JPS59104379A - 除草活性を有する尿素誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草性および生長調節性を有する新規なＮＮ−
２−１４式フェニルスルホニル−Ｎ−ピリミジニル−お
よび−Ｎ／−トリアジニル尿素に、その製造に、該化合
物を含有する組成物に、ならびに、有用植物の作付地に
て、特に選択的に、雑草を防除するための、または植物
の生長を調節および抑止するための該化合物の使用に関
する。さらに、本発明は中間体として得られる新規な２
−複素環式フェニルスルホニルイソシアネート、−チオ
イノシアネート、−フェニルスルホニルカルバメートお
よび２−ａｍ環式フェニルスルホンアミドに関する。

本発明のＮ−２−複素環式フェニルスルホニル−Ｎ′−
ピリミジニル−および−Ｎ′−トリアジニル尿素、およ
びその塩は、次式ｌ： 〔式中、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
たは＝ＣＨ−を表わし、Ｒ１は水素原子、／・ａゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルスルホニル基または炭素原子数
２ないし５のアルフキジアルコキシ基を表わし、Ｒ２は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して炭素原子数１な）し４
のアルキル基、炭素原子ａ１ないし４の・ロアルキル基
（炭素原子数５ないし５のシフコアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ない（７４のハロアル
キルヂオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
ハロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
キル基または−ＮＲ５［Ｌ。

（式中、Ｒ５およびＲ９６は水素原子まだは炭素原子数
１ないＪ、　４のアルキル基を表わす。）を表わし、そ
して Ａは不飽和まだは一部のみ不飽和の５−または６−員複
素環式環系（該第は炭素原子を介して結合され、かつ、
１，２まだは３個のへテロ原子を含有し、しかも、該第
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ジ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ハロゲン原子
、シアノ基まだはニトロ基で置換されてもよい。）を表
わす。〕で表わされる。

除草的に活性な尿素、トリアジンおよびピリミジンは当
該分野において公知である。除草性および生長調節性を
有するアリールスルファモイル−複素環式−アミノカル
バモイル化合物ハ近時、たとえばオランダ特許第＋２１
７８Ｅ１号明細書、アメリカ合衆国特許第４１２７４０
５号明細−井、および欧州特許出願第４４８０７号、第
４４８０８号および第５１４６５号に記載されている。

上記定義において、アルキル基は直鎖または分枝鎖アル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉ−プロピル基また（佳４種の異性体のブチル基、を
意味する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル基
、シクロブチル基およびシクロアルキル基であり、これ
らはメチル基で置換されてもよい。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｉ−プロポキシ基および４種の異性体のブトキシ
基、ｎ−アミルオキシ基、イソアミルオキシ基、２−ア
ミルオキシ基または５−アミルオキシ基を意味するもの
であるが、特にメトキシ基、エトキシ基まだはｉ−プロ
ポキシ基が好ましい。

アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−メチルチ
オ基またはＩＩ−ペンチルチオ基であるが、特にメチル
チオ基およびエチルチオ基が好ましい。

アルキルスルフィニル基の例はメチルスルフィニル基、
エチルスルフィニル基、ｎ−フロビルスルフィニル基お
よびｎ−ブチルスルフィニル基であるが、特にメチルス
ルフィニル基およびエチルスルフィニル基が好ましい。

アルキルスルフォニル基の例はメチルスルフォニル基、
エチルスルフォニルＪＡ　ｉ　ｆｃ　ｉＪ：　ｎ　−フ
ロビルスルフォニル基であるが、特にメチルスルフォニ
ル基オヨヒエチルスルフォニル基カ好ましい。

上記定義においておよびハロアルコキシ基の部分として
のハロゲン原子は弗素原子、塩素原子または臭素原子を
意味するものであるが、好ましくけ弗素原子または塩素
原子を意味する。

また、本発明は、前記式■で表わされる化合物をアミン
、アルカリ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基ととも
に、まだは第四級アンモニウム塩基とともに形成し得る
塩を包含する。

好ましい塩形成アルカリ金檎水酸化物およびアルカリ土
類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウム、
マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、より好まし
くはナトリウムまたはカリウムのものである。

塩形成にとって適したアミンの例は、脂肪族および芳香
族第１級、第２級および第５級アミン、たとえば、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ｉ−プロピ
ルアミン、４種の異性体のブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジエチルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、トリエチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌク
リジン、ピリジン、キノリンおよびｉ−キノリンである
。好ましいアミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジ
エチルアミンおよびトリエチルアミン、そしてとりわけ
イングロビルアミンおよびジェタノールアミンである。

第四級アンモニウム塩基の例は、通常、ノ・ロゲン化ア
ンモニウム塩の陽イオン、たとえば、テトラメチルアン
モニウム陽イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽
イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テ
トラエチルアンモニウム陽イオン、トリメチルエチルア
ンモニウム陽イオンおよびそのアンモニウム陽イオンで
ある。

完全な不飽和または一部のみ飽和の５−または６−員複
素環式環系Ａ（１ないし３個のへテロ原子を含有する。

）は： チオフェン、７ラン、ピロール、インチアゾール、チア
ゾール、インキサゾール、オキサジアゾール、オキサゾ
ール、ピラゾール、イミダゾール、ピラン、ピリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２−オキサジ
ン、１゜３−オキサジン、１．２−チアジン、１，３−
チアジン、１．４−チアジン、１，２．３−トリアゾー
ル、１，２．４−）リアゾール、１．２．３−チアジア
ジン、１，２．４−チアジアジン、１゜３．４−　チア
ジアジン、フラザン、ピロリン、イミダシリン、ピラゾ
リン、オキサゾリン、チアゾリジン、チアゾリン、１，
５．５−１リアジンまたは１，５．４−トリアジン、で
ある。これら複素環式環系は１ないし３個の同一または
異なる負によって置換されてもよい。これら員は炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、モノ−炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基、ノ・ロゲン原子、シアノ基ま
たはニトロ基からなる群よシ選択される。

前記式■で表わされる好ましい化合物は、置換基２が酸
素原子を表わすものまたは置換基鳥が水素原子を表わす
ものまたは置換基Ｒ２が水素原子まだはメチル基を表わ
すもの、または Ａが炭素原子を介して結合され、１ないし３個のへテロ
原子を含有し、かつ炭素原子数３ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
３ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のア
ルキルチオ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
キル基、ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキルアミノ
基、シアノ基またはニトロ基で置換された飽和５−＆た
は６−員複素環式環系を表わすもの、または Ａが５−トリフルオロメチル−１，５，４−オキサシア
シリ−２−イルまたは５−ｔ−ブチル−１，５，４−オ
キサシアシリ−２−イル基を表わすもの； および下記化合物 Ｎ−４２−（５−メチル−１，２，４−オキサシフツリ
ー５−イル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−シ
クロプロピル−６−ノトキシー１．５．５−）ジアジニ
ー２−イル）尿素、Ｎ−（２−（１，５，４−オギザジ
アゾリー２−イル）−フェニルスルホニル］−Ｎ’−（
４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジニー２
−イル）尿素、 Ｎ−（２−（１，２−オキザグリ−５−イル）−フェニ
ルスルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６
−フチルーピリミジニー２−イル）尿素、 Ｎ−Ｃ２−（ｓ−メチル−１，３，４−オキサジ７ゾリ
ー２−（ル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−ジ
フルオロメトキシ−６−メチルピリミジニー２−イル）
尿素 Ｎ−（２−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−オキｆジア
ゾ’）−２−イル）−７エニルスルホニル）　−Ｎ’−
（４−メトキシー６−メチルビリミラニー２−イル）尿
素、 Ｎ−（２−（５−トリフルオロメチル−１゜３．４−オ
ギサジアゾリー２−イル）−フェニルスルホニル’：ｌ
　−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミジニー２
−イル）尿素、である。

