CS208133B2 - Selective herbicide means and method of making the active component of the same - Google Patents

Selective herbicide means and method of making the active component of the same Download PDF

Info

Publication number
CS208133B2
CS208133B2 CS795886A CS588679A CS208133B2 CS 208133 B2 CS208133 B2 CS 208133B2 CS 795886 A CS795886 A CS 795886A CS 588679 A CS588679 A CS 588679A CS 208133 B2 CS208133 B2 CS 208133B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alpha
acid
phenyl
ester
cyano
Prior art date
Application number
CS795886A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Gerhard Boroschewski
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS208133B2 publication Critical patent/CS208133B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Vjyiález se týká selektivního herbicidního prostředku, obsahuUícího jako účinnou látku nové diuretany, stejně jako způsobu . výroby těchto účinných látek.
Herbicidy, obalující diuretany jsou již známy (NSR patentní spis č. 1 567 151). Tyto účinné látky mají velmi dobrou selektivitu zejména proti beta-řepě, avšak ne proti ostatním hospodářsiqm kulturám jako bavlníku, fazolím, podzemlci olejně., bramborám, lucince a rýži.
ÚLohou předloženého vynálezu proto je příprava nových účinných látek s převládajícími selektivními herbicidními vlastnostmi.
Ú.oha je podle vynálezu '-vyřešena prostředkem, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden diurethan obecného vzorce I Rl o—co—N—ch—r λ . i» nh—co-x—r3 ve kterém znameeaJí
R; vodík, alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylový zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, .
Rg fenylový zbytek, meeylfenylový,zbytek, metoxy^enylový zbytek, chlorfenylový zbytek, dichlorfenylový zbytek, cyklohexylový zbytek, benzylový zbytek nebo fenyletylový zbytek,
R alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylový zbytek se 2 až 4 atomy uhlíků, alkinylový zbytek se 2 až 4 atomy . Uhlíku, chlorallylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, chloralkerylový zbytek se 2 až 4 atomy Uhlíku v alkenylové části,-chloralkinyl se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a
X kyslík nebo síru.
Diuretany podle vynálezu maaí překvapivé široké spektrum účinnosti při naprosté snášenlivosti s ohledem na mnoho hospodářských kultur a převyšují technicky proto v tomto ohledu známé diuretany.
Tak se diuretany podle vynálezu vyznačuj širokým herbicichiím účinkem na listy a mohou se proto používat k potírání - dvojděložných plevelů.
Při jejich použití při způsobu po vyklíčení se pooírají například polní plevele jako Aaranthus, Stellaria, - Maariccaia, Lamium, Centaiurea,' Ipomea, Solanum, Brassica, Senecio, Chrysanthemum, Polygonům a jiné plevele.
K potírání semen plevelů se používá ' zpravidla množní 1 až 5 kg účinné látky/ha. Přitom se uvedené účinné látky osvědčují jako selektivní v užitkových kulturách jako bavlníku, fazolích, podzemnc! olejně, bramborám, lucince, rýži a cukrové řepě.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat - bučí samotné, nebo ve vzájemné sm^í^i nebo ve směsi s jirými účinnými látkemi. Naapoti tomu se moHou. vždy podle požadovaného účelu přidávat i jiné odlislovací prostředky, prostředky rostlirrné ochrany nebo prostředky pro potírání škůdců. t
Pokud se sleduje rozšíření spektra-účiшlootl mohou se přidávát i jiné herbicidy. Například se jako herbicidní účinkující směsný partner účinných látek hodí účinné látky zvolené ze skupiny triazinů, amicntrirzolů, anilidů, dlaziZ, uracilů, karboxylových kyselin a aryloKykarboxylových kyselin, hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů - takovýchto karboxylových kyselin, esterů karbamidových kyselin a esterů ttiokarbιmCdových kyselin, močoviny 2,3,6-trithtorbenzyltxyprtpprtl, prostředků obsahuje! rhodan a jiných přísad.
Pod pojmem jiných přísad se rozumí například nejen fytotoxické přísady, které mohou s herbicidy poskytnout synergické zvýšení účinku, ale - i - mimo jiné sm^Č^č^č^l^ia, emulgátory, rozpouštědla a olejovité- přísady. ,
S výhodou se účinné látky podle vynálezu nebo jejich směsi p^i^!^í^j^e^;^í ve - formě - přípravků jako prášků, zásypů, granulátů, roztoků, čo^zí nebo suspenzí, za přísady kapalných a/nebo pevných nosičů s výhodou zřeSovadel a popřípadě B^áč^dd^, látek zvyyu jcích adhezi, emm^éHo^ a/nebo disperZních pomocných prostředků.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a arom^t^:ické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklotexanot, istftrtt, dieeeylsulftxid, Ι^Η-Ι^Ο^ΙΙ a dále frakce о1ппгУ1^^ olejů.
Jako pevné nosiče se hodí minerální zeminy například tonnsi, sil,ikoáeX, talek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemiičtá a rostlinné produkty, například mouka. Z povrchově aktivních látek lze například jmenovat draselnou sůl Ндт^пзиЮопс^ kyseliny, polyoxyetylétrlkУLfenotééer, naftalensuioonové kyseliny a jejich soli, - fentlsulfontvé - kyseliny a jejich soli, forerldehydtvé - kondenzáty-, sírany vyšších alkoholů, jakož i substituované benzen8l1fottvé kyseliny a jejich soli.
Poddl účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může - m^r^nt v širokých mzích. Prostředky obsahu;}! například asi 10 až'80 % ^по^п^п!^ účinné látky, asi až 20 % hmotnostních kapalných nebo pevných nosičů, jakož i ' popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Rozmoeání prostřkdku se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem v moOství postřikové kapaliny asi 100 až.1 000 litrů/ha. Poožití prostředku při takzvaném způsobu malých a ultamalých objemů je právě tak možné jako jeho ' aplikace ve formě takzvaných milktoptaniiátů·
Nové dturetany podle vynálezu se daj způsobem podle vynálezu vyrobit tím, že se sloučeniny obecného vzorce II .
o—coci
(II) kde
X a Rj maaí výše uvedený význam, о6сЬ/11 reagovat s aminem obecného vzorce III
T’
NH-CH-R^
I ά
CN (III) kde
R’ a Rg maj výše uvedený význam, v přítomootti akceptoru kyseein, například za přísady přebytečného aminu nebo anorganické báze, jako nappíklad hydroxidu sodného nebo uhli-čUímu draselného, nebo terciární organické báze, jako nappíklad trietyamlnu.
Tento vynález ilustrují, avšak žádným způsobem neomezjí nássedující příklady.
