CS216804B2 - Herbicide means and method of making the active substance - Google Patents

Herbicide means and method of making the active substance Download PDF

Info

Publication number
CS216804B2
CS216804B2 CS774433A CS443377A CS216804B2 CS 216804 B2 CS216804 B2 CS 216804B2 CS 774433 A CS774433 A CS 774433A CS 443377 A CS443377 A CS 443377A CS 216804 B2 CS216804 B2 CS 216804B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
substituted
phenyl
acid
cyclopropylureido
formula
Prior art date
Application number
CS774433A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS216804B2 publication Critical patent/CS216804B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Vynález '-se · týká - -nových, -herbicid-ních: -prostředků, které obsahují -3-(3-cyklopr.opylureido) -fenylestery- - - kyseliny . karbanové, - .jakož i způsobu výroby -.těchto : sloučenin,: Jkteré jsou herbicidními . - složkami - uvedeného herbicidního prostředku.
Herbicidní účinek 3-(-3-cyktopnopylureldo)fenylesterů je již známý - (německý - zveřejňovací spis DT—OS 1518 816). - Herbicidní účinek těchto sloučenin není však vždy postačující.
Ókolem-.. - tohoto - vynálezu -je - vývoj - herbicidního- - prostředku, který - má silnější - - -herbicidní -účinek než prostředky -dřívějšího stavu techniky.
•Gento;. -úkol je - řešen - podle- · vynálezu ·herhicidním prostředkem, - vyznačujícím. - se - tím, že -obsahuje alespoň jednu - sloučeninu' -obecnéhovzorce I /R
O-CO-N ít Ί CW
XXwh-co^h-gh^ I 2 tj) ve- - kterém
R- - - znamená· - -vodík, . -Cx—C^alkyl,, - - allyl; nebo fenyl a
-Rí - znamená . Co—-G^alkyl, -allyl, .- Henyl, . chlorfenyl, dichlorfenyl·,- methylí-enyl,n^κl-hoxyfenyl, - - trifluormethylfenyl, - nitro-fenyl· nebo naftyl.
Sloučeniny podle vynálezu -.-vykazují · -význačné herbicidní - .--vlastnosti - a ,, překvapivě převyšují známá - .strukturní; -analoga . - -s - - -účinností - - stejného' druhu. · Kromě toho- - --vykazují zajímavé selektivní - herbicidní - - vlastnosti.
Sloučeniny podle - vynálezu - se . - -vyznačují širokou - - půdní - a - l-istovoui herbicidní - účinností. Lze jich tudíž používat k - spolehlivémuhubení jedno- 'a dvouděložnýeh · plevelů, - .-přičemž v důsledku - selektivních- vlastnostíjich lze používat - bez -dalšího - - v - -kuiturách* užitkových rostlin, jako -například - --podzemnice olejně, brambor, - - rýže, . - hrachu / a;· obilí, -i .aniž by docházelo k jejich poškození.
Mohou být použity- v .- .preemergenibním . - i postemergentním- -stadiu, -přičemž --mohou- /být hubeny polní - plevele - jako - například - hořčice, ptačinec, starček,. . -heřmánek,.· - .povijnice, kopretina, hluchavka, - .-chrpa,· psárka, .- ježatka, bér, čirok; · Jílek - - a-· další .. plevele.
K hubení semen, plevelů eje zapotřebnhb216804
218804 vykle množství asi 0,5 kg účinné látky až asi 5 kg účinné látky/ha.
Ve větších množstvích jsou sloučeniny pokále vynálezu vhodné jako celková henbicida ke zničení nebo; potlačení flóry na neobdělávané půdě během vegetační periody.
Sloučenin ' podle vynálezu lze používat buď samotných, nebo ve vzájemné směsi - nebo ve směsi s ostatními účinnými látkami.
