SU722482A3 - Способ получени сложных эфиров карбаминовых кислот - Google Patents

Способ получени сложных эфиров карбаминовых кислот Download PDF

Info

Publication number
SU722482A3
SU722482A3 SU772506597A SU2506597A SU722482A3 SU 722482 A3 SU722482 A3 SU 722482A3 SU 772506597 A SU772506597 A SU 772506597A SU 2506597 A SU2506597 A SU 2506597A SU 722482 A3 SU722482 A3 SU 722482A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
compounds
esters
phenyl
cyclopropyl
Prior art date
Application number
SU772506597A
Other languages
English (en)
Inventor
Арндт Фридрих
Нюссляйн Людвиг
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU722482A3 publication Critical patent/SU722482A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к сложным эфирам карбаминовых кислот общей формулы 1
R 5
где R - водород, метил, этил, фенил;
Rt- Ct- Сл-алкил, циклопропил, циклогексил, аллил, фенил, метилфенил, метоксифенил, хлорфенил, дихлорфенил, три- 15 фтометилфенил, нитрофенил, нафтил, которые могут найти применение в качестве гербицидов.
Предлагаемые новые соединения 20 по сравнению с известными соединениями подобного действия, например сложные 3-(3-алкилуреидо)-фениловые эфиры карбаминовых кислот, обладаютболее сильным гербицидным действием. 25 Предложенный способ основан на известной химической реакций получения эфиров карбаминовых кислот путем взаимодействия карбамоилхлорида с оксипроиэводными карбаминовых 30 кислот в органическом растворителе при нагревании в присутствии средств, связующих кислоту [1].
Сложные эфиры, карбаминовой кислоты общей формулы 1 получают взаимодействием 1-циклопропил-2-(3-оксифенил)-мочевины формулы П
ОН №—зд-вн-вн I (11) с карбамоилхпоридами общей формулы Щ.
»- CD-C1 (Ш) где R и Rt имеют указанные выше значения, в присутствии кислотосвязующего средства.
Предпочтительно в качестве кислотосвязующего средства используют пиридин.
Взаимодействие компонентов реакции протекает при 0-120°с.
Для осуществления предлагаемого способа реагенты используют в эквимолярных количествах.
Пригодными реакционными средами являются инертные' по отношению к ком3 понентам реакции растворители. В качестве таковых следует назвать следующие вещества: алифатические и ароматические углеводороды, например пегролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол и ксилол; галогениро- j ванные углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод и галогенированные этилены; эфирподобные соединения, такие, как диэтиловый эфир, тетра- jg гидрофуран и диоксан; кетоны, например ацетон и метилизобутилкетон и изофорон; сложные эфиры, такие как метил- и этилацетат; амиды кислот, такие как диметилформамид и гексаметилфосфортриамид; нитрилы ’* карбоновых кислот, например ацетонитрил и многие другие.
Выделение образовавшихся соединений в случае труднорастворимых веществ осуществляется путем фильтра- 20 ции, в случае растворимых - путем отгонки используемых растворителей при нормальном или пониженном давлении или путем осаждения с помощью менее полярных органических раство- 25 рителей, например углеводородов или простых эфиров, таких как петролейный эфир и диизопропиловый эфир и других.
