PL77191B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77191B1 PL77191B1 PL1969152414A PL15241469A PL77191B1 PL 77191 B1 PL77191 B1 PL 77191B1 PL 1969152414 A PL1969152414 A PL 1969152414A PL 15241469 A PL15241469 A PL 15241469A PL 77191 B1 PL77191 B1 PL 77191B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- plants
- active
- carbon atoms
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- -1 for example Chemical class 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSARFHOMZQKBFZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxoimidazolidine-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCNC1=O DSARFHOMZQKBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 2
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- NXJZQSRAFBHNLI-UHFFFAOYSA-N 2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)N1CCNC1=O NXJZQSRAFBHNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000580525 Berzelia albiflora Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241001456088 Hesperocnide Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 1
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Bayer A.G., Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwastobójczy. Wiadomo juz, ze moczniki jak np. N- (3,4-dwuchlorofenylo/-N'-metylo-N'-butylo- mocznik) opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki Pólnocnej nr 2 655 444) lub biurety jak np. l-fenylo-3-fenylo-5,5'-dwumetylobiuret (opis patentowy Niemieckiej Republiki Federalnej nr 1 C32 595) moga byc stosowane jako srodki chwasto¬ bójcze.Stwierdzono, ze czesciowo znane amidy kwasów imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczny rodnik weglowodo¬ rowy o 1—8 atomach wegla wykazuja silne dzia¬ lanie chwastobójcze.Wymienione amidy kwasów karboksylowych sa czesciowo znane J. org. Chem. 29, 3347 — 3350 (1968).Jednakze amidy kwasów imidazolidyn-2-ono-l- -karboksylowych o wzorze 1 otrzymane w szcze¬ gólnie dogodny i nieoczekiwany sposób przez pod¬ danie reakcji chlorku imidazolidyn-2-ono-l-karbo- nylu o wzorze 2 z pierwszorzedowymi aminami o wzorze R-NH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków wiazacych kwasy oraz wody o takiej samej chwastobójczej akty¬ wnosci w porównaniu z chemicznie podobnymi zwiazkami, jak moczniki i biurety, wykazuja znacz- iiie bardziej selektywne dzialanie chwastobójcze.Zwiazki te sa jednoznacznie zdefiniowane wzo¬ rem 1. We wzorze tym R oznacza korzystnie pro- 20 stoliniowe i rozgalezione, nasycone i nienasycone rodniki weglowodorowe o 1—6 atomach wegla za¬ tem rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, np. rodnik metylowy, butylowy i heksylowy, rodniki alkenylowe o 2—6 atomach wegla, np. rodnik alli- lowy i krotonylowy, rodnik alkenyIowy o 2—6 ato¬ mach wegla, np. rodnik propargilowy.Substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwa¬ stobójcze i dlatego mozna je stosowac do zwal¬ czania chwastów. Pod pojeciem chwastów w sze¬ rokim tego slowa znaczeniu nalezy rozumiec wszel¬ kie rosliny, rosnace w takich miejscach, w których sa niepozadane. Czy zwiazki czynne otrzymane spo¬ sobem wedlug wynalazku beda dzialac jako srodki chwastobójcze totalne, czy tez selektywne, to zale¬ zy od ilosci, w jakiej beda stosowane.Zwiazki czynne mozna stosowac np. w odniesie¬ niu do nastepujacych roslin: dwuliscienne jak gor¬ czyca (Sinapis). nasturcja (Lepidium), lopian (Ga- lium), gwiazdnica (Stellaria), rumianek (Matricar- ia), francuskie ziele (Galinsoga), lebioda (Cheno- podium), pokrzywa (Urtica), starzec (Senecic), ba¬ welna (Gossypium), burak (Beta), marchew (Dau- cus), fasola (Phaseolus), ziemniak (Solanum), krzew kawowy (Coffea); jednoliscienne jak tymotka (Phleum), wiechlina (Poa), kostrzewa (Festuca), eleusine (Eleusine), pro¬ so (Setaria), zycica (Dolium), stoklosa (Bromus), ku¬ rze proso (Bchinochloa), kukurydza (Zea), ryz (Ory- za), owies Avena), jeczmien (Hordeum), pszenica 77 19177 191 (Triticum), proso (Panicum), trzcina cukrowa (Sac- charum).Zwiazki czynne stosuje sie korzystnie jako sro¬ dki chwastobójcze selektywne. Wykazuja one szcze¬ gólnie dobra selektywnosc w zastosowaniu do bu¬ raków, bawelny oraz zbóz, zwlaszcza pszenicy.Zwiazki czynne mozna przetwarzac na powszech¬ nie stosowane preparaty w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.Wytwarza sie je w znany sposób, np. przez zmie¬ szanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, tj. z cieklymi rozpuszczalnikami i/lub nosnikami sta¬ lymi, ewentualnie z zastosowaniem srodków po- wifflK£bJ0iQWO czynnych, tj. emulgatorów i/lub sro¬ dki^ dyspergujacych. « W przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika ifiozna równiez stosowac np. rozpuszczalniki organicznie jako rozpuszczalniki po¬ mocnico^ *ffl£o *cf£kle rozpuszczalniki stosuje sie glóiyriie. IweglDWodory^ aromatyczne, np. ksylen i benzen, aromatyczne weglowodory chlorowane, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej alkohole, np. metanol i butanol, silnie polarne roz¬ puszczalniki, np. dwumetyloformamid i dwumety- losulfotlenek, jak równiez wode. Jako stale nos¬ niki stosuje sde naturalne zwiazki skalne, np. ka¬ oliny, glinki, talk i krede oraz maczki mineralne, syntetyczne, np. silnie rozdrobniony kwas krzemo¬ wy i krzemiany. Jako srodki emulgujace stosuje sie niejonowe i anionowe emulgatory, np. estry polio- ksyetylenowe 'kwasów tluszczowych, polietery polo- ksyetylenu z tluszczowymi alkoholami, np. eter al- Wloarylopoligllkolowy alkilosulfoniany i arylosulfo- niany, a jako srodki dyspergujace np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga wystepowac w prepara¬ tach w mieszaninie z innymi znanymi substancja¬ mi czynnymi.Zwiazki czynne mozna stosowac same albo w postaci preparatów lub przygotowanych z nich mie¬ szanek, jako gotowe do bezposredniego uzytku roz¬ twory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granu¬ laty. Stosuje sie je w znany sposób, np. przez opy¬ lanie, opryskiwanie, polewanie i posypywanie. Moz- 10 15 20 na je stosowac zarówno przed jak i po wzejsciu roslin.Ilosc uzytej substancji czynnej mozna zmieniac w znacznym zakresie. Zalezy ona glównie od rodzaju zadanego efektu. Wielkosc dawki miesci sie na ogól w granicach 0,5—25 kg substancji czynnej na hektar, korzystnie 1,0—20 kg/ha.Stezenie substancji czynnej w powszechnie stoso¬ wanych preparatach wodnych przy uzyciu ich do roslin zielonych wynosi na ogól 0,005—0,5% wago¬ wych.Przyklad I. Próba przed wykielkowaniem roslin Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu zmieszano 1 czesc wagowa zwiazku czynnego z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodano podana ilosc emulgatora i otrzymany w ten sposób koncentrat rozcienczono woda do zadanego stezenia.Nasiona roslin doswiadczalnych wysiano do zwy¬ klej gleby i po 24 godzinach oblano preparatem substancji czynnej. Ilosc wody przypadajacej na jednostke powierzchni utrzymywano przy tym celo- 25 wo na tym samym poziomie. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, de¬ cydujaca jest tu tylko ilosc substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po uplywie 3 tygodni okre¬ slano stopien uszkodzenia roslin doswiadczalnych, 30 oznaczajac go liczbami 0—5, majacymi nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenia lub opóznienie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenia lub zahamowanie wzro¬ stu, 3 — ciezkie uszkodzenia i tylko wadliwy rozwój lub tylko 50% wykielkowanych nasion, 4 — rosliny po wykielkowaniu czesciowo zniszczone lub tylko 25% wykielkowanych nasion, 5 — rosliny calkowicie obumarle lub nie wykiel- kowane.Roclzaj substancji czynnych, stosowane dawki i wyniki doswiadczen podano w tablicy 1. 