Podle účelu, kterého má být dosaženo, jsou k dispozici následující henbicidně účinné látky, které lze přidávat popřípadě až bezprostředně před použitím sloučenin podle vynálezu:
substituované aniliny, substituované kyseliny aryloxykarboxylové jakož i jejich soli, -estery a amidy, substituované kyseliny arsonové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly,......
substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazinodioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiaziny, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty substituované alifatické karboxylové kyseliny a jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny a jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthio- nebo dithiofosfáty, substituované chinozaliny, substituované cykloalkylamidokarbonthiolové kyseliny a jejich soli, estery a amidy, substituované cykolalkylkarbonamidothiazoiy, substituované dikarboxylové kyseliny' a jejich -soli,. estery a amidy, substituované dihydnobenzofunanylsulfonáty, substituované -disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované dithiofosforečné kyseliny a jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-kai’botioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy,substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyni’midony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, .
substituované. arom-atioké nitrily, substituované oxadiažoty,; .. substituované oxadiazinony,'! i substituované oxadiazolidindioný, substituóvgné oxadiazindiony, ' substituované fenoly a jejich soli a estery^ substituované fosfonové kyseliny a . jejich soli, estery a amidy, substituované. fosfoniumohloridy, substituované fosfonoalkylglyclny, . substituované fosfity, substituované fosforečné kyseliny a soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazolalkylkarboxylové kyseliny -a jejich soli, estery a amidy, substituované - pyrazoliové soli, substituované- pyrazoliumalkylsulfáty, substituované -pyridaziny, , substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny a jejich soli, estery a ' amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované - pyrimidony, substituované pyrolidinkar^boxylové kyseliny a ' - jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované arylsulfonové kyseliny -a- jejich soli, estery a amidy, substituované -styreny, substituované tenahydro-oxadiazindiony, substituované tetnahydromethanoindeny, substituované tetnahydnodiazolthiony, substituované tetrahydro-thiazin-thiony, substituované tetnahydro-thiadiazindiony, substituované thiadiazoly, substituované aromatické amidy kyseliny thiokarboxylových a jejich soli, estery a amidy, substituované - thiokarboxylové kyseliny a jejich -soli, estery a amidy, substituované - thiokarbamáty, substituované thiofosforečné kyseliny a jejich soli, estery a amidy, substituované triazi^y, substituované triazoly, substituované uráčily a substituované uretidindiony.
Kromě toho lze používat další přídavné látky, například nefytotoxické přídavné látky, které poskytují u herbicid -synergické stupňování účinnosti, jako smáčedla, emulgátory - -a olejovité přídavné látky.
Uvedených účinných látek nebo jejich směsí se používá účelně ve formě přípravků, jako prášků, zásypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí za přidání -tekutých nebo/a pevných nosičů, případně ředidel a popřípadě smáčedel, adhezív, emulgátorů nebo/a disperzních činidel.
Vhodnými tekutými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, -isophoron, dímethylsúlfdxija, '.dimethyfformamid, frakce -minerálních olejů.
Vhodnými pevnými nosiči jsou hlinky, například -tonsil, silikagel, talek, kaolin, atta216804 clay, vápenec, křemelina a rostlinné produkty, například moučky.
Jako povrchově aktivní látky lze uvést: ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylenalky'l-fenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož substituované- kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl příslušné účinné látky (látek) v - různých přípravcích lze měnit v šiokých rozmezích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 hmotnostních procent účinných látek, asi 90 až 20 hmotnostních procent tekutých nebo pevných nosičů, jakož Ί případně až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Nanášení prostředků lze provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem v množstvích postřikové kapaliny asi od 100 až 1000 litrů/ha. Použití prostředků v takzvaném „Low-volume“ a „Ultra-Low-Volume-způsobu“ je rovněž možné, stejně jako- jejich aplikace ve formě tzv. mikrogranulátů.
V literatuře dosud nepopsané sloučeniny podle vynálezu lze - připravit tím, že se do l-cyklopropyl-3-(3-hydroxyfenyl] močoviny vzorce II
OH
LJ—NH-CO-NH-CH I (II), rozpuštěné v inertním organickém rozpouštědle zavádí za teploty 0 až 120 °C, výhodně za pokojové teploty, náhradou vodíku hydroxylové skupiny na benzenovém jádře skupina obecného vzorce
R
Z
-CO-N , \
Ri kde ,
R a Rj mají výše uvedený význam, reakcí sloučeniny vzorce II s karbamoylchloridem obecného vzorce III
R \ ·
N—CO—C1 (III),
Ri v případě, že R znamená vodík, s isokyanátem obecného vzorce IV
Rj—N=CO (IV), kde
Rj má výše uvedený význam.
