SU518104A3 - Способ борьбы с нежелательным ростом растений - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способам борьбы с нежелательным ростом растений с использованием гербицидных средств.

Известен способ борьбы с нежелательным fiocTOM растений путем обработки растений Или их биотопа производными мочевины в качестве активного ингредиента гербицидов, например 1,1-диметил-3-бензоил-3-(3,4-дихлорфенил )-мочевиной.

Однако эти средства недостаточно эффективны при использовании в малых концентраци х и низких дозах применени .

С целью улучшени  гербицидного действи  в предлагаемом способе в качестве производных мочевины используют соединени  общей формулы I

Производные мочевины общей формулы I получают, если мочевины формулы II

HN-CO-N Af

где |R2, Rs иАг имеют вышеприведенные значени , подвергают реакции с ангидридами кислоты формулы 1П, в случае необходимости в присутствии инертных растворителей и буферных солей

RrCf -R ,-CO-5 может быть замещен следующими заместител ми; неразветвленным илн разветвленным алкилом с 2-6 атомами )глерода (особенно 2-4 атомами углерода) или галогеналкилом с 1-5 атомами галогена и с 1-2 атомами углерода , а также алкилтио- и аралкилтиогруппами , алкилсульфонилом и аралкилсульфонилом , алкилсульфоксилом и аралкилсульфоксиЛ Л ;Л F,C

W -N

Х,Л

СНз)гСН$

Примен емые согласно изобретению ангидриды кислоты уже известны. В качестве растворителей по предлагаемому способу могут быть использованы любые инертные растворители , предпочтительны углеводороды, например бензол, ксилол, толуол и хлорированные углеводороды, как хлорбензол и 2,4-дихлорбензол . Однако применение растворител  не об зательно.

Температура реакции 60-120°С, предпочтительно 80-100°С.

При проведении способа согласно изобретению на I моль мочевины формзлы I берут около 1 мол  ангидрида кислоты и около 1 мол  буферной соли, например ацетата натри , или, если не примен ют растворител , 3-4 молей ангидрида кислоты.

Дл  выделени  вещества отгон ют растворитель или избыточный ангидрид, остаток раствор ют в органическом растворителе, промывают водной щелочью от остатков кислоты, органическую фазу упаривают от растворител  и остаток перекристаллизовывают.

Пример.

SN

1 1

. ,,Н5$02-- $

26,4 г (0,1 мол ) 1,1-диметил-3-(5-этилсульфонил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил) мочевины с 41 г (0,4 мол ) ацетангидрида и 1 г ацетата натри  нагревают в течение 20ч при 100°С.

После охлаждени  отгон ют избыточный ацетангидрид и образовавщуюс  уксуснзю кислоту , остаток раствор ют в 200мл метиленхлорида , этот раствор встр хивают с 100 мл 10%-ного водного раствора едкого натра и промывают водой до нейтральной реакции. Органическую фазу высущивают сульфатом натри  и растворитель отгон ют в вакууме. СНзЛ

1Д

ЛЛ

10 Получают 26,9 г (88% теории) 1,1-диметил-Зацетил-3 - (5-этилсульфопил-1,3,4 -тиадиазол-2ил )-мочевины с т. пл. 145°С (из этилацетата). Пример 2.

N-1

. .,

COCH,

Смесь из 50,5 г (0,21 мол ) 1,1-диметил-З (5-трифторметил- 1,3,4-тиадиазол-2-ил) -мочевины , 100мл ангидрида уксзсной кислоты и 1 г безводного ацетата натри  нагревают в течение 2ч при 100°С. Избыточный ангидрид уксусной кислоты отгон ют в вакууме и остаток перекристаллизоБывают из лигроина/этилацетата.

Получают 45,1 г (76,5% теории) 1,1-диметил-3-ацетил-3- (5-трифторметил-1,3,4 - тиадиазол-2-ил )-мочевины с т. пл.61-63°С.

Исходный продукт получают следующим образом.