Příklad 1
3-(oetoxykílbisotEa)inoS-fenotester ^-(1-kyшl-·2-fenylprtpyl)-N—oetylklrbaotnsvé kyseliny
K roztoku 17,4 g ·(0,1 molu) 2~metytEaioo-S-feny0tuiyrtnS0rtlu ve 100 ml etylesteru kyseliny octové se · nakape za míchání a chlazení na 10 až 15 °C roztok 22,9 g (0,1 molu) • 3-oeeoxykaabisntaamnoSfnntesteru kyseliny c/ltroorlvenčí v 50 ml etylesteru ^seliny octové a současně roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličiaanu draselnéhov 50 ml vody. Organická fáze se odUUlí, promyje malým mnOžstvím zředěné kyseetny solné při 0 °C a vodou, usi^i^:í síranem hořečnatým a za sníženého tlaku odpaH. P^etaystaluje se za směsi eV^ste^ kyseliny octové a pentanu.
Výtěžek: 28,9 g = 79 % teorie
Teplota tání: 121.°C.
Analogický^ způsobem se UbIí vyroObti následnic i sloučeniny podle vynálezu:
název sloučeniny fyzikální konstanty
(3-/me ttxykll:'bosntεllinot-f enny) -e s ter alf a-kyanbenzylkarbaminové kyseliny t. t: 168 °C
pokračování tabulky
název sloučeniny fyzikální konstanty
(3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alf a-kyanbenzylkarbaminové kyseliny t. t.s 180 °C
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl )-ester alfa-kyanbenzyl karbaminové kyseliny t. t.i 188 °C
(3-/etylthiokarbony1amino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzylkarbaminové kyseliny t. t.s 199 °C
(3-/1-metyletoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzylkarbaminové kyseliny t. t.s 185 °C
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzylkarbaminové kyseliny t. t.s 178 °C
(3-/1-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzylkhrbaminové kyseliny t. t.s 162 °C
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarhorninové kyseliny t. t.: 96 °C
(3-/me toxykarbonylamino/-feny1)-e s ter alfa-kyanbenzyl-N-2-me tylpropyl-karbaminové kyseliny t. t.s 95 °C
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-(2-metylpropyl)-karbaminové kyseliny t. t.s 110 °C
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny t. t.s 69 °C
(3-/1-me tylpropoxykarbonylamino/-fěnyl)-es ter alf a-kyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny n£°: 1,5210
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-(2-metylpropyl)-karbaminové kyseliny t. t.s 70 °C
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny t. t.s 81 °C t. t.s 61 °C
(3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny t. t.s 71 °C
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny n20, 1,5581
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-e8ter alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.s 123 °C
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarhorninové kyseliny t. t.s 93 °C
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny t. t.s 98 °C
(3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.s 113 °C
polkračování tabulky název sloučeniny fyzikální konstanty (3-/etylthiokrnbonylaminoo-fennl)-es ter 'alf a-tyan-
benzyl-N-metylkarbeminové kyseliny (3-/e tixlkarboonlιalino/--θrn’’l)-e s ter alfaktyínibenzyl- t. t.s 94 °C
-N-etykkabbiminové kyseliny t. t.: 96 °C
(3-/e tllthiokarbiOllaiino0-fenyl)-e s ter alfa-kyanbenzy l-N-etylkabaminové kyseliny t. t.: 100 °C
(3-/2-me tylpripixykarbonolíMlino/-fe^y 1)-ester alfa-Oyanbenzyl-^-etyOkabblminové kyseliny t. t.: 92 °C
(3-/ietylttii0arbinolшnino/-fenol)-esteг alf 8-^8^benzyl-N-etykbabkminové kyseliny t. t.: 94 °C
(3-/me tixykb?boiyl(blinoO-feroУ.. )-es ter alfa-ty anbenzyl-N-etyOkaraminivé kyseliny t. t.: 81 °C
(3-/e tixykarbonnllalino/--ennl) -e s ter alf a-tyanrenzyl-N-allyOaaraminové kyseliny t. t.: 76 °C
(3-/ety,lthiokarbiollaiino0-fenyl)-ester alfa-kyanrenzyl-N-allyOkaraminové kyseliny t. t.: 96 až
(3-/allyooxykar ^^Ι^ί^Ζ-ί ann! )-ester alf a-tyanbenoyl-N-allyOaabaminové kyseliny t. t.: 86 °C
(3-/2-pripioylixl0arbinnlшnino/-fenol)-ester N- (alf a-ky nbenzy 1) -N-ally karbaníkové kyseliny t. t.: 83 °C
(3-/2-pripioyloxyOarbinolknino/-fenol)-ester N-( alaaokyιolbenzyl )-N-elyOkεbbшinové kyseliny , t. t.: 94 °C
(3-/metiXl0arbonolíklinoO-“enol)-ester N-(alfa-tyan-4-me tylbenzyl) ~N-e·lyOkabaшinové kyseliny t. t.: 117 °C
(3-/e tixyOarbonylanino/-feny1)-es ter N-(alfa-tyan-4-m ty lben zzI ) -N-βtyOkabb^minové kyseliny t. t.: 120 °C
(3-/e tylthioaarbooylaiioo/-fenyl)-ester N-(alf a-kyan-4-me tylbenzyl) -N-e tylkaraiminové kyseliny t. t. : 160 °C
(3-/1-me tyletixykarronylшninoi-fenyl)-e s ter N-alfa-kyan-^-me eylbenzyl-N-e tylkabaiminové kyssm^ t. t,: 125 °C
(3-/allyioxy0arrinylaino0-fennУ )-ester N-(alfa-tyan-4-me tyl reoyyl)-^-elyOar г aminové kyseliny t. t. : 103 °C
(3-/2-me t.ylpropixlkarbonnlžkmno/-’fennl)-θster N- (alfa“0:yan“4-me ^Ι^οζυΙ ) -N-e tylkabamkové kyseliny t. t.: 109 °C
(3-/2-pripklliXl0arronoУlмmnoO-fenol)-ester N-(alfa“0yao-4-metylbeoyyl)-N-eУy0aabaminc)vé kyseliny t. t.: 114 °C
(3-/me tixl0arbonnlιkmno/“fennl)-es ter N-(alf a-tyan-3—me ^menzy^-N-o tylkэrblmkové kyseliny t. t.: 113 °C