35 Tablica 1 Próba przed wykielkowaniem roslin Zwiazek czynny o wzorze nr Wzór 3 (znany) Wzór 4 (znany) Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wzór 8 Dawka zwiazku czynne¬ go kg/ha 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,6 Bura¬ ki 5 5 5 3,5 3 1 1 0 2 0 0 0 Ba¬ welna 3 1 2 1 1 0 0 0 4 2 0 0 Gor¬ czyca 5 4,5 5 4,5 5 5 5 4,5 5 5 5 5 Galin- soga 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Le- mium 3 2 4 3 5 4,5 4 3 5 4,5 5 4,5 Cheno- podium 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 577 191 Przyklad. Próba po wykielkowaniu roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu przygotowania odpowiedniego preparatu -zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodano podana ilosc emulgatora i otrzymany koncentrat rozcienczono nastepnie woda do zadanego stezenia. 1 — pojedyncze lekkie wypalone plamki, ? — wyrazne uszkodzenie lisci 3 — pojedyncze liscie i czesci lodygi czesciowo obumarle, 4 — rosliny czesciowo zniszczone, 5 — rosliny calkowicie obumarle.Uzyte zwiazki czynne, ich stezenia i wyniki dos¬ wiadczen podano w tablicy 2.Tablica 2 Próba po wykielkowaniu roslin Zwiazek czynny o wzorze nr Wzór 3 (znany) Wzór 4 (znany) Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 ;Vzór 8 Stezenie zwiazku czynnego% 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 Bu¬ raki 4 2 3 1 2 0 0 0 2 0 0 0 Psze¬ nica 1 0 2 1 1 0 0 0 1 0 1 0 Gor¬ czyca 3 2 4 2 5 4 4 2 5 4 5 4,5 Galin- soga 4 3 5 4 5 4 4 3 5 4,5 5 4,5 Matri- caria 1 0 4 3 4 . 3 3,5 2 5 4 5 4 Preparatem substancji czynnej spryskano rosliny doswiadczalne o wzroscie okolo 5—15 cm, az do stanu orosienia. Po uplywie 3 tygodni okreslano stopien uszkodzenia roslin, których oznaczano licz¬ bami 0—5, majacymi nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera amidy kwasu iniidazoli- dyn-2-ono-l-karboksylowego wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczny rodnik weglowodorowy o 1—8 atomach wegla. H2C—CH2 HNV N—CO—NH—R Y O Wzór 1 ¦CH, H2C— I I " HNL N—COOKI. 451,9/20 77191 MKP AOln 9/20 V /CH3 a—(\nh-c-n Wzór 3 O O rH /—V II II ^LH3 ^ ^^NH — C — N—C—IVL ^CH3 Wzór 4 O I" HN^ yN-C~NH ~ C(CH3J3 6 Wzor 5 HMX yN— C-NH — CH2~CH=CH? I! O Wzór 6 9 9^ Hf\I .M— C- NH — CU — CH C I Wzor 7 O CH, II I ' HMX ^M — C- NH - CH^- CH — CH^ C I! O Wzor 8 PL PL PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1795117A DE1795117C3 (de) | 1968-08-13 | 1968-08-13 | lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77191B1 true PL77191B1 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=5708062
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969152414A PL77191B1 (pl) | 1968-08-13 | 1969-08-12 | |
| PL1969135352A PL80291B1 (pl) | 1968-08-13 | 1969-08-12 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969135352A PL80291B1 (pl) | 1968-08-13 | 1969-08-12 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3933463A (pl) |
| AT (1) | AT293094B (pl) |
| BE (1) | BE737449A (pl) |
| CH (1) | CH509757A (pl) |
| CS (1) | CS153527B2 (pl) |
| DE (1) | DE1795117C3 (pl) |
| DK (2) | DK121010B (pl) |
| ES (1) | ES370448A1 (pl) |
| FR (1) | FR2015604A1 (pl) |
| GB (2) | GB1255751A (pl) |
| IL (1) | IL32577A (pl) |
| NL (1) | NL165038C (pl) |
| PL (2) | PL77191B1 (pl) |
| SE (1) | SE346898B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2132764A1 (de) * | 1971-07-01 | 1973-01-18 | Bayer Ag | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben |
| NZ189815A (en) * | 1978-03-06 | 1981-05-15 | Univ Case Western Reserve | Immunosuppressive composition containing 1-(thiocarbamoyl)-2-imidazolidinone |
| JP2641280B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1997-08-13 | 日本ペイント株式会社 | 新規な環状ウレア誘導体 |
