SU812172A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents
Способ получени диуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU812172A3 SU812172A3 SU772536650A SU2536650A SU812172A3 SU 812172 A3 SU812172 A3 SU 812172A3 SU 772536650 A SU772536650 A SU 772536650A SU 2536650 A SU2536650 A SU 2536650A SU 812172 A3 SU812172 A3 SU 812172A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- acid
- general formula
- cyclohexyl
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, конкретно новых диуретанов общей формулы1)
(
«2
CHj
NH-CO-O-CKi-CttC () CHj
- алкил , аллйл или галогде R
генэтил; R- - фенил, метилфенил, этилфенил , хлорфенил, дихлорфенил
или циклогексил,
которые могут найти применение в качестве гербицидов.
Предлагаемые новые соединени по сравнению с известными соединени ми подобного действи обладают улучшенными свойствами, т.е. при послевсходовой обработке нар ду с общим действием против сорн ков оказывают действие против трудно уничтожаемых видов сорн ков при полной выносливости просаженных томатов.
Предложенный способ основан на- известной химической реакции получени эфиров карбаминовых. кислот путем взаимодействи эфиров хлоругольвой кислоты и амина при 10-15 С в присутствии средств, св зывающих кислоту l .
Цельй изобретени вл етс способ получени новых соединений, конкретно диуретанов общей формулы (1).
Это достигаетс предлагаемым способом получени диуретанов общей формулы (1), отличительна особенность которого состоит в том, что сложный,
0 эфир фенилхлоругольной кислоты общей формулы
.0
5
,Нз
(а)
IfH-ilO-O-OHj-ClK
Си,
подвергают взаимодействию с амином 20 общей формулы
«1
т
HN
R2
25 где R., и R имеют, указанные значени , в присутствии акцептора кислоты, например избыточного количества амина. или неорганического основани , например натрового щелока, карбоната
30 натри , карбоната кали или третичнего органического основани , напри .мер триэтиламина.
Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали .
Пример 1. Гз-(2-Метилпропоксикарбониламино )-фенил -эфир 4-хлор-М-метилкарбаминовой кислоты.
К раствору 14,2 г (0,1 моль) 4-хлор-М-метиланилина в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты добавл ют 50 мл воды. Затем в течение 20 мин прикапывают раствор 27,2 г (0,1 моль) хлормуравьинокислого-3- (2-метилпропоксикарбонилгшино)-фенилового сложного эфира в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты и одновременно раствор 13,8 г(0,1 моль
карбоната кали в 50 мл воды при перемешивании и охлаждении до lO-lS C. В течение 30 мин дополнительно перемешивают при . Затем отдел ют органическую фазу и при 0°С npONfeiвают разбавленным натровым щелоком, разбавленной сол ной кислотой и водой . После просушивани с сульфатом магни при уменьшенном давлении выпаривают . Затем происходит перекристаллизаци из этилового эфира уксусной кислоты/пентана.
Рассчитано,%: С 60,56; Н 5,62/ СР 9,4i; N 7,44.
Получено,%: С 60,67/ Н 5,84/ се 9,49/ N 7,44.
Аналогичным способом получают приведенные в таблице диуретаны.