最後に、廂用植物、だとえはダイズおよび稲の作付地に
おける雑草を選択的に抑制する除草性組成物は、有）；
ＪＪ成分として、 Ｎ−〔２−（３−メチル−１，２，４−オキサシアシリ
−５−イル〕フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−クロ
ロ−６−メトキシ−ピリミジニー２−イル）尿素、 Ｎ−（２−（チオノエニー２−イル）−フェニルスルホ
ニル）　−Ｎ’−（４，６−シメトキシビリミジニー２
−イル）−尿素、 Ｎ−（２−（１，５，４−オキサシアシリ−２−イル）
−フェニルスルホニル）　−Ｎ’−（４−クロロ−６−
メチルピリミジニー２　４　／Ｉ／　）尿素、 を含有する。

前記式■で表わされる化合物の製造方法は不活性有機溶
媒中にて行なわれる。

前記式■で表わされる化合物について、第１の製法は、
次式■： （式中ｓ　Ｒ１およびＡは前記式Ｉで定義された意味を
表わす。）で表わされる２−複素環式フェニルスルホン
アミドと、次式１’ｌｌ：（式中、Ｅ、　Ｒ，、Ｒ，お
よびＺは前記式Ｉで定義された意味を表わす。）で表わ
されるＮ−ピリミジニルカルバメートまたはＮ−トリア
ジニルカルバメートとを、随意に塩基の存在下、反応さ
せることからなる。

前記式Ｉで表わされる化合物゛について、第２の製法は
、次式■： （式中、Ａ、Ｒ１およびＺは前記式■で定義された意味
を表わす。）で表わされる２−複素環式フェニルスルホ
ニルイソシアネ−１ｔたｉｊ：２−複素環式フェニルス
ルホニルイソチオシアネートと、次式Ｖ： （式中％Ｅ％　几２、鳥およびＲ１４は前記式Ｉで定義
された意味を表わす。）で表わされるアミノピリミジン
まだはアミノトリアジンとを、随意塩基の存在下で、反
応させることからなる。

最後に、前記式ｌで表わされる化合物は、次式■： （式中、Ａ、Ｒ１およびＺは前記、ｄ味を表わす。）で
表わされるＮ−２−複素環式フェニルスルホニルカルバ
メートと前記式■で表わされるアミノピリミジンまたは
アミノトリアジンとを反応させることによっても得るこ
とができる。

所望によシ、前記式Ｉで表わされる尿素はアミン、アル
カリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物と
、または第四級アンモニウム塩基と反応させることによ
って、たとえば当該化合物と等モル量の塩基とを反応さ
せ、溶媒を蒸発により除去することによって付加塩に変
換することができる。

前記式１１．ＩＶおよび■で表わされる出発化合物は新
規であり、下記手段によって得ることができる。

中間体として使用される前記式■で表わされる新規な置
換フェニルスルホンアミドは、たとえば、相当するアニ
リン剪導体をジアゾ化し、該ジアゾ基を解媒たとえば塩
化第一銅の存在下、塩酸または酢酸中にて二酸化硫黄で
置き換え、そして得られたノエニルスルポニルク１コラ
イドをアンモニアと反応させることによって得られる。

＃Ｊ当するアニリン誘導体は公知手段によって得ること
ができる。ノエニルスルホニルクロライドは相当するチ
オノエノール、ジアリールスルフィドおよびチオフェノ
ールエーテルヲ酢酸まだは塩酸中にて酸化塩素化するこ
とによって得ることもできる〔ニス、二）。ムース（Ｓ
。

第９巻、第４版、ジー、デ４−　Ａ　（Ｇ、　Ｔｈｉｅ
ｍｅ　）出版、シヱトゥットガルト、１９５５、第５５
７頁以下〕。

前記式１１、Ｍおよび■は新規であり、前記式■で表わ
される化合物を合成するために特にし“」発されたもの
である。それ故、これらは本発明の他の目的を構成する
。

前記式■で表わされる置換されたフェニルスルホニルイ
ンシアネートは、前記式■で表わされるスルホンアミド
を、ブチルイソシアネートの存在下、溶媒として塩素化
された炭化水素中にて、還流温度にて、ホスゲン化する
ことによって得るととができる。同様の反応は〔製造有
機化学の最新方法（Ｎｅｗｅｒ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ
　Ｐｒｅｐａ−ｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　）　）　　第■巻、第２２３頁−第２４
１頁、アカデミツク印刷、ニューヨークおよびロンドン
、に記載されている。

前記式■で表わされる置換されたイソチオシアネートは
前記式…で表わされるスルホンアミドを二硫化炭素およ
び水酸化カリウムで処理することによって、そして引続
きニカリウム塩をホスゲン化することによって得ること
ができる。

このような方法はアルキ７スーデ１１７アルマコデイナ
ミー（Ａｒｃｈｉｖｅｓ　ｄｅ　Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙ
ｎａｍｉｅ　）２９９、　１７４　（１９６６）に記載
されてｈる。

前記式■で表わされる置換され九Ｎ−フェニルスルホニ
ルカルバメートは、前記式■で表わされるスルホンアミ
ドとジフェニルカーボネート４Ｌ＜ｆｄフェニルクロロ
ホルメートまたはその硫黄類似物とを、塩基の存在下、
反応させることによって得られる。同様の方法は日本特
許第６１１６９号明細書に記載されている。

前記式Ｉおよび■で表わされる新規化合物は、前記式Ｖ
で表わされる相当する化合物より、公知手段によって製
造することができる。

出発物質として使用される前記式Ｖで表わされるアミノ
ピリミジンおよびアミノトリアジン、ならびに前記式■
で表わされる相当するフェニルカルバメートは、周知で
あるかまたはスイス特許出願第５５２７７８２−８号に
記載されており、またはそれらは該出願に記載された化
合物より公知手段によって製造することができる。

前記式Ｉで表わされる化合物を得るだめの反応は、中性
、不活性有機溶媒または溶媒の混合物中にて慣用的に行
なわれる。適する溶媒はエーテルたとえばジオギサン、
ジエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルｘ　−ｆル：炭化
水素たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘ
キサンコニトリルたとえばアセトニトリル、プロピオニ
トリル：塩素化された炭化水素たとえば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまだはジメ
チルスルホキシド、である。

反応温度は好ましくは一２０°ないし＋１２０”０の範
囲である。反応は通常僅かに発熱的に進行し、そして室
温で実施されうる。反応時間を短縮するためにまたは反
応を開始させるために、混合物は適幽に沸点まで短時間
暖められるのが有利である。反応時間は反応解媒として
の塩基またはインシアネートを少量滴加することによっ
ても短縮され得る。

使用してもよい適する塩基は、アミンのような有機塩基
たとえばトリエチルアミン、キヌクリジン、ピリジン等
、および水素化物たとえば水素化ナトリウムもしくはカ
ルシウム、水酸化物たとえば水酸化ナトリウムおよびカ
リウム、炭酸塩だとえは炭酸ナトリウムおよびカリウム
、または炭酸水素塩たとえば炭酸水素カリウムもしくは
ナトリウム、のような有機塩基である。

最終生成物は混合物を濃縮しおよび／または溶媒を除去
することによって、そして得られた固体残済を、これら
が容易に溶解しえない溶媒たとえばエーテル、芳香族炭
化水素および塩素化炭化水素中にて、再結晶または粉砕
することによって中１輩することができる。