(3-/e tixyOarbinylaiko/-f enyl) -e s ter N- (alfa-tyan-3-me tylbenzyl)-N-e tylkabbímkové kyseliny t. t.: 93 °C
pokračování tabulky
název sloučeniny fyzikální konstanty
(3-/2-propinyloxyka*bonyliaino/-fenyl)-ester- -N- (alfa-kyan-3-mn tylbnozyl) -N-n tylkabbminové kyseliny t. t.: 84 °C
(3-/1 -me tyle trxykш?bonnУεaaino/-f enyl ) -n ster N- (alfa-
-kienbeHoz!) -Ν-me tylkabbminové kyseliny t. t.: 96 °C
(3-/allyOolykarboyylamiioO/fenyl)-n stnr N- (alfa-kyan-3-mntylbnozyl) -N-ntylkabbminové kyseliny t. t.: 79 °C
(3-/etylthrobír?bryylaminoO-fenyУ)-nstnr N-(alfa-kyan-3-mntylbnyzzl)-N-ntylkabbmiyové kzseliyy t. t.: 144 °C
(3-/1-minytotoxykarbonyl rnniyoO-fnyyl)-nstnr N- (alf a-klbn-3-mntylbeУzyl)-N-e tylkabbmioové kyseliny t. t.: 95 °C
(3-/2-mn ty^Lp^r^c^poxy^^i^irbc^r^ylia^mioo-ff^r^o^l) -n s tnr N- (alfa-^yan^-mn tzlbnozyl) -N-n tylkabajminové kyseliny t. t.: 93 °C
(3-/2-prrpiyylrxykarbonyl)α[lino0--enyl)-ester N-(alfa-kybnbnnzyl)-N-metylkarb(minové kyseliny t. t.: 98 -°C
(3-/1-meeylprrpoxχkabrornlabinoOrffnnl)-estnr N—-alfa-kyanbi^j^o^Z^D-^N-m^t^ty^^k^Ér^t^Emi^o^ové kyseliny t. t.: 96 °C
(3-/1 -те tyln ^хукм'ЬопуУадтуоЛ^еууУ) -ester N- (alfa-kybnbenzyl)-N-etylbrbbminové kyseliny t. t.: 88 °C
(3-/n toχlkarbonyl)MlinoΠ-fennl)-e s tnr N-( alf a-kyao-4-
-тв toxybenozl) -N-n tylkarbminové kyseliny t. t.: 95 °C
(3-/n tylthrokεr’rooylbminoO-fennУ)-n stnr N- (alf a-kyan-4-mn toxybenozl )-N-n tylkabaiminové kyseliny t. t.: 115 °C
(3-/1-metyletrxykarbonyl)шmno/-ffeyl)-ester N--alfa- .
-kyan-4-mn toxibnuzyl) -N-etylbrbbminové kyseliny t. t. : 97 °C
(3-/2-me tylprrprxyk^αbrπnl)blino/-fenyl) -nstny N- (alfa-kyan-4-mntoxybenoyy)-N-n tylkabaiminové kyseliny t. t.: 93 °C
(3-/2-propiyylooykarronyУαino/-f enyl)-ester N--alfa-kyTan^-ma toxybeyoyl) -N-n tylkabaiminové kyseliny t. t.: 94 °C
(3-/meeylthirkarrrnyУιыιmno/-f enyl)-nstn? N- (alfa-kyan-4-^0 toxybeyozl)-N-n tylkarb(mlnrvé kyseliny t. t.: 164 °C
(3-/mn tylthrokarr rnylaIninoO-fenyУ )-ns tnr N- (alfa-kyan-4-mntoxybeyoyl)-N-ntylkarbιmiyrvé kyseliny t. t.: 103 °C
(3-/me tr:χУ£abbrπn1ebliyo/--eryУ) -nstnr N-(alfa-kyan-4-chlrrrenzyУ)-N-etylkabbtminrvé kyseliny t. t.: 136 °C
(3-/meezlthirkbrrrIyУaI]inoΠ-fβny1)-ester N-Calfa-kyao-4-chlorbnnyyl--N-eyyiarbamiinové kyseniny t. t.: 150 °C
(3-/n toxikaraonnliMiinoo-f enyl )-ns tnr N- (alf a-lyaiy-4-rhlrrbenyyl(-N-e1ylbarbмl0nové kyseliny t. t.: 155 °C
(3-/ally ooyy karbony lam inoo-O ryl J-nstnr N- (alf a-kyan-4-chlorbenyyl--N-eУylbrbbмliУové kyseliny t. t.s 100 °C
pokračování tabulky název sloučeniny fyzikální konstanty
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny t. t.: 154 °C
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny t. t.: 108 °C
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyanbenzyl)-N-e tylkarbaminové kyseliny t. t.: 82 °C
(3-/1-me tylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-e s ter N-(alf a-kyanbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny nD 1 ,5326
(3-/1-me tyle toxykarbonylamino/-fenyl)-es ter N-(alf a-kyanbenzyl)-N-allylkarbaminové kyseliny Пд°: 1,5413
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyanbenzyl)-N-allylkarbaminové kyseliny t. t.: 84 °C
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyanbenzyl)-N-allylkarbaminové kyseliny t. t.: 94 °C
(3—(1-metyletoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-e tylkarbaminové kyselina t. t.: 128 °C
·( 3-/me toxykarbonylamino/-f enyl) -es ter N-( alfa-kyancyklohexylmetyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 145 °C
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyancyklohexylmetyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 114 °C
(3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfakyancyklohexylmetyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 116 °C
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t. : 120 °C
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 120 °C
(3-/2-propionyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa- -kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 109 °C
(3-/2-propionyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 92 °C
(3-/2-propionyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan- -2-fenyle tyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny t. t.: 94 °C
(3-/me toxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3}4-dichlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny t. t.: 101 až 103 °C
(3~/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny t. t.: 91 °C
(3-/me toxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t. : 107 °C
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenyle tyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t. : 84 °C
pokračování tabulky název sloučeniny (3-/4-chlor-2-butinyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester
N-(alfa-kyanbenzyl)-N-e tylkarbaminové kyseliny (3-/ally1oxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenyletyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,6-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,6-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/2-propionyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,6-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenyletyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/allyloxykarbonylamino/-fejiyl) -ester N- (alfa-kyan-2,6-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/2-propinyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-2,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/2-propionyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/me tylthi okarbonylamino/-fenyl)-e s ter N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny (3-/me tylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-e tylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan—3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny (3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny (3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny fyzikální konstanty
1,5465
t. t.: 79 °C
t. t.s 122 °C
t. t.: 198 °C
t. t.: 118 °C
t. t.: 103 až 105 °C
t. t.: 87 až 88 °C
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
t. t.:
169 až
143 až
126 až
151 až
107 až
104 až
137°C
120 °C
108°C
131 °C
118 až
104 °C
138°C
170 °C
144 °C
127 °C
152 °C
110 °C
105 °C
119 °C poradování tabulky
název sloučeniny fyzikální konstanty
(3-/ally oolyk ar bony! biino/-fnnol) -e ster N- (alf a-kl-an-3,4“dCch0obnonzyl ) -N-meУylbabbmlincvé kyseliny t. t.: 116 - ai 117 °C
(3-/2-pr/pioy,lc)oy,kari/nylιм^ino/-fnϊyl tester N- (ale a- -kybo-3,4-dichl/ainnzyl)-N-mn tylkabaiminové kyseliny t. t.: 145 °C
(3-/2-propinyloxykarbonylanino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-
-2-f enyl poo pyl) -N-metyiaebbmiinc)vé kyseliny t. t.: 134 ai 135 °C
(3-/ally/oxkkari/nylamino0/ennyl)-nstnr --(1-1уьп-2-fпоу^^ру! )-N-me tylkabbιmiycvé kyseliny °2°: 1,5420
(3-/etylthiokarbonylanino/ofenyl)-ester N-(1-kyan-2-
-enyyllr/ppl)-N-metyl kabb tmi nové kyseliny t. t. : 114 ai 116 °C
(3-/mn toxykarbooylřaíiino/--enyl )-estnr N- (aiea-kyan- 3-
)-N-me tylkabb^min/vé kyseliny t. t.: 122 ai 123 °C
(3-/1--etylet/oykario/ylíamno/--enyl)-ester N-(1-ky^-2-f eyylpoopyl) ---me ty^a^míiyové kyseliny t. t.:- 115 ai 116 °C
(3-/et/xykarboϊyrlιмlino/-fenyl)-estnr N-(aiea-kyran-3-
-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny t. t.: 129 až 130 °C
(3-/me eylthiokarbonylaninoo-fenyl)-ester N-(alfa-kyran-3-
-chl/rinnzyУ)-N-metylkabbιmincvé kyseliny t. t.: 130 ai 133 °C
(3-/e tylth/okεr:'boyylaInino/-fenyl )-es ter N (aLfь-1уьу-3-
-chlorbenzzl )-N-metylkarirbaminové kyseliny t. t.: 122 °C
(3-/1 -metyle t/oykarbo/yУtbmno/-f enyltester N--(alfa-kyan-3-chl/ainnzyl) -N-metylkarbtminové kyseliny t. t.: 127 °C
(3-/ally0oэyk£arb/nylanino/--’enyl) -ester N- (alfa-ky an-3-
-chl/ainnzzl)-N-metylkaabíminové kyseliny t. t.: 125 °C
(3-/2-pr/lioylcoylbaionylιbmno/-fenol)-nster N-aiea-kybo-3·-chl/rbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny t. t.: 100 -ai 103 °C
(3“/ntylth/lbíarb/oylb-ino//ennol)-nstna Ы-(1-1уьу-2- -fпоу1пtyl)-N-metylkarb aminové kyseliny t. t.: 112 °C
(3-/2-me tylla/l/:orklbbo/nlaai-o/c·fenyl)-es tea N-(1-1уьп-2-enoylla/lyl)-N-metylkabbtmin/vé kyseliny 20 °gu: 1,5271
Tyto sloučeniny jsou rozpustné v acetonu, clklohexanonu, esteru kyseliny octové, isoe/r/nu, éteru a te tnjhydr/fjajnu a prakticky nerozpustné ve vodě- a lehkém benzínu.
Výchozí produkty, potřebné k výrobě sloučenin podle vynálezu, se dají vyrobit o sobě známými způsob;/, například z /dpo/íddjících aldehydů, kyanidu draselného a hydrochloridů ^рю^^ь!^^ aminů.
Násseedjící přikladl slouží k objasnění mo/nootí poožití a vyššího selektivního herbicidoího účinku diuretanů podle vynálezu.
Příklad 2
Va skleníku byly nastříkány sloučeniny podle vynálezu, - uvedené v tabulce, v možství 5 kg účinné látky/ha, rozpuštSné v 500 litrech vody/ha, na hořčici a rajská jablíčka jako testované rostliny způsobem po vyklíčení.
týdny po oSetJření. byl bonitován výsledek ošet-iření:
= žádný účinek a
3 zničení rostlin.
Jak je zřejmé z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovaných rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu
Brassica Solarnum (3-/шetOJqrkkrbonolaminoOofenyl)-e8t·r alfa-lyanbenzylkarbaminové kyseliny (3-/e toxykarbonnll^^ino/-fenoll-es ter alf a-ly anbenzylkarbcminové kyseliny (3-/metylthiokarbonnlадmno/-fennll-e8t¢r alfa-kyanbenzylkarbaminové kyseliny (3-/etylth0okarbooylamino0--enoll-eвter alfa-kyanbenzylkarbaminové kyseliny (3—/1 -me tyletoxykarboιoУ-anino/-f enyl) -ester alfa-kyanbeozylkarbamioové kyseliny (3-/2-me tylpropoxykarboImrllмnlnoO-felmУ.)-e ster alf a-kyanbenzylkarbaminové kyseliny (3-/Ί-metylpropo2ykkaronylaminoOoffnyl)--sser alf a-kyaobenzyl^k^s^i^t^ímin^ové kyseliny (3-/me tylthiokarbonyleminno-feny1 )-ester alf a-ly anbensyl-N-butylkarbímin/vé kyseliny (3-/me toxykarbonoll^mino/-f eryl) -ester alf a-ly ^^οχιΣ-Μ-(2-me tylpropyl)-karbeminové kyseliny (3-/me tylthiokarbOImřУealino/offenll--eter alfa-kyanbenzyl-N- (2-meeylpropyl)-karbsminové . kyseliny (3-/2 -me tylpropoxykerboryllaninno-f eiyl) -ester benzyl-N-butylkarrbminové kyseliny (3-/1 -ietylpropo:χlkιs:'bonnlíanino/-f eeyl)-ester -N-butylkarbirninové kyseliny (3-/3^0 tllpropo:χlckabonnlamino/-ffenl)-e8 ter -N-(2-metllpropyl)-karbsminové kyseliny (3-/aiyyoo:ykarbonylaininn/-fenyl) -ester alf a-1 -butylkarbminové tyseliny alfa-kyan-