Продолжение таблицы
з-(2-Метилпропоксикарбониламино )-фенил -эфир 3,N-диметилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропоксикарбониламино )-фенил -эфир N-этил-4-хлоркарбаминовой кислоты ГЗ- (2-Метилпропоксикарбониламино )-фенил -эфир 4,Ы-диме тилкарбаминсвой кислоты Гз-(2-Метилпропркси карбониламино)-фенил -эфир 4-этил-N-метилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир -3,4-ДИхлор-Ы-метилкарбами новой кислоты з- (2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир N-этил-3 ,4-дихлоркарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбонилё мино)-фенил -эфир N-этил3 ,4-дихлоркарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир 4-хлор-М метилкарбаминовой кислоты Сз-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир М-этил-2 -метилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир М-(2-метилпропил )-карбами новой.кислоты 3-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир 2,М-диметилкарбаминовОй кислоты з-(2-Метилпропокс карбониламино)-фе,нил}-эфир N-(2-6po 67,40 Н 6,79 N 7,86 61,46 Н5,93 е9,07 N7,17 С67,40 Н6,79 N7,86 54,79 55,49 4,96 4,90 17,38 g 17,24 6,64 N- 6,81 56,47 С 56,48 5,35 Н 5,21 16,46 се 16,67 6,59 N 6,59 С60,56 Н5,62 се9,41 N7,44. 68,33 С 68,73 7,35 Н 7,39 6,87 М 7,29 67,40 С 55,18 Н 5,32 N 6,44
Продолжение таблицы 1
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения диуретанов общей формулы отличающийся тем, что сложный эфир хлормуравьиной кислоты общей формулы0-<° r2 сн3 nh-co-o-Ch2-ChC (Τ) где R1 - алкил аллил или галогенэтил;R. — фенил, метилфенил, этилфеχ нил, хлорфенил, дихлорфенил' или циклогексил, сн5 »Н-Й0-0-СН2-(1Н<сн3 подвергают взаимодействию с амином общей формулы н< Jilt) «2 в присутствии акцептора кислоты где R и R2 имеют указанные значения.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651526 DE2651526A1 (de) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU812172A3 true SU812172A3 (ru) | 1981-03-07 |
Family
ID=5992947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772536650A SU812172A3 (ru) | 1976-11-09 | 1977-10-31 | Способ получени диуретанов |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537622A (ru) |
| JP (1) | JPS5359648A (ru) |
| AT (1) | AT358317B (ru) |
| AU (1) | AU3030577A (ru) |
| BE (1) | BE860648A (ru) |
| BG (1) | BG28404A3 (ru) |
| BR (1) | BR7707471A (ru) |
| CA (1) | CA1097673A (ru) |
| CH (1) | CH630232A5 (ru) |
| CS (1) | CS197307B2 (ru) |
| DD (1) | DD133293A5 (ru) |
| DE (1) | DE2651526A1 (ru) |
| DK (1) | DK488577A (ru) |
| EG (1) | EG13110A (ru) |
| ES (1) | ES463857A1 (ru) |
| FI (1) | FI773187A (ru) |
| FR (1) | FR2370036A1 (ru) |
| GB (1) | GB1594220A (ru) |
| GR (1) | GR64983B (ru) |
| IE (1) | IE45832B1 (ru) |
| IL (1) | IL53253A0 (ru) |
| IN (1) | IN147027B (ru) |
| IT (1) | IT1087290B (ru) |
| LU (1) | LU78451A1 (ru) |
| MX (1) | MX4702E (ru) |
| NL (1) | NL7712021A (ru) |
| NZ (1) | NZ185626A (ru) |
| PH (1) | PH15357A (ru) |
| PL (1) | PL105895B1 (ru) |
| PT (1) | PT67249B (ru) |
| SE (1) | SE7712604L (ru) |
| SU (1) | SU812172A3 (ru) |
| TR (1) | TR20297A (ru) |
| YU (1) | YU260577A (ru) |
| ZA (1) | ZA776685B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2913975A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3546343A (en) * | 1966-01-18 | 1970-12-08 | Union Carbide Corp | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3836570A (en) * | 1968-04-08 | 1974-09-17 | Stauffer Chemical Co | M-amidophenylcarbamates |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
| US3792994A (en) * | 1972-12-26 | 1974-02-19 | Stauffer Chemical Co | Anilide carbamates as algicidal agents |
-
1976
- 1976-11-09 DE DE19762651526 patent/DE2651526A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-10-24 IN IN338/DEL/77A patent/IN147027B/en unknown
