DE1795117B2 - lmidazolidin-2-on-1-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

lmidazolidin-2-on-1-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Info

Publication number
DE1795117B2
DE1795117B2 DE1795117A DE1795117A DE1795117B2 DE 1795117 B2 DE1795117 B2 DE 1795117B2 DE 1795117 A DE1795117 A DE 1795117A DE 1795117 A DE1795117 A DE 1795117A DE 1795117 B2 DE1795117 B2 DE 1795117B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
imidazolidin
water
active ingredient
carboxamides
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1795117A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1795117A1 (de
DE1795117C3 (de
Inventor
Ludwig Dr. Eue
Helmuth Dr. Hack
Ferdinand Dr. Muenz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1795117A priority Critical patent/DE1795117C3/de
Priority to CH1034369A priority patent/CH509757A/de
Priority to IL32577A priority patent/IL32577A/en
Priority to US04/845,540 priority patent/US3933463A/en
Priority to AT738469A priority patent/AT293094B/de
Priority to GB38430/69A priority patent/GB1255751A/en
Priority to GB9213/71A priority patent/GB1255752A/en
Priority to DK433069AA priority patent/DK121010B/da
Priority to SE11208/69A priority patent/SE346898B/xx
Priority to PL1969152414A priority patent/PL77191B1/pl
Priority to CS557269A priority patent/CS153527B2/cs
Priority to PL1969135352A priority patent/PL80291B1/pl
Priority to ES370448A priority patent/ES370448A1/es
Priority to FR6927914A priority patent/FR2015604A1/fr
Priority to NL6912327.A priority patent/NL165038C/xx
Priority to BE737449D priority patent/BE737449A/xx
Priority to DK339970AA priority patent/DK122281B/da
Publication of DE1795117A1 publication Critical patent/DE1795117A1/de
Priority to US266202A priority patent/US3875180A/en
Publication of DE1795117B2 publication Critical patent/DE1795117B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795117C3 publication Critical patent/DE1795117C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CH2 CH2
I I
NH N—CO—NH-R
Il ο
(i)
IO
in welcher R für einen verzweigten Alkylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Imidazolidin-2 - on -1 - carbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man lmidazolidin-2-on-l-carbonyI· chlorid der Formel
CH2
NH
-CH,
20
N-COCI
(H)
CO
mit primären Aminen der Formel R — NH2
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Wasser umsetzt.
3. Verwendung von Imidazolidin-2-on-l-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
35
Die Erfindung betrifft neue lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide der allgemeinen Formel
CH2 CH2
NH N—CO—NH-R (I)
in welcher R für einen verzweigten Alkylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, die herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Harnstoffe, wie N-(3,4-Dichlorphenyi)-N'-rnethyl-N'-butyl-harastöff (vgl. US-PS 26 55 444), oder Biurete, wie I-Phenyl-3-phenyl-5,5'-dimethyl-biuret (vgl. DT-PS 10 32 595) als Herbizide verwenden kann.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Imidazolidin-2-oh-l -carbonsäureamide der Formel I in ganz besonders günstiger und überraschender Weise erhält, wenn man lmidazölidin-2-on-l-carbonylchlorid der Formel
CH2 CH2
(I ' 6^
NH N-COCl <Π)
CO
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Wasser umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei gleicher herbizider Potenz im Vergleich zu chemisch ähnlichen Verbindungen, wie Harnstoffe und Biurete, eine wesentlich bessere selektive herbizide Wirkung aufweisen.
Als Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendbaren Amine seien genannt: Isopropylamin, sek.-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Allylamin und Crotylamin.
Die Herstellung des Imidazolidin-2-on-l-carbonylchlorids kann nach verschiedenen Methoden erfolgen. In besonders einfacher Weise erhält man es aus Äthylenharnstoff und Phosgen (J. org. Chem. 29 [1964], S. 2401 bis 2404).
Die erfindungsgemäße Umsetzung mit den Aminen wird in Gegenwart von Wasser vorgenommen, überraschenderweise eignet sich Wasser besser als inerte organische Verdünnungsmittel, wie Benzol und Toluol, obwohl Carbonylchloride, insbesondere N-Carbonylchloride, im allgemeinen sehr empfindlich gegen Wasser sind. So zersetzt sich z. B. das vergleichbare Allophansäurechlorid, H2N — CO — NH — COCl, stürmisch in Wasser (vgl. deutsche Patentschrift 2 38 961).
