SU1148561A3 - Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины - Google Patents
Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины Download PDFInfo
- Publication number
- SU1148561A3 SU1148561A3 SU823497897A SU3497897A SU1148561A3 SU 1148561 A3 SU1148561 A3 SU 1148561A3 SU 823497897 A SU823497897 A SU 823497897A SU 3497897 A SU3497897 A SU 3497897A SU 1148561 A3 SU1148561 A3 SU 1148561A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- acid
- thiadiazol
- phenyl
- biologically active
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРШЗМДНЫХ 1,2,3-ТИАдаАЗОЛ-5-Ш1-ШЧЕВИВЫ общей формулы (I) Nп jn S N-c-TmCgHs и о где R - метил, этил, пропил, изопропил , гептил или бензил, этличающийсЯ тем, что роединение общей формулы (Ц) -и II .0 Ns- im-c; где R имеет указанные значени , ko подвергают взаимодействию с фенилизоцианатомв присутствии гидрида натри в среде инертного органического растворител .
Description
4
00
ел
Од 3 бавки. Предлагаемое средство в качестве других компонентов содержать предпочтительно следующие регул торы роста и/или средства дл дефолиации: ауксин; ot-(2-хлорфенок си)-пропионова кислота; 4-хлорфёноксиуксусна кислота-, 2,4-дихлорфе ноксиуксусна кислота; индолил-3-ук сусна кислота; индолил-3-масл на кислота; ot-нафтилуксусна кислота; /i-нафтЬксиуксусна кислота-, нафтилацетамид , N-м-толилфталиламинокисло та; гиббереллин; S,S,S-три-Н-бутидтри-тиоортофосфат; цитокинин; 2хлорэтилфосфоиова кислота; 2-хлор9-оксифлуорен-9-карбонова кислота; 2-хлорэ тил-триметиламмонийхлорид; амид Ы,К-диметш1амино нтарной кисло ты; хлорид сложного эфира 2-изопропил-4-триметнламмоний-5-метилфе-:нш1пиперидин-1-карбоновой кислоты, фенил-изопропилка рбамат; 3-хлорфени изопронилкарбамат; этил-2-(3-хлорфенилкарбамоилокси )-пропионат гидразид малеиновой кислоты-, 2,3-дихлормасл на кислота; ди-(метокситиокарбонил )-дисульфид; 1,1-диметил-4 ,4 -бипиридйлий-дихлорид; 3,6эндоксогексагидрофталева кислота; З-амино-1,2,4-триазол; производные 1,2,3-тиадиазолил-5-ил-мочевины; 1-(2-пиридил)-3-(1,2,3-тиадиазол5-ил ) -мочевинаi 2-бутилтио-бензитиазол (метилпропилтио)3-бенз тиазол-, 3,4-дихлоризотиазол; 5-карбонова кислота; 2,3-дигидро-5,6диметил-1 ,4-ДИТИИН-1,1,4,4-тетрокси мышь кова кислота} какодилова кис лота; хлорат, предпочтительно хлорат кальци , хлорат кали ; хлорат магни или хлорат натри , цианамид кальци ; иодид кали ; хлорид магни абиетинова кислота; нонанол. Целесообразно биологически актив ные вещества или их смеси использовать в форме композиций, как пороюки; хи тческие препараты дл внесени в Почву; гранул ты, растворы, , эмульсии или суспензии,при добавке жидких и/или твердых носителей или разбавителей и при известных усло .ВИЯХ смачивателей, прилипателей эмульгаторов и/или диспергаторОв. Пригодными жидкими носител ми вл ютс , например, вода, алифатические или ароматические углевЬдоро ды, как бензол, толуол, ксилол ВЕИК логексанон, изофорон, диметилсу ь614 . фоксид, дньсетилформамнл, а такж.е, фракции минеральных масел, В- качестве, твердых носителей пригодны минеральные земли, например тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известн к, кремниева кислота и растительные продукты, например мука. Из поверхностно-активньк веществ можно назвать, например, лигнинсульфонат кальци , полиоксиэтиленалкилфеноловые простые эфиры, .нафталинсульфокислоты и их соли, фенолсуль фокислоты и.их соли, формальдегидные конденсаты, сульфаты жирных спиртов, а также замещенные бензолсульфокислоты и их соли. Дол биологически активного вещества или биологически активных веществ в различных композици х может измен тьс в широких пределах. Например, средства содержат примерно 5-95 вес.% биологически активных веществ, примерно 95-5 вес.% жидких или твердьк носителей, а также при известньк услови х вплоть до 20 вес.% поверхностно-активных веществ. . Нанесение средств можно осуществл ть обычным образом, например, с водой в качестве носител в количествах бульонов дл опрыскивани примерно 100-5000 л/га. Применение средств по низкообъемному и ультранизкообъемному способам возможно также, как и их применение в форме так называемых микрогранул тов. Дл приготовлени композиций используютс , например, следующие составные части. А. Смачивающий порощок. . 1. 80 вес.% биологически активного вещества; 15 вес.% каолина; 5 вес.% поверхностно-активньк веществ на основе натриевой соли N-Meтил-Н-олеилтаурина и кальциевой соли лигнинсульфокислоты. 2.. 50 вес.% биологически активного вещества; 40 вес.% глинистых минералов; 5 вес.% Zellepcb; 5вес.% поверхностно-активных веществ на основе смеси кальциевой соли лигнинсульфокислоты с простыми алкнлфенолполигликолевыми эфирам. 3. 20 вес.% биологически активного вещества; 70 вес.% глинистых минералов; 5 вес.% Zellpech; 5 вес.Х поверхностно-активных веществ на основе смеси кальциевой соли лигнин-
сульфокислоты с простыми алкилфенолполигликолевыми эфирами,
4. 5 вес.% биологически активного вещества; 80 вес.% тонзила; 10 вес.% Zellpech, ,5 вес,% поверхностно-активных веществ на основе продукта конденсации жирной кислоть.
