JPS5869872A - １，２，３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落薬作用を有する薬剤 - Google Patents
１，２，３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落薬作用を有する薬剤Info
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- JPS5869872A JPS5869872A JP57171099A JP17109982A JPS5869872A JP S5869872 A JPS5869872 A JP S5869872A JP 57171099 A JP57171099 A JP 57171099A JP 17109982 A JP17109982 A JP 17109982A JP S5869872 A JPS5869872 A JP S5869872A
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の１．２．３−チアジアレル−５−イルー
尿素ｉＩ４体、その製法並びに該誘導体を含有する。植
物成長調節および落葉作用を有する薬剤に関する。
尿素ｉＩ４体、その製法並びに該誘導体を含有する。植
物成長調節および落葉作用を有する薬剤に関する。
植物成長ｉｉ４節および落葉作用を有する１、２．３−
チアジアゾル−５−イルー尿素篩導体は既に公知である
（西ドイツ国４！肝出願公開第２２１４６３２号公報；
同＠２５０６６９０号公報）、これらの公報によって実
地における綿花落葉剤として紹介されたｌ−フェニル−
３−（１，２，３−チアジアゾル−５−イルＪ−尿素の
優れた作用にもかかわらずこの作用を改畳し、またはこ
の作用をしのぐことが要望逼れる。
チアジアゾル−５−イルー尿素篩導体は既に公知である
（西ドイツ国４！肝出願公開第２２１４６３２号公報；
同＠２５０６６９０号公報）、これらの公報によって実
地における綿花落葉剤として紹介されたｌ−フェニル−
３−（１，２，３−チアジアゾル−５−イルＪ−尿素の
優れた作用にもかかわらずこの作用を改畳し、またはこ
の作用をしのぐことが要望逼れる。
したがって本発明の！１題は、構造の類似した、花
実地で公知の綿Ｉ落葉剤を特に落葉作用においてしのぐ
ｗｒ規の１．２．３−チアジアゾル−５−イルー尿Ｘｎ
導体を得ることでめる。
ｗｒ規の１．２．３−チアジアゾル−５−イルー尿Ｘｎ
導体を得ることでめる。
この課題は本発明により一般式：
〔式中ＲｔＦｉ水素またｔｉｔ個以上の酸素またはイオ
ウ原子によって中断されていてもよい０１〜４−アルキ
ル基を表わし％Ｒ２は１個以上の酸素またはイオワ原子
によって中断されていてもよい０１〜４−アルキル基、
１個以上のアルキルによって１供されていてもよい脂環
式炭化水素残基１．１個以上のアルキルおよび／または
ハロゲンおよび／またはアルキルチオおよび／またはア
ルコキシおよび／またはトリフルオルメチルおよび／ま
たはニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化
水素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の、少
なくとも１個のＮ−原子を含有する炭化水素残、ｆｌ’
を表わし、 ａ＝は水素。
ウ原子によって中断されていてもよい０１〜４−アルキ
ル基を表わし％Ｒ２は１個以上の酸素またはイオワ原子
によって中断されていてもよい０１〜４−アルキル基、
１個以上のアルキルによって１供されていてもよい脂環
式炭化水素残基１．１個以上のアルキルおよび／または
ハロゲンおよび／またはアルキルチオおよび／またはア
ルコキシおよび／またはトリフルオルメチルおよび／ま
たはニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化
水素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の、少
なくとも１個のＮ−原子を含有する炭化水素残、ｆｌ’
を表わし、 ａ＝は水素。
置換されていてもよい０１〜重０−アルキル基ｈ０１Ｎ
−７ＪＬ’ｒニル基、了り−ルー０１−８−アルキル基
。
−７ＪＬ’ｒニル基、了り−ルー０１−８−アルキル基
。
１個以上のＯ＠−＠−アルキルによって置換されていて
もよいＯ，−ｓ−脂環式炭化水素残基および１個以上の
０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲンおよび／ま
九は０１〜Ｓ−アルコキシおよび／またはトリフルオル
メチル基によって置換またはイオウ原子を表わす〕の１
．２．３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体によっ
て解決される。
もよいＯ，−ｓ−脂環式炭化水素残基および１個以上の
０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲンおよび／ま
九は０１〜Ｓ−アルコキシおよび／またはトリフルオル
メチル基によって置換またはイオウ原子を表わす〕の１
．２．３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体によっ
て解決される。
本発明による化合物は綿花植物”の落葉にきわめて好適
であり、かつこの点で意想外にも類似の構造および作用
方向を有する公知の薬剤勿しのぐ。これにより自動摘み
Ｎｊ、り機をさく果の収穫に使用することが好適な方法
で可能になる。
であり、かつこの点で意想外にも類似の構造および作用
方向を有する公知の薬剤勿しのぐ。これにより自動摘み
Ｎｊ、り機をさく果の収穫に使用することが好適な方法
で可能になる。
核化付物は綿花栽培の他に有利に苗木仕立場、果実−お
よび野菜栽培および豆科で使用することができる。核化
付物によって収穫すべき植物または植物部分Ｆｉ有利に
もより人手容易にされ。