4 4
alf a-ky anbenzyl-
4 4
alfa-rkyanbenzyl-
4 4
yimmbenzyl-N-
4 4
pokračování tabulky
Sloučeniny podle vynálezu Braasica Solamm
(3-/me toxykrnrbonnlwainoo-f einfl) -ester alfa-kyanbenzyl-N-butylkarbiminové kyseliny 4 4
(3-/etoaykarboinileininoo-feioilXeeter alfa-Jyanbenzyl-N-butylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metoχlkarbotyl«иlilno0-f ernl.)-ester alf a-lyrernbenzyl-N-metylkrcbrainové kyseliny 4 4
(3-/allyto:ykαabtnylαminot-felnl) -ester alf a-!y imbeoyyl-N-mekyseliny 4 4
(3-/2-metylpropt:χУcaabotyllшinoOo/eleol)--eter ·lfa-Jy·bObenyylf -N-Ineeylkarbaиiotvé kyseliny 4 4
(3-/allyloxlkarbotnllяino0/í>eryl)-eвter alfa-iyenbenzyl-N-etylkabbminové kyseliny 4 4
(3-/ettxykarbolwllamno/-fenol) -ester alf a-kyrřmbenzyl-N-metylkarbímnntvé kyseliny 4 4
(3-/etllthitkαabolO71^bninot-ffryl)-eэ ter alfa-!y anbenzyl-N-mitylkarbEminové kyseliny 4 4
(3-/e toxikiarboiy lLaainoo/f enyl )-es ter -etykkarbminové kyseliny 4 4
(3-/etllthiokαabtnyУEbbnot-feryll-ester alf a-kyanbenzyl-N•^11^8^1^.nové kyseliny 4 4
(3-/2-» metllproptχykaabotyllaOnoO-fenyl)-ester alfa-kianbenzyl-N-etylkírrbminové tyselioi 4 4
(3-/me tylthiokarbony laI^inot-f eryl )-ester alfa-kyanbenyil-N-etllkarb1mnnové tyaeliny 4 4
(3-/me toχlkíb'botnlзbmno0/f enyl )-es ter alf θ-1ιέοΤ^οζι1-Ν-allykaaraMiinové kyseliny 4 4
(3-/e toxlkarbt)orlbninoO-f einl-) -ester alf a-lybnbenУll-N-bllykaaramlnové kyseliny 4 4
^-/etylthookarbooylaiiino/feeol)-e s ter alf a-kyanbenzy 1-N-allykkabamintvé tyseHoy 4 4
(3-/alkyloxikarboof kbaino0/f enyl) -ester alf a-Jya-obenzy 1->N-allylkabbminové kyseliny 4 4
(3-/2-prtpioy’ktxlkarbororklbiinot-f enyl) -ester N- (alf akytanbenzyl)-N--akkykkabbminové kysekiny 4 4
(3·f/2-patpioyktxlkarbonyl)bnino0/f enyl) -ester N- (alf afklаnbenzyl)fN“etlkkаrbιmintvé tyseliny 4 4
(3f/шθtO}ylaaaotnlabino0tfeenk)--eteг N-(alfαfklαof4f -me tykbenyyl)fN-etllkarbιmiotvé kyseliny 4 4
(3-/e toxykarboty liaiinoo-f enyl)-es ter N- (alfa-kiao-A-metylbeozy l)-^f·eУykaabamintvé kyseliny 4 ' 4
pokračovaní tabulky
Sloučeniny podle vynálezu Braaaica Solenum
(3-/etylthiokarbonylamino/-feinl)-ester N-(alfa-kyan-4-me tylbenzyy) -N-e tylkarbminové kyeeliny 4 4
(3-/1-menyletiχyken*Ьo/olamin.o0ofennl)--eter N-(alfa-kyao- -4-me tylbenzyl) -N-ntylkbrbíзmnn/vé kyseliny 4 4
(3-/allyOoJykarbiϊylιamnoO--enol)-es ter N- (alfa-kyan-4-metylbenzyy) -N-e tylkarbminové kyseliny 4 4
(3-/2-metllpropoxykaгbonnlιмImno0-fe]Oll)-e8ter N-(alfa-klan-4‘-íetybbenzyl)-N-elylk6b'am)inivé kyseliny 4 4
(3-/2-pripioylixykarb<иylιивinoO-fenyl)-nster N-(alfa-kyao-4-mθtllbnozyl)-H-elykaarbminové tyseliny 4 4
(3-/me t/xykarbil0l1·amino/-fenИ) -ester N- (alf a-kyan-3-me tyLbenzyl)-N-etylksurbminové kyseliny 4 4
(3-/e toxykbrboiy lanixioo/f eiy i) -ester N- ( alfa-kyao-3-me tylbenHyD-N-etylkarbminové kyseliny 4 *i
(3-/2-pгi>piryliχykaгbiry lamino/-eelyl) -es ter N- (alf a-kyao-3-me tylbeozyi )-N-e tylkarbminové tyeeliny 4 4
(3-/1-me eyletoxykarboiy lιbвino/-f ®ny i )-ester N- (alfa-kyao-
benzy l)-N-metylkar bminové kyseliny 4 4 '
(3-/bllyio:ιlfkarbiЦllbmnoO-feInгl) -ester N- (alfa-kyan-3-me ty lbenzyl) -N-e tylkarbminové kyseliny 4 4
(3-/e tylthiokarbiιollaminoO-feoyl) -ester N- (alfa-kyan-3-me tylbenzyl) -N-e tylkarbminové kyseliny 4 4
(3-/1-meeyletixykarbo/nlaamlo/-ffnol)-e8ter N-(alfa-kyan-3-me tylbeozyl) -N-etylkarbmnoL/vé kyse liny 4 4
(3-/ 2-me tllpripi]ЦУ:abbo/nl abimo0of ennl )-ee ter N- (alfa-kyao-3-metylbenzyl) -N-e tylkarbminové kyseliny 4 4
(3-/2-pripnoylixlkaгboxolfibmno/-fennl)-e8tnr N-(alfa-kyanbenzyl) -N-metylkarbemioové kyseliny 4 . 4
(3-/1-me tylpropoxykιarbOIylιaIlino/-f exyl)-es ter ^^(alf^e^-^kybobenzyl) -N-me tyHa^imi-oové kyseliny 4 4
(3-/1-menyletiχykEb'bo/olablmo0ifenol)-enter N-(elfb-kybobnnzyl)-N-ntylkarbminové tyselioy 4 4
(3-/ntixlkarbonol)iamno/-fenol)-enter H-(alfa-iφao-4-netixybenzyl)-H-etylkar bminové kyseliny 4 4
(3-/e tllthiokш^biollamno/-fenyl) -e ster N- (alf a-kyao-4-me tiχybenzyl) -N-e tylkercbminové kyseliny 4 4
(3-/1 -meey ^^хукагЬогу 18Ь11по/-~ f^l e ter N- (alf a-kyan-4- -metoxybenzyl)-N-etylkarbminové kyseliny 4 4
(3 -/ 2-me tylpr opoiylsLbbb/olaanLno/-e поУ) -ester H- (alfa-kyan-4-metoxybenzyy) -H-etylkιrrbmnnové kyseliny 4 4
pokračování tabulky
Sloučeniny podle vynálezu
