SU886739A3 - Способ получени производных фенилмочевины - Google Patents
Способ получени производных фенилмочевины Download PDFInfo
- Publication number
- SU886739A3 SU886739A3 SU792723051A SU2723051A SU886739A3 SU 886739 A3 SU886739 A3 SU 886739A3 SU 792723051 A SU792723051 A SU 792723051A SU 2723051 A SU2723051 A SU 2723051A SU 886739 A3 SU886739 A3 SU 886739A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- dimethylurea
- phenyl
- general formula
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛМОЧЕВИНЫ Изобретение относитс к способу получени новых производных фенилмочевины общей формулы . В . i . СНз . . Sz Вэ Rj -Cj гС - алкил, метилпрогде пинил или метоксил; водород или метил; водород или метил; Яд - хлор или бром; хлор или бром; X - водород, метил, метокси (ши хлор; п - 1 или 2, обладающих гербицидным действием Известны производные фенилмочев ны, в частности 1-(3,4-дихлорфенил -3,3-диметилмочевина Однако эти соединени обладают узким спектром селективности по от ношению к культурньм растени м. Известен также способ получени производных фанилмочевины, основанный на реакции взаимодействи соответствующего ароматического амина с галоидангидридом замещенной кислоты в среде органического растворител при нагревании в присутствии кислотосв зующего средства Г21. Цель изобретени - разработка способа получени новых производных фенилмочевины , которые, нар ду с превосходным гербицидным действие про тив сорн ков, обладают также широким селективным спектром по отношению к культурным растени м, и расшир ют арсенал средств воздействи на живой организм. Поставленна цель достигаетс тем, что производные фенилмочевины общей формулы Т получают взаимодействием анилина общей формулы Д -х , / ocHj-e -- йн I . RI в 3 где R, R R Rji X имеют вышеуказанные значени , с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы Si-K-cJoei где К имеет вышеуказанные значени в органическом растворителе, в присутствии средства, св зывающего кислоту , при 20-60 С. Обычно, в качестве растворител и одновременно в качестве кислотосв зу )щего средства использзпот пиридин. В качестве органического растворител пригодны инертные по отношению k реагентам во всех реакци х алифатические и- ароматические углеводороды, например гексан, бецзол и толуол, Хлорированные углеводороды, наприме метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углероди дихлорэтан, эфиры простые, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, кетоны,например ацетон и бутанон, нитрилы, например ацетонитрил, амиды, например диметилформакмд и триамид гексаметиЛ фосфорной кислоты. В качестве средств, св зывающих Кислоту, пригодны дл всех реакций органические основани Типа третичны аминовi например триэтиламин, пириди и диметиланилин или неорганические . основани типа окисей, гидроокисей или карбонатов щелочных и щелочноземельных металлов. . . . Пример 1. (2,2-Дихлорциклопропилметокси )-фениЛJ-3,3-диме- fтилмочевины. 100 мл (,1,16 моль) 3-бромпропена в 600 мл хлороформа обрабатывают 2 г бензйлтриэтиламмонийклорида. В течение 30 мин прибавл ют при хорошем перемешивании 600 мл 50%-ног раствора едкого натра. Температура возрастает и ее выдерживают путем охлаждени ме;жду 56 и бСг С. Перемеши вают 4 ч при этой температуре, затем прибавл ют 750 мл хлороформа и 750 мл воды. Отдел ют органическз фазу, вы сзтпивают, вьшаривают и фракционируют под разрежением. Выход 162 г -бромметил-2,2-дйхлорциклопропана . Т.кип. 63-70 С I13 мм рт.ст.. 70 г (0,5.