Výchozí l-cyklopropyl-3- (3-hy droxy f enyl) močovina (teplota tání 154 °C) může být připravena snadno z m-aminofenolu a - cyklopropylisokyanátu.
Reakce reakčních složek probíhá mezi 0 a 120 °C, obvykle však při teplotě místnosti·
Reakční složky pro syntézu sloučenin - podle - vynálezu se používají v ekvimolárních množstvích.
Vhodnými reakčními prostředími pro reakční složky jsou inertní rozpouštědla. Jako taková lze uvést: alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, benzen, toluen, xylen, halogenované uhlovodíky jako methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan a halogenované- ethyleny, sloučeniny typu etherů jako diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, ketony jako - aceton, a methylisobutylketon a isoforon, ester jako oct-an methylnatý a ethylester, amidy kyselin jako dimethylformamid a triamid kyseliny hexamethylfosforečné, nitřily karboxylových kyselin jako acetonitril a mnohé další.
Izolace vzniklých sloučenin podle vynálezu u nesnadno rozpustných látek se provádí - pomocí filtrace, u snáze rozpustných oddestilováním použitých rozpouštědel za normálního nebo sníženého tlaku nebo vysrážením méně polárními organickými rozpouštědly, například uhlovodíky nebo ethery, jako například petroletherem a diisopropyletherem aj.
Následující příklady vysvětlují výrobu, sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
K roztoku 11,5 g l-cyklopropyl-3-(3-hyd-roxyfenyl)močoviny -se přidá za míchání 6,6 gramu butylisokyanátu a 3 kapky triethylaminu. Během stání pres noc vypadává gelovitá hmota, která se odsaje a promyje diisopropyletherem. Získá se tak 14,0- g (80,3 proč, teorie) 3~(3-cyklopropylureido)-fenyIesteru kyseliny butylkarbamové s teplotou tání 154 - °C.
Analýza vypočteno:
61,84 % C, 7,27 % - H, 14,42 % N; nolР7РПП*
61,78 % C, 7,68 <% H, 14,61 % N.
kde Příklad 2
R a R( mají výše uvedený význam, nebo
19,2 g l-cyklopropyl-3-(3-hydroxyfenyl)216804 močoviny se suspenduje v 60 ml pyridinu a za míchání se přidá suspenze' 76,5- g N-ethyl-N-fenylkarbamoylchloridu v - 70 ml pyridinu. Reakční směs se míchá při teplotě 70 °C po dobu 3 hodin do vzniku čirého roztoku.
Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs vnese do ledové vody, směs se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a - vyloučená látka se extrahuje methylenchloridem. Organická fáze se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a - vodou, suší nad - síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestiluje ve . vakuu. Zbylý odparek'se ' překrystaluje z diisopropyletheru.