Пример 1. 19,2 г 1-циклопропил-3-(3-оксифенил)-мочевины суспендируют в 60 мл пиридина и при перемешивании смешивают с суспензией 76,5 г Ы-этил-И -фенилкарбамоилхлорида в 70 мл пиридина. При 70°С в течение 3 ч перемешивают до получения прозрачного раствора. После охлаж- ·. женин до комнатной температуры реакционную смесь выливают в ледяную воду, смесь подкисляют соляной кислотой и выделившееся вещество экстрагируют хлористым метиленом. Органическую фазу промывают разбавленной соляной кислотой и водой, высушивают над сульфатом магния и растворитель отгоняют в вакууме. Остающийся остаток перекристаллизовывают из диизопропилового эфира.
Выход 29,7 г (87,6% от теоретического) 3-(3-циклопропилуреидо)-фенилового эфира М-этил-й-фенилкарбаминовой кислоты с т.пл. 120°С.
Вычислено, %: С 67,24; Н 6,24; N12,38.
Найдено, %: С 65,55; Н 6,33; N 11,99.
Аналогичным образом можно получить соединения, представленные в таблице .
1 СО см гг-Н <N О ко *т КЛ «Г —4 т сч м* г—1 сч гЧ ъ КЛ гЧ Г*’· СП сч гЧ сч о 1Л гЧ СП о СП г-4 LO о СП »~4 сч о ш. сч ^4 Ш г- кл г—4 *Т СЧ СО <~ч
КЛ 00 со кл го ко о со со сч сч кл Г' о
00 КЛ КЛ о сч г—4 СП σ ЧТ 0О
*- ·* *. * *· *· * * * *· *· ко г-
η КО ко КО г- г- КО ко ко г* ЧТ
со о г* гЧ г* ГО ЧТ СП <—J ЧТ г- кл сч
*т ко ι—4 сч 00 СО 00 00 ко СП ко in СП
«. «. ·. ъ * *
1Л Г- СП <-4 г-Ч о ко о о ’Т СО СП ЧТ
КО КЛ кл КО ко КО ко КО ко ко иП СП ко
ш ко сч
КО ко ко см гЧ ко Ш ЧТ <—4 СП СО
СО σ сч чТ tn СП сч <—4 сч Ч ъ
сч сч СП
1 КО сП КЛ ЧТ СП сч ш ш СП г-4 ^ч Г-Ч
С- г-Ч ι-Ч
Ή Г- Г~4 со гЧ ι-Ч σ σ« г-Ч о СО СП Г-
кл О КЛ СЧ СЧ СП СО СЧ σ СО
’Т КО ко
кЛ К0 КО . ко г- КО 1Л КО КО С-
кл о чТ '
СО СЧ О 00 СП КЛ 00 со ГО о ГО г-
сп СО со о 00 ко о ко со
*. к к ь. ъ. к к. σ σ чТ
сП г- СП гЧ г-4 ко ко гЧ ч О ЧТ КЛ ш КО
КО ш кл ко ко ко КО КО ко со
Ό *о «о ГС rd *> 4Ί
о о о о о о о о о о о о
с -с •л о tn -Г) •о
-г о Ζ ζ Ζ 2 5S Ζ Ζ Ζ Ζ Ζ
чТ СП
ч. σ со
ч \
о <*> СЧ сч
X \ «ь ш.
3 в СП со
и сч »—4
φ К X φ X § ф о и
I
« X X X 1 к О S I '« s 1 « S X
3 3 3 3 и 3 q 3 0 3 3 3 3 и 3 3 3 3 3
са д л д X m □ д q д Η X д 3 Д X я 3 Я н · Я в
0 о 3 о О я о X о υ 0 о 3 о В о X 0 в О О . О 0
Ч ч в ч 3 ч ч X ч S ч д в . q 0 q Ч о Ч с ч ч
X X 0 X в X « X X s § о о 0 X q X « S ч х υ X и
X X q X 0 X 0 X а X X X ч X и X о х υ я X X X
ф ф и ф q Ф д ф 0 ф ¢3 ф X X и ф X SI я ф S Ф X ф X
е з Θ· X ·©· и. ·& 0 е д е 0 о X X θ· X •Θ- 0 ·& 2 е ·&
1 в | £ 1 X 1 X 1 0 1 д I S ж X 1 1 X 1 | « 1 S
— о >— я S X 0 и-*» 0 θ ¢5 5 — 0 о
0 ч о <s 0 0 § 0 0 X 0 д 1 0 0 0 5 О 0 О Д О Р
ч и Ч о ч « ч rtf ч § ч X о ^-ч 0 q Я q го Ч л Ч 0 ч о
X X X я X 0 X АО X (3 X 2 3 X о д X 0 X ю X о X X X х
ф X ф о ф д ф а Ф ю ф <ΰ ф g ч о а) X φ СХ Ф X Ф S ф s
а a X Р. 0 a Сб a a a ю δ. 2 X X ex Χ· ex rtf a s as a ξ
>. <5 >. S >> X >, ф >> ex >> Ф ф S 2 >> X > S >> Я > φ
Ч О ч 2 ч s ч q ч X ч пЗ q ю a 2 q rtf q q ч Φ ч ю ς Ό
X Я X rtf X § X 5* ч X X a >, ГО X О X X X Ό s a х a
СО с о с <о с § Е X с q § ф ч ю X ex q υ с a с <а Е. ф
0 X 0 сх 0 ю о 0 о ь 0 X 0 ж а 0 rtf 0 X О Ф о X о х
а х 0. d & сх а & a a с ex ч Εξ rtf & X а ω : а х Лч а ч
с S с ж с я с С с о с 0 с X о X q q c u с a ч X С X
о ф 0 q 0 £ о 0 о 1 о ex 0 в & q 0 X 0 о о о О В 0 ч
Ч « ч X ч q ч ς ч н ч с q ф с X 5 X q q ч ч Ч Ф ч ч