моль) 4-нитрофенола рас вор ют в 250 мл диметилформамида и при перемешивании прибавл ют 108 г (.0,53 моль) 1тбромметил 2,2-дихлорциклопропана , 83 г карбоната кали и 1,5 г иодида натри , Перёмешивают 2 ч при 90 С. Дают охладитьс , вылива. ют на воду и экстрагируют этилацетатом . Органическую фазу промывают разбавленным раствором едкого натра, затем водой, высушивают и выпаривают. Остаток кристаллизуют из пентана. Выход ИЗ г .4(2,2-дихлорциклопро- пилметокси)нитробензола. Т.пл. 66-67 С. 108 г моль гидразин-гидрата . раствор ют в 500 мл этанола и прибавл ют 10 г никелевого катализатора 11,3 г (0,43 моль. Образовавшегос нитросоединени мелкими порци ми прибавл ют в течение 45 мин. При этом температура возрастает до . Перемешивают еще 1 ч, затем фильтруют, фильтрат концентрируют и выливают в воду. Экстрагируют этилацетатом, высушивают и выпаривают. Остаетс желтоватое масло, которое можно дальше вводить в реакцию без очистки. Выход 96 г 4(2,2-дихлорциклопропйлметокси )-анилина. 20 г (0,086 моль) 4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-анилина раствор ют в 100 мл пиридина. При перемешивании в течение 5 мин Прибавл ют по капл м 8,7 мл диметилкарб оилхлорида , при этом температура возрастает до . Перемешивают 2 ч и затем вы-. паривают почти досуха при разрежении 50 мм рт.ст. Остаток перенос т в этилацетат, промьшают один раз водой , один раз 5%-ной сол ной кислотой , высушивают, вьшаривают и кристаллизуют из изопропилового эфира. Выход 16 г (47% (2,2-дихлорциклодропилметокси )-фенилЗ 3,3-диметилмочевины . Т.пл. 108-110°С. Найдено, %: С .52,25; Н 5,40; С1 22,12; N9,17. Вычислено, %: С 51,50; Н 5,32; СГ 23,39; N 9,24. В табл. 1 представлены новые производные фенилмочевины. Новые производные фенилмочевины общей формулы J представл ют собой бесцветные кристаллические вещества без запаха, хорошо растворимы в этилэцетате ,. ацетоне и спирте, частично растворимы в бензоле и нерастворимы практически в насьш1енных углеводородах и в воде. Прим. ер 2. В теплице Si napsis sp. и Solanum sp. в качестве испытуемых соединений опрыскивались
путем пред- и послевсходовой обработки водной эмульсией приведенных в табл. 2 предлагаемых соединений, содержащей 5 кг активного вещества в 500 л воды/га. Через 3 нед. после об- $ ки
работки оценивались результаты обработки , причем О означает никакого действи , 4 - уничтожение растений.
Пример 3. В теплице обрабатывали растени , приведенные в табл.3, после по влени всходов предлагаемыми средствами в количестве 1 кг биооюгически активного вещества на Irra. С этой целью средством в форме водной эмульсии равномерно опрыскивались растени . Через 3 нед. после обработвысока переносимость их культурами при отличном действии против сорн ков .
Сравнительное средство не показало этой селективности. Результаты обработки оценивались по шкале, где О означает полное уничтожение, 10 - без повреждени .
Таблица 1 предлагаемыми средствами вы влена
1-Гз-(2,2-Дихлорциклопропилметокси )-фенил -3,3-диметилмочевина 1 . 2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3-метоксифенил -3,3-диметилмочевина 1 (2,2-ДиклорциклопропилметоксИ -3-метоксифенил |-3-мётокси-З-метилмочевина 1- 3-Хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси}-фенилЗ -3,3-диметилмочевина 1- 3-Хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-фенш11-3-метокси -3-метилмочевина 1-Г4-(2,2-дихлорциклопропилметокси )-фенил3 3-метокси-З-метилмочевина 1 -Бутил-3-j 4- (2,2-дихлорцикло пропилметокси7-фенилЗ 1 метилмочевина (2,2-Дициклопропилметокси )фенчл -3-метил-3-(1-метил-2-пропинш1 ) -мочевина 1 (.2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3,5-диметилфенил 3 ,3-диметилмочевина 51,50 51,64 50,50 49,50 48,15 48,27 46,24 47,01 44,15 44,52 48,92 49,.94 55,82 55,78 56,32 56,12 4,38 54,87 5,32 23,39 9,24169,8 19,9 105-106 5,33 22,73 9,16 5,46 21,25 8,47 20,0 3,3 5 ,99 20,28 7,97 5,1920,31 8,0258,611,6 105-106 4,98 19,49 8,14 4,48 31,50 8,30 74,0 11,3 130-131 4,57 30,65 8,43 4,28 30,08 7,9276,0 12,1 79-80 4,78 29,32 7,87 5,09 22,21 8,7890,0 13,8 88-89 5,43 22,15 8,77 6,15 20,60 8,1477,0 10,6 87-88 6,77 20,22 8,10 5,32-20,78 8,2185,1 12,2 111-113 5,60 20,26 8,55 6,08 21,41 8,4647,29,1 l3$-136 6,51 20,94 8,60 (2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3,5-диметилфенил -З-метокси-З-метилмочевина I (2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3,5-дихлорфенил -3,3-диметилмочевина I С 2, 2-Дихлорциклопропилметокси )-3-метш1фенилЗ 3,3дш етилмрчевина 1-Бутил-3- f 3-(2,2-диХйорциклопропилметокси )-фенилJ-1метилмочевина . ,2-Дйхлор-1-метилцйклопро пи лме то ксй ) -фенил J- 3-ме ток си-Згметилрючевина .. I ,2-Дйхлор-1 -метил-цИ1шопропилметокси: )-фенилЗ-3,3-ди .метилмо„чевйна 1 -Г4- (2,2-Дих ор--1 -метилциклопропилметокси )-фенилЗ-3,3-диме тилмоч евина (2,2-ДибромциклопропилметоксиJ-фенилJ-3 ,3-диметилмочевина 1 ( 2,2-Дибромциклопропилметокси )-фенил -3,3-диметилмочевина (2,2-Дихпор-3-метилциклопропилметокси}-фенил -3 ,3-диметилмочевина (2,2-Дихлор-З-метилциклопропилметокси )-фенил -3 ,3-диметилмочевина
Продолжение табл. I51 ,88 5,81 52,15 6,04 41,94 3,79 42,51 4,08 53,01 5,72 53,19 6,02 55,66 6,42 56,18 6,60 41,81 4,01 41,86 4,12 53,01 5,72 53,18 6,02 53,01 5,72 52,69 5,70 39,82 4,11 40,78 4,26 39,82 4,11 B 39,74 4,12 53,10 5,70С 53,18 53,10 5,70С 53,17. 5,98 20,42 8,07 79,9 16,166-67 18,99 7,97 38,12 7,53 61,3 10,0146-147 37,77 7,83 22,35 8,83-59,1 8,9 111-113 22,00 8,91 20,54 8,11 62,3 14,671-72 19,35 8,40 35,,97 35,0 6,5.103-104 34,92 6,90 22,358,83 51,0 17,g 105-106 22,67 8,85 22,35 8,83 34,1 10,5127-128 22,30 8,59 АО,76 7,15 35,7 11,6 112-113 40,78 7,08 40,76 7,15 14,2 4,6 99-101 38,85 7,16 22,408,90 57,4117,1140-142 20,968,96 22,408,90 65,6319,8102-104 21,877,76
1 (2,2-Дихлорциклопроп лметок-3-метоксифенил }-3,3-диметилмочевина
-1- 4-(2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3-метоксифенилЗ 3-метокси-З-метокси-З-метилночевина
1 - З-Хлор-4- (.2,2-дихло рцикл опропилметокси )-фенил -3,3-диметилмочевина
1-| 3-Хлор-4-С2,2-дихлорциклонропилметокси )-фенилЗ 3-мётЬкс -3 -метилмочевина
1 (2 j 2-Дихлорцйклопропил метокси)-фенилЗ 3-метокси-3-мег тилмочевина
1-Бутил-3-| 4-С2,2-дихлорцикйопропилметокси )-фенил3 1 метш мочевина .
-. .
(2,2-Дихлорцию1опропи мето кси)-фенил 3-3-метил-3-t I -метил-2-пропинш1)мочевина .
1 {2,2-Дихлорциклопропилметокси )-3,5-диметилфенил1-3,3диметилмочевина
1-Г4- (2,2-Дихлорциклонропилметокси )-3,5-димeтилфeнил -3-мeтoкcи-3-мeтилмoчeвинa «
(2,2-Дихлорциклопропипметокси )-3,5-диметилфенилЗ-З -метокси-3-метилмочевина
1 (2,2-Дихлорциклопропи метокси )-3-метил4 енилЗ-3 3-диметилмочевина
1 -Бутил-3- 3- (2,2-дихлорщ|кло-. пропит етокси)-фенил}- -метилмочевина
I - 4- ( 2,2-Дихлорциклопропш|метокси )-3,З-дихлорфенил -З,5диметилмочевина
О
, О
)
,2-Дихлор-1-метилцикло-4-пропилметокси}-фенил -3 ,3-дметилмочевина
1 - 4-(2,2-Дихлор-1 -метилциклопропилметокси )фенил3-3,3-диметилмочевина
(2,2-Дибромцйклопропилметокси}-фенил -3 ,3-диметилмочевина
(2,2-Дибромциклопропилметокси}-фенил -3 ,3-диметилмочевина
(2,2-Дихлор-З-метилциклопропилметокси}-фенил1-3 ,3-диметилмочевина .
