DE1642346C3 - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
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- DE1642346C3 DE1642346C3 DE1642346A DESC041330A DE1642346C3 DE 1642346 C3 DE1642346 C3 DE 1642346C3 DE 1642346 A DE1642346 A DE 1642346A DE SC041330 A DESC041330 A DE SC041330A DE 1642346 C3 DE1642346 C3 DE 1642346C3
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
- A23L11/30—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances
- A23L11/34—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances using chemical treatment, adsorption or absorption
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Description
die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ferner eine
^f-NH-CO-OR2
enthalten, in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder
ίο mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkyirest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine bessere
herbizide Wirkung aufweisen, als ihre Einzelkomponenten.
Aufwandmengen, die an der minimalen Wirkungsgrenze der Einzelkomponenten liegen, eine ausreichende
herbizide Wirkung gegen Unkräuter, die bei diesen Aufwandmengen von den Einzelkomponenten der
Mittel nicht mehr genügend oder gar nicht bekämpft
werden. Außer dieser breiten Wirkung gegen die
verschiedensten Unkräuter schon bei geringen Aufwandmengen von etwa 1 bis 2 kg/ha weisen die Mittel
den Vorteil einer hohen Selektivität gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Betarüben, auf, welche bei Anwen
dung der Mittel im Nachauflaufverfahren nicht geschä
digt werden. Hervorzuheben ist außerdem die Wirkung der Mittel gegen Gräser, die bei Verwendung der
Einzelkomponenten nicht befriedigt
Das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten in
den Mischungen kann in weiten Grenzen variieren und
ist jeweils abhängig von dem gewünschten Bekämpfungserfolg, von der Art der zu bekämpfenden
Unkräuter bzw. der nicht erwünschten Pflanzen, dem Alter der Unkräuter bzw. Pflanzen, den vorherrschen-
is den Witteningsbedingungen sowie der Anwendungstechnik. Es ist daher nicht möglich, von vornherein ein
bestimmtes Mischungsverhältnis anzugeben, welches allen Möglichkeiten in gleicher Weise genügen würde,
obwohl es sich andererseits ergeben hat, daß die
gefundenen Effekte nicht streng von bestimmten
Mischungsverhältnissen abhängig sind. Durch entsprechende Vorversuche ist es indessen dem Fachmann
leicht möglich, das jeweils beste Mischungsverhältnis für den beabsichtigten Zweck festzustellen. Im allgemeinen
4s kann das Mischungsverhältnis jedoch etwa von 10 :1 bis
1:10, bevorzugt von 1:2 bis 2:1 betragen. Die bevorzugten Wirkstoffmengen betragen für die selektive Bekämpfung von Unkräutern, wie z. B. in Zuckerrüben, Futterrüben, Spinat, Rote Beete und Erdbeeren,
so etwa I bis 2 kg/ha, können in besonderen Fällen jedoch
überschritten werden.
Die Anwendung der Mittel erfolgt zweckmäßig in einer für herbizide Mittel üblichen Weise in Form von
Zubereitungen wie z.B. Pulver,Streumitteln, Granulats ten, Lösungen. Emulsionen oder Suspensionen, unter
Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-,
Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln sowie
von Düngemitteln oder sonstigen Stoffen.
to Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder
Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch crsi kurz vor ihrer
Verwendung jjemischt werden, wie es z. B. im
hs sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Mit der Verwendung der erfindungsgemäBen Mittel
verbinden sich bedeutende Vorteile, da zur Erzielung
der gleichen oder sogar besseren Wirkung gegen viele
Unkräuter geringere Wirkstoffmengen als bei der alleinigen Verwendung der Einzelkomponenten erforderlich sind.
Die Bekämpfung von Unkräutern bzw. unerwünschten Pflanzen läßt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser
und unter größtmöglicher Schonung der Kulturpflanzen wirtschaftlicher durchführen.
Unkräuter, die mit den erfindungsgemäßen Mitteln besonders gut bekämpft werden können, sind z. B.
Amaranthus retroflexus,
Capsella bursa pastoris, Chenopodium album,
Centaurea cyanus, Erysimum cheiranthoides,
Calcopsis tetrahit, Calinsoga parviflora,
Liimium amplexicaule, Lamium purpureum,
Papaver rhoeas, Kaphanus raphanistrum,
Senecio vulgaris, Sinapis arvensis.