Б. Эмульгируемый концентрат,; 20 вес.% биологически активного вещества; 40 вес.% ксилола; 35 вес.% диметилйульфоксида; 5 вес.% смеси ноннлфенилполиоксиэтйлена с додецилбензолсульфонатом кальци .
Взаимодействие компонентов реакции протекает при 0-120С, предпочтительно при температуре между комйатнрй и температурой кипени с обратным холодильником соответствукщёй реакционной смеси. Продолжительность реакции 1-72 ч. .
Соединени общей формулы ( 1( )отчасти известны или могут быть пьлучены известными способами.
Дл синтеза предлагаемых соединений используютс компоненты реак1ЩИ примерно в зквимол рных количествах . Пригодными реакционными средами вл ютс инертные по отношению к компонентам реакгщи растворители. В качестве растворителей использу-зо ют при ют простые эфиры, например диэтиловый эфир, диизопропйповый эфир, тет рагидрофуран и диоксан; алифатические и ароматические углеводороды, например петролейный эфир, циклогексан , гексан, гептан, бензол, толуол и ксилол; нитрилы карбоновых кислот, например ацето1нитрил .и амиды карбоновых кислот, например диметилформамид. Полученные соединени можно выде л ть из реакционной смеси обьганыьш методами, например путем отгонки используемого растворител .при нормальном или пониженном давлении или путем осаждени водой, причем,как правило, из-за их чувствительности к щелочам при обработке предпочтительна слабокисла среда. Предлагаемые.соединени представ л ют собой, как правило, бесцветные (без запаха) кристаллические вещест ва, которые трудно растворимы в воде и алифатических углеводородах; умеренно + Хорошо растворимы в гало генированньк углеводородах, таких как хлороформ и четыреххлорйстый уг род; кетонах, как ацетон; амидах ка
боновых кислот, как диметилформамид, сульфоксидах, как диметилсульфоксид; нитрилах карбоновых кислот, как.ацетонитрил , и низших спиртах, как метанол и этанол. В качестве растворителей дл перекристаллизации рекомендуетс в особенности четыреххлористый углерод, хлороформ, ацетонитрил и толуол.
Пример 1. 1-Ацетил-З-фенил1- (1,2,З-тиадиазол-5-ил)-мочевина.