Název sloučeniny
3- (3-су к 1·ο pro py lureido) -fenylester kyseliny karbanilové
3- (3-cyklopropylureido ] -fenylester kyseliny methylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido) -f enylester kyseliny - ethylkarbamové
3- (3-cyk lopropy lur eido) -fenylester kyseliny cyklopro-pylkarbamové
3- (3-cyklopropyllureido) -fenylester kyseliny terc.butylkarbamové
3- ( 3-^^^1^1<^]^i^(^]^i^1i^i^(^íí^o ) -fenylester kyseliny isopropylkarbamové
3- (,3-<^^^1^]^<^]^i^(^]^;^1i^]^<^í^i^o ) -fenylester kyseliny 3-methylkarbanilové
3- ) -fenylester kyseliny allylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido ] -fenylester kyseliny propylkarbamové
3- ( 3-cyklopropylureido j -fenylester kyseliny- cyklohexylkarbamové
3- (3-cyk-Iopr.opy luTeid.0) -fenylester kyseliny 3-chlorkarbanilové
3- (3-c ykl-орг opy lur eí do) -fenylester kyseliny dimethylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido ] -fenylester kyseliny -diallylkarbamové
3- (3-cyk ío-pr-opy lur eědo) -fenylester kyseliny N-methyl-N-feny lk-arbamové 3- (3-cyklo-propylureido ] -fenylester kyseliny 3-methoxykarbanilové
3- (3-cyklopropylureido ] -f enylester kyseliny 3,5-dichlorkarbanilové
3- (3-cyklopropylureido ] -fenylester kyseliny - difenylkarbamové
3- (.3-cyklopropylureido) -f enylester kyseliny 3-nitrokarbamlové
3- (3-cyklopropylureido) -f enylester kyseliny 1-naftylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido) -f enylester kyseliny. 3-trifluormethylkarbamlové 3- (3-cyklopropylureido) -f enylester kyseliny 3,4-dichlorkarbanilové 3- ( 3-(^?^1^]^i^]^i’O]^^^1i^i^i^í^íío ) -f enylester kyseliny 2-methylkarbanilové
Výtěžek: 29,7 g (87,6 °/o teorie) - 3-{3-cyklopropylureido- )fenylesteru kyseliny N-ethyl-N-fenylkarbamové.
Teplota - tání: 120 °C
Analýza vypočteno:
67,24 % C, 6,24 % H, 12,38 % - N; nalezeno:
67,55 %)' C, 6,33 % H, 11,99 %- N.
Analogicky lze připravit následující - sloučeniny - podle vynálezu.
Fyzikální konstanty
t. t.: 160 °C
t. t.: 143 °C
t. t.: 170 °C
t. t.: 184 °C
t. t.: 137 °C
t. t.: 180 °C it. t.: 155 °C
t. t.: 153 °C
t. t.: 160 °C
t. t.: 182 °C
t. t.: 161 °C
t. t: 118 °C
t. t.: 66 - °C
t. t.: 155 °C
t. t.: 115 °C
11: 174 °C
t. t.: 190 °C
t. t.: 185 °C
t. t.: 187 °C
t. t.: 179 °C
t. t.: 179 °C
t. t.: 170 °C
Sloučeniny podle vynálezu představují krystalické látky bez barvy a zápachu, které' jsou nerozpustné ve vodě a nepolárních organických rozpouštědlech, .jako uhlovodících, málo rozpustné v etherech, ketonech, nitrilech karboxylových kyselin a alkoholech, naproti tomu dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech, jako dimethylsulfoxidu, dimethylformamidu a nižších karboxylových kyselinách.
Následující příklady provedení slouží k objasnění možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 3 ____________________________
Na hořčici' a brombory jako ' zkoušené rostliny byly v preeme-rgentním a postemergentním způsobu nastříkány ve' skleníku v tabulce uvedené sloučeniny podle vynálezu v množství . 5 kg účinné ' látky/ha suspendované ' v 500 ' litrech vody/ha. Tři týdny po ošetření byl výsledek 'ošetření hodnocen, přičemž = žádný účinek a — zničení rostlin.
