PL125248B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL125248B1 PL125248B1 PL1980221361A PL22136180A PL125248B1 PL 125248 B1 PL125248 B1 PL 125248B1 PL 1980221361 A PL1980221361 A PL 1980221361A PL 22136180 A PL22136180 A PL 22136180A PL 125248 B1 PL125248 B1 PL 125248B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active substance
- agent according
- phenyl
- fluoro
- ethyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 179
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 164
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 105
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- MGDDHBBPSNIXFW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC(F)=C1 MGDDHBBPSNIXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- DJTODVVYZSSTCR-UHFFFAOYSA-N ethyl-(3-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC(F)=C1 DJTODVVYZSSTCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- CNRYLCJODAIULK-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-(2-phenylethyl)carbamic acid Chemical compound FC1=C(N(C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C=CC=C1 CNRYLCJODAIULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZIHZVPIPUBVZCD-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O ZIHZVPIPUBVZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXHJYBHEDUETFK-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O OXHJYBHEDUETFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CQMPIKBKOLXRPU-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O CQMPIKBKOLXRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOXXVYOXSGKIES-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O ZOXXVYOXSGKIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QVUFBHNIVPPFEI-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-(2-phenylethyl)carbamic acid Chemical compound FC=1C=C(N(C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C=CC1 QVUFBHNIVPPFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPRWEGORVIVZNZ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-(2-phenylethyl)carbamic acid Chemical compound FC1=CC=C(N(C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C=C1 KPRWEGORVIVZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZOMBBOIBCHWCP-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=C(F)C=C1 WZOMBBOIBCHWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGUHDFKMQXWBOT-UHFFFAOYSA-N [3-(1-chloropropan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O QGUHDFKMQXWBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQSOKXLEBDACLH-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O)C CQSOKXLEBDACLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQOWZIACJGIPSZ-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O BQOWZIACJGIPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEWAJOVUUOYLAG-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)C)=O CEWAJOVUUOYLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYSIQNQUMFEQSS-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-butyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCCC)=O MYSIQNQUMFEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXXFBQZNAKMFCL-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(2-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CC)=O AXXFBQZNAKMFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVQSPZSXLCBNKH-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(3,4-difluorophenyl)-N-ethylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=C(C=C1)F)F)CC)=O GVQSPZSXLCBNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCVOXGJDVMREMG-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O OCVOXGJDVMREMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHRUCHCWYXSUAH-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-butyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCCC)=O HHRUCHCWYXSUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STVGXHHKTKBCFX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CC)=O STVGXHHKTKBCFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HAIGJRYOZZPZCC-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(3,4-difluorophenyl)-N-ethylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=C(C=C1)F)F)CC)=O HAIGJRYOZZPZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGWVOMYEALQCPC-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-propylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CCC)=O SGWVOMYEALQCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEKKXFFAYHKKQZ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O GEKKXFFAYHKKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQMCQYMAKONBDT-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)C)=O FQMCQYMAKONBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQAWQVGLWINZDT-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(2-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CC)=O YQAWQVGLWINZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPKXBXXFDHCLHM-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O DPKXBXXFDHCLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWRNNIDLJMKUBQ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-propylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC)=O WWRNNIDLJMKUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYFQQRONWDXWIC-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O FYFQQRONWDXWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCVQHUYAKQYMDY-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-propylcarbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC)=O BCVQHUYAKQYMDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFTZASBGFWQIGJ-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-butyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCCC)=O VFTZASBGFWQIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PGOWLWQMOCDWQH-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O PGOWLWQMOCDWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YZFNPWXMDCGYET-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O YZFNPWXMDCGYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCRBSKWWIMBQLJ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O XCRBSKWWIMBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWOGYBRNYQHACF-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(3-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)CC)=O IWOGYBRNYQHACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQVQNCLWWXBGJE-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CC)=O RQVQNCLWWXBGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJKSFGFEOYCEKR-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O MJKSFGFEOYCEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGHXXYVYVZMDJH-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O AGHXXYVYVZMDJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITMKGKZGILWSFH-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)C)=O ITMKGKZGILWSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPJTZWQEMAHWEC-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-ethyl-N-(2-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CC)=O HPJTZWQEMAHWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTCMUFOWZFCRLX-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CC)=O QTCMUFOWZFCRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDOUJARDDYPGQR-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)C)=O VDOUJARDDYPGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHRVTXVWOWITHP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)CC)=O MHRVTXVWOWITHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUQLNCYGMDJFGO-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)F)C)=O GUQLNCYGMDJFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- UAEPXXFSZDCODC-UHFFFAOYSA-N ethyl-(4-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound C(C)N(C(O)=O)C1=CC=C(C=C1)F UAEPXXFSZDCODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 3
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- IVNSQRACXWLZCI-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-(2-fluorophenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CC)=O IVNSQRACXWLZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- VCJUJZHGRYCPGJ-UHFFFAOYSA-N butyl-(4-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCCCN(C(O)=O)C1=CC=C(F)C=C1 VCJUJZHGRYCPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJTQDHUALYJOPT-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(methoxycarbonylamino)phenyl]phenyl]-methylcarbamic acid Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)N(C)C(O)=O)=C1 NJTQDHUALYJOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPZQWWZBDMZXGK-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-fluorophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)F)CCC1=CC=CC=C1)=O IPZQWWZBDMZXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQAZLABXWMPDB-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-fluorophenyl)-N-methylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)F)C)=O CUQAZLABXWMPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGCXIZWDBPPNW-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] carbonochloridate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(=O)Cl GUGCXIZWDBPPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- BSAYWCZHCBTSCD-UHFFFAOYSA-N ethyl-(2-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1F BSAYWCZHCBTSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SBNPVCZGSKLRSJ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-fluoroaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(F)=C1 SBNPVCZGSKLRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N thiocyanogen Chemical compound N#CSSC#N DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomoc¬ nicze oraz substancje, czynna na osnowie dwuureta- nów.Chwastobójcze dzialanie dwuuretanów jest juz znane. Znane substancje czynne tego rodzaju wy¬ kazuja selektywne dzialanie chwastobójcze, zwla¬ szcza w uprawach buraków (opis patentowy Re¬ publiki Federalnej Niemiec nr 1 567 151) lub w u- prawach soi (opis. patentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 2 638 897).Celem wynalazku jest opracowanie takiego srod¬ ka chwastobójczego, który wykazywalby bardzo ¦silne dzialanie przeciwko trudnym do zwalczenia chwastom, a równoczesnie wykazywalby tolerancje zwlaszcza w uprawach bawelny.Cel ten osiaga sie za pomoca srodka wedlug wynalazku, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy dwuuretan o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenyloetylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkenylowy o 2—4 atomach wegla, rod¬ nik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub rodnik cMorowcoalkiinylowy o 2—4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe substancje czynne srodka wedlug wyna¬ lazku nieoczekiwanie wykazuja swietna toleran¬ cje w uprawach bawelny, co nie mialo miejsca w przypadku znanych zwiazków, analogicznych pod wzgledem budowy. .' ' 5 Nowe zwiazki wykazuja bardzo silne dzialanie przeciwko trudnym do zwalczania chwastom, ta¬ kim jak Amaranthus, Stellaria, Matricaria i inne, które mozna zwalczac obecnie zarówno przed, jak i po wzejsciu. 10, Do zwalczania tych chwastów nasiennych wy¬ starczaja z reguly dawki od 1 do najwyzej 5 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym nowe sub¬ stancje czynne srodka wedlug wynalazku wyka¬ zuja selektywne dzialanie nie tylko w uprawie 15 bawelny lecz takze w innych uprawach roslin uzytkowych, takich jak soja, orzech ziemny, ziem¬ niaki, kukurydza, ryz, sorgo i zboza.Nowe substancje czynne moza stosowac pojedyn¬ czo ,we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie 20 z innymi substancjami czynnymi. Mozna ewentual¬ nie dodawac inne srodki ochrony roslin lub srod¬ ki szkodnikobójcze w zaleznosci od zamierzonego celu przeznaczenia.Dla rozszerzenia zakresu dzialania mozna tez 25 dodawac inne substacje chwastobójcze^. , ^Jako chwastobójczo czynne skladniki mieszanin nadaja sie przykladowo substancje czynne z gru¬ py triazyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, ury- cylów, alifatycznych kwasów karboksylowych i 30 kwasów chlorowcokarboksylowych, podstawionych 125 248125 248 3 kwasów benzoesowych i kwasów aryloksykarbo- ksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów tych kwasów karboksylowych, estrów kwasu kar- baminowego i tiokarbaminowego, moczników, 2,3,6- -trójchlorobenzyloksyizopropanolu i srodków za¬ wierajacych tiocyjan oraz innych. Do innych do¬ datków zaliczaja sie np. tez dodatki niefitotoksy- czne, powodujace synergiczny wzrost dzialania, ta¬ kie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto¬ suje sie celowo w postaci preparatów, takich jak pi£$qj6,j sirodki de rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych iflub stalych nosników wzglednie rozrzedzalników i •*W^ntUfflnie^ zwjfcliaczy, srodków polepszajacych rtrjflfa^wifrff rffintrTitnrfrrr i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi eieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sul- fotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, a nadto frakcje oleju mineralnego.