SU308580A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ или АМИДОЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ, ФОСФОНОВОЙ или ТИОФОСФОРНОЙ(-ФОСФОНОВОЙ) кислот - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ или АМИДОЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ, ФОСФОНОВОЙ или ТИОФОСФОРНОЙ(-ФОСФОНОВОЙ) кислотInfo
- Publication number
- SU308580A1 SU308580A1 SU1288481A SU1288481A SU308580A1 SU 308580 A1 SU308580 A1 SU 308580A1 SU 1288481 A SU1288481 A SU 1288481A SU 1288481 A SU1288481 A SU 1288481A SU 308580 A1 SU308580 A1 SU 308580A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphonic
- phosphoric
- acids
- tiophosphoric
- amidoester
- Prior art date
Links
- ZVAYUUUQOCPZCZ-UHFFFAOYSA-N 4-(diethoxyphosphorylmethyl)aniline Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=C(N)C=C1 ZVAYUUUQOCPZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MUHCEAIVGKVBHE-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazol-3-one Chemical compound OC=1C=NSN=1 MUHCEAIVGKVBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 for example Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-Trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBANRDPEOYZVGW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2,4-thiadiazole Chemical compound CC=1N=CSN=1 IBANRDPEOYZVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N CTK1A3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N Chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229940050176 Methyl Chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых сложных эфиров или амидоэфиров фосфорной , фосфоновой или тиофосфорной-(фосфоновой ) кислот общей формулы
R.
0-P-Ri
«
/
где RI - алкоксигруппа, низший алкил, фенил , диалкиламиногрунпа; Кг - алкоксигрупна, алкил- или диалкиламиногруппа;
Rs - водород, алкил, фенил; X -кислород или сера. Синтезированные соединени обладают сильными инсектицидными и акарицидными свойствами и могут найти применение дл борьбы с насекомыми и клещами. По активности они превосход т известные аналогичные соединени , например сложные эфиры фосфорной , фосфоновой или тнофосфорной (-фосфоновой ) кислот, содержащие остаток 3-метил-1 ,2,4-тиадиазола.
вестнои методике путем взаимодействи галоидангидридов фосфорной, фосфоновой или тиофосфорной (-фосфоновой) кислот общей формулы
- х
Hal-Р-R Re
где RI, R2 и X - имеют указанные значени ;
Hal - атом галоида,
с 3-гидрокси-1,2,5-тиадиазолом общей формулы
R,
он
It
где Rs - имеет указанное значение.
Реакцию предпочтительно вести в инертном
органическом растворителе, например в аце25 тонитриле, ацетоне, метилэтилкетоне или диТаблица
Продолжена
Продолжение алкогол тов щелочных металлов, аминов. Процесс можно осуществл ть при 20-120°С, предпочтительно при 40-80°С. Продукты выдел ют в виде бесцветного или желтого в зкого, нерастворимого в воде, не перегон ющегос без разложени масла, которое может быть очищено выдерживанием в вакууме при повышенной температуре. Обща методика получени . 0,3 моль 3-гидрокси-1,2,5-тиадиазола перемешивают с 500 мл ацетонитрила или такого растворител , как ацетон, метилэтилкетон или диметилформамид, вместе с 42 г сухого, просе нного сквозь мелкое сито карбоната кали в течение 30 мин при температуре кипени , затем добавл ют по капл м 0,3 моль сложного эфира или эфира амидохлорангидрида фосфорной , фосфоновой или тиофосфорной (-ФОСфоновой ) кислот непосредственно в реакционную смесь и перемешивают 1 час с обратным холодильником. После этого содержимое охлаждают , выливают в воду, смешивают с таким растворителем, как метилхлорид, хлороформ , эфир или бензол, раствор промывают водой, затем 1 н. раствором калийной щелочи и снова водой дл удалени составных частей, растворимых в воде. Органическую фазу высушивают над прокаленным сульфатом натри , упаривают растворитель под пониженным давлением , затем под давлением 0,01 мм рт. ст. и при 70-80°С. Эфир или амидоэфир фосфорной , фосфоновой или тиофосфорной (-фосфоновой ) кислот 1,2,5-тиадиазола-З выпадает чаще всего в виде слабо окрашенного в желтый цвет масла, выход продукта 80-95% от теоретического . Свойства аналогично полученных соединений приведены в таблице. 