Als Säurebinder können alle üblichen säurebindenden Stoffe verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide und Erdalkali- und Alkalicarbonate, tertiäre Amine, wie Pyridin, sowie auch ein Überschuß des zur Umsetzung gelangenden Amins. Als besonders geeignet hat sich Natronlauge erwiesen.
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und 8O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 500C
Bei der Durchführung des Verfahrens rührt man 1 Mol des lmidazolidin-2-on-l-carbonylchlorids mit einer zur Erzielung einer gut rührbaren Suspension ausreichenden Menge Wasser an. Dann läßt man gleichzeitig 1 bis 1,2MoI Amin und 1 Mol Natronlauge unter Kühlung so zulaufen, daß das Amih immer etwas im Überschuß vorhanden ist. Nach beendetem Zulauf rührt man bis zum Erkalten nach. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es ist von guter Reinheit und braucht im allgemeinen nicht besonders gereinigt zu werden.
Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvcrnichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut in} weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die ah Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken, hängt vbn der Höhe der aufgewendeten Wirkstoffmenge ab.
Die Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dtkötyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidkim), Ktettenlabkraut (Galium), Vögelmiere (Stellaria), Kamille (Mairicaria), Franzosenkraut (GaUihsogä), ^Gänsefuß (Chehöpodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senedo), Baumwolle
(Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine besonders gute Selektivität bei der Anwendung in Rüben, Baumwolle und in Getreide, besonders Weizen, auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Fall der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen - Fettsäureester, Polyoxyäthylen - Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polyglycoläther, Alkysulfonate und Arylsufonate, als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablagen und Methykellulose.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen, oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Wirkstoffe können vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen, also nach dem pre- oder post-emergence-Verfahren, angewendet werden.
Die eingesetzte Menge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art
des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 25 kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise zwischen 1,0 und 20 kg/ha.
Die Wirkstoffkonzentration liegt bei den üblichen
wäßrigen Zubereitungen und bei der Anwendung
nach dem Auflaufen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,1 Gewichtsprozent.
Die Warmblütertoxizität (Lp50) beträgt bei Imidazolidin - 2 - on - 1 - carbonsäureisobutylamid an der Ratte p. o. 1940 mg/kg.
Beispiel A
1S Pre-emergcnce-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoflkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schaden oder Wachstumsverzöge
rung.
2 S= Deutliche Schaden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schaden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle I Pre-emergence-Test
Wirtstoff Wirkstoff
aufwand
ftg/hal 		Ruhen Baumwolle Senf Galineoga Lamium Cheno-
podium
O CH,
^ I! /
^ GH2-CM2-CH2-CH,
(bekannt) 		5
2,5 		5
5 		3
I 		5
4,5 		5
5 		3
2 		5
4
Fortsetzung
Wirkstoff O O CH3 0 CH3 Wirkstoff-
aufwand
(kg/ha) 		Rüben Baumwolle Scnr Cialinsoga I amium C'hcno-
podium
O O CH3
Il Il /		 HN N-C-NH-CH2-CH=CH2
\ /
C
Il 		HN N—C—NH-CH
\ / \
C CH3 		HN N-C-NH-CH2-CH
C CH3
π
ST-?}, Il Il /
f \—NH-C—N—C—N
6 XcHj
(bekannt)		 Il
O		 O Il
O		 5
2,5		 5
3,5		 2
1		 5
4,5		 5
5		 4
3		 5
4
O
HN N—C—NH—C(CH3)3
\ /
C
H
Il
O		 5
2,5 		3
1		 1
0		 5
5		 5
5		 5
4,5		 5
4
5
2,5		 1
0		 0
0		 5
4,5		 5
5 		4
3		 5
4
5
2,5		 2
0		 4
2		 5
5		 5
5		 5
4,5		 5
5
5
2,5 		0
0		 0
0		 5
5		 5
5		 5
4,5		 5
5
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläthcr
55
6o
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm
haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 - Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 = Einzelne Blätter und Stengeltcile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanzen teilweise vernichtet.