よび野菜栽培および豆科で使用することができる。核化
付物によって収穫すべき植物または植物部分Ｆｉ有利に
もより人手容易にされ。
かつその成熟が者しく促進される。相応する環境条件で
このようにして処理された植物は後に再び健康で正常な
＃！全形成する。
このようにして処理された植物は後に再び健康で正常な
＃！全形成する。
本発明による化合物は特に植物の成長を遅延させる。一
般に得られる効果は抑制として示すことができる。こｎ
は植物のホルモン収支の変化に基因すると仮定される。
般に得られる効果は抑制として示すことができる。こｎ
は植物のホルモン収支の変化に基因すると仮定される。
自然な成長の調節は処理された植物またはその任意の部
分の大きさ、形状、色または構造の変化により目で認め
ることができる。
分の大きさ、形状、色または構造の変化により目で認め
ることができる。
落葉の他に不発明による化付物によって生じ得る植物の
成−ｋｋ変化には例えば次のものが亭げられる：画直成
長の阻害、根の伸長の阻害、発芽または分けつの刺激、
しかしまた発芽の全般的１組植物芭累の形成の強化。
成−ｋｋ変化には例えば次のものが亭げられる：画直成
長の阻害、根の伸長の阻害、発芽または分けつの刺激、
しかしまた発芽の全般的１組植物芭累の形成の強化。
化合物は植々の方法で種々の植＊ｇ分、例えば楓、根、
茎ｓ ＄％花および５Ａｖこ対して題すこと−ができる
。噴霧は植物の発芽成黄前または罹智の発芽成長後に行
なうことができる。やぶを含む一連の雑草に対して記沓
効来は該化合ｗｌＪを雑草撲滅に利用し得ることで現わ
すことができる。
茎ｓ ＄％花および５Ａｖこ対して題すこと−ができる
。噴霧は植物の発芽成黄前または罹智の発芽成長後に行
なうことができる。やぶを含む一連の雑草に対して記沓
効来は該化合ｗｌＪを雑草撲滅に利用し得ることで現わ
すことができる。
植物成長の所Ａの調節のための使用量は平地処理で通常
作用物！０．０５〜５ Ｖｈａである。特定の場合には
この上限および下限を越えてもよい。
作用物！０．０５〜５ Ｖｈａである。特定の場合には
この上限および下限を越えてもよい。
成長調節作用の種類および仕方は処理時点。
処理方法、植物種および濃度に左右される。
本発明による化合物の中では特に次の化合物が前記の作
用に貴れている：前記の一般式ＩにおいてＲ１が水素、
Ｃ１〜４−アルキル、例えばメチル。
用に貴れている：前記の一般式ＩにおいてＲ１が水素、
Ｃ１〜４−アルキル、例えばメチル。
エチル、イソプロピル、プロピルまたはブチルを表わし
、Ｒ２がＣ１％４−アルキル、例えばメチルまたはエチ
ル、Ｏｓｘ、−シクロアルキル、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、アリー
ル、例えばフェニル。
、Ｒ２がＣ１％４−アルキル、例えばメチルまたはエチ
ル、Ｏｓｘ、−シクロアルキル、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、アリー
ル、例えばフェニル。
ハロゲンフェニル、 ０１−．４−アルキルフェニル
、０１．４−アルコキシフェニル、ニトロフェニルまた
はトリフルオルメチルフェニルｋ ａ ワＬ ｓ ａｓ
が水素ｓ ０１〜ｉｏ−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ｎ−’ｆデシルｌ−エチルプロピル、
ｔ−ブチル、ｎ−ヘプチル％ｎ−ノニルまたはｎ−デシ
ル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメチ
ル、ｌ−フェノキシエチル、２−フェノキシエチルまた
＃″ｔ（２，４−−／クロルフェノキシ）−メチルｂ
０２〜＄−アルケニル、例えば２−ブテニル、２−メ
チル−２−プロペニルまタハプロペンー１−イル、アリ
ール−〇１〜寓−アルキル１例えばベンジル、４−クロ
ルベンジル、 ｃｓ−ｗａ−シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシに’１
ｆＬＩＬメチルシクロヘキシル、フェニル％ ２−クロ
ルフェニル、３−／ロルフェニル、４−クロルフェニル
、アリール、例えば２．４−ジクロルフェニル＆２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル％２−メ
ト＊シフェニＪＬ’ｈ ４−メ）＊ジフェニルｍｌ−
、＋メチル、２−ナフチル−ｆたは２−フリルｔ＠わし
。
、０１．４−アルコキシフェニル、ニトロフェニルまた
はトリフルオルメチルフェニルｋ ａ ワＬ ｓ ａｓ
が水素ｓ ０１〜ｉｏ−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ｎ−’ｆデシルｌ−エチルプロピル、
ｔ−ブチル、ｎ−ヘプチル％ｎ−ノニルまたはｎ−デシ
ル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメチ
ル、ｌ−フェノキシエチル、２−フェノキシエチルまた
＃″ｔ（２，４−−／クロルフェノキシ）−メチルｂ
０２〜＄−アルケニル、例えば２−ブテニル、２−メ
チル−２−プロペニルまタハプロペンー１−イル、アリ
ール−〇１〜寓−アルキル１例えばベンジル、４−クロ
ルベンジル、 ｃｓ−ｗａ−シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシに’１
ｆＬＩＬメチルシクロヘキシル、フェニル％ ２−クロ
ルフェニル、３−／ロルフェニル、４−クロルフェニル
、アリール、例えば２．４−ジクロルフェニル＆２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル％２−メ
ト＊シフェニＪＬ’ｈ ４−メ）＊ジフェニルｍｌ−
、＋メチル、２−ナフチル−ｆたは２−フリルｔ＠わし
。
友は他の作用物質との混−＆物で使用することができる
。場合により他のｇ：Ｊ Ａ、植物株−剤または害虫撲
滅剤を所望の目的に応じて添加してよく１例えば除草作