前記式Ｉで表わされる有効成分は安定な化合物である。

これらの取扱いには特別な配慮を必要としない。

比較的少量にて使用する場合（原則として１ヘクタール
あたり０．０１ないし１ｒ９　である。）、前記式■で
表わされる化合物は良好な選択生長抑制および凋択除草
’ｌ？　（’Ｉ：を有し、このことが前記化合物をして
有用植物１％吋に、穀物、棉、ダイス、菜種、トウモロ
コシおよび稲の作付けにとって優れた有用性を示すこと
になる。ある１重の場合には、従来、すべての除草剤に
よってはじめて影響を与えることができた雑草金も損イ
δさせうる。

これら有効成分の作用形式は特鴇である。それらの多く
は移動可能である。すなわち、−ソれらは植物によって
受入れられそして他の部イ立に移行し、そこで作用する
。それ故、たとえ目：、多年生雑草に表面処理を施すこ
とによって根までも損傷せしめることが可能である。ａ
の一草剤および生長調節剤に比較して、前５式Ｉで表わ
される新規化合物は非常に小咄で適用しても作用する。

前記式■で表わされる化合物は強力なＯＩ物生長調節特
性をも有し、このことが作付割合まプξは収穫量の増大
をもたらすこととなる。単千了ｉＩ植物および双子葉１
１α物のいずれの生長もＤ＋ｉ　ｌにされる。

それ故、たとえば、熱帯地方における農業で間作（ｃｏ
ｖｅｒ　ｃｒｏｐｓ　）としてしばしば植えられるマメ
科植物の生長を前記式Ｉで表わされる化合物によって選
択的に抑制でき、その結果、作物と作物との間の上県の
侵食は防止するけれども、間作と作物との競い合いを抑
えることができる。

多くの栽培植物の植物生長が抑止されることによって、
作付領域においてより多くの植物を植え付けることが許
容され、したがって単位領域あたりより高い収率を得る
ことができる。生長調節剤を使用してなる収率増加の他
の機（！りは、滋養物によって植物生長を抑止する一方
、花形成および結実を増々助長し得るという事実に存す
る。

比較的多量のものを適用する場合、あらゆる試験植物の
発育を、それら植物が枯死する程度にまで、阻止しうる
。

また、本発明は上記式■で表わされる新規有効成分を含
有する除草性および植物生長ｒＡ節性組成物、ならびに
雑草の発芽前および発芽後防除方法、単子葉植物および
双子葉植物、特に雑草（ｇｒａｓｓｅｓ　）　、熱帯間
作およびタバコ棺物吸枝（５ｕｃｋｅｒｓ　）の植物生
長の抑制方法に関するものである。

式■で表わされる化合物は、未変性の形態でまたは、好
ましくは、配合技術において慣用されている補助剤とと
もに使用され、したがって、公知の手段で、たとえば次
のような形態に加工される：乳剤原液、直接噴霧可能な
もしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉
末、粉剤または粒剤、さらにはたとえば重合性物質によ
るカプセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、散
粉、散水または注水のような施用方法が、達成すべき目
的および特定された条件に応じて選択される。

配合物、すなわち、式！で表わされる化合物（有効成分
）および、所望によシ、固体まだは液体補助剤を含有す
る組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、有効
成分を、溶媒、固体担体および所望により表面活性化合
物〔界面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）　’）と均質に
混合および／または摩砕することに拠る。

適する溶媒は、次のとおシである：芳香族炭化水素、好
ましくはキシレン混合物まだは置換ナフタレンのような
炭素原子数８ないし１２のもの；ジブチル−またはジオ
クチルフタレートのような７タル酸エステル：シクロヘ
キザンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルもしくは一エチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエス
テル：シクロヘキザノンのよりなケトン：Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチル
ホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエポキシ化
ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化された植物前二
または水。

たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、原則として方解石、タルク、カオリン、
モ／モリロン石またはアタパルジャイトのような天然鉱
物充填剤でおる。

物理的性質を改良するために、高分散珪酸または高分散
吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒状
吸着性担体は、多孔性のもので、たとえば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライトまだはベントナイトであり：そして
適する非吸収性担体は、方解石または砂のような物質で
ある。さらに、非常に多くの予備粒状化した無機または
有機物質、特にドロマイトまたは粉砕した植物残骸物を
使用することができる。

配合されるべき前記式Ｉで表わされる化合物の性質に応
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有するものである。「界面
活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。

適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場合により
置換したアンモニウム塩、たとえばオレイン酸もしくは
ステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物（たとえばヤ
シ油または牛給油から得ることができるもの）のナトリ
ウムまだはカリウム塩である。脂肪酸−メチル−タウリ
ン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン、化ベンズイミダゾー
ル誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より
頻繁に使用される。

脂肪スルホン酸塩まだは硫酸塩は、原則として、アルカ
リ金４、アルカリ土類金属または場合により置換したア
ンモニウム塩の形態であり、これらは通常炭素原子ａ８
ないし２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のアル
キル部分をも包含する。）を含有し、たとえばリグニン
スルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪
酸から製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物の
ＮａまだはＣａ塩である。これらには、脂肪アルコール
エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン
酸の塩が含オれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくは２個のスルホン酸基および炭素原子数
的８ないし２２の脂肪酸基を含有する。アルキルアリー
ルスルホン酸塩は、たとえばドデシルベンゼンスルホン
酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮａ、Ｃ
ａまたは卜するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エス
テルの堪、も適切である。

適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
３ないし５０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭
化水素基におけ７）８ないし２０個の炭素原子およびア
ルギルフェノールのアルキル部分における６ないし１８
個の炭素原子を含有し得るものである。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基ヲ、ポリプロピレン
ｆ　ＩＪ　コール、エチレンジアミノポリグロビレング
リコールおよびアルキルポリプロピレングリコール（該
アルキル鎖中には１ないし１ｏ個の炭素原子を有する。

）とともに、含有するものである。

上述した化合物は、通常グロビレングリコール単位あた
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の例として挙げられるものは、次
のとおりである二ノニルフェノ〜ルボリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。ポリ
オキシエチレンソルビタン−トリオレエートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、も適切
テある。

カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１個のアルキル基および、他の置換基として低
級（随意にハロゲン化された）アルキル、ベンジルまた
は低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アンモニ
ウム塩である。この塩は、好ましくはハロゲン化物、硫
酸メチルまたは硫酸エチルの形態であって、たとえば塩
化ステアリルトリメチルアンモニウムマタハ臭化ベンジ
ルジー（２−１０ロエチル）−エチル−アンモニウムで
アル。

実際の配合において慣用されている界面活性剤は、なか
んずく、下記の刊行物に記載されている：“マック争カ
ッチョンの洗剤および乳化剤年報（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅ
ｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕ−Ｉ
ｓｉｆｉｅｒｓ　ＡｎｕａＪ　）　ａｉ、−ｒ　ｙり出
版社、リングウッド（几ｉｎｇｗｏｏｄ　）　　＝：ｓ
−−シャーシー、１９７９　ニジスリー（５ｉｓｅｌｙ
　）　　およびウッド（Ｗｏｏｄ　）著、“界面活性剤
辞典（ｌｉ：ｎｃｇｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆ
ａｃｅ＼ ＡｃｔＩｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　”、化学出版社、
：ユ　’Ｅ−り、１９６４ 除草剤は、一般に、式■で表わされる化合物をａｌない
し９５％好ましくは０．１ないし８０％、固体まだは液
体の助剤を１ないし９９９％および界面活性剤を０なｌ
、−ｉシ２５　％好ましくはα１ないし２５チ含有する
。

