CH623031A5

CH623031A5 -

Info

Publication number: CH623031A5
Application number: CH345675A
Authority: CH
Inventors: Gerhard Dr Boroschewski; Friedrich Dr Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1974-03-20
Filing date: 1975-03-18
Publication date: 1981-05-15
Also published as: SU625602A3; HU172202B; DD119518A5; FR2272983B1; RO70706A; BE826920A; AT342364B; IT1041751B; SU582757A3; GB1511542A; DE2413933A1; SU552010A3; PH11537A; FI750699A; AR216283A1; AU496820B2; SE7503156L; IL46884A0; ZA751775B; JPS50126827A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Diurethanen der Formel I. Bei den drei hier beschriebenen Verfahren zur Herstellung dieser neuen Diurethane erfolgt die Herstellung durch Acylierung mit Hilfe von Säurechloriden der Kohlensäure.

Des weiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der neuen Diurethane der Formel I als mindestens eine herbizid aktive Komponente in einem herbiziden Mittel.

Die selektive Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen ist immer dann besonders schwierig, wenn die biologische Verwandtschaft zwischen Nutzpflanze und Unkraut sehr eng ist und diese z.B. der gleichen Pflanzenfamilie angehören. Es ist daher die Regel, dass selektive Herbizide, insbesondere solche, die über die oberirdischen Pflanzenteile wirken (Blattherbizide), entsprechende Wirkungslücken aufweisen. So haben sich in Baumwolle, die botanischsystematisch zur Familie der Malvaceae zählt, in den letzten Jahren Malvaceen-Un-kräuter, nämlich Sida spinosa und Abutilon theophrasti, stark ausgebreitet. Es handelt sich hier um Samenunkräuter, die zusammen mit der Baumwolle keimen und Wuchshöhen von 0,2 -1 m bzw. 0,6 -1,2 m erreichen. Bei massenhaftem Auftreten können sie die Baumwollkultur förmlich ersticken. Die bekannten Selektivherbizide in Baumwolle, wie z.B. N-(3--TrifIuormethyl-phenyl)-N',N'-dimethylharnstoff (siehe US-PS 3 134 665), lassen sich überhaupt nur als Vorsaat- und Vor-auflaufherbizide anwenden bzw. entwickeln nur bei dieser Art der Applikation ausreichende Verträglichkeit für Baumwolle und genügend herbizide Wirkung gegen eine Reihe von Unkräutern. Bemerkenswert geringe Aktivität entfalten sie dagegen bei der Bekämpfung der erwähnten Problemunkräuter Sida spinosa und Abutilon theophrasti, wodurch Bedingungen entstehen, die zur weiteren Ausbreitung und Vermehrung dieser Unkräuter beitragen. Die herbizide Wirkung von selektiven Biscarbamaten, z.B. von 3-Methoxycarbonylaminophenyl--N-(3-methylphenyl)-carb2mat, ist bereits bekannt (DT-PS 1 567 151). Eine ausreichende Selektivität für Baumwolle und eine Wirkung gegen Problemunkräuter, wie Sida spinosa und Abutilon theophrasti, wurde bei diesen Herbiziden bisher nicht nachgewiesen.

Ziel der vorliegenden Erfindung war es neue Diurethane zu entwickeln, welche a.'s herbizid aktive Komponente in herbiziden Mitteln verwendet werden können, und welche die Nachteile bisher bekannter derartiger Mittel nicht aufweisen. Insbesondere sollen die neuen herbizid aktiven Wirkstoffe sogar im Nachlauf verfahren selektiv gegen die bisher schwer bekämpfbaren Unkräuter eingesetzt werden können, und zwar insbesondere in Baumwollkulturen, jedoch auch ferner in Getreidekulturen, Maiskulturen und Sojabohnenkulturen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verfahren zur Herstellung von neuen Diurethanen der Formel I

in welcher

Rj einen Allylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet,

R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylrest, den Cyclohexylrest, den Phenylrest, einen Alkylphenylrest in welchem die Alkylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Alk-oxyphenylrest, in welchem die Alkoxygruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Halogenphenylrest, den Benzylrest oder den Phenyläthylrest bedeutet, und R3 ein gegebenenfalls durch Halogen substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenäthylrest ist,

ider dann, wenn Rt ein Äthyl- oder Allylrest ist, und ausserdem R2 die Bedeutung eines Phenylrestes, eines Alkyl-phenylrestes oder Alkoxyphenylrestes, in welchen die Al-kyl- bzw. Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, oder eines Halogenphenylrestes besitzt, dann der Rest R3 ausserdem noch die Bedeutung eines Methylrestes oder Äthylrestes aufweisen kann.

Nach den erfindungsgemässen Verfahren erfolgt die Herstellung der neuen Diurethane der Formel I dadurch, dass man eine Acylierung mit Hilfe eines Kohlensäurechlorid-De-rivates (Chlorkohlensäure-Derivates) durchführt.

Bei dem einen der erfindungsgemässen Verfahren erfolgt die Herstellung der neuen Diurethane der Formel I durch Umsetzung eines Amines mit einem Chlorkohlensäure-ester, indem man ein Amin der allgemeinen Formel III

Ri hnc: an)

r2

in welchem

Rj und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I besitzen, mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel II

O-C0°0i

À

k WH^COOR«

3

in welcher

R3 die gleiche Bedeutung besitzt wie in Formel I, acyiiert.

