DE1642346A1 - Herbizide Mischungen - Google Patents

Description

Kerbly.ide Mischungen

Die Erfindung no triff I; herbizide Iiiöchungen mit einem Gehalt an ^-Cyclohexyl-^o-trimethylenuracil und Carbaiiioylpxyphenylcarbai/iaten ₀

Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen "werden häufiger verwendet. Sie dienen a. B. dem Zweck, eine grö/3ere Zahl von Pflanzenarten in einer einzigen Behan«llung vollkommener au vernichten als dies mit der jeweiligen Verwendung der Einzelkornpünenten möglich ist·. I>le meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die"Wirkung, die sie bei ihrer alleinigen Anwendung aufweisen wurden.Eine über die alleinige Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehende oder andersartige Wirkung ist demgegenüber recht selten und nicht vorhersehbar, da Voraussagen hierüber wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung--zugrunde liegenden Viirkunr.smechanisineri nicht möglich sind.

Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mischungen enthaltend 3-Cyelohexyl«5#6-trime"thylenuracil der Formel

109817/1948 "²"

~²- ' 1642 3'.Γ

ti

¹ H

und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

l 0 - CO - K-.. ./

L ²

.-N- CO - OR.

in der . ·

R, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiei'ten" Aryl- oder Aralkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen oder· einen ein- oder mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen cyeloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest,

Rp Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,

R, und IU gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalle weitere N- und/oder O-Atorne enthaltenden heterocyclischen Ring,

R^. einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten

aliphatischen "Kohlenwasserstoffrest

und

Rj₁, Wasserstoff oder einen Gegebenenfalls ein- oder mehrfach - substituierten aliphatischen Kohlenwauseratofl'resfc

bedeuten, eine bessere herbizide"Wirkung aufweisen als die Ein- -,'-:-.. ^ίΛί ·:> 10 9817/1948

[komponenten diener i4isahun₍;;en.

Ik. «endor« £,oe tenet sind solche Verbindungen, bei denen F\» den

l'ijunylx'ORt oder die Gruppe ""*. . * bedeutest, In der Ά H

λη

Γκ·1 ο.-,dialkyl, Λΐι-ryl, Alkoxy," AlkyLne.rcnpto, eine A i:d jiogruppa odvr deren funktionell© Derivate, eine tütro-, -Cyan-, -Carboalk·- u:;,v- (Klei¹ tiino Carbonaf.iid^ruppe darstellt, n eine f_sarizo Δηϊΐΐ von. 1 bis 3 is^ und die rubstltacnten λ gleich oder verschieden cein Icl5r;-aen, M₁-, und K^ »-"oucerstoff bedeuten und K_? für einen jic Tallü GndßUinuiß halor;aniertcn αϊκ^Ι-, Alkenyl- oder /.liiln.v 'mit 1 bia ^ K'.'hlenstoii'atoüTen steht« ■ "

DIo cri'iriduriits^eir.fißeH fiiaoliungeri selben ?.· B. nach _rbei Aui'wana- !,■en^en, dio an der minimalen l/irkunrüfvi^enze der E.lnaelkOiäporienton ließen, eine i»uareichende herbizide V.irlcunr ^e^en Un!;.räuter, die bei dienern Aufwand^en^en B-yonöjn I^in^elkumponenten der fti-Gohun_£:,en nicht ihehr .i.^:eriüi-;cnd--odor ßar nicht bökUrapft v.'orden. Außer dieser breiten Wirkung ce^en die verschiedensten Unkräuter schon bei ^erinsen /vuf\fiindfaence-n von etvra 1 bis 2 kß/nu viel-Gf;n die Mlsciiuneen den Vorteil einer hüllen ÜelektlvltUt t.egen~ lM)c?r Kulturpflanzen, z. IJ. Beturüben, auT, welche bei Anwendung dor Minchun-iion im ilachauflaut'verfahren nicht ^eschUdigtwerden. Hcrvorjiuneben ist außerdem die Wirkung der HIsohunp,en ^e^en Grlloer, die bei Verviendung der Einzelkomponenten nicht befriedigt.

!Ja« I'tiaohun/jsverhältnla der Einzelkoriponunten in den ί-Uachunf-.en Kann in weiten ürensen variici-en und ißu jeweils .fxbhlinßi(j von

■1098 1.7/-194Ö "''"

dein gewünschten Bcklimpfungs erfolg, von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter bsw. der nicht erwünschten Pflanzen, dera Alter der Unkräuter bzw« Pflanzen, den vorher rechenden liitterungsbodingungen sowie der Anwendungsteehnik. Es- ist daher nicht möglich, von vornherein ein bestimmtes Mischungsverhältnis anzuheben, welches allen Möglichkeiten in gleicher Ueise genügen würde, obwohl es sich andererseits ergeben hat, daß die ge fun«* denen Effekte nicht streng von bestirnten Mischungsvei'hältnisscn abhängig sind. Durch entsprochende Vorversuche ist es indessen dem Fachmann leicht nioglich, das „jeweils beste Mischungsverhältnis i'üx¹ den beabsichtigten Zweck festzustellen. Ir. allgemeinen kann

das Mischungsverhältnis jedoch etwa von 10:1 bis l;lü, bevorzugt

von 1:2 bis 2:1 betragen.

Die bevorzugten Wirkstoffmengen betragen für die selektive Bekämpfung von Unkräutern, wie z. B. in Zuckerrüben, Futterrüben, .Spinat, Rote Beete und Erdbeeren, etwa 1 bis 2 kg/ha, können in besonderen Fällen jedoch überschritten werden-._

Die Anwendung der Mischungen erfolgt zweckmäßig in einer für herbizide Mittel üblichen Weise in Form von .Zubereitungen, wie z. B. Pulver, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/uder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebonenfalls von Hetz-, Haft-, Einulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln sowie von Düngemitteln oder sonstigen Stoffen.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Hahlverfahren,. durchge-

109817/1948 «O

führt worden. Gewünschtenfalls können die Einzelkcmponentcn auch erst kurz vor ihrer"Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in dor Praxis durchgeführt wird.

Mit dor Verwendung der erfinduncageMäßen Mischungen verbinden sich bedeutende Vorteile, da ^ zur Erzielung der ^Toichen oder sogar 'besseren Wirkung ge^en viele Unkräuter geringere Wirkstoff« mengen als bei der alleinigen Verwendung der Eln-solkompouenten urforderlich sind.

Die !Bekämpfung von Unkräutern bsw» unerwünschten Pflanzen, läßt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser und unter größtmöglicher Schonung der Kulturpflanzen vlrtschaftlioher durchfUliren.

Unkräuter, die mit den erfind angsgCuiäßen Mischungen besonders gut bekämpft werden können, sind ζ. B, Araaranthus retrot'loais, Capsella bursa■ paßtoris, Chenopodiuni album, Centaurea e-yanus, Ki'ysiniuro cheiranthoides, Galeopsis tetrahit, Gallnsoga parviflora, Laraiura arnplexicaule, Lamiuu purpureu,n> Papaver l^hueas, Iiäphanus raphaniotrum, ßenecio vulgaris, ßinapls arvensiö, Oolanur.i nl^rum, ßonchus oleraceum, Spergula arvensis, ßtellaria media, ürtica urons, Matriearia ohainorailla, Polyconurn convolvulus,. Polygonum lapathifolium, Polygonum perslcaria, Panicum grua £alli, Setaria viridls, Vlcla hirsuta, Alopecurus myosurides, P^a annua, Polygonum avlculare, Avena fatua, Aniigallis arvencls, Anchusa arvensis, Atriplex patula, Euphorbia helloscopia, Fumarla officlnalia, lianuriculuß arvensis, Slnapis alba, Sonehus aaper, Thlacpi arvense, Veronica persica u. a.

"'^% '*'■ ^;"'\■*' fÖ^r9 8 17/1943 _ßAD ORIGINAL

Die meisten Einzelkomponenten eier crJ\lriciun&3ßer,iäßeu Misohun,;cn slnd_s als Herbizide bereits bekanntgeworden» jJ-Cyclonoxyl-^e")-.-triffiethyxluraell aus der deutschen /Uislcvx-schrift i»r. 1.2^Jtü.c-98, Carb*ur;oyloxyphenylcarbamate aus der belgischen Patentschrift Wr. 079.283. ■

Jm folgenden sind crf indungskenuiß zu vervfendende Carbamate der oben bezeichneten allgemeinen Formel aufgeführt.

Verbin- Name der Verbindung Physikalische K ;n-

duny Gtante

yCxCCy)

carbaiaoyloxy)-phenyl)-carbariiat F. -- 117 -.119

äthyl-H-O-Ov'-Ca¹ -chlor-

yOOC

phenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-earbamat F. -- II6 - 117

Methyl-N-.C^-O^'-Cj'-chlorphenyl)- .

carbafiioyloxy)-phenyl)»carba/aat F. -- 1^>5 ~ 153'

yC^Cp)

carbaiiioyloxy )-phenyl)-carbaniat F. - 127 ~ 12ϋ^υ C

5 Methyl-N-("^-(N •-(^•-ehlor phenyl)- ^ _Q

carbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat P. = I78 C

6 yC^CCpry
earbamoylüxyO-pnenylJ-cai'bai.iat

7 n-Propyl^N-Cr-CN'-CA'-ehlorphenyl)-carbaaioyloxyj-phenyli-carbamat

8' nyCpCCp

carbamoyloxy )-phenyl)-carbamat

9 y^OCyp

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

10 Äthyl-N-(>(N'-(2'-methylphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

F.	- 150 -	151°	C
F.	'- 147°
F.	~ i5B°
F.	--: ISO -	160°	C
		O

Ö 9 8 17 / 1 9 4 8 öa_D

SCHERING AG . -1-

Verbin- Nuise der Verbindung Physikalische Kon-

dung ctante

Ni\ ' ,

.U-Chlorlithyl-xi-i^CH'-iS'-xaothyl-.

phenyl )-carbaiaoyloxy )-phenyl )-

carbaraat F. - 129 - !JO⁰ C

ine thy I₇ phenyl j-oarbajaoyloxy)-phenyl)-

oarbamat " ' ' F. - 14O - l4l^w C

iuethyl-phenyl )-carbaraoylQXy j-phenyl )-

carbaraat .. F. - I55 - 155° C

f luorrae thyIphenyl )-carbaraoyloxy )-

phenyl )-carbajnat F· ■■ 129 - I5O⁰ C

15 Xthyl-N-(>(N'_#N^l-diiithylcarbaaoyi.-

oxy;-phenyl)-carbacat F. « 75 - 76 C

Xthyl-N-(>(N¹,N¹-pentaaethylencarbaxaoyloxyJ-phcnylJ-cärba.Tiat ' F- « 1O>,5 - 105,5° C

Xthyl-N-(5- (N'-methylcarbainoyloxi'·)- " phen>'l)-carbaniat F. ·» I5I - 152 C

1-8 ' ß-Chloräthyl-N-C^-CN'-methylcarbacioyl- "

oxy)-phenyl)-carbaroat F. * 127 - 128° C

19 n-Propyl-N-(>.(N'-methylGarbamoyloxy)-

phonyl )-carbarnat · F. *· 125 -^ 127° C

20 n-Butyl-N-(3-(N^f-methyloarbamoyloxy)-

phenyl)-carbacat F· 111-112° C

Methyl-N-(5-(K^Tl-n-butylGarbaaoyloxy)- .-

phenyl)-carbasat F. «1X4 - 115° C

22 ■.Äthyl-N-(5-(N^t-n-butylcarbaiaoyioxy_)-- '

". phenyl)-carbanat F. ■* 99,5 C

2> ßek. -Butyl_TN- (j5- (N¹ -n-butylcarbamoyl-

oxy)-phonyl)-carbajaat · ■ . F. '·■ 142 - 145° C

Methyl-N-i^-iN'-.cyclohexylcarbaßioyloxy)-phenyl)-carbarnat - F. « 159 - l6l° C

Xthyl-N-i^-iN'-cyolohexylcarbanioyloxy)-phonyl)-carbaiaat F. * 128°. C

ß-Chloräthy1-N-(3-(N'-cyclohexyl )-carbajaoyloxy)-phenyl)-carbaaiat F. - 147 - 148° C

n-Propyl-N-ij-XN'-cyolohoxylcarbamoyloxy)-phönyl)-carbauiat ,F. ■· l60° C

. ' 1098 17/19Λ8

vorhin- υωηβ der Verbindung ' ''Physikalische'Kundus - ■ -·. " stan to-

' Nr. . - , : — ; ;—-—■—. ■.——.

28 · n-Butyl-N-(5-(N'-cyolohaxylcarbaaoyl- .··"

oxy)-phcnyl)-carbair.at · ;. · · ' -F.'- 140 - l4l _ C

29 ÄU^yl-N-(5-(N'-(5'-riicthylphenyl)- .;■.■': ' ." ■' _o

' c ar bajnoyl oxy)-phenyl)-car baiiiat · F. ·· 109'- 110 C

50 ß-Chloräthy-l-K-(>(N'^f-(5^f-methyl- ' ·'·. ■■ . · ·

•phenyl )-carbair,oyloxy )-phonyl )-carbatsat · F. «· IIS -119 C

carbainoyloxy )-ph"enyl)-carbaiaat "·'■ , ' :-. F·. ·■ 162 - l65,5 C

52 Äthyl-N-(5-(N¹ -(4'-r.ethylphenyl)- ·. .'. }- · ■'

carbansoyloxyj-phcnylj-carbaruat ' F. *·147 -Ί48 C

35 Äthyl-JS'-fj-iN'-Cy-trliiuörräcihyl- / ·

phenyl )-carbamoyloxy)-phanyl.).-carbaaiat F» « 1^0 -, I5I C

54 ' . ß-Ghloräthyl-N-(5-(i\^lT-(5'-U-IfIUOr- .'.''■ > ·" '

raethylphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)- ■

carbaraat . ; ' ....:· F. - I52 - 155 C

55 Butin-(1 KyI-O)-N-O¹-(N'-methyl- ' , " ."-ν · ' _Λ ,

• '·. ". F. - 157 - 159 C

56 Dutln_r(l)-yi-(5)-N-(5'-(N^f-cyclo- \' . ■- _Q"

hexyl^-carbaraoyioxy)-phenyl)-carbaraat .*' F. ·· 146 - 147 C

57· ■ Bw.tln-Cl)-yl-(3)-J>C5!-(N^f-phenylcär- ; ' · ·^: . ·

banioylöxy)-phenyl)-ear baaat -F· ■· 164 .-'166 C

58 " '■ Butin-(.'lJ-yl-(5)-N-(5^t-(N^I-C2"-chlor- ' \ ' ·

phenyl J-carbaiaoyloxyJ-phenylJ-carbacat'· F". .-,154 - I56 C

59 ' ' Butln-(l)-yl-(5)-N-(5^l-(N^r-(4^tt-chlor- ' " ' . .. -■

phenyl)-carbawoyloxy)-phonyi)--carbaaiafc F. ·· 155"- 155 C

40/. ■'-■ Bu tin-(i)-yl-( 5 )-Η-(5'-(N'-(^"-ffiGthyl-" ' ;

phenyl )-carbaraoyloxy)-phenyl)-carba^at F. « I55 - I56 C

41 sek.-Butyl-NO-iN'-cyclohexylcarbainoyl-

oxy)-phenyl)-carb.amat . -F. - 149 - 150 C

42	Methy"l-N-(5-(Nl-phenylcarbaraoylO'Xy)- . · phenyl )-carbamat · .· . ·.· ·■	' F.	- 152° c	C	-O
45	Xthyl-N-(5-(N'-phenylcarbamoyloxy)- phenyl )-carbaciat	p;	-118 - 119°	C
44 '	ß-ChrorUChyi-K-(5-(N'-phenylcarbaaoyl-' oxy )-phonyl)-üarbamat ■	F.	-. 149 - <k5Q°	C
45	n-Propy 1-N- (V (N' -rtionylcarbain oyloxy )- phonyl>-carba/adiP 9 8 1 7/ 1 9 A 8	F. i	- 125 - 126°
			BAD ORIGINAL

SCHERINGAG -9- ^-_Λ - _{Λ Λ} .

Vorbin- Nanio dor Verbindung Phyalkaliacho Kon

dung ε tan fco

ppyCjipyy _o

oxy J -phenyl) -oar barnat · P. - 122 - 125 ^c

n-Dutyl-N-O-iN'-phenylcarbafnoyloxy)-phenyl)-oarbamat .-, P» ·· 145 C

ßek.-Dutyl-N-i^-CN'-phonyloarbamoyl- ■ oxy)-phonyl)-carbaiuat . ; P. «145 - 14? C

cararaoyloxy)-ρh&nyi)-caΓfeaIαa-t P. ·· 124 - 126 C

MeWiyl-N-(3-fN^f-(5^r-iaethylphenyl)- ■· oarbamüyloxyj-phenylj-carbamat . P. — 139 - 142 C

Morpholln-N-carbonsäuro-J-carbäthoxyaminophonyleßtcr . P. - 114 - 115 C

52 . XthylNC^iNCanapthyiyoarbaooyl

oxy;-phenyl)-carbaraat P..."*- 150 - 151 C

.oxy)-phenyl)roarbaiaat P. «· 166 - 168 C

54 Xthyl-N-(3-(N^f-(2',^!-<iichlorphönyl)- .

carbamoyloxy)-phönyl)-carbainat P. ·· 154 - 155 C

55. Methyl-N-(3-(H^t-inethylcarbacioyloxy)-

phenyl)-carbaxaat ' P. ·· 126 - 127 C

· Methyl-N-(3-(N^t-(3^l,4^f-dichlorphenyl)-· .

carbaaoyloxy)-phenyl)-carbaj2mt P· .»-l88 - I9Q C

Kethyl~N-(3-(N^l-(3^l-chlor-4'-ciethyl- -.'.■· . ' '

." phenyl )-oarbamoyloxy)-phQnyl)-carbaBiat P. - I67 - 168 G Äthyl-N-(3-(N'-(3'-ohlor-4'-me thylphGnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carba/aat P. ·· I50"- 151 C

n-Propyl-N-(2^(N^I-atliylcarbamoyloxy)-phenylj-carbamat F. - 120 C

n-Propyl-N-(3-(N^t-n-propylcarbaaioyl-» ο

' oxy)-phenyl)-carbanaat P. - 122 C

n-Propyl-N-(3-(N^l-ißopropylcarbaooyl- _Q oxy)-phonyl)-cai'bamat \ P. <* 15^ C n-Propyl-N-f2-(il^r-n-butylcarbaaioyloxy)-phenyl)-qarbaiaat . Pi «117 C

n-ßutyl-N-(3-(N^l-a:thylcarbaxaoyloxy)-phonyl)-oarbaiaat . . P, - 112 C

1 0 9 8 1 7 / 1 9 I 8 · ^ÖAD

-ίο- 1642 3

Verbln- "Koine dor Verbindung ' . Phyßikalischo Kondung ßtanto

64 n-Butyl-N-(J-(N¹-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbiuaat F. - 129 C

65 n-Butyl-N-(j-(N'-butylcarbaraoyloxy)- * ■-

phony1)-carbamat F. « 108 C

66 Icoprüpy 1-N-(J-(N"' -Kthylcarbamoyl oxy )-

phenyl)-carbaoat · F- « 145*5 - 147 C

6? Isopropy1-N-(J-(N'-ißopropyloarbamoyl-

oxy)-pnenyl)-carbaciat . F, - 155,5 - I58 C

68 Isopropyl-N-ij-iN'-n-propylcarbamoyl- - · ■■- ■ λ oxy)-phenyl)-carbamat F. - 142 - 144^P C

69 ißopropyl-N-Cj-iN'-n-butylcarbamoyl-

oxyI-phenyl)-o.arbaxnat F. - 14J - 144 C

70 Isopropyl-N-ij-CN'-cyclohoxylcärba-

. moyloxy/-phenyl)-carbajaat F. - 157*5-158#5 C

71 Methyl-N-fj-fN'-äthyloarbaxnoyloxy)- _ phenyl)-carbaiaat F. - 148 ■- 151 C

72 Methyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyl- '■

oxy)-phenyl)-carbamat F- - I56 - 159,5 C

75 Methyl-N-(j-(N^T-n-propyloarbamoyl-

oxy)-phenyl)-carbamat · , F. - 142 - 144 C

7^ ' Xthyl-N-iJ-CN'-athylcarbaiaoyloxy)- '

phenyl)-carbamat , F. - 146,5 - 1^9 C

75 . Kthyl-N-(3-iN'-iGopropylcarbaxnoyl-

oxy)-phenyl)-oarbaoat P. - l6> - I66 C

76 Äthyl-N-iJ-iN'-n-propylcarbaaoyl- .' oxy)-phenyl)-carbaaiat F. -* 134 - 1)7 C

77 . n-Propyl-N-(>(N'-tert.-butylcarba- "'

uoyloxy)-phenyl)-carbajDaat F. - l64 - I65 C

78' Xthyl-N-(>(N'-tert.-butylcarbaiaoyl-

oxy)-phenyl)-carbamat F. - 159 - X60 C

79 Methyl-N-(5-(N^t-tert.-butyloarba- · . iaoyloxy)-phonyl)-carbajnat F. ·· I65 - I66 C

80 leopropyl-N-iJ-iN'-iaothylcarbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat F. - 155,5 - 157

-.,'. " ,i,;■ tji9β 17/194d , ■ ^ ■ '...-.,■■".". -

^: " ' 8ADORIdINAL -11-,

Vorbin- Name der Verbindung Physikalische Kon

dung - atanto

81 - Kthyl-N-(3-(N^l-sok.-butylcarbarnoylo.xy)-

phonyl)-carbaraat · ■ - F. - 175 - W C.

82 Xthyl-N-(5-(N'-icobutylcarbaraoyloxy)

) 4 46

phenyl )-oarbaiaat . F. - l4$ - 146 C

Methyl-N-O-CN'-allylcarbanaoyloxy)-

phonyl)-carbamate F. - 1>2 - 1^4 C

Kthyl-N- O- (N' -allylcarba/aoyluxy )-

phenyl )-carbamat F. «· 12} - 124 C

85 yi^iyyy)

phenyl )-carba«Ät *··.- F. - I57 - 1>8 C

86 ;. MGthyl-N-i^-iN'-ißobutylcarbamoyloxy)·

' phenyl)-carbamat F* » II7 - 11.8 C

87 Methyl-N-O^-n-hexylcajcbauoyloxy )-

■ phenyl)-carbamat F· - 112 - II3 C

88 '■- Xthyl-N-(5-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)'-

phonyl)-carbaniat F. - 90 -> 91 C

89 ÄthylNC^CNiaOdlmethylphenyl) ,.

carbamoyloxy)-phenyl)-carbaGiat M7. - 141 - 1^2 C

carbaiuoy,ioxyj-phenyl)-oarbaxoat " F. ·· I58 - 159° C

91 ■ Me thyl-N-O-iN¹- (2 ',y-diruethylphonyl >-,·._

carbamoyloxy >-phonyIj-carbaiaat F. ■■ 154 - 155 C

92 Methyl-N-O-(N^I-(2^l,4^l-diraethylphenyl)-

carbaiuoyloxy)-phenyl)-carbaiaat F, - I50 - I5I C

9? Methyl-N-O-(N'-n-octylcarbamoyloxy)-

phenyl)-carbainat F. - II7 · II8 C

94 · Äthyl-N-O-tN'-n-octylcarbainoyloxyj- .

phenyl )-carbaiaat F. - 90 - . 91 C

95 Kethyl-ii-(>(N^I-(4'-fluorphenyl)-

carbataoyloxy)-phenyl)-carbamat F. « I6I - 162 C

96 Methyl-N-(5-(N^l-(4^I-Jod-phenyl)- .'

carbamoyloxy)-phonyl)-oarbaniat F. - 174,5 - I76 C

97 Kethyl-N-(>(N^l-(4^t-broinphenyl)-.
carbaiaoyloxyj-phenylj-carbaniat F. - 17Ö ..- 177» 5° C

08. . : Xthyl-N-(>(N^f-(4^l-fluor-phonyl).· '^:

oarbamoyloxy)-pnonyl)-oarbaniat F. «i 15> - 1>4° C

1 0 9 817/1948

OBlGlNAU -12-

SCHERING AG

Vorbin- Name dor Verbindung- ' · · Physikalische- Kondung - stanto

Äthyl-N-(j-(N^f-bod-phcnyl)-carbamoyl-

' oxy ;-phonyl)-oarbaraat P. «■

■ Xthyl-N-(j-(N^l-(4^I.-brom-phenyl)- _o

. carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaniat F* ■« 148 - 149 C

Methyl-H-(5-(N'-(l/-i0öthyl-butyl)- _o carbamoyloxy )-phonyl )-carbamat P. *· 149 - 149#5 .G

carbamoyloxy)-phonyl)-carbarnat F. «■ 157 - 159 «-

Mothyl-N-(5-(N'-(lM'-diffiQthyl-butyl)-' carfaarnoyloxy)-phenyl)-oarbamat P. ■» 124 - 126 C

Äthy 1-N-(XN *-(I',1'-dime thyl-butyl )-

carbamayloxy. )-phenyl )-oarbamat "F. ·■ 121 - 125 C

105 Allyl-N-(j-(N^l-(5^t-methylphenyl)-

F. - 119 - 120° C

106 AlIyI-N-(J-(N'-üthylparbaffloyloxy)--

phenyl)-earbainat F. ·· Il8 C

107 " Allyl-N-CXN'-allylcarbaraoyloxy )-

phenyl)-oarbamat F. » 105 C

Iö8 Allyl-N-(3-(N'-isopropylcarbainoyloxy)- ■ · -

phenyl )-carbamat F. - 14J C

Ally 1-N-(J-(N'-n-butylcarbanioyloxy)- ■

' phenyl )«?oarbama-t F. « 99 - 100° C

AlIyI-N-(J- (N '-methylcarbaraoyloxy)- . . ■ ."

phenyl)-oarbamnt . F» ·■ 122 - 124° C

111 Allyl-N-i'J-iN'-phcnylcarbanioyloxy)-

phenyl)-carbanat F. « 117 C

112 Allyl -N-(J- (N¹ -tert. - butyl cai'bamoyl-

oxy )-phonyl)-carbarnat F. - 149 - 150 C

Allyl-N-(j-(N*-cyclohexylcarbainoyl-

oxy)-phonyl)-carbamat F. - 1J4 - 1J5 C

Ally1-N-(^-(N,N-dlmcthylcarbaraoyloxy)-

phenyl )-oarbaraat P. «■■ 87 - 88 C

115 _ Xthyl-N-(j-CH'-(lV-rnethyl-l^r-ä^!thyl-'

arayl J-o-arbamoyloxy )-phonyl)-carbaraat F. -.102 - IQJ, 5 C

Ho Methyl-N-(j-(H'-raothvl-N'-phenyl - .

oarbaiaoyloxy )-plK}ja^ldwöiii7bitiÄWvtA ., F. «· 124 C

109817/1948

BAD ORIGINAL

SCHERING AG

Vcrbin- Na.'co der Verbindung dung PhysikaliDche Kono tan to

117 118 119 120 121 122

yCJCCy aniyl]carbarjoyloxy j-phcny 1 )-carbaniat

Mcthyl-f{.4i>(N"^l-(2^l,2^l-d]Lrr.Gthylpi-opyl ).»^(xarbawoyloxy■)-phenyl )-earbarcat

propyl )-carba:noyloxy )-phenyl.)-carbaaat

Mothy 1-M- (> (N' -athyl-N' - (4' -raofchylphenyl )-carba.T.oyloxy )-phenyl )-carbaniat

Äthyl-N-(3-(N *-äthyl-K¹-(Λ'-rcethylphony 1 )-carbarnoyloxy )-phenyl j-carbaiaa-t

ppyOip carbamoylöxy )~phenyl)-ourbcj:iafc

Kethyl-N-iJ-iN'-furrurylcarbacioyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-Uthyl-N-fj-iH'-Ci'-msthylphenyl )-carba:nuylüxy)-phenyl )-carbaaat

Kethyl-N-äthyl-N-(3-(-K^f-pher_lylcarbanoyloxy )-phenyl i-

Äthyl-N-aLhyl~N-(>(N^r-phenylcarbamoylcxy)-phenyl)-carbarcat

Küthyl-H-Uthyl-N~(>(N'-,tGrt.-butylcarbamoyloxy;-phenyl)-carbanat

yyi^i carbamoyloxy)-phenyl )-carbaiüat

F. - 105 - 106,5° C

P. - II3 - 114° C

P. -

- 150° C

3°

P. - 99 - 103° C

P. - 87 -

F. - 87 - 89° C

p. - 130 - 131⁰ c

:·*.. · viskose8 öl

P. . 98 - 99° C

P. - 92 - 92,5

F. « 92 - 93° c

P. - 46 - 47° C

phenyl)-carbamoylüxy)-phenyl)-carbair.at viskoses öl phenyl )-carbaiJioyluxy)-phenyl )-carbaaat P. - IO3 - IO6 C

P. - 61 - 66° C

vickoüoß

P, - IO6 - 109° C

phonyI )-carba iaoylo:cy )-phenyl )-carbarsat

Äthyl-N-rcothyl-K-(5-(H'-methylcarbaaoyloxy )-phony 1 )-carbaaiat

Mc thyl-N-no thy 1-N- (3- (N' -phenyl-. )-phenyl)-(

1.09 8 1 7/1 ÖAD OBIGINAL

-14-

Vcrbln- Kar.io dov Verbindung Physikalische K..n-

dung ... Btanlo

ÄUiy l-r;-..;c thy l-K-(:-(ii'-phony L-

cnrba;r.oyloxy )-phenyl )-carb:u.-.at F· · 112 - 119 0

1.55 KcVhyl-«-ir.e thy l-K-( T-(Ii^-UUIyIM

(j>'-;r.elhyl phenyl )-onrbanoyloxy)-phenyl)-earbaraat '

Hethyl-N-(>(;<^f - (<ϊ'-aetho>:y phenyl )-

carbauoyioxy )-i;henyl)-car^>bai:ütt P. « 1^6 - lt>7 C

Itothy 1-H-O-(N¹-phenylcarb&inayloxy)-

phenyl )-carbai::at F· »» 1^2 C

138 Kothyl-iJijfhi^nitrophenyl)--

carbamoyloxy)-pheny.l)-carb_lii.iac F. « ICjJ - 16²» C

•139- Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methyl- . ,._

iaercaptophenyl)-carbaiaoyloxy)-phenyl)-

carbamat p. = 140 - 142° C

140 Allyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-inethylmercaptophenylj-carbanioyloxy) -phenyl )-

carbamat p. = 145 - U8° C

141 Äthyl-H-(3-(N'-(4'-äthylphenyl)-

carbanoyloxy)-phenyl)-carbaraat P. = 126 - 127° C

142 Äthyl-N-(3-(N'-(4'-iaethylinereaptopheny1)-carbamoyloxy)-pheny1)-

carbamat p. - 143 - 14g⁰ c

H3 Athyl-N-(3-(N'-(3',4'-dinethylphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat p. = 143 - 144⁰ C

144 Äthyl-(N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat p. = 150 - 151° C

145 Methyl-N-(3-(N'-3^l,4-diniethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat P. = 158,2 C

146 Methyl-U-(3-(3-(N'-(2',6'-dimethyl-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat P. = 150 - 159⁰ c

147 Methyl-N-(3-(N'-(2'-athylphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carba,at P. = 133 - 135 C

140 Methyl-N-(3-(N'-(3'methoxyphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. s 122 - 125° C

\J -15-

1098 17/1948 ÖAD original

Verbindung Iiame der Verbindung Physikalische

V, r . ; Konntante

Ί49 tfethyl-N-(3-0>'^f-(3'-fluorphen.yl)-

carbair.oyloxy)-phenyl)-carbama't F. « 14B - I49 C

150 Methyl-N-(3-(l."-/?-chloräthyl-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbanat P. β 13β - 141 C

151 Methyl -N-( 3-01' -n-butyl-N¹ (3^l-!'^;'Gthylphenyl)-carbaaoyloxy)-phcnyl)-carbaaat P, « 105' - 106 C

152 ' I,^l.ethyl-N-(3-U"-(3'-trifluor- ' .

me thylphenyl) -carbaKO-rlJ -phenyl)-

carbaraat ·; ^rox^ P. = 159 - 160° C

Von diesen zeichnet sich insbesondere Methyl-N-(3-(W-(3'-me thylphenyl) -carbamoylpxy) -phenyl)-carbsua.it als Mischungskom- -ponente ~aus. ■ " ■-..._. ·_:... ' ■·

Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern die Erfindung.

• ·

Beispiel ' 1 ' " ■ , ·

Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchahöhe von 5 - 10 cm mit 0,5 und 1 kg des Wirkstoffes / ha 3-Oyclohexyl-5,6-trimethylenuracil (i), 0,5 und 1 kg des Wirk-

• stoffes/ha Hethyl-N-<3-(ir -(3 '-methylphenyl>-carbamoyloxy)-phenyl)-carbanat (II) und einer Mischung von 0,5 kg des Wirkstoffes '/ ha ·

■3-Cyciohexyl-5,6-trimethylenuracil und 0,5 kg des Wirkstoffes/ha Methyl-N-(3-(N^f-(3'-methylphenyl)-carbamoylaxy)-phenyl)-carbamat (III) behandelt.

-16-17/19Ad .. ^₀ ORIGINAL

'/fa

Die Mittel wurden, diffundiert in öuü IJ ter Wasser ,je ha, r.loiohi.iUßiß über die Pflanzen ^eepritzt. IO ΐιΐί,β nauh der Behändluiv.
zeigte die Mischung bei vielen LniiTtutarten eine deutlich besnere Wirkung als die JUiriiielko.-.iponentcn. label blieb die Verträglichkeit für Betarüben voll erhalten.

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Wirkstoff I 0,5 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

1,0 10 Iu 8 y 3 3 7 7 ü 9 7 6 a

Wirkstoff II 0,5 10 10 1 5 l 0 10 5 10 10 10 10 10

1,0 iu 10 ο ο ο ο i» 0 10 ü a 6 6

Mischung III 1,010 10 0 0 0 00 0 1 21 1 1

Unbchiuiäelt - 10 10 10 10 10 10 1Ü 10 10 10 10 10 10

0 - total vernichtet
10 a keine Wirkung;

In Mischung fait ^Cyolohejcyl-Sjo-triniethylenuracll haben gleiche
biologische Wirkung:

-17-109817/1948 BAD 0_RIG,_NAl.

ii-(5-(ii ⁱ "{.y -ir-othylphony J. )-carba.i.oyloxy )~;jh«ny 1 )-

Butln- (1)-y 1- (2)-Ji- (;;' -(U ' -(5"-->o thylpiicny 1 )~oai-bn: ίο;/!.oxy )-

phony1) -oarbiiw.'i U.

Kefchyl-H-(3~0«' -(V -chlor-phenyl )-carbü.noyluxy) «phony I )-

cai'ba.'iÄi;,

-ii- (J- (N^f - ( ^l>*' -;ϊ:ο thoxyi>licny 1) -an-h^uyjloxy) ~ t-h«ny 1 )-

Hg thy 1-N- (^- (li'-phenyloarbar.ioyloxy)- phenyl )"car bainit Äthy 1-W- (.5- (U'-phony lc;urbasioyloxy )-phony 1)-aarbawat,

Mo Uiy 1 -N - (3- (H^f - (3^! -ni trophcny 1) - ο ar baraoy 1 oxy ) - ;>hei\y 1)

carbauat,

phcny J^eai'bauia t ►

Methy1-lT-(3-(H'-(3'-chior-4'-nethylmercaptophenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaaat

Allyl-N-(3-(N^>-(3'-chlor-/t»-nethylsiercaptophenyl)- ' ' carbamoyloxy)-phenyl) car ba::ia"C

Λ thyl-N-(3- (N' -(4 ' -äthylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl)-carbai.utt

Λ thy 1-11- (3- (Π' - (4 ' -me thy liner c ap L ο phenyl) -ο ar baraoy 1 oxy) - phe ny 1) carbamat

Äthyl-ii-(3-(lJ!' -(3* ,4 ' -d!methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat

Äthyl-(W-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat

Me thyl-IT-(3~ (N' ~3' , 4' -dine thy 1 phenyl) -carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Me thyl-N-(3-(N'~(2',6'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-c ar bamat

Me thyl-11-(3~(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-cjf'irbaraat

Me ihyl-N-(3~(N'"(3'-me thoxyphenyl) --carbamoyloxy)-phony1)-our baniut

Me thy .1 - ίί-( 3~( N' ~(3' - (3' - Π uorphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) car b; im at

SOHERIUG

Me thyl-lJ- (3~ (N' -ß-chlorä thyl-oarbamoyloxy) -phenyl) -car b inn at

Me thy !-IT- (3-(N' -n-bu tyl-N' -( 3 ' -me thy !phenyl) -c ar bamoyloxy) phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N'~(3'-fcrifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl) ■ carbamat

-18-

109817/1948

ßAO OHtGlNAL

!3CHEJiING AKTIENGESELLSCHAFT

Be 1 s ρ i .e 1

Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:

jJ-Cyclohexyl-Siö-trimethylenuraeil (I) Methy1-N-(J-(N*-(3¹-chlorphenyl)-carbaLoyloxy)-phenyl)-carbaraat (IV)

Mischung I + IV « V

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10

10

7

7

Wirkstoff IV

10

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0

10

10

10

Mischung V

10

0

Ünbehandelt

10

0 - total vernichtet 10 = keine Wirkung

1 0 9 8 17 / 1 9 A 8

-19-

BAO ORIGINAL

B_e _i s ρ le 1 2_

Unter demselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:

-S, G-trimethylenuracil (I)

Methyl-N-(5-(H'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (VI)

Mischung I + VI = VII

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Wirkstoff VI

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Mischung VII

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0

Unbehandelt

10

10

10

= total vernichtet
= keine Wirkung

1 U 9 ö 1 7 / 1 y A 8

Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft;

2-Cyelohexyl~5,6-tri:iiethylenuracil Äfchyl-N-'O-CN'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl )-carbainat

Mischung I + VIII « IX

(VIII)

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Wirkstoff I

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Wirkstoff VIII

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0

Mischung IX

10

Unbehandelt

-- total vernichtet
~ keine Wirkung

109817/1948

-2 1-BAD ORIGINAL

ä_?_„l_s„ii„L_e_l S

Unter denselben bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:

5-Cyclohexyl-5>6-trimethylenuracil (I)

Äthyl -II- (5- (Ρ^f - (3^! -me thy I phenyl )-earbarnoy 1-

oxy )-phenyl)-carbainat (X)

Mischung I f- X » XI ' ' '

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Wirkstoff I

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Wirkstoff X

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Mischung XI

10

10

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Unbehandelt

10

0 = total vernichtet
10 = keine Wirkung

1098ΐ7/1948

-22-

B e 1 s P_- lc 1 6

Untei¹ denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:

3-Cydohexyl-5,6-trimethylenuracil Methy 1-N- (> (N¹ - (3¹ ,5¹ -diraethylphenyl )-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Mischung I + XII = XIII

(XII)

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. 10

7

Wirkstoff XII

0

10

10

10

2

7

Mischung XIII

10

0

Unbehandelt

10

10

7

9

5

0

10

-- total vernichtet
= keine Wirkung

109817/19/,8

-23-

ßAD OBlGINAL

O O

Ii Il

PT cf
O O
H- ef
P
C H*

H- O

cn tr

re

tr

P··

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H-

Cf

H-

ß cf O

O Η¹ Ο

o ro -tr coo

K-i M MM MM O O CO CO

kg Wirkstoff/ha Senf

Zuckerrüben

O O

_ _v^£ Stellaria media

UJ ViJ w

C O O Γ0 OCO

M Ml-· O M OO

M M

C O CNO

OO 0OO

M
O

CO CO O

H M OO

M h^ I-· C ^CO

O C UO OC

Senecio vulgaris Matricaria chamornilla

Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Arnarantus retroflexus Avena fatua

Alopecuru3 myosuroides Setaria

	O	S;	1	S	?■	I·—4 Ιο ί
			S ii	*-· Hy	C	jO
	J	Cf		ά
	C	t—*	O
H-	!£2		I—I		p.	\r
K	3	V_j	C
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	Vi	«£*			ca	Γ^3
C	M C	I		Ci	C	I
	VJ					IH-
04		I	I		er	I
	I	^ N	VJH	J I
M		·—j*
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4-	O	I	I			j
			cf -i		p.	i
X			H-	O	H·
M		J,	O		/S
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j,	P		»—'		Hf
	>-*	H-f	VJ	H
	C	O	1—J	M
	H		O	C*
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		I		^*
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			^—^		D
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				O	M
					H-J
				S	er
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				ο
				ο*	»-if-
				g
				Cn	H-
					Q
					C
				O	CD
					Ϊ3
			•-3
		Cf

Die Beispiele 2 bis 7 demonstrieren ebenso wie Beispiel 2 die deutlich bessere Wirkung der Mischung gegenüber den Einze!komponenten. Die Verträglichkeit für Zuckerrüben bleibt dabei voll erhalten.

-25-

109817/1948

BAD ORIGINAL

Claims (1)

16423

Patentans prHche

1. Herbizide Mischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ^-Cyclohexyl-5,6«trimethylenuracil der Formel

0=

H
H

und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

0 - CO - N< ^X • I ""^R2

!J-N - CO - OR^,

in der

R, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Aryl- oder Aralkylreat, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen oder einen ein- oder mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrost,

R₂ Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlcnwasserßtoffrest,

"²⁶"

109817/1948 bad original

Π, und R₀ gemeinsam mit deüi K-Atc;n einen gegebenenfalls

weitere N- und/oder ü-Aten;e enthaltenden heterocyclischen Ring,

R-. einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und

Ji₁. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest

bedeuten.

2. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an J-Cyclohexyl-S/U-triKietliylenuracil und einer Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel, wobei R. den Phenyl rest oder die Gruppe ""*'>r·.^ bedeutet, in der X Halogen,

Xn

Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkyljaercapto, eine Aminogr\ippe oder deren funkticnelle Derivate, eine Nitro-, Cyan-, Carboalkoxy- oder eine Carbonamidgruppe darstellt, η eine ganze ( . Zahl von 1 bis 5 ist und die Substituenten X gleich oder verschieden sein können, R₂ und R_; Wasserstoff bedeuten und R₇ für einen gegebenenfalls ..endständig halogenierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen Gtent· . .

j5. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an jJ-Cyclohexyl-SjG-trimethylenuracil

SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

und Methyl-N-(j>-(N^f-(5'-methylphenylJ-carbamoyloxy) phenyl)-carbamat der Formel

0 - CO - NH -•* Λ>

V N, CH.

^-NH-CO-OCII

4. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß J-Cyclohexyl-Sfo-trimethylenuracil und das Carbainat in einem Mischungsverhältnis von 10 t 1 bis 1 t 10, bevorzugt 1 ϊ 2 bis 2:1, enthalten sind.

5. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen nach Anspruch 1 bis 4 verwendet werden.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischungen in Aufwandmengen von etwa 1 bis 2 kg/ha ausge-

w bracht werden.

109817/194Ö