CS197307B2 - Selective herbicide means and method for making the active agent - Google Patents
Selective herbicide means and method for making the active agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS197307B2 CS197307B2 CS777265A CS726577A CS197307B2 CS 197307 B2 CS197307 B2 CS 197307B2 CS 777265 A CS777265 A CS 777265A CS 726577 A CS726577 A CS 726577A CS 197307 B2 CS197307 B2 CS 197307B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- amino
- substituted
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims abstract description 11
- -1 alkylphenyl radical Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 43
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 58
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- GAUSUDNBBOZKSB-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 GAUSUDNBBOZKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AVNCAFPAKWCXJP-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AVNCAFPAKWCXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZKIGSRXFXRIRK-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound C(C)C1=CC=C(N(C(O)=O)C)C=C1 OZKIGSRXFXRIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RJRKWIZYSMWUII-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 RJRKWIZYSMWUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXONXQHBTUCIAA-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-ethylcarbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 TXONXQHBTUCIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 4
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 4
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 4
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQKXHZVGJRBEMK-UHFFFAOYSA-N ethyl-(4-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=C(C)C=C1 OQKXHZVGJRBEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MCZXNOCMASNRHW-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)-ethylcarbamic acid Chemical compound C(C)N(C(O)=O)C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl MCZXNOCMASNRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZPSDRXAOYULAB-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-ethylcarbamic acid Chemical compound C(C)N(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)Cl GZPSDRXAOYULAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 3
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- MMVVRNPEGGPLOM-UHFFFAOYSA-N ethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMVVRNPEGGPLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001476982 Streptomyces ipomoeae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAEMOZGJTVCIDO-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-chlorophenyl)-n-ethylcarbamate Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OCC(C)C)=C1 CAEMOZGJTVCIDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEWKHVQYIATTIC-UHFFFAOYSA-N butyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound CCCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 CEWKHVQYIATTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- AAPAVYWERMFERN-UHFFFAOYSA-N ethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 AAPAVYWERMFERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZFMIQZOBRPZNJ-UHFFFAOYSA-N methyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC(C)=C1 DZFMIQZOBRPZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBTSIRSZHSMCAH-UHFFFAOYSA-N methyl-(4-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=C(C)C=C1 NBTSIRSZHSMCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBKRAQOHVVQXAC-UHFFFAOYSA-N phenyl(propyl)carbamic acid Chemical compound CCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 KBKRAQOHVVQXAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- AZRFSRYROARRET-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AZRFSRYROARRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEGQWNLMQQKMFT-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(cyclohexyl)carbamic acid Chemical compound ClCCN(C(O)=O)C1CCCCC1 GEGQWNLMQQKMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZGYVRNLURIQGF-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl-(3-chlorophenyl)carbamic acid Chemical compound ClCCN(C(=O)O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KZGYVRNLURIQGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHKSHZHIBUMHX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)COC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 MAHKSHZHIBUMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C=C1 XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000766026 Coregonus nasus Species 0.000 description 1
- 241001143929 Festuca alopecuros Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- UZAXYSAEJDZTCA-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-butyl-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCCC)=O)C UZAXYSAEJDZTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAWAWLWPGMYEI-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-ethyl-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC)=O)C HCAWAWLWPGMYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTARHUKLCYUHAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-propylcarbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCC)=O)C HTARHUKLCYUHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HULVXVSDUQGECB-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(=O)NC1=CC=CC(OC(Cl)=O)=C1 HULVXVSDUQGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWBZBMCTGSNKIK-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] n-methyl-n-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(C)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 GWBZBMCTGSNKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- HAVZTGSQJIEKPI-UHFFFAOYSA-N benzothiadiazine Chemical class C1=CC=C2C=NNSC2=C1 HAVZTGSQJIEKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MLXQVZKCHRRTFN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1CCCCC1 MLXQVZKCHRRTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUJXTZBNZFFSQZ-UHFFFAOYSA-N ethyl-(2-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1C QUJXTZBNZFFSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- BFLWYJNFPQHLNR-UHFFFAOYSA-N phenyl(propan-2-yl)carbamic acid Chemical compound CC(C)N(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 BFLWYJNFPQHLNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3-thione Chemical class S=C1CCNN1 BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká selektivního herbipidního prostředku, s výhodou . pro hubení plevele u setých rajčat. Vynález se také týká způsobu výroby účinné složky pro tento selektivní herbicidní prostředek. Selektivně herblcidní účinek na bázi diurethanů je již znám (DE patentní spis 1567 151). U těchto urethanů nebylo ale až dosud možné prokázat uspokojivý herbicidní účinek proti zejména obtížně vyhubitelným plevelům, jako je Amaranthus a postačující selektivitu pro setá rajčata.