1 - з- (,2,2-Дихлор-З-метилциклопропилметокси )-фенил2-3,3-диметилмочевина
(2,2-дихлор-1-метилциклопропилметокси )-фенилJ-3,3-диметилмочевина
1 1з-{2,2-Дихлорциклопропилмётокси )-фенил -3,3-диметилмочевина
886739
12 Продолжение табл.,
О
Claims (2)
- 4« 15 Формула изобретени Способ получени производ мочевины общей формулы 1 . , Ч ;RrN- Jo-NH CHj где R -С -Сд алкил , мет НИЛ или метоксил; ч водород или метил; л- водород или метил; Кд - хлор или бром; RL - хлор или бром; X мето водород, метил. хлор; п - 1 или 2, отличаю.щийс .тем анилины общей формулы II А , Г f-oCHrCHtJTV-i , где R2 R- JL X, и имеют вьшеуказанные значени , подвергают взаимодействию с хпорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы Ш Bi-N-CJOCll CiHj где R имеет вышеуказанные значени , в присутствии кислотосв зующего средства при 20-60 С в среде органическо . рао тйорител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США 2655445, 71-120, опублик. 1967.
- 2. Патент cedP № 403167, кл. С 07 С 127/15; С 07 С 127/19, ,1969.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804739 DE2804739A1 (de) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU886739A3 true SU886739A3 (ru) | 1981-11-30 |
Family
ID=6031121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792723051A SU886739A3 (ru) | 1978-02-02 | 1979-02-02 | Способ получени производных фенилмочевины |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835987B2 (ru) |
| AT (1) | AT363712B (ru) |
| AU (1) | AU531710B2 (ru) |
| BE (1) | BE873906A (ru) |
| BG (1) | BG30312A3 (ru) |
| CS (1) | CS203943B2 (ru) |
| DD (1) | DD141449A5 (ru) |
| DE (1) | DE2804739A1 (ru) |
| DK (1) | DK542278A (ru) |
| ES (1) | ES476467A1 (ru) |
| FR (1) | FR2416220A1 (ru) |
| GB (1) | GB2013669B (ru) |
| GR (1) | GR74065B (ru) |
| HU (1) | HU182599B (ru) |
| IE (1) | IE48061B1 (ru) |
| IL (1) | IL56543A (ru) |
| IT (1) | IT1164969B (ru) |
| LU (1) | LU80859A1 (ru) |
| NL (1) | NL7812141A (ru) |
| PL (1) | PL117121B1 (ru) |
| PT (1) | PT69149A (ru) |
| RO (1) | RO78598A (ru) |
| SU (1) | SU886739A3 (ru) |
| YU (1) | YU13079A (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102553A (en) | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent |
| DE2913976A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
| JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4361438A (en) | 1981-01-21 | 1982-11-30 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof |
| US9309191B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amidine compound and use thereof |
| BR112022016400A2 (pt) | 2020-02-18 | 2022-10-25 | Bayer Ag | Compostos inovadores de heteroaril-triazol como pesticidas |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2655445A (en) | 1949-12-06 | 1953-10-13 | Du Pont | 3-(halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
-
1978
- 1978-02-02 DE DE19782804739 patent/DE2804739A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-30 DK DK542278A patent/DK542278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-13 NL NL7812141A patent/NL7812141A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-29 ES ES476467A patent/ES476467A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-01-22 YU YU00130/79A patent/YU13079A/xx unknown
- 1979-01-25 BG BG7942259A patent/BG30312A3/xx unknown
- 1979-01-25 CS CS79566A patent/CS203943B2/cs unknown
- 1979-01-26 JP JP54007259A patent/JPS5835987B2/ja not_active Expired
- 1979-01-29 RO RO7996427A patent/RO78598A/ro unknown
- 1979-01-29 GB GB7903071A patent/GB2013669B/en not_active Expired
- 1979-01-29 PT PT7969149A patent/PT69149A/pt unknown
- 1979-01-29 GR GR58202A patent/GR74065B/el unknown
