Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomoc¬ nicze oraz substancje, czynna na osnowie dwuureta- nów.Chwastobójcze dzialanie dwuuretanów jest juz znane. Znane substancje czynne tego rodzaju wy¬ kazuja selektywne dzialanie chwastobójcze, zwla¬ szcza w uprawach buraków (opis patentowy Re¬ publiki Federalnej Niemiec nr 1 567 151) lub w u- prawach soi (opis. patentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 2 638 897).Celem wynalazku jest opracowanie takiego srod¬ ka chwastobójczego, który wykazywalby bardzo ¦silne dzialanie przeciwko trudnym do zwalczenia chwastom, a równoczesnie wykazywalby tolerancje zwlaszcza w uprawach bawelny.Cel ten osiaga sie za pomoca srodka wedlug wynalazku, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy dwuuretan o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenyloetylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkenylowy o 2—4 atomach wegla, rod¬ nik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub rodnik cMorowcoalkiinylowy o 2—4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe substancje czynne srodka wedlug wyna¬ lazku nieoczekiwanie wykazuja swietna toleran¬ cje w uprawach bawelny, co nie mialo miejsca w przypadku znanych zwiazków, analogicznych pod wzgledem budowy. .' ' 5 Nowe zwiazki wykazuja bardzo silne dzialanie przeciwko trudnym do zwalczania chwastom, ta¬ kim jak Amaranthus, Stellaria, Matricaria i inne, które mozna zwalczac obecnie zarówno przed, jak i po wzejsciu. 10, Do zwalczania tych chwastów nasiennych wy¬ starczaja z reguly dawki od 1 do najwyzej 5 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym nowe sub¬ stancje czynne srodka wedlug wynalazku wyka¬ zuja selektywne dzialanie nie tylko w uprawie 15 bawelny lecz takze w innych uprawach roslin uzytkowych, takich jak soja, orzech ziemny, ziem¬ niaki, kukurydza, ryz, sorgo i zboza.Nowe substancje czynne moza stosowac pojedyn¬ czo ,we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie 20 z innymi substancjami czynnymi. Mozna ewentual¬ nie dodawac inne srodki ochrony roslin lub srod¬ ki szkodnikobójcze w zaleznosci od zamierzonego celu przeznaczenia.Dla rozszerzenia zakresu dzialania mozna tez 25 dodawac inne substacje chwastobójcze^. , ^Jako chwastobójczo czynne skladniki mieszanin nadaja sie przykladowo substancje czynne z gru¬ py triazyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, ury- cylów, alifatycznych kwasów karboksylowych i 30 kwasów chlorowcokarboksylowych, podstawionych 125 248125 248 3 kwasów benzoesowych i kwasów aryloksykarbo- ksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów tych kwasów karboksylowych, estrów kwasu kar- baminowego i tiokarbaminowego, moczników, 2,3,6- -trójchlorobenzyloksyizopropanolu i srodków za¬ wierajacych tiocyjan oraz innych. Do innych do¬ datków zaliczaja sie np. tez dodatki niefitotoksy- czne, powodujace synergiczny wzrost dzialania, ta¬ kie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto¬ suje sie celowo w postaci preparatów, takich jak pi£$qj6,j sirodki de rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych iflub stalych nosników wzglednie rozrzedzalników i •*W^ntUfflnie^ zwjfcliaczy, srodków polepszajacych rtrjflfa^wifrff rffintrTitnrfrrr i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi eieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sul- fotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, a nadto frakcje oleju mineralnego.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzeniiany, zel krzemionkowy, talk, kao¬ lin, glinka 'Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maczki.Do substancji powierzchnoowo-czynnych naleza np. ligjninosulfonian wapnia, polioksyetylenowy eter alkilofenolu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tlu¬ szczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfo- nowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach mozna zmiendac w szero¬ kim zakresie. Srodki przykladowo zawieraja oko¬ lo 5-^95% wagowych substancji czynnych, okolo 95—5% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych sub¬ stancji powierzchniowo-czynnych.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac na zna¬ nej drodze, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 50—1000 li¬ trów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tzw. metodzie wysokostezeniowej (Low-Volume) i bar¬ dzo wysokostezeniowej ( (Ultea-Low-Volume) jest równiez mozliwe jako stosowanie go v. w postaci tzw. mikrogranulatów.Jako wystepujace we wzorze ogólnym 1 rodniki Ri nalezy wspomniec np. rodnik metylowy, ety¬ lowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobu- tylowy, II-rz.-butylowy lub 2-fenyloetjHowy, a ja¬ ko rodndki R2 np. rodnik metylowy, etylowy, pro¬ pylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II- -rz.-butylowy, allilowy, propargilowy, chloroetylo- wy, 1-chlorometyloetylowy, 4-chlorobutynylowy, 1- -metylopropynylowy i 4-chlorobutenylowy.Wsród nowych substancji czynnych srodka wed¬ lug wynalazku swietnym selektywnym dzialaniem chwastobójczym odznaczaja sie zwlaszcza N-etylo- -3-fluorokarbanilan-3-etoksykarbonyloaminofenylo- wy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbony- Loanunofenylowy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/1- -metyketoksykarbonyloamino/-fenylowy, N-etylo-4- flux)rokail)anilal^3-etoksykarbonyloaminofenylowy, 25 4-fluoro-N-metylolfarbonilan 3-etoksykarbonyloami- nofenylowy, N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo- etoksykarbonyloamino/-fenylowy, N-etylo-4-fluoro- karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-feny- 5 Iowy, 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metyloeto- ksykarbonyloamino/-fenylowy, 3-fluoro-N-metylo- karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-feny- lowy, N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykar- bonyloaminoferiylowy i N-etylo-2-fluorokarbanilan 10 3-metoksykarbonyloaminofenylowy.Te dotychczas nieznane zwiazki o wzorze 1 moz¬ na wytwarzac sposobem, polegajacym na tyim, ze: a) zwiazki o ogólnym wzorze 2 poddaje sje v reakcji z amina o ogólnym wzorze 3 w obecnos- 15 ci akceptora kwasu, np. wobec dodatku nadmiaru amony lub zasady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trój- etyloamina, albo b) zwiazki o ogólnym wzorze 4 20 w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznejy takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, lub ich sole z metalem alkalicznym, wprowadza sie w reakcje w temperaturze 0^100°C z chlorkami kar- bamoilu o ogólnym wzorze 5, albo c) AwiazM o ogólnym wzonze 6 uwodornia sie ka¬ talitycznie, np. stosujac nikiel w metanolu, do od¬ powiedniej aminy i nastepnie w obecnosci akcep¬ tora kwasu, np. nieorganicznej zasady, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy lub weglan /potaso- 30 wy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina, poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kami o ogólnym wzorze Cl-£OXJi!, otrzymujac zadane zwiazki, a te nastepnie wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym w^ podanych wzorach 35 symbole R^ Rj, Y i X maja wyzej podane zna¬ czenie.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku. 40 Przyklad I. N-etylo-3-fluorokarbanilan 3^ -/etylotiokaTbonyloamino/-fenylowy. f)o roztworu 13,9 g (0,1 mola) N-etylo-3-fluoro- aniliny w 70 ml octanu etylowego, mieszajac i 45 chlodzac do temperatury 10—15°C, wkrapla sie roz¬ twór 26,0 g (0,1 raola) chloromrówczanu 3-/etylo- tiokarbonyloamino/-fenylowego w 70 ml octanu etylowego i równoczesnie roztwór 13,8 g (0,1 mo¬ la) weglanu potasowego w 50 ml wody. Miesza 50 sie nadal w ciagu 30 minut w temperaturze 15°C, po czym oddziela sie warstwe organiczna i wo¬ bec dodatku 'lodu przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym i woda. Po osuszeniu za pomoca siarczanu magnezu odparowuje sie pod zmniej- 55 szonym cisnieniem. Pozostalosc po odparowaniu przekrystalizowuje sie z ukladu octan etylowy/pen¬ tan, otrzymujac 29,4 g (81% wydajnosci teoretycz¬ nej) N-etylo-3-fluorokarbanilanu 3-/etylioto-karbo- nyloamino/-fenylowego o temperaturze topnienia 60 /127°C.Analogicznie wytwarza sie substancje czynne STodka wedlug wynalazku, podane nizej w tabli¬ cy 1, w której skrót tt. oznacza temperature top- 20 nienia, a iijj oznacza wspólczynnik zalamania fi5 swiatla.125 248 Tablica 1 c.d. tablicy 1 Nazwa zwiazku 1 v 3-fluofo-N-metylokarbanilan 3-metoksy-karbanyloamino- fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloami- no/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-etdksykarbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/- -fenylowy 4-fluoro-N-metylbkarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-metoksykarbo- nyloaminofenylowy 4-floro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-etoksykarbonylo- aminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy l N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/^fenylowy Dane, fizyczne tt. 105—107 °C tt. 108-109 °C tt. 125—127 °C tt. 96—97 °C tt. 106—108 °C tt. 143—144 °C tt. 117—118 °C tt. 76— 77 °C tt. 122 °C tt. 91—92 °C tt. 116 °C tt. 124^125 °C n*° = 1,5472 tt. 137 °C tt. 103—104 °C tt. 98 °C tt. 84—86 °C 10 15 20 25 30 35 40 45 55 60 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1 -metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy » N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarboriyloamino/- -fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- - amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/etylotiokarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/l-metyloetoksy- karbonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-propynyloksykarbonylo- aminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar banilan 3-alliloksykarbonylo- aminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenylpetylo/- -karbanilan 3-metoksykarbo- nyloaminofenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3,4-dwuflorokarbani- lan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy ) 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-etoksykarbonylo- aminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbo- nyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy 3-fluoro-N-etylokarbanilan 3-aIliloksykarbonyloamino- fenylowy tt. 88 °C tt. 79 °C tt. 97—99 °C tt. 142—144 °C tt. 148—150 °C tt. 117 °£ tt. tt. 81—83 73—74 v/ tt. 79-80 °C °C °C tt. 81 °C tt. 112—113 °C / tt. 106—107 °C tt. 121—122 °C tt. 115 °q tt. 91—03 °C U. 74—76 °C tt. 78—80 °C tt. 101—103 °C125 248 c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 1 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/1-chlorometyloetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbani- lan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbani- lan 3-/metylotiokarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-metoksykarbonylo- aminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-etoksykarbo- nyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan 3-/metylotio-kar- bonyloamino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/- karbanilan, 3-/etylotio-karbo- nyloamino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar-[ banilan 3-/l-metyloetoksy- karbonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofe- nylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy 3-fluoro-fr-propylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofe- nylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloaminoZ-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonylaamino/-fenylowy N-butylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksy-karbonyloarnino/- -fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/£-metylopropaksykarbony- loamino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ ^ /-kaibanilain 3-/l-metylo-2-pro- n% = 1,5536 tt, 68—70 °C tt. 69—70 °C tt. 130—132 °C tt. 125—126 °C tt.,128—130°C tt. 148—149 °C tt. 124 °C tt. 109—110 °C tt. 90—92 °C tt. 103—105 °C tt. 103—105 °C tt. 100—101 °C tt. 109—110 °C U. 73—74 °C tt. 79—80 °C tt. 94—95 °C 10 15 20 25 30 35 40 50 55 ,65 penyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3-/l-metylo-2- -propenyloksykarbonyloami- no/fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-Vl-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metyloproksykarbonylo- arninoZ-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksy- karbonyloaminoZ-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3-aililoksykarbo- nyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/ /-karbanilan 3/2-metyIopropo- ksykarbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-etoksykarbonyIoamino- fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy no = 1,5578 n^ = 1,5632 ng = 1,5509 ,20 nfy = 1,5298 n% = 1,5313 tt. 75—76 °C tt. 151—153 °C tt. 160—162 °C tt. 146—147 °C tt. 126—127 °C tt. 150 °C tt. 72—73 °C tt. 57—58 °C ng = 1,5345 tt. 64—66 °C n^„ = 1,5322 n£? = 1,5305125 248 10 •c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 2 1 1 1 2 1 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonylo- amino/fenylowy 1 4-fluoro-N-butylokarbanilan 1 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- J amino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/etylokarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylokarbonyloaniino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-kar- banilan 3-/2-propyriyloksy- karbonyloamino/-fenylowy tt. 81—83°C tt, 73—75 °C ng = 1,5439 tt. 53—55 °C n^° = 1,5461 tt. 85—89 °C tt. 93—94 °C Nowe substancje czynne sa rozpuszczalne w ace¬ tonie, cykloheksanonie, izoforonie, czterowodoro- ifuranie, dwumetyloformamidzie, sulfotlenku dwu- metylowym i w octanie etylowym.Podane nizej przyklady II—IV objasniaja bli¬ zej mozliwosci zastosowania i porównania substan¬ cji czynnych srodka wedlug wynalazku ze zwiaz¬ kami znanymi.Przyklad II. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2 substancjami czynnymi srodka wed¬ lug wynalazku w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, zemulgowanej w 500 litrach wody na 1 ha, opryskiwano w cieplarni po wzejsciu Bras- sica i Solanum jako rosliny testowane. Po uply¬ nie 3 tygodni od tego traktowania oceniono wy¬ nik prób, iprzy czym liczby w skali ocen ozna¬ czaly: 0 = brak dzialania, 4 = zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 2 osiagano zniszczenie ros¬ lin testowych.Tablica 2 Nazwa zwiazku | 1 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan L3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy Sola¬ num 2 4 4 4 Bras- sica 3 4 4 . 4 | 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N-/metylo/karbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloaminó/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloaimino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etyIo-4-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenyloWy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-propynyloksykarbpnyloamino- fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/1- -metyloetoksykarbonylóamino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-etylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminbfenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-chlorometyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy125 248 11 12 c.d. tablicy 2 c.d. tablicy 2 N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-34-dwufluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenlowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/fenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-3,4-dwufluorokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-metoksykarbonyloaminofenylo 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan| 3-/metylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/etylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/l-metyloetoksykarbonylo- amino/-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbani- lan 3-/2-propynyloksykarbonylo- amino/-fenylowy N-etylo-2-fluórokarbanilan 3-etoksykarbanyloaminofenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-metylótio-karbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/etylotiokarboriyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-2-fluorokarbaniJan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-alliloksykarbonyloamirio- fenylowy 2-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-propyl6karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 4 4 4 4 4 4 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1 N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/^ -fenylowy 4-fluoro-N-butylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksy-karboinyloaminofenylowy N-etylo-3-fl'Uoro-karbanilan 3-etoksy-karbotiyloaminofenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/metylotio-kaxbonyloarriino/ /-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-etoksy-karbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksy-karbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/-(karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilam 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy 4-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/ /-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/ /-fenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy125 248 13 c.d. tablicy 2 N-etylo-2-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy l N-butylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloamino/-fenolowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 4-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/l-metylo-2-propenyloksykar- bonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-/2-fenyloetylo/karbani- lan 3-/l-metylo-2-propenyloksykar- bonyloamino/-fenylowy 3-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy N-butylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3 -metoksykarbonyloamino/fenylowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 3-fluoro-N-propylokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino/-fenylowy 10 15 20 25 30 35 40 45 14 Przyklad III. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 3 substancjami czynnymi srodka wed¬ lug wynalazku w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, zemulgowanej w 600 litrach wody na 1 ha, opryskiwano w cieplarni przed wzejsciem Bras- sica i Solanum jako rosliny testowane. Po uply¬ wie 3 tygodni od tego traktowania oceniono wynik prób, przy czym liczby w skali ocen oznaczaly: 0 = brak dzialania, 4 = zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 3 osiagano zniszczenie ros¬ lin testowanych.Tablica 3 Nazwa zwiazku 4-fluoco-N-metylokarbanilan 3- -metoksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-me- toksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-eto- ksykarbonyloaminofenylowy 4-fluoro-N-metylokarbanilan 3-eto- ksykarbonyloaminofenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/1- -metyloetoksykarbonyloamino/-fe- nylowy , | bez traktowania Sola- 1 num 4 4 4 4 4 0 1 Bras- sica 4 4 * 4 4 4 0 1 Przyklad IV. Wyszczególnione w podanej ni¬ zej tablicy 4 rosliny po wzejsciu traktowano w cieplarni srodkami, podanymi w tej tablicy, w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym celu srodki te równomiernie rozpylano mglawico¬ wo nad roslinami. Po uplywie 3 tygodni od trak¬ towania srodki wedlug wynalazku wykazaly