Bei dem zweiten erfindungsgemässen Verfahren erfolgt die Herstellung der neuen Diurethane der Formel I ebenfalls durch Umsetzung eines Amines mit einem Chlorkohlensäureester, und zwar indem man ein Amin der Formel VI

/ ^1

o-co-^r

NH,

in welchem

R, und R2 die gleiche Bedeutung aufweisen wie in Formel I, mit einem Säurechlorid der Formel VII

Cl-COOR3 (VII)

in welchem

R3 die gleiche Bedeutung wie in Formel I besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors acyiiert.

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Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der neuen Verbindungen der Formel I

O-CO-N

I

in. welcher die Substituenten die weiter vorne angegebene Bedeutung besitzen,

als mindestens eine herbizid aktive Komponente in einem herbiziden Mittel.

Wenn in den neuen Diurethanen der Formel I der Rest Rj, bzw. R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, dann sind Beispiele für derartige Reste der Methylrest, der Äthylrest, der Propylrest, der Isopropylrest, der n-Butylrest, der Isobutylrest, der sec.-Butylrest und der tert.-Butylrest.

Wenn der Rest R2 die Bedeutung eines durch Alkylgrup-pen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrestes, bzw. durch Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrestes aufweist, dann sind Beispiele für derartige Substituenten der Methylrest, der Äthylrest, der Propylrest, der Isopropylrest, der Methoxyrest und auch der Äthoxyrest.

Bei der Verwendung der neuen Diurethane der Formel I als herbizid aktive Komponente in einem herbiziden Mittel zeigen diese eine überraschend gute Verträglichkeit gegenüber Baumwolle. Derartige herbizide Mittel können ausser in Baumwollkulturen jedoch auch mit Vorteil in Kulturen verschiedener Getreidearten, Maiskulturen und Sojabohnenkulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden.

Ihre günstige Wirkung entfalten die unter Verwendung der neuen Diurethane der Formel I hergestellten herbiziden Mittel auch, wenn sie im Nachlaufverfahren (post-emergence) eingesetzt werden. Diese herbiziden Mittel sind breit wirksam. Ihre herbizide Wirkung erstreckt sich gegen viele Unkrautarten.

Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung im allgemeinen etwa 0,5-5 kg Wirkstoff/ha.

Zweckmässigerweise werden die neuen Wirkstoffe der Formel I in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, To-luol, Xylo!, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Ton-sil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Cal-ciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naph-thalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkali-salze.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel erhöht werden können, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Ultra-low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z.B. durch Misch- oder Mahlverfahren durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z.B. im sogenannten Tankmix verfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Anhand der folgenden Beispiele soll die Herstellung von neuen Diurethanen der Formel I näher erläutert werden, und es werden auch Beispiele für die Wirksamkeit der neuen Diurethane der Formel I zur Bekämpfung von Unkräutern gegeben:

j Beispiele

Isopropyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-chloräth.yl)-carbamoyloxy]--phenyiy-carbamat (Verbindung Nr. 1)

Eine Lösung von 14,4 g (0,1 Mol) N-Äthyl-N-(2-chlor-äthyl)-amin-hydrochlorid in 50 ml Wasser wird mit 30 ml Essigester versetzt. Unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15°C wird eine Lösung von 25,8 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-•(N-isopropoxycarbonylamino)-phenylester in 50 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 27,6 g (0,2 Mol) Kaliumcar-obonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt, mit etwa 50 ml Essigester verdünnt und bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Auf Zugabe von Pentan kristallisiert das Umsetzungsprodukt aus. Es wird abgesaugt und mit Äther/Pentan gewaschen.

Ausbeute: 22,4 g = 68% der Theorie.

Fp.: 105-107°C.

In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen.

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Name der Verbindung Konstantf116

n-Propyl-N-[3-(N,N-di-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat nD20 = 1,4925 Isopropyl-N - { 3 - [N-methyl-N-(1 -methylpropiny l)-carbamoyloxy ] -

phenyl}-carbamat Fp.: 68-70°C Isopropyl-N-{3-[N-methyI-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 98-99°C

Äthyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Fp.: 93-95°C Äthyl-N-{3-[N-allyl-N-(2-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-

-carbamat Fp.: 72-76°C

Isopropyl-N-[3-(N,N-diallylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Fp.: 70-71°C Isopropyl-N-[3-(N-äthyl-N-isopropyIcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 123-124°C Isopropyl-N- [3-(N-butyl-N-äthylcarbamoyloxy)-phenyl] -

-carbamat nD20: 1,5101 Isopropyl-N-[3-(N,N-diisopropyIcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 138-139°C Isopropyl-N-[3-(N-butyl-N-phenyIcarbamoyIoxy)-phenyI]-

-carbamat Fp.: 98-99°C

Äthyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Fp.: 145-146°C Isopropyl-N-[3-(N-äthyI-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 94-95°C Isopropyl-N - [ 3-(N-cyclohexyl-N-methy Icarbamoy Ioxy)-phenyl ] -