Úlohou předloženého vynálezu je vytvořit prostředek pro potírání plevele, který by při použití po vzejití (postemergentním období) vyvíjel vedle obecného účinku na plevel také účinek vůči těžko hubitelným druhům plevele při naprosté snášenlivosti pro rajčata.
Tato úlohia je podle vynálezu vyřešena selektivním herbicidním prostředkem, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku ob2 sáhuje . nejméně jeden diurethan obecného vzorce . I
O-CO-N.
I θ-~ NH-CO-O-CHí CH^
CH,
GHj (I) kde
Ri znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylový . zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu a
Rz fenylový zbytek, alkylfenylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu, . chlorfenylový zbytek, dichlorfenylový zbytek nebocyklohexylový zbytek.
Diurethany používané jako účinná složka v selektivním herbicidním prostředku podle vynálezu se vyznačují překvapivě dobrou snášenlivostí zejména u setých rajčat.
Nejpříznivější účinek vyvíjejí tyto účinné látky, když se používají postemergentně. Diurethany podle vynálezu mají široké spektrum účinku.
Herbicidní účinek se přitom vztahuje ' na celou řadu rostlin, jako například Stellarla, Senecio, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonům a Galium. Kromě pro setá rajčata je nezávadný pro· brambory, obilí, kukuřici, čirok a rýži.
Použité množství pro selektivní potírání plevele činí asi 0,5 až 5 kg účinné látky/ha.
Diurethany podle vynálezu se mohou používat buď samotné, ve vzájemné směsi nebo ve směsi s jinými účinnými látkami.
Vždy podle požadovaného účelu nabízí se k tomu například následující herbicidní účinné látky, které se mohou popřípadě přidávat i bezprostředně před použitím ke sloučeninám podle vynálezu:
substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, - jakož i jejich · soli, estery a amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jakDž i jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazlnondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiaziny, substituované biurety, · .
substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery · a amidy, substituované karbamoylalkylthiofosforečnany nebo karbamoylalkyldithiofosforečnany, substituované cykloalkylamidokarboxythiolové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbaipidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i Jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithlokarbamáty, substituované dlthiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery' a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbotioáty, substituované hydantoiny, ‘ substituované hy.drazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadlazoly, ‘ substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jakož i jejich soli · a estery, substituované fosfonové · kyseliny, · jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyoiny, substituované fosforitany, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované , · pyrazolalkylkar boxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, tetra-hydrooxia-čiiazindi-ony, tetrahydromethanoindeny, . tetrahydrodiazolťhiony, tetrahy dr othiadiazinthlony, tetrahydrothiadiazoldiony, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsírany, substituované pyridaziny, substituované . pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, ‘ jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované pyrolidinkarbůxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidony, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované substituované substituované substituované substituované „ ..
substituované thiadiazoly, substituované aromatické amidy thiokarboxyiové kyseliny, substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a · amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované thiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované trlaziny, substituované triazoly, substituované uráčily a substituované uretidindiony.