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzeniiany, zel krzemionkowy, talk, kao¬ lin, glinka 'Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maczki.Do substancji powierzchnoowo-czynnych naleza np. ligjninosulfonian wapnia, polioksyetylenowy eter alkilofenolu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tlu¬ szczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfo- nowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach mozna zmiendac w szero¬ kim zakresie. Srodki przykladowo zawieraja oko¬ lo 5-^95% wagowych substancji czynnych, okolo 95—5% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych sub¬ stancji powierzchniowo-czynnych.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac na zna¬ nej drodze, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 50—1000 li¬ trów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tzw. metodzie wysokostezeniowej (Low-Volume) i bar¬ dzo wysokostezeniowej ( (Ultea-Low-Volume) jest równiez mozliwe jako stosowanie go v. w postaci tzw. mikrogranulatów.Jako wystepujace we wzorze ogólnym 1 rodniki Ri nalezy wspomniec np. rodnik metylowy, ety¬ lowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobu- tylowy, II-rz.-butylowy lub 2-fenyloetjHowy, a ja¬ ko rodndki R2 np. rodnik metylowy, etylowy, pro¬ pylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II- -rz.-butylowy, allilowy, propargilowy, chloroetylo- wy, 1-chlorometyloetylowy, 4-chlorobutynylowy, 1- -metylopropynylowy i 4-chlorobutenylowy.Wsród nowych substancji czynnych srodka wed¬ lug wynalazku swietnym selektywnym dzialaniem chwastobójczym odznaczaja sie zwlaszcza N-etylo- -3-fluorokarbanilan-3-etoksykarbonyloaminofenylo- wy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbony- Loanunofenylowy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/1- -metyketoksykarbonyloamino/-fenylowy, N-etylo-4- flux)rokail)anilal^3-etoksykarbonyloaminofenylowy, 25 4-fluoro-N-metylolfarbonilan 3-etoksykarbonyloami- nofenylowy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo- etoksykarbonyloamino/-fenylowy, N-etylo-4-fluoro- karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-feny- 5 Iowy, 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metyloeto- ksykarbonyloamino/-fenylowy, 3-fluoro-N-metylo- karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-feny- lowy, N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykar- bonyloaminoferiylowy i N-etylo-2-fluorokarbanilan 10 3-metoksykarbonyloaminofenylowy.Te dotychczas nieznane zwiazki o wzorze 1 moz¬ na wytwarzac sposobem, polegajacym na tyim, ze: a) zwiazki o ogólnym wzorze 2 poddaje sje v reakcji z amina o ogólnym wzorze 3 w obecnos- 15 ci akceptora kwasu, np. wobec dodatku nadmiaru amony lub zasady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trój- etyloamina, albo b) zwiazki o ogólnym wzorze 4 20 w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznejy takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, lub ich sole z metalem alkalicznym, wprowadza sie w reakcje w temperaturze 0^100°C z chlorkami kar- bamoilu o ogólnym wzorze 5, albo c) AwiazM o ogólnym wzonze 6 uwodornia sie ka¬ talitycznie, np. stosujac nikiel w metanolu, do od¬ powiedniej aminy i nastepnie w obecnosci akcep¬ tora kwasu, np. nieorganicznej zasady, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy lub weglan /potaso- 30 wy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina, poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kami o ogólnym wzorze Cl-£OXJi!, otrzymujac zadane zwiazki, a te nastepnie wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym w^ podanych wzorach 35 symbole R^ Rj, Y i X maja wyzej podane zna¬ czenie.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku. 40 Przyklad I. N-etylo-3-fluorokarbanilan 3^ -/etylotiokaTbonyloamino/-fenylowy. f)o roztworu 13,9 g (0,1 mola) N-etylo-3-fluoro- aniliny w 70 ml octanu etylowego, mieszajac i 45 chlodzac do temperatury 10—15°C, wkrapla sie roz¬ twór 26,0 g (0,1 raola) chloromrówczanu 3-/etylo- tiokarbonyloamino/-fenylowego w 70 ml octanu etylowego i równoczesnie roztwór 13,8 g (0,1 mo¬ la) weglanu potasowego w 50 ml wody. Miesza 50 sie nadal w ciagu 30 minut w temperaturze 15°C, po czym oddziela sie warstwe organiczna i wo¬ bec dodatku 'lodu przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym i woda. Po osuszeniu za pomoca siarczanu magnezu odparowuje sie pod zmniej- 55 szonym cisnieniem. Pozostalosc po odparowaniu przekrystalizowuje sie z ukladu octan etylowy/pen¬ tan, otrzymujac 29,4 g (81% wydajnosci teoretycz¬ nej) N-etylo-3-fluorokarbanilanu 3-/etylioto-karbo- nyloamino/-fenylowego o temperaturze topnienia 60 /127°C.Analogicznie wytwarza sie substancje czynne STodka wedlug wynalazku, podane nizej w tabli¬ cy 1, w której skrót tt. oznacza temperature top- 20 nienia, a iijj oznacza wspólczynnik zalamania fi5 swiatla.125 248 Tablica 1 c.d. tablicy 1 Nazwa zwiazku 1 v 3-fluofo-N-metylokarbanilan 3-metoksy-karbanyloamino- fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-etdksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/- -fenylowy 4-fluoro-N-metylbkarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-metoksykarbo- nyloaminofenylowy 4-floro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-etoksykarbonylo- aminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy l N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/^fenylowy Dane, fizyczne tt. 105—107 °C tt. 108-109 °C tt. 125—127 °C tt. 96—97 °C tt. 106—108 °C tt. 143—144 °C tt. 117—118 °C tt. 76— 77 °C tt. 122 °C tt. 91—92 °C tt. 116 °C tt. 124^125 °C n*° = 1,5472 tt. 137 °C tt. 103—104 °C tt. 98 °C tt. 84—86 °C 10 15 20 25 30 35 40 45 55 60 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1 -metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy » N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarboriyloamino/- -fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- - amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/etylotiokarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/l-metyloetoksy- karbonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-propynyloksykarbonylo- aminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar banilan 3-alliloksykarbonylo- aminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenylpetylo/- -karbanilan 3-metoksykarbo- nyloaminofenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3,4-dwuflorokarbani- lan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy ) 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-etoksykarbonylo- aminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbo- nyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy 3-fluoro-N-etylokarbanilan 3-aIliloksykarbonyloamino- fenylowy tt. 88 °C tt. 79 °C tt. 97—99 °C tt. 142—144 °C tt. 148—150 °C tt. 117 °£ tt. tt. 81—83 73—74 v/ tt. 79-80 °C °C °C tt. 81 °C tt. 112—113 °C / tt. 106—107 °C tt. 121—122 °C tt. 115 °q tt. 91—03 °C U. 74—76 °C tt. 78—80 °C tt. 101—103 °C125 248 c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 1 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/1-chlorometyloetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbani- lan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbani- lan 3-/metylotiokarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-metoksykarbonylo- aminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-etoksykarbo- nyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-/metylotio-kar- bonyloamino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan, 3-/etylotio-karbo- nyloamino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar-[ banilan 3-/l-metyloetoksy- karbonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy 3-fluoro-fr-propylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloaminoZ-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonylaamino/-fenylowy N-butylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksy-karbonyloarnino/- -fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/£-metylopropaksykarbony- loamino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ ^ /-kaibanilain 3-/l-metylo-2-pro- n% = 1,5536 tt, 68—70 °C tt. 69—70 °C tt. 130—132 °C tt. 125—126 °C tt.,128—130°C tt. 148—149 °C tt. 124 °C tt. 109—110 °C tt. 90—92 °C tt. 103—105 °C tt. 103—105 °C tt. 100—101 °C tt. 109—110 °C U. 73—74 °C tt. 79—80 °C tt. 94—95 °C 10 15 20 25 30 35 40 50 55 ,65 penyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3-/l-metylo-2- -propenyloksykarbonyloami- no/fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-Vl-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metyloproksykarbonylo- arninoZ-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloaminoZ-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3-aililoksykarbo- nyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3/2-metyIopropo- ksykarbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-etoksykarbonyIoamino- fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy no = 1,5578 n^ = 1,5632 ng = 1,5509 ,20 nfy = 1,5298 n% = 1,5313 tt. 75—76 °C tt. 151—153 °C tt. 160—162 °C tt. 146—147 °C tt. 126—127 °C tt. 150 °C tt. 72—73 °C tt. 57—58 °C ng = 1,5345 tt. 64—66 °C n^„ = 1,5322 n£? = 1,5305125 248 10 •c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 2 1 1 1 2 1 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonylo- amino/fenylowy 1 4-fluoro-N-butylokarbanilan 1 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- J amino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/etylokarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylokarbonyloaniino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/2-propyriyloksy- karbonyloamino/-fenylowy tt. 81—83°C tt, 73—75 °C ng = 1,5439 tt. 53—55 °C n^° = 1,5461 tt. 85—89 °C tt. 93—94 °C Nowe substancje czynne sa rozpuszczalne w ace¬ tonie, cykloheksanonie, izoforonie, czterowodoro- ifuranie, dwumetyloformamidzie, sulfotlenku dwu- metylowym i w octanie etylowym.Podane nizej przyklady II—IV objasniaja bli¬ zej mozliwosci zastosowania i porównania substan¬ cji czynnych srodka wedlug wynalazku ze zwiaz¬ kami znanymi.Przyklad II. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2 substancjami czynnymi srodka wed¬ lug wynalazku w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, zemulgowanej w 500 litrach wody na 1 ha, opryskiwano w cieplarni po wzejsciu Bras- sica i Solanum jako rosliny testowane. Po uply¬ nie 3 tygodni od tego traktowania oceniono wy¬ nik prób, iprzy czym liczby w skali ocen ozna¬ czaly: 0 = brak dzialania, 4 = zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 2 osiagano zniszczenie ros¬ lin testowych.Tablica 2 Nazwa zwiazku | 1 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan L3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy Sola¬ num 2 4 4 4 Bras- sica 3 4 4 . 