22,8 г (0,159 моль) N-(1,2,3-тиадиазол-5-ил )-амида уксусной кислоты раствор ют в 120 мл безводного дкмег; тилформамида и осторожно смешивают с 6,94 г (0,159 моль) 50%-ной дисперсии гидрида натри в масле. Во врем добавлени смесь поддерживают при за счет охлаждени , затем дополнительно перемешивают 30 мин при комнатной температуре до тех пор, пока не будет более в{ щел гьс никдкого водорода. В течение 5 мин прикапывают 17,2 мл (0,159 моль) фенилизоцианата , причем температура не должна превышать 30°С. По окончании добавлени смесь дополнительно пег: ремешивают следующие 3 ч при комнат ной т тературе и затем концентриру40 С в вакууме масл ного насоса . Остаток смешивают со 150 мл лед ной воды; гр зного цвета кристаллы (1,3-дифенилмочевина) отстаивают , промывают дополнительно 50 мл воды и отбрасывают. К водной фазе . добавл ют раствор 12,75 мл (0,159 моль) концентрированной сол ной кислоты в 50 мл воды. Бесцветные кристаллы отстаивают и высушивают . Перекристаллизаци из толуола. Выход 25,2 г (60,5% от теории). Т.пл. 137-138 С; ТХ : растворитель : уксусный эфир, В - значение 0,570. Рассчитано, %: С 51,37; Н 3,84; N 21,36. Найдено, %: С 51,54; Н 4,14; N 21,35. Пример 2. 1-Бутирил-З-фенил-1- (1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочеви 13,2 г (0,077 моль) N-(1,2,3-тиадиазрл-5-ил )-амида масл ной кислоты раствор ют в 150 мл абсолютного тет- рагидрофурана и смешивают с 3,36 г (0,077 моль) 55%-ной дисперсии гидрида натри в масле, причем во врем добавлени реакционный раствор поддерживаетс при 30°С за счет охлажде7 . 1 НИИ. После примерно 30-минутного neрвмешивани при комнатной температуре выделение водорода заканчиваетс . В течение 5 мин прикапывают 8,3 м (0,077 моль) фенилиз-оцианата причем температура реакции в короткий срок повышаетс до , дополнительно пер евмвают в течение 1,5 ч при комнатной температуре, причем образуетс густа кашица кристаллов Затем реакционную смесь осторожно внос т в раствор 12,3 iл (0,154 моль концентрированной сол ной кислоты в 300 мл воды. После этого экстрагируют 250 мл уксусного эфира, органическую фазу пpo в iвaют водой, сушат над сульфатсм магни , отфильтровыг вают и кенцеитрнруют в вакууме. Получают бесцветные кристаллы, которые наста|1вают с 50 ил диизолропилового эфира. Ввдсод 21,0 г (93,6% от теории ). Т. пл. 112-115 С. ТХ I растворитель : уксусный эфир, - значение 0,625. Рассчитано, %: С 53,78; Н 4,86; N 19,30. Найдено, %: С 54,22; Н 5,05; N 18,92. Аналогичньм образсм можно получат следующие соединени . 3-Фенил-1-пропионил-1-(1,2,3-тиадиазол-5-ил )-мочевина. Т.пл. 1-Изобутирил-3-фенил-1-(1,2,3тиадиазол-5-Ш1 )-мочевина. Т.пл.157158С . 3-Фенил-1-октаноил-Х1,2,3-тиадиазод-5-ил )-мочевина, ,5518. 3-Фенил-1-фенилацетил-1-(,3тиадиазол-5-ил )-мочевина. Т.пл. (разложение.). Пример З.В теплице указан ные в табл.1 предлагаемые соединени при норме расхода 5 кг биологически активного вещества/га« диспергированные в 1600 л вода1/га:, нанос т путем опрыскивани по пред- или послевсходрвому способу на испытуемы растени Sinapis (Si), Solanum (So) Beta (Be), Gossypiom (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze) , itolium (2о)и Setaria (Se). Спуст три недели после обработки оценивают результат обработки. 1 Пример А, В теплице указанные растени до прорастани обрабатывают предлагаемыми средствами при норме расхода 1 или 3 кг биологичес-. ки активного вещества/га. Средства дл этой цели равномерно нанос т на почву с 500 л воды/га. Спуст три недели после обработки оценивают по оценочной-схеме, где .0-3 - сильное подавление роста 4-7 - среднее подавление роста и 8-10 -. никакого подавлени роста. В зависимости от рода растени и биологически активного вещества получаютс эффекты подавлени различного пор дка величин и практической полезности. Результаты испытаний представлены в табл.2. Пример 5. В теплице указанные растени после прорастани обрабатывают указанными соединени ми при норме расхода 1 или 3 кг/га биологически активного вещества. Средства дл этой цели вместе с 500.л.воды/га . равномерно нано с т на растени . Спуст 14 дней после обработки оценивают по оценочной схеме 0-10, где 0-3 - сильное подавление роста; 4-7 - среднее подавление ростаj 8-10 - никакого подавлени роста. Результаты показывают, что предлагаемые соединени подавл ют рост большого чи.сла растений, в то врем как важные культуры - арахис и картофель - растут без помех (без подавлени роста). Результаты испытаний приведены в табл. 3. Пример 6. Хлопковые растени в стадии 4-6 развившихс собственно листов обрабатывают указанными соединени ми, диспергированны € в 500 л воды/га (4-кратное повторение ) .. Спуст двадцать дней устанавливают процент сброшенных листьев. Результаты представлены табл. 4. Пример 7. Хлопковые растени в стадии 5-6 развившихс собтвенно листьев обрабатывают и оцеивают как указано в примере 4. Результаты приведены в табл. 5.
