JP2849390B2 - 新規２−（置換イミノ）−１，３，４−ジヒドロチアジアゾール類 - Google Patents
新規２−（置換イミノ）−１，３，４−ジヒドロチアジアゾール類Info
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は式 をもつジヒドロチアジアゾール型の新規除草剤化合物に
関するものである。こゝで、Ｒはハロ、トリハロメチ
ル、ペンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、
モノ−、ジ−、トリ−又はテトラフルオロエチル、フル
オロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、
メチルスルホニル、ハロメチルスルホニル、C14−C2ア
ルキル、又はメトキシ；であり、ｎは０、１又は２で、
（ａ）ｎが１で、Ｒがフルオロ以外であるなら、置換基
Ｒはフェニル環の３位に位置し、（ｂ）ｎが２であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３及び４位に位置してい
る。R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1
−C2アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、シア
ノ、カルバミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1
−C2カルボアルコキシ、又はNR3R4で、R3およびR4は独
立に水素、C1−C4アルキル又はC2−C4アルケニルであ
る。R2はフェニル；置換基がハロ、シアノ及びトリハロ
メチルからえらばれたモノ−又はジ置換フェニル;C1−C
4モノ−又はジアルキルカルバミル；フェニルカルバミ
ル;C1−C4モノ−アルキルチオカルバミル;C4−C6ケトア
ルケニル；シアノ;C1−C4アルキルスルホニル;C1−C4ハ
ロアルキルスルホニル； 又は こゝで、Ｙは酸素又は硫黄;m0又は1;R5はC1−C10アルキ
ル;C2−C10アルケニル;mが０ならC2−C8アルキニル;mが
１なら少なくとも１つのメチレン基により３重結合が酸
素又は硫黄（Ｙ）から分離されているC3−C8アルキニ
ル;mが０ならC1−C8ハロアルキル;mが１ならC2−C8ハロ
アルキル;mが０ならC2−C10アルコキシアルキル;mが０
ならピリジル;C3−C10アルコキシアルキルで；アルキレ
ン部分は、ｍが１なら少くとも２つの炭素原子をもって
いる；或はR5は（R6）pR7で、こゝでｐは０又は１、R6
はC1−C2アルキレン基で、R7はフェニル、ハロ置換フェ
ニル;1から３メチル基により任意に置換されたC3−C7シ
クロアルキル、C1−C6カルボアルコキシ,;或は酸素及び
硫黄からえらばれた１から２のヘテロ原子を含み５から
６の原子を含んでいる飽和又は不飽和複素環式環、それ
は１から３のメチル基により任意に置換及び１から２の
オキソ基により任意に置換されている；但しR1がメチル
チオで、R2がイソプロピルカルボキシであるとき、Ｒは
２−フルオロではない。
関するものである。こゝで、Ｒはハロ、トリハロメチ
ル、ペンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、
モノ−、ジ−、トリ−又はテトラフルオロエチル、フル
オロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、
メチルスルホニル、ハロメチルスルホニル、C14−C2ア
ルキル、又はメトキシ；であり、ｎは０、１又は２で、
（ａ）ｎが１で、Ｒがフルオロ以外であるなら、置換基
Ｒはフェニル環の３位に位置し、（ｂ）ｎが２であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３及び４位に位置してい
る。R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1
−C2アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、シア
ノ、カルバミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1
−C2カルボアルコキシ、又はNR3R4で、R3およびR4は独
立に水素、C1−C4アルキル又はC2−C4アルケニルであ
る。R2はフェニル；置換基がハロ、シアノ及びトリハロ
メチルからえらばれたモノ−又はジ置換フェニル;C1−C
4モノ−又はジアルキルカルバミル；フェニルカルバミ
ル;C1−C4モノ−アルキルチオカルバミル;C4−C6ケトア
ルケニル；シアノ;C1−C4アルキルスルホニル;C1−C4ハ
ロアルキルスルホニル； 又は こゝで、Ｙは酸素又は硫黄;m0又は1;R5はC1−C10アルキ
ル;C2−C10アルケニル;mが０ならC2−C8アルキニル;mが
１なら少なくとも１つのメチレン基により３重結合が酸
素又は硫黄（Ｙ）から分離されているC3−C8アルキニ
ル;mが０ならC1−C8ハロアルキル;mが１ならC2−C8ハロ
アルキル;mが０ならC2−C10アルコキシアルキル;mが０
ならピリジル;C3−C10アルコキシアルキルで；アルキレ
ン部分は、ｍが１なら少くとも２つの炭素原子をもって
いる；或はR5は（R6）pR7で、こゝでｐは０又は１、R6
はC1−C2アルキレン基で、R7はフェニル、ハロ置換フェ
ニル;1から３メチル基により任意に置換されたC3−C7シ
クロアルキル、C1−C6カルボアルコキシ,;或は酸素及び
硫黄からえらばれた１から２のヘテロ原子を含み５から
６の原子を含んでいる飽和又は不飽和複素環式環、それ
は１から３のメチル基により任意に置換及び１から２の
オキソ基により任意に置換されている；但しR1がメチル
チオで、R2がイソプロピルカルボキシであるとき、Ｒは
２−フルオロではない。
上記定義で、“ハロ”なる語はフルオロ、クロロ、ブ
ロモ及びヨードを含んでいる。
ロモ及びヨードを含んでいる。
基本構造に示されたフェニル環が２置換（ｎ＝２）さ
れているとき、２つの置換基は同じか異なるであらう。
そしてＲ部分の定義に述べられたものからえらばれる。
フェニル環が１置換されているとき、置換基Ｒは好まし
くはメタ位にある “アルキル”なる語は直鎖及び分岐鎖非環式ヒドロカ
ルビル部を意味し、使用されるときはいつでもその項と
連合された炭素原子の数をもっている（即ち、それ自体
又は他の部分例えば“ハロアルキル”、“ハロチオ”な
どの定義の部分として）。アルキル基の例はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、第３−ブチル及び種々のペンチ
ル、ヘキシル等の部分を含んでいる。語“イソ−C5−H
11"（イソアミル即ちイソペンチル）は基３−メチル−
ブチルを示している。語“secC5−H11"は２−ペンチル
基を示している。
れているとき、２つの置換基は同じか異なるであらう。
そしてＲ部分の定義に述べられたものからえらばれる。
フェニル環が１置換されているとき、置換基Ｒは好まし
くはメタ位にある “アルキル”なる語は直鎖及び分岐鎖非環式ヒドロカ
ルビル部を意味し、使用されるときはいつでもその項と
連合された炭素原子の数をもっている（即ち、それ自体
又は他の部分例えば“ハロアルキル”、“ハロチオ”な
どの定義の部分として）。アルキル基の例はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、第３−ブチル及び種々のペンチ
ル、ヘキシル等の部分を含んでいる。語“イソ−C5−H
11"（イソアミル即ちイソペンチル）は基３−メチル−
ブチルを示している。語“secC5−H11"は２−ペンチル
基を示している。
語“カルボアルコキシ”は構造 をもつ炭素原子の特定の数の部分を意味し、こゝでＡは
炭素原子の要求された数をもつアルキルカルボアルコキ
シ、アルキルアルコキシ、アルキル基を代表している。
カルボアルコキシ部分のそのような例はカルボメトキ
シ、カルボエトキシ、１−メチル−カルボメトキシメチ
ル及び類似物を含んでいる。
炭素原子の要求された数をもつアルキルカルボアルコキ
シ、アルキルアルコキシ、アルキル基を代表している。
カルボアルコキシ部分のそのような例はカルボメトキ
シ、カルボエトキシ、１−メチル−カルボメトキシメチ
ル及び類似物を含んでいる。
“アルキルカルバミル”及び“アルキルチオカルバミ
ル”なる語は夫々構造 をもつ部分を意味している。こゝで窒素原子は更に１つ
か２つのアルキル基、定義されたように、炭素原子の示
された数を含んでいるアルキル基により置換されてい
る。この発明のジアルキルカルバミル化合物において、
２つのアルキル基は同じが異なるであらう。“カルバミ
ル”なる語は、それ自体使用されるとき非置換部 を意味している。このような置換された基の例は、メチ
ルカルバミル、エチルカルバミル、ジメチルカルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバミル、及び類似物を
含んでいる。
ル”なる語は夫々構造 をもつ部分を意味している。こゝで窒素原子は更に１つ
か２つのアルキル基、定義されたように、炭素原子の示
された数を含んでいるアルキル基により置換されてい
る。この発明のジアルキルカルバミル化合物において、
２つのアルキル基は同じが異なるであらう。“カルバミ
ル”なる語は、それ自体使用されるとき非置換部 を意味している。このような置換された基の例は、メチ
ルカルバミル、エチルカルバミル、ジメチルカルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバミル、及び類似物を
含んでいる。
“アルケニル”なる語は、特定されたように炭素原子
の数をもつ直鎖及び分枝鎖モノ−又はポリ不飽和非環式
ヒドロカルビル部分を意味している。アルケニル基の例
は、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、イ
ソブテニル、及び類似物を含んでいる。“ケトアルケニ
ル”なる語は、１つの炭素原子が酸素原子に２重結合さ
れているアルケニル基を意味し、１つの例は３−ケト−
１−ブテニルである。“アルキニル”なる語は少くとも
１つの３重結合をもつ直鎖及び分岐鎖非環式ヒドロカル
ビル部を意味し、１つの例はプロパルギル（２−プロピ
ニル）である。
の数をもつ直鎖及び分枝鎖モノ−又はポリ不飽和非環式
ヒドロカルビル部分を意味している。アルケニル基の例
は、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、イ
ソブテニル、及び類似物を含んでいる。“ケトアルケニ
ル”なる語は、１つの炭素原子が酸素原子に２重結合さ
れているアルケニル基を意味し、１つの例は３−ケト−
１−ブテニルである。“アルキニル”なる語は少くとも
１つの３重結合をもつ直鎖及び分岐鎖非環式ヒドロカル
ビル部を意味し、１つの例はプロパルギル（２−プロピ
ニル）である。
“シクロアルキル”なる語は炭素原子の特定の数をも
つ飽和環状ヒドロカルビル部分を意味し、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及
びシクロヘプチルを含んでいる。
つ飽和環状ヒドロカルビル部分を意味し、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及
びシクロヘプチルを含んでいる。
“ハロアルキル”なる語は１又はそれ以上のハロゲン
原子で置換された炭素原子の示された数をもつアルキル
基又はアルコキシ基を意味し、ハロゲン原子は同じか異
なるであらう。特定されないとき、“ハロアルキル”及
び“ハロアルコキシ”なる語は、モノハロ−アルキル又
はモノフルオロアルコキシから完全に置換されたハロ−
アルキル基への範囲にあるアルキル基又はアルコキシ基
に関係すると意味されている。ハロアルキル及びフルオ
ロアルコキシ基の例は、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、２−クロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロピ
ル、ヘプタフルオロ−プロポキシ、３−クロロプロピ
ル、2,2,2−トリフルオロ−１−メチルエチル、2,2,2−
トリフルオロ−１−メチルエトキシ、1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ及び類似物を含んでいる。“ハロアル
