PL104959B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL104959B1 PL104959B1 PL1977199876A PL19987677A PL104959B1 PL 104959 B1 PL104959 B1 PL 104959B1 PL 1977199876 A PL1977199876 A PL 1977199876A PL 19987677 A PL19987677 A PL 19987677A PL 104959 B1 PL104959 B1 PL 104959B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- measure according
- phenyl
- active ingredient
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jesfe- srodek- ehwastieibój-
ozy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry
3-/3^cyklopropyloureiido/-fenylowe kwasu karbami-
nowego.
Znane jest chwastobójcze dzialanie estrów 3-/3-
-alkiloureiido/Hfenylowyich kwasu karbaminowego
(opis paitentowy RFN DOS nr 15(18 815). Chwasto¬
bójcze dzialanie tych zwiazków nie zawsze jednak
jest wystarczajace.
Celem wynalazku jest znalezienie srodka chwa¬
stobójczego o silniejszym dzialaniu chwastobójczym
niz wyzej wymienionych srodków znanyich.
Srodek wedlug wynalazku zawdera jako substan¬
cje czynna przynajmniej jeden zwiazek o ogólnym
wzonze 1, w którym R i Ri sa jednakowe luib rózne
i oznaczaja atomy wodoru, alifatyczne grupy we¬
glowodorowe, podstawione alifaitycizne girupy weglo¬
wodorowe, cykloalifatyczne grupy weglowodorowe,
podstawione cyklcialifatyczne grupy weglowodoro¬
we,, aromatyczne grupy weglowodorowe, podstawio¬
ne aromatyczne grupy weglowodorowe albo grupy
heterocykliiozne, albo R i Ri wraz z atomem azotu
tworza grupe heterocyklijczna.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje silne wla¬
sciwosci chwastobójcze i niespodziewanie przewyz¬
sza pod tym wzgledem znane zwiazki o analogicz¬
nej budowie i tym samym kierunku dzialania.
Srodek wedlug wynalazku posiada ponadto intere¬
sujace selektywne wlasciwosci chwastobójcze.
Nowe substancje czynne wyrózniaja sie szerokim
Z
dzialaniem herbicydowym przy uzyciu do gleby - i
na liscie. Mozna je wiec z powodzemem stosowac
do zwalczania chwastów jadnolisciennych i dwu¬
lisciennych, przy czym ze wzgledu na i|Oh -wlasci-
wosci selektywne mozna je stosowac w uprawach
roslin uzytkowych, takich jak orzech ziemny,
ziemniaki, ryz, groch i zboze, nie powodujac ich
uszkodzenia.
Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac za-
równo przed wzejscdetm, jak i po wzejsciu, zwal¬
czajac chwasty podne, takie jak Sinapis, SteUaria,
Senecio, Matricaria, Ipomoea, Chrysarithetmoim, L»r-
mium, Centaurea, Amaranthus, Alopecurua Echd-
nochloa, Setaria, Sorghum, Dolium i inne.
Do zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie
ma ogól dawki ckolo 0,5—5 kg substancji czynnej
na hektar. W wyzszych dawkach nowe substancje
czynne nadaja sie równiez korzystnie do stosowa¬
nia jako herbicydy totalne do niszczenia i hamo-
wanda wzrostu flory na nieuzytkach w okresde we-
geltiacji.
Nowe substancje czynne mozna stosowac same,
w mieszaninie pomiedzy soba albo w mieszaninie "
z innymi substancjami czynnymi.