用を有する。混合成分１例えばトリアジン、アミノトリ
アゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル、脂肪族カル
メン酸およびハロゲンフルゼン酸、置換安息香酸および
アリールオキシカルゼン酸、かかるカルｌン酸のヒドラ
ジド、アミド、ニトリル、エステル。
。場合により他のｇ：Ｊ Ａ、植物株−剤または害虫撲
滅剤を所望の目的に応じて添加してよく１例えば除草作
用を有する。混合成分１例えばトリアジン、アミノトリ
アゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル、脂肪族カル
メン酸およびハロゲンフルゼン酸、置換安息香酸および
アリールオキシカルゼン酸、かかるカルｌン酸のヒドラ
ジド、アミド、ニトリル、エステル。
カルノ々ミド酸−およびチオカルバミド酸エステ／ｌ’
％尿Ｘ、２，３，６−）！Ｊジクロルンジルオキシプロ
パニル、ロダン含有剤および他の添加物である。
％尿Ｘ、２，３，６−）！Ｊジクロルンジルオキシプロ
パニル、ロダン含有剤および他の添加物である。
他の龜加物とは例えば除草剤とともに共力的な作用増加
をもたらし得る植物毒性ではない添加物であり、中でも
湿潤剤、乳化剤、溶剤および油状添加物である。
をもたらし得る植物毒性ではない添加物であり、中でも
湿潤剤、乳化剤、溶剤および油状添加物である。
本発明による薬剤は他の成分として有利に次の成長調節
剤および／または落葉剤を含有していてよいニオ−キシ
ン、α−（２−りｑルフェノキシ）−プロピオン酸、４
−クロルフェノキシ酢酸ｓ ２ 、４−ジクロルフェ
ノキシ酸＃、 インドリル−３−酢酸、インドリル−３
−酪酸、α−ナフチル酢酸、β−ナフトキシ酢酸、ナフ
チルアセチルアミド、Ｎ−ｍ−）リルフタリルアミド酸
、ギペレリｙ （Ｇｉｂｂｅｒｅｌ １ｎｅＪ＆Ｓ ＋
Ｓ Ｃ８−）リーｎ−ブチルートリチオリン酸エステ
ル、シトキニン、２−クロルエチルホ、スホン酸。
剤および／または落葉剤を含有していてよいニオ−キシ
ン、α−（２−りｑルフェノキシ）−プロピオン酸、４
−クロルフェノキシ酢酸ｓ ２ 、４−ジクロルフェ
ノキシ酸＃、 インドリル−３−酢酸、インドリル−３
−酪酸、α−ナフチル酢酸、β−ナフトキシ酢酸、ナフ
チルアセチルアミド、Ｎ−ｍ−）リルフタリルアミド酸
、ギペレリｙ （Ｇｉｂｂｅｒｅｌ １ｎｅＪ＆Ｓ ＋
Ｓ Ｃ８−）リーｎ−ブチルートリチオリン酸エステ
ル、シトキニン、２−クロルエチルホ、スホン酸。
２−クロル−９−ヒドロキシフルオレン−９−カルダン
酸、２−クロルエチルートリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ琥珀酸アξド、２−イソプ
ロピル−４−）！ｊメチルアンモニオー５−メチルフェ
ニルピペリジン−ｔ−カルメン酸エステルクロリド、フ
ェニルーイソプロビルヵーノ々メート、３−／ロルフェ
ニルーインゾロピル力−ノ々メート、工＋ルー ２−
（３−１０ルフエニルカルバモイルオキシ）−ゾＰビオ
ネート、マレイン酸ヒドラジド、２．３−ジ１０ルイソ
酪酸、ジー（メトキシチオカルボニル］−ジスルフィド
、 １’ 、 ｌ’−ジメチル−４，４′−ビピリジ
リウム−ジクロリド、３．６−ニンドオキソヘキサヒド
ロフタル酸、３−アミノ−１，２，４−）リアゾール％
１．２，３−チアジアゾリル−５−イルー尿累誘導体
。
酸、２−クロルエチルートリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ琥珀酸アξド、２−イソプ
ロピル−４−）！ｊメチルアンモニオー５−メチルフェ
ニルピペリジン−ｔ−カルメン酸エステルクロリド、フ
ェニルーイソプロビルヵーノ々メート、３−／ロルフェ
ニルーインゾロピル力−ノ々メート、工＋ルー ２−
（３−１０ルフエニルカルバモイルオキシ）−ゾＰビオ
ネート、マレイン酸ヒドラジド、２．３−ジ１０ルイソ
酪酸、ジー（メトキシチオカルボニル］−ジスルフィド
、 １’ 、 ｌ’−ジメチル−４，４′−ビピリジ
リウム−ジクロリド、３．６−ニンドオキソヘキサヒド
ロフタル酸、３−アミノ−１，２，４−）リアゾール％
１．２，３−チアジアゾリル−５−イルー尿累誘導体
。
１−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ
ル−５−イル）−尿素、２−ブチルチオ−ベンズチアゾ
ール、２−（２−（メチルプロピルチオ）ンーベンズチ
アゾール、３．４−ジクロルイソチアゾルー５−カルメ
ン酸、２゜３−ジヒドロ−５，６−シメチルー１．４−
グチイン−１，１，４，４−テトロキシド、砒酸。
ル−５−イル）−尿素、２−ブチルチオ−ベンズチアゾ
ール、２−（２−（メチルプロピルチオ）ンーベンズチ
アゾール、３．４−ジクロルイソチアゾルー５−カルメ
ン酸、２゜３−ジヒドロ−５，６−シメチルー１．４−
グチイン−１，１，４，４−テトロキシド、砒酸。
カコジル酸、クロレート、有利に塩素酸カルシウム、塩
素酸カリウム、塩素酸マグネシウムまたは塩素酸ナトリ
ウム、カルシウムシアンアξド、ヨー化カリウム、塩化
マグネシウム、アビエチン酸、“ノナノール。
素酸カリウム、塩素酸マグネシウムまたは塩素酸ナトリ
ウム、カルシウムシアンアξド、ヨー化カリウム、塩化
マグネシウム、アビエチン酸、“ノナノール。
有利に本発明による作用物質またはその混合物は調ｉａ
智、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶剤。
智、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶剤。
エマルジョンまたは懸濁液の形状で液状および／または
固体のキャリヤもしくは希釈剤および場合により湿潤剤
、付層剤、乳化剤および／または分散助剤の添加下に使
用される。
固体のキャリヤもしくは希釈剤および場合により湿潤剤
、付層剤、乳化剤および／または分散助剤の添加下に使
用される。
好適な液状キャリヤ物質は例えば水、脂肪族および芳香
