zh) * 2014-12-04 2016-06-29 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
PT108561B (pt) 2015-06-16 2017-07-20 Sapec Agro S A Mistura herbicida
CN105052975A (zh) * 2015-08-17 2015-11-18 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
US10059676B2 (en) * 2015-10-29 2018-08-28 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a novel crystalline form of iodosulfuron-methyl-sodium and use of the same
US9700053B2 (en) 2015-10-29 2017-07-11 Rotam Agrochem International Company Limited Synergistic herbicidal composition and use thereof
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN106508941A (zh) * 2016-12-02 2017-03-22 佛山市普尔玛农化有限公司 碘甲磺隆钠盐与2甲4氯异辛酯的除草组合物
CN108207982A (zh) * 2016-12-22 2018-06-29 江苏龙灯化学有限公司 一种协同性除草组合物
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3965173A (en) * 1971-05-21 1976-06-22 Chubb Francis L Process for preparing p-(5-chloro-2-methoxy-benzamidoethyl)-benzene sulfonamide
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
JPS5817167B2 (ja) * 1980-11-10 1983-04-05 持田製薬株式会社 抗ウイルス作用を有する医薬組成物
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines
MA19680A1 (fr) * 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
SE8203887D0 (sv) * 1982-06-23 1982-06-23 Kabivitrum Ab Nya trombininhiberande foreningar
US4566898A (en) * 1984-09-07 1986-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3905075A1 (de) * 1989-02-18 1990-08-30 Hoechst Ag Benzolsulfonamide und verfahren zu ihrer herstellung
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators

Also Published As

Publication number Publication date
HUT65227A (en) 1994-05-02
CA2103894A1 (en) 1992-08-13
HU9302319D0 (en) 1993-11-29
EP0574418A1 (de) 1993-12-22
AU682131B2 (en) 1997-09-18
AU5233096A (en) 1996-07-18
KR100236807B1 (ko) 2000-03-02
WO1992013845A1 (de) 1992-08-20
CA2103894C (en) 2003-10-21
HK1009963A1 (en) 1999-06-11
RU2314291C2 (ru) 2008-01-10
DK0574418T3 (da) 1999-07-26
ATE173250T1 (de) 1998-11-15
US5463081A (en) 1995-10-31
EP0574418B1 (de) 1998-11-11
DE59209557D1 (de) 1998-12-17
PL171449B1 (pl) 1997-04-30
JPH06508819A (ja) 1994-10-06
BR9205626A (pt) 1994-11-08
AU1235492A (en) 1992-09-07
JP2544566B2 (ja) 1996-10-16
ES2124724T3 (es) 1999-02-16
AU666644B2 (en) 1996-02-22
RU93053940A (ru) 1996-06-20
US5688745A (en) 1997-11-18
ZA92970B (en) 1992-10-28
UA41258C2 (uk) 2001-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU220023B (hu) Eljárás aril-szulfonil-karbamid-származékok és intermedierjeik előállítására, alkalmazásuk, valamint a vegyületeket tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó hatású készítmények
CA2189044C (en) Acylated aminophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US4789393A (en) Herbicidal pyridine sulfonamides
HU223082B1 (hu) Acilezett amino-fenil-karbamid-származékok, eljárás előállításukra és herbicidként és növényi növekedés szabályozóként történő alkalmazásuk
HUT70868A (en) New phenylsulphonyl ureas, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators
US5356862A (en) Herbicidal sulfonylureas
US5491126A (en) Substituted fused heterocyclic herbicides
US4946494A (en) Herbicidal pyridine sulfonylureas
WO1993003020A1 (en) Herbicidal quinoxalinyloxy ethers
EP0546082A1 (en) PYRROL SULFONYL UREAS AS HERBICIDES.
JP3464237B2 (ja) Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
US4786734A (en) Herbicidal pyridine sulfonamides
JPH10501525A (ja) 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用
US5847146A (en) N-heteroartyl-n&#39;-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
JPH05239035A (ja) ピリミジニル− またはトリアジニル− オキシ− （または− チオ）− カルボン酸誘導体、それらの製造方法、およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途
JPH10501214A (ja) ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用
US5032166A (en) Herbicidal pyridine sulfonylureas
CA2151498A1 (en) Benzoylcyclohexenones, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US5663118A (en) Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use
US4995901A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0400013A1 (en) Herbicidal alkanoylpyridinesulfonylureas

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER CROPSCIENCE GMBH, DE

FG4S Grant of supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: IODOSULFURON, ITS ESTERS AND SALTS; REG. NO/DATE: 11103/2002 20020129; FIRST REG.: DE4727-00 20000309

Spc suppl protection certif: S0400069

Filing date: 20041029

Expiry date: 20120212

Extension date: 20150309

Free format text: PRODUCT NAME: IODOSULFURON, ITS ESTERS AND SALTS (MESTER, HUSAR); NAT. REGISTRATION NO/DATE: 11103/2002 20020129; FIRST REGISTRATION: DE 4727-00 20000309

Spc suppl protection certif: S0400069

Filing date: 20041029

Expiry date: 20120212

Extension date: 20150319

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): HOECHST AG., DE; BAYER CROPSCIENCE GMBH, DE