W zaleznosci od pozadanego celu stasuje sie w
tym przypadku na przyklad nastepujace substan¬
cje chwastobójcze, które mozna takze dodawac do
nowych zwiazków bezposrednio przed stosowaniem:
podstawione aniliny, podstawione kwasy arylokar-
boksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawio-
104 959104 i
s
he etery, podstawione kwasy arsenowe oraz ich
sole, estry i amidy, podstawione benziimidazole,
podstawiane beinizizoftiaizóle,, podstawione dwutlenki
beniztiadiazynonu, podstawione benizioksazyny, pod¬
stawione benizoksaizynony, podstawione benztiazole, 5
podstawione benztiadiiazyny, podstawione biurety,
podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany,
podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz
ich sole, estry i amidy, podstawione aromiatycwie
kiwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, 10
podstawione tio- lub dwiutiofosforany karbamoilo-
alffcilowe, podstawione chiiniazolkiy, podstawione tio-
loifcwaisy cykloalMIoamidokarboksylowe oraz ich so¬
le, estry i amidy, podstawione cykloalkiiLokairboina-
miidotiazole, podstawione kwasy dwukarboifcsylowe 15
oraz ich sole, estry i amidy, podstawiane sullonSa-
ny dwuwodorobenizofuiranylu, podstawione dwu¬
siarczki, podstawione sole dwupir/ydyliowea podsta¬
wione dwoitiokarbaminiany, podstawione kwasy
dwiultiofosfiorowe orajz. ich sole, esjtry i amidy, pod- 20
stawione moczniki, podstawione szescdowodoro-lH-
-karbotiolany, podstawione hydanltoiny, podstawio¬
ne hydrazydy, podsitaiwioine sole hydrazoniowe, pod¬
stawione izol^a^oi]^iryi«ódai^4 podstawiane inafó^
zole, podstawione ittlUMKtio&Tyma&my, podstawie- ?fr
ne ketony, podstawicne naftochinony, podstawione
adifatyetane nitryle, podstawione aromatyczne nitry-
le» podsitawione oiksadiazole, podstawione oksadia-
zynony, podstajwione oksadiazolidyinodrony, podsta¬
wione oksadiazynodlony, podstawione fenole oraz 30
ich sole i estry, poidstawiohe kiwasy fosfonowe o-
raz ich sole, esitiry i amidy, podstawione chlorki
fosfondowe, podstawione fosfonoalkiloglieyny, pod¬
stawione fosforyny, podstawiioine kwasy fosforowe
oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pipery- 35
dymy, podstawione pirazode, podstawione kwasy
pkazodoaJ^Uc4ca^boksylowe oraz ich sole, estry i
amidy, podstawione sole piiwoliowe, podstawione
alkiiosiiarozany pirazoLiowe, podstawione pirydazy-
ny, podstawione piirydazony, podstawione kwasy 40
pkydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i ami¬
dy,, podstawione pirydyny,. podstawione pirydyno-
karboksylahy, podstawione pirydymoiny, podstawio¬
ne pirymidony, podstawiicne kwasy pirolidynokar-
hofcsylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstiawio- 45
ne pdiroladyny, podstawione kwasy arylosulfonowe
oraz ich sole, estry i amtidy, podstawione styreny,
pod&awioine ozterowodaroofeadiazynodiony, podsta-
wicne ciziterowodorometanioideny, podstawione czte-
rowodorodiajzolo-tiony, podstawione czterowodoro- 50
^Ladiazypo-itaony, podstawione czterowodoro-Jiiladia-
fcynodiomy, podstawione tiadiiaizole, podstawione a-
romatyczine amidy kwasów tLokaciboksylowych, pod¬
stawione kiwasy tiokarbciksyiowe oraz kah sole* e-
stry i amidy, podstawione tiolokarbamiiinliany, pod- 35
stawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry
i amtiidy, podstawione triaizyny, podstawione tiriazo-
le, podstawione uracyle i podsitawione ureftydymo-
diony.
Ponadto mozna stosowac tez. inne dodatki, Aa 60
przyklad niefitcitpksyczme dodatki powodujace u
herbicydów syneirgistyczne podwyzszenie dzialania,
takie jak srodki zwilzajace^ emulgatory, raa>u«z-
czajlniki i dodatki oleiste.
Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto- 85
i
suje sie korzystnie w postaci preparatów, takich
jak proszki, srodki do posypywania, granulaty, roz¬
twory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cie¬
klych i/lub stalych nosników wzglednie rozcien¬
czalników i ewentualnie pomocniczych srodków
zwilzajacych, emulgujacych, zwiekszajacych przy¬
czepnosc i/lub dypergujacych.
Jaiko ciekle nosniki stosuje sie nia pirzy-klad wo¬
de, alifatyczne i aromatycizne wejgjgwodory, takie
jak benzen, toluen, ksylen, cyklo^eks^non* izofo-
ron, sulfotlenek dwumetylowy, dwiumetyloforma-
mick a takze frakcje ropy naftowej.
Jako stale nosniki stosuje sie substancje mine¬
ralne, takie jak tonsil, zeJ krzemionkowy, talk, ka¬
olin, ataklay, wapien, kwas krzemowy i produkty
roslinne, na przyklad maczki. Jako substancje po-
wierzohniowo-iczynne stosuje sie na przyklad ligni-
nosulfonian wapnia, eter polioksyeityleinoalkilofeny-
lowy, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy
fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji,
formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz
podstawione kwasy beozenosulfooowe i ich sole.
Ziawartosc substancji czynnej w róznych prepa¬
ratach moze zmieniac sie w szerokich granicach.
Na przyklad srodek wedlug wynalazku zawiera o-
kolo 1)0—80% wagowych substancji czynnej, okolo
90—20% wagowych cieklych lub stalych nosników
oraz ewentualnie do 20% wagowych substancji po¬
wierzchniowo-czynnych.
srodek wedlug wynalazku nanosi sie. w zwykly
sposób, na przyklad w postaci cieczy do opryski¬
wania z woda jako mosndkiem w ilosci okolo 100—
1000 litrów na heiktiar. Srodek wedlug wynalazku
mozna równiez stosowac w tak zwanym sposobie
„Low Volume" i „Ultra Iow Voluime", jak równiez
w postaci mikrogranulatów.