Kromě toho se mohou používat také jiné, přísady, například nefytotoxické přísady, které mohou u herbicidů vyvolat synergické stupňování účinku, jako ' smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejové přísady.
S výhodou se uvedené účinné látky nebo jejich směsi používají ve · formě přípravků, jako · prášků, zásypů, granulátů, · roztoků, emulzí nebo· suspenzí, za přísady kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě zřeďovadel a popřípadě smáčedel, adhesních prostředků, emulgačních prostředků a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodné ' · kapalné nosiče jsou například voda, · alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, · dále frakce minerálních olejů. ,
Jako pevné nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, · kaolín, attaclay, vápenec, kyselina · křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: například · kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny a · jejich soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, · kondenzáty formaldehydu, sírany mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a · jejich soli.
Podíl účinné látky, . popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může · měnit v širokých mezích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 · hmotnostních procent účinné - látky, asi . · 90 až 20 hmotnostních procent kapalných nebo pevných · nosičů, jakož i popřípadě· až do 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Nanášení prostředku se může dít obvyklým · způsobem, například s vodou jako nosičem v množstvích postřikové břečky · asi od 100 až · do 1000 lítrů/ha. Použití prostředku při tak zvaném způsobu „Low-volume“ nebo „Ultra-low-volume“ je právě tak možné jako jeho aplikace ve formě · tak zvaných míkrogranulátů.
Z dlurethanů · podle vynálezu se vynikajícím selektivním herbicidním účinkem, zejména u setých rajčat . vyznačují s výhodou ty, které odpovídají shora uvedenému obecnému vzorci I, ve kterém
Ri a Rž mají shora uvedený význam.
Jako· zvláště výhodné se z těchto sloučenin ukazují ty sloučeniny, ve kterých Ri znamená ethyl, .propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, chlorethyl, bromethyl a allyl a Rž znamená cyklohexyl, fenyl, methylfenyl, dimethylfenyl, chlorfenyl, dichlorfenyl, · chlormethylfenyl, fluorfenyl, ethylfenyl a methoxymethylfe-nyl.
Až dosud v literatuře neznámé diurethany se dají například vyrobit tím, že se ester kyseliny chlormravenčí isobutylesteru 3-hydroxykarbanilové kyseliny vzorce II
nechá reagovat s , aminy obecného vzorce III
Ri /
HN \ Rz (ΠΙ), kde Ri · a Rž mají výše uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyselin.
Jako akceptor kyselin se například používá přídavek přebytečného · aminu nebo anorganické báze, jako například hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo terciární organická báze,· jako· například triethylamin.
Následující příklad · objasňuje způsob· výroby diurethanů podle vynálezu.
Příklad 1 [ 3- (2-Methylpropoxykarbony lamino) -fenyl J-ies^iter 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny
Roztok 14,2 g (0,1 molu) 4-chlor-N-methylanilinu ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové · se doplní 50 ml vody. Potom · · se během 20 minut za míchání a chlazení na 10 až 15°C přikape roztok 27,2 · g (0,1 · molu) ' 3- (2-meťhylpropoxykarbony lamino) -fenylesteru kyseliny chlormravenčí ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové a současně' roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody. Míchá se ještě 30 · minut při 15 °C. Potom se oddělí organická fáze · a při 0 °C se promyje zředěným louhem sodným, zředěnou kyselinou solnou a vodou. Po usušení síranem hořečnatým se za . sníženého tlaku odpaří. Překrystaluje se ze směsi ethylesteru kyseliny octové a pentanu.
Analýza:
vypočteno:
60,56 % C, 5,62 % H, 9,41 ·% Cl, 7,44 % N; nalezeno:
60,67 % C, 5,84 % H, · 9,49 % , Cl, · 7,44 % N.
Analogickým způsobem se dají · vyrobit následující podle vynálezu používané diurethany.