Таблица 1
3-Фенил-1-пропионил-1-(1,2, З-тиадиазол-5-ил)-мочевина 3 4 2 2 1-Бутирил-3-фенил-1-(1,2, 3-тиадйазол-5 ил)-мочевина 34 3 3 1-Иэобутирил-3-фенил-1-(1, 2, З-тиадиазол-5-ил)-мочевина 3 3 О О 3-Фенил-1-октаноил-1-(1,2, З-тиадиазол-5-ил)-мочевина 34 33 3-Фенил-1-фенилацетил-1-(1, 2,3-тиадиазол-5-Ил)-мочевина0302 1-Ацетил-3-фенил-1-(1,2,3тиадиазол-5-ил )-мочевина03 2 2 Примечание Y - предвсходовой способ; N - послевсходовой способ, О - никакого действи -, 1-2 - регулируюпще рост эффекты в форме интенсивного окрашивани первичных листьев, замедление,депрессии роста и уменьшени-е листьев, меньшее развитие корней, 3-4 - указанные в пп. 1-2 эффекты про вл ютс особенно сильно. 3 4 2 А О 223 3 3 3 4 . 3 42 41 2 : 1 3 1 2 3 4 3 40 400 01 О 2 2 4 34 24 02 1 1 23 2 4 343301112224 33 3 3 2 3 3 3 3 4 33
Matricaria champmilla
Viola tricolor
Centaured cyanus
Amaranthue retiroflexus
Calium aparine
Chrysanthemum
segetum
Ipomea purpurea
.
Fagopyrum es.
Avena fatua
Stellarla media
Таблица 2
1 1 7
1 2 9
0 1 4
1 1 0
б 10
0 2
7 0
3 10
2
0 4 4 7 0
3
1
8
9
8
10
2
8
9
10
10
4
4
3
: iiEiLiE:iii:rz: :i:i
Alopecurus myosuroides
Echinochloa crus
Продолжение табл. 2
-.-„.-Таблица 3
Продолжение табл. 3
100
500 ,1, Предлагаемые 3-Фенил-1-пропионил-1- (1,2,3-тиадиазол-5-ил )-моче100 вина
1-Бутирил-З-фенил-1- (1,2,3тиадаазол-5-ил )500
85,7 мочевина ,
i-Октаноид-З-фенил-1г- (1,2,3тиадиазол-З-ил )мочевина
500
57,1
1 Фенш1ацетил-3 фенил-1-(1,2,3тиадиаз ол-5-ил)мочевина
500
52, Д 25 Сравнительные 1-Фенил-3-(1,2,3тиадиазол-З-ил )мочевина 30 .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,3-ТИАДИА30Л-5-ИЛ-М0ЧЕВИНЫ общей формулы (I)N—л г^° 'S N-С- ХНС6Н5 огде R - метил, этил, пропил, изопропил, гептил или бензил, этличающийся тем, что роединение общей формулы (п) где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианатом ’в присутствии гидрида натрия в среде инертного органичес кого растворителя.SU ,11485611148561 1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813139506 DE3139506A1 (de) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1148561A3 true SU1148561A3 (ru) | 1985-03-30 |
Family
ID=6143405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823497897A SU1148561A3 (ru) | 1981-10-01 | 1982-09-30 | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4491466A (ru) |
| JP (1) | JPS5869872A (ru) |
| AR (1) | AR231979A1 (ru) |
| AU (1) | AU8879782A (ru) |
| BE (1) | BE894553A (ru) |
| BG (1) | BG37674A3 (ru) |
| BR (1) | BR8205718A (ru) |
| CA (1) | CA1183856A (ru) |
| CS (1) | CS235029B2 (ru) |
| DD (1) | DD204026A5 (ru) |
| DE (1) | DE3139506A1 (ru) |
| DK (1) | DK433782A (ru) |
| ES (1) | ES515801A0 (ru) |
| FI (1) | FI823090L (ru) |
| FR (1) | FR2513999A1 (ru) |
| GB (1) | GB2107312B (ru) |
| GR (1) | GR77664B (ru) |
| IL (1) | IL66822A0 (ru) |
| IN (1) | IN159368B (ru) |
| IT (1) | IT1159099B (ru) |
| LU (1) | LU84394A1 (ru) |
| MA (1) | MA19607A1 (ru) |
| NL (1) | NL8203374A (ru) |
| PL (1) | PL130657B1 (ru) |
| PT (1) | PT75591B (ru) |
| RO (1) | RO85279B (ru) |
| SE (1) | SE8205587L (ru) |
| SU (1) | SU1148561A3 (ru) |
| TR (1) | TR21447A (ru) |
| YU (1) | YU192582A (ru) |
| ZA (1) | ZA827237B (ru) |
| ZW (1) | ZW21082A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD103124A5 (ru) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2719810A1 (de) * | 1977-04-28 | 1978-11-02 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
| DE2841825A1 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,3- thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
| DE2848330A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-14 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2, 3-thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
| DE2852067A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-12 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
-
1981
- 1981-10-01 DE DE19813139506 patent/DE3139506A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-26 YU YU01925/82A patent/YU192582A/xx unknown
