PL105895B1

PL105895B1 - Selektywny srodek chwastobojczy

Info

Publication number: PL105895B1
Application number: PL1977201962A
Authority: PL
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1976-11-09
Filing date: 1977-11-07
Publication date: 1979-11-30
Also published as: BG28404A3; EG13110A; SE7712604L; LU78451A1; ES463857A1; AT358317B; AU3030577A; FI773187A; GR64983B; PT67249B; DK488577A; GB1594220A; JPS5359648A; BR7707471A; CA1097673A; IE45832L; PT67249A; BE860648A; DE2651526A1; ZA776685B

Description

Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwasto¬ bójczy, zwlaszcza do zwalczania chwastów w uprawach pomidorów sianych, zawierajacy nowe dwukarbaminiany.

Selektywne dzialanie chwastobójcze dwukarbaminianów jest znane np. z opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec nr 1567151. Dla karbaminianów tych dotad nie wykazano zadowalajacego dzialania przeciwko szczególnie trudno dajacym sie zwalczac chwastom, takim jak Amaran- thus sp., ani wystarczajacej selektywnosci w uprawach po¬ midorów sianych.

Celem wynalazku jestopracowanietakiego srodka chwasto¬ bójczego, który po wzejsciu roslin oprócz ogólnego dzia¬ lania chwastobójczego wykazywalby tez dzialanie przeciwko trudno dajacym sie zwalczac chwastom i bylby zupelnie tolerowany przez rosliny pomidorów sianych.

Cel ten osiaga sie za. pomoca selektywnego srodka chwas¬ tobójczego, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy dwukarbaminian o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik alkilowy, rodnik alkenylowy lub grupe chlorowcoalkilowa a R2 oznacza rodnikfenylowy albo jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony chlorowcem, grupa trójfluorometylowa, alkilowa i/lub alkoksylowa rodnik fenylowy lub cykloheksy- lowy.

Dwukarbaminiany zawarte w srodku wedlug wynalazku wyrózniaja sie zaskakujaco wielka tolerancja, zwlaszcza dla roslin pomidorów sianych.

Najkorzystniejsze dzialanie przejawiaja nowe substancje czynne wtedy, gdy stosuje sie je w postepowaniu po wzej- sciu roslin (post-emergence). Nowe dwukarbaminiany sa skuteczne w szerokim zakresie.

Dzialanie chwastobójcze rozciaga sie przy tym na wiele rodzajów roslin, takich jak Stellaria, Senecio, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomea, Poly- gonum, Galium. Tolerancja utrzymuje sie nie tylko dla roslin pomidorów sianych, lecz takze dla ziemniaków, zbóz, kukurydzy, sorgo i ryzu.

Dawki w celu selektywnego zwalczania chwastów wyno¬ sza okolo 0,5—5 kg substancji czynnej na 1 ha.

Nowe dwukarbaminiany mozna stosowac pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie #z innymi substancjami czynnymi. W tym celu zaleznie od zamierzo¬ nego przeznaczenia zaleca sie np. podane nizej substancje chwastobójcze, które mozna ewentualnie dodawac takze bezposrednio przed zastosowaniem nowych zwiazków, takie jak podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizo- tiazole, podstawione dwutlenki benztiadiazynonu, podsta¬ wione benzoksazyny, podstawione benztiazole, podstawione benztiadiazyny, podstawione biurety,podstawionechinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tio- lub dwutiofosforany karbamoiloalkilowe, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkilo- amidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy,podstawione cykloalkalokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwu 105 895105 SdS karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranylosulfbniany, podstawione dwusiar¬ czki, podstawione sole pirydyliowe, podstawione dwutio- karbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-lH-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izoksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione katony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyno- diony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, pod¬ stawione fbsfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, pod¬ stawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, pods- stawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry iamidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione piry- dazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podsta^ wione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarbo- ksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodoro- oksadiazynodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodorodiazolotiony, podstawione cztero- wodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadia- zolodiony, podstawione tiadiazole, podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amiety, podstawione triazyny, podsta¬ wione triazole, podstawione uracyle i podstawione uretydyn- odiony. ^ Poza tym mozna stosowac równiez inne dodatki, np. do¬ datki niefitotoksyczne, którew przypadku srodków chwasto¬ bójczych moga powodowac zwiekszenie dzialania synergicz- nego, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i oleiste substancje dodatkowe.

Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny stosuje sie celowo w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewani*, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników lub roz¬ cienczalników i ewentualnie zwilzaczy, grodków zwieksza¬ jacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.

Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatycz¬ ne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek metylowy, dwumetyloformamid, a nadto frakcje ropy naftowej. • Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glino- krzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien* kwas krzemowy, i produkty roslinne, np. maki.

Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. ligninosulfonian wapniowy, eter polioksyetyleno-alkilowo- fenylowy, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formalde¬ hydu, siarczany wyzszych alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.

Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. I tak np. srodki te zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji 4 czynnej, okolo 90—20% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie do najwyzej 20% wagowych substancjipowierzchniowoczynnej.

Rozprowadzanietych srodków moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w dawkach brzeczki opryskowej okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Stoso¬ wanie tych srodków w tak zwanym postepowaniu wysoko- stezeniowym (Low Volume) lub bardzo wysokostezenio- wym (Ultra-Low-Volume) jest równie mozliwe jak i apliko- wanie ich w postaci tzw. mikrogranulatów.

Sposród nowych dwukarbaminianów o znakomitym dzialaniu selektywnym zwlaszcza w uprawach pomidorów sianych wyrózniaja sie takie zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla a R2 oznacza rodnik fenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupe alkoksyfenylowa o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkoksylowym, grupe chlorofenylowa, dwuchlorofenylowa, trójfluoro-metylowa lub cykloheksylowa.

Z omówionych zwiazków kprzystnie wyrózniaja sie te substancje o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, grupe chloroetylowa, bromoetylowa lub rodnik allilowy, a R2 ozna¬ cza rodnik cykloheksylowy, fenylowy, metylofenylowy, dwumetylofenylowy, grupe chlorofenylowa, dwuchloro¬ fenylowa, chloro-metylofenylowa, trójfluorometylo-fenylo- wa, metoksyfenylowa, fluorofenylowa, etylofenylowa lub metoksymetylofenylowa. ^ Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie sposobem, polegajacym na tym, ze chloromrowczan izobutylowego estru kwasu 3-hydroksykarbanilowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Rx i Ra maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora kwasu, np. wobec nadmiaru aminy lub zasady nieorganicz¬ nej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetylo- 40 amina, alboizobutylowy ester kwasu 3-hydroksykarbanilo¬ wego o wzorze 4 w obecnosci trzeciorzedowej zasady orga¬ nicznej, takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, lub w postaci soli metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji z chlorkiem karbamoilu o ogólnym wzorze 5, w którym R3 i R3 maja 45 wyzej podane znaczenie, w temperaturze 0—100 °C, albo zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym Rj i R2 maja wyzej podane znaczenie, uwodornia sie katalitycznie, np. stosujac nikiel w metanolu, do odpowiedniej aminy, a te nastepnie przeksztalca sie w zadany produkt na drodze reakcji ze zwiaz- 50 kiem o wzorze 7 w obecnosci akceptora kwasu, np. w obec¬ nosci zasady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady , organicznej, takiej jak trójetyloamina, i produkt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób. 55 Podany nizej przepis objasnia szczególowo wytwarzanie nowych substancji czynnych Srodka wedlug wynalazku na przykladzie otrzymywania estru 3-(2-metylopropoksy* karbonyloamino)-fenylowego kwasu 4-chloro-N-metylo- karbanilowego. 60 Roztwór 14,2 g (0,1 mola) 4-chloro-N-metyloaniliny w 100 ml octanu etylowego zadaje sie 50 ml wody. Nastep¬ niemieszajaci chlodzacdo temperatury10—15 °Cwkraplasie w ciagu 20 minut roztwór 27,2 g (0,1 mola) chloromrów- czanu 3-(2-metylopropoksykarbonyloamino)-fenylowego w 65 100 ml octanu etylowego i równoczesnie roztwór 13,8 g105895 (0,1 mola) weglanu potasowego w 50 ml wody, po czym miesza sie nadal w ciagu 30 minut w temperaturze 15 °C.

Warstwe organiczna oddziela sie i w temperaturze 0°C przemywa rozcienczonym lugiem sodowym, rozcienczonym kwasem solnym i woda. Po osuszeniu siarczanem magnezo¬ wym calosc odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem a produkt przekrystalizowuje sie z ukladu octan etylowy/ pentan, otrzymujac substancje, której analiza elementarna wykazuje: obliczono: C 60,56% H 5,62% Cl 9,41 % N 7,44% znaleziono: C 60,67% H5,84% Cl 9,49% N 7,44% Analogicznie mozna wytwarzac dwukarbaminiany sto¬ sowane w srodku wedlug wynalazku, zestawione w podanej nizej tablicy 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia a skrót n^ oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.