Jak je patrno z tabulky, bylo většinou dosaženo' zničení zkoušených rostlin
Sloučenina podle vynálezu
Preemergentní způsob . Postemergentní způsob htířčice brambory hořčice brambory
3- (3-cyklopropylureido ] -f enylester kyseliny karbanilové
3- (3-су к lop ropylureido ] -f enylester kyseliny methylkanbamové
3- (3-cyklopropylureido) -fenylester kyseliny ethylkarbamové
3- (3-cyklopro pylureido) -fenylester kyseliny cyklopropylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido) -fenylester kyseliny terc.butylkarbamové
3- (3-cyk kopro pykurei do) -fenylester kyseliny isopropylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido) -fenylester kyseliny 3-methylkarbanilové
3- (3-cyklopropylureido) -fenylester kyseliny allylkarbamové
3-(3-cyklOpropy lureido) -fenylester kyseliny propylkarbamové
3- (3-cyk 1·ορ rop ylureido) -fenylester kyseliny butylkarbamové
3- (3-cyklop ro pykurei do) -fenylester kyseliny cyklohexylkarbamové
3- (3-cyklopro pylureido) -fenylester kyseliny 3-chlorkarbanilové
3- (3-cyklo propylureido) -fenylester kyseliny dimethylkarbamové
3- (3-cyklopropylureido ] -fenylester kyseliny diallylkarbamové
3- (3-cykkop ropylureido) fenylester kyseliny N-methyl-N-fenylkarbamové
3- (3-cykkopropy lureido) fenylester kyseliny 3-methoxykarbanilové
3- ( 3-cykkopro pylureido) fenylester kyseliny N - (2-kyanoethyl ] karbanilové — žádný účinek = zničení rostlin
4 3 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 2 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
0 4 1 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 — 4 3
4 4 4 4
2Ί'66Ι0' 4
P -ř í -k I - a . d 4
Ve . - skleníku byly ošetřeny v následující tabulce uvedené -rostliny v preemergentním způsobu uvedenými prostředky v množství 3 - - kg účinné látky/ha. Jako srovnávací prostředek sloužila N-propyl-[N‘-(3-Ň“-methylkarbamoyloxy) ] --fenylmočovina.
Prostředky byly užity v raném stadiu, ve formě suspenzí. Použité množství vody od povídalo 500 litrům/ha. Po- uplynutí doby 14· dní byl hodnocen výsledek · ošetření.
= dokonalé zničení — žádné poškození
Hodnoty v následující tabulce jsou důkazem dobré snášenlivosti prostředků podle vynálezu kulturami, zatímco známý srovnávací prostředek · nevykázal · žádnou · . postačující -účinnost.
aaiudp ’Ф т-Ч СМ
5ÍOJI3 CM гЧ о
BJJOJSOJ o О о
jpq o о о
00 CM гЧ
CM т-Ч т-Ч
δθΛΟ o о О
аэщГтлос! o о о
eunsjdox o о о
эалрзрщ o о о
edjqa o о о
ицлвцэпщ o о о
цэи^шаац o о о
o о о
aauioujd o о о
a?Áj о гЧ о т-Ч
цзрдц 1 1 о т-Ч
Ájoqmejq 00 о о гЧ
aaiuuiazpod o T“4 о гЧ о т-Ч
о О т—1 О о 00 о т-Ч
т-Ч о СО о см о о гЧ
О о О о о Оч о гЧ
О о о о О) о т-Ч
о о т-Ч о о о гЧ
о о т-Ч о о о т-Ч
о О О о о со о т-Ч
о О О о о о о гЧ
о о О о о о о т-Ч
о о о о о со о т-Ч
о о о о о гЧ О т-Ч
о о Q о о о о т-Ч
о о О о о о о т-Ч
о о О о о о о т-Ч
о о О о о т-Ч о т-Ч
со 1 1 1 СО о т-Ч О т-Ч
1 1 о т-Ч 1 о т-Ч О) о т-Ч
о т-Ч о т-Ч О т-Ч со 00 о т-Ч О гЧ
о т-Ч О т-Ч О гЧ О т-Ч о Т-Ч о гЧ О т-Ч
Příklad 5
Rostliny uvedené v následující tabulce byly ' ve skleníku v postemergentním stadiu ošetřeny uvedenými sloučeninami podle vynálezu množstvím 3 kg účinné látky/ha. Jako srovnávací prostředek sloužila N-propyl- [ N‘- (3-N“-methylkarbamoyloxy) -fenyl ] močovina.
Rostliny se nacházely v raném stadiu. Prostředky byly použity ve formě suspenze. Použité množství vody odpovídalo 500 litrům/ /ha. Po uplynutí doby 14 dní byl hodnocen výsledek ošetření.