Sposród nowych zwiazków sizozególnie dobrym
dzialaniem chwastobójczym odznaczaja sie zwiazki
o wzorze 1, w którym R i Rj oznaczaja atomy
wodoru, rodniki alkilowe o i—6 atomach wegla,
rodniki alkenylowe o 2—6 atomach wegla, rodniki
alkkiylowe o 2—6 atomach wegla,, rodniki cykloal-
kilowe o 3—6 atomach wegla, rodniki fenylowe,
rodniki alkilofenylowe o 1—3 atomach wegla w
rodniku alkilowym, rodniki chlcarowoofenylowe,
rodniki alkcksyfemylowe o 1—3 atomach wegla w
grupie alkoksylcwej, rodniki trójfluarometylofeny-
lowe, nitrofenylowe lub naftylowe;, przy czym rod¬
niki fenylowe i naftylowe moga byc podstawione
jednym lub dwoma jednakowymi lub róznymi pod¬
stawnikami.
Jako przyklady koirzysltnych grup R i Ri wymie¬
nia sie rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izo¬
propylowy, allilowy, propinylewy, cyklopropylowy,
butylowy, izobutylowy, 11-rzed.butylowy, Ill-rzed.
butylowy, pentylowy, iizopentylowy, hejksylowy, cy-
kloheksylowy, fenylowy,. metylofenylowy, dwume-
tylofenylowy, chlorofenylowy, dwuchlorofeaiylowy,
mietoksyfenylowy, dwiimetoifesyfenylowy, trójfluoro-
metylofeinylowy, nitrofenylowy i naftyJowy, przy
czym rodniki fenyiBawe i naftylowe moga byc pod¬
stawione jednym lub dworna jednakowymi lub z
róznymi podstawnikaariL
Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac na
przyklad w ten sposób, ze l-cyklcpropylo-3-/3-hy-104 959
droksyfenyloZ-mocznik o wzorze 2 poddaje sie a)
reakcji z chlorkami karbamoilu o ogólnym wzo¬
rze 3, w którym R i Rj maja zmaczemlie wyzej -po¬
dane, w cteanoaci srodków wiazacych kwas, albo
b) reakcji z fasgenem o wzeirze 4 ewentualniie w 5
obecnosci srodków wiazacych kwas, otrzymujac
zwiazki o wzorze 5, które nastepnie poddaje sie re¬
akcji z, amformi o wzorze 6, w którym R i Rj
maja. znaczenie wyzej podane, albo c) w przypad¬
ku, gdy R oznacza wodór, reakcji z izocyjanianami io
o ogólnym wzorze r1_n=C=0, w którym Rj ma
zmaczanie wyzej podane, albo ester 3nniltirofenylowy
kwasu karbaminowego o ogólnym wzorze 7, w któ¬
rym R i RA maja znaczenie wyzej podane, uwo¬
dornia sie kaltalityezirne, fcortzyisitinde z zastosowaniem i»
niklu Raneya, do odpowiednich amin, które na¬
stepnie poddaje sie reakcji z izocyjanianem cyklo-
propylu o wzorze 8, otrzymujac zwiazki o wzorze
1, które nastepnie wyodrebnia sie w znany spo¬
sób. 20
Jako srodki wiazace kwas mozna stosowac wszel¬
kie substancje tego rodzaju, takie jak zasady or¬
ganiczne, na przyklad trzeciorzedowe aminy, na
przyklad trójetyloamina lub * N,N^dwumetyloaniilinla
albo zasady plirydynowe, a takze odpowiednie za- **
sady nieorganicznie, takie jak tlenki, wodorotlenki
i weglany metali alkalicznych i metali ziem alka¬
licznych. Ciekle zasady organiczne mozna stosowac
równoczesnie jako rozpuszczalnik. Nadmiar amin
zgodnie z wariantem b) moze równiez sluzyc jako *
. srodek wiazacy kwas.
l^cykloprcpylo-3-/3Hhydroksyf,enylo/^moczTiiik o
temperaturze topnienia 1i54°C mozna wytworzyc la¬
two z m-aminofenolu i izocyjanianu cyklopropy-
lu. »
Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0^120°C,
na ogól w temperaturze pokojowej.
Do synltezy zwiazków o wzorze 1 reagenty wpro¬
wadza sie w stosunkach równomoilowych.