Tablica I c.d. tablicy I Nazwa zwiazku ester 3- (2-metyJopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-metylo- karbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- aminó)-fenylowy kwasu N-etyio- karbanilowcgo ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-butylo- Mrbanilowego ester 3-(2-metylcpropoksyftarbonylo- amino)-fenylowy kwasuN-allilokarba- nilowego ester3-(2-metyloprdpoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-propylokar- banilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-3- metylokarbanilowego ester 3- (2-metylppropoksykarbonylo- amsno)-fenylowy kwasu N-etylo-3- -chlorokartanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N- (1-metyloe- tylo)-karbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N- -metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu3,N-dwume- tyjokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-4- chlorokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenyIowy kwasu 4,N-dwu- metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N- metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- aminp)-fenylowy kwasu 3,4-dwuchlo- ro-N-metylokarbanilowego Dane fizyczne tt. 90—92 °C tt. 107—108°C n* = 1,5391 tt. 67—69°C tt. 61—62 °C tt. 90^92°C tt. 95—97 °C tt.116—118°C tt.102—104 °C no = 1,5479 tt. 87—89 °C no = 1,5547 no = 1,5529 no = 1,5691 40 4i 50 55 60 65 r^ i ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-4- -metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3,4- -dwuchlorokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenyIowy kwasu 4rchloro-N- -metylokarbanilowego ester 3- (£metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-2- -metylokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N- (2-metylo- propylo)-karbanilowego ester 3-(2-metyIopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 2,N-dwume- 1 tylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N- (2- bromoetylo)-karbanilowego ester3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N- (2-bromo- etylo)-3-chlorokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N- (2-chloro- etylo)-karbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- i amino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N- (2-chloroetylo)-karbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo- cykloheksylokarbaminowego ester 3-(2-metyloprcpoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-cyklohe- ksylo-metylokarbaminowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-(2-chloro- etylo)-cykloheksylokarbaminowego | 1 2 tt. 82—83 °C tt.94—96°C tt. 65— 66 °C tt.101—103°C tt. 82—84 °C tt.l22°C tt. 82—83 °C tt. 60—63 °C tt. 95—96 °C no =1,5514, tt.107—110 °C tt.122—123 °C no = 1,5231 | Zwiazki te sa rozpuszczalne w acetonie, cykloheksanonie, octanie etylowym, izoforonie, czterowodorofuranie, dio¬ ksanie, dwumetyloformamidzie, sulfotlenku dwumetylo- wym, szesciometylotrójamidzie kwasu fosforowego i prak¬ tycznie nierozpuszczalne w wodzie oraz benzynie lekkiej.

Podane przyklady objasniaja blizej wlasciwosci i stosowa¬ nie nowych dwukarbaminianów, zawartych w srodku wedlugwynalazku.

Przyklad I. Substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku, wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2 opryskiwano w cieplarni Sinapis alba jako rosline badana w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha po wzejsciu roslin.

Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono wyniki traktowania, przy czym w skali ocen liczba 0 oznacza brak dzialania a liczba 4 oznacza zniszczenie roslin. Jak wynika z tablicy 2 osiagnieto z reguly zniszczenie roslin badanych.

Przykladll. Rosliny, wyszczególnione w podanej nizej tablicy 3, traktowano w cieplarni po wzejsciu (post- -emergence) dawka 3 kg substancji czynnej na 1 ha.

Jako srodek porównawczy stosowano N-(3-metylo- ienylo)-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylowy (wedlug opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec105 805 Tablica II cd. tablicy II Nazwa zwiazku Traktowanie po wzejsciu Sinapis alba ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-metylokarba- nilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- aminó)-fenylowy kwasu N-etylokarba- nilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-butylokarba- nilowego ester 3- (2-metylopropóksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-allilokarba- nilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-propylokarba- nilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amiho)-fenylowy kwasu N-etylo-3-metylo karbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-3- chlorokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-(1-metylo- etylo)-karbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N- -metylokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenyiowy kwasu 3,N-dwumetylo- karbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-4-- -chlorokarbanilowego ester3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 4,N-dwumetylo- karbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N- -metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 3,4-dwuchloro-N- -metylokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-4-mety- lokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylo-3,4-dwu- chlorokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu 4-chloro-N-me- tylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-etylocyklo- heksylokarbaminowego ester 3- (2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-cykloheksylo- metylokarbaminowego 45 50 55 60 65 Nazwa zwiazku ester 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy kwasu N-(2-chloroety- lo)-cykloheksylokarbaminowego Traktowanie po wzejsciu Sinapis alba 4 nr 1567151). Rosliny znajdowaly sie w stadium mlodocia¬ nym. Aplikowana ilosc cieczy odpowiadala 500 litrom na 1 ha. Srodki rozprowadzano w postaci emulsji. Po uplywie 14 dni oceniono wyniki traktowania wedlug nastepujacej skali ocen: 0 =¦ calkowite zniszczenie = brak uszkodzen.

Z tablicy III wyraznie wynika, ze zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku obok znakomitej tolerancji dla pomidorów sianych osiagnely silne dzialanie przeciw chwastom, natomiast srodek porównawczy przy slabym dzialaniu na chwasty niszczyl rosliny uprawne.