Brassica Solanum (3-/2-propinyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-me toxybenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/me tyl thiokarbonylamino/-f enyl)-ester N-(alfa-kyan-4-metoxybenzyl)-N-etylkorbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/netylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/met oxy kar bony lamino/-fenyl)-es ter N-(alf a-ky anbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3—/1-me tylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-e ster N-(alfa-kyanbenzyl)-N-e tylkarbaminové kyseliny (3-/1 -metyletoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyanbenzyl )-N-allylkarbaminové kyseliny (3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyanbenzyl)-N-allylkarbamlnové kyseliny (3-/2*metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4 dichlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/1-metyle toxykarbonylamino/-fenyl)-es ter N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny (3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyancyklohexylme tyl)-N-me tyl korbami nové kyseliny (3-/e tyl thiokar bonylamino/-f enyl) -e s ter N- (alfa-kyancyklohexylmetyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/2-metylpropoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyancyklohexylmetyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-e s ter N-(alfa-kyan-3-me toxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny (3-/2-proponyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny
4
20Θ133 pokračování tabulky
Sloučeniny podle vynálezu Brassica (3-/2-me tylpropojqrkea*bboylaaino/ofenyl)-ee ter N- (blfa-iyan-3-metoxybenzyl)-N-metylkarbeminové kyseliny4 (3-/2-propinyloxykarboryy.Mmnyo-feiyrl) -es ter N- (1 -kyan-2-f myle^y!) -N-rneyy ^8^^^() vé kyseliny4 (3-/me to)QrkarbbnylamУny/-f ern i ) -es ter N- (alf a-ky an-3,4-dichlorbenzyl)-N-elylkabbадdnové kyseliny4 (3-/metoJχУckrrboylamУno/-feeyl)-e8ter N-(alf b-kybi-3-chlorbenzyl)-N-etykkrrbminové kyseliny4 (3-/meto]чУcarronylamimo/-‘ffeyl)-e8ter N-(blfakkbirn-3-metoxyreyzyl)-N-metylkarkminové kyseliny4 (3-/metO]qrkfikrbnylakimoУoffnyl)-ester N-(1 -kyιkl-2-fexyl¢tyl)-N-metylkarb(адiУOvé kyseliny4 (3-/4-chlor-2-butУIy)lo:yrkkrbonylaminyO-feryгl) -ester N- (alf b-kyknbenzyl)-N-etylkarkmiУOvé kyseliny4 (3-/allyloxykarboyylkniyy0-feryl)-ester N-( 1 -kyki-2-feiny.etyl)-N-metylbarkιадiУové kyseliny4 (3-/meto)QrkaabryylakimoУoffyyl)-e8ter N-(klfa-kykУ’2,6·dichlorbenzyl)-N-metylkarbιmiyové kyseliny4 (3-УmeeylthiokkrbolyrlkniУУ0-feynl)-ester N-(alfa-kybn-2,6-dichOobbeУzy))-N-melylkrrkШyové kyseliny4 (3-У2-propiyyloxykarboryllknyyУ-feиyl)-e8ter N-(blfa-kyan-2,6-dichlobbeУzyl)-N-aelylkβbbMlinové kyseliny '4 (3-УmeeylthiokarboyylkniyyO-feryl)-ester N-(1-kyιkly2-fθIyгletyl)-]--metylkrrkадiУové kyseliny4 (3-/bllylyyyk¢rb)oyylkminy0-feryl)-ester N^i(a.)1^8^-^kya^-2>6-dichoobeeyzy))-N-metykkrrbMiinové kyseliny4 (3-Уmeto5Qrkkarbnylakimon-ffayl)-e8ter N-(alfa-kybi-3,4-dicM.orb^i^^j^^D-^N-^metyl^i^ir^l^ími^^ové kyseliny4 (3-/netylthiokkrboryrlknino/-feIyrl)-ester N-(blf a-kyan-2 , 4-dichlobbeyzy))-N-metylkrrkмiУOvé kyseliny4 (3-/allylyχykerr)onylkninyO-feIyrl)-ester N-(alfa-kyan-2,4-dichOyreeУzy))-N-шeУylkrrbадiinové kyseliny4 (3-У2-propinyloxykιkrbeoylíШιnny/-feryrl)-·bter N-taHa-kyan^^-dich0obeeyzy))-N-meУylkrrkmiУOvé kyseliny4 ♦
(3-Уallylyχykbr?boyylkπiУУ0-fennl)-esteb N-(alfb-kyay-3-e)h.orbeyyyl)-N-etylkrbkадiУOvé kyseliny4 (3-/2-propiyyloxykarbУIyl)kiny/-ffenD-ester N- (alfa-Jy an-3-chlorbeУzyl)-N-elylkrbbMliyové kyseliny4 (3-/netylthiykkrbynnlkaiay0-feryl)-ester N-(alfb-kyay-3-chlorbeУzyl)-N-etylkrbkадinové kyseliny4
Solanim pokračování tabulky
Sloučeniny podle vynálezu Brassica Solanum
(3-/·toxykarbonylamino/-fenyl)-eater N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etoxykarbonylemino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/2-propinyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/2-propinyloxykarbonylamino/-fenyl)-es ter N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/allyloxykarbonalemino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/1-metyletoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenylpropyl) -N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenžyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3—/1-metyletoxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/allyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/2-propinyloxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-3-chlorbenzyl)-N-me tylkarbaminové kyseliny 4 4
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester N-(1-kyan-2-fenyletyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 4 4
Příklad 3
Ve skleníku byly ošetřeny uvedené rostliny po vylíčení uvedeinýsi . prostředky v množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly za tdtoto účelem rovnoměrně nastříkány na rostliny. Zde ukazovaly prostředky podle vynálezu 3 týdny po ošetření vysokou selektivitu při vynikajícím účinku vůči plevelu. Srovnávací prostředky selektivitu nevykazovaly.