Název sloučeniny
Fyzikální
Název sloučeniny konstanty
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 1.1. |
| amino J -fenyl ] -ester | 90— 92 °C |
| N-methylkarbanilové kyseliny | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbo<nyl- | t. t. |
| amino j -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | 107—108 °C |
| [ 3-(2-methylpropoxykarbonyl- | mD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | = 1,5391 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny | 67— 69 °C |
| [ 3- (2-methylpropo.xykarbonyl- | t. t. |
| amino ] -fenyl ] -ester N-propylkarbanilové kyseliny | 61— 62 °C |
| ] 3- (2-methylpropoxykarboinyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 90— 92 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny | 95— 97 °C |
| [3-(2-methylpropoxykarboinyl- | t. t. |
| amino J -fenyl ] -ester N- (1-methylethyl) -karbanilové kyseliny | 116—118 °C |
| [ 3-( 2-methylpropoxykarbonyl· | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester 3-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny | 102—104 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | oD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 3,N-dimethylkarbanilové kyseliny | = 1,5479 |
| [ 3- (2-methyIpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny | 87— 89 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarboinyl- | nD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 4,N-dimethylkarbanilové kyseliny | = 1,5547 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | on zo = |
| amino) -fenyl] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny | = 1,5529 |
| [ 3- (2-msthy lpropoxykarbonyl- | Od20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dlchlor-N-methylkarbanilové kyseliny | = 1,5691 |
| [ 3- (2-methylpr opoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 82— 83 °C |
| [ 3- (2-methylpr opoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -f eny 1 ] -ester N-ethyl-3,4-dlchlorkarbanilové kyseliny | 94— 96 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino)-fenyl]-ester 4-chlor-N-methylkarbanllové kyseliny | 65— 66 °C |
[ 3-(2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl] -ester N-ethyl-2-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N- (2-methylpropyl) -karbanilové kyseliny [ 3-( 2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester 2,N-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinylamino) -fenyl ] -ester
N- (2-br omethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinylamino) -fenyl ] -ester N- (2-br omethyl) -3-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ) -fenyl ] -ester N- (2-chlorethyl) -karbani‘ lové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbo(nylamino) -fenyl] -ester 3-chlor-N- (2-chlorethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboínylamino) -fenyl ] -ester N-ethy lcyklohexý lkar bamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ] -fenyl ] -ester N-cyklohexylmethylkarbamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester
N- (2-chlorethyl) -cyklohexylkarbamové kyseliny
Fyzikální konstanty
1.1.
101—103 °C
1.1.
82— 84 °C
t. t.
122 °C
t. t.
82— 83 QC
t. t.
60— 63 °C
t. t.
95— 96 °C
По20 = = 1,5514
t. t.
107—110 eC
t. t.
122—123 °C .nD20 = = 1,5231
Tyto sloučeniny jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu ethylesteru kyseliny octové, isoforonu, tetrahydrofuranu, dioxanu, dirnethylformamidu, dlmethylsulfoxidu, hexamethyltriamidu fosforečné kyseliny a prakticky nerozpustné ve vodě a lehkém benzinu.
Následující příklady provedení slouží к vysvětlení způsobu účinku diurethanů, používaných podle vynálezu.
Příklad 2
Sloučeniny uvedené v tabulce a používané podle vynálezu byly nastříkány ve skleníku v množství 5 kg účinné látky/ha na Sinapis alba jako testovanou rostlinu .při způsobu po vzejití. 3 týdny po ošetření byly výsledky ošetření bonitovány, přičemž znamená = žádný účinek a = zničení rostlin.
Jak je zřejmé z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovaných rostlin.
, Způsob použití po vzejití Název sloučeniny Sinapis alba
Název ' sloučeniny
Způsob použití po vzejití , Sinapis alba [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amine) -feny 1 ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbonyl-‘ 4 amlno) -fenyl ] -ester
N-ethylkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amlno) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny [342-methylpropoxykarbonyl-4 amln.o}-fenyl]-ester N-allylkarbanllové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbanyl-4 amino) -fenyl ] -ester
N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl ] -ester.