族炭化水素、例えばペンゼ／、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
族炭化水素、例えばペンゼ／、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
固体のキャリヤ物質としては鉱土、例えばトンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタプルギツ） （Ａｔ
ｔａｐｕｌｇｌすれ石灰石、珪酸および植物性生成物、
例えば小麦粉が好適である。
リカゲル、タルク、カオリン、アタプルギツ） （Ａｔ
ｔａｐｕｌｇｌすれ石灰石、珪酸および植物性生成物、
例えば小麦粉が好適である。
界面活性剤５例えばリグニンスルホン醒カルシウム、ポ
リオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホ／酸およびその塩、フェノールスルホン酸
およびその塩、ホルムアルテヒド組付物％力旨肪アルコ
ールスルフェート並びに置換きれたベンゼンスルホン酸
およびその塩が挙げられる。
リオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホ／酸およびその塩、フェノールスルホン酸
およびその塩、ホルムアルテヒド組付物％力旨肪アルコ
ールスルフェート並びに置換きれたベンゼンスルホン酸
およびその塩が挙げられる。
撞々のａｌｉｌｊａ物中の作用物質の割付は広範囲内で
変えることができる。例えば剤は作用物質約５〜９５ｍ
［ｊｔ％、液状または固体のキャリヤ物質約９５〜５重
量−並びに場合により界面活性物質２０重１１チまでを
含有する。
変えることができる。例えば剤は作用物質約５〜９５ｍ
［ｊｔ％、液状または固体のキャリヤ物質約９５〜５重
量−並びに場合により界面活性物質２０重１１チまでを
含有する。
剤の施与は常法で１例えば水をキャ１）ヤとして用いて
噴霧液量約ｔｏｏ〜５０００ Ｌ／ｈａで実施してよい
、剤をいわゆる低容量法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅ
ｒｆｍｈｒｅｎ）および超低容置法（Ｕｌｔｒｉ−１ｏ
ｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ ｌで使用する
ことカニいわゆるマイクロ顆粒の形状での適用と同様に
可能である。
噴霧液量約ｔｏｏ〜５０００ Ｌ／ｈａで実施してよい
、剤をいわゆる低容量法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅ
ｒｆｍｈｒｅｎ）および超低容置法（Ｕｌｔｒｉ−１ｏ
ｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ ｌで使用する
ことカニいわゆるマイクロ顆粒の形状での適用と同様に
可能である。
調製物の製造には例えば仄の成分カニ使用される：
Ａ、噴霧粉末
ａ）作用物質 ８０重量％カオリン
１５ ｌＮ−メチル−Ｎ−オレイル
−タウ１ノンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸
のカルシウム塩をベースとする界面活性物質１ ｂ） 作用物ＩＸ ５０重にチ粘土
鉱、 ４０ ＃セルピッチ
５Ｉ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 １ Ｃ） 作用物質 ２０重曽チ粘土鉱物
７０ ｌ セルピッチ ５Ｉ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 １ ｄ） 作用物質 ５ｍ１ｔ％トンシ
ル ８０ ｌセルピッチ
１０ １ 脂肪酸紬甘生成物ｔベースとする界面活性物質
５１ Ｂ、エマルジョン−細物 作用物質 ２０１ｉ蓋チキシレン
４０１ ジメチルスルホキシド ３５ ｌノニルフェニル
ポリオキシエチレンｔ＋はカルシウムドデシルベンゼン
スルホネートの混合物 ５１ 本発明による新規化合一は例えば一般式＝の化合物を ａ）一般式； の化合物と場合によシ酸受容法の存在で反応させるかま
たは ｂ） ル！が水素を表わす場合に限シ一般式：％式％ の化合物と場合により触媒、有利に有機塩基。
１５ ｌＮ−メチル−Ｎ−オレイル
−タウ１ノンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸
のカルシウム塩をベースとする界面活性物質１ ｂ） 作用物ＩＸ ５０重にチ粘土
鉱、 ４０ ＃セルピッチ
５Ｉ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 １ Ｃ） 作用物質 ２０重曽チ粘土鉱物
７０ ｌ セルピッチ ５Ｉ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 １ ｄ） 作用物質 ５ｍ１ｔ％トンシ
ル ８０ ｌセルピッチ
１０ １ 脂肪酸紬甘生成物ｔベースとする界面活性物質
５１ Ｂ、エマルジョン−細物 作用物質 ２０１ｉ蓋チキシレン
４０１ ジメチルスルホキシド ３５ ｌノニルフェニル
ポリオキシエチレンｔ＋はカルシウムドデシルベンゼン
スルホネートの混合物 ５１ 本発明による新規化合一は例えば一般式＝の化合物を ａ）一般式； の化合物と場合によシ酸受容法の存在で反応させるかま
たは ｂ） ル！が水素を表わす場合に限シ一般式：％式％ の化合物と場合により触媒、有利に有機塩基。
例えばトリエチルアミンの存在で反応させることにより
製造することができ、そのＳ ｆ’Ｌｔ ｓ ｈ ｔｆ
Ｌ１９よびＸは前記のものを表わし、かつ２は水素原子
または当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、有
利にナトリウム原子、カリウム原子またはリチウム原子
を表わす。
製造することができ、そのＳ ｆ’Ｌｔ ｓ ｈ ｔｆ
Ｌ１９よびＸは前記のものを表わし、かつ２は水素原子