Sloučeniny podle vynálezu cukrovka bavlna podzemnce olejná fazole brambory
(3-/metoxykíar>boylaaino/-fenyl) -ester (alfa-lyanbenzyl)-N-meeyl-
-karbaminové kyseliny - 10 10 10 10
(3-/e toxykм·bbonlLmino/-fenyl )-ester (alf a-lyaybenzyl)-N-meeylkarbaminové kyseliny 10 10 10 10
(3-/etytth0okιr*booylalnino0-felyrl)-ester (aL.fa-]yaybθnzyl)-N-metylkarbaminové kyseliny 10 10 10 10
(3-/e toxykarbooylLШlino/-f e^l )-ester (alfa-kyaobetoyl-N-etyl)-karbaminové kyseliny 10 10 . 10 10
(3-/e tyl thiokarbOlyУLшвino0-f einrl)-ester (alfa-klanbetoylL-N--tylkarbaminové kyseliny 10 10 10 10
(3-/me tylthi □karbony laBinno/f βη^Ι)-ester (alfa-lyanbetoylL-N--tyl-
karbaminové kyseliny * 10 10 10 10
(3-/metoxykιu>bonylLлmno/-f οιοτΙ )-ester N-(alfa-klen-4-chLorЫtnoyl)-^N-el^yll^i^i^t^íminové kyseliny 10 10 10 10
Sloučeniny podle vynálezu lucinka rýže amearanthus Stellaria Maaricaria
(3-/me toxykιм·bonylLa^ino/-f exnyl)-ester alfa-lyaybenzyl-N-meeylkarbaminové kyseliny 10 10 0 0 3
(3-/e toxykarbonnlLШlino/-f θιοτΙ )-ester alfa-lyanben2yl-N-meeylkarbaminové kyseliny 10 10 0 0 0
(3-/etylhi0lkarbooylamino0-felyyl )-ester alfa-kyrвybenzyl-^-metylkarbaminové kyseliny 10 .10 0 0 0
(3-/θ0oJyrlarbolyrlιtnino0-f ennrl)-ester alfa-lyaobenoyl-N--eylkarbaminové kyseliny 10 10 0 0 0
pokračování tabulky 17 208133
Sloučeniny podle vynálezu lucinka rýže amaranthus Stellaria Matricaria
(3-/etylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny 10 10 0 0 0
(3-/metylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny 10 10 0 0 0
(3-/me toxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaninové kyseliny 1.0 10 0 0 0
Sloučeniny podle vynálezu Lamium Centauřea Ipomea Solanum Brassica
(3-/metoxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/e toxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/e tylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-metylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/e toxykarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3—/e tylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/me tylthiokarbonylamino/-fenyl)-ester alfa-kyanbenzyl-N-etylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/me toxykarbonylamino/-fenyl)-ester N-(alfa-kyan-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
Sloučeniny podle vynálezu cukrovka bavlna podzemice olejná fazole brambory,
(3-/e t oxykarbonylmnino/-fenyl)-' e e ter N-(alfа-кушо-4-chlorbenzyl)-N-etylkarbeminové kyseliny 10 10 10 10
(3-/^ toxy kar bony laminno-eenyl) -ester - N-Calfa-kyanbenzyl^Nfetykkabbminové kyseliny 10 10 10 10
(3-/aeto:χykka‘boryl)niyo/-feϊyrl)-ester N-(alea-kyranclkloheχrlf metyl)-N-metylkarbeminové ^yaeli^y 10 10 10 10 10
(3-/e tylthikkaгboyllraino/-en]yrl )-ester N-(alfa·kιyayclklohe:χrlmeetl)f -N-metylkarbtminové kyseliny 10 10 10 10 10
(3-/2^-^шп tyl propoxykarbony lamino/-enoyl)-nster N-íaiea-kyancyklohexylme eyl)-N-metylkarbeminové kyseliny 10 10 10 10 10
Srovnávací prostředek (podle něm. pat. 1 567 151)
3-metoxykarboyylnminoenyylfN-(3 -meeyleeryИ.) -karb amá t 10 5 9 4 8
Sloučeniny podle vynálezu lucinka rýže Anarcanthus Stellarir
(3-/e toxlkarbonyl)шmno/-f eny 1 )-ester N-(aleafklan-4-chlorf benzyl) -N-e tylkambiminové kyseliny 10 10 0 0 0
(3-Zme toxykarboryl)MDinoO/fenyl )-ester N-(alea-iyambnyzyl)-Nf -et^jikl^iBrami^nové tyseliny 10 10 0 0 0
(3-Zme toxykιмвroIyУ.)aIlinoO/f enyk)-ester N-(alfa*kyrayclkloheχykmeeyl)f fN-metykkarbшinové kyseliny 10 10 0 0 0
(3-/e tyl thiokeдronllamino/-enIyгl )-ester N-(alfa-lyanclkloheχylmeeyl)f -N-metylkarba^inové kyseliny 10 10 0 0 0
(3f/2-mntylpropoxykarbonylamino/fenoyl)-nstnr N-(aiea-tyancyklohexylmetyl)-N-me tylkarbminové kyseliny 10 0 0 0 0
Srovnávací prostředek (podle něm. pat. 1 567 151) 3-metoxykarroyylaminoennyl-Nf -(3-metyleenyl)-karbamát 4 9 8 0 3
Sloučeniny podle vynálezu Lamitm Centaurea Ipomea Solaním Brassica
(3-/e toxykarboonZlamnnO-f ennZ) -ester N- (alfa-kyan 4-chlorieníyУ) -N-e eylkar^^inové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/metoxykar bonZlaimnnO-feiny’)-ester N-(člfa-tyrčnienzzZ)-N^tyka^am^^^ kyseliny 0 0 0 0 0
(3 -/me toxzkarbboyyeamnn/-f ennZ )-ester N- (alf a-kyancyklohexr lme eyZ)-N-metylkarbaminové kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/^ζ1^0, karbony laminnO-fenny )-ester N-(alf a-ky ancyklohexrlmeeyZ)-N-metylkarbaminové ' kyseliny 0 0 0 0 0
(3-/2-me tylpropoxykarbonylamino/·-f enzD-ester N-(alfa-tyrčncytloeeзQrУmeeyl)-N-metylkarbčадinové kyseliny 0 0 0 0 0
Srovnávací prostředek (podle něm·.· pat·.· 1 567 151) 3-me toxykarboinrlaninof enyl-N-(3-meeyZfenyZ)-karbamát 0 0 0 0 0
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (2)

1. Selektivní herbicidní prostředek, vyznačující se tím Jako účinnou látku obsa- huje alespoň jeden diubkthčn obecného vzorce 1 (I) kde
Rj znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 4 atomy Uhlíku nebo alkenylový zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená fenylový zbytek, meeylfenylový zbytek, meeoxyfenylový zbytek, chlorfenylový zbytek, dichlorfenylový zbytek, cyklohexylový zbytek, benzylový zbytek nebo fenyletylový zbytek,
Rj znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy Uhlíku, alkenylový zbytek se 2 až 4 atomy Uhlíku, alkinylový zbytek se 2 až 4 atomy Unlíku, ^ιΙο^^ζΙο^ zbytek s 1 až 4 atomy uhhíku, chloralkenylový zbytek se 2 až 4 atomy Uhlíku, ^Ιο^Ι^ι^Σου^ zbytek se 2 až 4 atomy Uhlíku a
X znamená kyslík nebo síru.
2. Způsob výroby ůčirrné látty podle bodu 11 vyznačující ae tím, že se'81oučenina obecného ' vzorce II
O—COCI (II) kle
R3 a X mají význam uvelený v Oolé 1, nechá reagovat v přítomnuti akceptoou kz^inny o aminem obecného vzorce III
NH-CH-Ru
I CN (III) kle
Rj a Rg mají význam uvedený v Oolě 1.
CS795886A 1978-10-04 1979-08-29 Selective herbicide means and method of making the active component of the same CS208133B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782843691 DE2843691A1 (de) 1978-10-04 1978-10-04 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208133B2 true CS208133B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=6051610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795886A CS208133B2 (en) 1978-10-04 1979-08-29 Selective herbicide means and method of making the active component of the same

Country Status (34)

Country Link
US (1) US4257803A (cs)
JP (1) JPS5820952B2 (cs)
AR (1) AR222349A1 (cs)
AT (1) AT365894B (cs)
AU (1) AU525979B2 (cs)
BE (1) BE879202A (cs)
BR (1) BR7906367A (cs)
CA (1) CA1122998A (cs)
CH (1) CH641769A5 (cs)
CS (1) CS208133B2 (cs)
DD (1) DD157755A5 (cs)
DE (1) DE2843691A1 (cs)
EG (1) EG13807A (cs)
ES (1) ES484476A1 (cs)
FI (1) FI792896A7 (cs)
FR (1) FR2438032A1 (cs)
GB (1) GB2032916B (cs)
GR (1) GR73017B (cs)
HU (1) HU185371B (cs)
IL (1) IL58372A (cs)
IN (1) IN153098B (cs)
IT (1) IT1163725B (cs)
MA (1) MA18593A1 (cs)
MX (1) MX5707E (cs)
NL (1) NL7905935A (cs)
PH (1) PH15068A (cs)
PL (1) PL117893B1 (cs)
PT (1) PT70247A (cs)
RO (1) RO78854A (cs)
SE (1) SE7908190L (cs)
SU (1) SU942586A3 (cs)
TR (1) TR20532A (cs)
YU (1) YU214179A (cs)
ZA (1) ZA795302B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0051564A1 (de) * 1980-10-31 1982-05-12 Ciba-Geigy Ag Neue Carbamate
JPS58176770A (ja) * 1982-04-09 1983-10-17 Fujitsu Ltd 投票券発売機
DE102009002248A1 (de) * 2009-04-07 2010-10-14 Max Bögl Bauunternehmung GmbH & Co. KG Verfahren zum Errichten einer Off-Shore-Anlage und Off-Shore-Anlage

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3036112A (en) * 1959-09-15 1962-05-22 Union Carbide Corp Bis(cyanoalkyl) phenylenedicarbamates
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
DE2630418A1 (de) * 1976-07-02 1978-01-05 Schering Ag Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
FI792896A7 (fi) 1981-01-01
AU5142579A (en) 1980-04-17
DD157755A5 (de) 1982-12-08
AU525979B2 (en) 1982-12-09
GB2032916A (en) 1980-05-14
IT7926209A0 (it) 1979-10-03
MX5707E (es) 1983-12-16
ES484476A1 (es) 1980-05-16
GB2032916B (en) 1982-12-01
IL58372A (en) 1983-10-31
YU214179A (en) 1983-06-30
CA1122998A (en) 1982-05-04
PL218688A1 (cs) 1980-06-16
PH15068A (en) 1982-06-03
EG13807A (en) 1982-06-30
SE7908190L (sv) 1980-04-05
IN153098B (cs) 1984-06-02
IT1163725B (it) 1987-04-08
AT365894B (de) 1982-02-25
FR2438032A1 (fr) 1980-04-30
RO78854A (ro) 1982-04-12
JPS5820952B2 (ja) 1983-04-26
TR20532A (tr) 1981-10-21
DE2843691A1 (de) 1980-04-24
ZA795302B (en) 1980-09-24
PT70247A (pt) 1979-10-01
CH641769A5 (de) 1984-03-15
GR73017B (cs) 1984-01-25
US4257803A (en) 1981-03-24
AR222349A1 (es) 1981-05-15
NL7905935A (nl) 1980-04-09
ATA646079A (de) 1981-07-15
BE879202A (fr) 1980-04-04
PL117893B1 (en) 1981-08-31
SU942586A3 (ru) 1982-07-07
BR7906367A (pt) 1980-06-17
IL58372A0 (en) 1980-01-31
JPS5549349A (en) 1980-04-09
HU185371B (en) 1985-01-28
MA18593A1 (fr) 1980-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
EP0398072B1 (de) Aminosäureamid-Derivate
US3598859A (en) N,n-disubstituted amino acid herbicides
ES2912458T3 (es) Producto intermedio de anilina para la preparación de un derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida
JPH0768200B2 (ja) 置換バリンアミド誘導体
EP0206004B1 (de) E-Isomere von N alpha-(2-Cyan-2-alkoximino-acetyl)-amino-säurederivaten und -peptiden
CS208133B2 (en) Selective herbicide means and method of making the active component of the same
US4149874A (en) Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides
US3904669A (en) N-acyl biscarbamate herbicides
US3937726A (en) Urea derivatives and their use as herbicides
EP0257294B1 (de) E/Z-Isomerengemische und reine Z-Isomere von N alpha-(2-Cyan-2-alkoximinoacetyl) aminosäurederivaten und- peptiden
DE2405479C2 (de) N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0010692B1 (de) Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
US3165549A (en) Carbanil-hydroxamic acid esters
US3431289A (en) Herbicidal,halogenated urea derivative
US3241942A (en) Method for combating weeds
DE1668116C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
US4230483A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
CA1142535A (en) Substituted carbanilic acid esters, processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them
US3428669A (en) Aryl carbamates
DE1668110C3 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
KR790001913B1 (ko) 메타-디우레탄의 제조방법
US4356026A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl ureas and their use as herbicides
GB2049672A (en) Herbicidally Active N-(2- propynyl)-carbanilic acid (3- aliphatic Hydrocarbon-oxy-or thiocarbonylaminophenyl) Esters and Their Manufacture and Use
CS208678B2 (en) Herbicide means