Odpowiednim srodowiskiem reakcji sa rozpusiz- **
czaliniiki obojetne wzgledem substancji bioracych
udzial w reakcji. Przykladami takich rozpuszczal¬
ników sa alifatyczne i aromiatyozne weglowodory,
takie jak eter naffiowy, cyklohekisian, benzen, toluen
i ksylen, chlorowcowane weglowodory, takie jak *
chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla
i chlorowcowane etyleny, zwiazki typu eterowego,
takie jak eter etylowy, czftcrowodcrodluinan i dio-<
ksan, ketony, takie jak aceton, metyloizobutyloke-
ton i izofonon, estry, takie jak ester metylowy i 30
etylowy kwasiu octowego, amidy kwasowe, takie
jak dfwumetylicfoirmamiid i sraasciotmetylotrójajmid
kwasu fosforowego, nitryle kwasów kairboksylo-
wyoh, tlakie jak acetomiitiryl i inne.
ZwiaslM o wzorze 1 wyodrebnia sie w przypad- 55
ku substancji trudno rozpuszczalnych droga sacze¬
nia, w przypadku latwiej rozpuszczalnych droga
oddestylowianiia stosowanego rozpuszczalnika pod
cisnieniem njormalnym lub zmniejszonymi alibo
pnzez wytracenie za pomoca mniej polarnych roz- w
puszczakiików organacznyich, nia przyklad weglowo¬
dorów lub eterów, takich jak eter naftowy i etejr
izopropylowy i inne.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬
lazek. M
6
Przylolaid I. Do roztworu 11,5 g lncyklopropy-
lo-3-/3-'hyd^oksyfenylo/-mocznika wprowaidiza sie,
mieszajac, 6,6 g izocyjanianu butylu i 3 krople
trójetyloaminy. Mieszanine pozostawia sde pnzez
noc, przy czym wytraca sie galaretowata masa,
tótóira odsacza sde i pnzemywa eterem izopropyllo-
wym. Otrzymuje sie 14,0 g (80,3% wydajnosci teo¬
retycznej) estru 3-/3HcyklopropylouireidoMenylawe-
go kwasu butylofaairbaminowego o tempeiraituirze
topnienia 154°C.
Analiza: obliczono: C 61,84%-H 7,27% N 14,42%
znaleziicno: C 61,78% H 7,68% N 14,G1%
Przyklad II. 19,2 g lHcyklopropylo^3-/3-hydiro-
ksyfenylo/^mocznika zawiesza sie w 60 ml pirydy¬
ny i miesizajac zadaje zawiesina 76,3 g chlorfcu N-
-etylo-N-fenylo-kairbamoilu w 70 ml pirydyny. Na¬
stepnie w temperaturze 70°C miesza sie w ciagu
3 godzin az do uzyskania klarownego roztworu. Po
ochlodzeniu do temparatury pokojowej mieszanine
reakcyjna wprowadza stie do wody z lodem, mie¬
szanine zakwasza kwasem solnym i wytracona
substancje, ekstralhuje chlorkiem metyleniu.
Faze organiczna przemywa sde rozcienczonym
kwasem solnym i woda, suszy nad siarcaanem ma¬
gnezu i rozpuszczalnik oddestylowuje pod zrrm&ej-
szonyim cisnieniem. Otrzymana pozostalosc prze¬
korystializowuje sie z eteru izopropylowego. Uzy¬
skuje sie 295,7 g (87,6% wydajnosci teoretyczne}) e-
stoi 3-/3-.cyklcpr€pyloruir€tiido/-fenyloiwego kwasni N-
-eltylo-N-fenylok'5.irbsffniniowego o temperaturze 'top¬
nienia 120°C.
Analiza: cibliiczeno: C 67,24% H 6,24% N 12,38%
iznaleziono: C 67,55% H 6,33% N 11,99%
W analogiczny sposób mozna wytworzyc zwiazki
o wzorze ogólnym 1 ""zebrane w tablicy 1:
Tablica 1
Zwiazek
1 . . A. ester 3-/3^yklopiropy!cweido/-
-fenylowy kwasu karbanilowego
B. ester 3-/3-cyklopropyfroaireid[o/-
-fenylowy kjwtasu metylokairba-
| miimowego
C. ester 3-/3^cyklopropylQUireido/-
nfenyilowy kwasu etylokaribami-
mowego
p. ester 3-/3-cykloparopyloureido/-
nfenylowy kwasu cyfclopropylo-
karbaminowego
E. ester 3-/3^cyklopropylouireido/-
-fenylowy kjwasu Ill-anzed.butyilo-
kartaniiinowego
F. eslter 3-/3^cyklopropyloureido/-
-fenylowy kwasu iizopropylokiar-
baminowego
G. ester 3-/3Hcyklopropylouireido/-
-fenylowy kiwasu 3nme|tyloika!r-
bainalioweigo
Tempera¬
tura top¬
nienia w
°C
2
100
143
170
184
137
180 (roz¬
klad)
156 |104 959
8
Tablica 1, c.d.