N-ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino]-fenyl ] -ester N-ethyl-3-C'hlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbcmyl-4 amino) -fenyl ] -ester
N^-l-methyl^et^t^j^l^^ba^i^Ia^nliové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 aminoj-fenyl]-ester 3-chlor-N-methylkarbanilcvé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester
3, N-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester
4, N-dimethylkarbanilové kyseliny.
[ 3- (2-^^^thylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester
4-ethyl-N-methylkarbanilové kyselihy [34 2-methylpropoxykarbonyl-4 ami^o) -fenyl ] -ester
3,4-dichlor-N-methylkarbanilové . kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny .
[3-(2-methylpropoxykarbonyl- '4 amino)-fenyl)-ester 4-chlcr-N-<methylkarbanilcvé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 aminů ] -fenyl ] -ester N-ethylcyklohexylkarbamové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-cyklohexylmethylkarbamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- 4 amino)-fenyl ]-ester N-(2-chlocethyl}-cyklchexy^ .....
karbamové kyseliny
Příklad 3
Dále uvedené rostliny byly ve skleníku ošetřeny účinnou látkou použitou v ' množství 3 kg účinné látky/ha způsobem po vzejití (post emergence). Jako srovnávací prostředek sloužil 3-(methoxykarbonylaminof enyl) N-( 3-miethylf enyl) -Jkarbamát (podle DE patentního spisu 1567151). Rostliny se nacházely ve stadiu mladosti. Prostředky byly nanášeny ve formě emulze. Aplikované množství kapaliny odpovídato 500 litrům/ha. Po 14 dnech byl vyhodnocován výsledek ošetření. .
= totální zničení, = žádné poškození.
Jak je zřejmé z tabulky; dosáhly sloučeniny používané podle ' vynálezu ' při vynikající snášenlivosti ' pro setá .rajčata dobrý účinek vůči plevelu, zatímco srovnávací .. prostředek při nižším účinku poškodil kulturní rostliny.
kg účinné látky/ha Setá rajčata Stellaria m. Senecio v.
Způsob po vzejití Sloučenina
| [ 3- (2-methy lpropoxykarboaiyl- | 3 | 10 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | ||||
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | 3 | 0 | ; 0 | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylaminoj-fenyl]-ester N-allylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl j -ester N-propylkarbanilové kyseliny | 3 | 0 | и | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbO'n.ylamino) -f eny 1 ] -ester ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | и |
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg/účinné látky/ha | Matricaria ch. | Lamium a. | Centaurea c. | Amarantus r. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3-(2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny | |||||
| {3-( 2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-propylikarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester ethyl-3-methylkarbanilové | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny , | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Způsob po vzejití | látky/ha | Chirysan- | |||
| Sloučenina | kg účinné | Galium a. | themum s. | Ipomoea p. | Polygonům 1. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -f enyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -pster N-ethylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -f eny 1 ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny |
Způsob po vzejití kg účinné Ch-rysanSloučenina látky/ha Galium a. : 'themum s. Ipomoea p. Polygonům 1.