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 2 Post-emergence-Test
Wirkstoff WirkstofT-konzentration
Rüben
Weizen
Senf
Galinsoga
Matricaria
Il ,
NH-C—N
Cl (bekannt)
CH2 CH2 CH^ CH3
O O CHj
Il Il /
NH-C—Ν—C—N \ CH3
(bekannt)
HN N-C-NH-C(CH3)J C
HN N-C-NH-CH2-CH=CH2 C O
HN N-C-NH-CH2-CH Beispiel I
CH2 CH2 CH3
NH N—CO—NH- CH-CH3 CO
148,5 g Imidazolidin - 2 · on · 1 - carbonylchlorid werden mit 100 ml Wasser angerührt. Dazu läßt man aus einem Tropftrichter 65 g Isopropylamin, aus einem 0,1 0,05
0,1 0,05
0,1 0,05
0,1 0,05
0,1 0,05
0,1 0,05
4 2
2 0
0 0
2 0
0 0
1 0
0 0
1 0
1 0
5 4
5 4
5 4,5
4 3
5 4
5 4
4 3
5 4,5
5 4,5
1 0
4 3
3,5 2
5 4
5 4
zweiten 100 ml Natronlauge mit einem Gehalt von 40 g NaOH so zutropfen, daß der pH-Wert nicht über 10 steigt. Die Temperatur wird durch Kühlung auf 35 bis 4O0C gehalten. Wenn das gesamte Am in eingetropft ist, steigt der pH-Wert durch die restliche Lauge auf 12. Man läßt kaltrühren, saugt das Produkt ab und wäscht mit wenig Wasser nach. Die Ausbeute
6s an Imidazolidin -1 - on -1 · carbonsäureisopropy lamid beträgt 116 g (68% der Theorie). Der Schmelzpunkt liegt bei 125 bis 1270C, nach Umkristallisieren aus Essigestcr bei 126 bis 127 C.
509 515^392
CH2-
NH
Beispiel 2 -CH2 CH3
N-CO-NH-CH2-CH-CH3
co
Wird im Beispiel 1 das Isopropylamin durch 77 g Isobutylamin ersetzt, so erhält man 159 g (86% der Theorie) an Imidazolidin - 2 - on -1 - carbonsäureisobutylamid, das bei 95 bis 960C schmilzt.
Beispiel 3
/->|_f /"1LJ fli
NH N-CO-NH-C-CH3 CO CH3
Verwendet man in dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 80 g tert-Butylamin, dann lassen sich 137 g (74% der Theorie) I midazolidin-2-on-l -carbonsäure- tert-butylamid mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 154° C isolieren.
Beispiel 4
CH2 CH2
NH N-CO-NH-CH2-CH=CH2
CO
Man setzt 68 g Allylamin in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise um und erhält 130 g (77% der Theorie) lmidazolidin-2-on-i -carbonsäureallylamid, das bei 75 bis 760C schmilzt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Imidazoiidin-2-on-1 -carbonsäureamide der allgemeinen Formel
mit primären Aminen der Formel
R-NH2
(III)
DE1795117A 1968-08-13 1968-08-13 lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE1795117C3 (de)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1795117A DE1795117C3 (de) 1968-08-13 1968-08-13 lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CH1034369A CH509757A (de) 1968-08-13 1969-07-07 Verwendung von Imidazolidin-2-on-1-carbonsäureamiden zur Unkrautbekämpfung
IL32577A IL32577A (en) 1968-08-13 1969-07-08 Herbicidal agents containing imidazolidinone derivatives
US04/845,540 US3933463A (en) 1968-08-13 1969-07-28 Herbicidally active imidazolidin-2-on-1-carboxylic acid amides
GB38430/69A GB1255751A (en) 1968-08-13 1969-07-31 Herbicidal agents
GB9213/71A GB1255752A (en) 1968-08-13 1969-07-31 A novel imidazolidin 2-one-1-carboxylic acid amide and its use as a herbicidal agent
AT738469A AT293094B (de) 1968-08-13 1969-07-31 Herbizides Mittel
CS557269A CS153527B2 (de) 1968-08-13 1969-08-12
SE11208/69A SE346898B (de) 1968-08-13 1969-08-12
PL1969152414A PL77191B1 (de) 1968-08-13 1969-08-12
DK433069AA DK121010B (da) 1968-08-13 1969-08-12 Herbicid.
PL1969135352A PL80291B1 (de) 1968-08-13 1969-08-12
ES370448A ES370448A1 (es) 1968-08-13 1969-08-12 Procedimiento para la obtencion de una composicion herbici-da a base de amidas de acido imidazolidin-2-on-1-carboxili- co.
NL6912327.A NL165038C (nl) 1968-08-13 1969-08-13 Werkwijze ter bereiding van preparaten met herbicide werking, die imidazolidine-2-on-1-carbonzuurderivaten bevatten, gevormde preparaten met herbicide werking verkregen volgens deze werkwijze, alsmede werkwijze ter bestrijding van onkruid.
BE737449D BE737449A (de) 1968-08-13 1969-08-13
FR6927914A FR2015604A1 (de) 1968-08-13 1969-08-13
DK339970AA DK122281B (da) 1968-08-13 1970-06-30 Fremgangsmåde til fremstilling af imidazolidin-2-on-1-carboxylsyreamider.
US266202A US3875180A (en) 1968-08-13 1972-06-26 Herbicidally active imidazolidin-2-one-1-carboxylic acid isobutyl amide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1795117A DE1795117C3 (de) 1968-08-13 1968-08-13 lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1795117A1 DE1795117A1 (de) 1971-12-30
DE1795117B2 true DE1795117B2 (de) 1975-04-10
DE1795117C3 DE1795117C3 (de) 1975-11-27