キルスルホニル”なる語は、ハロアルキル基に結合した
スルホニル基、例えばクロロメチルスルホニル、を示し
ている。
原子で置換された炭素原子の示された数をもつアルキル
基又はアルコキシ基を意味し、ハロゲン原子は同じか異
なるであらう。特定されないとき、“ハロアルキル”及
び“ハロアルコキシ”なる語は、モノハロ−アルキル又
はモノフルオロアルコキシから完全に置換されたハロ−
アルキル基への範囲にあるアルキル基又はアルコキシ基
に関係すると意味されている。ハロアルキル及びフルオ
ロアルコキシ基の例は、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、２−クロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロピ
ル、ヘプタフルオロ−プロポキシ、３−クロロプロピ
ル、2,2,2−トリフルオロ−１−メチルエチル、2,2,2−
トリフルオロ−１−メチルエトキシ、1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ及び類似物を含んでいる。“ハロアル
キルスルホニル”なる語は、ハロアルキル基に結合した
スルホニル基、例えばクロロメチルスルホニル、を示し
ている。
“アルコキシアルキル”なる語は、アルコキシ基によ
り置換されたアルキル基、例えば、メトキシメチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、及び類似物を示してい
る。炭素原子の示された数はアルコキシアルキル基にお
ける炭素原子の全数に関係している。（例えば、メトキ
シメチル基に対しC2、エトキシメチルに対しC3、及び類
似）。R5がアルコキシアルキルでｍが０であるとき、ア
ルコキシアルキル基における酸素原子は鎖においてどこ
にでも位置されるであらう。然しながら、ｍが１である
とき、アルコキシアルキル基の“アルキレン”部分に少
くとも２つの炭素原子があらねばならない；即ち、記号
“Y"により示された酸素又は硫黄原子を分離している少
くとも２つの炭素原子及びアルコキシアルキル基の酸素
原子があらねばならない。
り置換されたアルキル基、例えば、メトキシメチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、及び類似物を示してい
る。炭素原子の示された数はアルコキシアルキル基にお
ける炭素原子の全数に関係している。（例えば、メトキ
シメチル基に対しC2、エトキシメチルに対しC3、及び類
似）。R5がアルコキシアルキルでｍが０であるとき、ア
ルコキシアルキル基における酸素原子は鎖においてどこ
にでも位置されるであらう。然しながら、ｍが１である
とき、アルコキシアルキル基の“アルキレン”部分に少
くとも２つの炭素原子があらねばならない；即ち、記号
“Y"により示された酸素又は硫黄原子を分離している少
くとも２つの炭素原子及びアルコキシアルキル基の酸素
原子があらねばならない。
ｐの価は０又は１であらう。ｐが０であるとき、基R7
と基 の間に直接結合がある。ｐが１であるとき、R7及び基 はC1−C2アルキレン、例えばメチレン、又は1,1,−又は
1,2−エチレン基、により結合されている。
と基 の間に直接結合がある。ｐが１であるとき、R7及び基 はC1−C2アルキレン、例えばメチレン、又は1,1,−又は
1,2−エチレン基、により結合されている。
R7の定義に含まれた複素環は飽和又はモノ−、ジ−又
はトリ−不飽和されているであらう。そのような環は１
つ又は２つの酸素或は硫黄原子を含むであらう。例え
ば、フラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピ
ラニル、1,3−ジオキソラニル、1,3−ジオキサニル。1,
4−ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、ピリジル及
び類似物、１から３のメチル基に任意に置換されたもの
である。メチル基に加えて、又はそれと別に、複素環は
環で炭素又は硫黄原子に２重に結合された１つ又はそれ
以上の酸素原子をもつであらう。
はトリ−不飽和されているであらう。そのような環は１
つ又は２つの酸素或は硫黄原子を含むであらう。例え
ば、フラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピ
ラニル、1,3−ジオキソラニル、1,3−ジオキサニル。1,
4−ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、ピリジル及
び類似物、１から３のメチル基に任意に置換されたもの
である。メチル基に加えて、又はそれと別に、複素環は
環で炭素又は硫黄原子に２重に結合された１つ又はそれ
以上の酸素原子をもつであらう。
好ましい置換基は:Rnに対し−−メタ−ハロ、−トリ
ハロ−メチル、フルオロアルコキシ又はフルオロアルキ
ルチオ、特にメタ−ハロ、−フルオロ、−トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、及び−トリフルオロメチルチオ、３−クロロ、４−
フルオロ及び３−トリフルオロメチル、４−フルオロ;R
1に対し−−アルキル（特にメチル又はエチル）、アル
コキシ（特にメトキシ）、メチルチオ及びジメチルアル
ミノ；及びR2に対し−−４−フルオロフェニル、モノア
ルキルカルバミル（特にメチル−、エチル−ｎ−プロピ
ル−及びイソプロピルカルバミル）、アルキルカルボニ
ル（R5がアルキルで、ｍは０である。直鎖及び分枝鎖ア
ルキル基、特にメチル、エチル−、ｎ−プロピル−、イ
ソプロピル−、イソブチル−及び２−メチルブチルカル
ボニルのようなC1−C6アルキルを含んでいる）、カルボ
アルコキシ（R5はアルキルで、ｍは１、Ｙは酸素であ
る。直鎖及び分岐鎖アルキル基を含んでいる。特にカル
ボメトキシ、カルボエトキシ、カルボ−ｎ−プロポキ
シ、カルボイソプロポキシ、カルボイソブトキシ及び類
似物のようなC1−C6アルキルを含んでいる）、C2−C8ハ
ロアルキルカルボニル（R5はハロアルキル、特にポリフ
ルオロ−C2−C5アルキルで、ｍは０である）、C1−C8カ
ルボ−（ハロアルコキシ）（R5はハロアルキル、特にク
ロロ−及びフルオロ−C2−C5アルキルで、ｍは１、Ｙは
酸素である）、任意にメチル置換したシクロアルキルカ
ルボニル（R5は（R6）pR7で、ｐは０、ｍは０で、R7は
シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチ
ル、メチルシクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る）、任意にメチル置換したカルボシクロアルコキシ
（R5は（R6pR7で、ｐは０、ｍは１、Ｙは酸素で、R7は
シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチ
ル、メチルシクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る）、任意にメチル置換したシクロアルキルメチルカル
ボニル（R5は（R6）pR7、ｐ＝１、ｍは０で、R6はメチ
レン、R7はシクロアルキルのため上に記されたものであ
る）、任意にメチル置換されたカルボ−シクロアルキル
メトキシ（R5は（R6）pR7、ｐは１、ｍは１、Ｙは酸素
で、R6はメチレン、R7はシクロアルキルのため上に記さ
れたものである）、複素環カルボニル（R5は（R6）
pR7、ｐは０、ｍは０で、R7は１又は２の酸素及び／又
は硫黄原子を含んでいる５−又は６−員複素環で、任意
に１から３のメチル基により置換され、及び任意に１又
は２のオキソ基により置換されている。特にフラニル、
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキ
ソラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テト
ラヒドロ１−オキソチエニル、2,2−ジメチル−1,3−ジ
オキソラニル及び類似物である）、カルボ−ヘキロサイ
クリツク−オキシ（R5は（R6）pR7、ｐは０、ｍは１、
Ｙは酸素で、R7は上記のような複素環である）、ヘテロ
−サイクリック−メチル−カルボニル（ｐは１、ｍは
０、R6はメチレンで、R7は複素環である）、及びカルボ
−（ヘテロサイクリック−メトキシ）（ｐは１、ｍは
１、Ｙは酸素で、R6はメチレン及びR7は複素環である）
である。
ハロ−メチル、フルオロアルコキシ又はフルオロアルキ
ルチオ、特にメタ−ハロ、−フルオロ、−トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、及び−トリフルオロメチルチオ、３−クロロ、４−
フルオロ及び３−トリフルオロメチル、４−フルオロ;R
1に対し−−アルキル（特にメチル又はエチル）、アル
コキシ（特にメトキシ）、メチルチオ及びジメチルアル
ミノ；及びR2に対し−−４−フルオロフェニル、モノア
ルキルカルバミル（特にメチル−、エチル−ｎ−プロピ
ル−及びイソプロピルカルバミル）、アルキルカルボニ
ル（R5がアルキルで、ｍは０である。直鎖及び分枝鎖ア
ルキル基、特にメチル、エチル−、ｎ−プロピル−、イ
ソプロピル−、イソブチル−及び２−メチルブチルカル
ボニルのようなC1−C6アルキルを含んでいる）、カルボ
アルコキシ（R5はアルキルで、ｍは１、Ｙは酸素であ
る。直鎖及び分岐鎖アルキル基を含んでいる。特にカル
ボメトキシ、カルボエトキシ、カルボ−ｎ−プロポキ
シ、カルボイソプロポキシ、カルボイソブトキシ及び類
似物のようなC1−C6アルキルを含んでいる）、C2−C8ハ
ロアルキルカルボニル（R5はハロアルキル、特にポリフ
ルオロ−C2−C5アルキルで、ｍは０である）、C1−C8カ
ルボ−（ハロアルコキシ）（R5はハロアルキル、特にク
ロロ−及びフルオロ−C2−C5アルキルで、ｍは１、Ｙは
酸素である）、任意にメチル置換したシクロアルキルカ
ルボニル（R5は（R6）pR7で、ｐは０、ｍは０で、R7は
シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチ
ル、メチルシクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る）、任意にメチル置換したカルボシクロアルコキシ
（R5は（R6pR7で、ｐは０、ｍは１、Ｙは酸素で、R7は
シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチ
ル、メチルシクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る）、任意にメチル置換したシクロアルキルメチルカル
ボニル（R5は（R6）pR7、ｐ＝１、ｍは０で、R6はメチ
レン、R7はシクロアルキルのため上に記されたものであ
る）、任意にメチル置換されたカルボ−シクロアルキル
メトキシ（R5は（R6）pR7、ｐは１、ｍは１、Ｙは酸素
で、R6はメチレン、R7はシクロアルキルのため上に記さ
れたものである）、複素環カルボニル（R5は（R6）
pR7、ｐは０、ｍは０で、R7は１又は２の酸素及び／又
は硫黄原子を含んでいる５−又は６−員複素環で、任意
に１から３のメチル基により置換され、及び任意に１又
は２のオキソ基により置換されている。特にフラニル、
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキ
ソラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テト
ラヒドロ１−オキソチエニル、2,2−ジメチル−1,3−ジ
オキソラニル及び類似物である）、カルボ−ヘキロサイ
クリツク−オキシ（R5は（R6）pR7、ｐは０、ｍは１、
Ｙは酸素で、R7は上記のような複素環である）、ヘテロ
−サイクリック−メチル−カルボニル（ｐは１、ｍは
０、R6はメチレンで、R7は複素環である）、及びカルボ
−（ヘテロサイクリック−メトキシ）（ｐは１、ｍは
１、Ｙは酸素で、R6はメチレン及びR7は複素環である）
である。
フェニル環が２又はそれ以上置換されるであらうこと
が示されているとき、置換基は同じか異なるであらう。
そして特定の基からえらばれる。置換の特定の位置がフ
ェニル環に述べられていないとき、置換基は環上のいか
なる位置においても置換されるであらうことを意図して
いる。
が示されているとき、置換基は同じか異なるであらう。
そして特定の基からえらばれる。置換の特定の位置がフ