または当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、有
利にナトリウム原子、カリウム原子またはリチウム原子
を表わす。
２が水素原子を表わす場合には反応は塩基。
有利にアルカリ金属水酸化物、−アルコレート、−水素
化＠または−カーボネートの存在で、有利にす） ＩＪ
ウム化合物の存在で実施される。
化＠または−カーボネートの存在で、有利にす） ＩＪ
ウム化合物の存在で実施される。
優れた実施形は２が水素原子を表わす一般式 ■の化
合ｗｔ塩基、例えば水素化ナトリウムの存在で一般式Ｉ
ないしは■の化付物とを反応させることである。
合ｗｔ塩基、例えば水素化ナトリウムの存在で一般式Ｉ
ないしは■の化付物とを反応させることである。
反応成分の反応は０〜１２０℃、しかし一般に室温と相
応する反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は
１〜７２時間である。゛一般式■の化付物は一部公知で
おるかまたは自体公知の方法により製造することができ
る。
応する反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は
１〜７２時間である。゛一般式■の化付物は一部公知で
おるかまたは自体公知の方法により製造することができ
る。
本発明の化付物を甘酸するために反応成分をほぼ当モル
敏で使用する。好適な反応媒体は反応成分に対して不活
性の溶剤でおる。溶剤ないしは懸濁剤の選択は相応する
カルノ々モイル−もしくはチオカル／クモイルクロリド
、イソシアネートもしくにインチオシアネート、使用さ
れる酸受容体および金属化合一の便用に左右される。
敏で使用する。好適な反応媒体は反応成分に対して不活
性の溶剤でおる。溶剤ないしは懸濁剤の選択は相応する
カルノ々モイル−もしくはチオカル／クモイルクロリド
、イソシアネートもしくにインチオシアネート、使用さ
れる酸受容体および金属化合一の便用に左右される。
溶剤もしくは懸濁剤として例えにエーテル。
例えばジエチルエーテル、ジイソゾロビルエーテル、テ
トラヒドロ７ランおよびジオキサン。
トラヒドロ７ランおよびジオキサン。
脂肪族および芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、シ
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、ぺ／ゼン、トルエ
ンオヨヒキシレ／、カルメン酸ニトリル、例えばアセト
ニトルおよびカルメン酸アミド、例えばジメチルホルム
アミドが挙けられる。
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、ぺ／ゼン、トルエ
ンオヨヒキシレ／、カルメン酸ニトリル、例えばアセト
ニトルおよびカルメン酸アミド、例えばジメチルホルム
アミドが挙けられる。
酸受容体としては有機塩基、例えばトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびピリジ／塩基または無
機塩基、例えばアルカリ土金属およびアルカリ金属の酸
化物、水酸化物およびカーボネートである。液状塩基、
例えばピリジンに同時に溶剤として使用してもよい。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびピリジ／塩基または無
機塩基、例えばアルカリ土金属およびアルカリ金属の酸
化物、水酸化物およびカーボネートである。液状塩基、
例えばピリジンに同時に溶剤として使用してもよい。
前記の方法により製造され九本発明による化合−に常法
で１例えば使用し友溶剤會常圧ｔ７ｔに減圧で溜去する
かまたは水で沈澱させることにより反応混合物から単離
することができ、その際通常アルカリに敏感なので後処
理では弱酸性条件が優れている。
で１例えば使用し友溶剤會常圧ｔ７ｔに減圧で溜去する
かまたは水で沈澱させることにより反応混合物から単離
することができ、その際通常アルカリに敏感なので後処
理では弱酸性条件が優れている。
本発明による化合物は通常無色、無臭の結晶体でおり、
水および脂肪族炭化水素に難溶性であり、ハロゲン化炭
化水素２例えばクロロホルムおよび四基化炭素、ケトン
、例えばアセトン。
水および脂肪族炭化水素に難溶性であり、ハロゲン化炭
化水素２例えばクロロホルムおよび四基化炭素、ケトン
、例えばアセトン。
カルメン酸ア＜ １′、例えばジメチルホルムアミド、
スルホキシド、例えばジメチルスルホキシ（ ド、カルダン・酸ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
び低級アルコール、例えばメタノールおよびエタノール
に中程度から良好に可溶である。
スルホキシド、例えばジメチルスルホキシ（ ド、カルダン・酸ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
び低級アルコール、例えばメタノールおよびエタノール
に中程度から良好に可溶である。
再ＭＩｉ′＆のための溶剤として特に四塩化炭素、クロ
ロホルム、アセトニトリルおヨヒトルエンが提案される
。
ロホルム、アセトニトリルおヨヒトルエンが提案される
。
本発明による化合物を製造するための出発生成物は自体
公知であるかまたは自体公知の方法により製造すること
ができる。
公知であるかまたは自体公知の方法により製造すること
ができる。
以下実施例につき本発明を詳説する。
例 １
１−アセチル−３−フェニル−１−（１，２、３−チア
ジアゾル−５−イル】−尿素酢酸−Ｎ−（１，２，３−
チアジアゾル−５−イル）−アミド２２．８ ｙ （０
，１５９モル） ｆ無水のジメチルホルムアミド１２０
ｄＫ溶かし。
ジアゾル−５−イル】−尿素酢酸−Ｎ−（１，２，３−
チアジアゾル−５−イル）−アミド２２．８ ｙ （０
，１５９モル） ｆ無水のジメチルホルムアミド１２０
ｄＫ溶かし。
かつ慎重に油中水素化ナトリウムの５０％−分散液６．
９４９ （０，１５９モル）を加える。添加の間混合吻
を冷却することにより３０℃に保持し、引続き水素が発