特に、好ましい配合物は下記の組成からなるものである
（％＝重量百分率）： 有効成分：１ないし２０％好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤：５ないし３ｏチ好ましくはｔ　ｏないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％好ましくは７ｏ・ないし８
５％ 粉　　　剤 有効成分：α１ないし１０％好ましくは０，１ないし１
％ 固体担体：９９９ないし９ｏチ好ましくは９９．９ない
し９９チ 有効成分：５ないし７５ｑ６好ましくは１ｏないし５０
％ 水　　：９４ないし２５チ好ましくは９０ないし５０％ 界面活性剤＝１ないし４ｏ％好ましくは２ないし５０％ 水和剤 有効成分：ａ５ないし９０％好ましくは１ないし８０％ 界面活性剤：［Ｌ５ないし２０％好ましくは１ないし１
５チ 固体担体：５ないし９５％好ましくは１５ないし９０チ 顆粒剤 有効成分：α５ないし３ｏ％好ましくは３ないし１５チ 固体担体：　９　ｑ、　９ないし７０％好ましくは９７
ないし８５％ 濃厚組成物が市販品として好ましく、他方、最終消費者
は一般に希釈組成物を使用する。使用状況に応じて有効
成分ｎｏ０１％まで希釈化されうる。適用拙は、一般に
、１ヘクタールあたり有効成分Ｑ、０１ないし１０即　
好ましくはＣ１，０２５ないし５ｒ４１＋である。

また、上記組成物は他の添加剤、たとえば、安定剤、消
泡剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特
有の効果を達成するための他の有効物質を含有してもよ
い。

本発明を下記実施例によってより詳細に説明する。

実施例１：Ｎ−２−Ｃ５−メチル−１，３，４−オキザ
ジアゾリー５−イル）−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジニー・２−イル）尿素
の製造 ａ）Ｎ−（（ジメチルアミノ）エチリデン〕゛−２−ベ
ンジルメルカプトベンズアミド ２−ベンジルメルカプトベンズアミド２４．３ｇお上び
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール５０
ｒｎＪ　の混合物を１７時間１２０°０　で攪拌し、形
成されるメタノールを留去する。Ｎ−〔（ジメチルアミ
ン）エチリテｙ　：］　−］２−ベンジルメルカプトベ
ンズアミを冷却された反応混合物より結晶化させる。

収率：１４２°−１４５’Ｑの融点を有するアミド２７
ｇ（理論量の８６−４チ）、 ｂ）５−［２−ペンジルメル力７’トフェニル〕−３−
メチル−１，２，４−オキサジアゾールＮ−（（ジメチ
ルアミノ）エチリデン〕−２−ベンジルメルカプトベン
ズアミド２７ｇをヒドロキシルアミン塩酸塩７．２ｇ、
５Ｎ水酸化ナトリウム溶液２０．７　ｍｌ　　および７
０チ酢酸１５０ｍ１！の混合物に添加し、そして該バッ
チを２０分間室温で攪拌する。この反応混合物を５０″
Ｏに冷却し、水６５−　で希釈する。こうして形成され
た沈殿物を濾過によって単離し、冷却水で洗浄する。ア
セトニ）　ＩＪルから再結晶すると、１１５’Ｃの融点
を有すル５−（２−ベンジルメルカプトフェニル〕−３
−メチル−１，２，４−オキサジアゾール１５ｇ（理論
量の６１．７係）を得る。

ｃ）２−（３−メチル−１，２，４−オキサシア１１Ｊ
　−５−（ル）−ベンゼンスルホニルクロリ　ド 充分に攪拌しながら、乳濁液が形成されるまで、塩素ガ
スを氷酢酸６０幌　および水６０　ｍｌ中に５−（２−
ベンジルメルカプトフェニル）−５−メチル−１，２，
４−オキサジアゾール１５ｇを含有する乳濁液に一５°
ないしＯ’Ｑの温度で導入する。この反応混合物を３倍
量の氷／水で希釈し、これによって沈殿物を形成し、こ
れから水をＯ二意深く静かに傾斜させて分離する。最後
に、との残渣を石油エーテルに採取し、濾過し、そして
濾過残渣を冷水で洗浄して乾燥するつこうして、７２゜
−７３’Ｑの融点を有する２−（３−メチル−１、２，
４−オキサシアシリ−５−イル）−ベンゼンスルホニル
クロリド１２．９　ｇ　（Ｊ論ｉＬの９２チ）を得る。

ｄ）２−（５−メチル−１，２，４−オキサシア１１Ｊ
　−５−（ル）−ベンゼンスルホンアミド２−（３−メ
チル−１，２，４−オキサジアゾ９−５−イル）−ベン
ゼンスルホニルクロリド５１．７　ｇを、アンモニアで
過飽和とされたテトラヒドロフランの冷却溶液の中に攪
拌して加える。この添〃口が完丁したら、この混合物を
１時間室温で攪拌し、沈殿した塩化アンモニウムを濾過
によって除去する。テトラヒドロフラン溶液を濃縮する
と、１５７°−１５８Ｃで融解する２−（３−メチル−
１，２，４−オキサシアシリ−５−イル）−ベンゼンス
ルホンアミド４４ｇ（理論量の９２チ）を得る。

表１に掲げたベンゼンスルホンアミドはこの実施例によ
って製造される。

ｅ）２−（３−メチル−１，２，４−オキザジア７”　
！Ｊ　−５−（ル）−ベンゼンスルホニルイソシアネー
ト ｎ−ブチルイソシアネート１４．９ｇをキシレン４００
ｍｊ？中に２−（３−メチル−１，２゜４−オキザジア
ゾリー５−イル）−ベンゼンスルホンアミド５５．９　
ｇを有する懸濁液に添加する。攪拌しながら、次にホス
ゲン５９４ｇを１４０’−１４５”Ｃにて導入する。こ
のホスゲンの添加が完了しだら、過剰のホスゲンを窒素
ガスで除去し、続いて溶媒を減圧下で留去する。すると
、粘稠前の形態の残渣としてインシアネートを得、これ
は速やかにさらに反応される。

ｆ）Ｎ−２−（３−メチル−１，２，４−オギサジアゾ
リー５−イル）−ベンゼンスルホニル−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチルピリミジニー２−イル）尿素 ジオキサン７ＱｒｎＩ！　中に２−アミノ−４−メトキ
シ−６−メチルピリミジン２ｇおよび２−（５−メチル
−１，２，４−オキサシアシリ−５−イル）−ベンゼン
スルホニルイソシアネート＆９ｇを含有する混合物を６
時間還流温度で攪拌する。この溶媒を次に減圧下で留去
すると、１９５°−１９６’０の融点を有するＮ−（２
−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾ’）−５−
（ル）−ベンゼンスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチルピリミジニー２−イル）尿素５．８　ｇ　
（理論量の９８チ）を得る。

実施例２：　　Ｎ−２−（５−ｔ−ブチル−１，３゜４
−オキサシアシリ−２−イル）フェニル−Ｎ′−（４’
−７’　ｌ−キシ−６’−メチルピリミジニー２−イル
）尿素 ａ）２−ベンジル７′ルカゾトペンソイルヒト９ジジド ２−ペンジルメルカブトベンソエ−）２７２ｇおよびヒ
ドラジン水化物１６０　ｍｌの混合物を４時間１３０°
Ｃの浴温度で加熱し、次に冷却し、そして氷／水の中に
注入する。沈殿した白色結晶を乾燥する。収量：１６２
°−１６４’（１の融点を有するヒドラジド２４９　ｇ
ｏｂ）Ｎ−（２−ベンジルメルカプトベンソイル）−Ｎ
’−ビパロ・イルヒドラジン ビバロイリルヒドラジド１０１．５ｍ／　　をトルエン
５ｏｏｒｎｚ中に２−ベンジルメルカプトベンゾイルヒ
ドラジド１２９ｇを含む懸濁液に滴カロし、この反応混
合物を５０°ないし４０゛Ｃに保持する。この添加後、
この反応混合物を１４時間室温で攪拌し、次に濃縮する
。この残渣を少量のアセトニトリルで洗浄し、次に乾燥
スると、１２８°−１２９”０の融点を有するピバロイ
ルヒドラジン１６０ｇを得る。

ｃ）２−（２−ペンジルメルカフトフエ・ニル）−５−
１−ブチル−１，３，４−オキサジアゾール Ｎ−２−（２−ベンジルメルカプトベンゾイル）−Ｎ′
−ピバロイルヒドラジ７１６０ｇおよびホスホロキシク
ロリド４００ｇの混合物を５時間１２０　’Ｑに加熱し
、次に冷却し、そして氷／水の中に注意深く注入する。

この沈殿物を吸引濾過し、アセトニトリル／水から再結
晶すると、８０°−８１°Ｃの融点を有するオキサジア
ゾール１５１ｇを得る。

ｄ）２−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−オキサシアシ
リ−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド 出発物質が使い果たされるまで、塩素ガスを氷酢酸４０
０ｍ１！および水４００　ｍｌ中［２−（２−ペンソイ
ルメルカプトフェニル）−５−１−ブチル−１，３，４
−オキサジアゾール１１１５ｇ　　を有する懸濁液の中
に一１０°Ｃで導入する。この反応混合物を次に氷／水
で希釈し、沈殿した反応生成物を吸引流過し、そしてヘ
キサンで洗浄する。収ｉ：１０７°−１０８℃の融点を
有するスルホクロリド８８ｇ０ｅ）　　Ｎ　−２−（５
−ｔ−ブチ／ｌ／　−１，３，４−オキサシアシリ−２
−イル）−ベンゼンスルホンアミド ２−（５−ｔ−ブチル−１，５，４−オキサシオリり　
−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド８１．５　
ｇを、アンモニアで飽和したテトラヒドロンランの冷却
溶液の中に攪拌して加える。この添加が完了したら、こ
の混合物を１時間室温で４Ｎ拌し、沈殿した塩化アンモ
ニウムを濾過によって除去する。このナト２ヒドロフラ
ン溶液を濃縮し、そしてとの残渣から白色スルホンアミ
ドを結晶化する。収量＝１７０℃の融点を有するもの７
８ｇつｆ）　　２−（５−ｔ−ブチル−１，５，４−オ
キサシ、ｔ　ＩＪ　−２−イル）−ベンゼンスルホニル
イソシアネート ｎ−ブチルイソシアネート１４．９　ｇを、キシレ：ｙ
４ＤＤｍ！中に２−（５−ｔ−ブチル−１、３，４−オ
キサシオリ−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド４２
ｇを有する懸濁液に添加する。横押しながら、ホスゲン
５９．４　ｇヲ次に１４０°−１４５°Ｃで導入する。

このホスゲンの添加が完了しだら、過剰ホスゲンを窒素
ガスで除去し、溶媒を引続き減圧下で留去する。こうし
て、粘稠油の形態の残渣としてインシアネートを得、こ
れは速やかにさらに反応される。

ｇ）　　Ｎ　−２−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−オ
キサ／ＩＪ−２−イル）−ベンゼンスルホニル−Ｎ’−
（４−メトキシ−６−メブルビリミジニー２−イル）尿
素 ジオキサン７０　ｍｌ！　　中に２−アミノ−４−メト
キシ−６−メチルピリミジン２ｇおよび２−（５−ｔ−
ブチル−１，３，４−オキサシフ　ソＩＪ　−２−イル
）−ベンゼンスルホニルイソシアネート３．９　ｇを有
する混合物を６時間還流温度で攪拌する。この溶媒を次
に減圧下で留去すると、１８５℃の融点を有する標記化
合物５．６ｇ″ｆｃ得る。

表２に掲げたスルホニル尿素はこの実施例に記載された
方法に相当する方法によって製造される。

衣　　１ 表　１　つつさ 表　１　つづき 表　１　つづき 表　１　つづき 表　１　つつき ィ災−１つつさ 表　１　つづき 一衣−−−−１−　つつき 配合例 ａ）水和剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
有効成分　　　　　　　２０チ　６０％　０．５チＮａ
　　リグニンースルフオネ−１・５％　　　５％　　　
５チＮａ　ラウリル−丈ルフエート　　　　３％　　−
−高分散性シリカ　　　　　５％　２７チ　２７俤カオ
リン　　　　　　　　６７％　−−塩化ナトリウム　　
　　　−　　−５９，５％有効成分を助剤と光分に混合
しそして混合物を適当なミル中で良く摩砕するっ水和剤
が得られ、該水利剤は水で希釈されていかなる新型濃度
の懸濁液をも得ることができろう ｂ）エマルジョン屹媒廊　　　ａ）　　　　ｂ）有効成
分　　　　　　　　ｌＯ俤　　１チオクチルフェノ−ル
ーポリエチレン （酸化エチレン　４−５モル）　　　　　　３％　　　
３俤Ｃａ　　ドデシルベンセンスルフォネート　　　　
　　３俤　　　　３％シクロヘキザノン　　　　　　３
０％　１０％キシレン混合物　　　　　　５０％　７９
チいかなるＰｆｒ’Ａ濃度のエマルジョンをも水で希釈
することによってこの濃厚物から製造されうるう Ｃン　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　　　０．１チ　１
％タルク　　　　　　　　　　　９９．９％　−カオリ
ン　　　　　　　　　　−　　９９％そのまま使用しつ
る粉剤を、有効成分と担体とを混会しそして混合物を適
当なミルで４砕することによって得る。

ｄ）押出顆粒剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効成
分　　　　　　　　　１０％　　１チＮａ　　リグニン
−スルフォネート　　　　　　　２％　　　２チカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　１％　　　１％
カオリン　　　　　　　　　８７％　９６％６％有効成
助剤と温片し、そして混合物を摩砕して水で湿潤さする
。この混合物を押出し。

次に刊Ｉ出された拐科をエアの流れの中で乾燥さ亡る。

ｅ）被覆顆粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレ
ンクリコール（分子４４２００）　　　　　　　　　３
％カオリン　　　　　　　　　　　　　９４％測〈摩砕
された有効成分を、ミキサー中にて。

カオリンに均一に適用し、ポリエチレン　グリコールて
湿潤化する。こう１−て、非粉塵性被覆顆粒剤を得る。

ｆ）サスペンジョン濃厚物　　　ａ）　　　ｂ）有効成
分　　　　　　　　　　４０％　　５％エチレン　グリ
コール　　　　　　　　　　１０チ　　１０％Ｎａ　　
リグニン−スルフォネート　　　　　　１０％　　　５
チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　１％　
　　　１％３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　
０．２％　　　０．２−細く摩砕された有効成分を助剤
と、・〕−に混会すると、サスペンション濃Ｊｖ物を得
、該１ｍ厚物から、いかなる所望一度のテスペンジョン
をも水で希釈することによってＭ５　ｉｈしうる。

ｇ）塩溶？東 有効成分　　　　　　　　　　　　　　５％イソプロピ
ルアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　旧
チ生物学的例 実施例４：発芽前除草作用 プラスチック製鉢を発泡バーミキュライト（密度：０．
１３５．９／ｍ、水−吸収能力：０．５６５、、ｅ／−
ｅ）でγｉ：４たす。この吸層計バーミキュライトを、
試験化合物を７０．８ｐｐｍの磯度で官有する脱イオン
水の水性懸濁液で飽和さ亡７“こ装、下記植物の種子を
その天面（・こ播ぐ：カストルチウム・オンイシナリス
（Ｎａ５ｔｕｒｔｉｕ＋ｎ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　
）、アグロステイス・テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔ
ｅｎｏｒｓ　）　＆ステラリア・メディア（５ｔｅｌｌ
ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）およびジグタリーｒ−サンク
イナリス（ＤｉｇｉｔａｒｉａＳａｎｇｕｉｎａ　Ｉ　
ｉ　ｓ　）。この鉢を次に気候室において。

