SU942587A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents

Способ получени диуретанов Download PDF

Info

Publication number
SU942587A3
SU942587A3 SU802867755A SU2867755A SU942587A3 SU 942587 A3 SU942587 A3 SU 942587A3 SU 802867755 A SU802867755 A SU 802867755A SU 2867755 A SU2867755 A SU 2867755A SU 942587 A3 SU942587 A3 SU 942587A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
phenyl ester
fluoro
phenylethyl
ethyl
Prior art date
Application number
SU802867755A
Other languages
English (en)
Inventor
Борошевски Герхард
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU942587A3 publication Critical patent/SU942587A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

F - имеют вышеуказанные
где R и в присутствии карбоната
значени ,
кали  при 10-15 С с последюущим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. 3-(Этилтиокарбониламино )-фениловый эфир N-этил-З-фторкарбаниловой .. кислоты.
В раствор 13,9 г (0,1 моль) N- этил-3 фторанилина в 70 мл этилацетата при перемешивании и охлаждении до lO-lS C прикапывают раствоо 26,0 г (0,1 моль) 3-(этилтиокарбониламино )-фенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 70 мл этилацетата и одновременно раствор 13,8 г (0,1 маль) карбоната кали  в 50 мл . воды. Продолжают перемешивать в течение 30 мин при 15°С, затем органическую фазу отдел ют и при добавке льда, промывают разбавленной сол ной кислотой и водой. После высушивани  над сульфатом магни  выпаривают при пониженном давлении. Остаток после выпаривани  кристаллизуют из смеси этилацетат/пеатан. Выход: 29, г (81,) от теории 3-(этилтиокарбониламино )-фенилового эфира N-этил-Зфторкарбаниловой кислоты; т.тл. . Аналогично получают новые соединегни , представленные в таблице.
Продолжение таблицы 3-(ЭтоксикарбониламиC .H. но)-фениловый эфир 3 -фтор-N-метилкарПаниловой кислоты 3- (Метилтиокарбониламино )-фениловый эфир З-фтор-М-метилкаГрбаниловой кислоты 3-(Этилтиокарбонилами- C. но)-фенилоаый эфир 3 Фтор-N-метилкарбаниловой кислоты 3(Этоксикарбониламино) , -фениловый эфир -фтор-М-метилкарбаниловой кис3 (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир -фтор-М- (2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 3(-Карбониламино)-фениЧ4 а/ «1°4 «22 ловый эфир -фтор-Н- (2-фенилэтил) -; арбаниловой кислоты 332 332 5 16,3 С:6, Ht5,Ц F:5,72 N:8,3 5,2 16 С:57,+7 5 Н:4,52 F:5.68 N:8,38 S:9,59 22,5 - 65 С:58,60 2 Н:4,92 F:5,45 N:8,04 S:9,20 29.087 С:61,44 5 Н:5,16 N:8,43 24.159 НГ67,64 С:5,18 F:4,65 N:6,86 23,7 70 С:68,23 7 Н:5,49 F:4,50 N:6,63
10
Продолжение таблицы
I 3-(1-Метилэтоксикарбо- ч, ниламино)-фениловый эфир N-этил-З-фторкарбаниловой кислоты 3-(1-Метилэтоксикарбо4 l/ °4 ниламино)фениловый эфир N-этил- -фторкарбаниловой кислоты 3-(1-МетилзтоксикарбоC QH gFN O ниламино)-фениловый эфир 4-фтор-М-метилкарбаниловой кислоты 3(Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир М-этил- -фторкарбаниловой кислоты 3-(Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир «-фтор-N-метилкарбаниловой кислоты 3-(2-ПропинилоксикарбоC-te i5 a° ниламино)-фениловый эфир З-фтор-М-метилкарбаниловой кислоты 18,7 52 С: 63.32 О, Н: 5,87 F: 5,27 N: 7,77 23,6 66 С:63,32 N:5,87 F:5,27 N:7,77 6,37 18,0 52 С: б2, : Н: 5,53 F: 5, N: 8,08 62,4if 21,0 58 С: 59,65 Н: 5,28 F: 5,2 ; 5,32 N: 7,73 ,0 69 С:58,60 , Н:,92 F:5,45 N:8,0i S:9,20 8,3 7 С:63,15 ,з« Н:k,k2 F:5.55 N:8,18 3-(2-ПропинилоксикарбоC gH /N O ниламино)-фениловый эфир N-этил-З-фторкарбаниловой кислоты 3-(Этилтиокарбониламино) -фенилоэый эфир -фтор-N- (2-фенилэтил)карбаниловои кислоты 3-(1 -Метилэтоксикарбонил S 1S 4 . амино)-фениловый эфир k-фтор-М-{2-фенилэтил )-карбаниловой кислоты 3-(Аллилоксикарбонил% 2Л°4 .амино)-фениловый эфир -фтор-Н-(2-фенилэтил )-карбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино}-фениловый эфир З-фтор-N-(2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты
3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-этил-2-фторкарбаниловой кислоты
68,75
6,10
4,36
6,38
69,70 56,37 17,0 48 С:6k,,88 Н:4,81Ц,ВЗ F:5,33V,95 М:7,867,6k 25,8 Jft С:65,7366,02 Н:5,295,37 F:4,334,36 N:6,,01 S:7,317,66 36,50 21,6 62 С N 34,48 12,7 37 С . 3-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-ЭТИЛ- -фторкарбаниловой кислоты , 3-(ПропинилоксикарбониЛамино )-фениловый эфир М-этил- -фторкарбаниловой кислоты ,3 3-(Метоксикарбоииламино)-фениловый эфир N-ЭТИЛ-З-4-дифторкарбанилофой кислоты 3-(Этоксикарбаниламино)Crj4H ,, 422 -фениловый эфир З-фтор-N-{2-фенилэтил )-карбаниловои кислоты 3- (Этйлтиокарбониламино) 38 -фениловый эфир 3-фтор-N- (2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 346 3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый эфир З-фтор-М-метилкарбаниловой кислоты врЗ.Э IS С: 63,6863, Н: S,3k5,51 Г: 5,305,2 N: 7,827,79 7 6,5 18 С: 6,01«64,69 Н: 4,814,47 F: 5,335,25 . - N: 7,867.57 4 19,1 68 С: 58,2858,49 н: 4,60 4,84 F: 10,8511,06 N: 8,00 7,77 47 17,9 53 С: 68,2368,28 Н: 5,49 5,83 F: 4,50 4,31 N: 6,636,86 54 14,0 40 С: 65,7365,97 Н: 5,295,52 N: 6,396,46 S: 7,317,50 37 18,5 53 С: 62,4261,90 Н: 5,535,95 F: 5,495,32 N: 8,087,88
17 3(МетоксикарбанилC H FN O Oit. амино)-фениловый эфир 2-0TOp-N-(2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 3(Этоксикарбониламино) Ч ..Ч°4 «22 -фениловый эфир 2-фтор-М- (2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 3(МетилтиокарбонилЧъ 1/Ч°Э амино)-фениловый эфир 2-фтор-М-(2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 3 (Этилтиокарбонил Ч4 Ъ Ъ 38 амино)-фениловый эфир 2-фтop-N-(2-фенилэтил ) -карбаниловой кислоты 3-(Метилэтоксикарбонил45 25V4 амино)-фениловый эфир 2-фтор-М-(2-фенилэтил)-карбаниловой кислоты 3-(МетоксикарбониламиC gH gFNf O но)-фениловый эфир 3-фтор-N-пропилкарбаниловой кислоты
18
Продолжение таблицы
S: 7.31
7.70 i 21,6 66 С:67,6467,83 Н ;5.185,35 F:i,63,43 N:6,866,81 27,9 82 С:68,2368,25 Н:5..52 F:,50it,11 N:6,686,70 1 1«,8 ЦЦ С:65,0866,08 Н:i,995.16 F:14,kS,51 N:6,606,80 t 20,3 66 С:65.7365,90 Н:5.295.07 F:«,33.52 N6,396,27 36,50, 19.9 65 С:68,7968,Д2 Н:5,775.89 F:4,354,19 N:6,426,38 46,37 24,0 69 С:62,4262,60 Н:5,535.80 F:5,495.33 N:8,098,15 3-(1-метил-2-пропенилоксикарбониламино )-фениловый эфир М-этил-ч-фторкарбаниловой кис3- (Метоксикарбониламино) - Н. -фениловый эфир М-бутил-3 -фторкарбаниловой кислоты
360,40 13,9 39 С: 63,32 63,11 Н: 5,87 5,92 N: 7,77 7,70 372,in 17,0 ijS С:б,506/4,53 Н:5,685,9 F:5,10,5,04 N:7,527,55 3-(2-MeтилпpoпoкcикapбoC gH FN O збО нилaминo)-фeнилoвый эфир З-фтор-М-метилкарбаниловой кислоты 3-(1-Метил-2-пропенилЧб% а°4 оксикарбониламино)-фениловый эфир -фтор-М- (2-фенилэтил) -карбаниловой кислоты 3-{1-Метил-2-пропенил4 ()as4°4 8, оксикарбониламино)-фениловый эфир З-фтор-N- (2-фемилэтил)-карбаииловой киcJrюты 3-(1-Метил-2-пропенилоксиC gH g 358 карбонилаиино)-фениловый эфир З-фтор-Ы-метилкарбаниловой кислоты / 3-(1-метил-2-пропенилC gH gFN O 358 оксикарбониламино)-фениловый эфир -фтор-N-Meтилкарбаниловой кислоты 3-(1-метил-2-пропенилC H 5FN 0 400 , оксикарбониламино)-фениловый эфир М-бутил- -фторкарбаниловой кислоты Ю 19,0 53 С: 63,3263,07 Н: 5,875,92 F: 5,275,32 N: 7,777,72 t 28,0 62 С: 69,6369,56 Н: 5,625,99 Г: k,2k«1,29 N: 6,256,35 1 27,0 60 С: 69.6369,58 Н: 5,52,6,36 F: ,,58 N: 6,256,1|2 8 30,0 84 С: 63,6863,61 Н: 