Solarium nigrum, Sonchus oleraceum,
Spergula arvensis, Stellaria media,
Urtsca ureav, üatricaria chamomilla,
Polygonum convolvulus,
Polygonum lapathifolium,
Polygonum persicaria, Panicum grus galli,
Setaria viridis, Vicia hirsuta,
Alopecurus myosuroides, Poa annua,
Polygonum aviculare, Avena fatua,
Anagallis arvensis, Anchusa arvensis,
Atriplex patula. Euphorbia helloscopia,
Fumaria officinalis. Ranunculus arvensis,
Sinapis alba, Sonchus asper,
Thlaspi arven·}«, Veronica persica u. a.
Die meisten Einzelkomponenten der erfindungsgemäßen Mittel sind als Herbizide bereits bekanntgeworden; S-Cyclohexyl-S.e-trimethylenuraril aus der deutschen Auslegeschrift 12 40 698, dit Carbamoyloxyphenylcarbamate aus der belgischen Patentschrift 79 283.
Amaranthus retroflexus,
Capsella bursa pastoris, Chenopodium album,
Centaurea cyanus, Erysimum cheiranthoides,
Calcopsis tetrahit, Calinsoga parviflora,
Liimium amplexicaule, Lamium purpureum,
Papaver rhoeas, Kaphanus raphanistrum,
Senecio vulgaris, Sinapis arvensis.
Solarium nigrum, Sonchus oleraceum,
Spergula arvensis, Stellaria media,
Urtsca ureav, üatricaria chamomilla,
Polygonum convolvulus,
Polygonum lapathifolium,
Polygonum persicaria, Panicum grus galli,
Setaria viridis, Vicia hirsuta,
Alopecurus myosuroides, Poa annua,
Polygonum aviculare, Avena fatua,
Anagallis arvensis, Anchusa arvensis,
Atriplex patula. Euphorbia helloscopia,
Fumaria officinalis. Ranunculus arvensis,
Sinapis alba, Sonchus asper,
Thlaspi arven·}«, Veronica persica u. a.
Die meisten Einzelkomponenten der erfindungsgemäßen Mittel sind als Herbizide bereits bekanntgeworden; S-Cyclohexyl-S.e-trimethylenuraril aus der deutschen Auslegeschrift 12 40 698, dit Carbamoyloxyphenylcarbamate aus der belgischen Patentschrift 79 283.
Im folgenden sind erfindungsgemäß zu verwendende Carbamate der oben bezeichneten aligemeinen Formel
aufgeführt.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
Konstante
Methyl-N-(N'-(3'-methylphenyl)-carb-
amoyloxy)-phenyl)-carbamat
amoyloxy)-phenyl)-carbamat
F.= 139-142 C
Verbindung
Nr.
Nr.
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
Konstante
2 Methyl-N-(3-(N'-(3'- F. = 153-155 C
chlorphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
chlorphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
3 Methyl-N-(3-(N'-phe- F. = 152 C
nylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
nylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
4 Äthyl-N-(3-(N'-phenyl- F. = 118-119 C
carbamoylox.y)-phenyl)-
carbamoylox.y)-phenyl)-
carbamat
5 Äthyi-N-(3-(N'-(3'- F. = 109-110 C
methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carh-
methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carh-
amat
6 Methy!-N-(3-(N'-(3',5'- F. = 157,5 C
dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carb-
dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carb-
amat
2S 7 Methyl-N-(3-(N'-(3'- F. = 122-125 C
methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carb-
amat
amat
Von diesen zeichnet sich insbesondere fViethyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl}.-carbamat
als Mischungskomponente aus.
Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern ci'e Erfindung.
B e i s ρ i e I 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 10 cm mi. 0,5
und 1 kg des Wirkstoffes/ha S-C.yclolv.ixyl-S.e-trimeihylenuracil
(I), 0,5 und 1 kg des Wirkstoffes/ha Methyl-N-(S-iN'-ß'-methylphenylJ-carbamoyloxyJ-phenyO-carbimat
(II) und einer Mischung von 0,5 kg des Wirkstof fes/ha S-Cyclohexyl-S.e-trimethylenuracil und 0,5 kg des
Wirkstoffes/ha Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(III)behandelt.
Die Mittel wurden, dispergiert in 600 Liter Wasser je ha, gleichmäßig über die Pflanzen gespritzt 10 Tage
nach der Behandlung zeigte die Mischung bei vielen Unkrautarten eine deutlich bessere Wirkung als die
so Einzelkomponenten. Dabei blieb die Verträglichkeit für
Betarüben voll erhalten.
'δ
ff/ | C U |
C | SJ | |
2 | :3 | ?$ | ||
■* | fc | 'Λ | ||
ιυ | iair | |||
ZJ) | 3 | 3 | ||
N | LL. | '■? | ||
Wirkstoff I | 0,5 | 10 | IO | 10 |
1,0 | 10 | K) | 8 | |
Wirkstoff 11 | 0,5 | 10 | K) | 1 |
1.0 | 10 | K) | 0 |
ion | garis |
ε
ο |
ica | oil |
a
> |
3 crt |
d | yanu |
Έ | Sl | plex | myo | ela ria s: | Lt | |||
Q. | CJ | ε | 10 | •n | a | |||
Ti | cnecio | Sl | d | 10 | entaun | |||
alinsos | S) | latiricar |
ε
ΐ |
I | 10 | lopecu | 6 | ° |
° | K) | ·*. | _j | 8 | ■ | 10 | 10 | |
IO | 8 | K) | K) | K) | 10 | 6 | 8 | |
8 | 0 | 7 | 7 | 8 | 7 | IO | ||
1 | 0 | 10 | 5 | IO | 10 | 6 | ||
0 | S | 0 | 10 | 8 | ||||
Fortsetzung
Zl1 SZ
Zli
-£. |
rv; | 10 | Sii | 7S*. | (J | *-* ■y. |
0 | —' | 1 | *? | |
Mischung III | 1,0 | 10 | 10 | 0 | ü | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 2 |
Unbehandelt | _ | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | K) | ||||
10
0 = Toial vernichtet.
10 = Keine Wirkung.
10 = Keine Wirkung.
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
L.·. icil (I), Methyi-N-(:J-iN'-(3'-chlorphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(IV),
Mischung I + IV = V.
56 | Senf | CJ | Stell; | Sene | Matr | 3 | Cent | 2 | A ve: | 10 | TZ | |
0,5 | 10 | Zuck | 10 | 10 | 10 | L am | 10 | E | 10 | - | Sonn | |
Wirkstoff! | 1,0 | 8 | 10 | 9 | 8 | 7 | 10 | 8 | 10 | 9 | 10 | 10 |
0,5 | 3 | 10 | 7 | 0 | 10 | 7 | 10 | 8 | 10 | 10 | 6 | |
Wirkstoff" 1V | 1,0 | I | 10 | 4 | 0 | 10 | 8 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 |
1,0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 7 | 1 | 10 | 6 | |
Mischung V | _ | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 1 | 10 | 0 | 10 | 0 | |
Unbehandelt | 10 | 10 | 10 | 10 | ||||||||
0 = Total vernichtet.
10 = Keine Wirkung.
10 = Keine Wirkung.
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylenuraciK,!),
Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)· phenyl)-carbamat (VI),
Mischung I + VI = VII.
Mischung I + VI = VII.
Wirkslolll
10
10
10
10
10
10
10
Wirkstoll Vl | 0.5 | 2 | 10 | S | 0 | 10 | 7 | IO | •I | 10 | 10 |
1.0 | 0 | 10 | (I | 0 | 10 | A | 10 | 0 | 10 | 10 | |
Mischung VII | 1.(1 | (I | 10 | Il | (I | 0 | (I | I | 0 | 0 | 0 |
I in he ha nil elt | 10 | 10 | 10 | 10 | K) | 10 | 10 | 10 | 10 | IO |
(I IdIaI vermeinet.
IO Kerne W irkiim:.
IO Kerne W irkiim:.
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel I beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
J -Cyclohexyl -'3.6- trim et hy Ie nuraci I (I),
Athyl-N-p-fN'-phenylcarbamoyloxyJ-phcnyl)
carbamat(VIII),
Mischung! + VIII = IX.
Mischung! + VIII = IX.
WirksKit' I | 0.5 | 10 | K) | 10 | 10 | 10 | IO | 10 | 10 | 10 | K) |
1.0 | K) | 1J | X | 7 | 7 | X | X | 9 | η | ||
Wirkstoff VIII | 0.5 | I | K) | 3 | 0 | K) | (, | 10 | 1 | K) | K) |
1.0 | 0 | 10 | 0 | 0 | K) | 3 | ft | 0 | 7 | 10 | |
Mischung l\ | 1.0 | 0 | IO | (I | 0 | 0 | 0 | (I | (I | 0 | 1 |
I :nhehandelt | IO | 10 | 10 | 10 | K) | 10 | K) | IO | 10 | K) |
(I Filial vermehlel.
ld kanu W irkuni;
ld kanu W irkuni;
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
S-CycIohexyl-S.ö-trimethylenuracilil),
Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(X)
Mischung I + X = XI.
S- | Senl | 10 | SU1II | Sent | |
Wirkstoff I | 0.5 | 10 | 10 | 10 | 10 |
1.0 | S | ς | 8 | ||
10
10
8
8
10
8
8
10 9
10
l-ortsct/uni!
Wirkstoff | \ | 0.5 | 2 |
1.0 | 0 | ||
Mischung | W | 1.0 | Il |
I inbchiind ι 1 ... ,1 .... |
1.1It | 10 | |
Kl Keine | ν· irkimt! |
10
h | 0 | 10 | > | K) | 10 | 10 | IO | IO |
! | (I | 9 | 0 | Kl | IO | IO | K) | X |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | I | I | I |
Hl | Kl | IO | IO | IO | 10 | 10 | 10 | K) |
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
3 Cyclohexyl- 5,6-trimethylenuraeil (I),
Methyl-N-(3-(N'-(3',5'-dimethylphenyl)-carbamoyloxv)-phenyl)-carbamat
(XII), Mischung I + XII = XIII.
Wirkstoff I | 0.5 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
1.0 | 8 | 10 | 9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 9 | 7 | η | |
Wirkstoff Ml | 0,5 | I | 10 | 3 | 9 | 3 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
1.0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 5 | 0 | 10 | 7 | 7 | 7 | ||
Mischung >;ill | 1.0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
Unnehand'ilt | - | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | IO | 10 | 10 | 10 | 10 |
0 = Total vernichtet. | ||||||||||||
10 = Keine ^jrkung. |
Unter Genseiben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie
deren Mischung geprüft:
S-Cyclohexyl-S^-trimethylenuracilfl),
Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (XIV), Mischung I + XIV = XV.
Wirkstoff I
0,5
1.0
1.0
10 10
10 9
10
10
8
8
10 9
Π 12
Wirkstoff XIV 0,5 1.0 |
4
2 |
10 10 |
S 5 |
2 0 |
10 10 |
Kl (l |
10 10 |
10 10 |
10 10 |
10 10 |
10 5 |
Mischung XV 1.0 | 0 | 10 | (I | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 2 | I | 0 |
llnbermndelt | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | IO | 10 | 10 | K) | 10 |
Il I dial vernichtet. Ill Keine Wirkung. |
Die Beispiele 2 bis 7 demonstrieren ebenso wie gegenüber den Einzelkomponenten. Die Verträglichkeit
Beispiel 2 die deutlich bessere Wirkung der Mischung für Zuckerrüben bleibt dabei voll erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbizide Mittel mit einem Gehalt an 3-Cyclohexyl-5,G>-trimethylenuracil der FormelCH,dadurch gekennzeichnet, daß sie Ferner eine Verbindung dsr allgemeinen Forme!NH-CO-OR2enthalten, in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkyirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylenuracil und Carbamoyloxyphenylcarbamaten.Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen werden häufiger verwendet. Sie dienen z. B. dem Zweck, dne größere Zahl von Pflanzenarten in einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies mit der jeweiligen Verwendung der Einzelkomponenten raöglich ist. Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei ihrer alleinigen Anwendung aufweisen wurden. Eine über die alleinige Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehende oder andersartige Wirkung ist demgegenüber recht selten und nicht vorhersehbar, da Voraussagen hierüber wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsmechanismen nicht möglich sind.Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mittel mit einem Gehalt an S-Cyclohexyl-.^e-trimethylenuracil der Formel- CII2Verbindung der allgemeinen Formel O—CO—NH-R1
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---|---|
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DE1642346B2 DE1642346B2 (de) | 1977-08-11 |
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US3919432A (en) * | 1974-08-16 | 1975-11-11 | Us Agriculture | Detoxification of jojoba meal |
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