Family

ID=5708062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1795117A Expired DE1795117C3 (de) 1968-08-13 1968-08-13 lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Country Status (14)

Country Link
US (1) US3933463A (de)
AT (1) AT293094B (de)
BE (1) BE737449A (de)
CH (1) CH509757A (de)
CS (1) CS153527B2 (de)
DE (1) DE1795117C3 (de)
DK (2) DK121010B (de)
ES (1) ES370448A1 (de)
FR (1) FR2015604A1 (de)
GB (2) GB1255751A (de)
IL (1) IL32577A (de)
NL (1) NL165038C (de)
PL (2) PL77191B1 (de)
SE (1) SE346898B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0376751A1 (de) * 1988-12-29 1990-07-04 Nippon Paint Co., Ltd. Polymerisierbare cyclische Harnstoffderivate und Polymere mit angehängter Harnstoffgruppe

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2132764A1 (de) * 1971-07-01 1973-01-18 Bayer Ag Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben
NZ189815A (en) * 1978-03-06 1981-05-15 Univ Case Western Reserve Immunosuppressive composition containing 1-(thiocarbamoyl)-2-imidazolidinone
JP2641280B2 (ja) * 1988-12-29 1997-08-13 日本ペイント株式会社 新規な環状ウレア誘導体
DE102005041929A1 (de) 2005-09-03 2007-03-08 Krones Ag Greifer für Behälter

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL249777A (de) * 1959-03-24

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0376751A1 (de) * 1988-12-29 1990-07-04 Nippon Paint Co., Ltd. Polymerisierbare cyclische Harnstoffderivate und Polymere mit angehängter Harnstoffgruppe

Also Published As

Publication number Publication date
US3933463A (en) 1976-01-20
GB1255751A (en) 1971-12-01
DK122281B (da) 1972-02-14
DK121010B (da) 1971-08-16
NL165038C (nl) 1981-03-16
BE737449A (de) 1970-02-13
SE346898B (de) 1972-07-24
ES370448A1 (es) 1971-04-16
PL80291B1 (de) 1975-08-30
CS153527B2 (de) 1974-02-25
GB1255752A (en) 1971-12-01
CH509757A (de) 1971-07-15
IL32577A (en) 1972-01-27
DE1795117A1 (de) 1971-12-30
FR2015604A1 (de) 1970-04-30
IL32577A0 (en) 1969-09-25
DE1795117C3 (de) 1975-11-27
PL77191B1 (de) 1975-04-30
NL165038B (nl) 1980-10-15
NL6912327A (de) 1970-02-17
AT293094B (de) 1971-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670912B2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
DE2013406A1 (de) 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
DE2207549B2 (de) 1-Aminouracile und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2123450A1 (de) Imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2013407A1 (de) 1 (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
DE2107757C3 (de) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2141468A1 (de) 1-(2-benzothiazolyl)-1,3-dialkyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1670924B2 (de) 1,2,4-thiadiazolyl-harnstoffderivate
DE1670925B2 (de) 1,3,4-thiadiazolylharnstoffe
DE1795117C3 (de) lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE1768244A1 (de) N-(2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-benz-dioxanyl)-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2134173C3 (de) N-Arylcarbamidsäure-thiolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE1795037A1 (de) N-Acyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole
DE1932827C3 (de) Cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE1770467A1 (de) 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe
DE1670926C3 (de) Carbonsäure-(l,2,4-thiadiazolyl-5)amide
DE2053333A1 (de) Herbizide Mittel
EP0057367B1 (de) 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1445760A1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Hexahydro-1,3,5-triazinen
DE1670925C3 (de)
DE2315886B2 (de) Verwendung von Aminomethanphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums
DE1770750C3 (de) 5-Imino-l^,4-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkraut
DE2003143C3 (de) N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
DE1909521C3 (de) N Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel 4nm Bayer AG, 5090 Leverkusen
DE1817949A1 (de) 1,3,4-thiadiazolyl(5)-harnstoffe, ihre verwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977