4 | 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N-/metylo/karbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloaminó/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloaimino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etyIo-4-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenyloWy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-propynyloksykarbpnyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1- -metyloetoksykarbonylóamino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-etylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminbfenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-chlorometyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy125 248 11 12 c.d. tablicy 2 c.d. tablicy 2 N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-34-dwufluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenlowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-metoksykarbonyloaminofenylo 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-/metylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/etylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy N-etylo-2-fluórokarbanilan 3-etoksykarbanyloaminofenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metylótio-karbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarboriyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbaniJan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-alliloksykarbonyloamirio- fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-propyl6karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 4 4 4 4 4 4 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1 N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/^ -fenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksy-karboinyloaminofenylowy N-etylo-3-fl'Uoro-karbanilan 3-etoksy-karbotiyloaminofenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotio-kaxbonyloarriino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-(karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilam 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy125 248 13 c.d. tablicy 2 N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy l N-butylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino/-fenolowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/l-metylo-2-propenyloksykar- bonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/l-metylo-2-propenyloksykar- bonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3 -metoksykarbonyloamino/fenylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino/-fenylowy 10 15 20 25 30 35 40 45 14 Przyklad III. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 3 substancjami czynnymi srodka wed¬ lug wynalazku w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, zemulgowanej w 600 litrach wody na 1 ha, opryskiwano w cieplarni przed wzejsciem Bras- sica i Solanum jako rosliny testowane. Po uply¬ wie 3 tygodni od tego traktowania oceniono wynik prób, przy czym liczby w skali ocen oznaczaly: 0 = brak dzialania, 4 = zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 3 osiagano zniszczenie ros¬ lin testowanych.Tablica 3 Nazwa zwiazku 4-fluoco-N-metylokarbanilan 3- -metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-me- toksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-eto- ksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-eto- ksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1- -metyloetoksykarbonyloamino/-fe- nylowy , | bez traktowania Sola- 1 num 4 4 4 4 4 0 1 Bras- sica 4 4 * 4 4 4 0 1 Przyklad IV. Wyszczególnione w podanej ni¬ zej tablicy 4 rosliny po wzejsciu traktowano w cieplarni srodkami, podanymi w tej tablicy, w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym celu srodki te równomiernie rozpylano mglawico¬ wo nad roslinami. Po uplywie 3 tygodni od trak¬ towania srodki wedlug wynalazku wykazaly w tej próbie wysoka selektywnosc obok silnego dzia¬ lania przeciw chwastom. Srodek porównawczy nie wykazal selektywnosci. Liczby w skali ocen w ta¬ blicy 4 oznaczaly: 0 = calkowite zniszczenie roslin 10 = brak dzialania.Tablica 4 Nazwa zwiazku N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloami- nofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbo- nyloamino/-fenylowy Srodki porównawcze: N- {3-[N/-/3/-metylofenylo/-karbamoiloksy]-fenylo} - -karbaminian metylowy (wedlug DOS nr 1 567 151) 3-chloro-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbanyloami- nofenylowy (wedlug DOS nr 2 638 8a7) 3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy (wedlug DOS nr 2 638 897) bez traktowania 1Orzech ziem- 1 ny 10 10 10 '10 10 — , 10 Ba¬ welna 1 10 — 10 10 1 5 4 10 Kuku¬ rydza 10 10 10 10 2 10 10 10 1 Ryz 10 10 10 10 10 10 10 10 Ama- ran- thus 0 0 0 0 6 2 3 10 Ipo- mea 0 0 0 0 1 5 5 10 Seta- ria 0. 0 0 0 3 8 7 10 Echi- nochloa 0 0 0 0 6 10 10 10 1125 248 15 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czyn¬ na na osnowie dwuuretanów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza TOdnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenyloetylowy, R2 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlo- rowcoalkilowy o 1^4 atomach wegla, rodnik al- kenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik chlorow- coalkenylowy o 2—4 atomach wegla,, rodnik alki- nylowy o 2—4 atomach wegla lub rodnik chlorow- cóalkinylowy o 2—4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny jtym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propy¬ lowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.- -butylowy lub 2-fenyloetylowy, a R2 oznacza rod¬ nik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.-butylowy, allilowy, propargilowy, chloroetylówy, 1-chlorometyloetyIo¬ wy, 4-chlorobutynylowy, 1-metylopropynylowy lub 4-chlorobutenylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbandlan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksyikarbonyloamdnofenylowy. 5. Srodek Wedlug zastrz. 1, znamienny tym,.ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-/nietylotioika(rbonyloamino/-fenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny Io¬ wy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbandlan 3-metoksykarbonyloaminofenylcwy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 16 tylokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny- lowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 5 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 16. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. !0 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksy-karbonyloami- nofenylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino¬ fenylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- 20 rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- nylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- 25 nylowy.* 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbanyloamino/- -fenylowy. 30 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- 35 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenyIo¬ wy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera, 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- 40 fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 45 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 50 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1-metylo-etoksykarbo- nyloamino/-fenylowy. ^ 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyjb-4-fluo- 55 rokarbanilan 3-allUofeykarbonyloaminofe|iylowy. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyto-4-fluo- rokarbanilan 3-propynyloksykarbonyloaminofeny- lowy. 60 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloami- nofenylowy. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 65 ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2-17 125 248 18 -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbani]an 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwuiluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloainino- fenylowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksyikarbonyloamino- fenylowy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje Jczynna zawiera 3-fluoro-N/2- -fenyloetylokarbanilan 3-etylotiokarbonylo/-fenylo- wy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyIoetoksykarbQnyloamino/- -fenylowy. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloairiinofenylowy. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-f uoro-N-ety- tylokarbanilan 4-alliloksykarbonyloaTninofenylgwy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/1-chlorometyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofe- nylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetyloZ-karbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2 fluoro-N-/2- -fenyloetylo/karbainilan 3-/metylotiokarbonyloanii- no/-feriylowy. ^ 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluorox-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloarni- no/-fenylowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbony- loamino/-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbo- nyloamino/-ienyIowy. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- 5 -propylokarbanilan 3-metoksykarboinyloaminofe- nylowy. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-/metylotiokairbonyloamino/-feny- 10 Iowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- -propylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy. , 15 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-flu- orokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenykwy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- 25 rokarbanilan 3-/l-metylo-2-proipenyloksykarbonylo- amino/-fenylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-3-flu- orokarbanilan 3-metoksykarbonyloarninofenylowy. 30 &6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- ^ tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloarni- no/-fenylowy. 57. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, 35 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1^metylo-2-propenylo- ksykarbonyloamino/-fenylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- 40 -fenyloetyloZ-karbanilan 3-/1 -metyIo-2-propenylo- ksykarbonyloaniiino/-fenylowy. 59. Srodek wedlug zastrz. l\ znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- 15 nyloamino/-fenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy., 50 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 5 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N- -inetylokarbandlan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-xro- 10 pylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy. 64. Srodek \ wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykar- 65 bonyloamino/-fenylówy.125 248 19 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoiro-N^pro- pylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokairbanilan 3-metoksykarbonyloaamnofenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokajibanilan 3-etoksyfearbonyloaininofenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tyJokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/- fenyiowy. 70. Srodek - wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tylokarbanilan 3-/etylotio^karbonyloamino/-fenylo- wy« 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- oiokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fJuoro-N-pro- pylofcarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- 20 pylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- 5 orokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 10 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/jnetylotiOHkarbonyloaimiiino/-feny- lowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 . - ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/etylótio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- OTOkarbanilan 3-/1^metyloetoksykarbonyloamino/- -fenylowy. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- 25 orokarbanilan 3-/2-proipynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- 30 fenylowy.125 248 *1 .Y O-CO-N-h^ NH-CO-X-R2 Wzór 1 o-co-ci NH-C0XR2 Wzór 2 Ri y 0H HI\K3 1NH-C0XR2 Wzór3 Wzór 4 Ri v "N-CO-Cl Wzór 5 N02 F Wzór 6 PL PL PL
Claims (16)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czyn¬ na na osnowie dwuuretanów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza TOdnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenyloetylowy, R2 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlo- rowcoalkilowy o 1^4 atomach wegla, rodnik al- kenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik chlorow- coalkenylowy o 2—4 atomach wegla,, rodnik alki- nylowy o 2—4 atomach wegla lub rodnik chlorow- cóalkinylowy o 2—4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny jtym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propy¬ lowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.- -butylowy lub 2-fenyloetylowy, a R2 oznacza rod¬ nik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.-butylowy, allilowy, propargilowy, chloroetylówy, 1-chlorometyloetyIo¬ wy, 4-chlorobutynylowy, 1-metylopropynylowy lub 4-chlorobutenylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbandlan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksyikarbonyloamdnofenylowy.
5. Srodek Wedlug zastrz. 1, znamienny tym,.ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-/nietylotioika(rbonyloamino/-fenylowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny Io¬ wy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbandlan 3-metoksykarbonyloaminofenylcwy.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 16 tylokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny- lowy.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 5 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy.
16. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. !0 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksy-karbonyloami- nofenylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino¬ fenylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- 20 rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- nylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- 25 nylowy.* 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbanyloamino/- -fenylowy. 30 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- 35 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenyIo¬ wy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera, 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- 40 fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 45 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 50 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1-metylo-etoksykarbo- nyloamino/-fenylowy. ^ 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyjb-4-fluo- 55 rokarbanilan 3-allUofeykarbonyloaminofe|iylowy. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyto-4-fluo- rokarbanilan 3-propynyloksykarbonyloaminofeny- lowy. 60 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloami- nofenylowy. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 65 ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2-17 125 248 18 -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbani]an 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwuiluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloainino- fenylowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksyikarbonyloamino- fenylowy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje Jczynna zawiera 3-fluoro-N/2- -fenyloetylokarbanilan 3-etylotiokarbonylo/-fenylo- wy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyIoetoksykarbQnyloamino/- -fenylowy. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloairiinofenylowy. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-f uoro-N-ety- tylokarbanilan 4-alliloksykarbonyloaTninofenylgwy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/1-chlorometyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofe- nylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetyloZ-karbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2 fluoro-N-/2- -fenyloetylo/karbainilan 3-/metylotiokarbonyloanii- no/-feriylowy. ^ 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluorox-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloarni- no/-fenylowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbony- loamino/-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbo- nyloamino/-ienyIowy. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- 5 -propylokarbanilan 3-metoksykarboinyloaminofe- nylowy. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-/metylotiokairbonyloamino/-feny- 10 Iowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- -propylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy. , 15 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-flu- orokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenykwy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- 25 rokarbanilan 3-/l-metylo-2-proipenyloksykarbonylo- amino/-fenylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-3-flu- orokarbanilan 3-metoksykarbonyloarninofenylowy. 30 &6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- ^ tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloarni- no/-fenylowy. 57. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, 35 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1^metylo-2-propenylo- ksykarbonyloamino/-fenylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- 40 -fenyloetyloZ-karbanilan 3-/1 -metyIo-2-propenylo- ksykarbonyloaniiino/-fenylowy. 59. Srodek wedlug zastrz. l\ znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- 15 nyloamino/-fenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy., 50 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 5 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N- -inetylokarbandlan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-xro- 10 pylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy. 64. Srodek \ wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykar- 65 bonyloamino/-fenylówy.125 248 19 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoiro-N^pro- pylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokairbanilan 3-metoksykarbonyloaamnofenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokajibanilan 3-etoksyfearbonyloaininofenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tyJokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/- fenyiowy. 70. Srodek - wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tylokarbanilan 3-/etylotio^karbonyloamino/-fenylo- wy« 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- oiokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fJuoro-N-pro- pylofcarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- 20 pylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- 5 orokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 10 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/jnetylotiOHkarbonyloaimiiino/-feny- lowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 . - ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/etylótio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- OTOkarbanilan 3-/1^metyloetoksykarbonyloamino/- -fenylowy. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- 25 orokarbanilan 3-/2-proipynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- 30 fenylowy.125 248 *1 .Y O-CO-N-h^ NH-CO-X-R2 Wzór 1 o-co-ci NH-C0XR2 Wzór 2 Ri y 0H HI\K3 1NH-C0XR2 Wzór3 Wzór 4 Ri v "N-CO-Cl Wzór 5 N02 F Wzór 6 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901658 DE2901658A1 (de) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL221361A1 PL221361A1 (pl) | 1980-10-20 |
| PL125248B1 true PL125248B1 (en) | 1983-04-30 |
Family
ID=6060757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980221361A PL125248B1 (en) | 1979-01-15 | 1980-01-14 | Herbicide |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823865B2 (pl) |
| AR (1) | AR224143A1 (pl) |
| AT (1) | AT365411B (pl) |
| AU (1) | AU532736B2 (pl) |
| BE (1) | BE881152A (pl) |
| BG (2) | BG31495A3 (pl) |
| BR (1) | BR8000161A (pl) |
| CA (1) | CA1128061A (pl) |
| CH (1) | CH645343A5 (pl) |
| CS (1) | CS212336B2 (pl) |
| DD (1) | DD148709A5 (pl) |
| DE (1) | DE2901658A1 (pl) |
| DK (1) | DK16380A (pl) |
| EG (1) | EG14116A (pl) |
| ES (1) | ES487720A1 (pl) |
| FI (1) | FI794081A (pl) |
| FR (1) | FR2446275A1 (pl) |
| GB (1) | GB2040939B (pl) |
| GR (1) | GR71679B (pl) |
| HU (1) | HU181682B (pl) |
| IL (1) | IL59126A (pl) |
| IN (1) | IN153545B (pl) |
| IT (1) | IT1130864B (pl) |
| MA (1) | MA18702A1 (pl) |
| MX (1) | MX5743E (pl) |
| NL (1) | NL8000112A (pl) |
| PH (1) | PH15195A (pl) |
| PL (1) | PL125248B1 (pl) |
| PT (1) | PT70692A (pl) |
| RO (1) | RO79454A (pl) |
| SE (1) | SE8000278L (pl) |
| SU (1) | SU942587A3 (pl) |
| TR (1) | TR20529A (pl) |
| YU (1) | YU1180A (pl) |
| ZA (1) | ZA80244B (pl) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1978-10-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-01-15 DE DE19792901658 patent/DE2901658A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-24 IN IN940/DEL/79A patent/IN153545B/en unknown
- 1979-12-28 FI FI794081A patent/FI794081A/fi not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-03 YU YU00011/80A patent/YU1180A/xx unknown
- 1980-01-08 NL NL8000112A patent/NL8000112A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 TR TR20529A patent/TR20529A/xx unknown
- 1980-01-11 SU SU802867755A patent/SU942587A3/ru active
- 1980-01-11 DD DD80218424A patent/DD148709A5/de unknown
- 1980-01-11 AT AT0013980A patent/AT365411B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-11 MX MX808584U patent/MX5743E/es unknown
- 1980-01-11 PH PH23505A patent/PH15195A/en unknown
- 1980-01-12 EG EG21/80A patent/EG14116A/xx active
- 1980-01-14 CA CA343,600A patent/CA1128061A/en not_active Expired
- 1980-01-14 BG BG8046234A patent/BG31495A3/xx unknown
- 1980-01-14 PL PL1980221361A patent/PL125248B1/pl unknown
- 1980-01-14 PT PT70692A patent/PT70692A/pt unknown
- 1980-01-14 GR GR60957A patent/GR71679B/el unknown
- 1980-01-14 MA MA18899A patent/MA18702A1/fr unknown
- 1980-01-14 HU HU8063A patent/HU181682B/hu unknown
- 1980-01-14 IT IT19194/80A patent/IT1130864B/it active
- 1980-01-14 IL IL59126A patent/IL59126A/xx unknown
- 1980-01-14 RO RO8099869A patent/RO79454A/ro unknown
- 1980-01-14 SE SE8000278A patent/SE8000278L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-01-14 BG BG8046235A patent/BG31465A3/xx unknown
- 1980-01-15 DK DK16380A patent/DK16380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-15 AR AR279638A patent/AR224143A1/es active
- 1980-01-15 FR FR8000793A patent/FR2446275A1/fr active Granted
- 1980-01-15 GB GB8001303A patent/GB2040939B/en not_active Expired
- 1980-01-15 CS CS80312A patent/CS212336B2/cs unknown
- 1980-01-15 CH CH32280A patent/CH645343A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ZA ZA00800244A patent/ZA80244B/xx unknown
- 1980-01-15 BE BE0/198971A patent/BE881152A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ES ES487720A patent/ES487720A1/es not_active Expired
- 1980-01-15 AU AU54604/80A patent/AU532736B2/en not_active Ceased
- 1980-01-16 JP JP55002672A patent/JPS5823865B2/ja not_active Expired
- 1980-09-10 BR BR8000161A patent/BR8000161A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3151023A (en) | Preparations for combating phytopathogenic microorganisms | |
| ES8205764A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de ureas e isoureas, utiles como herbicidas y como reguladores del crecimiento delas plantas. | |
| PL118864B2 (en) | Fungicide | |
| PL122743B1 (en) | Insecticide | |
| PL125248B1 (en) | Herbicide | |
| FI56526C (fi) | Herbicida metylfenylkarbamat | |
| PL91502B1 (pl) | ||
| PL93285B1 (pl) | ||
| CA1051925A (en) | Substituted phenylureas, their preparation and their use as herbicides | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| US4257803A (en) | Diurethanes and methods for their use in herbicidal compositions | |
| IE44673B1 (en) | Herbicidally active diurethanes,process for their manufacture and their use | |
| DE2310649C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| DE2650796A1 (de) | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel | |
| GB1596384A (en) | N,n'-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| PL121299B1 (en) | Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty | |
| PL101701B1 (pl) | A herbicide | |
| DD210192A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE2644425A1 (de) | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
| CA1059140A (en) | 3-(substituted)-2,6-dinitroanilines | |
| PL114580B2 (en) | Herbicide | |
| US3986861A (en) | Herbicidal amide compositions | |
| DE2310648A1 (de) | Selektive herbizide mittel | |
| PL91757B1 (pl) |