N-N

.,C

н

В раствор из 156,5 г (1 моль) фенилового эфира хлормзфавьиной кислоты в 1000 мл сухого тетрагидрофурана при перемещивании и охлаждении льдом прибавл ют по капл м смесь из 169 г (1 моль) 5-амино-2-трифторметил-1 ,3,4-тиадиазола и 101 г (1 моль) триэтиламина в 600 мл с)хого тетрагидрофурана. Затем перемещивают в течение 30 мин при 20°С и затем еще в течение 2 ч при 40°С. После охлаждени  отфильтровывают от хлорида триэтиламмони  и фильтрат отгон ют в вакууме . Остаток перекристаллизовывают из этилацетата . лом, где алкил содержит 1-4 атома углерода и арил содержит 6-10 атомов углерода. RI означает предпочтительно неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-3 атомами углерода и 1-3 атомами галогена, преимущественно хлора, замещенный арил с 6-10, особенно с 6 атомами углерода. Аг может иметь следующие значени : N. N-Nj jl П . С. Нз)зС Аналогично примерам 1 и 2 могут быть получены действующие начала, приведенные в табл. 1. В примерах 3-10 Ri, R2, Кз означают СНз. Таблица 1 Т. пл., °С Х,Л ( СНз)рСН ЛЛ N-N СН,Л лд ЛД ( CH,),CHS СзН,$02 C HggOs Получают 228,2 г (79% теорип) Ы-(5-трифторметилтидиазол-2-ил )-фенилкарбамата с 55 т. пл. 181 -182°С. Смесь из 57,8 г (0,2 мол ) М-(5-трифторметил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-фенилкарбамата п 85 мл 42,9%-ного (0,819 мол ) водного раствора диметиламина при перемешивании нагревают в течение 2ч при 70°С. После охлаждени  выливают в 500 мл воды, при охлаждении льдом нейтрализуют разбавленной сол ной кислотой и отфильтровывают выпавший осадок. 10 55 15 58 20 25 30 35 63 40 11Q 45 50 После высушивани  получают 41,5 г (86,5% теории) 1,1-диметил-3-(5-трифторметил-1,3,4тиадиазол-2-ил ) мочевины с т. пл. 152-153°С (из лигроина). Предлагаемые действуюпл,ие вещества можно переводить в обычные препараты, например в растворы, эмульсии, суспензии, порощки, иасты и гранулы. Их получают известным образом , например, путем смешивани  действующих веществ с разбавител ми, т. е. жидкими растворител ми, наход щимис  под давлением , сжиженными газами и/или твердыми наполнител ми , в случае необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, т. е. эмульгаторов и/или диспергаторов. В случае использовани  воды в качестве разбавител  как вспомогательные растворители можно примен ть органические растворители. В качестве жидких растворителей главным образом пригодны: ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол, бензол или алкилнафталины , хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлористые этилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, такие как никлогексан или парафины, например нефт ные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль , а также их простые и сложные эфиры, кетоны - ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетоц или циклогексанон, сильно пол рные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженцыми газообразными разбавител ми или наполнител ми понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и под нормальным давлением  вл ютс  газообразными, например аэрозоли-рабочие газы, как галогенуглеводороды , например фреон. В качестве твердых наполнителей используют натуральную каменную муку, например каолин, глинозем , тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит и диатомовую землю, и синтетическую каменную муку, в частности высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюмини  и силикаты. В качестве эмульгаторов используют неионогениые и анионные эмульгаторы , такие как эфир полиоксиэтиленовой ж Ipнoй кислоты, эфир полиоксиэтиленового спирта жирного р да, например алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты , арилсульфонаты. В качестве диспергаторов используют, например, лигнин, отработанный сульфитный щелок и метилцеллюлозу . Предлагаемые действующие вещества могут содержатьс  в препаратах в смеси с другими известными действующими веществами. Препараты обычно содержат 0,1-95 вес.% действующего вещества, предпочтительно 0,5- 90 вес.%. Действующие вещества можно использовать как таковые, в виде их препаратов или приготовленных из них составов, как например готовых к игпо.льзоваиию растворов.

эмульсий, суспензии, порошков, паст и гранул, которые нанос т обычным образом, например поливанием, опрыскиванием, опыливанкем, рассеиванием, посыпанием.

Возможно использование веществ прн обработке после всхода, а также до всхода растений , предпочтительно их нанос т после всхода растений.

Используемое количество действующего вещества может колебатьс  в широких пределах . Оно зависит в основном от вида желаемого эффекта. Обычно используемое количество лежит в пределах 0,1-0,2 предпочтительно 0,5-8 кг/га.

Гербицидна  эффективность предлагаемых веществ по сн етс  следующими примерами.

Пример 3. Опыт после всхода.

Растворитель - 5 вес. ч. ацетона; эмульгатор - I вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Дл  получени  раствора действующего начала 1 вес. ч. его смещивают с указанным количеством растворител , добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат водой до.желаемой концентрации.

Приготовленным действующим началом опрыскивают подопытные растени , достигщие 5-15 см высоты таким образом, чтобы на единицу площади было использовано указанное в таблице количество действующего начала. В зависимости от концентрации раствора дл  опрыскивани  зшотребл ют 1000-2000 л/га

воды. По истечении трех недель определ ют степень повреждени  растений и обозначают цифрами О-5, имеющими следующее значение:

О - нет действи ;

1 - отдельные легкие п тна ол огов;

2- отчетливые повреждени  листьев;

3- отдельные листь  и части стеблей частично отмерли;

4- растени  частично уничтожены; 5 - растени  полностью уничтол ены.

Действзаощие начала, примен емое количество и результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2

Пример 4. Опыт до всхода.

Растворитель - 5 вес. ч. ацетона; эмульгатор - I вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Дл  получени  препарата действующего начала I вес. ч. смещивают с указанным количеством растворител , добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат воДой до желаемой концентрации.

Семена подопытных растений высевают в почву и по истечении 24ч поливают приготовленным препаратом действующим началом. При этом целесообразно поддерживать посто нное количество воды на единицу площади. По истечении трех недель определ ют степень поражени  подопытных растений и обозначают цифрами 0-5, имеющими следующие значени :

нет действи ;

легкие повреждени  или замедление роста;

отчетливые повреждени  или задержка

роста;5

сильные повреждени  и недостаточное

развитие или только 50% всхода;

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ борьбы с нежелательным ростом растений путем обработки растений или их биотопа производными мочевины, отличающийс  тем, что, с целью улучшени  гербицидного действи , в качестве производных мочевины используют соединени  общей формулы

   4- растени  после прорастани  частично

   уничтожены или только 25% всхода;

   5- растени  полностью отмерли или не

   взошли.

   Действующие начала, примененные количества и результаты приведены в табл. 3.

   Таблица 3

   E-OC-N-CO-N:

   Б,

   Лг

   алкил, галоидалкил или замещенный арил; алкил или алкенил;

   незамещенный или 5-замещен«ый 1,3,4-тиадиазолил-2, в количестве 0,1-20 кг/га.