JP2000086606A - 酸化防止剤の製造方法並びにそれを含むカラ―現像組成物及びその調製方法 - Google Patents
酸化防止剤の製造方法並びにそれを含むカラ―現像組成物及びその調製方法Info
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- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 副生成物が少なく、不快な臭いのないヒドロ
キシ置換ヒドロキシルアミン誘導体の製造方法を提供す
ることである。 【解決手段】 構造Ｉ： 【化１】 （前記式中Ｒ’、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、ｍ、ｎ
及びｐは特定の基又は数である）を有する酸化防止剤の
製造方法、並びにそれを含む使用強度写真カラー現像組
成物及び写真カラー現像組成物の製造方法。
キシ置換ヒドロキシルアミン誘導体の製造方法を提供す
ることである。 【解決手段】 構造Ｉ： 【化１】 （前記式中Ｒ’、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、ｍ、ｎ
及びｐは特定の基又は数である）を有する酸化防止剤の
製造方法、並びにそれを含む使用強度写真カラー現像組
成物及び写真カラー現像組成物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラー写真現像組
成物中の酸化防止剤として使用できるヒドロキシルアミ
ン誘導体の製造方法に関する。本発明はまた、酸化防止
剤を含有するカラー現像組成物に関する。
成物中の酸化防止剤として使用できるヒドロキシルアミ
ン誘導体の製造方法に関する。本発明はまた、酸化防止
剤を含有するカラー現像組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラー現像溶液は、カラー写真材料、例
えば、カラー写真フィルム及びカラー写真紙を処理して
所望のカラー画像を得るために用いられる。このような
溶液は、一般にカラー現像主薬、例えば、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）
アニリンを、写真材料中のカラー形成カプラ−と反応さ
せて所望色素を形成するための還元剤として含有する。
しかしながら、このようなカラー現像主薬は溶解酸素に
より酸化されやすい。カラー現像主薬の酸化状態を保持
することにより有用なカラー現像活性を維持するため
に、カラー現像溶液中に酸化剤を包含させるのが普通で
ある。
えば、カラー写真フィルム及びカラー写真紙を処理して
所望のカラー画像を得るために用いられる。このような
溶液は、一般にカラー現像主薬、例えば、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）
アニリンを、写真材料中のカラー形成カプラ−と反応さ
せて所望色素を形成するための還元剤として含有する。
しかしながら、このようなカラー現像主薬は溶解酸素に
より酸化されやすい。カラー現像主薬の酸化状態を保持
することにより有用なカラー現像活性を維持するため
に、カラー現像溶液中に酸化剤を包含させるのが普通で
ある。
【０００３】カラー現像酸化防止剤として、多くの化合
物群が用いられており、例えば、ヒドロキシルアミン、
ヒドロキサム酸、オキシム、ニトロキシラジカル、ヒド
ラジン、ヒドラジド、フェノール、サッカライド、各種
の単純なアミン、ポリアミン、第四アンモニウム塩、α
−ヒドロキシケトン、アルコール、ジアミド及びジスル
ホンアミドが挙げられる。しかしながら、実際に使用す
るためには、酸化防止剤は水性媒体に溶解し、生物に対
して無毒で、コストが低くそして非ハロゲン化銀現像主
薬でなければならない。さらに、酸化防止剤は酸素と徐
々に反応し、且つカラー現像主薬酸化体とは迅速に反応
するが、しかしカラー現像を遅延させる程迅速ではない
ことが好ましい。さらに別の重要なことは、その酸化防
止剤が微生物の成長を促進してはならないことである。
このような化合物はまた無臭であることが好ましい。
物群が用いられており、例えば、ヒドロキシルアミン、
ヒドロキサム酸、オキシム、ニトロキシラジカル、ヒド
ラジン、ヒドラジド、フェノール、サッカライド、各種
の単純なアミン、ポリアミン、第四アンモニウム塩、α
−ヒドロキシケトン、アルコール、ジアミド及びジスル
ホンアミドが挙げられる。しかしながら、実際に使用す
るためには、酸化防止剤は水性媒体に溶解し、生物に対
して無毒で、コストが低くそして非ハロゲン化銀現像主
薬でなければならない。さらに、酸化防止剤は酸素と徐
々に反応し、且つカラー現像主薬酸化体とは迅速に反応
するが、しかしカラー現像を遅延させる程迅速ではない
ことが好ましい。さらに別の重要なことは、その酸化防
止剤が微生物の成長を促進してはならないことである。
このような化合物はまた無臭であることが好ましい。
【０００４】これらをすべて考慮すると、カラー現像組
成物に酸化防止剤又は安定剤として実際に使用できる化
合物の数及び群は、大幅に限定される。このような形態
で使用されることが最も多い化合物はヒドロキシルアミ
ン及びモノ−及びジアルキルヒドロキシルアミン誘導体
である。それらは、空気酸化速度が遅く、非ハロゲン化
銀現像剤であることにより、優れた特性を示し、かつ製
造するのに比較的安価である。このような化合物を開示
する多くの刊行物があり、例えば、米国特許第４，８９
２，８０４号及び米国特許第５，３５４，６４６号が挙
げられる。
成物に酸化防止剤又は安定剤として実際に使用できる化
合物の数及び群は、大幅に限定される。このような形態
で使用されることが最も多い化合物はヒドロキシルアミ
ン及びモノ−及びジアルキルヒドロキシルアミン誘導体
である。それらは、空気酸化速度が遅く、非ハロゲン化
銀現像剤であることにより、優れた特性を示し、かつ製
造するのに比較的安価である。このような化合物を開示
する多くの刊行物があり、例えば、米国特許第４，８９
２，８０４号及び米国特許第５，３５４，６４６号が挙
げられる。
【０００５】不都合なことに、多くのヒドロキシルアミ
ン誘導体は、室温でかなりの蒸気圧を有し、したがって
特異な不快臭を有する。臭いを最少にするように、これ
ら化合物の各種の特性、例えば、水溶性を改良するため
に相当数の研究がなされてきた。例えば、臭いの課題を
低減するために、簡単な反応でこのような化合物中に各
種の可溶化基、例えば、ヒドロキシル、カルボキシル及
びスルホニル基を導入した。
ン誘導体は、室温でかなりの蒸気圧を有し、したがって
特異な不快臭を有する。臭いを最少にするように、これ
ら化合物の各種の特性、例えば、水溶性を改良するため
に相当数の研究がなされてきた。例えば、臭いの課題を
低減するために、簡単な反応でこのような化合物中に各
種の可溶化基、例えば、ヒドロキシル、カルボキシル及
びスルホニル基を導入した。
【０００６】ヒドロキシル基を始めとする可溶化基を有
するヒドロキシルアミン誘導体を製造する既知方法に
は、典型的に１個以上の合成反応工程及び生成物の単離
工程が含まれ、生成物はその後にカラー現像液に添加さ
れる。しかしながら、無臭のカラー現像剤酸化防止剤を
製造するための簡潔法は、米国特許第５，５０８，１５
５号及びその関連特許に記載されている。この方法は、
ヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロキシルアミン誘導
体の塩と特定のエポキシドとを室温で少なくとも８時間
（好ましくは２４時間まで）反応させるものである。得
られた生成物は、単離することなくカラー現像組成物に
使用できる。
するヒドロキシルアミン誘導体を製造する既知方法に
は、典型的に１個以上の合成反応工程及び生成物の単離
工程が含まれ、生成物はその後にカラー現像液に添加さ
れる。しかしながら、無臭のカラー現像剤酸化防止剤を
製造するための簡潔法は、米国特許第５，５０８，１５
５号及びその関連特許に記載されている。この方法は、
ヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロキシルアミン誘導
体の塩と特定のエポキシドとを室温で少なくとも８時間
（好ましくは２４時間まで）反応させるものである。得
られた生成物は、単離することなくカラー現像組成物に
使用できる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この製造方法は、当該
技術分野において重要な進歩をもたらすものであるが、
所望の生成物と共に、多くの副生成物をも生成する。加
えて、コスト上有効なスケールでは反応時間を多く必要
とし過ぎる。したがって、コスト上有効な方法で、しか
も副生成物が少ないヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン
誘導体の製造方法に対するニーズが、工業界には存在す
る。
技術分野において重要な進歩をもたらすものであるが、
所望の生成物と共に、多くの副生成物をも生成する。加
えて、コスト上有効なスケールでは反応時間を多く必要
とし過ぎる。したがって、コスト上有効な方法で、しか
も副生成物が少ないヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン
誘導体の製造方法に対するニーズが、工業界には存在す
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題は、構造Ｉ：
【０００９】
【化５】
【００１０】（前記式中、Ｒ’は水素、アルキル基、ハ
ロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル
基又はアリール基であり、Ｘ1 は−Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 ＣＨ
Ｒ1 −であり、Ｘ2 は−ＣＨＲ1 Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 −であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は独立して水素、アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は一緒に