х а X в X X X 2 X ф X 0 X S о q X 0 X X X X X s X Ф
X Ф X ф X в X X X a X co X 1 ч 5 X X X х | х х х S
ег х ЕГ 2 ЕГ tn Ef q 3 | н !Ч I X XT ГП X ч* та ? X xf | X ДТП ДЧ Ef Ч
гп a СП а гп (X m а 3 1 со a со а 1 CO a ЕГ ex co ex CO ex 3 гп д ГО Q п д
— X — х — X — X н —' X X «—Г X г X X s-x S в — X — X --- X
1 е 1 θ 1 Θ· 1 •е· 0 1 е 3 1 e 3 1 е t θ 1 θ 1 •θ о 1 е 1 ·& 1 ©
η (η гп я гп о n (П ч со СП в СО tn в го Ф см th co (h m я ч n m со m <п ф
го (Ч ш сэ 00 г-4 СЧ 00 in
яг сч г-4 го со гч 00 00 40
ъ «к * к ъ * * *
сч гч »4 о Ш *4 о яЧ СЧ
^4 •ч *4 *4 *4 *4 *4 еЧ
СО СЧ ч· ГО СЧ Ок со
*4 сч Г* ш г* СО со о
ъ •к . ъ * «к *4 со
к© 10 ч» Ш ч- ш Ч1
ч· ш
СО гч сч Ч· <п Α- со го ш
г4 о А- к© ΙΑ Ок <л ч*
к «к в. «. к ш ь *
ко го о а- Ок СП СО 40
к© мэ ш г- 1Л к© ш Ш чО
м *4 ш ш сч ГО 00
σ> го о со А- 40 о ч· *ч
ъ *. «к. % «к * о Ок
сч сч я-4 о Ш *4 *4 «к
*•4 г-4 —4 г-4 <-4 »4 гЧ гЧ ГЧ
яЧ f-4
I о Η в
Ок . f4 со 40 ГО О 1Л
со Ф Ок Ч* ' ш со сч СО Ок '
к «ь * ч ч ч ч Ок СО
1Л ш ГО ш •Ч· ш ч ч
со Ш
ш СО о о о Ок 0к
ч· со А- - го ГО А- Ок о ш
к « ч ч Ч *· а- ч
к© со СО *4 А- OS 40
40 40 in Г- Ш 10 Ш со 40
1Л 40
«к Ό <1 wk Ч) 4к <*к
4к О О О О О О О ' О
о 4к Чк «к *г ч\ <1 «о Z
ό S5 2 Z 2' г 2 Z Ч)
2 о — £ 2 <0 <м н О
хТ аГ зГ '04 пГ пГ хГ О 2
со 00 Ч“< г- <1 еч ъ- см £ ш X
и и и- О и О сГ X со
ь» яг» сГ
*ч сч 40 О со 4© 00 о
Ок. со к© ч· 00 Ок со О А*
\ \ \ \ \ СО СО
in о ч· ч· А* СО А- \ \
К ч ч ч ч Ч * СЧ . СЧ
Ок ч· *Ч А Ч А- 4©
СЧ г-4 »4 •—4 г-4 *4 *4 А ч
>-ч с—4
x § Φ
«9 « в X
3 X 3 0 3 1
η 0 Й ц Й и
о л О 0 о X
ч о Ч X Ч X
X X X X X
X g X X X
ф е Ф X θ 0 Ф о О й
1 о 1 и 1 о
Λ — о X
о «1 0 X 0 X
ч X Ч X ч §
X ч х Σ X ф
ф X ф га ф ю
а X 0.Ю а. а
>> ф >> а >> <в
ч е в га Ч X
X 1 X * S й
с Ζ с X Е о
о 1 О ϋ о Ч
а ч Q X & *
с X Е 0 с S
о в 0 в о ч
ч ф Ч Ф Ч 1
X Σ X Σ X 1Л
X 1 3 ц · X -
а Ζ в Efco
1 о 1
СП а ч сп а СП Q,
—'' X и X S
1 е X 1 е 1 е
ГО Й X сп Й со й
X 3 3 § 3 X 3 3 X в 3 X ° з Н <х 3 3
га в га н га О й X га 2 СО н
0 0 0 0 о К О о о * 0 0
Ч Ч R в и в я в * к; ς
х υ X и X X X 0 X х о
X X X X X XXX х ® X X
V ф е Ф X х е S &S Ф ж О
1 X 1 X 1 О 1 га 1 о 1 я
0 — 0 Х-Ч га — ю X — О
о га О я О о о & о 5 0 ®
Ч 0 Ч 0 Ч х ч га Я S Ч о
X X X X X XXX X 5 X X
Ф X Ф X ф 5 ф ч Si’S Ф S
& Д a S 0. га ах а 5 Λ Σ
> га > га > ю > в > S >> ъ
Ч о Ч о ч а ч ф ч й q О
s о· х а га х Σ S 0> х 0<
Е га с га Е х с а В θ С <TJ
о X о X о ЧОО о Ч 0 *
а ч а о а х а в а 2 а ς
с X в а в в в е с Е Е X
О X о в о е о х о Р о ь
X ф Ч я Е гака ч 1 r ф
X ©· . X X X X X в х ”* t Σ
X 1 дсп X :ч 1 1 X 3 -< я сп в I 0 X ‘ X 1 al гч
| сп Λ сп а 1 го а сп а с 1 СП & 1 (•к Q,
Τ§· Те 1 х - х и е I е х — X 1 ·© ~ X 1 е
со Й А) (!) со Й СП Й х со й гк Г)
Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества без цвета и без запаха, которые нерастворимы в воде и в неполярных органических растворителях, как углеводороды, умеренно растворимы в простых эфирах, кетонах, сложных эфирах, карбонитрилах и спиртах, хорошо растворимы в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид, диметилформамид и низшие карбоновые кислоты.
хлорфенил, дахлорфенил, трифторметилфенил, нитрофенил, нафтил, отличающийся тем, что 1-(циклопропил)-2-(3-оксифенил)-мочевину общей формулы П
СН. 2 ί СНг (И)