ェニル環に述べられていないとき、置換基は環上のいか
なる位置においても置換されるであらうことを意図して
いる。
この発明の化合物は活性を除草剤であると発明され
た。広葉及びいね科雑草を含め種々のタイプの雑草に発
芽前、発芽後除草活性を有している。以後に記されるよ
うに、ある化合物は、小麦、米、大麦を含む殻類のよう
なある作物及び綿における雑草の選択的制御を表わす。
た。広葉及びいね科雑草を含め種々のタイプの雑草に発
芽前、発芽後除草活性を有している。以後に記されるよ
うに、ある化合物は、小麦、米、大麦を含む殻類のよう
なある作物及び綿における雑草の選択的制御を表わす。
それ故、この発明は又望ましからぬ植物生長を制御す
る方法に関係し、そのような植物生長の制御が望まれて
いる場所にその植物の発芽前又は発芽後、こゝに記され
化合物の除草有効量を、除草剤との使用に適した希釈剤
又は担体と適用することを含有している。
る方法に関係し、そのような植物生長の制御が望まれて
いる場所にその植物の発芽前又は発芽後、こゝに記され
化合物の除草有効量を、除草剤との使用に適した希釈剤
又は担体と適用することを含有している。
こゝに使用されるように、“除草剤”なる後は、植
物、特に望ましからぬ植物の成長を悪く制御又は変える
化合物を意味し、“除草剤的有効量”なる語で植物の成
長に悪い制御又は修正効果を生じる化合物の量を意味し
ている。“植物”なる語は、発芽する種子、発生してい
る苗、根及び地上部を含むはえた植物を含むよう意味さ
れている。そのような悪い修正及び制御効果は、天然の
生長のための全逸脱を含むであらう。
物、特に望ましからぬ植物の成長を悪く制御又は変える
化合物を意味し、“除草剤的有効量”なる語で植物の成
長に悪い制御又は修正効果を生じる化合物の量を意味し
ている。“植物”なる語は、発芽する種子、発生してい
る苗、根及び地上部を含むはえた植物を含むよう意味さ
れている。そのような悪い修正及び制御効果は、天然の
生長のための全逸脱を含むであらう。
この発明の化合物が調製されるであらう数種の製造法
がある。これら製造法のあるものは、中間体と同様、亦
新規であり、この発明の別の局面を形成している。
がある。これら製造法のあるものは、中間体と同様、亦
新規であり、この発明の別の局面を形成している。
製法A:置換チオノヒドラジンのイミドイルジハライドと
の反応 この製造法で、適切なチオノヒドラジンが塩基の存在
で、イミドイルジハライドと反応させられる、反応は以
下のように示される。
の反応 この製造法で、適切なチオノヒドラジンが塩基の存在
で、イミドイルジハライドと反応させられる、反応は以
下のように示される。
こゝでＲ、R1、R2及びｎは前記されたものであり、Ha
lはハロゲン、特に塩素を表わす。両方のハロゲン（Ha
l）は同一である。この反応は約−100℃から約＋150
℃、好ましくは約−78℃から＋80℃、の温度で行はれ
る。適当な塩基は、トリアルキルアミン、好ましくはト
リエチルアミン、ピリジンのようなトリ低アルキルアミ
ン、アルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウ
ム）、及びナトリウム及びカリのテトラブトキサイドの
ようなアルカリ金属第３アルコキサイドを含んでいる。
反応は溶媒の存在で行はれるであらう。適当な溶媒はジ
メチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、1,2ジク
ロロエタン、及びベンゼンを含んでいる。
lはハロゲン、特に塩素を表わす。両方のハロゲン（Ha
l）は同一である。この反応は約−100℃から約＋150
℃、好ましくは約−78℃から＋80℃、の温度で行はれ
る。適当な塩基は、トリアルキルアミン、好ましくはト
リエチルアミン、ピリジンのようなトリ低アルキルアミ
ン、アルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウ
ム）、及びナトリウム及びカリのテトラブトキサイドの
ようなアルカリ金属第３アルコキサイドを含んでいる。
反応は溶媒の存在で行はれるであらう。適当な溶媒はジ
メチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、1,2ジク
ロロエタン、及びベンゼンを含んでいる。
この反応はアリ−ルイミノ化合物（R2がフェニル又は
置換フェニルである）の生成に適した方法である。しか
しこの発明の全化合物の生成に使用されるであらう。
置換フェニルである）の生成に適した方法である。しか
しこの発明の全化合物の生成に使用されるであらう。
この製造法のための出発物質はたやすく入手できる。
イミドイルジハライドは文献により、例えばフオルムア
ニライドのチオニルクロライド及びスルフリルクロライ
ドとの反応により、調製されるであらう。チオノヒドラ
ジンは以下に記されるように調製される。
イミドイルジハライドは文献により、例えばフオルムア
ニライドのチオニルクロライド及びスルフリルクロライ
ドとの反応により、調製されるであらう。チオノヒドラ
ジンは以下に記されるように調製される。
引続いて示されるものと同様、以下の例における全中
間体及び最終生成物は核磁気共鳴、赤外及び質量分光を
含め代表的分光法により確認された。
間体及び最終生成物は核磁気共鳴、赤外及び質量分光を
含め代表的分光法により確認された。
以下は製造法Ａによる化合物の生成の例である。
例 １ ２−（４−フルオロフェニル）イミノ−３−（３−トリ
フルオロメチル）フェニル−５−メトキシ2,3−ジヒド
ロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物99）の調製 ａ） チオノヒドラジンの生成 100mlフラスコに25％ナトリウムメトキサイド6.5g
（0.03モル）及び２硫化炭素2.3g（0.03モル）が入れら
れた。この混合物は20分撹拌され、10ml水及びクロロ酢
酸ナトリウム塩3.5g（0.03モル）が添加され、１時間撹
拌された。それから殆んどの溶媒が減圧下に除かれ、メ
タノール10ml、及び（３−トリフルオロメチル）フェニ
ルヒドラジン4.5g（0.025モル）で置換された。この混
合物はそれから蒸気浴上で0.5時間加熱され、溶媒がス
トリップされた。残渣はエーテルに溶かされ、水で洗浄
され、相分離され、乾燥及びストリップされ、固体5gを
えた。
フルオロメチル）フェニル−５−メトキシ2,3−ジヒド
ロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物99）の調製 ａ） チオノヒドラジンの生成 100mlフラスコに25％ナトリウムメトキサイド6.5g
（0.03モル）及び２硫化炭素2.3g（0.03モル）が入れら
れた。この混合物は20分撹拌され、10ml水及びクロロ酢
酸ナトリウム塩3.5g（0.03モル）が添加され、１時間撹
拌された。それから殆んどの溶媒が減圧下に除かれ、メ
タノール10ml、及び（３−トリフルオロメチル）フェニ
ルヒドラジン4.5g（0.025モル）で置換された。この混
合物はそれから蒸気浴上で0.5時間加熱され、溶媒がス
トリップされた。残渣はエーテルに溶かされ、水で洗浄
され、相分離され、乾燥及びストリップされ、固体5gを
えた。
ｂ） 100mlフラスコに、ステップ（ａ）でえた中間体
2.5g（0.01モル）、1,2−ジクロロエタン15ml及び４−
フルオロフェニルイミドイルジクロライド1.9g（0.01モ
ル）が入れられた。この撹拌された溶液は氷浴で冷却さ
れ、トリエタノールアミン2.8ml（0.02モル）が添加さ
れた。混合物は0.5時間冷間撹拌され、それから0.5時間
還流された。溶液は水で洗浄され、相分離され、乾燥及
びストリップされた。残渣は熱ヘキサン50mlで処理さ
れ、デカントされ、冷却された。固体収量2.2g（融点11
3〜115℃）があつめられた。期待された生成物と確認さ
れた。
2.5g（0.01モル）、1,2−ジクロロエタン15ml及び４−
フルオロフェニルイミドイルジクロライド1.9g（0.01モ
ル）が入れられた。この撹拌された溶液は氷浴で冷却さ
れ、トリエタノールアミン2.8ml（0.02モル）が添加さ
れた。混合物は0.5時間冷間撹拌され、それから0.5時間
還流された。溶液は水で洗浄され、相分離され、乾燥及
びストリップされた。残渣は熱ヘキサン50mlで処理さ
れ、デカントされ、冷却された。固体収量2.2g（融点11
3〜115℃）があつめられた。期待された生成物と確認さ
れた。
製造法B: R2がC1−C4アルキルカルバミル、フェニルカルバミ
ル、アルキルチオカルバミル、シアノ、ケトアルケニ
ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル又は であるこの発見の化合物は以下の式により示される２−
段階製造法により調製されるであらう。こゝでＹ、ｍ及
びR5は前に定義したものである。
ル、アルキルチオカルバミル、シアノ、ケトアルケニ
ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル又は であるこの発見の化合物は以下の式により示される２−
段階製造法により調製されるであらう。こゝでＹ、ｍ及
びR5は前に定義したものである。
この製造法の第１の段階で、２−イミノ−３−（置
換）フェニルチアジアゾールは式 をもつフェニルチオノヒドラジンのＺが塩素又は臭素で
ある式Ｚ−CNをもつハロゲン化シアンとの環化により調
製される。環化反応は、ジエチルエーテル、塩素化炭化
水素（例えばメチレンクロライド、クロロフォルム又は
1,2−ジクロロエタン）のような不活性溶媒、又はトル
エンのような炭化水素溶媒の存在で行はれる。温度は約
−50℃から約150℃、好ましくは約０℃から約25℃、の
範囲にあらう。この方法で行はれるとき、製造法は中間
体イミノチアジアゾールの水素化ハライド生成物を生成
する。それは上方程式で式“（・HZ）”の使用で示され
ている。別の実施態様で、この環化反応は遊離のイミノ
チアジアゾール中間体を生成するよう水素化ナトリウム
又は第３アミンのような適当な塩基の存在で行はれるで
あらう。或は遊離中間体は反応の完了でハロゲン化水素
塩の中和により生成されるであらう。イミノチアジアゾ
ール中間体及びそれらのハロゲン化水素塩は新規で、又
除草活性を有するであらう。イミノチアジアゾールは式 に対応している。こゝでＲ、ｎ及びR1は前に定義された
もので、R2は水素である。
換）フェニルチアジアゾールは式 をもつフェニルチオノヒドラジンのＺが塩素又は臭素で
ある式Ｚ−CNをもつハロゲン化シアンとの環化により調
製される。環化反応は、ジエチルエーテル、塩素化炭化
水素（例えばメチレンクロライド、クロロフォルム又は
1,2−ジクロロエタン）のような不活性溶媒、又はトル
エンのような炭化水素溶媒の存在で行はれる。温度は約
−50℃から約150℃、好ましくは約０℃から約25℃、の
範囲にあらう。この方法で行はれるとき、製造法は中間
体イミノチアジアゾールの水素化ハライド生成物を生成
する。それは上方程式で式“（・HZ）”の使用で示され
ている。別の実施態様で、この環化反応は遊離のイミノ
チアジアゾール中間体を生成するよう水素化ナトリウム
又は第３アミンのような適当な塩基の存在で行はれるで
あらう。或は遊離中間体は反応の完了でハロゲン化水素
塩の中和により生成されるであらう。イミノチアジアゾ
ール中間体及びそれらのハロゲン化水素塩は新規で、又
除草活性を有するであらう。イミノチアジアゾールは式 に対応している。こゝでＲ、ｎ及びR1は前に定義された
もので、R2は水素である。
この製造法の第２の段階で、中間体イミノチアジアゾ
ール化合物（遊離化合物又はハロゲン化水素塩として）
は、適当な塩基の存在で特有のアシル化試薬と反応され
る。
ール化合物（遊離化合物又はハロゲン化水素塩として）
は、適当な塩基の存在で特有のアシル化試薬と反応され
る。
望まれた生成物が、R2が式 をもつ化合物であるなら、アシル化試薬は式 をもち、Ｚ′はハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨ
ウ素である。望まれた生成物がR2がC1−C4アルキルカル
バミル、C1−C4アルキルチオカルバミル、或はフェニル
カルバミルである化合物であるなら、アシル化試薬は特
有のイソシアネート又はイソチオシアネート（R9NCO又
は・R9NCS、こゝでR9はC1−C4アルキル又はフェニル）
である。イミノチアジアゾール中間体がハロゲン化水素
塩の形で使用されるなら、塩基の１モル当量が要求され
る。適当な塩基はアミン、水酸化ナトリウム及び重曹を