10 Предмет изобретени Способ получени сложных эфиров или амиоэфиров фосфорной, фосфоновой или тиофосорной (-фосфоновой) кислот общей формулы е RI - алкоксигруппа, низший алкил, фенил , диалкиламиногруппа; R2 - алкоксигруппа, алкил- или диалкиламиногруппа; RS - водород, алкил, фенил; X -кислород или сера, тличающийс тем, что галоидангидрид фосорной , фосфоновой или тиофосфорной (-фосоновой ) кислот общей формулы На1-Р-RI е Rb R2 н X - имеют указанные значени ; Hal - атом галоида, подвергают взаимодействию с 3-гидрокси ,2,5-тиадиазолом общей формулы ЕЗ ОН S де RS имеет указанное значение.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU308580A1 true SU308580A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4012506A (en) | Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters | |
| US2758115A (en) | Derivatives of thiophosphoric acid | |
| SU308580A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ или АМИДОЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ, ФОСФОНОВОЙ или ТИОФОСФОРНОЙ(-ФОСФОНОВОЙ) кислот | |
| SU795485A3 (ru) | Способ получени триазолсодержа-щиХ эфиРОВ ТиОфОСфОРНыХ КиСлОТ | |
| US3014943A (en) | Phosphonic acid esters | |
| JPS5835182B2 (ja) | 硫黄含有化合物の製法 | |
| CA1076585A (en) | Phosphoric acid derivatives | |
| US4558039A (en) | Phosphorus derivatives of 2-fluoroalkyl-5-pyrimidinols useful as insecticides | |
| IL42564A (en) | O-(substituted alkoxy)phenyl carbamates ther preparation and pesticidal compositions containing them | |
| US4470933A (en) | Preparation of S-brom-dithiophosphoric, dithiophosphonic and dithiophosphinic acid derivatives | |
| Boulos et al. | The behavior of 2‐thioxo‐4‐thiazolidinones toward organophosphorus reagents | |
| US4317783A (en) | 1-Oxo-3-methyl-2-butene phosphonic acid esters | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| Arsanious et al. | Reactions of phosphite esters and trisdialkylaminophosphines with 5‐substituted 1, 3, 4‐thiadiazol derivatives | |
| US4137308A (en) | 1,3-Oxazole phosphates and phosphonates as insecticides and miticides | |
| CA1108140A (en) | 4-alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and - sulfonyl-methyl-2-amino-6-n,n-dimethylcarbamoyloxy- pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests | |
| US3847936A (en) | O,o-dialkyl-o-(1,2-diazolidin-ones-5-yl-3)-thionophosphates | |
| US3928353A (en) | Pyrimidyl phosphoro-and thiophosphoroamidates | |
| US4087490A (en) | Cyclic phosphoryl and thiophosphoryl halides | |
| US4147781A (en) | O,s-dialkyl o-benzamidophenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates and pesticidal methods | |
| US4305891A (en) | Method for preparing O-4-(hydroxyalkyl)-thiophenyl phosphates | |
| US5034529A (en) | Process for the production of thiophosphoric acid esters of hydroxypyrimidines | |
| SU305654A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ (ТИОФОСФОРНОЙ) или ФОСФОНОВОЙ (ТИОФОСФОНОВОЙ)кислотИзобретение относитс к способу получени эфиров кислот фосфора, в частности не описанных в литературе эфиров фосфорной (тио-фОСфорНОЙ) или фОСфОНОВОЙ ( | |
| IL43144A (en) | Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions | |
| US3299188A (en) | Phosphoric, phosphonic, phosphinic or thionophosphoric, -phosphonic, -phosphinic acid esters |