Claims (1)

  1. Изобретение относитс  к новым химическим соединени м, конкретно к сложным эфирам карбаминовых кислот общей формулы 1 If Н-СО-ЯН-Си где R - водород, метил, этил, фенил R,- С С -алкил , циклопропил, циклoreксил, аллил, фенил, метилфенил, метоксифенил, хлорфенил, дихлорфенил, три фтометилфенил, нитрофенил, нафтил, которые могут найти применение в ка честве гербицидов. Предлагаемые новые соединени  по сравнению с известными соединени ми подобного действи , например сло ные 3-(3-алкилуреидо)-фениловые эфиры карбамииовых кислот, обладают более сильным гербицидным действием Предложенный способ основан на известной химической реакций получени  эфиров карбаминовых кислот путем взаимодействи  карбамоилхлори ла с оксипроиэводными карбамииовых кислот в органическом растворителе при нагревании в присутствии средств, св зующих кислоту 1J. Сложные эфиры, карбаминовой кислоты общей формулы 1 получают взаимодействием 1-циклопропил-2-(3-оксифенил )-мочевины формулы П ОН CHj -HK-eO-BH-dH I(ll) CHj с карбамоилхлоридами общей формулы Щ. R ;;:: -co-ci (ш) где R и R имеют указанные выше значени , в присутствии кислотосв зующего средства. Предпочтительно в качестве кислотосв зующего средства используют пириВзаимодействие компонентов реакции протекает при С-120 с. Дл  осуществлени  предлагаемого способа реагенты используют в эквиол рных количествах. Пригодными реакционными средами  вл ютс  инертные по отношению к компонентам реакции растворители. В качестве таковых опедует назвать следующие вещества: алифатические и ароматические углеводороды, напри мер петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол и ксилол; галогениро ванные углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод и галогенированные этилены; эфирподобные соединени такие, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; кетоны, напри Мер ацетон и метилизобутилкетон и изофорон} сложные эфиры, такие как метил- и этилацетат; амиды кислот , такие как диметилформамид и гексаметилфосфортриамид; нитрилы карбоновых кислот, например ацетонитрил и многие другие. Выделение образовавшихс  соединений в случае труднорастворикых веществ осуществл етс  путем фильтр ции, в случае растворимых - путем отгонки используе1 х растворителей при нормгшьном или пониженном давлении или путем осаждени  с помощью менее пол рных органических растворителей , например углеводородов или простых эфиров, таких как петро лейный. эфир и диизопропиловый эфир и других. Пример 1. 19,2 г 1-циклопропил-3-{3-оксифенил )-мочевины суспендируют в 60 мл пиридина и при перемешивании смешивают с суспензией 76,5 г К-этил-Ы-фенилкарбамоилхлорида в 70 МП пиридина. При в течение 3 ч перемешивают до получени  прозрачного раствора. ГТосле охлаж- . жени  до комнатной температуры реакционную смесь выливают в лед ную воду, смесь подкисл ют сол ной кислотой и выделившеес  вещество экстрагируют хлористым метиленом. Органическую ,фазу промывают разбавленной сол ной кислотой и водой, высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют в вакууме. Остающийс  остаток перекристаллизовывают из диизопропилового эфира. Выход 29,7 г (87,6% от теоретического ) 3-(3-циклопропилуреидо)-фенилового эфира Ы-этил-Ы-фенилкарбаминовой кислоты с т.пл. 120°С. Вычислено, %: С 67,24; Н 6,24; N 12,38. Найдено, %: С 65,55; Н 6,33; N 11,99. Аналогичным образом можно получить соединени , представленные в таблице . Полученные соединени  представл ю собой кристаллические вещества без цвета и без запаха, которые нерастворимы в воде и в непол рных органических растворител х, как углеводороды , умеренно растворимы в простых эфирах, кетонах, сложных эфирах, кар бонитрилах и спиртах, хороши растворимы в пол рных органических растворител х , таких как диметилсульфоксид, диметилформамид и низшие карбоновые кислоты. Формула изобретени  Способ получени  сложных эфиров карбаминовых кислот общей формулы I о-йо-мС , нн-йо-хн-Сн где R - водород, метил, этил, фенил; RI Cj- С -алкил, циклопропил, циклогексил, аллил, фенил, метилфенил, мет.оксифенил. хлорфенил, дихлорфенил, трифторметилфенил , нитрофенил, нафтил, отличающийс  тем, что 1-(циклопропил)-2-(3-оксифенил)-мочевину общей формулы П мн- Со- н-йн. подвергают взаимодействию с карбамоилхлоридом ;рбщей формулы Ш- . .N- CO-Cl где R и К имеют указанные выше значени , в присутствии кислотосв зующего средства. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 592352, 1кл. С- 07 С 127/06, 1975.
SU772506597A 1976-07-29 1977-07-27 Способ получени сложных эфиров карбаминовых кислот SU722482A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762634455 DE2634455A1 (de) 1976-07-29 1976-07-29 Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU722482A3 true SU722482A3 (ru) 1980-03-15