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -este-r N-allylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ešte-r N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | |
| amino) -fenyl ] -ester ethyI-3-methylka'rbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Avena f. | Alopecurus m. | Eclnno- chloa c. g. Setaria i. | Digitaria s. |
[ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-‘3 amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxyka-rbonyl-'3 amino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinyl-‘3 amino)-fenyl]-ester·
N-butylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl-‘3 amino ] -feny 1 ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylp.r'opoxykarbonyl-'3 amino ] -fenyl ] -ester
N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl-‘3 amino) -fenyl ] -ester ethyl-3-.methylkarbaniloivé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-'3 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny
| 2 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| 3 | 1 | 1 | 0 | 1 |
| 3 | 3 | — | 0 | 2 |
| 4 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| 0 | 4 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 3 | — | 3 | 2 |
| 5 | 3 | 1 | 0 |
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Setá rajčata | Stellaria m. | Sene-cio v. | Matricarla ch. |
| [ 3- ('2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| aminoj-fenyl ] -ester 3-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| aminoj-fenyl ]-este-r ajN-dimethylkarbanHové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl] -ester N-ethyl-á-chlorkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dichlor-N-methylkarbainilové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbo'nyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino j -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Lamium a. | Centaurea. c. Amarantus r. | Galium a. | |
| [ 3- (Z^methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3-chl·or-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- [ 2-^<^thylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl] -ester 3,N-dimethylkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methyipropoxykarbonyl· | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (27methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 ’ | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové' kyseliny [ 3- (2-methyipropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dichlor-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
amino) -fenyl ] -ester
N-ethyl-á-methylkarbanliové kyseliny
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Chir^y^ianthemum^ s. | .Ipomoea p. | Polygonům 1. | Avena f. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 1 | 0 | 5 |
| amlno)-fenyl ]-ester '3-c.hior-N-methylkarbanilové kyseliny , | |||||
| [ 3- (2-met;hy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| amiw)-f enyl ] -ester 3,N-dlmethylkarbanilové | |||||
| kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| amino ] -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 3 | 0 | — |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethýl-N-methylkarbanilové | < | ||||
| kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| aml^o) -f enyl ] -ester S^-dlchlor-N-methylkarbani- | |||||
| lové kyseliny [ 3- (Z-mBttiylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 2 | 0 | 5 |
| amlno) -f enyl ] -ester N-ethyl-é-methylkarbanilové kyseliny | - | ||||
| Způsob po vzejití | kg účinné | Alapecurus | Echino- | ||
| Sloučenina | látky/ha | m. | chloa c. g. | Setaria i. | Digitaria s. |
| [ 3- (2-methýlpropoxykarbonyl- | ‘3 | — | 3 | 2 | 0 |
| a^iM) -f enyl ] -ester 3-chlor-N-methýlk:arbanilO'vé kyseliny | |||||
| [ 3- [ 2-methýlpropoxykarbonyl- | '3 | 3 | 2 | 1 | 0 _ |
| aminoj-fenyl ]-ester . 3,N-dimethýl·karbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-met'hylpropoxykarbonýl- | '3 | 3 | 5 | 0 | 1 |
| amhno) -feny 1 ] -ester N-ethyl^-olilorkarbanllové kyseliny ' | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbo^nýl- | ‘3 | 5 | — | 3 | 2 |
| amlno) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-m-ethylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 5 | 2 | 0 | 1 |
| amlno) -feny 1 ] -ester 3,4-dlchlor-N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | — | 3 | 0 | 1 |
| amino) -fenyl ] -ester |
N-ethyl-4-met'hylkarbanilové kyseliny
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Setá rajčata | Stellaria m. | Senecio v. | Matricaria ch. |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykar bonyl- | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amlno ] -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbonylamino- | ‘3 | 0 | 1 | 2 | 0 |
| f enyl) -N- (3‘-methylf einylj -karbamát neoše třeno | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totální zničení 10 = žádné poškození Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | La-mium a. | Centaurea c. | Amarantus r. | Galium a. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino ) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino ) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbonylamino- | ‘3 | 0 | 0 | 4 | 0 |
| f enyl) -N- (3‘-methylf einyl ] -karbamát neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totální zničení 10· = žádné poškození Způsob po vzejití | kg účinné | Chrysan- | Polygonům | ||
| Sloučenina | látky/ha | themum s. | Ipomoea p. | 1. | Avena f. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| amino} -f eny 1 ] -ester N^i^thyl-3,,^-(^ii^l^]^(^]^]karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbony lamino- · | ‘3 | 3 | 0 | 4 | 10 |
| f enyl) -N- [ 3‘-methylf enyl) -karbamát neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 |
= totální zničení = žádné poškození
Způsob po vzejití Sloučenina kg účinné Alopecurus Echinolátky/ha m. chloea c. g. Setaria i. Dígitariá s.