２０℃、照度約２０ルツクスおよび相対湿！ｆ７０　ｆ
ＪＫ保持する。４ないし６目にわたる発芽期の間、この
鉢を透光性物質で覆い、脱イオン水忙散水してその部分
的湿度を増加さ亡るつ５日区、市販の液体肥料〔グリー
ンジット（Ｇｒｅｅｒ＋ｚｉｔ　）０９５％をこの水に
添加する。この試験を・播４虫後１２日目に評イ萌し、
このイ直！１勿についての１乍月］を下口己等級によっ
てｄ′とイｌ１１１する： １：植物は発芽しないかまたは完全な枯死２−３二非Ｋ
に顕著外作用 ４−６二中間の作用 ７−８二弱い作用 ９：作用すず（未処理対照として） λしし所Ｐｇ＞±二 試験化片肉懸濁液りＪ＜ｉニア０．８ｐｐ７＋実施例５
：発芽後除草作用（接触作用）多くの雑草および栽培植
物（嘔子葉および双子葉の両者）に、４−ないし６−葉
期にて、１ヘクタールあたシ有メカ成分０．５１φの使
用計で試験化合物の水性分散液を発芽後噴霧し、次に２
４゜−２６℃かつ４５−６０％相対湿度で保持する。こ
の試験を処理後１５日目に評価する。化合物２．３４゜
Ｚ３８．２．３９．　　Ｚ４１および２．．４２は各種
雑草：セタリア・イタリカ（５ｅｔａｒｉａ’　１ｔａ
ｌｉｃａ　）、ロリウム・ベレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅ
ｒｅｎｎｅ　）　、ソラヌム・ニグルム（ＳｏＪａｎｕ
ｍ　ｎｊｇｒｕｍ　）、７ナピスーアルバ（Ｓ　１ｎａ
ｐｉ　５ａｌｂａ）およびステラリア−メディア（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ　）に対して非常に効果的で
ある。

実施例６：典型的なｌＩ４１作における生長側止試験植
物〔セントロセマ・プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）および
センドロゼ’？・プベツセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ
　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）　　を１元分な生長期まで培
養し１次に６０ｃｒｎの高さに切シ落とす。７日後、試
験化合物を水性乳濁液の形態で噴霧する。その試験植物
を、温室中にて昼間温度２７℃および夜間温度２１℃で
、１４時間、人工光（６０００ルクス）を照射するとと
もに７０チの相対湿度で、さらに栽培する。この試虐を
前記乳濁液の施用後４定催１司目に、対「原植１勿のも
のと比較して新たな生長を算足かっ計量することによっ
て、そして植物毒性を測定するこ七Ｖこよって、評価す
る。この試験において、１前記式１で表わされる化合物
で処理され７ヒ植物は、蝉「だなその後の生長が明らか
に減七“られ（未処理対照植物の新たなその後の生長の
２０％よシも少ない）、しかも、それによって試、験殖
物は屓＝　Ｌ−ない、という顕著な結果を示した。