Family

ID=5984366

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772506597A SU722482A3 (ru) 1976-07-29 1977-07-27 Способ получени сложных эфиров карбаминовых кислот
SU772506704A SU644356A3 (ru) 1976-07-29 1977-07-29 Гербицидное средство

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772506704A SU644356A3 (ru) 1976-07-29 1977-07-29 Гербицидное средство

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4257804A (ru)
JP (1) JPS5334757A (ru)
AR (1) AR218028A1 (ru)
AU (1) AU512120B2 (ru)
BE (1) BE857317A (ru)
BG (1) BG28022A3 (ru)
BR (1) BR7704951A (ru)
CA (1) CA1087627A (ru)
CH (1) CH629366A5 (ru)
CS (1) CS216804B2 (ru)
DD (1) DD132101A5 (ru)
DE (1) DE2634455A1 (ru)
DK (1) DK327577A (ru)
EG (1) EG12715A (ru)
ES (1) ES461076A1 (ru)
FI (1) FI772094A (ru)
FR (1) FR2359819A1 (ru)
GB (1) GB1588158A (ru)
HU (1) HU178753B (ru)
IE (1) IE45360B1 (ru)
IL (1) IL52563A (ru)
IT (1) IT1082205B (ru)
LU (1) LU77855A1 (ru)
NL (1) NL7707860A (ru)
NO (1) NO149063C (ru)
NZ (1) NZ184671A (ru)
PL (1) PL104959B1 (ru)
PT (1) PT66863B (ru)
RO (2) RO75222A (ru)
SE (1) SE7708660L (ru)
SU (2) SU722482A3 (ru)
TR (1) TR20141A (ru)
YU (1) YU164377A (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR78909B (ru) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US4895997A (en) * 1988-08-31 1990-01-23 Shell Oil Company Olefin isomerization process

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3434822A (en) 1964-03-23 1969-03-25 Fmc Corp M-ureidophenyl carbamates as herbicides
US4013450A (en) * 1970-10-02 1977-03-22 Monsanto Company Herbicidal ureido containing carbanilates

Also Published As

Publication number Publication date
NO149063C (no) 1984-02-08
TR20141A (tr) 1980-09-26
IL52563A (en) 1981-06-29
FR2359819A1 (fr) 1978-02-24
FI772094A (ru) 1978-01-30
LU77855A1 (ru) 1977-10-24
PL104959B1 (pl) 1979-09-29
PT66863A (de) 1977-08-01
JPS5645908B2 (ru) 1981-10-29
US4257804A (en) 1981-03-24
IE45360B1 (en) 1982-08-11
BE857317A (fr) 1978-01-30
PL199876A1 (pl) 1978-03-13
EG12715A (en) 1979-06-30
YU164377A (en) 1982-08-31
AR218028A1 (es) 1980-05-15
RO79910A (ro) 1982-10-11
NO149063B (no) 1983-10-31
BG28022A3 (en) 1980-02-25
NO772679L (no) 1978-01-31
CH629366A5 (de) 1982-04-30
RO75222A (ro) 1980-11-30
NL7707860A (nl) 1978-01-31
DD132101A5 (de) 1978-08-30
HU178753B (en) 1982-06-28
DE2634455A1 (de) 1978-02-02
FR2359819B1 (ru) 1980-09-19
BR7704951A (pt) 1978-05-02
GB1588158A (en) 1981-04-15
SU644356A3 (ru) 1979-01-25
AU512120B2 (en) 1980-09-25
JPS5334757A (en) 1978-03-31
ES461076A1 (es) 1978-06-01
IT1082205B (it) 1985-05-21
PT66863B (de) 1978-12-29
SE7708660L (sv) 1978-01-30
NZ184671A (en) 1978-09-20
CA1087627A (en) 1980-10-14
DK327577A (da) 1978-01-30
IL52563A0 (en) 1977-10-31
AU2733477A (en) 1979-02-01
IE45360L (en) 1978-01-29
CS216804B2 (en) 1982-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2806998B2 (ja) 置換された‐２‐クロロ‐ピリジン類の製造方法
KR100198041B1 (ko) 치환된 2-클로로피리딘의 제조방법
SU722482A3 (ru) Способ получени сложных эфиров карбаминовых кислот
JP3642797B2 (ja) フェニルカルボキサミドイソオキサゾールの新誘導体及びそれらの塩類、それらの製造法及びこの製造法の新規な中間体、それらの薬剤としての用途並びにそれらを含有する製薬組成物
US20090253913A1 (en) Process for the preparation of sorafenib and salts thereof
WO2011078296A1 (ja) ２－クロロ－３－トリフルオロメチルピリジンの製造方法
CN101133046B (zh) 酮酰胺的制备
JP3705614B2 (ja) 化合物
EP0296864B1 (en) Process for preparing ureas
US20220371997A1 (en) Preparation of halogen analogs of picloram
US5936093A (en) Process for preparing pyridylmethyl isothiocyanates
KR100674098B1 (ko) Ｎ,ｎ-디알킬아릴아민 촉매의 존재하에서ｎ-알크(엔)옥시(또는 아릴옥시)카보닐이소티오시아네이트 및 그의 유도체를 제조하는 방법
KR100519420B1 (ko) 헤테로아릴카복실아미드및에스테르의제조방법
JP2851524B2 (ja) スルホニルウレア誘導体の製造方法
GB1571990A (en) Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives
RU2204552C2 (ru) Способ получения пропинилового эфира (r)(+)-2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты
US4877880A (en) Process for preparation of iminothiazolidines
EP0127756B1 (en) Process for the preparation of 5-pyridyl-pyridine-2(1h)-ones
JP3942686B2 (ja) α−（アシルイミノ）−ベンジルスルホキシド又はα−（アシルイミノ）−ベンジルスルホン類
JPS60132928A (ja) ジフエニルエーテル系除草剤組成物
US4234514A (en) Method of preparing ketoxime carbamates
SU308580A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ или АМИДОЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ, ФОСФОНОВОЙ или ТИОФОСФОРНОЙ(-ФОСФОНОВОЙ) кислот
HU201741B (en) Novel process for producing 2,3,5,6-tetrachloro-pyridine
CA1042448A (en) Phenyl carbamates
SU584760A3 (ru) Способ получени производных оксибифенила или их солей