含んでいる。このアシル化反応は代表的にアシル化反応
に使用される溶媒の存在で行はれるであらう。例えば、
トルエン、メチレンクロライド、又はジエチルエーテル
である。アシル化反応の温度は約−50℃から約＋150
℃、好ましくは約０℃から約25℃、であらう。
ウ素である。望まれた生成物がR2がC1−C4アルキルカル
バミル、C1−C4アルキルチオカルバミル、或はフェニル
カルバミルである化合物であるなら、アシル化試薬は特
有のイソシアネート又はイソチオシアネート（R9NCO又
は・R9NCS、こゝでR9はC1−C4アルキル又はフェニル）
である。イミノチアジアゾール中間体がハロゲン化水素
塩の形で使用されるなら、塩基の１モル当量が要求され
る。適当な塩基はアミン、水酸化ナトリウム及び重曹を
含んでいる。このアシル化反応は代表的にアシル化反応
に使用される溶媒の存在で行はれるであらう。例えば、
トルエン、メチレンクロライド、又はジエチルエーテル
である。アシル化反応の温度は約−50℃から約＋150
℃、好ましくは約０℃から約25℃、であらう。
ｎ＝１又は２である置換フェニルチオ、ヒドラジン も又新規である。それらはR1の定義により数種の方法で
調製されるであらう。
調製されるであらう。
R1がアルキルチオ又はアルケニルチオであるチオノヒ
ドラジンは、置換フェニルヒドラジンの塩基の存在にお
ける２硫化炭素との反応及びアルキル又はアルケニルハ
ライド（ヨー化物、塩化物、又は臭化物）、サルフェト
などのアルキル化剤の反応により調製されえる。この反
応は一般に約−50℃にから約＋150℃の、好ましくは約
０℃から約25℃の温度で行はれる。反応物又は生成物に
不活性である溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、トルエン又はベンゼンが使用されるであら
う。塩基は好ましくはトリアルキルアミン、ピリジン、
及び炭酸加里のような弱塩基である。
ドラジンは、置換フェニルヒドラジンの塩基の存在にお
ける２硫化炭素との反応及びアルキル又はアルケニルハ
ライド（ヨー化物、塩化物、又は臭化物）、サルフェト
などのアルキル化剤の反応により調製されえる。この反
応は一般に約−50℃にから約＋150℃の、好ましくは約
０℃から約25℃の温度で行はれる。反応物又は生成物に
不活性である溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、トルエン又はベンゼンが使用されるであら
う。塩基は好ましくはトリアルキルアミン、ピリジン、
及び炭酸加里のような弱塩基である。
R1がアルコキシであるチオ、ヒドラジンは特有の置換
フェニルヒドラジンのジチオカーボネート の反応により調製されるであらう。こゝでR1はC1−C3ア
ルコキシで、R8はC1−C4アルキル又はメチルカルボキシ
基である。その反応も約−50℃から約＋150℃、好まし
くは約80℃から約110℃の温度で行はれる。反応は溶媒
の存在、不在で行はれるであらう。溶媒下で行うなら、
トルエン、テトラヒドロフラン、アルコール又はアルコ
ール−水混合物のような不活性溶媒が使用されるであら
う。ジチオカーボネートはR8基を導入するアルキル化剤
の存在でアルカリ金属水酸化物の２硫化炭素との反応に
より生成されるであらう。この反応は精製アルコール
（neat alcohol）、テトラヒドロフラン又はジメチルエ
ーテルのようなエーテル性溶媒又は他の不活性溶媒、例
えばジメチルフォルムアミド中で行はれる。温度は約−
50℃から約＋150℃、好ましくは約60℃から約80℃であ
らう。基R8は全製造法における後の段階でR8S−として
たやすく置換されるものであることが好ましい。結果と
して、R8は好ましくは小さな基又は全基R8SHが離脱しや
すいような基であり、揮発するか、水可溶基である。
フェニルヒドラジンのジチオカーボネート の反応により調製されるであらう。こゝでR1はC1−C3ア
ルコキシで、R8はC1−C4アルキル又はメチルカルボキシ
基である。その反応も約−50℃から約＋150℃、好まし
くは約80℃から約110℃の温度で行はれる。反応は溶媒
の存在、不在で行はれるであらう。溶媒下で行うなら、
トルエン、テトラヒドロフラン、アルコール又はアルコ
ール−水混合物のような不活性溶媒が使用されるであら
う。ジチオカーボネートはR8基を導入するアルキル化剤
の存在でアルカリ金属水酸化物の２硫化炭素との反応に
より生成されるであらう。この反応は精製アルコール
（neat alcohol）、テトラヒドロフラン又はジメチルエ
ーテルのようなエーテル性溶媒又は他の不活性溶媒、例
えばジメチルフォルムアミド中で行はれる。温度は約−
50℃から約＋150℃、好ましくは約60℃から約80℃であ
らう。基R8は全製造法における後の段階でR8S−として
たやすく置換されるものであることが好ましい。結果と
して、R8は好ましくは小さな基又は全基R8SHが離脱しや
すいような基であり、揮発するか、水可溶基である。
R1がC1−C3アルキル基であるチオノヒドラジンは好ま
しくは特有の置換フェニルヒドラジンの５硫化リンとの
反応により作られる。反応の温度は約−50℃から約＋15
0℃、好ましくは約80℃から約110℃である。この反応は
不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン又は
ジオキサン、の存在で行はれるであらう。
しくは特有の置換フェニルヒドラジンの５硫化リンとの
反応により作られる。反応の温度は約−50℃から約＋15
0℃、好ましくは約80℃から約110℃である。この反応は
不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン又は
ジオキサン、の存在で行はれるであらう。
R1がNR3R4であるチオノヒドラジンはR1がチオアルキ
ルであるチオノヒドラジンから特有のアミンとの反応に
より調製されるであらう。この製造法は溶媒、好ましく
はアルコール性溶媒、の存在で行はれるが、任意に他の
溶媒、ジメチルフォルムアミド、トルエン又は1,2−ジ
クロロエタンも使用される。この反応の温度は約−50℃
から約＋150℃、好ましくは約80℃から約110℃である。
ルであるチオノヒドラジンから特有のアミンとの反応に
より調製されるであらう。この製造法は溶媒、好ましく
はアルコール性溶媒、の存在で行はれるが、任意に他の
溶媒、ジメチルフォルムアミド、トルエン又は1,2−ジ
クロロエタンも使用される。この反応の温度は約−50℃
から約＋150℃、好ましくは約80℃から約110℃である。
次の例はタイプＢの製造法の例を示している。
例 ２ ２−（アセチル）イミノ−３−（３−トリフルオロメチ
ル）フェニル−５−メチルチオ−2,3−ジヒドロ−1,3,4
−チアジアゾール（化合物44）の調製 ａ） チオノヒドラジンの生成 1lフラスコにトルエン200ml、トリエチルアミン14ml
（0.1モノ）及び（３−トリフルオロメチル）フェニル
ヒドラジン17.6g（0.1モル）が入れられた。この溶液は
氷浴で冷され、２硫化炭素10ml（0.167モル）が迅速に
滴加された。この溶液は１時間撹拌され、それからジメ
チル硫酸10ml（0.106モル）が迅速に滴下された（僅か
に発熱であった）。混合物は環境温度で１晩撹拌され
た。この混合物に水250ml及びジエチルエーテル200mlが
添加された。反応は分離され、硫酸マグネシウムで脱水
され、減圧下にエーテルが除かれ、固体を生成した。固
体はペンタン中で洗浄、17.2g（融点148〜149℃）をえ
た。
ル）フェニル−５−メチルチオ−2,3−ジヒドロ−1,3,4
−チアジアゾール（化合物44）の調製 ａ） チオノヒドラジンの生成 1lフラスコにトルエン200ml、トリエチルアミン14ml
（0.1モノ）及び（３−トリフルオロメチル）フェニル
ヒドラジン17.6g（0.1モル）が入れられた。この溶液は
氷浴で冷され、２硫化炭素10ml（0.167モル）が迅速に
滴加された。この溶液は１時間撹拌され、それからジメ
チル硫酸10ml（0.106モル）が迅速に滴下された（僅か
に発熱であった）。混合物は環境温度で１晩撹拌され
た。この混合物に水250ml及びジエチルエーテル200mlが
添加された。反応は分離され、硫酸マグネシウムで脱水
され、減圧下にエーテルが除かれ、固体を生成した。固
体はペンタン中で洗浄、17.2g（融点148〜149℃）をえ
た。
ｂ） イミノチアジアゾール中間体への環化 250mlフラスコに段階（ａ）の生成物8.0g（0.03モ
ル）及びトルエン50mlが入れられた。これは氷浴中に冷
され、トルエン50ml中の臭化シアン4.1g（0.04モル）が
添加された。混合物は環境温度で数時間撹拌された。濾
過により固体が集められ、7.1gがえられた。
ル）及びトルエン50mlが入れられた。これは氷浴中に冷
され、トルエン50ml中の臭化シアン4.1g（0.04モル）が
添加された。混合物は環境温度で数時間撹拌された。濾
過により固体が集められ、7.1gがえられた。
ｃ） アシル化 100mlフラスコに、いまえられた固体3.7g（0.01モ
ル）、メチレンクロライド20ml及びアセチルクロライド
0.8ml（0.011モル）が添加された。それからこの溶液は
氷浴で冷され、ピリジン2.2ml（0.022モル）が滴下され
た。溶液は１時間撹拌され、普通の方法で作業され、融
点95−97℃の固体3.2gをえた。
ル）、メチレンクロライド20ml及びアセチルクロライド
0.8ml（0.011モル）が添加された。それからこの溶液は
氷浴で冷され、ピリジン2.2ml（0.022モル）が滴下され
た。溶液は１時間撹拌され、普通の方法で作業され、融
点95−97℃の固体3.2gをえた。
例 ３ ２−（カルボエトキシ）イミノ−３−（３−トリフルオ
ロメチル）フェニル−５−ジメチルアミノ−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物88）の調製 ａ） チオノヒドラジンの調製 1lフラスコに１−メチル−ジチオカルボニル−２−
（３−トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（例2a
におけるように調製）50.5g（0.19モル）、エタノール3
50ml及び40％水性ジメチルアミン83ml（0.6モル）が入
れられた。溶液は５時間還流され、溶媒はストリップさ
れた。固体はエーテルで洗浄され、33.9g融点162−168
℃の固体をえた。
ロメチル）フェニル−５−ジメチルアミノ−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物88）の調製 ａ） チオノヒドラジンの調製 1lフラスコに１−メチル−ジチオカルボニル−２−
（３−トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（例2a
におけるように調製）50.5g（0.19モル）、エタノール3
50ml及び40％水性ジメチルアミン83ml（0.6モル）が入
れられた。溶液は５時間還流され、溶媒はストリップさ
れた。固体はエーテルで洗浄され、33.9g融点162−168
℃の固体をえた。
ｂ） 環化 500mlフラスコに、上記生成物11.9g（0.045モル）及
び120mlのトルエンが加えられた。それからこの溶液は
氷浴で冷却され、トルエン40ml中臭化シアン5.3g（0.05
モル）が滴加された。スラリーは１晩撹拌され、濾過さ
れ、固体臭化水素塩15.7gがえられた。
び120mlのトルエンが加えられた。それからこの溶液は
氷浴で冷却され、トルエン40ml中臭化シアン5.3g（0.05
モル）が滴加された。スラリーは１晩撹拌され、濾過さ
れ、固体臭化水素塩15.7gがえられた。
ｃ） アシル化 段階（ｂ）でえられた固体3.4g（0.009モル）、メチ
レンクロライド20ml、及びエチルクロロホーメイト1.0m
l（0.01モル）が100mlフラスコに添加される。この混合
物は氷浴で冷却され、5mlジクロロメタンに溶かされた
ピリジン1.6ml（0.02モル）が撹拌下に滴加された。混
合物は１時間撹拌され、水洗され、分離され、乾燥、ス
トリップされて、固体3.2gをえた（融点92−93℃）。期
待された生成物であることが確認された。
レンクロライド20ml、及びエチルクロロホーメイト1.0m
l（0.01モル）が100mlフラスコに添加される。この混合
物は氷浴で冷却され、5mlジクロロメタンに溶かされた
ピリジン1.6ml（0.02モル）が撹拌下に滴加された。混
合物は１時間撹拌され、水洗され、分離され、乾燥、ス