Claims

Zastrzezenia patentowe

1. Selektywny srodek chwastobójczy, zwlaszcza do zwal¬ czania chwastów w uprawach pomidorów sianych zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, zna¬ mienny tym,, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden dwukarbaminian o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Rj oznacza rodnik alkilowy, rodnik alkenylowy lub grupe chlorowcoalkilowa a R» oznacza rodnik fenylowy albo jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podsta* wiony chlorowcem, grupa trójfluorojhetyiowa,alkilowai/lub alkoksylowa rodnik fenylowy lub cykloheksylowy.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden dwukarbami¬ nian o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla a R2 oznacza rodnik fenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupe alko- ksyfenylowa o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkoksylo- wym, grupe chlorofenylowa, dwuchlorofenylowa,trójfluoro¬ metylowa lub cykloheksylowa.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksykar- bonyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3-metylokarbanilo- wego/

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksykar- bonyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3-chlorokarbaailo- wego.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbony- loamino)-fenylowy kwasu N- (l-metyloetylo)-karbanilo- wego.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksykar- bonyloamino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N-metylokarba- nilowego.

7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksylar-105 Ni 9 10 Tablica III Traktowaniepo wzejsciu nazwa zwiazku ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-metylokarbanilowego ester3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylokarbanilowego ester3- (2-metylopropoksykarbo- nyIoamino)-fenylowy kwasu N-butylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-allilokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-propylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu etylo-3-metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3-chlorokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N-metylokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 33N-dwumetyIokarbanilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-4-chlorokarbanilowego ester 3-(2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu. 4-etylo-N-metylokarbaniIowego ester 3-(2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 3,4-dwuchloro-N-metylokarba- nilowego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloaminoj-fenylowy kwasu N-etylo-4-metylokarbanilqwego ester 3-(2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3,4-dwuchlorokarbanilo- wego ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 4-chloro-N-metylokarbanilowego Srodek porównawczy: N-/3'-metylofenylo/-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylo- wy Próba nietraktowana ej /ha 1 kg substancji czynn 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Pomidory siane 10 10 — 10 — 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 o H Stellaria m. 0 0 0 0 0 1 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 10 Senecio v. 0 0 0 °" 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2 10 Matricaria eh. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Lamium a. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Centaurea c. 0 0 ¦ o" 0 *° 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 I 0 10 Amarantus r. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 10 Galium a. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Chrysanthemum s. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 10 Ipomóea p. 0 0 0 0 0 * 0 0 1 0 1 3 0 2 0 0 0 10 \_ Polygonum 1. 0 0 0 0 0 — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 10 Avenaf. 2 3 3 4 0 0 5 5 5 2 — 4 5 3 1 10 10 L Alopecurus m. 3 1 3 1- 1 4 3 — — 3 3 5 5 — — 3 8 10 Echinochloa cg. 2 1 — 1 0 — 3 3 2 5 — 2 3 3 1 8 10 Setaria i. ; 0 0 0 0 0 3 1 2 1 0 3 0 0 0 0 0 10 Digitaria s. 1 0 1 2 0 1 o 2 0 0 0 1 2 1 1 — 3 2 10105 895 li bonyloamino)-fenylowy kwasu 3,N-dwumetylokarbanilo- wego.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksy- karbonyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-4-chlorokarba- nilowego.

9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksy- karbonyloamino)-fenylowy kwasu4,N-dwumetylokarbanilo- wego.

10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N-metylokarbanilo- wego.

11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksykar- bonyloamino)-fenylowy kwasu 3,4-dwuchloro-N-metylo- karbanilowego.

12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-4-metylokarbanilowe- go.

13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamjno)-fenylowy kwasuN-etylo-3,4-dwuchlorokarbani- lowego. 12

14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 4-chloro-N-metylokarbanilo- wego. 5

15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-2-metylokarbanilowe- go.

16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 10 substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N- (2-metylopropylo)-karba- nilowego.

17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- 15 nyloamino)-fenylowy kwasu 2,N-dwumetylokarbanilowego.

18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-cykloheksylokarbami- nowego. 20

19. Srodek wedlug zastrz. 1, znam'enly tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3- (2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-cykloheksylometylokarba- minowego.

20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 25 substancje czynna zawiera ester 3-(2-metylopropoksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N- (2-chloroetylo)-cykloheksy- lokarbaminowego. 0-C0-N / R XR ^> XH3 NH-CO-O-CH2-CH;. XH3 o-c Wzór I J-NH-CO-O-CHz-CH': / mor 2 CH: CH: HN / R1 Rz Wzor 3 NH--CO-O-CH2-CH CH; / CH.3 Wzór 4105 895 R: R; \ N-CO-Cl Wzór 5 O-CO-N NO 2 / \ Ri R: Wzór 6 Cl-C00-CH2-CH CH3 CH3 Wzór 7