- 1977-10-25 FI FI773187A patent/FI773187A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-10-28 IL IL53253A patent/IL53253A0/xx unknown
- 1977-10-31 GB GB45235/77A patent/GB1594220A/en not_active Expired
- 1977-10-31 SU SU772536650A patent/SU812172A3/ru active
- 1977-10-31 YU YU02605/77A patent/YU260577A/xx unknown
- 1977-11-01 NL NL7712021A patent/NL7712021A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-01 CH CH1330477A patent/CH630232A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-01 BG BG7737699A patent/BG28404A3/xx unknown
- 1977-11-03 MX MX776522U patent/MX4702E/es unknown
- 1977-11-03 AU AU30305/77A patent/AU3030577A/en active Pending
- 1977-11-03 DK DK488577A patent/DK488577A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-04 IE IE2246/77A patent/IE45832B1/en unknown
- 1977-11-04 LU LU78451A patent/LU78451A1/xx unknown
- 1977-11-04 ES ES463857A patent/ES463857A1/es not_active Expired
- 1977-11-07 NZ NZ185626A patent/NZ185626A/xx unknown
- 1977-11-07 TR TR20297A patent/TR20297A/xx unknown
- 1977-11-07 FR FR7733372A patent/FR2370036A1/fr active Granted
- 1977-11-07 CS CS777265A patent/CS197307B2/cs unknown
- 1977-11-07 PL PL1977201962A patent/PL105895B1/pl unknown
- 1977-11-08 CA CA290,435A patent/CA1097673A/en not_active Expired
- 1977-11-08 EG EG629/77A patent/EG13110A/xx active
- 1977-11-08 IT IT29420/77A patent/IT1087290B/it active
- 1977-11-08 GR GR54746A patent/GR64983B/el unknown
- 1977-11-08 AT AT797377A patent/AT358317B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-08 JP JP13404277A patent/JPS5359648A/ja active Pending
- 1977-11-08 PT PT67249A patent/PT67249B/pt unknown
- 1977-11-08 BR BR7707471A patent/BR7707471A/pt unknown
- 1977-11-08 SE SE7712604A patent/SE7712604L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-11-09 ZA ZA00776685A patent/ZA776685B/xx unknown
- 1977-11-09 PH PH20416A patent/PH15357A/en unknown
- 1977-11-09 BE BE182483A patent/BE860648A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-10 DD DD7700202003A patent/DD133293A5/xx unknown
-
1980
- 1980-06-06 US US06/157,638 patent/US4537622A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU721000A1 (ru) | Способ получени ациланилинов | |
| US4474807A (en) | 2-(3-Iodo-2-propynyloxy)-ethyl carbamates, the preparation thereof, and their use as antimicrobial agents | |
| US4098896A (en) | 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones | |
| SU670194A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| DE2513789A1 (de) | Haloacylanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| SU663267A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами | |
| SU582757A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| SU812172A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| FI69051B (fi) | Foerfarande foer omvandling av konfigurationen i optiskt aktiva foereningar och haertill erforderliga nya optiskt aktiva mellanprodukter och deras salter | |
| US3285730A (en) | Method for controlling plant growth | |
| US3799968A (en) | N-aryl-n-fluoroalkylsulfonyl carbamates | |
| SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| US3660465A (en) | Ethynylene containing n-phenyl carbamates | |
| SU727137A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| GB823001A (en) | Acaricidal compositions | |
| NZ199541A (en) | Preparation of n-acyl amino acid derivatives and fungicidal compositions | |
| SU925248A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты | |
| US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
| GB1027969A (en) | New carbamic acid esters | |
| JP2000086606A (ja) | 酸化防止剤の製造方法並びにそれを含むカラ―現像組成物及びその調製方法 | |
| US3792168A (en) | Ethynylene containing n-phenyl carbamates and their use as acaricides and insecticides | |
| GB1505050A (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins | |
| US4261897A (en) | N-Chlorosulfinylcarbamate esters | |
| US3452093A (en) | Amides |