NO149063B - Carbaminsyreestere med herbicid virkning. - Google Patents

Carbaminsyreestere med herbicid virkning. Download PDF

Info

Publication number
NO149063B
NO149063B NO772679A NO772679A NO149063B NO 149063 B NO149063 B NO 149063B NO 772679 A NO772679 A NO 772679A NO 772679 A NO772679 A NO 772679A NO 149063 B NO149063 B NO 149063B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
substituted
esters
salts
acid
compounds according
Prior art date
Application number
NO772679A
Other languages
English (en)
Other versions
NO149063C (no
NO772679L (no
Inventor
Friedrich Arndt
Ludwig Nuesslein
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of NO772679L publication Critical patent/NO772679L/no
Publication of NO149063B publication Critical patent/NO149063B/no
Publication of NO149063C publication Critical patent/NO149063C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye carbaminsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-estere med herbicid virkning.
Den herbicide virkning av visse carbaminsyre-[3-(3-alkylureido)-fenyl]-estere er kjent fra DE 1518815 (tilsvarer U.S. 3.434.822). Den herbicide virkning av disse kjente forbindelser er imidlertid ikke alltid tilstrekkelig (se forsøks-tabellen s. 18).
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er derfor å ut-vikle et herbicid middel som oppviser en sterkere herbicid virkning enn de tidligere kjente midler.
Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen ved et herbicid middel som er karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse med den generelle formel:
hvor R og R^, som er like eller forskjellige, er hydrogen, C^-Cg-alkyl, allyl eller C^-Cg-cycloalkyl.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen har sterke herbicide egenskaper og overtreffer i dette henseende overraskende kjente konstitusjonsanaloge forbindelser med samme virknings-type. De oppviser dessuten interessante selektive herbicide egenskaper.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved en bred jord- og bladherbicid virkning. De kan derfor anvendes med hell til bekjempelse av en- og tofrøbladede ugress hvorved de på grunn av de selektive egenskaper uten videre kan anvendes i nytte-plantekulturer, som f.eks. jordnøtt, poteter, ris, erter og korn uten å skade disse.
Anvendelsen kan' skje såvel preemergens som postemergens, hvorved åkerugress som f.eks. Sinapis, Stellaria, Senecio, Matricaria, Ipomoea, Chrysanthemum, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Sorghum, Lolium og andre ugress kan bekjempes.
Ved bekjempelse av frøugress kreves i alminnelighet på-føringsmengder fra ca. 0,5 kg virkestoff pr. ha til ca. 5 kg virkestoff pr. ha.
I høyere påføringsmengder er forbindelsene ifølge oppfinnelsen også med fordel egnet som totalherbicider for tilintet-gjørelse eller undertrykkelse av en brakkmarkflora i løpet av en vegetasjonsperiode.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes enten alene, i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer.
Alt etter det ønskede formål kan f.eks. til dette formål anvendes de følgende herbicide virkestoffer, som eventuelt også først umiddelbart før anvendelsen kan tilsettes forbindelsene ifølge oppfinnelsen:
substituerte aniliner,
substituerte aryloxycarboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider,
substituerte ethere,
substituerte arsonsyrer såvel som deres salter, estere og amider, substituerte benzimidazoler,
substituerte benzisothiazoler,
substituerte benzthiadiazinondioxyder,
substituerte benzoxaziner,
substituerte benzoxazinoner,
substituerte benzthiazoler,
substituerte benzthiadiaziner,
substituerte biureter,
substituerte kinoliner,
substituerte carbamater,
substituerte alifatiske carboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider,
substituerte aromatiske carboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider,
substituerte carbamoylalkyl-thio- eller -dithiofosfater, substituerte kinazoliner,
substituerte cycloalkylamidocarbothiolsyrer såvel som deres salter, estere og amider,
substituerte cycloalkylcarboxylamido-thiazoler, substituerte dicarboxylsyrer såvel som deres salter, estere og
amider,
substituerte dihydrobenzofuranylsulfonater, substituerte disulfider,
substituerte dipyridyliumsalter,
substituerte dithiocarbamater,
substituerte dithiofosforsyrer såvel som deres salter, estere og
amider,
substituerte ureaer,
substituerte hexahydro-lH-carbothioater,
substituerte hydantoiner,
substituerte hydrazider,
substituerte hydrazoniumsalter,
substituerte isoxazolpyrimidoner,
substituerte imidazoler,
substituerte isothiazolpyrimidoner,
substituerte ketoner,
substituerte nafthokinoner,
substituerte alifatiske nitriler,
substituerte aromatiske nitriler,
substituerte oxadiazoler,
substituerte uxadiazinoner,
substituerte oxadiazolidindioner,
substituerte oxadiazindioner,
substituerte fenoler såvel som deres salter og estere, substituerte fosfonsyrer såvel som deres salter, estere og amider, substituerte fosfoniumklorider,
substituerte fosfonalkylglyciner,
substituerte fosfiter,
substituerte fosforsyrer såvel som deres salter, estere og amider, substituerte piperidiner,
substituerte pyrazoler,
substituerte pyrazolalkylcarboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider,
substituerte pyrazoliumsalter,
substituerte pyrazoliumalkylsulfater,
substituerte pyridaziner,
substituerte pyridazoner,
substituerte pyridincarboxylsyrer såvel som deres salter, estere
og amider,
substituerte pyridiner,
substituerte pyridincarboxylater,
substituerte pyridinoner,
substituerte pyrimidoner,
substituerte pyrolidincarboxylsyrer såvel som deres salter,
estere og amider,
substituerte pyrrolidiner,
substituerte arylsulfonsyrer såvel som deres salter, estere og
amider,
substituerte styrener,
substituerte tetrahydro-oxadiazindioner,
substituerte tetrahydromethanoindener,
substituerte tetrahydro-diazol-thioner,
substituerte tetrahydrothiadiazin-thioner,
substituerte tetrahydro-thiadiazindioner,
substituerte thiadiazoler,
substituerte aromatiske thiocarboxylsyreamider,
substituerte thiocarboxylsyrer såvel som deres salter, estere og amider,
substituerte thiolcarbamater,
substituerte thiofosforsyrer såvel som deres salter, estere og
amider,
substituerte triaziner,
substituerte triazoler,
substituerte uraciler og
substituerte uretidindioner.
Dessuten kan også andre tilsetninger anvendes, f.eks. ikke-fytotoksiske tilsetninger som kan gi en synergisk virknings-økning med herbicider, som fuktemidler, emulgatorer, oppløsnings-midler og oljeaktige tilsetninger.
Fortrinnsvis blir foreliggende virkestoffer eller deres blandinger anvendt i form av preparater, som pulvere, strømidler, granulater, oppløsninger, emulsjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende og/eller faste bærere, hhv. fortynnings-midler og eventuelt fukte-, hefte-, emulgerings- og/eller disper-geringshjelpemidler.
Egnede flytende bærere er f.eks. vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner. som benzen, toluen, xylen, cyclohexa-non, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid og dessuten mineraloljefraksjoner.
Som faste bærere er mineraljord, f.eks. tonsil, silica-gel, talkum, kaolin, attaclay, kalksten, kieselsyre og plantepro-dukter som f.eks. mel, egnet.
.Av overflateaktive stoffer kan nevnes:
f.eks. calciumligninsulfonat, polyoxyethylenalkyl-fenyl-ether, nafthalensulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater såvel som substituerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Mengden av virkestoffet eller virkestoffene i de forskjellige preparater kan variere innen vide grenser. Eksempel-vis inneholder midlet ca. 10 til 80 vekt% virkestoff, ca. 90 til 20 vekt% flytende eller fast bærer såvel som eventuelt inntil
20 vekt% overflateaktive midler.
Påføringen av midlet kan skje på vanlig vis, f.eks. med vann som bærer i sprøytevæsker fra ca. 100 til 1000 l/ha. Anven-deisen av midlet i såkalte "Low-Volume"- og "Ultra-Low-Volume"-fremgangsmåter er likeledes mulig og også deres påføring i form av såkalte mikrogranulater.
Av forbindelsene ifølge oppfinnelsen utmerker særlig slike seg ved en fremragende herbicid virkning, som har den ovenfor angitte formel hvor R og , som er like eller forskjellige, er hydrogen, C^-Cg-alkyl, allyl eller C^-Cg-cycloalkyl.
De tidligere ikke kjente forbindelser kan f.eks. fremstilles ved at l-cyclopropyl-3-(3-hydroxyfenyl)-urea med formelen:
z
a) omsettes med carbamoylklorider med den generelle formel:
i nærvær av et syrebindende middel, eller
b) omsettes med fosgen med formelen:
til forbindelser med formelen: eventuelt i nærvær av et syrebindende middel, og derpå omsettes med et amin med den generelle formel:
eller
c) når R er hydrogen, omsettes med et isocyanat med den generelle formel:
eller
carbaminsyre-(3-nitrofenyl)-estere med den generelle formel:
hydrogeneres katalytisk, fortrinnsvis under anvendelse av Raney-nikkel, til de tilsvarende aminer, som derpå omsettes med cyclo-propylisocyanat med formelen:
til det ønskede sluttprodukt,
og at denne forbindelse isoleres på i og for seg kjent vis, idet R og er som ovenfor angitt.
Som syrebindende middel kan anvendes alle vanlige midler av denne type. Til dette egner seg organiske baser som ter-tiære aminer, f.eks. triethylamin eller N,N-dimethylanilin eller pyridinbaser og egnede uorganiske baser som oxyder, hydroxyder og carbonater av alkali- og jordalkalimetaller. Flytende organiske baser kan samtidig tjene som oppløsningsmiddel. Et overskudd av aminer ifølge variant b-kan eventuelt tjene som syrebinder.
l-cyclopropyl-3-(3-hydroxyfenyl)-urea med smeltepunkt 154° C kan lett fremstilles fra m-aminofenol og cyclopropyliso-, cyanat.
Omsetningen av reaktantene skjer mellom 0° og 120° C, men i alminnelighet ved værelsetemperatur.
Til syntese av forbindelsene ifølge oppfinnelsen .anvendes reaktantene i ekvimolare mengder.
Egnede reaksjonsmedier er oppløsningsmidler som er iner-te overfor reaktantene. Som slike kan følgende nevnes: alifatiske og aromatiske hydrocarboner som petrolether, cyclohexan, benzen, toluen og xylen, halogenerte hydrocarboner som methylenklorid, kloroform, carbontetraklorid og halogenerte ethylener, etheraktige forbindelser som diethylether, tetrahydrofuran og dioxan, ketoner som aceton og methylisobutylketon og isoforon. Estere som eddiksyremethyl- og -ethylester, syreamider som dimethylformamid og hexamethylfosfortriamid, carboxylsyrenitriler som acetonitril og mange andre.
Isoleringen av de dannede forbindelser ifølge oppfinnelsen skjer ved tungto<p>pløselige stoffer ved filtrering, ved lettere o<p>pløselige ved avdestillering av det anvendte oppløs-ningsmiddel ved normalt eller nedsatt trykk eller ved utfeining med mindre polare organiske oppløsningsmidler, f.eks.' hydrocarboner eller ethere som petrolether og diisopropylether og andre.
De følgende eksempler,belyser fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
..Til en oppløsning av 11,5 g l-cyclopropyl-3-(3-hydroxy-f enyl)-urea tilsettes under omrøring 6,6 g buty.lisocyanat og 3 dråper triethylamin. Under henstand over natten faller en geia-
tinøs masse ut, som avsuges og vaskes med diisopropylether. Man får på denne måte 14,0 g (80,3 % av det teoretiske) butylcarba-minsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-ester med smeltepunkt 154° C.
Analyse: Beregnet C 61,84 %, H 7,27 %, N 14,42 %
Funnet C 61,78 %, H 7,68 %, N 14,61 %
Eksempel 2
19,2 g l-cyclopropyl-3-(3-hydroxyfenyl)-urea suspenderes i 60 ml pyridin og under omrøring tilsettes en oppslemning av 76,5 g N-ethyl-N-fenyl-carbamoylklorid i 70 ml pyridin. Der om-røres ved 70° C i 3 timer inntil man får en klar oppløsning.
Etter avkjøling til værelsetemperatur tilsettes reaksjonsblandin-gen til isvann, blandingen surgjøres med saltsyre og det utskilte stoff ekstraheres med methylenklorid. Den organiske fase vaskes med fortynnet saltsyre og vann, tørres over magnesiumsulfat og oppløsningsmidlet avdestilleres i vakuum. Residuet omkrystalli-seres fra diisopropylether.
Utbytte: 29,7 g (87,6 % av det teoretiske) N-ethyl-N-fenylcarba-minsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-ester med smeltepunkt 12 0° C.
Analyse: Beregnet C 67,24 %, H 6,24 %, N 12,38 %
Funnet C 67,55 %, H 6,33 %, N 11,99 %
På analogt vis kan de følgende forbindelser ifølge oppfinnelsen fremstilles.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er farve- og luktløse krystallinske stoffer som er uoppløselige i vann og upolare organiske oppløsningsmidler som hydrocarboner, måtelig oppløselige i ethere, ketoner, estere, carbonitriler og alkoholer, men derimot godt oppløselige i polare organiske oppløsningsmidler som dimethylsulfoxyd, dimethylformamid og lavere carboxylsyrer.
De følgende utførelseseksempler tjener til å belyse an-vendelsesmulighetene av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 3
I drivhus ble de i tabellen anførte forbindelser ifølge oppfinnelsen i påføringsmengder på 5 kg virkestoff pr. ha, suspen-dert i 500 1 vann pr. ha, i preemergens- og postemergensmetodene sprøytet på Sinapis og Solanum som forsøksplanter. 3 uker etter behandlingen ble behandlingsresultatet bedømt, idet
0 = ingen virkning, og
4 = tilintetgjørelse av plantene.
Som det sees av tabellen, ble der som regel oppnådd tilintetgjørel-se av forsøksplantene.
Eksempel 4
I et drivhus ble de i de etterfølgende tabeller angitte planter ved pre-emergens-metoden behandlet med de nedenfor angitte midler ifølge oppfinnelsen med en påføringsmengde på 3 kg virkestoff pr. ha. Som sammenligningsmiddel tjente N-propyl-[N'-(3-N"-methylcarbamoyloxy)-fenyl]-urea.
Midlene befant seg i sitt begynnelsesstadium. Midlene ble påført som suspensjoner. De påførte vannmengder tilsvarte 500 l/ha. Etter 14 dager ble behandlingsresultatet bedømt. (0 = total tilintetgjørelse, 10 = ingen beskadigelse).
Verdiene i de etterfølgende tabeller viser klart den gode kulturforlikelighet av midlene ifølge oppfinnelsen, mens det kjente sammenligningsmiddel ikke oppviste tilstrekkelig herbicid virkning.
Eksempel 5
I drivhus ble de i den etterfølgende tabell angitte planter i post-emergens-metoden behandlet med de nedenfor anførte forbindelser ifølge oppfinnelsen med påføringsmengder på 3 kg virkestoff pr. ha. Som sammenligningsmiddel tjente N-propyl-[N'-(3-N"-methylcarbamoyloxy)-fenyl]-urea.
Plantene befant seg i det unge stadium. Midlene ble påført som suspensjoner. Den anvendte vannmengde tilsvarte 500 l/ha. Etter 14 dager ble behandlingsresultatet bedømt. (0 = total tilintetgjørelse, 10 = ingen beskadigelse).
Verdiene i den etterfølgende tabell viser tydelig den gode kulturforlikelighet og herbicide virkning av midlene ifølge oppfinnelsen, mens det kjente sammenligningsmiddel ikke oppviste tilstrekkelig herbicid virkning.
Sammenligningsforsøk
Sammenligning av den herdicide virkning av foreliggende forbindelser med forbindelsene ifølge DE 1518815.
Foreliggende forbindelser ble prøvet med hensyn til deres ugressbekjempende virkning og deres herbicide virkning på kultur-planter av artene jordnøtt, potet og ris.
Forbindelsene ble under drivhusbetingelser påført som vandige suspensjoner i en påføringsmengde av 3 kg virkestoff pr. ha med 500 1 vann.
Anvendelsen skjedde preemergens.
Som ugress ble en bestand av flere ugress anvendt som var avpasset i naturlige forhold og besto av ugressartene Senecio, Centaurea, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum og Alopecurus.
Bedømmelsen skjedde 3 uker efter behandling ved visuelle kontroller efter bedømmelsesskjemaet "0" til "10", hvor
0 = total tilintetgjørelse
1 = 90% beskadigelse"
2 = 80% beskadigelse
3 = 70% beskadigelse
4 = 60% beskadigelse
5 = 50% beskadigelse
6 = 40% beskadigelse
7 = 30% beskadigelse
8 = 20% beskadigelse
9 = 10% beskadigelse
10 = ingen beskadigelse
Forsøksbedømmelse
Resultatene viser at forbindelsene ifølge oppfinnelsen forbausende nok tilintetgjør ugressene totalt, mens forbindelsene ifølge DE 1518815 overveiende oppviste svak eller sågar ingen virksomhet.
Resultatene viser dessuten at forbindelsene ifølge oppfinnelsen oppviser en fremragende selektiv virkning i kultur-plantekulturer av jordnøtt, potet og endog ris, som selv ved påføringsmengder på 3 kg virkestoff pr. ha oppviste liten eller overveiende slett ingen beskadigelse.
Forbindelsene ifølge DE 1518815 viste derimot overveiende ingen selektivitet, eller såfremt en slik var tilstede, heller ingen herbicid virkning mot ugress.
Av dette fremgår at forbindelsene ifølge oppfinnelsen er fremragende egnet til selektiv ugressbekjempelse i jordnøtt-, potet- og riskulturer ved preemergens-behandling, hvilket forbindelsene ifølge DE 1518815 ikke er.

Claims (4)

1. Nye carbaminsyreestere med herbicid virkning, karakterisert ved at de har den generelle formel hvor R og R^, som er like eller forskjellige, er hydrogen, C^-Cg-alkyl, allyl eller C^-Cg-cycloalkyl.
2. Carbaminsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at den er butylcarbaminsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-ester.
3. Carbaminsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at den er methylcarbaminsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-ester.
4. Cabaminsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at den er ethylcarbaminsyre-[3-(3-cyclopropylureido)-fenyl]-ester.
NO772679A 1976-07-29 1977-07-28 Carbaminsyreestere med herbicid virkning. NO149063C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762634455 DE2634455A1 (de) 1976-07-29 1976-07-29 Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO772679L NO772679L (no) 1978-01-31
NO149063B true NO149063B (no) 1983-10-31
NO149063C NO149063C (no) 1984-02-08

Family

ID=5984366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO772679A NO149063C (no) 1976-07-29 1977-07-28 Carbaminsyreestere med herbicid virkning.

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4257804A (no)
JP (1) JPS5334757A (no)
AR (1) AR218028A1 (no)
AU (1) AU512120B2 (no)
BE (1) BE857317A (no)
BG (1) BG28022A3 (no)
BR (1) BR7704951A (no)
CA (1) CA1087627A (no)
CH (1) CH629366A5 (no)
CS (1) CS216804B2 (no)
DD (1) DD132101A5 (no)
DE (1) DE2634455A1 (no)
DK (1) DK327577A (no)
EG (1) EG12715A (no)
ES (1) ES461076A1 (no)
FI (1) FI772094A (no)
FR (1) FR2359819A1 (no)
GB (1) GB1588158A (no)
HU (1) HU178753B (no)
IE (1) IE45360B1 (no)
IL (1) IL52563A (no)
IT (1) IT1082205B (no)
LU (1) LU77855A1 (no)
NL (1) NL7707860A (no)
NO (1) NO149063C (no)
NZ (1) NZ184671A (no)
PL (1) PL104959B1 (no)
PT (1) PT66863B (no)
RO (2) RO79910A (no)
SE (1) SE7708660L (no)
SU (2) SU722482A3 (no)
TR (1) TR20141A (no)
YU (1) YU164377A (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR78909B (no) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US4895997A (en) * 1988-08-31 1990-01-23 Shell Oil Company Olefin isomerization process

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3434822A (en) * 1964-03-23 1969-03-25 Fmc Corp M-ureidophenyl carbamates as herbicides
US4013450A (en) * 1970-10-02 1977-03-22 Monsanto Company Herbicidal ureido containing carbanilates

Also Published As

Publication number Publication date
DE2634455A1 (de) 1978-02-02
CS216804B2 (en) 1982-11-26
GB1588158A (en) 1981-04-15
ES461076A1 (es) 1978-06-01
NZ184671A (en) 1978-09-20
SU644356A3 (ru) 1979-01-25
CH629366A5 (de) 1982-04-30
BG28022A3 (en) 1980-02-25
AU512120B2 (en) 1980-09-25
BE857317A (fr) 1978-01-30
HU178753B (en) 1982-06-28
EG12715A (en) 1979-06-30
TR20141A (tr) 1980-09-26
SU722482A3 (ru) 1980-03-15
JPS5645908B2 (no) 1981-10-29
SE7708660L (sv) 1978-01-30
DK327577A (da) 1978-01-30
AR218028A1 (es) 1980-05-15
BR7704951A (pt) 1978-05-02
RO75222A (ro) 1980-11-30
FI772094A (no) 1978-01-30
YU164377A (en) 1982-08-31
LU77855A1 (no) 1977-10-24
NL7707860A (nl) 1978-01-31
IE45360B1 (en) 1982-08-11
CA1087627A (en) 1980-10-14
PL199876A1 (pl) 1978-03-13
US4257804A (en) 1981-03-24
PT66863A (de) 1977-08-01
NO149063C (no) 1984-02-08
NO772679L (no) 1978-01-31
IE45360L (en) 1978-01-29
AU2733477A (en) 1979-02-01
FR2359819B1 (no) 1980-09-19
IT1082205B (it) 1985-05-21
RO79910A (ro) 1982-10-11
PL104959B1 (pl) 1979-09-29
JPS5334757A (en) 1978-03-31
DD132101A5 (de) 1978-08-30
IL52563A0 (en) 1977-10-31
IL52563A (en) 1981-06-29
FR2359819A1 (fr) 1978-02-24
PT66863B (de) 1978-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU634473B2 (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
US4568381A (en) Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof
US5071470A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylaminocarbonylamino-sulfonylbenzoic esters
US4500340A (en) Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
NO149063B (no) Carbaminsyreestere med herbicid virkning.
GB1583274A (en) Herbicidally active benzodioxole derivatives process for their manufacture and their use
CA2007394A1 (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4305751A (en) M-Alkynylanilides and use as herbicides
JPS6256864B2 (no)
US4378318A (en) Carbanilic acid-(3-ureido-phenyl)-esters
US5069710A (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides
US4518414A (en) Thiadiazole derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4239524A (en) Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect
GB1572459A (en) Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use
PH26072A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
CS235028B2 (en) Growth regulating and husking causing agents and method of their effective substance production
CA1096379A (en) Trimethylperhydroazepine-1-thiocarboxylic acid s- ethyl esters, process for the manufacture of these compounds and also their use as herbicides
CA1078392A (en) Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters
CA1100987A (en) Herbicidally active carbanilic acid esters
NO771675L (no) Herbicide midler.
US4159902A (en) 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same
KR820000116B1 (ko) 카바민산에스텔의 제조방법
CA1108639A (en) Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use
US4361440A (en) M-Alkynylanilides and use as herbicides