なって５−〜８−員の炭素環を完成するのに必要な炭素
原子を表し、Ｙは少なくとも４個の炭素原子そして偶数
個の炭素原子を鎖中に有するアルキレン基であるか、又
はＹは少なくとも４個の炭素原子もしくは酸素原子を鎖
中に有しそして偶数個の原子を鎖中に有する脂肪族基で
あり、ｍ、ｎ及びｐは独立して０又は１である）を有す
る酸化防止剤の製造方法であって、前記方法は、構造Ｉ
Ｉ又はＩＩＩ：
ロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル
基又はアリール基であり、Ｘ1 は−Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 ＣＨ
Ｒ1 −であり、Ｘ2 は−ＣＨＲ1 Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 −であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は独立して水素、アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は一緒に
なって５−〜８−員の炭素環を完成するのに必要な炭素
原子を表し、Ｙは少なくとも４個の炭素原子そして偶数
個の炭素原子を鎖中に有するアルキレン基であるか、又
はＹは少なくとも４個の炭素原子もしくは酸素原子を鎖
中に有しそして偶数個の原子を鎖中に有する脂肪族基で
あり、ｍ、ｎ及びｐは独立して０又は１である）を有す
る酸化防止剤の製造方法であって、前記方法は、構造Ｉ
Ｉ又はＩＩＩ：
【００１１】
【化６】
【００１２】（前記式中、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹは先
に定義した通りである）のいずれかを有するエポキシド
を、遊離塩基形のヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロ
キシルアミンの水溶液に、反応溶液の反応温度を少なく
とも５０℃に維持するような速度で添加することを含
み、そしてヒドロキシルアミンもしくは一置換ヒドロキ
シルアミンに対するエポキシドの総添加量のモル比が
２：１〜２：１．２である酸化防止剤の製造方法により
克服される。
に定義した通りである）のいずれかを有するエポキシド
を、遊離塩基形のヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロ
キシルアミンの水溶液に、反応溶液の反応温度を少なく
とも５０℃に維持するような速度で添加することを含
み、そしてヒドロキシルアミンもしくは一置換ヒドロキ
シルアミンに対するエポキシドの総添加量のモル比が
２：１〜２：１．２である酸化防止剤の製造方法により
克服される。
【００１３】本発明はまた、前記製造方法で得られる反
応水溶液、並びに写真カラー現像主薬及び前記のように
して得られたヒドロキシルアミン酸化防止剤の反応溶液
を含んでなる使用強度カラー現像組成物をも提供する。
本発明はさらに、 Ａ）前記のような反応溶液中の置換ヒドロキシルアミン
酸化防止剤を製造し、次いで Ｂ）前記のヒドロキシルアミン酸化防止剤を反応溶液か
ら分離することなく、ヒドロキシルアミン酸化防止剤を
写真カラー現像主薬と混合することを含む写真カラー現
像組成物の調製方法をも提供する。
応水溶液、並びに写真カラー現像主薬及び前記のように
して得られたヒドロキシルアミン酸化防止剤の反応溶液
を含んでなる使用強度カラー現像組成物をも提供する。
本発明はさらに、 Ａ）前記のような反応溶液中の置換ヒドロキシルアミン
酸化防止剤を製造し、次いで Ｂ）前記のヒドロキシルアミン酸化防止剤を反応溶液か
ら分離することなく、ヒドロキシルアミン酸化防止剤を
写真カラー現像主薬と混合することを含む写真カラー現
像組成物の調製方法をも提供する。
【００１４】さらに、写真処理方法は、像様露光済カラ
ー写真ハロゲン化銀要素を前記カラー現像組成物で処理
することを含む。本発明は、酸化防止剤として、適切な
ヒドロキシ−置換ヒドロキシルアミンが存在するため
に、空気酸化に対して安定な有用カラー現像組成物を提
供する。さらに、この酸化防止剤は高度に水溶性である
ことにより、そうでなければ存在する好ましくない臭い
を低減する。可溶化基は、共反応体としてのエポキシド
を用いて迅速且つ簡単な合成操作でヒドロキシルアミン
材料に導入される。得られた反応溶液に含まれる副生成
物は僅かであり、反応溶液から酸化防止剤を単離するこ
となく、カラー現像主薬と混合することができる。副生
成物が少ないので、反応溶液はその生成物について滴定
法及びクロマトグラフィ法により容易に分析することが
できる。
ー写真ハロゲン化銀要素を前記カラー現像組成物で処理
することを含む。本発明は、酸化防止剤として、適切な
ヒドロキシ−置換ヒドロキシルアミンが存在するため
に、空気酸化に対して安定な有用カラー現像組成物を提
供する。さらに、この酸化防止剤は高度に水溶性である
ことにより、そうでなければ存在する好ましくない臭い
を低減する。可溶化基は、共反応体としてのエポキシド
を用いて迅速且つ簡単な合成操作でヒドロキシルアミン
材料に導入される。得られた反応溶液に含まれる副生成
物は僅かであり、反応溶液から酸化防止剤を単離するこ
となく、カラー現像主薬と混合することができる。副生
成物が少ないので、反応溶液はその生成物について滴定
法及びクロマトグラフィ法により容易に分析することが
できる。
【００１５】前記の利点は、普通に用いられるヒドロキ
シルアミン塩（例えば、ヒドロキシルアミン硫酸塩）で
はなく、ヒドロキシルアミン（又はその一置換誘導体）
の遊離塩基形を反応に用いることにより達成される。さ
らに、反応からの発熱により高い反応温度を維持するの
に十分な速度でエポキシドを反応水溶液に添加する。エ
ポキシドのヒドロキシルアミン反応体に対するモル比が
２：１〜２：１．２になるように反応体の総量を制御し
て、安定性を最高とし副生成物を低減する。
シルアミン塩（例えば、ヒドロキシルアミン硫酸塩）で
はなく、ヒドロキシルアミン（又はその一置換誘導体）
の遊離塩基形を反応に用いることにより達成される。さ
らに、反応からの発熱により高い反応温度を維持するの
に十分な速度でエポキシドを反応水溶液に添加する。エ
ポキシドのヒドロキシルアミン反応体に対するモル比が
２：１〜２：１．２になるように反応体の総量を制御し
て、安定性を最高とし副生成物を低減する。
【００１６】
【発明の実施の形態】前記のように、本発明のカラー現
像組成物は、写真カラー現像主薬を、以下のように製造
したヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン酸化防止剤と混
合することにより製造する。一般に酸化防止剤は、反応
溶液中の反応体から製造し、そこから分離することなく
反応溶液中で使用する。この方法では、酸化防止剤はそ
の場で製造され、使用前に反応溶液から分離しない。し
かしながら、反応体を含有する反応溶液を直ちに使用す
る必要はない。むしろ、後に使用するために保存した
り、又はカラー現像主薬と混合して保存し、その後使用
することもできる。「分離」とは、カラー現像主薬と共
に使用する前に反応溶液からヒドロキシ置換ヒドロキシ
ルアミン反応生成物を取り出すための物理的又は化学的
手段を意味する。このことにより、コストがかかり、か
つ時間を費やす分離工程が、本発明の実施では回避され
る。
像組成物は、写真カラー現像主薬を、以下のように製造
したヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン酸化防止剤と混
合することにより製造する。一般に酸化防止剤は、反応
溶液中の反応体から製造し、そこから分離することなく
反応溶液中で使用する。この方法では、酸化防止剤はそ
の場で製造され、使用前に反応溶液から分離しない。し
かしながら、反応体を含有する反応溶液を直ちに使用す
る必要はない。むしろ、後に使用するために保存した
り、又はカラー現像主薬と混合して保存し、その後使用
することもできる。「分離」とは、カラー現像主薬と共
に使用する前に反応溶液からヒドロキシ置換ヒドロキシ
ルアミン反応生成物を取り出すための物理的又は化学的
手段を意味する。このことにより、コストがかかり、か
つ時間を費やす分離工程が、本発明の実施では回避され
る。
【００１７】酸化防止剤反応溶液をカラー現像主薬（及
び任意の他の有用な成分）と混合させることにより得ら
れるカラー現像組成物は、使用強度写真処理液又は補充
液として用いることができ又は濃縮形として配合するこ
とができる。本発明の実施における反応体の一つとして
有用な一置換ヒドロキシルアミンは、一般に窒素原子に
結合した１個の一価脂肪族又は芳香族置換基を有する”
ヒドロキシルアミン”として定義することができる。こ
のような置換基は、当該技術分野においてよく理解され
ており、例えば、一価の非環式又は環式の炭化水素基、
芳香族炭素環式基、及び一価の複素環式基が挙げられ
る。一置換ヒドロキシルアミンは、例えば、米国特許第
５，０９１，２９２号、米国特許第５，０９４，９３７
号及び米国特許第５，１００，７６５号に記載されてい
る。
び任意の他の有用な成分）と混合させることにより得ら
れるカラー現像組成物は、使用強度写真処理液又は補充
液として用いることができ又は濃縮形として配合するこ
とができる。本発明の実施における反応体の一つとして
有用な一置換ヒドロキシルアミンは、一般に窒素原子に
結合した１個の一価脂肪族又は芳香族置換基を有する”
ヒドロキシルアミン”として定義することができる。こ
のような置換基は、当該技術分野においてよく理解され
ており、例えば、一価の非環式又は環式の炭化水素基、
芳香族炭素環式基、及び一価の複素環式基が挙げられ
る。一置換ヒドロキシルアミンは、例えば、米国特許第
５，０９１，２９２号、米国特許第５，０９４，９３７
号及び米国特許第５，１００，７６５号に記載されてい
る。
【００１８】さらに具体的には、有用なヒドロキシルア
ミンは、Ｒ”Ｎ（ＯＨ）Ｈであって、式中、Ｒ”は水