1 1
H. ester 3-/3^yfclopropyloureido/-
-fenylciwy kwasu alMlokarbami-
noweigo
I. ester 3-/3-
*GenyHowy kwasu propylokarba-
mainowego
J. ester 3-/3ncyklapropykxureido/-
-fenylowy kwasu cykloheksylo-
karbamiinowego
K. ester 3-/3Hcykl<>propyloureido/-
Nj -flenylowy kwasu 3-chlorokarba-
1 . wolowego
Lu fii^ter 3-/3-cyklopropyloureido/-
-fanylowy kwasu dwumetylokar-
baminawego
M..ester. 3-/3^yklop(ropyloureido/-
-fenylowy kwasu dwuaUilokar-
baminowego
N. eater 3-/3-(Tk]opropylouroLdo/-
-teiylowy kwasu Nnmetylo-N-
Tieziylokarbamoniaiwego
0. ester 3-/^-cyklopropyloureido/-
-fenylowy kjwasu ,3-meltoksykar-
. bamlofwego
P. eater 3-/3-cyklopr-opyloiureido/-
L -fenylowy kwasu 3,5^dwuchloro-
karbandloweigo
R. eslter 3-/3^cyklopiropyloureido/-
-fenylowy kiwasu dwufenylokar-
ibamimowego
S. ester.3-/3^cyfclopropylooireido/-
Htenytowjr kiwasu 3-niltirokarba-
ndllawieigio
T. ester 3-/3-cyfctopropyloureldo/-
Hfenylawy kwasu 1-naftylokar-
bantóntofwego
U. ester 3-/3^cyklopropyloureido/-
-tónyJowy kwasu 3^r6jfluorome-
tylokarbanilowego
W.ester 3-/3ncyklopiropyloureido/-
-fenylowy klwasu 3,4-drevuichloro-
karbaniilowego
Z. ester 3-/3Hcyklopx)pyloureddo/-
-fenylowy kwasu 2-metylokarba-
nilowego
| 2 1 153
160
1:82
161
1)1)3
66
155
115
174
190
1135
1187
179
179
170
IB
cy 2 zwiazkami w ilosci 5 kg substancji czynnej
na hektar w postaci zawiesiny w 500 liltrach wody
na hektar.
Po uplywie 3 tygodni po traktowaniu okresla
sie wyniki, przy czym 0 oznacza brak dzialania,
a 4 oznacza znaszczenie roslim Jak wynika z ta¬
blicy 2, na ogól uzyskuje sie zniszczenie roslin te¬
stowych. Badane substancje czynne oznaczone li¬
terami A—Z odpowiadaja zwiazkom wymlienionym
w tablicy 1.
Nowe substanfcje czytn.ne sa krystalicznymi
zwia-dkami bezbarwnymi i bezwonnymi, nieroz¬
puszczalnymi w wodzie i niepodatnych rozpuszczal-
nflfcach orglamiczinych, takich jak weglowodory, sla¬
bo rozpuszczalnymi w eterach, ketonach, estrach,
karbonitryUaich i alkoholach, a dobrze rozpuszczal¬
nymi w polarnych rozpuszczalnikach organicznych,
takdlch jak sulfotlenek dwumetylowy, dwumetylo-
fcirmamid i nizsze kwasy karboksylowe.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja mozli¬
wosci zastosowania srodków wedlug wynalazku.
Przyklad IIL Znajdujace sie w cieplarni ro¬
sliny testowe Simapis i Solarium spryskuje sie
przed wzejsciem i po wzejseiu podanymi w tabli-
55
(50
Tabl
Substancja
czyrma
(A
B
(C
D
E
F
G
H
I
ester 3-/3-cykIopropy-
loureiido/-fenylowy
kwasu butylakarbami-
nowego
a
K
tL
to
N
°
ester 3-/3^y!kl!opiropy-
loureddo/-fenylowy
(kwasu N-/2^cyjanoety-
| lo/-karbanllowego
i ca 2
Pnzed
wzejsciem
Sina-
pis
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
0
4
4
4
4
4
Sola-
num
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
—
4
Po
wzejseiu
Sina-
pis
4
4
4
4
4
4
2
4
4
4
4
1
4
4
4
4
4
Sola-
num
4
4
4
4
4
4
4
4
¦ 4 i
4
4
4
4
4
4
3
4
Przyklad IV. Wymienione w tablicy 3 rosli¬
ny znajdujace sie w cieplarni traktuje sie przed
wzejsciem podanymi substancjami czynnymi w ilo¬
sci 3 kg substancji czynniej na hektar, przy czyim
jako srodek porównawczy stosuje sie N-propyloCN'-
-/3-N''-metylokagrt3amoUoksy/^ Ro¬
sliny znajduja sie w stadium wczesnego rozwo¬
ju.
Srodki nanosi sie w .postaci zawiesiny, przy czym
stasowana ilosc wody wynosi 500 litrów na hektar.