| JPH02283706A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-11-21 | Nippon Paint Co Ltd | 新規な重合性環状ウレア誘導体および環状ウレア基がペンダントした重合体 |
| DE102005041929A1 (de) | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Krones Ag | Greifer für Behälter |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE587662A (pl) * | 1959-03-24 |
-
1968
- 1968-08-13 DE DE1795117A patent/DE1795117C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-07-07 CH CH1034369A patent/CH509757A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-08 IL IL32577A patent/IL32577A/en unknown
- 1969-07-28 US US04/845,540 patent/US3933463A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-31 GB GB38430/69A patent/GB1255751A/en not_active Expired
- 1969-07-31 GB GB9213/71A patent/GB1255752A/en not_active Expired
- 1969-07-31 AT AT738469A patent/AT293094B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-12 PL PL1969152414A patent/PL77191B1/pl unknown
- 1969-08-12 CS CS557269A patent/CS153527B2/cs unknown
- 1969-08-12 PL PL1969135352A patent/PL80291B1/pl unknown
- 1969-08-12 ES ES370448A patent/ES370448A1/es not_active Expired
- 1969-08-12 SE SE11208/69A patent/SE346898B/xx unknown
- 1969-08-12 DK DK433069AA patent/DK121010B/da not_active IP Right Cessation
- 1969-08-13 FR FR6927914A patent/FR2015604A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-08-13 BE BE737449D patent/BE737449A/xx unknown
- 1969-08-13 NL NL6912327.A patent/NL165038C/xx not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-06-30 DK DK339970AA patent/DK122281B/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE737449A (pl) | 1970-02-13 |
| CH509757A (de) | 1971-07-15 |
| GB1255752A (en) | 1971-12-01 |
| NL165038C (nl) | 1981-03-16 |
| US3933463A (en) | 1976-01-20 |
| AT293094B (de) | 1971-09-27 |
| DK122281B (da) | 1972-02-14 |
| IL32577A0 (en) | 1969-09-25 |
| DK121010B (da) | 1971-08-16 |
| DE1795117B2 (de) | 1975-04-10 |
| DE1795117C3 (de) | 1975-11-27 |
| DE1795117A1 (de) | 1971-12-30 |
| NL165038B (nl) | 1980-10-15 |
| NL6912327A (pl) | 1970-02-17 |
| FR2015604A1 (pl) | 1970-04-30 |
| ES370448A1 (es) | 1971-04-16 |
| GB1255751A (en) | 1971-12-01 |
| CS153527B2 (pl) | 1974-02-25 |
| IL32577A (en) | 1972-01-27 |
| SE346898B (pl) | 1972-07-24 |
| PL80291B1 (pl) | 1975-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3429688A (en) | Method for combating undesired plant growth | |
| PL82048B1 (pl) | ||
| US3177249A (en) | N-trifluoromethylphenyl urea | |
| PL77191B1 (pl) | ||
| US3686198A (en) | 1,2,4-thiadiazolyl-ureas | |
| DE2201432A1 (de) | Substituierte 0- eckige klammer auf aminosulfonyl eckige klammer zu -glykolsaeureanilide | |
| PL126774B1 (en) | Herbicide | |
| PL91882B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture[us3888655a] | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| IL30586A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles | |
| PL103464B1 (pl) | Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin | |
| US3873299A (en) | 1,2,4-thiodiazolyl-urea herbicidal agents | |
| PL79493B1 (pl) | ||
| PL76179B1 (pl) | ||
| US4128412A (en) | Herbicidal composition and method using N-(2-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N'-methyl urea | |
| PL93285B1 (pl) | ||
| US3454393A (en) | Nortricyclic-3-ureas and their herbicidal compositions and methods of use | |
| US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
| US3898262A (en) | Substituted O-{8 aminosulfonyl{9 -glycolic anilides | |
| PL91658B1 (pl) | ||
| PL83665B1 (pl) | ||
| US3708471A (en) | S-alkyl-(methylhexahydro-1h-azepine)-1-carbothiolates | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions | |
| US4075235A (en) | N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions | |
| PL105004B1 (pl) | Selektywny srodek chwastobojczy |