= dokonalé zničení = žádné poškození
Hodnoty v následující tabulce jsou důkazem dobré -snášenlivostí a herbicidní účinnosti sloučenin podle vynálezu, zatímco srovnávací prostředek nevykázal žádnoú postačující herbicidní účinnost.
aoiudq
JOJIO
BJfOISOJ jaq
Ρ5}Βζθ(
B^iusd δθΛΟ aomíiAod
Buneadof
ΟΘΛΕ^δΒΙ udiqo
ОДЛАЦОЩЦ jfaupLikiaq
5,aojB}s ooinoujd azÁi qoBiq
Ájoquiujq
216 8 ' ‘ 04
o o rH o o co o o co CM O. O r—1
o o o o o o 00 l l O rH O rH
o o o o o o o o co o 00 O т—1
o o o o o o o o o CD 00 CD rH
o o o o o o CD CD co rH co O . rH
o o T—1 o CD T—l o CM CM l OD O r-l
o o o rH o o CD l 1 1 to O rH
o o o o o o o o o o o CD rH
o o o o o o o o CD o o O rH
o o o o o o o o O o O γ—l
o o r-l o o o CD O' CD o O Ή
o o. o o CD o o o CD CD cd: O rH
o o o o. o o CD o CD CD o o. rH
o o o o o o o o. O O o O . rH
o o o o o o CD o. O O rH O rH
f I o O 1 o OO 00 o O O O
I 1 l rH rH rH rH
I o CO LO O CO 00 O CD O CD
1 rH rH rH rH rH rH
o, CO 1 00 I 00 o CD o o
I -1 rH rH yH yH
aoiurnozpod
Postemergentní způsob
dokonalé zničení bez poškození

Claims (3)

1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden ester kyseliny karbamové obecného vzorce I
CHZ
I
CHZ (!) ve kterém
R znamená vodík, Ct—C2-alkyl, allyl nebo fenyl a
Rt znamená Cj—C4-alkyl, allyl, fenyl, chlorfenyl, dichlorfenyl, methylfenyl, methoxyfenyl, trifluormethylfenyl, nitrofenyl nebo naftyl.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako ester kyseliny karbamové obecného vzorce I podle bodu 1 obsahuje 3-(5-cyklopropylureido jfenylester kyseliny butylkarbamové.
3. Způsob výroby herbicidních složek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že l-cyktopiropyl-[3-(3-hydroxyfenyl) ]močovina vzorce II
OH
NH-CO-NH-CH. I (II), rozpuštěná v inertním organickém rozpouštědle, za teploty 0 až - 120 °C, výhodně za teploty místnosti, se uvádí do reakce s - karbamoylchloridem obecného vzorce III
R \
N—CO—Cl (ΠΙ),
R1 ve kterém R a R( mají výše udaný význam, za přítomnosti - činidel vázajících kyseliny, nebo v případě, - že R znamená vodík, s isokyanátem obecného vzorce IV
Ri—N=CO (IV), ve kterém Rt má výše udaný význam.
CS774433A 1976-07-29 1977-07-04 Herbicide means and method of making the active substance CS216804B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762634455 DE2634455A1 (de) 1976-07-29 1976-07-29 Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS216804B2 true CS216804B2 (en) 1982-11-26

Family

ID=5984366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS774433A CS216804B2 (en) 1976-07-29 1977-07-04 Herbicide means and method of making the active substance

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4257804A (cs)
JP (1) JPS5334757A (cs)
AR (1) AR218028A1 (cs)
AU (1) AU512120B2 (cs)
BE (1) BE857317A (cs)
BG (1) BG28022A3 (cs)
BR (1) BR7704951A (cs)
CA (1) CA1087627A (cs)
CH (1) CH629366A5 (cs)
CS (1) CS216804B2 (cs)
DD (1) DD132101A5 (cs)
DE (1) DE2634455A1 (cs)
DK (1) DK327577A (cs)
EG (1) EG12715A (cs)
ES (1) ES461076A1 (cs)
FI (1) FI772094A (cs)
FR (1) FR2359819A1 (cs)
GB (1) GB1588158A (cs)
HU (1) HU178753B (cs)
IE (1) IE45360B1 (cs)
IL (1) IL52563A (cs)
IT (1) IT1082205B (cs)
LU (1) LU77855A1 (cs)
NL (1) NL7707860A (cs)
NO (1) NO149063C (cs)
NZ (1) NZ184671A (cs)
PL (1) PL104959B1 (cs)
PT (1) PT66863B (cs)
RO (2) RO79910A (cs)
SE (1) SE7708660L (cs)
SU (2) SU722482A3 (cs)