- 1979-01-30 IL IL56543A patent/IL56543A/xx unknown
- 1979-01-31 IE IE178/79A patent/IE48061B1/en unknown
- 1979-01-31 FR FR7902451A patent/FR2416220A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-01-31 DD DD79210738A patent/DD141449A5/de unknown
- 1979-01-31 LU LU80859A patent/LU80859A1/de unknown
- 1979-02-01 IT IT19784/79A patent/IT1164969B/it active
- 1979-02-01 AU AU43857/79A patent/AU531710B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1979-02-01 HU HU79SCHE673A patent/HU182599B/hu unknown
- 1979-02-01 AT AT0073979A patent/AT363712B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-01 PL PL1979213135A patent/PL117121B1/pl unknown
- 1979-02-02 BE BE0/193245A patent/BE873906A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-02 SU SU792723051A patent/SU886739A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU531710B2 (en) | 1983-09-01 |
| PT69149A (de) | 1979-02-01 |
| JPS5835987B2 (ja) | 1983-08-05 |
| BE873906A (fr) | 1979-08-02 |
| GB2013669B (en) | 1982-10-27 |
| DE2804739A1 (de) | 1979-08-09 |
| ATA73979A (de) | 1981-01-15 |
| IE48061B1 (en) | 1984-09-19 |
| IL56543A (en) | 1984-01-31 |
| IE790178L (en) | 1979-08-02 |
| AU4385779A (en) | 1979-08-09 |
| DD141449A5 (de) | 1980-05-07 |
| PL213135A1 (pl) | 1979-12-17 |
| GB2013669A (en) | 1979-08-15 |
| ES476467A1 (es) | 1979-04-16 |
| PL117121B1 (en) | 1981-07-31 |
| NL7812141A (nl) | 1979-08-06 |
| GR74065B (ru) | 1984-06-06 |
| AT363712B (de) | 1981-08-25 |
| JPS54117431A (en) | 1979-09-12 |
| RO78598A (ro) | 1982-06-25 |
| IT1164969B (it) | 1987-04-22 |
| IT7919784A0 (it) | 1979-02-01 |
| IL56543A0 (en) | 1979-03-12 |
| LU80859A1 (de) | 1979-06-05 |
| CS203943B2 (en) | 1981-03-31 |
| DK542278A (da) | 1979-08-03 |
| YU13079A (en) | 1984-02-29 |
| HU182599B (en) | 1984-02-28 |
| FR2416220A1 (fr) | 1979-08-31 |
| BG30312A3 (en) | 1981-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1046071A (en) | Phenoxy benzene derivatives | |
| JPS6133179A (ja) | 複素環状フエニルエ−テル、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| FR2498598A1 (fr) | Procede de preparation d'urethanes aromatiques | |
| DK163818B (da) | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| SU1375125A3 (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты) | |
| SU663267A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами | |
| US4086246A (en) | Process for the preparation of carbamate derivatives | |
| US4079144A (en) | Phenylimino-thiazolines and their use as acaricides | |
| JP2003533497A (ja) | アニリン化合物の製造方法 | |
| CN114163356B (zh) | 一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法 | |
| FR2541282A1 (fr) | Nouveaux derives de l'hydroxylamine, leur procede de preparation et leur application comme facteurs de croissance des vegetaux | |
| US4918227A (en) | Process for the preparation of benzoyl ureas | |
| CA1088079A (en) | Insecticidally active 3-n-phenyl-carbamoyl-4-hydroxy- 1,2-(benzo)-pyrone-derivatives | |
| FR2495609A1 (fr) | Acylurees, procedes pour les preparer et produits insecticides contenant de tels composes | |
| JPH0115502B2 (ru) | ||
| SU656509A3 (ru) | Способ получени производных тиолкарбамата | |
| JP2711412B2 (ja) | ピラゾールを含むベンゾイルウレア誘導体、組成物及び用途 | |
| JPH0312059B2 (ru) | ||
| SU1048983A3 (ru) | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | |
| SU942586A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| DE3607298A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzoylharnstoffen | |
| JP2686947B2 (ja) | ２−（フェニルウレイド）アミノフェノール類の製造方法 | |
| RU2813459C1 (ru) | Способ получения фенмедифама | |
| SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты |