PL130657B1 - Plant growth regulating agent and defoliant and method of manufacture of novel derivatives of/1,2,3-thiadiazol-5-yl/-urea - Google Patents
Plant growth regulating agent and defoliant and method of manufacture of novel derivatives of/1,2,3-thiadiazol-5-yl/-urea Download PDFInfo
- Publication number
- PL130657B1 PL130657B1 PL1982238419A PL23841982A PL130657B1 PL 130657 B1 PL130657 B1 PL 130657B1 PL 1982238419 A PL1982238419 A PL 1982238419A PL 23841982 A PL23841982 A PL 23841982A PL 130657 B1 PL130657 B1 PL 130657B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- urea
- alkyl
- thiadiazolyl
- Prior art date
Links
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 45
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 title description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 108
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 70
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- FNLYVHPPASFNNC-UHFFFAOYSA-N chlorocyclohexatriene Chemical compound ClC1=C[C]=CC=C1 FNLYVHPPASFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical compound [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHZZWIQPCAMTIM-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound [C]1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZHZZWIQPCAMTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUPANCKBBOYIKC-UHFFFAOYSA-N chlorocyclohexatriene Chemical compound ClC1=C=CC=C[CH]1 XUPANCKBBOYIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexatriene Chemical compound COC1=CC=C=C[CH]1 GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 7
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 6
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 6
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 6
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 6
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 5
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 5
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 5
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 5
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 5
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 5
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 5
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 5
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 5
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 4
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 4
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 4
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 4
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEWGZJDEDBECJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methylbenzene Chemical compound [CH2]C1=CC=C(Cl)C=C1 CIEWGZJDEDBECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LRGIIZXVSULULZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-2-methylpropanoic acid Chemical compound ClCC(Cl)(C)C(O)=O LRGIIZXVSULULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- AZPJXONNBLOZFE-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methylphenyl)carbamoyl]benzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1 AZPJXONNBLOZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfanyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SCCCC)=NC2=C1 PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241001354404 Cyanus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- RJUVFGTVVVYSFK-UHFFFAOYSA-N phenyl n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 RJUVFGTVVVYSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost i defoliacyjny, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, a takze sposób Wytwarzania nowych pochodnych (l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznika.Pochodne (l,2,3-tiadiazolilOH5)-mocznika, wykazu¬ jace dzialanie regulujace wzrost i defoliacyjne sa juz znane np. z opisów patentowych RFN DOS nr 2 214 632 i DOS nr 2 506690. Pomimo znakomite¬ go dzialania l-fenylo-3^(l^,3-tiadiazolilo^5)-moczni- ka, w praktyce wprowadzonego jako srodek defo¬ liacyjny dla bawelny, powstaje zyczenie uzupelnie¬ nia lub nawet przewyzszenia jego dzialania.Celem wynalazku jest opracowanie nowego srod¬ ka, który zwlaszcza pod wzgledem dzialania defo- liacyjnego przewyzszalby znany z praktycznego stosowania i analogiczny strukturalnie srodek de¬ foliacyjny do roslin bawelny.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka regulujace¬ go wzrost i defoliacyjnego, który wedlug wynalaz¬ ku zawiera jako substancje czynna co najmniej Jedna nowa pochodna (l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki, R2 oznacza ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tle¬ nu lub siarki rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podsta- wiony grupa alkilowa cykloalifatyczny rodnik we- 19 16 glowodorowy, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa i/Lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupe alkoksylowa i/lub gru¬ pa trójfluorometylowa i/lub grupa nitrowa aroma¬ tyczny rodnik weglowodorowy albo ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodoro¬ wy o co najmniej jednym atomie azotu, R* oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik al¬ kilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy z 1—2 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilo¬ wa o 1—6 atomach wegla cykloalifatyczny rodnik Weglowodorowy o 3—8 atomach wegla albo ewen¬ tualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, a X oznacza atom tlenu lub siar¬ ki.Nowe zwiazki o wzorze 1 swietnie nadaja sie do usuwania lisci z roslin bawelny i pod tym Wzgledem nieoczekiwanie przewyzszaja znany sro¬ dek o analogicznej budowie i kierunku dzialania.Dzieki temu mozliwe jest optymalne wykorzystanie maszyn do zbierania podczas zbioru torebek ba¬ welny.Zwiazki te oprócz w uprawach bawelny mozna równiez stosowac korzystnie w szkólkach drzew¬ nych, w uprawach owoców i warzyw oraz roslin 130 657130 657 3 straczkowych. Dzieki temu na korzystnej drodze rosliny lulb czesci roslin, przeznaczone do zbioru, staja sie zarówno latwiej dostepne jak i powaznie przyspieszone w stanie swej dojrzalosci. Pózniej w odpowiednich warunkach otoczenia wyksztalcaja tak traktowane rosliny ponownie zdrowe i normal¬ ne ulistnienie.Nowe zwiazki opózniaja zwlaszcza wzrost wege¬ tatywny. Ogólnie mozna uzyskany efekt nazwac zahamowaniem. Przyjmuje sie, ze powoduje ono zmiane budzetu hormonalnego roslin. Sterowanie naturalnego wzrostu mozna wizualnie stwierdzic w zmianie wielkosci, uksztaltowania, barwy lub bu¬ dowy traktowanych roslin lub jakichkolwiek ich czesci.Dla przykladu nalezy wspomniec nastepujace zmiany rozwojowe roslin, które to zmiany poza defoliacja moga byc spowodowane przez nowe zwiazki: zahamowanie wzrostu pionowego, zahamo¬ wanie rozwoju korzeni, pobudzenie wypuszczenia paczków lulb rozkrzewiania, lub tez calkowite po¬ wstrzymanie wydawania pedów, oraz intensyfika¬ cja tworzenia barwników roslinnych.Zwiazki te mozna w Wieloraki sposób nanosic na rózne czesci roslin, takie jak nasiona, korzenie, pnie, liscie, kwiaty i owoce. Opryskiwanie mozna podejmowac równiez przed wzejsciem lulb wypu¬ szczeniem pedów roslin luib po ich wzejsciu czy tez po wypuszczeniu przez nie pedów. Efekty powstrzy¬ mywania wzrostu moga w odniesieniu do szeregu chwastów wlacznie z zaroslami wystapic w takim stopniu, ze nowe zwiazki bedze mozna wykorzy¬ stac do zwalczania niepozadanego zielska.Dawki dla zadanej regulacji wzrostu roslin w przypadku traktowania gleby z reguly wynosza 0,05—5 kg substancji czynnej na 1 ha. W okreslo¬ nych przypadkach mozna granice te przekraczac w dól i w góre.Rodzaj i droga dzialania regulujacego wzrost sa jednakze zalezne od momentu traktowania, od spo¬ sobu traktowania, od gatunku roslin i od stezenia.Sposród nowych zwiazków wyrózniaja sie w o- mówionych dzialaniach zwlaszcza te zwiazki o wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy p 1—4 atomach wegla, np. rodnik mety¬ lowy, etylowy, izopropylowy, propylowy, lub bu¬ tylowy, Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, np. rodnik metylowy lub etylowy, rodnik cykloalkilowy o 5-^8 atomach wegla, np. rodnik cyklopentylowy, cykloheksylowy lub mety- locykloheksylowy, rodnik arylowy, np. rodnik fe- nylowy, chlorowcofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, rodnik alkoksyfenyiowy o 1—4 atomach w czesci alkoksy- lowej, rodnik nitrofenylowy lub trójfluorometylo- fenylowy, R* oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy o 1—10 atomach wegla, np. Todnik metylowy, etylowy, propylowy, n^utylowy, 1-etylopropylowy, IIInTL-butylowy, n-heptylowy, n-nonylowy lub n- -decylowy, rodnik fluorometylowy, metoksymetylo- wy, fenoksymetylowy, 1-fenoksyetylowy, 2-fenoksy- etylowy lub (2,4-dwuohlorofenóksy)-metylowy, rod¬ nik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, np. rod¬ nik 2-butenylowy, 2-metylo-2-propenylowy lub pro- pen-1-ylowy, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach 4 wegla w czesci alkilowej, np. rodnik benzylowy, rodnik 4-chlorobenzylowy, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, np. rodnik cyklopropylowy cyiklopentylowy, cyikloheksylowy lub metylocyMohe- 5 ksylowy, rodnik fenylowy, 2-chlorofenylowy, 3- -chlorofenylowy lub 4-chlorofenylowy, rodnik ary¬ lowy, np, rodnik 2,4-dwuchlorofenylowy, 2-metylo- fenylowy, 3-metylofenylowy, 4-metylofenylowy, 3- -nitrofenylowy, 4-nitrofenylowy, 2-metoksyfenylo- 10 wy, 4-metoksyfenylowy, 1-naftylowy, 2-naftylowy lub furylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, w mieszaninie wzajemnej lub z innymi substancjami czynnymi. Mozna ewentualnie dodawac inne srod- 15 ki defoliacyjne, srodki ochrony roslin lub srodki szkodnikobójcze w zaleznosci od zamierzonego celu, takie jak chwastobójczo czynne skladniki miesza¬ niny, np. substancje czynne z grupy triazyn, ami- notriazoli, anilidów, diazyn, uracyli, alifatycznych 20 kwasów karboksylowych i chlorowcokarboksylo- Wych, podstawionych kwasów [benzoesowych i ary- loksykarboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów takich kwasów karboksylowych, estrów kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, mocz- ffi ników, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanilu lub srod¬ ków zawierajacych tiocyjan, oraz mozna wprowa¬ dzac inne dodatki.Pod okresleniem innych dodatków nalezy rozu¬ miec równiez dodatki nie fitotoksyczne, które ze M srodkami chwastobójczymi moga powodowac sy- nergiczne podwyzszenie dzialania, takie m. in. jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpuszczalniki i do¬ datki oleiste.Srodki wedlug wynalazku moga jako dalsze ^ skladniki korzystnie zawierac nastepujace regulato¬ ry wzrostu i/Lub srodki defoliacyjne: auksyna, kwas a-K2-chlorofenoksy)-po,opionowy, kwas 4-chlorofeno- ksyoctowy, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, kwas indolilo-3-octowy, kwas indolilo-3-maslowy, kwas 40 a^naftylooctowy, kwas p-naftoksyoctowy, naftylo- acetamid, N-m-tolilojednoamid kwasu ftalowego, gibereliny, ester S,S,S-trój-n-butylowy kwasu trój- tiofosforowege, cytokininy, kwas 2-chloroetylofos- fonowy, kwas 2-chloxo-9-hydroksyfluorenokaxbo- ksylowy-9, chlorek 2-chloroetylo-trójmetyloamonio- wy, N,N-dwumetyloaminoamid kwasu bursztyno¬ wego, chlorek 4jtrójmetyloamonio-5-metylofenylopi- perydynokarboksylanu-1 2-izopropylowego, izopro- pylokarbaminian fenylu, 2(3-chlorofenylokarbamo- ildksy)^propionian etylowy, hydrazyd kwasu male¬ inowego, kwas 2,3-dwuchloroizomaslowy, dwusiar¬ czek dwu-(metoksytiokarbonylu), dwuchlorek 1,1'- -dwumetylo-4,4/Hbipirydyliowy, kwas 3,6-endoketo- szesciowodoroftalowy, 3Hamino-l,2,4-triazol, pochod¬ ne l,2,3^tiadiazolilo-5-mocznika, l-(2^pirydylo)-3- (1,2,3-tiadiazolilo-5)-niocznifc, 2-butylotio-benzotiazol, 2-i[2Mmetylopropylotio)]-benzotiazol, kwas 3,4-dwu- chloixizotiaz)oloicaribO(ksylowy-5, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dihydro-5,6-dwumetylo^l,4-ditiinu, kwas arseno¬ wy, kwas kakodylowy, chloran, korzystnie chloran wapnia, chloran potasu, chloran magnezu lub chlo¬ ran sodu, cyjanamid wapnia, jodek potasu, chlorek magnezu, kwas abietynowy i nonanol.Celowo stosuje sie nowe substancje czynne lub gg ich mieszaniny w postaci preparatów, takich jak130 «57 5 proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, w obecnosci dodatku cieklych i/lub stalych nosników kib rozrzedzalni- ków i ewentualnie zwilzaczy, srodków polepszaja¬ cych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergato- rów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sul- fotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, attapulgit, wapien lub krzemionka, i produkty ro¬ slinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza¬ ja sie np. ligninosulfonian wapnia, polioksyetyle- nowy eter alkilofenolu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoho¬ li tluszczowych oraz podstawione kwasy benzeno- sulfonowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych moze w róznych preparatach zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. Srodki te zawieraja np. okolo 5— —05% Wagowych substancji czynnej, okolo 95—6% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewen¬ tualnie co najwyzej 20% wagowych substancji po¬ wierzchniowo czynnej.Rozprowadzenie srodka moze nastepowac w zna¬ ny sposób, np. za pomoca wody jako nosnika brzeczki opryskowej, w dawce okolo 100—5000 li¬ trów/ha. Stosowanie tego srodka w sposobie wy- sokostezeniowym (tzw. Low-Volume) lub bardzo wysokostezeniowym (tzw. Ultra-low-Volume) jest tak samo mozliwe jak aplikowanie go w postaci tak zwanych mikrogranulatów.W celu sporzadzenia preparatów stosuje sie na¬ stepujace skladniki: A. Proszek zwilzalny a) 80% wagowych substancji czynnej 15% wagowych kaolinu 5% wagowych substancji powierzchniowo czynnej na osnowie soli sodowej N-mety- lo-N-oleilotauryny i soli wapniowej kwa¬ su ligninosulfonowego. b) 50% wagowych substancji czynnej 40% wagowych mineralów gliniastych 5% wagowych paku celulozowego 5% wagowych substancji powierzchniowo czynnej na osnowie mieszaniny soli wap¬ niowej kwasu ligninosulfonowego z ete¬ rami glikolu polietylenowego z alkilofe- nolem. c) 20% wagowych substancji czynnej 70% wagowych mineralów gliniastych 5% wagowych paku celulozowego 5% wagowych substancji powierzchniowo czynnej na osnowie mieszaniny soli wa¬ pniowej kwasu ligninosulfonowego z ete¬ rami glikolu polietylenowego z alkjlofe- nolem. d) 5% wagowych substancji czynnej 80% wagowych glinokrzemianu 10% wagowych paku celulozowego 5% wagowych substancji powierzchniowo czynnej na osnowie produktu kondensa¬ cji kwasu tluszczowego.B. Koncentrat emulsyjny 5 20% wagowych substancji czynnej 40% wagowych ksylenu 35% wagowych sulfotlenku dwumetylowego 5% wagowych mieszaniny nonylofenylopolio- ksyetylenu lub dodecylobenzenosulfonianu 10 wapniowego.Nowe substancje czynne o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, wytwarza sie sposobem, polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzo- 15 rze 2 poddaje sie reakcji w obecnosci akceptora kwasu ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, albo, je¬ sli Ri oznacza atom wodoru, wprowadza sie w re¬ akcje ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4 ewentual¬ nie w obecnosci katalizatora, przy czym Ri, Rs, Rs u i X maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza atom wodoru lub równowaznik metalu alkaliczne¬ go lub metalu ziem alkalicznych, korzystnie atom sodu, potasu lub litu.Jezeli Z oznacza atom wodoru, to reakcje prowa- 25 dzi sie w obecnosci zasady, celowo W obecnosci wodorotlenku, alkoholanu, wodorku lub weglanu metalu alkalicznego, korzystnie w obecnosci zwiaz¬ ku sodowego.Korzystna postacia wykonania jest reakcja zwia- 30 zku o ogólnym wzorze 2, w którym Z oznacza atom wodoru, ze zwiazkiem o wzorze 3, lub 4 w obecnosci zasady, np. w obecnosci wodorku sodo¬ wego.Reakcja skladników reakcyjnych zachodzi w ^ temperaturze 0—120°C, na ogól w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna. Reakcja trwa w ciagu 1—72 godzin. Niektóre ze zwiazków o wzo¬ rze Z sa znane lub moga byc wytwarzane znanymi ^ metodami.W syntezie nowych substancji czynnych stosuje sie reagenty w ilosciach prawie równomoiowych.Odpowiednimi srodowiskami reakcji sa rozpuszczal¬ niki obojetne wzgledem reagentów. Dobór rozpusz- czalnika lub dyspergatora jest uzalezniony od wprowadzania odpowiednich chlorków karbamoilu lub tiokarbasnoilu, izocyjanianów lub izotiocyjania- nów oraz od stosowanych akceptorów kwasu i zwiazków metalu.Jako rozpuszczalniki lub dyspergatory nalezy wspomniec np. etery, takie jak eter etylowy, eter dwuizopropyiowy, czterowodorofuran i dioksan, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak eter naftowy, cykloheksan, heksan, heptan, benzen, toluen i ksylen, nitryle kwasów karboksylowych, takie jak acetonitryl, oraz karbonamidy, takie jak dwumetyloformamid.Jako akceptory kwasu nadaja sie organiczne za¬ sady, takie jak trójetyloamina, N,N-dwumetyloani- 60 lina i zasady pirydynowe lub nieorganiczne zasady, takie jak tlenki, wodorotlenki i weglany metali al¬ kalicznych! metali ziem alkalicznych. Ciekle za¬ sady, takie jak pirydyna, mozna równoczesnie sto¬ sowac jako rozpuszczalnik. m Nowe substancje czynne, wytworzone omówiony-/ 7 mi sposobami, mozna z mieszanin reakcyjnych wyodrebniac znanymi metodami, np. na drodze od¬ destylowania stosowanego rozpuszczalnika pod cis¬ nieniem normalnym lub zmniejszonym albo na drodze stracania wody, przy czym zazwyczaj z po¬ wodu wrazliwosci nowych zwiazków na alkalia jest podczas obróbki korzystne srodowisko slabo kwasne.Nowe substancje czynne sa z reguly bezbarwny¬ mi, bezwonnymi substancjami krystalicznymi, trud¬ no rozpuszczalnymi w wodizie i w alifatycznych we¬ glowodorach, zas umiarkowanie lub latwo rozpusz¬ czalnymi w chlorowcowanych Weglowodorach, ta¬ kich jak chloroform i czterochlorek wegla, keto¬ nach, takich jak aceton, karbonamidach, takich jak * dwumetyloformamid, sulfotlenkach, takich jak sul- fotlenek dwumetylowy, nitrylach kwasów karbo- ksylowych, takich jak acetonitryl, i w nizszych alkoholowych, takich jak metanol i etanol. Jako rozpuszczalniki do przekrystalizowywania nadaja sie zwlaszcza czterochlorek wegla, chloroform, ace¬ tonitryl i toluen.Substancje Wyjsciowe do wytwarzania nowych zwiazków sa znane lub moga byc wytwarzane zna¬ nymi sposobami. Podane nizej przyklady objasnia¬ ja blizej wytwarzanie i wlasciwosci substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. l-acetylo-3-fenylo-l-(l,2,3-tiadia- zolilo-5)-mocznik. 22,8 g (0,159 mola) N- kwasu octowego rozpuszcza sie w 120 ml bezwod¬ nego dwumetyloformamidu i ostroznie zadaje za pomoca 6,94 g (0,159 mola) 50%-owej zawiesiny wo¬ dorku sodowego w 'Oleju. Podczas dodawania mie¬ szanine chlodzac utrzymuje sie w temperaturze 30°C, po czym miesza sie nadal w temperaturze pokojowej W ciagu 30 minut, az ustanie wywiazy¬ wanie wodoru. W ciagu 5 minut do calosci wkra- pla sie 17,2 ml (0,159 mola) izocyjanianu fenylu, przy czym temperatura reatocji nie powinna prze¬ wyzszyc temperatury 30°C. Po zakonczeniu doda¬ wania mieszanine nadal miesza sie w ciagu 3 go¬ dzin w temperaturze pokojowej, po czym w tempe¬ raturze 40°C zateza pod próznia wytworzona za po¬ moca olejowej pompy prózniowej. Pozostalosc za¬ daje sie za pomoca 150 ml wody z lodem; maziste krysztaly (1,3-dwufenylomoeznik) odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa za pomoca 50 ml wody i usuwa. Do warstwa wodnej dodaje sie roztwór 12,75 ml (0,159 mola) stezonego kwasu sol¬ nego w 50 ml wody. Bezbarwne krysztaly odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, suszy i przekry- stalizowuje z toluenu, otrzymujac 25,2 g (60—50% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 137—138°C i o wartosci wspólczynnika Hf = 0,570 w chromatografii cienkowarstwowej z octanem etylu jako czynnikiem obiegowym. Anali¬ za elementarna wykazuje: obliczono:. C 51,37% H 3,84% N 21,36% znaleziono: C 51,54% H 4,14% N 21,35%.Przyklad II. l-butyrylo-3-fenylo-l- diazolilo-5)-mocznik. 13,2 (0,077 mola) N-(l,2,3-tiadiazolilo-5)-amidu 657 8 kwasu maslowego rozpuszcza sie w 150 ml absolut¬ nego czterowodorofuranu i zadaje za pomoca 3,36 g (0,077 mola) 55%-owej zawiesiny wodorku so¬ dowego w oleju, przy czym podczas doda¬ wania chlodzac roztwór reakcyjny utrzymuje sie temperature 30°C. Po okolo 30-minuto- wym mieszaniu w temperaturze pokojowej ustaje wywiazywanie sie wodoru. W ciagu 5 minut do ca¬ losci wkrapla sie 8,3 ml (0,077 mola) izocyjanianu , fenylu, przy czym temperatura reakcji krótkotrwa¬ le wzrasta do temperatury 36°C. Nastepnie miesza sie nadal w ciagu 1,5 godziny w temperaturze po¬ kojowej, przy czym powstaje gesta brzeczka kry¬ staliczna. Mieszanine reakcyjna wówczas ostroznie . wprowadza sie do roztworu 12,3 ml (0,154 mola) stezonego kwasu solnego w 300 ml wody. Calosc ekstrahuje sie za pomoca 250 ml octanu etylowe¬ go, po czym warstwe organiczna przemywa sie wo¬ da, suszy nad siarczanem magnezowym, saczy i za- , teza pod próznia. Otrzymuje sie bezbarwne kry¬ sztaly, które na cieplo luguje sie za pomoca 50 ml eteru dwuizopropylowego, otrzymujac 21,0 g (93,6% Wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 112^ill5°C i o wspólczynniku Rf = 0,625 w chromatografii cienkowarstwowej z octanem ety¬ lowym jako czynnikiem obiegowym. Analiza ele¬ mentarna wykazuje: obliczono: C 53,78% H 4,86% N 19,30% znaleziono: C 54,22% H 5,05% N 18,92% Analogicznie wytwarza sie nowe substancje czyn¬ ne, zestawione w podanej nizej tabeli 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia.Tabela 1. 35 Nazwa zwiazku 3-lenylo-l-propionylo-l- (l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznik l-izobutyrylo-3-fenylo-l- (l,2,3-tiadiazoUlo-5)Hmocznik 3-fenylo-Hkapryloilo-l- 3-fenylo-lnfenyloacetylo-l- (l^^-tiadiazolilo^j^mocznik Dane fizyczne tt.: 133°C tt.: 157—158°C n^ : 1,5018 tt.: 164°C (rozklad) Podane nizej przyklady objasniaja blizej mozli¬ wosci zastosowania i wlasciwosci substancji czyn¬ nych srodka wedlug wynalazku.Przyklad III. Wyszczególnionymi w podanej 55 nizej tabeli 2, nowymi zwiazkami w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, zdyspergowanymi w 600 litrach wody/ha, opryskano w cieplarni przed (V) lub po (N) wzejsciu nastepujace rosliny testo¬ wane: Sinapds (Si), Solanum (So), Beta (Be), Gos- 60 sypiom (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lo- lium (Lo) i Setaria (Se). Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono wyniki tego zabiegu, przy czym liczby mialy nastepujace znaczenie: 0 = brak dzialania 65 1—2 = efekty regulujace wzrost, w postaci in-130 657 9 10 tensywniejszego zabarwienia lisci mlodocianych, opóznienia, obnizenia wzrostu i zmniejszenie lisci, mniejszego rozwoju korzeni, 3—4 = szczególnie silne wystepowanie efektów omówionych dla ocen 1—2.Tabela 2.Nazwa zwiazku 3-fenylo-l-propionylo-l- i(l^,3-tiadiazolilo-6)-mocznik l-butyrylo-3-fenylo-l- i(l,2,3-tiadiazolilo-6)-mocznik l-izdbutyrylo-3-fenylo-l- (l,2,3-tiadiazolilo^5)-mocznik 3-fenylo-l-kapryloilo-l- (l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznik 3-fenylo-l-fenyloacetylo-l- (l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznik l-acetylo-3-fenylo-l- (lr2,3-tiadiazolilo-5)-mocznik V = przed wzejsciem N = po wzejsciu Si V N So V N I Be V N Go V N 2 4 2 4 0 4 2 4 3 3 3 3 Ho V N 0 2 1 2 0 0 0 2 0 1 2 3 Ze V N 2 3 1 3 0 1 1 1 1 1 3 3 Lo V N 3 3 1 2 0 2 2 3 2 2 3 4 Se V N 3 3 2 2 2 3 3 Przyklad IV. Wyszczególnione w tabelach 3—5 rosliny przed wzejsciem opryskano w cie¬ plarni srodkami wedlug wynalazku w dawce 1 kg lub 3 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym 30 celu srodki te na glebie rozprowadzono równomier¬ nie za pomoca 500 litrów wody na 1 ha. Po uply¬ wie 3 tygodni od traktowania oceniono wyniki w skali ocen 1—10, w której liczby oznaczaja: 0—3 silne, 4—7 srednie, a 8—10 zadne zahamowanie 35 wzrostu. W zaleznosci od gatunku roslin i od sub¬ stancji czynnej uzyskano efekty zahamowania wzrostu o róznym rzedzie wielkosci i o róznej zdatnosci do stosowania.Tabela3. 40 ciag dalszy tabeli 3. kg substancji czynnej na 1 ha 3-fenylo-l- propionylo-1- (1,2,3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 3,0 kg Brassica Solanum Allium Cucumis Medicago Phaseoulus Helianfchus Stellaria media Abutilon theophrasti Matricaria chamomilla Viola tricolor Centaurea cyanus 1 4 3 1 2 4 1 1 l-butyrylo-3- fenylo-1- i(l,2,3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 1,0 kg 2 6 4 3 4 6 2 2 45 50 55 Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Fagopyrum es.Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus gaili Setaria italica Digitaria isanguinalis Cyperus esculentus Sorghum halepense Poa annua 4 5 3 6 2 3 Tabela 4. 2 10 4 5 3 4 6 4 65 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha Brassica Solanum [ Allium 1 3-fenylo-l- fenylo-ace- tylo-l-(l,2, 3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 1,0 kg 4 1 7 7 1 1 1-acetylo- 3-fenylo- l-OA 3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 1,0 kg 1 3 3 1-izobuty- I rylo-3-fe- nylo-l^(l,2, 3-tiadia- zolilo-5)- 1 mocznik I 3,0 kg 7 9 1 8 111 130 657 ciag dalszy tabeli 4. 12 l Cucumis I Medicago f Phaseoulus 1 Helianthus | Stellaria [ media t Abutilon | theophrasti [ Matricaria 1 chamomilla 1 Viola | tricolor t Centaurea | cyanus Amaran- l thus retro- I flexu5 1 Galium f aparine 1 Chrysan- themum i 1 segetum | Ipomea [ purpurea f Fagopy- 1 rum es. 1 Avena 1 fatua 1 Alopecu- 1 T*ll-C YYSirr\ l i i uo myo- i I isuroides 1 Echino- 1 chloa crus 1 galli 1 Setaria 1 italica 1 1 Diigitaria 1 sanguina- 1 lis 1 Cyperus 1 esoulentus 1 Sorghum 1 halepense 1 Poa annuaj L 1 kg substanc 1 na 1 1 7 9 9 8 3 3 l i 1 7 3 10 3 8 8 10 9 7 7 6 7 6 | 6 Tabel ji czynnej ha Brassica 1 Solanum Allium i Cucumis Medicago Phaseoulus 1 2 3 0 0 2 1 1 0 0 2 0 4 4 ¦ 7 3 2 3 3 3 2 1 La 5. 3-fenylo-l- UO-M1A3-1 lo-5Hnc 1,01 1 6 1 7 8 10 4 8 0 1 4' 7 0 ' 1 9 2 10 8 1 8 10 5 9 10 1 7 5 10 15 20 25 1 Helianthus Stellaria media Abutilon theophrasti Matricaria chamomilla Viola tricolor Centaurea cyanus Amaranthus retro- flexus Galium aparine Chrysanthemus segetum Ipomea purpurea Fagopyrum es.Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Cyperus esculentus Sorghum halepense Poa annua 1 i 7 4 9 1 2 9 6 10 2 8 10 9 9 8 9 5 8 6 5 30 Przyklad V. Wyszczególnione w tablicach 6—8 rosliny po wizejsciu traktowano w cieplarni srodka¬ mi wedlug wynalazku w dawce 1 kg lub 3 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha. W tym celu srodki te na roslinach rozprowadzono równomiernie za pomo¬ ca 500 litrdw wody na 1 ha. Po uplywie 14 dni od traktowania oceniono wyniki w skali ocen 0—10, w której liczby oznaczaja: 0—3 = silne zahamowanie wzrostu, 4—7 = srednie zahamowanie wzrostu, 40 A 8—10 = brak zahamowania wzrostu.Wyniki swiadcza o tym, ze nowe zwiazki po¬ wstrzymuja wzrost szeregu roslin, natomiast wazne rosliny uprawne, takie jak orzechy ziemne i ziem¬ niaki rosna bez zahamowan. 45 Tabela 6. i 5_fnnvln_1_ 1 _V»ii+T7"r'lrlrv_Q_ 1 50 j ¦kaprylo- 1 iadiazoli- 1 |- cznik tg 4 7 7 6 6 G 1 55 60 65 kg substancji czynnej na 1 ha Solanum Allium Cucumis Medicago Phaseolus Glycine Helianthus Stellaria media Matricaria propionylo-1- (1,2,3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 3,0 kg ' 3 7 0 3 2 0 3 4 1 fenylo-1- (1,2,3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 3,0 kg 2 10 0 [ 2 2 2 3 3 113 130 657 ciag dalszy tabeli 6. 14 ciag dalszy tabeli 7. 1 * I chamomilla 1 Viola tricolor Centaurea cyanuis Amaranthus retroflexus 1 Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea 1 Fagopyrum es.Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli Setaria italica Digitaria sanguinalis Cyperus esculentus | Sorghum 1 halepense Poa annua Cynodon dactylon Agropyron orzechy ziemne ziemniaki 1 2 4 1 0 10 2 5 4 5 8 4 2 3 3 6 4 4 5 10 10 3 1 2 3 ' ° 1 7 2 5 2 8 6 8 2 3 5 5 4 8 8 10 10 | 10 15 Tabela 7. { kg substancji 1 czynnej na 1 ha 1 1 Solanum Allium Cucumis Medicago Phaseolus Glycine Helianthus Stellaria media Matricaria chamamilla Vdola tricolor Centaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea 1-izobutyry- lo-3-fenylo -Ml,2,3-tia- diazolilo-5)- mocznik 1,0 kg 2 7 10 4 8 4 7 9 9 6 4 8 5 10 ' 4 7 3-fenylo-l- kapryloilo-1- (1,2,3-tiadia- zolilo-5)- mocznik 1,0 kg 3 5 8 0 9 5 6 5 4 4 2 6 1 9 6 8 35 40 50 55 60 65 1 1 Fagopyrum es.Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa 1 crus galli 1 Setaria italica 1 Digitaria sanguinalis Cyperus esculentus Sorghum halepense I Poa annua Cynodon dactylon Agropyron repens orzechy ziemne .. ziemniaki 2. 4 10 ' 8 10 1 9 9 6 8 9 8 8 10 10 3 1 3 9 9 10 6 8 5 9 8 9 8 10 10 Tabela 8. kg substancji 1 czynnej na 1 ha 1 1! Solanum Allium Cucumis Medicago Phaseolus Glycine Helianthus Stellaria media Matricaria chamomilla Viola tricolor Centaurea cyanus Amaranthus ' retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Fagopyrum es.Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli | i 3-fenylo-l- fenyloacety- lo-l- (1,2,3- -tiadiazolilo- -5)-mocznik | 3,0 kg 1 2 4 . 9 0 6 2 2 7 2 2 3 3 0 9 1 3 3 2 9 9 5 i l-acetylo-3- I -fenylo-1- (1,2,3-tiadia- 'zolilo-5)- mocznik 1,0 -kg 1 3 1 4 10 0 5 5 3 3 3 2 3 2 0 8 2 7 1 2 1 6 I 7 4 115 130 657 ciag dalszy tabeli 8. 16 1 v I Setaria italica Diigitaria 1 sanguinalis Cyperus esculentus Songhuim halepense Poa annua Cynodon dactylon Agropyron repens orzechy ziemne ziemniaki 2i 4 7 3 8 7 7 4 10 10 3i | 4 4 4 3 4 4 4 10 10 Przyklad VI. Rosliny bawelny w stadium 4—6 rozwinietych lisci wlasciwych traktowano zwiazka¬ mi, wyszczególnionymi w tablicy 9, w postaci za¬ wiesiny w 500 litrach wody na 1 ha, powtarzajac próbe czterokrotnie. Po uplywie 20 dni okreslono udzial procentowy zrzuconych lisci. Wyniki zesta¬ wiono w podanej nizej tabeli 9.Tabela 9.Nazwa zwiazku l-acetylo-3-fenylo-l- (l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik Srodek porównawczy: l-*enylo-3H(l,2,3-tiadia- zolilo^5)Hmocznik Dawka w g substancji czynnej na 1 ha 500 500 Zrzuce¬ nie lisci w % 100 42,9 10 15 20 25 36 35 40 Przyklad VII. Rosliny bawelny w stadium 5—6 rozwinietych lisci wlasciwych tnaiktowamo i o- ceniano analogicznie jak w przykladzie VI. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 10.Tabela 10.Nazwa zwiazku 3-fenylo-l-propionylo- -l-(l^,3-tiadiazol!ilo-5)- mocznik l-butyrylo-3-fenylo-l- (l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik l-kapryloilo-SWenylo- -l-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik i Dawka w g substancji czynnej nsa 1 ha 500 500 500 Zrzuce¬ nie lisci w % 100 85,7 57,1 | 50 55 1 1 l-fenyloacetylo-3-fe- nylo-Ml^^tiadiazoli- 1 lo-5)-mocznik Srodek porównawczy: l-fenylo-3H(l,2,3-tiadia- zolilo-5)-mocznik 2 500 500 3 1 52,4 40,9 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost i defoliacyjny, za¬ wierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sybstancje czynna co najmniej jedna nowa pochod¬ na (l,2,3-tiadiazolilo^5)-mooznika o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tle¬ nu lub siarki, Ra oznacza ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tlenu luib siar¬ ki rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentu¬ alnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy^ ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa i/lub chlorowcem i/lub grupa al- kilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trój- fluorometylowa i/lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy albo ewentualnie podsta¬ wiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy o co najmniej jednym atomie azotu, R* oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla cykloalifatyczny rodnik weglowodo¬ rowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa al¬ koksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa trój- fluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, Rs oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloallrilowy o 5—8 atomach wegla,, rodnik fenylowy, rodnik chlorowcofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, rodnik alkoksyfenylowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik nitrofenylowy lub rodnik trójfluorometylofenylowy, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik fluorometylowy, rodnik metoksyime- tylowy, rodnik fenoksymetylowy, rodnik 1-fenoksy- etylowy, rodnik 2-fenoksyetylowy, rodnik (2,4-dwu- chlorofenoksy)-metylowy, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik benzylowy, rodnik cyklo- alkdlowy o 3—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, rodnik ,2-chlorofenylowy, rodnik 3-chlorofenylowy,.130 657 17 18 Todnik 3-metylofenylowy, rodnik 4Hmetylofenylowy, rodnik 3-nitrafenylowy, rodnik 4-nitrofenylowy, rodnik 2-metoksyfenylowy, rodnik 4-metoksyfeny- lowy, rodnik 1-naftylowy lub rodnik 2-furylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienity tym, ze zawiera l-acetylc-3^enylo-Ml,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^butyrylo-3-fenylo-lH(l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l^propionylo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5) -mocznik. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-izobutyrylo-3-fenylo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5) -mocznik. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l-kapryloilo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l-fenyloacetylo-l-i(l,2,3-tiadiazolilo -5)-mocznik. 9. Sposób wytwarzania nowych pochodnych (1,2,3- -tiadiazolilo-5)-mocznika o ogólnym wzorze 1, W którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki, R2 oznacza ewentualnie jedno- lub kilka¬ krotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilo¬ wa cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy, ewen¬ tualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluorome- tylowa i/luib grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy albo ewentualnie podstawiony he¬ terocykliczny rodnik weglowodorowy o co najmniej jednym atomie azotu, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik aikenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jedno- lub kilka¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 3—8 atomach wegla albo ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla /lub grupa trój- fluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji w obecnosci akceptora kwasu ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, albo, jesli *RX oznacza atom wodoru, wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4 ewentualnie w obecnosci katali¬ zatora, przy czym Rlf Rf, Rj i X maja wyzej po¬ dane znaczenie, a Z oznacza atom wodoru lub rów¬ nowaznik metalu alkalicznego lub metalu ziem al¬ kalicznych, korzystnie atom sodu, potasu lub litu. 10 15 20 es130 657 O N-C-H 4-R.& NgC—Nn^N-Rjj */z t^-C-H Q K ,0-N-C-R, S Z w/ór 2.^N-CX-Cl RrN=C=X Hzor 4 PZGraf. Koszalin A-207 80 A-4 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (9)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost i defoliacyjny, za¬ wierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sybstancje czynna co najmniej jedna nowa pochod¬ na (l,2,3-tiadiazolilo^5)-mooznika o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tle¬ nu lub siarki, Ra oznacza ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tlenu luib siar¬ ki rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentu¬ alnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy^ ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa i/lub chlorowcem i/lub grupa al- kilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trój- fluorometylowa i/lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy albo ewentualnie podsta¬ wiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy o co najmniej jednym atomie azotu, R* oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla cykloalifatyczny rodnik weglowodo¬ rowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa al¬ koksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa trój- fluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, Rs oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloallrilowy o 5—8 atomach wegla,, rodnik fenylowy, rodnik chlorowcofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, rodnik alkoksyfenylowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik nitrofenylowy lub rodnik trójfluorometylofenylowy, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik fluorometylowy, rodnik metoksyime- tylowy, rodnik fenoksymetylowy, rodnik 1-fenoksy- etylowy, rodnik 2-fenoksyetylowy, rodnik (2,4-dwu- chlorofenoksy)-metylowy, rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik benzylowy, rodnik cyklo- alkdlowy o 3—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, rodnik ,2-chlorofenylowy, rodnik 3-chlorofenylowy,.130 657 17 18 Todnik 3-metylofenylowy, rodnik 4Hmetylofenylowy, rodnik 3-nitrafenylowy, rodnik 4-nitrofenylowy, rodnik 2-metoksyfenylowy, rodnik 4-metoksyfeny- lowy, rodnik 1-naftylowy lub rodnik 2-furylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienity tym, ze zawiera l-acetylc-3^enylo-Ml,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l^butyrylo-3-fenylo-lH(l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l^propionylo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5) -mocznik.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-izobutyrylo-3-fenylo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5) -mocznik.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l-kapryloilo-l-(l,2,3-tiadiazolilo-5)- mocznik.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3-fenylo-l-fenyloacetylo-l-i(l,2,3-tiadiazolilo -5)-mocznik.
9. Sposób wytwarzania nowych pochodnych (1,2,3- -tiadiazolilo-5)-mocznika o ogólnym wzorze 1, W którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki, R2 oznacza ewentualnie jedno- lub kilka¬ krotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilo¬ wa cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy, ewen¬ tualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa i/lub chlorowcem i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluorome- tylowa i/luib grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy albo ewentualnie podstawiony he¬ terocykliczny rodnik weglowodorowy o co najmniej jednym atomie azotu, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik aikenylowy o 2—8 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 1—2 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jedno- lub kilka¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla cykloalifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 3—8 atomach wegla albo ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla /lub grupa trój- fluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji w obecnosci akceptora kwasu ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, albo, jesli *RX oznacza atom wodoru, wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4 ewentualnie w obecnosci katali¬ zatora, przy czym Rlf Rf, Rj i X maja wyzej po¬ dane znaczenie, a Z oznacza atom wodoru lub rów¬ nowaznik metalu alkalicznego lub metalu ziem al¬ kalicznych, korzystnie atom sodu, potasu lub litu. 10 15 20 es130 657 O N-C-H 4-R.& NgC—Nn^N-Rjj */z t^-C-H Q K ,0-N-C-R, S Z w/ór2. ^N-CX-Cl RrN=C=X Hzor 4 PZGraf. Koszalin A-207 80 A-4 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813139506 DE3139506A1 (de) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL238419A1 PL238419A1 (en) | 1983-05-09 |
| PL130657B1 true PL130657B1 (en) | 1984-08-31 |
Family
ID=6143405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1982238419A PL130657B1 (en) | 1981-10-01 | 1982-09-29 | Plant growth regulating agent and defoliant and method of manufacture of novel derivatives of/1,2,3-thiadiazol-5-yl/-urea |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4491466A (pl) |
| JP (1) | JPS5869872A (pl) |
| AR (1) | AR231979A1 (pl) |
| AU (1) | AU8879782A (pl) |
| BE (1) | BE894553A (pl) |
| BG (1) | BG37674A3 (pl) |
| BR (1) | BR8205718A (pl) |
| CA (1) | CA1183856A (pl) |
| CS (1) | CS235029B2 (pl) |
| DD (1) | DD204026A5 (pl) |
| DE (1) | DE3139506A1 (pl) |
| DK (1) | DK433782A (pl) |
| ES (1) | ES8307234A1 (pl) |
| FI (1) | FI823090L (pl) |
| FR (1) | FR2513999A1 (pl) |
| GB (1) | GB2107312B (pl) |
| GR (1) | GR77664B (pl) |
| IL (1) | IL66822A0 (pl) |
| IN (1) | IN159368B (pl) |
| IT (1) | IT1159099B (pl) |
| LU (1) | LU84394A1 (pl) |
| MA (1) | MA19607A1 (pl) |
| NL (1) | NL8203374A (pl) |
| PL (1) | PL130657B1 (pl) |
| PT (1) | PT75591B (pl) |
| RO (1) | RO85279B (pl) |
| SE (1) | SE8205587L (pl) |
| SU (1) | SU1148561A3 (pl) |
| TR (1) | TR21447A (pl) |
| YU (1) | YU192582A (pl) |
| ZA (1) | ZA827237B (pl) |
| ZW (1) | ZW21082A1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD103124A5 (pl) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| DE2340570A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-27 | Bayer Ag | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2719810A1 (de) * | 1977-04-28 | 1978-11-02 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
| DE2841825A1 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,3- thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
| DE2848330A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-14 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2, 3-thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
| DE2852067A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-12 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
-
1981
- 1981-10-01 DE DE19813139506 patent/DE3139506A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-26 YU YU01925/82A patent/YU192582A/xx unknown
- 1982-08-30 NL NL8203374A patent/NL8203374A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-09-07 FI FI823090A patent/FI823090L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-09-10 IN IN695/DEL/82A patent/IN159368B/en unknown
- 1982-09-17 IL IL66822A patent/IL66822A0/xx unknown
- 1982-09-17 ES ES515801A patent/ES8307234A1/es not_active Expired
- 1982-09-22 PT PT75591A patent/PT75591B/pt unknown
- 1982-09-23 BG BG8258054A patent/BG37674A3/xx unknown
- 1982-09-23 TR TR21447A patent/TR21447A/xx unknown
- 1982-09-27 US US06/424,987 patent/US4491466A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-27 GB GB08227496A patent/GB2107312B/en not_active Expired
- 1982-09-28 CA CA000412367A patent/CA1183856A/en not_active Expired
- 1982-09-28 AU AU88797/82A patent/AU8879782A/en not_active Abandoned
- 1982-09-29 LU LU84394A patent/LU84394A1/de unknown
- 1982-09-29 GR GR69395A patent/GR77664B/el unknown
- 1982-09-29 CS CS826942A patent/CS235029B2/cs unknown
- 1982-09-29 PL PL1982238419A patent/PL130657B1/pl unknown
- 1982-09-29 AR AR290819A patent/AR231979A1/es active
- 1982-09-29 IT IT23501/82A patent/IT1159099B/it active
- 1982-09-30 SU SU823497897A patent/SU1148561A3/ru active
- 1982-09-30 BR BR8205718A patent/BR8205718A/pt unknown
- 1982-09-30 SE SE8205587A patent/SE8205587L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-09-30 FR FR8216440A patent/FR2513999A1/fr active Granted
- 1982-09-30 DK DK433782A patent/DK433782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-09-30 RO RO108723A patent/RO85279B/ro unknown
- 1982-09-30 BE BE0/209136A patent/BE894553A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-09-30 MA MA19821A patent/MA19607A1/fr unknown
- 1982-09-30 DD DD82243673A patent/DD204026A5/de unknown
- 1982-10-01 JP JP57171099A patent/JPS5869872A/ja active Pending
- 1982-10-01 ZW ZW210/82A patent/ZW21082A1/xx unknown
- 1982-10-01 ZA ZA827237A patent/ZA827237B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0131258B1 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| EP0121082B1 (de) | Guanidin-Derivate | |
| US4664695A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas as herbicides and plant growth regulants | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| CA1154775A (en) | 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives having a herbicidal, growth-regulating and fungicidal action, and their manufacture and use | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| EP0165572A2 (de) | Neue herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe | |
| EP0332133A1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0336354B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Alkyl- und Alkenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| SE431982B (sv) | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter | |
| EP0122231B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| CA2005595C (en) | Herbicidal sulfonylureas, the preparation and use thereof | |
| EP0216243A2 (de) | N-Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
| PL130657B1 (en) | Plant growth regulating agent and defoliant and method of manufacture of novel derivatives of/1,2,3-thiadiazol-5-yl/-urea | |
| EP0342568B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Phenoxysulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0303114B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfamidsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US4515619A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, agents containing these compounds with plant growth regulating and defoliating activity | |
| DE3420769A1 (de) | Substituierte phenylsulfonylharnstoffe | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| DE2952685A1 (de) | 1,2,4-trisubstituierte 1,2,4-triazolidin-3-on-5-thione mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4315769A (en) | Herbicidaldiurethanes and their use | |
| US3973947A (en) | 1,3,5-Triazinediones and their use as selective herbicides |