トリップされて、固体3.2gをえた（融点92−93℃）。期
待された生成物であることが確認された。
例 ４ ２−（カルボイソプロポキシ）イミノ−３−（３−トリ
フルオロメチル）フェニル−５−エトキシ−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物83）の調製） ａ） ジチオカルボネートの調製 500mlフラスコに、エタノール100ml、及び50％水酸化
ナトリウム24g（0.3モル）が入れられた。この撹拌溶液
に２硫化炭素21ml（0.35モル）が滴加された。この溶液
は0.5時間撹拌され、ジメチル硫酸33ml（0.35モル）が
滴加された。混合物は環境温度で１晩撹拌された。エタ
ノールがストリップされ、残渣がエーテルに入れられ、
水洗され、乾燥、ストリップされ34gを生成した。
フルオロメチル）フェニル−５−エトキシ−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアジアゾール（化合物83）の調製） ａ） ジチオカルボネートの調製 500mlフラスコに、エタノール100ml、及び50％水酸化
ナトリウム24g（0.3モル）が入れられた。この撹拌溶液
に２硫化炭素21ml（0.35モル）が滴加された。この溶液
は0.5時間撹拌され、ジメチル硫酸33ml（0.35モル）が
滴加された。混合物は環境温度で１晩撹拌された。エタ
ノールがストリップされ、残渣がエーテルに入れられ、
水洗され、乾燥、ストリップされ34gを生成した。
ｂ） チオノヒドラジンの調製 200mlフラスコに、段階（ａ）の生成物8g（0.06モ
ル）及び（３−トリフルオロメチル）フェニルヒドラジ
ン8.8g（0.05モル）が添加された。溶液は５時間蒸気浴
上で加熱され、それから低沸点物を除くためストリップ
され、粘稠な油状物15.2gをえた。
ル）及び（３−トリフルオロメチル）フェニルヒドラジ
ン8.8g（0.05モル）が添加された。溶液は５時間蒸気浴
上で加熱され、それから低沸点物を除くためストリップ
され、粘稠な油状物15.2gをえた。
ｃ） 環化 段階（ｂ）の生成物がトルエン150mlにとかされ、臭
化シアン6.1g（0.06モル）が一度に添加された。この混
合物は１晩撹拌され、濾過され、固体臭化水素7gをえ
た。
化シアン6.1g（0.06モル）が一度に添加された。この混
合物は１晩撹拌され、濾過され、固体臭化水素7gをえ
た。
ｄ） アシル化 100mlフラスコに、段階（ｃ）の生成物3.5g（0.01モ
ル）、メチレンクロライド20ml及びイソプロピルクロロ
ホルメイト1.2ml（0.011モル）が添加された。この混合
物は撹拌され、氷浴で冷却され、5mlメチレンクロライ
ド中ピリジン1.7ml（0.21モル）が滴下された。混合物
は１時間撹拌され、常法で処理され固体3.3gをえた。融
点105−111℃、期待した生成物であると確認された。
ル）、メチレンクロライド20ml及びイソプロピルクロロ
ホルメイト1.2ml（0.011モル）が添加された。この混合
物は撹拌され、氷浴で冷却され、5mlメチレンクロライ
ド中ピリジン1.7ml（0.21モル）が滴下された。混合物
は１時間撹拌され、常法で処理され固体3.3gをえた。融
点105−111℃、期待した生成物であると確認された。
例 ５ ２−（カルボ−ｎ−プロポキシ）イミノ−３−（３−ト
リフルオロメチル）フェニル−５−エチル−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアゾール（化合物117）の調製） ａ） チオノヒドラジンの調製 2lフラスコに、（３−トリフルオロメチル）フェニル
ヒドラジン50g（0.28モル）、メチレンクロライド250m
l、20％水酸化ナトリウム250ml及び氷250gが入れられ
た。撹拌された混合物が氷浴で冷却されプロピニルクロ
ライド25ml（0.28モル）が滴加された。添加後、この混
合物は１時間撹拌され、相分離され、硫酸マグネシウム
で脱水され、有機溶媒がストリップされ、固体54gがあ
つめられた。1lフラスコに、与えられた固体25g（0.11
モル）及びベンゼン350mlが入れられた。撹拌下に、P4S
1050gが添加され、スラリーは0.25時間還流下に加熱さ
れた。それから水20mlが注意深く添加され、その後別に
350mlの水が加えられた。固体がすべて溶けるまで混合
物は還流され、それから冷却され、相分離された。有機
層は乾燥され、溶媒がストリップされ、期待の中間物29
gをえた。
リフルオロメチル）フェニル−５−エチル−2,3−ジヒ
ドロ−1,3,4−チアゾール（化合物117）の調製） ａ） チオノヒドラジンの調製 2lフラスコに、（３−トリフルオロメチル）フェニル
ヒドラジン50g（0.28モル）、メチレンクロライド250m
l、20％水酸化ナトリウム250ml及び氷250gが入れられ
た。撹拌された混合物が氷浴で冷却されプロピニルクロ
ライド25ml（0.28モル）が滴加された。添加後、この混
合物は１時間撹拌され、相分離され、硫酸マグネシウム
で脱水され、有機溶媒がストリップされ、固体54gがあ
つめられた。1lフラスコに、与えられた固体25g（0.11
モル）及びベンゼン350mlが入れられた。撹拌下に、P4S
1050gが添加され、スラリーは0.25時間還流下に加熱さ
れた。それから水20mlが注意深く添加され、その後別に
350mlの水が加えられた。固体がすべて溶けるまで混合
物は還流され、それから冷却され、相分離された。有機
層は乾燥され、溶媒がストリップされ、期待の中間物29
gをえた。
ｂ） 環化 それから、この物質（0.12モル）がトルエン125mlに
溶かされ、氷浴で冷却された。トルエン30ml中の塩化シ
アン8g（0.13モル）が撹拌しながら添加された。混合物
は環境温度で１晩撹拌された。それから濾過され、固体
塩化水素11gをえた。
溶かされ、氷浴で冷却された。トルエン30ml中の塩化シ
アン8g（0.13モル）が撹拌しながら添加された。混合物
は環境温度で１晩撹拌された。それから濾過され、固体
塩化水素11gをえた。
ｃ） アシル化 100mlフラスコに、段階（ｂ）の生成物3.7g（0.012モ
ル）、メチレンクロライド15ml、及びｎ−プロピルクロ
ロフォルメート1.5ml（0.013モル）が入れられた。撹拌
された混合物は氷浴で冷却され、ピリジン2.1ml（0.026
モル）が滴加された。混合物は１時間撹拌され、水で洗
浄され、相分離された。有機相は脱水され、ストリップ
され、固体3.0gを生じた（融点53−56℃）。期待された
生成物と確認された。
ル）、メチレンクロライド15ml、及びｎ−プロピルクロ
ロフォルメート1.5ml（0.013モル）が入れられた。撹拌
された混合物は氷浴で冷却され、ピリジン2.1ml（0.026
モル）が滴加された。混合物は１時間撹拌され、水で洗
浄され、相分離された。有機相は脱水され、ストリップ
され、固体3.0gを生じた（融点53−56℃）。期待された
生成物と確認された。
他の製造法 R1がアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで
ある除草剤化合物は、酸化のための一般的条件下、R1が
アルキルチオである対応する化合物の酸化により調製さ
れる。
ある除草剤化合物は、酸化のための一般的条件下、R1が
アルキルチオである対応する化合物の酸化により調製さ
れる。
R1がシアノ、カルバミル、又はモノアルキルカルバミ
ルである除草剤化合物、R1がC1−C2カルボアルコキシで
ある対応しているジヒドロチアジアゾールを通じて調製
される。これらは製造法Ｂを使って調製される。R1はC1
−C2カルボアルコキシであるチオノヒドラジンは特有の
フェニルヒドラジンをメチル又はエチルオキザリルクロ
ライド又はジメチル又はジエチルオキザレートと反応さ
すこと、それから生成物を５硫化リンと反応させること
により調製される。R1がアルキル基であるチオノヒドラ
ジンの生成におけるように。
ルである除草剤化合物、R1がC1−C2カルボアルコキシで
ある対応しているジヒドロチアジアゾールを通じて調製
される。これらは製造法Ｂを使って調製される。R1はC1
−C2カルボアルコキシであるチオノヒドラジンは特有の
フェニルヒドラジンをメチル又はエチルオキザリルクロ
ライド又はジメチル又はジエチルオキザレートと反応さ
すこと、それから生成物を５硫化リンと反応させること
により調製される。R1がアルキル基であるチオノヒドラ
ジンの生成におけるように。
R1がカルバミル又はC1−C4モノアルキルカルバミルで
ある除草剤化合物は、R1がカルボアルキルである化合物
をアンモニア又はモノ−アルキルアミンと夫々反応さす
ことにより調製される。R1がシアノである化合物は一般
的条件で対応しているカルバミル化合物の脱水により調
製される。
ある除草剤化合物は、R1がカルボアルキルである化合物
をアンモニア又はモノ−アルキルアミンと夫々反応さす
ことにより調製される。R1がシアノである化合物は一般
的条件で対応しているカルバミル化合物の脱水により調
製される。
R1がC1−C2カルボアルコキシである化合物は対応して
いるシアノ、カルバミル又はモノ−アルキルカルバミル
化合物の調製の中間体として有用である。
いるシアノ、カルバミル又はモノ−アルキルカルバミル
化合物の調製の中間体として有用である。
次の表−Ｉは、この発明の代表的化合物を示してい
る。
る。
除草剤評価 前記表Ｉの化合物は以下のように除草剤活性を試験さ
れた。
れた。
発芽前スクリーニング試験 平箱が殺菌剤及び肥料を含んでいる砂状ローム土壌で
みたされた。土壌は水平にされ、３つのいね科雑草、３
つの広草雑草及びイエロナッツセツジ（yellow nutsedg
e）（Cyperus esculentus）の畝が作られ、畝１インチ
あたりに数苗が発芽するよう充分あつく植えられた。い
ね科雑草は：グリーンフォックステイル（green foxtai
l）（Setaria viridis）、ウオターグラス（watergras
s）（Echinochloa crusgalli）及びワイルドオート（wi
ld oat）（Avena fatua）であった。使用された広葉雑
草はアニウアルモーニンググローリ（annualmorningglo
ry）（Ipomoea purpurea）、ベルベトリーフ（velvetle
af）（Abutilon theophrasti）及びワイルドマスタード
（wild mustard）（Brassica kaber）であった。
みたされた。土壌は水平にされ、３つのいね科雑草、３
つの広草雑草及びイエロナッツセツジ（yellow nutsedg
e）（Cyperus esculentus）の畝が作られ、畝１インチ
あたりに数苗が発芽するよう充分あつく植えられた。い
ね科雑草は：グリーンフォックステイル（green foxtai
l）（Setaria viridis）、ウオターグラス（watergras
s）（Echinochloa crusgalli）及びワイルドオート（wi
ld oat）（Avena fatua）であった。使用された広葉雑
草はアニウアルモーニンググローリ（annualmorningglo
ry）（Ipomoea purpurea）、ベルベトリーフ（velvetle
af）（Abutilon theophrasti）及びワイルドマスタード
（wild mustard）（Brassica kaber）であった。
試験化合物の溶液はびんにその化合物333mgを秤りこ
み、１％ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト
乳化剤を含んでいるアセトン25mlにとかし、貯蔵溶液を
作った。5mlを超さない溶媒が化合物を溶すのに、若し
必要なら、付加的に使用された。アリコートが貯蔵溶液
からとられ、１％乳化剤を含んでいる19:1水：アセトン
混合物で希釈され、スプレーする溶液を作った。
み、１％ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト
乳化剤を含んでいるアセトン25mlにとかし、貯蔵溶液を
作った。5mlを超さない溶媒が化合物を溶すのに、若し
必要なら、付加的に使用された。アリコートが貯蔵溶液
からとられ、１％乳化剤を含んでいる19:1水：アセトン
混合物で希釈され、スプレーする溶液を作った。
平箱は温室に70−85゜F（21.1−29.5℃）でおかれ、
スプリンクラーで潅水された。植えつけたあと１日で、
平箱は、エーカあたり溶液80ガロンの割合でテスト化合
物の溶液でスプレーされた。エーカあたり４ポンド（4.