w tej próbie wysoka selektywnosc obok silnego dzia¬ lania przeciw chwastom. Srodek porównawczy nie wykazal selektywnosci. Liczby w skali ocen w ta¬ blicy 4 oznaczaly: 0 = calkowite zniszczenie roslin 10 = brak dzialania.Tablica 4 Nazwa zwiazku N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloami- nofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy N-etylo-3-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-etylo-4-fluorokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbo- nyloamino/-fenylowy Srodki porównawcze: N- {3-[N/-/3/-metylofenylo/-karbamoiloksy]-fenylo} - -karbaminian metylowy (wedlug DOS nr 1 567 151) 3-chloro-4-fluorokarbanilan 3-etoksykarbanyloami- nofenylowy (wedlug DOS nr 2 638 8a7) 3,4-dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy (wedlug DOS nr 2 638 897) bez traktowania 1Orzech ziem- 1 ny 10 10 10 '10 10 — , 10 Ba¬ welna 1 10 — 10 10 1 5 4 10 Kuku¬ rydza 10 10 10 10 2 10 10 10 1 Ryz 10 10 10 10 10 10 10 10 Ama- ran- thus 0 0 0 0 6 2 3 10 Ipo- mea 0 0 0 0 1 5 5 10 Seta- ria 0. 0 0 0 3 8 7 10 Echi- nochloa 0 0 0 0 6 10 10 10 1125 248 15 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czyn¬ na na osnowie dwuuretanów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza TOdnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenyloetylowy, R2 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlo- rowcoalkilowy o 1^4 atomach wegla, rodnik al- kenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik chlorow- coalkenylowy o 2—4 atomach wegla,, rodnik alki- nylowy o 2—4 atomach wegla lub rodnik chlorow- cóalkinylowy o 2—4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny jtym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propy¬ lowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.- -butylowy lub 2-fenyloetylowy, a R2 oznacza rod¬ nik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.-butylowy, allilowy, propargilowy, chloroetylówy, 1-chlorometyloetyIo¬ wy, 4-chlorobutynylowy, 1-metylopropynylowy lub 4-chlorobutenylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbandlan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksyikarbonyloamdnofenylowy. 5. Srodek Wedlug zastrz. 1, znamienny tym,.ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluoro- karbanilan 3-/nietylotioika(rbonyloamino/-fenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-mety- lokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny Io¬ wy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluoro- karbandlan 3-metoksykarbonyloaminofenylcwy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 16 tylokarbanilan 3-/metylotio-karbonyloamino/-feny- lowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- 5 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 16. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. !0 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksy-karbonyloami- nofenylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino¬ fenylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- 20 rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- nylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fe- 25 nylowy.* 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbanyloamino/- -fenylowy. 30 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- rokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- 35 tylokarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenyIo¬ wy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera, 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- 40 fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 45 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 50 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1-metylo-etoksykarbo- nyloamino/-fenylowy. ^ 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyjb-4-fluo- 55 rokarbanilan 3-allUofeykarbonyloaminofe|iylowy. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etyto-4-fluo- rokarbanilan 3-propynyloksykarbonyloaminofeny- lowy. 60 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloami- nofenylowy. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 65 ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2-17 125 248 18 -fenyloetylo/-karbanilan 3-metoksykarbonyloami- nofenylowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbani]an 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwuiluorokarbanilan 3-metoksykarbonyloainino- fenylowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksyikarbonyloamino- fenylowy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje Jczynna zawiera 3-fluoro-N/2- -fenyloetylokarbanilan 3-etylotiokarbonylo/-fenylo- wy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metyIoetoksykarbQnyloamino/- -fenylowy. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloairiinofenylowy. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-f uoro-N-ety- tylokarbanilan 4-alliloksykarbonyloaTninofenylgwy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-alliloksykarbonyloaminofenylowy. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-fluo- rokarbanilan 3-/1-chlorometyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofe- nylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3,4- -dwufluorokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetyloZ-karbanilan 3-metoksykarbonyloamino- fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-etoksykarbonyloamino- fenylowy. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2 fluoro-N-/2- -fenyloetylo/karbainilan 3-/metylotiokarbonyloanii- no/-feriylowy. ^ 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluorox-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloarni- no/-fenylowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbony- loamino/-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbo- nyloamino/-ienyIowy. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- 5 -propylokarbanilan 3-metoksykarboinyloaminofe- nylowy. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-/metylotiokairbonyloamino/-feny- 10 Iowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N- -propylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofeny- lowy. , 15 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-3-flu- orokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenykwy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-fluo- rokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-4-fluo- 25 rokarbanilan 3-/l-metylo-2-proipenyloksykarbonylo- amino/-fenylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-3-flu- orokarbanilan 3-metoksykarbonyloarninofenylowy. 30 &6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- ^ tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloarni- no/-fenylowy. 57. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, 35 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/1^metylo-2-propenylo- ksykarbonyloamino/-fenylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-/2- 40 -fenyloetyloZ-karbanilan 3-/1 -metyIo-2-propenylo- ksykarbonyloaniiino/-fenylowy. 59. Srodek wedlug zastrz. l\ znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- 15 nyloamino/-fenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-me- tylokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy., 50 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokarbanilan 3-/1-metylo-2-propenyloksykarbony- loamino/-fenylowy. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 5 ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N- -inetylokarbandlan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-xro- 10 pylokarbanilan 3-/l-metylo-2-propenyloksykarbo- nyloamino/-fenylowy. 64. Srodek \ wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- -fenyloetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykar- 65 bonyloamino/-fenylówy.125 248 19 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- pylokarbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoiro-N^pro- pylokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokairbanilan 3-metoksykarbonyloaamnofenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- orokajibanilan 3-etoksyfearbonyloaininofenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tyJokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/- fenyiowy. 70. Srodek - wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-bu- tylokarbanilan 3-/etylotio^karbonyloamino/-fenylo- wy« 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- oiokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fJuoro-N-pro- pylofcarbanilan 3-/etylotio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-fluoro-N-pro- 20 pylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-butylo-4-flu- 5 orokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylo- wy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 10 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/jnetylotiOHkarbonyloaimiiino/-feny- lowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 15 . - ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- orokarbanilan 3-/etylótio-karbonyloamino/-fenylo- wy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 20 ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- OTOkarbanilan 3-/1^metyloetoksykarbonyloamino/- -fenylowy. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2-flu- 25 orokarbanilan 3-/2-proipynyloksykarbonyloamino/- -fenylowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-fluoro-N-/2- fenyloetylo/-karbanilan 3-alliloksykarbonyloamino- 30 fenylowy.125 248 *1 .Y O-CO-N-h^ NH-CO-X-R2 Wzór 1 o-co-ci NH-C0XR2 Wzór 2 Ri y 0H HI\K3 1NH-C0XR2 Wzór3 Wzór 4 Ri v "N-CO-Cl Wzór 5 N02 F Wzór 6 PL PL PL PL PL PL PL PL PL