DD141449A5

DD141449A5 - Selektives herbizides mittel

Info

Publication number: DD141449A5
Application number: DD79210738A
Authority: DD
Inventors: Heinrich Franke; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1978-02-02
Filing date: 1979-01-31
Publication date: 1980-05-07
Also published as: JPS5835987B2; GR74065B; ATA73979A; ES476467A1; LU80859A1; IE790178L; BE873906A; DK542278A; AT363712B; SU886739A3; GB2013669B; IL56543A; IE48061B1; CS203943B2; BG30312A3; AU4385779A; NL7812141A; YU13079A; AU531710B2; IT1164969B

Description

Selektives herbizides Mittel ,enthaltend Phenylharnstoff-Derivate

Anwendijiigsgebiet der^Erfindqn£

Die Erfindung betrifft ein selektives herbizides Mittel, enthaltend neue Phenylharnstoff-Derivate. Die erfindimgs gemäße η herbiziden Mittel werden angewandt im Gartenbau sowie in der Land- und Porstwirtscheft«,

is^

Phenylharnstoff-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt_s zum Beispiel 1-(3j4~Dichlorphenyl)~3s3-diraethyl-harnstoff geraäß US-P8 2_e655_c^5c Diese weisen ,jedoch nur ein sehr enges Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen auf«,

Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels5 welches außer einer hervorragenden herbiziden Wirkung gegen Unkräuter ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen besitzt. .

28.5.1979 - 2 - AP A011T/210 738

Darlegung des Vfesens der Erfindana;

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Phenylharnstoff^Derivate ausfindig zu machen, die hervorragende herbizide Wirkung und ein breites Selektivitatsspektrum besitzen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen -^ormel

/V

R -VN - CO - NH - U \> OCH- - C -CH

E₂ R₃

enthält, in der E^ Wasserstoff, Cj-C^ ₂^ Alke.nyl, C₂-C^-Alkinyl oder Methoxy, E₂ Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, E- Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, E^ Halogen, Ec Halogen, X "Wasserstoff und/oder C^-C.-Alkyl und/oder Halogen und/oder Methoxy und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten _s

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich sowohl durch eine hervorragende boden- und blattherbizide Wirkung als auch durch ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen aus. Sie können daher vorteilhaft zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter, insbesondere in Kulturpflanzen, verwendet werden.

28.5.1979 Ö -3-- ' AP Δ01Ν/210 738

Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren und auch im Nachauflaufverfahren AckerUnkräuter, wie Sinapis sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria ,chamomilla _$ Ipomoea"purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexi- caule, Centaurea cyanus, Amarantbus retroflexus, Alopecurus' myos-uroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, LoIium perenne und andere Unkräuter, bekämpfte

Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha bis zu 5 kg Wirkstoff/ha verwendet, Dabei erweisen sich die erfindungsgemäßen· Wirkstoffe selektiv in üfutzpflanzenkulturen, wie Buschbohne,. Erdnuß, Kartoffel, Reis, Sorghum, Mais, Winter-Getreide und auch Soja,

In höheren Aufwandmengen eignen sich diese Verbindungen auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden« Gegebenenfalls können andere PJntblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden,

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt.werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren 5 substituierten Benzoesäiroen und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide« Nitrile,

28.5.1979 - 4 -' AB A01N/210

Ester solcher Carbonsäure, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3j6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel and andere Zusätze.

Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Smalgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Smulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, alipbatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimetbylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat _s Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Pormaldehydkondensate, Pettalkoholsulfato sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze,

28.5.1979 738 - 5 - ' AP A01N/210 738

Der'Anteil des "beziehungsweise der Wirkstoff e(s) . in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80. Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 9O bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis SU'20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe,

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger inSpritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Sine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low--Volume--Verfahr en ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten»

Als in der allgemeinen Formel für die erfindungsgemäßen Verbindungen bezeichneten Rest IL sind zum Beispiel außer Wasserstoff zu verstehen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isoprppyl, η-Butylj sec,-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Allyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl, und Methpxy und als Reste R₂ undR„ außer Wasserstoff auch Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl und t er t.-Butyl«,

Die Reste R„ und Rr- können bedeuten Fluor, Chlor oder Brom.