TR (1) TR20141A (cs)
YU (1) YU164377A (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR78909B (cs) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US4895997A (en) * 1988-08-31 1990-01-23 Shell Oil Company Olefin isomerization process

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3434822A (en) * 1964-03-23 1969-03-25 Fmc Corp M-ureidophenyl carbamates as herbicides
US4013450A (en) * 1970-10-02 1977-03-22 Monsanto Company Herbicidal ureido containing carbanilates

Also Published As

Publication number Publication date
DE2634455A1 (de) 1978-02-02
GB1588158A (en) 1981-04-15
ES461076A1 (es) 1978-06-01
NZ184671A (en) 1978-09-20
SU644356A3 (ru) 1979-01-25
CH629366A5 (de) 1982-04-30
BG28022A3 (en) 1980-02-25
AU512120B2 (en) 1980-09-25
BE857317A (fr) 1978-01-30
HU178753B (en) 1982-06-28
EG12715A (en) 1979-06-30
TR20141A (tr) 1980-09-26
SU722482A3 (ru) 1980-03-15
JPS5645908B2 (cs) 1981-10-29
SE7708660L (sv) 1978-01-30
DK327577A (da) 1978-01-30
AR218028A1 (es) 1980-05-15
BR7704951A (pt) 1978-05-02
RO75222A (ro) 1980-11-30
FI772094A (cs) 1978-01-30
YU164377A (en) 1982-08-31
LU77855A1 (cs) 1977-10-24
NL7707860A (nl) 1978-01-31
IE45360B1 (en) 1982-08-11
CA1087627A (en) 1980-10-14
PL199876A1 (pl) 1978-03-13
US4257804A (en) 1981-03-24
PT66863A (de) 1977-08-01
NO149063C (no) 1984-02-08
NO772679L (no) 1978-01-31
NO149063B (no) 1983-10-31
IE45360L (en) 1978-01-29
AU2733477A (en) 1979-02-01
FR2359819B1 (cs) 1980-09-19
IT1082205B (it) 1985-05-21
RO79910A (ro) 1982-10-11
PL104959B1 (pl) 1979-09-29
JPS5334757A (en) 1978-03-31
DD132101A5 (de) 1978-08-30
IL52563A0 (en) 1977-10-31
IL52563A (en) 1981-06-29
FR2359819A1 (fr) 1978-02-24
PT66863B (de) 1978-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
EP0262096B1 (de) Aminopyrazinone und Aminotriazinone
US5075293A (en) ((N-heterocyclyl)carbonyl)phosphoramidothioate ester insecticides
EP0108708A2 (de) N-(Cyclopropyl-triazinyl- und -pyrimidinyl)-N&#39;-(arylsulfonyl)harnstoffe mit herbizider Wirkung
US3493574A (en) 2-amino pyrimidinyl-6-carbamates and salts thereof
FR2460936A1 (fr) Derives de pyridazines et leur application comme fongicides
EP0332133A1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
US3967950A (en) Combating weeds in rice with benzothiazole derivatives
EP0450359A1 (de) Herbizides Mittel
US3919252A (en) 2,6 Dihalobenzyl ethers
CS216804B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
EP0272628B1 (de) 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung
EP0122761B1 (en) Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
IE44486B1 (en) Propane-1,2-dione-dioximes,a process for their manufacture and their use as pest-combating agents
EP0120821B1 (en) Weed-killing heterocyclic compounds
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
KR820000116B1 (ko) 카바민산에스텔의 제조방법
US4268520A (en) Insecticidal and nematicidal carbamates
US4150122A (en) Substituted carbamates
US4767446A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
US4159902A (en) 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same
US4146618A (en) Substituted carbamates
CA1096379A (en) Trimethylperhydroazepine-1-thiocarboxylic acid s- ethyl esters, process for the manufacture of these compounds and also their use as herbicides
EP0097980B1 (en) Herbicidal urea compounds
US4387058A (en) Carbamic acid derivatives