- 1982-08-30 NL NL8203374A patent/NL8203374A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-09-07 FI FI823090A patent/FI823090L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-09-10 IN IN695/DEL/82A patent/IN159368B/en unknown
- 1982-09-17 IL IL66822A patent/IL66822A0/xx unknown
- 1982-09-17 ES ES515801A patent/ES515801A0/es active Granted
- 1982-09-22 PT PT75591A patent/PT75591B/pt unknown
- 1982-09-23 BG BG058054A patent/BG37674A3/xx unknown
- 1982-09-23 TR TR21447A patent/TR21447A/xx unknown
- 1982-09-27 GB GB08227496A patent/GB2107312B/en not_active Expired
- 1982-09-27 US US06/424,987 patent/US4491466A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-28 CA CA000412367A patent/CA1183856A/en not_active Expired
- 1982-09-28 AU AU88797/82A patent/AU8879782A/en not_active Abandoned
- 1982-09-29 AR AR290819A patent/AR231979A1/es active
- 1982-09-29 LU LU84394A patent/LU84394A1/de unknown
- 1982-09-29 CS CS826942A patent/CS235029B2/cs unknown
- 1982-09-29 GR GR69395A patent/GR77664B/el unknown
- 1982-09-29 IT IT23501/82A patent/IT1159099B/it active
- 1982-09-29 PL PL1982238419A patent/PL130657B1/pl unknown
- 1982-09-30 FR FR8216440A patent/FR2513999A1/fr active Granted
- 1982-09-30 SE SE8205587A patent/SE8205587L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-09-30 BR BR8205718A patent/BR8205718A/pt unknown
- 1982-09-30 DD DD82243673A patent/DD204026A5/de unknown
- 1982-09-30 DK DK433782A patent/DK433782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-09-30 RO RO108723A patent/RO85279B/ro unknown
- 1982-09-30 BE BE0/209136A patent/BE894553A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-09-30 SU SU823497897A patent/SU1148561A3/ru active
- 1982-09-30 MA MA19821A patent/MA19607A1/fr unknown
- 1982-10-01 JP JP57171099A patent/JPS5869872A/ja active Pending
- 1982-10-01 ZW ZW210/82A patent/ZW21082A1/xx unknown
- 1982-10-01 ZA ZA827237A patent/ZA827237B/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. За вка DE 2214632, кл. 12 р 9, оиублик. 1973. 2. Патеит СССР В 632302, кп. С 07 D 285/06, 1978. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU750129B2 (en) | Di- or tri-fluoromethanesulfonyl anilide derivatives, process for the preparation of them and herbicides containing them as the active ingredient | |
| JP3156268B2 (ja) | イミノチアゾリン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 | |
| US4353734A (en) | Maleimide and succinimide derivatives and herbicidal method of use thereof | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US3967950A (en) | Combating weeds in rice with benzothiazole derivatives | |
| US4376646A (en) | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas | |
| SU1148561A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| HU203946B (en) | Insecticidal and acaricidal compositions comprising phenoxyphenyl thiourea, isothiourea and carbodiimide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US4229454A (en) | Insecticidal 5-phenylcarbamoyl-barbituric acid | |
| EP0081141A1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US4376645A (en) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds | |
| EP0378092B1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0010692B1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| US4409018A (en) | Hexahydroisoindol derivatives, and their production and use | |
| US5127937A (en) | N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| DE2845996A1 (de) | Herbizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unkraeutern | |
| JP4169810B2 (ja) | 除草活性を有するアリール複素環類 | |
| US3994909A (en) | 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives | |
| US3895046A (en) | Cyanophenyl esters of oxime-o-carbonic acid | |
| US4515619A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, agents containing these compounds with plant growth regulating and defoliating activity | |
| SU518104A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| US4237143A (en) | Combating fungi with 2-methylene-3-substituted-4,5-bis-trifluoro-methyl imino-thiazolidines | |
| HU206092B (en) | Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| KR820000369B1 (ko) | 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법 |