5,,00 F: 5,305,24 N: 7,827,99 8 31,0 87 С:63,3863,86 Н: 5,345,09 F: 5,304,76 N: 7,828,09 6 34,0 85 С: 65,,27 Н: 6,296,29 F: 4,744,12 N: 7,006,81 3-(2-МетилпропоксикарC .gH. бониламино)-фениловый эфир -фтор-Ы-метилкарбаниловой кислоты 3-(1-метил-2-пропенилC H FN O 386. оксикарбонил,амйно) -фениловый эфир 4-фтор-N-пропилкарбаниловой кислоты 3 (Этоксикарбониламоно) - -фениловый эфир М-этил-2-фторкарбанилоаой кислоты 3(МетилтиокарбонилС , FN-iO S амино)-фениловый эфир М-этил-2-фторкарбониловой кислоты 3-(Этилтиокарбонил 19 19 Ъ амино)-фенкловый эфир N-этил-2-фтopкapбaнилoвой кислоты 3-(1-МетилэтоксикарбоSg ниламино)-фениловый эфир N-эгил-2-фтopкарбаниловой кислоты 360, 346 362 360 20,0 56 С: 63,3263,32 N: 5,875,95 F: 5,274,91 N: 7,777,71 16,0 41 С: 65,2765,65 Н: 6,005,95 F: 4,924,40 N: 7,257,26 7 18,0 52 С: 62,4261,48 Н: 5,535,60 F: 5,495.20 N: 8,097,98 ГЗ.З 38 С: 58,6058,79 2 Н: 4,925,07 F: 5,455,71 N: 8,047,99 4 22,0 61 С: 59,6558,69 Н: 5,285,14 F: 5,245,57 N: 7,3 7,49 S: 8,858,61 0 22,0 61 С: 63,3263,17 Н: 3,875,83 F: 5,275,01 N: 7,777,61
3- (2-Метилпропоксикарбо- ниламино)-фениловый эфир 2-фтор-Н-(2-фенилэтил)/ арёаниловой кислоты
3- (МетоксикарбонИламино) - N«0
-фениловыиэфир 4-фтор-Ы-пропилкарбаниловой
кислоты
3- (Этоксикарбониламино)- -фениловый эфир 4-фтор-М-пропилкарбаниловой кислоты
3- (Метоксикарбониламино)- -фениловый эфир N-бутил- -фтор-карбаниловой
кислоты
It.O 39 С:69,3169,71
Н:6,,22
N:6,226,05
,0 69 С:62,lt262,1
Н:5,536,25
F:5,9,91
N:8,098,57
28,0 78 С:63,2263,30
Н:5,876.k
F:5,27,
N:7,778,2
2,0 67 С:63,3262,78
Н:5,876,22
F:5,27,
N:7,778,16
21 3-(ЭтилтиЬкарбониламино) -фениловый эфир N-бутил-4-фторкарбаниловой кислоты 3-(1-МетилэтоксикарCri H gFN O бониламино)-фениловый эфир -фтор-М-бутилкарбаниловой кислоты 3-(Этоксикарбониламино)Сае аъ -фениловый эфир -фтор-М-бутилкарбаниловой кислоты 3-(2-ПропинилоксикарбоC H FN O ниламино)-фениловый эфир М-бутил- -фторкарбаниловои кислоты 3-(ЭтилтиокарбонилC gH FN Oj амино)-фениловый эфир -фтор-1 1-пропилкарбониловой кислоты 3-(2-ПропинилсксиC H gFN O карбониламино)-фениловый эфир i фтор-N-npoпинилкарбаниловой кислоты
.
28 Продолжение таблицы 7,2 3«.0 91 С: 6t.l663,77 Н: 6,196,73 F: 5.07,32 N: 7,87,7 88,il5 13,8 36 С: 6,9365,03 Н: 6,96,68 F: it,89,93 N: 7,217,55 90,46 26,7 68 с: 61,526i,77 Н: 5.936,08 Г: ,86k,k N: 7,177,1 S: 8,218,5 8V,41 27,6 72 С: б5,б166,15 Н: 5,515,96 F: 7,286,93 76, 18,1 48 С: 60,6260,63 Н: 5,625,90 F: 5,05. 4,88 N: 7,447,69 S: 8,52а,54 70,3923,0 68 С: 64,8665,12 . Н: 5,175,41 N: 7,567,85
376,47 13.0
,46 19.5
С: 60,6261,89
Н: 5.626,08
F: 5.02k,82
N: 7..
S: 8,528,00
С: 69..86
Н: ,905.06
F: ,39.20
N: 6,86,66
Новые соединени  обладают превосходной совместимостью в хлопковых культурах, что не имеет места в случае известных аналогичных по строению соединений.
Они, кроме того,обладают очень хорошим действием против сорн ков, с которыми трудно боротьс , как Атагапthus , Stel1aria,Matr caria и другие, с которыми можно боротьс  как по предвсходовому, так и по послевсходовому способу.
Дл  борьбы с этими семенными сорн ками , как правило, достаточны нормы расхода максимально 5 кг биологически активного вещества на гектар, причем предлагаемые соединени  про вл ют сег лективное действие, кроме хлопка, также в других полезных культурах,как со , арахис, картофель, кукуруза, рис, сорго и хлебные злаки.
Соединени  формулы 1 можно примен ть либо индивидуально, либо в смеси друг с другом, либо в смеси с другими биологически активными веществами . При известных услови х добавл ть другие средства защиты . растений или  дохимикаты, в зависимости от желательной цели.