Po uplywie 14 dni okresla sie wyniki doswiadcze¬
nia, (przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie, a
oznacza brak uszkodzen. W tablicy 3 badanie
substancje czynne oznaczono duzymi literami alfa¬
betu odpowiednio do znaczen podanych w taiblii-
cy i.
Natomiast eslter 3-/3Hcyklopropyloureido/-fenylo-
wy kwasu butyloka^bamdinowego z przykladu I o-
znaozono jako X, a porównawczy N-pfropylo-CN'-^-
-N''-me(tylokarbamoiloksy/-fenylo]-mocznik jako Y.
Nietrakitowana próba kontrolni oznaczona zostala
jako 00,9
104 959
Wartosci podane w tablLcy 3 wykazuja dobra to¬
lerancjeroslin uprawnych wzgledem srodków we¬
dlug wynalazku, podczas gdy sirodek porównawczy
nie wykazuje wystarczajacego dzialania chwasto¬
bójczego.
Przyklad V. Wymienione w tablicy 4 rosliny
znajdujace sie w cieplarni traktuje siie po wzejsciiu
podanymi substancjami czynnymi w ilosci 3 kg
substancji czynnej na hektar, przy czym jdko sro¬
dek porównawiczy stosuje sie Nnpropylo-[N'-/3-n"-
-mdtylokar!baimoiloksy/-fenylo]-
znajduja sie w stadium wczesnego rozwoju.
Srodki nanosi sie w postaci zawiesiny, przy azym
stasowana ilosc wody wynosi 500 litrów na hektar.
Po uplywie 14 dni okresla sie wyniki doswiadcze¬
nia, przy czym 0 oznacza calkowdite zniszczenie, a
oznacza brak uszkoctaen. W tablicy 4 stosuje sie
oznaczenia analogi/cizne, jak w tablicy 3.
Wartosci podane w tablicy 4 wykazuja dobra
tolerancje przez rosliny uprawne oraz dzialanie
chwastobójcze srodków wedlug wynalazku, podczas
gdy znany srodek porównawczy nie wykazuje wy¬
starczajacego dzialania chwastobójczego.
Tablica 3
Traktowanie przed wzejsciem
Zwiazek
U CO
.2
A co
p
C
Di
E
F
H
I
X
Y
(wedlug optiisu
RFN DOS nr
1518815)
00
8
9
19
8
8
—
—
—
—
9
7
8
—
¦ —
—
8
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
6
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
°l
0
0
0
3
2
2
1
0
ó
1
0
0
7
3
2
1
0
0
1
0
0
7
0
0
0
0
d
0
0
0
9
0
0
0
0
0
0
0
0
7
2
1
0
1
0
8
0
2
9
10
Tablica 4
Traktowanie po wzejsciu
Zwiazek
G
D
E
F
H
I
X
j
G
Y
(wedlug opi¬
su RFN DQS
nr li5jl8Qil6)
00
>»
z
i
•a
^
a
1.0
hf
'eJ
I
7
7
8
—
8
7
—
8
io|
&
0
Q
—
7
8
8
8
io|
1
7
0
.10
8
81
10I
10 10
10 io| 10I 10
I
10I 10 10 10 10 10
,
10I
Pk
1711
104 95*
lz
Claims (27)
1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawieira co najmniej jeden ester kwasu karbaminowego o ogólnym wzorze 1, w którym R i Rj sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, alifatyczne igrupy weglowodo¬ rowe, podstawione altifetyiczne grupy weglowodoro¬ we, cykloalrifatycizne grupy weglowodorowe, pod¬ stawione cyktoalifatyczne grupy weglowodorowe, aromatyczne grupy weglowodorowe, podstawione grupy aromatyczne weglowodorowe, grupy hetero¬ cykliczne, albo R i Ri wraz z atomem azotu ozna¬ czaja grupe heterocykliczna.
2. Srodek wedlug zastnz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czymma zawiera co najmniej jeden ester kwasu karbamdincrwego o wzorze X, w którym R i Ri oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, rodniki aOkenyloiwe o 2—6 atomach wegla rodniki alkmylowe o 2—6 atomach wegla, rodniki cyfldoalkilowe o 3—6 atomach wegla, rodniki fenylów*, rocfeiiki alkrilofenylawe o 1—3 a- tomach wegla w roctodku alkilowym, rodniki chlo¬ roweofenylowe, rodniki alikofcsyfenylowe o I—3 a- tomach wegla w grupach alkoksylowyich, grupy trójfluoromeitylofenylcwe, nitrofenyiowe lub nafty- lawe, przy czym rodniki fenylów* i naftylowe mo¬ ga byc i*ods!t£iwcone jednym lub dwoma jednako¬ wymi lub róznymi podstawnikami.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3ncyklo- propyloureido/-f€aiyl©wy kwasu butylokarbamiimo- wego.
4. Srodek wedlug zasttrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureid#/-fenylowy kwasu N-etylo-N-fenylo- karbamiiinowiego.
5. Srodek wedlug zastnz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3ncyklo- propyloureLdo/-fenylowy kwasu fcatfbandilowego.
6. Srodek wedlug zastirz. \, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/Hfenylowy kwasu meltylokarbamino- wego.
7. Srodek wedlug zasttrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje ozyinna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureiido/-f€oiylowy kwasu etylokarbamdnowe- go.
8. Srodek wedlug aasfcrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje ozyinna zawiera ester 3-/3^cyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu cykloprc^ylokarba- miinowego.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- piropylouireido/-fenyloiwy kwasu Ill-rzed.butylo-kair- baaninjowego.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, zaamlenny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3^cyklo- pTopyloureido/-fenylowy kwasu izopropylokarbaffni- nowego.
11. Srodek wedlug zasta. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureid!o/-fenylowy kwasu 3-ttn^tylokarbanliJlo- wego.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureidoZ-fenylcwy kwasu allilokarbaminowe- go. 5
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propylourei!do/-fenylowy kwasu propylokarbamino¬ wego.
14. Srodek wedlug zastrz. li, znamienny tym, ze 10 jako substancje czynna zawiera ester 3-/3^cyfklo- propyloureido/-fenylowy kwasiu cyMoheksylofcarba- miinowego.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- 15 propylouffeido/-fenylowy kwasu 3K2hlorokarbanilo- wego.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylawy kwasu diwumetyflokarbaimlL- 2* nowego.
17. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje ozyinna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu dwuaUilokarbami- nowego. 28
18. Srodek wedlug zasforz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu N-metylo-N-fenylo- -karbamikiowego.
19. Srodek wedlug ziaistrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako subsitancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu 3-metoksykiarbani- lowego.
20. Srodek wedlug zasibrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- 33 propylourei)do/-fenylowy kwasu 3,5^dwuchlorokair- banOowegio.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylowy kiwasiu dwufenylokarbami- 40 nowego.
22. Srodek wedlug zastnz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- ptropyloureido/-fenylowy kwasu 3-ni!trokarba(niilowe- go.
23. « 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/nfenylowy kwasu 1-naEtylokarbami- nowego.
24. Srodek wedlug zastnz. 1, znamienny tym, ze M jako substancje czynna zawiera ester 3-/3ncyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu 34rójfluoroirneitylo- karbamilowego.
25. Srodek wedlug zasjtnz. lb znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- 55 pnDpyloureiido/-fenylowy kwasu 3,4-d;wuchlorokair- baniilowego.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako subsitancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyiloureido/-fenyiowy kwasu 2-imetylokarba(nilo- W wego.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako subsitancje czynna zawiera ester 3-/3-cyklo- propyloureido/-fenylowy kwasu N-/2-cyjanoetyio/- -^karbandlowego,104 959 0-CO-N^ R1 CH NH-CO-NH-CH^ |2 CH2 Wzór 1 OH CH n-co-n-oC i2 ^CH2 Wzór 2 RN a ":n-co-ci o=c^ Wzór 3 Wzór 4 0-CO-Cl /CH2 NH-CO-NH-CH. I Wzór 5 CH2104 959 Wzór 6 ^R O-CO-N^ Wzór 7 I ^;ch-n=c=o CH2 Wzór 8 DN-3, zam. 579/79 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762634455 DE2634455A1 (de) | 1976-07-29 | 1976-07-29 | Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL199876A1 PL199876A1 (pl) | 1978-03-13 |
| PL104959B1 true PL104959B1 (pl) | 1979-09-29 |
Family
ID=5984366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977199876A PL104959B1 (pl) | 1976-07-29 | 1977-07-27 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4257804A (pl) |
| JP (1) | JPS5334757A (pl) |
| AR (1) | AR218028A1 (pl) |
| AU (1) | AU512120B2 (pl) |
| BE (1) | BE857317A (pl) |
| BG (1) | BG28022A3 (pl) |
| BR (1) | BR7704951A (pl) |
| CA (1) | CA1087627A (pl) |
| CH (1) | CH629366A5 (pl) |
| CS (1) | CS216804B2 (pl) |
| DD (1) | DD132101A5 (pl) |
| DE (1) | DE2634455A1 (pl) |
| DK (1) | DK327577A (pl) |
| EG (1) | EG12715A (pl) |
| ES (1) | ES461076A1 (pl) |
| FI (1) | FI772094A (pl) |
| FR (1) | FR2359819A1 (pl) |
| GB (1) | GB1588158A (pl) |
| HU (1) | HU178753B (pl) |
| IE (1) | IE45360B1 (pl) |
| IL (1) | IL52563A (pl) |
| IT (1) | IT1082205B (pl) |
| LU (1) | LU77855A1 (pl) |
| NL (1) | NL7707860A (pl) |
| NO (1) | NO149063C (pl) |
| NZ (1) | NZ184671A (pl) |
| PL (1) | PL104959B1 (pl) |
| PT (1) | PT66863B (pl) |
| RO (2) | RO75222A (pl) |
| SE (1) | SE7708660L (pl) |
| SU (2) | SU722482A3 (pl) |
| TR (1) | TR20141A (pl) |
| YU (1) | YU164377A (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR78909B (pl) * | 1982-08-13 | 1984-10-02 | Sipcam Spa | |
| US4895997A (en) * | 1988-08-31 | 1990-01-23 | Shell Oil Company | Olefin isomerization process |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3434822A (en) | 1964-03-23 | 1969-03-25 | Fmc Corp | M-ureidophenyl carbamates as herbicides |
| US4013450A (en) * | 1970-10-02 | 1977-03-22 | Monsanto Company | Herbicidal ureido containing carbanilates |
-
1976
- 1976-07-29 DE DE19762634455 patent/DE2634455A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-07-01 YU YU01643/77A patent/YU164377A/xx unknown
- 1977-07-04 CS CS774433A patent/CS216804B2/cs unknown
- 1977-07-05 FI FI772094A patent/FI772094A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-07-11 GB GB28995/77A patent/GB1588158A/en not_active Expired
- 1977-07-14 NL NL7707860A patent/NL7707860A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-15 BG BG036918A patent/BG28022A3/xx unknown
- 1977-07-15 IE IE1473/77A patent/IE45360B1/en unknown
- 1977-07-19 NZ NZ184671A patent/NZ184671A/xx unknown
- 1977-07-19 TR TR20141A patent/TR20141A/xx unknown
- 1977-07-19 DK DK327577A patent/DK327577A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-20 IL IL52563A patent/IL52563A/xx unknown
- 1977-07-22 AR AR268532A patent/AR218028A1/es active
- 1977-07-25 IT IT26061/77A patent/IT1082205B/it active
- 1977-07-26 EG EG441/77A patent/EG12715A/xx active
- 1977-07-26 AU AU27334/77A patent/AU512120B2/en not_active Expired
- 1977-07-26 CH CH922377A patent/CH629366A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-27 PL PL1977199876A patent/PL104959B1/pl unknown
- 1977-07-27 DD DD7700200304A patent/DD132101A5/xx unknown
- 1977-07-27 SU SU772506597A patent/SU722482A3/ru active
- 1977-07-27 RO RO7791200A patent/RO75222A/ro unknown
- 1977-07-27 ES ES461076A patent/ES461076A1/es not_active Expired
- 1977-07-27 LU LU77855A patent/LU77855A1/xx unknown
- 1977-07-27 RO RO77101717A patent/RO79910A/ro unknown
- 1977-07-28 CA CA283,680A patent/CA1087627A/en not_active Expired
- 1977-07-28 HU HU77SCHE616A patent/HU178753B/hu unknown
- 1977-07-28 FR FR7723254A patent/FR2359819A1/fr active Granted
- 1977-07-28 SE SE7708660A patent/SE7708660L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-07-28 NO NO772679A patent/NO149063C/no unknown
- 1977-07-28 BR BR7704951A patent/BR7704951A/pt unknown
- 1977-07-28 PT PT66863A patent/PT66863B/pt unknown
- 1977-07-29 SU SU772506704A patent/SU644356A3/ru active
- 1977-07-29 JP JP9129677A patent/JPS5334757A/ja active Granted
- 1977-07-29 BE BE179777A patent/BE857317A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-04-10 US US06/028,928 patent/US4257804A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0044809B1 (de) | N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N'-triazinylharnstoffe | |
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0097122B1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| MXPA96005256A (en) | Aminofenilsulfonilureas aciladas, procedures for its preparation and its use as herbicides and plan growth regulators | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| CA1255672A (en) | Substituted furazans | |
| DE1643313A1 (de) | Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen | |
| US3865570A (en) | Plant growth stunting process | |
| GB2121686A (en) | Plant defoliating preparations having a synergistic action and their use | |
| EP0459949B1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| DE3243533A1 (de) | Sulfonamide als herbizide | |
| US4826528A (en) | Herbicidally effective sulfonylureas | |
| EP0122231B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| PL104959B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US3989710A (en) | Certain 2-mercapto-4,5-dichloro-thiazole compounds | |
| US4454147A (en) | Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles | |
| US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| EP0022750B1 (de) | 1,3,4-Thiadiazolyloxy-phenylharnstoffe, deren Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel | |
| US3246976A (en) | Method for controlling crab grass and water grass | |
| PL110646B1 (en) | Fungicide | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof |