DE1642216C3

DE1642216C3 - Herbizid

Info

Publication number: DE1642216C3
Application number: DE19671642216
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr. 6704 Mutterstadt Fischer; Karl-Heinz Dr. 6710 Frankenthal Koenig; Franz Dr. 6700 Ludwigshafen Reicheneder
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-01-10
Filing date: 1967-01-10
Publication date: 1975-04-24
Also published as: IL29259A; FR1558512A; CH498561A; DK139653C; ES348823A1; BE709065A; CS172296B2; GB1203511A; DE1642216B2; AT277657B; DK139653B; DE1642216A1

Description

in der R einen 3-Methylphenylrest, einen Tetrahydrodicyclopentadienylrest oder den Bi- !5 cyclo-[3,3,0]-octylrest und R' einen Methylrest oder Butin-(l)-yl-(3)-Rest bedeutet und b) einem Pyridazonderivat der Formel

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in der X Chlor oder Brom und R die Aminogruppe oder die Gruppe NH-CHOH—CCl₃ bedeutet.

2. Herbizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend l-PhenyM-amino-S-chlorpyridazon-o und S-P'-MethylphenylcarbamoyloxyJ-phenyl-O-methylcarbamat.

Es ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. 1-Phenyl-4-amino-5-ch!or-pyridazon-6 (deutsche Patentschrift 105 232, belgische Patentschrift 657 536), sowohl im

N-COO-

NH-CO—OR'

in der R einen 3-Methylphenylrest, einen Tetrahydrodicyclopentadienylrest oder den Bicyclo-[3,3,0]-octylrest und R' einen Methylrest oder den Butin-(l)-yl-(3)-Rest bedeutet und
b) einem Pyridazonderivat der Formel

35 in der X Chlor oder Brom und R die Aminogruppe oder die Gruppe NH-CHOH-CCl₃ bedeutet, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung hai.
Diese Wirkung zeigt sich insbesondere unter trokkencn Witterungsbedingungen.

Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen a) und b) in der Mischung kann sehr verschieden sein. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis a.b wie 10: 1 bis 1 : 10, insbesondere 1:1.
Die Herstellung der Verbindungen vom Typ

N--C-O-^ H O

NH-C-OR'

O kann z. B. nach dem allgemeinen Reaktionsschema erfolgen:

R-N = C=O + HO

,, J, _n κ FN V^

indifferentes Lösungsmittel 80 bis 160 C

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des prlanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden Die Anwendungsformen richten sich ganz ach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz

^Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner K nhlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen lirsDrunes außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline

^m Wäßriae Anwendunüsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern Sprtzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet irrfen Zur Herstellung von Emulsionen können die Stanzen als solche oder in einem Lösungsmittel Belöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus K2mer Substanz. Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate „ergestdlt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geSnel sind Die Ausbringung kann auch als Granuamoylox_y)-_Phenyl-O-methylcarbamat (11 dK b^u Gesamtwirkung in bezug auf spektrale Erfassung der einzelnen Unkräuter und Ungräser und die bes.c Nachwirkung im Boden hatte.

Prtan/en

Rüben

Weißer Gänsefuß
Kamille
Vogelmiere
Ackersenf
Saatwuchcrblume
(Chrysanthemum
segetum)
Amarant
Einj. Gräser
Vogelknöierich
(Polygonum
aviculare)

Kon-U öl ic

84 126

64 138

43

21

62 129

32

I	U
82	80
49	20
29	26
39	18
21	8
15	11
11	58
35	106
16	21

86

8 τ

0 1

15

der Parzelle die mit 3-(3'-Methylphenyl-Ä^ÄO^yl«bamt(II)^-

VTnZusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie Hi Mischung mit Düngemitteln.

Die luigv-""-'· ■.

erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

i_m Freiland wurden im Frühjahr bei normaler Rü^enaussaat 2-m²-Parzellen mit folgenden Wirkstoffen behandelt:

(D

(H)

(111)

. 3 kg ha

. 3 kii ha

l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyriduzon-(6)
3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxi)-phenyl-

O-methylcarbamat

l-Phenyl-4-amino-

5-chlor-pyridazon-(6)(l)
+

3-(3'-Methylphenyl-

carbamoyloxi)-phenyl-

O-methylcarbamat (I1)

Stadien der Pflanzen zur Zeit der Spritzung

Unkräuter 2. bis 6. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatt

.24 1 kg ha delt wurde, waren besonders viele Unkräuter und Ungräser nach anfänglich recht guter Wirkung bereits wieder nachgewachsen. Nach dieser Zeit wurden keine Schädigungen an den Rüben in den einzelnen Parzellen festgestellt.

Beispiel 2

Im Freiland wurden im Frühjahr mit Zuckerrüben bestellte Ackerflächen mit den folgenden Wirkstoffen behandelt:

1 -Phenyl-4-(a-hydroxy-

/i,fi„i;-lrichloräthyl)-

amino-5-chlor-pyridazon-(6)

3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl- O-methylcarbamat Mischung aus

l-Phenyl-4-(a-hydroxy-

/-",/(',/(-trichloräthyl)-

amino-5-chlor-pyridazon(6) +
3-(3'MethylphenylcarbamoyloxyVphenyl- O-methylcarbamai

Die Wirkstoffe wurden in Form einer wäßrigen

Dispersion mit einer Wassermenge von 600 1 Wasser,

ha auf die Pflanzen gespritzt.

(1).... 3 kg ha (11).... 3 kg/ha

(111).... 2+1 kg/ha

Stadium der Pflanzen zur Zeit der Spritzung

,,,.., 2. bis 6. Blatt

Unkräuter bis 3. Blatt

U.ⁿe^raser 2 bis 4. Blatt

Ruben

bis 8 Tage nach dieser Behandlung zeigte 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxi)-phenyl-methylcarbamat (11). besonders nach erfolgter Sonneneinstrahlung, den schnellsten Wirkungseintritt, gefolgt von der Mischung l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) -t- 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxyl-phenyl-O-methylcarbamat (III), das nach dieser Zeit etwas schwächer wirkte. Die geringste Wirkung zeigte l-Phcnyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) (1). 5 Wochen danach wurden die Unkräuter und Ungräser ausgezählt, und es ergab

sich hierbei, daß die Mischung l-Phcnyl-4-amino- dieser Zeit der Wirkstoii 1. d wuuku uu..«*-.. — 5-chlor-pyridazon-(6) + 3-(3'-Methylphcnylcarb- die Zuckerrüben. Unkräuter und Ungräser ausgezählt

und es ergab sich, daß die Mischung III die beste Gesamtwirkung in bezug auf spektrale Erfassung der verschiedenen Unkräuter und Ungräser und die beste Nachwirkung im Boden zeigte.

	Anzahl	1	Wirkstofl	r	tu
	der Pfla^^en	1			111
	auf den
	verschie	84			85
	denen	85			12
	Flächen	37	Il	4
	Kontrolle	34	11	3
	(unbe-	26		4
	handelt)	13	81	3
Zucken .iben	83	31	19	7
Weißer Gänsefuß	131	21	25	5
Kamille	70	44	17	20
Vogelmiere	110		9
Ackersenf	51	8
Saatwucherblume	18	48
Amarant	58	18
Vogelknöterich	34	95
Einjährige Gräser	115

Beispiel 4

Im Freiland wurden im Frühjahr verunkrautete mit Rüben bewachsene 2 m² große Parzellen mit folgenden Wirkstoffen behandelt:

I 1 - Phenyl - 4 - (u - hydroxy - /ί,/ί,,ί - trichlorathyl)-amino-5-brompyridazon-6, Anwendungsmenge: 2 kg/ha,

H S-fTetrahydrodicyclopentadienylcurbamoylox} »- phenyl-O-ibutin-l-yl-ij-carbamat. Anwendungsmenge: 2 kg/ha,

III Wirkstoff 1 1 kg/ha + Wirkstoff II 1 kg ha. Anwendungsmenge: 1 + 1 kg ha.

Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Dispersionen mit 6001 Wasser je Hektar gespritzt. Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus der folgenden Tabelle zu entnehmen.

35

Beispiel 3

Im Freiland wurden im Frühjahr verunkrautete, mit Rüben bewachsene 2 m² große Parzellen mit folgenden Wirkstoffen behandelt:

I 1 - Phenyl - 4 - (α - hydroxy - /ί,/ί,/ί - trichloräthyl)-amino-5-brompyridazon-6, Anwendunsismenee: 2 kg/ha,

II 3 - (3' - methyl - phenyl - carbamoyloxy) - phenyl-O-methyl-carbamat. Anwendungsmenge: 2 kg/ ha,

III Wirkstoff 1 1 kg/ha + Wirkstoff Il 1 kg ha. Anwendungsmenge: 1 + 1 kg ha.

Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Dispersionen mit 600 1 Wasser je Hektar gespritzt. Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus der folgenden Tabelle zu entnehmen.

45

40

Rüben

Weißer Gänsefuß

Kamille

Vogelmiere

Ackersenf

Amarant

Einjährige Gräser

Zahl der Pflanzen in den Parzellen

Kontrolle
(unbeha η del ti

78
54
63

75
25
78

Wirkstoff

1	Il
58	68
12	9
12	20
8	10
15	9
7	24
12	73

III

61 6

10 0

10

55

Stadien der Pflanzen zum Zeitpunkt der Behandlung

Unkräuter 2. bis 5. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatl

Rüben

Weißer Gänsefuß

Kamille

Vogeimiere

Ackersenf

Amarant

Einjährige Gräser

Zahl der Pflanzen in den Parzellen

Kon trolle lunbe- handeltl	I	WirkMofT Il
55	51	52
77	11	10
52	12	21
79	9	8
76	17	10
18	4	19
72	15	69

Stadien der PHanzen zum Zeitpunkt der Behandlung

Unkräuter 2. bis 6. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatt

Beispiel 5

Die Pflanzen Zea mays, Hordeum vulgäre, Poa annua, Matricaria chamomilla und Sinapis arvensis wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 18 cm mit den folgenden Wirkstoffen und Mischungen, jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt:

I 3 - (Bicyclo - (3,3,0) - octylcarbamoyloxy)-

phenyl-O-methylcarbamat, 1,5 und 3 kg/ha, II l-PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon-o, 1,5

und 3 kg/ha,
1 + Il 1.5 + 1,5 kg/ha.

Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

60 Zea mays
Hordeum vulgäre
Poa annua
Matricaria

chamomilla
Sinapis arvensis

(I Ohne Sdiiidijuinj;
KK) Tdlalc Schiuligiin

ha

JA
0
0

40
70

	I	1	3
3	1.5 ι	25
15	0	15
15	0	95
65	60	95
90	50	KX)
100	75

1 +	11
1.5 ■+	1.5
0
0
85
100

100

Beispiel 6

Im Freiland wurden die Pflanzen Beta vulgaris, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Amaranthus retroflexus und Poa annua bei einer Wuchshöhe von bis 9 cm mit der erfindungsgemäßen Mischung

167 g l-PhenyM-amino-S-chlor-

pyridazon-(6),
83 g 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-

phenyl-O-methylcarbamat,

300 g N-Methylpyrrolidon(5), 24 g Morpholin,
100 g Emulgiermittel,
326 g Cyclohexanondestillationsrückstände,

im Vergleich zu der aus der belgischen Patentschrift "⁵ 536 bekannten Mischung

II 167 g l-PhenyM-amino-S-chlor-

pyridazon-(6),
83 g N-Phenyl-carbaminsäure-isopropyl-

ester,

300 g N-Methylpyrrolidon(5), 24 g Morpholin,

100 g Emulgiermittel,

326 g Cyclohexanondestillationsrückstände

behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 12 1 der Mischung je Hektar.

Nach 6 bis 8 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischung I eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze und eine bessere herbh:ide Wirkung zeigt als die Mischung II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Beta vulgaris
Chenopodium album
Sinapis arvensis
Amaranthus retroflexus
Poa annua

0 = Ohne Schädigung.
100 = Totale Schädigung.

WirkstofTmischung	11
I	12,5
0	90
98	88
100	75
87	72
80

509617/2

Claims

Patentansprüche:

1. Herbizide Mischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) einer Verbindung der Formel

N-COO

NH-CO-OR'

Vor- als auch im Nachauflaufverfahren, z. B. in Mais, Getreide, Reis und Rüben, als Unkrautbekämpfungsmittel zu -· erwenden. Bei der Anwendung sind diese Pyridazonderh .tie stark von den klimatischen Bedingungen während und nach der Ausbringung abhängig. Zum Beispiel läßt starke Trockenheit die herbizide Wirkung dieser Pyridazonderivate bis auf ein Minimum abfallen.

Es wurde nun gefunden, daß ein Herbizid, enthaltend eine Mischung aus

a) einer Verbindung der Formel