Claims (2)

  1. Формула изобретени  Способ получени  диуретанов общей формулы I
    где R - алкил фенилэтил; X - кислород или сера; RQ - алкил С, хлоралкил Cj, алкинил С( С. пропинил;
    F - атом фтора во 2,3 или положени ,
    отличающийс  тем, что, соединение общей формулы IJ
    o-co-di
    где R - имеет указанные выше значени , в присутствии карбоната кали 
    31 ,. 9 258732
    при 10-15 С с последующим выделением .Патент ФРГ №1567151 кл 12о
    целевого продукта7/01,опублик. 1971.
    Источники информации,
  2. 2.Патент СССР № 625602,
    прин тые во вниманиепри экспертизе кл. С07 с 125/075 1975
SU802867755A 1979-01-15 1980-01-11 Способ получени диуретанов SU942587A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792901658 DE2901658A1 (de) 1979-01-15 1979-01-15 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU942587A3 true SU942587A3 (ru) 1982-07-07

Family

ID=6060757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802867755A SU942587A3 (ru) 1979-01-15 1980-01-11 Способ получени диуретанов

Country Status (35)

Country Link
JP (1) JPS5823865B2 (ru)
AR (1) AR224143A1 (ru)
AT (1) AT365411B (ru)
AU (1) AU532736B2 (ru)
BE (1) BE881152A (ru)
BG (2) BG31495A3 (ru)
BR (1) BR8000161A (ru)
CA (1) CA1128061A (ru)
CH (1) CH645343A5 (ru)
CS (1) CS212336B2 (ru)
DD (1) DD148709A5 (ru)
DE (1) DE2901658A1 (ru)
DK (1) DK16380A (ru)
EG (1) EG14116A (ru)
ES (1) ES487720A1 (ru)
FI (1) FI794081A (ru)
FR (1) FR2446275A1 (ru)
GB (1) GB2040939B (ru)
GR (1) GR71679B (ru)
HU (1) HU181682B (ru)
IL (1) IL59126A (ru)
IN (1) IN153545B (ru)
IT (1) IT1130864B (ru)
MA (1) MA18702A1 (ru)
MX (1) MX5743E (ru)
NL (1) NL8000112A (ru)
PH (1) PH15195A (ru)
PL (1) PL125248B1 (ru)
PT (1) PT70692A (ru)
RO (1) RO79454A (ru)
SE (1) SE8000278L (ru)
SU (1) SU942587A3 (ru)
TR (1) TR20529A (ru)
YU (1) YU1180A (ru)
ZA (1) ZA80244B (ru)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3535101A (en) * 1966-09-07 1970-10-20 Schering Ag Herbicide and algicide means
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
JPS5140073A (ja) * 1974-06-28 1976-04-03 Siemens Ag Shirikonnodoopinguhoho
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2638897C2 (de) 1976-08-28 1978-10-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diurethane und diese enthaltende Herbizide
DE2650796A1 (de) * 1976-11-03 1978-05-11 Schering Ag Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
GB2040939B (en) 1983-07-27
FR2446275A1 (fr) 1980-08-08
JPS5823865B2 (ja) 1983-05-18
NL8000112A (nl) 1980-07-17
TR20529A (tr) 1981-10-21
GB2040939A (en) 1980-09-03
DE2901658A1 (de) 1980-07-24
IT8019194A0 (it) 1980-01-14
BG31495A3 (en) 1982-01-15
YU1180A (en) 1983-06-30
CH645343A5 (de) 1984-09-28
EG14116A (en) 1983-03-31
SE8000278L (sv) 1980-07-16