Der Substituent X-kann zum Beispiel darstellen Wasserstoff, Methyl j Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec»-Butyl, Isobutyl, tert„-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methoxy und andere»

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen, zeichnen sich durch eine herausragende Wirkung insbesondere diejenigen der oben angegebenen allgemeinen Formel aus,- in der R_-1 Methyl oder

28.5.1979 - 6 - AP A01H/210

Metboxy, R₂ Wasserstoff oder Methyl, Έ Wasserstoff oder Methyl, H. Chlor oder Brom, R₁- Chlor oder Brom, X Wasserstoff und/oder Methyl und/oder Chlor und/oder Metboxy und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man

A) Verbindungen der allgemeinen Formel

C - C -CH

I J

Rp R^j

a) mit Carbaminsäurehalogeniden der allgemeinen Formel

E- N - CO - Hal ¹I CH

gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder

b) mit Methylisocyanat der Formel

CH -N =

28.5.1979.

AP A01N/21O

gegebenenfalls unter 'Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder

B) Verbindungen der allgemeinen F_ormel

Rj. . Ες

\ \ /⁵

O = C=N-

OCH₀- C CH

^d I I E₂ R₃

mit Aminen der allgemeinen Formel

NH

CIL

gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion bringt oder

C) Verbindungen der allgemeinen Formel

/TV

0 - CO ~ NH

OG hp

mj.t Aminen der allgemeinen Formel

R,. - 1ΤΆ

28.5.1979 - 8 - . AP Δ01Ν/210

gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder

D) Verbindungen der allgemeinen Formel

N-CO-CH₃

mit Halogeniden der allgemeinen Formel

^ß5

HaI-CH₂-C - CH

I I

H₂ K

unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, umsetzt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei IL, Rp, EL,'-IL, Ε,-, X und η die oben genannte Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.

Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden bei allen Reaktionen inerte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Hexan, Benzol und Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe j wie zum Beispiel Metbylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und

28.5.1979

- 9 - . AP A0W210 738

Dichloräthan, Äther,- ν;ie zum Beispiel Diäthyläther, Tetrahyd.rofu.ran und Dioxan, Ketone, wie zum Beispiel Aceton und Butanon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril, Amide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäure~ triamid« .

Als säurebindende Mittel eignen sich bei allen Reaktionen organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triethylamin, Pyridin und Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide oder Carbonate der Alkali- und Brdalkalimetalle. .

Als Katalysatoren für die Unisetzung mit Isocyanaten eignen

sich tertiäre Amine, wie'zum. Beispiel Triätbylamin, für die

Umsetzung der Phenole mit Halogeniden Metalljodide, wie zum Beispiel Natriumiodid«,

Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt bei allen Reaktionen bei Temperaturen, zwischen O und 15Ο ⁰C.

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Anilinderivate erhält man durch Verätherung entsprechender Nitrophenole und anschließende Reduktion der Nitrogruppe nach an sich bekannten Verfahren.

Umgekehrt-kann man Aminophenole zunächst regioselektiv am, Stickstoff acylieren und die. Verätherung als letzten Schritt wählen.

Die für die Verätherung zu verwendenden Dibalocyclopropanderivate sind teilweise an sich bereits bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

28.5.1979 IQ 738 -10- AP A01N/210

Ss wurde nun ein Verfahren gefunden, .das es gestattet, diese Verbindungen einfacher und in höherer Ausbeute unter Verwendung wohlfeiler Ivlaterialien herzustellen. Nach einem neuen Verfahren wird erfindungsgemäß ein Allylhalogenid der allgemeinen Formel

- CH = C - CH₂HaI

in einem Zweiphasensystem, bestehend aus einem Haloform CHILRt-HaI, gegebenenfalls verdünnt durch ein inertes Lösungsmittel, und einem Alkalihydroxid, fest oder als wäßrige Lösung, in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt. Dabei werden überraschenderweise die eingesetzten Allylhalogenide nicht oder nur in geringem Maße von den Alkalihydroxiden verseift.

Von den Haloformen sind Chloroform und Bromoform bevorzugt, von den Hydroxiden das Natriumhydroxid, vorzugsweise als 50 %ige wäßrige Lösung.

Als Katalysator geeignet sind Oniumverbindungen, wie .quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen«

Ebenfalls geeignet sind PoIyglykoläther, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone~6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriätbylamraoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.

' 28.5.1979

738 - 11 - AP AO12T/21O

Die Mengenverhältnisse der Reaktanzen lassen sich in weiten Grenzen variieren.· .Bevorzugt werden die 3eaktionen mit einbis zehnfachem Überschuß an jeweils Haloform und an Hydroxid durchgeführt. Yom Katalysator sind 0,02 Äquivalente ausreichend.

Die Umsetzung erfolgt zwischen 20 und 100 ⁰C, im allgemeinen jedoch zwischen 20 und 60 ⁰C Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. Während der gesamten Reaktionszeit ist gute Durchmischung erforderlich.

Die als Aüsgangsprodukte erforderlichen Dihalocyclopropanderivate entstehen hierbei überraschenderweise in höherer Ausbeute und nach einer technisch einfacheren Verfahrensweise eis nach bekannten Verfahren.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Be i s ρ .i e 1V .

harns_toff

100 ml (1,16.MoI) 3-Bromprope.n in 600 ml Chloroform werden mit 2 g Benzyltriai/hylammoniumchlorid versetzt» Innerhalb von 30 Minuten werden dann unter gutem Rühren 600 ml 50 %ige Natronlauge zugegeben. Die Temperatur steigt an und wird durch Kühlung zwischen 56 und^60 C gehalten. Man rührt 4 Stunden bei dieser Temperatur weiter, dann werden 75O nil Chloroform und 750 ml Wasser zugegeben. Man· trennt die organische Phase ab, trocknet, dampft ein und fraktioniert im Vakuum«, . . .

28.5.1979 - 12 - AP A01N/210

Ausbeute: 162 g - i-Brommethyl^^-dichlorcyclopropan Kp₁₃ : 63 - 70 ⁰C, n^° = 1,5096

70 s (0,5 Mol) 4-Hitrophenol werden in 250 ml Dimethylformamid gelöst und unter Rühren 108 g (0,53 ¹^oI) 1-Brommethyl-2,2~dichlorcyclopropan, 83 g Kaliumcarbonat und /1,5 g Natriumiodid zugegeben. Anschließend wird 2 Stunden bei 90 C gerührt. Man laßt abkühlen, gießt auf Wasser und extrahiert mit Essigester. Die organischen Phasen werden mit verdünnter Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit Pentan kristallisiert.

Ausbeute: 113 g - ^-(g^g-Dichlorcyclopropylmethoxy)-

nitrobenzol Schmelzpunkt: 66 - 67 ⁰C

108 g (1,73 Mol) Hydraζinhydrat werden in 5OO ml Äthanol gelöst und 10 g Wickelkatalysator zugegeben. Innerhalb von 45 Minuten werden II3 g (0,43 Mol) der vorstehenden Nitroverbindung in kleinen Portionen zugegeben. Dabei steigt die Temperatur auf 60 ⁰C. Man läßt noch 1 Stunde rühren, dann wird* filtriert, das IPiltrat eingeengt und in Wasser eingegossen. Man extrahiert mit Essigester, trocknet und dampft ein. Es verbleibt ein gelbliches Öl, das ohne Reinigung weiter umgesetzt wird.

Ausbeute: 96 g - 4-(2_r2~D_i^ ·

20 g (0,086 Mol) 4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-anilin werden in 100 ml Pyridin gelöst. Unter Rühren werden innerhalb von 5 Minuten 8,7 nil Dimethylcarbamoylchlorid züge-

28.5.1979 - 13 - AP A01N/210 738

tropft, dabei steigt die Temperatur'auf 53 ⁰C an. Man laßt 2 Stunden rühren und dampft dann bei 50 Torr, weitgehend einβ 'Der Rückstand wird in Sssigester aufgenommen, einmal mit Wasser, einmal mit" 5%iger Salzsäure gewaschen, getrocknet, eingedampft und aus Isopropyläther kristallisiert.

Ausbeute: 16 g - 1-£4-(2,2-DiChIOrCy^

Schmelzpunkt: 108 - 110 ⁰O .

B e^i S...Jp 1 el 2

barnstoff '

17 S (0,094 Mol) 1,1-Dimethyl-3--(3~hydroxyphenyl)-harnstoff, gelöst in 60 ml Dimethylformamid, worden mit 22 g (0,108 Mol) 1~Brommethyl-2j2~dichlorcyclopropari, 16 g Kaliumkarbonat sowie 2 g Natriumiodid versetzt und bei Raumtemperatur gerührte Nach 20 Stunden fügt man nochmals 6 g 1-Brommethy1~ 2,2-dichlorcyclopropan und 5 g Kaliumkarbonat hinzu und läßt weitere 6 Stunden rühren _t Dann wird stark eingeengt, in Essigester aufgenommen_? mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und aus Es sigester/Äther kristallisiert,

Ausbeute: 19,9 S Schmelzpunkt: 140 - 142 ⁰G

Der als Au_Sgangsmaterial verwendete 1_S1-Dirnethyl-3-(3~ hydroxyphenyl)-harnstoff ist an sich bekannt und kann nach an sich bekannten Verfahren zum Beispiel aus 3-Aminophenol und Dimethylcarbamoylchlorid hergestellt werden» -

28.5.1979 - 14. - AP Δ01Ν/210

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.

Name der Verbindung Physikalische

Konstante

1-f4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)- Fp: 163 ~ 164 ⁰C

3-methoxyphenyl] -3 ,'3-dime tbylharn-

stoff . - .

1-f4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)~ Pp: 105 - 106 ⁰C

3-methoxyphenyl3-3-metho:^-3-methyl-

harnstoff

1-.D~^chlor-4-(2.2-dicblorcyclopropyl~ Pp: I30 - I31 ⁰C

methoxy)-phenylj-3,3-dime thylharnstoff

1-.£3_Chlor-4~(2,2-dichlorcyclopropyl- Pp: 79 - 80 ⁰G

met hoxy)-phenyl] ~3-tnethoxy-3-tnethylharnstoff" ' ·

1-£4-(2,2-Dichlorcyclopropylniethoxy)~ Pp: 88 - 89 ⁰C

phenyl]-3-methoxy-3-methylharnstoff

1-Butyl-3-C4-(2,2-dichlorcyclopropyl- Pp: 87 - 88 ⁰C

methoxy)~phenylj-1-methylharnstoff

1-f4~(2,2-Dictibrcyclopropylmethoxy)- Pp: 111 - 113 ⁰C

phenylT-3-methyl-3-(1~methyl-2-

propinyl)-harnstoff

i-^-^^-Dichlorcyclopropylmethoxy)- Pp: 135 - 136 ⁰C

3,5-dimethylphenyl]-3 j 3~dimethyl-harnstoff

1-r4-(2,2-Dicblorcyclopropylmethoxy)~ Pp: 66.- 67 ⁰G

5dithlblj ^th^thl

,y 3,5~dimethylpbenylj ^- barnstoff

1-/]4-(2_}2-Dichlorcyclopropylniethoxy)- Pp: 146 - 147 °C

1-r4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)- Pp: 111 - II3 ⁰C

3-methylphenyrj-3,3-diraethylharnstoff .

1-Butyl-3-D-(2_?2-dichlorcyclopropyl- Pp: 71 - 72 ⁰C

methoxy)-phenyl]-1~methylharnstoff

28.5.1979 AP.A01N/210 738

Name der Verbinauni

Physikalische Konstante

1-Γ4-42,2-Dichlor~1-nrethyl-cyclopropyl~ Fp: IO3 - 104- G

me'thozy;-phenyl] -3-methcocy-3~methyl~

harnstoff

1-p-(2,2~Dichlor-1-methylcyclopropylme-choxy)-phenylJ-3,3-ainiethylharnstofx

1- I?I— (2j2-Dichlor~1-methylGyclopropylmethoxy)-phenyl] ~3_s3-^<3-iiä9'khylharnstoff

1- C3~(2,2~Mbromcyclopropylm.ethoxy)-phenyl]~3,3-dimethylharnstoff

1 - £4- ( 2 j 2-Dibr omcyc lopr opylme t hoxy ) phenyl] -3,3-dim.etbylharnstoff

1-[A-(2_v2-Dichlor-3-methylcyclopropylme thoxy)-phenyl] -3,3-dimethylha.rn.stoff 1~r3-(2₅2-Dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy) -phenyl.] -3 _s 3-dime thylharn stoff

Fp: 105 - 106 ⁰C ρ:·127 - 128 ^UC

Fp: 112 - 113 ^UC Fp: 99 - 101 ⁰C : 140 - 142 °C

Fp: 102 - 104 ⁰C

Die erfindungsgemäßen Phenylharnstoff-Derivate stellen färb- und geruchlose, kristalline Substanzen dar, die in Sssigsäureäthylester, Aceton und Alkohol gut löslich sind, £>ie lösen sich zum Teil nur mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen selektiv herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen,.

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen_s in einer Aufwandmenge von

,28.5.1979 - 16 -' AP Δ01Ν/210

5 kg Wirkstoff, in 500 Litern Wasser/ha als wäßrige Emulsionen auf Sinapis sp. und Solanum sp. als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 lochen nach der Behandlung wurdö das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei .

0 = keine Wirkung und

4- = Vernichtung der Pflanzen

bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.

28.5.1979

AP A 0111/210 738

Vorauflauf Sinapis sp.

Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum sp.

Ha c ha uf la uf Sinapis sp.

Solanum sp,

i-G^-^^-Dichlorcyclopropyl- 4 4 methoxy;-3-methoxyphenyl]-3,3-dimethylharnstoff

1-r4-(2,2-Dichlorcyclopropyl- 4 4 methoxy)~3-metboxyphenyl] ~3~ methoxy~3-methylharnstoff

1-/3-Chlor-4-(2,2--dichlorcyclo- 4 4 propylmethoxy)-phenylJ-3j3-di~ metbylharnstoff

1_^3_,Chlor«4~(2,2-dichlorcyclo- 4 4 propylmethoxy)-phenylj-3~methoxy~ 3-methylharnstoff

1~£4-(2,2-Dichlorcyclopropyl- 4 4 methoxy;-phenyIJ-3-methoxy~3™ me thylharnstoff

1-Butyl~3~£4-(2j2-dichlorcyclo·- 4 4

propylmethoxy)-phenylj-1-inethylharnstoff

1-r4-(2,2~Dichlorcyclopropyl- 4 4 methoxy;-phenyl]~3-aethyl~3-(1»«raethyl-2~propinyl)-harnst off

4 4

^(,yPPy

methoxy) -phenylj ~3,3-dim.e thyl~ harnstoff

1„jf4.-.(2_>2-D:Lchlorcyclopropylmethoxy)-3j5~dimetbylphenyy-353-dimethylharnstoff

'l-f4-(2,2-»Dichlorcyclopropyl~ methoxy;-3 _s 5-dimethy!phenylJ~ 3-methoxy~3-methylharnstoff

1-i.4-(2.2-Dichlorcyclopropyl-

methoxy)-3~ra.3thylphenyl]~3j3-dimethylharnstoff

1~r4-(2,2-Dichlorcyclopropyl~

methoxy;--3,_5-dichlorphenyJ-i- ' 3j3-dimethylharnstoff

28.5.1979

AP A01H/210 73⁸

. Vorauflauf

Sirgapis sp.

Erfindungsgemäße Verbindungen ' Solarium- sp.

Nacbauflauf Sinapis sp.

Solan um sp.

^yppy

-methoxyj-pheny IJ-3,-3~dime thioharnstoff .

1-r4-(2,2-Dichlor-1-iiietbylcyclopropylmethoxy)-phenyl]~3-methoxy-"3-niethylharnstoff

1-f3~(2,2-Dibromcyclopropyl~ me thoxy) ~pheny3.j ~3,3-dinie thylbarnstoff

1-D-(2,2-Dichlor-1~methylcyelopropylme thoxy)-phenyl]-3,3-diinethyl harn stoff

1-Butyl-3- i3-(2,2-d cyclopropylmethoxy)-pheny3j 1-m.ethylharnstoff

1- &f-(2,2~Dichlor-1 -niethylcyclopropy line thoxy)-phenyl] 3j3~dimethylharnstoff

1-r3-(2j2-Dichlorcyclopropyl~ methoxy) -phenyl] -3 ₁ 3-dimethylharnst off

1-(4-(2₅2-Dichlor-3-methyl~

cyclopropylmethoxy)-phenyl)-3_i3-dimethylharnstoff

1-(3-.(2,2-Dichlor-3-methyl-

cyclopr ofiyl-me thoxy )-phenyl)-"3j3-dimethylharnstoff

. 4

28.5.1979 - 19 - " AP Δ01Ν/210

B^e_- i,S₁ ρ ie 1 4 ·

Im Gewächshaas wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt,, Die Mittel wurden zu diesem Zweck in Form wäßriger Emulsionen gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch bier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung.

die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Kulturverträglichkeit bei ausgezeichneter Wirkung gegen die Unkräuter. Das Vergleichsmittel zeigte diese Selektivität nicht. Das Behandlungsergebnis wurde bonitiert, wobei

O= total vernichtet und 10 = nicht geschädigt

bedeuten*

*J

- ao-

	O	VjJ	_Λ	η cd	es	*d -λ	VjJ-λ	er	I	hi
O		«β	I	CD H		er !	I ι	CD		H)
	Il	VjJ		£3 0*}	σ*		£3 p—	es	-K	H-
Il		I	VjJ	P- H		es 5?	CD -\|>	VJ	I	es
	et	P¹		Co CD	CD		et I	.H
C5	O	H-		H-		I—y"*\	CT/-N		ro
H-	Cf	P	;	go	er		Vj rv)	I
O	CO	CD	Ö			I **	H-	VjJ	ro	CTQ
er	H	Ct	H-	I CQ		VjJ ro	*Ö ΓΟ		I	CQ
Ct		CT	O			I I	er ι	VjJ	tJ	era
	<i	Vj	er	iJJH·	D	B fc>	CD Hj	I	H-	CD
m	CD	H	I—'	Ct		CD H-	es η·		O
CD	H.	er	O	roct	pj	ci- O	Vj ο	H-	er
CQ		CO		• φ		er er	H er		H ·	CD
O	H-	H,		(Ti H	CD	O H	l_J\| 1	CD	O
CT	O	CS	er	vji		M O	ι ο	Ct	H
p:	er	CQ	CD	*sJ1	H	Vj H₁	VjJ H,	CT	O	CD
P·	Ct	Ct	XS	•		I o	- O	V{		H
H-	CD	O	Vl		tt		VjJ «<j	H	O	O"
era	Ct	H)	H	Ό1		JO	1 ο	er	H	ind
Ct		Η»	v-'			Ö ι ι	ΡΉ	co	O	P
			I			CD O	H-O	es	H	es
						CTH	CD f-J	CQ	O	Uv CD
						Vj ο	CtO	et		XS
						H^	er <x}	Η)	H
						CB H		H)
						H. 0			CD
						CS ω	ca CD		Ct
						co ci-	H et		er
					ct er	es tr		ο -
				ο ο	CQ O

VjJ

ch u>

ro

VJI

O O

O O O O

Η>«<ί

ι

O O O

H) J

O O

I O

O O O O

O O

O I

O O O O

Gerste Weizen.

Mais

Reis Möhren

Alopecurus myosaroides

Galiam aparine

Ma tricaria chamomilla

Chrysanthemam segetam

Polygonum lapathifoliam

Claims

28.5.1979 - 21 - AP AOiN/210 738 Erf ind ung sanspr uch

1, Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es Phanylharnstoff-Derivate der allgemeinen .^

N-CO-OT-U -ßr- OCH₀ - C'— CH

CH₃ R₂ R₃

enthält,

in der R^ Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, C₂-C.-Alkenyl, C₂~C.-Alkinyl oder Methoxy, R₂ Wasserstoff oder C^j-C^-Alkyl, R» Wasserstoff oder C^-C.-Alkyl, R. Halogen, R₁- Halogen, X Wasserstoff und/oder C^-C.-Alkyl und/oder Halogen und/oder Methoxy und η die Zahlen 1 od.er 2 bedeute^ , in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.

2, Selektives herbizides Mittel nach Punkt 1_} gekennzeichnet dadurch, daß R^ Methyl oder Methoxy, Rp Wasserstoff oder Methyl, R-, Wasserstoff oder Methyl, R^ Chlor oder Brom, X Wasserstoff und/oder Methyl und/oder Chlor und/oder.-. Methoxy und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.