生しなくなるまで室温で３０分後攪拌する、５分以内に
フェニルイソシアネ−） １７．２−（０，１５９モル
Ｉｔ−滴下し、その際温度は３０℃ｔ−越えてはならな
い。添加終了後混合＠′を更に３時間室温で後攪拌し１
次いで４０℃、で油ポンプによる真空下で濃縮する。残
分に氷水１５０ｓ／ｉ加える。粘稠な結晶（１１３−ジ
フェニル尿素）を吸引濾過し１．水５０ｗｊとともに後
攪拌し、かつ棄てる。水相に水５〇−中の濃項ｇ１２．
７５＋ｄ（０，１５９モル）の溶液會加える。無色の結
晶ｔ−吸引ｐ遇し、かつ礼法する。トルエンから再結晶
。
９４９ （０，１５９モル）を加える。添加の間混合吻
を冷却することにより３０℃に保持し、引続き水素が発
生しなくなるまで室温で３０分後攪拌する、５分以内に
フェニルイソシアネ−） １７．２−（０，１５９モル
Ｉｔ−滴下し、その際温度は３０℃ｔ−越えてはならな
い。添加終了後混合＠′を更に３時間室温で後攪拌し１
次いで４０℃、で油ポンプによる真空下で濃縮する。残
分に氷水１５０ｓ／ｉ加える。粘稠な結晶（１１３−ジ
フェニル尿素）を吸引濾過し１．水５０ｗｊとともに後
攪拌し、かつ棄てる。水相に水５〇−中の濃項ｇ１２．
７５＋ｄ（０，１５９モル）の溶液會加える。無色の結
晶ｔ−吸引ｐ遇し、かつ礼法する。トルエンから再結晶
。
収＠：２５．２ｆ＝理論の６０．５−０融点＝１３７〜
３８℃。
３８℃。
ＤＣ＝展開剤＝酢１ｊｉｌ エステｋ 、Ｅ％ｆ−値：
０．５７０゜分析：計算値０５１．３７チ Ｈ３，８
４％ Ｎ ２１．３６ ％実測値０５１．５４＊ Ｈ
４，１４Ｌｌｂ Ｎ２１．３５９６例 ２ １−ブチリル−３−フェニル−１−（１，２，３−チア
ジアゾル−５−イル］−尿素酪酸−Ｎ−（１，２，３−
チアジアゾル−５−イル）−アミド１３．２ ｆ （０
，０７７モル）１−無水テトラヒドロ７ラン１５０−に
溶かし、かつ油中水素化ナトリウムの５５％−分散液３
．３６９（０，０７７モル）を加え、その際添加の間反
応溶液を冷却により３０℃に保つ。室温で約３０分攪拌
後水素発生が終了する。フェニルイソシアネート８．３
ｍ （０，０７７モル）を５分以内で滴下し、その際
反応温度は短期間３６℃に上昇する。室温で１．５時間
後攪拌し、その際粘稠な晶泥が形成される。次いで反応
混合＊會慎憲に水３００−中の一塩酸１２．３ ＋ｄ
（０，１５４モル）の溶液に装入する。引続き酢酸エス
テル２５〇−で抽出し５次いで有機相を水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾かし、濾過し、かつ真空中で濃縮す
る。無色の結晶が得られ、これをジイソプロピルエーテ
ル５０−で熟成させる。
０．５７０゜分析：計算値０５１．３７チ Ｈ３，８
４％ Ｎ ２１．３６ ％実測値０５１．５４＊ Ｈ
４，１４Ｌｌｂ Ｎ２１．３５９６例 ２ １−ブチリル−３−フェニル−１−（１，２，３−チア
ジアゾル−５−イル］−尿素酪酸−Ｎ−（１，２，３−
チアジアゾル−５−イル）−アミド１３．２ ｆ （０
，０７７モル）１−無水テトラヒドロ７ラン１５０−に
溶かし、かつ油中水素化ナトリウムの５５％−分散液３
．３６９（０，０７７モル）を加え、その際添加の間反
応溶液を冷却により３０℃に保つ。室温で約３０分攪拌
後水素発生が終了する。フェニルイソシアネート８．３
ｍ （０，０７７モル）を５分以内で滴下し、その際
反応温度は短期間３６℃に上昇する。室温で１．５時間
後攪拌し、その際粘稠な晶泥が形成される。次いで反応
混合＊會慎憲に水３００−中の一塩酸１２．３ ＋ｄ
（０，１５４モル）の溶液に装入する。引続き酢酸エス
テル２５〇−で抽出し５次いで有機相を水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾かし、濾過し、かつ真空中で濃縮す
る。無色の結晶が得られ、これをジイソプロピルエーテ
ル５０−で熟成させる。
収量：２１．Ｏｐ（理論０９３．６％）、融点＝１１２
〜１１５℃、ＤＯ＝展開剤＝酢酸エステルＲ１値：０．
６２５分析：計算値 ０５３．７８＊ Ｈ４，８６％
Ｎ １９．３０−１ＮＩＩｊ１１０５４．２２１
Ｈ５，０５％ Ｎ１８．９２９６同様にして次の本発
明による化合物を製造することができる： 以下の実力例は本発明による化合物の使用方法を詳説す
る。使用は前記の調製物の形状で行なわれた。
〜１１５℃、ＤＯ＝展開剤＝酢酸エステルＲ１値：０．
６２５分析：計算値 ０５３．７８＊ Ｈ４，８６％
Ｎ １９．３０−１ＮＩＩｊ１１０５４．２２１
Ｈ５，０５％ Ｎ１８．９２９６同様にして次の本発
明による化合物を製造することができる： 以下の実力例は本発明による化合物の使用方法を詳説す
る。使用は前記の調製物の形状で行なわれた。
例 ３
表に掲げた本発明による化合物を作用物質５ｋｆ／ｈａ
の使用量で水６００ Ａ／ｈａ中に分散させて温室で試
験植智カラシ（ｓｔ）ｍナス・ジャガイモ（ＳＯ）、フ
ダンソウ・サトウダイコン（Ｂｅ ）、ワタ（Ｇｏ ）
、オオムギ（Ｈｏｌ、）ウモｏ＝ｒシ（Ｚｅ ）、ホソ
ムギ（Ｌｏ ） およびエノコロ・アワ（８ｅ）に対
して発芽前もしくは茎葉処理で噴楊した。処理後３週間
処理結果を評価した。その際 Ｏ：作用を示さず １〜２：第−葉の著しい着色の形での成長−節効果、抑
制１葉の成長抑制およびわい 小化、僅かな根の伸長 ３〜４：ｌ〜２で挙げら扛た効果が特に着しく現われる 會意味する。
の使用量で水６００ Ａ／ｈａ中に分散させて温室で試
験植智カラシ（ｓｔ）ｍナス・ジャガイモ（ＳＯ）、フ
ダンソウ・サトウダイコン（Ｂｅ ）、ワタ（Ｇｏ ）
、オオムギ（Ｈｏｌ、）ウモｏ＝ｒシ（Ｚｅ ）、ホソ
ムギ（Ｌｏ ） およびエノコロ・アワ（８ｅ）に対
して発芽前もしくは茎葉処理で噴楊した。処理後３週間
処理結果を評価した。その際 Ｏ：作用を示さず １〜２：第−葉の著しい着色の形での成長−節効果、抑
制１葉の成長抑制およびわい 小化、僅かな根の伸長 ３〜４：ｌ〜２で挙げら扛た効果が特に着しく現われる 會意味する。
発芽前の記載の植物ｔ−温室内で前記の本発明による剤
で使用量作用物質１にないし？１３Ｋｔ／ｈａで処理し
た。薬剤はこの目的のために水５００Ｌ／ｈａを用いて
均一に土壌に施した。
で使用量作用物質１にないし？１３Ｋｔ／ｈａで処理し
た。薬剤はこの目的のために水５００Ｌ／ｈａを用いて
均一に土壌に施した。
処理接３週間評価基準０〜１０により評価し、その際０
〜３ｒＸ著しい成長阻害、４〜７は中程度の成長阻害を
表わし、および８〜１０社成長阻害なしを表わす、Ｉｌ
物の種類および作用物質に応じて異なるオーダの阻害効
果および使用可能性が得られる。
〜３ｒＸ著しい成長阻害、４〜７は中程度の成長阻害を
表わし、および８〜１０社成長阻害なしを表わす、Ｉｌ
物の種類および作用物質に応じて異なるオーダの阻害効
果および使用可能性が得られる。
−３−フェニル−１−オ
ブラシカ ４
ソラヌム ７
アリウム ７
ククミス ６メ
デイカ♂
６フアセオウルス
６へりアントス ７
にこぺ
４アブチロン、テオフラステイ
９かみるれ １ヴ
ィオラ、トリカラー ２や
ぐるまぎ（９ あおひゆ 。
ソラヌム ７
アリウム ７
ククミス ６メ
デイカ♂
６フアセオウルス
６へりアントス ７
にこぺ
４アブチロン、テオフラステイ
９かみるれ １ヴ
ィオラ、トリカラー ２や
ぐるまぎ（９ あおひゆ 。
やえむぐら １０ク
リサンテマム、セゲタム ２を石
ばあさがお ８そば
１０から丁むぎ
９アロペクルス、
ミオスロイテス ９いぬびえ
８こあわ
９ジギタリア、サンギ
ナリス ５シペルス、エスクレン
ドス ８ソルグム、ハレペンセ
６すずめのかたびら
５例５ 掲げる植物ｔ−表に挙叶る本発明ｒｃＸる化合物で使用
量作用物質１〜〜３Ｋｐ／ｈａで温室内で茶葉処理した
。
リサンテマム、セゲタム ２を石
ばあさがお ８そば
１０から丁むぎ
９アロペクルス、
ミオスロイテス ９いぬびえ
８こあわ
９ジギタリア、サンギ
ナリス ５シペルス、エスクレン
ドス ８ソルグム、ハレペンセ
６すずめのかたびら
５例５ 掲げる植物ｔ−表に挙叶る本発明ｒｃＸる化合物で使用
量作用物質１〜〜３Ｋｐ／ｈａで温室内で茶葉処理した
。
そのために剤Ｗｒ５００ Ｌ／ ｈａの水を用いて植物
に均一に施した。処理後１４日に評価θ〜１０により評
価した。
に均一に施した。処理後１４日に評価θ〜１０により評
価した。
その際 ０〜３： 著しい成長阻害
４〜７： 平均的外成長阻害
８〜１０： ｆ長阻害なし
Ｙｒ表わす、結果に１本発明による化合物が多数の植物
を成長阻害するが、他方重要な栽培植物ナンキンマメと
ジャガイモｒｊｖＡ害されずＫｆｆ長することを示す、
。
を成長阻害するが、他方重要な栽培植物ナンキンマメと
ジャガイモｒｊｖＡ害されずＫｆｆ長することを示す、
。
例６
成長した葉４〜６葉の段階の綿花植物を次に掲げる本発
明による化合物を水５０Ｇ：ｔ／ｈａｒ分散させて処理
した（４度繰返す）。２０日後落ちた葉を確認した（畳
）。
明による化合物を水５０Ｇ：ｔ／ｈａｒ分散させて処理
した（４度繰返す）。２０日後落ちた葉を確認した（畳
）。
結果は次表から明らかである。
例７
成長したｊＩ！５〜６葉の段階の綿花植物を例４に挙げ
たようにして処理し、かつ評価した。
たようにして処理し、かつ評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中ＦＬ、は水素または１個以上のｒＩＩ素またはイ
オウ原子によって中断されていてもよい０１〜４−アル
キル基を表わし％ＦＬ、は１ ｉｆ！以上の酸素または
イオウ原子によって中断されていてもよいＯｉ〜４−ア
ルキル基、１１ｔａ以上のアルキルによって置換されて
いてもよい脂還式炭化水素残基、１個以上のアルキルお
よび／またはハロゲンおよび／またはアルキルチオおよ
び／ｌたけアルコキシおよび／またはトリフルオルメチ
ルおよび／ｌたはニトロ基によって置換されていてもよ
い芳香族炭化水素残基、または置換されていてもよいヘ
テロ環の、少なくとも１個のＮ−原子を含有する炭化水
素残基金表わし％Ｒ３はＸ素、置換されていてもよい０
１〜１ｇ１−アルキル基＠ ０Ｂ−ｓｚ＠−アルケニル
基、アリール−ｏ１〜！−アルキル基ｂｌｔｄ以上の０
１〜６−アルキルによって置換されていてもよい０Ｉ−
８−脂環式炭化水素残基および１個以上の０１〜−−ア
ルキルおよび／またはハロゲンおよび／またＦｉＯ，〜
６−フルコキシおよび／またはトリフルオルメチル基に
よって置換されていてもよい芳香族炭化水素残基ｔ−表
わし、かつＸは酸素まｆｃはイオウ原子を表わす〕の１
．２．３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体。 ２、 ル１が水ａｃまたＩ／ｉ０１〜４−アルキルを表
わし。 Ｒａ ｉｒＥ ０１ ％ ａ−アルキル％ ｏ６、−一
シクロアルキル、フェニル、ハロゲンフェニルｓ ０１
％４−アルキルフェニルｓ ０１””４−アルコキシ
フェニル、ニトロフェニルまたはトリフルオルメチルフ
ェニルを表わし％ ａ３が水素ｓ ０１〜１ｏ−アル
キル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメ
チル、ｌ−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル％
（２，４−ジクロルフェノキシ１−メチル、０３〜龜
−アルケニル、ベンジル。 ０３．８−シクロアルキル、フェニル、２−クロルフェ
ニル、３−１０ルフェニル、３−１チルフエニル、４−
１チルフエニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェ
ニル、 ２−、Ｔ’）キシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、 ｔ −ナフチルまたは２−フリルを表わし、か
つＸが酸素またはイオウ原子を表わす、特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３．１−アセチル−３−フェニル−１−（１゜２．３−
チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特ＦＦＩ′＋
１求の範囲第１項記載の化付物。 ４、 １−ブチリル−３−フェニル−１−（１゜２．３
−チアジアゾル−５−イル）−尿素である。特許請求の
範囲第１項記載の化合ｖｌＪ５５．３−フェニル−１−
プロピオニル−１−（１，２，３−チアジアゾル−５−
イル１−尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６．１−イソ’チリ・ルー３−フェニル−１−（１，２
，３−チアジアゾル−５−イル）−尿素である。特許請
求の範囲第１項記載の化付物。 ７、 ３〜フェニル−１−オクタノニル−１−（ｌ１２
＃ ａ−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特
ＩＦＴ−請求の範囲第１項記載の化付物。 ａ ３−７二二ルー１−フェニルアセチル−１−（１
，２，３−チアジアゾル−５−イル］−尿素である。４
！ＦＦＦｉｉ′１１求の範囲第１項記載の化ｆ物。 ９、一般式： 〔式中ルーは水素または１個以上の酸素またはイオウ原
子によって中断されていてもよい０１〜４−アルキル基
ヲ表わし、ａ、は１個以上の酸素またはイオウ原子によ
って中断されていてもよい０１．４−アルキル基、１個
以上のアルキルによって置換されていてもよい脂環式員
化水素筏基、ｌｌ園以上のアルキルおよび／またけハロ
ゲンおよび／またはアルキルチオおよび／゛またはアル
コキシおよび／またはトリフルオルメチルおよび／また
はニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化水
素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の。 少なくとも１個のＮ−原子を含有する炭化水素残４を表
わし、ａ＝は水素、置換されていてもよい０１〜ｉｏ−
アルキル基、０１〜−−アルケニル基、アリール−０１
〜３−アルキル基、１個以上の０１〜６−アルキルによ
って置換されていてもよいＯ，〜、−脂環式炭化水素残
基および１個以上の０１〜６−アルキルおよび／または
ハロゲンおよび／または０１〜都−アルコキシおよび／
またはトリフルオルメチル基によって置換されていても
よい芳香族炭化水素残基を表わし。 かつＸは酸素ｌたはイオウ原子を表わす〕の１．２．３
−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体を製造するため
の方法において、一般式： 〔式中ルーは前記のものを表わし、かつ２は水素原子ま
たは当量のアルカリ金属またはアルカリ土俊属を表わす
〕の化合物を ルー 一般式： ンＮ−０Ｘ−ａｔ ＩＩＩ２ 〔式中ａＳ、ａ２およびＸは前記のもの會表わす〕の化
付物と反応させることを特徴とする。１，２．３−チア
ジアゾル−５−イル−尿素誘導体の製法。 ｌ０１一般式： 〔式中ＦＬＸは水素を表わし％ＦＬ３は１個以上の酸素
またはイオウ原子によって中断されていてもよい０１〜
４−アルキル基ｓｔ１＋ＡＩ以上のアルキルによって１
換されていてもよい脂環式炭化水素残基、１１−以上の
アル岑ルおよび／またはハロゲンおよび／ｌたはアルキ
ルチオ２よび／またはアルコキンおよび／またはトリフ
ルオルメチルおよび／またはニトロ基によって置換され
ていてもよい芳香族炭化水素残基。 または置換されていてもよいヘテロ環の、少なくとも１
個のＮ−原子を含有する炭化水素残基全表わし、ａｓは
水素、置換されていてもよい０１％１０−アルキル基、
０２〜ｍ−アルケニル基。 アリール−０１〜雪−アルキル基％ １個以上の０１
、ｙ ＠−アルキルによって置換されていてもよいＯｓ
−・−脂環式炭化水素残基および１個以上の０１〜−一
アルキルおよび／またはハロゲンおよび／または０１〜
６−アルコキシおよび／またはトリフルオルメチル基に
よって置換されていてもよい芳香族炭化水素残基金表わ
し、かつＸは酸素またはイオウ原子を表わす〕の１゜、
２．３−チアジアゾ゛ルー５−イル尿素誘導体全製造す
るに当り、一般式： Ｌ式中ルＳは前記のものを表わし、かつ２は水素原子ま
たは当量のアルカリ金属またはアルカリ土金属を表わす
〕の化合物を一般式：％式％ 〔式中Ｒ，およびＸは前記のものを表わす〕の化合物と
反応させること′ｔ−特徴とする。１゜２．３−チアジ
アゾル−５−イル−尿素誘導体の製法。 １１、一般式二 〇 １ １ 〔式中ＦＬ１は水素または１個以上の酸素またはイオウ
原子によって中断されていてもよいＯＸ〜４−アルキル
基を表わし、ａｍは１個以上の酸素またはイオウ原子に
よって中断されていてもよい０１〜４−アルキル基、１
個以上のアルキルによって置換されていてもよい脂環式
炭化水素残基、１個以上のアルキルおよび／ｌたけハロ
ゲンνよび／ｌたはアルキルチオおよび／またはアルコ
キシおよび／またはトリフルオルメチルおよび／または
ニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化水素
残基、または置換されていてもよいヘテロ環の。 少なくとも１個のＮ−原子を含有する炭化水素残基全表
わし、Ｒ３は水素、置換されていてもよいＯ１〜１ｏ−
アルキル基ｓ ｃ２〜８−アルケニル基、アリール−
○！〜３−アルキル基、１個以上のｃｉ〜６−アルキル
によって置換されていてもよい０１〜ロ一脂環式炭化水
素残基および１個以上の０１〜−一アルキルおよび／ま
たはハロゲンおよび／またはａｔ、ｗｓ−アルコキシお
よび／またはトリフルオルメチル基によって置換されて
いてもよい芳香族炭化水素残基を表わし、かつＸは酸素
またはイオウ原子を表わす〕の１．２．３−チアジアゾ
ル−５−イルー尿素銹導体少なくとも１補含有すること
１！−特徴とする、植物成長−節ｐよび浩業作用を有す
る薬剤。 １２ キャリヤおよび／または助剤と混合物である１
％ＦＦ請求の範囲第１１項記載の薬剤。
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