48kg/ha）の割合で使用されている。
スプリンクラーで潅水された。植えつけたあと１日で、
平箱は、エーカあたり溶液80ガロンの割合でテスト化合
物の溶液でスプレーされた。エーカあたり４ポンド（4.
48kg/ha）の割合で使用されている。
平箱は噴霧後温室にもどされ、毎日スプリンクラーで
潅水された。雑草制御の度合が評価され、同じ年令の未
処理対照平箱における同じ種の成長に比較し％制御とし
て処理後３週に記録された。
潅水された。雑草制御の度合が評価され、同じ年令の未
処理対照平箱における同じ種の成長に比較し％制御とし
て処理後３週に記録された。
％制御は全因子による植物への全障害にもとずかれ
た。それら因子は阻害された発芽、発生後植物の枯死、
萎縮、奇形、クロロシス及び他のタイプの障害を含んで
いる。制御評価は０から100％に変化し、０は未処理対
照に等しい成長で効果なし、100は完全枯死を示してい
る。
た。それら因子は阻害された発芽、発生後植物の枯死、
萎縮、奇形、クロロシス及び他のタイプの障害を含んで
いる。制御評価は０から100％に変化し、０は未処理対
照に等しい成長で効果なし、100は完全枯死を示してい
る。
発芽後除草剤評価 発芽前試験に記されたように土壌が調製され、同じ種
がうえつけられた。平箱は70−85゜F（21.1−29.5℃）
で温室におかれ、スプリンクラーで潅水された。植付け
後12〜14日に、卓上で平箱はエーカあたり80ガロンの割
合で噴霧された。化合物は４ポンド／エーカ（4.48kg/h
a）の割合で適用された。噴霧溶液は、発芽前に評価に
記されたものと類似に作られた。
がうえつけられた。平箱は70−85゜F（21.1−29.5℃）
で温室におかれ、スプリンクラーで潅水された。植付け
後12〜14日に、卓上で平箱はエーカあたり80ガロンの割
合で噴霧された。化合物は４ポンド／エーカ（4.48kg/h
a）の割合で適用された。噴霧溶液は、発芽前に評価に
記されたものと類似に作られた。
平箱は噴霧のあと温室にもどらえ、葉を濡すことなく
毎日潅水された。処理後３週間に、雑草制御の度合が評
価され、同年令の未処理対照平箱における同種の成長に
比較し％制御として記録された。％制御評価は発芽前評
価に対すると同じ基礎で分割されている。
毎日潅水された。処理後３週間に、雑草制御の度合が評
価され、同年令の未処理対照平箱における同種の成長に
比較し％制御として記録された。％制御評価は発芽前評
価に対すると同じ基礎で分割されている。
以下の表IIは、発芽前及び発芽後評価における３つの
いね科雑草及び３つの広葉雑草夫々の平均制御の項にお
いてこれら試験の結果を含んでいる。ナッツセツジ（nu
tsedge）の制御は便宜上この表に含まれない。これらの
試験で殆んどの化合物がナッツセツジ（nutsedge）の制
御を示さなかったが実質上制御しなかったからである。
然しながら、ある化合物、注目すべき化合物70、71、7
2、76、79、80、129、130、132、138、141、150、155、
156、161、162、172、173、185、186、188、189及び190
はナッツセツジ（nutsedge）に対し活性を示した。
いね科雑草及び３つの広葉雑草夫々の平均制御の項にお
いてこれら試験の結果を含んでいる。ナッツセツジ（nu
tsedge）の制御は便宜上この表に含まれない。これらの
試験で殆んどの化合物がナッツセツジ（nutsedge）の制
御を示さなかったが実質上制御しなかったからである。
然しながら、ある化合物、注目すべき化合物70、71、7
2、76、79、80、129、130、132、138、141、150、155、
156、161、162、172、173、185、186、188、189及び190
はナッツセツジ（nutsedge）に対し活性を示した。
（次の表から）比較的雑草の低平均制御を示すそれら
化合物でさえ、これら試験において少くとも１つの雑草
（それは多くの場合ワイルドマスタードであった）に対
しそれにもかかわらず良好な活性を示す事は注意される
べきである。
化合物でさえ、これら試験において少くとも１つの雑草
（それは多くの場合ワイルドマスタードであった）に対
しそれにもかかわらず良好な活性を示す事は注意される
べきである。
別の除草剤評価 上に記した評価で良好な活性を示している化合物は引
続いて１つ又はそれ以上の評価が行はれた。例えば異な
る雑草、低適用割合、適用方法の変更、及び／又は作物
に関する選択性などである。これらの試験に使用された
雑草は丁度記された試験に使用されたものと同様、ライ
グラス（ryegrass）（Lolium）の１つ又はそれ以上の
種、ソーガム（Sorgham）、シグナルグラス（signalgra
ss）（Brachiaria）、コックルバー（cooklebur）（Xan
thium）、セスバニア（Sesbania）、カーシア（Cassi
a）、アロペクラス（Alopecurus）、オート（oats）（A
vena）、ブルウグラス（bluegrass）（Poa）、マトリカ
リア（Matricaria）、チックウイード（chickweed）（S
tellaria）、ベッドストロウ（bedstraw）（Galuim）、
及びヴァイオレット（vioret）（Viola）である。これ
らの評価に種々使用された作物は綿（Gossypiumhirsutu
m）、大豆（glycine max）、とうもろこし（Zea maiz
e）、ミロ（milo）（Sorghum bicolor）、小麦（Tritiu
m aestivum）、てんさい（Beta vulgaris）、米（Oryza
sativa）、人参（Daucus carota）及び大麦（Hordeum
vulgare）を含んだ。
続いて１つ又はそれ以上の評価が行はれた。例えば異な
る雑草、低適用割合、適用方法の変更、及び／又は作物
に関する選択性などである。これらの試験に使用された
雑草は丁度記された試験に使用されたものと同様、ライ
グラス（ryegrass）（Lolium）の１つ又はそれ以上の
種、ソーガム（Sorgham）、シグナルグラス（signalgra
ss）（Brachiaria）、コックルバー（cooklebur）（Xan
thium）、セスバニア（Sesbania）、カーシア（Cassi
a）、アロペクラス（Alopecurus）、オート（oats）（A
vena）、ブルウグラス（bluegrass）（Poa）、マトリカ
リア（Matricaria）、チックウイード（chickweed）（S
tellaria）、ベッドストロウ（bedstraw）（Galuim）、
及びヴァイオレット（vioret）（Viola）である。これ
らの評価に種々使用された作物は綿（Gossypiumhirsutu
m）、大豆（glycine max）、とうもろこし（Zea maiz
e）、ミロ（milo）（Sorghum bicolor）、小麦（Tritiu
m aestivum）、てんさい（Beta vulgaris）、米（Oryza
sativa）、人参（Daucus carota）及び大麦（Hordeum
vulgare）を含んだ。
総括的に、別の評価を行った化合物は、使用した化合
物及び評価に依存し種々の活性を示した。ある化合物は
いね科草を制御することにより良き活性を、他のものは
広葉雑草を制御することにより良き活性を示した。ある
化合物は発芽前適用により良き活性を、他のものは発芽
後適用により良き活性を示した。ある化合物は適用の殆
んどすべてのタイプに良き活性を示した。ある化合物は
エーカあたり0.06ポンド（0.065kg/ha）の低濃度の適用
割合で良好な制御を示した。
物及び評価に依存し種々の活性を示した。ある化合物は
いね科草を制御することにより良き活性を、他のものは
広葉雑草を制御することにより良き活性を示した。ある
化合物は発芽前適用により良き活性を、他のものは発芽
後適用により良き活性を示した。ある化合物は適用の殆
んどすべてのタイプに良き活性を示した。ある化合物は
エーカあたり0.06ポンド（0.065kg/ha）の低濃度の適用
割合で良好な制御を示した。
作物への障害に関し、試験された殆んど全ての化合物
は、適用の比較的低濃度でさえてんさいに受容できない
障害を生じた。ある化合物は良好な広範囲活性を示した
が、比較的選択性が低かった。同じ試験において雑草及
び作物両者に障害を生じた。他の化合物はある作物、特
に小麦、米、及びとうもろこしのような殻類に種々の選
択性を示した。最も注目すべきは、適用の種々の方法に
おける米に関するものである。又化合物のあるものは綿
の存在での雑草制御に選択性を示した。
は、適用の比較的低濃度でさえてんさいに受容できない
障害を生じた。ある化合物は良好な広範囲活性を示した
が、比較的選択性が低かった。同じ試験において雑草及
び作物両者に障害を生じた。他の化合物はある作物、特
に小麦、米、及びとうもろこしのような殻類に種々の選
択性を示した。最も注目すべきは、適用の種々の方法に
おける米に関するものである。又化合物のあるものは綿
の存在での雑草制御に選択性を示した。
実際上、純粋な化合物が除草剤として使用されえる。
然しながら、一般に、化合物は、適用される前に除草剤
使用に適した１つ又はそれ以上の不活性担体又は希釈剤
でまず製剤される。
然しながら、一般に、化合物は、適用される前に除草剤
使用に適した１つ又はそれ以上の不活性担体又は希釈剤
でまず製剤される。
こゝに記された様な化合物を含んできる組成物又は製
剤は、固体又は液体の型のいずれか１つとして存在する
であらう。固体型の例は、粉剤、粒剤、錠剤、散剤及び
類似物である。液体型の例は、乳剤、流動剤及びペース
トである。そのような組成物は、活性化合物に加えて種
々の担体又は希釈剤を含むであらう：表面活性剤（湿潤
剤、分散剤及び／又は乳化剤）；溶媒（水又は芳香族溶
媒、塩素化脂肪族溶媒のような有機溶媒）；粘着剤；増
粘剤；結合剤；あわ止め剤；及びこゝに記された以外の
物質を含むであらう。そのような組成物又は製剤に含ま
れる固体担体又は希釈剤は、例えばカオリン、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、シリカ、珪藻土、粘土などの天然
鉱石；種々のシリケート及びアルミノシリケートのよう
な合成鉱物；及び樹皮、ひきわりとうもろこし、のこく
ず、繊維粉及びそれらの類似物のような植物性製品を含
むであらう。
剤は、固体又は液体の型のいずれか１つとして存在する
であらう。固体型の例は、粉剤、粒剤、錠剤、散剤及び
類似物である。液体型の例は、乳剤、流動剤及びペース
トである。そのような組成物は、活性化合物に加えて種
々の担体又は希釈剤を含むであらう：表面活性剤（湿潤
剤、分散剤及び／又は乳化剤）；溶媒（水又は芳香族溶
媒、塩素化脂肪族溶媒のような有機溶媒）；粘着剤；増
粘剤；結合剤；あわ止め剤；及びこゝに記された以外の
物質を含むであらう。そのような組成物又は製剤に含ま
れる固体担体又は希釈剤は、例えばカオリン、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、シリカ、珪藻土、粘土などの天然
鉱石；種々のシリケート及びアルミノシリケートのよう
な合成鉱物；及び樹皮、ひきわりとうもろこし、のこく
ず、繊維粉及びそれらの類似物のような植物性製品を含
むであらう。
固体組成物を作るために、活性物質は上記されたよう
な固体担体又は希釈剤と混合される。混合物は適切な大
きさに粉砕される。粒剤は活性化合物を有機溶媒に溶か
し、混合物を噴霧により、シリカのような吸着性粒状不
活性材料に適用することにより製造されえる。粘着剤
は、固体粒子に化合物のとりこみ助けるために使用され
るであらう。ペレット又は粒剤は適切な担体及び結合剤
と押出により製造されえる。
な固体担体又は希釈剤と混合される。混合物は適切な大
きさに粉砕される。粒剤は活性化合物を有機溶媒に溶か
し、混合物を噴霧により、シリカのような吸着性粒状不
活性材料に適用することにより製造されえる。粘着剤
は、固体粒子に化合物のとりこみ助けるために使用され
るであらう。ペレット又は粒剤は適切な担体及び結合剤
と押出により製造されえる。
水和剤、流動化剤及びペーストは、活性化合物を１つ
以上の分散剤及び／又は固体担体又は希釈剤と混合及び
粉砕することによりえられる。又湿潤剤及び／又は分散
剤、例えば、リグニン、メチルセルローズ、ナフタレン
スルフォン酸誘導体、脂肪アルコール硫酸塩、及び種々