特許用・植入　　チバーガイギ〜　アクチェンゲゼルシ
ャフト（けか１名） 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　２７７／２６　　　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ４０９／１２　　　　　　　　　　　７４３１−４
　Ｃ４１３／１２　　　　　　　　　　　７４３１−４
　Ｃ／／（Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３１１００ ２３９１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３１１００ ２５１１００　）　　　　　　　　　　　７１３２−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０９／１２ ３９１００ ３３３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０９／１２ ２５１１００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
３３３１００） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２３９１００　　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ
２４９１００） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２４９１００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
２５１１００） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ３９１００ ２６１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ５１１００ ２６１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ３９１００ ２６３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ５１１００ ２６３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ３９１００ ２７１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ５１１００ ２７１１００　） 優先権主張　＠　１９８３年３月２９日■スイス（ＣＨ
）Ｃ１７２２７８３−３ （ｌ　　明　者　ロルフ・シュルター スイス国４１０２ビニンゲン・ホル ツマットストラーセ４５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式： 〔式中、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
   たは−ＣＨ−を表わし、ＩＬｌは水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキン基、炭素原子数１ないし、４のアルコキシカル
   ボニル基、炭素原子Ｉｔ９．１ないし４のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基または炭
   素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表わし
   、 ＢＪ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   まだは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わし、 Ｒ３および１（４は互いに独立して炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないｌ〜
   ４の〕・ロアルコキン基、炭素原子数１ないし４のノ・
   ロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルキル基マタは−Ｎルへ（式中、也およびＲ６は
   水素原子オたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わす。）を表わし、そして Ａは不飽和または一部のみ不飽和の５−−！たは６−員
   複素環式環系（該系は炭素原子を介して結合され、かつ
   、１，２または３個のへテロ原子を含有し、しかも、該
   第は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキン基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数２なイル８のアルコキシアルキル基、ジ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ハロゲン原
   子、シアノ基またけニトロ基で置換され７てもよい。）
   を表わす。〕で表わされるＮ　−２−ｉＪ素環式フェニ
   ルスルホニル−Ｎ’−ヒ＋）ミジニルー寸たは−Ｎ’−
   ）リアジニルー尿素、まだはその塩。 ＋２１　　Ｒ＋が水素原子を表わし、 鳥が水素原子またはメチル基を表わし、ただし、Ａが非
   置換１だは炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
   子数１ないし２のアルコキン基、ＳＣＨ３、塩素原子ま
   だは臭素原子により置換された基を表わすとき、掲がジ
   フルオロメトキシ基、炭素原子数３ないし５のシクロプ
   ロピル クロロメチル基またはエトキシメチル基を表わし、Ｒ４
   が前記特許請求の範囲第１項で定義された基を表わすか
   、才だけ１（３がエトキシ基を表わしかつＲ４がエチル
   基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、２，２．２　−
   　）　ＩＪフルオロエトキキンまだは２−フルオロエト
   キシ基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ａが不飽和−またけ一部不飽和の５−１かは６−
   員複素環式環系（該系ｌ−１：炭素凍子を介して結合す
   れかつ１ないし６個のへテロ原子を有し、しかも該第は
   炭素原子数６ない−４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
   ルチオ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル
   基、ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキルアミノ基、
   シアノ基またはニトロ基で置換されている０）を表わす
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）　　次式： で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ｆｉｔ　　Ｎ−（２−（５−）リフルオロメチル−１
   ．３．４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルスル
   ホニル ジニー？ーイル）尿素である４．！１許請求ｔｎ　節目
   ｑＪ，　ＩＮ１項記載の化合物。 （ＣＨ３　）３”−Ｌ山 で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｆ７）　　Ｎ−［２−（５−第三プチル−１，５．４−
   オキサシ７ソールー２−イル）−フェニルスルホニル］
   Ｎ／−　（　４１−メトキシ−６−メチルピリミジニー
   ２−イル）尿素である特許請求の範囲第１坦記載の化合
   物。 （８）　　次式： （式中、Ｅ％ＨいＩｔ２、Ｒ，、１（４およびＺは特許
   請求の範囲第２項記載の意味を表わす０）で表わされる
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ＋９１　　Ｎ−（ｚ−（ｓ−メチル−１　、２．４−オ
   キサジアゾール−５ーイル）フェニルスルホニル）　−
   　Ｎ’−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−１，３
   ，５−トリアジニー２−イル）尿翠である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ＱＩ　　Ｎ−〔２−（３−メチル−１，２，４−オキサ
   ジオール−５−イル）フェニルスルホニル）　−Ｎ’−
   （４−メチル−６−ニチルー１．ろ、５−トリアジニー
   ２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 α１）　次式： く式中、Ｅ、　Ｈい　１（２、鳩、■−およびＺは特許
   請求の範囲第２項記載の意味を表わす。）で表わされる
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１２１次式： （式中、８％Ｒ１１、几２、Ｒ３、Ｉ（，４およびＺは
   特許請求の範囲第２項記載の意味を表わす。）で表わ代
   れる、特許請求の範囲第２珀記載の化合物。 ０：局　Ｎ−１２−（１，２−オキサゾール−５−イル
   ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−ジフルオロメト
   キシ−６−メチルピリミジニー２−イル）尿素である特
   許請求の範囲第２項記載の化合物。 で表わされる、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ０（ト）　次式： （ で表わされる、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （１ｆＯＮ　−［２−チオノエニー２−イルフェニルス
   ルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミ
   ジニー２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ０７）次式： ％式％ （式中、Ｅ％Ｒ１、Ｒ２、鳥、Ｒ４およびＺは特許請求
   の範囲第２項記載の意味を表わす。）で表わされる。特
   許請求の範囲第１歩記載の化合物。 （１υ　Ｎ−〔２−（５−メチル−１，３，４−オキザ
   ジアソ＋７−２−イル）フェニルスルホニル）−Ｎ’−
   （４−ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミジ　　−
   ニー２−イル）尿素である特許請求の範囲第２項記載の
   化合物。 ０９　　次式： （式中、Ｅ、Ｉ（、、、鳥、鳥、Ｊ’−４オヨＵ　Ｚ　
   ｔｌ’ｉ　％　ｎ請求の馳囲第２項記載の意味を表わす
   。）で表わされる、特許請求の範囲第１項記岐の化合物
   Ｏ ｃ！Ｉ　Ｎ−［２−（１、ｓ、４−オ＊ザ）ｙｌ＋）−
   ２−イル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（＋−ジフル
   オロメトキシ−６−メチルピリミジニー２−イル）尿素
   である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 Ｑυ　次式： （式中、Ｅ、Ｉ（、、■（２，１へ、Ｒ４およびＺは特
   約−請求のＭ・“１）囲第２項記載の意味を表わす。）
   で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （式中、Ｅ、１も１．１−Ｒ２，１も３、Ｉｔ４および
   Ｚは特許請求の範囲第２項記載の意味ｆ：表わす。）で
   表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２３）　　次式■： １も。 〔式中、 Ｚは酸素原子またげ硫黄原子を表わｊ７、Ｅは窒素原子
   まだは＝ＣＨ−を表わし、Ｒ，は水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロプルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルスルホニル基または炭素原子数
   ２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし乙のアルコキシ基を表わし、 ］（、およびＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素嘱子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないｌ、
   　４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないｌ、　４の
   ハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、ハロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルキル基または−Ｎ、Ｆ（、、Ｒ６（式中、１ｔ
   ５および鳥は水素原子寸★は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす。）を表わし、そして Ａｌ１−１：不飽オロまたは一部のみ不飽和の５−捷た
   は６−員複素環式環系（該第は炭素原子を介して結合さ
   れ、かつ、１，２またけ６個のヘテロ原子を含有し、し
   かも、該第は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子ｆｉ１な
   いし４のアルコキシ基、炭コ（り原子数１ないし４のア
   ルキルチオ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
   キル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ
   基、ハロゲン原子・シアノ基またはニトロ基で１＃￥物
   大れてもよい。）を表わす。〕で表わ貞れるＮ−２−Ｗ
   素環式フェニルスルホニル−Ｎ乙ピリミジニル−またｌ
   ｄ　−Ｎ’−）リアジニルー尿素を製造千る方法であっ
   て、 次式Ｉ： （式中、川およびＡは前記意味を表わす。）で表わされ
   る２−禄素環式フェニルスルホンアミドと、次式Ｉｌｌ
   　： （式中、Ｅ、１ち、１輸およびＺは前記意味を表わす。 ）で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメート１だけＮ
   −）リアジニルカルバメートとを、随意に塩基の存在下
   、反応させ、そして、所望により、こうした得られた尿
   素をその塩に変換づせる、ことからなる前記式ｒで表わ
   される化合物の製造方法０ 〔式中、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
   たは−Ｃ１ｌ−を表わし、１４、は水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
   ボニル−Ｍ、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
   原子ａ　１ないし４のアルキルスルホニル基才たは炭素
   原子数２ないし５のアルコキシアルコキン基を表わし、 馬は水素原子、炭素原子数１斤いｌ、　４のアルキル基
   または炭素原子数１ない１７０のアルコキシ基を表わし
   、 １ｔ、および■（，４は互いに独立して炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
   キル基、炭素原子数６ないし５のシクロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の〕・
   ロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、ノ・ロケン原子、炭素原子数２ないし５のアルジ
   キシアルキル基オたは−Ｎｉｌ、Ｅ尤。（式中、Ｒ５お
   よびＲ６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わす。）を表わし、そして Ａは不飽和または一部のみ不飽和の５−、ｊたは６−員
   複素環式理系（諸系は炭素原子を介して結合上れ、かつ
   、１，２または３個のへテロ原子を含有し、１．かも、
   諸系は炭素原子数１ないし４のアルキル票、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ジ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ハロケン
   原子、シアノ基捷たはニトロ基で置換式れでもよい。）
   を表わす。〕で表わされるＮ−２−複素環式フェニルス
   ルホニルーＮＬヒリミジニルーまたは−ＮＬトリアジニ
   ルー尿素を製造する方法であって、 次式■： ノ〜 （式中、Ａ、ルおよびＺは前記意味を表わす０）で表わ
   される２−複素環式フェニルスルホニルイソシアネート
   まだは２−複素環式フェニルスルホニルインチオシアネ
   ートと、次式■。 （式中、Ｅ’、Ｒ２、山およびＦＬ４は前記意味を表わ
   す。）で表わされるアミノピリミジン１＆はアミノトリ
   アジンとを、随意に塩基の存在下、反応させ、そして、
   所望により、こう（７て得られた尿素をその塩に変換す
   る、ことからなる前記＆Ｉで表わされる化合物の製造方
   法０ （２５１次式ｌ： 〔式中、 Ｚは酸素原子才だは硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子−
   １だは−Ｃｌ（−を表わし、）ｔｌは水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、炭素原子数１々いし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル票、炭素原子数
   １々いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
   ルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ない［７４のアルキルスルフィニル基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基または炭素
   原子数２ないし５のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基捷
   だは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 山およびＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数ろないｌ、　５のシクロアルキル基、炭素原
   子数１ないシ２４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、ハロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルキル基寸たは−Ｎ　ｌ（、、Ｒ・６（式中、■七、お
   よびｌ（，６は水素原子寸たは炭素原子数１ないし４の
   アルギル基を表わす。）を表わし、そして Ａは不飽和または一部のみ不￥Ａ利の５−または６−員
   複素環式理系（諸系は炭素原子を介して結合され、かつ
   、１，２または５個のへテロ原子を含有し、しかも、諸
   系は炭素原子数１ないし４のアルギル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ジ（炭
   素原子数１ないし４のアルギル）アミン基、ハロゲン原
   子、ンアノ基１だはニトロ基で置換されてもよい。）を
   表わす。〕で表わされるＮ−２−複素環式フェニルスル
   ホニル−Ｎ′−ヒリミジニル−４＊　１ｄ−Ｎ乙トリア
   ジニル−尿素を製造する方法であって、 次式■： （式中、Ａ、Ｒ，およびＺは前記意味を表わす。）テ表
   ｂ　−ｊＸ　ｔｔ　ルＮ　−２−１３素環式フェニルス
   ルホニルカルバメートと、次式■： （式中、Ｅ、鴇、１ｔ３およびＩ（４は前記意味を表わ
   す。）で表わされるアミノピリミジン寸たはアミノトリ
   アジンとを、反応させ、そして・所望により、こうして
   得られた尿素をその塩に変換する、ことからなる６１１
   記式１で表わされる化合物の製造方法。 （７！６１　　次式Ｉ： 〔式中、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
   たは＝ＣＨ−を表わし、ＦＬ、は水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ甚、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   水原子数１ないし７４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
   ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルスルホニル基寸た娃−炭素原
   子数２ないし５のアルコキシアルキル基を表わ１７． １−ｔ２ｉ１７Ｉ：水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルギル基捷たは炭素原子数１ないしるのアルコキシ基
   を表わし、 １４、（および１（５４け豆いに独立して炭素原子数１
   ない１，４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、炭素原子数３々いｌ、　５のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし４の〕・ロアルコキ７基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルギルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子Ｊ、’１１゜２
   ないし５のアルコキシアルキル基または−Ｎ　Ｒ５ＲＡ
   　（式中、１へおよび几６は水素原子まだは炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わす。）を表わし、そして Ａは不飽；ｌ：１．ｌ　Ｔｌ：たは一部のみ不飽オ［］
   の５−一走たは６−員複素環式環系（諸系は炭素原子を
   介して結合され、かつ、１．２−ｆｉ−４は６個のへテ
   ロ原子全含有し、しかも、諸系は炭素原子数１ないし４
   のアルキル法、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭幸原子ｖ１
   ．１ないし４のアルキルチオ族、炭素原子数２ないし８
   のアルコキシアルキル基、ジ（炭火原子数１ないし４の
   アルキル）アミン基、ハロゲン原子、シアン基まだ（ｄ
   ニトロ基で看換式凡てもよい。）を表わす。〕で表わΔ
   れるＮ−２−複素環式−ｙエニルスルホニルーＮ’−ヒ
   ｌ）ミジニルーオだは−Ｎ乙トリアジニル−１般素を、
   アミン、アルカリ金鳩水酸化′吻まだはアルカリ土類金
   属水酸化物と寸だは第四級アンモニウム塩基と反応させ
   ることからなる、前記式１で岩わされる付加基の製造方
   法。 （２７）　　次式： 〔式中、 ＺＵ士酸素原子捷だは仙・黄原子を表わし７、Ｅは蒙素
   原子−１：たけ−ＣＨ−を表わし、■（・ｌけ水素原子
   、〕・ロケン原子、ニトロＪ、（、炭素１１１子数１な
   いしｔのアルキル基、炭素原子数１々いｌ、　４のハロ
   アルキル基、炭素原子数１々いｌ、　４のアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし４の／・ロアルコキゾ基、炭素原
   子数１ないし、４のアルコキシ力＋１ボニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１々いし
   ４のアルキルスルフィニル基、炭素原子ｉ１ないし４の
   アルキルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のア
   ルコキシアルキル基を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   は炭素Ｊ５Ａ子数１ないし乙のアルコキシ基を表わし・ 馬および几４は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４０）
   ・ロアルコキン基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアル
   キルチオ某、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   ノーロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルキル基４　ｆｆ、　Ｉｄ−Ｎ馬Ｒ６（式中、Ｒ１およ
   び馬は水素原子−！！たけ炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わす。）を表わし、そして Ａは不飽和まだは一部のみ不飽和の５−または６−員複
   素環式環系（諸系は炭素原子を介して結合され、かつ、
   １，２または６個のへテロ原子を含有し、しかも、諸系
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし７４のアルキルチオ基、
   炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ジ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）アミン基、ハロゲン原
   子、シアン基またはニトロ基で置換されてもよい。）を
   表わす。］で表わされる置換へれ＆Ｎ−２−複素環式フ
   ェニルスルホニルーＮ乙ピリミジニル−寸だけ−Ｎ′−
   トリアジニルー尿素を少なくとも一種含有する除草卦よ
   び植物生長調節剤。 （２８）　　有効成分としてＮ−２−（３−メチル−ｊ
   、２．４−オキサシアツリー５−イル）フェニルスルホ
   ニル−Ｎ’−（４’−（４−クロロ−６−メドキシピリ
   ミジニー２−イル）尿素を含有する、＠ｐ’ｒ　Ｒｎ求
   の範囲第２７項記載の組成物。 （イ）　有効成分としてＮ−（２−（チオノエニー２−
   イル）フェニルスルホニル］　−Ｎ’−（４、６−シメ
   トギゾビリミジニー２−イル）尿素を特徴する特許請求
   の範囲第２７項記載の組成物。 Ｃ３０）　　有効成分としてＮ−（２−（１，３，４−
   オキサシアツリー２−イル）フェニルスルホニル〕−Ｎ
   乙（４−クロロ−６−メドキゾビリミジニー２−イル）
   −尿素全含有する、Ｑ’Ｊ’　ｔ￥（−請求の範囲第２
   ７項記載の組成物０ ０１）次式： 〔式中、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｅは窒素原子ま
   だは＝　ｃ　Ｈ−を表わし・［モ、は水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキン基、炭素原子数１カいし４のハ
   ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
   ルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルスルホニル基寸たけ炭素原
   子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表わし、 几２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基寸
   たは炭素原子数１ないｌ、　３のアルコキシ基を表わし
   、 Ｒ＋３およびＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数５ないし５のシクロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭火原子数１ないｌ〜
   ４の・・ロアルコキン基、炭素原子数１々い１，４の）
   ・ロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子数２ないし５のアル
   コキシアルキル基才かは−Ｎ　ＦＬ５１（、、（式中、
   １ｔ、および瓜は水素原子またけ炭素原子数１ない（７
   ４のアルキル基を表わす。）を表わし、そして Ａは不飽和または一部のみ不飽和の５−またはる−買初
   素環式環系（諸系は炭素原子を介して結合され、かつ、
   １．２まだは３個のペテロ原子全含有１〜、しかも、諸
   系は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ジ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ハロケン原
   子、シアン基またはニトロ基で買換されてもよい。）を
   表わす。〕で表わ代れる置換Ｎ−２−６２１３１式フェ
   ニルスルホニル−Ｎ乙ヒリミジニル−１斧は−Ｎ乙トリ
   アジニルー たは該化合物を含有する組成【吻を使用する方法Ｏ ｔ３渇　　不所望の植物の生長を抑ｔｌｉｌｌする特−
   ｒｐＨ求の範囲第６１項記載の方法Ｏ Ｃ３３１　　有用植物の作付地においてヤ１［草を選択
   的に抑ｆｌｉｌｌする９“５　＃Ｆ　ＲＮ求の範囲第５
   １項記載の方法。 （財）　有用植物の作物が穀類物、）ウモロコシ、稲お
   よびダイスである特許請求の範囲第６６項記載の方法。 Ｃ３５）　　植物の生長をＪｊｌｌ止する特許請求の節
   間第５１項記載の方法。 Ｃ罰　収Ｍ増加を得るために栽培植′吻の牛−長を調節
   する特Ｗ［請求の靭、間第３１項ｄ１シ載の方法。 （３７１有用イ゛直物の作付地において発芽前または発
   芽後雑草を選択的に抑制する特許請求の範囲第５１項記
   載の方法。 （２）　発芽ｍ１２葉期を越えての植物の生邦を抑止す
   る％許請求の範囲第３１項記載の方法。 Ｃ３１次式■： （式中、ＡおよびＲ，は特許請求の範囲第１）独記載の
   意味を表わす。）で表わされる新規２−複素環式フェニ
   ルスルホニルアミド。 （４０次式■： （式中、Ａ、几ｌおよびＺば７ｉ４ｒポト請求の而」間
   第１項記載の意味を表わす。）で表わ貞れる新規２−　
   複素環式フェニルスルホニルイソシアネート。