-carbamat Fp.: 114-115°C Isopropyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 65-66°C Isopropyl-N-[3-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 90-91°C Isopropyl-N-[3-(N-cyclohexyl-N-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 124-125°C Isopropyl-N-[3-(N-cyclohexyl-N-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 104-105°C Isopropyl-N-[3-(N-cyclohexyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 103-104°C Isopropyl-N-[3-(N-butyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 115-116°C Isopropyl-N-[3-(N-methyl-N-phenäthylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 97-98°C Isopropyl-N-[3-(N-benzyl-N-methvlcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 95-96°C Isopropyl-N-[3-(N-äthyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat nD20 = 1,5375 Isopropyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-

-carbama t nD20 = 1,5260 Isopropyl-N-[3-(N-sek.-butyl-N-cyclohexyl-carbamoyloxy)-

-phenyl] -carbamat Fp.: 122-124°C sek.-Butyl-N- f 3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl] -

-carbamat Fp.: 91°C 3-Chlorpropyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp-: 85°C 2-Chlor-1 -methyläthyl-N - [ 3-(N-äthyl-N -phenylcarbamoyloxy)-

-phenyl]-carbamat Fp- 85°C

ìrbit ng i

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Name der Verbindung Physikalische

Konstante

2-Chlor-l-methyläthyl-N-[3-(N-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-

-phenyl]-carbamat Fp.: 101°C

3-Chlorpropyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyIoxy]-

-phenyl)-carbamat Fp.: 65°C

2-Chloräthyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 72°C

sek.-Butyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-

-carbamat nn20 = 1,5300

2-Chloräthyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 110°C

2-Chlor-l-methyläthyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chIoräthyl)-carbamoyI-

oxy]-phenyl}-carbamat Fp.: 71°C

n-Propyl-N - [3-(N -butyl-N -phenylcarbamoyloxy)-phenyl] -

-carbamat nDZ0 = 1,5380

n-Propyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-

-carbamat Fp.: 49-51°C

Äthyl-N-|3-[N-äthyl-N-(4-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 87-88°C

Äthyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-pheayl}-carbamat Fp.: 79-80°C

Äthyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 117-118°C

Isopropyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyIoxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 119-120°C

IsopropyI-N-{3-[N-äthyl-N-(2-methyIphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 117-118°C

Isopropyl-N-{3-[N-methyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 81-82°C

Isopropyl-N-{3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat nD20 = 1,5466

Isopropyl-N-{3-[N-methyl-N-(2-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 122-124°C

Isopropyl-N- (3-[N-äthyI-N-(4-methylphenyI)-carbamoyloxy] -

-phenylj-carbamat Fp.: 58-60°C

n-Propyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 104°C

sek.-Butyl-N-[3-(N-butyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 77°C

sek.-Butyl-N- (3- [N-äthyl-N-(2-bromäthyl)-carbamoyioxy]-

-pheny 1}-carbamat Fp.: 69-70°C

Isopropyl-N - {3- [N-äthyl-N-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy] -

-phenyl}-carbamat Fp.: 104°C

2-Bromäthyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenyI-carbamoyloxy]-phenyl}-

-carbamat Fp.: 103°C

2-Bromäthyl-N- [3-(N-butyl-N-phenyI-carbamoyloxy)-phenyl] -

-carbamat Fp.: 84°C

2-Bromäthyl-N - {3 - [N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy] -

-phenyl}-carbamat Fp.: 71-73°C

;rbii ng

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Name der Verbindung

Physikalische Konstante

2-Chloräthyl-N-[3-(N-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyI]--carbamat

3-Chlorpropyl-N - { 3 - [N-äthy l-N-(2-bromäthy l)-carbamoyloxy ] --pheny 1} -carbamat

2-Bromäthyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy]--pheny 1}-carbamat sek.-Butyl-N-{3-[N-methyl-N-(l-methylpropinyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

2-Chloräthyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat sek.-Butyl-N- [3-(N-äthyI-N-butyIcarbamoyloxy)-phenyl] --carbamat

Propyl-N-[3-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Propyl-N-{3-[N-äthyI-N-(2-methylphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl }-carbamat

Propyl-N-[3-(N-äthyl-N-butyl-carbamoyIoxy)-phenyl]-carbamat

Propyl-N-[3-(N-di-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Isopropyl-N-{3-[N-isopropyl-N-(2-chloräthyI)-carbamoyloxy]--phenyl} -carbamat

Isopropyl-N-[3-tert.-butyl-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]--phenyl)-carbamat

Propyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Propyl-N - { 3- [N-ä thy I-N-(4-methy lphenyl)-carbamoy loxy ] --phenyl}-carbamat

3-Chlorpropyl-N-[3-(N-phenyI-N-propylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Propyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Äthyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Äthyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Isopropyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Propyl-N-[3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Isopropyl-N-[3-(N,N-diisobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N-isobutyl-N-methylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

2-Chloräthyl-N-[3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

2-Chloräthyl-N-[3-(N-methyI-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

2-Chloräthyl-N-[3-(N-allyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

2-Chloräthyl-N-[3-(N-phenyI-N-isopropyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Fp.: 80-82°C

nD20 = 1,5450

nD20 = 1,5530

nD20 = 1,5046

Fp.: 72-73°C Fp.: 84-85°C

Fp.: 64-65°C

Fp.: 100-102°C

Fp.: 107-109°C nD20 = 1,5166 nD20 = 1,4925

Fp.: 82-86°C

Fp.: 69-71 °C

Fp.: 116-117°C

Fp.: 70-71°C

Fp.: 80°C Fp.: 73-74°C Fp.: 93-95°C Fp.: 145-146°C

Fp.: 65-66°C

Fp.: 111-112°C Fp.: 106°C

Fp.: 70°C

nD20 = 1,5262

Fp.: 94-95°C

Fp.: 89-91°C

Fp.: 138-139°C

623 031

8

Verbindung Nr.

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

80

2-Chloräthyl-N- [3-(N,N-dimethyl-carbamoyloxy)-phenyl] --carbamat

Fp.:

122-124°C

81

2-Chloräthyl-N-[3-(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

92-93°C

82

2-Chloräthyl-N-[3-(N,N-diisobutylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

00

u>

1

00 o

O

83

2-Bromäthyl-N-[3-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

83-84°C

84

2-Bromäthyl-N-[3-(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

96-97°C

85

2-Bromäthyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-methylpheny])-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

136-137°C

86

2-Bromäthyl-N- [3-(N-isopropyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl] --carbamat

Fp.:

116-118°C

87

sek.-Butinyl-N-[3-(N-methyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

100-101°C

88

sek.-Butinyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

132-133°C

89

sek.-Butinyl-N-[3-(N,N-diäthyl-carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

98-99°C

90

sek.-Butinyl-N-{3-[N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]--phenyl} -carbamat

Fp.:

95-96°C

91

Isopropyl-N- {3 - [N ,N-bis-( 1 -chlor-1 -methyläthyl)-carbamoyloxy] --phenyl}-carbamat

Fp.:

92-94°C

92

Isopropyl-N - {3 -{ N-methyl-N-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy] --phenyl}-carbamat

Fp.:

00

1

VC

o o

o

93

sek.-Butyl-N-[3-(N-benzyl-N-methyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

85-87°C

94

sek.-Butyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

98-100°C

95

sek.-Butyl-N-[3-(N,N-diallyl-carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

58-60°C

96

sek.-Butyl-N-{3-[N-(2-bromäthyl)-N-tert.-butylcarbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

86-88°C

97

Allyl-N-[3-(N-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

95-97°C

98

Allyl-n- { 3- [N-äthyl-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy] -phenyl}--carbamat

Fp.:

109-111°C

99

sek.-Butyl-N-{3-[N,N-bis-(l-chlor-l-methyläthyl)-carbamoyloxy]--phenyl} -carbamat

Fp.:

74-76°C

100

Allyl-N-[3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat nD20

= 1,5361

101

Allyl-N- [3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl] -carbamat

Fp.:

93-94°C

102

Allyl-N-{ 3- [N,N-bis-( 1 -chlor- l-methyläthyl)-carbamoyloxy] --phenyl} -carbamat

Fp.:

89-91°C

103

Isopropyl-N-{3-[N-(2-chlorpropyl)-N-cyclohexyl-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

108-110°C

104

Isopropyl-N - {3-[N-(4-methylphenyl)-N -propylcarbamoyloxy] --phenylj-carbamat nD20

= 1,5338

105

Isopropyl-N-{3-[N-(4-äthylphenyl)-N-propylcarbamoyloxy]--phenylj-carbamat nD20

= 1,5348

106

2,2,2-Trichloräthyl-N-{3-[N-äthyI-N-(2-bromäthyl)-carbamoyl-oxy] -phenyl }-carbamat

Fp.:

98°C

107

sek.-Butyl-N-[3-(N,N-di-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

00

V*

00 0

O

9

623031

Verbindung Nr.

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

108

AIlyl-N-[3-(N,N-dibutylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

62-65°C

109

l-Methylpropinyl-N-[3-(N-phenyl-N-isopropyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Fp.:

131-135°C

110

Allyl-N-[3-(N-phenyl-N-isopropyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

110-112°C

111

l-Methylpropinyl-N-[3-(N-phenyl-N-propyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Fp.:

92-96°C

112

Allyl-N-[3-(N-phenyl-N-propylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

74-76°C

113

Isopropyl-N-{3-[N-(2-Bromäthyl)-N-butylcarbamoyloxy]--phenyl}-carbamat nD20

= 1,5291

114

l-Methylpropinyl-N-[3-(N-äthyl-N-butyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Fp.:

85-87°C

115

sek.-butyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamoyloxy]--phenylj-carbamat

Fp.:

112-113°C

116

Isopropyl-N-{3-[N-äthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

125-126°C

117

sek.-Butyl-N-[3-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat nD20

= 1,5316

118

Isopropyl-N-[3-(N,N-dibutyl-carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

61-63°C

119

Isopropyl-N-{3-[N-butyI-N-(2-chIoräthyl)-carbamoyIoxy]--phenyl}-carbamat nD =

= 1,5085

120

Methyl-N-{3-[N-äthyI-N-(3-chIorphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

104-106°C

121

MethyI-N-{3-[N-methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

88-89°C

122

Äthyl-N-{3-[N-äthyI-N-(3-chlorphenyl)-carbamoyloxy]-phenylJ--carbamat

Fp.:

90-91°C

123

Isopropyl-N- (3- [N-cyclohexy i-N-(2-chioräthyi)-carbamoyIoxy] --phenyl}-carbamat nD40

= 1,5134

124

sek.-ButyI-N-{3-[N-methyl-N-(l-methyl-propinyI)-carbamoyi--oxy] -phenyl} -carbamat nD20

= 1,5046

125

Propyl-N-[3-(N,N-dimethyI-carbamoyIoxy)-phenyl]-carbamat

Fp.:

98-99°C

126

Propyl-N-[3-(N,N-dibutylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat nD20

= 1,5118

127

Propyl-N-[3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat nD20

= 1,5102

128

Isopropyl-N-{3-[N-methyl-N-(l-methyl-2-propinyl)-carbamoyl--oxy] -phenyl} -carbamat

Fp.:

68-70°C

129

Propyl-N- { 3- [N-äthy l-N-(3 -methylpheny l)-carbamoy loxy ] --phenyl} -carbamat

Fp.:

116-117°C

130

Propyl-N-{3-[N-äthyl-N-(4-methylphenyl)-carbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Fp.:

70-71°C

131

Propyl-N-[3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy]-phenyl}-carbamat nD20

= 1,5166

132

Isopropyl-N-{3-[N-isopropyl-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]--phenylj-carbamat

Fp.:

82-86°C

133

Propyl-N- [3-(N-di-sek.-butyl-carbamoyloxy)-phenyl] -carbamat nD20

= 1,4925

134

Isopropyl-N-[3-(N-tert.-butyl-N-2-chloräthylcarbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Fp.:

69-71°C

135

136

137

138

139

140

141

142

143

144

145

146

147

148

149

150

151

152

153

154

155

156

157

158

159

10

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

3-Chlorpropyl-N- [ 3-(N-phenyl-N-propyl-carbamoyloxy)-phenyl] --carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N,N-diisobutylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat sek.-Butyl-N-{3-[N,N-bis-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy]-phenyl}--carbamat

2-Bromäthyl-N-[3-(N-phenyl-N-propyl-carbamoyIoxy)-phenyl]--carbamat

2-ChIoräthyl-N-[3-(N-phenyl-N-propyI-carbamoyIoxy)-phenyl]--carbamat

Isopropyl-N-[3-(N-phenyl-N-propylcarbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Propyl-N-[3-(N-phenyl-N-propyI-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N-phenyl-N-propyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

IsopropyI-N-{3-(N-benzyl-N-(2-hydroxyäthyl)-carbamoyloxy]--phenyl }-carbamat

2-Chlor-l-methyläthyl-N-[3-(N-phenyl-N-propylcarbamoyIoxy)--phenyl J -carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N,N-dibutyl-carbamoyloxy)-phenyI]-carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N-alIyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyI]--carbamat

3-Chlorpropyl-N-[3-(N-phenyl-N-allyl-carbamoyloxy)-phenyl]--carbamat

Isopropyl-N - { 3- [N-isopropy l-N-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy] --phenyl} -carbamat

Isopropyl-N-{3-[N-benzyl-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy]--phenyl }-carbamat

Propyl-N-{3-[N,N-bis-(2-bromäthyl)-carbamoyloxy]-phenyl}--carbamat

2-Chlor-l-methyIäthyl-N-[3-(N,N-dimethyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Propyl-N-[3-(N,N-diisobutvl-carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Propyl-N-[3-(N,N-diäthylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

2-Chlor-l-methyläthyl-N-[3-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

2-Chlor-l-methyläthyl-N-[3-(N,N-diäthyl-carbamoyloxy)-phenyll--carbamat sek.-Butyl-N-{3-[N-tert-butyl-N-(2-chIoräthyl)-carbamoyloxy]--phenyl} -carbamat sek.-Butyl-N-[3-(N-2-bromäthyl)-N-isopropyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

Isopropyl-N-{3-[N-(3-methylphenyl)-N-propylcarbamoyloxy]--pheny 1} -carbamat

Isopropyl-N-{3-rN-(3-methoxyphenyl)-N-propylcarbamoyloxy]--phenyl}-carbamat

Isopropyl-N-[3-(N,N-diäthyl-carbamoyloxy)-phenyl]-carbamat

Fp.: 80°C Fp.: 90-92°C

Fp.: 82-83°C

Fp.: 79-80°C

Fp. 84-85°C

Fp.: 82-83°C

Fp.: 85-86°C

Fp.: 65-67°C

Fp.: 70-72°C

Fp.: 59-6PC Fp.: 38-42°C

Fp.: 43-46°C

Fp.: 64°C

Fp.: 78-80°C

Fp.: 106-108°C

Fp.: 55-56°C

Fp.: 85-87°C Fp.: 79-80°C Fp.: 57-58°C

Fp.: 82-84°C

Fp.: 76-77°C

Fp.: 74-75°C

Fp.: 86-87°C

Fp.: 101°C

Fp.: 102°C Fp.: 95-96°C

11

623031

Verbin- Physikalische dung Nr.

vT i i r 1 1 1 X HY01I\U110v

Name der Verbindung Konstante

161 Isopropyl-N-{3-[N-(2-methylphenyl)-N-propyl-carbamoyIoxy] -

-phenyl}-carbamat Fp.: 98-99°C

162 Isopropyl-N-{3-[N-(3-methylphenyl)-N-butyI-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat Fp.: 91-92°C

163 Isopropyl-N-[3-(N-isobutyl-N-methyl-carbamoyloxy)-phenyl]-

-carbamat Fp.: 88-89°C

164 sek.-Butyl-N-{3-[N-(4-äthylphenyl)-N-methyl-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat nD20 = 1,5520

165 sek.-Butyl-N-{3-[N-isopropyl-N-(2-chloräthyl)-carbamoyloxyJ-

-phenylj-carbamat Fp.: 93-94°C

166 sek.-ButyI-N-{3-[N-(2-phenyläthyI)-N-methyl-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat nD20 = 1,5400

167 sek.-Butyl-N-{3-[N-äthyl-N-(4-methylphenyl)-carbamoyloxy]-

-phenyl}-carbamat nD20 = 1,5410

168 Allyl-N-[3-(N-allyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyI]carbamat Fp.: 60°C

Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

Die zur Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erforderlichen Ausgangsprodukte lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen. Diese Ausgangsprodukte sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).

30 Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit der erfindungsgemässen Mittel, während die bekannten Vergleichsmittel die Kulturpflanzen erheblich schädigten.

Chlorameisensäureester des (3-Hydroxy-carbanilsäure)-3-chlorpropylesters

Chlorameisensäureester des (3-Hydroxy-carbaniIsäure)-2-chIor-1 -methylesters

Chlorameisensäureester des (3-Hydroxy-carbanilsäure)-2-bromäthylesters

Chlorameisensäureester des 3-Hydroxy-carbanilsäure-isopropylesters

Chlorameisensäureester des 3-Hydroxy-carbanilsäure-äthylesters

Chlorameisensäureester des 3-Hydroxy-carbanilsäure-sek.-butylesters

Chlorameisensäureester des 3-Hydroxy-carbanilsäure-2-chloräthylesters

Chlorameisensäureester des 3-Hydroxy-carbanilsäure-n-propylesters

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) mit einer Auf- 60 wandmenge von 3 kg Kirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel dienten

1) N-(3-TrifIuormethyIphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff

2) 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)--carbamat. 65

Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Emulsionen — das Vergleichsmittel Nr. 1 als Suspension — ausgebracht. Die applizierte Flüssigkeitsmenge n„2° = 1,5390 nn20 = 1,5329

40

nD20 = 1,5612 nD20 = 1,52 1 5

45

Fp.: 40-42°C nDi0 = 1,5106

50

nD20 = 1,5422 Fp.: 51-54°C

Erfindungsgemässe Mittel

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-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-

-carbamat

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2,2,2-Trichloräthyl-N- [3-(N--isopropyl-N-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

3 9

8 10 10 10 10 0 — — 1 2 0

10000 — 0 21 0 1

Isopropyl-N-{3-[N-äthyl-N--(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)--phenyl} -carbamat

Isopropyl-N-{3-[N-methyl-N--(2-chloräthyl)-carbamoyloxy] --phenyl)-carbamat

1 8 — 10 10 10 10 10 0 0 30 00 000000 0 0 00 — — 0 0

1 10 9 10 10 10 10 10 0 5 — 0 11 400010 0 0 00 1 1 0 3

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Äthyl-N-[3-N-allyl-N-phenyl-carbamoyloxy)-phenyI] --carbamat

1 10 8 10 10 10 10 10 0 — — 0 — 0 — 0 1 0 0 1 0 0 21 0 0 4 2

Äthyl-N-{3-[N-aIlyl-N-(2-me-thylphenyl)-carbamoyloxy] --phenyl} -carbamat

6 10 8 10 10 10 10 10 0

0 — 0 — 00000 2 0 20 0 0

Isopropyl-N-[3-(N,N-diallyl-carbamoyloxy)-phenyl] -carba-

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a kg/ha Wirkstoff Baumwolle

Sojabohne

Mais Weizen

Gerste

Roggen

Hafer

Stellaria media

Senecio vulgaris

Matricaria chamomilla

Lamiura amplexicaule

Centaurea eyanus

Amarantus retroflexus

Chrysanthemum segetum

Ipomoea purpurea

Polygonum lapathifolium

Brassica oleracea

Beta vulgaris

Solanum lycopersicum

AHium sativum

Cucumis sativus

Medicago saliva

Helianthus annuus

Lactuca capitata

Trifolium spp.

Spinaia oleracea

Setaria italica

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Erfindungsgemasse Mittel

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Isopropyl-N- [3-(N-methyl--N-phenyl-carbamoyloxy)--phenyl]-carbamat

1 10 1 10 10 10 10 10 0 0 00 0 0 00000030002433

Isopropyl-N-[3-N-(cyclo-hexyl-N-isobutylcarbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

1 10 8 10 10 10 10 10 0 1 10 0 1 00000 5 00002004

Isopropyl-N- [3-(N-cyclo-hexyl-N-propyl-carbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

1 10 8 10 10 10 10 10 3 — — 1 2

24 — — 3 — 10 2 0 00

Isopropyl-N- [ 3 -(N-cyclo-hexyl-N-isopropylcarbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

1 10 10 10 10 10 10 10 4 — — 0 — — — 1 3 0 2 — — 0 2

0 — —

Isopropyl-N-[3-(N-butyl-N--cyclohexyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

1 10 10 10 10 10 10 10 1

5—421

— 1 0 0 2 0 1 —

Isopropyl-N-[3-(N -methy 1--N-phenäthyl-carbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

1 10 8 10 10 10 10 10 1

2 — 1—2 1 1 42—0—3 5443

lsopropyl-N - [ 3-(N-benzyl-N --methyl-carbamoyloxy)-phe-nyl]-carbamat

1 10 — 10 10 10 10 9 0

0 2 0 20000020000000

Isopropyl-N-[3-(N-äthyl-N--benzyl-carbamoyloxy)-phe-

nyl]-carbamat 1 10 — 10 10 10 10 — 4 — 5 5 2 0 1 — 3 — — — — 3 3 — — 1 — 2

Isopropyl-N- {3- [N,N-bis- [2--chloräthyl)-carbamoyloxy ] -

-phenylcarbamat 1 — — — 9 9 — — 0 0 0 0 000 00 0 0 0 00000001

Isopropyl-N- [ 3-(N-sek.-butyl--N-cyclohexyl-carbamoyloxy)-

-phenyl]-carbamat 1 — — — 10 10 9 10 0 1 0 0 000 00 1 0 0 00000000

sek.-Butyl-N-[3-(N-äthyl-N--phenyl-carbamoyloxy)-phe-

nyl]-carbamat 1 — — 10 10 10 10 — 0 0 — 0 000 10 0 1 1 00000001

3-Chlorpropy!-N- [ 3-(N-äthyl--N-phenylcarbamoyloxy)-

-phenyl] -carbamat 1 10 8 10 10 10 10 93 6 — — 000 60 — — 2 204001 13

2-Chlor-1 -methyIäthyl-N-[3--(N-äthyl-N-phenylcarbamoyl-

oxy)-phenyl]-carbamat 1 10 — 10 10 10 10 10 0 4 2 0 100 01 0 0 1 — 0003000

2-Chlor-1 -methyläthyl-N- [3--(N-butyl-N-phenylcarbamoyl-

oxy)-phenyl]-carbamat 1 10 — 10 10 10 10 10 1 — — 0 — 02 43 0 2 3 — 03 0 13 — 2

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Baumwolle

Sojabohne

Mais

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Gerste

Roggen Hafer

Stellaria media

Senecio vulgaris

Matricaria chamomilla

Lamium amplexicaule

Centaurea eyanus

Amarantus retroflexus

Chrysanthemum segetum

Ipomoea purpurea

Polygonum lapathifolium

Brassica oleracea

Beta vulgaris

Solanum lycopersicum

Allium sativum

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Baumwolle

Sojabohne

Mais

Weizen

Gerste

Roggen

Hafer

Stellaria media

Senecio vulgaris

Matricaria chamomilla

Lamium amplexicaule

Centaurea cyanus

Amarantus retroflexus

Chrysanthemum segetum

Ipomoea purpurea

Polygonum lapathifolium

Brassica oleracea

Beta vulgaris

Solanum lycopersicum

Allium sativum

Cucumis sativus

Medicago sativa

Helianthus annuus

Lactuca capitata Trifolium spp. Spinaia oleracea Setaria italica oe

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Polygonum lapathifolium

Brassica oleracea Beta vulgaris

Solanum lycopersicum

Allium sativum Cucumis sativus Medicago sativa Helianthus annuus Lactuca capitata Trifolium spp. Spinaia oleracea Setaria italica

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Erfindungsgemässe Mittel

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Is opropy 1-N- { 3 - [ N-äthy 1 -N--2-bromäthyl)-carbamoyloxy] --phenyl} -carbamat

39 — 10 10 10 10 10 5 4 — 0 100 7 01 2 3 710 0 1 301

3 10 — 10 10 10 10 10 2 4 — 0 1 0 0 5 1 1

5 — 01 0 1 601

2-Bromäthyl-N - [3 -(N-äthy 1--N-phenyl-carbamoyloxy)-phe-nyl]-carbamat

3 10 9 10 10 10 10 10 — — — 2

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2-Bromäthyl-N-{3-[N,N-bis--(2-chloräthyl)-carbamoyloxy] -phenyl}-carbamat

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V ergleichsmittel

N-(3 -Trifluormethylpheny 1)-

-N',N'-dimethylharnstoff

15054222 0 0 00 000 0 00 0 0 000 0 0 000

3-Methoxycarbonylamino-pheny 1-N-(3 -methylphenyl)--carbamat

14545643 0 0 10 040 0 04 7 0 000 0 1 200

S

2-BromäthyI-N-[3-(N-butyl--N-phenylcarbamoyloxy)-phe-nyl]-carbamat

3 10 — 10 10 10 10 10 2 2 — 0 001 1 00 0 0 — 01 0 1

1 3

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0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung

33

623031

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden die Malvaceen-Unkräuter Sida spinosa im Laubblattstadium und Abutilon theophrasti im Keimblattstadium mit den in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Mitteln mit einer Aufwandmenge entsprechend 1 kg Wirkstoff in 5001 wässriger Emulsion/ha im Nachauf-laufverfahren behandelt. Nach 14 Tagen wurde die Behandlung bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung). Als bekanntes Vergleichsmittel diente

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)--carbamat.

Die Unkräuter wurden durch die erfindungsgemässen Mittel vollständig vernichtet, während das Vergleichsmittel fast wirkungslos war.

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Erfindungsgemässe Mittel

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Äthyl-N - [3-(N-allyl-N -phenylcarbamoyloxy)--phenyl] -carbamat

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Äthyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyloxy)--phenyl)-carbamat

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Isopropyl-N-[3-(N-allyl-N-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl]-carbamat

1 0

0

Isopropyl-N-{3-[N-äthyl-N-(2-chloräthyl)--carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat

1 2

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Isopropyl-N-[3-(N,N-diisopropylcarbamoyl-oxy)-phenyI]-carbamat

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Isopropyl-N-[3-(N-butyl-N-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

1 0

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Isopropyl-N-[3-(N-äthyl-N-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl] -carbamat

1 0

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Vergleichsmittel

3-MethoxycarbonylaminophenyI-N-(3'-me-thylphenyl)-carbamat

1 8

9

unbehandelte Kontrolle

1 10

10

0 — totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung

Claims

6230-31
2

NH-C0~0~R

(I)

2. Verfahren zur Heuteüurig von neuen Diurethanen der Formel I

(I)

R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylrest, den Cyclohexylrest, den Phenylrest, einen Alkylphenylrest in wel-5 chem die Alkylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Alkoxvphenylrest, in welchem die Alkoxygruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Halogenphenylrest, den Benzylrest oder den Phenyläthylrest bedeutet, und R3 ein gegebenenfalls durch Halogen substituierter Kohlen-lo wasserstoffrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenäthylrest ist,

oder dann, wenn Ra ein Äthyl- oder Allylrest ist und ausserdem R2 die Bedeutung eines Phenylrestes, eines Alkylphe-nylrestes oder Alkoxyphenylrestes, in welchen die Alkyl-15 bzw. Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoff atome aufweisen, oder eines Halogenphenylrestes besitzt, dann der Rest R3 ausserdem noch die Bedeutung eines Methylrestes oder Äthylrestes aufweisen kann,

durch Umsetzung eines Amines mit einem Chlorkohlensäure-20 ester, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel VI

(VI)

in welchem

R] und R2 die gleiche Bedeutung aufweisen wie in Formel I, mit einem Säurechlorid der Formel VII

Cl-COOR,

(VII)

in welchem

R3 die gleiche Bedeutung wie in Formel I besitzt, in Gegenwart eines Säureakzeptors acyiiert.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Diurethanen der allgemeinen Formel I

R_ / 1

O-CO-N

\

R,

NH-CO-O-R,

(I)

in welchen

R, einen Allylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet,

R. einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylrest, den Cyclohexylrest, den Phenylrest, einen Alkylphenylrest in welchem die Al-kylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Alkoxy-phenylrest, in welchem die Alkoxygruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Halogenphenylrest, den Benzylrest oder den Phenyläthylrest bedeutet, und R3 ein gegebenenfalls durch Halogen substituierter Kohlen- 25 wasserstoffrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenäthylrest ist,

oder dann, wenn Rj ein Äthyl- oder Allylrest ist und ausserdem R2 die Bedeutung eines Phenylrestes, eines Alkyl-phenylrestes oder Alkoxyphenylrestes, in welchen die 30 Alkyl- bzw. Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, oder eines Halogenphenylrestes besitzt, dann der Rest R3 ausserdem noch die Bedeutung eines Methylrestes oder Äthylrestes aufweisen kann,

durch Umsetzung eines Amines mit einem Chlorkohlensäure- 35 ester, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel III

hnc: an)

R2 40

in welchem

R, und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I besitzen, mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel II

O-CO-Cl

•NII-COOR,

in welcher

R3 die gleiche Bedeutui g besitzt wie in Formel I, acyiiert.
3

623031

als mindestens eine herbizid aktive Komponente in einem herbiziden Mittel.

3

(II)

NH-OO—O—R,

in welchen

R, einen Allylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet,

Rt einen Allylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen be-50 deutet,

R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3-4 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylrest, den Cyclohexylrest, den Phenylrest, einen Alkylphenylrest in welchem die 55 Alkylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen

Alkoxyphenylrest, in welchem die Alkoxygruppe 1-3 Kohlenstoffatome aufweist, einen Halogenphenylrest, den Benzylrest oder den Phenyläthylrest bedeutet, und R3 ein gegebenenfalls durch Halogen substituierter Kohlen-60 wasserstoffrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenäthylrest ist,

oder dann, wenn Rj ein Äthyl- oder Allylrest ist, und ausserdem R2 die Bedeutung eines Phenylrestes, eines Alkyl-phenylrestes oder Alkoxyphenylrestes, in welchen die Al-65 kyl- bzw. Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, oder eines Halogenphenylrestes besitzt, dann der Rest R3 ausserdem noch die Bedeutung eines Methylrestes aufweisen kann,

3. Verwendung der neuen Diurethane der Formel I

O-CO-N

R-i / 1

45

\

R
4. Verwendung nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die neuen Diurethane der Formel I als Komponente eines selektiv herbiziden Mittels für die Anwendung in Baumwollkulturen verwendet.