[ 3- (2-methylpnopoxykarbonyl- ‘3 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- '3 amino) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny
Srovnávací prostředek ,
3-(methoxykarbonylamino- ‘3 fenyl) -N- (3‘-methylf emyl) -karbamát neošetřeno = totální zničení = žádné poškození
| . ‘3 | 0 | / — | |
| 3 | 1 | 0 | 3 |
| 8 | 8 | 0 | 2 |
| 10 | 10 | 10 | 10 |
PŘEDMĚT VYNALEZU
Claims (2)
1. Selektivní herbicidní prostředek, s výhodou pro hubení plevele v setých rajčatech, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje diuretany obecného vzorce I /
CH,
CH, v kterém znamenají
Ri alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylový Zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu a
Rz fenylový zbytek, alkylfenylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu, chlorferiylový zbytek, dichlorfenylový zbytek nebo cyklohexylový zbytek.
2. Způsob výroby účinné složky podle bo du 1 vyznačující se tím, že se ester kyseliny chlormravenčí isobutylesteru 3-hydroxykarbanilové kyseliny vzorce II (ID
CH,
CH, nechá reagovat s aminy obecného vzorce III
Ri
Z
HN
R2 (III), kde Ri a Rz mají výše uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyselin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651526 DE2651526A1 (de) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197307B2 true CS197307B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5992947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS777265A CS197307B2 (en) | 1976-11-09 | 1977-11-07 | Selective herbicide means and method for making the active agent |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537622A (cs) |
| JP (1) | JPS5359648A (cs) |
| AT (1) | AT358317B (cs) |
| AU (1) | AU3030577A (cs) |
| BE (1) | BE860648A (cs) |
| BG (1) | BG28404A3 (cs) |
| BR (1) | BR7707471A (cs) |
| CA (1) | CA1097673A (cs) |
| CH (1) | CH630232A5 (cs) |
| CS (1) | CS197307B2 (cs) |
| DD (1) | DD133293A5 (cs) |
| DE (1) | DE2651526A1 (cs) |
| DK (1) | DK488577A (cs) |
| EG (1) | EG13110A (cs) |
| ES (1) | ES463857A1 (cs) |
| FI (1) | FI773187A7 (cs) |
| FR (1) | FR2370036A1 (cs) |
| GB (1) | GB1594220A (cs) |
| GR (1) | GR64983B (cs) |
| IE (1) | IE45832B1 (cs) |
| IL (1) | IL53253A0 (cs) |
| IN (1) | IN147027B (cs) |
| IT (1) | IT1087290B (cs) |
| LU (1) | LU78451A1 (cs) |
| MX (1) | MX4702E (cs) |
| NL (1) | NL7712021A (cs) |
| NZ (1) | NZ185626A (cs) |
| PH (1) | PH15357A (cs) |
| PL (1) | PL105895B1 (cs) |
| PT (1) | PT67249B (cs) |
| SE (1) | SE7712604L (cs) |
| SU (1) | SU812172A3 (cs) |
| TR (1) | TR20297A (cs) |
| YU (1) | YU260577A (cs) |
| ZA (1) | ZA776685B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2913975A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3546343A (en) * | 1966-01-18 | 1970-12-08 | Union Carbide Corp | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3836570A (en) * | 1968-04-08 | 1974-09-17 | Stauffer Chemical Co | M-amidophenylcarbamates |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
| US3792994A (en) * | 1972-12-26 | 1974-02-19 | Stauffer Chemical Co | Anilide carbamates as algicidal agents |
-
1976
- 1976-11-09 DE DE19762651526 patent/DE2651526A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-10-24 IN IN338/DEL/77A patent/IN147027B/en unknown
- 1977-10-25 FI FI773187A patent/FI773187A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-10-28 IL IL53253A patent/IL53253A0/xx unknown
- 1977-10-31 GB GB45235/77A patent/GB1594220A/en not_active Expired
- 1977-10-31 YU YU02605/77A patent/YU260577A/xx unknown
- 1977-10-31 SU SU772536650A patent/SU812172A3/ru active