FI794081A (fi) 1980-07-16
CS212336B2 (en) 1982-03-26
MX5743E (es) 1984-02-09
AU5460480A (en) 1980-07-24
FR2446275B1 (ru) 1984-11-16
BR8000161A (pt) 1980-10-07
PT70692A (de) 1980-02-01
ATA13980A (de) 1981-06-15
DD148709A5 (de) 1981-06-10
IN153545B (ru) 1984-07-28
BG31465A3 (en) 1982-01-15
AT365411B (de) 1982-01-11
ES487720A1 (es) 1980-06-16
PL125248B1 (en) 1983-04-30
IT1130864B (it) 1986-06-18
ZA80244B (en) 1980-12-31
CA1128061A (en) 1982-07-20
IL59126A (en) 1984-03-30
RO79454A (ro) 1982-07-06
HU181682B (en) 1983-11-28
JPS5598151A (en) 1980-07-25
DK16380A (da) 1980-07-16
AU532736B2 (en) 1983-10-13
AR224143A1 (es) 1981-10-30
BE881152A (fr) 1980-07-15
PH15195A (en) 1982-09-17
GR71679B (ru) 1983-06-21
PL221361A1 (ru) 1980-10-20
IL59126A0 (en) 1980-05-30
MA18702A1 (fr) 1980-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU628812A3 (ru) Способ получени органических содинений
DK169103B1 (da) Aminomethyl-oxooxazolidinyl-benzenforbindelser, en fremgangsmåde til fremstilling deraf og farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser
US3780090A (en) N-halogenoacyl phenyl amino acid esters
US3901936A (en) Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
HUT60237A (en) N-(iodopropargyl oxycarbonyl)-amino acid ester derivatives, microbicidal compositions comprising such compounds as active ingredient and process for using the compounds and compositions
US2103266A (en) Acylated diols
SU858561A3 (ru) Способ получени диуретанов
US2676188A (en) Acylated glycinamides
JP2894362B2 (ja) 置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用
SU942587A3 (ru) Способ получени диуретанов
JPS6113462B2 (ru)
NO135471B (ru)
EP0459887A1 (fr) Dérivés N-pyrazolyl-ortho-dialkyl-benzamide doués d'activité anticonvulsivante, procédé de préparation et composition pharmaceutique
EP0485794B1 (de) Substituierte Aminosäureamid-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US2785191A (en) Acylmercapto-alkylamines and process for the manufacture thereof
SU727137A3 (ru) Способ получени диуретанов
IE44314B1 (en) Improvements in or relating to the manufacutre of 4-chloro-2-butynyl n-(3-chlorophenyl)carbamate
SU925248A3 (ru) Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
US2819294A (en) Alpha-carbo (phenoxyalkoxy) ethyl n-phenylcarbamates
US4261897A (en) N-Chlorosulfinylcarbamate esters
US4340739A (en) N-Halomethylanilides
US4344883A (en) Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters
GB2078741A (en) Process for Preparing Gamma- butyrothiolactone Derivatives and Intermediates Therefor
SU910608A1 (ru) N-метилкарбаматы @ -оксиэтилового эфира 2,4-дихлорарилоксиалканкарбоновой кислоты,про вл ющие гербицидные свойства
US2517588A (en) Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives