DE2121957B2 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
Diurethane sowie diese enthaltende herbizide MittelInfo
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Description
in der X Chlor oder Methyl bedeutet
2. Herbizide Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diurethane sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
In der DE-OS 19 20 775 wird bereits das Methyl-
N-p-iN'-p'^'-dichlorphenylJ-carbamoyloxyH-methylphenyl)-carbamat
mit herbizider Wirkung beschrieben, welches dem praxisbekannten Methyl-
N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
überlegen sein soll.
Es wurde nun gefunden, daß Diurethane der allgemeinen Formel
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in der X Chlor oder Methyl bedeutet, eine gute herbizide Wirkung aufweisen und hierin das bekannte 4-Metbylphenylbiscarbamat
übertreffen.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Diurethane der angegebenen allgemeinen Formel (I) und
herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überraschenderweise nicht nur eine im Vergleich zu dem
konstitutionsanalogen Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung gesteigerte herbizide Wirksamkeit, sondern
haben darüber hinaus auch noch den Vorteil einer guten Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. Als Kulturpflanzen
sind hierbei insbesondere solche zu nennen, die bei direktem Kontakt mit dem Spritzmittel bei einer
Behandlung im Nachauflaufverfahren (post emergence) in der Regel gegenüber Herbiziden besonders
empfindlich sind, wie zum Beispiel Beta-Rüben und Spinat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-4-methyl-
phenyl)-carbamat und Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-cafbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
zeigen besondere Eignung zur Bekämpfung von Ackerunkräutern,
wie zum Beispiel Stellaria media, Sinapis arvensis, Solanum, Senecio vulgaris, Lamium ssp,
Amarantus retroflexus, Setaria ssp. und andere.
Die Aufwandmengen für eine ausreichende Unkrautbekämpfung, insbesondere in Kulturen von Beta-Rüben
und Spinat, betragen etwa 03 bis 3 kg Wirkstoff/ha.
Überraschenderweise läßt sich diese Aufwandmenge bis auf 5 kg Wirkstoff/ha und mehr erhöhen, ohne daß die
Nutzpflanzenkulturen hierdurch geschädigt werden, so daß eine erhebliche Sicherheitsspanne bei Verwendung
dieser Verbindungen besteht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen
angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
zum Beispiel Fungizide oder Nematizide, je nach dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein Zusatz von
Düngemitteln ist zum Beispiel ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrum beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt
werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt Als herbizid wirksame
Mischungspartner eignen sich zum Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester,
der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile,
zum Beispiel S-Cyclohexyl-Si-trimethylenuracil, 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon
(6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren
und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren,
zum Beispiel 2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze,
Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol
und rhodanhaltige Mittel.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen zum Beispiel auch
nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben
können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln,
Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier-
und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay,
Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfat und
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten
Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80
bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe
sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen
von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale
Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha
appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten
»Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso
möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
ι Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Fortsei (I) werden beispielsweise in an sich bekannter
Weise hergestellt aus dem Chlorameisensäure-3-alkoxy-carbonylamino-6-methylphenylester
durch Umsetzung mit Chloranilinen oder Toluidinen oder aus
3-Alkoxycarbony]amino-6-inethylphenol und den entsprechenden
Isocyanaten, vorzugsweise unter Zusatz katalytischer Mengen einer tertiären organischen Base,
wie zum Beispiel Triäthylamin, oder einer organischen Zinn-Verbindung, wie zum Beispiel Dibutylzinndilaurat
Sie können auch hergestellt werden aus den entsprechenden S-Nitrophenyl-e-methyl-N-arylcarbamaten
durch Hydrierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe, zum Beispiel unter Verwendung von Raney-Nickel/
Wasserstoff in Methanol und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäurealkylester, vorzugsweise unter
Zusatz einer anorganischen oder einer organischen tertiären Base.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Methyl-N-(3-(N'-(3'-chIorphenyl>carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
Eine Lösung von 9,06 g (0,05 Mol) 3-Methoxycarbonylamino-6-methylphenol
in 50 ml Tetrahydrofuran wird mit 0,5 ml Triäthylamin und 8,4 g 3-Chlorphenylisocyanat
versetzt Nach 3 Stunden bei Raumtemperatur wird das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von
Pentan ausgefällt
Ausbeute: 14,8g=88,5% der Theorie; Fp.: 165 bis
166°C
Analog läßt sich Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyI)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
herstellen.
Fp.: 175-176°C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind unlöslich in Wasser und Benzin und löslich in Aceton, Tetrahydrofuran,
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen hervor.
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflauf mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
und Methyl-N-ß-iN'-p'-chlorphenylJ-carbarnoyloxyH-methylphenyl)-carbamat
sowie dem Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
in Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt Die Mittel wurden als Emulsionen in
500 Liter Wasser je Hektar ausgebracht Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung.
Nutz- Unerwünschte Pflanzen
pflanze
Zucker- Sola- Stellaria Senecio Lamium Centau- Echino- Setaria
rüben num sp. media viilgaris amplexi- rea chloa italica
caule cyanis crus galli
Erfindungsgemäße Mittel
MethyI-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)- 10
carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-carbamat
MethyI-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)- 10
carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)- 10
carbamoyloxy)-4-methyIphenyl)-carbamat
carbamoyloxy)-4-methyIphenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlor- 10
phenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphenylj-carbamat
0=Total vernichtet
10=Ohne Schädigung.
10=Ohne Schädigung.
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- Patentansprüche: 1. Diurethane der allgemeinen FormelO-CO-NH-fSCH3NH-CO-OCH3-CO-OCH3 (I)10
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