- 1977-11-01 CH CH1330477A patent/CH630232A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-01 NL NL7712021A patent/NL7712021A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-01 BG BG037699A patent/BG28404A3/xx unknown
- 1977-11-03 MX MX776522U patent/MX4702E/es unknown
- 1977-11-03 DK DK488577A patent/DK488577A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-03 AU AU30305/77A patent/AU3030577A/en active Pending
- 1977-11-04 IE IE2246/77A patent/IE45832B1/en unknown
- 1977-11-04 LU LU78451A patent/LU78451A1/xx unknown
- 1977-11-04 ES ES463857A patent/ES463857A1/es not_active Expired
- 1977-11-07 NZ NZ185626A patent/NZ185626A/xx unknown
- 1977-11-07 FR FR7733372A patent/FR2370036A1/fr active Granted
- 1977-11-07 TR TR20297A patent/TR20297A/xx unknown
- 1977-11-07 PL PL1977201962A patent/PL105895B1/pl unknown
- 1977-11-07 CS CS777265A patent/CS197307B2/cs unknown
- 1977-11-08 EG EG629/77A patent/EG13110A/xx active
- 1977-11-08 BR BR7707471A patent/BR7707471A/pt unknown
- 1977-11-08 JP JP13404277A patent/JPS5359648A/ja active Pending
- 1977-11-08 GR GR54746A patent/GR64983B/el unknown
- 1977-11-08 PT PT67249A patent/PT67249B/pt unknown
- 1977-11-08 CA CA290,435A patent/CA1097673A/en not_active Expired
- 1977-11-08 SE SE7712604A patent/SE7712604L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-11-08 IT IT29420/77A patent/IT1087290B/it active
- 1977-11-08 AT AT797377A patent/AT358317B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-09 BE BE182483A patent/BE860648A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-09 ZA ZA00776685A patent/ZA776685B/xx unknown
- 1977-11-09 PH PH20416A patent/PH15357A/en unknown
- 1977-11-10 DD DD7700202003A patent/DD133293A5/xx unknown
-
1980
- 1980-06-06 US US06/157,638 patent/US4537622A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| US4441915A (en) | Diurethanes and herbicidal compositions containing the same | |
| CS229691B2 (en) | Herbicide agent and manufacturing process of effective substances | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| IL27630A (en) | 4,2,1-Oxadiazolidine Compounds Active as Herbicides and Processes for Their Preparation | |
| CS197307B2 (en) | Selective herbicide means and method for making the active agent | |
| CS205149B2 (en) | Herbicide,insecticide,fungicide or nematocide means and method of making the active substance | |
| GB1596224A (en) | Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides | |
| US3277142A (en) | Aryloxyethyl and arylthioethyl esters of thiocarbamic acids | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US4344790A (en) | Carbaminic acid esters with herbicidal properties | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| JPS6256864B2 (cs) | ||
| US3994909A (en) | 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives | |
| CA1125301A (en) | Herbicidally active n-(2-propynyl)-carbanilic acid (3-aliphatic hydrocarbon-oxy- or - thio- carbonylaminophenyl) esters and their manufacture and use | |
| CA1087627A (en) | Herbicidally active carbamic acid esters and their manufacture and use | |
| CA1108639A (en) | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use | |
| US4183739A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3-carboxylic acid esters, and herbicidal compositions containing same | |
| HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds | |
| US4159902A (en) | 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same | |
| US4128413A (en) | Carbanilic acid esters and herbicidal composition containing same | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof | |
| KR820001256B1 (ko) | 제초제인 디우레탄의 제조방법 |