の脂肪酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩が含まれる
であらう。
以上の分散剤及び／又は固体担体又は希釈剤と混合及び
粉砕することによりえられる。又湿潤剤及び／又は分散
剤、例えば、リグニン、メチルセルローズ、ナフタレン
スルフォン酸誘導体、脂肪アルコール硫酸塩、及び種々
の脂肪酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩が含まれる
であらう。
乳剤は、一般に活性化合物を有機溶媒、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、キシレン、又は高沸点芳香族
炭化水素に溶かすことによりえられる。水における懸濁
液又は乳化液をえるため、湿潤剤も又一般に添加され
る。
ール、シクロヘキサノン、キシレン、又は高沸点芳香族
炭化水素に溶かすことによりえられる。水における懸濁
液又は乳化液をえるため、湿潤剤も又一般に添加され
る。
活性化合物の重量で約95％までを含んでいる高濃度液
状組成物を使用することが可能である。（種々の噴霧装
置の使用により、例えば飛行機作物噴霧技術により微細
に分割された液体の型で化合物を適用するとき、）液体
であるこれら化合物のために活性化合物単独でさえ使用
可能である。然しながら、他の目的のため、使用されう
る組成物の種々のタイプは、組成物のタイプ及び意図さ
れた使用により、化合物の種々の量を含むであらう。
状組成物を使用することが可能である。（種々の噴霧装
置の使用により、例えば飛行機作物噴霧技術により微細
に分割された液体の型で化合物を適用するとき、）液体
であるこれら化合物のために活性化合物単独でさえ使用
可能である。然しながら、他の目的のため、使用されう
る組成物の種々のタイプは、組成物のタイプ及び意図さ
れた使用により、化合物の種々の量を含むであらう。
一般に、組成物は活性化合物の0.1から95％、更に好
ましくは0.5から90％を含むであらう。ある代表的組成
物は次のような活性化合物を含むであらう：水和剤、流
動化剤及びペースト−20から90％活性化合物；油懸濁
液、乳化液、溶液及び乳剤−５から90％活性化合物；水
性懸濁剤−10から50％活性化合物；粉剤及び散剤−１か
ら25％活性化合物；粒剤及びペレット−１から20％活性
化合物。
ましくは0.5から90％を含むであらう。ある代表的組成
物は次のような活性化合物を含むであらう：水和剤、流
動化剤及びペースト−20から90％活性化合物；油懸濁
液、乳化液、溶液及び乳剤−５から90％活性化合物；水
性懸濁剤−10から50％活性化合物；粉剤及び散剤−１か
ら25％活性化合物；粒剤及びペレット−１から20％活性
化合物。
制御される地域に活性化合物の適用の割合は化合物の
活性及び／又は組成及び制御される種子及び植物の性質
に依存するであらうそしてエーカあたり約0.05から約50
ポンド（約0.06から約56kg/ha）にかわるであらう。
活性及び／又は組成及び制御される種子及び植物の性質
に依存するであらうそしてエーカあたり約0.05から約50
ポンド（約0.06から約56kg/ha）にかわるであらう。
上に記された組成物及び製剤を調製することに使用さ
れた活性化合物及び種々の試薬に加えて、そのような組
成物は又、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤（acaric
ide）、殺線虫剤、殺細菌剤及び植物生長調整剤のよう
な農薬と同様、こゝに記されたタイプの１つ以上の活性
化合物を含むであらう。又そのような組成物は土壌消毒
剤又はくん蒸剤を含むであらう。更に肥料を含むであら
う。かくして任意に他の農薬及び又は肥料と同様、こゝ
に記された１つ以上の化合物を含む多目的組成物を提供
することを可能にしている。すべて同じ地域での使用の
ため意図され、製剤されている。
れた活性化合物及び種々の試薬に加えて、そのような組
成物は又、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤（acaric
ide）、殺線虫剤、殺細菌剤及び植物生長調整剤のよう
な農薬と同様、こゝに記されたタイプの１つ以上の活性
化合物を含むであらう。又そのような組成物は土壌消毒
剤又はくん蒸剤を含むであらう。更に肥料を含むであら
う。かくして任意に他の農薬及び又は肥料と同様、こゝ
に記された１つ以上の化合物を含む多目的組成物を提供
することを可能にしている。すべて同じ地域での使用の
ため意図され、製剤されている。
除草剤的有効量で、記された活性化合物の１つ以上を
含んでいる組成物は、いかなる一般的方法ででも制御さ
れる植物又は地域に適用されるであらう。かくして、活
性化合物を含んでいる粉剤及び種々の液体組成物は、動
力散粉機、ボーム（boom）及び手動スプレヤー、及びス
プレー散粉機の使用により適用されえる。或は霧又はス
プレとして飛行機から適用されえる。後者の方法で適用
されるとき、大変低投与で有効であらう。種子の発芽及
び苗の発生を変え、制御するため、液体組成物は一般的
方法で土壌に適用されるであろう。そして土壌表面下1/
2インチの深さに土壌中に分配されるであろう。組成物
は土壌粉子と混合される必要はなく、単に土壌表面にス
プリンクラーにより適用されえる。
含んでいる組成物は、いかなる一般的方法ででも制御さ
れる植物又は地域に適用されるであらう。かくして、活
性化合物を含んでいる粉剤及び種々の液体組成物は、動
力散粉機、ボーム（boom）及び手動スプレヤー、及びス
プレー散粉機の使用により適用されえる。或は霧又はス
プレとして飛行機から適用されえる。後者の方法で適用
されるとき、大変低投与で有効であらう。種子の発芽及
び苗の発生を変え、制御するため、液体組成物は一般的
方法で土壌に適用されるであろう。そして土壌表面下1/
2インチの深さに土壌中に分配されるであろう。組成物
は土壌粉子と混合される必要はなく、単に土壌表面にス
プリンクラーにより適用されえる。
活性化合物を含んでいる組成物は又、処理される畑と
適用される潅漑水に添加することにより適用されるであ
ろう。適用のこの方法は、土壌えの化合物の滲透を許
す。水がその中に吸収されるからである。
適用される潅漑水に添加することにより適用されるであ
ろう。適用のこの方法は、土壌えの化合物の滲透を許
す。水がその中に吸収されるからである。
代表的組成物の例 油 成 分 重量％ 活性化合物 １ 油状溶媒−重芳香族ナフサ 99 計 100 乳剤 活性化合物 50 ケロシン 45 乳化剤（長鎖エトキシル化ポリエーテルの長鎖 スルフォネートとの混合物） ５ 計 100 乳剤 活性化合物 95 ケロシン ５ 乳化剤（長鎖エトキシル化ポリエーテルの長鎖 スルフォネートとの混合物） ５ 計 100
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３０７ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３０９ ３０９ ３１７ ３１７ ３１９ ３１９ ３３３ ３３３ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ (56)参考文献 特開 昭60−144737（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−36333（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−34854（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−40360（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許4719001（ＵＳ，Ａ) 米国特許3395234（ＵＳ，Ａ) 英国公開1184318（ＧＢ，Ａ) 仏国特許1533763（ＦＲ，Ａ) Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，24Ｂ 「９」，（1985），ｐ．934−939 Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ. Ｓｏｅｄｉｎ．，「４」，（1978）, ｐ．467−475 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏ ｎ Ｔｒａｎｓ．，「７」，（1980）, ｐ．1087−1090 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 43/82 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (14)
- 【請求項１】式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し （ａ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し、 （ｂ）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、C1−C4アルキル
スルフォニル、C1−C4アルキルスルフィニル、シアノ、
カルバミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2
カルボアルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水
素、C1−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである。R2は
水素；フェニル；置換基がハロ、シアノ及びトリハロメ
チルからえらばれているモノ−又はジ−置換フェニル;C
1−C4モノ−又はジアルキルカルバミル；フェニルカル
バミル;C1−C4モノ−アルキルチオカルバミル;C4−C6ケ
トアルケニル；シアノ;C1−C4アルキルスルフォニル;C1
−C4ハロアルキルスルフォニル；又は で、ここでＹは酸素又は硫黄;mは０又は1;R5はC1−C10
アルキル;C2−C10アルケニル;mが０であるならC2−C8ア
ルキニル;mが１であるなら３重結合が酸素又は硫黄原子
（Ｙ）から少なくとも１つのメチレン基により分離され
ているC3−C8アルキニル;mが０であるならC1−C8ハロア
ルキル;mが１であるならC2−C8ハロアルキル;mが０であ
るならC2−C10アルコキシアルキル;mが０であるならピ
リジル;mが１であるならアルキレン部分が少くとも２つ
の炭素原子をもつC3−C10アルコキシアルキル；又はR5
は（R6）pR7である。ここでｐは０又は１で、R6はC1−C
2アルキレン基であり、R7はフェニル、ハロ置換フェニ
ル；任意に１個から３個のメチル基により置換されてい
るC3−C7シクロアルキル;C1−C4カルボアルコキシ；又
は１個から３個のメチル基により任意に置換され、そし
て１個から２個のオキソ基により任意に置換されてい
る、酸素及び硫黄から選ばれた１個から２個のヘテロ原
子を含む５から６個の原子を有する飽和又は不飽和複素
環式環；但し、R1がメチルチオであり、かつR2がイソプ
ロピルカルボキシであるとき、Ｒは２−フルオロではな
い；但し、ｎ＝０のとき、R1がメチルチオではないか、
またはR2がフェニルではない。） - 【請求項２】ｎが１で、Ｒがフェニル環の３位を置換
し、R1がC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2ア
ルキルチオ又はＮ−R3R4（ここでR3は水素であるか、R3
及び４両者がC1−C4アルキルである）であるか、又はR1
がC1−C4アルキルスルフォニルである請求項（１）記載
の化合物。 - 【請求項３】R2が で、ｍが０であり、R5が（R6）pR7である請求項（１）
記載の化合物（ここでｐは０、R7は１個から３個のメチ
ル基により任意に置換されたC3−C7シクロアルキル、フ
ェニル、置換フェニル、又はC1−C4カルボアルコキシ、
又はR7は酸素及び硫黄からえらばれた１から２のヘテロ
原子を含む飽和又は不飽和の５−又は６−員複素環式環
で、任意に１個から３個のメチル基により置換され、及
び任意に１個から２個のオキソ基を含んでいる。）。 - 【請求項４】R2が であり;mが0;R5がC1−C10アルキル、C2−C10アルケニ
ル、C1−C8ハロアルキル又はC1−C10アルコキシアルキ
ルである請求項（１）記載の化合物。 - 【請求項５】以下の（ａ）および（ｂ）を含有する除草
剤組成物： （ａ）式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し、 （ｉ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し （ii）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、C1−C4アルキル
スルフォニル、C1−C4アルキルスルフィニル、シアノ、
カルバミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2
カルボアルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水
素、C1−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである;R2は
水素；フェニル；置換基がハロ、シアノ及びトリハロメ
チルから選ばれているモノ−又はジ−置換フェニル;C1
−C4モノ−又はジアルキルカルバミル；フェニルカルバ
ミル;C1−C4モノ−アルキルチオカルバミル;C4−C6ケト
アルケニル；シアノ;C1−C4アルキルスルフォニル;C1−
C4ハロアルキルスルフォニル；又は で、ここでＹは酸素又は硫黄;mは０又は1;R5はC1−C10
アルキル;C2−C10アルケニル;mが０であるならC2−C8ア
ルキニル;mが１であるなら３重結合が酸素又は硫黄原子
（Ｙ）から少なくとも１つのメチレン基により分離され
ているC3−C8アルキニル;mが０であるならC1−C8ハロア
ルキル;mが１であるならC2−C8ハロアルキル;mが０であ
るならC2−C10アルコキシアルキル;mが０であるならピ
リジル;mが１であるならアルキレン部分が少くとも２つ
の炭素原子をもつC3−C10アルコキシアルキル；又はR5
は（R6）pR7である；ここでｐは０又は１で、R6はC1−C
2アルキレン基であり、R7はフェニル、ハロ置換フェニ
ル；任意に１個から３個のメチル基により置換されてい
るC3−C7シクロアルキル;C1−C4カルボアルコキシ；又
は１個から３個のメチル基により任意に置換され、そし
て１個から２個のオキソ基により任意に置換されてい
る、酸素及び硫黄から選ばれた１個から２個のヘテロ原
子を含む５個から６個の原子を有する飽和又は不飽和複
素環式環；但し、R1がメチルチオであり、かつR2がイソ
プロピルカルボキシであるとき、Ｒは２−フルオロでは
ない。）；および （ｂ）除草剤に適した希釈剤又は担体。 - 【請求項６】制御が望まれている地域又は植物に請求項
（１）から（４）のいずれか１項に記載した化合物の除
草剤的有効量を適用することを含有している望ましから
ぬ植物生長を制御する方法。 - 【請求項７】制御が望まれている地域又は植物に、請求
項（５）に記載された組成物の除草剤有効量を適用する
ことを含む望ましからぬ植物を制御する方法。 - 【請求項８】制御が望まれている地域に請求項（１）か
ら（４）のいずれか１項に記載された化合物の除草剤的
有効量を選択的に適用することを含む作物の存在におい
て望ましからぬ植物を選択的に制御する方法。 - 【請求項９】R2が水素であり、かつR1がアルキルスルフ
ィニルではなく、アルキルスルフォニルでもない請求項
（１）に記載の化合物を製造する製造法において、式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し （ａ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し、 （ｂ）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、シアノ、カルバ
ミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2カルボ
アルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水素、C1
−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである。） を塩化シアン又は臭化シアンと反応させることを特徴と
する該化合物の製造法。 - 【請求項１０】R2が水素であり、かつR1がアルキルスル
フィニルではなく、アルキルスルォニルでもない請求項
（１）記載の化合物のハロゲン化水素塩を製造する方法
において、式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し （ａ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し、 （ｂ）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、シアノ、カルバ
ミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2カルボ
アルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水素、C1
−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである。） を塩基の存在でハロゲン化シアン又は臭化シアンと反応
させることを特徴とする該化含物の製造法。 - 【請求項１１】請求項（１）から（４）のいずれか１項
に記載された化合物であって、R2が水素、フェニルまた
は置換フェニルである化合物ではなく、R1がアルキルス
ルフィニルまたはアルキルスルフォニルである化合物で
もない化合物を製造する製造法において、 （Ａ）式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し （ａ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し、 （ｂ）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、シアノ、カルバ
ミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2カルボ
アルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水素、C1
−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである。） と任意に塩基の存在において、塩化シアン又は臭化シア
ンと反応させる工程；及び （Ｂ）工程（Ａ）の生成物を式 をもつ化合物よりなる群から選ばれたアシル化剤と反応
させる工程を含む該化合物の製造法： （ここでＺ′は式R9−NCOのイソシアネート又はR9NCSの
イソチオシアネート、またはハロゲンであり、R9はC1−
C4アルキル又はフェニルであり、 ここでＹは酸素又は硫黄であり;mは０又は1;R5はC1−C
10アルキル;C2−C10アルケニル;mが０であるならC2−C8
アルキニル;mが１であるなら３重結合が酸素又は硫黄原
子（Ｙ）から少なくとも１つのメチレン基により分離さ
れているC3−C8アルキニル;mが０であるならC1−C8ハロ
アルキル;mが１であるならC2−C8ハロアルキル;mが０で
あるならC2−C10アルコキシアルキル;mが０であるなら
ピリジル;mが１であるならアルキレン部分が少くとも２
つの炭素原子をもつC3−C10アルコキシアルキル；又はR
5は（R6）pR7である。ここでｐは０又は１で、R6はC1−
C2アルキレン基であり、R7はフェニル、ハロ置換フェニ
ル；任意に１個から３個のメチル基により置換されてい
るC3−C7シクロアルキル;C1−C4カルボアルコキシ；又
は１個から３個のメチル基により任意に置換され、そし
て１個から２個のオキソ基により任意に置換されてい
る、酸素及び硫黄から選ばれた１個から２個のヘテロ原
子を含む５から６個の原子を有する飽和又は不飽和複素
環式環である）。 - 【請求項１２】請求項（１）から（４）のいずれか１項
に記載された化合物であって、R2が水素である化合物で
はなく、R1がアルキルスルフィニルまたはアルキルスル
フォニルである化合物でもない化合物を製造する製造法
において、 式 をもつ化合物（ここで、Ｒはハロ、トリハロメチル、ペ
ンタハロエチル、モノ−又はジフルオロメチル、モノ
−、ジ−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオ
ロアルキルチオ、フルオロアルコキシ、メチルチオ、メ
チルスルフォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2ア
ルキル、又はメトキシであり、ｎは０、１又は２であ
り、但し （ａ）ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるな
ら、置換基Ｒはフェニル環の３位に位置し、 （ｂ）ｎが２であるなら、置換基Ｒはフェニル環の３−
および４−位に位置している； R1は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、シアノ、カルバ
ミル、C1−C4モノ−アルキルカルバミル、C1−C2カルボ
アルコキシ又はNR3R4で、R3およびR4は独立に水素、C1
−C4アルキル又はC2−C4アルケニルである。） を塩基の存在で式 をもつイミドイルハライドと反応させることを含む該化
合物の製造法（ここでHalはハロゲンであり、R2はフェ
ニル；置換基がハロ、シアノ及びトリハロメチルから選
ばれているモノ−又はジ−置換フェニル;C1−C4モノ−
又はジアルキルカルバミル；フェニルカルバミル;C1−C
4モノ−アルキルチオカルバミル;C4−C6ケトアルケニ
ル；シアノ;C1−C4アルキルスルフォニル;C1−C4ハロア
ルキルスルフォニル；又は で、ここでＹは酸素又は硫黄;mは０又は1;R5はC1−C10
アルキル;C2−C10アルケニル;mが０であるならC2−C8ア
ルキニル;mが１であるなら３重結合が酸素又は硫黄原子
（Ｙ）から少なくとも１つのメチレン基により分離され
ているC3−C8アルキニル;mが０であるならC1−C8ハロア
ルキル;mが１であるならC2−C8ハロアルキル;mが０であ
るならC2−C10アルコキシアルキル;mが０であるならピ
リジル;mが１であるならアルキレン部分が少くとも２つ
の炭素原子をもつC3−C10アルコキシアルキル；又はR5
は（R6）pR7である；ここでｐは０又は１で、R6はC1−C
2アルキレン基であり、R7はフェニル、ハロ置換フェニ
ル；任意に１個から３個のメチル基により置換されてい
るC3−C7シクロアルキル;C1−C4カルボアルコキシ；又
は１個から３個のメチル基により任意に置換され、そし
て１個から２個のオキソ基により任意に置換されてい
る、酸素及び硫黄から選ばれた１個から２個のヘテロ原
子を含む５個から６個の原子を有する飽和又は不飽和複
素環式環。）。 - 【請求項１３】式 をもつ化合物（ここでＲはハロ、トリハロメチル、ペン
タハロエチル、モノ又はジフルオロメチル、モノ−、ジ
−、トリ−、又はテトラフルオロエチル、フルオロアル
キルチオ、フルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスル
フォニル、ハロメチルスルフォニル、C1−C2アルキル又
はメトキシであり、ｎは0,1又は２である。但し（ａ）
ｎが１であり、かつＲがフルオロ以外であるなら、置換
基Ｒはフェニル環の３位に位置し、（ｂ）ｎが２である
なら、置換基Ｒはフェニル環の３−及び４位に位置して
いる;R1はC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C2
アルキルチオ、C3−C4アルケニルチオ、C1−C2カルボア
ルコキシ、シアノ、カルバミル、C1−C4モノアルキルカ
ルバミルである；但し、R1がアルコキシまたはアルキル
チオのとき、ｎは１または２であり、かつＲはハロでは
なく、C1−C2アルキルでもない。）。 - 【請求項１４】制御が望まれている地域に請求項（５）
に記載された組成物の除草剤的有効量を選択的に適用す
ることを含む作物の存在において望ましからぬ植物を選
択的に制御する方法。
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