素、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基
（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、ペンチル、
ｔ−ブチル、ベンチル及びオクチル）、置換もしくは非
置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基（例えば、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、４−メチル−シクロヘ
キシル及びシクロオクチル）又は置換もしくは非置換の
炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、ナフ
チル、キシリル、４−ヒドロキシフェニル及びトリル）
であるものとして定義することができる。他の置換アル
キル、シクロアルキル及びアリール基は、当業者に容易
に明らかである。好ましくは、Ｒ”は水素又は炭素数１
〜４のアルキル基である。最も好ましくは、Ｒ”は水素
である。
ミンは、Ｒ”Ｎ（ＯＨ）Ｈであって、式中、Ｒ”は水
素、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基
（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、ペンチル、
ｔ−ブチル、ベンチル及びオクチル）、置換もしくは非
置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基（例えば、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、４−メチル−シクロヘ
キシル及びシクロオクチル）又は置換もしくは非置換の
炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、ナフ
チル、キシリル、４−ヒドロキシフェニル及びトリル）
であるものとして定義することができる。他の置換アル
キル、シクロアルキル及びアリール基は、当業者に容易
に明らかである。好ましくは、Ｒ”は水素又は炭素数１
〜４のアルキル基である。最も好ましくは、Ｒ”は水素
である。
【００１９】特に有用な一置換ヒドロキシルアミンとし
ては、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−イソプロピ
ルヒドロキシルアミン及びＮ−エチルヒドロキシルアミ
ンが挙げられるが、これらに限定されない。本発明に使
用されるヒドロキシルアミン又は一置換誘導体が遊離塩
基形であることが必須であり、それらが酸塩、例えば、
硫酸塩又は塩酸塩として存在しないことを意味する。し
たがって、ヒドロキシルアミン塩を本発明に使用するこ
とは意図されておらず、そして反応体の塩を中和するた
めに化学塩基を反応混合物に添加する必要は全くない。
ては、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−イソプロピ
ルヒドロキシルアミン及びＮ−エチルヒドロキシルアミ
ンが挙げられるが、これらに限定されない。本発明に使
用されるヒドロキシルアミン又は一置換誘導体が遊離塩
基形であることが必須であり、それらが酸塩、例えば、
硫酸塩又は塩酸塩として存在しないことを意味する。し
たがって、ヒドロキシルアミン塩を本発明に使用するこ
とは意図されておらず、そして反応体の塩を中和するた
めに化学塩基を反応混合物に添加する必要は全くない。
【００２０】前記のヒドロキシルアミン又は一置換ヒド
ロキシルアミンを、適切な条件下（後述する）でモノ
−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換エポキシド、すなわ
ち、１〜４個の置換基をエポキシド環の２個の炭素上に
有するエポキシドと反応させる。このような置換基とし
ては、ヒドロキシルアミンの定義において前記したもの
が挙げられる。
ロキシルアミンを、適切な条件下（後述する）でモノ
−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換エポキシド、すなわ
ち、１〜４個の置換基をエポキシド環の２個の炭素上に
有するエポキシドと反応させる。このような置換基とし
ては、ヒドロキシルアミンの定義において前記したもの
が挙げられる。
【００２１】しかしながら、さらに具体的にはこれらの
エポキシドは、構造(II)又は(III)のいずれかを有する
ものとして定義することができる:
エポキシドは、構造(II)又は(III)のいずれかを有する
ものとして定義することができる:
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ’は水素、炭素数１〜１０のア
ルキル基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、オクチル、
デシル及び３−メチルヘキシルである）。「アルキル
基」とは、炭素原子の最高数を超えない限り、前記の炭
素原子を有する非置換の線状又は分枝状のアルキル基、
並びに１個もしくはそれ以上のフェニルもしくはヒドロ
キシルフェニル基で置換された線状又は分枝状のアルキ
ル基を意味する。好ましくは、Ｒ’は置換もしくは非置
換の炭素数１〜７のアルキル基、さらに好ましくは炭素
数１〜３のアルキル基である。
ルキル基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、オクチル、
デシル及び３−メチルヘキシルである）。「アルキル
基」とは、炭素原子の最高数を超えない限り、前記の炭
素原子を有する非置換の線状又は分枝状のアルキル基、
並びに１個もしくはそれ以上のフェニルもしくはヒドロ
キシルフェニル基で置換された線状又は分枝状のアルキ
ル基を意味する。好ましくは、Ｒ’は置換もしくは非置
換の炭素数１〜７のアルキル基、さらに好ましくは炭素
数１〜３のアルキル基である。
【００２４】Ｒ’はまた置換もしくは非置換の炭素数１
〜１０のハロアルキル基（例えば、前記のアルキル基で
あって、１個以上の水素原子を１個以上のハロ原子で置
換したもの）であることができる。ハロアルキル基は、
クロロ及びブロモから選択された１個以上のハロ置換基
を有することができる。好ましくはハロアルキル基は、
１〜３個の炭素原子及び１又は２個のクロロ置換基を有
し、さらに好ましくは単一のクロロ基を有する。このカ
テゴリーのＲ’基は、最も好ましくはクロロメチル又は
２−クロロエチルである。
〜１０のハロアルキル基（例えば、前記のアルキル基で
あって、１個以上の水素原子を１個以上のハロ原子で置
換したもの）であることができる。ハロアルキル基は、
クロロ及びブロモから選択された１個以上のハロ置換基
を有することができる。好ましくはハロアルキル基は、
１〜３個の炭素原子及び１又は２個のクロロ置換基を有
し、さらに好ましくは単一のクロロ基を有する。このカ
テゴリーのＲ’基は、最も好ましくはクロロメチル又は
２−クロロエチルである。
【００２５】Ｒ’はさらに置換もしくは非置換の炭素数
１〜１０のヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシ
メチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル、１−ヒドロキシオクチル及び１，３−ジヒドロ
キシデシル）であることができる。「ヒドロキシアルキ
ル基」とは、前記炭素原子を有するアルキル基であっ
て、技術的に可能な分子上の任意の位置で１個以上のヒ
ドロキシ基で、そして「アルキル基」について前記した
ような１個以上の他の置換基で場合により置換されたも
のを意味する。好ましくは、この態様では、Ｒ’は単一
のヒドロキシ基を有する炭素数１〜３の非置換のヒドロ
キシアルキル基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ
メチルである。
１〜１０のヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシ
メチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル、１−ヒドロキシオクチル及び１，３−ジヒドロ
キシデシル）であることができる。「ヒドロキシアルキ
ル基」とは、前記炭素原子を有するアルキル基であっ
て、技術的に可能な分子上の任意の位置で１個以上のヒ
ドロキシ基で、そして「アルキル基」について前記した
ような１個以上の他の置換基で場合により置換されたも
のを意味する。好ましくは、この態様では、Ｒ’は単一
のヒドロキシ基を有する炭素数１〜３の非置換のヒドロ
キシアルキル基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ
メチルである。
【００２６】前記の式II及びIII において、Ｒ’は、環
構造中に６〜１０の炭素原子を有するアリール基（例え
ば、フェニル、キシリル、トリル、ナフチル及び４−ヒ
ドロキシフェニル）であることもできる。「アリール
基」とは、非置換のフェニルもしくはナフチル、又は１
個以上のアルキル基（先に定義した）もしくはヒドロキ
シ基を、そのエポキシドの反応性又は溶解性を妨害しな
い環上の任意の位置に有する前記基の一つを意味する。
アリール基はまた、それらに縮合した非芳香族の炭素環
又は複素環構造を有するフェニル環も含むことができ
る。好ましくは、Ｒ’がアリール基である場合、置換も
しくは非置換のフェニル基、さらに好ましくはフェニル
である。
構造中に６〜１０の炭素原子を有するアリール基（例え
ば、フェニル、キシリル、トリル、ナフチル及び４−ヒ
ドロキシフェニル）であることもできる。「アリール
基」とは、非置換のフェニルもしくはナフチル、又は１
個以上のアルキル基（先に定義した）もしくはヒドロキ
シ基を、そのエポキシドの反応性又は溶解性を妨害しな
い環上の任意の位置に有する前記基の一つを意味する。
アリール基はまた、それらに縮合した非芳香族の炭素環
又は複素環構造を有するフェニル環も含むことができ
る。好ましくは、Ｒ’がアリール基である場合、置換も
しくは非置換のフェニル基、さらに好ましくはフェニル
である。
