DE1278788B - Selektive Herbizide - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES #W PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

C 07c

451-19/02

12 ο -17/03

P 12 78 788.1-41 (C 25561)

21. November 1961

26. September 1968

In den letzten Jahren hat die Anwendung von N-Phenyl-N',N'-dirnethylharnstoffen, welche im Phenylrest durch Chloratome substituiert sind, als total und selektiv herbizid wirkende Stoffe Beachtung gefunden. Diese Verbindungen lassen jedoch eine -selektive Wirkung nur in Sonderkulturen erkennen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß neue Trifluormethylgruppen enthaltende Carbanilsäureamide der allgemeinen Formel

Selektive Herbizide

ίο

/H

NH-CO-N

(D

CF,

worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, gute selektive Wirkungen aufweisen.

Die vorliegende Erfindung betrifft somit Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I). Die neuen Verbindungen eignen sich z. B. in Aufwandmengen von etwa 2 bis 9 kg Wirkstoff je Hektar zur selektiven Unkrautbekmämpfung in bestimmten Kulturen, wie Tabakkulturen.

Die Verbindungen, die der angeführten allgemeinen Formel (I) entsprechen, können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchlichen Verfahren, einschließlich der für die Herstellung im technischen Maßstab gebräuchlichen Verfahren, benutzt werden können. Zweckmäßigerweise wird z. B. die Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Monomethylamin, Monoäthylamin, Mono-n-propylamin oder Mono-iso-propylamin in wässerigem Medium durchgeführt, oder man setzt z. B. 3-Trifluormethylanilin in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Acetonitril, mit einem entsprechenden Alkylisocyanat, beispielsweise Äthylisocyanat, um.

Die neuen Verbindungen werden für ihre praktische Anwendung zweckmäßig zu Präparaten, in denen die Wirkstoffe in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form vorliegen, oder zu Stäubemitteln verarbeitet, wobei sie für sich allein oder zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, wie z. B. tri- und tetrasubstituierten Arylalkylharnstoffen, halogenierten Phenoxy-alkancarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren bzw. Phenylessigsäuren, halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, mit Anmelder:

CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk und DipJ.-Ing. Ch. Gille,

Patentanwälte,

4000 Düsseldorf-Benrath 3,

Erich-Ollenhauer-Str. 7

Als Erfinder benannt:

Dr. Henry Martin, Basel;

Dr. Hans Aebi, Rieheit (Schweiz)

Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 22. November 1960 (13 073)

halogenierten Benzonitrilen, halogenierten Terephthalsäureestern, halogenierten Methacrylsäureaniliden, mit Borax oder anderen anorganischen Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff, Harnstoff und anderen Düngemitteln, oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, angewendet werden. Anderseits sind auch basisch wirkende Wirkstoffe, wie gewisse tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung zur Kombination geeignet, wie z. B. das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das l,r-Äthylen-2,2'-dipyridiliumdibromid bzw. dessen Salze u. a. m. Auch herbizid wirkende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester oder Derivate des s-Triazins lassen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können gewisse herbizid wirkende Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-l,2,4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, das 3,5-Dimethyltetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion, aber auch einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothiocyanat mitverwendet werden.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen,

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ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.

Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritz- - pulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quaternäre Ammoniumverbindungen, Seife, Schmierseife, aliphatische Schwefelsäureestersalze, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, PoIyglykoläther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte genannt.

Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen ' körinen in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, weiche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate u. a. m.

Unter »Unkräutern« bzw. »unerwünschtem Pflanzenwuchs« welche mit den neuen Mitteln bekämpft werden, sind hierbei auch unerwünschte, d. h. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen zu verstehen.

Für die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz beansprucht.

Im folgenden wird die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) am Beispiel eines Vertreters näher beschrieben. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

/H

NH-CO —N

CH,

verdünntem Alkohol): 113 bis 116°

45

C^

,H

— CO —N

CF₃
Schmelzpunkt: 95 bis 96°

CH₂-CH₂-CH₃

NH — CO — NH — C₂H₅ -

CF₃
Schmelzpunkt: 116 bis 117°.

60

,CH,

NH-CO —NH-CH

65

Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Acetonitril: 163 bis 164°.

B eispiel 1

10 g N-3-Trifluormethylphenyl-N'-methylharnstoff werden mit 2 g Sulfitcelluloseablauge versetzt und mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt, Die Mischung wird einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige, stabile Dispersion entsteht.

Beispiel 2

Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen der nachfolgend aufgeführten Pflanzen angesät: Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Calendula chrysantha, Lepidium sativum.

Die Erde wird angegossen und am Tage der Saat mit einer aus der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Dispersion hergestellten Spritzbrühe behandelt. Die Aufwandmenge beträgt 10 kg Wirkstoff je Hektar. 4 Wochen nach der Behandlung- sind sämtliche Versuchspflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.

Beispiel3

Blumentöpfe werden analog Beispiel 2 vorbereitet. 14 Tage nach der Einsaat werden die Pflanzen mit einer Spritzbrühe aus der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Dispersion, entsprechend einer Aufwandmenge von 10 kg Wirkstoff pro Hektar, besprüht. Da der Wirkstoff auch durch die Blätter aufgenommen wird, sind die behandelten Pflanzen bereits nach 14 Tagen vollständig abgestorben.

Beispiel 4

40 Teile N-S-Trifluormethylphenyl-N'-n-propylharnstoff, werden mit 58 Teilen Kaolin und 2 Teilen des unter der Bezeichnung »Toximul MP« gehandelten Emulgators, (Ninol Inc., Chicago), bestehend aus einem Gemisch anionaktiver und nichtionogener oberflächenaktiver organischer Verbindungen, gemischt und fein gemahlen. Die Mischung kann als Spritzpulver verwendet werden.

Beispiel 5

Ein Feld wird mit Lauch bepflanzt und in Parzellen eingeteilt. 2 Wochen nach dem Setzen des Lauches wird das Feld mit einer aus dem Produkt gemäß Beispiel 4 hergestellten Spritzbrühe, entsprechend einer Aufwandmenge von 3 bzw. 9 kg N-3-Trifluormethyl-phenyl-N'-n-propylharnstoff je Hektar besprüht. Die Beurteilung der Wirkung erfolgt 6 Wochen nach der Behandlung. Während die Kontrollparzellen von Unkraut vollständig überwuchert wurden, blieben die behandelten Parzellen praktisch unkrautfrei. Der Lauch wurde auch durch die höhere Herbizidaufwandmenge (9 kg je Hektar) nicht geschädigt. Es wurden namentlich folgende Unkräuter ganz oder nahezu vollständig vernichtet: Stellaria media, Galinsoga parviflora, Amaranthus retroflexus, Capsella bursa pastoris, Atriplex patulum, Senecio vulgaris, Portulaca oleracea, Chenopodium album.

Beispielo

Ein Tabakfeld wird 16 Tage nach dem Setzen des Tabaks mit einer aus dem Produkt gemäß Beispiel 4

hergestellten Spritzbrühe, entsprechend einer Aufwandmenge von 3 bzw. 9 kg N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propylharnstoff je Hektar besprüht. Die Bewertung der Wirkung erfolgt 5 Wochen nach der Behandlung. Beide Aufwandmengen werden vom Tabak unter den gegebenen Versuchsbedingungen gut vertragen. Mit 9 kg Wirkstoff pro Hektar können folgende Unkräuter bekämpft werden: Panicum crus galli, Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Polygonum persicaria, Stellaria media, Taraxacum officinale, Roripa palustre.