【００２７】Ｒ’はまた、環構造中に５〜１０の炭素原
子を有するシクロアルキル基（例えば、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル及び３
−ヒドロキシシクロヘキシル）であることができる。
「シクロアルキル基」とは、必須の炭素原子を有する非
置換のシクロアルキル、並びに１個以上のアルキル基
（先に定義）又はヒドロキシ基で置換されたシクロアル
キル環を意味する。好ましくは、シクロアルキル基とし
ては、Ｒ’はシクロヘキシルである。
子を有するシクロアルキル基（例えば、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル及び３
−ヒドロキシシクロヘキシル）であることができる。
「シクロアルキル基」とは、必須の炭素原子を有する非
置換のシクロアルキル、並びに１個以上のアルキル基
（先に定義）又はヒドロキシ基で置換されたシクロアル
キル環を意味する。好ましくは、シクロアルキル基とし
ては、Ｒ’はシクロヘキシルである。
【００２８】Ｒ1 及びＲ2 は独立して水素、置換もしく
は非置換の炭素数１又は２のアルキル基（すなわち、
「アルキル基」について前記したような、置換すること
ができるメチル又はエチル基である）、又は置換もしく
は非置換の炭素数１又は２のヒドロキシアルキル基（す
なわち、１個以上のヒドロキシ置換基を有するメチル又
はエチル基である）である。
は非置換の炭素数１又は２のアルキル基（すなわち、
「アルキル基」について前記したような、置換すること
ができるメチル又はエチル基である）、又は置換もしく
は非置換の炭素数１又は２のヒドロキシアルキル基（す
なわち、１個以上のヒドロキシ置換基を有するメチル又
はエチル基である）である。
【００２９】或いは、Ｒ1 及びＲ2 は一緒になって５−
〜８−員の飽和又は部分飽和の炭素環構造（１個以上の
縮合環の）であって、非置換、又は炭素数１〜３のアル
キル基（先に定義）１個以上もしくは炭素数１〜３のヒ
ドロキシアルキル基（先に定義）１個以上で置換された
ものであってもよいものを完成するのに必要な炭素原子
を表すことができる。「部分飽和」とは、環構造が少な
くとも１個の二重結合を有するが、その環構造は芳香族
ではないものを意味する。
〜８−員の飽和又は部分飽和の炭素環構造（１個以上の
縮合環の）であって、非置換、又は炭素数１〜３のアル
キル基（先に定義）１個以上もしくは炭素数１〜３のヒ
ドロキシアルキル基（先に定義）１個以上で置換された
ものであってもよいものを完成するのに必要な炭素原子
を表すことができる。「部分飽和」とは、環構造が少な
くとも１個の二重結合を有するが、その環構造は芳香族
ではないものを意味する。
【００３０】好ましい実施態様では、Ｙは少なくとも４
個の炭素原子を有し、さらに偶数個の炭素原子を鎖中に
有するアルキレン基として定義される。「アルキレン
基」とは、分枝もしくは線状の非置換のアルキレン基
（例えば、メチレン、ジメチレン及びトリメチレン）、
並びに炭素数１又は２の単純なアルキル基又はヒドロキ
シである置換基を１個以上有するアルキレン基を意味す
る。
個の炭素原子を有し、さらに偶数個の炭素原子を鎖中に
有するアルキレン基として定義される。「アルキレン
基」とは、分枝もしくは線状の非置換のアルキレン基
（例えば、メチレン、ジメチレン及びトリメチレン）、
並びに炭素数１又は２の単純なアルキル基又はヒドロキ
シである置換基を１個以上有するアルキレン基を意味す
る。
【００３１】別の実施態様では、Ｙは、少なくとも４個
の原子を鎖中に有することを条件に、炭素原子と酸素原
子の鎖中の総数が偶数である二価の脂肪族基である。こ
のような基は、置換もしくは非置換の、オキシアルキレ
ン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアル
キレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン及び当業者
に容易に明かな前記基の同様の組み合わせであることが
できる。
の原子を鎖中に有することを条件に、炭素原子と酸素原
子の鎖中の総数が偶数である二価の脂肪族基である。こ
のような基は、置換もしくは非置換の、オキシアルキレ
ン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアル
キレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン及び当業者
に容易に明かな前記基の同様の組み合わせであることが
できる。
【００３２】本発明の実施に特に有用なエポキシドとし
ては、以下の化合物が挙げられる：グリシドール、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、２−メチル−２，
３−エポシ−１−プロパノール、４−フェニル−２，３
−エポキシ−１−ブタノール、１，４−ブタンジオール
ジグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン及び１，
２，７，８−ジエポキシオクタン。グリシドールが最も
好ましい。
ては、以下の化合物が挙げられる：グリシドール、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、２−メチル−２，
３−エポシ−１−プロパノール、４−フェニル−２，３
−エポキシ−１−ブタノール、１，４−ブタンジオール
ジグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン及び１，
２，７，８−ジエポキシオクタン。グリシドールが最も
好ましい。
【００３３】本発明の実施において有用なヒドロキシル
アミン酸化防止剤は、以下の一般操作及び条件を用いて
製造する。先に定義した１個以上のヒドロキシルアミン
（遊離塩基形）を水溶液とする。溶液中の濃度は変動し
うるが、一般に１７モル／Ｌまで、さらに典型的に１〜
５モル／Ｌである。先に定義した１個以上のエポキシド
をその後反応溶液に添加する。できるだけ迅速に、しか
し予想される発熱を制御し且つ還流を防止するのに十分
な程遅速に反応が進行するように、反応速度を調整す
る。一般に、エポキシドの反応溶液への添加速度は、少
なくとも０．１モル％／分、好ましくは０．１〜４モル
％／分である。添加速度は、特定の一組の反応体の反応
速度、所望の反応温度及び所望の収率によって、かなり
変動することがある。「モル％／分」速度は、反応に用
いられるエポキシドの総モルに基づいて表す。エポキシ
ドの添加は、使用する特定の装置及び反応体、並びにオ
ペレーターの反応温度調整能力によって、連続的又は断
続的であることができる。
アミン酸化防止剤は、以下の一般操作及び条件を用いて
製造する。先に定義した１個以上のヒドロキシルアミン
（遊離塩基形）を水溶液とする。溶液中の濃度は変動し
うるが、一般に１７モル／Ｌまで、さらに典型的に１〜
５モル／Ｌである。先に定義した１個以上のエポキシド
をその後反応溶液に添加する。できるだけ迅速に、しか
し予想される発熱を制御し且つ還流を防止するのに十分
な程遅速に反応が進行するように、反応速度を調整す
る。一般に、エポキシドの反応溶液への添加速度は、少
なくとも０．１モル％／分、好ましくは０．１〜４モル
％／分である。添加速度は、特定の一組の反応体の反応
速度、所望の反応温度及び所望の収率によって、かなり
変動することがある。「モル％／分」速度は、反応に用
いられるエポキシドの総モルに基づいて表す。エポキシ
ドの添加は、使用する特定の装置及び反応体、並びにオ
ペレーターの反応温度調整能力によって、連続的又は断
続的であることができる。
【００３４】エポキシドの添加直後に、反応が開始し、
その添加後も続行させることができる。反応時間は、多
くのファクター、例えば、所定の一組の反応体、反応温
度及び所望の収率及びエポキシドの添加方法によって変
動することがある。一般に、反応は一定の環境下で可能
な限り短時間で行う。好ましくは、８時間（さらに好ま
しくは４時間）以内に完了する。反応中任意の時点で適
当に攪拌する。
その添加後も続行させることができる。反応時間は、多
くのファクター、例えば、所定の一組の反応体、反応温
度及び所望の収率及びエポキシドの添加方法によって変
動することがある。一般に、反応は一定の環境下で可能
な限り短時間で行う。好ましくは、８時間（さらに好ま
しくは４時間）以内に完了する。反応中任意の時点で適
当に攪拌する。
【００３５】反応温度は任意の適切な温度とすることが
できるが、反応温度が低いと反応が起こらなくなる傾向
がある。したがって、反応温度は、一般に５０℃以上、
好ましくは７０〜９５℃に維持する。このように高い反
応温度により迅速反応が可能となり、反応発熱により、
又は外部から加えた熱により、高い反応温度が得られ
る。したがって、反応は比較的低温度で開始することが
できるが、その間、発熱により反応混合物の温度を所望
レベルのまで上昇させることができる。或いは、反応溶
液を予備加熱して、エポキシドの添加前に所望反応温度
にすることもできる。
できるが、反応温度が低いと反応が起こらなくなる傾向
がある。したがって、反応温度は、一般に５０℃以上、
好ましくは７０〜９５℃に維持する。このように高い反
応温度により迅速反応が可能となり、反応発熱により、
又は外部から加えた熱により、高い反応温度が得られ
る。したがって、反応は比較的低温度で開始することが
できるが、その間、発熱により反応混合物の温度を所望
レベルのまで上昇させることができる。或いは、反応溶
液を予備加熱して、エポキシドの添加前に所望反応温度
にすることもできる。
【００３６】酸化防止剤反応生成物を含有する反応溶液
を用いて、単離することなくカラー現像組成物を調製す
るか、又は保存しその後の使用のために希釈又は濃縮す
ることができる。酸化防止剤を製造するのに用いる反応
体は、多くの市販の原料から得ることができ、例えば、
Ｎｉｓｓｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｄ
ｉｘｉｅＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ａｎｇｕ
ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、ＢＡＳＦ及びＡｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｏｐａｎｙを挙げることが
できるが、これらに限定されない。或いは前記のエポキ
シド又は一置換ヒドロキシルアミンを、既知の操作及び
容易に入手できる出発材料を用いて製造することは当業
者にとって困難なことではないであろう。
を用いて、単離することなくカラー現像組成物を調製す
るか、又は保存しその後の使用のために希釈又は濃縮す
ることができる。酸化防止剤を製造するのに用いる反応
体は、多くの市販の原料から得ることができ、例えば、
Ｎｉｓｓｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｄ
ｉｘｉｅＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ａｎｇｕ
ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、ＢＡＳＦ及びＡｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｏｐａｎｙを挙げることが
できるが、これらに限定されない。或いは前記のエポキ
シド又は一置換ヒドロキシルアミンを、既知の操作及び
容易に入手できる出発材料を用いて製造することは当業
者にとって困難なことではないであろう。
【００３７】得られたヒドロキシルアミン酸化防止剤
は、構造(I):
は、構造(I):
【００３８】
【化８】
【００３９】（式中、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 及
びＹは先に定義した通りである）により定義することが
できる。さらに、ｐは０又は１であり（好ましくはｐは
０である）、ｍ及びｎは独立して０又は１、好ましくは
各々１である。本発明により製造され、且つ有用な二置
換ヒドロキシルアミン酸化防止剤の具体例としては、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチル−２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）ヒドロキシルアミン及びＮ，Ｎ−
ビス（１−ヒドロキシメチル−２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピル）ヒドロキシルアミンが挙げられるが、
これらに限定されない。第一の化合物が好ましい。
びＹは先に定義した通りである）により定義することが
できる。さらに、ｐは０又は１であり（好ましくはｐは
０である）、ｍ及びｎは独立して０又は１、好ましくは
各々１である。本発明により製造され、且つ有用な二置
換ヒドロキシルアミン酸化防止剤の具体例としては、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチル−２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）ヒドロキシルアミン及びＮ，Ｎ−
ビス（１−ヒドロキシメチル−２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピル）ヒドロキシルアミンが挙げられるが、
これらに限定されない。第一の化合物が好ましい。
【００４０】適切な多数のエポキシドと一置換ヒドロキ
シルアミンを反応溶液中で反応させることにより、１種
類より多くの酸化防止剤を同時に製造し、本発明のカラ
ー現像組成物中に包含させることができる。しかしなが
ら、１種類のみの酸化防止剤を製造し、そして各カラー
現像組成物に用いることが好ましい。本発明のカラー現
像組成物は、１種以上のカラー現像主薬（カラー現像主
薬については数百の可能性がある）を含む。このような
材料中で有用なものとしては、これらに限定するもので
はないが、アミノフェノール、ｐ−フェニレンジアミン
（特に、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フェニレンジアミ
ン）及び当該技術分野において周知である他のものが挙
げられる。このような材料については、Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、Ｉｔｅｍ ３８９５７、５
９２〜６３９ページ、１９９６年９月、及びそれらに引
用されている刊行物に詳述されている。Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅは、Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｍａｓ
ｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｌｔｄ．，Ｄｕｄｌ
ｅｙ Ａｎｎｅｘ Ｈｏｕｓｅ １２ Ｎｏｒｔｈ Ｓ
ｔｒｅｅｔ，Ｅｍｓｗｏｒｔｈ，Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ
ＰＯ１０ ７ＤＱ，Ｅｎｇｌａｎｄの刊行物である（Ｅ
ｍｓｗｏｒｔｈ Ｄｅｓｉｇｎ Ｉｎｃ．，１２１ Ｗ
ｅｓｔ １９ｔｈ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，
Ｎ．Ｙ．１００１１からも入手可能である）。この刊行
物は以後”Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ”
と称する。
シルアミンを反応溶液中で反応させることにより、１種
類より多くの酸化防止剤を同時に製造し、本発明のカラ
ー現像組成物中に包含させることができる。しかしなが
ら、１種類のみの酸化防止剤を製造し、そして各カラー
現像組成物に用いることが好ましい。本発明のカラー現
像組成物は、１種以上のカラー現像主薬（カラー現像主
薬については数百の可能性がある）を含む。このような
材料中で有用なものとしては、これらに限定するもので
はないが、アミノフェノール、ｐ−フェニレンジアミン
（特に、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フェニレンジアミ
ン）及び当該技術分野において周知である他のものが挙
げられる。このような材料については、Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、Ｉｔｅｍ ３８９５７、５
９２〜６３９ページ、１９９６年９月、及びそれらに引
用されている刊行物に詳述されている。Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅは、Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｍａｓ
ｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｌｔｄ．，Ｄｕｄｌ
ｅｙ Ａｎｎｅｘ Ｈｏｕｓｅ １２ Ｎｏｒｔｈ Ｓ
ｔｒｅｅｔ，Ｅｍｓｗｏｒｔｈ，Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ
ＰＯ１０ ７ＤＱ，Ｅｎｇｌａｎｄの刊行物である（Ｅ
ｍｓｗｏｒｔｈ Ｄｅｓｉｇｎ Ｉｎｃ．，１２１ Ｗ
ｅｓｔ １９ｔｈ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，
Ｎ．Ｙ．１００１１からも入手可能である）。この刊行
物は以後”Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ”
と称する。
【００４１】特に有用なカラー現像主薬としては、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン硫酸塩（ＫＯＤ
ＡＫ カラー現像主薬ＣＤ−２）、４−アミノ−３−メ
チル−Ｎ−（２−メタンスルホンアミドエチル）アニリ
ン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−２−メチルアニリン硫酸塩（ＫＯＤＡＫカ
ラー現像主薬ＣＤ−４）、ｐ−ヒドロキシエチルエチル
アミノアニリン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メ
タンスルホニルアミノエチル）−２−メチルフェニレン
ジアミンセスキ硫酸塩又は４−アミノ−３−メチル−Ｎ
−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）ア
ニリン（ＫＯＤＡＫカラー現像主薬ＣＤ−３）、４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メタンスルヒオンアミノエチ
ル）−２−メチルフェニレンジアミンセスキ硫酸塩、並
びに当業者に容易に明かな他のものが挙げられる。ＫＯ
ＤＡＫカラー現像主薬ＣＤ−３は、本発明の実施におい
て好ましい。
Ｎ−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン硫酸塩（ＫＯＤ
ＡＫ カラー現像主薬ＣＤ−２）、４−アミノ−３−メ
チル−Ｎ−（２−メタンスルホンアミドエチル）アニリ
ン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−２−メチルアニリン硫酸塩（ＫＯＤＡＫカ
ラー現像主薬ＣＤ−４）、ｐ−ヒドロキシエチルエチル
アミノアニリン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メ
タンスルホニルアミノエチル）−２−メチルフェニレン
ジアミンセスキ硫酸塩又は４−アミノ−３−メチル−Ｎ
−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）ア
ニリン（ＫＯＤＡＫカラー現像主薬ＣＤ−３）、４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メタンスルヒオンアミノエチ
ル）−２−メチルフェニレンジアミンセスキ硫酸塩、並
びに当業者に容易に明かな他のものが挙げられる。ＫＯ
ＤＡＫカラー現像主薬ＣＤ−３は、本発明の実施におい
て好ましい。
【００４２】本発明のカラー現像組成物は、適切なカラ
ー現像主薬（適切な溶液中）を、前記の酸化防止剤を含
有する原反応溶液（希釈又は濃縮された）の一部と混合
することにより、容易に製造することができる。得られ
た組成物に水を添加して所望濃縮物とし、ｐＨを適切な
化学塩基（例えば、水酸化ナトリウム）で所望値に調整
する。
ー現像主薬（適切な溶液中）を、前記の酸化防止剤を含
有する原反応溶液（希釈又は濃縮された）の一部と混合
することにより、容易に製造することができる。得られ
た組成物に水を添加して所望濃縮物とし、ｐＨを適切な
化学塩基（例えば、水酸化ナトリウム）で所望値に調整
する。
【００４３】本発明のカラー現像組成物中に一般に、そ
して好ましくは存在するヒドロキシルアミン酸化防止剤
及びカラー現像主薬の量を次表に列挙する。これらの範
囲はおおよその量であると考えられる。一般に、カラー
現像主薬に対する酸化防止剤のモル比は、広範囲に変動
できるが、通常は０．１：１〜４：１である。
して好ましくは存在するヒドロキシルアミン酸化防止剤
及びカラー現像主薬の量を次表に列挙する。これらの範
囲はおおよその量であると考えられる。一般に、カラー
現像主薬に対する酸化防止剤のモル比は、広範囲に変動
できるが、通常は０．１：１〜４：１である。
【００４４】
【表１】
【００４５】本発明のカラー現像組成物は、さらにこの
ような組成物中の通常使用される各種の他の添加物、例
えば、アルカリ金属ハロゲン化物（例えば、塩化カリウ
ム、臭化カリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウ
ム）、金属イオン封鎖剤（例えば、アミノポリカルボン
酸）、ｐＨを９〜１３（好ましくは９〜１１）に維持す
るための緩衝剤、例えば、炭酸塩、リン酸塩及びホウ酸
塩、亜硫酸塩、現像促進剤、芳香剤、蛍光増白剤、湿潤
剤、界面活性剤及び水溶性もしくは水分散性カプラ−を
含むことができ、これらは当業者に理解されるであろう
（例えば、前記のＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕ
ｒｅを参照されたい）。このような添加剤の量もまた当
業者によく知られている。
ような組成物中の通常使用される各種の他の添加物、例
えば、アルカリ金属ハロゲン化物（例えば、塩化カリウ
ム、臭化カリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウ
ム）、金属イオン封鎖剤（例えば、アミノポリカルボン
酸）、ｐＨを９〜１３（好ましくは９〜１１）に維持す
るための緩衝剤、例えば、炭酸塩、リン酸塩及びホウ酸
塩、亜硫酸塩、現像促進剤、芳香剤、蛍光増白剤、湿潤
剤、界面活性剤及び水溶性もしくは水分散性カプラ−を
含むことができ、これらは当業者に理解されるであろう
（例えば、前記のＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕ
ｒｅを参照されたい）。このような添加剤の量もまた当
業者によく知られている。
【００４６】特に濃縮形に配合する際の、カラー現像組
成物の別の有用成分は、写真上負活性の、水混和性又は
水溶性の直鎖有機溶剤であって、カラー現像主薬を遊離
塩基形で溶解可能なものである。このような有機溶剤は
単独で、又は組み合わせて使用することができ、好まし
くは、各々少なくとも５０、好ましくは少なくとも１０
０、一般に２００以下、好ましくは１５０以下の分子量
を有する。このような好ましい溶剤は一般に２〜１０
（好ましくは２〜６、さらに好ましくは４〜６）の炭素
原子を有し、更に少なくとも２個の窒素原子もしくは酸
素原子又は少なくとも１個の各ヘテロ原子を含有するこ
とができる。これらの有機溶剤は、少なくとも１個のヒ
ドロキシ官能基、及び好ましくは少なくとも２個の前記
基で置換されている。それらは直鎖分子であり、環状分
子ではない。
成物の別の有用成分は、写真上負活性の、水混和性又は
水溶性の直鎖有機溶剤であって、カラー現像主薬を遊離
塩基形で溶解可能なものである。このような有機溶剤は
単独で、又は組み合わせて使用することができ、好まし
くは、各々少なくとも５０、好ましくは少なくとも１０
０、一般に２００以下、好ましくは１５０以下の分子量
を有する。このような好ましい溶剤は一般に２〜１０
（好ましくは２〜６、さらに好ましくは４〜６）の炭素
原子を有し、更に少なくとも２個の窒素原子もしくは酸
素原子又は少なくとも１個の各ヘテロ原子を含有するこ
とができる。これらの有機溶剤は、少なくとも１個のヒ
ドロキシ官能基、及び好ましくは少なくとも２個の前記
基で置換されている。それらは直鎖分子であり、環状分
子ではない。
【００４７】「写真上負活性の」とは、その有機溶剤が
濃縮物のカラー現像機能に対して実質的にポジティブ又
はネガティブな影響を全く与えないことを意味する。有
用な有機溶剤としては、ポリオール、例えば、グリコー
ル（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル及びトリエチレングリコール）、ポリヒドロキシアミ
ン（ポリアルコールアミンを含む）、並びにアルコール
（例えば、エタノール及びベンジルアルコール）が挙げ
られるが、これらに限定されない。グリコールが好まし
く、エチレングリコール、ジエチレングリコール及びト
リエチレングリコールが最も好ましい。アルコールの中
ではエタノール及びベンジルアルコールが最も好まし
い。最も好ましい有機溶剤はジエチレングリコールであ
る。
濃縮物のカラー現像機能に対して実質的にポジティブ又
はネガティブな影響を全く与えないことを意味する。有
用な有機溶剤としては、ポリオール、例えば、グリコー
ル（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル及びトリエチレングリコール）、ポリヒドロキシアミ
ン（ポリアルコールアミンを含む）、並びにアルコール
（例えば、エタノール及びベンジルアルコール）が挙げ
られるが、これらに限定されない。グリコールが好まし
く、エチレングリコール、ジエチレングリコール及びト
リエチレングリコールが最も好ましい。アルコールの中
ではエタノール及びベンジルアルコールが最も好まし
い。最も好ましい有機溶剤はジエチレングリコールであ
る。
【００４８】本発明のカラー現像組成物は、任意の適切
な写真処理用途のために、処理タンク中の使用強度溶
液、補充液又は濃縮物として配合することができる。本
発明のカラー現像組成物は、支持体及び現像可能なハロ
ゲン化銀乳剤粒子の像様分布を含む１層以上のハロゲン
化銀乳剤層を含んでなる、像様露光済カラー写真ハロゲ
ン化銀要素にカラー現像を行うために使用できることは
明らかである。各種タイプの乳剤を含有する広範囲の各
種タイプの写真要素（カラーフィルム、カラー紙及びカ
ラー映画用フィルム及び印画紙）を本発明を用いて処理
することができるが、これらのタイプの要素は当該技術
分野において周知である（前記のＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅを参照されたい）。特に、本発明は
カラー写真ハロゲン化銀紙又は他の「ｄｉｓｐｌａ
ｙ」”要素、特に高塩化銀（総銀に基づいて９０モル％
より高い塩化物）感光性乳剤を有するカラー紙を処理す
るのに使用できる。本発明のカラー現像組成物はカラー
反転フィルム及びカラー反転紙を処理するのにも用いる
ことができる。
な写真処理用途のために、処理タンク中の使用強度溶
液、補充液又は濃縮物として配合することができる。本
発明のカラー現像組成物は、支持体及び現像可能なハロ
ゲン化銀乳剤粒子の像様分布を含む１層以上のハロゲン
化銀乳剤層を含んでなる、像様露光済カラー写真ハロゲ
ン化銀要素にカラー現像を行うために使用できることは
明らかである。各種タイプの乳剤を含有する広範囲の各
種タイプの写真要素（カラーフィルム、カラー紙及びカ
ラー映画用フィルム及び印画紙）を本発明を用いて処理
することができるが、これらのタイプの要素は当該技術
分野において周知である（前記のＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅを参照されたい）。特に、本発明は
カラー写真ハロゲン化銀紙又は他の「ｄｉｓｐｌａ
ｙ」”要素、特に高塩化銀（総銀に基づいて９０モル％
より高い塩化物）感光性乳剤を有するカラー紙を処理す
るのに使用できる。本発明のカラー現像組成物はカラー
反転フィルム及びカラー反転紙を処理するのにも用いる
ことができる。
【００４９】カラー現像は、一般に適切な時間及び温度
条件下で、要素を適切な処理装置中で接触させて行っ
て、所望のカラー画像を形成する。追加の処理工程は、
慣用の操作（例えば、要素の脱銀（漂白、定着又は漂白
／定着）、洗浄（又はリンス）、安定化及び乾燥を任意
の特定の望ましい順で含むが、しかしこれらに限定され
ない）を用いてその後に実施することができる。有用な
処理工程、条件及び材料は周知である（例えば、前記の
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅを参照された
い）。
条件下で、要素を適切な処理装置中で接触させて行っ
て、所望のカラー画像を形成する。追加の処理工程は、
慣用の操作（例えば、要素の脱銀（漂白、定着又は漂白
／定着）、洗浄（又はリンス）、安定化及び乾燥を任意
の特定の望ましい順で含むが、しかしこれらに限定され
ない）を用いてその後に実施することができる。有用な
処理工程、条件及び材料は周知である（例えば、前記の
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅを参照された
い）。
【００５０】以下の実施例は、本発明の実施を説明する
ためのものであり、本発明を限定するものではない。特
に断らない限り、％は重量％である。
ためのものであり、本発明を限定するものではない。特
に断らない限り、％は重量％である。
【００５１】
【実施例】例１：ヒドロキシルアミン酸化防止剤の実験
室スケールの製造 本例は、本発明による酸化防止剤の典型的な製造操作を
示すものである。機械攪拌器及びブレード、還流冷却
器、温度計、窒素導入口及び添加ロートを備えた２リッ
トル三口フラスコに５０％ヒドロキシルアミン水溶液
（２０９．４ｍＬ、２３４．５３ｇ、３．５４７モル）
を投入し、５４７ｍＬの脱イオン水で希釈した。この溶
液を油浴を用いて６０℃まで温めた。溶液をＩＲセル中
で循環させ、そしてスペクトルを３分毎に撮影すること
により、この反応をＦＴＩＲプローブを用いてモニター
した。スピーシーズそれぞれについての明かなピークか
ら各々サンプリングした後に、スピーシーズそれぞれの
濃度を算出し、時間経過に対してグラフを作成した（図
４を参照されたい）。
室スケールの製造 本例は、本発明による酸化防止剤の典型的な製造操作を
示すものである。機械攪拌器及びブレード、還流冷却
器、温度計、窒素導入口及び添加ロートを備えた２リッ
トル三口フラスコに５０％ヒドロキシルアミン水溶液
（２０９．４ｍＬ、２３４．５３ｇ、３．５４７モル）
を投入し、５４７ｍＬの脱イオン水で希釈した。この溶
液を油浴を用いて６０℃まで温めた。溶液をＩＲセル中
で循環させ、そしてスペクトルを３分毎に撮影すること
により、この反応をＦＴＩＲプローブを用いてモニター
した。スピーシーズそれぞれについての明かなピークか
ら各々サンプリングした後に、スピーシーズそれぞれの
濃度を算出し、時間経過に対してグラフを作成した（図
４を参照されたい）。
【００５２】グリシドール（９６％、４９０ｍＬ、５４
７．３３ｇ、７．０９４モル）を前記溶液に２．１ｍＬ
／分の速度で添加した。得られる反応混合物の温度が上
昇し始め、混合物が還流し始めた。エポキシド添加を
１．５時間内で完了させ、反応をさらに３０分間進行さ
せた。冷却後の反応混合物の容積は１１４３ｍＬで、重
量は１２９３．１ｇであった。
７．３３ｇ、７．０９４モル）を前記溶液に２．１ｍＬ
／分の速度で添加した。得られる反応混合物の温度が上
昇し始め、混合物が還流し始めた。エポキシド添加を
１．５時間内で完了させ、反応をさらに３０分間進行さ
せた。冷却後の反応混合物の容積は１１４３ｍＬで、重
量は１２９３．１ｇであった。
【００５３】所望の生成物Ｎ，Ｎ−ビス−（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）ヒドロキシルアミンの理論上の収
率は４９．３７％（３．１モル）であり、滴定及びクロ
マトグラフ法により測定したものとしての実際に算出し
た収率は４９．１％であった。したがって総収率は９９
％であった。前記化合物の水溶液は不快な臭いを全く有
しなかった。
ヒドロキシプロピル）ヒドロキシルアミンの理論上の収
率は４９．３７％（３．１モル）であり、滴定及びクロ
マトグラフ法により測定したものとしての実際に算出し
た収率は４９．１％であった。したがって総収率は９９
％であった。前記化合物の水溶液は不快な臭いを全く有
しなかった。
【００５４】同様の反応方法を種々の反応温度で行った
が、各反応経過は、フラスコ中に置かれたＦＴＩＲプロ
ーブを用いて追跡して、反応体の消失及び所望生成物の
出現をモニターした。すべての反応を、本例において記
載したのと同一の比率の反応体を用いて実施した。図１
〜４のすべてにおいて”Ｘ”で示した曲線はヒドロキシ
ルアミン反応体の濃度変化を示す。同様に、”Ｙ”で示
した曲線はグリシドール反応体の濃度変化を示し、”
Ｚ”で示した曲線は置換ヒドロキシルアミン生成物の濃
度変化を示す。反応温度を０〜２２℃に維持して実施し
た反応の結果を図１に示す。時間スケール上、点”Ａ”
（１０分）でグリシドールを添加し始め、その反応温度
は１０℃であった。点”Ｂ”（２５分）で反応温度は１
２℃まで上昇し、グリシドールの添加速度も上昇させ
た。点”Ｃ”（６０分）でグリシドール添加を完了さ
せ、その反応温度は１９℃であった。点”Ｄ”は反応時
間２２５分を表し、その時点での反応温度は２２℃であ
った。反応がかなりの速度で開始する前に反応混合物中
に相当濃度までグリシドールが生成したことが認められ
た。この長い導入期間はある条件下（例えば、大規模製
造方法）では許容できないであろう。これは、副反応が
起こり、グリシドール濃度が上昇するにつれ、望ましく
ない副生成物が生成されるからである。
が、各反応経過は、フラスコ中に置かれたＦＴＩＲプロ
ーブを用いて追跡して、反応体の消失及び所望生成物の
出現をモニターした。すべての反応を、本例において記
載したのと同一の比率の反応体を用いて実施した。図１
〜４のすべてにおいて”Ｘ”で示した曲線はヒドロキシ
ルアミン反応体の濃度変化を示す。同様に、”Ｙ”で示
した曲線はグリシドール反応体の濃度変化を示し、”
Ｚ”で示した曲線は置換ヒドロキシルアミン生成物の濃
度変化を示す。反応温度を０〜２２℃に維持して実施し
た反応の結果を図１に示す。時間スケール上、点”Ａ”
（１０分）でグリシドールを添加し始め、その反応温度
は１０℃であった。点”Ｂ”（２５分）で反応温度は１
２℃まで上昇し、グリシドールの添加速度も上昇させ
た。点”Ｃ”（６０分）でグリシドール添加を完了さ
せ、その反応温度は１９℃であった。点”Ｄ”は反応時
間２２５分を表し、その時点での反応温度は２２℃であ
った。反応がかなりの速度で開始する前に反応混合物中
に相当濃度までグリシドールが生成したことが認められ
た。この長い導入期間はある条件下（例えば、大規模製
造方法）では許容できないであろう。これは、副反応が
起こり、グリシドール濃度が上昇するにつれ、望ましく
ない副生成物が生成されるからである。
【００５５】図２では、２５℃で反応が開始したが、そ
の際反応温度を上昇させ４８℃に維持した場合の結果を
示す。反応温度が０〜２２℃（図１）の場合と比較し、
反応は遙に迅速に開始した。図２において、点”Ａ”
（１０分）はグリシドール添加を反応温度２５℃で開始
した点を示す。点”Ｂ”（５０分）で反応温度は４８℃
まで上昇した。点”Ｃ”（８０分）でグリシドール添加
を完了させ、その反応温度を４８℃に維持した。点”
Ｄ”（２２５分）で反応が完了し、反応温度は２５℃ま
で降下した。
の際反応温度を上昇させ４８℃に維持した場合の結果を
示す。反応温度が０〜２２℃（図１）の場合と比較し、
反応は遙に迅速に開始した。図２において、点”Ａ”
（１０分）はグリシドール添加を反応温度２５℃で開始
した点を示す。点”Ｂ”（５０分）で反応温度は４８℃
まで上昇した。点”Ｃ”（８０分）でグリシドール添加
を完了させ、その反応温度を４８℃に維持した。点”
Ｄ”（２２５分）で反応が完了し、反応温度は２５℃ま
で降下した。
【００５６】温度の影響は、図３ではさらに明らかであ
り、グリシドール添加前に５０℃まで予備加熱した反応
混合物についての結果を示す。ヒドロキシルアミン反応
体はその温度で安定であり、エポキシドを添加すると、
添加するにつれて着実に反応した。グリシドール濃度を
反応中低レベルに維持し、望ましくない副生成物が生成
する時間を少なくした。点”Ａ”（４０分）はグリシド
ール添加を開始した点である。点”Ｂ”（９５分）でグ
リシドール添加を完了させ、その反応温度は６２℃まで
上昇した。点”Ｃ”（２２０分）で反応が完了し、反応
温度は５０℃まで降下した。
り、グリシドール添加前に５０℃まで予備加熱した反応
混合物についての結果を示す。ヒドロキシルアミン反応
体はその温度で安定であり、エポキシドを添加すると、
添加するにつれて着実に反応した。グリシドール濃度を
反応中低レベルに維持し、望ましくない副生成物が生成
する時間を少なくした。点”Ａ”（４０分）はグリシド
ール添加を開始した点である。点”Ｂ”（９５分）でグ
リシドール添加を完了させ、その反応温度は６２℃まで
上昇した。点”Ｃ”（２２０分）で反応が完了し、反応
温度は５０℃まで降下した。
【００５７】図４は反応混合物を６０℃まで予備加熱
し、その後グリシドールを添加した実施例１の結果を示
すものであり、その添加は反応混合物を還流させるのに
十分な程迅速であった。したがって、反応は実質的に瞬
時であり、グリシドール添加完了後は反応生成物はそれ
以上全く生成されなかった。各場合、反応混合物を還流
させることは望ましくないが、この一組の反応体につい
て６０〜９０℃の最適の反応温度を維持するように反応
温度をモニターすることは容易である。点”Ａ”（４０
分）でグリシドール添加を開始した。点”Ｂ”（６０
分）で反応温度は８０℃まで上昇し、グリシドールの添
加速度を上昇させた。点”Ｃ”（８０分）で反応温度は
１００℃まで上昇し、点”Ｄ”（１４０分）でグリシド
ール添加を完了させ、反応温度を１００℃に維持した。 例２：ヒドロキシルアミン酸化防止剤の大規模製造 機械攪拌器及びブレード、還流冷却器、温度計、窒素導
入口及び添加ロートを備えた１２リットル三口フラスコ
に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（１６７５ｍＬ、
１．８７５ｋｇ、２８．３７５モル）を投入し、４３７
５ｍＬの脱イオン水で希釈した。
し、その後グリシドールを添加した実施例１の結果を示
すものであり、その添加は反応混合物を還流させるのに
十分な程迅速であった。したがって、反応は実質的に瞬
時であり、グリシドール添加完了後は反応生成物はそれ
以上全く生成されなかった。各場合、反応混合物を還流
させることは望ましくないが、この一組の反応体につい
て６０〜９０℃の最適の反応温度を維持するように反応
温度をモニターすることは容易である。点”Ａ”（４０
分）でグリシドール添加を開始した。点”Ｂ”（６０
分）で反応温度は８０℃まで上昇し、グリシドールの添
加速度を上昇させた。点”Ｃ”（８０分）で反応温度は
１００℃まで上昇し、点”Ｄ”（１４０分）でグリシド
ール添加を完了させ、反応温度を１００℃に維持した。 例２：ヒドロキシルアミン酸化防止剤の大規模製造 機械攪拌器及びブレード、還流冷却器、温度計、窒素導
入口及び添加ロートを備えた１２リットル三口フラスコ
に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（１６７５ｍＬ、
１．８７５ｋｇ、２８．３７５モル）を投入し、４３７
５ｍＬの脱イオン水で希釈した。
【００５８】グリシドール（９６％、３９１９ｍＬ、４
３７７．５ｇ、５６．７５モル）を室温で前記の水溶液
に添加した。添加を続行するにつれ、得られる反応混合
物の温度が上昇し始め、次いで８０〜９５℃の温度を維
持するのに十分な速度でエポキシド添加を続行した。エ
ポキシド添加を３時間以内に完了させ、反応物を室温ま
で放冷した。反応混合物の容積は９．２リットルで重量
は１０．５１６ｋｇであった。
３７７．５ｇ、５６．７５モル）を室温で前記の水溶液
に添加した。添加を続行するにつれ、得られる反応混合
物の温度が上昇し始め、次いで８０〜９５℃の温度を維
持するのに十分な速度でエポキシド添加を続行した。エ
ポキシド添加を３時間以内に完了させ、反応物を室温ま
で放冷した。反応混合物の容積は９．２リットルで重量
は１０．５１６ｋｇであった。
【００５９】所望生成物Ｎ，Ｎ−ビス−（２，３−ジヒ
ドロキシプロピル）ヒドロキシルアミンの理論上の収率
は４８．５６％（３．０８モル）であり、滴定及びクロ
マトグラフ法により測定したものとしての実際に算出し
た収率は４８．５％であった（実質的に１００％の収
率）。前記化合物の水溶液は不快な臭いを全く有しなか
った。 例３：カラー現像組成物の別の調製 グリシドールの代わりにプロピレンオキシドを、ヒドロ
キシルアミンに対して同一のモル濃度で用いた以外は、
例１を反復した。分析の結果は、所望の置換ヒドロキシ
ルアミン生成物が得られたことを示している。 例４：カラー現像組成物の調製 本例は、本発明による有用な写真カラー現像組成物の製
造を示すものである。以下の表Ｉに示すような組成物成
分を３部として調製し、一緒に混合して、本発明の使用
強度の補充液及び濃縮カラー現像組成物を製造した。
ドロキシプロピル）ヒドロキシルアミンの理論上の収率
は４８．５６％（３．０８モル）であり、滴定及びクロ
マトグラフ法により測定したものとしての実際に算出し
た収率は４８．５％であった（実質的に１００％の収
率）。前記化合物の水溶液は不快な臭いを全く有しなか
った。 例３：カラー現像組成物の別の調製 グリシドールの代わりにプロピレンオキシドを、ヒドロ
キシルアミンに対して同一のモル濃度で用いた以外は、
例１を反復した。分析の結果は、所望の置換ヒドロキシ
ルアミン生成物が得られたことを示している。 例４：カラー現像組成物の調製 本例は、本発明による有用な写真カラー現像組成物の製
造を示すものである。以下の表Ｉに示すような組成物成
分を３部として調製し、一緒に混合して、本発明の使用
強度の補充液及び濃縮カラー現像組成物を製造した。
【００６０】
【表２】
【００６１】例５：写真要素の処理：例３のカラー現像
組成物を用いて、像様露光したカラー写真ハロゲン化銀
カラー紙試料、すなわち、ＫＯＤＡＫＥＤＧＥ７カラー
紙を処理した。市販のＥＫＴＡＣＯＬＯＲ漂白／定着処
理溶液を用いて漂白／定着し、次いで洗浄したところ、
適切なカラー画像が得られた。
組成物を用いて、像様露光したカラー写真ハロゲン化銀
カラー紙試料、すなわち、ＫＯＤＡＫＥＤＧＥ７カラー
紙を処理した。市販のＥＫＴＡＣＯＬＯＲ漂白／定着処
理溶液を用いて漂白／定着し、次いで洗浄したところ、
適切なカラー画像が得られた。
【図１】前記の例１に記載したように０〜２２℃で実施
した反応の結果をグラフに示したものである。
した反応の結果をグラフに示したものである。
【図２】前記の例１に記載したように２５〜４８℃で実
施した反応の結果をグラフに示したものである。
施した反応の結果をグラフに示したものである。
【図３】前記の例１に記載したように５０〜６２℃で実
施した反応の結果をグラフに示したものである。
施した反応の結果をグラフに示したものである。
【図４】前記の例１に記載したように６０〜１００℃で
実施した反応の結果をグラフに示したものである。
実施した反応の結果をグラフに示したものである。
Claims (3)
- 【請求項１】 構造Ｉ： 【化１】 （前記式中、Ｒ’は水素、アルキル基、ハロアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基又はアリ
ール基であり、Ｘ1 は−Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 ＣＨＲ1 −であ
り、Ｘ2 は−ＣＨＲ1 Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 −であり、Ｒ1 及
びＲ2 は独立して水素、アルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は一緒になって
５−〜８−員の炭素環を完成するのに必要な炭素原子を
表し、Ｙは少なくとも４個の炭素原子そして偶数個の炭
素原子を鎖中に有するアルキレン基であるか、又はＹは
少なくとも４個の炭素原子もしくは酸素原子を鎖中に有
しそして偶数個の原子を鎖中に有する脂肪族基であり、
ｍ、ｎ及びｐは独立して０又は１である）を有する酸化
防止剤の製造方法であって、前記方法は、構造II又はII
I: 【化２】 （前記式中、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹは先に定義した通
りである）のいずれかを有するエポキシドを、 遊離塩基形のヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロキシ
ルアミンの水溶液に、反応溶液の反応温度を少なくとも
５０℃に維持するような速度で添加することを含み、そ
してヒドロキシルアミンもしくは一置換ヒドロキシルア
ミンに対するエポキシドの総添加量のモル比が２：１〜
２：１．２である、酸化防止剤の製造方法。 - 【請求項２】 ａ）写真カラー現像主薬及び ｂ）請求項１記載の方法で得られるヒドロキシルアミン
酸化防止剤の反応溶液を含んでなる使用強度写真カラー
現像組成物。 - 【請求項３】 写真カラー現像組成物の調製方法であっ
て、 Ａ）構造Ｉ： 【化３】 （前記式中、Ｒ’は水素、アルキル基、ハロアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基又はアリ
ール基であり、Ｘ1 は−Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 ＣＨＲ1 −であ
り、Ｘ2 は−ＣＨＲ1 Ｃ（ＯＨ）Ｒ2 −であり、Ｒ1 及
びＲ2 は独立して水素、アルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は一緒になって
５−〜８−員の炭素環を完成するのに必要な炭素原子を
表し、Ｙは少なくとも４個の炭素原子そして偶数個の炭
素原子を鎖中に有するアルキレン基であるか、又はＹは
少なくとも４個の炭素原子もしくは酸素原子を鎖中に有
しそして偶数個の原子を鎖中に有する脂肪族基であり、
ｍ、ｎ及びｐは独立して０又は１である）を有する酸化
防止剤を製造し、 ここで、前記製造方法は、構造II又はIII: 【化４】 （前記式中、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹは先に定義した通
りである）のいずれかを有するエポキシドを、 遊離塩基形のヒドロキシルアミン又は一置換ヒドロキシ
ルアミンの水溶液に、反応溶液の反応温度を少なくとも
５０℃に維持するような速度で添加することを含み、そ
してヒドロキシルアミンもしくは一置換ヒドロキシルア
ミンに対するエポキシドの総添加量のモル比が２：１〜
２：１．２であり、次いで、 Ｂ）前記の酸化防止剤を反応溶液から分離することな
く、ヒドロキシルアミン酸化防止剤を写真カラー現像主
薬と混合することを含む写真カラー現像組成物の調製方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/153681 | 1998-09-15 | ||
| US09/153,681 US6028225A (en) | 1998-09-15 | 1998-09-15 | Method of making hydroxy-substituted hydroxylamines and color developers containing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086606A true JP2000086606A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=22548271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11260210A Pending JP2000086606A (ja) | 1998-09-15 | 1999-09-14 | 酸化防止剤の製造方法並びにそれを含むカラ―現像組成物及びその調製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6028225A (ja) |
| EP (1) | EP0987595B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000086606A (ja) |
| DE (1) | DE69918008T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR100678340B1 (ko) | 2004-12-09 | 2007-02-07 | 한국기초과학지원연구원 | 특정 금속이온에 대해 선택적 발색성을 갖는 화합물 |
| CN105837465A (zh) * | 2016-03-29 | 2016-08-10 | 威海翔宇环保科技股份有限公司 | 一种苯乙烯阻聚剂的合成 |
| CN112159333A (zh) * | 2020-10-15 | 2021-01-01 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种双羟丙基羟胺的制备方法 |
| CN115724762B (zh) * | 2021-08-31 | 2024-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二异丙醇基羟胺的方法、系统和得到的产品 |
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