B eispiel 7

a) 50 Teile N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propylharnstoff, 45 Teile Talkum und 5 Teile eines Dispergiermittels, bestehend aus 3 Teilen Dodecylsulfonat und 2 Teilen eines Kondensationsproduktes von Dodecylalkohol mit etwa 8 Mol Äthylenoxyd, werden gemischt und fein gemahlen, wodurch man ein mit Wasser in jedem Verhältnis mischbares Spritzpulver erhält.

Die bei den folgenden Anwendungen eingesetzte Konzentration der Wirkstoffe in den Spritzbrühen betrug im Fall, einer Aufwandmenge von 6 kg pro Hektar 0,6 Gewichtsprozent, im Fall einer Aufwandmenge von 2 kg pro Hektar 0,2 Gewichtsprozent.

b) Ein Feld wurde mit Allium porrum bepflanzt, in Parzellen eingeteilt und ein Teil dieser Parzellen 12 Tage danach mit einer aus dem unter a) beschriebenen Spritzpulver hergestellten wäßrigen Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 2 bzw. 6 kg pro Hektar besprüht.

13 Tage nach dem Besprühen ergab die Kontrolle, daß die unbehandelten Kontrollparzellen vom Unkraut vollständig überwuchert waren, während im Fall der behandelten Parzellen folgende Wirkung festzustellen war:

	Wirkung in %	6 kg Wirkstoff
Unkräuter	2 kg Wirkstoff	pro Hektar
	pro Hektar	100
Galium aparine	100	. 100
Lamium purpureum ..	30
	(gehemmt)	100
Polygonum persicaria..	100	100
Fumaria officinalis ....	60
	(gehemmt)	100
Sinaois alba	60
	(gehemmt)	100
Mercurialis annua	100	'* 100
Chenopodium album ..	100	100
Anagallis arvensis	60
	(gehemmt)	100
Sonchus asper	100	100
Polygonum convolvulus	gehemmt

	Wirkung in %	6 kg Wirkstoff
Unkräuter	2 kg Wirkstoff	pro Hektar
	pro Hektar	100
Viola tricolor	gehemmt
Wirkung auf Kultur
pflanzen :		keine
ίο Ällium porrum	keine	Schädigung
	Schädigung

Verwendete man unter den oben beschriebenen Bedingungen in einer Aufwandmenge von 6 kg/ Hektar Spritzbrühen, welches als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen Nr. 1, 3 und 4 enthielten, so erzielte man ebenfalls 100%ige Wirkung gegen die obengenannten Unkräuter, ohne daß eine Schädigung von Allium porrum auftrat.

Verwendete man unter den oben beschriebenen Bedingungen in einer Aufwandmenge von' 6 kg/ Hektar dagegen eine Spritzbrühe, welche als Wirkstoff das bekannte selektive Herbizid 4,6 - Dinitro-2-sek.-butylphenol enthielten, so wurde gegen die obengenannten Unkräuter in keinem Fall eine Wirkung von mehr als 35% erzielt; auch dabei trat nur eine unbedeutende Schädigung des Allium porrum auf.
c) Ein Feld wurde mit Apium graveolenz bepflanzt, in Parzellen eingeteilt und ein Teil dieser Parzellen 12 Tage danach mit einer aus dem unter a) beschriebenen Spritzpulver hergestellten wässerigen Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 6 kg pro Hektar besprüht. 3 Wochen danach waren die unbehandelten Kontrollparzellen vom Unkraut vollständig überwuchert, während die behandelten Parzellen praktisch vom Unkraut frei blieben.

Es wurden namentlich folgende Unkräuter bekämpft: Stellaria media, Galinsoga parviflora, Urtica urens, Sonchus asper, Capsella bursa pastoris, Senecio vulgaris, Lamium purpureum. Die Kulturpflanzen wurden dabei nicht geschädigt.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel

   /^H

   —C —N

   worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Französische Patentschrift Nr. 1264 987;
   Chemistry and Industry, 1957, S. 1110; "

   In Betracht gezogene ältere Patente:
   Deutsches Patent Nr. 1 110 465.

   Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.